JP2670445B2 - Stabilized polyphenylene ether resin composition - Google Patents
Stabilized polyphenylene ether resin compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリフエニレンエーテル樹脂組成物、特に
熱安定性と色調が改善されたポリフエニレンエーテル樹
脂組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyphenylene ether resin composition, and more particularly to a polyphenylene ether resin composition having improved thermal stability and color tone.
ポリフエニレンエーテル樹脂は、機械的、電気的特性
に優れ且つ高い熱変形温度を有し、エンジニアリング樹
脂として用いられているが、熱安定性が低く、空気中で
高温に晒されると着色や脆化がおこり易く、また高温で
成形加工する場合にも着色等の問題があり、その優れた
特性にもかゝわらず広範囲な利用を制限するところとな
つている。このため従来種々の提案がなされているが、
上述の欠点を完全に克服するにいたつておらず、ため
に、もう一歩の利用拡大がとざされているのが現状であ
る。従来技術の具体例としては、以下の提案がある。即
ち、特定構造のジカルボン酸ジヒドラジト置換体を安定
剤とした組成物（特開昭51−25265号公報）、有機ホス
フアイトまたはこれとヒドラジンや安息香酸との混合物
を安定剤として用いる組成物（特公昭51−33938号公
報）、硫化カドミニウムや硫化亜鉛等の無機硫化物また
はこれと有機ホスフアイトを混合して用いた組成物（特
開昭47−43038号公報）等が提案されているが、ポリフ
エニレンエーテル樹脂を成形加工して用いる場合の前記
問題は解決されていない。Polyphenylene ether resin is used as an engineering resin because it has excellent mechanical and electrical properties and a high heat distortion temperature, but it has low thermal stability and is colored and brittle when exposed to high temperatures in air. However, even if it is molded at a high temperature, there is a problem such as coloring, and its wide range of use is restricted despite its excellent characteristics. For this reason, various proposals have been made in the past,
The above-mentioned drawbacks have not been completely overcome, and for this reason, further expansion of usage is being pursued. The following proposals are specific examples of the conventional technology. That is, a composition using a dicarboxylic acid dihydrazito substitution product having a specific structure as a stabilizer (JP-A-51-25265), a composition using an organic phosphite or a mixture thereof with hydrazine or benzoic acid as a stabilizer (Japanese Patent Publication No. JP-A-51-33938), inorganic sulfides such as cadmium sulfide and zinc sulfide, and compositions using a mixture thereof with an organic phosphite (JP-A-47-43038) have been proposed. The above problems when molding and using a nylene ether resin have not been solved.
本発明者等は、以上の問題を解決すべく、鋭意検討を
行つた結果、本発明を為すにいたつた。The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above problems, and as a result, achieved the present invention.
即ち本発明は、一般式 （但しR1,R3は水素、アルキル基またはアリール基、R2
はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドと、 一般式 （但しR4,R5は炭素原子１〜４のアルキル基、R6は水素
あるいは炭素原子１〜４のアルキル基,nは0,1または２
である。） で示される立体障害性フエノールとを含有するポリフエ
ニレンエーテル樹脂組成物である。本発明の特徴は、上
記二種の化合物を併用する事により、はじめて特異的
に、熱安定性と色調が大幅に改良される点にある。That is, the present invention relates to the general formula (However, R 1 and R 3 are hydrogen, an alkyl group or an aryl group, R 2
Is an alkylene group or an arylene group. ) A dicarboxylic acid dihydrazide represented by (However, R 4 and R 5 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, R 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 0, 1 or 2
It is. ) Is a polyphenylene ether resin composition containing a sterically hindered phenol. The feature of the present invention resides in that the thermal stability and the color tone are significantly improved for the first time only by using the above two compounds in combination.
以下本発明を詳述する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明のポリフエニレンエーテル樹脂としては、ポリ
フエニレンエーテル樹脂（以下、PPEと略記する）その
もの、及び該PPEと混合して用いられるスチレン系重合
体樹脂との組成物であつてもよい。The polyphenylene ether resin of the present invention may be a composition of a polyphenylene ether resin (hereinafter abbreviated as PPE) itself and a styrene polymer resin used by mixing with the PPE.
本発明にいうPPEとは、下記一般式（Ｉ） （式中、R7及びR8はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基
又はハロゲン原子を表わす。ｎは重合度を示す整数であ
る。）で表わされるものが用いうる。The PPE in the present invention is represented by the following general formula (I) (In the formula, R 7 and R 8 each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom. N is an integer indicating the degree of polymerization.).
