JP2522803B2

JP2522803B2 - 化粧料

Info

Publication number: JP2522803B2
Application number: JP23974387A
Authority: JP
Inventors: 博上坂; 政雄釈
Original assignee: ポーラ化成工業株式会社
Priority date: 1987-09-24
Filing date: 1987-09-24
Publication date: 1996-08-07
Anticipated expiration: 2011-08-07
Also published as: JPS6483007A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は化粧料に関し、さらに詳しく言えば、皮膚に
潤いを与え、皮膚の生理機能を向上させて皮膚の表面状
態を著しく改善する化粧料を提供せんとするものであ
る。

〔従来技術〕

皮膚は老化にともない、皮膚の保水機能が低下し、乾
燥し、潤いのない荒れ肌となる。その原因として皮膚中
のグリコサミノグリカンが加齢とともに減少するためと
言われている。それゆえに、これまでの化粧料は皮膚に
不足しているグリコサミノグリカンを配合し、中でも強
い保水性を持つヒアルロン酸を補ったり、あるいは皮膚
内部に働きかけ皮膚のヒアルロン酸性合成能を高める生
理活性物質を配合していた。例えばレチノールあるいは
レチナール等のビタミンＡを配合し保水効果を高めた化
粧料（特開昭60−252405号）等の技術が開示されてい
る。

〔発明の解決しようとする問題点〕

しかしこれまでに配合されてきたビタミンＡ類は、構
造上いずれも側鎖に不飽和結合を含むので安定性に欠
け、その結果、配合した化粧料は製品系での長期保存な
らびに長期の使用に際してビタミンＡの生理活性が損わ
れて低下するために、十分な効果を期待できなかった。

〔問題点を解決する手段〕

そこで本発明者らは鋭意研究の結果、ビタミンＡと同
等の生理活性を保持し、側鎖に不飽和結合を含まないモ
ノエン−パーハイドロレチノールと、場合により、ジエ
ン−パーハイドロレチノールとパーハイドロレチノール
とを有効成分として配合した化粧料が、従来のビタミン
Ａ類を配合した化粧料よりも製品の長期保存に際して安
定でビタミンＡ類の生理活性が十分保持され、実使用に
際して皮膚への効果が十分に発揮しうることを見い出し
本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は安定なモノエン−パーハイドロレチノ
ールと、ジエン−パーハイドロレチノールとパーハイド
ロレチノールとからなるパーハイドロレチノール混合物
を有効成分として配合することによって皮膚のグリコサ
ミノグリカンの生合成能を高め、皮膚の保水性を高め潤
いを与え、乾燥感等皮膚の老化現象を防ぐのに効果的で
ある化粧料を提供しようとするものである。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の化粧料の有効成分であるパーハイドロレチノ
ール混合物は、ａ）一般式（Ｉ）で示されるモノエン−パーハイドロレ
チノールと、ｂ）一般式（II）で示されるジエン−パーハイドロレチ
ノールと、ｃ）一般式（III）で示されるパーハイドロレチノール
とからなり、且つ、重量構成比がa/（ａ＋ｂ＋ｃ）≧0.6である。

側鎖二重結合はで示す部位のうちいずれか１ケ所斯かるパーハイドロレチノール混合物は、オール・ト
ランス型レチノールを原料として不飽和結合を水添する
ことにより安定化させたものであり、反応式は下記（I
V）のとおり。

反応式（IV）以下に合成方法の一例を示す。

100gのオール・トランス型レチノールを10リットルの
エタノールに溶解し、これに4gのPtO₂を加え、圧力40p.
s.i.の条件下で反応を開始し、１時間後に32p.s.i.に圧
力を下げる。

反応生成物の簡単なチェックは、シリカゲルＨの薄層
クロマトグラフィーでエチルアセトン：ヘキサン＝1:9
の溶媒で展開しRf値が0.43であることを確認する。

この反応条件下での反応生成物の一例を示すと、モノ
エン−パーハイドロレチノールは全反応生成物の76％、
すべての不飽和結合が水添されたパーハイドロレチノー
ルは18％、残りの６％はシクロヘキセン環の二重結合以
外にもう１つの二重結合を側鎖に持つジエン・パーハイ
ドロレチノールである。（The Journal of Biological
Chemistry,Vol.252,No.8,p2575−2579,1977参照）尚、本発明で用いるパーハイドロレチノール混合物
は、モトエン−パーハイドロレチノール含有量が60％以
上のものが発明の目的から好ましい。

