[go: up one dir, main page]

JP2024506253A - 殺有害生物的に有効な芳香族複素環式化合物 - Google Patents

殺有害生物的に有効な芳香族複素環式化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2024506253A
JP2024506253A JP2023544275A JP2023544275A JP2024506253A JP 2024506253 A JP2024506253 A JP 2024506253A JP 2023544275 A JP2023544275 A JP 2023544275A JP 2023544275 A JP2023544275 A JP 2023544275A JP 2024506253 A JP2024506253 A JP 2024506253A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
spp
formula
substituted
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023544275A
Other languages
English (en)
Inventor
ジャガディーシュ プラタープ キラル
マンガラ ファード
シモーネ ベラルドッツィ
ロジャー グラハム ホール
ヴィオレル アンドレイ イオサブ
アンドレ ジャンゲナ
トーマス ピターナ
ヴァンサン ケトグラス
マティアス ヴァイス
Original Assignee
シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JP2024506253A publication Critical patent/JP2024506253A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/02Acaricides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

式(I)の化合物(式中、置換基は請求項1に定義されるとおりである)、並びに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドは、殺虫剤として使用可能である。TIFF2024506253000162.tif44154

Description

本発明は、殺有害生物的に有効な、特に殺虫的に有効な化合物、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物、並びに、節足動物及び特に昆虫、又は、ダニ目(Acarina)の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのこれらの使用に関する。
新規の殺有害生物的に有効な化合物がここに見い出された。
本発明は従って、第1の態様において、式Iの化合物
Figure 2024506253000002
(式中:
XはO又はSであり;
Qは
Figure 2024506253000003
であり;
Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環であり;又は
Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換され;
1a及びR1bは、水素、C1~C6アルキル、次のCN、C1~C3アルコキシ、C(O)NH2、C(O)OH、NO2及び-Si(CH33から独立して選択される1個の置換基で置換されているC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、1若しくは2個のハロ原子で置換されているC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル並びに次のハロゲン、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているベンジルから独立して選択され;又は
1a及びR1bは、一緒になって、-(CH22-、-(CH23-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-S(=O)-CH2-、-CH2-SO2-CH2-及び-CH2-N(RY)-CH2-から選択されて、これらが結合する窒素原子と共に5若しくは6員環を形成し;
1b及びTは、窒素原子と一緒になって、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である9又は10員二環式複素環を形成し;
2は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロ、NO2、SF5、CN、C(O)NR78、C(O)OH、C(S)NH2、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ヘテロアリール、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているヘテロアリール、OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピリジン-2-オン-1-イル、アゼチジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピロリジン-1-イル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rzから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルホニル;-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-、-CH2-C(CH32-O-、-CH2-C(CH32-S-、-CH2-C(CH32-SO2-から選択される二価基であって、Tの2つの隣接する環員を介してTに結合されている前記二価基;並びに、ハロ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル及びC1~C3アルコキシから選択される1若しくは2個の置換基で置換可能である環である8~12員スピロ複素環から独立して選択され;又は
3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり;又は
4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-並びにハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい5員ヘテロアリール環から独立して選択される1~2個の置換基で置換され;
4は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり;又は
4は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-並びに次のハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい5員ヘテロアリール環から独立して選択される1~2個の置換基で置換され;
4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり;又は
4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;又は
4aは、Y1、Y2、Y3又はY4
Figure 2024506253000004
(式中、R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、且つ、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される)
であり;
4aは、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり;又は
4aは、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換され;R5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、CN、NH2C(O)、アミノ(すなわち、NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)、(C1~C3アルキル)2NC(O)、(C1~C3シクロアルキル)NHC(O)、(C1~C3シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N、(C1~C3アルキル)C(O)NH、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル若しくは5員芳香族複素環であり;又は
5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されているフェニルであり;又は
5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されている5員芳香族複素環であり;
5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル若しくはC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり;又は
6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル若しくはC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
7は、水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
7は、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;
8は、水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
8は、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;又は
7及びR8は、一緒になって、-(CH22-O-(CH22-であり、窒素原子と共に6員環を形成し;
xは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
Yは、C1~C4アルキル、C3~C5アルケニル、C3~C4シクロアルキル、C2~C5アルキニル又はベンジルであり;
zは、オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから選択される);又は、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドに関する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式Iの化合物は、遊離形態、N-オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し(上記のとおり)、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか1つである。従って、「C1~C2フルオロアルキル」という用語は、1、2、3、4又は5個のフッ素原子を有するC1~C2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか1つであろう。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基であって、すなわち、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシといった基のいずれか1つを指す。本明細書において用いられる場合、「ハロC1~Cnアルコキシ」という用語は、アルキル基上の1個以上の水素原子が同一又は異なるハロ原子により置換されているC1~Cnアルコキシ基を指し、例としては、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、3-フルオロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnシアノアルキル」という用語は、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和C1~Cnアルキル基を指し、ここで、これらの基中の水素原子の1つはシアノ基で置換されており:例えば、シアノメチル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-(シアノメチル)-2-エチル、1-(メチル)-2-シアノエチル、4-シアノブチル等である。
本明細書において用いられる場合、「C3~Cnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの3~n員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~Cnシクロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル基が分子の残部に結合している、カルボニル(C=O)基に結合している3~n員シクロアルキル基を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルカルボニル」、「C1~Cnアルコキシカルボニル」、「フェニルオキシカルボニル」及び「ベンジルオキシカルボニル」という用語は、カルボニル基が分子の残部に結合している、カルボニル(C=O)基に結合しているアルキル、アルコキシ、フェニルオキシ及びベンジルオキシ基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル」という用語は、メチレン又はエチレン基を有する3又は4員シクロアルキル基を指し、このメチレン又はエチレン基が分子の残部に結合している。C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル基が置換されている場合、置換基はシクロアルキル基及び/又はアルキル基上にあることが可能である。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ」という用語は、1~4員ハロアルコキシに結合している3~6員シクロアルキル基を指し、このハロアルコキシ基が分子の残部に結合している。
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、基中の水素原子の1つがCONH2基で置換されているアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、基中の水素原子の1つがCOOH基で置換されているアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルチオ」又は「C1~Cnハロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」又は「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルスルホニル」又は「C1~Cnハロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「トリメチルシランC1~Cnアルキル」という用語は、基中の水素原子の1つが-Si(CH33基で置換されているC1~Cnアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C4アルキルスルホニルアミノ」という用語は、アミノ(又はNH)基を介して結合しているC1~Cnアルキルスルホニル部分を指し;例はメチルスルホニルアミノ(MeS(O)2NH-)である。
本明細書において用いられる場合、「アミノスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して結合しているアミノ部分、すなわち、NH2S(O)2-を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C4アルキルアミノスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して結合しているC1~Cnアルキルアミノ部分を指し;例は、すなわちMeNHS(O)2-、EtNHS(O)2である。
本明細書において用いられる場合、「ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して結合しているジ(C1~C4アルキル)アミノ部分を指し;例は、すなわちMe2NS(O)2-、Et(Me)NS(O)2である。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して結合しているC3~C6シクロアルキルアミノ部分を指し;例は、すなわちシクロプロピルNHS(O)2-である。
本明細書において用いられる場合、「-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-」という用語は、酸素原子の各々を介して結合していると共に、酸素原子間に1又は2個の炭素原子を有する直鎖飽和ハロゲン化二価基を指す。T環を参照する場合、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-基は、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-基の酸素原子を介してT環の隣接する環員(すなわち、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環)に結合されており、酸素原子は、1個以上のハロゲン原子で置換されている1~2個の炭素原子で結合されている。例としては、-OCF2O-及び-OCF2CF2O-が挙げられる。-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-基は、結合しているT環の2つの隣接する環員と一緒になって、5又は6員環を形成する。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルケニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1又は2つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えば、エテニル、プロプ-1-エニル、ブタ-2-エニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnハロアルケニル」という用語は、同一であっても異なっていてもよい1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルケニル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルキニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えば、エチニル、プロプ-2-イニル、ブタ-3-イニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnハロアルキニル」という用語は、同一であっても異なっていてもよい1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルキニル部分を指す。
ハロゲン又は「ハロ」は一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これはまた、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせにおけるハロゲンに対しても相応に適用される。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、N、O及びSから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を有する5又は6員芳香族単環式環を指す。例は、以下のスキームAに示されているヘテロアリールJ-1~J-41である。好ましいヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル及びピラゾリルである。
スキームA:ヘテロアリールJ-1~J-41:
Figure 2024506253000005
Tに係る9員芳香族複素環の例は、1~3個の炭素原子が、独立して、窒素、硫黄又は酸素で置換されている2つの環から形成される複素環式芳香族化合物である(ヘテロ原子は、1つの環中にあるか、又は、2つの環に分布していることが可能である)。例は、プリニル、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル及びベンゾチアゾリルである。
本明細書において用いられる場合、「9又は10員二環式複素環」という用語は、N原子と共にT及びR1bにより形成された環に係る文脈において、N原子に追加して、任意により、N及びOから選択されるヘテロ原子をさらに1個又は2個有する、部分又は完全飽和環を指す。R1b及びTが一緒になって形成する9員複素環の例はインドリニルである。
本明細書において用いられる場合、「スピロ複素環」という用語は、N及びOから選択される3~4個のヘテロ原子を有する8~12員スピロ環、好ましくは10員スピロ環を指し、この環は、部分的に又は完全に飽和されている。置換されている場合、置換基は炭素原子又はヘテロ原子上にあることが可能である。スピロ複素環の一例は、オキサ-2,8-ジアザスピロ[4.5]デセ-2-エン-3-イルである。
4及びR4aに係るピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジン基(無置換又は置換)は各々、それぞれの環上の炭素原子を介して、化合物の残部に結合している。
本明細書において用いられる場合、「防除する」という用語は、植物又は植物由来の産物に対する損傷が低減されるような、有害生物の数の低減、有害生物の駆除及び/又はさらなる有害生物の損傷の防止を指す。
本明細書において用いられる場合、例えばQa及びY1中の波線、並びに、例えばスキームAにおいて用いられている矢印は、化合物の残部に対する結合点を表す。
本明細書において用いられる場合、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来の産物(果実、穀物及びひき材など)の保管において見られる昆虫及び軟体動物;人工構造物の損傷に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
本明細書において用いられる場合、「有効量」という用語は、1回又は複数回の適用によって所望の効果が得られる化合物又はその塩の量を指す。
有効量は、公知の技術を用いることにより、及び、同様の状況下で得られた結果を観察することにより当業者によって容易に判定される。有効量の判定においては、特にこれらに限定されないが:適用される植物又はこれに由来する産物の種類;防除される有害生物及びそのライフサイクル;適用される特定の化合物;適用の種類;並びに、他の関連する状況を含む多数の要因が検討される。
当業者が認識するであろうとおり、式Iの化合物は、以下の構造中においてアスタリスクで示される不斉中心を含む。
Figure 2024506253000006
式中、T、X、R1a、R1b、R3及びQは、第1の態様において定義されているとおりである。
本発明は、ラセミ化合物及び個別の鏡像異性体の両方を企図している。好ましい立体化学を有する化合物が以下に記載されている。
Figure 2024506253000007
本発明の特に好ましい化合物は、式I’aの化合物(式中、T、X、R1a、R1b、R3及びQは第1の態様において定義されているとおりである)、並びに、式(I’a)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、並びに、その農芸化学的に許容可能な塩である。
本明細書において用いられる場合、「任意に置換されていてもよい」という用語は、言及されている基が、無置換であるか、又は、指定の置換基で置換されていることを意味する。例えば、「C3~C4シクロアルキルは、1又は2個のハロ原子で任意に置換されていてもよい」とは、C3~C4シクロアルキル、1個のハロ原子で置換されたC3~C4シクロアルキル、及び、2個のハロ原子で置換されたC3~C4シクロアルキルを意味する。
本発明に係る実施形態は以下に記載されているとおりである。
本発明に係る各態様の一実施形態において、
A.Xは酸素であり;又は
B.Xは硫黄である。
本発明の各態様の実施形態において、R1a
A.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-(ここで、C3~C4シクロアルキル基は、1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C3アルキルカルボニル、C1~C3アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
B.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
C.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
D.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
E.水素、C1~C4アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
F.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
G.水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
H.水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル若しくはシクロプロピル-メチルであり;又は
I.水素、メチル、プロパルギル若しくはシクロプロピル-メチルであり;
J.水素若しくはメチルであり;又は
K.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R1b
A.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-(ここで、C3~C4シクロアルキル基は、1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C3アルキルカルボニル、C1~C3アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
B.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
C.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
D.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
E.水素、C1~C4アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
F.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
G.水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであり;又は
H.水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル若しくはシクロプロピル-メチルであり;又は
I.水素、メチル、プロパルギル若しくはシクロプロピル-メチルであり;又は
J.水素若しくはメチルであり;
K.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R1a及びR1bは一緒になって、
A.-(CH22-、-(CH23-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-S(=O)-CH2-及び-CH2-SO2-CH2-から選択され;又は
B.-(CH23-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-S(=O)-CH2-及び-CH2-SO2-CH2-から選択され;又は
C.-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-S(=O)-CH2-及び-CH2-SO2-CH2-から選択され;又は
D.-CH2-O-CH2-である。
本発明の各態様の実施形態において、Tは
A.フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、若しくは、J-13、J-16、J-22、J-25、J-26、J-27、J-28、J-31、J-36、J-37、J-38、J-39、J-40、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルから選択される芳香族複素環であり、これらは、相互に独立して、無置換であるか、若しくは、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
B.フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、若しくは、J-13、J-16、J-22、J-25、J-26、J-27、J-28、J-31、J-36、J-37、J-38、J-39、J-40、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルから選択される芳香族複素環であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
C.フェニル、ピリジン、ピリミジン、若しくは、J-13、J-16、J-22、J-25、J-26、J-27、J-28、J-31、J-36、J-37、J-38、J-39、J-40、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルから選択される芳香族複素環であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
D.フェニル、ピリジン、ピリミジン、若しくは、J-16、J-26、J-27及びJ-28、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルから選択される芳香族複素環であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
E.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)、J-2、J-3、J-4、J-5、J-6、J-16、J-26、J-27、J-28、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル若しくはインダゾリルであり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
F.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
G.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール、C3~C4シクロアルキル(フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている)、OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1若しくは2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-並びに任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
H.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1、J-13及びJ-25から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている)、OR6、1若しくは2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-並びにC1~C3アルコキシで置換されている10員スピロ複素環から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
I.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、メトキシ、CN、OR6(ここで、R6は、フェニル、J-1又はJ-17であり、その各々は、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である)、及び、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
J.フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,1,2,2-ペンタフルオロエトキシ、シアノ、O-CF2CF2-O-及びO-CF2-O-から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
K.フェニル、ピリド-2-イル(若しくはJ-1)若しくはJ-2であり、その各々は、相互に独立して、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び1,1,2,2-テトラフルオロエトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
L.2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジブロモフェニル、5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロ-フェニル、2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル、5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル若しくは4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルであり;又は
M.2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジブロモフェニル、5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル、5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル若しくは4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルであり;又は
N.4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロ-フェニル、4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロ-フェニル、2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル若しくは4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルであり;又は
O.2,4-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル若しくは4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルである。
本発明の各態様の実施形態において、R1b及びTは、窒素原子と一緒になって、以下を形成する。
A.C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である9員二環式複素環;又は
B.トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、クロロ、フルオロ及びブロモから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である9員二環式複素環;又は
C.トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、クロロ、フルオロ及びブロモから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能であるインドリン環;又は
D.トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ及びブロモから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能であるインドリン環;又は
E.トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ及びブロモから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているインドリン環。
本発明の各態様の実施形態において、R2は、相互に独立して以下から選択される。
A.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1若しくは2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環;又は
B.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1、J-13及びJ-25から選択されるヘテロアリール、ピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びピラゾリルの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1若しくは2個の置換基RZで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル及び1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及びC1~C3アルコキシで置換されている10員スピロ複素環;又は
