JP2515010B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光学的特性に優れ、かつ高強度の眼用レンズ
（コンタクトレンズ、眼内レンズ、人口角膜など）材料
に関する。さらに本発明は光学的、強度的に優れ、さら
に酸素透過性にも極めて優れたコンタクトレンズ材料と
して有用な眼用レンズ材料に関する。

［従来の技術］ 眼用レンズ材料として用いる共重合体の合成におい
て、共重合体を橋架け網目構造とし、強靱にするため
に、従来から架橋剤が使用されている。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、とくにスチレン系単量体とアクリル系
単量体および／またはメタクリル系単量体（以下、（メ
タ）アクリル系単量体という）とを成分とする共重合体
（とくに配合組成比（重量比）が10:90〜70:30の範囲に
ある共重合体）の合成においては、たとえばエチレング
リコールジメタクリレート、アリルメタクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ジビニルベ
ンゼンなどの既存の架橋剤を使用して共重合体を合成す
ると、重合過程で相溶性や重合速度の差異により重合体
の組成が均一でなくなり、結果的にえられる材料（共重
合体）は不均一で、光学的に透明性に欠け、濁りを呈し
たり、光学的な歪みを有するものとなってしまう。たと
えば、スチレン系単量体とメタクリル系単量体をほぼ等
モル量共重合させる系では、既存の架橋剤を使用したの
では、とくに顕著な白濁を呈する。

また、近年とくに酸素透過性ハードコンタクトレンズ
用材料として注目を浴びている高酸素透過性の眼用レン
ズ材料においては、一般的に酸素透過性をより高めよう
とすると既存の架橋剤を適当量使用しても機械的強度や
硬度が低下する傾向にあり、過剰に架橋剤を使用すると
えられる材料を脆くしてしまい、衝撃やその他の応力に
対して弱いものになってしまう。

本発明は前記のごとき問題点を解決するためになされ
たものであり、橋架け網目構造を有する共重合体からな
り、強靱かつ光学的に透明で歪みのない眼用レンズ材料
をうること、とくにスチレン系単量体と（メタ）アクリ
ル系単量体を成分とする強靱で高い機械的強度や硬度を
有し、透明で歪みもなく光学性に富む眼用レンズ材料を
うることを目的とする。

さらに本発明は、眼用レンズ材料において、光学的に
透明で歪みもなく、屈折率が高く、機械的強度や硬度が
極めて良好で衝撃に対する耐久性に優れ、しかも酸素透
過性の極めて高いコンタクトレンズ材料として有用な眼
用レンズ材料をうることを目的とする。

［課題を解決するための手段］ 本発明は、眼用レンズ材料において、一般式（Ｉ）： （式中、R¹は水素原子またはメチル基を示す）で示され
る架橋剤とスチレン系単量体とアクリル系単量体および
／またはメタクリル系単量体とからなる共重合体である
ことを特徴とする眼用レンズ材料に関する。

［実施例］ 本発明の眼用レンズ材料は、架橋剤として前記一般式
（Ｉ）で示されるビニルベンジルアクリレートおよび／
またはビニルベンジルメタクリレート（以下、ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレートという）を用いた共重合体
である。

前記ビニルベンジル（メタ）アクリレートは、アクリ
ロイル基またはメタクリロイル基（以下、（メタ）アク
リロイル基という）、およびベンゼン環に結合したビニ
ル基の両官能基を有する架橋性単量体であり、その具体
例としては、たとえば４−ビニルベンジル（メタ）アク
リレート、３−ビニルベンジル（メタ）アクリレートな
どがあげられる。これらは単独で用いてもよく、２種以
上を併用してもよい。

このようなビニルベンジル（メタ）アクリレートは、
共重合体を橋架け構造として強靱で機械的強度や硬度の
向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁がな
く歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料となす。ま
た、その他の架橋効果、たとえば耐薬品性、耐熱性、耐
溶媒性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、また
溶出物を少なくしたりする効果を奏する。

前記ビニルベンジル（メタ）アクリレートは、たとえ
ばアクリル酸またはメタクリル酸（以下、（メタ）アク
リル酸という）とクロロメチルスチレンとを、1,8−ジ
アザビシクロ［5.4.0］−７−ウンデセンの存在下で反
応させることにより製造することができる。

