JP2526051B2

JP2526051B2 - 化粧料組成物

Info

Publication number: JP2526051B2
Application number: JP4376087A
Authority: JP
Inventors: 淳也若月; 友彦佐野; 富裕黒崎
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1987-02-26
Filing date: 1987-02-26
Publication date: 1996-08-21
Anticipated expiration: 2011-08-21
Also published as: JPS63208509A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な化粧料組成物、さらに詳細には皮膚に
対して刺激が少なく、乳化力に優れ、かつ保湿効果を有
する新規な化粧料組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕

有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステル塩類は皮膚に
対して刺激性が少なく、人体に対して安全性の高い活性
剤として人体に直接使用する化粧品原料としての乳化剤
等として有用であることが知られている。さらに、生活
水準の高度化に伴い更に高度な安全性や機能を有する香
粧品、化粧品原料の開発がますます要望されている。

一方、皮膚にしつとりとした感触を持たせるために
は、皮膚において適度に水分を保持する必要があり、こ
の目的のためにクリーム、乳液等の化粧品に保湿剤を配
合することが行われている。従来の保湿剤としてはグリ
セリン、ポリエチレングリコール、尿素、ソルビトー
ル、アルコールのアルキレンオキサイド付加物等が用い
られている。このように構造中にヒドロキシル基、ポリ
エーテル基等を有する化合物は保湿性を示すことが知ら
れているが、このような化合物は水洗をした時、水と共
に流去してしまいその効果を保持することができなかつ
た。従つて水洗後も皮膚上に適度に残留して、その表面
に適度の水分を保持するような保湿剤が望まれていた。

〔問題点を解決するための手段〕

かかる実情において本発明者らは鋭意研究を行つた結
果、特定の構造を有するリン酸エステルが皮膚に対して
刺激性が少なく、優れた乳化力を有するとともに、水洗
いの後にも皮膚に適度に残留し、その表面に水分を保持
する効果を有することを見い出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ）〔式中、ＲはＲ¹（OR²）_m−またはであり、Ｒ¹は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖の、
水素原子がフツ素原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルケニル基、または炭素数１〜15の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基で置換されたフエニル基であ
り、Ｒ²は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０
〜30であり、ｎは０または１である。Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、
アンモニウム、アルキルアミン、またはアルカノールア
ミンの塩であることを示す〕で表わされる化合物を含有することを特徴とする化粧料
組成物を提供するものである。

本発明に用いられる式（Ｉ）で示される化合物におい
て、ＲのＲ¹（OR²）_m−で表わされる基としては、オク
チル、ドデシル、ヘキサデシル、オクダデシル、テトラ
コシル、２−エチルヘキシル、２−ヘキシルデシル、２
−オクチルドデシル、２−テトラデシルオクタデシル、
モノメチル分岐イソステアリル、オクテニル、ドデセニ
ル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、トリアコンテニ
ル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデ
シル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフル
オロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、２
−ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−
トリデカフルオロヘキシルトリデカフルオロデシル、２
−ヘプタデカフルオロオクチルヘプタデカフルオロドデ
シル、オクチルフエニル、ノニルフエニル、ポリオキシ
エチレン（３モル）ドデシルエーテル、ポリオキシプロ
ピレン（３モル）デシルエーテル、ポリオキシエチレン
（８モル）ポリオキシプロピレン（３モル）ドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレン（４モル）オクタデセニル
エーテル、ポリオキシエチレン（３モル）トリデカフル
オロオクチルエーテル、ポリオキシエチレン（５モル）
ヘプタデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（３モル）ヘンエイコサフルオロドデシルエーテル、
ポリオキシエチレン（５モル）２−トリデカフルオロヘ
キシルトリデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエ
チレン（５モル）ノニルフエニルエーテル、ポリオキシ
プロピレン（２モル）オクチルフエニルエーテル基が：
またで表わされる基としては、２−ヒドロキシドデシル、２
−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシトリデカフ
ルオロノニル、２−ヒドロキシペンタデカフルオロデシ
ル、２−ヒドロキシヘプタデカフルオロウンデシル、２
−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル、２−ヒド
ロキシ−３−モノメチル分岐イソステアリルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−オクタデモニルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−ヘプタデカフルオロデシル
オキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（２−ペンタフ
ルオロエチルペンタフルオロヘキシルオキシ）プロピル
基等が挙げられる。

また、Ｍで示されるものとしては、水素原子の他、カ
リウム、ナトリウム等のアルカリ金属、またはカルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、または亜鉛、
またはアルミニウム、またはアンモニウム、またはトリ
エチルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン
類、またはトリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン類が挙げられるが、就中カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属は皮膚等に適度に残留して本発明の
効果である保湿性を有効に現わすものである。しかしな
がら、Ｍがアルカリ金属等である本化合物は、低クラフ
ト点を有する乳化力のある化合物であり、この化合物は
他の乳化基剤等の働きをなんらさまたげることもなく、
また、このもの自身でも乳化剤として用いられ、かつこ
れを用いた後、水道水で洗うと水道水中のカルシウム等
と塩交換を行い、本化合物のカルシウム塩等を形成す
る。

