JP2630182B2 - ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法Info
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- Saccharide Compounds (AREA)
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- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ショ糖脂肪酸エステル
（以下、ＳＥと略記する）の製造法に関する。詳しくは
本発明は、効率的な反応器（反応システム）を用いて、
ショ糖と脂肪酸アルキルエステルとのエステル交換反応
を行うことによりＳＥを製造する方法に関する。
（以下、ＳＥと略記する）の製造法に関する。詳しくは
本発明は、効率的な反応器（反応システム）を用いて、
ショ糖と脂肪酸アルキルエステルとのエステル交換反応
を行うことによりＳＥを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＳＥは優れた界面性能、良好な生分解性
及び高い安全性を兼備しているので、従来、食品、化粧
品、医薬品、台所用洗剤、飼料、樹脂等の添加剤とし
て、また化学工業においては、例えば重合反応、酸化反
応等の、反応系の助剤として用いられており、極めて有
用な化合物である。
及び高い安全性を兼備しているので、従来、食品、化粧
品、医薬品、台所用洗剤、飼料、樹脂等の添加剤とし
て、また化学工業においては、例えば重合反応、酸化反
応等の、反応系の助剤として用いられており、極めて有
用な化合物である。
【０００３】従来ＳＥの製造方法として、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記
する）等の有機溶媒中で、アルカリ触媒の存在下、ショ
糖と脂肪酸アルキルエステルとを反応させる方法、有機
溶媒を用いずに水を使用してショ糖を脂肪酸石鹸と共に
溶融混合物とした後、アルカリ触媒の存在下、脂肪酸ア
ルキルエステルを反応させる方法、更にはショ糖と脂肪
酸とを特定酵素の存在下に直接反応させるいわゆるバイ
オ法等が知られている。
ムアミド、ジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記
する）等の有機溶媒中で、アルカリ触媒の存在下、ショ
糖と脂肪酸アルキルエステルとを反応させる方法、有機
溶媒を用いずに水を使用してショ糖を脂肪酸石鹸と共に
溶融混合物とした後、アルカリ触媒の存在下、脂肪酸ア
ルキルエステルを反応させる方法、更にはショ糖と脂肪
酸とを特定酵素の存在下に直接反応させるいわゆるバイ
オ法等が知られている。
【０００４】これらの方法はいずれも一長一短はある
が、ＤＭＳＯを用いる溶媒法は比較的低温で反応がで
き、副生するアルコールを反応系外に除去することによ
り反応を進行させることができ工業的実績も大きい。副
生アルコールを容易に反応系外に除去するＤＭＳＯ溶媒
法として、ＤＭＳＯ溶媒中に低級アルキルベンゼン類を
存在させて温和な条件下で行う方法（特公昭５８−２１
６３７）が提案されているが、人体に有毒な低級アルキ
ルベンゼン類を使用する問題点がある。
が、ＤＭＳＯを用いる溶媒法は比較的低温で反応がで
き、副生するアルコールを反応系外に除去することによ
り反応を進行させることができ工業的実績も大きい。副
生アルコールを容易に反応系外に除去するＤＭＳＯ溶媒
法として、ＤＭＳＯ溶媒中に低級アルキルベンゼン類を
存在させて温和な条件下で行う方法（特公昭５８−２１
６３７）が提案されているが、人体に有毒な低級アルキ
ルベンゼン類を使用する問題点がある。
【０００５】有害な溶媒を併用しないＤＭＳＯ溶媒法で
は、副生アルコールを効率よく除去することは同時にＤ
ＭＳＯ溶媒の反応留出にもつながり、結果としてＤＭＳ
Ｏ溶媒濃度を一定に保つことが困難となり、所望の品質
が得られなくなる。一方ＤＭＳＯ溶媒濃度を一定に保つ
とアルコールの円滑な除去が妨げられ反応速度が遅延す
