JP2024536858A - Ｆｇｆｒ阻害剤及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
ＦＧＦＲ酵素の活性を調節するか又は阻害するためのＦＧＦＲ阻害剤として有用な、新規な式（Ｉ）の化合物並びにその医薬組成物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体が提供される。さらに、ＦＧＦＲシグナル伝達に関連する障害を当該化合物及び組成物を用いて治療する方法に関するが、これらに限定されない。
Description
本発明は、ＦＧＦＲ阻害剤としての式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ、又はＩ－ＩＩの特定の新規な縮合複素環式誘導体化合物、並びにその塩及び医薬組成物に関する。ＦＧＦＲ媒介性障害及び癌を治療するための使用、並びにＦＧＦＲ活性を阻害する方法、並びにＦＧＦＲに関連する障害及び癌を治療する方法、並びに式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ、又はＩ－ＩＩの化合物を調製する方法も記載される。より具体的には、本発明は、ＦＧＦＲの阻害剤として有用な縮合複素環式誘導体、そのような化合物の製造方法、及びＦＧＦＲ媒介性障害の治療方法に向けられる。
線維芽細胞増殖因子受容体（ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、及びＦＧＦＲ４）は、細胞外リガンド結合ドメイン及び細胞内チロシンキナーゼドメインからなる受容体チロシンキナーゼである。ＦＧＦリガンドの結合は、受容体二量体化及び細胞内ドメインの立体構造変化につながり、キナーゼドメイン及び細胞内尾部の分子間トランスリン酸化をもたらす。リン酸化された残基は、増殖、生存、分化、遊走、及び血管新生を含む細胞挙動につながる下流シグナル伝達カスケードを促進するアダプタータンパク質のドッキング部位としての役割を果たす。調節解除されたＦＧＦＲシグナル伝達は、ＦＧＦＲ遺伝子の増幅若しくは融合、ＦＧＦＲミスセンス変異、エピジェネティック調節因子及び／若しくは転写調節因子の調節不全から生じる受容体過剰発現、又は腫瘍微小環境におけるＦＧＦリガンドの上方制御を介して生じうる。ＦＧＦＲは多くの細胞型で発現される。従って、異常なＦＧＦＲシグナル伝達は、腫瘍形成、腫瘍進行、及び多くの腫瘍型にわたる治療に対する抵抗性に関与している（ＦＧＦＲシグナル伝達の概説については、Ｎ．Ｔｕｒｎｅｒ及びＲ．Ｇｒｏｓｅ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ ２０１０、１０：１１６－１２９、並びにこの文献に引用された参考文献を参照）。
汎ＦＧＦＲ１～３阻害剤は、多数のＦＧＦＲ改変癌において臨床応答を生じたが、オンターゲット毒性は、これらの阻害剤の投与を制限する。汎ＦＧＦＲ阻害の最も一般的な有害作用の１つは高リン酸血症である。リン酸再吸収の調節はＦＧＦＲ１によって媒介される。従って、ＦＧＦＲ１を温存するＦＧＦＲ選択的阻害剤が必要とされている（Ｊ．Ｇａｔｔｉｎｅｎｉら、Ａｍ．Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ２０１４、３０６：Ｆ３５１－Ｆ３５８；Ｘ．Ｈａｎら、ＰＬｏＳ Ｏｎｅ ２０１６、ｌ ｌ：ｅ０１４７８４５）。ＦＧＦＲ２遺伝子融合を有する癌並びにＦＧＦＲ２増幅及び／又はＦＧＦＲ２活性化変異を有する癌は、汎ＦＧＦＲ阻害に対する応答を示したが、応答の低い速度及び短い継続時間は、それらが毒性によって制限されたことを示唆する。従って、ＦＧＦＲ２選択的阻害剤化合物並びにこれらの化合物を用いて癌及び他の障害を治療する方法が必要とされている（汎ＦＧＦＲ１～３阻害剤及び臨床応答の概説については、ＩＳ．Ｂａｂｉｎａ及びＮ．Ｃ．Ｔｕｒｎｅｒ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ ２０１７、１７：３１８－３３２；Ｍ．Ｋａｔｏｈ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃｌｉｎ Ｏｎｅａｌ． ２０１９、１６：１０５－１２２；並びにこれらの文献に引用された参考文献を参照）。
Ｎ．Ｔｕｒｎｅｒ及びＲ．Ｇｒｏｓｅ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ ２０１０、１０：１１６－１２９
Ｊ．Ｇａｔｔｉｎｅｎｉら、Ａｍ．Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ２０１４、３０６：Ｆ３５１－Ｆ３５８
Ｘ．Ｈａｎら、ＰＬｏＳ Ｏｎｅ ２０１６、ｌ ｌ：ｅ０１４７８４５
ＩＳ．Ｂａｂｉｎａ及びＮ．Ｃ．Ｔｕｒｎｅｒ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ ２０１７、１７：３１８－３３２
Ｍ．Ｋａｔｏｈ、Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃｌｉｎ Ｏｎｅａｌ． ２０１９、１６：１０５－１２２
本発明は、ＦＧＦＲ２の阻害剤として有用である式（Ｉ）の化合物、並びにその医薬組成物、薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体を提供する。
本発明は、式（Ｉ）によって表される化合物
又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体であって、
環Ａは、
から選択され、
は、環Ｄへの結合を表し、
は、環Ｂへの結合を表し、
Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ１～６アルコキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択されてもよい１若しくは２個のヘテロ原子を有する３～６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例（個）のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～６アルコキシル、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、若しくは－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
又はＲａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のＣ１～３アルコキシ、Ｃ１～３アルキル、Ｄ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよく、ｒは、０、１、２、３又は４であり、
環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよく、ｕは、０、１、２、３又は４であり、
ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’、Ｒ、－ＳＯ２Ｒ、又は－ＣＯＲから選択されてもよく、
Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）－、Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－（ＣＨ２）１～３、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ（ＣＨ２）１～３－、－ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１～３－、又は－ＮＨＣＯＮＨ－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、
であり、
Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～６アルケニル、Ｃ２～６アルキニル、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよく、又は
Ｒｂ１及びＲｂ２、Ｒｂ２及びＲｂ３、Ｒｂ１及びＬｂは、それらの介在原子とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される０～２個のヘテロ原子若しくは基を有する４～７員の飽和若しくは部分不飽和の環を形成し、
Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；Ｃ１～６アルキル；フェニル；飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～５個のヘテロ原子を有する飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリールであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよく、
Ｒの各々は、独立に、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１～６アルキル、－Ｃ３～６シクロアルキル、－ＳＣ１～６アルキル、－Ｎ（Ｃ１～６アルキル）２、－ＮＨＣ１～６アルキル、－ＮＨＣ３～６シクロアルキル、－Ｃ１～６アルコキシ又は－ＯＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ’の各々は、独立に、Ｃ１～６アルキル若しくはＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、又は
２つのＲ’は、両方が結合する窒素とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される追加の１若しくは２個のヘテロ原子若しくは基を有していてもよい４～６員の複素環式環を形成する
化合物、又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体を提供する。
環Ａは、
Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ１～６アルコキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択されてもよい１若しくは２個のヘテロ原子を有する３～６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例（個）のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～６アルコキシル、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、若しくは－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
又はＲａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のＣ１～３アルコキシ、Ｃ１～３アルキル、Ｄ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよく、ｒは、０、１、２、３又は４であり、
環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよく、ｕは、０、１、２、３又は４であり、
ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’、Ｒ、－ＳＯ２Ｒ、又は－ＣＯＲから選択されてもよく、
Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）－、Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－（ＣＨ２）１～３、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ（ＣＨ２）１～３－、－ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１～３－、又は－ＮＨＣＯＮＨ－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、
Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～６アルケニル、Ｃ２～６アルキニル、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよく、又は
Ｒｂ１及びＲｂ２、Ｒｂ２及びＲｂ３、Ｒｂ１及びＬｂは、それらの介在原子とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される０～２個のヘテロ原子若しくは基を有する４～７員の飽和若しくは部分不飽和の環を形成し、
Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；Ｃ１～６アルキル；フェニル；飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～５個のヘテロ原子を有する飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリールであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよく、
Ｒの各々は、独立に、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１～６アルキル、－Ｃ３～６シクロアルキル、－ＳＣ１～６アルキル、－Ｎ（Ｃ１～６アルキル）２、－ＮＨＣ１～６アルキル、－ＮＨＣ３～６シクロアルキル、－Ｃ１～６アルコキシ又は－ＯＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ’の各々は、独立に、Ｃ１～６アルキル若しくはＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、又は
２つのＲ’は、両方が結合する窒素とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される追加の１若しくは２個のヘテロ原子若しくは基を有していてもよい４～６員の複素環式環を形成する
化合物、又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（ＩＩ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（ＩＩＩ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（ＩＶ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｖ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（ＶＩ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
いくつかの実施形態では、本発明は、式（ＶＩＩ）によって表される式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、３員の飽和複素環式環、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、複素環式環の各々は、独立にＮ、Ｏ、又はＳから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、飽和複素環式環の各々は、独立にＮ又はＯから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａは、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、メチル、シクロプロピル、シクロブチル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、複素環式環の各々は、独立にＮ、又はＯから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、若しくはＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａの各々は、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～３アルコキシル、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、又は－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、メトキシ、エトキシ、若しくはプロポキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、又は－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、又は－ＣＯＮＨ２である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、５員の複素環式環、６員の複素環式環、又は７員の複素環式環を形成し、さらには、複素環式環の各々は、Ｎ又はＳから選択される１個の追加のヘテロ原子も含有していてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、Ｄ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、１個のＮ原子を有する６員の複素環式環又は１個のＮ原子及び１個のＯ原子を有する６員の複素環式環を形成し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のメチル、Ｄ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｂは、フェニレン；独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５、６若しくは７員の複素環式環；又は独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６若しくは７員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｂは、フェニレン；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５若しくは６員の複素環式環；又は独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｂは、フェニレン、
であり、
の各々は、任意選択で環Ａ又は－Ｌｂ－Ｒｂに結合することができ、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｄは、フェニレン；独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５、６若しくは７員の複素環式環；又は独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６若しくは７員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｄは、フェニレン；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５若しくは６員の複素環式環；又は独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、環Ｄの各々は、フェニレン；
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、－ＯＲ’、－ＣＨ２ＯＲ’、－（ＣＨ２）２ＯＲ’、Ｒ、－ＳＯ２Ｒ、又は－ＣＯＲから選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｒ、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’，－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、又は－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、ＲＢの各々は、独立に、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、ＲＤの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、－ＳＭｅ、－ＯＭｅ、－ＯＥｔ、－ＣＦＨ２、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦ３から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ、Ｃｌ、又はＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－、－ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２－、－ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＮＨＣＯＣＨ２－、又は－ＮＨＣＯＮＨ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又はｗ例のＲＬで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたプロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメトキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエトキシ、若しくはＦ若しくはＣｌで置換されたプロポキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、若しくはＦ若しくはＣｌで置換されたメトキシで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｂは、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、－ＣＮ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル，Ｃ２～３アルケニル、Ｃ２～６アルキニル、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、－ＯＣＲ’－ＣＨ２ＯＣＲ’、又は－（ＣＨ２）２ＯＣＲ’から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、若しくはＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピルビニル、エチニル、又はエチニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ、Ｃｌ、若しくはＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、又はメチルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ若しくはＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；Ｃ１～３アルキル；フェニル；３、４、５、６若しくは７員の飽和若しくは部分不飽和の単環式炭素環式環；５、６、７、８若しくは９員の飽和若しくは部分不飽和の二環式炭素環式環；独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する３、４、５、６若しくは７員の飽和若しくは部分不飽和の単環式複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員の飽和若しくは部分不飽和の二環式複素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；メチル；エチル；プロピル；ｉ－プロピル；フェニル；独立にＮ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；３、４、５、６又は７員の飽和単環式炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和単環式複素環式環；又は５、６若しくは７員の飽和二環式炭素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；メチル；エチル；フェニル；独立にＮ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；３、４、５若しくは６員の飽和炭素環式環；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和単環式複素環式環；又は５、６若しくは７員の飽和二環式炭素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｄは、
であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＳＣ１～３アルキル、－Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２、－ＮＨＣ１～３アルキル、－ＮＨ－シクロプロピル、－ＮＨ－シクロブチル、－ＮＨ－シクロペンチル、－ＮＨ－シクロヘキシル、－Ｃ１～３アルコキシ、－Ｏ－シクロプロピル、－Ｏ－シクロブチル、－Ｏ－シクロペンチル、又は－Ｏ－シクロヘキシルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、若しくはＢｒで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、－ＮＨ－シクロブチル、－Ｃ１～３アルコキシ、－Ｏ－シクロプロピル又は－Ｏ－シクロブチルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、又はシクロプロピルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ’の各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルから選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ’の各々は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルから選択されてもよい。
いくつかの実施形態では、本発明は、さらには、式（Ｉ－Ｉ）又は式（Ｉ－ＩＩ）によって表される式（Ｉ）の化合物であって、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、Ｃ３～６シクロアルキル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣ１～３アルキル、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２、若しくは独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択されてもよい１若しくは２個のヘテロ原子を有する３～６員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、若しくはＣ３～６シクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２２の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、Ｃ３～６シクロアルキル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣ１～３アルキル、若しくは－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、
Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ”、Ｎ（Ｒ”）２、ＯＲ”、又は－ＳＲ”であってもよく、
ｙは、０、１、２、３又は４であり、
Ｘ又はＬの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＣＨ２－、又は－ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
は、二価の結合又は三価の結合であり、
１）
が三価の結合である場合、Ｒ２３の各々は存在せず、Ｒ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、－Ｃ０～３アルキレン－Ｎ（Ｒ”）２、－Ｃ０～３アルキレン－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
２）
が二価の結合である場合、Ｒ２３又はＲ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、－Ｃ０～３アルキレン－Ｎ（Ｒ”）２、－Ｃ０～３アルキレン－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｗの各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４～６員の飽和若しくは部分飽和の複素環式環、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～３個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリール、又は３～６員の飽和若しくは部分飽和の炭素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｗで置換されていてもよく、
Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３ハロアルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～３アルケニル又はＣ２～３アルキニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、
Ｒｚの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよく、
Ｒ”の各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、又はＣ３～６シクロアルキルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよい
化合物を提供する。
Ｒ２２の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、Ｃ３～６シクロアルキル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣ１～３アルキル、若しくは－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、
Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ”、Ｎ（Ｒ”）２、ＯＲ”、又は－ＳＲ”であってもよく、
ｙは、０、１、２、３又は４であり、
Ｘ又はＬの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＣＨ２－、又は－ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
１）
２）
Ｗの各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４～６員の飽和若しくは部分飽和の複素環式環、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～３個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリール、又は３～６員の飽和若しくは部分飽和の炭素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｗで置換されていてもよく、
Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３ハロアルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～３アルケニル又はＣ２～３アルキニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、
Ｒｚの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよく、
Ｒ”の各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、又はＣ３～６シクロアルキルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよい
化合物を提供する。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ又はＯから選択される１又は２個のヘテロ原子を有する４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メトキシ、エトキシ、若しくはプロポキシで置換されていてもよく、前記Ｒ２２は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、又は－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、Ｎ又はＯから選択される１又は２個のヘテロ原子を有する４員の飽和複素環式環又は５員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよく、Ｒ２２の各々は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、－ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）、又は－（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２１は、
から選択され、前記Ｒ２２は、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２１は、
から選択され、前記Ｒ２２は、
である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２１及びＲ２２は、それらの介在原子とともに、５員の複素環式環、６員の複素環式環、７員の複素環式環、５員の炭素環式環、６員の炭素環式環、又は７員の炭素環式環を形成する。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、複素環式環は、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子もさらに有する。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、複素環式環は、１個の酸素原子をさらに有する６員の複素環式環であり、前記炭素環式環は６員の炭素環式環である。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、－Ｓ－プロピル、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、若しくはＢｒで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、メトキシ、又はエトキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、－Ｓ－メチル、メトキシ、又はエトキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｘ又はＬの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｘの各々は、独立に、－ＮＨ－から選択されてもよく、前記Ｌの各々は、独立に、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、
は二価の結合であり、前記Ｒ２３又はＲ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ”）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ”）２、－（ＣＨ２）３Ｎ（Ｒ”）２、又はＲ”から選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、若しくはＢｒで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、
は二価の結合であり、前記Ｒ２３又はＲ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、又はシクロプロピルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ若しくはＣｌで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、
は二価の結合であり、前記Ｒ２３又はＲ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、又はメチルから選択されてもよく、前記メチルは、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、
は三価の結合であり、前記Ｒ２３の各々は存在せず、前記Ｒ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、又はシクロプロピルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、
は三価の結合であり、前記Ｒ２３の各々は存在せず、前記Ｒ２４の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、又はメチルから選択されてもよく、前記メチルは、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｗは、独立に、メチル；フェニル；Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和複素環式環；Ｎ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリール；又は３、４、５若しくは６員の飽和炭素環式環から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｗは、独立に、１個の窒素原子を有する５若しくは６員の飽和複素環式環、１個の窒素原子及び任意選択でさらに１個の硫黄原子を有する５員のヘテロアリール、１若しくは２個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール、３員の飽和炭素環式環、４員の飽和炭素環式環、５員の飽和炭素環式環、又は６員の飽和炭素環式環から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＮ、ＮＨ２、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたプロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ビニル又はエチニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ；Ｆ；Ｃｌ；メチル；１、２若しくは３例のＦ若しくはＤで置換されたメチル；メトキシ；又はシクロプロピルから選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、メチル、エチル、プロピル、又はｉ－プロピルから選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、又はメチルから選択されてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ”の各々は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ、Ｃｌ、若しくはＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、Ｒ”の各々は、独立に、メチル、エチル、又はシクロプロピルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ若しくはＤで置換されていてもよい。
本発明によって提供される式（Ｉ）のいくつかの実施形態では、上記化合物は、独立に、
Ｎ－（４－（３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（９－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－９Ｈ－プリン－８－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（７－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－１－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（５－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２，７－ジメチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－２－クロロ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シクロプロピル－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－（ジフルオロメトキシ）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－６－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（５－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（（１ｒ，３ｒ）－３－フルオロシクロブチル）ベンズアミド；
（Ｓ）－４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－フェノキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－フルオロベンズアミド；
メチル ４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンゾエート；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロブチルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－ヒドロキシシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルシクロヘキサ－３－エン－１－カルボキシアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２－メトキシ－２－メチルプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－メトキシシクロブチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
（Ｅ）－４－（４－アミノ－６－（４－（４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エンアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－エトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－５－メチルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－（トリフルオロメチル）アクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（Ｎ－メチルアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（４－（トリフルオロメチル）オキサゾール－２－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２，２－ジメチル－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン－７－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（５－オキソ－２，３，４，５－テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン－８－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－６－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メチルフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（２－アクリロイル－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（６－アクリルアミドピリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ニコチンアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
１－（３－（（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－７－イル）メチル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－メタクリルアミドフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－クロロ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－イソブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－フルオロフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－インダゾール－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（６－（シクロヘキシルオキシ）ピリジン－３－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシル（メチル）アミノ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
