JP2562991B2 - 繊維柔軟化材 - Google Patents
繊維柔軟化材Info
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維（fabric）柔軟化材の製造方法、特に
エステル結合を介して柔軟剤分子に結合する１つ又はそ
れ以上のC8〜C28アルキルもしくはアルケニル基を含む
柔軟化材の製造方法に関する。
エステル結合を介して柔軟剤分子に結合する１つ又はそ
れ以上のC8〜C28アルキルもしくはアルケニル基を含む
柔軟化材の製造方法に関する。
エステル結合を有する第四アンモニウム化合物を繊維
柔軟化組成物中に配合することは、欧州特許第239,910
号（PROCTER ＆ GAMBLE）に提案されている。米国特許
第3,915,867号（STEPAN）には、柔軟化組成物中にＮ−
メチル,N,N−ジ（β−Ｃ14〜18アシルオキシエチル）Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアンモニウムメトスルフェート
を使用することが開示されている。エステル結合を有す
る柔軟化材は、米国特許第4,137,180号（LEVER BROTHER
S）にも記載されている。エステル結合を有する柔軟化
材は、環境的理由から繊維コンディショニング組成物中
に特に好ましく用いられる。
柔軟化組成物中に配合することは、欧州特許第239,910
号（PROCTER ＆ GAMBLE）に提案されている。米国特許
第3,915,867号（STEPAN）には、柔軟化組成物中にＮ−
メチル,N,N−ジ（β−Ｃ14〜18アシルオキシエチル）Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアンモニウムメトスルフェート
を使用することが開示されている。エステル結合を有す
る柔軟化材は、米国特許第4,137,180号（LEVER BROTHER
S）にも記載されている。エステル結合を有する柔軟化
材は、環境的理由から繊維コンディショニング組成物中
に特に好ましく用いられる。
エステル結合を有する柔軟化材には、相対的に高い流
動点を有する傾向があるという欠点がある。流動点と
は、ある物質が特定条件下で流動するのが観察され得る
最低温度であると定義される［V.C.Mehlenbacher著The
Analysic of Fats and Oils,The Garrard Press,Champa
ign,Illinois 1960参照］。流動点が高いと、柔軟化材
の加工が難しくなるときがある。例えば、米国特許第4,
137,180号（LEVER BROTHERS）に記載されているような
柔軟化材は高い流動点を有しており、従って周囲温度で
非常にポンプ操作し難く、水に分散し難いものである。
動点を有する傾向があるという欠点がある。流動点と
は、ある物質が特定条件下で流動するのが観察され得る
最低温度であると定義される［V.C.Mehlenbacher著The
Analysic of Fats and Oils,The Garrard Press,Champa
ign,Illinois 1960参照］。流動点が高いと、柔軟化材
の加工が難しくなるときがある。例えば、米国特許第4,
137,180号（LEVER BROTHERS）に記載されているような
柔軟化材は高い流動点を有しており、従って周囲温度で
非常にポンプ操作し難く、水に分散し難いものである。
本発明の目的は、上記問題を解決し、エステル結合を
有する柔軟化材の製造方法を提供することである。
有する柔軟化材の製造方法を提供することである。
エステル結合を有する柔軟化材の製造に際しては、エ
ステル結合を介して最終柔軟剤分子に結合するアルキル
もしくはアルケニル基を含まないことを除いて、該分子
と類似のベース物質を用いることは公知である。つぎ
に、このベース物質を１つ又はそれ以上のアルキルもし
くはアルケニル基含有物質と反応させて、１つ又はそれ
以上のアルキルもしくはアルケニル基をエステル結合を