この一般式（Ｉ）で示されるものの具体例としては、
ポリ（2,6−ジメチル−1,4−フエニレン）エーテル、ポ
リ（２−メチル−６−エチル−1,4−フエニレン）エー
テル、ポリ（2,6−ジエチル−1,4−フエニレン）エーテ
ル、ポリ（２−エチル−６−ｎプロピル−1,4−フエニ
レン）エーテル、ポリ（2,6−ジ−ｎプロピル−1,4−フ
エニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ｎブチル
−1,4フエニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−
イソプロピル−1,4−フエニレン）エーテル、ポリ（２
−メチル−６−クロル−1,4−フエニレン）エーテル、
ポリ（２−メチル−６−ヒドロキシエチル−1,4−フエ
ニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロロエチ
ル−1,4−フエニレン）エーテル等のホモポリマーが挙
げられる。Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include:
Poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene) ether, poly (2-methyl-6-ethyl-1,4-phenylene) ether, poly (2,6-diethyl-1,4-phenylene) ether, Poly (2-ethyl-6-npropyl-1,4-phenylene) ether, poly (2,6-di-npropyl-1,4-phenylene) ether, poly (2-methyl-6-nbutyl-1) , 4phenylene) ether, poly (2-ethyl-6-
Isopropyl-1,4-phenylene) ether, poly (2
-Methyl-6-chloro-1,4-phenylene) ether,
Homopolymers such as poly (2-methyl-6-hydroxyethyl-1,4-phenylene) ether and poly (2-methyl-6-chloroethyl-1,4-phenylene) ether are exemplified.
このうち、好ましいものは、ポリ（2,6ジメチル−1,4
−フエニレン）エーテルである。Of these, preferred is poly (2,6 dimethyl-1,4
-Phenylene) ether.
また上記一般式で表わされる化学構造を主体としてな
るポリフエニレンエーテル共重合体も使用可能である。
その具体例としては2,6−ジメチルフエノールと2,3,6−
トリメチルフエノールの共重合体があげられる。A polyphenylene ether copolymer mainly composed of the chemical structure represented by the above general formula can also be used.
Specific examples thereof include 2,6-dimethylphenol and 2,3,6-
An example is a copolymer of trimethylphenol.
本発明で用いられるPPEは、クロロホルム中30℃で測
定したときの固有粘度が0.35〜0.75dl/gの範囲のものが
好ましい。より好ましくは0.40〜0.70dl/gのものであ
る。The PPE used in the present invention preferably has an intrinsic viscosity of 0.35 to 0.75 dl / g when measured at 30 ° C. in chloroform. More preferably, it is 0.40 to 0.70 dl / g.
このPPEには、R7,R8に低分子量のアミンやポリスチレ
ンが結合していてもよく、またPPE主鎖の一部にジフエ
ノキノン等が結合しているもの等も対象となる。A low molecular weight amine or polystyrene may be bound to R 7 and R 8 in this PPE, and those in which diphenoquinone or the like is bound to a part of the main chain of PPE are also targeted.
本発明PPEと混合して用いうるスチレン系重合体樹脂
としては、ポリスチレン、又はスチレンと他のビニル化
合物の少くとも一種との共重合体、及びそれらのゴム変
性重合体を含むものである。スチレンと他のビニル化合
物の少なくとも１種との共重合体の具体例としては、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−メタク
リル酸メチル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン
共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体等があげ
られる。また、ゴム変性共重合体としては、ゴム変成ポ
リスチレン（HIPS）、ゴム変成スチレン−アクリロニト
リル共重合体（ABS）、ゴム変成スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体等がある。The styrene polymer resin that can be mixed with the PPE of the present invention includes polystyrene, or a copolymer of styrene and at least one other vinyl compound, and a rubber-modified polymer thereof. Specific examples of the copolymer of styrene and at least one other vinyl compound include styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-methyl methacrylate copolymer, styrene-α-methylstyrene copolymer, styrene-anhydride Examples include maleic acid copolymers. Examples of the rubber-modified copolymer include rubber-modified polystyrene (HIPS), rubber-modified styrene-acrylonitrile copolymer (ABS), and rubber-modified styrene-maleic anhydride copolymer.
この内、特に好ましい重合体はポリスチレン（PS）及
びゴム変成ポリスチレン（HIPS）である。PPEとスチレ
ン系重合体のブレンド比率に関しては、特に限定されず
PPE95〜10重量部とスチレン系重合体５〜90重量部の範
囲が好ましい。Among them, particularly preferred polymers are polystyrene (PS) and modified rubber polystyrene (HIPS). There is no particular limitation regarding the blending ratio of PPE and styrenic polymer.
The preferred range is 95 to 10 parts by weight of PPE and 5 to 90 parts by weight of styrene polymer.
