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JP2594798B2 - 元素状ふっ素を用いたふっ素化によるペルフルオルエーテルの製造方法 - Google Patents

元素状ふっ素を用いたふっ素化によるペルフルオルエーテルの製造方法

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JP2594798B2
JP2594798B2 JP62292248A JP29224887A JP2594798B2 JP 2594798 B2 JP2594798 B2 JP 2594798B2 JP 62292248 A JP62292248 A JP 62292248A JP 29224887 A JP29224887 A JP 29224887A JP 2594798 B2 JP2594798 B2 JP 2594798B2
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perfluoroalkyl
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fluorination
ether
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アウシモント・ソチエタ・ペル・アツィオニ
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ペルフルオルエーテルを、対応水素化化合
物から出発し、ペルフルオルポリエーテルおよびアルカ
リ金属ふっ化物の存在で実施される元素状ふっ素を用い
たふっ素化により製造することに関する。
水素化化合物を元素状ふっ素でふっ素化する方法は斯
界に周知である。
例えば、J.L.AdcockおよびH.L.Cherryの論文［J.Fluo
rine Inor.、1985、30 （３）343］には、ペルフルオ
ルテトラメチレングリコールジメチルエーテルの如きペ
ルフルオルグリムをエーロゾルでの直接ふっ素化により
製造することが記されている。分裂又は不完全反応のた
め、所期生成物は15〜36％でしか得られない。
R.D.ChamerおよびB.Griersonの論文（J.Fluorine Che
m.、1385、29、323）には、エーテル400℃でCoF3により
ふっ素化させて70％までの収率を得ることが記されてい
る。
かかる合成は、CoF3（これは合成時還元される）の製
造で用いられるふっ素と、ふっ素化に通常必要な高温と
に抵抗しうる特に精巧の装置の使用を要求する。しか
も、反応が進行するにつれ、ふっ素以外のハロゲンが減
損する傾向がある。
J.L.MargraveおよびR.J.Lagowの論文（Prog.Inorg.Ch
em.、1979、26、161）には、La Mar法によるエーテルの
ふっ素化が記されており、該方法によってペルフルオル
エーテルが60％までの収率で取得される。
このような直接ふっ素化法は、少なくとも第一段階に
おいて非常に低い温度で実施される。
而して、安全なふっ素化には、より高い温度での反応
が必要であり、そのため異なる温度で作動する複数個の
反応器を用いねばならない。
W.H.Lin、W.I.Bailey Sr.およびM.S.Lagowの論文Che
m.Soc.Chem.Commun.、1985、1350）には、HF捕獲剤とし
てNaFを用いたLa Mar法によるクラウンエーテルのふっ
素化が記されている。
しかしながら、この方法によって達成されうる収率
は、形成しうる生成物の約30％と非常に低い。
C.Bliefer等の論文［Kunstoffe 76（1986）］には、
重合体（ポリエチレン、PPE）の製品、粉末若しくは箔
を、ペルフルオルポリエーテル化合物ないしハロゲン化
炭化水素に溶解した元素状ふっ素で表面処理することが
記されている。
この処理によって、部分ふっ素化され且つ遊離基をも
含む表面が得られる。
然るに、本発明者等は、本発明方法によるとき、塩素
原子の置換を排除した選択的ふっ素化を可能にする水素
化塩素含有物を出発物質とするふっ素化が、CoF3を用い
ずに、単一段階で直接生じ、しかも分裂反応がないため
に副生成物を含まない完全ふっ素化化合物が高収率で得
られることを予想外にも発見した。
この方法は、金属ふっ化物を用いたLa Mar法以外の工
業規模で容易に利用することができる。
本発明は、一般式： （式中、 R1は、炭素原子１〜10個のペルフルオルアルキル又は
