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JP2023546571A - 新規な（パー）フルオロポリエーテルポリマー及びそれの使用 - Google Patents

新規な（パー）フルオロポリエーテルポリマー及びそれの使用 Download PDF

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JP2023546571A
JP2023546571A JP2023522486A JP2023522486A JP2023546571A JP 2023546571 A JP2023546571 A JP 2023546571A JP 2023522486 A JP2023522486 A JP 2023522486A JP 2023522486 A JP2023522486 A JP 2023522486A JP 2023546571 A JP2023546571 A JP 2023546571A
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シモネッタ アントネッラ フォンターナ，
アンドレア ロティエルゾ，
メアリー トムソン，
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ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー．
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Abstract

本発明は、抗微生物特性に恵まれている、新規な（パー）フルオロポリエーテルポリマーを含む組成物に、それらの製造方法に、及び抗微生物特性を有する組成物を提供するためのそれらの使用に関する。【選択図】なし

Description

関連特許出願の相互参照
本出願は、２０２０年１０月１４日出願の欧州特許出願第２０２０１７１１．７号の優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
本発明は、抗微生物特性に恵まれている、新規な（パー）フルオロポリエーテルポリマーを含む組成物に、それらの製造方法に、及び抗微生物特性を有する組成物を提供するためのそれらの使用に関する。
異なるタイプの基材をコートするための、防汚コーティング組成物の製造での原料としての（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマーの使用は、当技術分野において公知である。例えば、欧州特許第３３１２２４２号明細書（３Ｍ Ｉｎｎｏｖａｔｉｖｅ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ Ｃｏｍｐａｎｙ）は、混合機能性を持った保護コーティング組成物であって、ＰＦＰＥが述べられたとりわけバックボーンである組成物を開示しており；国際公開第２０１６／０７９１９５号パンフレット（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ｐｏｌｙｍｅｒｓ Ｉｔａｌｙ Ｓ．ｐ．Ａ．）は、コーティング応用に好適であるとして開示されている、ＰＦＰＥの双性イオン誘導体を開示しており；国際公開第２０１９／１０６３６６号パンフレット（Ｓｐｈｅｒｅ Ｆｌｕｉｄｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、パーフルオロポリエーテル構造を含む界面活性剤を開示している。
とりわけ、そのようなＰＦＰＥポリマーを使用する、特に紙幣などの、機密文書のコーティングは、例えば国際公開第２０１２／０５５８８５号パンフレット（Ｏｂｅｒｔｈｕｒ Ｆｉｄｕｃｉａｉｒｅ ＳＡＳ）及び国際公開第２０１３／０４５４９６号パンフレット（Ｏｂｅｒｔｈｕｒ Ｆｉｄｕｃｉａｉｒｅ ＳＡＳ、Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ Ｉｔａｌｙ Ｓ．ｐ．Ａ．）に開示された。
抗菌性及び／又は抗ウイルス性を有するコーティングはまた、当技術分野において、例えば特開２０１４－２３７２２７号公報（セントラル硝子株式会社）、台湾特許第２０１５１２３３９号明細書（Ａｌｐｈａ Ｂｒｉｇｈｔ Ｉｎｔ． Ｃｏ．，ＬＴＤ．）、米国特許出願公開第２０１５／１９１６０８号明細書（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ Ｇｒｏｕｐ Ｓｅｏｕｌ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ；Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ＣＯ．，ＬＴＤ．；Ｓｎｕ Ｒ Ａｎｄ ＤＢ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ）；国際公開第２０１６／１５３２３０号パンフレット（Ｃｅｋｏ Ｃｏ．，ＬＴＤ．）；中国特許第１０５１７６３４２号明細書（Ｘｉａｍｅｎ Ｂｏｅｎｓｉ Ａｐｐｌｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）に開示されている。