C.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル若しくはピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルの各々は、相互に独立して、1~2個の置換基Rxで置換されている)、OR6、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、1若しくは2個の置換基RZで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、1~2個の置換基Rxで置換されたC3~C4シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルカルボニル、OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、1若しくは2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで置換されたC1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで置換されたC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、1~3個の置換基Rxで置換されたC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル;ハロゲン、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C4シクロアルキル、C3~C4シクロアルキルカルボニル、OR6、C3~C4シクロアルキルメチル;オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C4シクロアルキルメチル、1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルファニル、1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルホニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、シクロプロピル;ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているシクロプロピル、シクロプロピルカルボニル、OR6;オキソ、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているシクロプロピルメチル、1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルファニル、1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルホニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
G.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル;C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、シクロプロピルカルボニル、OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;オキソ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~5個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルホニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
H.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル;C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル、C3~C4シクロアルキルカルボニル、OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;オキソ、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルホニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
I.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル;C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル、C3~C4シクロアルキルカルボニル、OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;オキソ、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルホニル、C(O)NH(C1~C4アルキル)、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
J.ハロゲン、C3~C4シクロアルキル、C3~C4シクロアルキルカルボニル;オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから選択される1~2個の置換基で任意に置換されていてもよいC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、C1~C3ハロアルキル、OR6(ここで、R6は、フェニル、J-1又はJ-17であり、その各々は、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である)、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN及び-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-;又は
K.ハロゲン、C3~C4シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、OR6(ここで、R6は、フェニル、J-1又はJ-17であり、その各々は、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である)、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、-O-CF2-O-;-OCF2CF2O-及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
L.ハロゲン、C1~C2ハロアルキル、C1~C2ハロアルキルスルファニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル、-O-CF2-O-;-OCF2CF2O-及びC1~C2ハロアルコキシ;又は
M.塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,1,2,2-ペンタフルオロエトキシ、-O-CF2CF2-O-及び-O-CF2-O-;又は
N.フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,1,2,2-ペンタフルオロエトキシ、-O-CF2CF2-O-及び-O-CF2-O-;又は
O.フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、-O-CF2CF2-O-及び-O-CF2-O-;又は
P.フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ。
2が二価基である場合、TはR2などの二価基を1つだけ有し、前記二価基は、Tの2つの隣接する環員を介してTに結合している。二価基の例としては、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-、-CH2-C(CH32-O-、-CH2-C(CH32-S-、-CH2-C(CH32-SO2が挙げられる。-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-の例としては、-O-CF2-CF2-O-、-O-CFH-CF2-O-、-O-CFH-CFH-O-、-OCH2-CHF-O-、-OCH2-CF2-O-、-O-CF2-O-及び-O-CFH-O-;好ましくは、-O-CF2CF2-O-及び-O-CF2-O-が挙げられる。一実施形態において、Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環であって、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環の2つの隣接する環員を介して、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-、-CH2-C(CH32-O-、-CH2-C(CH32-S-、-CH2-C(CH32-SO2から選択される二価基、好ましくは、-O-CF2CF2-O-及び-O-CF2-O-から選択される二価基で置換されているものである。
本発明の各態様の実施形態において、R3
A.C1~C2アルキル若しくはC1~C2ハロアルキルであり;又は
B.メチル若しくはトリフルオロメチルであり;又は
C.メチルである。
本発明の各態様の実施形態において、Qは
A.Qaであり;又は
B.Qbであり;又は
C.Qa-1~Qa-16から選択され、若しくは、Qb-1~Qb-13から選択され;又は
D.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10、Qa-15及びQb-1から選択され;又は
E.Qa-1、Qa-15若しくはQb-1であり;又は
F.Qa-1若しくはQb-1であり;
G.Qa-1であり;又は
H.Qb-1である。
Figure 2024506253000008
Figure 2024506253000009
本発明の各態様の実施形態において、R4
A.ピリジン若しくはピリミジンであり;ここで、ピリジン若しくはピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいJ-13、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいJ-20、並びに、1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.ピリジン若しくはピリミジンであり、ここで、ピリジン若しくはピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-13、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-20、及び、1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
C.ピリジンであり、ここで、ピリジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-13、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-20、及び、1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
D.ピリミジンであり;ここで、ピリミジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-、トリフルオロメチルで任意に置換されていてもよいJ-13、トリフルオロメチルで任意に置換されていてもよいJ-20、及び、1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
E.チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、F、Cl、Br、CN及びC1~C6ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
F.チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンは、C1~C3アルキル、C3~C4シクロアルキル、F、Cl、Br、CN及びC1~C6ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
G.チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;
H.チアゾール、ピリジン若しくはピリミジンであり、ここで、ピリジン若しくはピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
I.5-シアノチアゾール-2-イル、5-シクロプロピルピリジン、5-フルオロピリジン、5-クロロピリジン、5-ブロモピリジン、5-ジフルオロメトキシピリジン、5-トリフルオロメトキシピリジン、5-シアノピリジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン、ピリジン、5-シクロプロピルピリミジン、5-フルオロピリミジン、5-クロロピリミジン、5-ブロモピリミジン、5-ジフルオロメトキシピリミジン、5-トリフルオロメトキシピリミジン、5-シアノピリミジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン若しくはピリミジンであり;又は
J.5-シアノチアゾール-2-イル、5-シクロプロピルピリジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ-ピリジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-シクロプロピルピリミジン-2-イル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル若しくはピリミジン-2-イルであり;又は
K.5-シアノチアゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル若しくは5-シアノピリジン-2-イルであり;又は
L.5-シアノチアゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル若しくは5-シアノピリジン-2-イルであり;又は
M.5-シアノチアゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル若しくは5-シアノピリジン-2-イルであり;又は
N.5-シアノチアゾール-2-イルであり;又は
O.ピリミジン-2-イルであり;又は
P.5-シアノピリジン-2-イルである。
本発明の各態様の実施形態において、R4a
A.チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンは、相互に独立して、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、又は、Y1~Y4から選択され;又は
B.チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンは、相互に独立して、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、又は、Y1~Y4から選択され;又は
C.チアゾール、ピリジン若しくはピリミジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン若しくはピリミジンは、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよい、又は、Y1~Y4から選択され;又は
D.チアゾール、ピリジン若しくはピリミジンであり、ここで、チアゾール、ピリジン若しくはピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、又は、Y1~Y4から選択され;又は
E.5-シアノチアゾール-2-イル、5-シクロプロピルピリジン、5-フルオロピリジン、5-クロロピリジン、5-ブロモピリジン、5-ジフルオロメトキシピリジン、5-トリフルオロメトキシピリジン、5-シアノピリジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン、ピリジン、5-シクロプロピルピリミジン、5-フルオロピリミジン、5-クロロピリミジン、5-ブロモピリミジン、5-ジフルオロメトキシピリミジン、5-トリフルオロメトキシピリミジン、5-シアノピリミジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン、ピリミジン若しくは1,2,3-トリアゾールであり;又は
F.5-シアノチアゾール-2-イル、5-シクロプロピルピリジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-シクロプロピルピリミジン-2-イル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、ピリミジン-2-イル若しくは1,2,3-トリアゾール-2-イル(又はY2)であり;又は
G.5-シアノチアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル(又はY2)、ピリミジン-2-イル若しくは5-シアノピリジン-2-イルであり;又は
H.5-シアノチアゾール-2-イルであり;又は
I.ピリミジン-2-イルであり;又は
J.5-シアノピリジン-2-イルである。
本発明の各態様の実施形態において、Y1がR4aとして選択される場合、R’4a及びR’4cは、相互に独立して、
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;又は
B.水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択され;又は
C.共に水素である。
本発明の各態様の実施形態において、Y2がR4aとして選択される場合、
A.R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;又は
B.R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択され;又は
C.R’4b及びR’4cは共に水素であり;又は
D.R’4bは水素であり、及び、R’4cはシクロプロピルである。
本発明の各態様の実施形態において、Y3がR4aとして選択される場合、R’4a及びR’4bは、相互に独立して、
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシであり;又は
B.水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシであり;又は
C.共に水素である。
本発明の各態様の実施形態において、Y4がR4aとして選択される場合、
A.R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;又は
B.R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択され;又は
C.R’4a、R’4b及びR’4cはすべて水素であり;又は
D.R’4a及びR’4cは水素であり、並びに、R’4bはCNである。
本発明の各態様の実施形態において、R5
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、C1~C3ハロアルコキシ若しくは5員芳香族複素環であり、ここで、5員芳香族複素環は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN若しくはヒドロキシから選択される1~3個の置換基で任意に置換可能であり;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)若しくはC1~C3ハロアルコキシであり;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、Cl、Br、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)若しくはC1~C2ハロアルコキシであり;又は
D.水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、HC(O)若しくは(C1~C3アルコキシ)C(O)であり;又は
E.水素、C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、(C1~C2アルキル)C(O)、HC(O)若しくは(C1~C2アルコキシ)C(O)であり;又は
F.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル若しくはメトキシカルボニルであり;又は
G.水素、メチル若しくはブロモであり;又は
H.メチルであり;又は
I.ブロモであり;又は
J.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R5a
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ若しくはC1~C3ハロアルコキシであり;又は
B.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル若しくはC1~C3アルコキシであり;又は
C.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル若しくはC1~C3アルコキシであり;又は
D.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル若しくはC1~C3アルコキシであり;又は
E.水素若しくはハロゲンであり;又は
F.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R5b
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ若しくはC1~C3ハロアルコキシであり;又は
B.水素、ハロゲン若しくはC1~C3アルコキシであり;又は
C.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R6
A.フェニル、ベンジル、J-1~J-41から選択されるヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル若しくはC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.フェニル、ベンジル、J-1、J-17、シクロプロピル若しくはシクロプロピルメチルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
C.フェニル、ベンジル、J-1、J-17、シクロプロピル若しくはシクロプロピルメチルであり、その各々は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びC3~C6シクロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
D.フェニル、J-1、J-17若しくはシクロプロピルメチルであり、その各々は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びC3~C6シクロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
E.フェニル、J-1、J-17若しくはシクロプロピルメチルであり、その各々は、相互に独立して、F、Cl、Br及びシクロプロピルから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい。
本発明の各態様の実施形態において、R7
A.水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
C.水素、メチル、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロペンチルであり;又は
D.水素である。
本発明の各態様の実施形態において、R8
A.水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
C.メチル、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロペンチルであり;又は
D.シクロペンチルである。
本発明の各態様の実施形態において、Rxは、以下から独立して選択される。
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及びCN;又は
B.F、Cl、Br、OCF2H、CF3、シクロプロピル、OCH3及びCN;又は
C.F、Cl、Br及びシクロプロピル。
本発明の各態様の実施形態において、RYは、以下から独立して選択される。
A.C1~C3アルキル、C3~C4アルケニル、C3~C4シクロアルキル、C2~C4アルキニル若しくはベンジル;又は
B.メチル、ビニル、シクロプロピル、プロパルギル若しくはベンジル。
本発明の各態様の実施形態において、RZは、以下から独立して選択される。
A.オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ若しくはCN;又は
B.オキソ、F、Cl、Br、OCF2H、OCH3若しくはCN。
本発明は、従って、上記に定義されている置換基T、X、R1a、R1b、R3及びQをすべての組み合わせ/各々の順列で有する式Iの化合物を利用可能とする。従って、例えば、Xを酸素として有し;Tは実施形態B(すなわち、Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又は、次のJ-13、J-16、J-22、J-25、J-26、J-27、J-28、J-31、J-36、J-37、J-38、J-39、J-40、J-41から選択される芳香族複素環、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルであり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されている)であり、ここで、R2は、実施形態A(すなわち、R2は、環及び置換基の数とは独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択される)のものであり;R1aは実施形態D(すなわち、R1aは、水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジルである)であり;R1bは実施形態I(すなわち、R1bは、水素、メチル、プロパルギル又はシクロプロピル-メチルである)であり;R3は実施形態B(すなわち、R3はメチル又はトリフルオロメチルである)であり;及び、Qは実施形態F(すなわち、Qは、Qa-1又はQb-1である)であり、ここで、R4は実施形態K(すなわち、R4は、ピリミジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル又は5-シアノピリジン-2-イルである)であり;R4aは実施形態G(すなわち、R4aは、1,2,3-トリアゾール-2-イル(又はY2)、ピリミジン-2-イル又は5-シアノピリジン-2-イルである)であり;R6は実施形態E(すなわち、R6は、フェニル、J-1、J-17又はシクロプロピルメチルであり、その各々は、相互に独立して、F、Cl、Br及びシクロプロピルから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい)のものであり;R7は実施形態D(すなわち、R7は水素である)のものであり;R8は実施形態D(すなわち、R8はシクロペンチルである)のものであり;Rxは実施形態B(すなわち、Rxは、F、Cl、Br、OCF2H、CF3、シクロプロピル、OCH3及びCNから独立して選択される)のものであり;及び、RZは実施形態B(すなわち、RZは、オキソ、F、Cl、Br、OCF2H、OCH3及びCNから独立して選択される)のものである式Iの化合物が利用可能とされている。
一実施形態において、式Iの化合物は式Iaa及びIab
Figure 2024506253000010
であり(ここで、アスタリスクは不斉中心を示す)、ここで、T、R1a、R1b、R3は第1の態様において定義されているとおりであり、及び、Q1は、第1の態様において定義されているとおりQに相当する(各々は、上記の対応する実施形態で)。式Iaa及びIabの化合物の好ましい立体化学は上記の式I’aに記載のものである。
一実施形態において、Q1
A.Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され;又は
B.Qaa~Qagから選択され;又は
C.Qba~Qbfから選択され;又は
D.Qaa、Qab、Qac、Qaf、Qag、Qba、Qbb、Qbc、Qbd、Qbe及びQbfから選択され;又は
E.Qaa、Qab、Qac、Qaf、Qaf、Qba、Qbb及びQbfから選択され;又は
F.Qaa、Qab、Qac、Qaf、Qba、Qbb及びQbfから選択されるものを有する。
Figure 2024506253000011
同様に、本発明は、定義されている置換基T、R1a、R1b、R3及びQ1をすべての組み合わせ/各々の順列で有する式Iaa及びIabの化合物を利用可能とする。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル、ピリジン、又は5若しくは9員芳香族複素環を有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換可能であり;ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択され;ここで、R6は、フェニル、ベンジル、J-1~J-41から選択されるヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル又はC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;R7及びR8は、相互に独立して、水素、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;ここで、RXは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;ここで、Rzは、オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルを有し、又は、R1a及びR1bとして、一緒に、-CH2-O-CH2-を有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換された9員二環式部分飽和複素環であり;R3として、メチル又はトリフルオロメチルを有し;並びに、Qとして、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択され;ここで、R4はピリジン又はピリミジンであり;ここで、ピリジン又はピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-;ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいJ-13;ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいJ-20;並びに、1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;並びに、ここで、R4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、相互に独立して、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、又は、Y1~Y4から選択され;ここで、R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、且つ、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル、ピリジン、又は、5若しくは9員芳香族複素環を有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換可能であり;ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択され;ここで、R6は、フェニル、ベンジル、J-1~J-41から選択されるヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル又はC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;R7及びR8は、相互に独立して、水素、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;ここで、RXは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;ここで、Rzは、オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルを有し、又は、R1a及びR1bとして、一緒に、-CH2-O-CH2-を有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換された9員二環式部分飽和複素環であり;R3として、メチル又はトリフルオロメチルを有し;並びに、Qとして、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択されるものを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル、ピリジン、又は、5若しくは9員芳香族複素環を有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換可能であり;ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択され;ここで、R6は、フェニル、ベンジル、J-1~J-41から選択されるヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル又はC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;R7及びR8は、相互に独立して、水素、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;ここで、RXは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;ここで、Rzは、オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルを有し、又は、R1a及びR1bとして、一緒に、-CH2-O-CH2-を有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換された9員二環式部分飽和複素環であり;R3として、メチル又はトリフルオロメチルを有し;並びに、Qとして、Qaa、Qab、Qba及びQbbから選択されるものを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル、ピリド-2-イル(又はJ-1)、J-2、J-3、J-4。J-5、J-6、J16、J-26、J-27、J-28、J41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル又はインダゾリルを有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択され;ここで、R6は、フェニル、ベンジル、J-1~J-41から選択されるヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル又はC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;R7及びR8は、相互に独立して、水素、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり、ここで、C1~C3アルキル又はC3~C6シクロアルキルは、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよく;ここで、RXは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;ここで、Rzは、オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから独立して選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルを有し、又は、R1a及びR1bとして、一緒に、-CH2-O-CH2-を有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換された9員二環式部分飽和複素環であり;R3として、メチル又はトリフルオロメチルを有し;並びに、Qとして、Qaa、Qab、Qba及びQbbから選択されるものを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル又はピリジンを有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており、ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、トリフルオロメチル、フッ素、ヨウ素、臭素塩素、OR6(式中、Rは、クロロ及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたJ-1である)、ジフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ及び-O-CF2O-から選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素若しくはメチルを有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換された9員二環式部分飽和複素環であり;R3としてメチルを有し;並びに、Qとして、Qaa又はQabを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、式I’aにより表されると共に、Xとして酸素又は硫黄を有し;Tとして、フェニル又はピリジンを有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており、ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、トリフルオロメチル、フッ素、ヨウ素、臭素塩素、OR6(式中、Rは、クロロ及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたJ-1である)、ジフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及び-O-CF2O-から選択され;R1a及びR1bとして、相互に独立して、水素若しくはメチルを有し;又は、T及びR1bは一緒になって、C1~C3ハロアルキルで置換されたインドリニルであり;R3としてメチルを有し;並びに、Qとして、Qaa又はQabを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は、Xとして酸素を有し;Tとして、フェニル又はピリジンを有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており、ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、トリフルオロメチル、フッ素、ヨウ素、臭素塩素、ジフルオロメトキシ及び1,1,2,2-テトラフルオロエトキシから選択され;R1a及びR1bとして、各々は水素であり;R3としてメチルを有し;並びに、QとしてQaa又はQabを有する。
