JP2571081B2 - 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 - Google Patents
光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法Info
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- JP2571081B2 JP2571081B2 JP62306572A JP30657287A JP2571081B2 JP 2571081 B2 JP2571081 B2 JP 2571081B2 JP 62306572 A JP62306572 A JP 62306572A JP 30657287 A JP30657287 A JP 30657287A JP 2571081 B2 JP2571081 B2 JP 2571081B2
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- alkyl
- compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は医薬、農薬等の光学活性生理活性化合物の合
成原料として有用な一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造方法
に関する。
成原料として有用な一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造方法
に関する。
「従来技術とその題点」 従来、光学活性1,2−アルカンジオールは光学活性ア
ミノ酸を光学活性α−ヒドロキシ酸に変換した後、水素
化アルミニウムリチウムにより還元することにより合成
する方法（日本化学雑誌、91巻、265頁、1970年）、光
学活性イソプロピリデングリセルアルデヒドに有機金属
化合物を付加させて不斉誘起を行い、得られる光学活性
トリオール誘導体より合成する方法（テトラヘドロン・
レターズ、24巻、2843頁、1983年）、光学活性リンゴ酸
を増炭後水素化アルミニウムリチウムにより還元して合
成する方法（シンセシス、６号、453頁、1981年）など
が知られている。しかし乍ら、これらの反応は高価な試
薬を必要とし、工程が長く複雑であり経済的な製造法と
は言い難く、工業的に有利な光学活性1,2−アルカンジ
オールの製造法が望まれていた。
ミノ酸を光学活性α−ヒドロキシ酸に変換した後、水素
化アルミニウムリチウムにより還元することにより合成
する方法（日本化学雑誌、91巻、265頁、1970年）、光
学活性イソプロピリデングリセルアルデヒドに有機金属
化合物を付加させて不斉誘起を行い、得られる光学活性
トリオール誘導体より合成する方法（テトラヘドロン・
レターズ、24巻、2843頁、1983年）、光学活性リンゴ酸
を増炭後水素化アルミニウムリチウムにより還元して合
成する方法（シンセシス、６号、453頁、1981年）など
が知られている。しかし乍ら、これらの反応は高価な試
薬を必要とし、工程が長く複雑であり経済的な製造法と
は言い難く、工業的に有利な光学活性1,2−アルカンジ
オールの製造法が望まれていた。
「問題点を解決するための手段」 本発明者らはかかる実情に鑑み、経済的な光学活性1,
2−アルカンジオールの新規製造法の開発を目指し研究
を重ねた結果、微生物的光学分割法によって安価に製造
しうる光学活性３−クロロ−1,2−プロパンジオール
（特開昭62−122597）やマンニトールから誘導（ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー;43巻、4876
頁、1978年）して得られる光学活性グリシドールを原料
として増炭反応を行う事により、短工程で光学活性1,2
−アルカンジオールを製造しうる事を見出し、本発明を
完成した。
2−アルカンジオールの新規製造法の開発を目指し研究
を重ねた結果、微生物的光学分割法によって安価に製造
しうる光学活性３−クロロ−1,2−プロパンジオール
（特開昭62−122597）やマンニトールから誘導（ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー;43巻、4876
頁、1978年）して得られる光学活性グリシドールを原料
として増炭反応を行う事により、短工程で光学活性1,2
−アルカンジオールを製造しうる事を見出し、本発明を
完成した。
即ち、本発明は、光学活性グリシドールにアルキル金
属化合物を反応させることを特徴とする、一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造方法
を内容とするものである。
属化合物を反応させることを特徴とする、一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造方法