（Ｓ）－４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチル（メチル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロプロポキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－ヒドロキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（メトキシメトキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（１－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－インドール－５－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニル－４－メチルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－クロロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イルメチル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－２，６－ジヒドロ－７Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－７－オン；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイル－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
１－（４－アクリルアミドフェニル）－３－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－イソプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジメチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（１－メチルアゼチジン－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－（ジメチルアミノ）シクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－（２－フルオロアクリルアミド）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド
Ｎ－（５－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピリジン－２－イル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロペンタンカルボキシアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－メトキシシクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－プロピオンアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－メチルシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－フルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－（トリフルオロメチル）シクロプロパン－１－カルボキシアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－（（ジメチルアミノ）メチル）－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１，１－ジフルオロプロパン－２－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［ｃ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ａ］アゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２－ジヒドロイソキノリン－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）イソインドリン－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－（メトキシ－ｄ３）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メトキシピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－フェニルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（ピリジン－２－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（ブタ－２－インアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－プロピオールアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４－フルオロベンゾイル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）エテンスルホンアミド；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３，６－ジヒドロピリジン－１（２Ｈ）－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－エナミド
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－ベンゾイル－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
１－（４－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアセトアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアクリルアミド；
（Ｚ）－４－（（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アミノ）－４－オキソブタ－２－エン酸；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－アミノピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（１－メチルシクロプロピル）ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフル４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（６－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２－フルオロ－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（チアゾール－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルチアゾール－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－メチルプロパ－２－エンチオアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－５－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロ－５－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３，５－ジフルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；又は
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド
から選択される。
Ｎ－（４－（３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（９－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－９Ｈ－プリン－８－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（７－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－１－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（５－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２，７－ジメチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－２－クロロ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シクロプロピル－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－（ジフルオロメトキシ）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－６－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（５－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（（１ｒ，３ｒ）－３－フルオロシクロブチル）ベンズアミド；
（Ｓ）－４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－フェノキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－フルオロベンズアミド；
メチル ４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンゾエート；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロブチルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－ヒドロキシシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルシクロヘキサ－３－エン－１－カルボキシアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２－メトキシ－２－メチルプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－メトキシシクロブチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
（Ｅ）－４－（４－アミノ－６－（４－（４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エンアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－エトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－５－メチルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－（トリフルオロメチル）アクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（Ｎ－メチルアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（４－（トリフルオロメチル）オキサゾール－２－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２，２－ジメチル－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン－７－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（５－オキソ－２，３，４，５－テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン－８－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－６－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メチルフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（２－アクリロイル－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（６－アクリルアミドピリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ニコチンアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
１－（３－（（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－７－イル）メチル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－メタクリルアミドフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－クロロ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－イソブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－フルオロフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－インダゾール－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（６－（シクロヘキシルオキシ）ピリジン－３－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシル（メチル）アミノ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
（Ｓ）－４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチル（メチル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロプロポキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－ヒドロキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（メトキシメトキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（１－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－インドール－５－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニル－４－メチルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－クロロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イルメチル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－２，６－ジヒドロ－７Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－７－オン；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイル－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
１－（４－アクリルアミドフェニル）－３－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－イソプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジメチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（１－メチルアゼチジン－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－（ジメチルアミノ）シクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－（２－フルオロアクリルアミド）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド
Ｎ－（５－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピリジン－２－イル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロペンタンカルボキシアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－メトキシシクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－プロピオンアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－メチルシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－フルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－（トリフルオロメチル）シクロプロパン－１－カルボキシアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－（（ジメチルアミノ）メチル）－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１，１－ジフルオロプロパン－２－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［ｃ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ａ］アゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２－ジヒドロイソキノリン－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）イソインドリン－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－（メトキシ－ｄ３）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メトキシピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－フェニルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（ピリジン－２－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（ブタ－２－インアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－プロピオールアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４－フルオロベンゾイル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）エテンスルホンアミド；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３，６－ジヒドロピリジン－１（２Ｈ）－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－エナミド
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－ベンゾイル－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
１－（４－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアセトアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアクリルアミド；
（Ｚ）－４－（（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アミノ）－４－オキソブタ－２－エン酸；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－アミノピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（１－メチルシクロプロピル）ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフル４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（６－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２－フルオロ－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（チアゾール－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルチアゾール－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－メチルプロパ－２－エンチオアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－５－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロ－５－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３，５－ジフルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；又は
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド
から選択される。
本発明は、さらには、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物を提供する。
本発明によって提供される式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物のいくつかの実施形態では、当該医薬組成物は、実施例の化合物と薬学的に許容できる担体とを含む。
本発明によって提供される式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物のいくつかの実施形態では、当該医薬組成物は、表１の化合物と薬学的に許容できる担体とを含む。
本発明によって提供される式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物のいくつかの実施形態では、当該医薬組成物は、表２の化合物と薬学的に許容できる担体とを含む。
本発明は、さらには、対象におけるＦＧＦＲ２シグナル伝達活性を阻害する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物及びその医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む方法を提供する。
本発明は、さらには、対象におけるＦＧＦＲ２媒介性障害を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物及びその医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む方法を提供する。
本発明は、さらには、対象における障害を治療する方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物及びその医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含み、前記障害は、胆管癌、肝臓癌、乳癌、前立腺癌、肺癌、甲状腺癌、胃癌、卵巣癌、直腸癌、子宮内膜癌、又は尿路上皮癌である方法を提供する。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、障害は胆管癌である。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、胆管癌は肝内胆管癌である。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、障害は肝臓癌である。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、肝臓癌は肝細胞癌である。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、障害は肺癌である。
上記対象における障害を治療する方法のいくつかの実施形態では、肺癌は肺扁平上皮癌又は非小細胞肺癌である。
上記式Ｉの化合物中の代表的な化合物が実施例、表１及び表２に示される。
本発明によって提供される化合物は、酵素アッセイ及び細胞アッセイの両方においてキナーゼＦＧＦＲ－２に対して非常に強力であり、同じファミリーキナーゼＦＧＦＲ－１及びＦＧＦＲ－３に対して非常に選択的である。本発明の多くの化合物は、ラットＰＫ実験において良好～優れた曝露を示す。
定義
以下の説明は、本開示が特許請求される主題の例示と見なされるべきであり、添付の特許請求の範囲を例示される特定の実施形態に限定することを意図しないという理解のもとで行われる。本開示で使用される見出しは、便宜のために提供され、いかなる意味においても特許請求の範囲を限定するものと見なされるべきではない。いずれの見出しの下に示される実施形態も、いずれの他の示される見出しの実施形態と組み合わされてもよい。
以下の説明は、本開示が特許請求される主題の例示と見なされるべきであり、添付の特許請求の範囲を例示される特定の実施形態に限定することを意図しないという理解のもとで行われる。本開示で使用される見出しは、便宜のために提供され、いかなる意味においても特許請求の範囲を限定するものと見なされるべきではない。いずれの見出しの下に示される実施形態も、いずれの他の示される見出しの実施形態と組み合わされてもよい。
本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は、別段の定義がない限り、当業者によって通常理解されるものと同じ意味を有する。本開示で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎｄ」、及び「ｔｈｅ」は、文脈と明らかに矛盾する場合を除いて、複数の指示対象を含むことに留意されたい。従って、「ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（化合物）」は、複数のそのような化合物を含み、「ｔｈｅ ａｓｓａｙ（アッセイ）」は、１つ以上のアッセイを含む、等である。
本開示で使用される場合、以下の語、語句及び記号は、それらが使用される文脈が別段の指示を示さない限り、概して、以下に記載される意味を有することが意図される。
別段の指示がない限り、本明細書で化学基の前部又は末尾に使用されるダッシュ「－」は、便宜上、置換基の結合点を示すために使用される。例えば、－ＯＨは炭素原子を介して結合している。化学基は、それらの通常の意味を失うことなく、１つ以上のダッシュを伴って、又は伴わずに描写されてもよい。構造中の線を横断して引かれた波線は、基の結合点を示す。化学的又は構造的に必要とされない限り、化学基が記載又は命名される順序によって方向性は示されず、含意もされない。環の中心から出る実線は、環上の置換基の結合点がいずれの環原子にあってもよいことを示す。
接頭辞「Ｃｍ～ｎ」は、本明細書で使用する場合、別段の指示がない限り、続いて記載される基がｍ～ｎ個の炭素原子を有することを示す。例えば、「Ｃ１～６アルキル」は、アルキル基が１～６個の炭素原子を有することを示す。同様に、ｍ及びｎが整数でありｍ～ｎの範囲を意味する「ｍ～ｎ員」環という用語、例えば、「３～７員複素環式環」は、３～７個の原子を含有する環であって、３～７個の原子のうち最大８０％は、ヘテロ原子、例えば、Ｎ、Ｏ、又はＳであってもよく、残りの原子は炭素である環を指す。
本明細書で使用される場合、用語「脂肪族」又は「脂肪族基」は、別段の指示がない限り、完全に飽和しているか若しくは１つ以上の不飽和単位を含有する直鎖（すなわち、非分枝状）若しくは分枝状（ｂｒａｎｃｈｅｄ）の置換若しくは非置換の炭化水素鎖、又は完全に飽和しているか若しくは１つ以上の不飽和単位を含有するが芳香族ではなく分子の残りへの単一の結合点を有する単環式炭化水素若しくは二環式炭化水素（本明細書では「炭素環」若しくは「脂環式環」とも呼ばれる）を意味する。別段の特定がない限り、脂肪族基は、１～６個の脂肪族炭素原子を含有する。いくつかの実施形態では、脂肪族基は、１～５個の脂肪族炭素原子を含有する。他の実施形態では、脂肪族基は、１～４個の脂肪族炭素原子を含有する。さらなる他の実施形態では、脂肪族基は１～３個の脂肪族炭素原子を含有し、さらに他の実施形態では、脂肪族基は１～２個の脂肪族炭素原子を含有する。いくつかの実施形態では、「脂環式」（又は「炭素環」）は、完全に飽和しているか、又は１つ以上の不飽和単位を含有するが芳香族ではなく、分子の残りへの単一の結合点を有する単環式Ｃ３～Ｃ６炭化水素を指す。適切な脂肪族基としては、直鎖状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル基及びこれらの混成形態、例えば（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキル又は（シクロアルキル）アルケニルが挙げられるが、これらに限定されない。
また、いくつかの通常使用される代替化学名が使用されてもよく、又は使用されなくてもよい。例えば、二価の「アルキル」基、二価の「アリール」基等の二価の基は、「アルキレン」基又は「アルキレニル」基、若しくはアルキリル基、又は「アリーレン」基、「アリーレニル」基、若しくはアリーリル基、「フェニル」基若しくは「フェニレン」基とそれぞれ呼ばれてもよい。
「本明細書に提供される化合物」又は「本明細書に記載される化合物」又は「本明細書に開示される化合物」又は「本開示の化合物」は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ、又はＩ－ＩＩの化合物を指す。
特定の実施形態では、値又はパラメータ自体に向けられた用語「約」は、示された量±１０％、±５％、又は±１％を含む。また、用語「約Ｘ」は、「Ｘ」の記載を含む。
本明細書で使用される場合、「隣接原子」は、互いにすぐ隣にある原子を指す。例えば、「Ｃ１－Ｃ２－Ｃ３－Ｃ４」において、原子Ｃ１は原子Ｃ２に隣接し、原子Ｃ２は原子Ｃ１及びＣ３に隣接し、以下同様である。
「任意選択の」又は「任意選択で」、「…てもよい」は、後述される事象又は状況が起こる場合も起こらない場合もあること、並びにその記載が、前記事象又は状況が起こる場合及び起こらない場合を含むことを意味する。また、用語「置換されていてもよい」は、指定された原子又は基上の任意の１個以上の水素原子が、水素以外の部分によって置き換えられても置き換えられなくてもよいことを意味する。
用語「置換（された）」は、指定された原子又は基上の１個以上の水素原子が、指定された原子の通常の原子価を超えないという条件下で、水素以外の１個以上の置換基で置換されていることを意味する。例えば、アルキル、アルキレン、アルケニル、アルキニル、ＯＨ、又はＮＨ２等の１個以上の水素は、１つ以上の置換基で置換されることが可能である。置換基としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、アミノ、アミド、アミジノ、アリール、アジド、カルバモイル、カルボキシル、カルボキシルエステル、シアノ、グアニジノ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、ヒドラジノ、イミノ、オキソ、ニトロ，アルキルスルフィニル、スルホン酸，アルキルスルホニル、チオシアネート、チオール、チオン、又はこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。無限に付加されたさらなる置換基を有する置換基を定義することによって到着する同様の不定構造（例えば、置換アルキルを有する置換アリールであって、その置換アルキル自体が置換アリール基で置換されており、この置換アリール基がさらに置換ヘテロアルキル基で置換されている置換アリール、等）は、本明細書における包含を意図しない。特に断りのない限り、本明細書に記載される化合物における連続置換の最大数は３である。例えば、２つの他の置換アリール基による置換アリール基の連続置換は、（（置換アリール）置換アリール）置換アリールに限定される。同様に、上記の定義は、許容できない置換パターン（例えば、５個のフッ素で置換されたメチル又は２個の隣接する酸素環原子を有するヘテロアリール基）を含むことを意図しない。このような許容できない置換パターンは、当業者に周知である。化学基を修飾するために使用されるときはいつでも、「置換された」は、本明細書で定義される他の化学基を記載してもよい。例えば、用語「置換アリール」には、「アルキルアリール」が含まれるが、これに限定されない。別段の特定がない限り、基が置換されていてもよいと記載される場合、その基のいずれの置換基も、それ自体は置換されていない。
本明細書で使用される場合、用語「Ｃ１～６（又はＣ１～４若しくはＣ１～３）の二価の飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状の炭化水素鎖」は、本明細書において定義される直鎖状又は分枝状である二価のアルキレン鎖、アルケニレン鎖、及びアルキニレン鎖を指す。
用語「アルキレン」は、本明細書で使用する場合、別段の指示がない限り、二価のアルキル基を指す。「アルキレン鎖」は、ポリメチレン基、すなわち－（ＣＨ２）ｎ－であって、ｎは正の整数であり、好ましくは１～６、１～４、１～３、１～２、又は２～３である。置換アルキレン鎖は、１個以上のメチレン水素原子が置換基で置き換えられたポリメチレン基である。好適な置換基としては、置換脂肪族基について以下に記載されるものが挙げられる。
用語「アルケニレン」は、本明細書で使用される場合、別段の指示がない限り、二価のアルケニル基を指す。置換アルケニレン鎖は、１個以上の水素原子が置換基で置換された少なくとも１個の二重結合を含むポリメチレン基である。好適な置換基としては、置換脂肪族基について以下に記載されるものが挙げられる。
用語「アルキレン」、「アリーレン」、「シクロアルキレン」、「ヘテロアリーレン」、「ヘテロシクロアルキレン」、及び接尾辞「－イレン」を有する他の同様の用語は、本明細書で使用される場合、別段の指示がない限り、この接尾辞が修飾する基の二価で結合したバージョンを指す。例えば、「アルキレン」は、それが結合している基を連結する二価のアルキル基である。
用語「アルキル」は、本明細書で使用される場合、別段の指示がない限り、直鎖、分枝鎖、単環式部分、若しくは多環式部分、又はこれらの組み合わせを有する一価の脂肪族炭化水素ラジカルを指し、このラジカルは、直鎖、分枝鎖、単環式部分、若しくは多環式部分、又はこれらの組み合わせの１個以上の炭素において、各炭素において１つ以上の置換基で置換されていてもよく、この１つ以上の置換基は、独立に、Ｃ１～Ｃ６アルキルである。「アルキル」基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニルが挙げられ、「ブチル」にはｎ－ブチル（すなわち－（ＣＨ２）３ＣＨ３）、ｓｅｃ－ブチル（すなわち－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、イソブチル（すなわち－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）などが含まれる。「プロピル」にはｎ－プロピル（すなわち－（ＣＨ２）２ＣＨ３）及びイソプロピル（すなわち－ＣＨ（ＣＨ３）２）が含まれ、ペンチルには２－ペンチル、イソペンチル、又はネオペンチルが含まれる。
用語「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含有し、２～１５個の炭素原子を有する脂肪族基（すなわち、Ｃ２～１５アルケニル）又は２～４個の炭素原子を有する脂肪族基（すなわち、Ｃ２～４アルケニル）を指す。アルケニル基の例としては、エテニル、プロペニル、ブタジエニル（１，２－ブタジエニル及び１，３－ブタジエニルを含む）が挙げられる。
用語「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素－炭素三重結合（Ｃ≡Ｃ）を含有し、２～１０個の炭素原子を有する脂肪族基（すなわち、Ｃ２～１０アルキニル）、又は２～４個の炭素原子を有する脂肪族基（すなわち、Ｃ２～４アルキニル）等を指す。用語「アルキニル」は、１つの三重結合及び１つの二重結合を有する基も含む。
用語「アルコキシ」は、基「－Ｏ－アルキル」、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉｓｏ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシ、及び１，２－ジメチルブトキシを指す。用語「ハロアルコキシ」は、１個以上の水素原子がハロゲンで置き換えられている、上記で示したアルコキシ基を指す。
用語「低級アルキル」は、Ｃ１～４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を指す。例示的な低級アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｔｅｒｔ－ブチルである。
用語「低級ハロアルキル」は、１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ１～４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を指す。
用語「ヘテロ原子」は、酸素、硫黄、窒素、リン、又はケイ素（窒素、硫黄、リン、又はケイ素の任意の酸化型；任意の塩基性窒素又は複素環の置換可能な窒素の四級化型、例えばＮ（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピロリルにおけるような）、ＮＨ（ピロリジニルにおけるような）、又はＮＲ＋（Ｎ置換ピロリジニルにおけるような）を含む）の１つ以上を意味する。
用語「不飽和」は、本明細書で使用される場合、ある部分が１つ以上の不飽和単位を有することを意味する。
環の文脈における用語「部分不飽和」は、別段の定義がない限り、単環式環、又は多環式（例えば、二環式、三環式等）環系内の構成環であって、この構成環が、環自体によって提供される不飽和度に加えて少なくとも１の不飽和度を含むが芳香族ではないものを指す。部分不飽和環の例としては、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、３－ピロリン、２－チアゾリン等が挙げられるが挙げられるが、これらに限定されない。部分不飽和環が多環式環系の一部である場合、多環式環系中の他の構成環は、飽和、部分不飽和、又は芳香族であってもよいが、多環式環系の結合点は、部分不飽和構成環上にある。例えば、特に定義されていない限り、１，２，３，４－テトラヒドロキノリンは、その結合点がピペリジノ環を通る場合、例えば、
の場合、部分的に不飽和の環である。
環の文脈における用語「飽和」は、別段の定義がない限り、３～１０員の単環式環、又は７～１４員の多環式（例えば、二環式、三環式等）環系であって、単環式環、又は多環式環系の結合点である構成環が、環自体によって提供される不飽和度に加えて、追加の不飽和度を含有しないものを指す。単環式飽和環の例としては、アゼチジン、オキセタン、シクロヘキサン等が挙げられるが、これらに限定されない。飽和環が多環式環系の一部である場合、多環式環系中の他の構成環は、飽和、部分不飽和、又は芳香族であってもよいが、多環式環系の結合点は、飽和構成環上にある。例えば、特に定義されていない限り、２－アザスピロ［３．４］オクタ－６－エンは、その結合点がアゼチジノ環を通る場合、例えば、
の場合、飽和環である。
本明細書で使用される場合、用語「架橋二環式」は、少なくとも１つの架橋（橋架け、ｂｒｉｄｇｅ）を有する任意の二環式環系、すなわち、飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式を指す。ＩＵＰＡＣによって定義されるように、「架橋」は、２つの橋頭を接続する原子の非分岐鎖又は原子又は原子価結合であり、「橋頭」は、３つ以上の骨格原子（水素を除く）に結合される環系の任意の骨格原子である。いくつかの実施形態では、架橋二環式基は、７～１２個の環員と、独立に窒素、酸素、又は硫黄から選択される０～４個のヘテロ原子とを有する。このような架橋二環式基は当該技術分野で周知であり、その例としては以下に示される基が挙げられ、それらの基においては、各基は、特に断りがない限り、任意の置換可能な炭素原子又は窒素原子で分子の残りに結合しており、架橋二環式基は、脂肪族基について記載されている１つ以上の置換基で置換されていてもよい。追加的又は代替的に、架橋二環式基の任意の置換可能な窒素は、置換されていてもよい。例示的な架橋二環式としては、
が挙げられる。
用語「アシル」は、基－Ｃ（＝Ｏ）Ｒを指し、式中、Ｒは、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、又はヘテロアリールであり、その各々は、本明細書で定義されるように、任意選択で置換されてもよい。アシル基の例としては、ホルミル、アセチル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、及びベンゾイル等が挙げられる。
用語「アミド」は、基－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂを指す「Ｃ－アミド」基と基－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｂを指す「Ｎ－アミド」基の両方を指し、Ｒａ及びＲｂは、独立に、水素、アルキル、アリール、ハロアルキル、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から選択され、これらの各々は任意選択で置換されていてもよい。
「アミノ」は、基－ＮＲａＲｂを指し、式中、Ｒａ及びＲｂは、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から選択され、これらの各々は任意選択で置換されていてもよい。
用語「アリール」は、単環（例えば、単環式）、又は縮合系を含む多環（例えば、二環式又は三環式）を有する芳香族炭素環式基を指す。本明細書で使用される例として、アリールは、６～２０個の環炭素原子（すなわち、Ｃ６～２０アリール）、６～１２個の炭素環原子（すなわち、Ｃ６～１２アリール）、等を有する。アリール基のいくつかの例としては、フェニル、ナフチル、フルオレニル、及びアントリルが挙げられる。本明細書において、アリールは、以下に定義されるヘテロアリールを包含せず、又はそれと全く重複しない。１つ以上のアリール基がヘテロアリール環と縮合している場合、得られる環系はヘテロアリールである。
用語「シアノ」又は「カルボニトリル」基は－ＣＮによって表される。
用語「シクロアルキル」は、単環、又は縮合環系、架橋環系、及びスピロ環系を含む多環を有する飽和又は部分飽和の環式アルキル基を指す。用語「シクロアルキル」は、シクロアルケニル基（すなわち、少なくとも１つの二重結合を有する環式基）も含む。本明細書で使用される場合、シクロアルキルは、３～２０個の環炭素原子（すなわち、Ｃ３～２０シクロアルキル）、３～８個の環炭素原子（すなわち、Ｃ３～８シクロアルキル）、又は３～５個の環炭素原子（すなわち、Ｃ３～５シクロアルキル）、等を有する。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
用語「架橋」は、環上の非隣接原子が二価の置換基、例えば、アルキレニル基、１若しくは２個のヘテロ原子を含むアルキレニル基、又は単一のヘテロ原子、によって結合されている環縮合体を指す。架橋環系の例としては、キヌクリジニル及びアダマンタニルが挙げられる。
用語「縮合」は、隣接する環に結合している環を指す。
用語「スピロ」は、同じ炭素原子で２つの結合によって連結される環置換基を指す。スピロ基のいくつかの例としては、１，１－ジエチルシクロペンタン、ジメチル－ジオキソラン、及び４－ベンジル－４－メチルピペリジンが挙げられ、これらの例では、シクロペンタン及びピペリジンはそれぞれスピロ置換基である。
「ハロゲン」又は「ハロ」には、フルオロ（Ｆ）、クロロ（Ｃｌ）、ブロモ（Ｂｒ）、及びヨード（Ｉ）が含まれる。
「重水素」、「Ｄ」「ジュウテリウム」はすべて重水素を指す。
「Ｎ」は、状況に応じて、窒素原子、又は窒素を含む結合、若しくは－ＮＨを表してもよい。同様に、「Ｓ」は硫黄原子又は硫黄を含む結合を表してもよく、「Ｏ」は酸素原子又は酸素を含む結合を表してもよい。
「ハロアルキル」は、１個以上の水素原子がハロゲンで置き換えられている、上記で定義される非分枝状又は分枝状のアルキル基を含む。残基が複数のハロゲンで置換される場合、その残基は、結合したハロゲン部分の数に対応する接頭辞を使用することによって言及されてもよい。ジハロアルキル及びトリハロアルキルは、２つ（「ジ」）又は３つ（「トリ」）のハロ基で置換されたアルキルを指し、これらのハロ基は、同じハロゲンであってもよいが、必ずしも同じハロゲンでなくてもよい。ハロアルキルのいくつかの例としては、ジフルオロメチル（－ＣＨＦ２）及びトリフルオロメチル（－ＣＦ３）が挙げられる。
用語「ヘテロアリール」は、独立にＮ、Ｏ、及びＳから選択される１個以上の環ヘテロ原子を有する、単一の環、複数の環、又は複数の縮合環を有する芳香族基を指す。本明細書で使用される例としては、ヘテロアリールは、１～２０個の炭素環原子（すなわち、Ｃ１～２０ヘテロアリール）、３～１２個の炭素環原子（Ｃ３～１２アリール）等を含み、本明細書で使用される場合、環ヘテロ原子の数は、独立にＮ、Ｏ、又はＳから選択される。ヘテロアリール基の例としては、ピリミジニル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、及びピラゾリルが挙げられる。用語「ヘテロアリール」は、上で定義した「アリール」を包含せず、又はそれと重複しない。