えられたビニルベンジルメタクリレートは、芳香を有
する無色透明で沸点90〜105℃（0.12mmHg下）の液体で
あり、またビニルベンジルアクリレートは芳香を有する
無色透明で沸点80〜90℃（0.10mmHg下）の液体である。
その構造は¹H−NMRスペクトル法、赤外線吸収スペクト
ル法などにより確認することができる。

本発明の眼用レンズ材料の成分として一般式（Ｉ）で
示される架橋剤とともに用いられる単量体としては、
（メタ）アクリル系単量体、スチレン系単量体、さらに
はこれら以外の単量体があげられる。

とくに一般式（Ｉ）で示される架橋剤とともに（メ
タ）アクリル単量体およびスチレン系単量体を用いて共
重合体を合成すると、架橋剤の（メタ）アクリロイル基
の部分が（メタ）アクリル系単量体と相溶性がよく、ベ
ンゼン環に結合したビニル基、いわゆるスチレン骨格の
部分がスチレン系単量体と相溶性がよいため、これらの
単量体と均一に混合し、重合する。また、（メタ）アク
リル系単量体の（メタ）アクリロイル基とスチレン系単
量体のビニル基とではその重合速度に差異があるが、一
般式（Ｉ）で示される架橋剤は、（メタ）アクリロイル
基およびベンゼン環に結合したビニル基の両官能基がそ
れぞれの重合速度のほぼ一致する可能基（（メタ）アク
リロイル基、ビニル基）を有する共重合成分（（メタ）
アクリル系単量体、スチレン系単量体）と良好に重合す
る。

したがって、（メタ）アクリル系単量体とスチレン系
単量体との共重合体を合成する際に、一般式（Ｉ）で示
される架橋剤を使用すれば共重合がスムーズに進行し、
橋架け構造を形成して共重合体を強靱で機械的強度や硬
度の向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁
がなく歪みもない光学性に富む材料となすことができ
る。