るなど、より効率的な反応方法が求められている。
は、副生アルコールを効率よく除去することは同時にＤ
ＭＳＯ溶媒の反応留出にもつながり、結果としてＤＭＳ
Ｏ溶媒濃度を一定に保つことが困難となり、所望の品質
が得られなくなる。一方ＤＭＳＯ溶媒濃度を一定に保つ
とアルコールの円滑な除去が妨げられ反応速度が遅延す
るなど、より効率的な反応方法が求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＤＭＳＯ溶
媒の存在下、エステル交換反応によりＳＥを製造する方
法において、反応速度を遅延させることなくＤＭＳＯ濃
度を一定に保持する効率的な反応システムを提供するも
のである。
媒の存在下、エステル交換反応によりＳＥを製造する方
法において、反応速度を遅延させることなくＤＭＳＯ濃
度を一定に保持する効率的な反応システムを提供するも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、アルカ
リ触媒の存在下、ＤＭＳＯを溶媒としてショ糖と脂肪酸
アルキルエステルとのエステル交換反応によりショ糖脂
肪酸エステルを製造する方法において、充填塔と複数個
の凝縮器とを直列に配置した反応器を使用し、且つ第１
段凝縮器の凝縮液を充填塔の塔頂に還流することを特徴
とするショ糖脂肪酸エステルの製造法にある。
リ触媒の存在下、ＤＭＳＯを溶媒としてショ糖と脂肪酸
アルキルエステルとのエステル交換反応によりショ糖脂
肪酸エステルを製造する方法において、充填塔と複数個
の凝縮器とを直列に配置した反応器を使用し、且つ第１
段凝縮器の凝縮液を充填塔の塔頂に還流することを特徴
とするショ糖脂肪酸エステルの製造法にある。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける脂肪酸アルキルエステルとしては、炭素数６〜３
０、好ましくは１２〜２２の飽和または不飽和脂肪酸
（例えばカプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸など
の飽和脂肪酸；リノール酸、オレイン酸、リノレイン
酸、エルカ酸、リシノール酸などの不飽和脂肪酸など）
と炭素数１〜６の低級アルコール（例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなど）とのエス
テルが挙げられる。かかる脂肪酸アルキルエステルは、
２種以上の混合物として用いてもよい。脂肪酸アルキル
エステルは、ショ糖１モルに対して通常０．１〜２０モ
ル、好ましくは０．２〜８モル使用する。
おける脂肪酸アルキルエステルとしては、炭素数６〜３
０、好ましくは１２〜２２の飽和または不飽和脂肪酸
（例えばカプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸など
の飽和脂肪酸；リノール酸、オレイン酸、リノレイン
酸、エルカ酸、リシノール酸などの不飽和脂肪酸など）
と炭素数１〜６の低級アルコール（例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなど）とのエス
テルが挙げられる。かかる脂肪酸アルキルエステルは、
２種以上の混合物として用いてもよい。脂肪酸アルキル
エステルは、ショ糖１モルに対して通常０．１〜２０モ
ル、好ましくは０．２〜８モル使用する。
【０００９】反応溶媒としては、熱的安定性、ショ糖に
対する溶解性および安全性の点からして、ＤＭＳＯが用
いられる。溶媒の使用量は、ショ糖と脂肪酸低級アルコ
ールエステルとの合計仕込量に対して、通常２０〜１５
０重量％、好ましくは３０〜８０重量％である。アルカ
リ触媒としては、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属
水酸化物、弱酸のアルカリ金属塩等が有効であり、特に
炭酸アルカリ金属塩（例えば炭酸カリウムなど）が好ま
しい。
対する溶解性および安全性の点からして、ＤＭＳＯが用
いられる。溶媒の使用量は、ショ糖と脂肪酸低級アルコ
ールエステルとの合計仕込量に対して、通常２０〜１５
