JP2024547121A - 殺菌性組成物 - Google Patents

Abstract

（ｉ）殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド；及び（ｉｉ）式（Ｉ）（式中：Ｘ＝結合、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－（シス又はトランス）であり；ｎ＝０、１、２若しくは３であり；Ｒ1＝－ＯＨ若しくは－ＯＣＨ3であるか、又はｎ＝１であり；Ｒ1＝－Ｃ（Ｏ）ＯＨである）の化合物から選択される有機酸を含む殺菌性組成物。【化１】TIFF2024547121000008.tif24160

Description

本発明は、殺菌有効成分フロリルピコキサミドを含む組成物に関する。そのような組成物は、農業において、作物での植物病原性病によるまん延と闘う、予防する又は防除するのに有用であり得る。

国際公開第２０１６／１２２８０２号及び国際公開第２０１６／１０９２５７号は、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチル Ｎ－｛［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジル］カルボニル｝－Ｌ－アラニネート、すなわち、フロリルピコキサミド（ＣＡＳ番号１９６１３１２－５５－９）などの、特定のピコリンアミド化合物及び殺菌剤としてのそれらの使用を開示している。フロリルピコキサミドは、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、並びに他の菌類病原体によって引き起こされる小麦葉枯病の防除に特に有効であることが知られている。国際公開第２０１８／２０４４３５号、国際公開第２０１８／２０４４３６号、国際公開第２０１８／２０４４３７号、国際公開第２０１９／０４２８００号及び国際公開第２０１９／１０１５８０号は、別の殺菌有効成分と組み合わせてフロリルピコキサミドを含む特定の殺菌性組成物を開示している。

特定のフロリルピコキサミド含有組成物、特にエマルジョン濃縮物であるものにおいて、そのフロリルピコキサミドが、この有効成分を含有する農薬配合物の生存能力に悪影響を及ぼすことができる化学分解を受け得ることが見いだされている。したがって、フロリルピコキサミドのそのような化学分解を制限する又は防止するための手段が探求されてきた。

本発明によれば、
（ｉ）殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド；及び
（ｉｉ）式（Ｉ）：

（式中：
Ｘ＝結合、－ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－（シス又はトランス）であり；
ｎ＝０、１、２若しくは３であり；
Ｒ¹＝－ＯＨ若しくは－ＯＣＨ₃であるか；
又は
ｎ＝１であり；
Ｒ¹＝－Ｃ（Ｏ）ＯＨである）
の化合物から選択される有機酸
を含む殺菌性組成物が提供される。

本発明による殺菌性組成物は、実際上、真菌によって引き起こされる病気から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物活性を有する。特に、穀物用植物、特に、小麦の（ｉ）マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）から選択される植物病原体による有用な植物のまん延を予防する又は防除するために。

意外にも、式（Ｉ）の化合物から選択される有機酸の、フロリルピコキサミドを含む特定の組成物への添加が、フロリルピコキサミド有効成分構成要素の化学的安定性を著しく改善し（すなわち、分解を排除するか又は制限し）、こうしてこの有効成分を含有する、作物保護用途向けの殺菌性組成物の有用な保管寿命及び生存能力を改善することが今見いだされた。現在、完全に理解されているわけではないが、フロリルピコキサミドのそのような化学分解は、特定の乳化性化学物質（乳化剤）によって、或いは、場合によっては農薬配合物目的のための原材料の供給のバッチ変動での、そのような組成物中に存在する他の成分、例えば配合物不活性物質、他の殺生物性有効成分、又は実に少量のこれらの成分中に存在する化学的不純物などによって開始され得ると考えられる。

さらに、本発明によれば、任意に１つ以上の補助剤又は担体をさらに含む、本発明による殺菌性組成物を含む水性組成物が提供される。

もっとさらに、本発明によれば、植物病原性微生物による有用な植物の作物のまん延を防除する又は予防する方法であって、殺菌有効量の本発明による組成物が、植物にその部分に又はその所在地に適用される方法が提供される。

さらにもっと、本発明によれば、式（Ｉ）の化合物から選択される有機酸の、殺菌性組成物（乳化性濃縮物などの）中のフロリルピコキサミドのための化学的安定剤としての使用であって、有機酸が組成物の０．０２～１．５重量％で存在する使用が提供される。