本発明の各態様の実施形態において、式Iの化合物は式I’aにより表されると共に、Xとして酸素を有し;Tとして、フェニル又はピリジンを有し、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されており、ここで、R2は、環及び置換基の数とは独立して、トリフルオロメチル、フッ素、ヨウ素、臭素塩素、ジフルオロメトキシ及び1,1,2,2-テトラフルオロエトキシから選択され;R1a及びR1bとして、各々は水素であり;R3としてメチルを有し;並びに、QとしてQaa又はQabを有する。
第2の態様において、本発明は、第1の態様において定義されている式Iの化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに、任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物を利用可能とする。
第3の態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、第1の態様において定義されている化合物又は第2の態様において定義されている組成物を適用することを含む方法を利用可能とする。
第4の態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物又は第2の態様において定義されている組成物で処理することを含む方法を利用可能とする。
第5の態様において、本発明は、第1の態様において定義されている式Iの化合物又は第2の態様において定義されている組成物を含むか、又は、それで処理されているか若しくはそれが付着されている、種子などの植物繁殖材料を利用可能とする。
さらなる態様において、本発明は、それを必要としている動物内又は上で寄生生物の防除を行う方法であって、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与することを含む方法を提供する。本発明はさらに、それを必要としている動物上で外寄生生物の防除を行う方法であって、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与することを含む方法を提供する。本発明はさらに、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置する方法であって、それを必要としている動物に、有効量の第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与することを含む方法を提供する。
式Iの化合物は、公知の方法に従うことにより、当業者によって調製可能である。より具体的には、式I及びI’aの化合物及び中間体は、従って、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。特定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、決してスキームによる教示を限定することを意図されていない。
本発明に係る式Iの化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知の方法によって実施される。
その例はスキーム1及び2に示されている他の態様において、本発明は、式Iの化合物
Figure 2024506253000012
を調製するプロセスであって
式IIのアミン
Figure 2024506253000013
と、R1aが水素である場合(すなわち、これは式I-aの化合物に相当する)、(i)式IIIの化合物
Figure 2024506253000014
とを反応させるステップ、又は、(ii)式IVの化合物
Figure 2024506253000015
とを反応させるステップを含むプロセスを利用可能とするものであり、ここで、X、R3、R1a、R1b、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである。
その例はスキーム4に示されている他の態様において、本発明は、式Iの化合物、
Figure 2024506253000016
を調製するプロセスであって、式VIのアミン
Figure 2024506253000017
と、式VIIの化合物
Figure 2024506253000018
(ここで、X、R3、R1a、R1b、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)
とを反応させるステップを含むプロセスを利用可能とする。
式Iの化合物は、例えば、スキーム1に示されているとおり形成可能である。
スキーム1:
Figure 2024506253000019
式IIの化合物と式IIIの化合物との反応で、式I-aの化合物(式中、X、R3、R1b、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。式II及びIIIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム2:
Figure 2024506253000020
式IIの化合物と式IVの化合物との反応で、式Iの化合物(式中、X、R3、R1a、R1b、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。式IIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム3:
Figure 2024506253000021
式IVの化合物は、例えばスキーム3に示されているとおり形成可能である。式Vの化合物の式VIのアミンによる処理で、式IVの化合物(式中、X、R3、R1a及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。
スキーム4:
Figure 2024506253000022
式VIIの化合物と式VIの化合物との反応で、式Iの化合物(式中、X、R3、R1a、R1b、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。式IIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム5:
Figure 2024506253000023
式VIIの化合物は、例えばスキーム5に示されているとおり、形成可能である。式Vの化合物の式IIのアミンによる処理で、式VIIの化合物(式中、R1b、X及びTは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。
スキーム6:
Figure 2024506253000024
式VIIIの化合物と式VIの化合物との反応で、式I-bの化合物(式中、X、R3、R1a、T及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。式VIII及びVIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム7:
Figure 2024506253000025
式VIの化合物は、例えばスキーム7に示されているとおり形成可能であり、ここで、R3、R1a及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである。式VI-aの化合物(式中、X2は、例えば臭化物といったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)の式XIXのアミンによる処理で、式VIの化合物が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。或いは、式VI-bの化合物の式XIXのアミンによる処理で、式VIの化合物が得られる。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴って、又は、伴わずに、酢酸などの酸若しくは臭化亜鉛などのルイス酸の存在下又は不在下に、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに、行われる。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。アミンのアルキル化及びアミンの還元性アルキル化に係るこのような方法、及び、これらを実施するための条件範囲は、当業者に周知である。式XIXのアミンは公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム8:
Figure 2024506253000026
式VI-aの化合物は、例えばスキーム8に示されているとおり形成可能であり、ここで、R3及びQは、式Iの化合物について上記に定義されているとおりである。塩素若しくは臭素又はN-ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤による式VI-cの化合物の処理で、例えば式VI-aの化合物(式中、脱離基X2は、例えば塩化物又は臭化物といったハロゲンである)が得られる。この反応は、溶剤を伴って、又は、伴わずに、好ましくは溶剤中に、例えば過酸化ベンゾイル又はアゾイソブチロニトリルなどのラジカル開始剤などの添加剤を伴って、又は、伴わずに行われる。この反応は、可視光又はUV光への露光を伴って、又は、伴わずに行うことが可能であり、この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。或いは、式VI-bの化合物を還元剤で処理し、続いて、例えばメタンスルホニルクロリドといった塩化スルホニルと反応させて、式VI-aの化合物(式中、脱離基X2は、例えばメシレートといったスルホネートである)を得ることが可能である。この反応は、溶剤中、又は、溶剤を伴わずに、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、若しくは、例えばトリメチルアミンといったアミン塩基などの有機塩基などの塩基の存在下、又は、塩基の不在下に行うことが可能であり、及び、この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。好適な還元剤は、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴って、又は、伴わずに、酢酸などの酸若しくは臭化亜鉛などのルイス酸の存在下又は不在下に、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物であることが可能である。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。ハロゲン化、カルボニル化合物の還元及びアルコールのスルホニル化に係るこのような方法、並びに、これらを実施するための条件範囲は、当業者に周知である。式VI-bの化合物及び式VI-cの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム9:
Figure 2024506253000027
スキーム9に示されているとおり、式I-dの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、式I-cの化合物から、式IXの化合物(式中、X2a及びX2bは、例えば臭化物若しくはヨウ化物又はトシレート若しくはメシレートといったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)での処理により形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。このような転換は当業者に公知である。
スキーム9に示されているとおり、式I-eの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、式I-cの化合物から、式Xの化合物(式中、X2a及びX2bは、例えば臭化物若しくはヨウ化物又はトシレート若しくはメシレートといったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)での処理により形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに、実施可能である。このような転換は当業者に公知である。
スキーム9に示されているとおり、式I-fの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、式I-cの化合物から、ホルムアルデヒドでの処理により形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えば1,2-ジクロロエタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば塩酸といった無機酸、又は、例えば酢酸若しくはトリフルオロ酢酸などの有機酸などの酸の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に公知である。例えば、このような転換は、Synthetic Communications(1996),26(17),3217-3224に記載されている。
スキーム9に示されているとおり、式I-gの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、式I-cの化合物から、ホルムアルデヒド及び硫化水素での処理により形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばクロロホルムといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば塩酸といった無機酸、又は、例えばp-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に公知である。例えば、このような転換は、Journal of Heterocyclic Chemistry(1972),9(2),231-4に記載されている。
スキーム9に示されているとおり、式I-hの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、式I-cの化合物から、ホルムアルデヒド及びアミンXI(式中、Ryは、式Iの化合物に定義されているものと同一の意味を有する)での処理により形成可能である。アミンは、そのまま、又は、例えば塩酸塩の形態などの塩の形態で使用可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばエタノールといった有機溶剤などの溶剤中、又は、水中、又は、溶剤混合物中に、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば塩酸といった無機酸、又は、例えばp-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に公知である。例えば、このような転換は、Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii,Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya(2005),48(3),106-108に記載されている。
スキーム10:
Figure 2024506253000028
スキーム10に示されているとおり、式I-iの化合物(式中、T、X、R3及びQは、式Iに定義されているとおりである)は、例えばm-クロロ過安息香酸といった過酸化水素又は過酸などの酸化剤を伴う処理により、式I-gの化合物から形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばジクロロメタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば12-タングストリン酸といった金属触媒などの触媒の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に周知である。
スキーム10に示されているとおり、式I-jの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、例えばm-クロロ過安息香酸といった過酸化水素又は過酸などの酸化剤を伴う処理により、式I-gの化合物から形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばジクロロメタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば12-タングストリン酸といった金属触媒などの触媒の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に周知である。
或いは、式I-jの化合物(式中、T、X、R3及びQは式Iに定義されているとおりである)は、例えばm-クロロ過安息香酸といった過酸化水素又は過酸などの酸化剤を伴う処理により、式I-iの化合物から形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばジクロロメタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えば12-タングストリン酸といった金属触媒などの触媒の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。このような転換は当業者に周知である。
スキーム11:
Figure 2024506253000029
式I-kの化合物は、例えばスキーム11に示されているとおり、形成可能である。式Xの化合物と式VIIIの化合物との反応で、式XVIの化合物(式中、T及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、パラジウム錯体などの例えば金属触媒といった触媒の存在下又は不在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。
公知の化合物XIIによる化合物XVIのその後の処理で、式XIIIの化合物(式中、T及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばジクロロメタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~100℃、又は、周囲温度~50℃の温度範囲内、塩基の不在下、又は、例えば炭酸カリウムといった無機塩基若しくは例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の存在下に実施可能である。
化合物XIIIとヒドラジンXIVとのさらなる反応で、式I-kの化合物(式中、T、R3及びR4は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えば1,4-ジオキサン、又は、酢酸、又は、1,4-ジオキサンと酢酸との混合物といった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃、又は、周囲温度~80℃の温度範囲で実施可能である。この転換シーケンスにおいて、式XVI及び式XIIIの中間体化合物はその後のステップのための粗生成物として使用可能であり、又は、これらは、例えばクロマトグラフィーにより精製され、及び、次の転換に精製された形態で用いられることが可能である。
スキーム12:
Figure 2024506253000030
式I-mの化合物は、例えばスキーム12に示されているとおり、形成可能である。式XVの化合物(式中、X05は、塩素、臭素、ヨウ素、アリールスルホネート、アルキルスルホネート又はトリフルオロメタンスルホン酸などの脱離基である)と、式XIXのアミンとの反応で、式XVIIの化合物(式中、R1a及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴って、又は、伴わずに、酢酸などの酸若しくは臭化亜鉛などのルイス酸の存在下又は不在下に、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに、行われる。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。アミンの還元性アルキル化のためのこのような方法、及び、これらを実施するための条件範囲内は当業者に周知である。
式XVIIの中間体と式VIIIの化合物とのその後の反応で、式XIIIの化合物(式中、T、R1a及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、パラジウム錯体などの例えば金属触媒といった触媒の存在下又は不在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。
その後、式XVIIIの中間体を式XXの化合物と反応させて、式I-mの化合物(式中、T、R1a、R3及びR4aは、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、R4a-M1中のM1は、例えばリチウム若しくは-MgCl若しくは-ZnBr若しくは-B(OH)2などの金属であり;又は、R4a-M1は、ボロン酸のピナコールエステルなどのボロン酸エステル、若しくは、R4a-Sn(n-Bu)3などのスタナンを表す)が得られる。このような転換は、それぞれ、鈴木-、熊田-、根岸-又はスティル-カップリング反応として当業者に公知である。このような反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、例えばパラジウム触媒といった金属触媒などの触媒、及び、例えばホスフィンリガンド、若しくはN-複素環式カルベン(NHC)リガンド若しくはホスファイトリガンドなどのリガンドの存在下に実施される。この反応は、例えばCuIといった例えば銅塩などの追加の金属触媒の存在下又は不在下で行うことが可能である。この反応は、炭酸カリウム若しくは水酸化ナトリウム若しくは炭酸セシウムなどの無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンといったアミン塩基などの有機塩基などであることが可能である塩基を伴って、又は、伴うことなく行われる。この反応は、溶剤を伴って、又は、伴わずに、好ましくは溶剤中において行われる。反応混合物が加熱される場合、この反応は、マイクロ波照射下で、又は、油浴中における反応容器の加熱などの従来の加熱で実施可能である。
代替的な経路により、化合物XVを式XXの化合物で処理して、中間体XXI(式中、R3及びR4aは、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)を得ることが可能である。この反応は基本的に、中間体XVIIIの式I-mの化合物への転換に記載されているものと同一の条件範囲下で行われる。その後、中間体XXIをアミンXIXと反応させて、中間体XVIIa(式中、R1a、R3及びR4aは、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、還元剤の存在下に、基本的に、化合物XVの中間体XVIIへの転換について上記のものと同一の条件下で行われる。
その後、式XVIIaの中間体を式VIIIの化合物と反応させて、式I-mの化合物(式中、T、R1a、R3及びR4aは、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は基本的に、中間体XVIIの中間体XVIIIへの転換について上記のものと同一の条件下で行われる。
これらの異なる多段的なシーケンスにおいて、式XVII、XVIIa、XVIII及びXXIの中間体化合物は、その後のステップのそれぞれにおいて粗生成物として使用可能であり、又は、これらは、例えばクロマトグラフィーにより精製され、次の転換に精製された形態で用いられることが可能である。式XVの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
式I-nの化合物
Figure 2024506253000031
は、式XVIIbのアミン
Figure 2024506253000032
(式中、R1a、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)と、式VIIIの化合物
Figure 2024506253000033
(式中、Tは、式Iに記載されているとおりである)との反応により調製可能である。
化学は、スキーム6により詳細に記載されている。
スキーム13:
Figure 2024506253000034
式XVIIcのアミンは、式XVIIdのアミン(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに定義されている)のバイオ触媒脱ラセミ化により入手され得る。これは、例えば、最終的に固定化形態(例えばNovozym(登録商標)435)におけるリパーゼ、例えばカンジダアンタルクチカ(Candida Antarctica)リパーゼB又は蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)リパーゼを用いて、アシル供与体、例えばメトキシ酢酸エチル又は酢酸ビニルの存在下、アセトニトリル又はメチルtert-ブチルエーテルなどの好適な溶剤中、20℃~100℃の温度で行われ得る。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2007,72,6918-6923、又は、Adv.Synth.Catal.2007,349,1481-1488に記載されている。このような酵素的脱ラセミ化の予測される立体化学的結果は、当業者に公知であり、例えばJ.Org.Chem.1991,56,2656-2665又はJ.Am.Chem.Soc.2015,137,3996-4009といった文献において実証されている。
式XVIIcの化合物の式XXIIのアミンによる処理で、式XVIIbの化合物が得られる。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴って、又は、伴わずに、酢酸などの酸若しくは臭化亜鉛などのルイス酸の存在下又は不在下に、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに、行われる。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。アミンのアルキル化及びアミンの還元性アルキル化に係るこのような方法、及び、これらを実施するための条件範囲は、当業者に周知である。
代わりのプロセスにおいて、式XVIIcの化合物は、式XVIIdの化合物(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)から、スキーム14に記載の合成に従って得ることが可能である。
スキーム14:
Figure 2024506253000035
式XVIIcのアミンは、式XXVの中間体(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりであり、並びに、Z3はNPhth又はNBoc2である)から入手し得る。このような中間体は、トリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンなどのホスフィン及びフタルイミド又はビス(tert-ブトキシカルボニル)アミンなどのアミンの存在下におけるジイソプロピルアゾジカルボキシレートによる式XXIIIのアルコールの処理を含む光延反応により、式XXIIIのアルコールから得ることが可能である。光延反応は、例えばChem.Rev.2009,109,2551-2651に記載されているとおり、立体中心の反転を伴って進行することが当業者に公知である。そして、式XXVの化合物は、Z3=NPhthである場合にはヒドラジンによる処理で、又は、Z3=NBoc2である場合には例えばトリフルオロ酢酸といった酸による処理で、式XVIIbのアミンに転換可能である。
或いは、式XVIIcのアミンは、トリフェニルホスフィン及び水による処理(シュタウディンガー反応)による、又は、例えば、水素の存在下でパラジウム触媒を用いる水素化による式XXIVのアジド(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)の還元によって入手され得る。式XXIVのアジドは、トルエン又はTHFなどの溶剤中における、DBUなどの塩基の存在下でのジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化試薬による式XXIIIのアルコール(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)の処理により入手され得る。このようなプロセスは、立体中心の反転を伴って進行することが当業者に公知であり、例えばAdv.Synth.Catal.2018,360,2157-2165といった文献に記載されている。
式XXIIIのアルコールは、式XVaのケトン(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)のエナンチオ選択的還元により入手され得る。このような還元は、RuCl[(R,R)-TsDPEN](メシチレン)又はRuBF4[(R,R)-TsDPEN](p-シメン)などのキラルリガンドを伴って、例えばHCOOH/Et3N又はHCO2NH4などの水素供与体系の存在下で例えばルテニウム又はロジウム触媒といった触媒を用いて行うことが可能である。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2017,82,5607といった文献に記載されている。
或いは、式XVIIcの化合物はまた、スキーム15に概説されているとおり調製され得る。
スキーム15:
Figure 2024506253000036
式XVIIcのアミンは、例えばトリフルオロ酢酸又は塩酸などの酸を用いる、式XXXIのアミン(式中、R3、R4a、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)の脱保護により調製可能である。式XXXIのアミンは、式XXIXのジケトン(式中、R3及びR4aは、式Iに記載されているとおりである)における式XXXのジアミン(式中、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりである)の縮合により得ることが可能である。この縮合は、エタノール又はイソプロパノールなどの好適な溶剤の存在下、空気又はDDQなどの酸化剤の存在下で行うことが可能である。式XXIXのジケトンは、式XXVIIIのヒドロキシケトン(式中、R3及びR4aは、式Iに記載されているとおりである)の酸化により形成し得る。この酸化では、例えば、DMSO及び例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下にSO3-ピリジンを、又は、代わりに、TEMPO/Bu4NHSO4などの触媒の存在下に次亜塩素酸ナトリウムを伴うことが可能である。このような酸化の例は、例えばSynlett,2014,25,596、又は、J.Am.Chem.Soc.1990,112,5290-5313といった文献に見い出すことが可能である。式XXVIIIのヒドロキシケトンは、式XXVIIのアルデヒド(式中、R4aは、式Iに記載されているとおりである)と式XXVIのアルデヒド(式中、R3は、式Iに記載されているとおりである)とにおける交差ベンゾイン縮合によって合成し得る。式XXVIのアルデヒドは、例えばBoc-L-アラニナル(CAS79069-50-4)又はtert-ブチルN-[(1S)-1-(シクロプロピルメチル)-2-オキソ-エチル]カルバメート(CAS881902-36-9)のように、キラル形態で市販されている。交差ベンゾイン縮合は、カリウムtert-ブトキシド又はイソプロピルジエチルアミンなどの塩基の存在下に、DCM又はTHFなどの好適な溶剤中、-20℃~溶剤の沸点の温度で、トリアゾリウム塩又はチアゾリウム塩などの有機触媒を採用することにより通常の方法で行われる。このような転換に係る触媒の例は、例えばJ.Am.Chem.Soc.2014,136,7539-7542、又は、Org.Lett.2016,18,4518-4521といった文献に記載されている。
スキーム16:
Figure 2024506253000037
式XVIIeのアミンは、式XVIIfのアミン(式中、R3、R5a及びR5bは、式Iに定義されているとおりであり、並びに、X07は、臭素、塩素又はヨウ素などの脱離基である)のバイオ触媒脱ラセミ化により入手され得る。これは、例えば、最終的に固定化形態(例えばNovozym(登録商標)435)におけるリパーゼ、例えばカンジダアンタルクチカ(Candida Antarctica)リパーゼB又は蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)リパーゼを用いて、アシル供与体、例えばメトキシ酢酸エチル又は酢酸ビニルの存在下、アセトニトリル又はメチルtert-ブチルエーテルなどの好適な溶剤中、20℃~100℃の温度で行われ得る。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2007,72,6918-6923、又は、Adv.Synth.Catal.2007,349,1481-1488に記載されている。このような酵素的脱ラセミ化の予測される立体化学的結果は、当業者に公知であり、例えばJ.Org.Chem.1991,56,2656-2665又はJ.Am.Chem.Soc.2015,137,3996-4009といった文献において実証されている。
或いは、式XVIIeのアミンをもたらす式XVIIfのアミンの分割は、スキーム17に記載されているとおり、不斉補助基を用いて達成され得る。
スキーム17:
Figure 2024506253000038
式XVIIeのアミンは、式XXXIIIの中間体(式中、R3、R5a及びR5bは式Iの化合物のとおりであり、X07は臭素、塩素又はヨウ素などの脱離基であり、並びに、X12*は不斉補助基である)から、HClなどの酸又はNaOHなどの塩基による処理で調製可能である。式XXXIIの不斉補助基は、例えばマンデル酸又はクロロギ酸(1R)-メンチルである。式XXXIIIの中間体は、式XXXIIの不斉補助基(式中、X0は塩素などの脱離基である)と式XVIIfのアミンとのカップリングにより形成可能である。この反応は、溶剤を伴わずに、又は、溶剤中に、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内、パラジウム錯体などの例えば金属触媒といった触媒の存在下又は不在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴って、又は、添加を伴わずに実施可能である。式XXXIIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。このような脱ラセミ化プロセスの例は、文献中、例えばJ.Org.Chem.2007,72,485-493に報告されている。
或いは、式XVIIeのアミンは、スキーム18に記載されているとおり形成可能である。
スキーム18:
Figure 2024506253000039
或いは、式XVIIeのアミンは、式XXVaの中間体(式中、R3、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりであり、X07は、例えば臭化物といったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基であり、並びに、Z3はNPhth又はNBoc2である)から入手され得る。このような中間体は、トリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンなどのホスフィン及びフタルイミド又はビス(tert-ブトキシカルボニル)アミンなどのアミンの存在下におけるジイソプロピルアゾジカルボキシレートによる式XXIIIaのアルコールの処理を含む光延反応により、式XXIIIaのアルコール(式中、R3、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりであり、並びに、X07は脱離基である)から得ることが可能である。光延反応は、例えばChem.Rev.2009,109,2551-2651に記載されているとおり、立体中心の反転を伴って進行することが当業者に公知である。次いで、式XXVaのアミンを、Z3=NPhthである場合にはヒドラジンによる処理で、又は、Z3=NBoc2である場合にはTFAなどの酸による処理で式XVIIeのアミンに転換可能である。
或いは、式XVIIeのアミンは、トリフェニルホスフィン及び水による処理(シュタウディンガー反応)、又は、水素の存在下でパラジウム触媒を用いる水素化による、式XXIVaのアジド(式中、R3、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりであり、並びに、X07は、例えば臭化物といったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)の還元で入手され得る。式XXIVaのアジドは、トルエン又はTHFなどの溶剤中、DBUなどの塩基の存在下における式XXIIIaのアルコールのジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化試薬による処理により入手され得る。このようなプロセスは、立体中心の反転を伴って進行することが当業者に公知であり、及び、例えばAdv.Synth.Catal.2018,360,2157-2165といった文献に記載されている。
式XXIIIaのアルコールは、式XVbのケトン(式中、R3、R5a及びR5bは、式Iに記載されているとおりであり、並びに、X07は、例えば臭化物といったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)のエナンチオ選択的還元により入手され得る。このような還元は、RuCl[(R,R)-TsDPEN](メシチレン)又はRuBF4[(R,R)-TsDPEN](p-シメン)などのキラルリガンドを伴って、例えばHCOOH/Et3N又はHCO2NH4などの水素供与体系の存在下で例えばルテニウム又はロジウム触媒といった触媒を用いて行うことが可能である。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2017,82,5607といった文献に記載されている。