を内容とするものである。
一般式〔Ｉ〕中、Ｒは直鎖又は分岐アルキル基で、例
えば炭素数１〜21の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ
る。
えば炭素数１〜21の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ
る。
本発明に用いるアルキル金属化合物としては、例えば
炭素数１〜18の直鎖又は分岐アルキル基の金属化合物が
挙げられ、具体的には、例えば塩化メチルマグネシウ
ム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウ
ム、塩化エチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウ
ム、ヨウ化エチルマグネシウム、塩化プロピルマグネシ
ウム、臭化プロピルマグネシウム、ヨウ化プロピルマグ
ネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプ
ロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロピルマグネシウ
ム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチルマグネシウ
ム、ヨウ化ブチルマグネシウム、塩化イソブチルマグネ
シウム、臭化イソブチルマグネシウム、ヨウ化イソブチ
ルマグネシウム、塩化ｔ−ブチルマグネシウム、臭化ｔ
−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｔ−ブチルマグネシウ
ム、塩化ペンチルマグネシウム、臭化ペンチルマグネシ
ウム、ヨウ化ペンチルマグネシウム、塩化ヘキシルマグ
ネシウム、臭化ヘキシルマグネシウム、ヨウ化ヘキシル
マグネシウム、塩化ヘプチルマグネシウム、臭化ヘプチ
ルマグネシウム、ヨウ化ヘプチルマグネシウム、塩化オ
クチルマグネシウム、臭化オクチルマグネシウム、ヨウ
化オクチルマグネシウム、塩化ノニルマグネシウム、臭
化ノニルマグネシウム、ヨウ化ノニルマグネシウム、塩
化デシルマグネシウム、臭化デシルマグネシウム、ヨウ
化デシルマグネシウム、塩化ウンデシルマグネシウム、
臭化ウンデシルマグネシウム、ヨウ化ウンデシルマグネ
シウム、塩化ドデシルマグネシウム、臭化ドデシルマグ
ネシウム、ヨウ化ドデシルマグネシウム、塩化トリデシ
ルマグネシウム、臭化トリデシルマグネシウム、ヨウ化
トリデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウ
ム、臭化テトラデシルマグネシウム、ヨウ化テトラデシ
ルマグネシウム、塩化ペンタデシルマグネシウム、臭化
ペンタデシルマグネシウム、ヨウ化ペンタデシルマグネ
シウム、塩化ヘキサデシルマグネシウム、臭化ヘキサデ
シルマグネシウム、ヨウ化ヘキサデシルマグネシウム、
塩化ヘプタデシルマグネシウム、臭化ヘプタデシルマグ
ネシウム、ヨウ化ヘプタデシルマグネシウム、塩化オク
タデシルマグネシウム、臭化オクタデシルマグネシウ
ム、ヨウ化オクタデシルマグネシウムなどのハロゲン化
アルキルマグネシウム化合物、あるいはメチルリチウ
ム、エチルリチウム、プロピルリチウム、イソプロピル
リチウム、ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｔ−
ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウ
ム、ヘプチルリチウム、オクチルリチウム、ノニルリチ
ウム、デシルリチウム、ウンデシルリチウム、ドデシル
リチウム、トリデシルリチウム、テトラデシルリチウ
ム、ペンタデシルリチウム、ヘキサデシルリチウム、ヘ
プタデシルリチウム、オクタデシルリチウムなどのアル
キルリチウム化合物、あるいはジメチルマグネシウム、
ジエチルマグネシウム、ジプロピルマグネシウム、ジイ
ソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジイ
ソブチルマグネシウム、ジ−ｔ−ブチルマグネシウム、
ジペンチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウム、ジ
ヘプチルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、ジノ
ニルマグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジウンデシ
ルマグネシウム、ジドデシルマグネシウム、ジトリデシ
ルマグネシウム、ジテトラデシルマグネシウム、ジペン
タデシルマグネシウム、ジヘキサデシルマグネシウム、
ジオクタデシルマグネシウムなどのジアルキルマグネシ
ウム化合物、あるいはジメチル銅酸リチウム、ジエチル
銅酸リチウム、ジプロピル銅酸リチウム、ジイソプロピ