本発明に用いる一般式 （但しR1,R3は水素、アルキル基またはアリール基、R2
はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドとしては、マロン
酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジ
ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒ
ドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒ
ドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド等である。General formula used in the present invention (However, R 1 and R 3 are hydrogen, an alkyl group or an aryl group, R 2
Is an alkylene group or an arylene group. Examples of the dicarboxylic acid dihydrazide represented by the formula: malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, glutaric acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, suberic acid dihydrazide, azelaic acid dihydrazide, sebacic acid dihydrazide, dodecanedioic acid dihydrazide, isophthalic acid, etc.
又一般式 （但しR4,R5は炭素原子１〜４のアルキル基、R6は水素
あるいは炭素原子１〜４のアルキル基、ｎは0,1または
２である。） で示される立体障害性フエノールとしては、N,N′−ビ
ス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾイル）〕ヒドラジン、N,N′−ビス〔３−（3,5−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシブチル）エチオニル〕ヒド
ラジン、N,N′−ビス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオニル〕ヒドラジン等で
ある。両者の使用量としては、ポリフエニレンエーテル
樹脂に対し0.01〜１重量％、好ましくは、0.02〜0.5重
量％である。General formula (Provided that R 4 and R 5 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, R 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 0, 1 or 2). Is N, N'-bis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)] hydrazine, N, N'-bis [3- (3,5-di-
t-butyl-4-hydroxybutyl) ethionyl] hydrazine, N, N'-bis [3- (3,5-di-t-butyl-4]
-Hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine and the like. The amount of both used is 0.01 to 1% by weight, preferably 0.02 to 0.5% by weight, based on the polyphenylene ether resin.
本発明の組成物の製造においては、特に厳密な条件は
必要とせず、公知の任意の方法を採りうる。例えばヘン
シエルミキサー等で混合し、押出機でペレツト化する方
法が簡便で都合がよい。In producing the composition of the present invention, particularly strict conditions are not required, and any known method can be adopted. For example, a method of mixing with a Hensiel mixer or the like and pelletizing with an extruder is convenient and convenient.
本発明の組成物を種々の用途に使用する場合に、単独
での使用の他、この組成物の特性を害わない範囲で他の
ポリマーを配合しても用いられる。その具体例としては
ポリオレフイン、ポリアミド、ポリブタジエン、スチレ
ン−ブタジエン系ブロツク共重合体及びその水素添加物
等が挙げられる。更にはガラス繊維、カーボン繊維、カ
ーボンブラツクその他の無機系充填剤、可塑剤、難燃
剤、安定剤等の添加も可能である。When the composition of the present invention is used in various applications, it may be used alone or in combination with another polymer within a range not impairing the properties of the composition. Specific examples thereof include polyolefin, polyamide, polybutadiene, styrene-butadiene block copolymers and hydrogenated products thereof. Furthermore, it is also possible to add glass fibers, carbon fibers, carbon black and other inorganic fillers, plasticizers, flame retardants, stabilizers and the like.
本発明の安定化されたポリフエチレンエーテル樹脂組
成物は、従来から知られている安定剤を用いて得られる
ポリフエニレンエーテル樹脂組成物に比べて、熱安定性
に優れ、特に空気中、長期高温下での物性及び色調の変
化が非常に少い。その結果、従来品と比べ、より広い用
途への展開が可能となつた。The stabilized polyphenylene ether resin composition of the present invention has excellent thermal stability as compared with the polyphenylene ether resin composition obtained by using a conventionally known stabilizer, particularly in the air and for a long period of time. Very little change in physical properties and color tone at high temperature. As a result, it has become possible to expand to a wider range of applications than conventional products.
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例1,2及び比較例１〜３ PPEとしてクロロホルム中、30℃で測定した固有粘度
が0.55dl/gのポリ−（2.6ジメチル−1,4フエニレン）エ
ーテル55重量部とゴム補強ポリスチレン（旭化成（株）
製、スタイロン492）45重量部、トリフエニルホスフエ
ート3.0重量部、トリデシルホスフアイト1.0重量部から
なる組成物に、ジカルボン酸ジヒドラジドとして、イソ
フタル酸ジヒドラジドを、又立体障害性フエノールとし
て、N,N′−ビス〔３−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニル〕ヒドラジンを表−１に
示す量添加して、N2下ヘンシエルミキサーで十分混合し
た。Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 3 55 parts by weight of poly- (2.6 dimethyl-1,4 phenylene) ether having an intrinsic viscosity of 0.55 dl / g in chloroform as PPE and rubber-reinforced polystyrene (Asahi Kasei) (stock)
Styron 492) 45 parts by weight, triphenyl phosphate 3.0 parts by weight, tridecyl phosphite 1.0 part by weight in a composition, dicarboxylic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, also as a sterically hindered phenol, N, N. ′ -Bis [3-3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine was added in the amount shown in Table 1 and thoroughly mixed in a Henschel mixer under N 2 .