用語「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」は、独立にホウ素（Ｂ）、窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、リン（Ｐ）及び硫黄から選択される少なくとも１個の環ヘテロ原子を有する非芳香族環式アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」は、別段の指示がない限り、飽和又は部分飽和の環を指し、例えば、いくつかの実施形態では、「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」は、指定されている場合、部分飽和の環を指す。「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」は、ヘテロシクロアルケニル基（すなわち、少なくとも１つの二重結合を有するヘテロシクリル基）を含む。ヘテロシクリルは、単環又は多環であってもよく、この複数の環は、縮合、架橋、又はスピロであってもよい。本明細書で使用される場合、ヘテロシクリルは、２～２０個の炭素環原子（すなわち、Ｃ２～２０ヘテロシクリル）、３～８個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３～８ヘテロシクリル）、又は３～６個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３～６ヘテロシクリル）を有し、独立にＢ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、又はＳから選択される１～５個の環ヘテロ原子を有する。ヘテロシクリル基の例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキセタニル、ジオキソラニル、アゼチジニル、及びモルホリニルが挙げられる。用語「架橋ヘテロシクリル」は、ヘテロシクリルの２個の非隣接原子において、少なくとも１個のヘテロ原子を有する１つ以上（例えば、１つ又は２つ）の４～１０員の環式部分と連結された４～１０員の環式部分を指し、各ヘテロ原子は、独立に、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される。本明細書で使用される場合、「架橋ヘテロシクリル」は、二環式環系及び三環式環系を含む。また、本明細書で使用される場合、用語「スピロ－ヘテロシクリル」は、３～１０員のヘテロシクリルが１つ以上の追加の環を有する環系であって、この１つ以上の追加の環が３～１０員のシクロアルキル又は３～１０員のヘテロシクリルであり、この１つ以上の追加の環の単一の原子が、３～１０員のヘテロシクリルの原子でもある環系を指す。また、本明細書で使用される場合、用語「縮合ヘテロシクリル」は、ヘテロシクリルの２個の隣接原子において、少なくとも１個のヘテロ原子を有する１つ以上（例えば、１つ又は２つ）の３～１０員の環式部分と連結された３～１０員の環式部分を指し、各ヘテロ原子は、独立にＢ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される。本明細書で使用される場合、「縮合ヘテロシクリル」は、二環式環系及び三環式環系を含む。本明細書中で使用される場合、用語「ヘテロシクリル」及び「複素環式環」は互換的に使用され、単環式環、架橋環式環、スピロ環式環又は縮合炭素環式環及びこれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルは、オキソ基で置換されている。
用語「カルボシクリル」又は「炭素環式環」は、いかなる環ヘテロ原子も有さない非芳香族環式脂肪族基を指し、「カルボシクリル」又は「炭素環式環」は、別段の指示がない限り、飽和又は部分飽和の環を指し、例えば、いくつかの実施形態では、「カルボシクリル」又は「炭素環式環」は、指定されている場合、部分飽和の環を指す。「カルボシクリル」又は「炭素環式環」は、カルボシクロアルケニル基（すなわち、少なくとも１つの二重結合を有する炭素環式基）を含む。炭素環式環は、単環又は多環であってもよく、この複数の環は、縮合、架橋、又はスピロであってもよい。本明細書で使用される場合、炭素環式環は、３～１４個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３～１４炭素環式環又はＣ３～１４炭素環式環）、３～８個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３～８炭素環式環）、又は３～６個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３～６炭素環式環）を有し、炭素環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。用語「架橋炭素環式環」は、カルボシクリルの２個の非隣接炭素原子において、１つ以上（例えば、１つ又は２つ）の３～１０員の環式部分と連結された３～１０員の環式部分を指す。本明細書で使用される場合、「架橋カルボシクリル」又は「架橋炭素環式環」は、二環式環系及び三環式環系を含む。また、本明細書で使用される場合、用語「スピロ－カルボシクリル」又は「スピロ－炭素環式環」は、二環式環系及び三環式環系を含み、３～１０員のカルボシクリルが１つ以上の追加の環を有する環系であって、この１つ以上の追加の環が３～１０員のカルボシクリルであり、この１つ以上の追加の環の単一の原子が、３～１０員のカルボシクリルの原子でもある環系を指す。また、本明細書で使用される場合、用語「縮合カルボシクリル」又は「縮合炭素環式環」は、二環式環系及び三環式環系を含み、カルボシクリルの２個の隣接する炭素原子において、１つ以上（例えば、１つ又は２つ）の３～１０員の環式部分と連結された３～１０員の環式部分を指す。本明細書中で使用される場合、用語「カルボシクリル」及び「炭素環式環」は互換的に使用され、単環式炭素環式環、架橋炭素環式環、スピロ炭素環式環又は縮合炭素環式環及びこれらの組み合わせを含む。
「ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は、基－ＯＨを指す。
「オキソ」は、基（＝Ｏ）又は（Ｏ）を指す。
用語「スルホニル」は、基－Ｓ（Ｏ）２Ｒａを指し、式中、Ｒａは、アルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、又はアリールである。スルホニルのいくつかの例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、及びトルエンスルホニルである。
基が単結合窒素原子で終わる場合は常に、その基は、別段の指示がない限り、－ＮＨ基を表す。同様に、別段の記載がない限り、水素原子は、原子価を完結するか又は安定性を提供するために当業者の知識をふまえて必要である場合には、含意され存在するとみなされる。
「任意選択の」又は「任意選択で」、「…てもよい」は、後述される事象又は状況が起こる場合も起こらない場合もあること、並びにその記載が、前記事象又は状況が起こる場合及び起こらない場合を含むことを意味する。また、用語「置換されていてもよい」は、指定された原子又は基上の任意の１個以上の水素原子が、水素以外の好適な置換基によって置き換えられても置き換えられなくてもよいことを意味する。この置換基は、位置ごとに同じであってもよいし異なっていてもよい。本発明によって想定される置換基の組み合わせは、好ましくは、安定な又は化学的に実現可能な化合物の形成をもたらすものである。用語「安定な」は、本明細書で使用される場合、それらの生成、検出、並びに特定の実施形態では、本明細書で開示される目的の１つ以上のためのそれらの回収、精製、及び使用を可能にする条件に供された場合に実質的に変化しない化合物を指す。
「置換（された）」は、指定された原子又は基上の１個以上の水素原子が、指定された原子の通常の原子価を超えないという条件下で、水素以外の１個以上の置換基で置換されていることを意味する。置換基としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、アミノ、アミド、アミジノ、アリール、アジド、カルバモイル、カルボキシル、カルボキシルエステル、シアノ、グアニジノ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、ヒドラジノ、イミノ、オキソ、ニトロ，アルキルスルフィニル、スルホン酸，アルキルスルホニル、チオシアネート、チオール、チオン、又はこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。無限に付加されたさらなる置換基を有する置換基を定義することによって到着する同様の不定構造（例えば、置換アルキルを有する置換アリールであって、その置換アルキル自体が置換アリール基で置換されており、この置換アリール基がさらに置換ヘテロアルキル基で置換されている置換アリール、等）は、本明細書における包含を意図しない。特に断りのない限り、本明細書に記載される化合物における連続置換の最大数は３である。例えば、２つの他の置換アリール基による置換アリール基の連続置換は、（（置換アリール）置換アリール）置換アリールに限定される。同様に、上記の定義は、許容できない置換パターン（例えば、５個のフッ素で置換されたメチル又は２個の隣接する酸素環原子を有するヘテロアリール基）を含むことを意図しない。このような許容できない置換パターンは、当業者に周知である。化学基を修飾するために使用されるときはいつでも、「置換された」は、本明細書で定義される他の化学基を記載してもよい。例えば、用語「置換アリール」には、「アルキルアリール」が含まれるが、これに限定されない。別段の特定がない限り、基が置換されていてもよいと記載される場合、その基のいずれの置換基も、それ自体は置換されていない。
場合によっては、「置換アルキル」は、ヒドロキシル、ハロ、アミノ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールを含む１つ以上の置換基を有するアルキル基を指す。さらなる場合において、「置換シクロアルキル」は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、アルコキシ、ハロ、オキソ及びヒドロキシルを含む１つ以上の置換基を有するシクロアルキル基を指す。「置換ヘテロシクリル」は、アルキル、アミノ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ハロ、オキソ、及びヒドロキシルを含む１つ以上の置換基を有するヘテロシクリル基を指す。用語「置換アリール」は、ハロ、アルキル、アミノ、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、及びシアノを含む１つ以上の置換基を有するアリール基を指す。用語「置換ヘテロアリール」は、ハロ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、及びシアノを含む１つ以上の置換基を有するヘテロアリール基を指し、用語「置換スルホニル」は、基－Ｓ（Ｏ）２Ｒを指し、式中、Ｒは、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールを含む１つ以上の置換基で置換されている。他の例では、１つ以上の置換基は、それぞれが置換されているハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールでさらに置換されていてもよい。他の例では、置換基は、それぞれが非置換であるハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールでさらに置換されていてもよい。
いくつかの実施形態では、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクリル、置換アリール、及び／又は置換ヘテロアリールは、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、及び／又はヘテロアリールが化合物の残りに結合している環の原子上に置換基を有するシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、及び／又はヘテロアリールを含む。例えば、下記の部分において、フェニル環はメタ－クロロ基で置換されている。
本明細書に開示される化合物又はそれらの薬学的に許容できる塩は、１つ以上の不斉中心を含有してもよく、従って、絶対立体化学の観点から、（Ｒ）－若しくは（Ｓ）－又はアミノ酸について（Ｄ）－若しくは（Ｌ）－として定義されてもよい、エナンチオマー、ジアステレオマー、及び他の立体異性体形態を生じてもよい。本開示は、すべてのそのような可能な異性体、並びにそれらのラセミ形態及び光学的に純粋な形態を含む。光学活性な（＋）及び（－）、（Ｒ）－及び（Ｓ）－、又は（Ｄ）－及び（Ｌ）－異性体は、キラルシントン若しくはキラル試薬を使用して調製されてもよいし、又はクロマトグラフィー及び分別晶出等の従来の技術によって分割されてもよい。個々のエナンチオマーの調製、単離のための伝統的な技術は、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成、又は例えば、キラル高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を使用したラセミ体（若しくは塩若しくは誘導体のラセミ体）の分割を含む。本明細書に開示される化合物がオレフィン性二重結合又は他の幾何学的非対称中心を含有する場合、別段の特定がない限り、これらの化合物はＥ幾何異性体及びＺ幾何異性体の両方を含む。同様に、すべての互変異性形態も含まれることが意図される。化合物がそれらのキラル形態で表される場合は常に、その実施形態は、特定のジアステレオマー又はエナンチオマーが富化された形態を含むが、これらに限定されないことが理解される。キラリティーが特定されていないが存在する状況では、その実施形態は、特定のジアステレオマー的に若しくはエナンチオマー的に富化された形態のいずれか、又はそのような化合物のラセミ若しくは非ラセミの混合物を含むことが意図されることが理解される。「非ラセミ混合物」は、１：１以外の比の立体異性体の混合物である。
用語「立体異性体」は、同じ結合によって結合された同じ原子を含むが、交換可能ではない異なる三次元構造を有する化合物を指す。本開示は、様々な立体異性体及びこれらの混合物を企図し、「エナンチオマー」を含み、エナンチオマーは、互いに重ね合わせることができない鏡像関係にある分子である２つの立体異性体を指す。
用語「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である立体異性体の対を表す。エナンチオマー対の１：１混合物は、「ラセミ」混合物である。１：１以外の比のエナンチオマーの混合物は、「非ラセミ」混合物である。
用語「ジアステレオマー」は、少なくとも２つの不斉原子を有するが、互いの鏡像ではない立体異性体を表す。
「互変異性体」は、分子のある原子から同じ分子の別の原子へのプロトンシフトを指す。本開示は、本明細書に提供される任意の化合物の互変異性体を含む。
本明細書で使用される「有効量」、「十分な量」又は「治療有効量」は、臨床結果を含む有益な又は所望の結果をもたらすのに十分な化合物の量である。従って、有効量は、例えば、ＦＧＦＲ２シグナル伝達に関連する苦痛状態若しくはその１つ以上の症状の重症度及び／若しくは持続期間を低減、短縮若しくは改善するため、ＦＧＦＲ２シグナル伝達に関連する苦痛状態に関連する状態若しくは症状の進行を予防するため、又は別の療法の予防効果若しくは治療効果を増強若しくは別様に改善するために十分であってもよい。有効量は、望ましくない副作用を回避するか又は実質的に減弱させる化合物の量も含む。
本明細書で使用され、当該技術分野でよく理解されるように、「治療」、「処置」は、臨床結果を含む有益な又は所望の結果を得るためのアプローチである。有益な又は所望の臨床結果としては、検出可能であろうと検出不可能であろうと、１つ以上の症状又は状態の緩和又は改善、疾患又は苦痛状態の程度の減少、疾患又は苦痛状態の安定化された（すなわち、悪化しない）状態、疾患又は苦痛状態の広がりの予防、疾患又は苦痛状態の進行の遅延又は減速、疾患又は苦痛状態の改善又は寛解（ｐａｌｌｉａｔｉｏｎ）、及び改善（部分的であろうと全体的であろうと）が挙げられてもよいが、これらに限定されない。「治療」は、治療を受けない場合の予想される生存と比較して、生存の延長を意味することもできる。いくつかの実施形態では、治療は、１つ以上の症状が発症した後に施されてもよい。他の実施形態では、治療は、症状の不存在下で施されてもよい。例えば、治療は、症状の発症前に（例えば、症状の履歴に照らして、及び／又は遺伝的若しくは他の感受性因子に照らして）感受性の個体に施されてもよい。治療は、症状が消散した後に、例えば、それらの再発を予防又は遅延させるために継続されてもよい。
語句「（それを）必要とする」は、ＦＧＦＲ２シグナル伝達活性に関連する状態からの、又は本開示の化合物及び／若しくは組成物によって別の態様で軽減されてもよい状態からの症候性又は無症候性の軽減の必要性を指す。
本明細書に開示されるいくつかの化合物は、互変異性体として存在する。互変異性体は、互いに平衡状態にある。例えば、アミド含有化合物は、イミド酸互変異性体と平衡状態で存在してもよい。どの互変異性体が示されても、互変異性体間の平衡の性質にかかわらず、上記化合物は、アミド及びイミド酸の互変異性体の両方を含むことが当業者によって理解される。従って、アミド含有化合物は、それらのイミド酸互変異性体を含むと理解される。同様に、イミド酸含有化合物は、それらのアミド互変異性体を含むと理解される。
溶媒と化合物との相互作用は、「溶媒和物」を形成する。本明細書では、溶媒和物は、開示される化合物の塩の溶媒和物及び本明細書に提供される化合物の水和物も含む。
本明細書に提供されるいずれの式又は構造も、化合物の非標識形態及び同位体標識形態も表す。同位体標識された化合物は、１つ以上の原子が選択された原子質量又は質量数を有する原子によって置き換えられていることを除いて、本明細書に与えられる式によって示されるものと同じ構造を有する。同位体の例には、炭素（１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ）、窒素（１５Ｎ）、酸素（１７Ｏ、１８Ｏ）、リン（３１Ｐ、３２Ｐ）、フッ素（１８Ｆ）、塩素（３６Ｃｌ）、及びヨウ素（１２５Ｉ）等の同位体が含まれる。同位体標識された化合物は、代謝研究、反応速度論研究、検出又はイメージング技術、例えば、薬物若しくは基質組織分布アッセイにおける陽電子放出断層撮影法（ＰＥＴ）若しくは単一光子放射型コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）において、又は患者の放射性治療において使用されてもよい。
多くの場合、本明細書で開示される化合物は、アミノ及び／又はそれに類似した基の存在により酸塩を形成することができる。
用語「薬学的に許容できる塩」は、薬学的に許容できる非毒性酸から調製される塩を指す。本発明の化合物が塩基性である場合、その対応する塩は、無機酸及び有機酸を含む薬学的に許容できる非毒性酸から都合よく調製することができる。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ、又はＩ－ＩＩの化合物は医薬用途を意図しているので、それらは、好ましくは実質的に純粋な形態で、例えば少なくとも６０％純粋、より適切には少なくとも７５％純粋、とりわけ少なくとも９８％純粋（％は重量に対する重量基準である）で提供される。
本発明の医薬組成物は、活性成分としての式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ若しくはＩ－ＩＩによって表される化合物又はその薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容できる担体と、任意選択で他の治療成分又はアジュバントとを含む。当該組成物は、経口、直腸、局所、並びに非経口（皮下、筋肉内、及び静脈内を含む）投与に好適な組成物を含むが、任意の所与の場合における最も好適な経路は、特定の宿主、並びに活性成分が投与されている状態の性質及び重症度に依存する。当該医薬組成物は、単位剤形で都合よく提供され、薬学の分野で周知の方法のいずれかによって調製されてもよい。
実際には、本発明の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ若しくはＩ－ＩＩによって表される化合物、又はそのプロドラッグ若しくは代謝産物若しくは薬学的に許容できる塩は、従来の医薬配合技術に従って、活性成分として医薬担体と密接に混合して組み合わせることができる。担体は、投与、例えば経口投与又は非経口（静脈内を含む）投与に望ましい調製物の形態に応じて多種多様な形態をとってもよい。従って、本発明の医薬組成物は、それぞれが所定量の活性成分を含有するカプセル剤、カシェ剤又は錠剤等の経口投与に適した個別の単位として提供することができる。さらに、当該組成物は、散剤として、顆粒剤として、溶液として、水性液体中の懸濁剤として、非水性液剤として、水中油型乳剤として、又は油中水型液体乳剤として提示することができる。上記の一般的な剤形に加えて、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ若しくはＩ－ＩＩによって表される化合物、又はその薬学的に許容できる塩は、制御放出手段及び／又は送達デバイスによっても投与されてもよい。当該組成物は、薬学の方法のいずれかによって調製されてもよい。一般に、このような方法は、活性成分を、１種以上の必要な成分を構成する担体と会合させる工程を含む。一般に、当該組成物は、活性成分を液体担体若しくは微細固体担体又はその両方と均一かつ密接に混合することによって調製される。次いで、生成物は、所望の提供に好都合に成形することができる。
従って、本発明の医薬組成物は、薬学的に許容できる担体と、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ若しくはＩ－ＩＩの化合物又は薬学的に許容できる塩とを含んでもよい。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、Ｉ－Ｉ若しくはＩ－ＩＩの化合物、又はその薬学的に許容できる塩は、１種以上の他の治療的に活性な化合物と組み合わせて医薬組成物に含まれてもよい。
用いられる医薬担体は、例えば、固体、液体又は気体であってもよい。固体担体の例としては、ラクトース、白土、スクロース、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アラビアゴム（アカシア）、ステアリン酸マグネシウム、及びステアリン酸が挙げられる。液体担体の例は、糖シロップ、ピーナッツ油、オリーブ油、及び水である。気体担体の例としては、二酸化炭素及び窒素が挙げられる。経口剤形のための組成物の調製において、任意の好都合な医薬媒体が用いられてもよい。例えば、水、グリコール、油、アルコール、矯味矯臭剤、保存剤、着色剤等を使用して、懸濁剤、エリキシル剤及び溶液等の経口液体調製物が形成されてもよく、デンプン、糖、微結晶性セルロース等の担体、希釈剤、造粒剤、滑沢剤、バインダ、崩壊剤等を使用して、散剤、カプセル剤及び錠剤等の経口固体調製物が形成されてもよい。投与が容易であるため、錠剤及びカプセル剤は、好ましい経口投与単位であり、これらには固体医薬担体が用いられる。任意選択で、錠剤は、標準的な水性又は非水性技術によってコーティングされてもよい。
本発明の組成物を含有する錠剤は、任意選択で１種以上の補助成分又はアジュバントとともに、圧縮又は成形によって調製されてもよい。圧縮錠剤は、任意選択でバインダ、滑沢剤、不活性希釈剤、界面活性剤又は分散化剤と混合された、粉末又は顆粒等の自由流動形態の活性成分を適切な機械で圧縮することによって調製されてもよい。湿製錠（成形錠剤）は、不活性液体希釈剤で湿らせた粉末化合物の混合物を適切な機械で成形することによって作製されてもよい。各錠剤は、好ましくは約０．０５ｍｇ～約５ｇの活性成分を含有し、各カシェ剤又はカプセル剤は、好ましくは約０．０５ｍｇ～約５ｇの活性成分を含有する。例えば、ヒトへの経口投与が意図される製剤は、適切かつ好都合な量の担体材料と配合された約０．５ｍｇ～約５ｇの活性剤を含有してもよく、この担体材料の量は、全組成物の約０．０５～約９５パーセントで変動してもよい。単位剤形は、通常、約０．０１ｍｇ～約２ｇの活性成分を含有する。
非経口投与に適した本発明の医薬組成物は、水中の活性化合物の溶液又は懸濁剤として調製されてもよい。例えば、ヒドロキシプロピルセルロース等の適切な界面活性剤を含めることができる。分散剤は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、及び油中のこれらの混合物中でも調製することができる。さらに、微生物の有害な増殖を防止するために保存剤を含めることができる。
注射用途に適した本発明の医薬組成物には、滅菌された水性の溶液又は分散剤が含まれる。さらには、当該組成物は、そのような滅菌の注射用の溶液又は分散剤の即時調製のための滅菌粉末の形態であることができる。すべての場合において、最終注射剤形は無菌でなければならず、容易な注射可能性のために効果的に流動性でなければならない。当該医薬組成物は、製造及び貯蔵の条件下で安定でなければならない。従って、好ましくは、細菌及び真菌等の微生物の汚染作用に対抗して保存されるべきである。担体は、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコール及び液体ポリエチレングリコール）、植物油、及びそれらの好適な混合物を含有する溶媒又は分散媒であってもよい。
本発明の医薬組成物は、例えば、エアロゾル、クリーム、軟膏、ローション、ダスティングパウダー（散布剤）等の局所使用に適した形態にあってもよい。さらに、当該組成物は、経皮デバイスにおける使用に適した形態であってもよい。これらの製剤は、従来の加工方法によって、本発明の式Ｉによって表される化合物又はその薬学的に許容できる塩を利用して調製されてもよい。例として、クリーム又は軟膏は、親水性材料及び水を約０．０５重量％～約１０重量％の当該化合物と混合して、所望の稠度を有するクリーム又は軟膏を生成することによって調製される。
本発明の医薬組成物は、担体が固体である直腸投与に適した形態であってもよい。混合物が単位用量坐剤を形成することが好ましい。好適な担体としては、カカオバター及び当該技術分野で通常使用される他の材料が挙げられる。坐剤は、最初に組成物を軟化又は融解した担体（複数種可）と混合し、続いて型内で冷却及び成形することによって好都合に形成されてもよい。
上述の担体成分に加えて、上記の医薬製剤は、必要に応じて、希釈剤、緩衝剤、矯味矯臭剤、バインダ、界面活性剤、増粘剤、滑沢剤、保存剤（抗酸化剤を含む）等の１種以上の追加の担体成分を含んでもよい。さらには、他のアジュバントを含めて、製剤を意図されるレシピエントの血液と等張にすることができる。式Ｉによって記載される化合物又はその薬学的に許容できる塩を含有する組成物は、粉末又は液体濃縮物の形態でも調製されてもよい。
概して、約０．００１ｍｇ／ｋｇ～約１５０ｍｇ／ｋｇ体重／日、あるいは約０．０５ｍｇ～約７ｇ／患者／日のオーダーの投与量レベルが、上記の状態の治療において有用である。例えば、癌、免疫系の疾患及び状態は、約０．００１～５０ｍｇの化合物／ｋｇ体重／日、あるいは約０．０５ｍｇ～約３．５ｇ／患者／日の投与によって効果的に治療されてもよい。
しかしながら、任意の特定の患者に対する具体的な用量レベルは、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食事、投与の時間、投与経路、排泄速度、薬物の組み合わせ、及び治療を受ける特定の疾患の重症度を含む様々な因子に依存することが理解される。
用語「疾患」は、任意の疾患、不快感、疾病、症状又は適応症を指し、用語「障害」又は「状態」と交換可能であってもよい。
用語「癌」は、癌腫、黒色腫、芽細胞腫、肉腫、リンパ腫及び白血病のすべての形態を含むがこれらに限定されない、癌のすべての形態を包含する。例としては、乳癌、膀胱癌、膀胱の癌腫（ｂｌａｄｄｅｒ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、子宮体癌、脳腫瘍、子宮頸癌、結腸直腸癌、食道癌、子宮内膜癌、肝臓癌（ＨＣＣを含む）、喉頭癌、肺癌、骨肉腫、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、腎臓の癌腫（ｒｅｎａｌ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、腎臓癌（ＲＣＣを含む）、甲状腺癌、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、上衣腫、ユーイング肉腫、神経膠芽腫、髄芽腫、神経芽細胞腫、骨肉腫、横紋筋肉腫、ラブドイド腫瘍（ｒｈａｂｄｏｉｄ ｃａｎｃｅｒ）、及び腎芽腫（ウィルムス腫瘍）が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかのこのような実施形態では、本明細書中に詳述される化合物又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、代謝産物若しくは誘導体は、追加の療法と組み合わせて使用することもできる。この追加の療法は、任意選択で、１種以上の治療剤、放射線療法、手術（例えば、乳腺腫瘍摘出術及び乳房切除術）、化学療法、遺伝子療法、ＤＮＡ療法、ウイルス療法、ＲＮＡ療法、免疫療法、骨髄移植、ナノ治療、モノクローナル抗体療法、又は上述のものの組み合わせを含んでもよい。
一般的な反応スキーム
本発明の化合物は、有機化学の当業者により様々な方法によって合成されてもよく、本発明の化合物を調製するための一般的な合成スキームが本明細書に記載される。これらのスキームは例示的なものであり、当業者が本明細書に開示される化合物を調製するための可能な方法を限定するものではない。本明細書で開示されている化合物を調製する異なる方法は、当業者には明らかであろう。本発明の化合物を調製するための一般的なスキームは、以下に記載される実施例のセクションにおいて与えられる。ホモキラル例の調製は、当業者に公知の技術によって実現されてもよい。例えば、ホモキラル化合物は、キラル相分取ＨＰＬＣによるラセミ生成物又はジアステレオマーの分離によって調製されてもよい。あるいは、実施例化合物は、エナンチオマー的に又はジアステレオマー的に富化された生成物を与えることが公知である方法によって調製されてもよい。
本発明の化合物は、有機化学の当業者により様々な方法によって合成されてもよく、本発明の化合物を調製するための一般的な合成スキームが本明細書に記載される。これらのスキームは例示的なものであり、当業者が本明細書に開示される化合物を調製するための可能な方法を限定するものではない。本明細書で開示されている化合物を調製する異なる方法は、当業者には明らかであろう。本発明の化合物を調製するための一般的なスキームは、以下に記載される実施例のセクションにおいて与えられる。ホモキラル例の調製は、当業者に公知の技術によって実現されてもよい。例えば、ホモキラル化合物は、キラル相分取ＨＰＬＣによるラセミ生成物又はジアステレオマーの分離によって調製されてもよい。あるいは、実施例化合物は、エナンチオマー的に又はジアステレオマー的に富化された生成物を与えることが公知である方法によって調製されてもよい。
このセクションにおいて以下に開示される反応及び技術は、用いられる試薬及び材料に適切な溶媒中で行われ、行われる変換に適している。また、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験の継続時間及びワークアップ手順の選択を含む、すべての提案される反応条件は、当業者によって容易に認識されるはずである、その反応のための標準条件であるように選択されることを理解されたい。分子の様々な部分に存在する官能基が、選択される試薬及び反応と適合性でなければならないことも、有機合成の当業者によって理解される。反応条件に適合する置換基の制限は、当業者には明らかであり、不適合な置換基が存在する場合には、代替法が必要とされる。場合によっては、本発明の所望の化合物を得るために、合成工程の順序を変更するか、又は別のものよりも１つの特定の経路を選択する判断が必要とされる。この分野における任意の合成経路の計画は、本発明に記載される化合物に存在する反応性官能基の保護に使用される保護基の賢明な選択（Ｗｕｔｓ及びＧｒｅｅｎｅ、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（２００７））を包含することも理解されるであろう。
開示される本発明の化合物は、本明細書に記載される合成方法及び反応スキームを使用して市販の試薬から、又は当業者に周知の他の試薬及び従来の方法を使用して、調製されてもよい。例えば、本発明の化合物は、一般反応スキームＩ又はＩＩを使用して調製されてもよく、これに続いて、保護基を脱保護して開示される化合物を得る脱保護工程が行われてもよい。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、以下のスキームＩに示される一般手順に従って調製される。
いくつかの実施形態では、工程８は、式１０の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＢ－Ｌｂ－Ｒｂを含むシントンとのカップリングを含み、これにより式１２の化合物が形成される。いくつかの実施形態では、適切な反応性基はボロン酸エステルである。いくつかの実施形態では、適切な反応性基はピナコール・ボロン酸エステルである。
いくつかの実施形態では、工程９は、式１２の化合物の臭素化を含む。いくつかの実施形態では、使用される試薬は、Ｎ－ブロモスクシンイミドである。
いくつかの実施形態では、工程１０は、式１３の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＤ－Ｌｄ－Ｒｄを含むシントンとのカップリングを含み、これにより式ＩＩの化合物が形成される。いくつかの実施形態では、適切な反応性基はボロン酸エステル又はボロン酸である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）の化合物は、下記スキームＩＩに示される一般手順に従って調製される。
工程１：３－ブロモ－２－メトキシピリジン－４－アミン
ＡＣＮ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）中の２－メトキシピリジン－４－アミン（市販の化合物Ｂ１、５００．０ｇ、４．０ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、１０℃でＮＢＳ（７８３．１ｇ、４．４ｍｏｌ、１．１当量）を一度に加え、この混合物を２０℃に加温し、１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（７．５Ｌ、１５．０Ｖ）及びＭＴＢＥ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）に注ぎ入れ、次いで分離した。水相をＭＴＢＥ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）で抽出し、合わせた有機相を１０重量％ＮａＣｌ水溶液（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１０／１（２．５Ｌ、５．０Ｖ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３－ブロモ－２－メトキシピリジン－４－アミン（７０６．７ｇ、９３％アッセイ、８１％収率）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ７．６０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
ＡＣＮ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）中の２－メトキシピリジン－４－アミン（市販の化合物Ｂ１、５００．０ｇ、４．０ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、１０℃でＮＢＳ（７８３．１ｇ、４．４ｍｏｌ、１．１当量）を一度に加え、この混合物を２０℃に加温し、１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（７．５Ｌ、１５．０Ｖ）及びＭＴＢＥ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）に注ぎ入れ、次いで分離した。水相をＭＴＢＥ（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）で抽出し、合わせた有機相を１０重量％ＮａＣｌ水溶液（５．０Ｌ、１０．０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１０／１（２．５Ｌ、５．０Ｖ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３－ブロモ－２－メトキシピリジン－４－アミン（７０６．７ｇ、９３％アッセイ、８１％収率）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ７．６０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
工程２：３－ブロモ－５－ヨード－２－メトキシピリジン－４－アミン
ＡＣＮ（７．１Ｌ、１０Ｖ）中の３－ブロモ－２－メトキシピリジン－４－アミン（７０６．７ｇ、９３％アッセイ、３．３ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＨＯＡｃ（１９．８ｇ、０．３３ｍｏｌ、０．１当量）及びＮＩＳ（１１２４．９ｇ、５．０ｍｏｌ、１．５当量）を０℃で加え、この混合物を２０℃に加温し、２時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（３５．５Ｌ、５０Ｖ）を混合物中にゆっくりと添加すると、その間に固体が沈殿した。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキをＨ２Ｏ（２Ｖ）で洗浄し、回収し、乾燥し、３－ブロモ－５－ヨード－２－メトキシピリジン－４－アミン（９１８．７ｇ、９４％アッセイ、８１％収率）を桃色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
ＡＣＮ（７．１Ｌ、１０Ｖ）中の３－ブロモ－２－メトキシピリジン－４－アミン（７０６．７ｇ、９３％アッセイ、３．３ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＨＯＡｃ（１９．８ｇ、０．３３ｍｏｌ、０．１当量）及びＮＩＳ（１１２４．９ｇ、５．０ｍｏｌ、１．５当量）を０℃で加え、この混合物を２０℃に加温し、２時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（３５．５Ｌ、５０Ｖ）を混合物中にゆっくりと添加すると、その間に固体が沈殿した。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキをＨ２Ｏ（２Ｖ）で洗浄し、回収し、乾燥し、３－ブロモ－５－ヨード－２－メトキシピリジン－４－アミン（９１８．７ｇ、９４％アッセイ、８１％収率）を桃色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
工程３：４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル
ＤＭＦ（４．１Ｌ、１０Ｖ）中の３－ブロモ－５－ヨード－２－メトキシピリジン－４－アミン（４１０．０ｇ、９４％アッセイ、１．２ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｚｎ（ＣＮ）２（８２．２ｇ、０．７ｍｏｌ、０．５５当量）、Ｐｄ（ｄｂａ）３（９１．６ｇ、０．１ｍｏｌ、０．１当量）及びｄｐｐｆ（１１０．９ｇ、０．２ｍｏｌ、０．２当量）を、Ｎ２下、２５℃で加えた。この混合物を８０℃に加熱し、２時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（２０．５Ｌ、５０Ｖ）を混合物にゆっくりと添加すると、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＨ２Ｏ（０．８Ｌ、２Ｖ）で洗浄した。濾過ケーキをＤＣＭ（８．２Ｌ、２０Ｖ）で溶解し、１０重量％ＥＤＴＡ水溶液（４．１Ｌ、１０Ｖ）及び１０重量％ＮａＣｌ水溶液（４．１Ｌ、１０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。２バッチ（４１０．０ｇ×２）を合わせ、粗生成物をヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝５／１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（３４２．９ｇ、９３％アッセイ、５９％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（４．１Ｌ、１０Ｖ）中の３－ブロモ－５－ヨード－２－メトキシピリジン－４－アミン（４１０．０ｇ、９４％アッセイ、１．２ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｚｎ（ＣＮ）２（８２．２ｇ、０．７ｍｏｌ、０．５５当量）、Ｐｄ（ｄｂａ）３（９１．６ｇ、０．１ｍｏｌ、０．１当量）及びｄｐｐｆ（１１０．９ｇ、０．２ｍｏｌ、０．２当量）を、Ｎ２下、２５℃で加えた。この混合物を８０℃に加熱し、２時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（２０．５Ｌ、５０Ｖ）を混合物にゆっくりと添加すると、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＨ２Ｏ（０．８Ｌ、２Ｖ）で洗浄した。濾過ケーキをＤＣＭ（８．２Ｌ、２０Ｖ）で溶解し、１０重量％ＥＤＴＡ水溶液（４．１Ｌ、１０Ｖ）及び１０重量％ＮａＣｌ水溶液（４．１Ｌ、１０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。２バッチ（４１０．０ｇ×２）を合わせ、粗生成物をヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝５／１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（３４２．９ｇ、９３％アッセイ、５９％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
工程４：（Ｅ）－４－アミノ－５－（２－エトキシビニル）－６－メトキシニコチノニトリル
１，４－ジオキサン（５．１Ｌ、１５Ｖ）中の４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（３４２．９ｇ、９３％アッセイ、１．４ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｈ２Ｏ（０．３Ｌ、１Ｖ）、４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（５５４．６ｇ、２．８ｍｏｌ、２．０当量）、ＳＰｈｏｓ（４１．１ｇ、０．１ｍｏｌ、０．０７５当量）、Ｋ２ＣＯ３（３８６．４ｇ、２．８ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＰｄ（ＯＡｃ）２（９．０ｇ、０．０４ｍｏｌ、０．０３当量）を、Ｎ２下、２５℃で加え、この混合物を８０℃に加温し、１６時間撹拌した。この混合物を２５℃に冷却し、次いでＥＡ（６．９Ｌ、２０Ｖ）及びＨ２Ｏ（６．９Ｌ、２０Ｖ）を加えた。この混合物を分離し、水層をＥＡ（３．５Ｌ、１０Ｖ）で抽出した。合わせた有機層を１０重量％ＮａＣｌ水溶液（６．９Ｌ、２０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝５／１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）－４－アミノ－５－（２－エトキシビニル）－６－メトキシニコチノニトリル（２７８．６ｇ、９７％アッセイ、８９％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
１，４－ジオキサン（５．１Ｌ、１５Ｖ）中の４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（３４２．９ｇ、９３％アッセイ、１．４ｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｈ２Ｏ（０．３Ｌ、１Ｖ）、４－アミノ－５－ブロモ－６－メトキシニコチノニトリル（５５４．６ｇ、２．８ｍｏｌ、２．０当量）、ＳＰｈｏｓ（４１．１ｇ、０．１ｍｏｌ、０．０７５当量）、Ｋ２ＣＯ３（３８６．４ｇ、２．８ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＰｄ（ＯＡｃ）２（９．０ｇ、０．０４ｍｏｌ、０．０３当量）を、Ｎ２下、２５℃で加え、この混合物を８０℃に加温し、１６時間撹拌した。この混合物を２５℃に冷却し、次いでＥＡ（６．９Ｌ、２０Ｖ）及びＨ２Ｏ（６．９Ｌ、２０Ｖ）を加えた。この混合物を分離し、水層をＥＡ（３．５Ｌ、１０Ｖ）で抽出した。合わせた有機層を１０重量％ＮａＣｌ水溶液（６．９Ｌ、２０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝５／１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）－４－アミノ－５－（２－エトキシビニル）－６－メトキシニコチノニトリル（２７８．６ｇ、９７％アッセイ、８９％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
工程５：４－メトキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＡｃＯＨ（２．０Ｌ、１０．０Ｖ）中の（Ｅ）－４－アミノ－５－（２－エトキシビニル）－６－メトキシニコチノニトリル（２００．０ｇ、９７％アッセイ、８８５．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を１００℃に加温し、３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、ＭＴＢＥ（２．０Ｌ、１０．０Ｖ）を残渣に加えた。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキを回収し、５０℃で乾燥し、４－メトキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１５１．２ｇ、純度９５％、９３％アッセイ、収率９２％）を淡桃色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．４６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ）。
ＡｃＯＨ（２．０Ｌ、１０．０Ｖ）中の（Ｅ）－４－アミノ－５－（２－エトキシビニル）－６－メトキシニコチノニトリル（２００．０ｇ、９７％アッセイ、８８５．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を１００℃に加温し、３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、ＭＴＢＥ（２．０Ｌ、１０．０Ｖ）を残渣に加えた。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキを回収し、５０℃で乾燥し、４－メトキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１５１．２ｇ、純度９５％、９３％アッセイ、収率９２％）を淡桃色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．４６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ）。