ル銅酸リチウム、ジブチル銅酸リチウム、ジイソブチル
銅酸リチウム、ジ−ｔ−ブチル銅酸リチウム、ジペンチ
ル銅酸リチウム、ジヘキシル銅酸リチウム、ジヘプチル
銅酸リチウム、ジオクチル銅酸リチウム、ジノニル銅酸
リチウム、ジデシル銅酸リチウム、ジウンデシル銅酸リ
チウム、ジドデシル銅酸リチウム、ジトリデシル銅酸リ
チウム、ジテトラデシル銅酸リチウム、ジペンタデシル
銅酸リチウム、ジヘキサデシル銅酸リチウム、ジヘプタ
デシル銅酸リチウム、ジオクタデシル銅酸リチウムなど
のジアルキル銅酸リチウム化合物などが挙げられる。
炭素数１〜18の直鎖又は分岐アルキル基の金属化合物が
挙げられ、具体的には、例えば塩化メチルマグネシウ
ム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウ
ム、塩化エチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウ
ム、ヨウ化エチルマグネシウム、塩化プロピルマグネシ
ウム、臭化プロピルマグネシウム、ヨウ化プロピルマグ
ネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプ
ロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロピルマグネシウ
ム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチルマグネシウ
ム、ヨウ化ブチルマグネシウム、塩化イソブチルマグネ
シウム、臭化イソブチルマグネシウム、ヨウ化イソブチ
ルマグネシウム、塩化ｔ−ブチルマグネシウム、臭化ｔ
−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｔ−ブチルマグネシウ
ム、塩化ペンチルマグネシウム、臭化ペンチルマグネシ
ウム、ヨウ化ペンチルマグネシウム、塩化ヘキシルマグ
ネシウム、臭化ヘキシルマグネシウム、ヨウ化ヘキシル
マグネシウム、塩化ヘプチルマグネシウム、臭化ヘプチ
ルマグネシウム、ヨウ化ヘプチルマグネシウム、塩化オ
クチルマグネシウム、臭化オクチルマグネシウム、ヨウ
化オクチルマグネシウム、塩化ノニルマグネシウム、臭
化ノニルマグネシウム、ヨウ化ノニルマグネシウム、塩
化デシルマグネシウム、臭化デシルマグネシウム、ヨウ
化デシルマグネシウム、塩化ウンデシルマグネシウム、
臭化ウンデシルマグネシウム、ヨウ化ウンデシルマグネ
シウム、塩化ドデシルマグネシウム、臭化ドデシルマグ
ネシウム、ヨウ化ドデシルマグネシウム、塩化トリデシ
ルマグネシウム、臭化トリデシルマグネシウム、ヨウ化
トリデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウ
ム、臭化テトラデシルマグネシウム、ヨウ化テトラデシ
ルマグネシウム、塩化ペンタデシルマグネシウム、臭化
ペンタデシルマグネシウム、ヨウ化ペンタデシルマグネ
シウム、塩化ヘキサデシルマグネシウム、臭化ヘキサデ
シルマグネシウム、ヨウ化ヘキサデシルマグネシウム、
塩化ヘプタデシルマグネシウム、臭化ヘプタデシルマグ
ネシウム、ヨウ化ヘプタデシルマグネシウム、塩化オク
タデシルマグネシウム、臭化オクタデシルマグネシウ
ム、ヨウ化オクタデシルマグネシウムなどのハロゲン化
アルキルマグネシウム化合物、あるいはメチルリチウ
ム、エチルリチウム、プロピルリチウム、イソプロピル
リチウム、ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｔ−
ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウ
ム、ヘプチルリチウム、オクチルリチウム、ノニルリチ
ウム、デシルリチウム、ウンデシルリチウム、ドデシル
リチウム、トリデシルリチウム、テトラデシルリチウ
ム、ペンタデシルリチウム、ヘキサデシルリチウム、ヘ
プタデシルリチウム、オクタデシルリチウムなどのアル
キルリチウム化合物、あるいはジメチルマグネシウム、
ジエチルマグネシウム、ジプロピルマグネシウム、ジイ
ソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジイ
ソブチルマグネシウム、ジ−ｔ−ブチルマグネシウム、
ジペンチルマグネシウム、ジヘキシルマグネシウム、ジ
ヘプチルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、ジノ
ニルマグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジウンデシ
ルマグネシウム、ジドデシルマグネシウム、ジトリデシ
ルマグネシウム、ジテトラデシルマグネシウム、ジペン
タデシルマグネシウム、ジヘキサデシルマグネシウム、
ジオクタデシルマグネシウムなどのジアルキルマグネシ
ウム化合物、あるいはジメチル銅酸リチウム、ジエチル
