JP2611288B2 - 置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なベンゾピラニルアルキルオキシフェ
ニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関
する。
ニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関
する。
従来、ベンジルオキシフェニル尿素誘導体が、殺草活
性を有することは公知である（特開昭53−44544号公報
参照）。また、フェネチルオキシフェニル尿素誘導体が
殺草活性を有することも公知である（特開昭53−108947
号公報参照）。更には、ベンゾピラニルオキシフェニル
尿素誘導体が殺草活性を有することも公知である（国際
公開番号WO87/00840号公報参照）。しかしながら、これ
らの化合物は作物に対する選択性、あるいは殺草活性の
強さが十分でない。化学物質は、構造の僅かな改変によ
り、殺草活性の有無、強弱、あるいは選択性が著しく異
なる場合が多く、単なる化学構造の類似性から、新たな
化合物の殺草活性あるいは選択性を予知することは困難
である。
性を有することは公知である（特開昭53−44544号公報
参照）。また、フェネチルオキシフェニル尿素誘導体が
殺草活性を有することも公知である（特開昭53−108947
号公報参照）。更には、ベンゾピラニルオキシフェニル
尿素誘導体が殺草活性を有することも公知である（国際
公開番号WO87/00840号公報参照）。しかしながら、これ
らの化合物は作物に対する選択性、あるいは殺草活性の
強さが十分でない。化学物質は、構造の僅かな改変によ
り、殺草活性の有無、強弱、あるいは選択性が著しく異
なる場合が多く、単なる化学構造の類似性から、新たな
化合物の殺草活性あるいは選択性を予知することは困難
である。
本発明は優れた除草活性を有する新しいベンゾピラニ
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） （上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1、R2、R3及び
R4はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、
R5はメチル基またはメトキシ基を示す。） で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘導体お
よびこれを有効成分とする除草剤に存する。
R4はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、
R5はメチル基またはメトキシ基を示す。） で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘導体お
よびこれを有効成分とする除草剤に存する。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明の新規化合物は前記一般式（Ｉ）で表わされ
る。一般式（Ｉ）中、Ａはアルキレン基、具体的には、
例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 等の直鎖または分岐したアルキレン基、好ましくは −CH2−、−CH2CH2−、または を表わす。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原
子またはメチル基を表わす。R5はメチル基またはメトキ
シ基を表わす。
る。一般式（Ｉ）中、Ａはアルキレン基、具体的には、
例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 等の直鎖または分岐したアルキレン基、好ましくは −CH2−、−CH2CH2−、または を表わす。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原
子またはメチル基を表わす。R5はメチル基またはメトキ
シ基を表わす。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は新規化合物
であるが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従っ
て製造することができる。
であるが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従っ
て製造することができる。
（上記反応式中Ａ、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同
義であり、Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；又は炭素ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
義であり、Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；又は炭素ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
（上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と
同義である。） 上記反応は、無溶媒又は、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
同義である。） 上記反応は、無溶媒又は、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
また、上記反応の原料であるイソシアネート（III）
は、反応式（Ｉ）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
は、反応式（Ｉ）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
（上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3およびR4は前記と同義
である。） 上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、オキサジ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
である。） 上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、オキサジ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
（上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と
同義であり、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニルオ
キシ基またはアリールスルホニルオキシ基を示す。） 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基：水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属；又
は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属の存在下、又は
非存在下、０〜150℃の温度範囲にて行なわれる。
同義であり、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニルオ
キシ基またはアリールスルホニルオキシ基を示す。） 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基：水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属；又
は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属の存在下、又は
非存在下、０〜150℃の温度範囲にて行なわれる。
なお、反応式（１）および（２）中の反応原料である
アニリン誘導体（II）は以下の（ａ）または（ｂ）の方
法により製造することができる。
アニリン誘導体（II）は以下の（ａ）または（ｂ）の方
法により製造することができる。
（上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3、R4およびＸは前記と
同義である。） （上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3、R4およびＹは前記と
同義である。） かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤水和剤などの形態として使用す
る。
同義である。） （上記反応式中、Ａ、R1、R2、R3、R4およびＹは前記と
同義である。） かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤水和剤などの形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
本発明化合物について、本発明者らは畑地及び水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することがで
き、且つ、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これら作物の栽培に選択的除
草剤として使用できる。
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することがで
き、且つ、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これら作物の栽培に選択的除
草剤として使用できる。
以上の様に本発明化合物は作物に害をほとんど及ぼす
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
更に、本発明化合物は、これ迄現存の除草剤では防除