工程６：４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＡＣＮ（１．５Ｌ、１０．０Ｖ）中の４－メトキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１５０．０ｇ、９３％アッセイ、８０３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ヨードトリメチルシラン（１６０．８ｇ、８０３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を２５℃で加え、この混合物を８０℃に加温し、２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、ヘプタン（１．５Ｌ、１０．０Ｖ）を残渣に加えた。この混合物を再び濃縮し、ＭＴＢＥ／ヘプタン＝１／１（７５０．０ｍＬ、５．０Ｖ）を加えた。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１２０．５ｇ、純度９７％、９２％アッセイ、収率８６％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．１５（ｓ，１Ｈ），１１．６１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ＡＣＮ（１．５Ｌ、１０．０Ｖ）中の４－メトキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１５０．０ｇ、９３％アッセイ、８０３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ヨードトリメチルシラン（１６０．８ｇ、８０３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を２５℃で加え、この混合物を８０℃に加温し、２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、ヘプタン（１．５Ｌ、１０．０Ｖ）を残渣に加えた。この混合物を再び濃縮し、ＭＴＢＥ／ヘプタン＝１／１（７５０．０ｍＬ、５．０Ｖ）を加えた。この混合物を３０分間撹拌し、濾過した。濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１２０．５ｇ、純度９７％、９２％アッセイ、収率８６％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．１５（ｓ，１Ｈ），１１．６１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程７：４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＡＣＮ（０．３Ｌ、３Ｖ）中の４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１００．０ｇ、９２％アッセイ、５７６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液にＰＯＣｌ３（２６５．０ｇ、１７２８．６ｍｍｏｌ、３．０当量）を２５℃で加え、この混合物を８０℃に加熱し、４時間撹拌した。この反応混合物を２０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（２．０Ｌ、２０Ｖ）にゆっくり注いだ。次いで、この混合物を５重量％ＮａＨＣＯ３水溶液でＰＨ＝７～８に調整した。この混合物をＥＡ（１．５Ｌ×２、１５Ｖ×２）で抽出し、合わせた有機層を１０％ＮａＣｌ水溶液（１．０Ｌ、１０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をヘプタン（０．５Ｌ、５Ｖ）で粉砕して、４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１０５．４ｇ、９３％純度、７９％アッセイ、８１％収率）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．６４（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．６８（ｍ，１Ｈ）。
ＡＣＮ（０．３Ｌ、３Ｖ）中の４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１００．０ｇ、９２％アッセイ、５７６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液にＰＯＣｌ３（２６５．０ｇ、１７２８．６ｍｍｏｌ、３．０当量）を２５℃で加え、この混合物を８０℃に加熱し、４時間撹拌した。この反応混合物を２０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（２．０Ｌ、２０Ｖ）にゆっくり注いだ。次いで、この混合物を５重量％ＮａＨＣＯ３水溶液でＰＨ＝７～８に調整した。この混合物をＥＡ（１．５Ｌ×２、１５Ｖ×２）で抽出し、合わせた有機層を１０％ＮａＣｌ水溶液（１．０Ｌ、１０Ｖ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をヘプタン（０．５Ｌ、５Ｖ）で粉砕して、４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１０５．４ｇ、９３％純度、７９％アッセイ、８１％収率）を褐色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １２．９７（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．６４（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．６８（ｍ，１Ｈ）。
工程８：３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＭＦ（３５０．０ｍＬ、７．０Ｖ）中の４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５０．０ｇ、７９％アッセイ、２２１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃でＮＢＳ（３９．３ｇ、２２１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を加え、この混合物を０℃で４時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１０５０．０ｍＬ、３５．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２５０．０ｍＬ、５Ｖ）で２時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５０．１ｇ、９８％純度、９６％アッセイ、収率８５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．３６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ＤＭＦ（３５０．０ｍＬ、７．０Ｖ）中の４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５０．０ｇ、７９％アッセイ、２２１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃でＮＢＳ（３９．３ｇ、２２１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を加え、この混合物を０℃で４時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１０５０．０ｍＬ、３５．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２５０．０ｍＬ、５Ｖ）で２時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５０．１ｇ、９８％純度、９６％アッセイ、収率８５％）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ １３．３６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程９：３－ブロモ－４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＭＦ（４５０．０ｍＬ、１０．０Ｖ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４５．０ｇ、９６％アッセイ、１６９．１ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃でＫ２ＣＯ３（４６．７ｇ、３３８．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＭｅＩ（４８．０ｇ、３３８．２ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、この反応混合物を２５℃に加熱し、３時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１．８Ｌ、４０．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、３－ブロモ－４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４２．５ｇ、９８％純度、９７％アッセイ、９０％収率）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．５６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（４５０．０ｍＬ、１０．０Ｖ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４５．０ｇ、９６％アッセイ、１６９．１ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃でＫ２ＣＯ３（４６．７ｇ、３３８．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＭｅＩ（４８．０ｇ、３３８．２ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、この反応混合物を２５℃に加熱し、３時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１．８Ｌ、４０．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、３－ブロモ－４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４２．５ｇ、９８％純度、９７％アッセイ、９０％収率）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．５６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）。
工程１０：４－アミノ－３－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
１，４－ジオキサン（２００．０ｍＬ、５．０Ｖ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４０．０ｇ、９７％アッセイ、１４３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、アンモニア水溶液（２００．０ｍＬ、５．０Ｖ）を２５℃で加え、この反応混合物を１００℃に加温し、閉鎖系下で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣をＨ２Ｏ（４００．０ｍＬ、１０Ｖ）で３０分間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２００．０ｍＬ、５Ｖ）で２時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－アミノ－３－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３０．８ｇ、９８％純度、９７％アッセイ、８３％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。
１，４－ジオキサン（２００．０ｍＬ、５．０Ｖ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（４０．０ｇ、９７％アッセイ、１４３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、アンモニア水溶液（２００．０ｍＬ、５．０Ｖ）を２５℃で加え、この反応混合物を１００℃に加温し、閉鎖系下で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣をＨ２Ｏ（４００．０ｍＬ、１０Ｖ）で３０分間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２００．０ｍＬ、５Ｖ）で２時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－アミノ－３－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３０．８ｇ、９８％純度、９７％アッセイ、８３％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。
工程１１：４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＭＦ（２５０．０ｍＬ、１０．０Ｖ）中の４－アミノ－３－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２５ｇ、９７％アッセイ、９６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１．８ｇ、９．６ｍｍｏｌ、０．１当量）及びＮＩＳ（３２．１ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃で加え、この反応混合物を０℃で３時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１．０Ｌ、４０．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２５０．０ｍＬ、１０Ｖ）で４時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２８．０ｇ、９８％純度、９２％アッセイ、７１％収率）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（２５０．０ｍＬ、１０．０Ｖ）中の４－アミノ－３－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２５ｇ、９７％アッセイ、９６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１．８ｇ、９．６ｍｍｏｌ、０．１当量）及びＮＩＳ（３２．１ｇ、１４２．７ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃で加え、この反応混合物を０℃で３時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１．０Ｌ、４０．０Ｖ）に注いだところ、その間に固体が沈殿した。この混合物を濾過し、濾過ケーキをＭＴＢＥ（２５０．０ｍＬ、１０Ｖ）で４時間粉砕した。この混合物を濾過し、濾過ケーキを回収し、乾燥し、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２８．０ｇ、９８％純度、９２％アッセイ、７１％収率）を白色固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ）。
工程１２：Ｂ１５の調製
工程１２は、Ｂ１３の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＢ－Ｌｂ－Ｒｂを含むシントンとのカップリングを含み、これによりＢ１５の化合物を形成する。
工程１２は、Ｂ１３の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＢ－Ｌｂ－Ｒｂを含むシントンとのカップリングを含み、これによりＢ１５の化合物を形成する。
いくつかの実施形態では、好適な反応性基はボロン酸エステルである。いくつかの実施形態では、適切な反応性基はピナコール・ボロン酸エステルである。
工程１３：式ＩＶの調製
工程１３は、Ｂ１５の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＤ－Ｌｄ－Ｒｄを含むシントンとのカップリングを含み、これにより式ＩＶの化合物を形成する。
工程１３は、Ｂ１５の化合物と、好適な反応性基で官能化されたＤ－Ｌｄ－Ｒｄを含むシントンとのカップリングを含み、これにより式ＩＶの化合物を形成する。
いくつかの実施形態では、適切な反応性基はボロン酸エステル又はボロン酸である。
本発明の式（Ｉ）の他の化合物は、スキームＩ及び／又はスキームＩＩを参照することによって調製することができる。
本明細書に提供する実施例は、本明細書に開示される化合物、及び化合物を調製するために使用される中間体の合成を記載する。本明細書に記載される個々の工程を組み合わせてもよいことを理解されたい。化合物の別々のバッチを組み合わせて、次いで次の合成工程に持ち越すことができることも理解されたい。
以下の実施例の記載では、具体的な実施形態を説明する。これらの実施形態は、当業者が本開示の特定の実施形態を実施できるように十分に詳細に記載されている。本開示の範囲から逸脱しない範囲で、他の実施形態が利用されてもよく、論理的な変更及び他の変更が行われてもよい。それゆえ、以下の説明は、本開示の範囲を限定することを意図しておらず、むしろ、本開示の範囲は本明細書に添付される請求項によって特定される。
実施例１
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド（「化合物１」）
工程１：３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸
丸底フラスコに、３－ブロモ－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール（２．５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、ＫＭｎＯ４（４．９ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を９５℃で６時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、次いで濾過した。濾液を回収し、ＥＡ（５０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブライン（塩水）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（２．３０ｇ、７８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ３ＢｒＮ２Ｏ２に対する質量計算値：１９０；ｍ／ｚ実測値１９１［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １４．１５（ｓ，１Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド（「化合物１」）
丸底フラスコに、３－ブロモ－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール（２．５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、ＫＭｎＯ４（４．９ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を９５℃で６時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、次いで濾過した。濾液を回収し、ＥＡ（５０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブライン（塩水）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（２．３０ｇ、７８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ３ＢｒＮ２Ｏ２に対する質量計算値：１９０；ｍ／ｚ実測値１９１［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １４．１５（ｓ，１Ｈ），１３．５９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ）。
工程２：メチル ３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート
丸底フラスコに、３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（２．３ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を０℃に冷却し、ＳＯＣｌ２（１．５６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、この反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、氷水に注いだ。水相をＥＡ（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、メチル ３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．２０ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＢｒＮ２Ｏ２に対する質量計算値：２０４；ｍ／ｚ実測値２０５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
丸底フラスコに、３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（２．３ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を０℃に冷却し、ＳＯＣｌ２（１．５６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、この反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、氷水に注いだ。水相をＥＡ（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、メチル ３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．２０ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＢｒＮ２Ｏ２に対する質量計算値：２０４；ｍ／ｚ実測値２０５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １４．３６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
工程３：メチル １－アミノ－３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート
丸底フラスコに、メチル ３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．２ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（１０ｍｌ）及び撹拌子を入れた。ＮＭＰ（５ｍＬ）中のｔ－ＢｕＯＫ（１．３２ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次いでこの混合物を２０℃で２０分間撹拌した。Ｏ－（４－ニトロベンゾイル）ヒドロキシルアミン（２．１５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、この反応混合物を２５℃未満で２時間撹拌した。この反応混合物を１０％ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）及びＥＡ（２５ｍＬ）で希釈した。水相をＥＡ（２５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層を５％ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ：ＰＥ＝１７：８３）により精製した。減圧下での濃縮により、メチル １－アミノ－３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．００ｇ、８４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ６ＢｒＮ３Ｏ２に対する質量計算値：２１９；ｍ／ｚ実測値２２０［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ６．９６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
丸底フラスコに、メチル ３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．２ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（１０ｍｌ）及び撹拌子を入れた。ＮＭＰ（５ｍＬ）中のｔ－ＢｕＯＫ（１．３２ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次いでこの混合物を２０℃で２０分間撹拌した。Ｏ－（４－ニトロベンゾイル）ヒドロキシルアミン（２．１５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、この反応混合物を２５℃未満で２時間撹拌した。この反応混合物を１０％ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）及びＥＡ（２５ｍＬ）で希釈した。水相をＥＡ（２５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層を５％ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ：ＰＥ＝１７：８３）により精製した。減圧下での濃縮により、メチル １－アミノ－３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．００ｇ、８４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ６ＢｒＮ３Ｏ２に対する質量計算値：２１９；ｍ／ｚ実測値２２０［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ６．９６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
工程４：６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－オン
丸底フラスコに、メチル １－アミノ－３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．００ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、メタンアミド（５．０ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物をマイクロ波中、１５０℃で２時間照射した。この反応混合物を室温に冷却し、水に注いだ。水相をＥＡ（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－オン（１．００ｇ、５１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＮ４Ｏに対する質量計算値：２１４；ｍ／ｚ実測値２１５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ）。
丸底フラスコに、メチル １－アミノ－３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシレート（２．００ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、メタンアミド（５．０ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物をマイクロ波中、１５０℃で２時間照射した。この反応混合物を室温に冷却し、水に注いだ。水相をＥＡ（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。減圧下での濃縮により、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－オン（１．００ｇ、５１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＮ４Ｏに対する質量計算値：２１４；ｍ／ｚ実測値２１５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ）。
工程５：６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－チオン
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－オン（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（９３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をｐｒｅ－ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－チオン（８０ｍｇ、７４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＮ４Ｓに対する質量計算値：２３０；ｍ／ｚ実測値２３１［Ｍ＋１］＋。
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－オン（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（９３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をｐｒｅ－ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－チオン（８０ｍｇ、７４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＮ４Ｓに対する質量計算値：２３０；ｍ／ｚ実測値２３１［Ｍ＋１］＋。
工程６：６－ブロモ－４－（メチルチオ）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－チオン（８０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣＨ３Ｉ（６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を入れた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）に注いだ。水層をＤＣＭ（１０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、６－ブロモ－４－（メチルチオ）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン（６０ｍｇ、７１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＢｒＮ４Ｓに対する質量計算値：２４４；ｍ／ｚ実測値２４５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ）。
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４（３Ｈ）－チオン（８０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣＨ３Ｉ（６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を入れた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）に注いだ。水層をＤＣＭ（１０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、６－ブロモ－４－（メチルチオ）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン（６０ｍｇ、７１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＢｒＮ４Ｓに対する質量計算値：２４４；ｍ／ｚ実測値２４５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ）。
工程７：６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－ミン
丸底フラスコに、６－ブロモ－４－（メチルチオ）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＮＨ３－ＣＨ３ＯＨ（３ｍＬ）を入れた。この反応混合物を５０ｍＬのオートクレーブ中で５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）下で１００℃で１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗製の６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（５０ｍｇ）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ４ＢｒＮ５に対する質量計算値：２１３；ｍ／ｚ実測値２１４［Ｍ＋１］＋。
丸底フラスコに、６－ブロモ－４－（メチルチオ）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＮＨ３－ＣＨ３ＯＨ（３ｍＬ）を入れた。この反応混合物を５０ｍＬのオートクレーブ中で５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）下で１００℃で１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗製の６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（５０ｍｇ）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ４ＢｒＮ５に対する質量計算値：２１３；ｍ／ｚ実測値２１４［Ｍ＋１］＋。
工程８：ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ－Ｐｄ－Ｇ２（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）カルバメート（３８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を、Ｎ２下、１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。
丸底フラスコに、６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ－Ｐｄ－Ｇ２（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）カルバメート（３８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を、Ｎ２下、１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。
得られた粗物質をｐｒｅ－ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）により精製した。減圧下での濃縮により、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２０ｍｇ、５０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ６Ｏ２に対する質量計算値：３２６；ｍ／ｚ実測値３２７［Ｍ＋１］＋。
工程９：ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノ－５－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート
丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＡＣＮ（３ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を室温で１０分間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過した。濾過ケーキを回収して、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノ－５－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（１０ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７ＢｒＮ６Ｏ２に対する質量計算値：４０４；ｍ／ｚ実測値４０５［Ｍ＋１］＋。
丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＡＣＮ（３ｍＬ）及び撹拌子を入れた。この反応混合物を室温で１０分間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過した。濾過ケーキを回収して、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノ－５－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（１０ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７ＢｒＮ６Ｏ２に対する質量計算値：４０４；ｍ／ｚ実測値４０５［Ｍ＋１］＋。
工程１０：ｔｅｒｔ－ブチル（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート
丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノ－５－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、２－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１９ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）及び撹拌子をＮ２下で入れた。この反応混合物を、Ｎ２下、１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）に注いだ。水層をＥＡ（５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物をｐｒｅ－ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチル（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２２ｍｇ、８２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２８Ｎ８Ｏ４に対する質量計算値５４０；ｍ／ｚ実測値５４１［Ｍ＋１］＋。
丸底フラスコに、ｔｅｒｔ－ブチル （４－（４－アミノ－５－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、２－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１９ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）及び撹拌子をＮ２下で入れた。この反応混合物を、Ｎ２下、１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）に注いだ。水層をＥＡ（５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物をｐｒｅ－ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチル（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２２ｍｇ、８２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２８Ｎ８Ｏ４に対する質量計算値５４０；ｍ／ｚ実測値５４１［Ｍ＋１］＋。
工程１１：６－（４－アミノフェニル）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン
丸底フラスコに、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ中のｔｅｒｔ－ブチル（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで濃縮して、６－（４－アミノフェニル）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（１８ｍｇ、１００％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２０Ｎ８Ｏ２に対する質量計算値：４４０；ｍ／ｚ実測値４４１［Ｍ＋１］＋。
丸底フラスコに、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ中のｔｅｒｔ－ブチル（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）カルバメート（２２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで濃縮して、６－（４－アミノフェニル）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（１８ｍｇ、１００％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２０Ｎ８Ｏ２に対する質量計算値：４４０；ｍ／ｚ実測値４４１［Ｍ＋１］＋。
工程１２：Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド
丸底フラスコに、６－（４－アミノフェニル）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン、ＤＣＭ及び撹拌子を入れた。この反応混合物を０℃に冷却し、次いでＴＥＡ（１滴）及び塩化アクリロイル（３．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで氷水に注いだ。水層をＤＣＭ（５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をｐｒｅ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物１（１．２ｍｇ、６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ８Ｏ３に対する質量計算値：４９４；ｍ／ｚ実測値４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
丸底フラスコに、６－（４－アミノフェニル）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン、ＤＣＭ及び撹拌子を入れた。この反応混合物を０℃に冷却し、次いでＴＥＡ（１滴）及び塩化アクリロイル（３．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで氷水に注いだ。水層をＤＣＭ（５ｍＬ）で３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をｐｒｅ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物１（１．２ｍｇ、６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ８Ｏ３に対する質量計算値：４９４；ｍ／ｚ実測値４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物２８」）
工程１：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド
ジオキサン（１０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１．０ｍｌ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（２４０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（５０４ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ上で、マイクロ波中、８０℃で１時間照射した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄して、所望の生成物（２２６ｍｇ）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：３９５；ｍ／ｚ実測値３９６［Ｍ＋１］＋。
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物２８」）
ジオキサン（１０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１．０ｍｌ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（２４０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（５０４ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この反応混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ上で、マイクロ波中、８０℃で１時間照射した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄して、所望の生成物（２２６ｍｇ）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：３９５；ｍ／ｚ実測値３９６［Ｍ＋１］＋。