好ましくは、本発明による組成物は、乳化性濃縮物（ＥＣ）である。

本発明の他の実施形態では、組成物は、油分散系（ＯＤ）である。

好ましくは、本発明による組成物は、１～１０重量のフロリルピコキサミドで、より好ましくは３～６重量％のフロリルピコキサミドでフロリルピコキサミド成分を含む。

好ましくは、本発明による組成物は、組成物の０．０２～１．５重量％で、より好ましくは組成物の０．０２～０．２重量％で、さらにより好ましくは組成物の０．０２～０．１重量％で存在する有機酸を含む。

式（Ｉ）の化合物について、好ましくは、ｎは、０又は１である。

式（Ｉ）の化合物について、好ましくはＲ¹はヒドロキシである。

式（Ｉ）の化合物について、好ましくはＸは、結合又は－ＣＨ＝ＣＨ－（トランス）である。

特に好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物について、ｎは、０又は１であり、Ｒ¹はヒドロキシであり、Ｘは、結合又は－ＣＨ＝ＣＨ－（トランス）である。

好ましくは、有機酸は、安息香酸、ｐ－クマリン酸、ｏ－クマリン酸、ｍ－クマリン酸、サリチル酸（２－ヒドロキシ安息香酸）、桂皮酸、没食子酸、３－ヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、コーヒー酸、（Ｅ）－３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシ－フェニル）プロパ－２－エン酸（フェルラ酸）、（Ｚ）－３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシ－フェニルプロパ－２－エン酸、バニリン酸、シリング酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸から選択される。

好ましくは、本発明による組成物は、作物への散布適用の前に（例えば、タンク中で水での）希釈を受け得る乳化性濃縮物（ＥＣ）配合物である。乳化性濃縮物は、１つ以上の殺菌有効成分、１つ以上の溶媒及び１つ以上の乳化剤（イオン性又は非イオン性界面活性剤などの）を含有する液体配合物である。本発明による乳化性濃縮物において、好ましくは１つ以上の乳化剤の少なくとも１つは、アルコキシル化乳化剤、より好ましくは、エトキシル化乳化剤である。

本発明のよる組成物（乳化性濃縮物を含む）において、溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミドなどの、脂肪酸ジメチルアミド（例えば、Ｃ₆～Ｃ₁₂脂肪族鎖）、又は安息香酸メチル又は酢酸ベンジルなどの、芳香族エステルから選択され得る。

本発明による組成物は、さらに、凍結防止剤、消泡剤、増粘剤、殺生物剤（防腐剤）、安定剤、顔料、水混和性溶媒、水不混和性溶媒及び／又は１つ以上の追加の非イオン性又はイオン性乳化剤から選択される１つ以上の追加の成分を含み得る。

本発明に従って使用され得る有機溶媒には、酢酸ベンジル（例えば、Ｊｅｆｆｓｏｌ（登録商標）ＡＧ １７０５、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ａｕｓｔｒａｌｉａ Ｐｔｙ Ｌｔｄ）、安息香酸メチル（Ｐｏｌｙｎｔ Ｓ．ｐ．Ａ．，Ｉｔａｌｙ）又はＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（例えば、ＨＡＬＬＣＯＭＩＤ（登録商標）Ｍ－１０，Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）が含まれるが、それらに限定されない。

本発明に従って使用され得る、乳化剤には、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸、Ｃａ塩（例えば、ＲＨＯＤＡＣＡＬ（登録商標）６０／Ｂ－Ｅ，Ｒｈｏｄｉａ Ｃｈｉｍｉｅ Ｓ．Ａ．，Ｆｒａｎｃｅ）、ヒマシ油エトキシレート（例えば、ＡＬＫＡＭＵＬＳ（登録商標）ＥＬ－６２０，Ｓｏｌｖａｙ ＵＳＡ Ｉｎｃ，ＵＳＡ；ＳＥＲＶＩＲＯＸ ＯＥＧ ５９ Ｅ，ＫＬＫ Ｋｏｌｂ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｂ．Ｖ．，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（Ｔｗｅｅｎ（登録商標）２０，Ｃｒｏｄａ）が含まれるが、それらに限定されない。

油分散（ＯＤ）配合物は、油媒体中に分散した固体有効成分を含み、典型的には、ここで有効成分は一様に油相に懸濁している。油は、パラフィン系油から、芳香族溶媒、植物油又はメチル化種油に変わることができる。油はまた、アルキルエステルホスフェート系補助剤又は１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル（ＤＩＮＣＨ）などの、補助剤を含み得る。