介してベース物質に結合させる。最後に、その物質を任
意にさらに加工して、例えば第四級化又は中和して、最
終物質を得る。
ステル結合を介して最終柔軟剤分子に結合するアルキル
もしくはアルケニル基を含まないことを除いて、該分子
と類似のベース物質を用いることは公知である。つぎ
に、このベース物質を１つ又はそれ以上のアルキルもし
くはアルケニル基含有物質と反応させて、１つ又はそれ
以上のアルキルもしくはアルケニル基をエステル結合を
介してベース物質に結合させる。最後に、その物質を任
意にさらに加工して、例えば第四級化又は中和して、最
終物質を得る。
例えば、米国特許第3,915,867号（STEPAN）にエステ
ル結合を有する第四アンモニウム物質の製造方法が記載
されているが、その場合ベース物質としてのトリエタノ
ールアミンをナトリウムメトキシド溶液の存在下で脂肪
酸メチルエステル混合物と反応させてエステル化し、２
つのアルキル鎖がエステル結合を介してベース分子に結
合された分子を生成している。脂肪酸メチルエステル対
トリエタノールアミンのモル比は2:1である。
ル結合を有する第四アンモニウム物質の製造方法が記載
されているが、その場合ベース物質としてのトリエタノ
ールアミンをナトリウムメトキシド溶液の存在下で脂肪
酸メチルエステル混合物と反応させてエステル化し、２
つのアルキル鎖がエステル結合を介してベース分子に結
合された分子を生成している。脂肪酸メチルエステル対
トリエタノールアミンのモル比は2:1である。
米国特許第4,137,180号（LEVER BROTHERS）にも同様
の製造方法が開示されているが、この場合ベース物質と
してのジメチルアミノプロパン1,2−ジオールを獣脂脂
肪酸と反応させてエステル化し、２つのアルキル基がエ
ステル結合を介してベース分子に結合された分子を生成
している。獣脂脂肪酸対ベース物質のモル比は、一般に
2.2:1である。こうして得られた物質を塩化メチルの存
在下で第四級化すると、最終物質が得られる。別の製造
方法を開示されており、この方法では、ベース物質とし
てのグリシジルトリメチルアンモニウムクロリドを無水
獣脂脂肪酸と反応させ、ジエステル対モノエステルの重
量比が3:1のモノエステル及びジエステルの第四アンモ
ニウム塩の混合物を生成している。
の製造方法が開示されているが、この場合ベース物質と
してのジメチルアミノプロパン1,2−ジオールを獣脂脂
肪酸と反応させてエステル化し、２つのアルキル基がエ
ステル結合を介してベース分子に結合された分子を生成
している。獣脂脂肪酸対ベース物質のモル比は、一般に
2.2:1である。こうして得られた物質を塩化メチルの存
在下で第四級化すると、最終物質が得られる。別の製造
方法を開示されており、この方法では、ベース物質とし
てのグリシジルトリメチルアンモニウムクロリドを無水
獣脂脂肪酸と反応させ、ジエステル対モノエステルの重
量比が3:1のモノエステル及びジエステルの第四アンモ
ニウム塩の混合物を生成している。
ベース物質とアルキルもしくはアルケニル基含有物質
との反応を過剰量のアルキルもしくはアルケニル基含有
物質の存在下で行うと、著しく低下した流動点を有する
物質が得られることが今回判明した。
との反応を過剰量のアルキルもしくはアルケニル基含有
物質の存在下で行うと、著しく低下した流動点を有する
物質が得られることが今回判明した。
アルキルもしくはアルケニル基含有物質のモル数がベ
ース物質中のエスセル結合を形成し得るサイトの数をベ
ース物質のモル数に掛けた値よりも大きい場合、アルキ
ルもしくはアルケニル基含有物質は過剰に存在する。例
えば、米国特許第4,137,180号において、ベース物質は
エステル結合を形成し得るサイトが２個あるジメチルア
ミノプロパン1,2−ジオールであり、アルキルもしくは
アルケニル基含有物質対ベース物質のモル比が2:1より
大きければ、ベース物質に対して過剰であると言える。
ース物質中のエスセル結合を形成し得るサイトの数をベ
ース物質のモル数に掛けた値よりも大きい場合、アルキ
ルもしくはアルケニル基含有物質は過剰に存在する。例