０重量％、好ましくは３０〜８０重量％である。アルカ
リ触媒としては、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属
水酸化物、弱酸のアルカリ金属塩等が有効であり、特に
炭酸アルカリ金属塩（例えば炭酸カリウムなど）が好ま
しい。
【００１０】反応温度は通常４０〜１５０℃の範囲が採
用され、特に６０〜１３０℃の範囲が好ましい。反応圧
力は通常０．０１〜２００ｍｍＨｇの範囲が採用され、
特に０．１〜７０ｍｍＨｇの範囲が好ましい。本発明に
おける最も大きな特徴は、充填塔と複数個の凝縮器とを
直列に配置した反応器を使用し且つ第１段凝縮器の凝縮
液を充填塔塔頂に還流させながら反応を行うことにあ
る。かかる組み合わせにより反応溶媒として用いたＤＭ
ＳＯと、反応で副生したアルコールを効率的に分離する
ことができ、良好な精留効果が発揮される。
用され、特に６０〜１３０℃の範囲が好ましい。反応圧
力は通常０．０１〜２００ｍｍＨｇの範囲が採用され、
特に０．１〜７０ｍｍＨｇの範囲が好ましい。本発明に
おける最も大きな特徴は、充填塔と複数個の凝縮器とを
直列に配置した反応器を使用し且つ第１段凝縮器の凝縮
液を充填塔塔頂に還流させながら反応を行うことにあ
る。かかる組み合わせにより反応溶媒として用いたＤＭ
ＳＯと、反応で副生したアルコールを効率的に分離する
ことができ、良好な精留効果が発揮される。
【００１１】充填塔は構造が簡単で製作が容易であり且
つガスの圧力損失が少ないなどの特徴を有する。これに
対し、棚段塔、泡鐘塔形式等では圧力損失が大きく、良
好な精留効果があがらない。充填塔の充填物としては、
ラッシヒリング、ベルルサドル、マクマホン、キャノ
ン、ステッドマン、スルーザーパッキンおよびディクソ
ン等が有効である。充填塔の理論段数としては、通常１
〜２０段の範囲が採用され、特に１〜１０段の範囲が好
ましい。
つガスの圧力損失が少ないなどの特徴を有する。これに
対し、棚段塔、泡鐘塔形式等では圧力損失が大きく、良
好な精留効果があがらない。充填塔の充填物としては、
ラッシヒリング、ベルルサドル、マクマホン、キャノ
ン、ステッドマン、スルーザーパッキンおよびディクソ
ン等が有効である。充填塔の理論段数としては、通常１
〜２０段の範囲が採用され、特に１〜１０段の範囲が好
ましい。
【００１２】本発明においては、充填塔の下流に複数個
の凝縮器が接続される。凝縮器は少なくとも２個好まし
くは３個用いられる。４個以上設けてもよいが特別の利
点は得られ難い。第１段凝縮器の目的は、副生メタノー
ルを反応系外へ除去する一方、ＤＭＳＯを凝縮させ、回
収し、充填塔塔頂に還流することである。この様な目的
のため温度は通常５０〜１００℃の範囲が採用され、特
に４０〜７０℃が好ましい。副生メタノールを反応系外
へ除去しないと、反応速度の遅延の原因となる。また凝
縮液の主成分はＤＭＳＯであるので、これを還流せずに
系外に除去すると、反応系内のＤＭＳＯ溶媒濃度が一定
に保たれないため、エステル組成が変化し、所望の品質
が得られなくなる。またＤＭＳＯ濃度が低くなりすぎ
て、反応が進行しなくなってしまうなどの問題が生じ
る。
の凝縮器が接続される。凝縮器は少なくとも２個好まし
くは３個用いられる。４個以上設けてもよいが特別の利
点は得られ難い。第１段凝縮器の目的は、副生メタノー
ルを反応系外へ除去する一方、ＤＭＳＯを凝縮させ、回
収し、充填塔塔頂に還流することである。この様な目的
のため温度は通常５０〜１００℃の範囲が採用され、特
に４０〜７０℃が好ましい。副生メタノールを反応系外
へ除去しないと、反応速度の遅延の原因となる。また凝
縮液の主成分はＤＭＳＯであるので、これを還流せずに
系外に除去すると、反応系内のＤＭＳＯ溶媒濃度が一定
に保たれないため、エステル組成が変化し、所望の品質
が得られなくなる。またＤＭＳＯ濃度が低くなりすぎ
て、反応が進行しなくなってしまうなどの問題が生じ
る。
【００１３】第２段凝縮器の目的は、主として副生メタ
ノールを凝縮・回収することであり、合わせて第１段凝
縮器で未回収部分のＤＭＳＯを凝縮・回収することにあ