殺虫剤補助剤は、殺虫剤組成物（例えば、作物への葉面散布適用のためにタンク中で水に希釈される濃縮有効成分配合物）中に存在する物質であって、例えば葉表面上での有効成分の拡散又は作物の葉中への浸透を促進することによって、殺菌有効成分性能を向上させる物質と定義され得る。好ましくは、本発明による組成物（例えば、乳化性濃縮物又は乳化性濃縮物から調製されるタンクミックス調製物のような）において、補助剤は、鉱油、植物油、エステル化植物油、メチル化植物油又はアルキルエステルホスフェート系の補助剤から選択される。さもなければ、補助剤は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジ－イソノニルエステル（例えば、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＥ ８２９，ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ，ＵＳＡ）から選択され得る。

本発明の組成物と散布配合物をもたらすためにタンク混合され得る他の市販の補助剤製品には、ＨＡＳＴＥＮ（商標）（Ｖｉｃｔｏｒｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｐｔｙ．Ｌｔｄ．－エステル化植物油と非イオン性界面活性剤とのブレンド）、ＯＣＨＩＭＡ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ－リン酸のアルキルエステル（ＥＣ配合物））、ＬＥＤＮＡ（商標）（Ｐｏｌａｑｕｉｍｉａ－大豆油のメチルエステルを含むＥＣ配合物）、Ａｔｐｌｕｓ（登録商標）４６３（ＣＲＯＤＡ Ｅｕｒｏｐｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ－界面活性剤との６０％パラフィン油ブレンド）、Ａｃｔｉｒｏｂ（登録商標）Ｂ（Ｂａｙｅｒ ＡＧ－菜種油メチルエステル（エステル化植物油））、Ｄｅｓｔｉｎｙ（登録商標）ＨＣ（Ｗｉｎｆｉｅｌｄ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ ＬＬＣ－メチル化大豆油）、ＤＹＮＥ－ＡＭＩＣ（登録商標）（ＨＥＬＥＮＡ－（メチル化）植物油とオルガノシリコーン系非イオン性界面活性剤とのブレンド）、ＦＳ Ｏｐｔｉｑｕｅ（商標）（ＧＲＯＷＭＡＲＫ，Ｉｎｃ－キャノーラ油のメチルエステル）及びトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェート（ＴＥＨＰ、ＣＡＳ番号７８－４２－２、Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（商標）ＴＥＨＰ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ）、Ｄｉｓｆｌａｍｏｌｌ（登録商標）ＴＯＦ（Ｌａｎｘｅｓｓ））が含まれる。

消泡剤は、殺虫剤配合物などの、組成物における泡の形成を減らす及び妨げる化学添加物である。本発明に従って使用され得る消泡剤には、ポリジメチルシロキサン（例えば、ＸＩＡＭＥＴＥＲ（商標）ＡＣＰ－１５００，Ｄｏｗ，Ｉｎｃ；Ａｎｔｉｆｏａｍ ＭＳＡ，Ｕｎｉｖａｒ；Ｘｉａｍｅｔｅｒ ＡＣＰ－０００１，Ｄｏｗ Ｂｒａｓｉｌ；Ｘｉａｍｅｔｅｒ ＡＣＰ－０１００，Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）又はシリコーン消泡エマルジョン（例えば、ＳＡＧ １５７２，Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）が含まれるが、それらに限定されない。