えば、米国特許第4,137,180号において、ベース物質は
エステル結合を形成し得るサイトが２個あるジメチルア
ミノプロパン1,2−ジオールであり、アルキルもしくは
アルケニル基含有物質対ベース物質のモル比が2:1より
大きければ、ベース物質に対して過剰であると言える。
本発明により提供される第四アンモニウム基を含む柔
軟化材の製造方法は、少なくとも１つのアルキルもしく
はアルケニル基がエステル結合を介してベース物質に結
合するようにベース物質とアルキルもしくはアルケニル
基含有物質とを反応させる工程及び第四級化工程から成
り、前記反応を10モル％を超える過剰量のアルキルもし
くはアルケニル基含有物質の存在下で行い、これにより
柔軟化材の流動点が効果的に下げられる。第四級化工程
自体は公知であり、例えばR1Cl（R1は後述の定義と同
じ）の存在下で第四級化することができる。また、本発
明の柔軟化材中のジエステル物質対モノエステル物質の
重量比は3:1以上である。
軟化材の製造方法は、少なくとも１つのアルキルもしく
はアルケニル基がエステル結合を介してベース物質に結
合するようにベース物質とアルキルもしくはアルケニル
基含有物質とを反応させる工程及び第四級化工程から成
り、前記反応を10モル％を超える過剰量のアルキルもし
くはアルケニル基含有物質の存在下で行い、これにより
柔軟化材の流動点が効果的に下げられる。第四級化工程
自体は公知であり、例えばR1Cl（R1は後述の定義と同
じ）の存在下で第四級化することができる。また、本発
明の柔軟化材中のジエステル物質対モノエステル物質の
重量比は3:1以上である。
好ましくは、２個のＣ８〜28アルキルもしくはアルケ
ニル基がエステル結合を介してベース物質に結合するよ
うに反応を行う。最も好ましくは、本発明の方法を使用
して、次式に柔軟化材を製造する。
ニル基がエステル結合を介してベース物質に結合するよ
うに反応を行う。最も好ましくは、本発明の方法を使用
して、次式に柔軟化材を製造する。
上記式中、各R1基はＣ１〜４アルキル、アルケニル又
はヒドロキシアルキル基から選択され、各R2基はＣ
８〜28アルキル又はアルケニル基から選択され、ｎは０
〜５の整数である。
はヒドロキシアルキル基から選択され、各R2基はＣ
８〜28アルキル又はアルケニル基から選択され、ｎは０
〜５の整数である。
上記柔軟化材の製造に適したベース物質は、（CH2）
ｎ基を介して窒素原子に結合した１個の1,2−ジオール
基と２個のR1とを有する第三アミンである。
ｎ基を介して窒素原子に結合した１個の1,2−ジオール
基と２個のR1とを有する第三アミンである。
ベース物質とアルキルもしくはアルケニル基含有物質
との反応により、分子中に１つ又はそれ以上のエステル
結合が形成される。したがって、ベース物質及びベース
物質と反応するアルキルもしくはアルケニル基含有物質
は一緒になってエステル結合を形成するものでなければ
ならない。ベース物質としては、アルキルもしくはアル
ケニル基含有物質との反応のために１つ又はそれ以上の
ヒドロキシ基を含むものが好ましい。アルキルもしくは
アルケニル基含有物質は、好ましくは、脂肪酸、その石
けん又はそのＣ１〜６エステルである。ベース物質とし
ては、２個の遊離脂肪酸分子と反応して２個のエステル
結合を形成する２個のヒドロキシ基を含むものが最も好
ましい。
との反応により、分子中に１つ又はそれ以上のエステル
結合が形成される。したがって、ベース物質及びベース
物質と反応するアルキルもしくはアルケニル基含有物質
は一緒になってエステル結合を形成するものでなければ
ならない。ベース物質としては、アルキルもしくはアル
ケニル基含有物質との反応のために１つ又はそれ以上の
ヒドロキシ基を含むものが好ましい。アルキルもしくは
アルケニル基含有物質は、好ましくは、脂肪酸、その石
けん又はそのＣ１〜６エステルである。ベース物質とし
ては、２個の遊離脂肪酸分子と反応して２個のエステル
結合を形成する２個のヒドロキシ基を含むものが最も好
ましい。
本発明方法によれば、エステル化反応を、アルキルも
