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JP2542400B2 - スプレ―ドライしたアセトアミノフェン - Google Patents

スプレ―ドライしたアセトアミノフェン

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JP2542400B2
JP2542400B2 JP62266138A JP26613887A JP2542400B2 JP 2542400 B2 JP2542400 B2 JP 2542400B2 JP 62266138 A JP62266138 A JP 62266138A JP 26613887 A JP26613887 A JP 26613887A JP 2542400 B2 JP2542400 B2 JP 2542400B2
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acetaminophen
copolymer
spray
powder
suspension
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ジョン・ケニー リチャード
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AMERIKAN HOOMU PURODAKUTSU CORP
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、例えば米国特許第4,305,502号および第4,3
71,516号並びに英国特許明細書第1,548,022号に記載の
ような速やかに溶解する投与形に処方できる新規治療形
の無味のスプレードライしたアセトアミノフェンに関す
る。さらに詳しくは、本発明は、ジメチルアミノエチル
メタクリレートおよび中性メタクリル酸エステルに基づ
く、150,000の平均分子量を有するカチオン特性のコポ
リマー溶液中のアセトアミノフェン懸濁液をスプレード
ライすることにより生成するスプレードライした粉末に
関する。該スプレードライした粉末は無味である。「無
味」とは、該粉末が基本的に味がなくかつ甘くも苦くも
ないことを意味する。
発明の背景 アセトアミノフェン（またはパラセタモールとして知
られる）は広く鎮痛剤および解熱剤として用いられる
が、固体タイプの投与形をそのまま飲みこめない人々に
とって咀しゃくタイプの錠剤で用いるのには充分に味の
良いものではない。
フレーバー、例えば、チョコレート、バナナ、オレン
ジ、レモン、リコリス、ルートビヤーおよびラズベリー
は特に苦味のある薬剤用に提案されてきた。ミントフレ
ーバーは粉っぽい呈味特性を改良するのに有用である。
しかしながら、苦味特性は、特にフレーバーが期待され
る本来の味に似ない場合、それを大きくマスキングする
のは非常に難かしい。
米国特許第4,305,502号および英国特許明細書第1,54
8,022号に記載の速やかに溶解する投与形は水中で10秒
以内、例えば５秒以下で崩解するように製造されるの
で、口腔内の唾液中で速やかに溶解する。
このような経口投与用の投与形は、単位投与量の医薬
物質を担持する医薬上許容される水溶性或いは水分散性
の担体材料（例えばゼラチン）のネットワークからなる
ことが可能であり、該投与形が10秒以内に水で崩解でき
るように、該担体が該医薬物質に対して不活性であり、
該ネットワークが、医薬物質および溶媒中の担体材料の
溶液からなる固体状態の組成物から溶媒を昇華すること
によって得られる。従来、このような投与形の使用は、
フレーバーによってマスキングできる無味であるか、或
いは不快な味がわずかな医薬に限定されていた。しかし
ながら、アセトアミノフェンのような苦味を有する医薬
は、従来、このような投与形で用いることができなかっ
た。
発明の開示 本発明によれば、咀しゃく錠等の速やかに溶解する投
与形に処方できる、新規治療用の無味粉末形のスプレー
ドライしたアセトアミノフェンが提供される。該粉末
は、ジメチルアミノエチルメタクリレートおよび中性メ
タクリル酸エステルに基づき、かつ150,000の平均分子
量を有するカチオン特性のコポリマーを溶解させ、細か
く分散させたアミノフェンを懸濁させた溶液をスプレー
ドライすることにより生成される。
本発明は特に、アセトアミノフェンと、ジメチルアミ
ノエチルメタクリレートおよび中性メタクリル酸エステ
ルに基づく、約150,000の平均分子量を有するカチオン
特性のコポリマーとからなり、該コポリマー用に選択さ
れる有機溶媒中のコポリマーの溶液中のアセトアミノフ
ェン懸濁液をスプレードライしてなることを特徴とする
アセトアミノフェン粉末製剤を提供する。
本発明の他の態様によれば、固形の経口投与用医薬組
成物が提供され、該医薬組成物は37℃の水で10秒以内に
崩壊でき、その中には、医薬剤として、上記のアセトア