本発明に従って使用され得る「水溶性乳化界面活性剤系」という用語は、乳化性濃縮物が水溶液で希釈される場合に水中油エマルジョンの形成を可能にする任意の乳化界面活性剤系を意味する。そのような乳化界面活性剤系は、１つ以上の界面活性剤を含み得る。界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、カチオン性又は双性イオン性であり得る。特定の好適な界面活性剤の例としては、アルキルポリグリコシド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー及びポリアリール－フェニルエーテルホスフェートが挙げられるが、それらに限定されない。アルキルポリグリコシドには、Ａｇｎｉｑｕｅ ＰＧ（「ＡＰＧ」）８１０７（Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ，ＵＳＡ）（アルキル基が８～１０個の炭素原子を含有し、１．７の平均重合度を有するアルキルポリグリコシド）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＰＧ ９１１６（Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ，ＵＳＡ）（アルキル基が９～１１個の炭素原子を含有し、１．６の平均重合度を有する２０アルキルポリグリコシド）及びＡｇｎｉｑｕｅ ＰＧ ８１０５（Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，Ｏｈｉｏ，ＵＳＡ）（アルキル基が８～１０個の炭素原子を含有し、１．５の平均重合度を有するアルキルポリグリコシド）が含まれる。ポリアルキレンオキシドブロックコポリマーは、ＡＢＡ若しくはＢＡＢブロックコポリマー又はＢＡブロックコポリマーなどの、ジ及びトリブロックコポリマーであることができる。例としては、Ｇｅｎａｐｏｌ ＰＦシリーズ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｌｕｒｏｎｉｃシリーズ（ＢＡＳＦ）、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＰＥシリーズ（Ｕｎｉｑｅｍａ）、及びＴｏｘｉｍｕｌシリーズ（Ｓｔｅｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）が挙げられる。本発明の組成物に使用され得るエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマーの群は、２４００～３５００の範囲の平均分子量を有するブチル系のポリ（オキシプロピレン）／ポリ（オキシエチレン）ブロックコポリマー、例えばＴｏｘｉｍｕｌ ８３２０，Ｓｔｅｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）である。好適な例としては、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ１０、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ４４、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ６３、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ６４、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｌ８４、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｐ１０４、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｐ１０５、Ｓｔｅｐ－Ｆｌｏｗ ２６、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３及びＴｏｘｉｍｕｌ ８３２０が挙げられる。ポリアリール－フェニルエーテルホスフェートには、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ３５ ３Ｄ３３（Ｒｈｏｄｉａ）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ３Ｄ３３ ＬＮ（Ｒｈｏｄｉａ）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ５７（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＰＥ ＴＳＰ－１６Ａ（ＢＡＳＦ）、Ａｇｒｈｏｓｐｅｃ ７８２２（Ｒｈｏｄｉａ）、Ｄｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎ ＴＰ １６０（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｓｔｅｐｆａｃ ＴＰ １６０（Ｓｔｅｐａｎ）、Ｓｔｅｐｆａｃ ＴＳＰ－ＰＥ（Ｓｔｅｐａｎ）などのエトキシル化トリスチリルフェノールホスフェートが含まれる。この目的のためのポリアリール－フェニルエーテルホスフェートのエトキシル化度は、好ましくは８～２０、より好ましくは１４～１８である。

本発明に従って使用され得る好適な溶媒の例としては、Ａｒｏｍａｔｉｃ／Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００、１５０、１５０ＮＤ、２００及び２００ＵＬＮ（Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）などの芳香族炭化水素の混合物、Ｃ４～Ｃ１２脂肪族メチル若しくはエチルエステル（例えば、Ｓｔｅｐｏｓｏ ｌＣ－２５、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ Ｃ－４０、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ Ｃ－４２、Ｓｔｅｐｏｓｏｌ Ｃ－４８及びＳｔｅｐｏｓｏｌ Ｃ－６５（Ｓｔｅｐａｎ）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＭＥ ６１０並びにＡｑｎｉｑｕｅ ＭＥ８１０（ＢＡＳＦ））、メチル化大豆油、オレイン酸メチル／リノール酸メチル、パルミチン酸エステル、カルボン酸（Ｃ４～Ｃ１０）、エチルエステル（Ｃ４～Ｃ１０）、脂肪族鉱油、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。

好適な非水性極性溶媒（ハンセン溶解度５パラメーター（ＨＳＰ）値 ２超、特に５超、より特に５～１５）の例としては、アセトン、酢酸アミル、ブタノール、ベンジルアルコール、セチルアルコール、ジメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、オクタノール、ハルコミドＭ－８－１０、ヘキシレングリコール、シクロヘキサノール、乳酸エチル、エチルアルコール、２－エチルヘキサノール、グリセロールモノアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、３－ヘキサノール、ｎ－ヘキシルアルコール、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸２－エチルヘキシルエステル、乳酸ｎ－プロピルエステル、メチルアルコール、メチルｎ－アミルケトン、メチルイソブチルケトン、オレイルアルコール、プロパノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ブチロラクトン、クロロベンゼン、ジアセトンアルコール、ｎ－デカノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、ジメチルラクトアミド、ｎ－デシルアルコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、酢酸イソボルニル、イソブチルアルコール、メシチルオキシド、メチルエチルケトン、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、Ｎ－オクチルピロリドン、Ｎ－メチルピロリドン、ｎ－オクチルアルコール、酢酸オキソ－デシル、酢酸オキソ－ヘプチル、酢酸オキソ－ヘキシル、酢酸オキソ－ノニル、酢酸オキソ－オクチル、酢酸オキソ－トリデシル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコール、リン酸トリエチル、乳酸ｎ－ブチルエステル、乳酸エチルエステル、ドデシルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート及びそれらの混合物が挙げられる。特に、非水性極性溶媒は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレンモノチルグリコールエーテル及びそれらの混合物から選択される。