しかしながら、重症急性呼吸器症候群コロナウイルス２（ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２）によって引き起こされるコロナウイルス病（ＣＯＶＩＤ－１９）の最近のまん延は、抗微生物特性（抗菌性、抗真菌性及び抗ウイルス性を含むが、それらに限定されない）に恵まれた組成物（そのような組成物は、とりわけ電子デバイス及びスマートデバイス用の、とりわけ紙、紙幣、ガラス及びプラスチックなどの、多種多様な基材をコートするのに好適である）を開発することの重要性を高めた。
このフレーム内で、本出願人は、抗微生物特性に恵まれた新規なポリマーを開発するという問題に直面した。
より具体的には、本出願人は、抗微生物特性に恵まれた新規な（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマーであって、前記特性が（パー）フルオロポリエーテル主鎖に結合した特有の官能基によって提供されるポリマーを開発した。
有利には、本発明による新規なＰＦＰＥポリマーの化学構造は、ポリマーが、撥水性及び撥油性と一緒にとりわけ透明性などの、コーティングの特性を提供しながら、抗微生物特性に恵まれているようなものである。
したがって、第１の態様では、本発明は、
－ 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＰ）］であって、
１つの鎖末端が、少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、
他の鎖末が、アルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つの基
を含むポリマー（ＰＰ）と；
－ 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＵ）］であって、
両方の鎖末端が、アルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つの基を含むポリマー（ＰＵ）と；
－ 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＮ）］であって、両方の鎖末端が少なくとも１つの基（Ｎ＋）を含むポリマー（ＰＮ）と
を含む組成物［組成物（ＣＰＯＬ）］に関する。
有利には、前記組成物（ＣＰＯＬ）は、組成物（ＣＰ）の総重量を基準として約５～約５０重量％の前記（ＰＰ）を含む。
前記組成物（ＣＰＯＬ）は、抗微生物性コーティングを提供するためにそのようなものとして使用することができるか、或いはそれは、溶媒［溶媒（Ｓ）］中で原料（「添加物」とも言われる）として使用することができる。
したがって、第２の態様では、本発明は、上で定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）と、少なくとも１つの不飽和部分を任意選択的に含む、（パー）フッ素化流体；少なくとも１つの不飽和部分を任意選択的に含む、水素化流体を含む群の中で選択される少なくとも１種の溶媒［溶媒（Ｓ）］とを含む組成物［組成物（ＤＩＬ）］に関する。
第３の態様では、本発明は、抗微生物特性を基材に付与するための、上で記載されたような組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）の使用に関する。
本説明の及び以下の特許請求の範囲の目的のためには：
－ 例えば「ポリマー（Ｐ）」等のような表現における、式を特定する記号又は数字の周りの括弧の使用は、本文の残りから記号又は数字をより良く区別するという単なる目的を有し、これ故に、前記括弧は、省略することもでき；
－ 頭字語「ＰＦＰＥ」は、「（パー）フルオロポリエーテル」を表し、名詞として用いられる場合、文脈に応じて、単数形か又は複数形のいずれかを意味することを意図し；
－ 用語「（パー）フルオロポリエーテル」は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリエーテルポリマーを示すことを意図し；
－ 表現「抗微生物特性に恵まれた」は、ポリマーが、細菌、ウイルス及び真菌などの、微生物を殺生する又はそれらの増殖を止めることができることを示すことを意図する。
好ましくは、組成物（ＣＰＯＬ）は、
－ 約５．００～約５０．００重量％のポリマー（ＰＰ）と、
－ 約０．０１～約１５．００重量％のポリマー（ＰＮ）と、
－ 約３５．００～約９４．９９重量％のポリマー（ＰＵ）と
を含み、
これらの量は、前記組成物（ＣＰＯＬ）の１００重量％を基準とする。
より好ましくは、組成物（ＣＰＯＬ）は、
－ 約５．００～約４８．００重量％のポリマー（ＰＰ）と、
－ 約０．１０～約１２．００重量％のポリマー（ＰＮ）と、
－ 約４０．００～約８５重量％のポリマー（ＰＵ）と
を含み、
これらの量は、前記組成物（ＣＰＯＬ）の１００重量％を基準とする。
前記組成物（ＣＰＯＬ）は、鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（Ｐｘ）］であって、１つの鎖末端がパーフルオロアルキル基を含み、他の鎖末端が、上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｎ＋）か、又はアルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つの基かのどちらかを含むポリマー（Ｐｘ）を更に含むことができる。