手法又は反応条件に応じて、反応体を塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約-80℃~約+140℃、好ましくは約-30℃~約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば1つの反応工程において、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Iの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Iの酸付加塩に、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び/又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び/若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により、例えば1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N-オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式I(A2及びA3がそれぞれNである場合)の化合物を好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561-73,1989又は国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、及び/又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表A-1~A-243に係る式I-Aの化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下の例は、本発明を例示すると共に、式I-Aの化合物の形態である好ましい式Iの化合物を示すことを意図する。
Figure 2024506253000040
表A-1は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-1.001~A-1.008を提供する。例えば、A-1.002は
Figure 2024506253000041
である。
表A-2は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-2.001~A-2.008を提供する。
表A-3は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-3.001~A-3.008を提供する。
表A-4は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-4.001~A-4.008を提供する。
表A-5は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-5.001~A-5.008を提供する。
表A-6は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-6.001~A-6.008を提供する。
表A-7は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-7.001~A-7.008を提供する。
表A-8は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-8.001~A-8.008を提供する。
表A-9は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-9.001~A-9.008を提供する。
表A-10は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-10.001~A-10.008を提供する。
表A-11は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-11.001~A-11.008を提供する。
表A-12は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-12.001~A-12.008を提供する。
表A-13は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-13.001~A-13.008を提供する。
表A-14は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-14.001~A-14.008を提供する。
表A-15は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-15.001~A-15.008を提供する。
表A-16は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-16.001~A-16.008を提供する。
表A-17は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-17.001~A-17.008を提供する。
表A-18は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-18.001~A-18.008を提供する。
表A-19は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-19.001~A-19.008を提供する。
表A-20は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-20.001~A-20.008を提供する。
表A-21は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-21.001~A-21.008を提供する。
表A-22は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-22.001~A-22.008を提供する。
表A-23は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-23.001~A-23.008を提供する。
表A-24は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-24.001~A-24.008を提供する。
表A-25は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-25.001~A-25.008を提供する。
表A-26は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-26.001~A-26.008を提供する。
表A-27は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-27.001~A-27.008を提供する。
表A-28は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-28.001~A-28.008を提供する。
表A-29は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-29.001~A-29.008を提供する。
表A-30は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-30.001~A-30.008を提供する。
表A-31は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-31.001~A-31.008を提供する。
表A-32は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-32.001~A-32.008を提供する。
表A-33は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-33.001~A-33.008を提供する。
表A-34は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-34.001~A-34.008を提供する。
表A-35は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-35.001~A-35.008を提供する。
表A-36は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-36.001~A-36.008を提供する。
表A-37は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-37.001~A-37.008を提供する。
表A-38は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-38.001~A-38.008を提供する。
表A-39は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-39.001~A-39.008を提供する。
表A-40は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-40.001~A-40.008を提供する。
表A-41は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-41.001~A-41.008を提供する。
表A-42は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-42.001~A-42.008を提供する。
表A-43は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-43.001~A-43.008を提供する。
表A-44は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-44.001~A-44.008を提供する。
表A-45は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-45.001~A-45.008を提供する。
表A-46は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-46.001~A-46.008を提供する。
表A-47は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-47.001~A-47.008を提供する。
表A-48は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-48.001~A-48.008を提供する。
表A-49は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-49.001~A-49.008を提供する。
表A-50は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-50.001~A-50.008を提供する。
表A-51は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-51.001~A-51.008を提供する。
表A-52は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-52.001~A-52.008を提供する。
表A-53は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-53.001~A-53.008を提供する。
表A-54は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-54.001~A-54.008を提供する。
表A-55は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-55.001~A-55.008を提供する。
表A-56は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-56.001~A-56.008を提供する。
表A-57は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-57.001~A-57.008を提供する。
表A-58は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-58.001~A-58.008を提供する。
表A-59は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-59.001~A-59.008を提供する。
表A-61は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-61.001~A-61.008を提供する。
表A-62は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-62.001~A-62.008を提供する。
表A-63は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-63.001~A-63.008を提供する。
表A-64は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-64.001~A-64.008を提供する。
表A-65は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-65.001~A-65.008を提供する。
表A-66は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-66.001~A-66.008を提供する。
表A-67は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-67.001~A-67.008を提供する。
表A-68は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-68.001~A-68.008を提供する。
表A-69は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-69.001~A-69.008を提供する。
表A-70は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-70.001~A-70.008を提供する。
表A-71は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-71.001~A-71.008を提供する。
表A-72は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-72.001~A-72.008を提供する。
表A-73は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-73.001~A-73.008を提供する。
表A-74は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-74.001~A-74.008を提供する。
表A-75は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-75.001~A-75.008を提供する。
表A-76は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-76.001~A-76.008を提供する。
表A-77は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-77.001~A-77.008を提供する。
表A-78は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-78.001~A-78.008を提供する。
表A-79は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-79.001~A-79.008を提供する。
表A-80は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-80.001~A-80.008を提供する。
表A-81は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-81.001~A-81.008を提供する。
表A-82は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-82.001~A-82.008を提供する。
表A-83は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-83.001~A-83.008を提供する。
表A-84は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-84.001~A-84.008を提供する。
表A-85は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-85.001~A-85.008を提供する。
表A-86は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-86.001~A-86.008を提供する。
表A-87は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-87.001~A-87.008を提供する。
表A-88は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-88.001~A-88.008を提供する。
表A-89は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-89.001~A-89.008を提供する。
表A-90は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-90.001~A-90.008を提供する。
表A-91は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-91.001~A-91.008を提供する。
表A-92は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-92.001~A-92.008を提供する。
表A-93は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-93.001~A-93.008を提供する。
表A-94は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-94.001~A-94.008を提供する。
表A-95は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-95.001~A-95.008を提供する。
表A-96は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-96.001~A-96.008を提供する。
表A-97は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-97.001~A-97.008を提供する。
表A-98は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-98.001~A-98.008を提供する。
表A-99は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-99.001~A-99.008を提供する。
表A-100は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-100.001~A-100.008を提供する。
表A-101は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-101.001~A-101.008を提供する。
表A-102は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-102.001~A-102.008を提供する。
表A-103は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-103.001~A-103.008を提供する。
表A-104は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-104.001~A-104.008を提供する。
表A-105は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-105.001~A-105.008を提供する。
表A-106は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-106.001~A-106.008を提供する。
表A-107は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-107.001~A-107.008を提供する。
表A-108は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-108.001~A-108.008を提供する。
表A-109は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-109.001~A-109.008を提供する。
表A-110は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-110.001~A-110.008を提供する。
表A-111は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-111.001~A-111.008を提供する。
表A-112は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-112.001~A-112.008を提供する。
表A-113は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-113.001~A-113.008を提供する。
表A-114は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-114.001~A-114.008を提供する。
表A-115は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-115.001~A-115.008を提供する。
表A-116は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-116.001~A-116.008を提供する。
表A-117は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-117.001~A-117.008を提供する。
表A-118は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-118.001~A-118.008を提供する。
表A-119は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-119.001~A-119.008を提供する。
表A-120は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-120.001~A-120.008を提供する。
表A-121は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-121.001~A-121.008を提供する。
表A-122は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-122.001~A-122.008を提供する。
表A-123は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-123.001~A-123.008を提供する。
表A-124は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-124.001~A-124.008を提供する。
表A-125は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-125.001~A-125.008を提供する。
表A-126は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-126.001~A-126.008を提供する。
表A-127は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-127.001~A-127.008を提供する。
表A-128は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-128.001~A-128.008を提供する。
表A-129は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-129.001~A-129.008を提供する。
表A-130は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-130.001~A-130.008を提供する。
表A-131は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-131.001~A-131.008を提供する。
表A-132は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-132.001~A-132.008を提供する。
表A-133は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-133.001~A-133.008を提供する。
表A-134は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-134.001~A-134.008を提供する。
表A-135は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-135.001~A-135.008を提供する。
表A-136は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-136.001~A-136.008を提供する。
表A-137は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-137.001~A-137.008を提供する。
表A-138は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-138.001~A-138.008を提供する。
表A-139は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-139.001~A-139.008を提供する。
表A-140は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-140.001~A-140.008を提供する。
表A-141は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-141.001~A-141.008を提供する。
表A-142は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-142.001~A-142.008を提供する。
表A-143は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-143.001~A-143.008を提供する。
表A-144は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-144.001~A-144.008を提供する。
表A-145は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-145.001~A-145.008を提供する。
表A-146は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-146.001~A-146.008を提供する。
表A-147は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-147.001~A-147.008を提供する。
表A-148は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-148.001~A-148.008を提供する。
表A-149は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-149.001~A-149.008を提供する。
表A-150は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-150.001~A-150.008を提供する。
表A-151は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-151.001~A-151.008を提供する。
表A-152は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-152.001~A-152.008を提供する。
表A-153は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-153.001~A-153.008を提供する。
表A-154は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-154.001~A-154.008を提供する。
表A-155は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-155.001~A-155.008を提供する。
表A-156は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-156.001~A-156.008を提供する。
表A-157は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-157.001~A-157.008を提供する。
表A-158は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-158.001~A-158.008を提供する。
表A-159は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-159.001~A-159.008を提供する。
表A-160は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-160.001~A-160.008を提供する。
表A-161は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-161.001~A-161.008を提供する。
表A-162は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-162.001~A-162.008を提供する。
表A-163は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-163.001~A-163.008を提供する。
表A-164は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-164.001~A-164.008を提供する。
表A-165は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-165.001~A-165.008を提供する。
表A-166は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-166.001~A-166.008を提供する。
表A-167は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-167.001~A-167.008を提供する。
表A-168は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-168.001~A-168.008を提供する。
表A-169は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-169.001~A-169.008を提供する。
表A-170は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-170.001~A-170.008を提供する。
表A-171は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-171.001~A-171.008を提供する。
表A-172は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-172.001~A-172.008を提供する。
表A-173は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-173.001~A-173.008を提供する。
表A-174は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-174.001~A-174.008を提供する。
表A-175は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-175.001~A-175.008を提供する。
表A-176は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-176.001~A-176.008を提供する。
表A-177は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-177.001~A-177.008を提供する。
表A-178は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-178.001~A-178.008を提供する。
表A-179は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-179.001~A-179.008を提供する。
表A-180は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-180.001~A-180.008を提供する。
表A-181は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-181.001~A-181.008を提供する。
表A-182は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-182.001~A-182.008を提供する。
表A-183は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-183.001~A-183.008を提供する。
表A-184は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-184.001~A-184.008を提供する。
表A-185は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-185.001~A-185.008を提供する。
表A-186は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-186.001~A-186.008を提供する。
表A-187は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-187.001~A-187.008を提供する。
表A-188は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-188.001~A-188.008を提供する。
表A-189は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-189.001~A-189.008を提供する。
表A-190は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-190.001~A-190.008を提供する。
表A-191は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-191.001~A-191.008を提供する。
表A-192は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-192.001~A-192.008を提供する。
表A-193は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-193.001~A-193.008を提供する。
表A-194は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-194.001~A-194.008を提供する。
表A-195は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-195.001~A-195.008を提供する。
表A-196は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-196.001~A-196.008を提供する。
表A-197は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-197.001~A-197.008を提供する。
表A-198は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-198.001~A-198.008を提供する。
表A-199は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-199.001~A-199.008を提供する。