このものを、30mmφ２軸押出機でN2雰囲気中300℃に
て押出し、ペレツト化した。このペレツトを５オンスの
射出成形機で290℃にて、厚さ1/8″の短冊状試験片を作
成した。得られた試験片を、空気循環式オーブン中110
℃で任意時間熱エージングした後取り出してアイゾツト
衝撃強さを測定した。熱エージング前のアイゾット衝撃
強さに対しての保持率を求め、その結果を表−１に示
す。又熱エージングによる試験片の色調の変化に関して
も目視により比較した。This was extruded with a 30 mmφ twin-screw extruder at 300 ° C. in an N 2 atmosphere to form a pellet. This pellet was made into a 1/8 "-thick strip-shaped test piece at 290 ° C with a 5-ounce injection molding machine. The obtained test piece was placed in an air circulation oven at 110 ° C.
After heat aging at ℃ for an arbitrary time, it was taken out and the Izod impact strength was measured. The retention rate for Izod impact strength before heat aging was determined, and the results are shown in Table-1. The change in color tone of the test pieces due to heat aging was also visually compared.
実施例３ 実施例２の組成中、イソフタル酸ジヒドラジドをアジ
ピン酸ジヒドラジドに変える以下は、実施例２と全く同
一条件下で評価を実施した。その結果を表−２に示す。 Example 3 In the composition of Example 2, the isophthalic acid dihydrazide was changed to adipic acid dihydrazide. The following was performed under exactly the same conditions as in Example 2. Table 2 shows the results.
実施例４ 実施例２の組成中、N,N′−ビス〔３−（3,5−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニル〕ヒ
ドラジンをN,N′−ビス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾイル）〕ヒドラジンに変える以外
は、実施例２と全く同一条件下で評価を実施した。 Example 4 In the composition of Example 2, N, N'-bis [3- (3,5-di-t
-Butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine was added to N, N'-bis [3- (3,5-di-t-butyl-
4-hydroxybenzoyl)] hydrazine was used, and the evaluation was performed under exactly the same conditions as in Example 2.
その結果を表−３に示す。 Table 3 shows the results.
比較例４ 立体障害性フエノールとして、一般的な4,4′−ブチ
リデン−ビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフエノー
ル）とイソフタル酸ジヒドラジドを各々0.2重量％用い
る以外は、実施例２と全く同一条件下で評価を実施し
た。その結果を表−４に示す。 Comparative Example 4 Comparative Example 4 was repeated except that 0.2% by weight of general 4,4′-butylidene-bis- (3-methyl-6-t-butylphenol) and isophthalic acid dihydrazide were used as the sterically hindered phenol. The evaluation was performed under exactly the same conditions. Table 4 shows the results.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−14885（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−288655（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−112868（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−3086（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−56383（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−501215（ＪＰ，Ａ) 西独国特許3118618（ＤＥ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) Reference JP-A-51-14885 (JP, A) JP-A-62-288655 (JP, A) JP-A-49-112868 (JP, A) JP-A-50- 3086 (JP, A) JP-A-50-56383 (JP, A) JP-A-62-501215 (JP, A) West German Patent 3118618 (DE, A)
Claims (1)
はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドと、 一般式 （但しR4,R5は炭素原子１〜４のアルキル基、R6は水素
あるいは炭素原子１〜４のアルキル基ｎは0,1または２
である。） で示される立体障害性フエノールとを含有するポリフエ
ニレンエーテル樹脂組成物(1) General formula (However, R 1 and R 3 are hydrogen, an alkyl group or an aryl group, R 2
Is an alkylene group or an arylene group. ) A dicarboxylic acid dihydrazide represented by (However, R 4 and R 5 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, R 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is 0, 1 or 2
It is. ) Polyphenylene ether resin composition containing sterically hindered phenol
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63044545A JP2670445B2 (en) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | Stabilized polyphenylene ether resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63044545A JP2670445B2 (en) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | Stabilized polyphenylene ether resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221452A JPH01221452A (en) | 1989-09-04 |
| JP2670445B2 true JP2670445B2 (en) | 1997-10-29 |
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ID=12694473
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63044545A Expired - Lifetime JP2670445B2 (en) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | Stabilized polyphenylene ether resin composition |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2670445B2 (en) |
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1988
- 1988-02-29 JP JP63044545A patent/JP2670445B2/en not_active Expired - Lifetime
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| DE3118618C2 (en) | 1981-05-11 | 1983-02-10 | AOA Apparatebau Gauting GmbH, 8035 Gauting | Method and circuit for measuring the time interval between first and second, in particular aperiodic, signals |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH01221452A (en) | 1989-09-04 |
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