次にパーハイドロレチノール混合物の安定性について
検討した結果を以下に示す。

ビタミンＡ類の中で一番安定といわれているパーハイ
ドロレチノール混合物と対照としてビタミンＡパルミテ
ートをそれぞれ5gシャーレに秤り取り、安定剤としてBH
Tを250mg添加し40℃恒温室に放置し、６ケ月後までの残
存量を測定し、パーハイドロレチノール混合物の残存率
（Ａ）、ビタミンＡパルミテートの残存率（Ｂ）を求
め、表−１に示した。残存率の数字は％である。

このように、パーハイドロレチノール混合物は40℃、
６ケ月後も約90％の残存率を示す非常に安定な物質であ
る。

本発明で用いるパーハイドロレチノール混合物の量
は、該化粧料に対して0.0001重量％以上、0.05％以下と
する（0.0001％未満では効果を発揮しないし0.05％を越
すと副作用の危険性がある。好ましい範囲としては0.00
1〜0.01％である。）。

本発明の化粧料は前記の必須成分に加えて必要に応じ
て本発明の効果を損わない範囲で化粧品、医薬品等に一
般に用いられる各種成分、すなわち水性成分、粉末成
分、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、酸化防止剤、
香料、色材、紫外線吸収剤、ビタミン類、薬剤等を配合
できる。

以下パーハイドロレチノール混合物の実施例を示し本
発明および本発明の効果について記述する。

以下、処方例中の数字は重量％である。

（製法）成分Ａ（油相部）および成分Ｂ（水相部）をそれぞれ
70℃に加熱し完全溶解したのち、油相部を水相部中に混
合し乳化機にて乳化する。乳化物を熱交換器にて30℃ま
で冷却し、作成した。

（使用テスト）実施例１、比較例１および比較例２のクリームを、40
℃恒温室に６ケ月放置後、使用テストに供した。

本発明の化粧料の作用効果は、30名の女性パネラーを
各群10名づつの３群に分け、第１群には実施例１のクリ
ームを、第２群には比較例１のクリームを、第３群には
比較例２のクリームを、１日１回14日間に亘って塗布
し、14日後の効果を「肌の潤いを感じる」という項目に
つき、有効性を判定した。結果を表−２に示した。

これらの結果から明らかなように、パーハイドロレチ
ノール混合物を配合した化粧料は、40℃恒温室に６ケ月
間放置という苛酷な条件下でも、レチノールパルミテー
トを配合した化粧料よりも経時的に安定でかつ肌の潤い
についての効果が優れていた。

実施例２スキンローション（成分Ａ）エタノール 8.0 ポリオキシエチレンオレイルアルコール 0.5 パーハイドロレチノール混合物 0.003 香料 0.05 メチルパラベン 0.1 （成分Ｂ）プロピレングリコール 4.0 グリセリン 3.0 クエン酸 0.01 クエン酸ソーダ 0.1 イオン交換水残余（製法）成分Ａ（油相部）および成分Ｂ（水相部）をそれぞれ
室温にて撹拌し完全溶解したのち、油相部を水相部中に
混合し濾過した。

実施例３ファンデーション（成分Ａ）セタノール 3.5 脱臭ラノリン 4.0 ホホバ油 5.0 ワセリン 2.0 スクワラン 6.0 ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.5 POE（60）硬化ヒマシ油 8.0 POE（20）セチルエーテル 1.0 パーハイドロレチノール混合物 0.004 ソルビタンモノステアレート 1.0 酸化チタン 5.0 黄酸化鉄 1.3 弁柄 0.8 香料 3.0 ポリエチレングリコール 4.0 （成分Ｂ）メチルパラベン 0.2 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 精製水残余実施例４パックポリビニルアルコール 20.0 セタノール 20.0 グリセリン 5.0 パーハイドロレチノール混合物 0.003 香料 0.3 精製水残余実施例５オイルスクワラン 48.0 ヒマシ油 47.0 フェルラ酸イソプロピルアミド 5.0 パーハイドロレチノール混合物 .004 香料適量抗酸化剤 0.001

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）一般式（Ｉ）で示されるモノエン−パ
ーハイドロレチノールと、ｂ）一般式（II）で示されるジエン−パーハイドロレチ
ノールと、ｃ）一般式（III）で示されるパーハイドロレチノール
とからなり、且つ、重量構成比がa/（ａ＋ｂ＋ｃ）≧0.6であるパー
ハイドロレチノール混合物を含有することを特徴とする
化粧料。側鎖二重結合はで示す部位のうちいずれか１ケ所
【請求項２】パーハイドロレチノール混合物の含有量
が、0.0001〜0.05重量％である特許請求の範囲第１項記
載の化粧料。