JP2590227B2 - ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 - Google Patents
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 工業用殺菌剤・殺かび剤として有用なジヨードメチル
−Ｐ−トリルスルホンの製造方法に関する。
−Ｐ−トリルスルホンの製造方法に関する。
従来の一塩化沃素を用いたジヨードメチル−Ｐ−トリ
ルスルホンの製造方法としては、一塩化沃素をアルカリ
水溶液中に添加し、次亜沃素酸ナトリウムとした後に、
ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液を添加す
ることによりジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製
造する方法（西ドイツ特許2065961）が知られている。
ルスルホンの製造方法としては、一塩化沃素をアルカリ
水溶液中に添加し、次亜沃素酸ナトリウムとした後に、
ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液を添加す
ることによりジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製
造する方法（西ドイツ特許2065961）が知られている。
上記のジヨードメチル−Ｐ−トリスルホンの製造方法
は、一塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、
次亜沃素酸ナトリウムを形成することにより、これを沃
素化剤として沃素化を行う。
は、一塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、
次亜沃素酸ナトリウムを形成することにより、これを沃
素化剤として沃素化を行う。
この場合に、次亜沃素酸ナトリウムが比較的不安定な
ために高濃度の水溶液を得ることが難しく、工業的規模
の生産を目的とした場合には、水量ばかり増加し好まし
くない。
ために高濃度の水溶液を得ることが難しく、工業的規模
の生産を目的とした場合には、水量ばかり増加し好まし
くない。
また、一塩化沃素を水酸化ナトリウム水溶液中に添加
することにより、比較的効率よく次亜沃素酸ナトリウム
を製造することは可能であるが、実際には、一部、沃素
酸を生成する。そのために高収率でジヨードメチル−Ｐ
−トリルスルホンを得るためには、大過剰の一塩化沃素
を必要とする。また、沃素化剤として次亜沃素酸ナトリ
ウムを用いるために低温では反応が遅いため、比較的高
温で行うために、ヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンの
副生が多く、高純度のジヨードメチル−Ｐ−トリルスル
ホンを得ることは難しい。
することにより、比較的効率よく次亜沃素酸ナトリウム
を製造することは可能であるが、実際には、一部、沃素
酸を生成する。そのために高収率でジヨードメチル−Ｐ
−トリルスルホンを得るためには、大過剰の一塩化沃素
を必要とする。また、沃素化剤として次亜沃素酸ナトリ
ウムを用いるために低温では反応が遅いため、比較的高
温で行うために、ヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンの
副生が多く、高純度のジヨードメチル−Ｐ−トリルスル
ホンを得ることは難しい。
そこで、一塩化沃素を用いたジヨードメチル−Ｐ−ト
リルスルホンの製造において、一塩化沃素を効率よく用
いることができ、かつ高純度でジヨードメチル−Ｐ−ト
リルスルホンを容易に製造する方法を提供することを課
題とする。
リルスルホンの製造において、一塩化沃素を効率よく用
いることができ、かつ高純度でジヨードメチル−Ｐ−ト
リルスルホンを容易に製造する方法を提供することを課
題とする。
本発明者らは、上記のかかる課題について鋭意検討し
た結果、一塩化沃素を塩化ナトリウム水溶液または塩化
カリウム水溶液に溶解させ、Ｐ−トルエンスルホニル酢
酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
カリウム水溶液のPHを1.0〜6.0に調整した溶液に添加
し、反応させることにより、高純度、かつ高収率でジヨ
ードメチル−Ｐ−トリルスルホンが得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
た結果、一塩化沃素を塩化ナトリウム水溶液または塩化
カリウム水溶液に溶解させ、Ｐ−トルエンスルホニル酢
酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
カリウム水溶液のPHを1.0〜6.0に調整した溶液に添加
し、反応させることにより、高純度、かつ高収率でジヨ
ードメチル−Ｐ−トリルスルホンが得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はＰ−トルエンスルホニル酢酸と一
塩化沃素とを用いて、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスル
ホンを製造する方法において、Ｐ−トルエンスルホニル
酢酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢
酸カリウム水溶液のPHが1.0〜6.0で一塩化沃素・塩化ナ
トリウム水溶液または一塩化沃素・塩化カリウム水溶液
を添加し、反応させることを特徴とするジヨードメチル
−Ｐ−トリルスルホンの製造方法である。
塩化沃素とを用いて、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスル
ホンを製造する方法において、Ｐ−トルエンスルホニル
酢酸ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢
酸カリウム水溶液のPHが1.0〜6.0で一塩化沃素・塩化ナ
トリウム水溶液または一塩化沃素・塩化カリウム水溶液
を添加し、反応させることを特徴とするジヨードメチル
−Ｐ−トリルスルホンの製造方法である。
以下、本発明を詳細に説明する。
一塩化沃素は、水中に存在すると分解し、沃素酸とな
る。そこで、一塩化沃素を水中で安定化させる塩の水溶
液中に溶解させる。この溶液を用いてＰ−トルエンスル
ホニル酢酸を沃素化し、ジヨードメチル−Ｐ−トリルス
ルホンを得る。
る。そこで、一塩化沃素を水中で安定化させる塩の水溶
液中に溶解させる。この溶液を用いてＰ−トルエンスル
ホニル酢酸を沃素化し、ジヨードメチル−Ｐ−トリルス
ルホンを得る。
一塩化沃素を安定に溶解させる塩としては塩化ナトリ
ウムまたは塩化カリウムを用いる。この場合に、これら
の塩は一塩化沃素１モルに対して1.0〜1.5モル用いる。
これより多い塩を用いても塩を溶解させるために水量が
増加するため、効果的ではない。また、これより少ない
量では、一塩化沃素を完全に安定化させることができ
ず、塩に対して過剰となる一塩化沃素は分解してしま
い、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸を沃素化する一塩化沃
素の絶対量が不足する。
ウムまたは塩化カリウムを用いる。この場合に、これら
の塩は一塩化沃素１モルに対して1.0〜1.5モル用いる。
これより多い塩を用いても塩を溶解させるために水量が
増加するため、効果的ではない。また、これより少ない
量では、一塩化沃素を完全に安定化させることができ
ず、塩に対して過剰となる一塩化沃素は分解してしま
い、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸を沃素化する一塩化沃
素の絶対量が不足する。
この一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化
沃素・塩化カリウム水溶液中の一塩化沃素の濃度は、30
〜50重量％が望ましい。これより高い濃度では溶解しに
くくなり、また、これより低い濃度では水量ばかりが増
加し実用的ではない。
沃素・塩化カリウム水溶液中の一塩化沃素の濃度は、30
〜50重量％が望ましい。これより高い濃度では溶解しに
くくなり、また、これより低い濃度では水量ばかりが増
加し実用的ではない。
一塩化沃素量は、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸１モル
に対して2.0〜2.8モルであり、望ましくは2.0〜2.4モル
である。2.0モル未満では収率が低下し、2.8モルを越え
ると収率の向上がなく効果的でない。また、高価な沃素
を必要以上に大量に用いることは経済的ではない。
に対して2.0〜2.8モルであり、望ましくは2.0〜2.4モル
である。2.0モル未満では収率が低下し、2.8モルを越え
ると収率の向上がなく効果的でない。また、高価な沃素
を必要以上に大量に用いることは経済的ではない。
この一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液または一塩化
沃素・塩化カリウム水溶液をＰ−トルエンスルホニル酢
酸ナトリウム水溶液に添加し、反応させることにより沃
素化を行う。
沃素・塩化カリウム水溶液をＰ−トルエンスルホニル酢
酸ナトリウム水溶液に添加し、反応させることにより沃
素化を行う。
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナトリウム水溶液または
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の濃度は、
10.0〜30.0重量％が望ましい。該水溶液は、一塩化沃素
・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃素・塩化カリウ
ム水溶液を添加する前にPHを酸性に調整する。この場合
のPHは1.0〜6.0である。PHが6.0を越えると一塩化沃素
の分解が顕著になり、一塩化沃素が有効に使用できな
い。また、PH1.0未満ではＰ−トルエンスルホニル酢酸
が析出し、反応系が不均一となり反応が遅くなる。
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸カリウム水溶液の濃度は、
10.0〜30.0重量％が望ましい。該水溶液は、一塩化沃素
・塩化ナトリウム水溶液または一塩化沃素・塩化カリウ
ム水溶液を添加する前にPHを酸性に調整する。この場合
のPHは1.0〜6.0である。PHが6.0を越えると一塩化沃素
の分解が顕著になり、一塩化沃素が有効に使用できな