本明細書において用いられる場合、「ハンセン溶解度パラメーター」（ＨＳＰ）という用語は、非極性パラメーター、極性パラメーター、水素結合パラメーター、及びＣｈａｒｌｅｓ Ｍ．Ｈａｎｓｅｎによる「Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ」、ＩＳＢＮ ０－８４９３－７２４８－８に開示されているような全溶解度パラメーターに基づいて溶媒への溶質溶解度を示す系を指す。Ｈｈ＝水素結合溶解度パラメーターの定義については、上記書籍のページ１７を参照されたい。Ｈｐ＝極性溶解度パラメーターの定義については、上記書籍のページ１６～１７を参照されたい。

他の好適な溶媒には、飽和及び不飽和Ｃ６～Ｃ１４ジメチルアミン（例えばＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）４１６６、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ（登録商標）Ｍ８－１０、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ（登録商標）Ｍ－１０、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ（登録商標）１０２５、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ（登録商標）Ｍ１２－１４、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ１２）が含まれ得る。

本発明による組成物が適用され得る有用な植物の作物には：
ベリー植物などの、多年生及び一年生作物、例えばブラックベリー、ブルーベリー、ツルコケモモ、ラスベリー及びイチゴ；
穀物、例えば、大麦、メイズ（トウモロコシ）、キビ、オート麦、米、ライ麦、ソルガム ライ小麦及び小麦；
繊維植物、例えば、綿、亜麻、大麻、ジュート及びサイザルアサ；
農作物、例えば、砂糖及び飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシ、菜種（キャノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶並びにタバコ；
果樹、例えば、リンゴ、アンズ、アボガド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、西洋ナシ及びプラム；
草、例えば、ギョウギシバ、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、フェスク、ライグラス、セントオーガスチングラス及びゾイシアグラス；
ハーブ、例えばバジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラビッジ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びジャコウソウなど；
マメ科植物、例えば、豆、レンティル、エンドウ及び大豆；
ナッツ、例えば、アーモンド、カシュー、アメリカホドイモ、ヘーゼルナッツ、ピーナツ、ピーカン、ピスタチオ及びクルミ；
ヤシ、例えば、油やし；
観賞植物、例えば、花、低木及び木；
他の木、例えば、カカオ、ココナツ、オリーブ及びゴム；
野菜、例えば、アスパラガス、ナス、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キューリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、スイカ、オクラ、タマネギ、ニラネギ、コショウ、ジャガイモ、パンプキン、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマト；並びに
つる植物、例えばブドウ
が含まれる。

好ましい実施形態では、本発明の方法において、植物病原体は、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、小麦葉枯病の病因、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）から選択され得、植物は、穀物、特に、小麦である。

本発明の組成物が適用される率は、防除されるべき、植物病原体の特定のタイプ等、必要とされる防除の程度及び当業者によって容易に決定することができる適用のタイミング及び方法に依存するであろう。一般に、本発明の組成物は、組成物中の有効成分の総量を基準として、０．００５キログラム／１ヘクタール（ｋｇ／ｈａ）～約５．０ｋｇ／ｈａの適用率で適用することができる。約０．１ｋｇ／ｈａ～約１．５ｋｇ／ｈａの適用率が好ましく、約０．１ｋｇ／ｈａ～０．５ｋｇ／ｈａの適用率がとりわけ好ましい。

本発明による殺菌性組成物を含む水性組成物（例えば、タンク－ミックス組成物）において、１つ以上の追加の殺菌有効成分が作物適用の前に別々に添加され得る。

本発明による組成物は、ステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）、キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）及びコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）から選択されるが、それらに限定されない１つ以上の追加の殺菌有効成分を含み得る。