前記（メタ）アクリル系単量体の具体例としては、た
とえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソ
プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）ア
クリレート、tert−ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリ
レート、tert−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシ
ル（メタ）アクリレート、２−メチルブチル（メタ）ア
クリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メ
タ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ス
テアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
トなどの直鎖状、分岐状または環状のアルキル（メタ）
アクリレート類；ペンタメチルジシロキサニルメチル
（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプ
ロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アク
リレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグ
リセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセリル（メ
タ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルグ
リセリル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプ
ロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、テトアメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メタ）アク
リレート類； 一般式（III）： （式中、R²は水素原子またはメチル基、R_fは２〜21個の
フッ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のフルオロア
ルキル基、ｉは０または１、ｊは０〜３の整数を示す）
で示されるフッ素含有（メタ）アクリレート類であっ
て、たとえば2,2,2−トリフルオロエチル（メタ）アク
リレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル（メタ）
アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル
（メタ）アクリレート、2,2,2,−トリフルオロ−１−ト
リフルオロメチルエチル（メタ）アクリレート、2,2,3,
3−テトラフルオロ−tert−ペンチル（メタ）アクリレ
ート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル（メタ）ア
クリレート、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−ter
tヘキシル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、
2,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ビス（トリフルオ
ロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、2,2,3,3,4,
4,5,5,5−ノナフルオロペンチル（メタ）アクリレー
ト、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチ
ル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−
ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル（メ
タ）アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリ
デカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10−ヘキサデカフルオロデシ
ル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,
9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリ
レート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11−
オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ノナデ
カフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,
5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12−エイコサフ
ルオロドデシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
−4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−６−トリフルオ
ロメチルヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シ−4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−８−
トリフルオロメチルノニル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシ−4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,11,11−
ヘキサデカフルオロ−10−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレートなどのフッ素含有（メタ）アク
リレート類； ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸
基含有（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリル酸； Ｎ−（メタ）アクリロイルピロリドン； （メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリルアミド、N,N−ジメチル
（メタ）アクリルアミド、N,N−ジエチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミドなどの（メタ）アクリルアミド類； アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、N,N−ジメチルアミノエ
チル（メタ）アクリレートなどのアミノアルキル（メ
タ）アクリレート類； メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル
（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール
（メタ）アクリレートなどのアルコキシ基含有（メタ）
アクリレート類； ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香環含有（メ
タ）アクリレート類； グリシジル（メタ）アクリレート； テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート； Ｎ−（メタ）アクリロイルピペリジン； Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン； ２−シアノエチル（メタ）アクリレート； ２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−５−tert−ブチルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−２′,4′−
ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２′
−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収剤； ２−（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイル
オキシエチルフェニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルフェニル）−５−クロロ−2H−ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルフェニル）−2H−ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−３′−tert−ブチルフェニ
ル）−５−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールなどのベン
ゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤； ２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシメチ
ル安息香酸フェニルなどのサリチル酸誘導体系重合性紫
外線吸収剤； ２−シアノ−３−フェニル−３−（３′−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロペニル酸メチルエステル
のような重合性紫外線吸収剤； １−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシナ
フタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレン、１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、
１−（（４′−フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−２
−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタ
レン、１−（２′,4′−キシリルアゾ）−２−（メタ）
アクリロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリルア
ゾ）−２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、２
−（ｍ−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−4,
6−ビス（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル
アミノ）−1,3,5−トリアジン、３−（メタ）アクリロ
イルアミド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メ
タ）アクリロイルアミド−４−（８′−ヒドロキシ−
３′,6′−ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）−フェノー
ル、３−（メタ）アクリロイルアミド−４−（１′−フ
ェニルアゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェノール、３−
（メタ）アクリロイルアミド−４−（ｐ−トリルアゾ）
フェノール、４−フェニルアゾ−７−（メタ）アクリロ
イルアミド−１−ナフトールなどのアゾ系重合性色素； 1,5−ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−9,10−ア
ントラキノン、１−アミノ−４−（３′−（メタ）アク
リロイルアミノフェニルアミノ）−9,10−アントラキノ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−（３′−（メ
タ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）−9,10−アン
トラキノン−２−スルホン酸、２−（３′−（メタ）ア
クリロイルアミド−アニリノ）−４−（３′−（３″−
スルホ−４″−アミノアントラキノン−１″−イル）−
アミノ−アニリノ）−６−クロロ−1,3,5−トリアジ
ン、２−（３′−（メタ）アクリロイルアミド−アニリ
ノ）−４−（３′−（３″−スルホ−４″−アミノアン
トラキノン−１″−イル）−アミノ−アニリノ）−６−
ヒドラジノ−1,3,5−トリアジンなどのアントラキノン
系重合性色素； ｏ−ニトロアニリノメチル（メタ）アクリレートなどの
ニトロ系重合性色素； （メタ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニ
ン、（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラア
ミノ銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性
色素； 2,4−ジヒドロキシ−３−（Ｐ−（メタ）アクリロイル
オキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジ
ヒドロキシ−５−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシメ
チルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキ
シ−３−（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェ
ニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−３−（ｐ−
（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベ
ンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾ
フェノン、2,4−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）ア
クリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノ
ン、2,4−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロ
イルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4
−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒド
ロキシ−５−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチル
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−
３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−
（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルア
ゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−３−（ｐ−
（N,N−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−
５−（ｐ−N,N−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチル
アミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒド
ロキシ−３−（ｏ−N,N−ジ（メタ）アクリロイルオキ
シエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4
−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（N,N−ジ（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェ
ノン、2,4−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニ
ルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−
ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）
アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベン
ゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−
３−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロイルア
ミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロ
キシ−５−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）アクリロ
イルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,4−ジ
ヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メタ）ア
クリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、2,
4−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ−エチル−Ｎ−（メ
タ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノ
ンなどの重合性紫外線吸収性色素などがあげられる。こ
れら（メタ）アクリル系単量体は単独で用いてもよく、
２種以上を併用してもよい。

なお、前記具体例における（メタ）アクリレートと
は、アクリレートおよび／またはメタクリレートのこと
である。その他の（メタ）アクリル誘導体に関しても同
様である。

