JP2550226B2 - α−ビサボロールを精製する方法 - Google Patents
α−ビサボロールを精製する方法Info
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- JP2550226B2 JP2550226B2 JP3088219A JP8821991A JP2550226B2 JP 2550226 B2 JP2550226 B2 JP 2550226B2 JP 3088219 A JP3088219 A JP 3088219A JP 8821991 A JP8821991 A JP 8821991A JP 2550226 B2 JP2550226 B2 JP 2550226B2
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- Japan
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- bisabolol
- purifying
- distillation column
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−ビサボロールを含
有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによりα−
ビサボロールを精製する新規方法に関する。
有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによりα−
ビサボロールを精製する新規方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】該α−ビサボロールは、一般式：
【０００３】
【化１】
【０００４】で表される、４種類の立体異性体の形で存
在するセスキテルペンアルコールである。
在するセスキテルペンアルコールである。
【０００５】西ドイツ国特許出願公開第２３１７５８３
号明細書及びヨ一ロッパ特許出願公開第２５３９２２号
明細書から、植物性抽出物からα−ビサボロールを取得
及び精製する方法が公知であり、該方法では抽出物をア
ルカリ性溶液を用いた洗浄及び活性炭を用いた処理によ
り、又はイオン交換樹脂を介して濾過することにより予
め精製し、引続き蒸留する。両明細書には、α−ビサボ
ロールは蒸留だけによっては精製されないことが指摘さ
れている。
号明細書及びヨ一ロッパ特許出願公開第２５３９２２号
明細書から、植物性抽出物からα−ビサボロールを取得
及び精製する方法が公知であり、該方法では抽出物をア
ルカリ性溶液を用いた洗浄及び活性炭を用いた処理によ
り、又はイオン交換樹脂を介して濾過することにより予
め精製し、引続き蒸留する。両明細書には、α−ビサボ
ロールは蒸留だけによっては精製されないことが指摘さ
れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記方法は非常に技術
的費用がかかるので、本発明の課題は、容易で経済的な
α−ビサボロールの精製方法を提供することであった。
的費用がかかるので、本発明の課題は、容易で経済的な
α−ビサボロールの精製方法を提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、α−ビサボロールを含有する粗製植物性抽出物から
α−ビサボロールを精製する方法において、入り口及び
蒸留塔の下半分に配置された側流取出し口を有し、前記
入り口は前記側流取出し口の上に配置されている蒸留塔
を使用し、前記入り口からα−ビサボロールを含有する
粗製植物性抽出物を供給し、前記蒸留塔内で減圧下に蒸
留し、かつ前記測流取出し口から精製されたα−ビサボ
ロールを回収することにより解決される。
り、α−ビサボロールを含有する粗製植物性抽出物から
α−ビサボロールを精製する方法において、入り口及び
蒸留塔の下半分に配置された側流取出し口を有し、前記
入り口は前記側流取出し口の上に配置されている蒸留塔
を使用し、前記入り口からα−ビサボロールを含有する
粗製植物性抽出物を供給し、前記蒸留塔内で減圧下に蒸
留し、かつ前記測流取出し口から精製されたα−ビサボ
ロールを回収することにより解決される。
【０００８】α−ビサボロールを含有する抽出物は、自
体公知の方法により種々の植物、例えばカミルレ（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）（Ｍ．Ａ．
Ｓｃｈｗａｒｔｚ，．Ｇ．Ｃ．Ｓｗａｎｓｏｎ；Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４（１９７９）９５３）、及び特に
バニロスモプシス・エリトロパッパ（Ｖａｎｉｌｌｏｓ
ｍｏｐｓｉｓ ｅｒｙｔｒｏｐａｐｐａ） （Ｂ．Ｒ．
Ｇｏｔｔｌｉｅｂ．．Ｍ．Ｔ．Ｍａｇａｌｈａｅｓ；Ｐ
ｅｒｆ．Ｅｓｓｅｎｔ．Ｏｉｌ．Ｒｅｃ．（１９５８）
７１１）から単離することができる。バニロスモプシス
・エリトロパッパから単離した抽出物は、カンデイア油
（Ｃａｎｄｅｉａ−Ｏｉｌ）の名称で公知である。
体公知の方法により種々の植物、例えばカミルレ（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）（Ｍ．Ａ．
Ｓｃｈｗａｒｔｚ，．Ｇ．Ｃ．Ｓｗａｎｓｏｎ；Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４（１９７９）９５３）、及び特に
バニロスモプシス・エリトロパッパ（Ｖａｎｉｌｌｏｓ
ｍｏｐｓｉｓ ｅｒｙｔｒｏｐａｐｐａ） （Ｂ．Ｒ．
Ｇｏｔｔｌｉｅｂ．．Ｍ．Ｔ．Ｍａｇａｌｈａｅｓ；Ｐ
ｅｒｆ．Ｅｓｓｅｎｔ．Ｏｉｌ．Ｒｅｃ．（１９５８）
７１１）から単離することができる。バニロスモプシス
・エリトロパッパから単離した抽出物は、カンデイア油
（Ｃａｎｄｅｉａ−Ｏｉｌ）の名称で公知である。
【０００９】一般に粗製抽出物はα−ビサボロールを７