特に、本組成物は、追加の有効成分、ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ Ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａ－Ｇｕａｒｄ（登録商標））又はバチルス・スブチリス変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）Ｓｔｒａｉｎ ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標））、フォルペット、ビキサフェン、ボスカリド、ブロムコナゾール、シフルフェナミド、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルオピラム、フルオキシチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロキナジド、ピラクロストロビン、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、フルオキサピプロリン、イプフェントリフルコナゾール、セダキサン、シクロブトリフルラム、フルフェノキサジアザム、キノフメリン、イソチアニル、マンデストロビン、フェンピラザミン、イプフルフェノキン、テブフロキン、トルプロカルブ、ジクロベンチアゾクス、メチル ２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパノエート（国際公開第２０１９／０９３５２２号から公知の）の１つ以上を、例えば、フロリルピコキサミドに対して１：１の重量比で含み得る。

より好ましくは、本発明による組成物は、ベンゾビンジフルピル及びピジフルメトフェンから選択される１つ以上の追加の殺菌有効成分であって、１０：１～１：１０のフロリルピコキサミドに対する重量比、好ましくは、５：１～１：５の重量比で存在する、追加の殺菌有効成分を含む。

本発明による殺菌性組成物（例えば、散布用のタンク－ミックス組成物のための成分混合済み濃縮物のような）は、
石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、アミトンシュウ酸水素塩、アミトラズ、アラマイト、亜ヒ酸、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン複合体、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラネブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメフォックス、ジメックス、ジネックス－ジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエート－メチル、エトリムホス、フェナザフロル、フェンブタチン酸化物、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ １１３７、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルムパラネート、ガンマ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロックス、ヘキサデシル シクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノル、プロマシル、プロポクスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラーダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフルアミド、スルホテップ、硫黄、ジフロビダジン、タウ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、チュリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ジオクタン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストロキニーネ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒト、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アンブリセウス種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファ・カリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルス・スファエリクスネイド（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヒメクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテンウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、マメハモグリバエの天敵寄生蜂（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、エンカルシア・ホルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、エレトモセルス・エレミクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒポダミア・コンバージェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、レプトマスティクス・ダクチロピイ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィクス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウム・アニソプリア変種アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウム・アニソプリア変種アニソプリア（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、オリウス種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、スタイナーネマ・カ－ポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、スタイナーネマ・グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スタイナーネマ・リオブレイブ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、スタイナーネマ種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコグラマ種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムス・オクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、へメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール入りの（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エンアール、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オン入りの４－メチルノナン－５－オール、アルファ－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ディスパーリュア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８，１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルレ、４－メチルオクタン酸エチル、オイゲノール、フロンタリン、グランドルレ、グランドルレＩ、グランドルレＩＩ、グランドルレＩＩＩ、グランドルレＩＶ、ヘキサルール、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルレ、リネアチン、リトルレ、ループルレ、メドルレ、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルア、オリクタルレ、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ₁、トリメドルアＢ₂、トリメドルアＣ、トランクコール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、２－（オクチルチオ）－エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングルコール）、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，３－ジクロロプロペン入りの１，２－ジクロロプロパン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチル アセテート、２，２－ジクロロビニル ２－エチルスルフィニルエチル メチルホスフェート、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニル ジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル メチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチル ホスフェート、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアナトエチル ラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イル ジメチルカルバメート、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリル メチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニル ジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルスリン、Ｂａｙｅｒ（バイエル）２２／１９０、Ｂａｙｅｒ ２２４０８、ベータ－シフルトリン、ベータ－シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエチル ５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトレチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩、メタンスルホニルフルオリド、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、マイレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ４－ヨードフェニル Ｏ－エチル エチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イル ホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イル ホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピル ジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ＰＨ ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム－メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カシア、キナルホス－メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ、シュラーダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン－ナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロホス、タール油、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス－３、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ゼタメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス、メペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、酸化ビス（トリブチルスズ）、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン １，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダミン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、アニシフルプリン、ベンクロチアズ、サイトカイニン、ＤＣＩＰ、フルフラール、イサミドホス、キネチン、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、アルファ－クロロヒドリン、アンツ（ａｎｔｕ）、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコン、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エンオン、ネロリドール入りのファルネソール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、クロロインコナジド、酸化第二水銀、チオファネート－メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ポリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、
フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオルイミド、フォルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタール－イソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホス－メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルメチルスルホリム、フルオピコリド、フルオキシチオコナゾール、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル－アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１、３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トロールプロカルブ（ｔｒｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート、ブタ－３－イニル Ｎ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチル Ｎ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロフェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルフェノキサジアザム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾックス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、コウモキシストロビン、ジョンセンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）、イプロジオン、セボクチルアミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、
国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチルホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載されている方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載されている方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載されている方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載されている方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載されている方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル ２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載されている方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載されている方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載されている方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載されている方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載されている方法から調製され得る）；エチル １－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載されている方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載されている方法から調製され得る）からなる物質の群から選択される化合物
の１つから選択される、フロリルピコキサミドに対して例えば１：１の重量比での、さらなる殺虫剤有効成分構成要素を含み得る。