ミノフェン粉末製剤が処方されている。
本発明はまた、医薬剤として、上記のアセトアミノフ
ェン粉末製剤を含有する咀しゃく錠を提供する。
本発明において有用なアセトアミノフェンは医薬グレ
ードで良い。コポリマーの具体例は、西独ダルムシュタ
ット（Darmstadt）、ローム・ファルマ（Rohm Pharma）
社製のオイドラギット（Eudragit）E100として入手可能
な、180mgKOH/gの酸価を有する少なくとも98％のドライ
ラッカー物質を含有する淡黄色の細粒である。その構造
式は以下に基づく。
Ｒ＝CH3,C4H9 コポリマーは、ローム・ファルマ社の米国の代理店で
あるローム・テクニカル・インク（Rohm Tech,Inc,）19
5カナル・ストリート、マルデン（Canal Street,Malde
n）、MA02148、ユー・エス・エイ（USA）から商業的に
入手できる。
無味粉末中のアセトアミノフェンの重量％は約60〜74
重量％とすることができ、コポリマーは26〜40重量％の
範囲とすることができる。コポリマーが26重量％では僅
かな苦味があるが、約30％（例えば、後記実施例１およ
び２で示されるように）以上では該粉末は無味である。
コポリマー用の溶媒は、例えば塩化メチレン、アセト
ンまたはアルカノールであるが、該コポリマー用に選択
されかつアセトアミノフェンが大きく溶解されない有機
溶媒でなければならない。
スプレードライヤーは通常の実験室または商業的タイ
プが可能である。適当なスプレードライヤーは、ブチ・
ラボラトリウムズ−テクニック・エー・ジー（Buchi La
boratoriums−Technik AG）、アンヒドロ・カンパニー
・オブ・アットレボロ、マサチューセッツ（Anhydro Co
mpany of Attleboro、Massachusetts）およびニロ・ア
トマイザー・インク・オブ・コロンビア、メリーランド
（Niro Atomizer Inc.,of Colombia,Maryland）により
製造される。
以上の実施例で用いたスプレードライヤーはニロ社製
ポータブルスプレードライヤー、モデルNo.21231−0001
であった。操作条件には、可変的な吸気口温度、可変的
な排気口温度、アトマイザーの回転を駆動する圧縮空気
の可変的な空気圧および可変的な供給速度が包含され
る。
以下の実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。
実施例１ 本発明において、スプレードライヤーへの供給混合物
は以下の物質からなっていた。
アセトアミノフェンをステンレス鋼製混合容器内の塩
化メチレン4414.8g中でライトニン社製ミキサーを用い
て懸濁させた。オイドラギットＥ−100を別のステンレ
ス鋼製混合容器内の残りの塩化メチレン中で溶解し、次
いで該２個の混合容器の内容物を混合してニロ社製ポー
タブルスプレードライヤーの供給ホッパーに移した。
該スプレードライヤーを、供給速度60g/min、初期は
環境吸気口温度で操作した。空気圧は4.8barであった。
第１のチャンバー掃気の後、該チャンバー壁にゆっくり
と付着しつつある粉末が観察され、明らかに溶媒臭を有
していた。排気口温度を25゜〜30℃とするため、吸気口
ヒーターオンにした。第２のチャンバー掃気を得られた
粉末は溶媒臭が少なく粉末の付着はなかった。スプレー
ドライした粉末の収率は91.12％であり、サイクロンか
ら140g、チャンバーから211gを得た。該サイクロンから
の生成物は白色の細かい粉末であり、該チャンバーから
の生成物は細かい白色粉末であるが自由流動しなかっ
た。
サイクロンからの生成物を味わうと、アセトアミノフ
ェンの苦味はなかったが、僅かな溶媒臭および溶媒味を
生じた。チャンバーからの生成物は単に僅かな溶媒臭お
よび溶媒味とともに極く僅かな苦味を生じた。
実施例２ 本実施例において、懸濁液の固体含有量を以下のよう
に増量した。
スプレードライヤーを、供給速度80g/min、空気圧4.6
bar〜3.8barで操作した。空気圧4.6bar〜3.8barで排気
口温度を25゜〜30℃とするため、吸気口ヒーターをつけ
た。スプレードライした生成物の収量は、サイクロンか
らの158.6gおよびチャンバーからの145.5gで304.1gであ
り、理論的収量の78.95％であった。
サイクロンおよびチャンバーの各々から得た生成物を
味わうと、口の中で苦味を生じなかった。極く僅かな溶
媒味および溶媒臭があった。
USP法および胃液を用い、本実施例のスプレー生成物
を含有するカプセルで溶解データを得た。アセトアミノ
フェン80mgを含有する114.5mgの量のスプレードライし
た生成物を各カプセル内に配し、６カプセルを各試験に
用いた。pH5〜７でのUSP法において、データは、対照の
少なくとも94％が10分間で溶解する一方、スプレードラ
イした生成物の10％のみが10分間で溶解したことを示し