０〜９０重量％の量で含有する。その他の内容物とし
て、該粗製抽出物は不快な臭い及び好ましくない色を有
する物質、例えばイソバレリアン酸、ビサボール及びエ
レマンチンを含有する。
０〜９０重量％の量で含有する。その他の内容物とし
て、該粗製抽出物は不快な臭い及び好ましくない色を有
する物質、例えばイソバレリアン酸、ビサボール及びエ
レマンチンを含有する。
【００１０】本発明のよる方法に適した蒸留塔は、一般
に６〜５０、特に１０〜３０の理論的な棚段数を有す
る。蒸留塔の構造は重要ではない、つまり泡鍾棚段塔、
シーブプレ一卜棚段塔、バブルプレ一卜棚段塔及び格子
板棚段塔、又は有利には充填塔を使用することができ
る。
に６〜５０、特に１０〜３０の理論的な棚段数を有す
る。蒸留塔の構造は重要ではない、つまり泡鍾棚段塔、
シーブプレ一卜棚段塔、バブルプレ一卜棚段塔及び格子
板棚段塔、又は有利には充填塔を使用することができ
る。
【００１１】充填塔においては、すべての汎用の充填塔
用充填物、例えばラシッヒリング、ポールリング（Ｐａ
ｌｌ ｒｉｎｇ）又は金属充填物を用いることができ
る。
用充填物、例えばラシッヒリング、ポールリング（Ｐａ
ｌｌ ｒｉｎｇ）又は金属充填物を用いることができ
る。
【００１２】粗製抽出物は有利には蒸留塔の２／３の高
さの領域から供給する。α−ビサボロールの取出し口
は、蒸留塔の１／３の高さの領域内で、かつ粗製抽出物
の供給口の下方、少なくとも２段の理論的棚段数の位置
にある。一般に、供給口及び測流取出し口は、それらの
間及び塔底部と測流取出し口の間にそれぞれ２〜２０の
理論的棚段が存在するように配置する。
さの領域から供給する。α−ビサボロールの取出し口
は、蒸留塔の１／３の高さの領域内で、かつ粗製抽出物
の供給口の下方、少なくとも２段の理論的棚段数の位置
にある。一般に、供給口及び測流取出し口は、それらの
間及び塔底部と測流取出し口の間にそれぞれ２〜２０の
理論的棚段が存在するように配置する。
【００１３】還流比は、一般に２：１〜２０：１の範囲
内、有利には３：１〜１２：１の範囲内に選択すること
により、所望の生成物品質に適合させる。
内、有利には３：１〜１２：１の範囲内に選択すること
により、所望の生成物品質に適合させる。
【００１４】抽出物を、１１０〜２００℃の温度範囲内
に相応して、とりわけ０．０１〜５０ミリバール、有利
には０．０５〜５ミリバールの圧力範囲内で分留する。
に相応して、とりわけ０．０１〜５０ミリバール、有利
には０．０５〜５ミリバールの圧力範囲内で分留する。
【００１５】供給した抽出物の約５〜２５容量％が、一
般に全て悪臭副成分を含有する塔頂生成物として生じ
る。
般に全て悪臭副成分を含有する塔頂生成物として生じ
る。
【００１６】塔底部は通常の技術的手段で、例えば薄膜
蒸発装置で加熱することができる。
蒸発装置で加熱することができる。
【００１７】このようにして精製したα−ビサボロール
は、それ以上処理することなく香料用香気保留剤として
又は化粧品に使用することができる。
は、それ以上処理することなく香料用香気保留剤として
又は化粧品に使用することができる。
【００１８】本発明の方法によれば、α−ビサボロール
の全ての立体異性体を単離して又は混合物として精製す
ることができる。
の全ての立体異性体を単離して又は混合物として精製す
ることができる。
【００１９】該方法は、容易に実施可能で、環境を汚染
せずかつ貴重な生成物の高い収率をもたらすことにより
優れている。
せずかつ貴重な生成物の高い収率をもたらすことにより
優れている。
【００２０】
【実施例】塔頂長の圧力が０．３〜０．５ミリバールで
ありかつ１８の理論的棚段数を有する、金属充填物（Ｆ
ａ．Ｓｕｌｚｅｒ ＡＧのＣＹパッキング）を充填し
た、高さ１．７０ｍ及び直径０． １５ｍの充填塔に、
第１２段目（下から数えて）の棚段の高さで１２８〜１
３２℃で、（−）−α−ビサボロール８０重量％を含有
するカンデイア油８ｋｇ／ｈを供給した。
ありかつ１８の理論的棚段数を有する、金属充填物（Ｆ
ａ．Ｓｕｌｚｅｒ ＡＧのＣＹパッキング）を充填し
た、高さ１．７０ｍ及び直径０． １５ｍの充填塔に、
第１２段目（下から数えて）の棚段の高さで１２８〜１
３２℃で、（−）−α−ビサボロール８０重量％を含有
するカンデイア油８ｋｇ／ｈを供給した。
【００２１】蒸留塔を熱媒油を使用して加熱した。その
他に、塔底液相を薄膜蒸発装置を介して加熱した。
他に、塔底液相を薄膜蒸発装置を介して加熱した。
【００２２】還流比が６：１で、塔頂部（８５℃）に留
出物が１．５ｋｇ／ｈ、塔底部（２４０℃）で塔底生成
物０．５ｋｇ／ｈ及び６番目の棚段の高さで１３０〜１
３８℃で蒸気状（−）−α−ビサボロール６ｋｇ／ｈが
生成した。
出物が１．５ｋｇ／ｈ、塔底部（２４０℃）で塔底生成
物０．５ｋｇ／ｈ及び６番目の棚段の高さで１３０〜１
３８℃で蒸気状（−）−α−ビサボロール６ｋｇ／ｈが
生成した。
【００２１】これにより（−）−α−ビサボロールの蒸
留収率は、使用したカンデイア油中の含量に対して９４
％であった。
留収率は、使用したカンデイア油中の含量に対して９４
％であった。
【００２４】このようにして得られた（−）−α−ビサ
ボロールは９７％の純度を有し、こ形で直接化粧品製剤
の製造に使用することができた。
ボロールは９７％の純度を有し、こ形で直接化粧品製剤
の製造に使用することができた。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス オイラー ドイツ連邦共和国 ルードヴィッヒスハ ーフェン マックスシュトラーセ 65
Claims (1)
- 【請求項１】 α−ビサボロールを含有する粗製植物性
抽出物からα−ビサボロールを精製する方法において、
入り口及び蒸留塔の下半分に配置された側流取出し口を
有し、前記入り口は前記側流取出し口の上に配置されて
いる蒸留塔を使用し、前記入り口からα−ビサボロール
を含有する粗製植物性抽出物を供給し、前記蒸留塔内で