また本発明の式（Ｉ）で示されるリン酸エステルは、
アニオン活性剤や非イオン活性剤等と併用して使用して
もなんら差し支えない。

〔発明の効果〕

本発明によれば、式（Ｉ）で表わされる化合物は、皮
膚に対して刺激が少なく、乳化力にも優れ、かつ水洗等
の操作を行つても皮膚に適度に残留し、その表面に適度
の水分を保持する効果を現わすものである。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて説明する。

実施例１反応器に純度97％のモノドデシルリン酸20.0g（0.073
モル）を投入し、１規定水酸化ナトリウム水溶液75.0ml
を加えて攪拌し、70°に昇温して均一にした。この時反
応系の酸価（試料1gを中和するのに必要なKOHのmg数、
以下も同様）は42.9であつた。次に反応系を70〜80℃に
保ちながら、グリシドール24.0gを徐々に加え、この温
度で６時間攪拌した。この時、反応系の酸価はほぼ０に
なり、反応が完結したことがわかる。次に、反応液をア
セトン1000gに注ぎ込み、５℃で冷蔵放置し結晶化させ
た。１日後、析出してきた結晶をロ別し、アセトンで洗
浄して、ドデシル、２、３−ジヒドロキシプロピルリン
酸ナトリウム（式（Ｉ）で表わされる化合物において、
Ｒ＝Ｃ₁₂Ｈ₂₅、Ｍ＝Na）の白色結晶18.3gが得られた。

この化合物の保湿能について次の実験方法により確認
した。

〔実験方法〕

アセトン・エーテル処理肌を本化合物（ドデシル 2,
3−ジヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム）、ドデシ
ルリン酸１ナトリウムの各５％水溶液、及び水で処理
し、さらに硬水で洗い流した後経時的に肌のコンダクタ
ンスを測定した。処理後120分後のコンダクタンスは下
表−１のようになり、本発明の化合物で処理した肌はコ
ンダクタンスが高く、本発明の化合物で処理することに
より水分を保持していることがわかる。

実施例２実施例１で得たドデシル 2,3−ジヒドロキシプロピ
ルリン酸ナトリウムからドデシル 2,3−ジヒドロキシ
プロピルリン酸カルシウム（式（Ｉ）で表わされる化合
物において、Ｒ＝Ｃ₁₂Ｈ₂₅、Ｍ＝1/2Ca）を得、さら
に、同様に、モノヘキサデシルリン酸からヘキサデシル
2,3−ジヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム（式
（Ｉ）で表わされる化合物においてＲ＝Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｍ＝
Na）を合成し、この化合物より、ヘキサデシル 2,3−
ジヒドロキシプロピルリン酸（式（Ｉ）で表わされる化
合物においてＲ＝Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｍ＝Ｈ）を得た。

各本化合物を用い、下表−２で表わされる化粧料組成
物（ハンドクリーム）を調製した。得られた乳化物は安
定で、かつ、クリームとして使用したところ、本クリー
ムは皮膚に対して刺激が少なく、しつとりとした感触を
保ち、保湿効果を十分に有するクリームであつた。

１〜７を70℃に加熱し混合する。別に８〜11,13の混
合物を70℃に加熱し、これを１〜７の混合物中に加え乳
化する。最後に12を加え良く混合した後、冷却し容器に
充填する。

実施例３実施例１と同様に、モノ２−ヒドロキシ−３−ヘキサ
デシルオキシプロピルリン酸から２−ヒドロキシ−３−
ヘキサデシルオキシプロピル 2,3−ジヒドロキシプロ
ピルリン酸ナトリウム（式（Ｉ）で表わされる化合物に
おいてＭ＝Na）を混合した。本化合物より２−ヒドロキシ−３
−ヘキサデシルオキシプロピル 2,3−ジヒドロキシプ
ロピルリン酸（式（Ｉ）で表わされる化合物においてＭ＝Ｈ）を合成した。

この化合物を前記表−２におけるヘキサデシル 2,3
−ジヒドロキシプロピルリン酸のかわりに配合した。得
られた乳化物は安定で、かつ、クリームとして使用した
ところ、本クリームは皮膚に対して刺激が少なく、しつ
とりとした感触を保ち、保湿効果を十分に有するクリー
ムであつた。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（Ｉ）〔式中、ＲはＲ¹（OR²）_m−またはであり、Ｒ¹は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖の、
水素原子がフツ素原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルケニル基、または炭素数１〜15の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基で置換されたフエニル基であ
り、Ｒ²は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０
〜30であり、ｎは０または１である。Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、
アンモニウム、アルキルアミン、またはアルカノールア
ミンの塩であることを示す〕で表わされる化合物を含有することを特徴とする化粧料
組成物。