JP2514143B2

JP2514143B2 - 有益薬剤部分を含むアルキルスルホオキシアルカノエ―ト化合物および組成物

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Publication number: JP2514143B2
Application number: JP20414192A
Authority: JP
Inventors: サク・ヒユン・チヨー
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1991-07-30
Filing date: 1992-07-30
Publication date: 1996-07-10
Anticipated expiration: 2011-07-10
Also published as: CA2074695A1; EP0530866A1; JPH0665189A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規の身体製品用組成
物、並びにこの組成物中に用いられるアルキルスルホオ
キシアルカノエート界面活性剤、及びこれらの界面活性
剤の製造方法に関する。界面活性剤分子の一部は、分子
が体内又はその他の場所に存在する酵素によって代謝さ
れる場合に生成される、あるいは分子が皮膚表面上で自
発的に加水分解する場合に生成されるいわゆる“有益薬
剤（ｂｅｎｅｆｉｔｒｅａｇｅｎｔ）”として機能す
る。これらのスルホオキシアルカノール化合物を包含す
る身体製品用組成物としては、ヘアー／ボディシャンプ
ー、クレンジングクリーム、コンディショナー、化粧用
塗布物、歯用塗布物、腋下消臭剤／発汗防止塗布物、及
び日光遮断用塗布物が挙げられる。その他の塗布物とし
ては、石鹸、粉末、ローション、及び治療用クリームが
挙げられる。この一覧は全てを網羅するものではなく、
界面活性剤が用いられる他の組成物も意図される。

【０００２】

【従来の技術】過去数十年に、“低刺激性”が身体用製
品に関して界面活性剤を選択する際の重要な判定基準に
なってきている。“低刺激性”という用語は、界面活性
剤がいかなる皮膚刺激をも生じないことを意味する。多
数の消費者が、界面活性剤が有し得る皮膚損傷作用を認
識している。したがって、身体用製品に用いられる界面
活性剤は、良好な界面活性特性を有するのみならず、ヒ
トの皮膚に安全でなければならない。

【０００３】多くの因子、例えば皮膚脂質の除去、角質
層の天然吸湿性物質の損失、吸着、蛋白質変性、表皮リ
ポソーム損傷が皮膚刺激に影響を及ぼすことが知られて
いるが、界面活性剤が角質層に浸透し、表皮の内部細胞
と反応することによって皮膚刺激を引き起こすと、一般
には考えられる。したがって、“低刺激性”を達成する
ための一つのアプローチは、界面活性剤が角質層に浸透
すること及びそれらの細胞と反応するのを防止すること
である。

【０００４】“低刺激性”を得るための第二のアプロー
チは、角質層に浸透し得るが、しかし一旦浸透するとお
そらくは酵素の作用で無害成分に分解する界面活性剤を
デザインすることである。この第二のアプローチ（本発
明に従うアプローチ）は、角質層の下層に存在すると考
えられる酵素的活性を利用することを試みる。Ｆｏｓｔ
ｅｒ等，ＡｒｃｈＤｅｒｍ．Ｒｅｓ．，２５：２
３−２８（１９７５）、及びＫｅｒｍｉｃｉ等，
Ｊ．Ｓｏｃ．ＣｏｓｍｅｔＣｈｅｍ．，２８：１５１
−１６４（１９７７）を参照されたい。

【０００５】ヒドロキシ酸が皮膚に有益な作用を及ぼす
ことも、当業界では公知である。例えば、米国特許第
４，１９７，３１６号（Ｙｕ等）は、ヒドロキシ酸（例
えばα−ヒドロキシ酪酸、乳酸、クエン酸）を含有する
乾燥皮膚症状を軽減するための非刺激性治療用組成物を
開示している。米国特許第４，２９４，８５２号（Ｗｉ
ｌｄｎａｅｒ等）は、ヒドロキシ酸を包含する皮膚治療
組成物を教示している。米国特許第４，５０７，３１９
号（Ｂａｒｒｅｔ等）も、α−ヒドロキシオクタン酸を
有する皮膚治療組成物を記載している。これらの特許は
いずれも、皮膚にヒドロキシ酸成分を供給し得る界面活
性剤物質を教示するものではない。

【０００６】したがって、皮膚内で分解するだけでな
く、皮膚表面に接触した時に自発的に加水分解する界面
活性剤分子を包含する組成物をデザインすること、また
一旦皮膚内で分解するか又は加水分解すると皮膚に有益
な作用を及ぼす（例えば、乾燥を軽減する、抗微生物活
性を付与する等）か、あるいは皮膚に利益を供給する分
子をデザインすることが特に有益である。

【０００７】１９９０年１２月１７日に提出され、参照
により本明細書中に含まれる米国特許出願第６２８，２
４３号においては、本出願の発明人は、分解又は加水分
解し、そして上記の有益な試薬成分を与えるようにデザ
インされる燐酸エステルを包含する新規の組成物を提供
している。しかし、その開示には、本発明のスルホオキ
シ類似化合物を包含する組成物の記載はない。

【０００８】Ｐｅｌｉｓｋａ等は、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，２８：１６０４−１１（１９８９）で、ピルビ
ン酸塩キナーゼを試験するために調製された簡単なスル
ホエノールピルビン酸塩化合物を開示する。本化合物
は、界面活性剤としての実用性を持たない短鎖ピルビン
酸塩である。さらに、これらの化合物が、組成物中での
それらの使用により有益な試薬を調製するための中間物
質として用いられる、という教示はない。

【０００９】ある種の市販のスルホコハク酸アルキルエ
ステルは、本発明の化合物に類似している。例えば、Ｃ
ａｒｙｌ，Ｃ．Ｒ．，Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄ
Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，３３（６）：７３１（１９４１）
は、コハク酸のアルキルエステルがスルホン酸塩基に結
合した化合物を教示している。これらの化合物は、硫酸
塩基ではなくスルホン酸塩基を包含するという点で、本
発明のスルホオキシアルカン酸エステルとは構造的及び
化学的に異なる。スルホン酸塩基は、非常に加水分解し
にくく、したがって、本発明の化合物を用いて生じると
仮定されるような有益な試薬を容易に提供しない。

【００１０】Ｓｔｉｒｔｏｎ等（ＪｏｕｒｎａｌＡ
ｍｅｒ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３９：４９０
（１９６２））は、アルキルスルホアルカノエート化合
物を教示している。Ｓｍｉｔｈ等（ＪｏｕｒｎａｌＡ
ｍｅｒ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４４：４０５
（１９６７））は、α−スルホ脂肪酸エステル化合物を
教示している。さらに、これらの文献はともに、硫酸塩
化合物ではなくむしろスルホン酸塩化合物を教示するも
のである。スルホン酸塩化合物は、非常に溶解しにく
く、本発明の硫酸塩化合物とは構造的に無関係である。

【００１１】従来技術で教示された化合物はいずれも、
容易に加水分解され、皮膚で有益な薬剤を形成し得る硫
酸塩界面活性剤化合物ではない。

【００１２】したがって、組成物中の分子が皮膚上で酵
素により代謝されるか又は皮膚と接触すると加水分解さ
れる、（１）ヒドロキシカルボン酸エステル；（２）ヒ
ドロキシカルボン酸；（３）スルホオキシカルボキシレ
ート；及び／又は（４）アルコール（例えば脂肪酸アル
コール又はグリセロール）が生成し得るように、塩（即
ち、ある部分では少なくとも部分塩、他の部分ではエス
テル基）を含有する新規の分子（上記の燐酸エステル以
外）及びその組成物を提供することが有用である。

【００１３】界面活性剤を含有する有益薬剤を含有する
組成物及び界面活性剤として相対的にカルシウム非感受
性であり、十分に発泡し、そして皮膚にマイルドな組成
物を提供することが本発明のさらなる目的である。

【００１４】本発明の要約本発明は、アルキルスルホオキシアルカノエートである
新規の界面活性剤分子、及びこれらの界面活性剤を含有
する身体製品用組成物に関する。これらの界面活性剤及
び組成物は、それらがマイルドで、十分発泡し、カルシ
ウム非感受性で、皮膚に有益な薬剤成分を提供する場合
に有用である。これらの界面活性剤を包含する身体製品
用組成物は、組成物のための石鹸、ボディ又はフェイシ
ャルクレンジング組成物又は練り歯磨き組成物等であ
る。

【００１５】スルホオキシアルカノエートは、水素、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキ
ルアンモニウム、アルカノールアミン、陽イオン性アミ
ノ酸（例えばアルギニン）、又はその他の塩形成性陽イ
オンが、単結合イオウ酸素の一つと結合し、アルキル基
がその他の単結合イオウ酸素と結合する（この場合、ア
ルキル基はエステル基を含有する）塩（又は部分塩）で
ある。理論的には拘束されるものではないが、スルホキ
シ酸素と結合するエステル含有基は、スルホオキシエス
テル界面活性剤分子が代謝されるか又は加水分解される
場合に、（１）ヒドロキシカルボン酸エステル（イオウ
原子と結合する酸素の左でのみ切断された場合）；
（２）ヒドロキシカルボン酸（イオウ原子と結合する酸
素の左で、及びカルボキシレート酸素とカルボキシレー
ト酸素に結合するアルキル基との間で切断された場
合）；（３）スルホオキシカルボキシレート（カルボキ
シレート酸素とカルボキシレート酸素に結合するアルキ
ル基との間で切断された場合）；及び／又は（４）遊離
アルコール、例えば脂肪酸アルコール又はグリセロール
（カルボキシレート酸素及びアルキル基の切断の副産物
として）を生成し得ると仮定される。

【００１６】好ましくは、代謝又は加水分解後の最終生
成物質は、ヒドロキシ酸エステルである。

【００１７】さらに、硫酸エステル分子は、次式で示さ
れる：

【００１８】

【化２】

【００１９】［式中、Ｍは水素；アルカリ金属、例えば
リチウム、ナトリウム又はカリウム；アルカリ土類金
属、例えばカルシウム、マグネシウム又はストロンチウ
ム；アンモニウム；アルキルアンモニウム（ここで、ア
ルキル基は好ましくは１〜２２個の炭素原子を有する直
鎖基である）；アルカノールアミン；陽イオン性アミノ
酸、例えばアルギニン；又はその他の塩形成性陽イオ
ン、例えば置換ピリジニウムであり；Ｒ’は水素、１〜
３０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、４〜３０個
の炭素原子を有する分枝鎖アルキル基、又は官能基、例
えばエステル、酸、ヒドロキシル基、ハロゲン化物、ア
ミド、又はアンモニウムを含有する有機部分、あるいは
任意の上記の基の組み合わせ（例えば、あるＲ’基が水
素であって、別のＲ’基がメチルである）であり；Ｒ₂
は水素、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
（この場合、任意の炭素原子が官能基、例えばエステ
ル、ヒドロキシ基（例えばグリセロール）、ハロゲン化
物、ヒドロキシ脂肪アミド（例えばセラミド）で置換さ
れ得るか、又は置換又は非置換ヒドロキシ脂肪酸（例え
ば−ヒドロキシ−６−シス−ドデカン酸のような−ヒド
ロキシ脂肪酸）で置換され得る）；サッカライド基、例
えば単糖類（例えばグルコース）、オリゴ糖類（例えば
マルトース）、あるいは１〜３０個の炭素原子を有する
アルキル鎖で置換された単糖又はオリゴ糖類（例えばア
ルキルグルコシド）であって、アルキルグルコシドは、
その長鎖疎水性尾部が界面活性基として良好に作用する
ので、他の糖類より好ましい；４〜３０個の炭素原子を
有する分枝鎖アルキル基；直鎖又は分枝鎖アルキルアリ
ール基（好ましくはアルキルフェニル）（この場合、ア
ルキル基は１〜１８個の炭素原子を有し、上記アルキル
アリール基は２〜５個の炭素原子を有する酸化アルキレ
ンにより縮合され得る）；２〜５個の炭素原子を有する
酸化アルキレンが縮合した６〜３０個の炭素原子を有す
る脂肪族基（縮合アルキルアリール基の群を包含す
る）；５〜２３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フ
ルオロアルキル基；又は炭素環含有基、例えばコレステ
ロール、レチノール又はヒドロキシ置換レチン酸であっ
て、ここで上記のアルキル基はいずれも、エステル基、
アミド、第四アンモニウム、あるいは硫黄、酸素、又は
窒素のようなヘテロ原子により結合され得；そして、Ｒ
₁はＲ₂と同一であっても異なってもよく；ｎ＝０〜５
０、好ましくは０〜１０、最も好ましくは０〜５であ
る］。

【００２０】本発明はさらに、上記の分子の製造方法に
関する。

【００２１】本発明の詳しい説明本発明は、皮膚にある種の利益増強剤（例えばモイスチ
ャライザー）を供給するようデザインされた新規のスル
ホオキシアルカノエート界面活性剤、及び身体製品用組
成物を提供する。ヒドロキシ酸、例えばヒドロキシカプ
リル酸（ＨＣＡ）、乳酸、及びその類似化合物が皮膚に
柔軟化又は可塑化作用を及ぼすことが公知である（米国
特許第４，１９７，３１６号；及びＨａｌｌ等、Ｊ．Ｓ
ｏｃ．ＣｏｓｍｅｔＣｈｅｍ．，３７：３９７−４０
７（１９８６）参照）。そこで、本発明の界面活性剤分
子は代謝又は加水分解される場合に、ヒドロキシカルボ
ン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸、スルホオキシカ
ルボキシレート、及び／又は遊離アルコール、例えば脂
肪酸アルコール又はグリセロールを生成し得る成分を含
有するようデザインされている。好ましくは界面活性剤
は、代謝又は加水分解して、ヒドロキシカルボン酸、又
はアルコールを生じる。

【００２２】さらに、界面活性剤分子は、次式で示され
る：

【００２３】

【化３】

【００２４】［式中、Ｍは水素；アルカリ金属、例えば
リチウム、ナトリウム又はカリウム；アルカリ土類金
属、例えばカルシウム、マグネシウム又はストロンチウ
ム；アンモニウム；アルキルアンモニウム（ここで、ア
ルキル基は好ましくは１〜２２個の炭素原子を有する直
鎖基である）；アルカノールアミン；陽イオン性アミノ
酸、例えばアルギニン；又はその他の塩形成性陽イオ
ン、例えば置換ピリジニウムであり；Ｒ’は水素、１〜
３０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、又は４〜３
０個の炭素原子を有する分枝鎖アルキル基、又は官能
基、例えばエステル、酸、ヒドロキシル基、ハロゲン化
物、アミド、又はアンモニウムを含有する有機部分、、
あるいは任意の上記の基の組み合わせ（例えば、ある
Ｒ’基が水素と定義され、別のＲ’基がメチル又はメチ
ルと定義される）であり；Ｒ₂は水素、１〜３０個の炭
素原子を有する直鎖アルキル基（この場合、任意の炭素
原子が官能基、例えばエステル、ヒドロキシ基（例えば
グリセロール）、ハロゲン化物、ヒドロキシ脂肪アミド
（例えばセラミド）で置換され得るか、又は置換又は非
置換ヒドロキシ脂肪酸（例えば−ヒドロキシ−６−シス
−ドデカン酸のような−ヒドロキシ脂肪酸）で置換され
得る）；サッカライド基、例えば単糖類（例えばグルコ
ース）、オリゴ糖類（例えばマルトース）、あるいは１
〜３０個の炭素原子を有するアルキル鎖で置換された単
糖又はオリゴ糖類（例えばアルキルグルコシド）であっ
て、アルキルグルコシドは、その長鎖疎水性尾部が界面
活性基として良好に作用するので、他の糖類より好まし
い；４〜３０個の炭素原子を有する分枝鎖アルキル基；
直鎖又は分枝鎖アルキルアリール基（好ましくはアルキ
ルフェニル）（この場合、アルキル基は１〜１８個の炭
素原子を有し、上記アルキルアリール基は２〜５個の炭
素原子を有する酸化アルキレンにより縮合され得る）；
２〜５個の炭素原子を有する酸化アルキレンが縮合した
６〜３０個の炭素原子を有する脂肪族基（縮合アルキル
アリール基の群を包含する）；５〜２３個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖フルオロアルキル基；又は炭素環
含有基、例えばコレステロール、レチノール又はヒドロ
キシ置換レチン酸であって、ここで上記のアルキル基は
いずれも、エステル基、アミド、第四アンモニウム、あ
るいは硫黄、酸素、又は窒素のようなヘテロ原子により
結合され得；そして、Ｒ₁はＲ₂と同一であっても異な
ってもよく；ｎ＝０〜５０、好ましくは０〜１０、最も
好ましくは０〜５である］。

【００２５】単結合スルホキシ酸素（Ｍではない）と結
合する分子の部分は、その分子のヒドロキシ酸（カルボ
キシレート酸素とアルキル基との間で切断される場
合）、又はヒドロキシ酸エステル部分（切断されない場
合）を考慮に入れたものである。

【００２６】以下の化合物は、本発明の範囲内の界面活
性剤又はセルフオルガナイザー分子の例である。これら
の分子は塩又は部分的に生成される塩であると理解され
るべきである。

【００２７】デシル２−（水素スルホオキシ）アセテートドデシル２−（水素スルホオキシ）アセテートテトラデシル２−（水素スルホオキシ）アセテートヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）アセテートオクタデシル２−（水素スルホオキシ）アセテートドコシル２−（水素スルホオキシ）アセテートブチル２−（水素スルホオキシ）アセテートヘキシル２−（水素スルホオキシ）アセテートオクチル２−（水素スルホオキシ）アセテートノニル２−（水素スルホオキシ）アセテートテトラコシル２−（水素スルホオキシ）アセテート２−エチルヘキシル２−（水素スルホオキシ）アセテ
ート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）アセテー
ト２−エチルドデシル２−（水素スルホオキシ）アセテ
ート２−プロピルデシル２−（水素スルホオキシ）アセテ
ート２−ブチルデシル２−（水素スルホオキシ）アセテー
ト２−オクチルドデシル２−（水素スルホオキシ）アセ
テート２−ドデシルヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）
アセテート２−テトラデシルオクタデシル２−（水素スルホオキ
シ）アセテート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）アセテー
トヘキシル２−（水素スルホオキシ）アセテートデセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートドデセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートテトラデセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートヘキサデセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートオクタデセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートドコセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートテトラコセニル２−（水素スルホオキシ）アセテートノニルフェニル２−（水素スルホオキシ）アセテートデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）アセテートドデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）アセテー
トテトラデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）アセ
テート２−（２−エトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）アセテート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）アセテートフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）アセテートトリフルオロオクチル２−（水素スルホオキシ）アセ
テートペンタデカフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）
アセテートフルオロデシル２−（二水素ホスホキシ）アセテート２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル２−（水素スルホオキシ）アセテート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル２−（水素スルホオキシ）アセテート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル２−（水素スルホオキシ）アセテート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル２−（水素スルホオキシ）アセテート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル２−（水素スルホオキシ）アセテートペンチル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートヘキシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートオクチル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートノニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートドデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トオクタデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トドコシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラコシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネー
ト２−エチルヘキシル２−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネート２−エチルドデシル２−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−プロピルデシル２−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−ブチルドデシル２−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−オクチルドデシル２−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネート２−ドデシルヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）
プロピオネート２−テトラデシルオクタデシル２−（水素スルホオキ
シ）プロピオネート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネートヘキセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートデセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートドデセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラデセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートヘキサデセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートオクタデセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートドコセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラコセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートノニルフェニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートドデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネートテトラデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネート２−（２−エトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）プロピオネート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）プロピオネートフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートトリフルオロオクチル２−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネートペンタデカフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）
プロピオネートフルオロドデシル２−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネート２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル２−（水素スルホオキシ）プロピオネート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル２−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル２−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル２−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートヘキシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートオクチル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートノニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートドデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トヘキサデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トオクタデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネー
トドコシル３−（ニ水素スルホオキシ）プロピオネートテトラコシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネー
ト２−エチルヘキシル３−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−エチルデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネート２−エチルドデシル３−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−プロピルデシル３−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−ブチルドデシル３−（水素スルホオキシ）プロピ
オネート２−オクチルドデシル３−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネート２−ドデシルヘキサデシル３−（水素スルホオキシ）
プロピオネート２−テトラデシルオクタデシル３−（水素スルホオキ
シ）プロピオネートテトラデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）ブチ
レート２−（２−エトキシエトキシ）エチル３−（水素スル
ホオキシ）ブチレート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル３−（水素スル
ホオキシ）ブチレートフルオロデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートトリフルオロオクチル３−（水素スルホオキシ）ブチ
レートペンタデカフルオロデシル３−（水素スルホオキシ）
ブチレートフルオロドデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレー
ト２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル３−（水素スルホオキシ）ブチレート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル３−（水素スルホオキシ）ブチレート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル３−（水素スルホオキシ）ブチレート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル３−（水素スルホオキシ）ブチレート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル３−（水素スルホオキシ）ブチレートヘキシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートオクチル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートノニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートドデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートテトラデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエー
トヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエー
トオクタデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエー
トドコシル２−（二水素ホスホキシ）ヘキサノエートテトラコシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエー
ト２−エチルヘキシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサ
ノエート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノ
エート２−エチルドデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサ
ノエート２−プロピルデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサ
ノエート２−ブチルドデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサ
ノエート２−オクチルドデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキ
サノエート２−ドデシルヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）
ヘキサノエート２−テトラデシルオクタデシル２−（水素スルホオキ
シ）ヘキサノエート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノ
エートヘキセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートデセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートドデセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートテトラデセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートヘキサデセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートオクタデセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートドコセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエートテトラコセニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートノニルフェニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートドデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノ
エートテトラデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）ヘキ
サノエート２−（２−エトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）ヘキサノエート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）ヘキサノエートフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエ
ートトリフルオロオクチル２−（水素スルホオキシ）ヘキ
サノエートペンタデカフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）
ヘキサノエートフルオロドデシル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノ
エート２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル２−（水素スルホオキシ）ヘキサノエート２−エチルデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネートヘキセニル２−（水素スルホオキシ）プロピオネートデセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートドデセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラデセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートヘキサデセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートオクタデセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートドコセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートテトラコセニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートノニルフェニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートドデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネートテトラデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネート２−（２−エトキシエトキシ）エチル３−（水素スル
ホオキシ）プロピオネート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル３−（水素スル
ホオキシ）プロピオネートフルオロデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオネ
ートトリフルオロオクチル３−（水素スルホオキシ）プロ
ピオネートペンタデカフルオロデシル３−（二水素ホスホキシ）
プロピオネートフルオロドデシル３−（水素スルホオキシ）プロピオ
ネート２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル３−（水素スルホオキシ）プロピオネート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル３−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル３−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル３−（水素スルホオキシ）プロピオネート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル３−（水素スルホオキシ）プロピオネートヘキシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートオクチル３−（水素スルホオキシ）ブチレートノニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートドデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートテトラデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートヘキサデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートオクタデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレートドコシル３−（ニ水素スルホオキシ）ブチレートテトラコシル３−（水素スルホオキシ）ブチレート２−エチルヘキシル３−（水素スルホオキシ）ブチレ
ート２−エチルデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレー
ト２−エチルドデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレ
ート２−プロピルデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレ
ート２−ブチルドデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレ
ート２−オクチルドデシル３−（水素スルホオキシ）ブチ
レート２−ドデシルヘキサデシル３−（水素スルホオキシ）
ブチレート２−テトラデシルオクタデシル３−（水素スルホオキ
シ）ブチレート２−エチルデシル３−（水素スルホオキシ）ブチレー
トヘキセニル２−（水素スルホオキシ）ブチレートデセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートドデセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートテトラデセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートヘキサデセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートオクタデセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートドコセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートテトラコセニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートノニルフェニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）ブチレートドデシルフェニル３−（水素スルホオキシ）ブチレー
トヘキシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートオクチル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートノニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートドデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートテトラデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエー
トヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエー
トオクタデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエー
トドコシル２−（ニ水素スルホオキシ）オクタノエートテトラコシル３−（水素スルホオキシ）オクタノエー
ト２−エチルヘキシル２−（水素スルホオキシ）オクタ
ノエート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノ
エート２−エチルドデシル２−（水素スルホオキシ）オクタ
ノエート２−プロピルデシル２−（水素スルホオキシ）オクタ
ノエート２−ブチルドデシル２−（水素スルホオキシ）オクタ
ノエート２−オクチルドデシル２−（水素スルホオキシ）オク
タノエート２−ドデシルヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）
オクタノエート２−テトラデシルオクタデシル２−（水素スルホオキ
シ）オクタノエート２−エチルデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノ
エートヘキセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートデセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートドデセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートテトラデセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートヘキサデセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートオクタデセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートドコセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートテトラコセニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートノニルフェニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートドデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）オクタノ
エートテトラデシルフェニル２−（水素スルホオキシ）オク
タノエート２−（２−エトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）オクタノエート２−（２−ブトキシエトキシ）エチル２−（水素スル
ホオキシ）オクタノエートフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノエ
ートトリフルオロオクチル２−（水素スルホオキシ）オク
タノエートペンタデカフルオロデシル２−（水素スルホオキシ）
オクタノエートフルオロドデシル２−（水素スルホオキシ）オクタノ
エート２−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）エチ
ル２−（水素スルホオキシ）オクタノエート３−（Ｎ，Ｎ−二獣脂−Ｎ−メチルアンモニウム）プロ
ピル２−（水素スルホオキシ）オクタノエート２−（Ｎ−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エ
チル２−（水素スルホオキシ）オクタノエート２−（Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウ
ム）エチル２−（水素スルホオキシ）オクタノエート２−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）
エチル２−（水素スルホオキシ）オクタノエートジデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネートジオクチル２−（水素スルホオキシ）スクシネートジドデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネートモノデシル２−（水素スルホオキシ）−３−ヒドロキ
シスクシネートモノドデシル２−（水素スルホオキシ）−３−ヒドロ
キシスクシネートモノテトラデシル２−（水素スルホオキシ）−３−ヒ
ドロキシスクシネートモノデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネートモノドデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネートモノテトラデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネ
ートモノヘキサデシル２−（水素スルホオキシ）スクシネ
ートヘキサデセニル２−（水素スルホオキシ）スクシネー
トオクタデセニル２−（水素スルホオキシ）スクシネー
トテトラデセニル２−（水素スルホオキシ）スクシネー
トドデセニル２−（水素スルホオキシ）スクシネートモノデシル３−（水素スルホオキシ）スクシネートモノドデシル３−（水素スルホオキシ）シトレートモノテトラデシル３−（水素スルホオキシ）シトレー
トモノヘキサデシル３−（水素スルホオキシ）シトレー
トモノオクタデシル３−（水素スルホオキシ）シトレー
トジデシル３−（水素スルホオキシ）シトレートジドデシル３−（水素スルホオキシ）シトレートジテトラデシル３−（水素スルホオキシ）シトレートスルホキシエステル化合物の化学において、モノ−、ジ
−及びトリ−置換スルホキシエステル界面活性剤を生じ
ることは公知である。本発明に記載されている分子は、
このようなものの混合物を含有し得るし、好ましくはモ
ノ−置換スルホキシエステル及びジ置換スルホキシエス
テルを単独で又は組み合わせて用い得る。

【００２８】理論に拘束される意図はないが、皮膚に天
然に存在する酵素はＩ式の分子を分解するか、又はその
分子は下記のスキームにしたがって、皮膚と接触した場
合に自然に加水分解されると考えられる：

【００２９】

【化４】

【００３０】組成物身体製品用組成物は、本発明のさらなる態様を示し、例
えば石鹸バー組成物、フェイシャル又はボディクレンジ
ング組成物、ヘア又はボディ用シャンプー、コンディシ
ョナー、化粧用組成物、あるいは歯用組成物である。

【００３１】本発明のある態様において、本発明の界面
活性剤は、例えば化粧品バー処方物中に用い得る。

【００３２】一般的石鹸バー組成物は、脂肪酸石鹸及び
遊離脂肪酸以外の洗剤と組み合わせて用いられる脂肪酸
石鹸を包含するものである。低刺激性改良塩、例えばア
ルカリ金属塩又はイセチオン酸塩も一般に添加される。
さらに、他の成分、例えば殺菌剤、香料、着色剤、含
量、起泡増進塩、及び糊化防止剤を添加してもよい。

【００３３】脂肪酸石鹸は一般に、脂肪族アルカン又は
アルケンモノカルボン酸のアルカリ金属又はアルカノー
ルアンモニウム塩である。ナトリウム、カリウム、モノ
−、ジ、及びトリエタノールアンモニウム陽イオン、又
はその組み合わせが、本発明に適している。石鹸は、約
８〜２２個の、好ましくは１〜約１５個の炭素原子を有
する天然又は合成の脂肪族（アルカン又はアルケン）酸
の周知のアルカリ金属塩である。それらは、約１２〜２
２個の炭素原子を有するアクリル系炭化水素のアルカリ
金属カルボン酸塩として記述し得る。

【００３４】用い得る石鹸の例は、米国特許第４，６９
５，３９５号（Ｃａｓｗｅｌｌ等）、及び米国特許第
４，２６０，５０７号（Ｂａｒｒｅｔｔ）に見出される
が、これらの記載内容はともに参照により本明細書中に
含めるものとする。

【００３５】脂肪酸石鹸は一般に、組成物の２５％以
上、一般には３０〜９８％を構成する。好ましくは石鹸
の量は、組成物の４０〜７０重量％の範囲である。

【００３６】組成物は一般に、陰イオン、非イオン、陽
イオン、両イオン性又は両性合成洗剤物質又はその混合
物から一般に選択される非石鹸洗剤をも包含する。これ
らの界面活性剤は全て当業界で十分公知であって、例え
ば上記の米国特許第４，６９５，３９５号及び米国特許
第４，２６０，５０７号に記載されている。これらの非
石鹸活性剤は、組成物の０〜５０％を構成する。

【００３７】８〜２２個の炭素原子を有する一定量の遊
離脂肪酸を、脂肪富化剤又は皮膚知覚及びクリーム性増
強剤として作用させるために石鹸組成物中に混合するの
も望ましい。存在する場合、遊離脂肪酸は組成物の１〜
１５％を構成する。

【００３８】石鹸組成物に付加し得る好ましい低刺激性
改良塩は簡単な非置換イセチオン酸ナトリウムである。
これは、組成物の０．１〜５０重量％、好ましくは０．
５〜２５重量％、さらに好ましくは２〜約１５重量％と
して存在する。使用し得る他の低刺激性共活性剤として
は、ベタイン化合物又はスルホン酸エーテルが挙げられ
る。これらは、組成物の０．１〜５０重量％、好ましく
は０．５〜２５重量％として存在する。

【００３９】本発明の硫酸エステル界面活性剤は、（モ
ノエステルとして）組成物の０．０１〜４５重量％、好
ましくは２５〜４０重量％、及び（ジエステルとして）
組成物の０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜
５重量％を構成し得る。

【００４０】石鹸バー組成物中に存在し得る他の任意成
分は、モイスチャライザー、例えばグリセリン、プロピ
レングリコール、ソルビトール、ポリエチレングリコー
ル、メチルグリコースのエトキシル化もしくはメトキシ
ル化エーテル等；水溶性ポリマー、例えばコラーゲン、
ポリマーＪＲ（登録商標）のような修飾セルロース、グ
アーガム及びポリアクリレート；金属封止剤、例えばシ
トレート；並びに軟化剤、例えばシリコーンもしくは無
機オイルなどである。その他の有用な成分群は、種々の
補助的な界面活性剤及び非石鹸洗剤である。

【００４１】本発明の他の態様として、本発明の界面活
性剤をフェイシャルまたはボディクレンジング組成物中
に存在させ得る。このようなクレンジング組成物の例
は、例えば米国出願第４，８１２，２５３号（Ｓｍａｌ
ｌら）及び米国出願第４，５２６，７１０号（Ｆｕｊｉ
ｓａｗａら）に記載されており、この両者も参照として
本明細書に含めるものとする。

【００４２】典型的には、クレンジング組成物は、非石
鹸洗剤、好ましくはマイルドな合成界面活性剤と共に、
脂肪酸石鹸を含む。クレンジング組成物はまた、一般
に、モイスチャライザーもしくは軟化剤及びポリマー状
皮膚感触・マイルドさ改善剤をも含む。組成物はさら
に、任意的に、増粘剤、コンディショナー、水溶性ポリ
マー、染料、ヒドロトープ、増白剤、香料及び殺菌剤を
含み得る。

【００４３】使用される脂肪酸石鹸は、洗剤バー処方物
中で使用する上記したようなものである。これらの石鹸
は典型的には脂肪族もしくはアルケンモノカルボン酸の
アルカリ金属塩またはアルカノールアンモニウム塩であ
る。ナトリウム、カリウム、モノー、ジー、及びトリエ
タノールアンモニウムカチオン、またはこれらの組合せ
が好適である。好ましい石鹸は８〜２４炭素のハーフ酸
の、例えばトリエタノールアミン塩である。

【００４４】界面活性剤は、上記の米国特許第４，６９
５，３９５号、又は米国特許第４，８５４，３３３号
（Ｉｎｍａｎ等）（この記載内容は、参照により本明細
書中に含めるものとする）に記載されているように、陰
イオン、非イオン、陽イオン、両イオン性、又は両性物
質、あるいはその混合物から選択される。

【００４５】モイスチャライザーは、皮膚を調整する利
益を提供し、低刺激性を改良するために含入する。この
用語は、しばしば軟化剤と同義語として用いられるが、
その場合は皮膚表面に滑らか且つ柔らかな感触を付与す
る物質を表すために用いる。

【００４６】角質層からの水分の損失を低減するには二
つの方法がある。一つは、蒸発速度を減少させる閉塞層
を皮膚の表面に沈着させることである。第二の方法は、
非閉塞性吸湿性物質を水分を保持する角質層に付加し、
この水を角質層で利用可能とし、その物理的特性を変え
て、化粧品として望ましい作用を生じさせることであ
る。非閉塞性モイスチャライザーも皮膚の潤滑性を改良
することにより機能する。

【００４７】閉塞性及び非閉塞性モイスチャライザーは
ともに、本発明において使用し得る。モイスチャライザ
ーのいくつかの例としては、長鎖脂肪酸、液体水溶性ポ
リオール、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビ
トール、ポリエチレングリコール、メチルグルコースの
エトキシル化／プロポキシル化エーテル（例えばメチル
グルセス−２０）、及びラノリンアルコールのエトキシ
ル化／−プロポキシル化エーテル（例えばＳｏｌｕｌａ
ｎ−７５）。

【００４８】好ましいモイスチャライザーは、ココヤシ
及び獣脂脂肪酸である。その他の好ましいモイスチャラ
イザーは、皮膚に天然に見出される非閉塞性液体水溶性
ポリオール及び必須アミノ酸化合物である。

【００４９】その他の好ましい非閉塞性モイスチャライ
ザーは、皮膚の角質層中に天然に見出される化合物、例
えばナトリウムピロリドンカルボン酸、乳酸、尿素、Ｌ
−プロリン、グアニジン、及びピロリドンである。その
他の非閉塞性モイスチャライザーの例としては、アジピ
ン酸、乳酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリ
ン酸、ミリスチン酸、又はリノール酸のヘキサデシル、
ミリスチル、イソデシル、又はイソプロピルエステル、
並びに多数のそれらの対応するアルコールエステル（イ
ソステアロイル−２ラクチル酸ナトリウム、カプリルラ
クチル酸ナトリウム）、加水分解蛋白質及びその他のコ
ラーゲン由来蛋白質、アロエゲル及びアセトアミドＭＥ
Ａが挙げられる。

【００５０】いくつかの閉塞性モイスチャライザーとし
ては、ペトロラタム、鉱油、蜜蝋、シリコーン、ラノリ
ン及び油溶性ラノリン誘導体、ベヘニルアルコールのよ
うな飽和及び不飽和脂肪アルコール、スクアレン及びス
クアラン、並びにアーモンド油、落花生油、麦芽油、亜
麻仁油、ホホバ油、アンズ核、クルミ、パームヤシの
実、ピスタチオナッツ、ゴマの種子、菜種の油、杜松
油、コーン油、桃核油、ケシの実油、松油、ヒマシ油、
ダイズ油、アボカド油、紅花油、ココヤシ油、ヘーゼル
ナッツ油、オリーブ油、ブドウ種子油、及びヒマワリ油
のような種々の動物性及び植物性油が挙げられる。

【００５１】両方の種類のモイスチャライザーのその他
の例は、“Ｅｍｏｌｌｉｅｎｔｓ−−ＡＣｒｉｔｉｃ
ａｌＥｖａｌｕａｔｉｏｎ”，Ｊ．Ｍａｕｓｎｅｒ，
Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ＆Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ，Ｍａ
ｙ１９８１に開示されており、その記載内容は参照に
より本明細書中に含めるものとする。

【００５２】本発明に有用な高分子皮膚感触改善及び低
刺激性補助剤は、化粧品分野に用いられる陽イオン、陰
イオン、両性、非イオンポリマーである。陽イオン及び
非イオン型のポリマーのパッチテストにより測定した場
合の皮膚刺激低減の効果は、“ＰｏｌｙｍｅｒＪＲ
ｆｏｒＳｋｉｎＣａｒｅ”Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，ｂｙ
ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ，１９７７に記載されて
いる。陽イオン剤は、それらが良好な皮膚感触効果を提
供するために、その他のものより好ましい。

【００５３】本発明の組成物に有用であることが判明し
た高分子皮膚感触改善及び低刺激性補助剤の量は、約
０．０１％〜約５％、好ましくは約０．３％〜約４％で
ある。５．５％未満の石鹸を有するバー組成物において
は、ポリマーは、２％〜５％、好ましくは３％又はそれ
以上の量で用いられる。

【００５４】別の種類の高分子皮膚感触改善及び皮膚低
刺激性補助剤、例えば陰イオングアーゴム、Ｍｅｒｑｕ
ａｔｓ１及び５５０（Ｍｅｒｋ＆Ｃｏ，Ｉｎ
ｃ．）；ＪＡＧＵＡＲＣ−１４−Ｓ（ＳｔｅｉｎＨ
ａｌｌ）；ＭｉｒａｐｏｌＡ１５（Ｍｉｒａｎｏｌ
ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．）；並び
にＧａｌａｃｔａｓｏｌ８１１（Ｈｅｎｋｅｌ，Ｉｎ
ｃ．製）等を用いても良い。ポリマーはさらに、クリー
ム状あわ効果の増強を提供する。

【００５５】有用であることが判明した非イオンポリマ
ーとしては、非イオン多糖類、例えばＣｅｌａｎｅｓｅ
Ｃｏｒｐ．によって提供される非イオンヒドロキシプ
ロピルグアーゴムが挙げられる。好ましい非イオンヒド
ロキシプロピルグアーゴム物質は、約０．６のモル置換
度を有するＪＡＧＵＡＲ^RＨＰ−６０である。別の種類
の有用な非イオン剤は、セルロース系非イオンポリマ
ー、例えばＨＥＣ及びＣＭＣである。

【００５６】本発明に用いられる陽イオンポリマーもま
た、望ましいシルキーで、柔らかく、滑らかな使用感を
提供する。本発明に好ましいレベルは、組成物の０．１
〜５％である。正に荷電した陽イオンポリマーが皮膚の
負に荷電した部位に結合して、使用後の柔らかな皮膚感
を提供すると考えるには理由がある。いかなる理論にも
拘束されるものではないが、陽イオンポリマーの荷電密
度が大きいほど、皮膚感触の向上に対してより有効であ
ると考えられる。

【００５７】その他の好適な陽イオンポリマーは、陽イ
オンモノマー単位対中性モノマー単位の比が陽イオン電
荷を有するコポリマーを生じるよう選択されたジメチル
アミノエチルメタクリレートとアクリルアミドのコポリ
マー、及び塩化ジメチルジアリルアンモニウムとアクリ
ルアミドのコポリマーである。さらにその他の好適な種
類の陽イオンポリマーは、陽イオン性でんぷん、例えば
Ｓｔａ−Ｌｏｋ^R３００及び４００（Ｓｔａｌｅｙ，Ｉ
ｎｃ．）である。

【００５８】本発明に有用な陽イオンポリマーのさらに
完全なリストは、米国特許第４，４３８，０９５号（Ｇ
ｒｏｌｌｉｅｒ／Ａｌｌｅｃ，１９８４年３月２０日発
行）に記載され、その記載内容は参照により本明細書中
に含めるものとする。さらに好ましい陽イオン剤のいく
つかは、Ｇｒｏｌｌｉｅｒ／Ａｌｌｅｃの特許の第３カ
ラム，第２項；第５カラム，第８項；第８カラム，第１
項；及び第９カラム，１０〜１５行に記載されており、
その記載内容は参照に依り本明細書中に含めるものとす
る。

【００５９】本発明の別の態様において、本発明の界面
活性剤は、例えばバー又はボディシャンプー中に用い得
る。このような組成物の例は、米国特許第４，８５４，
３３３号（Ｉｎｍａｎ）、及び米国特許第４，５２６，
７１０号（Ｆｕｊｉｓａｗａ）に記載されており、これ
らの記載内容はともに、参照により本明細書中に含める
ものとする。

【００６０】使用し得るシャンプー組成物は一般に、当
業界で公知の広範囲の界面活性剤のいずれか（例えば米
国特許第４，８５４，３３３号に記載され、その記載内
容は参照により本明細書中に含めるもののような）から
選択される界面活性剤を包含する。シャンプー組成物は
さらに、ふけを処置するのに有用であると考えられる化
合物、例えば硫化セレンを包含する。

【００６１】組成物は全て、沈殿防止剤、例えば任意の
いくつかのアシル誘導体物質又はその混合物を任意に包
含してもよい。これらの例としては、１６〜２２個の炭
素原子を有する脂肪酸のエチレングリコールエステルが
ある。好ましい沈殿防止剤としては、エチレングリコー
ルステアレート、モノー及びジステアレートが挙げられ
る。好ましいアルカノールアミドは、ステアリン酸モノ
エタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、
及びステアリン酸モノイソプロパノールアミドである。
さらにその他の長鎖アシル誘導体としては、長鎖脂肪酸
の長鎖エステル（例えば、ステアリン酸ステアリル、パ
ルミチン酸セチル）、グリセリルエステル（例えば、ジ
ステアリン酸グリセリル）、及び長鎖アルカノールアミ
ドの長鎖エステル（例えば、ステアラミドＤＥＡジ
ステアレート、ステアラミドＭＥＡステアレート）が挙
げられる。

【００６２】さらにその他の好適な沈殿防止剤は、アル
キル（炭素原子１６〜２２個）ジメチルアミンオキシ
ド、例えばステアリルジメチルアミンオキシドである。
組成物が界面活性剤としてアミンオキシド又は長鎖アシ
ル誘導体を含有する場合、これらの成分も沈殿防止機能
を提供し得るので、さらなる沈殿防止剤は必要ない。

【００６３】キサンタンガムは、例えば本発明の組成物
中に存在し得る硫化セレンを懸濁するのに用いられる別
の態様である。この生合成ゴム物質は市販されており、
１００万以上の分子量を有するヘテロ多糖類である。そ
れは、２．８：２．０：２．０のモル比でＤ−グルコー
ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−グルクロネートを含有すると
考えられる。多糖は特に、４．７％アセチルでアセチル
化される。これらの薬剤に関する補足的情報は、Ｗｈｉ
ｓｔｌｅｒ，ＲｏｙＬ．（編集者），Ｉｎｄｕｓｔｒ
ｉａｌＧｕｍｓ−−Ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ
ａｎｄＴｈｅｉｒＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓＮｅ
ｗＹｏｒｋ：ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，１９７
３に見出される。Ｋｅｌｃｏ，ａＤｉｖｉｓｉｏｎ
ｏｆＭｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，は、Ｋｅｌ
ｔｒｏｌＲとしてキサンタンガムを提供する。

【００６４】特に好ましい沈殿防止系は、組成物の約
０．０５％〜約１．０％、好ましくは約０．２％〜約
０．４％のレベルで存在するキサンタンガムと、組成物
の約０．１％〜約３．０％、好ましくは約０．５％〜約
２．０％のレベルで存在するマグネシウムアルミニウム
シリケート（Ａｌ₂Ｍｇ₈Ｓｉ₂）との混合物を包含す
る。マグネシウムアルミニウムシリケートは、コレライ
ンナイト、サポナイト、及びサファイアとしてこのよう
な緑粘土鉱物質中に天然に生じる。本明細書中で有用な
精製マグネシウムアルミニウムシリケートは、例えば，
Ｒ．Ｔ．ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏｍｐａｎｙ，Ｉｎ
ｃ．製造のブイガムとして容易に入手可能である。沈殿
防止剤の混合物も本発明の組成物中に用いるのに適して
いる。

【００６５】その他の有用な増粘剤は、Ｂ．Ｆ．Ｇｏｏ
ｄｒｉｃｈが製造し、Ｃａｒｂｏｐｏｌ^Rの商品名で販
売しているもののような架橋結合型ポリアクリレートで
ある。

【００６６】本発明の組成物中に使用するための別の任
意成分は、アミドである。本発明の組成物中に用いられ
るアミドは、シャンプー中に使用するために公知の脂肪
酸の任意のアルカノールアミドである。これらは一般
に、約８〜２４個の炭素原子を有する脂肪酸のモノ−及
びジエタノールアミドである。モノエタノールアミド、
ラウリン酸ジエタノールアミド、及びその混合物が好ま
しい。アミドは、組成物の約１％〜約１０％のレベルで
存在する。

【００６７】組成物は、粒子を分散するのを助けるため
に低レベルで用いられる非イオンポリマー物質を含有し
てもよい。本物質は、セルロース系物質、例えばヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース、並びにこれらの物質の混
合物を含めた任意の広範囲の種類のものである。その他
の物質としては、アルギン酸塩、ポリアクリル酸、ポリ
エチレングリコール、及びでんぷん等が挙げられる。非
イオンポリマーは、ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＧｕｍ（編
集：ＲｏｙＬ．Ｗｈｉｓｔｌｅｒ），Ａｃａｄｅｍｉ
ｃＰｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．，１９７３、及びＨａｎｄｂ
ｏｏｋｏｆＷａｔｅｒ−ＳｏｌｕｂｌｅＧｕｍｓ
ａｎｄＲｅｓｉｎｓ，（ＲｏｂｅｒｔＬ．Ｄａｖｉ
ｄｓｏｎ編集），ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｉｎｃ．，
１９８０に詳細に考察されている。これらの本はとも
に、その記載内容を、参照により本明細書中に含めるも
のとする。

【００６８】含有される場合、非イオンポリマーは組成
物の約０．００１％〜約０．１％、好ましくは約０．０
０２％〜約０．０５％のレベルで用いられる。ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースが好ましいポリマーであ
る。

【００６９】本発明の組成物に有用な別の好適な任意の
成分は、不揮発性シリコーン液である。

【００７０】不揮発性シリコーン液は、ポリアルキルシ
ロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリ
ールシロキサン、又はポリエーテルシロキサンコポリマ
ーであって、約０．１％〜約１０．０％、好ましくは約
０．５％〜約５．０％のレベルで存在する。これらの液
体の混合液を用いてもよく、ある種の実施においては好
ましい。分散シリコーン粒子はさらに、シャンプーマト
リックス中で不溶性であるべきである。これは、本明細
書中で用いる場合での“不溶性”の意味である。

【００７１】使用し得る本質的に不揮発性のポリアルキ
ルシロキサン液としては、例えば、２５℃で約５〜約６
００，０００センチストークスの範囲の粘度を有するポ
リジメチルシロキサンが挙げられる。これらのシロキサ
ンは、例えばＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃＣｏｍ
ｐａｎｙからＶｉｓｃａｓｉｌシリーズとして、Ｄｏｗ
ＣｏｒｎｉｎｇからＤｏｗＣｏｒｎｉｎｇ２００
シリーズとして入手可能である。シロキサン粘度は、Ｄ
ｏｗＣｏｒｎｉｎｇＣｏｒｐｏｒａｔｅＴｅｓｔ
ＭｅｔｈｏｄＣＴＭ０００４（１９７０年７月２０
日）に記載されているようにガラス細管粘度計によって
測定し得る。好ましくは、これらのシロキサンの粘度
は、約３５０センチストークス〜約１００，０００セン
チストークスの範囲である。

【００７２】使用し得る本質的に不揮発性のポリエーテ
ルシロキサンコポリマーは、例えば酸化ポリプロピレン
修飾ジメチルポリシロキサン（例えばＤｏｗＣｏｒｎ
ｉｎｇＤＣ−１２４８）であるが、しかし酸化エチレ
ン又は酸化エチレンと酸化プロピレンの混合物を用いて
もよい。

【００７３】好適なシリコーン液は、米国特許第２，８
２６，５５１号（Ｇｅｅｎ）；米国特許第３，９４６，
５００号（１９７６年６月２２日，Ｄｒａｋｏｆｆ）；
米国特許第４，３６４，８３７号（Ｐａｄｅｒ）；及び
英国特許第８４９，４３３号（Ｗｏｏｌｓｔｏｎ）に記
載されている。これらの特許は全て、参照により本明細
書中に含めるものとする。さらに、Ｐｅｔｒａｒｃｈ
Ｓｙｓｔｅｍ，Ｉｎｃ．，１９８４により配布されたシ
リコーン化合物も、参照により本明細書中に含めるもの
とする。この文献は、好適なシリコーン物質の非常に良
いリストを提供する。

【００７４】有用な別の物質は、シリコーンゴムであ
る。シリコーンゴムは、米国特許第４，１５２，４１６
号（１９７９年５月１日，Ｓｐｉｔｚｅｒ等）、及びＮ
ｏｌｌ，ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＴｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙｏｆＳｉｌｉｃｏｎｅｓ，ＮｅｗＹｏｒ
ｋ，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，１９６８を含め
て、Ｐｅｔｒａｒｃｈ及びその他の著者により記載され
ている。有用なシリコーンゴムは、ＧｅｎｅｒａｌＥ
ｌｅｃｔｒｉｃＳｉｌｉｃｏｎｅＲｕｂｂｅｒＰｒ
ｏｄｕｃｔＤａｔａＳｈｅｅｔｓＳＥ３０，Ｓ
Ｅ３３，ＳＥ５４，及びＳＥ７６にも記載されてい
る。これらの文献は全て、参照により本明細書中に含め
るものとする。“シリコーンゴム”物質は、約２００，
０００〜約１，０００，０００の分子量を有する高分子
ポリジオルガノシロキサンを示す。特定の例としては、
ポリジメチルシロキサン、（ポリジメチルシロキサン）
（メチルビニルシロキサン）コポリマー、ポリ（ジメチ
ルシロキサン）（ジフェニル）（メチルビニルシロキサ
ン）コポリマー、及びその混合物が挙げられる。シリコ
ーン液とシリコーンゴムの混合物も、本明細書中では有
用である。

【００７５】本明細書中のシャンプーは、このような組
成物をさらに処方可能にさせるのに適した、あるいは審
美的及び／又は化粧品的に許容可能な種々のその他の必
須ではない任意成分を含有し得る。このような慣用的な
任意成分は当業者には十分公知であって、その例として
は、防腐剤、例えばベンジルアルコール、メチルパラベ
ン、プロピルパラベン、及びイミダゾリニジルウレア；
陽イオン界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアン
モニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化
トリセチルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチ
ルベンジルアンモニウム、及び塩化ジ（一部水素化獣
脂）ジメチルアンモニウム；メントール；増粘剤及び粘
度改質剤、例えばＢＡＳＡＷｙａｎｄｏｔｔｅによっ
て提供されるＰｌｕｒｏｎｉｃＦ８８のような酸化エ
チレン及び酸化プロピレンのブロックポリマー、塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム、プロピレングリコール、及
びエチルアルコール；ｐＨ調整剤、例えばクエン酸、コ
ハク酸、燐酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム；香
料；染料；並びに金属イオン封鎖剤、例えばエチレンジ
アミン四酢酸二ナトリウムが挙げられる。このような薬
剤は一般に、別々に、組成物の約０．０１％〜約１０
％、好ましくは約０．５％〜約５．０％のレベルで用い
られる。

【００７６】本発明の別の態様において、本発明の界面
活性剤は、米国特許第４，９１３，８２８号（Ｃａｓｗ
ｅｌｌ等）に教示され、記載されているように、コンデ
ィショナー組成物中に用い得るし、その記載内容は参照
により本明細書中に含めるものとする。

【００７７】さらに、コンディショナー組成物は、コン
ディショナー剤（例えば、米国特許第４，９１３，８２
８号に記載されているようなアルキルアミン化合物）を
含有するものである。

【００７８】本発明の第五の態様において、界面活性剤
は、ＥＰ０，３７１，８０３に教示され、記載されて
いるように化粧品組成物中に用い得る。

【００７９】このような組成物は一般に、増粘剤、防腐
剤、及びさらなる付加物を含有する。

【００８０】本組成物は、組成物の粘度を調整し、その
結果、組成物を簡便に体表面に分配するのを促すのに十
分な量のポリマー増粘剤を包含し得る。

【００８１】ポリマー増粘剤の例を以下に挙げる：陰イ
オンセルロース物質、例えばナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース；陰イオンポリマー、例えばカルボキシビ
ニルポリマー、例えばＣａｒｂｏｍｅｒ９４０及び９
４１；非イオンセルロース物質、例えばメチルセルロー
ス及びヒドロキシプロピルメチルセルロース；陽イオン
セルロース物質、例えばＰｏｌｙｍｅｒＪＲ４００；
陽イオンゴム物質、例えばＪａｇｕａｒＣ１３Ｓ；
その他のゴム物質、例えばアカシアゴム、トラガガント
ゴム、イナゴマメゴム、グアーゴム、及びカラギーナ
ン；蛋白質、例えばアルブミン及び蛋白質加水分解物
質；並びにクレー物質、例えばベントナイト、ヘクトラ
イト、マグネシウムアルミニウムシリケート、又はナト
リウムマグネシウムシリケート。

【００８２】一般に、増粘剤は、組成物の０．０５〜５
重量％、好ましくは０．１〜１重量％を構成し得る。

【００８３】本発明の組成物は、微生物による腐敗を防
止するために防腐剤を任意に包含し得る。

【００８４】防腐剤の例を以下に挙げる：（ｉ）化学的防腐剤、例えばエタノール、安息香酸、安
息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、
プロピオン酸ナトリウム、並びにｐ−ヒドロキシ安息香
酸のメチル、エチル、プロピル、及びブチルエステル、
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１、３−ジオール、
フェノキシエタノール、ジブロモジシアノブタン、ホル
マリン、及びトリコルサン（Ｔｒｉｃｏｌｓａｎ）。本
発明の組成物中に任意的に添加される化学的防腐剤の量
は、一般に、０．０５〜５重量％、好ましくは０．０１
〜２重量％であって、選択される量は微生物増殖を阻止
するのに十分な量とする。

【００８５】（ｉｉ）水の活動度低下剤、例えばグリセ
リン、プロピレングリコール、ソルビトール、糖及び
塩、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、硫酸塩、及びカ
ルボン酸塩。水の活動度低下剤を用いる場合、本発明の
組成物中に十分量を添加して、水の活動度（α_w）を１
から＜０．９に、好ましくは＜０．８５に、最も好まし
くは＜０．８に減少させる必要があり、これらの値の最
低値は、酵母菌が成育し、カビが増殖しない値である。

【００８６】本組成物はさらに、ヒトの皮膚に局所使用
するために組成物中に慣用的に用いられるその他の任意
的な添加剤を含有する。これらの添加剤は、存在する場
合は、一般に組成物の残余を構成する。

【００８７】任意の添加剤の例としてはビヒクルがある
が、その選択は組成物の必要とされる物質形態に依って
いる。一般に、ビヒクルは、存在する場合は、皮膚に適
用した場合にその分布を保証するために、ジアルキル又
はジアルケニル燐酸塩用の希釈剤、分散剤、又は担体か
ら選択される。

【００８８】本発明の組成物は、通常、少なくとも一つ
の他の化粧品的に許容可能なビヒクルとともに、ビヒク
ルとして水を含有し得る。

【００８９】本発明の組成物中に使用し得る水以外のビ
ヒクルは、軟化剤、溶剤、湿潤剤、増粘剤及び粉末とし
ての液体又は固体を包含し得る。単一で、あるいは一つ
又はそれ以上のビヒクルの混合物として用い得るこれら
の種類のビヒクルの各々の例を以下に挙げる：軟化剤、
例えばステアリルアルコール、グリセリルモノラウレー
ト、グリセリルモノリシノレート、グリセリルモノステ
アレート、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，
３−ジオール、ドコサン−１，２−ジオール、ミンク
油、セチルアルコール、イソプロピルイソステアレー
ト、ステアリン酸、イソブチルパルミテート、イソセチ
ルステアレート、オレイルアルコール、イソプロピルラ
ウレート、ヘキシルラウレート、デシルオレエート、オ
クタデカン−２−オール、イソセチルアルコール、エイ
コサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セチルパル
ミテート、ジメチルポリシロキサンのようなシリコーン
油、ジ−ｎ−ブチルセバケート、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステア
レート、ブチルステアレート、ポリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ラノリン、ココアバタ
ー、コーン油、綿実油、獣脂（タロー）、ラード、オリ
ーブ油、パーム核油、菜種油、紅花種油、大豆油、ヒマ
ワリ油、オリーブ油、ゴマ油、ココヤシ油、落花生油、
ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油、鉱
油、ブチルミリステート、イソステアリン酸、パルミチ
ン酸、イソプロピルリノリエート、ラウリルラクテー
ト、ミリスチルラクテート、デシルオレエート、ミリス
チルミリステート；噴射剤、例えばトリクロロフルオロ
メタン、ジクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフル
オロメタン、モノクロロジフルオロメタン、トリクロロ
トリフルオロメタン、プロパン、ブタン、イソブタン、
ジメチルエーテル、二酸化炭素、酸化窒素；溶剤、例え
ばエチルアルコール、塩化メチレン、イソプロパノー
ル、アセトン、ヒマシ油、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン；湿潤剤、例えばグリセリン、ソルビトール、ナ
トリウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、可溶
性コラーゲン、ジブチルフタレート、ゼラチン；粉末、
例えばチョーク、タルク、フラー土、カオリン、でんぷ
ん、ゴム、コロイド二酸化シリコーン、ポリアクリル酸
ナトリウム、テトラアルキル及び／又はトリアルキルア
リールアンモニウムスメクタイト、化学的に修飾したマ
グネシウムアルミニウムシリケート、有機的に修飾した
モントモリロナイトクレー、水和珪酸アルミニウム、フ
ュームドシリカ、カルボキシルビニルポリマー、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース、エチレングリコール
モノステアレート。

【００９０】化粧品として許容可能なビヒクルは、存在
する場合、通常、組成物の０．０１〜９９．９重量％、
好ましくは５９〜９８重量％を構成し、他の化粧品添加
剤の非存在下では、組成物の残余を構成する。

【００９１】米国特許第４，９１９，９３４号（Ｄｅｃ
ｋｎｅｒ等）（この記載内容は、参照により本明細書中
に含めるものとする）に記載されているような広範囲の
種々の慣用的日焼け止め剤を本発明の化粧品組成物中に
用いてもよい。

【００９２】このような薬剤としては、例えばｐ−アミ
ノ安息香酸、その塩、及びその誘導体、アントラニレー
ト、サリチレート、桂皮酸誘導体、ジ−及びトリヒドロ
キシ桂皮酸誘導体、炭化水素、例えばジフェニルブタジ
エン及びスチルベン、ジベンザルアセトン及びベンザル
アセトフェノン、ナフタスルホネート、ジヒドロキシナ
フトエ酸及びその塩、ヒドロキシジフェニルスルホネー
ト、クマリン誘導体、ジアゾール、キニン塩、キノリン
誘導体、ヒドロキシ又はメトキシ置換ベンゾフェノン、
尿酸又はビロ尿酸、タンニン酸及びその誘導体、ヒドロ
キノン、及びベンゾフェノンが挙げられる。

【００９３】本発明のさらなる態様において、界面活性
剤は、米国特許第４，９３５，２２７号（Ｄｕｃｋｗｏ
ｒｔｈ）（この記載内容は、参照により本明細書中に含
めるものとする）に教示され、記載されているように、
練り歯磨き組成物中に用い得る。

【００９４】このような組成物は一般に、研磨ゲル（例
えば炭酸カルシウム）、経口治療剤（例えばフロリン含
有化合物）、共働剤、風味剤、甘味剤、湿潤剤、及び結
合ゲル又は増粘ゲルを包含する。

【００９５】本発明の好ましい練り歯磨きは、０〜１．
５重量％の陰イオン界面活性剤を包含する。さらに好ま
しい生成物質においては、陰イオン界面活性剤の量は０
〜１重量％、最も好ましい量は０〜０．７５重量％であ
る。

【００９６】本発明の練り歯磨きは、その他の界面活性
剤、特に非イオン界面活性剤を含有し得る。

【００９７】本発明の練り歯磨きはさらに、慣用の添加
成分、特に湿潤結合剤又は増粘剤を包含する。

【００９８】使用し得る湿潤剤としては、グリセリン、
ソルビトールシロップ、ポリエチレングリコール、ラク
チトール、キシリトール、又は水素化コーンシロップが
挙げられる。存在する湿潤剤の総量は、一般に練り歯磨
きの１０〜８５重量％の範囲である。

【００９９】多数の結合剤又は増粘剤が練り歯磨き中で
使用するものとして挙げられているが、好ましいものは
ナトリウムカルボキシメチルセルロース、架橋ポリアク
リレート、及びキサンタンゴムである。その他として
は、天然ゴム結合剤、例えばトラガカントゴム、カラヤ
ゴム、及びアラビアゴム、トチャカ、アルジネート、及
びカラギーナンが挙げられる。シリカ増粘剤としては、
シリカエーロゲル及び種々の沈降シリカが挙げられる。
結合剤と増粘剤の混合物を用いてもよい。練り歯磨きに
含有される結合剤及び増粘剤の量は、一般に０．１〜１
５重量％である。

【０１００】本発明の別の態様では、本発明の分子は、
米国特許第４，６７１，８９４号（Ｌａｍｂ等）（この
記載内容は参照により本明細書中に含めるものとする）
に教示されているもののようにライトデューティー洗剤
組成物中に用い得る。

【０１０１】一般に、このような組成物は、硫酸塩及び
スルホン酸塩陰イオン界面活性剤の混合物を、泡立安定
剤とともに包含する。これらの組成物はまた、溶剤及び
ヒドロトープのような目的の効果を直接もたらさない成
分の量を低減するようデザインされた非イオン界面活性
剤、並びに脂肪性物質及び粒状汚物除去性能の増強を提
供するための両イオン性界面活性剤をも包含してもよ
い。

【０１０２】このような組成物中に使用し得るその他の
成分としては、乳濁剤（例えばエチレングリコールジス
テアレート）、増粘剤（例えばグアーゴム）、抗菌剤、
曇り防止剤、重金属イオン封鎖剤（例えばＥＴＤＡ）、
香料、及び染料がある。

【０１０３】本発明の別の態様においては、本発明の分
子は、米国特許第４，９１９，９３４号（Ｄｅｃｋｎｅ
ｒ）、米国特許第４，９４４，９３７号（ＭｃＣａｌ
ｌ）、及び米国特許第４，９４４，９３８号（Ｐａｔｉ
ｎｉ）（これらの記載内容は参照により本明細書中に含
めるものとする）に教示されているように腋下消臭剤／
発汗防止剤組成物中に用い得る。

【０１０４】このような組成物は一般に、順に、一つ又
はそれ以上の液体ベース物質（例えば水、脂肪酸、及び
脂肪アルコールエステル、水不溶性エーテル、及びアル
コール、ポリオルガノシロキサン）；液体ベースを可溶
化するための可溶化剤；及び制菌剤、制カビ剤（消臭剤
活性のための）、又は収斂性金属塩（発汗防止剤のため
の）を含む化粧品スティック（ゲルもしくはワックス）
を包含する。

【０１０５】これらの組成物は、硬化剤、補強剤、軟化
剤、着色剤、香料、乳化剤、及び充填剤を包含してもよ
い。

【０１０６】種々の組成物を上記したが、当業者に公知
のその他の組成物も本発明において対象とされるもので
あり、上記の例示は、その他の身体製品用組成物を用い
得るということを限定するものであると理解されるべき
ではない。

【０１０７】硫酸エステルの調製本発明の分子は、本質的に、望ましいヒドロキシカルボ
ン酸（又はヒドロキシ酸エステル又はラクトン）が調製
され、次いで硫酸化されて最終生成物質が生成される工
程によって得られた。

【０１０８】例えばあるヒドロキシ酸、アルキルラクテ
ートを、Ｄｉｘｏｎｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．７２：１９１８−１９２２（１９５０）、
及びＨｏｌｔｉｎｅｔａｌ．，ＶｅｒｌａｇＣｈ
ｅｍｉｅ，２３２−２３８（１９７１）に教示されてい
るように、直接エステル化又はエステル交換により調製
し得る。アルキルアルカノエートの調製は、実施例にさ
らに詳細に記載する。

【０１０９】硫酸化されるヒドロキシカルボン酸又はヒ
ドロキシカルボン酸エステル（ラクトンエステルを含
む）の調製は、必ずしもヒドロキシ酸又はヒドロキシ酸
エステルの純粋な生成物を与えるわけではなく、実際、
真空蒸溜（ほぼ純粋な生成物を与える）を用いない限
り、ヒドロキシ酸又はヒドロキシ酸エステルの調製は遊
離アルコールの調製を付加的に生じる。

【０１１０】遊離アルコールの硫酸化により、本発明に
よって意図された利益含有薬剤ではないが有用な界面活
性剤であるアルキル硫酸塩（例えばドデシル硫酸ナトリ
ウム（ＳＤＳ））が生成する。このことは、硫酸化前に
おけるヒドロキシ酸又はヒドロキシ酸エステルを調製す
るための反応の遊離アルコール副産物を、有用な市販の
製品を調製するために用い得ることを示す点で、重要で
ある。

【０１１１】ヒドロキシ酸、ヒドロキシ酸エステル及び
／又は遊離アルコール（上記のように、市販の界面活性
剤を生成するために硫酸化され得る）得たあと、本分子
の硫酸化は下記のようにして達成される：先ず、硫酸化
温度は、約−８０〜約１２０℃、好ましくは約−２０℃
〜３５℃、最も好ましくは約０〜５℃の範囲である。

【０１１２】硫酸化剤として、当業界で公知の多数の硫
酸化剤、例えばスルホン酸、クロロスルホン酸、アミド
スルホン酸、及び三酸化硫黄を用い得る。ＳＯ₃／ピリ
ジン錯体を用いてもよい。その他の考え得る硫酸化剤
は、例えば“ＳｕｌｐｈａｔｉｏｎａｎｄＲｅｌａ
ｔｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓ”，ＧｉｌｂｅｒｔＥ．
ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒ，１９
６５，Ｃｈａｐ．ＶＩ，ｐｐ．３３９−３８３に記載さ
れている。好ましい薬剤はクロロスルホン酸又はＳＯ₃
である。

【０１１３】ヒドロキシカルボン酸エステル基質が硫酸
化さるべきものである場合、このようなエステル結合
（又は他の弱い結合）は一般に硫酸化され難い。したが
って、本発明の好ましい態様においては、硫酸化は無水
条件下で達成する。エステル結合（又は他の弱い結合）
の加水分解を最小限にするために、ある好ましい態様で
は、硫酸化は窒素ブランケット雰囲気下で実施する。

【０１１４】一般に、少なくとも約０．８〜４当量、好
ましくは０．８〜２当量、最も好ましくは０．８〜１．
２当量の硫酸化剤を用いる。

【０１１５】加水分解された副産物を最小限にするため
に、酸除去剤（スキャベンジャー）を用いてもよい。酸
除去剤を用いる場合、使用し得る好ましい除去剤として
は、ピリジン又はトリエチルアミンが挙げられる。

【０１１６】加水分解を最小限にするために使用し得る
他の除去剤としては、トリエタノールアミンのような弱
有機塩基、炭酸ナトリウムのような無機塩基、又は高分
子塩基が挙げられる。硫酸化反応は一般に、約５分〜２
４時間、好ましくは５分〜６時間、最も好ましくは５分
〜６０分を要する。好ましくは、反応は、加水分解を最
小限にするために、１時間以下で実施すべきである。

【０１１７】硫酸化のために使用し得る（しかし必要と
いうわけではない）溶剤としては、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、炭化水素溶剤、及びハロカーボン溶剤（例
えばクロロホルム）が挙げられる。

【０１１８】最後に、カルボキシ及び硫酸エステルの両
方の加水分解を最小限にするために、例えば氷で反応停
止をして熱の発生を減少させるのが好ましい。

【０１１９】下記の表１は、出発物質として種々のアル
キルアルカノエートを用いた硫酸化反応の要約を示す。

【０１２０】

【表１】

【０１２１】硫酸化は、水素スルホオキシ酸又はそのエ
ステル（又は基質が、ヒドロキシ酸及びそのエステルが
調製された反応の遊離アルコール副産物であった場合
は、アルキル硫酸塩）の生成を引き起こす。次にその分
子を無機又は有機塩基（例えば重炭酸ナトリウム、水酸
化ナトリウム、又はトリエタノールアミン）で中和す
る。少なくとも一部の中和が必要である。中和に用いる
のに好ましい塩基としては、ナトリウム及びカリウム
塩、並びにトリエタノールアミンが挙げられる。

【０１２２】これらの技術を用いて生成されるアルキル
スルホオキシアルカノエートとしては、デシル２−ス
ルホオキシプロピオネート（ＤＳＰ）、ドデシル２−
スルホオキシプロピオネート（ＬＳＰ）、デシル３−
スルホオキシブチレート（ＤＳＢ）、ドデシル３−ス
ルホオキシブチレート（ＬＳＢ）、デシル２−スルホ
オキシオクタノエート（ＤＳＯ）、及びオクチル−２−
スルホオキシプロピオネート（ＯＳＰ）が挙げられる。
これらの分子を以下に示す：

【０１２３】

【化５】

【０１２４】

【化６】

【０１２５】

【化７】

【０１２６】

【化８】

【０１２７】

【化９】

【０１２８】

【化１０】

【０１２９】種々のアルカノエートの調製を、以下の表
ＩＩに示す。

【０１３０】

【表２】

【０１３１】上記のように、遊離アルコール（例えば脂
肪酸アルコール）は、アルキルアルカノエートの調製の
副産物である（特に真空蒸溜を用いない場合）。これら
の副産物を硫酸化して、ＳＤＳのような市販のアルキル
硫酸塩を生成し得る。

【０１３２】以下の実施例は本発明をさらに説明し、そ
の理解を促すものであるが、いかなる場合にも本発明を
限定するものではない。

【０１３３】

【実施例】実施例１使用した一般的手法及び技術沸点を真空蒸溜中に測定したが、未補正である。プロト
ン核磁気共鳴（¹ＨＮＭＲ）スペクトルをＢｒｕｋｅｒ
２００ＭＨｚＦＴ分光計、又はＶａｒｉａｎ３０
０ＭＨｚＦＴ分光計、又はＶａｒｉａｎＴ−６０
分光計上に記録した。炭素核磁気共鳴スペクトル（¹³Ｃ
ＮＭＲ）をＢｒｕｋｅｒ２００ＦＴ（５０ＭＨｚ）
分光計上に記録した。プロトン及び炭素の化学シフト
を、内部標準又は他のシリル化標準としてのテトラメチ
ルシランから低磁場をｐｐｍで記録した。カップリング
定数はヘルツ（Ｈｚ）で示し、スピン多重度は以下のよ
うに示した：ｓ（一重）、ｄ（二重）、ｔ（三重）、ｑ
（四重）、ｍ（多重）、又はｂｒ（ブロード）。重水素
化ＮＭＲ溶剤は、指定の位置に９９．０〜９９．８％の
重水素を有するが、これらの溶剤をＡｌｄｒｉｃｈＣ
ｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ、及びＣａｍｂｒｉｄｇ
ｅＩｓｏｔｏｐｅＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから購
入した。赤外線スペクトル（ＩＲ）を、ＮａＣｌセルを
用いて、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ２９８型分光計、
又はＮｉｃｏｌｅｔ５ＳＸＦＴＩＲ分光計上に記
録した。ピーク位置は、ｖｓ（非常に強い）、ｓ（強
い）、ｍ（中程度）、ｗ（弱い）、又はｂ（ブロード）
として列挙される。

【０１３４】高分解能高速原子衝撃質量スペクトル（Ｆ
ＡＢＭ．Ｓ．）は、米国ジョージア州アトランタのＧ
ｅｏｒｇｉａＴｅｃｈＩｎｓｔｉｔｕｔｅＵｎｉ
ｖｅｒｓｉｔｙで、ハイブリッドＶＧ７０５ＥＱ
（磁気セクター、４部分から成るハイブリッド装置）上
で得られた。ＦＡＢＭ．Ｓ．は、タンデム式の４部分
から成るＦｉｎｎｉｇａｎＭＡＴＴＳＱ７０装置で
得られた。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）は、５％Ｏ
Ｖ１０１メチルシリカ充填カラム（８０／１００ク
ロモソルブ６インチ×１／８インチ）を用いて、Ｈｅ
ｗｌｅｔｔＰａｃｋａｒｄから購入した５８４０Ａ型
を用いて実施した。ＧＣパラメーターは以下のように設
定した：注入温度＝２５０℃，初期カラム温度＝７０
℃，最終カラム温度＝２５０℃，昇温速度＝１０℃／
分。

【０１３５】クロロスルホン酸は、ＡｌｄｒｉｃｈＣ
ｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入し、受けとっ
た時に使用した。アルコール（オクタノール、デカノー
ル、ドデカノールアルコール、テトラデシルアルコー
ル）は試薬グレードの品質であり、受けとった時に使用
した。乳酸、３−ヒドロキシブタン酸、β−ブチロラク
トン及びヒドロキシカプロン酸はＡｌｄｒｉｃｈから受
けとり、受けとった時に使用した。ヒドロオキシオクタ
ン酸（ＨＣＡ）はＬａｎｃａｓｔｅｒＳｙｎｔｈｅｓ
ｉｓから購入し、受けとった時に使用した。

【０１３６】実施例２２−スルホキシプロピオン酸オクチルナトリウム塩の調
製エステル変換による乳酸オクチルの調製蒸溜装置及び窒素入口／出口を装備した５００ｍｌの一
首丸底フラスコに、１００．０ｇ（０．８５ｍｏｌｅ
ｓ）の乳酸エチル、２２０．４９ｇ（１．６９ｍｏｌｅ
ｓ）のオクチルアルコール、及び０．４２ｇの硫酸を入
れた。反応液を８時間還流し、エタノールをその生成に
伴って収集した。１００ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶
液で３回洗浄して、酸を中和した。有機相を収集し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した。過剰のオクチルアルコー
ルを高真空蒸溜によって除去し、３回分別蒸溜して、７
５．０ｇ（収率４４％）の無色透明油を得た。ＧＣによ
れば、本物質は純度９５％である。

【０１３７】沸点＝９３．５〜９４．５℃／０．４５ｍ
ｍ（文献値沸点＝８７℃／１．０ｍｍ）。

【０１３８】ＧＣ（Ｒｔ）：１１．８。

【０１３９】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３４２０（ｂ
ｒ．ｍ），１７３７．４（ｓ），１４８０（ｍ），１２
１２（ｍ），１１３１（ｓ）、 ¹ＨＮＭＲ（２００
ＭＨｚＦＴ，ＴＭＳ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．４
（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２（ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ，２Ｈ），３．３（−ＯＨ，ｂｒ．ｓ，１Ｈ），
１．７（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４
（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３（ｂｒ．ｓ，１
０Ｈ），０．９（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）、
¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ｐｐｍ）：
１７５．９，６６．８，６５．８，３１．８５，２９．
３，２９．２３，２８．６４，２５．８７，２２．７
１，２０．５，１４．１。

【０１４０】直接エステル化による乳酸オクチルの調製ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ、冷却器及び窒素入口／
出口を装備した２Ｌの一首丸底フラスコに、１５０．０
ｇ（１．６７ｍｏｌｅｓ）の乳酸、２９３．０ｇ（２．
２５ｍｏｌｅｓ）のオクチルアルコール、６ｍｌの硫
酸、及び５００ｍｌのトルエンを入れた。混合液を１３
０℃に６時間加熱し、反応の進行に伴って水を収集し
た。５０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し
て、酸を中和した。有機相を収集し、硫酸マグネシウム
上で乾燥した。乳酸オクチルを高真空中で蒸溜し、１１
９．９ｇ（収率３５．６％）の透明無色液を得た。ＧＣ
によれば、本物質は純度９６％である。

【０１４１】スペクトルデータは上記と同様である。

【０１４２】乳酸オクチルからの２−スルホオキシプロ
ピオン酸オクチルナトリウム塩の調製スピンバーを装備した５０ｍｌのＳｃｈｌｅｎｋフラス
コに１．７３ｇ（１４．９ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳＯ₃Ｈ
を入れた。反応フラスコを、窒素雰囲気下で氷水浴中で
約０℃に冷却し、乳酸オクチル（２．５ｇ，１２．４ｍ
ｍｏｌｅ）を徐々に添加した。添加完了後、反応液を０
℃に保持し、１５分間攪拌した。脱イオン水／氷中に溶
解した水酸化ナトリウムの溶液を添加し、ｐＨを約７．
０に調整した。水相を収集し、凍結乾燥して、４．６ｇ
の粗製白色物質を得た。白色固体はそれ以上精製しなか
った。プロトンＮＭＲは、加水分解生成物、乳酸塩の存
在を示した（約４５％）。

【０１４３】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７３５
（ｓ），１２５５（ｂｒ．ｓ），１２２０（ｂｒ．
ｓ），１１２０（ｓ），１０６０（ｓ），１０３０
（ｓ），９５０（ｓ）。

【０１４４】¹ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚＦＴ，Ｄ₂
Ｏ）：δ４．６５（見掛けのｑ，１Ｈ），４．０（ｍ，
２Ｈ），１．５（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｂｒ．ｓ，１０
Ｈ），０．７（ｂｒ．ｓ，３Ｈ）。

【０１４５】低分解能ＦＡＢＭ．Ｓ．（グリセロール
／Ｈ₂Ｏ，（％）相対強度）：ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｎ
ａ）。

【０１４６】実施例３２−スルホオキシプロピオン酸デシルナトリウム塩の調
製エステル交換による乳酸デシルの調製スピンバー及び蒸溜カラムを装備した２５０ｍｌの丸底
フラスコに、１００ｇ（０．９６ｍｏｌｅｓ）の乳酸メ
チル、３０４．１ｇ（１．９２ｍｏｌｅｓ）のデカノー
ル、及び５００ｍｇのＨ₂ＳＯ₄を入れた。反応液を、
メタノール生成が止むまで加熱した。次いで、反応液を
０．１ＮＮａＯＨ（１００ｍｌ）で中和し、抽出した。
有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して、真空
乾燥し、４００ｇの粗製混合物を得た。分別蒸溜を３回
実施して、９８．５ｇ（収率４５％，ＧＣによる純度１
００％）の無色透明油を得た。

【０１４７】沸点＝１２２〜１２４℃／２．０ｍｍ（文
献値沸点＝１０９℃／１．０ｍｍ）。

【０１４８】ＧＣ（Ｒｔ）：１４．６１。

【０１４９】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３４６７．３
（ｂｒ．ｓ），１７３７．５（ｓ），１４６５．５
（ｓ），１２６４．９（ｓ），１２１３．０２（ｓ），
１１３１．２（ｓ），１０４４（ｍ）。

【０１５０】¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＴＭ
Ｓ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
１Ｈ），４．１５（ｄｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，２Ｈ），３．１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．７（ｂ
ｒ．ｓ，６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ，３Ｈ），１．３（ｂｒ．ｓ，１４Ｈ），０．９
（ｂｒ．ｔ，６．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【０１５１】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃
ｐｐｍ）：１７５．６，６６．７，６５．５，３１．
７，２９．４，２９．３，２９．１，２９．０，２８．
４，２５．７，２２．６，２０．３，１３．９。

【０１５２】直接エステル化による乳酸デシルの調製ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ、冷却器及び窒素入口／
出口を装備した５００ｍｌの一首丸底フラスコに、２
２．５２ｇ（０．７５ｍｏｌｅｓ）の乳酸、４７．４６
ｇ（０．９８ｍｏｌｅｓ）のデシルアルコール、３ｍｌ
の硫酸、及び２２０ｍｌのトルエンを入れた。混合液を
１４５℃に２０時間加熱し、反応の進行に伴って水を収
集した。５０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗
浄して、酸を中和した。有機相を収集し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。乳酸デシルを高真空下で蒸溜し、２
４．０３ｇ（収率１２．４％）の透明無色液を得た。Ｇ
Ｃによれば、本物質は純度９７．７８％である。

【０１５３】乳酸デシルからの２−スルホオキシプロピ
オン酸デシルナトリウム塩の調製スピンバーを装備した５０ｍｌのＳｃｈｌｅｎｋフラス
コに２．４５ｇ（２１ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳＯ₃Ｈを入
れた。反応フラスコを、窒素雰囲気下で氷水浴中で約０
℃に冷却し、乳酸デシル（４．６ｇ，２０ｍｍｏｌｅ）
をゆっくり添加した。添加完了後、反応液を０℃に保持
し、１５分間攪拌した。脱イオン水／氷中に溶解した水
酸化ナトリウムの溶液を添加し、ｐＨを約７．０に調整
した。この水溶液をエーテルで抽出してあらゆる有機残
留物を除去した。水層を収集し、凍結乾燥して、８．７
ｇの粗製白色物質を得た。白色固体を温エタノールで洗
浄し、濾過し、乾燥して、６．７ｇ（収率１００％）の
白色固体を得た。

【０１５４】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７４０
（ｓ），１２５５（ｂｒ．ｓ），１２２０（ｂｒ．
ｓ），１１２０（ｓ），１０６０（ｓ），１０３０
（ｓ），９９０（ｍ），９５０（ｓ）。

【０１５５】¹ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚＦＴ，Ｄ₂
Ｏ）：δ４．６５（見掛けのｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１
Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｂｒ．ｓ，２
Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１
５（ｂｒ．ｓ，１６Ｈ），０．９（ｂｒ．ｓ，３Ｈ）。

【０１５６】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＳＰ含有
Ｄ₂Ｏ，ｐｐｍ）：１７５．７，７５．３４，６８．７
３，３４．８，３２．６，３２．５，３２．３，３１．
１，２８．６７，２５．４５，２０．９，１６．６，。

【０１５７】高分解能ＦＡＢＭ．Ｓ．（グリセロール
／Ｈ₂Ｏ，（％）相対強度）：ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｎ
ａ，１００％）。

【０１５８】実施例４２−スルホオキシプロピオン酸ドデシルナトリウム塩の
調製乳酸ドデシルの調製蒸溜装置及び窒素入口／出口を装備した１ｌの一首丸底
フラスコに、２００．０ｇ（２．６９ｍｏｌｅｓ）の乳
酸エチル、５３６ｇ（３．４ｍｏｌｅｓ）のドデシルア
ルコール、及び０．８５ｇの硫酸を入れた。反応液を１
２時間還流し、エタノールをその生成に伴って収集し
た。１００ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄
して、酸を中和した。有機層を収集し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。過剰のドデシルアルコールを高真空蒸
溜によって除去し、２７１．８ｇ（収率６２．１％）の
透明粘性淡黄金色油を得た。ＧＣによれば、本物質は純
度１００％である。

【０１５９】ＧＣ（Ｒｔ）：１７．１４。

【０１６０】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３４６０（ｂ
ｒ．ｓ），１７３５（ｓ），１４７０（ｓ），１３８０
（ｍ），１２６０（ｂｒ，ｓ），１２１０（ｂｒ，
ｓ），１１３０（ｓ），１０４０（ｍ）。

【０１６１】¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＴＭ
Ｓ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．３（ｍ，１Ｈ），４．２
（ｄｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ），
３．１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．７（ｂｒ．
ｍ，２Ｈ），１．４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），
１．２６（ｂｒ．ｓ，１８Ｈ），０．９（ｂｒ．ｔ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）。

【０１６２】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＭＳ含有
ＣＤＣｌ₃，ｐｐｍ）：１７６．４，６７．２８，６
６．３２，３２．４７，３０．１８，３０．１，３０．
０５，２９．９，２９．７４，２９．６，２９．０９，
２６．３４、２３．２４、２０．９７，１４．６５。

【０１６３】乳酸ドデシルからの２−スルホオキシプロ
ピオン酸ドデシルナトリウム塩の調製スピンバーを装備した１００ｍｌの丸底フラスコに６．
０６ｇ（５２ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳＯ₃Ｈを入れた。反
応フラスコを、氷水浴中で約０℃に冷却し、１２．９ｇ
（５０ｍｍｏｌｅ）の乳酸ドデシルをゆっくり添加し
た。添加を遅くし、反応液を約０℃に保持した。添加完
了後、反応液を１５分間攪拌した。脱イオン水／氷中に
溶解した水酸化ナトリウム（２．０８ｇ）の溶液をビー
カーに入れ、これに粗製反応混合物を添加した。ｐＨを
約７．０に調整した。この水溶液をエーテルで抽出して
あらゆる有機残留物を除去した。水層を収集し、凍結乾
燥して、２０．１ｇの白色固体を得た。Ｍ．Ｓ．及び¹
ＨＮＭＲから、微量の未反応乳酸ドデシルが反応混合
液中に存在した。

【０１６４】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７３０
（ｓ），１２５０（ｖｓ），１２２０（ｂｒ．ｓ），１
２００（ｓ），１１３０（ｖｓ），１１００（ｂｒ，
ｓ），１０７０（ｓ），１０３０（ｓ），９６５
（ｓ）。

【０１６５】¹ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚＦＴ，Ｄ₂
Ｏ）：δ４．６５（見掛けのｑ，１Ｈ），３．９（ｂ
ｒ．ｓ，２Ｈ），１．４５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），１．３
５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｂｒ．
ｓ，２０Ｈ），０．９（ｂｒ．ｓ，３Ｈ）。

【０１６６】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＳＰ含有
Ｄ₂Ｏ，ｐｐｍ）：１７５．２，７４．９，６８．２
７，３４．４８，３２．５，３２．０５，３０．８４，
２８．３５，２５．０９，２５．４５，２２．５５，２
１．５３，２０．５，１６．２。

【０１６７】高分解能ＦＡＢＭ．Ｓ．（グリセロール
／Ｈ2 Ｏ，（％）相対強度）：ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｎａ，１０
０％）実施例５３−スルホオキシブタン酸デシルナトリウム塩の調製３−ヒドロキシブタン酸デシルの調製ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ、冷却器、及び窒素入口
／出口を装備した１００ｍｌの一首丸底フラスコに、２
０．８ｇ（０．２０ｍｏｌｅｓ）の３−ヒドロキシブタ
ン酸、６３．３ｇ（０．４０ｍｏｌｅｓ）のデシルアル
コール、及び０．１ｇの硫酸を入れた。混合物を１４０
℃で８時間加熱し、反応の進行に伴って水を収集した。
５０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄して、
酸を中和した。有機層を収集し、硫酸マグネシウム上で
乾燥した。過剰のデシルアルコールを高真空蒸溜によっ
て除去し、２８．３ｇ（収率５８％）の透明粘性無色油
を得た。ＧＣによれば、本物質は純度８９．４％であ
る。

【０１６８】ＧＣ（Ｒｔ）：１５．６。

【０１６９】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３４５０（ｂ
ｒ．ｓ），１７３０（ｓ），１４７０（ｓ），１１７０
（ｓ）。

【０１７０】¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＴＭ
Ｓ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．３（ｍ，１Ｈ），４．２
（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５（−ＯＨ，ｄ，
Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２
Ｈ），１．９−１．５（ｂｒ．ｓ，２１Ｈ），０．９
（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）。

【０１７１】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＭＳ含有
ＣＤＣｌ₃，ｐｐｍ）：１７０．１５，６２．１４，６
１．５９，４０．４２，２９．３，２６．９３，２６．
８，２６．７１，２６．６５，２５．９６，２３．３，
２０．０８，１９．９２，１１．４８。

【０１７２】３−ヒドロキシブタン酸デシルからの３−
スルホオキシブタン酸デシルナトリウム塩の調製スピンバーを装備した１００ｍｌの丸底フラスコに６．
８ｇ（５８．２ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳＯ₃Ｈを入れた。
反応フラスコを、氷水浴中で約０℃に冷却し、１４．２
ｇ（５８．２ｍｍｏｌｅ）の３−ヒドロキシブタン酸デ
シルをゆっくり添加して、約０℃にした。添加完了後、
反応液を３０分間攪拌した。脱イオン水／氷中に溶解し
た水酸化ナトリウム（４．６ｇ）の溶液をビーカーに入
れ、これに粗製反応混合物を添加した。ｐＨを約７．０
に調整した。この水溶液をエーテルで抽出してあらゆる
有機残留物を除去した。水層を収集し、凍結乾燥して、
２４．７ｇの白色固体を得た。粗製物質を、スピンバー
を装備し、１．２ｌの無水エタノールを入れた２ｌビー
カーに添加した。この混合物を室温で４８時間攪拌し
た。白色固体を濾過し、エタノールを濃縮して、粘着性
白色固体を得、、これを水に溶解して、凍結乾燥して、
白色粉末（収率９８％）を得た。

【０１７３】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７３０
（ｓ），１３００（ｓ），１２５５（ｓ），１２００
（ｓ），１１８５（ｓ），１１３５（ｓ），１０８０
（ｓ），１０３０（ｓ），９３０（ｓ）。

【０１７４】¹ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚＦＴ，ＴＳ
Ｐ含有Ｄ₂Ｏ，ｐｐｍ）：δ４．６（ＤＨＯピークと重
なった見掛けのｑ，１Ｈ），３．９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．６（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｊ＝１
５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３Ｈ
ｚ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５（ｂｒ．ｔ，２
Ｈ），１．２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１５
（ｂｒ．ｓ，１６Ｈ），０．９（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，３Ｈ）。

【０１７５】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＳＰ含有
Ｄ₂Ｏ，ｐｐｍ）：１７４．６２，７５．５２，６７．
７８，４３．９４，３４．４３，３２．１５，３１．８
９，３０．８４，２８．４，２５．１１，２２．６６，
１６．３２。

【０１７６】高分解能ＦＡＢＭ．Ｓ．（グリセロール
／Ｈ2 Ｏ，（％）相対強度）：ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｎ
ａ，１００％）実施例６３−スルホオキシブタン酸ドデシルナトリウム塩の調製３−ヒドロキシブタン酸ドデシルの調製ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ、冷却器、及び窒素入口
／出口を装備した５００ｍｌの一首丸底フラスコに、７
２．０ｇ（６９ｍｍｏｌｅ）の３−ヒドロキシブタン
酸、２６８．５ｇ（１．４５ｍｏｌｅｓ）のドデシルア
ルコール、及び０．３６ｇの硫酸を入れた。混合物を１
２０℃に４８時間加熱し、反応の進行に伴って水を収集
した。１００ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗
浄して、酸を中和した。有機層を収集し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥して、濃縮した。過剰のドデカノールを高
真空蒸溜によって除去し、１１７．６５ｇ（収率６０
％）の透明油を得た（ＧＣによる純度９１％）。

【０１７７】ＧＣ（Ｒｔ）：１８．１７。

【０１７８】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３４５０（ｂ
ｒ．ｓ），１７３０（ｓ），１４６５（ｓ），１３７５
（ｍ），１２９５（ｓ），１１８０（ｓ），１０８０
（ｍ）。

【０１７９】¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＴＭ
Ｓ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１
（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ．ｓ，
−ＯＨ，１Ｈ），２．４（見掛けのｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，２
Ｈ），１．６（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），１．２５（ｂｒ．
ｓ，２０Ｈ），０．９（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３
Ｈ）。

【０１８０】３−ヒドロキシブタン酸ドデシルからの３
−スルホオキシブタン酸ドデシルナトリウム塩の調製スピンバー及び滴下漏斗を装備した５０ｍｌのＳｃｈｌ
ｅｎｋフラスコに６．４ｇ（５５ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳ
Ｏ₃Ｈを入れた。反応フラスコを、氷／水浴中で約０℃
に冷却し、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌｅ）のヒドロキシ
ブタン酸ドデシルをゆっくり添加した。添加をゆっくり
行い、反応液を約０℃に維持した。添加完了後、反応液
を１５分間攪拌した。脱イオン水／氷中に溶解した水酸
化ナトリウム（２．２ｇ）の溶液をビーカーに入れ、こ
れに粗製反応混合物を添加した。ｐＨを約７．０にし
た。この水溶液をエーテルで抽出してあらゆる有機残留
物を除去した。水層を収集し、凍結乾燥して、２０．６
ｇの白色固体を得た。白色固体を温エタノール中に溶解
し、濾過して、エタノールを濃縮し、粘着性白色固体を
得、これを水に溶解して、凍結乾燥して、１８．３ｇ
（収率９８％）の白色粉末を得た。

【０１８１】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７３５
（ｓ），１３００（ｍ），１２５５（ｖｓ），１２００
（ｓ），１２００（ｖｓ），１１８０（ｖｓ），１０８
０（ｓ），１０３０（ｓ）。

【０１８２】¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚＦＴ，ＴＳ
Ｐ含有Ｄ₂Ｏ）：δ４．８（見掛けのｑ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２（ｍ，ジアステレオトピック２
Ｈ），１．６８（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），
１．５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３（ｂｒ．
ｓ，２０Ｈ），０．９（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３
Ｈ）。

【０１８３】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＳＰ含有
Ｄ₂Ｏ，ｐｐｍ）：１７４．６，７５．５，６７．８
５，４４．１，３４．７，３２．６６，３２．５９，３
２．２３，２７．３３，２５．３５，２２．９４，２
１．４３，１６．５。

【０１８４】高分解能ＦＡＢＭ．Ｓ．（グリセロール
／Ｈ₂Ｏ，（％）相対強度）：ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｎ
ａ，１００％）実施例７２−スルホオキシオクタノエートの調製２−ヒドロキシオクタン酸デシルの調製ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ、冷却器、及び窒素入口
／出口を装備した２５０ｍｌの一首丸底フラスコに、２
０．０ｇ（０．１２ｍｏｌｅｓ）の２−ヒドロキシオク
タン酸、７９．０ｇ（０．５０ｍｏｌｅｓ）のデシルア
ルコール、及び６２４ｍｇの硫酸を入れた。混合物を１
４０℃に８時間加熱し、反応の進行に伴って水を収集し
た。５０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し
て、酸を中和した。有機層を収集し、硫酸マグネシウム
上で乾燥した。過剰のデシルアルコールを高真空蒸溜に
よって除去し、２８．９９ｇ（収率７７．３％）の透明
淡黄色液を得た。ＧＣによれば、本物質は純度９５．０
％である。

【０１８５】ＧＣ（Ｒｔ）：２０．０。

【０１８６】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ^-1）：３５００
（ｓ），１７３５（ｓ），１４７０（ｓ），１２１０
（ｓ），１１２０（ｓ），１０９０（ｓ）。

【０１８７】¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＴＭ
Ｓ含有ＣＤＣｌ₃）：δ４．２（ｍ，３Ｈ），３．４
（−ＯＨ，ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．７（ｍ，４Ｈ），
１．２７（ｂｒ．ｓ，２２Ｈ），０．９（２ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ，６Ｈ）。

【０１８８】¹³ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＴＭＳ含有
ＣＤＣｌ₃，ｐｐｍ）：１７５．４，７０．２１，６
５．２，３４．１，３１．６７，３１．３，２９．３
１，２９．０９，２８．８３，２８．７，２８．５，２
８．３６，２５．６４，２４．５，２２．４４，２２．
３５，１３．７８，１３．７３。

【０１８９】２−ヒドロキシオクタン酸デシルからの２
−スルホオキシオクタノエートの調製スピンバー及び滴下漏斗を装備した５０ｍｌのＳｃｈｌ
ｅｎｋフラスコに１．４ｇ（１２ｍｍｏｌｅ）のＣｌＳ
Ｏ₃Ｈを入れた。反応フラスコを、氷／水浴中で約０℃
に冷却し、３．０ｇ（１０ｍｍｏｌｅ）の２−ヒドロキ
シオクタン酸デシルをゆっくり添加した。添加をゆっく
り行なって、反応液を約０℃に保持した。添加完了後、
反応液を１５分間攪拌した。脱イオン水／氷中に溶解し
た水酸化ナトリウムの溶液をビーカーに入れ、これに粗
製反応混合物を添加した。ｐＨを約７．０にした。粗製
混合液を凍結乾燥して、４．８ｇの白色固体を得た。白
色固体は、水又はアルコール（メタノール及びエタノー
ル）に容易に溶けなかった。白色固体を冷水で洗浄し、
白色粘着性固体を濾過して、乾燥後に２．４５ｇ（収率
６２％）の生成物を得た。

【０１９０】ＩＲ（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ^-1）：１７４５
（ｓ），１２８０（ｓ），１２１５（ｓ），１１４０
（ｓ），９７０（ｓ），９３０（ｓ）。

【０１９１】低分解能Ｍ．Ｓ．：ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｎ
ａ⁺）実施例８界面活性の尺度としてのスルホキシエステルの臨界ミセ
ル濃度エネルギー的理由により、界面活性剤は水中でその疎水
性鎖の接触をつとめて低減しようとする。水／空気界面
では、界面活性剤はその疎水性鎖で水表面に吸着する。
界面活性剤の吸着は、表面張力の低下を引き起こす（Ｇ
ｉｂｂの法則）。界面活性剤の濃度の対数に対して界面
張力をプロットすると、臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を決
定し得る。

【０１９２】界面活性溶質がもつ、溶液中のコロイドサ
イズのクラスターを形成するというミセル形成特性は、
それが洗浄力及び溶解性を規定するのに重要な界面現象
であるために、重要な現象である。特に、臨界ミセル濃
度（ＣＭＣ）は、界面活性剤がミセルを作る濃度であ
る。

【０１９３】臨界ミセル濃度の値は、Ｗｉｌｈｅｍｙプ
レート法を用いた表面張力によって決定した。本発明の
アルキルスルホオキシエステルの一つ（ＤＳＢ）と一般
的な市販陰イオン界面活性剤（ＳＤＳ）とを比較した。
ＣＭＣ算出の結果を以下の表３に示す。

【０１９４】

【表３】

【０１９５】表３から観察されるように、臨界ミセル濃
度（即ち界面活性剤がミセルを作る濃度）は、ＤＳＢに
関してはＳＤＳより非常に低く、これはＤＳＢの方が界
面活性がはるかに高いことを示す。理論に縛られるつも
りはないが、より低いＣＭＣ値は、同一界面活性利益を
得るためには、使用する必要のあるＤＳＢ量はより少な
くてよいことを示唆している。

【０１９６】さらに、理論に縛られるつもりはないが、
従来技術は、ＣＭＣが低くなるにつれて、界面活性剤は
より低刺激性になることを示すようである。

【０１９７】実施例９−クラフト点の比較界面活性剤が沈殿の代わりにミセルを形成し始める温度
及びそれ以上の温度は、クラフト点（ＴＫ）と呼ばれ、
この温度でイオン性界面活性剤の溶解度はそのＣＭＣに
等しくなる。ミセル形成は、溶解度を増大するだろう。

【０１９８】ＤＳＢのクラフト点は、０℃未満であると
測定された。本界面活性剤は、同様の親水性基を有する
対応する界面活性剤（即ちＳＤＳ）に比して、より低い
クラフト点を示した。理論に縛られるつもりはないが、
炭化水素鎖上のエステル基の置換の効果により、溶解度
の増大を引き起こす。

【０１９９】より低いクラフト点の結果、本界面活性剤
が用いられている処方物の望ましい明細に応じた付加的
利益が生じる。例えば、低クラフト点の界面活性剤は、
水性系ではより安定である。さらに、それらが塩に対し
てより寛容性であるために、多電解質系中でこれらの界
面活性剤を処方するのが容易である。

【０２００】実施例１０アルキルスルホオキシアルカノエートの起泡能力泡は、多数の消費製品（例えば化粧用品）における重要
な属性である。泡は、シャンプー、石鹸等のような製品
の商業的価値を確定する主な因子の一つである。さら
に、多数の消費製品の受容性は、それらが生成する泡の
質及びきめ（ｔｅｘｔｕｒｅ）（心理学的な面）と密接
に関連する。

【０２０１】界面活性剤に関する起泡データの殆どがＲ
ｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ法（Ｒｏｓｓ，Ｊ．とＭｉｌｅｓ
Ｇ．Ｄ．，Ａｍ．Ｓｏｃ．ｆｏｒＴｅｓｔｉｎｇ
ＭａｔｅｒｉａｌＭｅｔｈｏｄ（Ｄ１１７３−５
３）、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．（１９５
３）；ＯｉｌａｎｄＳｏａｐ，６２：１２６０（１
９５８）により一般的に得られたため、これらの界面活
性剤の起泡能力もこの方法を用いて得られた。

【０２０２】Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ法では、２．９ｍｍ
内径オリフィスを有する特定の寸法のピペット中に含入
される２００ｍｌの界面活性剤溶液を、水ジャケットに
よって所定温度（しばしば６０℃）に保持された円筒容
器中に含入される５０ｍｌの同一溶液上に９０ｃｍの高
さで落とす。円筒容器中に生じる泡の高さを、全ての溶
液がピペットから流れ出した直後（初期泡高さ）、次い
で所定時間（一般に５分）後に読み取る。

【０２０３】この方法を用いて、泡生成（初めに測
定）、及び泡安定性（１０分後の高さ）を測定する。起
泡は全て、４５℃で０ｐｐｍの硬度を有する水中で達成
された。泡の高さは表４に示すようにｍｍで表わす。

【０２０４】

【表４】

【０２０５】表４に示すように、ＤＳＢは低濃度（０．
０５％活性剤）で、無視し得る程度の泡を生じたが、
０．１％活性剤溶液では明らかに不安定な泡であった。
しかしながら、疎水鎖にさらに２つのメチレン基を付加
することにより（ＬＳＢ）、低濃度でもかなりの泡が得
られた。泡は、炭素鎖数の増加に伴って増大すると思わ
れる。

【０２０６】表４から観察されるように、本発明の少な
くともいくつかのアルキルスルホオキシアルカノエート
（即ちＬＳＢ及びＬＳＰ）は、０．１％の濃度で良好な
起泡を示したが、０．０５％という低い濃度でも良好な
起泡を示す。

【０２０７】実施例１１硬度感受性試験アルキルスルホオキシアルカノエートのカルシウムイオ
ン安定性を、Ｈａｒｔの変法（Ｗｉｔｋｅｓ，らＪ．
Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１２３４−１２３
９（１９３７））により測定した。界面活性剤溶液をカ
ルシウムイオン溶液で滴定した。界面活性剤溶液の曇り
度の肉眼的観察により、終点を測定した。

【０２０８】脂肪石鹸のような多数の界面活性剤がカル
シウムイオンとキレートを作り、通常水性媒質に不溶性
のカルシウム塩を形成することが知られている。これ
は、その界面活性剤特性の損失を引き起こす。カルシウ
ム“非感受性”界面活性剤は、液体クレンザー用の処方
物のような多数の用途に対して独特の有益な特性を有す
る。硫酸塩類似物の場合、多量のカルシウムイオンが加
わると沈殿が認められることに我々は注目した。ＬＳＰ
及びＬＳＢに関しては、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤ
Ｓ）に関する沈殿限界より高い大きさのオーダーを十分
上回るレベルでさえ、沈殿限界に達しなかった。カルシ
ウムイオン安定性結果を、表５に示す。

【０２０９】

【表５】

【０２１０】ＬＳＢ及びＤＳＢのカルシウムイオン安定
性の比較は、ＤＳＢがＬＳＢよりわずかに感受性が低い
ことを示した。これらの化合物は、アルキル鎖の炭素原
子の数が異なる。同様の傾向は、プロピオン酸塩類似物
を用いて観察される。興味深いことに、Ｈｉｋｏｔａら
は、彼のアルキルスルホアルカノエート（硫酸塩でなく
スルホン酸塩）で逆の関係を観察した。界面活性剤のカ
ルシウムイオン安定性は、炭素原子数の増加に伴って低
下した。同様の関係は、ＳＬＩ類似物でも観察された
（ＨｉｋｏｔａらＢｕｌｌｏｆＣｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊａｐａｎ，４３：１５８−１６１（１９７
０））。

【０２１１】一般に、本発明の組成物中に用いるアルキ
ルスルホオキシアルカノエートは対応する硫酸塩類似物
又は市販のＳＤＳよりカルシウム感受性が非常に低いこ
とが分かる。これは、硬（即ちカルシウム含有）水中で
本発明の新規の界面活性剤を処方及び使用することがで
きる点で明らかな利点を提供する。

【０２１２】実施例１２Ｉｎｖｉｔｒｏ“低刺激性”試験低刺激性の評価多数の因子が、皮膚脂質の除去、角質層の天然保湿性物
質の損失、吸着、蛋白質変性、及び表皮リポソーム損傷
といった皮膚刺激に影響を及ぼすことが報告されてい
る。皮膚刺激に関する多数の仮説があるけれども、界面
活性剤が、“バリアー”である角質層を浸透し、次いで
表皮の内部細胞と反応するために、界面活性剤が刺激剤
になると、一般に考えられる。

【０２１３】伝統的には、経皮吸収の研究は、化学物質
（例えば角質層を通過する界面活性剤）の拡散を測定す
ることに焦点が当てられた。皮膚と同様に複雑な器官及
びその関連の付属器官を通しての拡散は、測定し、モデ
ルとし、予測するために挑戦中である。皮膚代謝の別の
挑戦は、浸透化合物の刺激ポテンシャル、毒性、及び治
療的ポテンシャルを評価することである。

【０２１４】Ｉｎｖｉｖｏでは、皮膚代謝及び経皮吸
収は測定が非常に難しい。適切な検出方法の発見、及び
適切な実験の設定は、容易な仕事ではない。しかしなが
ら、ｉｎｖｉｔｒｏ試験は、実験条件の簡単さのため
に用いられる。また、動物の使用も最小限にするか又は
排除し得る。

【０２１５】本発明者らは、ｉｎｖｉｖｏ試験と十分
に相関することが実証されたｉｎｖｉｔｒｏ試験を実施
することにより、界面活性剤の低刺激性ポテンシャルに
関する情報を得た。

【０２１６】Ｉｎｖｉｔｒｏ蛋白質相互作用試験ＶａｎＳｃｏｔｔとＬｙｏｎ（ＶａｎＳｃｏｔｔ
らＪ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．２１；１９
９−２０３（１９５３））は、彼らの研究から、蛋白質
変性は皮膚炎の発生における重要な機序であると結論づ
けた。Ｂｌｏｈｎ（Ｂｌｏｈｍ，Ｓ．Ｇ．，Ａｃｔａ．
Ｄｅｒｍ．Ｖｅｎｅｒｏｌ．，３７：２６９−２７５
（１９５７））は、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）
を用いて、精製蛋白質（オボアルブミン）系の変性作用
を示した。この種の立証は、皮膚刺激と界面活性剤の蛋
白質変性作用との関係を示した。

【０２１７】Ｉｎｖｉｔｒｏ“ゼイン溶解試験”を用
いて、低刺激性を測定し得る。特に、溶解したゼイン蛋
白質の量が少ないほど、界面活性剤は低刺激である。逆
に、ゼインが多く溶解している程、刺激性は高く、その
ような界面活性剤はＳＤＳであって、これは表６に示す
ように８５％のゼインを溶解する刺激性界面活性剤であ
ることが公知である。これに対比して、本発明の組成物
中に用いるアルキルスルホオキシアルカノエートに溶解
されるゼインの量は、公知の低刺激活性成分であるＳＬ
Ｉによって溶解される量と等しかった。

【０２１８】

【表６】

【０２１９】ＬＳＢとＤＳＢの比較によって示されるよ
うに、ゼインの溶解性は疎水鎖長に非依存的であると思
われる。

【０２２０】実施例１３スルホキシモノ−又はジ−エステルを棒状化粧石鹸中に用いる成分重量％Ｃ_8-24脂肪酸石鹸３０〜９５アルキルスルホオキシアルカノエート０〜４５アルキル硫酸塩０〜５湿潤剤（例えばソルビトール又はグリセリン）０．１〜１０水溶性ポリマー（例えばセルロース又はポリアクリレート）０〜１０金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．５染料＜０．１蛍光増白剤＜０．１白色化剤（Ｗｈｉｔｅｎｉｎｇａｇｅｎｔｓ）０．１〜０．４芳香剤０．１〜２．０水残余量実施例１４硫酸エステルを顔／身体洗浄剤組成物中に用いる成分重量％Ｃ_8-24脂肪酸塩（例えばトリエタノールアミン）１〜４５アルキルスルホオキシアルカノエート１０〜７５アルキル硫酸塩０〜２０共働界面活性剤（例えばココアミドベタイン）１〜１５湿潤剤（例えばソルビトール）０．１〜１５再脂肪化アルコール（Refattying alcohol）０．５〜５水溶性ポリマー０〜１０増粘剤０〜１５コンディショナー（例えば四級化セルロース）０〜０．５金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．４染料＜０．１蛍光増白剤＜０．１白色化剤０．１〜０．４芳香剤０．１〜３．０防腐剤０〜０．２水残余量実施例１５硫酸エステルを練り歯磨き組成物中に用いる成分重量％合成界面活性剤（例えばラウリル硫酸ナトリウム）１．５アルキルスルホオキシアルカノエート０〜１０アルキル硫酸塩０〜１研磨剤（例えば珪酸／ＣａＣＯ₃）２０〜５５活性成分（例えばピロ燐酸塩）０．１〜２保湿剤（例えばグリセリン，ソルビトール）１０〜４５増粘剤（セルロース誘導体）０〜３金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．４香味剤０．５〜２甘味料＜０．５染料＜０．１水残余量

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 305/12 7419−4ＨＣ０７Ｃ 305/12 305/16 7419−4Ｈ 305/16 305/18 7419−4Ｈ 305/18 Ｃ１１Ｄ 1/28 Ｃ１１Ｄ 1/28

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式：【化１】（式中、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
陽イオン性アミノ酸及び塩形成陽イオンから成る群から
選択され、Ｒ’は水素、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基、４〜３０個の炭素原子を有する分枝鎖アルキル
基、官能基を含有する有機部分、又は任意のこれらの基
の組み合わせであり、Ｒ₂は水素、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基（この場合、任意の炭素原子が官能基で置換されて
いてもよい）、糖基、４〜３０個の炭素原子を有する分
枝鎖アルキル基、直鎖又は分枝鎖アルキルアリール基
（この場合、アルキル基は１〜１８個の炭素原子を有
し、前記アルキルアリール基は２〜５個の炭素原子を有
する酸化アルキレンと縮合されていてもよい）、２〜５
個の炭素原子を有する酸化エチレンと縮合された６〜３
０個の炭素原子を有する脂肪族基、５〜２３個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝鎖フルオロアルキル基、又は炭
素環含有基であって、ここで上記の任意のアルキル基は
エステル基、アミド、第四級アンモニウム、又は硫黄、
酸素、もしくは窒素のような異種原子により結合されて
いてもよく、Ｒ₁はＲ₂と同一であっても異なっていてもよく、ｎ＝０〜５０である）を有し、その界面活性剤が代謝又
は加水分解されるときにヒドロキシカルボン酸エステ
ル、ヒドロキシカルボン酸、スルホオキシカルボキシレ
ート、及び／又はアルコールを生成し得るアルキルスル
ホオキシアルカノエート化合物。
【請求項２】Ｒ₁がＣ₁₀Ｈ₂₁であり、Ｒ₂がＣＨ₃で
あり、ｎ＝０である（ＤＳＰ）、請求項１記載の化合
物。
【請求項３】Ｒ₁がＣ₁₂Ｈ₂₅であり、Ｒ₂がＣＨ₃で
あり、ｎ＝０である（ＬＳＰ）、請求項１記載の化合
物。
【請求項４】Ｒ₁がＣ₁₀Ｈ₂₁であり、Ｒ₂がＣＨ₃で
あり、Ｒ’が水素であり、及びｎが１である（ＤＳ
Ｂ）、請求項１記載の化合物。
【請求項５】Ｒ₁がＣ₁₂Ｈ₂₅であり、Ｒ₂がＣＨ₃で
あり、Ｒ’が水素であり、及びｎが１である（ＬＳ
Ｂ）、請求項１記載の化合物。
【請求項６】Ｒ₁がＣ₈Ｈ₁₇であり、Ｒ₂がＣＨ₃で
あり、及びｎが０である（ＯＳＰ）、請求項１記載の化
合物。
【請求項７】Ｒ₁がＣ₁₀Ｈ₂₁であり、Ｒ₂がＣ₆Ｈ₁₃
であり、及びｎが０である（ＤＳＯ）、請求項１記載の
化合物。
【請求項８】Ｒ₂の直鎖アルキル基がエステル、ヒド
ロキシ基、ハロゲン化物、及び置換又は非置換ヒドロキ
シ脂肪アミドから成る群から選択される官能基で置換さ
れている請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】Ｒ₂の糖が置換されていないかもしくは
１〜３０個の炭素原子を有するアルキル鎖で置換されて
いる単糖又はオリゴ糖である請求項１〜８のいずれか一
項に記載の化合物。
【請求項１０】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含む棒状石鹸
組成物。
【請求項１１】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含む顔又は身
体洗浄用組成物。
【請求項１２】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含むシャンプ
ー組成物。
【請求項１３】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含むコンディ
ショナー組成物。
【請求項１４】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含む化粧品組
成物。
【請求項１５】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含む歯用組成
物。
【請求項１６】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物と生理学的に許容可能なキャリアを含む腋下消臭
剤／発汗防止剤組成物。
【請求項１７】請求項１〜９のいずれか一項に記載の
化合物を製造するための方法であって、（ａ）所望のヒドロキシカルボン酸又はヒドロキシカル
ボン酸エステルを製造し、（ｂ）ヒドロキシカルボン酸及び／又はそのエステルを
硫酸化し、（ｃ）硫酸化ヒドロキシカルボン酸及び／又はエステル
を中和し、並びに、（ｄ）回収することを包含する方法。
【請求項１８】ヒドロキシカルボン酸エステルがラク
トンである請求項１７記載の方法。
【請求項１９】遊離アルコールがヒドロキシカルボン
酸及び／又は酸エステルを製造するための反応の副産物
である請求項１７又は１８記載の方法。
【請求項２０】硫酸化を真空蒸溜を用いて行ない、そ
の結果、ヒドロキシカルボン酸及び／又はカルボン酸エ
ステルが実質的に純粋な収量物として生じる請求項１７
〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】工程（ａ）のヒドロキシカルボン酸及
び／又はそのエステルが直接エステル化又はエステル交
換により製造される請求項１７〜２０のいずれか一項に
記載の方法。
【請求項２２】工程（ｂ）の硫酸化を約−８０℃〜約
１２０℃の温度で実施する請求項１７〜２１のいずれか
一項に記載の方法。
【請求項２３】硫酸化を約−２０℃〜約３５℃の温度
で実施する請求項２２記載の方法。
【請求項２４】硫酸化を約０℃〜約５℃の温度で実施
する請求項２２記載の方法。
【請求項２５】工程（ｂ）の硫酸化をクロロスルホン
酸を用いて達成する請求項１７〜２４のいずれか一項に
記載の方法。
【請求項２６】硫酸化を無水条件下で達成する請求項
１７〜２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】硫酸化を大気圧で窒素ブランケット下
で達成する請求項２６記載の方法。
【請求項２８】さらに酸スカベンジャーの使用を包含
する請求項１７〜２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】硫酸化工程を約５分〜約２４時間かけ
て実施する請求項１７〜２８のいずれか一項に記載の方
法。
【請求項３０】硫酸化工程中にさらに溶剤を用いる請
求項１７〜２９のいずれか一項に記載の方法。