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシャ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い雑草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシャ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い雑草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例１ １−〔４−｛（3,4−ジヒドロ−2H−１−ベ
ンゾピラン−６−イル）メチルオキシ｝フェニル〕−３
−メトキシ−３−メチル尿素 ４−〔（3,4−ジヒドロ−2H−１−ベンゾピラン−６
−イル）メチルオキシ〕アニリン2.6gをピリジン15mlに
溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイ
ルクロリド1.5gを徐々に滴下した。室温で２時間撹拌し
た後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希
塩酸水洗浄、飽和食塩水洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
ンゾピラン−６−イル）メチルオキシ｝フェニル〕−３
−メトキシ−３−メチル尿素 ４−〔（3,4−ジヒドロ−2H−１−ベンゾピラン−６
−イル）メチルオキシ〕アニリン2.6gをピリジン15mlに
溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイ
ルクロリド1.5gを徐々に滴下した。室温で２時間撹拌し
た後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希
塩酸水洗浄、飽和食塩水洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、残留物をシクロヘキサンか
ら再結晶することにより、表１記載の化合物（No.1）を
2.9g得た。
ら再結晶することにより、表１記載の化合物（No.1）を
2.9g得た。
実施例２ １−〔４−｛（3,4−ジヒドロ−２−メチル
−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）エチルオキシ｝フ
ェニル〕−3,3−ジメチル尿素 ４−（〔3,4−ジヒドロ−２−メチル−2H−１−ベン
ゾピラン−６−イル）エチルオキシ〕フェニルイソシア
ネート3.1gをトルエン30mlに溶解し、これに5mlのトル
エンに溶解させたジメチルアミン0.9gを室温で徐々に滴
下した。室温で２時間撹拌した後、トルエンを減圧留去
し、残留物を酢酸エチルから再結晶することにより、表
１記載の化合物（No.10）を2.7g得た。
−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）エチルオキシ｝フ
ェニル〕−3,3−ジメチル尿素 ４−（〔3,4−ジヒドロ−２−メチル−2H−１−ベン
ゾピラン−６−イル）エチルオキシ〕フェニルイソシア
ネート3.1gをトルエン30mlに溶解し、これに5mlのトル
エンに溶解させたジメチルアミン0.9gを室温で徐々に滴
下した。室温で２時間撹拌した後、トルエンを減圧留去
し、残留物を酢酸エチルから再結晶することにより、表
１記載の化合物（No.10）を2.7g得た。
実施例３ １−〔３−｛3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル
−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）メチルオキシ｝フ
ェニル〕−３−メトキシ−６−メチル尿素 １−（３−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.0gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。15分
間撹拌後氷冷下、３−〔（3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ル−2H−１−ベンゾピラン−６−イル〕メチルクロリド
2.1gを滴下した。室温で３時間撹拌後、氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝3/1）にて精製することにより、表２
記載の化合物（No.34）2.6gを得た。
−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）メチルオキシ｝フ
ェニル〕−３−メトキシ−６−メチル尿素 １−（３−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.0gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。15分
間撹拌後氷冷下、３−〔（3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ル−2H−１−ベンゾピラン−６−イル〕メチルクロリド
2.1gを滴下した。室温で３時間撹拌後、氷水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝3/1）にて精製することにより、表２
記載の化合物（No.34）2.6gを得た。
実施例４ １−〔３−｛（3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ル−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）エチルオキシ｝
フェニル〕−3,3−ジメチル尿素 １−（３−ヒドロキシフェニル）−3,3−ジメチル尿
素1.8gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解
し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。15分間撹拌後
氷冷下、３−〔（3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−
１−ベンゾピラン−６−イル〕エチル ｐ−トルエンス
ルホネート3.6gを滴下した。
ル−2H−１−ベンゾピラン−６−イル）エチルオキシ｝
フェニル〕−3,3−ジメチル尿素 １−（３−ヒドロキシフェニル）−3,3−ジメチル尿
素1.8gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解
し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。15分間撹拌後
氷冷下、３−〔（3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−
１−ベンゾピラン−６−イル〕エチル ｐ−トルエンス
ルホネート3.6gを滴下した。
室温で５時間撹拌後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧留去し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝1/1）にて精製することにより、表２記載の化合物
（No.37）2.4gを得た。
した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧留去し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝1/1）にて精製することにより、表２記載の化合物
（No.37）2.4gを得た。
上記実施例１ないし実施例４と同様にして、表１ない
し表６に記載の化合物を製造した。
し表６に記載の化合物を製造した。
また、各化合物の物性値も表１ないし表６に示した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 表１ないし表６の本発明化合物40部、カープレックス
＃80（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレ
ー（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫
酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、
商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
40％を含有する水和剤を得た。
＃80（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレ
ー（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫
酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、
商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
40％を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粒剤 表１ないし表６の本発明化合物１部、クレー（日本タ
ルク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学
社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を20
部加えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用い
て直径0.6mmの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥した
のち、１〜2mmの長さに切断して、有効成分１％を含有
する粒剤を得た。
ルク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学
社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を20
部加えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用い
て直径0.6mmの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥した