銅酸リチウム、ジプロピル銅酸リチウム、ジイソプロピ
ル銅酸リチウム、ジブチル銅酸リチウム、ジイソブチル
銅酸リチウム、ジ−ｔ−ブチル銅酸リチウム、ジペンチ
ル銅酸リチウム、ジヘキシル銅酸リチウム、ジヘプチル
銅酸リチウム、ジオクチル銅酸リチウム、ジノニル銅酸
リチウム、ジデシル銅酸リチウム、ジウンデシル銅酸リ
チウム、ジドデシル銅酸リチウム、ジトリデシル銅酸リ
チウム、ジテトラデシル銅酸リチウム、ジペンタデシル
銅酸リチウム、ジヘキサデシル銅酸リチウム、ジヘプタ
デシル銅酸リチウム、ジオクタデシル銅酸リチウムなど
のジアルキル銅酸リチウム化合物などが挙げられる。
反応は通常エーテル又はTHF中で行うのが望ましく、
反応温度は−80℃〜溶媒の還流温度で行えばよい。アル
キル金属化合物は原料に対し２〜10当量用いればよい。
本反応に0.1〜10モル％のLi2CuCl4を添加することによ
り、反応速度及び収率を向上させる事ができる。
反応温度は−80℃〜溶媒の還流温度で行えばよい。アル
キル金属化合物は原料に対し２〜10当量用いればよい。
本反応に0.1〜10モル％のLi2CuCl4を添加することによ
り、反応速度及び収率を向上させる事ができる。
反応終了後は酸、アルカリ、あるいは塩化アンモニウ
ム等の塩を含む水を加えたのち、酢酸エチル等の有機溶
剤で抽出すれば、容易に生成した光学活性1,2−アルカ
ンジオールを採取することができる。更に必要に応じて
蒸留、シリカゲルクロマトグラフィー、あるいは結晶化
等により精製し、純品を得る事ができる。
ム等の塩を含む水を加えたのち、酢酸エチル等の有機溶
剤で抽出すれば、容易に生成した光学活性1,2−アルカ
ンジオールを採取することができる。更に必要に応じて
蒸留、シリカゲルクロマトグラフィー、あるいは結晶化
等により精製し、純品を得る事ができる。
得られた光学活性1,2−アルカンジオールの光学純度
の決定はピリジン溶液中、塩化ｐ−メチルフェニルスル
ホニルと反応させ、１−トシルオキシ−２−アルカノー
ルとなし、キラルセルOD〔ダイセル（株）製〕を用いる
高速液体クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン：イソプ
ロパノール＝97:3（V/V）、流速0.7ml/min、検出254n
m）で両鏡像体を分離し、行う事ができる。
の決定はピリジン溶液中、塩化ｐ−メチルフェニルスル
ホニルと反応させ、１−トシルオキシ−２−アルカノー
ルとなし、キラルセルOD〔ダイセル（株）製〕を用いる
高速液体クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン：イソプ
ロパノール＝97:3（V/V）、流速0.7ml/min、検出254n
m）で両鏡像体を分離し、行う事ができる。
「実施例」 以下、本発明を実施例にて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
参考例１ 0.1MのLi2CuCl4のTHF容器80mlを−50℃に冷却し、金
属マグネシウム2.0g、臭化エチル6.0mlより調製した臭
化エチルマグネシウムのTHF溶液を42mlを滴下し、次い
で（Ｒ）−グリシドール（▲〔α〕24 D▼＋21.7°（Ｃ
＝5.85,CHCl3）〕1.0gのTHF溶液を滴下した。３時間攪
拌の後、室温で更に３時間反応した。次に飽和塩化アン
モニウム水溶液10mlを加え、水層を酢酸エチル20mlで３
回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、脱水後、減
圧濃縮して、粗オイル1.2gを得た。粗オイルを蒸留（77
℃/4mmHg）し、（Ｓ）−1,2−ペンタンジオール1.0gを
得た。収率71％、▲〔α〕26 D▼−16.6°（Ｃ＝3.00,Me
OH）、98.0％e.e.。
属マグネシウム2.0g、臭化エチル6.0mlより調製した臭
化エチルマグネシウムのTHF溶液を42mlを滴下し、次い
で（Ｒ）−グリシドール（▲〔α〕24 D▼＋21.7°（Ｃ
＝5.85,CHCl3）〕1.0gのTHF溶液を滴下した。３時間攪
拌の後、室温で更に３時間反応した。次に飽和塩化アン
モニウム水溶液10mlを加え、水層を酢酸エチル20mlで３
回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、脱水後、減
圧濃縮して、粗オイル1.2gを得た。粗オイルを蒸留（77
℃/4mmHg）し、（Ｓ）−1,2−ペンタンジオール1.0gを
得た。収率71％、▲〔α〕26 D▼−16.6°（Ｃ＝3.00,Me
OH）、98.0％e.e.。
実施例２ 臭化エチルマグネシウムの代わりに臭化メチルマグネ
シウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−1,2−
ブタンジオールを得た。収率81％、▲〔α〕21 D▼−12.