前記スチレン系単量体の具体例としては、たとえばス
チレン； 一般式（III）： （ｋは０または１、ｍは１〜15の整数、ｎは１〜15の整
数を示す）で示されるシリコン含有スチレン誘導体であ
って、たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルスチ
レン、（トリメチルシロキシ）ジメチルシリルスチレ
ン、トリメチルシリルチレン、トリス（トリメチルシロ
キシ）シロキサニルジメチルシリルスチレン、［ビス
（トリメチルシロキシ）メチルシロキサニル］ジメチル
シリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルスチレ
ン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナメチ
ルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプ
タシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロ
キサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサ
ニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロ
キサニルスチレン、トリメチルシロキシ・ペンタメチル
ジシロキシ・メチルシリルスチレン、トリス（ペンタメ
チルジシロキシ）シリルスチレン、（トリス・トリメチ
ルシロキシ）シロキサニル・ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキ
シ）メチルシリルスチレン、トリス（メチルビス・トリ
メチルシロキシ・シロキシ）シリルスチレン、トリメチ
ルシロキシ・ビス（トリス・トリメチルシロキシ・シロ
キシ）シリルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシロキ
シ）トリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロ
キシ・ウンデシルメチルペンタシロキシ・メチルシリル
スチレン、トリス（トリス・トリメチルシロキシ・シロ
キシ）シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシ・
ヘキサメチル）テトラシロキシ・（トリス・トリメチル
シロキシ）シロキシ・トリメチルシロキシシリルスチレ
ン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テトラシロキサニ
ルスチレン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メ
チルシリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキ
サニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシ・
ビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロ
ピルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレンな
どのシリコン含有スチレン誘導体； ｏ−フルオロスチレン、ｍ−フルオロスチレン、ｐ−フ
ルオロスチレン、トリフルオロスチレン、パーフルオロ
スチレン、ｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｏ−トリ
フルオロメチルスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチ
レンなどのフッ素含有スチレン誘導体； ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチル
スチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン、トリメチルスチレン、tert−ブチルスチレン、パー
ブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、α−メチル
スチレンなどのスチレン誘導体類などがあげられる。こ
れらスチレン系単量体は単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。

さらに、前記スチレン系単量体以外のビニル基を含有
するビニル系単量体もスチレン系単量体と同等に扱って
もよい。

このようなビニル系単量体の具体例としては、たとえ
ばＮ−ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのビニルラク
タム類； ４−ビニルピリジン； Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−
ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルサクシンイミドなどのヘ
テロ環式Ｎ−ビニルモノマー； ２−（ｍ−ビニルアニリノ）−４−（（ｐ−ニトロフェ
ニルアゾ）−アニリノ）−６−クロロ−1,3,5−トリア
ジン、２−（１−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル
オキシ）−４−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−
1,3,5−トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）−４
−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチルアミ
ノ）−６−クロロ−1,3,5−トリアジン、Ｎ−（１′−
（ｏ−トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフ
タル酸モノアミド、Ｎ−（１′−（ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルア
ゾ）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ビニルフタ
ル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナ
フチル）モノエステル、２−アミノ−４−（ｍ−（２′
−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−
イソプロペニル−1,3,5−トリアジン、２−アミノ−４
−（Ｎ−メチル−ｐ−（２′−ヒドロキシ−１′−ナフ
チルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−1,3,5−
トリアジン、２−アミノ−４−（ｍ−（４′−ヒドロキ
シ−１′−フェニルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペ
ニル−1,3,5−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メ
チル−ｐ−（４′−ヒドロキシフェニルアゾ）アニリ
ノ）−６−イソプロペニル−1,3,5−トリアジン、２−
アミノ−４−（ｍ−（３′−メチル−１′−フェニル−
５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）アニリノ）
−６−イソプロペニル−1,3,5−トリアジン、２−アミ
ノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（３′−メチル−１′−フ
ェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラゾリルアゾ）ア
ニリノ）−６−イソプロペニル−1,3,5−トリアジン、
２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニリノ）−６−
イソプロペニル−1,3,5−トリアジンなどのアゾ系重合
性色素； １−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−9,10−アント
ラキノン、４−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイル
アミド）−9,10−アントラキノン、５−アミノ−１−
（４′−ビニルベンゾイルアミド）−9,10−アントラキ
ノン、８−アミノ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−9,10−アントラキノン、４−ニトロ−１−（４′
−ビニルベンゾイルアミド）−9,10−アントラキノン、
４−ヒドロキシ−１−（４′−ビニルベンゾイルアミ
ド）−9,10−アントラキノン、１−（３′−ビニルベン
ゾイルアミド）−9,10−アントラキノン、１−（２′−
ビニルベンゾイルアミド）−9,10−アントラキノン、１
−（４′−イソプロペニルベンゾイルアミド）−9,10−
アントラキノン、１−（３′−イソプロペニルベンゾイ
ルアミド）−9,10−アントラキノン、１−（２′−イソ
プロペニルベンゾイルアミド）−9,10−アントラキノ
ン、1,4−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−
9,10−アントラキノン、1,4−ビス−（４′−イソプロ
ペニルベンゾイルアミド）−9,10−アントラキノン、1,
5−ビス−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−9,10−
アントラキノン、1,5−ビス−（４′−イソプロペニル
ベンゾイルアミド）−9,10−アントラキノン、１−メチ
ルアミノ−４−（３′−ビニルベンゾイルアミド）−9,
10−アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（４′−
ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）−9,10−アント
ラキノン、１−アミノ−４−（３′−ビニルフェニルア
ミノ）−9,10−アントラキノン−２−スルホン酸、１−
アミノ−４−（４′−ビニルフェニルアミノ）−9,10−
アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−
（２′−ビニルベンジルアミノ）−9,10−アントラキノ
ン−２−スルホン酸、１−（β−エトキシカルボニルア
リルアミノ）−9,10−アントラキノン、１−（β−カル
ボキシアリルアミノ）−9,10−アントラキノン、1,5−
ジ−（β−カルボキシアリルアミノ）−9,10−アントラ
キノン、１−（β−イソプロポキシカルボニルアリルア
ミノ）−５−ベンゾイルアミド−9,10−アントラキノ
ン、2,4−ビス−（（４″−メトキシアントラキノン−
１″−イル）−アミノ）−６−（３′−ビニルアニリ
ノ）−1,3,5−トリアジン、２−（２′−ビニルフェノ
キシ）−４−（４′−（３″−スルホ−４″−アミノア
ントラキノン−１″−イル−アミノ）−アニリノ）−６
−クロロ−1,3,5−トリアジンなどのアントラキノン系
重合性色素； 2,4−ジヒドロキシ−３−（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾ
フェノン、2,4−ジヒドロキシ−５−（ｐ−スチレノア
ゾ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチ
レノアゾ）安息香酸フェニルなどの重合性紫外線吸収性
色素などがあげられる。これらビニル系単量体は単独で
用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