ている。水の代わりに胃液を用いた方法では、該スプレ
ードライした生成物の80％が10分以内に溶解した。
実施例３ 本実施例において、スプレードライヤーへの供給混合
物は以下の物質からなっていた。
アセトアミノフェンをステンレス鋼製混合容器内の塩
化メチレンの第１の部位中でライトニン社製ミキサーを
用いて懸濁させた。オイドラギットＥ−100の別のステ
ンレス鋼製混合容器内の残りの塩化メチレン中で溶解
し、次いで該２個の混合容器の内容物を混合してニロ社
製ポータブルスプレードライヤーの供給ホッパーに移し
た。
該スプレードライヤーを、供給速度65g/min、初期は
環境吸気口温度で操作した。空気圧は4.6barであった。
スプレードライした粉末の収率は78.13％であり、サ
イクロンから6.16gおよびチャンバーから17.67gを得
た。生成物は細かい白色の、自由流動する粉末であっ
た。
該生成物を味わうと、アセトアミノフェンの極く僅か
な苦味特性および僅かな溶媒臭および溶媒味を生じた。
実施例４ 本実施例は、実施例１のスプレードライした無味のア
セトアミノフェンおよび以下の他成分を用いた急速溶解
する投与形の調製について記載する。
前記懸濁液の回分調製法は２段階、すなわちゼラチン
ベースの調製および薬剤の添加で行う。
該ゼラチンベースは、ゼラチンを30℃の脱イオン水に
添加し、次いで溶解するまで混合することにより調製す
る。その後、溶液を25℃まで冷却し、マンニット、ラウ
リル硫酸ナトリウム、甘味料、およびフレーバーを別々
に添加し、溶解する。
粉末状のクロスカルメローズナトリウム（アクディゾ
ル（AcDiSol）および無味のスプレードライしたアセト
アミノフェン粉末を乾燥・混合し、20メッシュのスクリ
ーンを通してふるいを行う。該混合粉末をゼラチン溶液
に添加し、さらに30分間ホモミキサーで混合して均一分
散液を生成する。
本実施例で用いるフリーズドライヤーはフィルチス
（Virtis）25SRCモデルのフリーズドライヤーであっ
た。アセトアミンの懸濁液の500mgをトレイ毎に10個の
ウェルを有する加熱成形したブリスタートレイ中の各ウ
ェルに投与することにより速やかに溶解する投与形を調
製した。満たしたトレイを、乾燥した氷、メタノールの
混合物を含有する大きいトレイ内に配置した。ウェル中
の懸濁液が凍結すると、サンプルを貯蔵温度−45℃のフ
リーズドライヤーのトレイ上に配置した。
ウェル中のプローブにより測定されるように、サンプ
ルの温度が−45℃に達すると、コンデンサーをオンに
し、フリーザーをオフにする。コンデンサー温度を−40
゜〜−45℃、真空度を50〜60mmTorrとした。次いでヒー
ターをオンにし、貯蔵温度を50゜〜55℃に調整した。加
熱・乾燥のサイクルを４時間持続した。真空、コンデン
サおよびヒーターをオフにし、サンプルを取除いた。各
回分からのウエハースをトレイ中のウエルから取除い
た。該ウエハースは白色で各重量は約165mgであり、そ
の約80mgがアセトアミノフェンであった。各回分からの
ウエハースを舌の上に置くと、極く僅かな苦さのあと味
とともにチェリー／クリームフレーバーを示した。37℃
の水中に置くと、該ウエハースは10秒以内に崩解した。
実施例５ 本実施例は、実施例２のスプレードライヤーした無味
のアセトアミノフェンおよび以下の他成分を用いた速や
かに溶解する投与形の調製について記載する。
懸濁液の調製方法および該懸濁液のフリーズドライ法
は基本的に実施例４と同じであった。ウエハースを舌の
上に置くと、極く僅かな苦さのあと味とともにチェリー
／クリームフレーバーを示した。37℃の水中に置くと、
該ウエハースは10秒以内で崩解した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｊ 3/12 １０１ Ａ６１Ｋ 9/14 ＡＡＨＬ (72)発明者 ゲイリー・ロバート・アジスン アリメカ合衆国ニュージャージー州、カ ムデン・カウンティ、チェリー・ヒル、 クロフトン・コモンズ17番 (72)発明者 リチャード ジョン・ケニー アメリカ合衆国ニュージャージー州、オ ーシャン・カウンティ、マナホーキン、 フォアキヤッスル・ドライブ1437番 (56)参考文献 特開 昭47−13348（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−81526（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アセトアミノフェンと、ジメチルアミノエ
    チルメタクリレートおよび中性メタクリル酸エステルに
    基づく、約150,000の平均分子量を有するカチオン特性
    のコポリマーとからなり、該コポリマー用に選択される
    有機溶媒中のコポリマーの溶液中のアセトアミノフェン
    懸濁液をスプレードライしてなることを特徴とするアセ
    トアミノフェン粉末製剤。