しくはアルケニル基含有物質のモル数に基づいて10モル
％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基の存
在下で行う。反応に関与するアルキルもしくはアルケニ
ル基含有物質より過剰のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の量は、好ましくは20モル％以上であり、より
好ましくは50モル％以上、さらに好ましくは100〜500モ
ル％、最も好ましくは200〜400モル％である。
しくはアルケニル基含有物質のモル数に基づいて10モル
％を超える過剰量のアルキルもしくはアルケニル基の存
在下で行う。反応に関与するアルキルもしくはアルケニ
ル基含有物質より過剰のアルキルもしくはアルケニル基
含有物質の量は、好ましくは20モル％以上であり、より
好ましくは50モル％以上、さらに好ましくは100〜500モ
ル％、最も好ましくは200〜400モル％である。
アルキルもしくはアルケニル基の過剰分は任意の供給源
からのものであってよいが、次の種類のアルキルもしく
はアルケニル基含有物質が好ましい： Ｃ８〜28脂肪酸、アルコール、ケトン、エステル又は
その混合物。
からのものであってよいが、次の種類のアルキルもしく
はアルケニル基含有物質が好ましい： Ｃ８〜28脂肪酸、アルコール、ケトン、エステル又は
その混合物。
好ましくは、アルキルもしくはアルケニル基含有物質
の過剰分は、ベース物質との反応に用いられるアルキル
もしくはアルケニル基物質と同一物質である。例えば、
米国特許第4,137,180号（LEVER BROTHERS）に従って柔
軟化材を製造する場合にはベース物質を遊離脂肪酸と反
応させるが、前記方法を変更した本発明の方法では、ベ
ース物質と遊離脂肪酸との反応をアルキルもしくはアル
ケニル基含有物質の過剰分の存在下で行う。この過剰分
物質は、上記のＣ８〜28脂肪酸アルコール、ケトン、エ
ステル又はその混合物のような任意のアルキルもしくは
アルケニル基含有物質の中から選択され得るが、アルキ
ルもしくはアルケニル基の過剰分として脂肪酸物質を過
剰に存在させるのが好ましい。
の過剰分は、ベース物質との反応に用いられるアルキル
もしくはアルケニル基物質と同一物質である。例えば、
米国特許第4,137,180号（LEVER BROTHERS）に従って柔
軟化材を製造する場合にはベース物質を遊離脂肪酸と反
応させるが、前記方法を変更した本発明の方法では、ベ
ース物質と遊離脂肪酸との反応をアルキルもしくはアル
ケニル基含有物質の過剰分の存在下で行う。この過剰分
物質は、上記のＣ８〜28脂肪酸アルコール、ケトン、エ
ステル又はその混合物のような任意のアルキルもしくは
アルケニル基含有物質の中から選択され得るが、アルキ
ルもしくはアルケニル基の過剰分として脂肪酸物質を過
剰に存在させるのが好ましい。
したがって、本発明の柔軟化材の好ましい製造方法で
は、脂肪酸、その石けん又はそのＣ１〜６エステルを過
剰に存在させてベース物質と脂肪酸、その石けん又はそ
のＣ１〜６エステルとを反応させる。
は、脂肪酸、その石けん又はそのＣ１〜６エステルを過
剰に存在させてベース物質と脂肪酸、その石けん又はそ
のＣ１〜６エステルとを反応させる。
本発明の方法により得られる柔軟化材は、ベース物質
に依存してモノエステル、ジエステル、トリエステル等
の混合物から成り得る。本発明の方法によれば、柔軟化
材中のジエステル対モノエステルの重量比は3:1より大
きい。何故ならば、ジエステル物質は対等のモノエステ
ルよりも優れた繊維柔軟化効果を示すからである。好ま
しくは、ジエステル対モノエステルの重量比は4:1以
上、さらに好ましくは25:1以上である。
に依存してモノエステル、ジエステル、トリエステル等
の混合物から成り得る。本発明の方法によれば、柔軟化
材中のジエステル対モノエステルの重量比は3:1より大
きい。何故ならば、ジエステル物質は対等のモノエステ
ルよりも優れた繊維柔軟化効果を示すからである。好ま
しくは、ジエステル対モノエステルの重量比は4:1以