本発明の眼用レンズ材料には、共重合成分の種類や使
用量、またはえようとする共重合体の性質なども勘案
し、既存の架橋剤を補助的に使用してもよい。既存の架
橋剤の具体例として、たとえば、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、2,2−ビス（ｐ−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,2
−ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス（ｏ−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,
2−ビス（ｐ−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
プロパン、2,2ビス（ｍ−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、2,2−ビス（ｏ−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、1,4−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、1,3−ビス（２−（メタ）アクリロイル
オキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、1,2−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、1,4−ビス（２−（メタ）ア
クリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、1,3−ビス
（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベン
ゼン、1,2−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイ
ソプロピル）ベンゼンなどがあげられる。これらは単独
で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

本発明の眼用レンズ材料中の一般式（Ｉ）で示される
架橋剤の割合は、使用された全共重合体成分100部（重
量部、以下同様）中、約0.5〜15部の範囲内にあるのが
好ましく、２〜10部の範囲内になるのがさらに好まし
い。該架橋剤が15部をこえると、共重合に供する他の単
量体成分により発現する物性、たとえば酸素透過性など
が低下したり、えられる材料が脆くなり、衝撃などの応
力に対して弱くなったりするという傾向がある。また0.
5部未満のばあい、えられる材料に歪みが発生したり、
濁りが生じたり、不均一で光学的に透明性の欠ける眼用
レンズ材料となったりする傾向があり、該架橋剤を使用
する効果が低下する。

本発明の眼用レンズ材料の一般式（Ｉ）で示される架
橋剤を除く成分である単量体の種類、その数および使用
量は、目的とする眼用レンズ材料の物性や性質により任
意に選択され設定される。

たとえば酸素透過性のよいコンタクトレンズ材料をう
るためには、シリコン含有単量体またはフッ素含有単量
体、好ましくはシリコン含有（メタ）アクリレート類、
シリコン含有スチレン誘導体、フッ素含有（メタ）アク
リレート類、フッ素含有スチレン誘導体などが選択され
る。

レンズの強度を向上させ、高強度の眼用レンズ材料を
うるためには、好ましくはアルキル（メタ）アクリレー
ト類、スチレン、スチレン誘導体類、（メタ）アクリル
酸などが選択される。

親水性をレンズに付与したり、含水性の柔軟な眼用レ
ンズ材料をうるためには、親水性基を有する単量体、好
ましくは水酸基含有（メタ）アクリレート類、（メタ）
アクリルアミド類、アミノアルキル（メタ）アクリレー
ト類、（メタ）アクリル酸、Ｎ−ビニルラクタム類など
が選択される。