い。また、PH1.0未満ではＰ−トルエンスルホニル酢酸
が析出し、反応系が不均一となり反応が遅くなる。
こうしてPH調整を行ったＰ−トルエンスルホニル酢酸
ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カ
リウム水溶液に一塩化沃素・塩化ナトリウムまたは一塩
化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反応させて沃素
化を行う。
ナトリウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カ
リウム水溶液に一塩化沃素・塩化ナトリウムまたは一塩
化沃素・塩化カリウム水溶液を添加し、反応させて沃素
化を行う。
反応温度は、10〜40℃であり、望ましくは20〜35℃で
ある。これより低い温度では反応の進行が遅く、また高
い温度では副生物の生成比率が増大し結晶の純度が低下
するため望ましくない。
ある。これより低い温度では反応の進行が遅く、また高
い温度では副生物の生成比率が増大し結晶の純度が低下
するため望ましくない。
一塩化沃素添加時のPHは1.0〜6.0に調整する。好まし
くは、2.0〜4.0である。
くは、2.0〜4.0である。
一塩化沃素によりＰ−トルエンスルホニル酢酸を沃素
化する場合、塩化水素が副生しPHの低下がおこる。PHが
低下することにより先に述べたようにＰ−トルエンスル
ホニル酢酸が析出し、反応の進行が遅くなる。また、ア
ルカリ性では一塩化沃素の分解がおこるため望ましくな
い。PH調整に用いる塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムまたは水酸化アンモニウム等が挙げられる。
化する場合、塩化水素が副生しPHの低下がおこる。PHが
低下することにより先に述べたようにＰ−トルエンスル
ホニル酢酸が析出し、反応の進行が遅くなる。また、ア
ルカリ性では一塩化沃素の分解がおこるため望ましくな
い。PH調整に用いる塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムまたは水酸化アンモニウム等が挙げられる。
反応時間は２〜５時間である。
以上のように沃素化を行った後に、脱色を目的として
PHをアルカリ性とする。もし、沃素色が濃い場合には、
還元剤として亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等
を使用することも可能であるが、通常の場合には上記の
塩基によりPHを8.0〜14.0に調整するだけで充分に脱色
することができる。
PHをアルカリ性とする。もし、沃素色が濃い場合には、
還元剤として亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等
を使用することも可能であるが、通常の場合には上記の
塩基によりPHを8.0〜14.0に調整するだけで充分に脱色
することができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ Ｐ−トルエンスルホニル酢酸85.6g（0.4モル）を５重
量％水酸化ナトリウム水溶液400gに溶解させ、この水溶
液を2N塩酸でPHを6.0に調整した。
量％水酸化ナトリウム水溶液400gに溶解させ、この水溶
液を2N塩酸でPHを6.0に調整した。
一塩化沃素138.0g（0.85モル）を26重量％塩化ナトリ
ウム溶液182.1gに溶解させた溶液を30℃で１時間かけて
添加し、反応させた。添加している間にPHが低下した。
そこで、20重量％水酸化ナトリウム水溶液でPH2.0〜3.0
の間に調整した。添加後終了後も２時間、同温度で撹拌
した。この間もPH2.0〜3.0に調整を行った。
ウム溶液182.1gに溶解させた溶液を30℃で１時間かけて
添加し、反応させた。添加している間にPHが低下した。
そこで、20重量％水酸化ナトリウム水溶液でPH2.0〜3.0
の間に調整した。添加後終了後も２時間、同温度で撹拌
した。この間もPH2.0〜3.0に調整を行った。
撹拌後に20重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いてPH
9.0とし、析出している結晶の脱色を行った。この結晶
を濾過し、水洗し、乾燥を行ったところジヨードメチル
−ｐ−トリルスルホンの高純度の結晶が164.6g（収率9
7.5％）得られた。
9.0とし、析出している結晶の脱色を行った。この結晶
を濾過し、水洗し、乾燥を行ったところジヨードメチル
−ｐ−トリルスルホンの高純度の結晶が164.6g（収率9
7.5％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンの含有率は0.85重量％であった。
ｐ−トリルスルホンの含有率は0.85重量％であった。
実施例２ 一塩化沃素量を129.9g（0.8モル）にした以外は、実
施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンの結晶が157.3g（収率93.2％）得られ
た。
施例１と同様に行った。その結果、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンの結晶が157.3g（収率93.2％）得られ