上、さらに好ましくは25:1以上である。
ベース物質とエステル形成性アルキルもしくはアルケ
ニル基含有物質とを反応させた後、第四級化及び任意に
例えば中和のようなエステル結合物質対過剰物質の比を
実質的に変えない反応をさらに１つ又はそれ以上施した
後に得られる物質は、所望のエステル結合柔軟化材とア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分との均質
混合物である。この混合物は、過剰物質の非存在下での
その対応混合物よりも低い流動点を有する。さらに、本
発明の均質混合物を現場（in−situ）製造する方法は、
エステル結合物質と過剰物質との混合物を別個に製造す
る方法よりも明らかに好ましい。これは、後者の方法で
は追加の工程を要し、しばしば所望の均質性を有する混
合物が得られないためである。
ニル基含有物質とを反応させた後、第四級化及び任意に
例えば中和のようなエステル結合物質対過剰物質の比を
実質的に変えない反応をさらに１つ又はそれ以上施した
後に得られる物質は、所望のエステル結合柔軟化材とア
ルキルもしくはアルケニル基含有物質の過剰分との均質
混合物である。この混合物は、過剰物質の非存在下での
その対応混合物よりも低い流動点を有する。さらに、本
発明の均質混合物を現場（in−situ）製造する方法は、
エステル結合物質と過剰物質との混合物を別個に製造す
る方法よりも明らかに好ましい。これは、後者の方法で
は追加の工程を要し、しばしば所望の均質性を有する混
合物が得られないためである。
好ましくは、本発明の方法によって得られる柔軟化材
の流動点は、75℃以下、さらに好ましくは65℃以下、特
に好ましくは60℃以下である。
の流動点は、75℃以下、さらに好ましくは65℃以下、特
に好ましくは60℃以下である。
本発明の方法によって得られる柔軟化材は、繊維コン
ディショニング組成物の調製に、例えば柔軟化材を水性
ベースに分散させた状態で含む液体リンスコンディショ
ニング製品の調製に用いてもよい。さらに、柔軟化材を
含浸させた基質を洗濯乾燥機に用いることも有用であ
る。
ディショニング組成物の調製に、例えば柔軟化材を水性
ベースに分散させた状態で含む液体リンスコンディショ
ニング製品の調製に用いてもよい。さらに、柔軟化材を
含浸させた基質を洗濯乾燥機に用いることも有用であ
る。
以下に実施例により、本発明をさらに詳しく説明する： 実施例Ｉ 式Ｉの柔軟化材を、以下に示すように、米国特許第4,13
7,180号の実施例Ｉと同様にして調製した： 化合物Ａ（ジメチルアミノプロパン1,2−ジオール）
と種々の量の獣脂脂肪酸とを、各成分を混合し、混合物
を120℃で７時間加熱し、その後185℃で真空中で15時間
加熱することによって反応させた。エステル化生成物を
アセトン中に懸濁し、45℃及び３気圧のゲージ圧に保っ
た撹拌オートクレーブ中で塩化メチルと反応させた。反
応を３時間継続し、エステル化生成物を第四級アンモニ
ウム塩に変換した。次いで該第四級化塩を沈殿化した
（以上の反応条件は、米国特許第4,137,180号の実施例
Ｉに記載された通りである）。
7,180号の実施例Ｉと同様にして調製した： 化合物Ａ（ジメチルアミノプロパン1,2−ジオール）
と種々の量の獣脂脂肪酸とを、各成分を混合し、混合物
を120℃で７時間加熱し、その後185℃で真空中で15時間
加熱することによって反応させた。エステル化生成物を
アセトン中に懸濁し、45℃及び３気圧のゲージ圧に保っ
た撹拌オートクレーブ中で塩化メチルと反応させた。反
応を３時間継続し、エステル化生成物を第四級アンモニ
ウム塩に変換した。次いで該第四級化塩を沈殿化した
（以上の反応条件は、米国特許第4,137,180号の実施例
Ｉに記載された通りである）。
以下に示す量（ｇ）の化合物Ａ対脂肪酸を用いた：
Claims (5)
- 【請求項１】 ［式中、各R1基は独立にC1〜C4アルキル、アルケニルま
たはヒドロキシアルキル基から選択され、各R2基は独立
にC8〜C28アルキルまたはアルケニル基から選択され、