存在する場合、前記ポリマー（ＰＸ）は、組成物（ＣＰＯＬ）の総重量を基準として、好ましくは１５重量％以下の量に、より好ましくは０．０１～１２重量％、更にいっそう好ましくは０．０５～１０重量％の量にある。
好ましくは、ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＵ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、前記鎖（Ｒｐｆ）は、式
－Ｄ－（ＣＦＸ＃）ｚ１－Ｏ（Ｒｆ）（ＣＦＸ＊）ｚ２－Ｄ＊－
［式中、
互いに等しいか若しくは異なる、ｚ１及びｚ２は、１以上であり；
互いに等しいか若しくは異なる、Ｘ＃及びＸ＊は、－Ｆ又はＣＦ３であり、
但し、ｚ１及び／又はｚ２が１超である場合、Ｘ＃及びＸ＊は－Ｆであることを条件とし；
互いに等しいか若しくは異なる、Ｄ及びＤ＊は、シグマ結合、又は１～６個、更にいっそう好ましくは１～３個の炭素原子を含むアルキレン鎖であり、前記アルキル鎖は、１～３個の炭素原子を含む少なくとも１つのパーフルオロアルキル基で任意選択的に置換されており；
（Ｒｆ）は、繰り返し単位Ｒ°を含み、好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は、
（ｉ）－ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
（ｉｉ）－ＣＦＸＣＦＸＯ－（式中、出現ごとに等しいか若しくは異なる、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３であり、但し、Ｘの少なくとも１つは－Ｆであることを条件とする）；
（ｉｉｉ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＷ２Ｏ－（式中、互いに等しいか又は異なる、Ｗのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｈである）；
（ｉｖ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；
（ｖ）－（ＣＦ２）ｊ－ＣＦＺ－Ｏ－（式中、ｊは、０～３の整数であり、Ｚは、一般式
－Ｏ－Ｒ（ｆ－ａ）－Ｔであり、ここで、Ｒ（ｆ－ａ）は、０～１０の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下：Ｘのそれぞれが独立してＦ又はＣＦ３である、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－の中で選択され、Ｔは、Ｃ１～Ｃ３パーフルオロアルキル基である）
からなる群から独立して選択される］
の鎖である。
好ましくは、互いに等しいか若しくは異なる、ｚ１及びｚ２は、１～１０、より好ましくは１～６、更にいっそう好ましくは１～３である。
より好ましくは、互いに等しいか若しくは異なる、Ｄ及びＤ＊は、シグマ結合、又は式－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－ＣＨ（ＣＦ３）－の鎖である。
好ましくは、鎖（Ｒｆ）は、以下の式：
（Ｒｆ－Ｉ）
－［（ＣＦＸ１Ｏ）ｇ１（ＣＦＸ２ＣＦＸ３Ｏ）ｇ２（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｇ３（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｇ４］－
［式中、
－ Ｘ１は、－Ｆ及び－ＣＦ３から独立して選択され、
－ 互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Ｘ２、Ｘ３は、独立して、－Ｆ、－ＣＦ３であり、但し、Ｘの少なくとも１つは－Ｆであることを条件とし；
－ 互いに等しいか若しくは異なる、ｇ１、ｇ２、ｇ３、及びｇ４は、独立して、ｇ１＋ｇ２＋ｇ３＋ｇ４が２～３００、好ましくは２～１００の範囲にあるような、０以上の整数であり；ｇ１、ｇ２、ｇ３及びｇ４の少なくとも２つがゼロとは異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布している］
に従う。
より好ましくは、鎖（Ｒｆ）は、式：
（Ｒｆ－ＩＩＡ） －［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２Ｏ）ａ２］－
（式中：
－ ａ１及びａ２は、独立して、数平均分子量が４００～１０，０００、好ましくは４００～５，０００であるような０以上の整数であり；ａ１及びａ２の両方は、好ましくは、ゼロとは異なり、比ａ１／ａ２は、好ましくは、０．１～１０に含まれる）；
（Ｒｆ－ＩＩＢ） －［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ１（ＣＦ２Ｏ）ｂ２（ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｂ３（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｂ４］－
（式中：
ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４は、独立して、数平均分子量が４００～１０，０００、好ましくは４００～５，０００であるような０以上の整数であり；好ましくは、ｂ１は０であり、ｂ２、ｂ３、ｂ４は０超であり、比ｂ４／（ｂ２＋ｂ３）は１以上である）；
（Ｒｆ－ＩＩＣ） －［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ１（ＣＦ２Ｏ）ｃ２（ＣＦ２（ＣＦ２）ｃｗＣＦ２Ｏ）ｃ３］－
（式中：
ｃｗ＝１又は２であり；
ｃ１、ｃ２、及びｃ３は、独立して、数平均分子量が４００～１０，０００、好ましくは４００～５，０００であるように選択される０以上の整数であり；好ましくは、ｃ１、ｃ２及びｃ３は、全て０超であり、比ｃ３／（ｃ１＋ｃ２）は、概して０．２より小さい）；
（Ｒｆ－ＩＩＤ） －［（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｄ］－
（式中：
ｄは、数平均分子量が４００～１０，０００、好ましくは４００～５，０００であるような０超の整数である）；
（Ｒｆ－ＩＩＥ） －［（ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｈａｌ＊）２Ｏ）ｅ１－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｅ２－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ（Ｈａｌ＊）Ｏ）ｅ３］－
［式中：
－ 出現ごとに等しいか若しくは異なる、Ｈａｌ＊は、フッ素原子及び塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり；
－ 互いに等しいか若しくは異なる、ｅ１、ｅ２、及びｅ３は、独立して、合計（ｅ１＋ｅ２＋ｅ３）が２～３００に含まれるような０以上の整数である］
の鎖から選択される。
更により好ましくは、鎖（Ｒｆ）は、本明細書で以下の式（Ｒｆ－ＩＩＩ）：
（Ｒｆ－ＩＩＩ） －［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２Ｏ）ａ２］－
（式中、
－ ａ１、及びａ２は、数平均分子量が４００～１０，０００、好ましくは４００～５，０００であるような０超の整数であり、比ａ１／ａ２は、概して０．１～１０、より好ましくは０．２～５に含まれる）
に従う。
好ましくは、ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、基（Ｎ＋）は、
（Ｎ＋－Ｉ） －Ｎ＋（Ｒｈ１）（Ｒｈ２）（Ｒｈ３）
（式中、
Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３のそれぞれは、１～２０個、より好ましくは１～１８個、更にいっそう好ましくは３～１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖、ベンジルから独立して選択されるか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、窒素原子と一緒に、５若しくは６員脂肪族酸を形成るか又はＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３は、窒素原子と一緒に、５若しくは６員芳香環を形成する）
を含む、より好ましくはそれらからなる群の中で選択される。
好ましくは、Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも１つは、６～２０個、より好ましくは６～１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖である。
好ましくは、Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、独立して、１～６個、より好ましくは１～４個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖である。
ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれも、前記基（Ｎ＋）に対する対イオンを含む。
前記対イオンは、好ましくは、クロリド、ヨージド、ブロミドなどのハロゲニド；メシレート、トシレート、トリフレート及びノナフラートから選択される。メシレート及びトシレートがより好ましい。
好ましくは、ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、基（Ｎ＋）は、シグマ結合を介して、又はポリ（オキシ）アルキレン鎖［鎖（Ｒａ）］を介して前記鎖（Ｒｐｆ）の１つの鎖末端に結合している。
より好ましくは、前記鎖（Ｒａ）は、１～５０個のフッ素を含まないオキシアルキレン単位を含み、前記鎖は、互いに同じもの若しくは異なり、－ＯＣＨ（Ｊ）ＣＨ（Ｊ＊）－から選択され、ここで、Ｊ及びＪ＊のそれぞれは、水素原子、直鎖若しくは分岐アルキル又はアリール、好ましくは水素原子、メチル、エチル又はフェニルから独立して選択される。
ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のそれぞれは、好ましくは、その鎖末端に基（Ｕ）を含む。