た。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンの含有率は1.02重量％であった。
ｐ−トリルスルホンの含有率は1.02重量％であった。
実施例３ 一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液を添加、反応時の
PHを3.0〜4.0に調整した以外は、実施例１と同様に行っ
た。その結果、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの
結晶が158.8g（収率94.1％）得られた。
PHを3.0〜4.0に調整した以外は、実施例１と同様に行っ
た。その結果、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの
結晶が158.8g（収率94.1％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンの含有率は0.92重量％であった。
ｐ−トリルスルホンの含有率は0.92重量％であった。
比較例１ 一塩化沃素・塩化ナトリウム水溶液を添加、反応時の
PHを12.0とした以外は、実施例１と同様に行った。その
結果、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの結晶が11
7.7g（収率69.7％）得られた。
PHを12.0とした以外は、実施例１と同様に行った。その
結果、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの結晶が11
7.7g（収率69.7％）得られた。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンの含有率は6.82重量％であった。
ｐ−トリルスルホンの含有率は6.82重量％であった。
比較例２ 一塩化沃素量を116.9g（0.72モル）とした以外は、実
施例１と同様に行った。その結果、シヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンの結晶が137.1g（収率81.2％）得られ
た。
施例１と同様に行った。その結果、シヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンの結晶が137.1g（収率81.2％）得られ
た。
なお、結晶中に含まれる不純物であるヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンの含有率は1.15重量％であった。
ｐ−トリルスルホンの含有率は1.15重量％であった。
本発明によれば、沃素化剤としては有用な一塩化沃素
を用いたジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造に
おいて、一塩化沃素を効率よく用いることができ、かつ
容易に高収率、高純度の目的物を得ることができる。
を用いたジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造に
おいて、一塩化沃素を効率よく用いることができ、かつ
容易に高収率、高純度の目的物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｐ−トルエンスルホニル酢酸と一塩化沃素
とを用いて、ジヨードメチル−Ｐ−トリルスルホンを製
造する方法において、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸ナト
リウム水溶液またはＰ−トルエンスルホニル酢酸カリウ
ム水溶液のPHが1.0〜6.0で一塩化沃素・塩化ナトリウム
水溶液または一塩化沃素・塩化カリウム水溶液を添加
し、反応させることを特徴とするジヨードメチル−Ｐ−
トリルスルホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22135688A JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22135688A JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269452A JPH0269452A (ja) | 1990-03-08 |
| JP2590227B2 true JP2590227B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16765513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22135688A Expired - Lifetime JP2590227B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590227B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-06 JP JP22135688A patent/JP2590227B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269452A (ja) | 1990-03-08 |
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