脂質に対して汚れにくい眼用レンズ材料をうるために
は、フッ素含有単量体、好ましくはフッ素含有（メタ）
アクリレート類、フッ素含有スチレン誘導体などが選択
される。

高屈折率の眼用レンズ材料をうるためには、芳香環を
含有する単量体、好ましくはスチレン系単量体などが選
択される。

紫外線吸収性を材料に付与したり、材料を着色するた
めには、重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外
線吸収性色素などのうちより適宜選択される。

これらの中でも、とくにシリコン含有スチレン誘導体
とフッ素含有（メタ）アクリレート類と一般式（Ｉ）で
示される架橋剤を主成分として含む眼用レンズ材料は、
光学的に透明で歪みもなく、屈折率が高く、機械的強度
や硬度が極めて良好で衝撃に対する耐久性に優れ、しか
も酸素透過性の極めて高い材料であるので、コンタクト
レンズ材料としては好ましく利用できる。前記シリコン
含有スチレン誘導体およびフッ素含有（メタ）アクリレ
ート類の眼用レンズ材料中の割合は、光学的に透明で歪
みもなく、屈折率が高く、機械的強度や硬度が極めて良
好で衝撃に対する耐久性に優れ、しかも酸素透過性の極
めて高いコンタクトレンズ材料がえられるという点か
ら、全共重合成分100部中、40〜99.5部の範囲内にある
のが好ましく、50〜98部の範囲内にあるのがさらに好ま
しく、かつシリコン含有スチレン誘導体とフッ素含有
（メタ）アクリレート類の合計量を100部としたとき、
シリコン含有スチレン誘導体５〜95部、フッ素含有（メ
タ）アクリレート類５〜95部の範囲内にあるのが好まし
く、さらにシリコン含有スチレン誘導体30〜90部、フッ
素含有（メタ）アクリレート類10〜70部の範囲内にある
のがより好ましい。とくにシリコン含有スチレン誘導体
が共重合成分のスチレン系単量体100部中、30部以上で
あり、フッ素含有（メタ）アクリレート類が共重合成分
の（メタ）アクリル系単量体100部中、40部以上である
のが好ましい。

本発明の眼用レンズ材料は、一般（Ｉ）で示される架
橋剤と種々の単量体成分（（メタ）アクリル系単量体、
スチレン系単量体など）とを均一に配合し、必要に応じ
て重合開始剤などを加え、当該技術分野において通常行
なわれている方法によって合成される。

該重合は、たとえば必要に応じてラジカル重合開始剤
を使用し、室温〜約130℃の温度範囲で徐々に加熱した
り、またはマイクロ波、紫外線、放射線（γ線）などの
電磁波を照射したりすることにより行なわれる。加熱重
合させるばあいは段階的に昇温させてもよい。重合は塊
状重合法であってもよいし、溶媒などを用いた溶媒重合
法であってもよいし、その他種々の方法が採用されう
る。

前記ラジカル重合開始剤の具体例としては、たとえば
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、tert−ブチルハ
イドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド
などがあげられる。これは単独で用いてもよく、２種以
上を併用してもよい。光線などを利用して重合させるば
あいは、光重合開始剤や増感剤をさらに添加するのが好
ましい。

重合開始剤の使用量は、重合に供せられる全単量体混
合物100部に対して、約0.01〜１部の範囲で使用するの
が好ましい。

このようにしてえられた眼用レンズ材料をコンタクト
レンズや眼内レンズなどの眼用レンズとして成形するば
あいは、切削加工法や鋳型（モールド）法などの当業者
が通常行なっている成形方法が採用される。たとえば切
削加工法は、重合を適当な型または容器中で行ない、棒
状、ブロック状または板状の素材（共重合体）をえたの
ち、切削加工、研磨加工などの機械的加工により所望の
形状に加工する方法である。鋳型法は、所望の眼用レン
ズの形状に対応した型を用意し、この型の中でモノマー
混合物の重合を行なって成形物をえたのち、必要に応じ
て機械的に仕上げ加工を施す方法である。

さらに、本発明の眼用レンズ材料を眼内レンズとして
用いるばあいには、レンズの支持部をレンズは別に作製
してレンズに取り付けてもよいし、レンズと同時に（一
体的に）成形してもよい。