好ましくは、ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のいずれにおいても、前記基（Ｕ）は、
（Ｕ－Ｉ） －Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＲＨ＝ＣＨ２
（Ｕ－ＩＩ） －Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＯ－ＣＲＨ＝ＣＨ２
（Ｕ－ＩＩＩ） －Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ－ＣＲＨ＝ＣＨ２
［式中、
ＲＨは、Ｈ又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり；
ＲＡは、（ＲＡ－Ｉ）及び（ＲＡ－ＩＩ）からなる群から選択され：
Figure 2023546571000001
 （式中、
ｊ５のそれぞれは、独立して、０又は１であり、
ＲＢは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を任意選択的に含む、Ｃ１～Ｃ１０脂肪族基；Ｃ３～Ｃ１２脂環式基；Ｃ５～Ｃ１４芳香族基又はアルキル芳香族基からなる群から選択される二価、三価又は四価の基である）；
Figure 2023546571000002
 （式中、
ｊ６は、０又は１であり；
ｊ７のそれぞれは、独立して、０又は１であり；
ＲＢ’は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を任意選択的に含む、Ｃ１～Ｃ１０脂肪族基；Ｃ３～Ｃ１２脂環式基；Ｃ５～Ｃ１４芳香族基又はアルキル芳香族基からなる群から選択される二価、三価又は四価の基であり；
ＲＢ＊は、ＲＢ’に関して上で定義されたものと同じ意味を有するか、或いはそれは、式（ＲＢ－Ｉ）：
Figure 2023546571000003
 （式中、
置換基Ｕは、上で定義されたような基（Ｕ－Ｉ）～（Ｕ－ＩＩＩ）から選択され、
＊及び＃は、上の式（ＲＡ－ＩＩ）において窒素原子への結合部位を示す）
の基である）］
からなる群の中で選択される。
好ましくは、ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のいずれにおいても、前記基（Ｕ）は、式：
＊－Ｒ１０－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１－＃
［式中、
＊は、基（Ｕ）への結合を示し、
＃は、鎖（Ｒｐｆ）への結合を示し、
Ｒ１０は、トリ－アルコキシ－シリル基を含む基で任意選択的に置換された、１～６個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖であり；
Ｒ１１は、シグマ結合又はポリ（オキシ）アルキレン鎖［鎖（Ｒａ＾）］であり、ここで、前記鎖（Ｒａ＾）は、１～５０個のフッ素を含まないオキシアルキレン単位を含み、前記単位は、互いに同じもの若しくは異なり、
－ＣＨ（Ｊ＊）ＣＨ（Ｊ）－Ｏから選択され、ここで、Ｊ及びＪ＊のそれぞれは、水素原子、直鎖若しくは分岐アルキル又はアリール、好ましくは水素原子、メチル、エチル又はフェニルから独立して選択される］
の基を介して前記鎖（Ｒｐｆ）の１つの鎖末端に結合している。
代わりの実施形態によれば、ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のそれぞれは、その鎖末端に基（Ｓｉ）を含む。
好ましくは、前記基（Ｓｉ）は、式
－Ｓｉ－（ＯＲ３０）３
（式中、Ｒ３０は、１～１２個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖である）
の基である。
好ましくは、前記ポリマー（Ｐｘ）は、
－ＣＦ３、－Ｃ２Ｆ５、－Ｃ３Ｆ７、－ＣＦ２Ｃｌ、－ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ及び－Ｃ３Ｆ６Ｃｌを含む、より好ましくそれらからなる基の中で選択される少なくとも１つの鎖末端パーフルオロアルキル基を含む。
上で定義されたようなパーフルオロアルキル基を含む前記ポリマー（Ｐｘ）は、「一官能性ポリマー（Ｐｘ）」とも言われる。
当技術分野において公知であるように、本発明ポリマーＰによるポリマーの官能価（Ｆ）、すなわち、ポリマーの１分子当たりの官能基の平均数は、１．００～２．００である。二官能性ポリマーＰは、典型的には、１．５０～１．９９、より好ましくは１．７０～１．９８、更にいっそう好ましくは１．８５～１．９５の官能価（Ｆ）を有する。官能価（Ｆ）は、例えば欧州特許出願公開第１８１０９８７Ａ号明細書（ＳＯＬＶＡＹ ＳＯＬＥＸＩＳ Ｓ．Ｐ．Ａ．）に開示されているように計算することができる。
上で定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）は、有利には、鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）から出発して調製することができる。
例えば、第一に、組成物［組成物（ＩＮＴ）］は、以下のステップ（ｉ）～（ｉｉｉ）：
（ｉ）鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）を提供するステップ；