  2. 【請求項２】粉末の重量に基づいて60〜74重量％のアセ
    トアミノフェンおよび26〜40重量％のコポリマーからな
    る第１項記載の粉末製剤。
  3. 【請求項３】約30〜34重量％のコポリマーを含有してな
    る第２項記載の粉末製剤。
  4. 【請求項４】コポリマー用の溶媒が塩化メチレン、アセ
    トンまたはアルカノールである第１〜３項のいずれか１
    項に記載の粉末製剤。
  5. 【請求項５】アセトアミノフェンと、ジメチルアミノエ
    チル、メタクリレートおよび中性メタクリル酸エステル
    に基づく、約150,000の平均分子量を有するカチオン特
    性のコポリマーとからなるアセトアミノフェン粉末製剤
    の製造方法であって、該コポリマー用に選択される有機
    溶媒中のコポリマーの溶液中のアセトアミノフェン懸濁
    液をスプレードライすることを特徴とする製造方法。
  6. 【請求項６】アセトアミノフェンと、ジメチルアミノエ
    チルメタクリレートおよび中性メタクリル酸エステルに
    基づく、約150,000の平均分子量を有するカチオン特性
    のコポリマーとからなり、該コポリマー用に選択される
    有機溶媒中のコポリマーの溶液中のアセトアミノフェン
    懸濁液をスプレードライしてなるアセトアミノフェン粉
    末製剤を含有し、10秒内に水で崩壊し得ることを特徴と
    する固形の経口投与用医薬組成物。
  7. 【請求項７】単位投与量の医薬物質を担持する医薬上許
    容される水溶性または水分散性の担体材料のネットワー
    クからなる固形の経口投与用医薬組成物であって、該担
    体材料が、医薬物質に対して不活性であり、該ネットワ
    ークが、医薬物質および溶媒中の担体材料の溶液からな
    る固体状態の組成物から溶媒を、目的とする医薬組成物
    が10秒以内に水で崩壊し得るように昇華させることによ
    り得られ、該医薬物質が、アセトアミノフェンと、ジメ
    チルアミノエチルメタクリレートおよび中性メタクリル
    酸エステルに基づく、約150,000の平均分子量を有する
    カチオン特性のコポリマーとからなり、該コポリマー用
    に選択される有機溶媒中のコポリマーの溶液中のアセト
    アミノフェン懸濁液をスプレードライしてなるアセトア
    ミノフェン粉末製剤であることを特徴とする医薬組成
    物。
  8. 【請求項８】アセトアミノフェンと、ジメチルアミノエ
    チルメタクリレートおよび中性メタクリル酸エステルに
    基づく、約150,000の平均分子量を有するカチオン特性
    のコポリマーとからなり、該コポリマー用に選択される
    有機溶液中のコポリマーの溶液中のアセトアミノフェン
    懸濁液をスプレードライしてなるアセトアミノフェン粉
    末製剤を含有する咀しゃく錠。
JP62266138A 1986-10-21 1987-10-20 スプレ―ドライしたアセトアミノフェン Expired - Lifetime JP2542400B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US921557 1986-10-21
US06/921,557 US4760093A (en) 1986-10-21 1986-10-21 Spray dried acetaminophen

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Publication Number Publication Date
JPS63112513A JPS63112513A (ja) 1988-05-17
JP2542400B2 true JP2542400B2 (ja) 1996-10-09

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62266138A Expired - Lifetime JP2542400B2 (ja) 1986-10-21 1987-10-20 スプレ―ドライしたアセトアミノフェン

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US (1) US4760093A (ja)
EP (1) EP0266113B1 (ja)
JP (1) JP2542400B2 (ja)
KR (1) KR950013751B1 (ja)
AT (1) ATE63464T1 (ja)
AU (1) AU594203B2 (ja)
CA (1) CA1290251C (ja)
DE (1) DE3770116D1 (ja)
ES (1) ES2032450T3 (ja)
GR (1) GR3002108T3 (ja)
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