表A-200は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-200.001~A-200.008を提供する。
表A-201は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-201.001~A-201.008を提供する。
表A-202は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-202.001~A-202.008を提供する。
表A-203は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-203.001~A-203.008を提供する。
表A-204は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-204.001~A-204.008を提供する。
表A-205は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-205.001~A-205.008を提供する。
表A-206は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-206.001~A-206.008を提供する。
表A-207は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-207.001~A-207.008を提供する。
表A-208は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-208.001~A-208.008を提供する。
表A-209は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-209.001~A-209.008を提供する。
表A-210は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-210.001~A-210.008を提供する。
表A-211は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-211.001~A-211.008を提供する。
表A-212は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-212.001~A-212.008を提供する。
表A-213は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-213.001~A-213.008を提供する。
表A-214は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-214.001~A-214.008を提供する。
表A-215は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-215.001~A-215.008を提供する。
表A-216は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-216.001~A-216.008を提供する。
表A-217は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-217.001~A-217.008を提供する。
表A-218は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-218.001~A-218.008を提供する。
表A-219は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-219.001~A-219.008を提供する。
表A-220は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-220.001~A-220.008を提供する。
表A-221は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-221.001~A-221.008を提供する。
表A-222は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-222.001~A-222.008を提供する。
表A-223は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-223.001~A-223.008を提供する。
表A-224は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-224.001~A-224.008を提供する。
表A-225は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-225.001~A-225.008を提供する。
表A-226は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-226.001~A-226.008を提供する。
表A-227は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-227.001~A-227.008を提供する。
表A-228は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-228.001~A-228.008を提供する。
表A-229は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-229.001~A-229.008を提供する。
表A-230は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-230.001~A-230.008を提供する。
表A-231は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-231.001~A-231.008を提供する。
表A-232は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-232.001~A-232.008を提供する。
表A-233は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-233.001~A-233.008を提供する。
表A-234は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-234.001~A-234.008を提供する。
表A-235は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-235.001~A-235.008を提供する。
表A-236は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-236.001~A-236.008を提供する。
表A-237は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはHであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-237.001~A-237.008を提供する。
表A-238は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-238.001~A-238.008を提供する。
表A-239は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-239.001~A-239.008を提供する。
表A-240は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH3であり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-240.001~A-240.008を提供する。
表A-241は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはHであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-241.001~A-241.008を提供する。
表A-242は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH3であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-242.001~A-242.008を提供する。
表A-243は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、R1bはCH2-シクロプロピルであり、R1aはCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Aの8種の化合物A-243.001~A-243.008を提供する。
以下の表B-1~B-81に係る式I-Bの化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下の例は、本発明を例示すると共に、式I-Bの化合物の形態である好ましい式Iの化合物を示すことを意図する。
Figure 2024506253000042
表B-1は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-1.001~B-1.008を提供する。
表B-2は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-2.001~B-2.008を提供する。例えば、B-2.002及びB-2.003は:
Figure 2024506253000043
である。
表B-3は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-3.001~B-3.008を提供する。
表B-4は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-4.001~B-4.008を提供する。
表B-5は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-5.001~B-5.008を提供する。
表B-6は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-6.001~B-6.008を提供する。
表B-7は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-7.001~B-7.008を提供する。
表B-8は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-8.001~B-8.008を提供する。
表B-9は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-9.001~B-9.008を提供する。
表B-10は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-10.001~B-10.008を提供する。
表B-11は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-11.001~B-11.008を提供する。
表B-12は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-12.001~B-12.008を提供する。
表B-13は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-13.001~B-13.008を提供する。
表B-14は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-14.001~B-14.008を提供する。
表B-15は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-15.001~B-15.008を提供する。
表B-16は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-16.001~B-16.008を提供する。
表B-17は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-17.001~B-17.008を提供する。
表B-18は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-18.001~B-18.008を提供する。
表B-19は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-19.001~B-19.008を提供する。
表B-20は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-20.001~B-20.008を提供する。
表B-21は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-21.001~B-21.008を提供する。
表B-22は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-22.001~B-22.008を提供する。
表B-23は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-23.001~B-23.008を提供する。
表B-24は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-24.001~B-24.008を提供する。
表B-25は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-25.001~B-25.008を提供する。
表B-26は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-26.001~B-26.008を提供する。
表B-27は、AxはC-O-CF2CF2Hであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-27.001~B-27.008を提供する。
表B-28は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-28.001~B-28.008を提供する。
表B-29は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-29.001~B-29.008を提供する。
表B-30は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-30.001~B-30.008を提供する。
表B-31は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-31.001~B-31.008を提供する。
表B-32は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-32.001~B-32.008を提供する。
表B-33は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-33.001~B-33.008を提供する。
表B-34は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-34.001~B-34.008を提供する。
表B-35は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-35.001~B-35.008を提供する。
表B-36は、AxはC-CF3であり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-36.001~B-36.008を提供する。
表B-37は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-37.001~B-37.008を提供する。
表B-38は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-38.001~B-38.008を提供する。
表B-39は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-39.001~B-39.008を提供する。
表B-40は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-40.001~B-40.008を提供する。
表B-41は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-41.001~B-41.008を提供する。
表B-42は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-42.001~B-42.008を提供する。
表B-43は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-43.001~B-43.008を提供する。
表B-44は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-44.001~B-44.008を提供する。
表B-45は、AxはC-CF3であり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-45.001~B-45.008を提供する。
表B-46は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-46.001~B-46.008を提供する。
表B-47は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-47.001~B-47.008を提供する。
表B-48は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-48.001~B-48.008を提供する。
表B-49は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-49.001~B-49.008を提供する。
表B-50は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-50.001~B-50.008を提供する。
表B-51は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-51.001~B-51.008を提供する。
表B-52は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-52.001~B-52.008を提供する。
表B-53は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-53.001~B-53.008を提供する。
表B-54は、AxはC-CF3であり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-54.001~B-54.008を提供する。
表B-55は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-55.001~B-55.008を提供する。
表B-56は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-56.001~B-56.008を提供する。
表B-57は、AxはNであり、S1はClであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-57.001~B-57.008を提供する。
表B-58は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-58.001~B-58.008を提供する。
表B-59は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-59.001~B-59.008を提供する。
表B-60は、AxはNであり、S1はClであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-60.001~B-60.008を提供する。
表B-61は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-61.001~B-61.008を提供する。
表B-62は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-62.001~B-62.008を提供する。
表B-63は、AxはNであり、S1はClであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-63.001~B-63.008を提供する。
表B-64は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-64.001~B-64.008を提供する。
表B-65は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-65.001~B-65.008を提供する。
表B-66は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-66.001~B-66.008を提供する。
表B-67は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-67.001~B-67.008を提供する。
表B-68は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-68.001~B-68.008を提供する。
表B-69は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-69.001~B-69.008を提供する。
表B-70は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-70.001~B-70.008を提供する。
表B-71は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-71.001~B-71.008を提供する。
表B-72は、AxはNであり、S1はBrであり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-72.001~B-72.008を提供する。
表B-73は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-73.001~B-73.008を提供する。
表B-74は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-74.001~B-74.008を提供する。
表B-75は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はClであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-75.001~B-75.008を提供する。
表B-76は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-76.001~B-76.008を提供する。
表B-77は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-77.001~B-77.008を提供する。
表B-78は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はBrであり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-78.001~B-78.008を提供する。
表B-79は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、Wは直接結合であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-79.001~B-79.008を提供する。
表B-80は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはCH2であり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-80.001~B-80.008を提供する。
表B-81は、AxはNであり、S1はCF3であり、S2はCF3であり、WはOであり、R3はCH3であり、及び、Qは表Zに定義されているとおりである、式I-Bの8種の化合物B-81.001~B-81.008を提供する。
表A-1~A-243及び表B-1~B-81において、S1及びS2は硫黄原子を表さない。
表Z:Qの置換基定義:
Figure 2024506253000044
以下の表Xに係る式Iの化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Iの化合物を示すことを意図する。
表X:
Figure 2024506253000045
Figure 2024506253000046
Figure 2024506253000047
Figure 2024506253000048
そのいくつかが新規である式III、IV、VII、XIII及びXVIの一定の中間体化合物もまた利用可能とされている。
Figure 2024506253000049
例えば、
・Qは、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され、R3はメチルであり、及び、Xは酸素である式IIIの化合物;
・Qは、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され、R3はメチルであり、及び、Xは硫黄である式IIIの化合物;
・Qは、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され、R3はメチルであり、R1aは水素であり、及び、Xは酸素である式IVの化合物;
・Qは、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され、R3はメチルであり、R1aは水素であり、及び、Xは硫黄である式IVの化合物;
・Tは、2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジブロモフェニル、5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロ-フェニル、2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル、5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル及び4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルから選択され、R1bは水素であり、並びに、Xは酸素である式VIIの化合物;
・Tは、2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジブロモフェニル、5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロ-フェニル、2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル、5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル及び4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルから選択され、R1bは水素であり、並びに、Xは硫黄である式VIIの化合物;並びに
・R3はメチルであり、並びに、Tは、2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-クロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル、2-ブロモ-4-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-ブロモ-2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロ-フェニル、2-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニル、2-ヨード-4-(トリフルオロメチル)フェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2,4-ジブロモフェニル、5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル、3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロ-フェニル、2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4,6-ジブロモ-3-ピリジル、4-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル、3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル、5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)チアゾール-2-イル、4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル及び4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジルから選択される式XIII又は式XVIの化合物。
さらなる態様において、本発明は従って、第1の態様における式III、IV、VII、XIII及びXVIの化合物(式中、各事例において、適用可能な場合、Xは硫黄又は酸素であり、R1a、R1b、R3、Q及びTは、式Iに定義されているとおりである)を利用可能とする。さらに、式Iについて例示されている対応する実施形態もまた、III、IV、VII、XIII及びXVIの化合物に適用される。
本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び/又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫性又は殺ダニ性活性は、直接的に顕在化(すなわち、直ぐに、又は、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分)されるか、又は、間接的に顕在化(例えば、産卵量及び/又は孵化率の低減)されることが可能である。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫)、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;並びにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、及びキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び/又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び/又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種:アゲラタム属の種(Ageratum spp.)、アロンソア属の種(Alonsoa spp.)、アネモネ属の種(Anemone spp.)、アニソドンテアカプセニシス(Anisodontea capsenisis)、アンテミス属の種(Anthemis spp.)、アンチルリヌム属の種(Antirrhinum spp.)、アステル属の種(Aster spp.)、ベゴニア属の種(Begonia spp.)(例えば、B.エラチオール(B.elatior)、B.セムペルフロレンス(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビレア属の種(Bougainvillea spp.)、ブラキコメ属の種(Brachycome spp.)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(観賞用)、カルセオラリア属の種(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属の種(Canna spp.)、ヤグルマギク属の種(Centaurea spp.)、キク属の種(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属の種(Cineraria spp.)(C.マリチメ(C.maritime))、コレオプシス属の種(Coreopsis spp.)、クラッスラコッキネア(Crassula coccinea)、タバコソウ(Cuphea ignea)、ダリア属の種(Dahlia spp.)、デルフィニウム属の種(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属の種(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属の種(Forsythia spp.)、フクシア属の種(Fuchsia spp.)、ゼラニウムグナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属の種(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、ヘリオトロピウム属の種(Heliotropium spp.)、ヘリアンツス属の種(Helianthus spp.)、ハイビスカス属の種(Hibiscus spp.)、ホルテンシア属の種(Hortensia spp.)、ハイドランジア属の種(Hydrangea spp.)、ヒポエステスフィロスタシア(Hypoestes phyllostachya)、インパチエンス属の種(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネス属の種(Iresines spp.)、カランコエ属の種(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属の種(Lilium spp.)、メセンムリアンテマム属の種(Mesembryanthemum spp.)、ミムラス属の種(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属の種(Monarda spp.)、ネメシア属の種(Nemesia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ダイアンサス属の種(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属の種(Canna spp.)、オキザリス属の種(Oxalis spp.)、ベリス属の種(Bellis spp.)、ペラルゴニウム属の種(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属の種(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属の種(Petunia spp.)、フロックス属の種(Phlox spp.)、プレクトランツス属の種(Plecthranthus spp.)、ポインセチア属の種(Poinsettia spp.)、パルテノキスス属の種(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、プリムラ属の種(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属の種(Rhododendron spp.)、バラ属の種(Rosa spp.)(バラ)、ルドベキア属の種(Rudbeckia spp.)、アフリカスミレ属の種(Saintpaulia spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、スカエボラアエモラ(Scaevola aemola)、シザンサスウィセトネンシス(Schizanthus wisetonensis)、セダム属の種(Sedum spp.)、ナス属の種(Solanum spp.)、スルフィニア属の種(Surfinia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ニコチニア属の種(Nicotinia spp.)、バーベナ属の種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属の種(Zinnia spp.)及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種:ネギ属の種(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A.cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、ワケギ(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート(Beta vulgarus)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、チコルム属の種(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、ククミス属の種(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、ククルビタ属の種(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、シアナラ属の種(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、ニンジン(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属の種(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属の種(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属の種(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属の種(Phaseolus spp.)(ムシトリスミレ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属の種(Rosemarinus spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、バレリアネラ属の種(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、V.エリオカルパ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属(Centaurea)、キンケイギク属(Coreopsis)、ヒエンソウ属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、ルドベキア属(Rudbeckia)、セダム属(Sedum)、ペチュニア、ビオラ属(Viola)、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に特に好適である。