る。温度は、通常−２０〜５０℃の範囲が採用され、特
に−５〜３０℃の範囲が好ましい。第３段凝縮器の目的
は、主として第２段凝縮器で未回収部分の副生メタノー
ルを完全に凝縮・回収し、真空系に接続することにあ
る。温度は、通常−１０℃以下の範囲が採用され、−４
０〜−２０℃の範囲が好ましい。
ノールを凝縮・回収することであり、合わせて第１段凝
縮器で未回収部分のＤＭＳＯを凝縮・回収することにあ
る。温度は、通常−２０〜５０℃の範囲が採用され、特
に−５〜３０℃の範囲が好ましい。第３段凝縮器の目的
は、主として第２段凝縮器で未回収部分の副生メタノー
ルを完全に凝縮・回収し、真空系に接続することにあ
る。温度は、通常−１０℃以下の範囲が採用され、−４
０〜−２０℃の範囲が好ましい。
【００１４】本発明における真空系としては、機械式真
空ポンプ、拡散ポンプ等のポンプ、及びガスエジェクタ
ー、スチームエジェクターなどが有効である。
空ポンプ、拡散ポンプ等のポンプ、及びガスエジェクタ
ー、スチームエジェクターなどが有効である。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて詳述するが、本発明は
その要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。 実施例１ 図１に示す反応装置を使用した。
その要旨を超えない限りこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。 実施例１ 図１に示す反応装置を使用した。
【００１６】（ＤＭＳＯ脱水工程）反応器１にショ糖９
４．８部、及び溶媒としてＤＭＳＯ４００部を仕込み、
真空装置６により２０ｍｍＨｇの圧力とし、９０℃の加
熱下、溶媒を沸騰させた。溶媒蒸気を直径２ｃｍ、高さ
１５ｃｍの充填塔２（充填物としては、直径３ｍｍのデ
ィクソン型パッキンを高さ９ｃｍまで充填し、理論段数
を３段とした）を通過させた後、第１凝縮器３（冷媒温
度４５℃）にて冷却し、凝縮液の全量を充填塔上部に還
流させた。還流開始２０分後から凝縮液の一部を系外に
除去し、反応器内を脱水した。ＤＭＳＯの留出量が５０
部に達した時点で留去を止め、反応器内液の水分を測定
したところ０．０６重量％であった。
４．８部、及び溶媒としてＤＭＳＯ４００部を仕込み、
真空装置６により２０ｍｍＨｇの圧力とし、９０℃の加
熱下、溶媒を沸騰させた。溶媒蒸気を直径２ｃｍ、高さ
１５ｃｍの充填塔２（充填物としては、直径３ｍｍのデ
ィクソン型パッキンを高さ９ｃｍまで充填し、理論段数
を３段とした）を通過させた後、第１凝縮器３（冷媒温
度４５℃）にて冷却し、凝縮液の全量を充填塔上部に還
流させた。還流開始２０分後から凝縮液の一部を系外に
除去し、反応器内を脱水した。ＤＭＳＯの留出量が５０
部に達した時点で留去を止め、反応器内液の水分を測定
したところ０．０６重量％であった。
【００１７】（エステル交換反応工程）次いで、反応器
１に無水炭酸カリウム０．７６７部、ステアリン酸メチ
ル５５．２部を添加し、第２凝縮器４（冷媒温度２℃）
と第３凝縮器５（冷媒温度−３０℃）を作動させ２０ｍ
ｍＨｇの圧力下、９０℃に加熱した。反応器１からの発
生蒸気は充填塔２を通り、第１凝縮器３で大部分が凝縮
した。凝縮液の全量を充填塔上部に還流させた。還流開
始約５分後から第２凝縮器４と第３凝縮器５からも凝縮
液が得られるようになったので、それらを合わせて反応
系外に留去した。
１に無水炭酸カリウム０．７６７部、ステアリン酸メチ
ル５５．２部を添加し、第２凝縮器４（冷媒温度２℃）
と第３凝縮器５（冷媒温度−３０℃）を作動させ２０ｍ
ｍＨｇの圧力下、９０℃に加熱した。反応器１からの発
生蒸気は充填塔２を通り、第１凝縮器３で大部分が凝縮
した。凝縮液の全量を充填塔上部に還流させた。還流開
始約５分後から第２凝縮器４と第３凝縮器５からも凝縮
液が得られるようになったので、それらを合わせて反応
系外に留去した。
【００１８】留去した凝縮液を分析したところ、メタノ
ール９９．３％、ＤＭＳＯ０．７％であった。留去した
メタノールから算出した脂肪酸メチル９９％転換率の到