炭素原子２〜10個のペルフルオルアルキルエーテルであ
り、 R2およびR3は互いに同じか別異にして、ふっ素、炭素
原子１〜10個のペルフルオルアルキル又は炭素原子２〜
10個のヘルフルオルアルキルエーテルであり、 R4は、ふっ素又は、ふっ素以外のハロゲン原子特に塩
素を随時含む炭素原子２〜10個のフルオルアルキルであ
り、或いは R1およびR2は一緒になって、鎖中酸化原子１〜２個を随
意含む炭素原子２〜10個の二価ペルフルオルアルキルを
形成することもできる）の化合物を製造することに関す
る。
ペルフルオルエーテルは、本発明方法により、例えば ［Ｚ＝−CHCl−CH2Cl、−CH2−CH2−CH3、−CFCl−CHFC
l又は−CH2−CH2−OR（Ｒ＝炭素原子１〜３個のアルキ
ル）］、 ［Ｚ＝上記と同じ］、 （ｃ）ROCHXCH2−Ｏ−（CH2CHXO）nR′［ＲおよびＲ′
＝炭素原子１〜３個のアルキル、Ｘ＝Ｈ又はCH3、ｎ＝
１〜３の整数］ の如き水素化化合物をふっ素化させることによって得る
ことができる。
本発明の方法は、不活性ガスで希釈した気体をF2を、
出発物質とアルカリふっ化物を含むペルフルオルポリエ
ーテルよりなる液相に供給することにある。
F2は、不活性ガス好ましくはN2若しくはアルゴンに関
し概ね20〜30％量で存在する。
アルカリふっ化物好ましくはKFは分散形態において、
ふっ素で置換される出発化合物の各水素原子当たり１〜
10モル（好ましくは２〜５モル）量で存在する。
上記類の過ふっ素化エーテルを製造する方法は、反応
の際ふっ素で置換されない塩素含有化合物から出発して
も実施することができる。
本発明に従った方法で溶媒として用いることのできる
ペルフルオルポリエーテルは反応温度より高い沸点を有
さればならず、而してそれは、末端基としてペルフルオ
ルアルキル基を有する、 −CF2O−、CF2CF2O−、 およびCF2CF2CF2−Ｏ−から選ばれるオキペルフルオル
アルキル単位１個又は２個以上の序列よりなる化合物類
から選定される。
適当な商用化合物は、FomblinR、GaldenR、KrytoxRお
よびDemnumR（Daikin社製）の商品名で呼称されている
化合物である。後記の例で用いるFoblinR Y04は、下記
一般式： RfO（CF（CF3）CF2O）ｎ（CF（CF3）Ｏ）ｍ（CF2O）pRf を有し、粘度40cStを特性地とするペルフルオロポリエ
ーテルの商品名である。
プロセス温度は20〜150℃好ましくは40〜110℃範囲で
ある。
本発明に従ったふっ素化により得られる生成物は不完
全なふっ素化化合物を含まず、而して該生成物は、過ふ
っ素化化合物に関して知られているような異例の優れた
特性を兼備し、そのため多くの工業分野で多岐にわたる
用途に適するものとなっている。
主な特性は化学的不活性、熱安定制、不燃性、高い抵
抗率、低い表面張力、低い水溶性並びにエラストマーお
よびプラストマーの如き多くの物質との相容性である。
更に、本発明の方法は分裂反応とそれに伴う副反応を
生起せず、それ故個々の化合物は純粋な状態で取得さ
れ、明確な沸点ないし他の物理的性質を有する。
上記特性故に、本発明に従った方法により得られるペ
ルフルオルエーテルは特に耐熱衝撃テストの如きエレク
トロニクス分野でのテスト或は気相はんだ付け又は気相
硬化に適している。
下記例を単なる例示目的で示す。而して、それにより
本発明の可能な実施態様が限定されると解されるべきで
ない。
例 １ 撹拌機を備えたガラス製反応器に、FomblinRY04 412g
と微粉砕KF 100gを装入した。溶液を100℃に加熱した
後、浸漬パイプにより、3Nl/hrのF2と3Nl/hrのN2の混合
物を反応器に送入した。溶液を飽和させ、次いで９時間
にわたり を1ml/hrの割合で供給した。
反応器から出てきた気体を−78℃にまで冷却せるトラ
ップに集めた。反応終了時、108℃の沸点を特性値とす
る過ふっ素化物10.3gを得た。14 F NMRスペクトルは次式： の化合物と一致した。
実際上、CFCl3に帰せられる化学シフトは下記の如くで
ある： Ａ） −CF2−Cl −60〜−64ppm Ｂ） −CF2O −80〜−85ppm Ｃ） −CF2、CF、CFCl多数信号 −112〜138ppm 対応強度比は、A:B:C＝2:2:6であった。
例 ２ 例１の反応器にFomblin Y04 400gと微粉砕KF 100gを
装入した。溶液を100℃に加熱した後、浸漬パイプによ
り、3Nl/hrのF2およびN2の混合物を反応器に送入した。
溶液を飽和させ、シグリムを0.38ml/hrの割合で６時
間にわたり導入した。