工程２：４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＤＭＦ（１ｍｌ）及びＨ２Ｏ（０．１ｍｌ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１３６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（１１４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応系を窒素で３回パージした。この混合物を５０℃で１０分間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ３）で精製して、化合物２８（５．７８ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５４８；ｍ／ｚ実測値５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），５．８１－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（１ｍｌ）及びＨ２Ｏ（０．１ｍｌ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１３６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（１１４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、反応系を窒素で３回パージした。この混合物を５０℃で１０分間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ３）で精製して、化合物２８（５．７８ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５４８；ｍ／ｚ実測値５４９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２４（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），５．８１－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。
実施例７１
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物７１」）
工程１：４－ブロモ－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４－ブロモ－２－メトキシ安息香酸（８００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミン（４１２ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（６．６ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．８ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、この溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ×３）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝４／１）により精製して、生成物（８００ｍｇ、収率７４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９ＢｒＦ３ＮＯ２に対する質量計算値：３１１；ｍ／ｚ実測値３１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物７１」）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４－ブロモ－２－メトキシ安息香酸（８００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエタン－１－アミン（４１２ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（６．６ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．８ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、この溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ×３）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝４／１）により精製して、生成物（８００ｍｇ、収率７４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９ＢｒＦ３ＮＯ２に対する質量計算値：３１１；ｍ／ｚ実測値３１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４－ブロモ－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（８００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（０．９８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（７５４ｍｇ、７．７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、８０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝４／１）により精製して、生成物（９００ｍｇ、収率９８％）を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＦ３ＮＯ４に対する質量計算値３５９；ｍ／ｚ実測値３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ジオキサン（１０ｍＬ）中の４－ブロモ－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（８００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（０．９８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（７５４ｍｇ、７．７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下、８０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝４／１）により精製して、生成物（９００ｍｇ、収率９８％）を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＦ３ＮＯ４に対する質量計算値３５９；ｍ／ｚ実測値３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．００ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２－フルオロアクリル酸（４９３ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（８．７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を集め、次いで減圧下で濃縮した。粗製物をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）により精製して、生成物（１．２７ｇ、収率９６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１９ＢＦＮＯ３に対する質量計算値：２９１；ｍ／ｚ実測値２９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．００ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２－フルオロアクリル酸（４９３ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（８．７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．３６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３時間撹拌した。残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を集め、次いで減圧下で濃縮した。粗製物をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）により精製して、生成物（１．２７ｇ、収率９６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１９ＢＦＮＯ３に対する質量計算値：２９１；ｍ／ｚ実測値２９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程４：４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ジオキサン（２ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）中の２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１４８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２４５ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１５ｍｌ）で希釈し、この溶液をＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、残渣を得た。この残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製して、生成物（１００ｍｇ、収率５５％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１２ＢｒＦ３Ｎ６Ｏ２に対する質量計算値４４４；ｍ／ｚ実測値４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ジオキサン（２ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）中の２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１４８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２４５ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１５ｍｌ）で希釈し、この溶液をＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、残渣を得た。この残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製して、生成物（１００ｍｇ、収率５５％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１２ＢｒＦ３Ｎ６Ｏ２に対する質量計算値４４４；ｍ／ｚ実測値４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程５：４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ジオキサン（５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（９８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（９１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物７１（２２．２ｍｇ、収率１９％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ４Ｎ７Ｏ３に対する質量計算値：５２９；ｍ／ｚ実測値５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８２－５．３９（ｍ，３Ｈ），４．２１－４．０７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
ジオキサン（５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（９８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（９１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物７１（２２．２ｍｇ、収率１９％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ１９Ｆ４Ｎ７Ｏ３に対する質量計算値：５２９；ｍ／ｚ実測値５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８２－５．３９（ｍ，３Ｈ），４．２１－４．０７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例９６
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物９６」）
工程１：２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．００ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、２－フルオロアクリル酸（４９３ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（８．７０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．３６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を回収し、次いでＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）により精製して、生成物（１．２７ｇ、収率９６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１９ＢＦＮＯ３に対する質量計算値２９１、ｍ／ｚ実測値２９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物９６」）
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．００ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、２－フルオロアクリル酸（４９３ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）、Ｔ３Ｐ（８．７０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．３６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を回収し、次いでＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物をＦＣＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）により精製して、生成物（１．２７ｇ、収率９６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１９ＢＦＮＯ３に対する質量計算値２９１、ｍ／ｚ実測値２９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）及び２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１５４ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２２０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、１００℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）により精製して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（２００ｍｇ、収率９１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＦＮ５Ｏに対する質量計算値：４１３；ｍ／ｚ実測値４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）及び２－フルオロ－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１５４ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２２０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、１００℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）により精製して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（２００ｍｇ、収率９１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＦＮ５Ｏに対する質量計算値：４１３；ｍ／ｚ実測値４１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１２９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣｓＦ（１０９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（２８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物９６（３１．４２ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２２Ｆ４Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５６６；ｍ／ｚ実測値５６７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．４１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１２９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣｓＦ（１０９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（２８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物９６（３１．４２ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２２Ｆ４Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５６６；ｍ／ｚ実測値５６７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．４１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１００
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物１００」）
工程１：４－（４－アミノ－６－（４－アミノ－２－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ジオキサン（２．５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．７ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９５：５～１０：１）により精製して、生成物（６０ｍｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ１７Ｆ４Ｎ７Ｏ２に対する計算値：４７６；ｍ／ｚ実測値４７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（「化合物１００」）
ジオキサン（２．５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．７ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９５：５～１０：１）により精製して、生成物（６０ｍｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ１７Ｆ４Ｎ７Ｏ２に対する計算値：４７６；ｍ／ｚ実測値４７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（０．８ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－（４－アミノ－２－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２－（トリフルオロメチル）アクリル酸（２７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＴ３Ｐ（２６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で５時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９５：５～１０：１）により精製し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣによってさらに精製して、化合物１００（８ｍｇ、収率２０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２４Ｈ１８Ｆ５Ｎ７Ｏ３に対する計算値：５４７；ｍ／ｚ実測値５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｈｚ，ＤＭＳＯ，ｐｐｍ） １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
ＴＨＦ（０．８ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－（４－アミノ－２－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２－（トリフルオロメチル）アクリル酸（２７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＴ３Ｐ（２６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で５時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９５：５～１０：１）により精製し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣによってさらに精製して、化合物１００（８ｍｇ、収率２０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２４Ｈ１８Ｆ５Ｎ７Ｏ３に対する計算値：５４７；ｍ／ｚ実測値５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｈｚ，ＤＭＳＯ，ｐｐｍ） １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３８
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド（「化合物３３８」）
工程１：Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び３，３－ジフルオロシクロブタン－１－アミン（２８１ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７８０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｔ３Ｐ（１．９３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＥＡ及びＨ２Ｏによって抽出し、有機層を回収した。この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１で溶出）により精製して、所望の生成物（５８５ｍｇ、収率８６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２２ＢＦ２ＮＯ３に対する質量計算値：３３７；ｍ／ｚ実測値３３８［Ｍ＋１］＋。
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド（「化合物３３８」）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）安息香酸（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び３，３－ジフルオロシクロブタン－１－アミン（２８１ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（７８０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｔ３Ｐ（１．９３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をＥＡ及びＨ２Ｏによって抽出し、有機層を回収した。この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１で溶出）により精製して、所望の生成物（５８５ｍｇ、収率８６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２２ＢＦ２ＮＯ３に対する質量計算値：３３７；ｍ／ｚ実測値３３８［Ｍ＋１］＋。
工程２：４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１ｍｌ）中のＮ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンズアミド（２５０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０５ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１４６ｍｇ、収率４７％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＢｒＦ２Ｎ６Ｏに対する質量計算値４２２、ｍ／ｚ実測値４２３［Ｍ＋１］＋。
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１ｍｌ）中のＮ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンズアミド（２５０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０５ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１４６ｍｇ、収率４７％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＢｒＦ２Ｎ６Ｏに対する質量計算値４２２、ｍ／ｚ実測値４２３［Ｍ＋１］＋。
工程３：４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド
ジオキサン（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１ｍｌ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（９３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（５９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をセミ分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物３３８（２６．５１ｍｇ、収率２５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５０７；ｍ／ｚ実測値５０８［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．７８－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．４６－５．４１（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８６－２．７２（ｍ，２Ｈ）。
ジオキサン（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１ｍｌ）中の４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（９３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（５９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得た。次いで、その粗生成物をセミ分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物３３８（２６．５１ｍｇ、収率２５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５０７；ｍ／ｚ実測値５０８［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．７８－５．６５（ｍ，１Ｈ），５．４６－５．４１（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．０１－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８６－２．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３３９
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド（「化合物３３９」）
工程１：Ｎ－（４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド
ジオキサン（１０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（３ｍｌ）中の２，２－ジフルオロ－Ｎ－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシアミド（１８７ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１１６ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１００ｍｇ、収率５４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＢｒＦ２Ｎ６Ｏ２に対する質量計算値：４３９；ｍ／ｚ実測値４４０［Ｍ＋１］＋。
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド（「化合物３３９」）
ジオキサン（１０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（３ｍｌ）中の２，２－ジフルオロ－Ｎ－（２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシアミド（１８７ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１１６ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１００ｍｇ、収率５４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＢｒＦ２Ｎ６Ｏ２に対する質量計算値：４３９；ｍ／ｚ実測値４４０［Ｍ＋１］＋。
工程２：Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド
ジオキサン（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中のＮ－（４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１２４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３３９（２４．６５ｍｇ、収率２１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ７Ｏ３に対する質量計算値：５０５；ｍ／ｚ実測値５０６［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，２Ｈ）。
ジオキサン（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中のＮ－（４－（４－アミノ－６－ブロモピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（１２４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３３９（２４．６５ｍｇ、収率２１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ７Ｏ３に対する質量計算値：５０５；ｍ／ｚ実測値５０６［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．０６－１．９３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４３
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（「化合物３４３」）
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（３ｍＬ／０．３ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１１３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（５２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３４３（１４．５ｍｇ、収率１７％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２４ＦＮ７Ｏ２に対する質量計算値５３３．５７、ｍ／ｚ実測値５３４［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．９４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（「化合物３４３」）
実施例３４４
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（「化合物３４４」）
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（３ｍＬ／０．３ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１１２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（５２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌した。この反応物を減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣで精製して、所望の化合物３４４（１５ｍｇ、収率１６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２１Ｆ２Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値：５３７；ｍ／ｚ実測値５３８［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．４４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．１１（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，０．５Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，０．５Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド（「化合物３４４」）
実施例３４６
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド（「化合物３４６」）
工程１：６－ブロモ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中の２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（２９３ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１６３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（２００ｍｇ、収率８２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１ＢｒＦＮ７Ｏに対する質量計算値：４１５；ｍ／ｚ実測値４１６［Ｍ＋１］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド（「化合物３４６」）
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中の２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（２９３ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、６－ブロモ－５－ヨードピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１６３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（２００ｍｇ、収率８２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１ＢｒＦＮ７Ｏに対する質量計算値：４１５；ｍ／ｚ実測値４１６［Ｍ＋１］＋。
工程２：Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中の６－ブロモ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（２０８ｍｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１３４ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得た。次いで、この粗生成物をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物３４６（１０．７５ｍｇ、収率４．５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＦＮ８Ｏ２に対する質量計算値：４９６；ｍ／ｚ実測値４９７［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中の６－ブロモ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－４－アミン（２００ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（２０８ｍｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１３４ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、この反応系を窒素で３回パージした。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得た。次いで、この粗生成物をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物３４６（１０．７５ｍｇ、収率４．５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＦＮ８Ｏ２に対する質量計算値：４９６；ｍ／ｚ実測値４９７［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５５
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
工程１：３－ブロモ－４－クロロ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）及びＮａＨ（２７３ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、０℃で０．５時間撹拌し、次いでＣＤ３Ｉ（１．１ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２下、室温で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１：１）により精製して、所望の標的物（８００ｍｇ、収率８０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ２Ｄ３ＢｒＣｌＮ３に対する質量計算値：２７３；ｍ／ｚ実測値２７４［Ｍ＋１］＋。
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）及びＮａＨ（２７３ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、０℃で０．５時間撹拌し、次いでＣＤ３Ｉ（１．１ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２下、室温で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１：１）により精製して、所望の標的物（８００ｍｇ、収率８０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ２Ｄ３ＢｒＣｌＮ３に対する質量計算値：２７３；ｍ／ｚ実測値２７４［Ｍ＋１］＋。
工程２：４－アミノ－３－ブロモ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
１，４－ジオキサン（５ｍＬ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（８００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）の混合物を密封管中１００℃で１６時間撹拌した。この反応物を減圧下で濃縮して、所望の標的物（６００ｍｇ、収率８０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ４Ｄ３ＢｒＮ４に対する質量計算値：２５４；ｍ／ｚ実測値２５５［Ｍ＋１］＋。
１，４－ジオキサン（５ｍＬ）中の３－ブロモ－４－クロロ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（８００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）の混合物を密封管中１００℃で１６時間撹拌した。この反応物を減圧下で濃縮して、所望の標的物（６００ｍｇ、収率８０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ４Ｄ３ＢｒＮ４に対する質量計算値：２５４；ｍ／ｚ実測値２５５［Ｍ＋１］＋。
工程３：４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（６５０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、ＮＩＳ（６３２ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（３滴）の混合物を２５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の標的物（６００ｍｇ、収率６２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ３Ｄ３ＢｒＩＮ４に対する質量計算値：３８０；ｍ／ｚ実測値３８１［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＦ（７ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（６５０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、ＮＩＳ（６３２ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（３滴）の混合物を２５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の標的物（６００ｍｇ、収率６２％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ３Ｄ３ＢｒＩＮ４に対する質量計算値：３８０；ｍ／ｚ実測値３８１［Ｍ＋１］＋。
工程４：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（６ｍＬ／２ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（６００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（４３１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１８１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（４５０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波中、Ｎ２下、８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＴＬＣ（ＰＥ中ＥｔＯＡｃ＝７０％）により精製して、所望の生成物（４００ｍｇ、収率６４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｄ３ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：３９９；ｍ／ｚ実測値４００［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（６ｍＬ／２ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（６００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（４３１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１８１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（４５０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波中、Ｎ２下、８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＴＬＣ（ＰＥ中ＥｔＯＡｃ＝７０％）により精製して、所望の生成物（４００ｍｇ、収率６４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｄ３ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：３９９；ｍ／ｚ実測値４００［Ｍ＋１］＋。