達時間は４．２時間であった。溶媒量は反応開始から終
了までほぼ一定であることが観察された。反応液をゲル
パーミエーションクロマトグラフィーで分析したところ
エステルの組成はモノエステルが８２％であった。
ール９９．３％、ＤＭＳＯ０．７％であった。留去した
メタノールから算出した脂肪酸メチル９９％転換率の到
達時間は４．２時間であった。溶媒量は反応開始から終
了までほぼ一定であることが観察された。反応液をゲル
パーミエーションクロマトグラフィーで分析したところ
エステルの組成はモノエステルが８２％であった。
【００１９】実施例２ ディクソン型パッキンの充填高さを変え、理論段数を
１．５段とした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸
メチル９９％転換率の到達時間は４．４時間であった。
溶媒量は一定に保たれ、エステル組成はモノエステル８
１％であった。
１．５段とした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸
メチル９９％転換率の到達時間は４．４時間であった。
溶媒量は一定に保たれ、エステル組成はモノエステル８
１％であった。
【００２０】実施例３ ディクソン型パッキンの充填高さを変え、理論段数を
５．０段とした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸
メチル９９％転換率の到達時間は４．２時間であった。
５．０段とした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸
メチル９９％転換率の到達時間は４．２時間であった。
【００２１】比較例１ ディクソン型パッキンを充填しない（理論段数１段）こ
ととした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸メチル
９９％転換率の到達時間は８．９時間であった。
ととした以外は実施例１と同様に行った。脂肪酸メチル
９９％転換率の到達時間は８．９時間であった。
【００２２】比較例２ 凝縮器として第１凝縮器３のみを使用（第２凝縮器４と
第３凝縮器５は不使用）した以外は実施例１と同様に行
った。脂肪酸メチル９９％転換率の到達時間は４．３時
間であった（反応液を経時的にサンプリングしてガスク
ロマトグラフィーにより未反応脂肪酸メチルを分析した
結果）。しかし、真空ポンプの、真空ポンプオイル中に
メタノールが混入したため、真空度が下がり、反応系内
の温度が上昇し、ショ糖脂肪酸エステルの着色の原因と
なった。
第３凝縮器５は不使用）した以外は実施例１と同様に行
った。脂肪酸メチル９９％転換率の到達時間は４．３時
間であった（反応液を経時的にサンプリングしてガスク
ロマトグラフィーにより未反応脂肪酸メチルを分析した
結果）。しかし、真空ポンプの、真空ポンプオイル中に
メタノールが混入したため、真空度が下がり、反応系内
の温度が上昇し、ショ糖脂肪酸エステルの着色の原因と
なった。
【００２３】比較例３ 充填塔の代わりに直径２ｃｍ、高さ１５ｃｍの還流冷却
器を用い、また凝縮器として第１凝縮器のみを使用した
以外は実施例１と同様に行った。１０時間反応させた
後、ガスクロマトグラフィーで未反応脂肪酸メチルを分
析したところ、転換率は７３％であった。また、比較例
２と同様に真空ポンプオイル中にメタノールが混入した
ため、真空度が不十分となった。
器を用い、また凝縮器として第１凝縮器のみを使用した
以外は実施例１と同様に行った。１０時間反応させた
後、ガスクロマトグラフィーで未反応脂肪酸メチルを分
析したところ、転換率は７３％であった。また、比較例
２と同様に真空ポンプオイル中にメタノールが混入した
ため、真空度が不十分となった。
【００２４】実施例４ 脂肪酸メチルとしてステアリン酸メチル３０％とパルミ
チン酸メチル７０％の混合脂肪酸メチルを３６．３部、
ショ糖１１３．０部、炭酸カリ０．７３部、及びＤＭＳ
Ｏを４００部仕込み、ＤＭＳＯを５０部留出させた後
（反応系内ＤＭＳＯ濃度７０重量％）実施例１と同様に
行った。脂肪酸メチル９９％の転換率の到達時間は５時