本発明の組成物は、当業者に公知の標準配合方法論に従って調製され得る。

次に来る実施例は、本発明を例示するのに、特に、フロリルピコキサミドを含む組成物への本発明による有機酸（式（Ｉ）の化合物）の添加が、有機酸を含有しない組成物と比較して、いかに、フロリルピコキサミド有効成分の化学的安定性に影響を及ぼす（すなわち、分解を排除するか又は制限する）かを実証するのに役立つ。下の表１及び２を参照されたい。

調製サンプル１－１～１－５、及び２－１～２－８の各組成物を、乳化剤（存在する場合、表１及び２を参照されたい）をガラスバイアルへ秤取し、溶媒（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ（登録商標）Ｍ１０）を添加することによって調製し、それによって次いで、サンプルを、均質なエマルジョンが生じるまでローラー上で混合した。酸（存在する場合）をバイアルに添加し、サンブルを最低２時間ローラー上に戻した。次いでフロリルピコキサミド（工業銘柄ＡＩ）をバイアルに添加し、完全に溶解するまでローラー混合を続行した。次いで、各サンプルを２つの等しい部分へ分割し、－１８℃及び５４℃で１４日間保管し、その後標準ＨＰＬＣ技法によって、１００％が変化していないサンプルを示して－１８℃及び５４℃での保管間の相対的測定によって残存フロリルピコキサミド含有量について分析した。

これらの実施例に使用された乳化剤は、ポリエチレン－ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（ＣＡＳ番号９０３８－９５－３）であるＴＯＸＩＭＵＬ（登録商標）８３２０（Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）；エチレンオキシド－プロピレンオキシドブロックコポリマーモノイソトリデシルエーテルを含むＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ ３００（ＢＡＳＦ，ＵＳＡ）；エトキシル化プロポキシル化された、アルコール、Ｃ１６～１８（≧２．５ＥＯ／ＰＯ、ＣＡＳ番号６８００２－９６－０）を含むＭａｒｌｏｘ（商標）ＲＴ ６４（Ｓａｓｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｓｏｕｔｈ Ａｆｒｉｃａ）；又はヒマシ油とエチレンオキシドとの縮合生成物を含むＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（商標）ＥＬ３６０（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ）である。

これらの実施例に使用された溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミドであるＨＡＬＬＣＯＭＩＤ（登録商標）Ｍ－１０（Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）であった。有機酸は、市販の供給源からの純粋な化合物として使用した。

フロリルピコキサミド（下記構造）は、国際公開第２０１６／１２２８０２号及び国際公開第２０１６／１０９２５７号に記載されている方法に従って調製される。

サンプルのそれぞれ中のフロリルピコキサミド有効成分、乳化剤、溶媒及び有機酸の量は、それぞれのサンプルにおいてｗ／ｗ％に基づいて表１及び表２に特定される。

表１から、サンプル１－１についてフロリルピコキサミド含有量は本質的に不変のままであることを理解することができる。本発明によるサンプル、１－３、１－４、及び１－５（有機酸が存在する）について、フロリルピコキサミドは、酸が存在しない直接比較である、サンプル１－２についてよりも著しくより少なく分解する。

表２から、サンプル２－１及び２－２について、フロリルピコキサミド含有量は本質的に不変のままであることを理解することができる。同様に、（化学的不安定化開始剤の存在下で）及び本発明に従ったサリチル酸を含むサンプル２－４、２－６及び２－８について、これは事実である。本発明によらない（すなわち、有機酸が存在しない）及び化学的不安定化開始剤を含有するサンプル、２－３、２－５、及び２－７について、フロリルピコキサミドは、他のサンプルと比較して著しく分解する。