式Iの化合物は、以下の防除に特に好適である。
・半翅目の有害生物、例えば種タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)及びユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(好ましくは野菜、ダイズ及びサトウキビにおけるもの)の1種以上
・鱗翅目の有害生物、例えば種エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、クリソデイキスインクルデス(Chrysodeixis includes)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)及びトマトキバガ(Tuta absoluta)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)の1種以上
・アザミウマ科(Thripidae)などの総翅目の有害生物、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(好ましくは野菜におけるもの)の1種以上、並びに
・土壌有害生物(鞘翅目(Coleoptera)のものなど)、例えば、種ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)及びコロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなど、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病又はフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))又はウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、NF-YB又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照されたい)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、治療において用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び/又は処置において用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び/又はさらなる有害生物若しくは寄生生物外寄生の予防を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科(camellids)、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類(例えば、フナムシ)が挙げられる。ダニ目(Acari)(又はダニ目(Acarina))亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:コイタマダニ属(Rhipicaphalus)、例えばオウシマダニ(Rhipicaphalus(Boophilus)microplus)及びクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus);キララマダニ属(Amblyomrna);カクマダニ属(Dermacentor);チマダニ属(Haemaphysalis);イボマダニ属(Hyalomma);マダニ属(Ixodes);リピセントール属(Rhipicentor);マルガロプス属(Margaropus);ナガヒメダニ属(Argas);オトビウス属(Otobius);及びカズキダニ属(Ornithodoros)が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)、例えばウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis);キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis);ツメダニ属(Cheyletiella);デルマニッスス属(Dermanyssus);例えばワクモ(Dermanyssus gallinae);イエダニ属(Ortnithonyssus);ニキビダニ属(Demodex)、例えばイヌニキビダニ(Demodex canis);サルコプテス属(Sarcoptes)、例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);及びヒツジツメダニ属(Psorergates)が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員:ノミ目(Siphonaptera)、双翅目(Diptera)、咀顎目、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び同翅目(Homoptera)が挙げられる。ノミ目(Siphonaptera)の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ(Ctenocephalides felis)及びイヌノミ(Ctenocephatides canis)が挙げられる。双翅目(Diptera)の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種(Musca spp.);ウマバエ、例えばウマバエ(Gasterophilus intestinalis)及びヒツジバエ(Oestrus ovis);サシバエ;アブ、例えばゴマフアブ属の種(Haematopota spp.)及びタブヌス属の種(Tabunus spp.);ヘマトビア属(haematobia)、例えばノサシバエ(haematobia irritans);サシバエ属(Stomoxys);ギンバエ属(Lucilia);ユスリカ;並びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ(Bovicola Ovis)及びウシハジラミ(Bovicola Bovis)が挙げられる。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種;そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態;防除される寄生生物及び侵襲の程度;関連する特定の病害又は障害;病害又は障害における合併症又は重症度の程度;固体の応答;投与される特定の化合物;投与モード;投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴;選択される投与量投与計画;併用薬の使用;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Gould,P.L.,“Salt selection for basic drugs”,International Journal of Pharmaceutics,33:201-217(1986);Bastin,R.J.,et al.“Salt Selection and Optimization Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities”,Organic Process Research and Development,4:427-435(2000);及びBerge,S.M.,et al.,“Pharmaceutical Salts”,Journal of Pharmaceutical Sciences,66:1-19,(1977)を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照されたい)を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
Figure 2024506253000050
Figure 2024506253000051
Figure 2024506253000052
Figure 2024506253000053
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表P、好ましくは表X及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表X及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)及びニカメイガ(Chilo suppressalis)の1種以上の防除に特に好適である。
各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表P、好ましくは表X及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)並びにエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)+TX、コナガ(Plutella xylostella)+TXなどのニカメイガ(Chilo Suppressalis);ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)+TX、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)+TX、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)+TX、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)+TX、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)+TX、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)+TX、マメアブラムシ(Aphis craccivora)+TX、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)+TX、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum Padi)+TX及びニカメイガ(Chilo suppressalis)+TXの1種以上を防除する。
各態様の一実施形態において、表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表P、好ましくは表X及び表Pからの1種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)及びニカメイガ(Chilo Suppressalis)の防除に好適である。
一実施形態において、表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表P、好ましくは表X及び表Pからの1種の化合物は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に好適である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量(例えば、緩効性)で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約25~95重量%の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルホスフェートエステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の本発明の化合物と、1~99.9重量%の配合助剤(これは、0~25重量%の表面活性物質を含むことが好ましい)とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの量で適用され得る。
好ましい配合物は、以下の組成(重量%)を有することが可能である。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性薬剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体キャリア:1~80%、好ましくは1~35%
粉剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体キャリア:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性薬剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性薬剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体キャリア:5~95%、好ましくは15~90%
顆粒:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体キャリア:99.5~70%、好ましくは97~85%
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
Figure 2024506253000054
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
Figure 2024506253000055
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
Figure 2024506253000056
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
Figure 2024506253000057
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
Figure 2024506253000058
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
Figure 2024506253000059
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
Figure 2024506253000060
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による外寄生に対して処理及び保護することが可能である。
Figure 2024506253000061
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の複合物を2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、8~15ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性顆粒(SG)又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例:
以下の実施例はさらに本発明を例示するが限定はしない。当業者は、反応体並びに反応条件及び技術の両方に関する手法からの適切な変形を直ちに認識するであろう。
本明細書を通して、温度は摂氏度(℃)で記載されている。以下の略語が用いられている:s=一重項;br s=幅広の一重項;d=二重項;br d=幅広の二重項;dd=二重の二重項;dt=二重の三重項;t=三重項、tt=三重の三重項、q=四重項、quin=五重項、sept=七重項;m=多重項。
LC/MS装置及び方法は以下のとおりである。
方法1:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:41V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:500℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:1000l/h、質量範囲:110~800Da)を備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)、並びに、Waters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:WatersUPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、PDA波長範囲(nm):200~400、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:1.3分間で10~100%B;流量(ml/min)0.6。
方法2:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Da)を備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)、並びに、Waters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters製UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、勾配:1.2分間で10~100%B;流量(ml/min)0.85。
方法3:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.0kV、コーン:30V、抽出器:3.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:400℃、コーンガス流:60L/hr、脱溶剤ガス流:700L/hr、質量範囲:140~800Da)を備えるWaters Corporations製のACQUITY質量分光計(SQD又はSQDIIシングル四重極型質量分光計)、並びに、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を備えるWaters Corporations製ACQUITY UPLCで記録した。カラム:Waters製UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、溶剤勾配:A=水/メタノール9:1+0.1%ギ酸、B=アセトニトリル+0.1%ギ酸、勾配:2.5分間で0~100%B;流量(ml/min)0.75。
方法4:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽極及び陰極スイッチ、スキャンタイプ:MS2 Scan、キャピラリ(kV):4.00、フラグメンタ(V):100.00、ガス温度(℃):350、ガス流量(L/min):11、ネブライザガス(psi):45、質量範囲:110~1000Da、DAD波長範囲:210~400nm)を備えるAgilent Technologies製の6410 Triple Quadruple Mass Spectrometer;(Agilent 1200 Series HPLC)で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、カラム長さ:50mm、カラムの内径:4.6mm、粒径:2.6μ、カラムオーブン温度:40℃、最適化クロマトグラフィパラメータ:勾配条件:溶剤A:水+0.1%ギ酸:アセトニトリル:95:5v/v;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸;勾配:2.5分間で0~100%B;流量(ml/min)1.8。
方法5:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、Detector Gain 1、温度サンプル:500℃、コーン電圧:10V、ESIキャピラリ正の電圧0.8-負の電圧0.8、サンプル周波数5Hz、質量範囲:100~850Daソース温度:120℃、脱溶剤温度:600℃、コーンガス流:150l/h、脱溶剤ガス流:1000l/hを備えるWaters Corporation製の質量分光計(QDAシングル四重極型質量分光計))、及び、Waters Corporation製UPC2:二元系溶剤管理プログラム、被加熱カラムコンパートメント、サンプル管理プログラム、定組成溶剤管理プログラム、コンバージェンス管理プログラム、ダイオード-アレイ検出器、DAD波長範囲(nm):200~500、バックプレッシャ1800psiで記録した。カラム:Daicel SFC CHIRALPAK(登録商標)IC、3μm、0.3cm×10cm、温度:40℃、実行時間:4.8分間;流量(ml/min)2.0;溶剤:A=CO2、B=メタノール+0.1%NH4OH(H2O中に30%);勾配:4.8分間15%Bで定組成、次いで、100%A。
方法6:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、Detector Gain 1、プローブ温度:350℃、コーン電圧:10V、ESIキャピラリ正の電圧0.8-負の電圧0.8、サンプル周波数5Hz、質量範囲:100~850Daソース温度:120℃、脱溶剤温度:600℃、コーンガス流:150l/h、脱溶剤ガス流:1000l/hを備えるWaters Corporation製の質量分光計(QDAシングル四重極型質量分光計))、並びに、Waters Corporation製UPC2:二元系溶剤管理プログラム、被加熱カラムコンパートメント、サンプル管理プログラム、定組成溶剤管理プログラム、コンバージェンス管理プログラム、ダイオード-アレイ検出器、DAD波長範囲(nm):200~500、バックプレッシャ1800psiで記録した。カラム:Waters Torus(商標)1-AAカラム、1.7μm、3mm×100mm、温度:40℃、実行時間:4.8分間;流量(ml/min)2.0;溶剤:A=CO2、B=メタノール;勾配:4.8分間5%Bで定組成。
実施例P1:1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素(P1)の調製
Figure 2024506253000062
ステップA:2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(I-1)の調製
Figure 2024506253000063
窒素入口及び凝縮器を備えた2首RBFに、アセトニトリル(20mL/g)中の1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチルアンモニウム;2,2,2-トリフルオロ酢酸塩(1.5g、4.93mmol)を仕込み、次いで、トリエチルアミン(12.32mmol、1.26g)を室温で添加した。さらに、クロロギ酸フェニル(7.39mmol、1.21g)をゆっくりと添加した。この反応を加熱し、窒素雰囲気下で80℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で失活させ、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、茶色のガム状の塊を得た(1.96g、粗生成物)。この粗生成物をシクロヘキサン中の50%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、減圧下で濃縮して、フェニルN-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]カルバメート(I-1、1.15g)を白色の固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間0.93分間、m/z311.50[M+H]+
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 8.84-8.92(m,2H)7.99-8.12(m,1H)7.30-7.41(m,3H)7.10(d,J=7.83Hz,1H)6.96-7.21(m,2H)6.33(br d,J=8.56Hz,1H)6.09-6.19(m,1H)1.63-1.72(m,3H)
ステップB:1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]-尿素(P1)の調製
Figure 2024506253000064
清浄で乾燥した25mlのRBF中に、トリエチルアミン(20mL/g、28.7mmol)中のフェニルN-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]カルバメート(0.2g、0.644mmol)及び2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン(3.223mmol、0.761g)を室温で仕込んだ。次いで、反応塊を加熱し、120℃で2時間撹拌した。この反応を室温に冷却したところ、固体が析出し、ペンタンで希釈し、ブフナー漏斗でろ過して粗生成物とし、これを、C18カラム、並びに、溶離液としてアセトニトリル及び水を用いて精製した。所望の化合物を25% MeCN:H2Oで溶離し、これを凍結乾燥して、1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素(180mg)を白色の固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間1.03分間、m/z446.4[M+H]+
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 9.03(d,2H)8.19-8.28(m,3H)8.03-8.19(m,1H)7.85-7.92(m,2H)7.67(t,1H)5.81(t,1H)1.54(d,3H)M.P.:189-191℃
或いは、1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]-尿素(P1)は、以下の手法に従って調製可能である:
トリホスゲン(0.026g、0.09mmol)の酢酸エチル(2mL)中の溶液に、0℃で、2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン(0.05g、0.22mmol)及びトリエチルアミン(0.06g、0.55mmol)を添加した。得られた懸濁液を0℃で45分間撹拌し、次いで、1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチルアンモニウム;2,2,2-トリフルオロ酢酸塩(0.07g、0.22mmol)及びトリエチルアミン(0.05g、0.45mmol)の酢酸エチル(1mL)中の溶液を添加した。得られた混合物を室温に徐々に温め、この温度で18時間撹拌した。この反応混合物を水と酢酸エチルとに分割した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を実施例P1、ステップBに記載のとおり精製して、1-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素を白色の固体として得た。
実施例P2:1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素(P2)
Figure 2024506253000065
1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エタンアミン(200mg、1.05mmol)を、窒素雰囲気下、RTでテトラヒドロフラン(3.5mL/mmol)中に溶解し、次いで、1-イソシアナト-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(1当量、1.05mmol)、続いて、N,N-ジエチルエタンアミン(1当量、1.0515mmol)をゆっくりと添加し、RTで16時間撹拌した。この反応混合物を水/塩水及びEtOAcで希釈した。水性層をEtOAcで2回抽出した。組み合わせた有機層を水で2回洗浄した。有機層を乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素(250mg、53%)をオフホワイトの固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間0.99分間、m/z446.15[M+H]+
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 9.33(s,1H)9.02(d,2H)8.20(s,1H)7.98(s,2H)7.67(t,1H)7.56(s,1H)7.22(d,1H)5.82(s,1H)1.52(d,3H)M.P.:124-127℃
実施例P3:1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]チオ尿素(P3)
1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エタンアミン(100mg、0.525mmol)を、アルゴン雰囲気下、RTでテトラヒドロフラン(3.5mL/mmol)中に溶解し、次いで、1-イソチオシアナト-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(1当量、0.525mmol)、続いて、N,N-ジエチルエタンアミン(1当量、0.525mmol)をゆっくりと添加し、RTで15時間撹拌した。この反応混合物を水/塩水で希釈した。水性層をEtOAcで2回抽出した。組み合わせた有機層を水で2回洗浄した。有機層を乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]チオ尿素(177mg、72%)をオフホワイトの固体として得た。
Figure 2024506253000066
LC-MS(方法1):保持時間1.02分間、m/z460.16[M-H]+
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 10.15(br s,1H)9.03(d,2H)8.84-8.98(m,1H)8.21(d,3H)7.74(s,1H)7.66(t,1H)6.33(br d,1H)1.62(d,3H)
実施例P103:1-[4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-3-[(1S)-1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素(P103)
Figure 2024506253000067
アルゴン雰囲気下で、0℃で冷却したトリホスゲン(0.151g、0.509mmol、0.5当量)のアセトニトリル(5mL)中の溶液に、アセトニトリル(5mL)中の4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-アミン(0.20g、1.017mmol、1.0当量)及びトリエチルアミン(0.358mL、2.54mmol、2.5当量)を添加した。この反応を0℃で45分間撹拌した。次いで、[(1S)-1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]アンモニウム;2,2,2-トリフルオロ酢酸塩(0.309g、1.017mmol、1.0当量)及びトリエチルアミン(0.358mL、2.54mmol、2.5当量)のアセトニトリル(5mL)中の溶液を反応混合物に0℃で添加し、この溶液を室温で一晩撹拌した。この反応を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をジイソプロピルエーテル中に懸濁させ、得られたオフホワイトの固体をろ過し、ジイソプロピルエーテルで3回洗浄して、所望の化合物である、1-[4-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-3-[(1S)-1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]尿素をオフホワイトの固体として得た。
LC-MS(方法2):保持時間0.82分間、m/z413[M+H+]。
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 9.54(s,1H)8.96(d,J=4.72Hz,2H)8.18(s,1H)8.08(br d,J=9.08Hz,1H)7.42-7.49(m,3H)6.30-6.38(m,1H)1.15(d,J=6.18Hz,3H).19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -67.51(s,3 F).M.P.:191-193℃
実施例P47:メチル(2S)-2-[[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイルアミノ]プロパノエート(P134)の調製
Figure 2024506253000068
ステップA:1,5-ジクロロ-2-ニトロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゼン(I-2)の調製
Figure 2024506253000069
アルゴン雰囲気下で、2,4-ジクロロ-5-ニトロフェノール(5.0g、24mmol、1.0当量)のN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)中の溶液に、炭酸カリウム(11.0g、82mmol、3.5当量)を数回に分けて添加した。この反応混合物を70℃に加熱し、この温度で一晩撹拌した。溶液を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、所望の化合物である、1,5-ジクロロ-2-ニトロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゼンをオレンジ色の油として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.22分間。
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 7.98(s,1H)7.75(s,1H)5.88-6.19(m,1H)19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -88.09(s,1 F)-136.49(s,1 F)
ステップB:2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリン(I-3)の調製
Figure 2024506253000070
アルゴン雰囲気下で、1,5-ジクロロ-2-ニトロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)ベンゼン(1.53g、4.97mmol、1.0当量)のメタノール(20mL)中の溶液に、パラジウム(0.265g、0.249mmol、0.05当量)を添加した。この反応混合物を水素雰囲気下(3bar)で2時間、室温で放置した。次いで、混合物をメタノールで希釈し、アルゴン雰囲気下でHyfloパッドを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、所望の化合物である、2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリンを黄色の油として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.06分間、m/z278[M+H+]。
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 7.36(s,1H)6.77-6.80(m,1H)5.81-6.12(m,1H)4.18(br d,J=8.72Hz,2H)。19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -88.33(s,2 F)-136.53(s,2 F).
ステップC:メチル(2S)-2-[[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイルアミノ]プロパノエート(I-4)の調製
Figure 2024506253000071
アルゴン雰囲気下で、0℃で冷却した、トリホスゲン(0.133g、0.45mmol、0.5当量)のアセトニトリル(4mL)中の溶液に、アセトニトリル(2mL)中の2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリン(0.25g、0.899mmol、1.0当量)及びトリエチルアミン(0.313mL、2.25mmol、2.5当量)を添加した。この反応を0℃で45分間撹拌した。次いで、[(1S)-2-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-エチル]アンモニウム;クロリド(0.126g、0.90mmol、1.0当量)及びトリエチルアミン(0.314mL、2.25mmol、2.5当量)のアセトニトリル(3mL)中の溶液をこの反応混合物に0℃で添加し、溶液を室温で一晩撹拌した。この反応を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、所望の化合物である、メチル(2S)-2-[[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイルアミノ]プロパノエートを白色の固体として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.04分間、m/z407[M+H+]。
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 8.38(s,1H)7.42(s,1H)6.96(s,1H)5.82-6.11(m,1H)5.74(br d,J=7.63Hz,1H)4.61(quin,J=7.27Hz,1H)3.83(s,3H)1.49(d,J=7.27Hz,3H)。
19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -88.32(s,2 F)-136.56(s,2 F).
ステップD:メチル(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパノエート(I-5)の調製
Figure 2024506253000072
メチル(2S)-2-[[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイルアミノ]プロパノエート(0.100g、0.246mmol、1.0当量)及び1,2-ジブロモエタン(0.064mL、0.737mmol、3.0当量)のテトラヒドロフラン(1.23mL)中の溶液に、水素化ナトリウム(60質量%、0.025g、0.614mmol、2.5当量)を0℃でゆっくりと添加した。この反応を0℃で20分間撹拌し、次いで、これを室温に温めた。この反応を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の酢酸エチル/エタノール(3:1))により精製して、所望の化合物である、メチル(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパノエートをベージュ色の固体として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.05分間、m/z433[M+H+]。
ステップE:(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパンアミド(I-6)の調製
Figure 2024506253000073
メチル(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパノエート(0.102g、0.235mmol、1.0当量)のアンモニア(メタノール中に7M、0.47mL、3.3mmol、14当量)中の溶液を、マイクロ波中に50℃で一晩加熱した。この反応を減圧下で濃縮して、所望の化合物である、(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパンアミドをオフホワイトの固体として得た。
LC-MS(方法2):保持時間0.91分間、m/z418[M+H+]。
実施例P47:メチル(2S)-2-[[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]カルバモイルアミノ]プロパノエート(P134)の調製
Figure 2024506253000074
アルゴン雰囲気下で、(2S)-2-[3-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル]プロパンアミド(実施例3、ステップBに記載の調製)(0.103g、0.246mmol、1.0当量)のジクロロメタン(2.46mL)中の溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(0.066mL、0.493mmol、2.0当量)を添加した。この反応混合物を50℃で30分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をジオキサン(1mL)中に溶解し、ピリミジン-2-イルヒドラジン(0.054g、0.495mmol、2.0当量)及び酢酸(0.618mL、10.8mmol、43.6当量)をこの溶液に添加した。この反応混合物を80℃で1時間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウムで失活させた。水性層を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、所望の化合物である、1-[2,4-ジクロロ-5-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-[(1S)-1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]イミダゾリジン-2-オンを白色の固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間0.98分間、m/z520[M+H+]。
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 8.48-8.58(m,2H)7.89-7.98(m,1H)7.55-7.61(m,1H)6.84-6.92(m,1H)5.83-6.18(m,2H)3.46-3.55(m,1H)1.89-1.99(m,3H)1.54-1.57(m,3H)1.20-1.27(m,1H)M.P.:207-209℃.
Figure 2024506253000075
Figure 2024506253000076
Figure 2024506253000077
Figure 2024506253000078
Figure 2024506253000079
Figure 2024506253000080
Figure 2024506253000081
Figure 2024506253000082
Figure 2024506253000083
Figure 2024506253000084
Figure 2024506253000085
Figure 2024506253000086
Figure 2024506253000087
Figure 2024506253000088
Figure 2024506253000089
Figure 2024506253000090
Figure 2024506253000091
Figure 2024506253000092
Figure 2024506253000093
Figure 2024506253000094
Figure 2024506253000095
Figure 2024506253000096
Figure 2024506253000097
Figure 2024506253000098
Figure 2024506253000099
Figure 2024506253000100
Figure 2024506253000101
Figure 2024506253000102
Figure 2024506253000103
Figure 2024506253000104
Figure 2024506253000105
Figure 2024506253000106
Figure 2024506253000107
Figure 2024506253000108
Figure 2024506253000109
Figure 2024506253000110
Figure 2024506253000111
Figure 2024506253000112
Figure 2024506253000113
Figure 2024506253000114
Figure 2024506253000115
Figure 2024506253000116
Figure 2024506253000117
Figure 2024506253000118
Figure 2024506253000119
Figure 2024506253000120
Figure 2024506253000121
Figure 2024506253000122
Figure 2024506253000123
Figure 2024506253000124
Figure 2024506253000125
Figure 2024506253000126
Figure 2024506253000127
Figure 2024506253000128
Figure 2024506253000129
Figure 2024506253000130
Figure 2024506253000131
Figure 2024506253000132
Figure 2024506253000133
Figure 2024506253000134
Figure 2024506253000135
Figure 2024506253000136
Figure 2024506253000137
Figure 2024506253000138
Figure 2024506253000139
Figure 2024506253000140
Figure 2024506253000141
Figure 2024506253000142
Figure 2024506253000143
Figure 2024506253000144
Figure 2024506253000145
Figure 2024506253000146
Figure 2024506253000147
Figure 2024506253000148
Figure 2024506253000149
Figure 2024506253000150
Figure 2024506253000151
Figure 2024506253000152
Figure 2024506253000153
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい(略記「TX」は、「表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表P、好ましくは表X及び表Pに定義された化合物から選択される1種の化合物を意味する」):
石油(代替名)(628)から構成される物質+TXの群から選択される補助剤;
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アフォキソラネル+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、αメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンサルタップ+TX、ベンゾキメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、βシフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、S-ビオアレトリン+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+TX、カルタップ+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:2095470-94-1+TX、CAS番号:2377084-09-6+TX、CAS番号:1445683-71-5+TX、CAS番号:2408220-94-8+TX、CAS番号:2408220-91-5+TX、CAS番号:1365070-72-9+TX、CAS番号:2171099-09-3+TX、CAS番号:2396747-83-2+TX、CAS番号:2133042-31-4+TX、CAS番号:2133042-44-9+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1922957-45-6+TX、CAS番号:1922957-46-7+TX、CAS番号:1922957-47-8+TX、CAS番号:1922957-48-9+TX、CAS番号:2415706-16-8+TX、CAS番号:1594624-87-9+TX、CAS番号:1594637-65-6+TX、CAS番号:1594626-19-3+TX、CAS番号:1990457-52-7+TX、CAS番号:1990457-55-0+TX、CAS番号:1990457-57-2+TX、CAS番号:1990457-77-6+TX、CAS番号:1990457-66-3+TX、CAS番号:1990457-85-6+TX、CAS番号:2220132-55-6+TX、CAS番号:1255091-74-7+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルN-メチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロブトリフルラム+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトピラフェン+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シプロフラニリド+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロビダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジンプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン(又はエマメクチン安息香酸塩)+TX、エムペントリン+TX、ε-モンフルオロトリン+TX、ε-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファンファー+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェンメゾジチアズ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、フェンチンアセテート+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンジミン+TX、フルクロルジニリプロール+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルペンチオフェノックス+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララナー+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、γ-シハロトリン+TX、ゴシップルア(商標)+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インダザピロキサメト+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ラムダ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ロチラネル+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メソミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロスアミド+TX、ニコフルプロール+TX;ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスルフィル+TX、パラチオン-エチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカーブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、ピリミホス-メチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタムホス+TX、プロポキスル+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンブト+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリミノストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメスリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スピドキサマト+TX、スルホキサフロル+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミホス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、θ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チゴラネル+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロルホン+TX、トリフルメゾピリン+TX、チクロピラゾフロル+TX、ζ-シペルメトリン+TX、メラッセ由来の海草抽出物及び発酵生成物+TX、尿素を含むメラッセ由来の海草抽出物及び発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTA-キレート化マンガン+TX、海草抽出物及び発酵植物生成物+TX、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTA-キレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス属アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21 618)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)+TX、バチルス属クルスターキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)不特定の+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP123+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハルピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、メタリジウム属の種(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツリアペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリア
ラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリアソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリアウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、ジョチュウギク+TX、QRD420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤサポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属の種(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)+TXから選択される昆虫防除有効物質;
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、シクロブトリフルラム+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、シクロブトリフルラム+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(アルファ-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、ベンジル安息香酸塩+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チオノメチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクスジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、 ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、 アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アフォレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアフォレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン+TX、α-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ディスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX
、ドミニカルア+TX、エチル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸塩+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ酸ナトリウム+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメスリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、グアザチン酢酸塩+TX、テトラチオカルボン酸ナトリウム+TX、ハルフェンプロクス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、砒酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、フッ化ナトリウム+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、フッ化スルフリル+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、チオナジン+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、メペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、第二鉄リン酸塩+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、アニシフルプリン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロル+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、-フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、-2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール+ネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコナジド(chloroinconazide)+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メ
チル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール-+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル-+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、-シメコナゾール+TX、テブコンアゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、-メタラキシル+TX、Rメタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール-+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン-+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシムメチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ-+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、シクロブトリフルラム+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン-+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルメチルスルホリム(flumetylsulforim)+TX、フルオピコリド+TX、フルオキシチオコナゾール+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、-フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム-+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベンテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、メタリルピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルフェノキサジアザム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンサンマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、セボクチルアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法から調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポ
キシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法から調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法から調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法から調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法から調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法から調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法から調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボン酸エチル+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。(この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法から調製され得る);2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法から調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法から調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法から調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法から調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法から調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法から調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法から調製され得る);1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボン酸エチル+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法から調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法から調製され得る)から選択される生物学的に活性な物質;
以下を含む微生物:アシネトバクタールオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウムアルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウムセファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウムジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウムオブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリアカッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリアデストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクタークロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクターシスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルスセレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルスシルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルスマセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルスマリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルスメガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルスパピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルスプミルス属の種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルススパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP (登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクターミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリアバッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルスブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリアセパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリアグラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリアグラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダファマタ(Candida famata)+TX、カンジダフルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダグラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダグイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダメリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダオレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダパラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダプルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダレウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダサケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の種(Candida spp.)+TX、カンジダテニウス(Candida tenius)+TX、セデセアドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナスフラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウムコクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウムグロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウムサブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウムクラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウムクロロセファルム(Clad
osporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウムテヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキスロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカムアクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカスフミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカスインフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカスラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダスカムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセスハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクタークロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、エンテロバクターイアカ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラヴィルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカムプルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウムフロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウムアクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウムクラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウムプラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセスゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウムカテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルスハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルスリトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルストルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオバリアビィス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウムギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウムムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカスハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビアフルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビアプルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウムジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラコエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシスオクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコルヒザエ属の種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセスファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセスリナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルスポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエアアグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属の種(Pantoea spp.)+TX、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウムオーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウムビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウムブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウムフレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウムグリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウムプルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウムビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシスゲガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラクリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラパルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチアアノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチアグイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチアメンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチアオニキス(Pichia onychis)+TX、ピチアスチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナスアウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナスセパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナスクロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナスコルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナスプチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナスリアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナスビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマフロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニアカナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニアトラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム((Pythium paroecandrum)+TX、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+
TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウムペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアクアチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウムディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウムトルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラグルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラグラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセスセレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカスロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチアマルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の種(Serratia spp.)+TX、ソルダリアフィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセスロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナスマルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセスアルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセスエクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセスグリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセスグリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセスビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシスミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマアスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマアトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマインハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマコニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマリグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマロンギブラキアツム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマタクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロンプルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウムアトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴマイディス(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウムクラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルスマリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダスボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)、
以下を含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX、8+TX、11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX、11+TX、13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate)、
以下を含む生物(Macrobials):アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dac
tylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)、
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX、及び
ベノキサコール+TX、クロキントセット(クロキントセット-メキシルを含む)+TX、シプロスルファミド+TX、ジクロルミド+TX、フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む)+TX、フェンクロリム+TX、フルキソフェニム+TX、フリラゾール+TX、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)+TX、メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む)+TX、メトカミフェン+TX及びオキサベトリニル+TXなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表Pに定義される化合物から選択される式Iの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表Pに定義される、好ましくは表X及び表Pに定義される1つの化合物から選択される化合物と、上記の有効成分とを、好ましくは、100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、より特に10:1~1:10、より特に5:1~1:5の比で含み、2:1~1:2の比が特に好ましく、及び、4:1~2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比である。これらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表A-1~A-243、表B-1~B-81、表X及び表Pに定義される化合物から選択される式Iの化合物と、上記の1つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の配合物から構成される組み合わされたスプレー混合物として、及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。式Iの化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、及び/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、及び/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは、0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの有効成分、特に10~1000g/ha、好ましくは、10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の式Iの化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Iの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Iの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき/種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
本発明の各態様及び実施形態において、「~から基本的になる(consisting essentially)」及びその語尾変化は、「~を含む(comprising)」及びその語尾変化の好ましい形態であり、並びに、「~からなる(consisting of)」及びその語尾変化は、「~から基本的になる(consisting essentially of)」及びその語尾変化の好ましい形態である。
本出願における開示により、本明細書に開示の実施形態の各々及びすべての組み合わせが利用可能となる。
式Iの化合物に係る本明細書における開示は、式I*、I’a、Iaa及びIabの各々の化合物についても等しく適用されることに留意すべきである。
本発明の化合物は、低施用量での効力がより高いことにより、及び/又は、異なる有害生物防除により、他の類似の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、より低い濃度、例えば10ppm、5ppm、2ppm、1ppm若しくは0.2ppm;又は、300、200若しくは100mgのAI/m2などのより低い施用量を用いる実験手法を用いて、当業者により検証が可能である。より高い効力は、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)によって観察可能である。
生物学的実施例:
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例B1:ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥後、プレートにL2幼虫(ウェル当り6~8匹)を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生から6日後に死亡率及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害の少なくとも1つのカテゴリが未処理のサンプルよりも高い場合にテストサンプルによるニカメイガ(Chilo suppressalis)の防除がもたらされている。
以下の化合物が、3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)における少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除をもたらした:
P1、P4、P5、P6、P7、P9、P10、P13、P14、P15、P25、P30、P35、P43、P45、P46、P48、P50、P51、P55、P58、P70、P72、P76、P79、P103、P106、P107、P114、P116、P118、P127、P128、P129、P130、P131、P132、P133、P135、P136、P137、P138、P140、P170、P172、P173、P176、P177、P178、P181、P182、P192、P200、P202、P205、P210、P212、P214、P215、P217、P219、P220、P221、P223、P235、P236、P237、P238、P240、P241、P242、P243、P244、P245、P247、P248、P249、P250、P251、P253、P255、P256、P257、P258、P260、P261、P263、P264、P265、P270、P271、P272、P273、P274、P275、P276、P277、P278、P279、P280、P294、P295、P296、P297、P299、P300、P303、P311、P314、P316、P318、P322、P323、P328、P332、P339、P342、P343、P344、P348、P350、P351、P355、P360、P367、P370、P371、P373、P376、P378、P379、P380、P383、P385、P388、P390、P391、P393、P395、P396、P397。
実施例B2:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を外寄生させた(1ウェル当たり6~10匹)。外寄生の4日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、2つのカテゴリ(死亡率又は成長阻害)における少なくとも一方において、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除の効果をもたらした:
P1、P4、P5、P6、P13、P14、P35、P43、P46、P48、P57、P58、P103、P114、P132、P133、P135、P136、P137、P140、P172、P176、P177、P178、P205、P214、P215、P219、P223、P236、P238、P246、P257、P258、P261、P269、P272、P276、P277、P278、P279、P280、P390。
実施例B3:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にN2若虫を外寄生させた。サンプルを、外寄生の5日後に、未処理のサンプルと比して、死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、2つのカテゴリ(死亡率又は成長阻害)における少なくとも一方において、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除の効果をもたらした:
P1、P5、P18、P46、P55、P62、P72、P103、P172、P182、P235、P246、P255、P269、P273、P277、P280、P328、P348、P390、P391、P397。
実施例B4:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ):摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を外寄生させた。外寄生の7日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P71、P103、P142、P199、P208、P219、P235、P280。
実施例B5:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生の6日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P17、P32、P46、P58、P62、P91、P103、P108、P132、P133、P135、P137、P145、P168、P172、P176、P181、P202、P204、P205、P207、P235、P244、P277、P278、P328、P348。
実施例B6:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)。浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液に入れてから6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物が、24ppmのテスト割合で、少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P103、P172、P235、P244、P273、P348、P397。
実施例B7:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)。固有活性
10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト化合物を、24ウェルマイクロタイタープレートにピペットにより適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを延伸したParafilmで閉じた。24個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をParafilm上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙及び他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生の5日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が、12.5ppmの施用量で少なくとも80%の防除の効果をもたらした:
P1、P5、P6、P18、P30、P35、P46、P48、P55、P57、P58、P72、P79、P99、P103、P122、P127、P130、P132、P133、P135、P137、P138、P172、P176、P177、P178、P179、P181、P182、P202、P205、P210、P214、P215、P219、P221、P231、P235、P236、P238、P241、P244、P250、P257、P269、P272、P273、P274、P276、P277、P278、P280、P304、P315、P316、P328、P332、P348、P355、P360、P380、P390、P391、P397。
実施例B8:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生から8日後に死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において、少なくとも80%の効果をもたらした:
P1、P4、P5、P6、P7、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P25、P26、P33、P35、P43、P46、P48、P50、P51、P55、P57、P58、P70、P72、P76、P79、P103、P107、P114、P118、P127、P128、P129、P130、P132、P133、P135、P136、P137、P138、P140、P161、P170、P171、P172、P173、P175、P176、P177、P178、P182、P191、P200、P202、P203、P205、P209、P210、P211、P214、P215、P217、P219、P220、P221、P223、P228、P229、P231、P235、P236、P237、P238、P240、P241、P243、P244、P245、P247、P248、P249、P250、P251、P253、P254、P255、P256、P257、P258、P259、P260、P261、P263、P264、P265、P270、P271、P272、P273、P274、P275、P276、P277、P278、P279、P280、P288、P290、P299、P300、P304、P305、P314、P316、P351、P367、P368、P369、P376、P380、P388、P390、P395、P396、P397。
実施例B9:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ(Egyptian cotton leaf worm))
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の3日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害)の少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
以下の化合物が、3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)における少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除をもたらした:
P1、P3、P4、P5、P6、P7、P11、P13、P14、P15、P18、P26、P35、P43、P46、P48、P55、P57、P58、P70、P72、P76、P79、P95、P102、P103、P114、P118、P127、P129、P130、P131、P132、P133、P135、P137、P140、P172、P173、P176、P177、P178、P182、P191、P197、P202、P203、P205、P209、P214、P215、P219、P223、P236、P237、P238、P240、P241、P242、P243、P244、P246、P247、P248、P249、P250、P251、P253、P254、P255、P256、P257、P261、P262、P263、P264、P265、P269、P271、P272、P273、P276、P277、P278、P279、P280、P300、P314、P316、P332、P343、P348、P350、P351、P360、P367、P369、P370、P373、P380、P383、P387、P388、P390、P395、P396。
実施例B10:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
ピペットにより、テスト化合物を10,000ppmのDMSOストック溶液から24ウェルプレートに適用し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含む他のプレートで閉じた。7日後、化合物は根に吸収され、レタスが蓋プレート中に成長した。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ(Spodoptera)の卵を、ピペットで、プラスチック製のステンシルを介して湿らせたゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の6日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、12.5ppmのテスト割合で、3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害又は成長阻害)における少なくとも1つにおいて、少なくとも80%の効果をもたらした:
P5。
実施例B11:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):
液体ハンドリングロボットによって、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト化合物を96-ウェルマイクロタイタープレートに適用し、スクロース溶液と混合した。96-ウェルマイクロタイタープレート上にParafilmを延伸し、96個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置いた。アブラムシを、ウェル中のParafilmの上に直接、ふるい分けた。外寄生させたプレートをゲル吸取り用厚紙及び第2のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生の5日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が、50ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P5、P6、P46、P103。
実施例B12:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ):
人工餌料の入った96-ウェルマイクロタイタープレートを、液体ハンドリングロボットによって、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、卵(ウェル当たり約30個)を、食餌上に吊り下げた網状の蓋に外寄生させた。卵が孵化すると、L1幼虫は食餌に向かって降りる。サンプルを、外寄生から9日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が、500ppmの施用量で少なくとも80%の平均死亡率の効果をもたらした:
P4、P5、P6。
実施例B13:ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):摂食/接触活性:
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、10,000ppmDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニの個体群を外寄生させた。外寄生から8日後に、サンプルを混合個体群(活動期)で死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P277。
合成スキーム及び調製例において用いた略語
CAN アセトニトリル
Boc t-ブトキシカルボニル
DBU 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン
DCM ジクロロメタン
DDQ 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン
DMSO ジメチルスルホキシド
DMSO-d6 重水素化ジメチルスルホキシド
DPEN ジフェニルエチレンジアミン
Et3N トリエチルアミン
EtOAc 酢酸エチル
MeCN アセトニトリル
MeOH エタノール
Ms メタンスルホニル(メシル)
n-Bu n-ブチル
NHC N-複素環式カルベン
NPhth フタルイミド-1-イル
OMs メシレート基
OTf トリフレート基
OTs トシレート基
PdCl2dppf 1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド
TBME tert-ブチルメチルエーテル
TEA トリエチルアミン
TEMPO (2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)オキシダニル
Tf トリフルオロメタンスルホニル(トリフリル)
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
Ts p-トルエンスルホニル(トシル)
X-Phos 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル
aq. 水性
℃ 摂氏度
equiv. 当量
h 時間
LC/MS又はLC-MS 液体クロマトグラフィ質量分光測定
M モル
MHz メガヘルツ
min 分間
mp又はM.P. 融点
NMR 核磁気共嗚
ppm 百万分率
RT 室温
Rt 保持時間
RBF 丸底フラスコ

Claims (19)

  1. 式Iの化合物
    Figure 2024506253000154
    (式中:p
    XはO又はSであり;
    Qは
    Figure 2024506253000155
    であり;
    Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環であり;又は
    Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン又は5若しくは9員芳香族複素環であり、その各々は、相互に独立して、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換され;
    1a及びR1bは、水素、C1~C6アルキル、次のCN、C1~C3アルコキシ、C(O)NH2、C(O)OH、NO2及び-Si(CH33から独立して選択される1個の置換基で置換されているC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、1若しくは2個のハロ原子で置換されているC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル並びに次のハロゲン、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているベンジルから独立して選択され;又は
    1a及びR1bは、一緒になって、-(CH22-、-(CH23-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-S(=O)-CH2-、-CH2-SO2-CH2-及び-CH2-N(RY)-CH2-から選択されて、これらが結合する窒素原子と共に5若しくは6員環を形成し;
    1b及びTは、窒素原子と一緒になって、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換可能である9又は10員二環式複素環を形成し;
    2は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロ、NO2、SF5、CN、C(O)NR78、C(O)OH、C(S)NH2、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、C3~C6シクロアルキル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ヘテロアリール、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているヘテロアリール、OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピリジン-2-オン-1-イル、アゼチジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピロリジン-1-イル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rzから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルホニル;-O-C1~C2ハロアルカンジイル-O-、-CH2-C(CH32-O-、-CH2-C(CH32-S-、-CH2-C(CH32-SO2-から選択される二価基であって、Tの2つの隣接する環員を介してTに結合されている前記二価基;並びに、ハロ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル及びC1~C3アルコキシから選択される1若しくは2個の置換基で置換可能である環である8~12員スピロ複素環から独立して選択され;又は
    3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
    4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり;又は
    4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-並びにハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい5員ヘテロアリール環から独立して選択される1~2個の置換基で置換され;
    4は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり;又は
    4は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-並びに次のハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよい5員ヘテロアリール環から独立して選択される1~2個の置換基で置換され;
    4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり;又は
    4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン若しくはピリダジンであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;又は
    4aは、Y1、Y2、Y3又はY4
    Figure 2024506253000156
    (式中、R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、且つ、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択される)
    であり;
    4aは、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル若しくは1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり;又は
    4aは、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、その各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換され;R5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、CN、NH2C(O)、アミノ(すなわち、NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)、(C1~C3アルキル)2NC(O)、(C1~C3シクロアルキル)NHC(O)、(C1~C3シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N、(C1~C3アルキル)C(O)NH、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル若しくは5員芳香族複素環であり;又は
    5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されているフェニルであり;又は
    5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されている5員芳香族複素環であり;
    5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
    6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル若しくはC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり;又は
    6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、C3~C6シクロアルキル若しくはC3~C6シクロアルキルC1~C3アルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
    7は、水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
    7は、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;
    8は、水素、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり;又は
    8は、C1~C3アルキル若しくはC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、Rzから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;又は
    7及びR8は、一緒になって、-(CH22-O-(CH22-であり、窒素原子と共に6員環を形成し;
    xは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
    Yは、C1~C4アルキル、C3~C5アルケニル、C3~C4シクロアルキル、C2~C5アルキニル又はベンジルであり;
    zは、オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから選択される);又は、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド。
  2. Xは酸素である、請求項1に記載の化合物。
  3. Xは硫黄である、請求項1に記載の化合物。
  4. 3はC1~C2アルキル又はC1~C2ハロアルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 1a及びR1bは、相互に独立して、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル若しくはベンジルであるか、又は、R1a及びR1bは一緒になって-CH2-O-CH2-である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Tは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、又は、次のJ-13、J-16、J-22、J-25、J-26、J-27、J-28、J-31、J-36、J-37、J-38、J-39、J-40、J-41、チエノ[2,3-d]ピリミジニル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル及びインダゾリルから選択される芳香族複素環であり、これらは、相互に独立して、無置換であるか、又は、R2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されている、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 2は、相互に独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C4シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、J-1及びJ-41から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、1又は2個の置換基RZで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルファニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、1~3個の置換基Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル、C(O)NR78、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1~C4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1~C4アルキル)アミノスルホニル、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル、-O-C1~C2ハロアルキル-O-及び任意に置換されていてもよい10員スピロ複素環から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Qは、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 4(前記Q中のQaがQa-1~Qa-16のうち1つである場合、Qaとは独立して)はピリジン又はピリミジンであり、前記ピリジン又はピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ、NH2C(O)-、NH2C(S)-、(OH)N=C(NH2)-、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-13、C1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいJ-20及び1H-テトラゾール-5-イルから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 4a(前記Q中のQbがQb-1~Qb-13のうち1つである場合、Qbとは独立して)はピリジン又はピリミジンであり、前記ピリジン若しくはピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、又は、R4aは、Y1~Y4から選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 前記式Iは
    Figure 2024506253000157
    (式中、T、R1a、R1b、R3は、請求項1又は4~7のいずれか一項に記載されているとおりであり、並びに、Q1は、請求項1、9又は10のいずれか一項においてQについて定義されているとおりである)
    によって表される、請求項1に記載の化合物。
  12. Q1は、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択される、請求項11に記載の化合物。
  13. 請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに、任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物。
  14. (i)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物又は請求項13に記載の組成物を適用することを含む方法;又は
    (ii)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物又は請求項13に記載の組成物で処理することを含む方法;又は
    (iii)請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物又は請求項13に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
  15. 請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物又は請求項13に記載の組成物を含むか、又は、それで処理されているか若しくはそれが付着されている、種子などの植物繁殖材料。
  16. 式IIIの化合物
    Figure 2024506253000158
    (式中、Xは酸素又は硫黄であり、並びに、R3及びQは、請求項1、4、8、9、10、11又は12のいずれか一項に記載されているとおりである)。
  17. 式IVの化合物
    Figure 2024506253000159
    (式中、Xは酸素又は硫黄であり、並びに、R1a及びQは、請求項1、5、8、9、10、11又は12のいずれか一項に記載されているとおりである)。
  18. 式VIIの化合物
    Figure 2024506253000160
    (式中、Xは酸素又は硫黄であり、R1b及びTは、請求項1、5又は6のいずれか一項に記載されているとおりであり、並びに、R2は、TがR2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されている場合、請求項1又は7のいずれか一項に記載されているとおりである)。
  19. 式XIIIの化合物又は式XVIの化合物
    Figure 2024506253000161
    (式中、T及びR3は、請求項1又は4のいずれか一項に記載されているとおりであり、R2は、TがR2から独立して選択される1~3個の置換基で置換されている場合、請求項1又は7のいずれか一項に記載されているとおりである)。
JP2023544275A 2021-01-23 2022-01-19 殺有害生物的に有効な芳香族複素環式化合物 Pending JP2024506253A (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN202111003249 2021-01-23
IN202111003249 2021-01-23
IN202111017068 2021-04-12
IN202111017068 2021-04-12
IN202111053250 2021-11-19
IN202111053250 2021-11-19
PCT/EP2022/051111 WO2022157188A2 (en) 2021-01-23 2022-01-19 Pesticidally active heteroaromatic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024506253A true JP2024506253A (ja) 2024-02-13

Family

ID=80218471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023544275A Pending JP2024506253A (ja) 2021-01-23 2022-01-19 殺有害生物的に有効な芳香族複素環式化合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240108006A1 (ja)
EP (1) EP4281185A2 (ja)
JP (1) JP2024506253A (ja)
TW (1) TW202245603A (ja)
UY (1) UY39611A (ja)
WO (1) WO2022157188A2 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4423077A1 (en) * 2021-10-27 2024-09-04 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024101172A1 (ja) * 2022-11-10 2024-05-16 日本曹達株式会社 (ヘテロ)アリールウレア化合物および殺虫剤
CN116814845B (zh) * 2023-08-29 2023-12-15 中国农业科学院作物科学研究所 水稻抗细菌性条斑病基因xo5的分子标记与应用
WO2025045835A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active oxoindole compounds
WO2025045837A1 (en) 2023-08-31 2025-03-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active indazole compounds
WO2025045838A2 (en) 2023-08-31 2025-03-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active benzisothiazole compounds

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
DE69034081T2 (de) 1989-03-24 2004-02-12 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
AU755721B2 (en) 1998-09-15 2002-12-19 Syngenta Participations Ag Pyridine ketones useful as herbicides
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
EP1439752B1 (en) 2001-10-25 2005-08-24 Siamdutch Mosquito Netting Company Limited Treatment of fabric materials with an insecticide
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
BRPI0611061A2 (pt) 2005-06-03 2016-11-16 Basf Ag composição inseticida para aplicação a um material não-vivo, material não-vivo impregnado para controle de peste de saúde pública, processos para impregnação de um material não-vivo e para revestir um material não-vivo, e, uso de uma composição inseticida.
EP1984555B1 (de) 2006-02-03 2016-05-11 Basf Se Verfahren zum behandeln von textilen substraten
JP5230731B2 (ja) 2007-06-12 2013-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 害虫からの保護活性を付与するための非生物材料への含浸用水性製剤及び含浸方法
MX2012012872A (es) 2010-05-06 2012-11-29 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
PT2871180T (pt) 2012-07-04 2018-05-08 Agro Kanesho Co Ltd Derivado de éster do ácido 2-aminonicotínico e bactericida que o contém como ingrediente ativo
UA118182C2 (uk) 2012-12-19 2018-12-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Дифторметилнікотинові інданілкарбоксаміди
JP6543269B2 (ja) 2014-04-11 2019-07-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 農業において使用される殺菌・殺カビ性n’−[2−メチル−6−[2−アルコキシ−エトキシ]−3−ピリジル]−n−アルキル−ホルムアミジン誘導体
ES2791193T3 (es) 2015-03-27 2020-11-03 Syngenta Participations Ag Derivados heterobicíclicos microbicidas
BR112017021183A2 (pt) 2015-04-02 2018-07-03 Bayer Cropscience Ag novos derivados de imidazolilmetila substituídos na posição 5
SI3307707T1 (sl) 2015-06-15 2021-03-31 Syngenta Crop Protection Ag Halogen-substituirani fenoksifenilamidini in njihova uporaba kot fungicidi
EP3334736B1 (en) 2015-08-12 2023-06-28 Syngenta Participations AG Microbiocidal heterobicyclic derivatives
US10485236B2 (en) 2015-08-14 2019-11-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Triazole derivatives, intermediates thereof and their use as fungicides
MX2018004038A (es) 2015-10-02 2019-07-18 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
CN108137517B (zh) 2015-10-02 2022-04-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
JP6930972B2 (ja) 2015-12-02 2021-09-01 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
JP6959932B2 (ja) 2016-03-10 2021-11-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2018065414A1 (en) 2016-10-06 2018-04-12 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110740644B (zh) 2017-06-14 2021-09-28 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
MX2020005759A (es) 2017-12-04 2020-08-20 Syngenta Participations Ag Derivados de fenilamidina microbicidas.
US20210267203A1 (en) * 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azole-amide compounds
JP2022505376A (ja) * 2018-10-19 2022-01-14 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物活性アゾール-アミド化合物
BR112021018495A2 (pt) * 2019-03-20 2021-11-30 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de azolamida ativos em termos pesticidas
EP3929189A1 (en) * 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
EP4281185A2 (en) 2023-11-29
WO2022157188A2 (en) 2022-07-28
TW202245603A (zh) 2022-12-01
UY39611A (es) 2022-08-31
WO2022157188A3 (en) 2023-04-06
US20240108006A1 (en) 2024-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7482855B2 (ja) 殺有害生物活性アゾール-アミド化合物
JP7611848B2 (ja) 殺有害生物的に活性なジアジン-アミド化合物
JP7551646B2 (ja) 殺有害生物的に活性なジアジン-アミド化合物
JP7549601B2 (ja) 殺有害生物活性アゾールアミド化合物
ES2953140T3 (es) Compuestos de azol-amida activos de manera plaguicida
JP2025063023A (ja) 殺有害生物的に活性なアゾール-アミド化合物
KR20220097418A (ko) 살충 활성 융합된 바이사이클릭 이종방향족 화합물
KR20210152508A (ko) 살충 활성 디아진-아미드 화합물
US20220213063A1 (en) N-[l-(5-BROMO-2-PYRIMIDIN-2-YL-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)ETHYL]-2-CYCLOPROPYL-6-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INSECTICIDES
BR112021016227A2 (pt) Compostos de azole-amida pesticidamente ativos
JP2024506253A (ja) 殺有害生物的に有効な芳香族複素環式化合物
CA3221180A1 (en) 2-[3-[1 [(quinazolin-4-yl)amino]ethyl]pyrazin-2-yl]thiazole-5-carbonitrile derivatives and similar compounds as pesticides
JP2025520650A (ja) 殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式化合物
KR20220068229A (ko) 살충 활성 사이클릭 아민 화합물
JP2023505224A (ja) 殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物
JP2023540274A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2024524883A (ja) 殺有害生物的に活性なジアジン-アミド化合物
KR20250012072A (ko) 알콕시 헤테로아릴-카르복사미드 또는 티오아미드 화합물
JP2024505178A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023540311A (ja) 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
JP2023540953A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
CN117412961A (zh) 杀有害生物活性的杂芳香族化合物
WO2024022910A1 (en) 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
JP2024528002A (ja) ジアミド耐性有害生物の防除のための方法及びそのための化合物
JP2024532152A (ja) ジアミド抵抗性有害生物の防除方法及びそのための化合物