減圧下に蒸留し、かつ前記測流取出し口から精製された
α−ビサボロールを回収することを特徴とする、α−ビ
サボロールの精製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4012945.4 | 1990-04-24 | ||
| DE4012945A DE4012945A1 (de) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | Verfahren zur reinigung von (alpha)-bisabolol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224537A JPH04224537A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2550226B2 true JP2550226B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=6404924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3088219A Expired - Fee Related JP2550226B2 (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-19 | α−ビサボロールを精製する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5132471A (ja) |
| EP (1) | EP0453920B1 (ja) |
| JP (1) | JP2550226B2 (ja) |
| DE (2) | DE4012945A1 (ja) |
| ES (1) | ES2046814T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005026768B4 (de) * | 2005-06-10 | 2007-05-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Entfernen von Farnesol aus Mischungen mit alpha-Bisabolol |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755564A (fr) * | 1969-09-02 | 1971-03-01 | Exxon Research Engineering Co | Procede de purification de butanol secondaire |
| DE2317583C3 (de) * | 1973-04-07 | 1978-07-13 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von a- Bisabolol |
| DE2418166C3 (de) * | 1974-04-13 | 1978-09-28 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von reinem «Bisabolol |
| EP0253922A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-01-27 | Dragoco Gerberding & Co. GmbH | Verfahren zur Reinigung von Alpha-Bisabolol |
| JPH0247495A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-16 | Kumagai Gumi Co Ltd | トンネル掘進機の推進方法および装置ならびにトンネル覆工用セグメント |
-
1990
- 1990-04-24 DE DE4012945A patent/DE4012945A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-16 EP EP91106001A patent/EP0453920B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-16 DE DE91106001T patent/DE59100681D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-16 ES ES199191106001T patent/ES2046814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-19 JP JP3088219A patent/JP2550226B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-24 US US07/690,617 patent/US5132471A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0453920A1 (de) | 1991-10-30 |
| JPH04224537A (ja) | 1992-08-13 |
| DE4012945A1 (de) | 1991-10-31 |
| US5132471A (en) | 1992-07-21 |
| ES2046814T3 (es) | 1994-02-01 |
| EP0453920B1 (de) | 1993-12-08 |
| DE59100681D1 (de) | 1994-01-20 |
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Legal Events
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