表１及び２のデータは、フロリルピコキサミドを含むエマルジョン組成物中の有効成分の化学的安定化における式（Ｉ）に従う様々な異なる有機酸の使用について明らかな有益な効果を示す。

Claims (15)

1. （ｉ）殺菌有効成分としてのフロリルピコキサミド；及び
   （ｉｉ）式（Ｉ）：
   

   

   （式中：
   Ｘ＝結合、－ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－（シス又はトランス）であり；
   ｎ＝０、１、２若しくは３であり；
   Ｒ¹＝－ＯＨ若しくは－ＯＣＨ₃であるか；
   又は
   ｎ＝１であり；
   Ｒ¹＝－Ｃ（Ｏ）ＯＨである）
   の化合物から選択される有機酸
   を含む殺菌性組成物。
2. 乳化性濃縮物である、請求項１に記載の組成物。
3. 前記乳化性濃縮物は、アルコキシル化乳化剤を含む、請求項２に記載の組成物。
4. フロリルピコキサミドは、前記組成物の１～１０重量％で、好ましくは前記組成物の３～６重量％で存在する、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
5. 前記有機酸は、前記組成物の０．０２～１．５重量％で、好ましくは前記組成物の０．０２～０．２重量％で存在する、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
6. Ｃ₆～Ｃ₁₂脂肪酸ジメチルアミド又は芳香族エステルから選択される溶媒を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
7. 前記有機酸は、安息香酸、ｐ－クマリン酸、ｏ－クマリン酸、ｍ－クマリン酸、サリチル酸（２－ヒドロキシ安息香酸）、桂皮酸、没食子酸、３－ヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、コーヒー酸、（Ｅ）－３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシ－フェニル）プロパ－２－エン酸（フェルラ酸）、（Ｚ）－３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシ－フェニル）プロパ－２－エン酸、バニリン酸、シリング酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 前記有機酸は，安息香酸、ｐ－クマリン酸又はサリチル酸である、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
9. ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ Ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａ－Ｇｕａｒｄ（登録商標））又は枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）Ｓｔｒａｉｎ ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標））、フォルペット、ビキサフェン、ボスカリド、ブロムコナゾール、シフルフェナミド、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルオピラム、フルオキシチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロキナジド、ピラクロストロビン、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、フルオキサピプロリン、イプフェントリフルコナゾール、セダキサン、シクロブトリフルラム、フルフェノキサジアザム、キノフメリン、イソチアニル、マンデストロビン、フェンピラザミン、イプフルフェノキン、テブフロキン、トルプロカルブ、ジクロベンチアゾクスから選択される１つ以上の追加の殺菌有効成分を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
10. 前記追加の殺菌有効成分は、ベンゾビンジフルピル又はピジフルメトフェンから選択され、前記追加の殺菌有効成分は、１０：１～１：１０のフロリルピコキサミドに対する重量比、好ましくは５：１～１：５の重量比で存在する、請求項９に記載の組成物。
11. 凍結防止剤、消泡剤、増粘剤、殺生物剤（防腐剤）、安定剤、顔料、水混和性溶媒、水不混和性溶媒、及び１つ以上の非イオン性又はイオン性乳化剤から選択される１つ以上の追加の成分をさらに含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
12. 任意に１つ以上の補助剤又は担体をさらに含む、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物を含む水性組成物。
13. 植物病原性微生物による有用な植物の作物のまん延を防除する又は予防する方法であって、殺菌有効量の請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物が、植物に、その部分に又はその所在地に適用される方法。
14. 前記植物病原性微生物は、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）又はプッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）から選択され、前記植物は穀物、特に小麦である、請求項１３に記載の方法。
15. 式（Ｉ）：
    

    

    （式中：
    Ｘ＝結合、－ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－（シス又はトランス）であり；
    ｎ＝０、１、２若しくは３であり；
    Ｒ¹＝－ＯＨ若しくは－ＯＣＨ₃であるか；
    又は
    ｎ＝１であり；
    Ｒ¹＝－Ｃ（Ｏ）ＯＨである）
    の化合物から選択される有機酸の、殺菌性組成物中のフロリルピコキサミドのための化学的安定化剤としての使用であって、前記有機酸が前記組成物の０．０２～１．５重量％で存在する使用。