また、本発明の眼用レンズ材料には必要に応じてプラ
ズマ処理を施してもよい。処理装置および処理方法は、
従来から知られている通常の装置および方法が採用さ
れ、処理条件は、たとえばヘリウム、ネオン、アルゴン
などの不活性ガスまたは空気、酸素、チッ素、一酸化炭
素、二酸化炭素などのガスの雰囲気下で、圧力：約0.00
01〜数Torr、出力：数Ｗ〜約100Wの条件にて数秒〜数十
分間処理するという条件が一般に採用される。さらに好
ましくは、空気、酸素またはアルゴン雰囲気下、圧力：
約0.05〜3Torr、出力：約10〜60W、時間：数分間という
条件が採用される。

つぎに本発明を実施例に基づき、さらに具体的に説明
する。

実施例１ （４−ビニルベンジルメタクリレートの合成） 塩化カルシウム管を取り付けたジムロート冷却管およ
び温度計を装着した１三つ口丸底フラスコに、ベンゼ
ン300mlとメタクリル酸103g（約1.2モル）とを入れ、氷
浴中にて10℃以下に冷却しつつ、滴下ロートを用いて1,
8−ジアザビシクロ［5.4.0］−７−ウンデセン167g（約
1.1モル）を徐々に約30分かけて滴下した。ついで、滴
下ロートを用いてｐ−クロロメチルスチレン153g（約1.
0モル）を、10℃以下に温度を保ちつつ、徐々に約５分
かけて滴下した。こののち、氷浴を外し、24時間室温で
反応させた。

えられた反応混合物を吸引濾過し、固体副生成物を除
去した。濾液を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄
し、そののち水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで１晩乾燥させた。乾燥剤を濾別したのち有機層
を濃縮し、蒸留して精製した。精製物の収率は60％であ
った。精製物は無色透明な液体で、芳香を有した。蒸留
時の沸点は105℃（0.12mmHg下）であった。

えられた精製物の赤外線吸収スペクトルおよび¹H−核
磁気共鳴スペクトルを測定し、分析した結果、えらえた
精製物は４−ビニルベンジルメタクリレートであること
を確認した。

実施例２ （共重合体の合成） トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタク
リレート60部、トリメチルシリルスチレン40部、実施例
１で合成した４−ビニルベンジルメタクリレート６部、
Ｎ−ビニルピロリドン6.2部およびメタクリル酸4.8部を
均一に配合し、アゾビスジメチルバレロニトリル0.3部
を加えて配合液を調製し、ガラス製試験管に配合液約50
mlを注入して密栓をした。

35℃の恒温水槽中で40時間予備重合し、そののち循環
乾燥器内に試験管を移し、50℃で６時間、ついで１〜1.
5時間当たり10℃の割合で温度を130℃まで上昇させ、成
分を加熱重合させ、棒状の共重合体をえた。

つぎに棒状の共重合体を切断し、切削研磨により機械
的加工を施し、試験片を作製した。えられた試験片の物
性（外観、歪みの有無、ロックウェル硬度、酸素透過係
数、屈折率、衝撃強度）を下記のようにして測定した。
結果を第１表に示す。

えられた試験片は、外観は透明で、歪みも無く、眼用
レンズ材料をうるうえで好ましいものであった。

（外観） 棒状の共重合体の外観を肉眼で観察する。

（歪みの有無） 光弾性歪計（（株）東芝製の精密歪計SVP−30）で棒
状の共重合体の歪みの有無を確認する。歪が確認されな
いばあいは歪み無とし、白色または虹状の歪が観察され
たばあいは歪み有とする。

（ロックウェル硬度） 直径12.7mm、厚さ4mmの試験片を用いて、ロックウェ
ルスーパーフィッシャル硬度計（（株）明石製作所のAS
D）により荷重30kg、圧子1/4インチ、25℃という測定条
件下で測定する。

（酸素透過係数） 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率
計を用い、35℃で生理食塩水中にて、直径12.7mmで厚さ
の異なる数種類の試験片について測定する。第１表中の
数値の単位は であり、本来の酸素透過係数の値に10¹¹を乗じた値を記
載した。

（屈折率） 直径12.7mm、厚さ4mmの試験片の屈折率▲（ｎ²⁰ _D）▼
をアッベ屈折計（アタゴ（株）製の1Tを用いて測定す
る。

（衝撃強度） 荷重6.75gの鋼球を厚さ0.5mmの試験片上に落錘させ、
試験片が破断したときの高さ（mm）を衝撃強度として測
定する。

実施例３〜９ 実施例２と同様にして、第１表に示される成分を均一
に配合し、重合して、非重合体をえ、試験片を作製し、
同様にして各種物性を測定した。結果を第１表に示す。

比較例１〜５ 実施例２と同様にして、従来から使用されている架橋
剤（エチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、アリルメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート）を使用した第１表に示す配合組
成により、試験片を作製し、同様にして各種物性を測定
した。結果を第１表に示す。

（第１表中の記号） SiMA:トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート SiSt1:トリメチルシリルスチレン SiSt2:トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン 6FP:2,2,2,2′,2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル
メタクリレート VBMA:4−ビニルベンジルメタクリレート EDMA:エチレングリコールジメタクリレート DVBz:ジビニルベンゼン AMA :アリルメタクリレート TMP :トリメチロールプロパントリメタクリレート Ｎ−VP:N−ビニルピロリドン MAA :メタクリル酸 MMA :メチルメタクリレート Ｖ−65:アゾビスジメチルバレロニトリル 実施例と比較例を対比して明らかなように、とくに
（メタ）アクリル系単量体とスチレン系単量体を共重合
してえられる眼用レンズ材料において、本発明による実
施例では、外観から透明で歪みもなく、眼用レンズ材料
として何ら問題はないのに対し、従来からある架橋剤を
使用した比較例１〜３および比較例５では、外観が白濁
し、歪みが生じており、眼用レンズ材料として使用する
には問題があった。また、比較例４では、ほぼ透明であ
り、歪みも他の比較例よりは少ないものの、実施例より
は劣り、硬度も衝撃強度も実施例より低く、満足するよ
うな物性の眼用レンズ材料はえられなかった。

また、これらの中でもとくにシリコン含有スチレン誘
導体と、フッ素含有（メタ）アクリレート類と、ビニル
ベンジル（メタ）アクリレートを主成分として含む眼用
レンズ材料（とりわけ実施例３〜７）は、光学的に透明
で歪みもなく、屈折率が高く、機械的強度や硬度が極め
て良好で衝撃に対する耐久性に優れ、しかも酸素透過係
数も200（単位は第１表と同じ）以上と極めて高い酸素
透過性を有する材料であり、コンタクトレンズ材料とし
て好ましく利用できる。

実施例３と比較例２〜５の酸素透過係数を比較して明
らかなように、使用した架橋剤以外はいずれも同じ成分
組成比よりなる共重合体であるのにもかかわらず、比較
例の酸素透過係数は、いずれも190（単位は第１表と同
じ）以下と、実施例３の酸素透過係数よりも劣ってい
た。

［発明の効果］ 本発明の眼用レンズ材料は、スチレン系単量体と（メ
タ）アクリル系単量体を成分とし、一般式（Ｉ）で示さ
れる架橋剤が橋架け網目構造を形成した共重合体であ
り、かつ強靱で機械的強度や硬度に優れ、透明で歪みも
なく光学性に富む眼用レンズ材料である。

また、これらの中でも、とくにシリコン含有スチレン
誘導体とフッ素含有（メタ）アクリレート類とビニルベ
ンジル（メタ）アクリレートを成分として含む材料は、
光学的に透明で歪みもなく、屈折率が高く、機械的強度
や硬度が極めて良好で衝撃に対する耐久性に優れ、しか
も酸素透過性の極めて高い材料であり、コンタクトレン
ズ材料として好ましく利用できる。

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】眼用レンズ材料において、一般式（Ｉ）： （式中、R¹は水素原子またはメチル基を示す）で示され
   る架橋剤とスチレン系単量体とアクリル系単量体および
   ／またはメタクリル系単量体とからなる共重合体である
   ことを特徴とする眼用レンズ材料。
2. 【請求項２】前記眼用レンズ材料がコンタクトレンズ材
   料であり、該コンタクトレンズ材料が一般式（Ｉ）で示
   される架橋剤とシリコン含有スチレン誘導体とフッ素含
   有アクリレート類および／またはフッ素含有メタクリレ
   ート類とからなる請求項１記載の眼用レンズ材料。
3. 【請求項３】全共重合成分100重量部中における前記一
   般式（Ｉ）で示される架橋剤の含有量が0.5〜15重量部
   である請求項１または２記載の眼用レンズ材料。