6°（Ｃ＝3.02,EtOH）、97.7％e.e.。
シウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−1,2−
ブタンジオールを得た。収率81％、▲〔α〕21 D▼−12.
6°（Ｃ＝3.02,EtOH）、97.7％e.e.。
実施例３ 臭化エチルマグネシウムの代わりに臭化ブチルマグネ
シウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−1,2−
ヘプタンジオールを得た。収率75％、▲〔α〕22 D▼−1
6.5°（Ｃ＝12.0,EtOH）、98.2％e.e.。
シウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−1,2−
ヘプタンジオールを得た。収率75％、▲〔α〕22 D▼−1
6.5°（Ｃ＝12.0,EtOH）、98.2％e.e.。
実施例４ （Ｓ）−グリシドール▲〔α〕24 D▼−21.5°（Ｃ＝
6.01,CHCl3）と臭化ノニルマグネシウムを用い、実施例
１と同様な方法で（Ｒ）−1,2−ドデカンジオールを得
た。収率70％、▲〔α〕20 D▼＋8.87°（Ｃ＝1.04,MeO
H）、97.0％e.e.。
6.01,CHCl3）と臭化ノニルマグネシウムを用い、実施例
１と同様な方法で（Ｒ）−1,2−ドデカンジオールを得
た。収率70％、▲〔α〕20 D▼＋8.87°（Ｃ＝1.04,MeO
H）、97.0％e.e.。
「作用・効果」 叙上の通り、本発明によれば、工業的に有利に光学活
性1,2−アルカンジオールを製造することができる。
性1,2−アルカンジオールを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−154635（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−100138（ＪＰ，Ａ）) 特開 昭64−71831（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】光学活性グリシドールにアルキル金属化合
物を反応させることを特徴とする、一般式〔Ｉ〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性1,2−アルカンジオールの製造方
法。 - 【請求項２】Ｒが炭素数１〜21の直鎖又は分岐アルキル
基から選択される特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 - 【請求項３】アルキル金属化合物が炭素数１〜18の直鎖
又は分岐アルキル基の金属化合物から選択される特許請
求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項４】アルキル金属化合物がハロゲン化アルキル
マグネシウム化合物、アルキルリチウム化合物から選択
される特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の
製造方法。 - 【請求項５】アルキル金属化合物が塩化アルキルマグネ
シウム化合物、臭化アルキルマグネシウム化合物又はヨ
ウ化アルキルマグネシウム化合物から選択される特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項又は第４項記載の製造
方法。 - 【請求項６】光学活性グリシドールとアルキル金属化合
物とを反応させる際に、触媒としてLi2CuCl4を添加する
特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかの各項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62306572A JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62306572A JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146835A JPH01146835A (ja) | 1989-06-08 |
| JP2571081B2 true JP2571081B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17958671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62306572A Expired - Fee Related JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571081B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3435475B2 (ja) * | 1997-05-19 | 2003-08-11 | ダイソー株式会社 | １，２−プロパンジオールの製法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2644994B2 (ja) * | 1985-07-18 | 1997-08-25 | 株式会社東芝 | ディスク状磁気記録媒体 |
| FR2596120B1 (fr) * | 1986-03-19 | 1988-06-10 | Bendix France | Sous-ensemble de moteur de frein comportant un dispositif de rattrapage automatique integre |
-
1987
- 1987-12-03 JP JP62306572A patent/JP2571081B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 特開 平１−１００１３８（ＪＰ，Ａ）） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01146835A (ja) | 1989-06-08 |
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