ｎは０〜５の整数である］で表される化合物を含む柔軟
化材の製造方法であって、 ［式中、R1およびｎは式（Ｉ）中における意味と同じ意
味を有する］で表されるベース物質と、C8〜C28脂肪
酸、その石けんまたはそのC1〜C6エステルから選択され
るアルキルもしくはアルケニル基含有物質とを、少くと
も１つのアルキルもしくはアルケニル基がエステル結合
を介してベース物質に結合するように反応させる工程、 Ｂ）次いで第四級化する工程 とを含み、反応を10モル％を越える過剰量のアルキルも
しくはアルケニル基含有物質の存在下で行なうことをお
よび柔軟化材が式（Ｉ）の化合物、式（III a）もしく
は式（III b）、 ［式中、R1、R2およびｎは式（Ｉ）における意味と同じ
意味を有する］で表される式（Ｉ）の化合物に対応する
モノエステルおよび過剰のアルキルもしくはアルケニル
基含有物質を含む均質の混合物であり、該柔軟化材中で
のジエステル化合物（Ｉ）対モノエステル化合物（III
a）および（III b）の重量比は3:1より大きいことを特
徴とする前記方法。 - 【請求項２】反応を20モル％を超える過剰量のアルキル
もしくはアルケニル基含有物質の存在下で行う請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】ジエステル化合物対モノエステル化合物の
重量比が4:1より大きい請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】ベース物質が、式IIに定義した２つのR1基
及び（CH2）ｎ基を介して窒素原子に結合する１つの1,2
−ジオール基を有する第三アミンである請求項１〜３の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項５】製造した柔軟化材と他の通常の成分とを合
せて繊維柔軟化組成物を形成させる工程をさらに含む請
求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8921168.4 | 1989-09-19 | ||
| GB898921168A GB8921168D0 (en) | 1989-09-19 | 1989-09-19 | Fabric softening |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120241A JPH03120241A (ja) | 1991-05-22 |
| JP2562991B2 true JP2562991B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=10663302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2249894A Expired - Fee Related JP2562991B2 (ja) | 1989-09-19 | 1990-09-19 | 繊維柔軟化材 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5422021A (ja) |
| EP (1) | EP0420465B1 (ja) |
| JP (1) | JP2562991B2 (ja) |
| AU (1) | AU635321B2 (ja) |
| BR (1) | BR9004655A (ja) |
| CA (1) | CA2025159C (ja) |
| DE (1) | DE69027495T2 (ja) |
| ES (1) | ES2088419T3 (ja) |
| GB (1) | GB8921168D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA907486B (ja) |
Families Citing this family (17)
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