次いで、例１の冷却トラップ内に反応生成物を収集し
た。
GLC分析で、反応生成物には76％の化合物が含まれて
おり、また該化合物は19F NMRに依るとき下記式を有し
た： 本例の生成物の収率は56％であった。また、この過ふ
っ素化ジグリム66℃の沸点を有した。
例 ３ 例１の反応器にFomblin Y04 400gとKF 100gを装入し
た。次いで、120℃に昇温し、浸漬パイプによって、3Nl
/hrのF2およびN2の混合物を反応器に導入した。溶液を
飽和させ、テトラグリムを0.38ml/hrの割合で６時間に
わたり導入した。
次いで、例１の冷却トラップ内に反応生成物3.7gを収
集した。該反応生成物には75％の化合物が含まれてお
り、それは、19F NMR分析で下記式が有した： CF3 本例の生成物の収率は44％であり、その沸点は138℃
であった。
例 ４ 例１の反応器にFomhlin Y04 400gとKF 100gを装入し
た。次いで、100℃に昇温し、浸漬パイプによって、3Nl
/hrのN2およびF2の混合物を反応器に装入した。溶液を
飽和させた。次いで、 を0.95ml/hrの割合で導入した。6.5時間後、例１の冷却
トラップ内に反応生成物13.4gを収集した。該反応生成
物には、沸点125℃を有する80％の化合物が含まれてお
り、それは、19F NMR分析で下記式を有した： 本例の生成物の収率は74％であった。
例 ５（比較テスト） KFを用いなかったほかは例１に記載の如く実施したと
ころ、わずか0.5gの生成物を得たにすぎなかった。分子
破断によって生ずる沸点＜108℃の気体生成物の形成が
観察され、また暗色タール質が形成していた。
例 ６（比較テスト） FomblinR Y04に代わりに1,1,2−トリクロルトリフル
オルエタンを用いたほかは例１の如く実施したところ、
沸点108℃の生成物を収率10％で得た。

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式： （式中 R1は、炭素原子１〜10個のペルフルオルアルキル又は炭
    素原子２〜10個のペルフルオルアルキルエーテルであ
    り、 R2およびR3は互いに同じか別異にして、ふっ素、炭素原
    子１〜10個のペルフルオルアルキル又は炭素原子２〜10
    個のペルフルオルアルキルエーテルであり、 R4は、ふっ素又は、随意ふっ素以外のハロゲン原子を含
    む炭素原子２〜10個のフルオルアルキルであり、或は R1およびR2は一緒になって、鎖中酸素原子１〜２個を随
    意含む炭素原子２〜10個の二価ペルフルオルアルキルを
    形成しうる） の化合物を製造するに際し、元素状ふっ素と少なくとも
    部分水素化せるエーテル化合物とを、ペルフルオルポリ
    エーテルによりなる反応溶媒および、出発物質の水素原
    子１個当たり１〜10モル範囲量のアルカリ金属ふっ化物
    の存在下、20〜150℃範囲の温度で反応させることを包
    含する方法。
  2. 【請求項２】出発水素化エーテル化合物が塩素原子をも
    含む、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】元素状ふっ素が不活性ガスで希釈されてい
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】アルカリ金属ふっ化物がKF又はNaFであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】ペルフルオルエーテル溶媒が反応温度より
    高い沸点を有し、且つ末端基としてペルフルオルアルキ
    ルを有する−CF2O−、−CF2−CF2−Ｏ−、 およびCF2CF2CF2−Ｏ−から選ばれるオキシペルフルオ
    ルアルキレン単位１個又は２個以上よりなる、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】温度が40〜110℃範囲である、特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】出発水素化化合物が一般式： ［式中Ｚ＝−CHCl−CH2Cl、−CH2CH2CH3、−CFCl−CHFC
    l又は−CH2CH2OR（Ｒ＝炭素原子１〜３個のアルキ
    ル）］に属する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
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