工程５：４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（３ｍＬ／０．３ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１４４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（６１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３５５（２９．６４ｍｇ、収率２７％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２０Ｄ３Ｆ３Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５５１；ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（３ｍＬ／０．３ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（１４４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（６１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３５５（２９．６４ｍｇ、収率２７％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２０Ｄ３Ｆ３Ｎ６Ｏ３に対する質量計算値：５５１；ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９８
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物３９８」）
工程１：Ｎ－（３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（３．０ｇ）、塩化メタクリロイル（１．４５ｇ）及びＴＥＡ（１．９２ｇ）の混合物を０℃で２時間及び２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（６０ｇのシリカゲル、ＰＥ中のＥｔＯＡｃ＝２０％）により精製して、所望の標的物（３．１ｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＦＮＯ３に対する質量計算値３０５、ｍ／ｚ実測値３０６［Ｍ＋１］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物３９８」）
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（３．０ｇ）、塩化メタクリロイル（１．４５ｇ）及びＴＥＡ（１．９２ｇ）の混合物を０℃で２時間及び２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（６０ｇのシリカゲル、ＰＥ中のＥｔＯＡｃ＝２０％）により精製して、所望の標的物（３．１ｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＦＮＯ３に対する質量計算値３０５、ｍ／ｚ実測値３０６［Ｍ＋１］＋。
工程２：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ／５ｍＬ）中のＮ－（３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（３．５ｇ）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３．１ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８６１ｍｇ）及びＫ３ＰＯ４（６．０ｇ）の混合物を、Ｎ２下、７０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を水（１３０ｍＬ）でクエンチした。沈殿物を濾過して、所望の標的物（２．５ｇ）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＦＮ５Ｏに対する質量計算値４２７、ｍ／ｚ実測値４２８［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ／５ｍＬ）中のＮ－（３－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（３．５ｇ）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（３．１ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８６１ｍｇ）及びＫ３ＰＯ４（６．０ｇ）の混合物を、Ｎ２下、７０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を水（１３０ｍＬ）でクエンチした。沈殿物を濾過して、所望の標的物（２．５ｇ）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＦＮ５Ｏに対する質量計算値４２７、ｍ／ｚ実測値４２８［Ｍ＋１］＋。
工程３：Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（１．０ｇ）、２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１．１６ｇ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（５５ｍｇ）及びＣｓＦ（１．０６ｇ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で６時間撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチした。残渣を濾過し、粗混合物を淡褐色固体として得た。この残渣をＦＣＣ（６０ｇのシリカゲル、ＤＣＭ中のＭｅＯＨ＝１０％）、続いてＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３９８（５０８．６３ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２３Ｆ２Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５５１、ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（１．０ｇ）、２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１．１６ｇ）、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（５５ｍｇ）及びＣｓＦ（１．０６ｇ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で６時間撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチした。残渣を濾過し、粗混合物を淡褐色固体として得た。この残渣をＦＣＣ（６０ｇのシリカゲル、ＤＣＭ中のＭｅＯＨ＝１０％）、続いてＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物３９８（５０８．６３ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２３Ｆ２Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５５１、ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４５９
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４５９」）
工程１：２－（４－ブロモフェノキシ）－５－フルオロ－４－メチルピリミジン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２－クロロ－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（３００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及び４－ブロモフェノール（３５５ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１．０ｇ、３．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）により精製して、２－（４－ブロモフェノキシ）－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（４００ｍｇ、収率６９％）を白色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ８ＢｒＦＮ２Ｏに対する質量計算値：２８２；ｍ／ｚ実測値２８３［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４５９」）
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２－クロロ－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（３００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及び４－ブロモフェノール（３５５ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１．０ｇ、３．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）により精製して、２－（４－ブロモフェノキシ）－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（４００ｍｇ、収率６９％）を白色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ８ＢｒＦＮ２Ｏに対する質量計算値：２８２；ｍ／ｚ実測値２８３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：５－フルオロ－４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中の２－（４－ブロモフェノキシ）－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（４２０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（５６８ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＫ（２９４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）により精製して、５－フルオロ－４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（２００ｍｇ、収率４３％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＢＦＮ２Ｏ３に対する質量計算値：３３０；ｍ／ｚ実測値３３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中の２－（４－ブロモフェノキシ）－５－フルオロ－４－メチルピリミジン（４２０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（５６８ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＫ（２９４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）により精製して、５－フルオロ－４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（２００ｍｇ、収率４３％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＢＦＮ２Ｏ３に対する質量計算値：３３０；ｍ／ｚ実測値３３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２．０／０．２ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、５－フルオロ－４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（８９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１１ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、化合物４５９（１０．８０ｍｇ、収率８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２３Ｆ２Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５５１、ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２．０／０．２ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、５－フルオロ－４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（８９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１１ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、残渣をゲル－カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、化合物４５９（１０．８０ｍｇ、収率８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２３Ｆ２Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値５５１、ｍ／ｚ実測値５５２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４７４
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４７４」）
工程１：Ｎ－（３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１ｇ、４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．８１ｇ、８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メタクリロイル（０．４０ｇ、４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗製物を得た。この粗製物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ－（３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド１．１ｇを黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＣｌＮＯ３に対する質量計算値：３２１、ｍ／ｚ実測値３２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４７４」）
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１ｇ、４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．８１ｇ、８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メタクリロイル（０．４０ｇ、４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗製物を得た。この粗製物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ－（３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド１．１ｇを黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２１ＢＣｌＮＯ３に対する質量計算値：３２１、ｍ／ｚ実測値３２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中のＮ－（３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１．１３ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１．２７ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過し、濾過ケーキを回収して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド８００ｍｇを淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＣｌＮ５Ｏに対する質量計算値：４４３、ｍ／ｚ実測値４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＤＭＦ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）中のＮ－（３－クロロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１．１３ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１．２７ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過し、濾過ケーキを回収して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド８００ｍｇを淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＣｌＮ５Ｏに対する質量計算値：４４３、ｍ／ｚ実測値４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（６９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（６７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１４ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過した。濾過ケーキを回収して粗製物を得た。この粗製物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物４７４（１５．５６ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２４ＣｌＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５４９；ｍ／ｚ実測値５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（６９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（６７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１４ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、濾過した。濾過ケーキを回収して粗製物を得た。この粗製物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物４７４（１５．５６ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２４ＣｌＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５４９；ｍ／ｚ実測値５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４８８
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（「化合物４８８」）
工程１：Ｎ－（３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下で、塩化メタクリロイル（７８９．０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して加えた。この混合物を２５℃に加温し、３時間撹拌した。次いで、水（２００ｍｌ）を混合物に加え、ＤＣＭ（１０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフカラム（ＤＣＭ：ＰＥ＝０：１００～１００：０）により精製して、Ｎ－（３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（１．７ｇ、収率９３％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２４ＢＮＯ３に対する質量計算値：３０１；ｍ／ｚ実測値３０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（「化合物４８８」）
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下で、塩化メタクリロイル（７８９．０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して加えた。この混合物を２５℃に加温し、３時間撹拌した。次いで、水（２００ｍｌ）を混合物に加え、ＤＣＭ（１０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフカラム（ＤＣＭ：ＰＥ＝０：１００～１００：０）により精製して、Ｎ－（３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（１．７ｇ、収率９３％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２４ＢＮＯ３に対する質量計算値：３０１；ｍ／ｚ実測値３０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程２：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／０．５ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５００．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びＮ－（３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（４７９．５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５３．７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（８４４．５ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ２保護下で、この反応混合物をマイクロ波下、８０℃で７０分間撹拌した。この混合物を水（５０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーカラム（ＭｅＯＨ：ＤＣＭ＝０：１００～５：９５）により精製して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（２５０ｍｇ、収率４５％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：４２３；ｍ／ｚ実測値４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／０．５ｍＬ）中の４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（５００．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びＮ－（３－メチル－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド（４７９．５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５３．７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（８４４．５ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ２保護下で、この反応混合物をマイクロ波下、８０℃で７０分間撹拌した。この混合物を水（５０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーカラム（ＭｅＯＨ：ＤＣＭ＝０：１００～５：９５）により精製して、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（２５０ｍｇ、収率４５％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ５Ｏに対する質量計算値：４２３；ｍ／ｚ実測値４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程３：Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ／０．２ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（２５０．０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（１８３．９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）Ｃｌ２（３８．１ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（１７８．９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で２時間撹拌した。２０ｍｌの水を混合物に加え、ＥＡ（１０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をｐｒｅ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物４８８（２２．５ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ２７Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値：５２９；ｍ／ｚ実測値５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ／０．２ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（２５０．０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び４－メチル－２－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）ピリミジン（１８３．９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）Ｃｌ２（３８．１ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（１７８．９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で２時間撹拌した。２０ｍｌの水を混合物に加え、ＥＡ（１０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をｐｒｅ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物４８８（２２．５ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ２７Ｎ７Ｏ２に対する質量計算値：５２９；ｍ／ｚ実測値５３０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４９９
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４９９」）
ジオキサン（８ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２ｍｌ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、３－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール（８９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（９０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（２４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得て、次いでＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物４９９（２７．９１ｍｇ、収率３４．２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０ＦＮ９Ｏに対する質量計算値：５３９；ｍ／ｚ実測値５４０［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８８－５．８０（ｍ，２Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド（「化合物４９９」）
実施例５０１
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（「化合物５０１」）
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ／０．２ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（１９０．０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１４７．９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）Ｃｌ２（２９．１ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（１３６．１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で２時間撹拌した。２０ｍｌの水を混合物に加え、ＥＡ（１０ｍｌ×３）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣をｐｒｅ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５０１（２６．０ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ２６ＦＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５４７；ｍ／ｚ実測値５４８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６５－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，４Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド（「化合物５０１」）
実施例５１３
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（「化合物５１３」）
ＤＭＦ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、１－メチル－３－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール（９８ｍｇ、０．２２ｍｏｌ）、ＣｓＦ（７１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１４ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５１３（１２．３１ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２４ＣｌＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５３７、ｍ／ｚ実測値５３８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド（「化合物５１３」）
実施例５０７
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（「化合物５０７」）
工程１：２，５－ジクロロ－４－メチルピリミジン
ＮＭＰ（３ｍＬ）及びＴＨＦ（１８ｍＬ）中の２，４，５－トリクロロピリミジン（３．０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及びＦｅ（ａｃａｃ）３（１．１６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムヨージド（５．５ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２５℃で１２時間撹拌した。残渣をＥＡ及びＨ２Ｏにより抽出した。有機層を回収し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．１ｇ、収率４１％）を淡黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２に対する質量計算値：１６２；ｍ／ｚ実測値１６３［Ｍ＋１］＋。
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（「化合物５０７」）
ＮＭＰ（３ｍＬ）及びＴＨＦ（１８ｍＬ）中の２，４，５－トリクロロピリミジン（３．０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及びＦｅ（ａｃａｃ）３（１．１６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムヨージド（５．５ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２５℃で１２時間撹拌した。残渣をＥＡ及びＨ２Ｏにより抽出した。有機層を回収し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．１ｇ、収率４１％）を淡黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２に対する質量計算値：１６２；ｍ／ｚ実測値１６３［Ｍ＋１］＋。
工程２：２－（４－ブロモ－２－フルオロフェノキシ）－５－クロロ－４－メチルピリミジン
ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の２，５－ジクロロ－４－メチルピリミジン（１．１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４．４３ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、４－ブロモ－２－フルオロフェノール（１．４２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で１２時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．３ｇ、収率６１％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ７ＢｒＣｌＦＮ２Ｏに対する質量計算値３１６；ｍ／ｚ実測値３１７［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の２，５－ジクロロ－４－メチルピリミジン（１．１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４．４３ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、４－ブロモ－２－フルオロフェノール（１．４２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で１２時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．３ｇ、収率６１％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ７ＢｒＣｌＦＮ２Ｏに対する質量計算値３１６；ｍ／ｚ実測値３１７［Ｍ＋１］＋。
工程３：５－クロロ－２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン
ジオキサン（２５ｍｌ）中の２－（４－ブロモ－２－フルオロフェノキシ）－５－クロロ－４－メチルピリミジン（１．３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（１．５７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（８０６ｍｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３４３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素で３回パージした。この混合物を８０℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．２５ｇ、収率８４％）を淡緑色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＢＣｌＦＮ２Ｏ３に対する質量計算値：３６４；ｍ／ｚ実測値３６５［Ｍ＋１］＋。
ジオキサン（２５ｍｌ）中の２－（４－ブロモ－２－フルオロフェノキシ）－５－クロロ－４－メチルピリミジン（１．３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（１．５７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（８０６ｍｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３４３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素で３回パージした。この混合物を８０℃で１６時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１で溶出）により精製して、所望の生成物（１．２５ｇ、収率８４％）を淡緑色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＢＣｌＦＮ２Ｏ３に対する質量計算値：３６４；ｍ／ｚ実測値３６５［Ｍ＋１］＋。
工程４：Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド
ＤＭＦ（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍｌ）中の５－クロロ－２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（６１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得て、次いでＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５０７（２３．３６ｍｇ、収率２１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２１ＣｌＦＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５５３；ｍ／ｚ実測値５５４［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３４（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２－７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２６（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．７８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
ＤＭＦ（５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍｌ）中の５－クロロ－２－（２－フルオロ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ）－４－メチルピリミジン（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド（８０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（６１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１で溶出）により精製して、粗生成物を得て、次いでＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５０７（２３．３６ｍｇ、収率２１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２１ＣｌＦＮ７Ｏ２に対する質量計算値：５５３；ｍ／ｚ実測値５５４［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３４（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４２－７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．４１（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２６（ｍ，１Ｈ），５．８１－５．７８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３２
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド（「化合物５３２」）
工程１：（２－（２－ブロモ－５－ニトロフェノキシ）エトキシ）（ｔｅｒｔ－ブチル）ジメチルシラン
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の２－ブロモ－５－ニトロフェノール（２ｇ、９．１７ｍｍｏｌ、１．０当量）、２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エタン－１－オール（１．９４ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＰＰｈ３（３．６ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液に、Ｎ２雰囲気下、０℃でＤＩＡＤ（２．７８ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５：１）により（３ｇ、収率８０％）黄色油状物として精製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１４Ｈ２２ＢｒＮＯ４Ｓｉに対する計算値：３７５；実測値３７６［Ｍ＋１］＋。
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド（「化合物５３２」）
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の２－ブロモ－５－ニトロフェノール（２ｇ、９．１７ｍｍｏｌ、１．０当量）、２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エタン－１－オール（１．９４ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＰＰｈ３（３．６ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液に、Ｎ２雰囲気下、０℃でＤＩＡＤ（２．７８ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５：１）により（３ｇ、収率８０％）黄色油状物として精製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１４Ｈ２２ＢｒＮＯ４Ｓｉに対する計算値：３７５；実測値３７６［Ｍ＋１］＋。
工程２：４－ブロモ－３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）アニリン
ＡｃＯＨ（４０ｍＬ）中の（２－（２－ブロモ－５－ニトロフェノキシ）エトキシ）（ｔｅｒｔ－ブチル）ジメチルシラン（３．０ｇ、７．９８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｆｅ（４．５ｇ、７９．８ｍｍｏｌ、１０当量）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）により（２ｇ、粗製）黄色油状物として精製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１４Ｈ２４ＢｒＮＯ２Ｓｉに対する計算値：３４５；実測値３４６［Ｍ＋１］＋。