のち、１〜2mmの長さに切断して、有効成分１％を含有
する粒剤を得た。
製剤例3:乳剤 表１ないし表６の本発明化合物30部を、キシレン30部
及びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポー
ル3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成
分30％含有する乳剤を得た。
及びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポー
ル3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成
分30％含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表１ないし表６の本発明化合物30部をあらかじめ混合
しておいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、
水56.9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混
合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）
で湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロア
ブル剤を得た。
しておいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、
水56.9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混
合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）
で湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロア
ブル剤を得た。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例１ 湛水土壌処理試験 2,500分の１アールの樹脂製バットに水田沖積埴壌土
を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タイ
ヌビエ、キカシグサ、コナギの各種子を土壌表面から0.
5cm層内に混入した。
を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タイ
ヌビエ、キカシグサ、コナギの各種子を土壌表面から0.
5cm層内に混入した。
一方、２、３葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、苗
質：良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの
浅植えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植
後３日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効
成分とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化
合物１−４−〔２−（４−メチルフェニル）エチルオキ
シ〕フェニル−３−メトキシ−３−メチル尿素を有効成
分とする粒剤を、有効成分量として10及び５グラム／ア
ールとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理
後２日間3cm/日の減水深を与え、その後温室内で栽培管
理し、薬剤処理後21日目に除草効果および薬害の調査を
行った。
質：良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの
浅植えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植
後３日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効
成分とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化
合物１−４−〔２−（４−メチルフェニル）エチルオキ
シ〕フェニル−３−メトキシ−３−メチル尿素を有効成
分とする粒剤を、有効成分量として10及び５グラム／ア
ールとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理
後２日間3cm/日の減水深を与え、その後温室内で栽培管
理し、薬剤処理後21日目に除草効果および薬害の調査を
行った。
その結果を表７に示す。尚、除草効果の評価は、 を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は、 を求め下記の基準による薬害係数で表した。
試験例２ 茎葉処理試験 8,850分の１アールの小型ポリエチレン製ポットに畑
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がイヌ
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、オ
オムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発
明化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフェ
ニル）エチルオキシ〕フェニル−３−メトキシ−３−メ
チル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分が所定の量
となるように水で希釈調製し、１アール当りの散布液量
10リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散布した。そ
の後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目に除草効果
及び薬害の調査を行った。その結果を表８に示す。又、
除草効果及び、薬害の評価は試験例１の基準と同様に行
った。
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、オ
オムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発
明化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフェ
ニル）エチルオキシ〕フェニル−３−メトキシ−３−メ
チル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分が所定の量
となるように水で希釈調製し、１アール当りの散布液量
10リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散布した。そ
の後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目に除草効果
及び薬害の調査を行った。その結果を表８に示す。又、
除草効果及び、薬害の評価は試験例１の基準と同様に行
った。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1、R2、R3及び
R4はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、
R5はメチル基またはメトキシ基を示す。） で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1、R2、R3及び
R4はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、
R5はメチル基またはメトキシ基を示す。） で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘導体を
有効成分とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31586087A JP2611288B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
| US07/198,287 US4959092A (en) | 1987-06-03 | 1988-05-25 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| EP88108703A EP0293839A3 (en) | 1987-06-03 | 1988-05-31 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31586087A JP2611288B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157975A JPH01157975A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2611288B2 true JP2611288B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=18070461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31586087A Expired - Fee Related JP2611288B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-12-14 | 置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2611288B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP31586087A patent/JP2611288B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01157975A (ja) | 1989-06-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |