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JP2512541B2 - アミド化合物 - Google Patents

アミド化合物

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JP2512541B2
JP2512541B2 JP63323620A JP32362088A JP2512541B2 JP 2512541 B2 JP2512541 B2 JP 2512541B2 JP 63323620 A JP63323620 A JP 63323620A JP 32362088 A JP32362088 A JP 32362088A JP 2512541 B2 JP2512541 B2 JP 2512541B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
substituent
phenyl
halogen atom
Prior art date
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JP63323620A
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English (en)
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JPH02172957A (ja
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秀則 岡本
祥三 加藤
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Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なアミド化合物、及び該アミド化合物を
有効成分とする殺菌剤に関する。
（従来の技術） 従来、ハロゲン置換したエテニルアミド誘導体として
は、いくつかの化合物が知られている。
例えば、ジュナール オルガニチェスコイ ヒミー
〔Zhurnal Organicheskoi Khimii,18,538（1982）〕に
は、一般式 （但し、R6はメチル基、エチル基、アリル基、ブチル
基、又はペンチル基を表わし、R7はメチル基、エチル
基、プロピル基又はブチル基を表わす。） で示されるＮ−（2,2−ジクロロ−エチニル）アミド化
合物が下記式で示されるが如く、亜鉛存在下Ｎ−（2,2,
2−トリクロロエチリデン）−アミン誘導体と酸クロラ
イドとの反応で合成されている。
しかしながら、上記合成方法によって得られるエテニ
ルアミド誘導体は、Ｎ−（2,2−ジクロロエテニル）ア
ミド化合物に限られており、エテニル基の１位に置換基
を有する誘導体については全く言及されていない。また
かかる論文には、該誘導体に関する生理活性等の特異的
な分野における研究についても全く報告されていない。
（問題を解決するための手段） 本発明者らは、優れた生理活性を有する種々の広範な
化合物についての合成研究を長年続けてきた。そのう
ち、エナミン構造を有する特定の化合物、特にエテニル
アミド化合物に注目してその合成と生理活性について鋭
意研究を行なった結果、特定の新規なアミド化合物群が
強い殺菌活性を示し、殺菌剤として有用であることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） （但し、R1は、フェニル基、フリル基又はチエニル基で
あって、これらの基は更に、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のアルキルチオ基、及び炭素数１〜４のハロゲノ
アルキル基から選ばれた少なくとも１種の置換基を有す
ることができる。
R2及びR3は、いずれか一方は水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基、又はハロゲン原子であり、他方はハロゲ
ン原子である。
R4は、夫々置換基を有するか又は有しない炭素数１〜
12のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又はフェ
ニル基であって、夫々が有しうる置換基は次の通りであ
る。
アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基、シアノ基、及びフェニル基（なお、フェニル基にあ
っては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及
びハロゲン原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を
有していてもよい）。
アルケニル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素
数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
基及びフェニル基（なお、フェニル基にあってはアルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及びハロゲン原子
から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてもよ
い）。
フェニル基の置換基としては、R1の場合と同じであ
る。
R5は、夫々置換を有するか又は有しない炭素数１〜12
のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又はフェニ
ル基であって、夫々が有しうる置換基は、R4の場合と同
じである。） で示されるアミド化合物及び該アミド化合物を有効成分
とする殺菌剤を提供するものである。
本発明の前記一般式（Ｉ）中、R1で示される基として
は、フェニル基、フリル基、又はチエニル基であって、
これらの基は更に、置換基が存在していてもよい。
上記の置換フェニル基、置換フリル基、又は置換チエ
ニル基の置換基としては、特に限定されず公知のものか
ら選びうるが、工業的な製法の容易性から、特に下記の
ものが好適である。即ち、ハロゲン原子；炭素原子数１
〜６のアルキル基；炭素原子数１〜６のアルコキシ基：
炭素原子数１〜６のアルキルチオ基；炭素原子数１〜４
のハロゲノアルキル基等が挙げられる。より具体的に
は、上記ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。また、アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、iso
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基等の直鎖状又は分枝状アルキル基が挙げられる。
またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が
好適である。また、アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、及びヘキシルチオ基等が好適である。
ハロゲノアルキル基としては、フルオロメチル基、クロ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、及びフルオロエチ
ル基等が好適である。
また、上記置換基により置換された置換フェニル基の
代表的なものを例示すると、メチルフェニル、ジメチル
フェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、プロピ
ルフェニル、ジプロピルフェニル、ブチルフェニル、ペ
ンチルフェニル、ヘキシルフェニル、メチル（エチル）
フェニル、メチル（プロピル）フェニル、及びエチル
（プロピル）フェニル等のアルキルフェニル基：フルオ
ロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル、ジ
クロロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、ト
リクロロフェニル、及びクロロ（フルオロ）フェニル等
のハロフェニル基：メトキシフェニル、ジメトキシフェ
ニル、トリメトキシフェニル、エトキシフェニル、ジエ
トキシフェニル、プロポキシフェニル、及びブトキシフ
ェニル等のアルコキシフェニル基：メチルチオフェニ
ル、ジメチルチオフェニル、エチルチオフェニル、プロ
ピルチオフェニル、ブチルチオフェニル、ペンチルチオ
フェニル、及びヘキシルチオフェニル基等のアルキルチ
オフェニル基：クロロ（メチル）フェニル、フルオロ
（エチル）フェニル、メチル（メトキシ）フェニル、
（クロロメチル）フェニル、及び（トリフルオロメチ
ル）フェニル等の置換フェニル基が挙げられる。
また、置換フリル基、及び置換チエニル基を具体的に
例示すると、メチルフリル、ジメチルフリル、エチルフ
リル、プロピルフリル、クロロフリル、ブロモフリル、
メトキシフリル、エトキシフリル、プロポキシフリル、
メチルチオフリル、及びエチルチオフリル、等の置換フ
リル基；メチルチエニル、エチルチエニル、プロピルチ
エニル、ブチルチエニル、フルオロチエニル、クロロチ
エニル、ブロモチエニル、ヨードチエニル、メトキシチ
エニル、エトキシチエニル、プロポキシチエニル、メチ
ルチオチエニル、及びエチルチオチエニル、等の置換チ
エニル基等が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）中、R2及びR3は、水素原子、低級ア
ルキル基、即ち炭素数１〜５のアルキル基及びハロゲン
原子より選ばれた同種又は異種の基であり、且つR2又は
R3は、少なくとも一方がハロゲン原子であることが高い
殺菌作用を発揮するために必要である。上記低級アルキ
ル基としては、好ましくは１〜３のアルキル基が、ま
た、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該ハロゲン原子の
うち、塩素原子及び臭素原子が、取扱いの容易さ、工業
的な製法の容易さより特に好ましい。
尚、本発明のアミド化合物は、R2及びR3に関する位置
異性体が任意の割合で混合した混合物の形態をも含むも
のである。
本発明において、前記一般式（Ｉ）中、R4は、夫々置
換基を有するか又は有しない炭素数１〜12のアルキル
基、炭素数２〜８のアルケニル基又はフェニル基であっ
て、以下に夫々の置換基について説明する。
上記アルキル基は、前記R1において具体的に例示した
ものが好適であり、これらの他に例えば、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基等が好適である。
また上記アルキル基は該アルキル基を構成する水素原
子の１個又は２個以上が置換可能な置換基で置換されて
いてもよい。該置換基は特に限定されず公知のものから
選びうるが、工業的な製法からは特に下記のものが好適
である。例えば、ハロゲン原子；炭素原子数１〜６のア
ルコキシ基；炭素原子数１〜６のアルキルチオ基；シア
ノ基；炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ
基、又はハロゲン原子で置換された又は置換されてない
フェニル等が挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。また、該アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオ
キシ基等が好適である。また、該アルキルチオ基として
は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブ
チルチオ基、ペンチルチオ基、及びヘキシルチオ基等が
好適である。
また、R4の置換アルキル基の置換基としての置換フェ
ニル基は、前記R1で具体的に例示したものと同じものが
好適である。そのうち、特に好適な置換されたアルキル
基をより具体的に例示すれば下記の通りである。例え
ば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル、
フルオロプロピル，クロロプロピル、クロロブチル、ブ
ロモペンチル、及びクロロヘキシル等の直鎖状又は分枝
状ハロアルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、
ジメトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシメ
チル、エトキシエチル、ジエトキシカチル、エトキシプ
ロピル、ジエトキシプロピル、エトキシブチル、プロポ
キシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、
プロポキシブチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、
ブトキシプロピル、ブトキシブチル、及びペントキシエ
チル等の直鎖状又は分枝状アルコキシアルキル基；メチ
ルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピ
ル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオ
ブチル、及びプロピルチオエチル等のアルキルチオアル
キル基；シアノエチル、シアノプロピル、及びシアノブ
チル等のシアノアルキル基；フェニルメチル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、（メチルフェニル）メチ
ル、（エチルチオフェニル）メチル、及び（クロロフェ
ニル）プロピル等のフェニルアルキル基等が挙げられ
る。
また、前記R4のアルケニル基としては、エテニル、プ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、及びオ
クテニル等の各種位置異性体のアルケニル基が挙げられ
る。
また上記アルケニル基は該アルケニル基を構成する水
素原子の１個又は２個以上が置換可能な置換基で置換さ
れていてもよい。該置換基は特に限定されず公知のもの
から選びうるが、工業的な製法から特に下記のものが好
適である。例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及
びヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基及びブトキシ基等のアルコキシ基；メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチル
チオ基等のアルキルチオ基；ハロゲン原子、炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基、又は炭素原子数１〜６のアルキルチオ基で置換され
た又は置換されてないフェニル基等が挙げられる。
更に、一般式（Ｉ）中のR4において、置換フェニル基
としては、前記R1で具体的に例示したものと同じものが
好適である。
前記一般式（Ｉ）中、R5は、置換又は非置換のアルキ
ル基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換
のフェニル基である。
かかるR5の示すアルキル基、置換アルキル基、アルケ
ニル基、置換アルケニル基、フェニル基及び置換フェニ
ル基は前記R1及びR4として具体的に例示したものが特に
制限なく採用し得る。
以上列記した基を有する化合物には多くの場合、種々
の位置異性体が存在するが、特に限定されず本発明に供
することができる。例えばメチルフェニル基としては、
ｏ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、及びｐ
−メチルフェニル基が挙げられ、ブチル基としてはｎ−
ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、及びtert−
ブチル基が挙げられる。
さらにまた、置換基は以上の具体例に限定されるもの
ではなく、本発明の製造方法によって目的物のアミド化
合物が得られるのであれば必要に応じて適宜選択して使
用できる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の構造
は、次の手段により確認することができる。
（イ）赤外吸収スペクトル（IR）を測定することにより
3200〜2800cm-1付近にCH結合に基づく吸収、及び1700〜
1640cm-1付近にアミドのカルボニル基に基づく強い吸
収、を観察することができる。
（ロ）質量スペクトル（ms）を測定し、観察される各ピ
ーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン荷電数ｅで除し
たm/eで表わされる数）に相当する組成式を求めること
により、測定に供した化合物の分子量ならびに該分子内
における各原子団の結合様式を知ることができる。すな
わち、測定に供した試料を一般式 で表わした場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ 又
はＭ ＋１と略記する）が観察されるため、測定に供し
た化合物の分子量を決定することができる。さらに前記
一般式で示される本発明の化合物については、Ｍ −R2
（ハロゲン原子）、 Ｍ −R4、 に相当する特徴的なピークが観察され、該分子の結合様
式を知ることができる。
（ハ）1H−核磁気共鳴スペクトル（1H−nmr）を測定す
ることにより、前記一般式で表わされる本発明の化合物
中に存在する水素原子の結合様式を知ることができる。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物の1H−nmr（δ、pp
m:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒中）の
代表例として、下記化合物の解析結果を示すと次の通り
である。
すなわち、7.40ppmにフェニル基（ａ）に基づくプロ
トン５個分の一重線、4.21ppmにメチレン基（ｄ）に基
づくプロトン２個分の一重線、4.05〜3.58ppm及び3.27
〜2.68ppmにメチレン基（ｂ）に基づくプロトン２個分
の多重線、1.12ppmにメチル基（ｃ）に基づくプロトン
３個分の三重線が観察される。
（ニ）元素分析によって炭素、水素、窒素、及びハロゲ
ン（又、イオウを含む場合にはイオウ）の各重量％を求
め、さらに認知された各元素の重量％の和を100から減
じることにより酸素の重量％を算出することができ、従
って該化合物の組成式を決定することができる。
本発明のアミド化合物は、前記一般式中のR1、R2、
R3、R4及びR5の種類、ならびに精製の度合によって多少
性状が異なるが、一般に常温常圧においては無色から黒
かっ色の粘稠液体又は固体である。また、本発明の化合
物は、ベンゼン、エーテル、アルコール、クロロホル
ム、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の一般有機溶媒には可溶であるが、水に
は難溶である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方
法は特に限定されるものではない。代表的な製造方法を
記述すれば以下のようになる。
一般式（II） （但し、式中R1は置換又は非置換のフェニル基、置換又
は非置換のフリル基、若しくは、置換又は非置換のチエ
ニル基を表わし、R2及びR3は水素原子、低級アルキル
基、又はハロゲン原子を表わし、且つ、R2又はR3の少な
くとも一方はハロゲン原子であり、R4は置換又は非置換
のアルキル基、置換又は非置換のアルケニル基、若しく
は、置換又は非置換のフェニル基を表わす。） で示されるシッフ塩基化合物と、 一般式（III） （但し、式中R5は置換又は非置換のアルキル基、置換又
は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のフェニル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子又は を表わす。） で示されるカルボン酸誘導体とを反応させることによ
り、前記一般式（Ｉ）で示されるアミド化合物を得るこ
とができる。
該反応の原料となる前記一般式（II）で示されるシッ
フ塩基化合物はいかなる方法で得られたものでも良い。
一般的には、下記式の如く、ハロゲン原子を含むケトン
化合物とアミン化合物の脱水縮合反応、又はシッフ塩基
化合物のハロゲン化反応によて得られる。
（但し、Ｙはハロゲン原子、 であり、R1、R2、R3及びR4は前記と同じである。） なお、本発明で用いる原料である前記一般式（II）で
示されるシッフ塩基化合物は必ずしも単離精製したもの
でなくても良い。即ち、ハロゲン原子を含むケトン化合
物とアミン化合物を反応させた後、或いはシッフ塩基化
合物をハロゲン化反応した後、そのままカルボン酸誘導
体と反応させても良い。
前記一般式（II）で示されるシッフ塩基化合物をカル
ボン酸誘導体との反応において、両化合物の仕込みモル
比は必要に応じて適宜決定すればよいが、通常等モル使
用するのが一般的である。
該反応においてはハロゲン化水素等の酸性化合物が副
生するので、通常反応にハロゲン化水素等に対する捕捉
剤を使用することが好ましい。該捕捉剤は特に限定され
ず公知のものを使用することができる。一般に好適に使
用される該捕捉剤としてはトリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、ピリジン、ナトリウムアルコラート、炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸カルウム等
が挙げられる。
本発明における前記反応に際しては、一般に有機溶媒
を用いるのが好ましい。好適に使用されるものを例示す
れば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、石油
エーテル、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、N,N−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、
及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
特に、該反応の溶媒として、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホルアミド等の塩基性を有する極性溶媒を用いた場合
は、副生するハロゲン化水素等に対する捕捉剤を使用し
なくても、該反応が容易に進行し、目的とするアミド化
合物を高収率で得ることができる場合が多く、極めて好
適である。
前記反応における原料の添加順序は特に限定されない
が、一般には溶媒に前記一般式（II）で示されるシッフ
塩基化合物を溶解し、カルボン酸誘導体を攪拌下添加す
ればよい。
また、実施例中、異性体が存在する場合には、先述の
如く一方の異性体に限定されるものではない。即ち、以
下の実施例で示されるR2とR3に関しては双方互いに固定
されるものではない。
前記反応における反応温度は広い範囲から選択でき、
一般には−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜120℃の範
囲で選べば良い。反応時間は、原料及び反応温度によっ
ても異なるが、通常５分〜10日間、好ましくは１時間〜
50時間の範囲で選べば十分である。また反応中は攪拌を
行なうことが好ましい。
反応系から目的生成物、すなわち前記一般式（Ｉ）で
示されるアミド化合物を単離精製する方法は特に限定さ
れず公知の方法を採用できる。例えば反応後、水を加え
て残渣をベンゼン、エーテル、クロロホルム等で抽出す
る。さらに該有機層を、硫酸ナトリウム、塩化カルシウ
ム等の乾燥剤で乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を真空
蒸留することにより目的物を得ることができる。真空蒸
留により単離精製する他クロマトグラフィー、再結晶等
により精製することができる。
さらにまた、反応溶媒としてN,N−ジメチルホルムア
ミド等のアミド系極性溶媒を用いて反応を行なった場合
には、反応終了後低沸物を留去し、次いで単に真空蒸留
又は再結晶することにより目的物を得ることができる。
（効果） 本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアミド化合物
は、殺菌剤として著しく優れた効果を発揮する。該殺菌
活性は前記一般式（Ｉ）で示される化合物のほとんどす
べてに認められるが、R1、R2、R3、R4及びR5の種類によ
ってその程度に差が見られる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は例え
ば、担子菌類、そう菌類、子のう菌類、不完全菌類及び
細菌類等に属する多種病原菌に対して広範囲に使用でき
るが特に農園芸用殺菌剤として使用するのが好ましい。
特に本発明のアミド化合物は、紋枯病菌、ゴマ葉枯病
菌、イモチ病菌、ツル割病菌、ウドンコ病菌、白鮮菌及
び黄色ブドウ球菌等に優れた殺菌力を示す。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアミド化合物を
殺菌剤として処理する場合には、処理する対象によって
広範囲に選択することができる。例えば植物を処理する
際には、濃度は一般に１〜0.0001重量％、好ましくは0.
5〜0.001重量％の間で使用される。また種子を処理する
際には一般に種子1kg当り本発明の化合物0.001〜50g好
ましくは0.01〜10gの量を使用すれば良い。また土壌を
処理する場合は、本発明の化合物を0.00001〜0.1重量
％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の濃度で処理すれば
良い。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、他の
殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることができる。
本発明を更に具体的に説明するため以下の実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
実施例１ ナスフラスコに、Ｎ−（１−フェニル−2,2−ジクロ
ロエチリデン）エチルアミン（2.00g、0.0092モル）、D
MF（20ml）を入れ、室温にて攪拌しながらクロロアセチ
ルクロリド（1.32g）を滴下した後、室温にて２日間攪
拌した。水洗後、有機層をエーテルで抽出した。エーテ
ル抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、低沸点成分を
除去して得られた茶かっ色液体をカラムクロマトグラフ
を用いて精製することにより、淡緑色結晶（2.05g）を
得た。
以下に機器分析の結果を示す。
・融点47〜49℃ ・1H−nmr（δ:ppm:テトラメチルシラン基準CDCl3溶媒
中） ・質量スペクトル値： m/e＝294,292（Ｍ ＋１）、256（100,M −Cl） ・IR特性吸収値:1675cm-1（Ｃ＝０） ・元素分析値:C49.53％,H4.15％,N4.90％； C12H12NCl3O（292.60）としての理論値:C49.26％,H4.13
％,N4.79％。
上記の結果により、単離生成物がＮ−（１−フェニル
−2,2−ジクロロ−エテニル）−Ｎ−クロロアセト−エ
チルアミドであることを確認した。収率は76％であっ
た。該化合物の化合物No.を１とする。
実施例２ ナスフラスコにＮ−（１−フェニル−2,2−ジクロ
ロ）エチリデン−エチルアミン（1.80g、0.0083モ
ル）、トリエチルアミン（1.10g、0.011モル）、クロロ
ホルム（20ml）を入れ、氷冷下攪拌しながら、アセチル
クロリド（1.20g、0.015モル）を滴下した。室温にてし
ばらく攪拌後、油浴中（50℃）にて２時間加熱攪拌し
た。水洗後、有機層をクロロホルムで抽出した。硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、低沸点成分を除去して得られた
液体をカラムクロマトにて精製することにより、黄色固
体（1.45g）を得た。
以下に機器分析の結果を示す。
・融点45〜47℃ ・1H−nmr（δ:ppm:テトラメチルシラン基準、CDCl3溶
媒中）： ・質量スペクトル値： m/e＝260,258（Ｍ ＋１）、220（100,M −Cl） ・IR特性吸収値:1660cm-1（Ｃ＝０） ・元素分析値:C56.05％,H5.07％,N5.12％； C12H13NCl2O（258.14）としての理論値:C55.83％,H5.08
％,N5.43％。
上記の結果により、単離生成物がＮ−（１−フェニル
−2,2−ジクロロ−エテニル）−Ｎ−アセト−エチルア
ミドであることを確認した。収率は67％であった。該化
合物の化合物No.を２とする。
実施例３ ナスフラスコにＮ−（１−フェニル−２−クロロエチ
リデン）−イソプロピルアミン（2.63g、0.012モル）、
DMF（20ml）を入れ、室温にて攪拌しながらクロロアセ
チルクロリド（1.53g、0.013モル）を滴下した。室温に
て一夜攪拌後、油浴中（50℃）にて２時間攪拌した。水
洗後、有機層をエーテルで抽出した。硫酸ナトリウムで
乾燥した後、低沸点成分を除去して得られた赤かっ色液
体をカラムクロマト（ベンゼン／アセトン＝1/30）を用
いて精製することにより、淡黄色結晶（0.40g）を得
た。
以下に機器分析の結果を示す。
・融点56〜56.5℃ ・1H−nmr（δ:ppm:テトラメチルシラン基準、CDCl3溶
媒中） ・質量スペクトル値： m/e＝273,271（Ｍ ）、222（100,M −CH2Cl） ・IR特性吸収値:1560cm-1（Ｃ＝０） ・元素分析値:C57.30％,H5.59％,N5.09％； C13H15NCl2O（272.17）としての理論値:C57.37％,H5.56
％,N5.15％。
上記の結果により、単離生成物がＮ−（１−フェニル
−２−クロロ−エテニル）−Ｎ−クロロアセト−イソプ
ロピルアミドであることを確認した。収率は13％であっ
た。該化合物の化合物No.を３とする。
実施例４ ナスフラスコにＮ−クロロコハク酸イミド（3.30g、
0.025モル）、四塩化炭素（30ml）を入れ、氷冷下攪拌
しながら、Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）プロピリ
デン〕−２′−メトキシエチルアミン（5.20g、0.024モ
ル）の四塩化炭素（10ml）溶液を滴下した。その後室温
にて２時間攪拌した。固体をロ過し、ロ液に、室温にて
攪拌しながらクロロアセチルクロリド（2.72g、0.024モ
ル）の四塩化炭素（5ml）溶液を滴下した。室温にてし
ばらく攪拌後、油浴中（50℃）にて１時間加熱攪拌し
た。低沸点成分を除去して得られた液体をカラムクロマ
ト精製を行ない、淡黄色粘体（4.30g）を得た。
以下に機器分析の結果を示す。
・1H−nmr（δ:ppm:テトラメチルシラン基準、CDCl3溶
媒中）： ・質量スペクトル値： m/e＝318,361（Ｍ ＋１）、280（Ｍ −Cl） ・IR特性吸収値:1680cm-1（Ｃ＝０） ・元素分析値:C57.08％,H6.10％,N4.53％； C15H19NCl2O2（316.22）としての理論値:C56.97％,H6.0
6％,N4.43％。
上記の結果により、単離生成物がＮ−〔１−（ｐ−メ
チル−フェニル）−２−クロロ−１−プロペニル〕−Ｎ
−クロロアセト−２′−メトキシエチルアミドであるこ
とを確認した。収率は56％であった。該化合物の化合物
No.を４とする。
実施例５ 実施例１〜４と同様な方法にて、下記構造を有する種
々のアミド化合物を合成した。該生成物の化合物No.、
構造、態様、赤外吸収スペクトルの特性吸収値、質量ス
ペクトル（観察されるm/e値の中で最も大きい値、即
ち、Ｍ ＋１、Ｍ 又はＭ −ハロゲンの値）及び元素
分析値を第１表に示した。
第１表中のR1、R2、R3、R4及びR5は下記式のR1、R2、
R3、R4及びR5に対応するものである なお、第１表中のアミド化合物は、R2及びR3に関する
位置異性体の混合物をも含むものである。
また、本実施例で合成したアミド化合物の収率はR1、
R2、R3、R4及びR5の置換基ならびに反応溶媒の種類、反
応温度によって変動したが、13％〜78％の間であった。
実施例６ 1.5％寒天を含む栄養培地を121℃で15分加熱滅菌した
後、50℃まで冷却し、これにあらかじめ生育させておい
た菌体又は胞子を無菌水に懸濁したものを入れて良く混
合し、シャーレに注入して平板に固化させた。実施例１
で合成した化合物No.1の化合物を約15％含有しているメ
タノール溶液に直径8mmの円型ロ紙を浸し、ロ紙上で余
剰分を除き、固化した寒天培地上に置いた。約30℃で24
〜96時間培養後、阻止円の直径を測定した。
使用した菌を以下に示す。
Escherichia coli B:（大腸菌） Batillus subtilis（natto Sawamura）：（枯草菌） Aspergillus niger:（黒かび） Cochliobolus miyabeanus:（ごま葉枯病） Trichophyton rubrum:（水中菌） Fusarium oxysporum:（萎ちょう病菌） 抗菌試験の結果を第２表に示した。
実施例７ 実施例２〜５で合成した種々の化合物を用いて、実施
例６と同様な方法にて抗菌試験を行なった。供試化合物
の化合物No.と抗菌試験結果を第３表に示した。
なお表中のＥ、Ｂ、Ａ、Ｃ、Ｔ、Ｆは下記に示した菌
の略記号である。
E:Escherichia coli B（大腸菌） B:Batillus subtilis（枯草菌） A:Aspergillus niger（黒かび） C:Cochliobolus miyabeanus（ごま葉枯病菌） T:Trichophyton rubrum（水中菌） F:Fusarium oxysporum（萎ちょう病菌）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｄ 43/10 43/10 Ｄ Ｃ０７Ｃ 233/11 Ｃ０７Ｃ 233/11 233/13 233/13 233/65 233/65 233/66 233/66 235/06 235/06 235/46 235/46 255/44 255/44 323/41 323/41 Ｃ０７Ｄ 307/52 Ｃ０７Ｄ 307/52 307/56 307/56 333/26 333/26 333/56 333/56

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （但し、R1は、フェニル基、フリル基又はチエニル基で
    あって、これらの基は更に、ハロゲン原子、炭素数１〜
    ６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
    １〜６のアルキルチオ基、及び炭素数１〜４のハロゲノ
    アルキル基から選ばれた少なくとも１種の置換基を有す
    ることができる。 R2及びR3は、いずれか一方は水素原子、炭素数１〜５の
    アルキル基、又はハロゲン原子であり、他方はハロゲン
    原子である。 R4は、夫々置換基を有するか又は有しない炭素数１〜12
    のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又はフェニ
    ル基であって、夫々が有しうる置換基は次の通りであ
    る。 アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数
    １〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
    基、シアノ基、及びフェニル基（なお、フェニル基にあ
    っては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及
    びハロゲン原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を
    有していてもよい）。 アルケニル基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素
    数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ
    基及びフェニル基（なお、フェニル基にあってはアルキ
    ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及びハロゲン原子
    から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてもよ
    い）。 フェニル基の置換基としては、R1の場合と同じであ
    る。 R5は、夫々置換基を有するか又は有しない炭素数１〜12
    のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又はフェニ
    ル基であって、夫々が有しうる置換基は、R4の場合と同
    じである。） で示されるアミド化合物
  2. 【請求項２】請求項第（１）項記載のアミド化合物を有
    効成分とする殺菌剤
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