間であり、エステル組成はモノエステルが８０％であっ
た。
チン酸メチル７０％の混合脂肪酸メチルを３６．３部、
ショ糖１１３．０部、炭酸カリ０．７３部、及びＤＭＳ
Ｏを４００部仕込み、ＤＭＳＯを５０部留出させた後
（反応系内ＤＭＳＯ濃度７０重量％）実施例１と同様に
行った。脂肪酸メチル９９％の転換率の到達時間は５時
間であり、エステル組成はモノエステルが８０％であっ
た。
【００２５】比較例４ 第１段凝縮器の凝縮液を充填塔に還流せずに系外に除去
した以外は実施例４と同様に行ったところ、１０時間後
反応器内に残ったＤＭＳＯは１３０部であった。この時
点で脂肪酸メチルの転換率は８０％にとどまっておりま
たモノエステルの組成は７４％であった。
した以外は実施例４と同様に行ったところ、１０時間後
反応器内に残ったＤＭＳＯは１３０部であった。この時
点で脂肪酸メチルの転換率は８０％にとどまっておりま
たモノエステルの組成は７４％であった。
【００２６】
【発明の効果】エステル交換反応に伴うアルコールの除
去が円滑で、かつＤＭＳＯ溶媒濃度を一定に保持するこ
とができる。反応速度が大きく、かつ品質の高いＳＥを
製造することができる。
去が円滑で、かつＤＭＳＯ溶媒濃度を一定に保持するこ
とができる。反応速度が大きく、かつ品質の高いＳＥを
製造することができる。
【図１】本発明の工程の一例を示すフロー図である。
１ 反応器 ２ 充填塔 ３ 第１凝縮器 ４ 第２凝縮器 ５ 第３凝縮器 ６ 真空系
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 壽龍 三重県四日市市東邦町１番地 三菱化成 株式会社四日市工場内 (72)発明者 加曽利 行雄 三重県四日市市東邦町１番地 三菱化成 株式会社四日市工場内
Claims (5)
- 【請求項１】 アルカリ触媒の存在下、ジメチルスルホ
キシドを反応溶媒として、ショ糖と脂肪酸アルキルエス
テルとのエステル交換反応によりショ糖脂肪酸エステル
を製造する方法において、充填塔と複数個の凝縮器とを
直列に配置した反応器を使用し、且つ第１段凝縮器の凝
縮液を充填塔の塔頂に還流することを特徴とするショ糖
脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 脂肪酸アルキルエステルとして脂肪酸メ
チルを使用し、第１段凝縮器を４０〜７０℃、第２段凝
縮器を−５〜３０℃に制御することを特徴とする請求項
１の製造方法。 - 【請求項３】 −１０℃以下に制御された第３段凝縮器
を介して真空系が接続された反応器を使用することを特
徴とする請求項２の製造方法。 - 【請求項４】 第２段凝縮器の凝縮液を反応系外に除去
することを特徴とする請求項１の製造方法。 - 【請求項５】 第２段凝縮器の凝縮液と第３段凝縮器の
凝縮液を合わせて反応系外に除去することを特徴とする
請求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242306A JP2630182B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242306A JP2630182B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122694A JPH06122694A (ja) | 1994-05-06 |
| JP2630182B2 true JP2630182B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=17087266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4242306A Expired - Fee Related JP2630182B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2630182B2 (ja) |
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