ＡｃＯＨ（４０ｍＬ）中の（２－（２－ブロモ－５－ニトロフェノキシ）エトキシ）（ｔｅｒｔ－ブチル）ジメチルシラン（３．０ｇ、７．９８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｆｅ（４．５ｇ、７９．８ｍｍｏｌ、１０当量）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）により（２ｇ、粗製）黄色油状物として精製した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１４Ｈ２４ＢｒＮＯ２Ｓｉに対する計算値：３４５；実測値３４６［Ｍ＋１］＋。
工程３：３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２ジオキサボロラン－２－イル）アニリン
ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中の４－ブロモ－３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）アニリン（１．８０ｇ、５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｂ２Ｐｉｎ２（１．９８ｇ、７．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＫＯＡｃ（１．０２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２３８ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、０．２当量）及びＰＣｙ３（５８２ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、０．４当量）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、ＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（８００ｍｇ）を黒色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ３６ＢＮＯ４Ｓｉに対する計算値：３９３；実測値３９４［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中の４－ブロモ－３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）アニリン（１．８０ｇ、５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｂ２Ｐｉｎ２（１．９８ｇ、７．８ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＫＯＡｃ（１．０２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２３８ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、０．２当量）及びＰＣｙ３（５８２ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、０．４当量）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２保護下、５０℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、ＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（８００ｍｇ）を黒色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ３６ＢＮＯ４Ｓｉに対する計算値：３９３；実測値３９４［Ｍ＋１］＋。
工程４：４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１５／１．５ｍＬ）中の３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ、１．３５当量）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－（（２－（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１．２２ｇ、２．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６８０ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２８５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加え、この反応混合物を、Ｎ２雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、ＦＣＣにより精製して、生成物（１ｇ、純度８０％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２８Ｈ４２ＢｒＮ５Ｏ３Ｓｉ２に対する計算値６３１、実測値６３２［Ｍ＋１］＋。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１５／１．５ｍＬ）中の３－（２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ、１．３５当量）、４－アミノ－３－ブロモ－２－ヨード－１－（（２－（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１．２２ｇ、２．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６８０ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ、２当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２８５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加え、この反応混合物を、Ｎ２雰囲気下、１００℃で１６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮し、ＦＣＣにより精製して、生成物（１ｇ、純度８０％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ２８Ｈ４２ＢｒＮ５Ｏ３Ｓｉ２に対する計算値６３１、実測値６３２［Ｍ＋１］＋。
工程５：４－アミノ－２－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）－３－ブロモ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド（１ｇ、１．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＴＦＡ（４ｍＬ）を加えた。この反応混合物を２５℃で４時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（１０ｍＬ／２ｍＬ）に再溶解し、次いで室温で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、濾過して、生成物（２６０ｍｇ）を灰色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ２に対する計算値３８７、実測値３８８［Ｍ＋１］＋。
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド（１ｇ、１．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＴＦＡ（４ｍＬ）を加えた。この反応混合物を２５℃で４時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（１０ｍＬ／２ｍＬ）に再溶解し、次いで室温で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、濾過して、生成物（２６０ｍｇ）を灰色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ２に対する計算値３８７、実測値３８８［Ｍ＋１］＋。
工程６：３，１２－ジアミノ－１３－ブロモ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－９－カルボニトリル
Ｎ２の保護下のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－アミノ－２－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）－３－ブロモ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＰＰｈ３（２４０ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＡＤ（２８０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（２００ｍｇ、粗製）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１２ＢｒＮ５Ｏに対する計算値：３６９；実測値３７０［Ｍ＋１］＋。
Ｎ２の保護下のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４－アミノ－２－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）－３－ブロモ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボニトリル（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＰＰｈ３（２４０ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＡＤ（２８０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（２００ｍｇ、粗製）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１２ＢｒＮ５Ｏに対する計算値：３６９；実測値３７０［Ｍ＋１］＋。
工程７：Ｎ－（１２－アミノ－１３－ブロモ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－３－イル）アクリルアミド
Ｎ２の保護下のＤＣＭ（８ｍＬ）中の３，１２－ジアミノ－１３－ブロモ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－９－カルボニトリル（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化アクリロイル（７４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を－２０℃で加えた。この反応混合物を－２０℃で３０分間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（５０ｍｇ、粗製）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ２に対する計算値：４２３；実測値４２４［Ｍ＋１］＋。
Ｎ２の保護下のＤＣＭ（８ｍＬ）中の３，１２－ジアミノ－１３－ブロモ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－９－カルボニトリル（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化アクリロイル（７４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を－２０℃で加えた。この反応混合物を－２０℃で３０分間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して、生成物（５０ｍｇ、粗製）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ２に対する計算値：４２３；実測値４２４［Ｍ＋１］＋。
工程８：４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５／０．５ｍＬ）中のＮ－（１２－アミノ－１３－ブロモ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－３－イル）アクリルアミド（４５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＮ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンズアミド（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液に、ＣｓＦ（３２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．１当量）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）及びＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５３２（５ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ３１Ｈ２６Ｆ２Ｎ６Ｏ４に対する計算値：５８４；実測値５８５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４４－６．３８（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２４（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．７７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｓ，４Ｈ），４．３０－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．００－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．７０（ｍ，２Ｈ）。
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５／０．５ｍＬ）中のＮ－（１２－アミノ－１３－ブロモ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－３－イル）アクリルアミド（４５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＮ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンズアミド（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液に、ＣｓＦ（３２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＰｄ（ＤｔＢＰＦ）Ｃｌ２（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．１当量）を加えた。この反応混合物を、Ｎ２下、５０℃で２時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＦＣＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）及びＰｒｅｐ－ＨＰＬＣにより精製して、化合物５３２（５ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ） Ｃ３１Ｈ２６Ｆ２Ｎ６Ｏ４に対する計算値：５８４；実測値５８５［Ｍ＋１］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４４－６．３８（ｍ，１Ｈ），６．３０－６．２４（ｍ，１Ｈ），５．８０－５．７７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｓ，４Ｈ），４．３０－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．００－２．８９（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．７０（ｍ，２Ｈ）。
本発明の化合物の例には、表２及び本明細書における例示に列挙されるもの、又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体が含まれる。これらの化合物のいくつかは、実施例１、７１、１００、３３８、３３９又は３４６の類似の方法に従って調製することができ、これらの化合物のいくつかは、実施例２８、３４３、３４４、３５５、３９８、４５９、４７４、４８８、４９９、５０１又は５１３と同様の方法に従って調製することができる。また、これらの化合物のいくつかは、上記の実施例又はこれらの組み合わせを参照して調製することができる。
本発明のいくつかの化合物を表３に列挙する。
生化学的活性及び細胞活性
実施例Ａ：生化学的キャリパーアッセイ
本発明の化合物を、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、及びＦＧＦＲ３生化学的キャリパー（Ｃａｌｉｐｅｒ）アッセイにおいて試験した。
実施例Ａ：生化学的キャリパーアッセイ
本発明の化合物を、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、及びＦＧＦＲ３生化学的キャリパー（Ｃａｌｉｐｅｒ）アッセイにおいて試験した。
ＫｉｎＥＡＳＥ－ＴＫキット（ＣｉｓＢｉｏ（シスバイオ）、カタログ番号６２ＴＫ０ＰＥＣ）を製造者の指示に従って使用して酵素活性をモニターした。タンパク質はカルナ（Ｃａｒｎａ）から購入した（ＦＧＦＲ１、カタログ番号０８－１３３；ＦＧＦＲ２、カタログ番号０８－１３４；ＦＧＦＲ３、カタログ番号０８－１３５）。最終酵素濃度は、ＦＧＦＲ１及びＦＧＦＲ３について０．２ｎＭ、ＦＧＦＲ２について０．０７ｎＭであった。化合物を１０ｍＭ ＤＭＳＯ中で調製し、３倍希釈によって１０濃度に段階希釈した。ＴＫ－基質／ＡＴＰ混合物を添加することによる反応の開始前に、化合物をタンパク質とともに室温で１０分間インキュベートした。反応を室温で４５分間進行させた。ＴＫ－抗体－クリプテート及びＳａ－ＸＬ６６５混合物を添加することによってプレートをクエンチした。停止溶液中で６０分後、マイクロプレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ（モレキュラーデバイス）、ｉ３ｘ）でシグナル、３２０ｎｍの励起並びに９０μｓの遅延で６１５ｎｍ及び６６５ｎｍの発光、を読み取った。ＩＣ５０値は、Ｐｒｉｓｍ ７（ＧｒａｐｈＰａｄ（グラフパッド））を使用して計算した。
ＦＧＦＲ２生化学的キャリパーアッセイの結果並びにＦＧＦＲ１／ＦＧＦＲ２及びＦＧＦＲ３／ＦＧＦＲ２の選択性を表４に示す。
５ｎＭ以下のＦＧＦＲ２のＩＣ５０を有する化合物を「Ａ＋」と表し、５ｎＭ超１０ｎＭ以下のＦＧＦＲ２のＩＣ５０を有する化合物を「Ａ」と表し、１０ｎＭ超のＦＧＦＲ２のＩＣ５０を有する化合物を「Ｂ」と表す。
ＦＧＦＲ１／ＦＧＦＲ２の選択性が５００以上の化合物を「Ａ＋」と表し、ＦＧＦＲ１／ＦＧＦＲ２の選択性が３００以上５００未満の化合物を「Ａ」と表し、ＦＧＦＲ１／ＦＧＦＲ２の選択性が２００以上３００未満の化合物を「Ｂ」と表し、ＦＧＦＲ１／ＦＧＦＲ２の選択性が１００以上２００未満の化合物を「Ｃ」と表す。
ＦＧＦＲ３／ＦＧＦＲ２の選択性が１５０以上の化合物を「Ａ＋」と表し、ＦＧＦＲ３／ＦＧＦＲ２の選択性が１００以上１５０未満の化合物を「Ａ」と表し、ＦＧＦＲ３／ＦＧＦＲ２の選択性が２５以上１００未満の化合物を「Ｂ」と表す。
実施例Ｂ：細胞株増殖アッセイ
本発明の化合物を、ＳＮＵ１６癌細胞株増殖アッセイにおいても試験した。
本発明の化合物を、ＳＮＵ１６癌細胞株増殖アッセイにおいても試験した。
ＳＮＵ１６細胞を９６ウェル透明底／白色プレート（Ｃｏｓｔａｒ、カタログ番号３６１０）に１００μｌ培地中５０００細胞／ウェルで播種した。試験化合物を１０ｍＭ ＤＭＳＯストック溶液中で調製し、３倍希釈によって９つの濃度に段階希釈した。０．５μｌの各濃度の化合物を細胞培養プレートに添加し、ＤＭＳＯを対照として添加した。プレートを３７℃及び５％ＣＯ２のインキュベーターで７２時間インキュベートした。５０μｌのＣｅｌｌＴｉｔｅｒ－Ｇｌｏ試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ（プロメガ）、Ｇ７５７２）を各ウェルに添加し、次いでプレートを室温で１０分間穏やかに振盪した。発光をマイクロプレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ、ｉ３ｘ）で読み取り、Ｐｒｉｓｍ７（ＧｒａｐｈＰａｄ）を使用してＩＣ５０値を計算した。
ＳＮＵ１６癌細胞株増殖アッセイの結果を表４に示す。
１０ｎＭ以下のＩＣ５０を有する化合物を「Ａ＋」と表し、１０ｎＭ超５０ｎＭ以下のＩＣ５０を有する化合物を「Ａ」と表し、５０ｎＭ超のＩＣ５０を有する化合物を「Ｂ」と表す。
実施例Ｃ：ＳＤラットにおける薬物動態
ＩＮＶＩＶＯ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．（インビボ・バイオテック）のＩｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌ Ａｎｉｍａｌ Ｃａｒｅ ａｎｄ Ｕｓｅ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（動物実験委員会）によって承認されたプロトコルとして動物試験を行った。
ＩＮＶＩＶＯ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．（インビボ・バイオテック）のＩｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌ Ａｎｉｍａｌ Ｃａｒｅ ａｎｄ Ｕｓｅ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（動物実験委員会）によって承認されたプロトコルとして動物試験を行った。
動物情報：スプラーグドーリー（Ｓｐｒａｇｕｅ－Ｄａｗｌｅｙ、ＳＤ）ラット、ＳＰＦ、６～８週齢、雄、体重２００～２５０ｇ、Ｂｅｉｊｉｎｇ Ｖｉｔａｌ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂ（ベイジン・バイタル・リバー・ラボ）（北京、中華人民共和国）から購入した。
製剤：５％ＤＭＳＯ＋１０％Ｓｏｌｕｔｏｌ＋８５％ＨＰβＣＤ（２０％ＨＰβＣＤ）中の１．５ｍｇ／ｍｌ及び０．６ｍｇ／ｍｌの化合物溶液をそれぞれＰＯ及びＩＶ用に調製し、調製直後に投与する。
投与：ＰＯ及びＩＶ；
用量：ＰＯについては１５ｍｇ／ｋｇ、及びＩＶについては３ｍｇ／ｋｇ；
製剤：５％ＤＭＳＯ＋１０％Ｓｏｌｕｔｏｌ＋８５％ＨＰβＣＤ（２０％ＨＰβＣＤ）中の１．５ｍｇ／ｍｌ及び０．６ｍｇ／ｍｌの化合物溶液をそれぞれＰＯ及びＩＶ用に調製し、調製直後に投与する。
投与：ＰＯ及びＩＶ；
用量：ＰＯについては１５ｍｇ／ｋｇ、及びＩＶについては３ｍｇ／ｋｇ；
投与後０．０８３、０．２５、０．５、１、２、４、６、８及び２４時間で血漿を回収し、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ Ａｎａｌｙｓｔ及びＷｉｎｎｏｎｌｉｎを介して分析して、ＰＫパラメータ（Ｔ１／２、Ｃｍａｘ及びＡＵＣ０－∞、クリアランス（Ｃｌ）のＩＶ）を計算する。
ＰＫの結果を表５に示す。
ＰＫの結果を表５に示す。
参照による組み込み
本明細書で言及されるすべての刊行物及び特許は、あたかも各個々の刊行物又は特許が具体的かつ個別に参照により組み込まれるかのように、あらゆる目的のためにその全体が参照により本明細書に組み込まれる。矛盾する場合、本明細書のあらゆる定義を含めて本出願が優先する。
本明細書で言及されるすべての刊行物及び特許は、あたかも各個々の刊行物又は特許が具体的かつ個別に参照により組み込まれるかのように、あらゆる目的のためにその全体が参照により本明細書に組み込まれる。矛盾する場合、本明細書のあらゆる定義を含めて本出願が優先する。
均等物
本開示の特定の実施形態について論じてきたが、上記明細書は例示的なものであり、限定的なものではない。本開示の多くの変形形態は、本明細書を検討すると当業者には明らかになるであろう。本開示の全範囲は、均等物の全範囲を含めて特許請求の範囲を参照し、そのような変形形態を含めて明細書を参照することによって決定されるべきである
本開示の特定の実施形態について論じてきたが、上記明細書は例示的なものであり、限定的なものではない。本開示の多くの変形形態は、本明細書を検討すると当業者には明らかになるであろう。本開示の全範囲は、均等物の全範囲を含めて特許請求の範囲を参照し、そのような変形形態を含めて明細書を参照することによって決定されるべきである
別段の指示がない限り、本明細書及び請求項において使用される成分の量、反応条件等を表すすべての数字は、すべての場合において用語「約」によって修飾されているものとして理解されるべきである。従って、特段の記載がない限り、本明細書及び添付の請求項に記載される数値パラメータは、本開示によって得ようとする所望の特性に応じて変動してもよい近似値である。
Claims (89)
- 式（Ｉ）によって表される化合物
式中、
環Ａは、
Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ１～６アルコキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択されてもよい１若しくは２個のヘテロ原子を有する３～６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～６アルコキシル、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、若しくは－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３アルコキシルで置換されていてもよく、
又はＲａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のＣ１～３アルコキシ、Ｃ１～３アルキル、Ｄ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよく、ｒは、０、１、２、３又は４であり、
環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）、若しくはＳ（Ｏ）（ＮＣ１～３アルキル）から選択される１～５個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子を有する５～１０員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよく、ｕは、０、１、２、３又は４であり、
ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’、Ｒ、－ＳＯ２Ｒ、又は－ＣＯＲから選択されてもよく、
Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）－、Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－（ＣＨ２）１～３、－ＣＯＮＨ－、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ（ＣＨ２）１～３－、－ＮＨＣＯ（ＣＨ２）１～３－、又は－ＮＨＣＯＮＨ－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、
Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～６アルケニル、Ｃ２～６アルキニル、－（ＣＨ２）０～２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｒ’）２、若しくは－（ＣＨ２）０～２ＯＲ’から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２、３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよく、又は
Ｒｂ１及びＲｂ２、Ｒｂ２及びＲｂ３、Ｒｂ１及びＬｂは、それらの介在原子とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される０～２個のヘテロ原子若しくは基を有する４～７員の飽和若しくは部分不飽和の環を形成し、
Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；Ｃ１～６アルキル；フェニル；飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～５個のヘテロ原子を有する飽和若しくは部分不飽和の３～１０員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～５個のヘテロ原子若しくは基を有する５～１０員のヘテロアリールであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよく、
Ｒの各々は、独立に、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１～６アルキル、－Ｃ３～６シクロアルキル、－ＳＣ１～６アルキル、－Ｎ（Ｃ１～６アルキル）２、－ＮＨＣ１～６アルキル、－ＮＨＣ３～６シクロアルキル、－Ｃ１～６アルコキシ又は－ＯＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｒ’の各々は、独立に、Ｃ１～６アルキル若しくはＣ３～６シクロアルキルから選択されてもよく、又は
２つのＲ’は、両方が結合する窒素とともに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される追加の１若しくは２個のヘテロ原子若しくは基を有していてもよい４～６員の複素環式環を形成する
化合物、又はその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、互変異性体、及び異性体。 - 前記化合物は式（ＩＩ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は式（ＩＩＩ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は式（ＩＶ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は式（Ｖ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は式（ＶＩ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は式（ＶＩＩ）によって表される請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、３員の飽和複素環式環、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、複素環式環の各々は、独立にＮ、Ｏ、又はＳから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- Ｒａの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、飽和複素環式環の各々は、独立にＮ又はＯから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい請求項１から請求項８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａは、独立に、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｆ、メチル、シクロプロピル、シクロブチル、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択されてもよく、さらには、複素環式環の各々は、独立にＮ、又はＯから選択されてもよい１又は２個のヘテロ原子を有し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、若しくはＦで置換されていてもよい請求項１から請求項９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａの各々は、
- 前記Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～３アルコキシル、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、又は－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、メトキシ、エトキシ、若しくはプロポキシで置換されていてもよい請求項１から請求項１１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＲ’、－ＣＯＮＨＲ’、又は－ＣＯＮ（Ｒ’）２であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、若しくはエトキシで置換されていてもよい請求項１から請求項１２いずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａ’は、Ｄ、ＣＮ、又は－ＣＯＮＨ２である請求項１から請求項１３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、５員の複素環式環、６員の複素環式環、又は７員の複素環式環を形成し、さらには、複素環式環の各々は、Ｎ又はＳから選択される１個の追加のヘテロ原子も含有していてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、Ｄ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい請求項１から請求項７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒａ及びＲａ’は、それらの介在原子とともに、１個のＮ原子を有する６員の複素環式環又は１個のＮ原子及び１個のＯ原子を有する６員の複素環式環を形成し、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のメチル、Ｄ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい請求項１から請求項７、及び請求項１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい請求項１から請求項１６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｂは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい請求項１から請求項１８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｂは、フェニレン；独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５、６若しくは７員の複素環式環；又は独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６若しくは７員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい請求項１から請求項１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｂは、フェニレン；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５若しくは６員の複素環式環；又は独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｂ－Ｒｂに加えてｒ例のＲＢで置換されていてもよい請求項１から請求項２０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｂは、フェニレン、
- 前記環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、若しくはＳ（Ｏ）２から選択される１～４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５～９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい請求項１から請求項２２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｄは、フェニレン；二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する二価の飽和若しくは部分不飽和の５、６、７、８若しくは９員の複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい請求項１から請求項２３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｄは、フェニレン；独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５、６若しくは７員の複素環式環；又は独立にＮ若しくはＯから選択される１、２若しくは３１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６若しくは７員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい請求項１から請求項２４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｄは、フェニレン；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する二価の飽和の５若しくは６員の複素環式環；又は独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリーレンであり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は－Ｌｄ－Ｒｄに加えてｕ例のＲＤで置換されていてもよい請求項１から請求項２４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記環Ｄの各々は、フェニレン；
- 前記ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、－ＯＲ’、－ＣＨ２ＯＲ’、－（ＣＨ２）２ＯＲ’、Ｒ、－ＳＯ２Ｒ、又は－ＣＯＲから選択されてもよい請求項１から請求項２６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記ＲＢ又はＲＤの各々は、独立に、－Ｄ、オキソ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、－ＮＯ２、Ｒ、－ＮＨＲ’、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’，－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、又は－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２から選択されてもよい請求項１から請求項２７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記ＲＢの各々は、独立に、
- 前記ＲＤの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、－ＳＭｅ、－ＯＭｅ、－ＯＥｔ、－ＣＦＨ２、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦ３から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ、Ｃｌ、又はＤで置換されていてもよい請求項１から請求項２９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－、－ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２－、－ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＮＨＣＯＣＨ２－、又は－ＮＨＣＯＮＨ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又はｗ例のＲＬで置換されていてもよい請求項１から請求項３０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたプロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメトキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエトキシ、若しくはＦ若しくはＣｌで置換されたプロポキシで置換されていてもよい請求項１から請求項３１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｌｂ及びＬｄの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、若しくはＦ若しくはＣｌで置換されたメトキシで置換されていてもよい請求項１から請求項３２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、
- 前記Ｒｂは、
- 前記Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、－ＣＮ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル，Ｃ２～３アルケニル、Ｃ２～６アルキニル、－ＣＨ２ＮＨＲ’、－（ＣＨ２）２ＮＨＲ’、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、－ＯＣＲ’－ＣＨ２ＯＣＲ’、又は－（ＣＨ２）２ＯＣＲ’から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、若しくはＤで置換されていてもよい請求項１から請求項３５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピルビニル、エチニル、又はエチニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ、Ｃｌ、若しくはＤで置換されていてもよい請求項１から請求項３６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｂ１、Ｒｂ２、及びＲｂ３の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、又はメチルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＦ若しくはＤで置換されていてもよい請求項１から請求項３７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；Ｃ１～３アルキル；フェニル；３、４、５、６若しくは７員の飽和若しくは部分不飽和の単環式炭素環式環；５、６、７、８若しくは９員の飽和若しくは部分不飽和の二環式炭素環式環；独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する３、４、５、６若しくは７員の飽和若しくは部分不飽和の単環式複素環式環；又は独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５、６、７、８若しくは９員の飽和若しくは部分不飽和の二環式複素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい請求項１から請求項３８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；メチル；エチル；プロピル；ｉ－プロピル；フェニル；独立にＮ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；３、４、５、６又は７員の飽和単環式炭素環式環；独立にＮ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和単環式複素環式環；又は５、６若しくは７員の飽和二環式炭素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい請求項１から請求項３９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｄは、Ｈ；Ｄ；メチル；エチル；フェニル；独立にＮ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員の単環式ヘテロアリール環；３、４、５若しくは６員の飽和炭素環式環；独立にＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和単環式複素環式環；又は５、６若しくは７員の飽和二環式炭素環式環であり、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２、３例のＲで置換されていてもよい請求項１から請求項４０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｄは、
- 前記Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－ＳＣ１～３アルキル、－Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２、－ＮＨＣ１～３アルキル、－ＮＨ－シクロプロピル、－ＮＨ－シクロブチル、－ＮＨ－シクロペンチル、－ＮＨ－シクロヘキシル、－Ｃ１～３アルコキシ、－Ｏ－シクロプロピル、－Ｏ－シクロブチル、－Ｏ－シクロペンチル、又は－Ｏ－シクロヘキシルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、若しくはＢｒで置換されていてもよい請求項１から請求項４２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、－ＮＨ－シクロブチル、－Ｃ１～３アルコキシ、－Ｏ－シクロプロピル又は－Ｏ－シクロブチルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよい請求項１から請求項４３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒは、独立に、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、又はシクロプロピルから選択されてもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい請求項１から請求項４４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ’の各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルから選択されてもよい請求項１から請求項４５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ’の各々は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルから選択されてもよい請求項１から請求項４５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は、式（Ｉ－Ｉ）又は式（Ｉ－ＩＩ）によって表され、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、Ｃ３～６シクロアルキル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣ１～３アルキル、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２、若しくは独立にＮ、Ｏ若しくはＳから選択されてもよい１若しくは２個のヘテロ原子を有する３～６員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、若しくはＣ３～６シクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２２の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３アルコキシル、Ｃ３～６シクロアルキル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣ１～３アルキル、若しくは－（ＣＨ２）０～２Ｎ（Ｃ１～３アルキル）２から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、若しくは１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、それらの介在原子とともに、少なくとも１個の窒素原子を有する５～７員の複素環式環を形成し、
Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｒ”、Ｎ（Ｒ”）２、ＯＲ”、又は－ＳＲ”であってもよく、
ｙは、０、１、２、３又は４であり、
Ｘ又はＬの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＮＨＳ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＨ２－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＣＨ２－、又は－ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２－から選択されてもよく、ＣＨ２の各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ハロゲン、Ｃ１～３アルキル、若しくはＣ１～３ハロアルキルで置換されていてもよく、ＮＨの各々は、独立に、非置換であるか、又はＣ１～３アルキルで置換されていてもよく、
３）
４）
Ｗの各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４～６員の飽和若しくは部分飽和の複素環式環、Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１～３個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリール、又は３～６員の飽和若しくは部分飽和の炭素環式環から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｗで置換されていてもよく、
Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ１～３アルキル、Ｃ１～３ハロアルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、Ｃ２～３アルケニル又はＣ２～３アルキニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよく、
Ｒｚの各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよく、
Ｒ”の各々は、独立に、Ｃ１～３アルキル、又はＣ３～６シクロアルキルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のハロゲン若しくはＤで置換されていてもよい
化合物又はその薬学的に許容できる塩。 - 前記Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ又はＯから選択される１又は２個のヘテロ原子を有する４員の飽和複素環式環、５員の飽和複素環式環、又は６員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メトキシ、エトキシ、若しくはプロポキシで置換されていてもよく、前記Ｒ２２は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２－ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、又は－（ＣＨ２）０～２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）から選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい請求項４８に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ２１は、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、Ｎ又はＯから選択される１又は２個のヘテロ原子を有する４員の飽和複素環式環又は５員の飽和複素環式環から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＤ、ＯＨ、Ｆ、若しくはＣｌで置換されていてもよく、Ｒ２２の各々は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、－ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３、－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、－Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）、－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）、又は－（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３）から選択され、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい請求項７６に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ２１は、
- 前記Ｒ２１は、
- Ｒ２１及びＲ２２は、それらの介在原子とともに、５員の複素環式環、６員の複素環式環、７員の複素環式環、５員の炭素環式環、６員の炭素環式環、又は７員の炭素環式環を形成する請求項４８に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記複素環式環は、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子もさらに有する請求項５３に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記複素環式環は、１個の酸素原子をさらに有する６員の複素環式環であり、前記炭素環式環は６員の炭素環式環である請求項５３又は請求項５４に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、－Ｓ－プロピル、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ、Ｆ、Ｃｌ、若しくはＢｒで置換されていてもよい請求項４８から請求項５５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、－Ｓ－メチル、－Ｓ－エチル、メトキシ、又はエトキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＤ若しくはＦで置換されていてもよい請求項４８から請求項５６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ２５の各々は、独立に、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、－Ｓ－メチル、メトキシ、又はエトキシであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２、３例のＦで置換されていてもよい請求項４８から請求項５７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｘ又はＬの各々は、独立に、共有結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－から選択されてもよい請求項４８から請求項５８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｘの各々は、独立に、－ＮＨ－から選択されてもよく、前記Ｌの各々は、独立に、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－から選択されてもよい請求項４８から請求項５９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記
- 前記
- 前記
- 前記
- 前記
- 前記Ｗは、独立に、メチル；フェニル；Ｎ、Ｏ、若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する４、５若しくは６員の飽和複素環式環；Ｎ若しくはＳから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員のヘテロアリール；又は３、４、５若しくは６員の飽和炭素環式環から選択されてもよい請求項４８から請求項６５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｗは、独立に、１個の窒素原子を有する５若しくは６員の飽和複素環式環、１個の窒素原子及び任意選択でさらに１個の硫黄原子を有する５員のヘテロアリール、１若しくは２個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール、３員の飽和炭素環式環、４員の飽和炭素環式環、５員の飽和炭素環式環、又は６員の飽和炭素環式環から選択されてもよい請求項４８から請求項６６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＣＮ、ＮＨ２、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたメチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたエチル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたプロピル、Ｆ若しくはＣｌで置換されたｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ビニル又はエチニルから選択されてもよく、これらの各々は、独立に、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＲｚで置換されていてもよい請求項４８から請求項６７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｗの各々は、独立に、Ｄ；Ｆ；Ｃｌ；メチル；１、２若しくは３例のＦ若しくはＤで置換されたメチル；メトキシ；又はシクロプロピルから選択されてもよい請求項４８から請求項６８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＯＲ”、又はＲ”から選択されてもよい請求項４８から請求項６９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、メチル、エチル、プロピル、又はｉ－プロピルから選択されてもよい請求項４８から請求項７０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒｚの各々は、独立に、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、又はメチルから選択されてもよい請求項４８から請求項７１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ”の各々は、独立に、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ、Ｃｌ、若しくはＤで置換されていてもよい請求項４８から請求項７１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記Ｒ”の各々は、独立に、メチル、エチル、又はシクロプロピルであってもよく、これらの各々は、非置換であるか、又は１、２若しくは３例のＦ若しくはＤで置換されていてもよい請求項４８から請求項７１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物は、独立に、
Ｎ－（４－（３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（９－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－９Ｈ－プリン－８－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（７－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ｂ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－１－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（５－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２，７－ジメチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－２－クロロ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シクロプロピル－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－（ジフルオロメトキシ）－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－６－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（５－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（（１ｒ，３ｒ）－３－フルオロシクロブチル）ベンズアミド；
（Ｓ）－４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（テトラヒドロフラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－フェノキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－フルオロベンズアミド；
メチル ４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンゾエート；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロブチルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－ヒドロキシシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－Ｎ－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチルシクロヘキサ－３－エン－１－カルボキシアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２－メトキシ－２－メチルプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１ｓ，３ｓ）－３－メトキシシクロブチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
（Ｅ）－４－（４－アミノ－６－（４－（４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エンアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－エトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－５－メチルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－（トリフルオロメチル）アクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（Ｎ－メチルアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（４－（トリフルオロメチル）オキサゾール－２－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２，２－ジメチル－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン－７－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（５－オキソ－２，３，４，５－テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン－８－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシ－６－メチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メチルフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（２－アクリロイル－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（６－アクリルアミドピリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－エチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロペンチル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロヘキシル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－シアノシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ニコチンアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
１－（３－（（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－７－イル）メチル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）－２－フルオロフェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－２－アミノ－４－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－６－メチルニコチンアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－メタクリルアミドフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－シアノ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－クロロ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－メトキシ－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－メチル－７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン－５－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチルベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－カルボニル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（ピロリジン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－イソブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－３－イル）－Ｎ－シクロブチル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－イソブトキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－フルオロフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
５－（４－アクリルアミドフェニル）－６－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－インダゾール－７－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（６－（シクロヘキシルオキシ）ピリジン－３－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシル（メチル）アミノ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メトキシベンズアミド；
（Ｓ）－４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロペンチルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチル（メチル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－シクロプロポキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－ヒドロキシフェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（メトキシメトキシ）フェニル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（１－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－インドール－５－イル）－７－オキソ－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－エチニル－４－メチルピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロペンチルオキシ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－クロロフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（１－（１－アクリロイルピペリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イルメチル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－アミノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－２－（６－エチニルピリジン－３－イル）－２，６－ジヒドロ－７Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－７－オン；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（６－（１－アクリロイルピロリジン－３－イル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（１－アクリロイル－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－３－イル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
１－（４－アクリルアミドフェニル）－３－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－オキソ－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリダジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－メトキシ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（６－シクロブトキシピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルチオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－ブロモ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－イソプロポキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジメチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３，３－ジフルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（１－（シクロプロピルアミノ）－２，２，２－トリフルオロエチル）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（１－メチルアゼチジン－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－（ジメチルアミノ）シクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（６－（２－フルオロアクリルアミド）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（３－フルオロシクロペンチル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド
Ｎ－（５－（４－アミノ－５－（４－シクロブトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピリジン－２－イル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）シクロペンタンカルボキシアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－メトキシシクロブトキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－メトキシフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－プロピオンアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－２－フルオロフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－メチルシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－フルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－１－（トリフルオロメチル）シクロプロパン－１－カルボキシアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－シクロブトキシ－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（３－（（ジメチルアミノ）メチル）－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（３－シクロプロピルウレイド）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシフェニル）アゼチジン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－３－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（６－（４－アクリルアミド－２－（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（ピロリジン－１－イル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロブチルアミノ）－３－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－インドール－５－イル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－イソプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（１，１－ジフルオロプロパン－２－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－３，３－ジフルオロシクロブタン－１－カルボキシアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－フルオロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［ｃ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ａ］アゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（４－メトキシフェニル）チアゾール－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－（メチルチオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－シクロプロピル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－Ｎ－シクロプロピル－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（２－オキソ－２－（（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（２，２－ジフルオロプロピル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（アゼチジン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（２－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２－ジヒドロイソキノリン－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（１－オキソ－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）イソインドリン－５－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－２－（メトキシ－ｄ３）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピラジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（５－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メトキシピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリミジン－４－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）チオ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－シクロプロピルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン－５－イルオキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－フェニルベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（ピリジン－２－イル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（ブタ－２－インアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－プロピオールアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４－フルオロベンゾイル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）エテンスルホンアミド；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－４－（ジメチルアミノ）ブタ－２－エナミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３，６－ジヒドロピリジン－１（２Ｈ）－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
（Ｅ）－Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－エナミド
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（メチル（４－メチルピリミジン－２－イル）アミノ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－ベンゾイル－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１－カルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
１－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
１－（４－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピペリジン－１－イル）プロパ－２－エン－１－オン；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアセトアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－クロロアクリルアミド；
（Ｚ）－４－（（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アミノ）－４－オキソブタ－２－エン酸；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（（４－アミノピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－メトキシフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－（メチルアミノ）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（２－（１－メチルシクロプロピル）ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（１－メチルシクロヘキシル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）－２－メチルフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフル４－（４－アミノ－６－（２－クロロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）プロピオールアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－カルボニル）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）－３－メトキシフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－エチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，５－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（２－フルオロ－４－メタクリルアミドフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（ピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（６－クロロピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，５－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２－フルオロ－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３，５－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（２，３－ジフルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキサンカルボニル）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（チアゾール－２－イルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルチアゾール－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－２，３－ジフルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（１－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（シクロヘキシルオキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－メトキシ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－７－シアノ－２－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（２－フルオロ－４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
４－（４－アミノ－６－（４－（２－フルオロアクリルアミド）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（６－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－５－イル）－２－メトキシフェニル）－２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキシアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－５－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）ピラゾロ［５，１－ｆ］［１，２，４］トリアジン－６－イル）フェニル）メタクリルアミド；
４－（２－（４－アクリルアミドフェニル）－４－アミノ－７－シアノ－１－（メチル－ｄ３）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－２－メトキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
４－（３－アクリルアミド－１２－アミノ－９－シアノ－６，７－ジヒドロベンゾ［ｆ］ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［１，２－ｄ］［１，４］オキサゼピン－１３－イル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－メトキシベンズアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（３－メチル－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－メチルプロパ－２－エンチオアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－エチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－（２－フルオロエチル）－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（４－（（４－（ジフルオロメチル）－５－フルオロピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－５－フルオロ－４－（（５－フルオロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロ－５－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３，５－ジフルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－１－メチル－３－（４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－７－シアノ－３－（３－フルオロ－４－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）ブタ－２－インアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－（ジフルオロメチル）ピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－６－メチルピリジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（３－クロロ－４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－メチルフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）フェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）メタクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－メチルフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－クロロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）アクリルアミド；
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）－３－フルオロフェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド；又は
Ｎ－（４－（４－アミノ－３－（４－（（５－クロロ－４－メチルピリミジン－２－イル）オキシ）フェニル）－７－シアノ－１－メチル－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－フルオロフェニル）－２－フルオロアクリルアミド
から選択される。 - 請求項１から請求項７５のいずれか１項に記載の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
- 請求項７５に記載の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
- 対象におけるＦＧＦＲ２シグナル伝達活性を阻害する方法であって、治療有効量の請求項１から請求項７５のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む、方法。
- 対象におけるＦＧＦＲ２シグナル伝達活性を阻害する方法であって、治療有効量の請求項７５に記載の化合物、又は請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む、方法。
- 対象におけるＦＧＦＲ２媒介性障害を治療する方法であって、治療有効量の請求項１から請求項７５のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む、方法。
- 対象におけるＦＧＦＲ２媒介性障害を治療する方法であって、治療有効量の請求項７５に記載の化合物、又は請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む、方法。
- 対象における障害を治療する方法であって、治療有効量の請求項１から請求項７５のいずれか１項に記載の化合物、又は請求項７６のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含み、前記障害は、胆管癌、肝臓癌、乳癌、前立腺癌、肺癌、甲状腺癌、胃癌、卵巣癌、直腸癌、子宮内膜癌、又は尿路上皮癌である、方法。
- 対象における障害を治療する方法であって、治療有効量の請求項７５に記載の化合物、又は請求項７６から請求項７８のいずれか１項に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含み、前記障害は、胆管癌、肝臓癌、乳癌、前立腺癌、肺癌、甲状腺癌、胃癌、卵巣癌、直腸癌、子宮内膜癌、又は尿路上皮癌である、方法。
- 前記障害は胆管癌である請求項８２又は請求項８３に記載の方法。
- 前記胆管癌は肝内胆管癌である請求項８４に記載の方法。
- 前記障害は肝臓癌である請求項８２又は請求項８３に記載の方法。
- 前記肝臓癌は肝細胞癌である請求項８６に記載の方法。
- 前記障害は肺癌である請求項８２又は請求項８３に記載の方法。
- 前記肺癌は肺扁平上皮癌又は非小細胞肺癌である請求項８８に記載の方法。
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