（ｉｉ）前記－ＯＨ基の少なくとも一部を求核置換反応のための脱離基へ変換するステップ；
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）において得られた組成物を少なくとも１種の第三級アミンと接触させ、こうして
－ 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＩＮＴ）］であって、１つの鎖末端が少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、他の鎖末端が少なくとも１個の－ＯＨ基を含むポリマー（ＰＩＮＴ）と；
－ 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＮ）］であって、両方の鎖末端が少なくとも１つの［基（Ｎ＋）］を含むポリマー（ＰＮ）と、
－ ステップ（ｉ）において提供される（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマーとを含む組成物［組成物（ＩＮＴ）］を得るステップ
を含む方法によって調製することができる。
上で定義されたような組成物（ＩＮＴ）は、本発明の別の態様である。
本発明による組成物（ＣＰＯＬ）は、有利には、
（ｉｖ）上で定義されたような組成物（ＩＮＴ）を、
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｕ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ａ］；又は
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｅ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｂ］；又は
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｓｉ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｃ］
からなる群の中で選択される少なくとも１種の化合物と接触させ、
こうして前記組成物（ＣＰＯＬ）を得ること
を含む方法に従って、上で定義されたような組成物（ＩＮＴ）から出発して調製することができる。
更に及び有利には、上で定義されたような組成物（ＩＮＴ）は、少なくともポリマー（ＰＩＮＴ）を精製するために、当技術分野において公知の方法に従った精製に供することができる。
この実施形態によれば、ポリマー（ＰＩＮＴ）は、次いで、上のステップ（ｉｖ）において定義されたような化合物［Ａ］、［Ｂ］又は［Ｃ］の少なくとも１つと接触させられ、こうしてポリマー（ＰＰ）を純化合物として得る。
これ故に、ポリマー（ＰＰ）それ自体が本発明の更なる目的であることが当業者には明らかであろう。
一実施形態によれば、組成物（ＣＰＯＬ）は、ワンポット合成によって、すなわち、前記組成物（ＩＮＴ）を反応混合物から回収することなく調製することができる。
この実施形態によれば、組成物（ＣＰＯＬ）は、以下のステップ：
（ｉ）鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）を提供するステップ；
（ｉｉ）前記－ＯＨ基の少なくとも一部を求核置換反応のための脱離基へ変換するステップ；
（ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）において得られた組成物を少なくとも１種の第三級アミンと接触させ、こうして上で定義されたような組成物［組成物（ＩＮＴ）］を得るステップ；
（ｉｖ）ステップ（ｉｉｉ）において得られたような組成物（ＩＮＴ）を、
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｕ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ａ］；又は
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｅ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｂ］；又は
－ 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｓｉ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｃ］
からなる群の中で選択される少なくとも１種の化合物と接触させ、
こうして組成物（ＣＰＯＬ）を得るステップ
を含む方法によって調製される。
上のステップ（ｉ）において出発原料として使用される（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマーは、好ましくは、以下の式：
（ＰＦＰＥ－ｉ） ＨＯ－（Ｒｐｆ）－ＯＨ
（ＰＦＰＥ－ｉｉ） ＨＯ－［ＣＨ（Ｊ＊）ＣＨ（Ｊ）Ｏ］ｔ１－（Ｒｐｆ）－［ＯＣＨ（Ｊ）ＣＨ（Ｊ＊）］ｔ２－ＯＨ
［式中、
（Ｒｐｆは上で定義されたとおりであり、
ｔ１及びｔ２は、それぞれ独立して、１～５０の整数であり；
Ｊ及びＪ＊は、それぞれ独立して、鎖（Ｒａ）に関して上で定義されたとおりである］
に従うＰＦＰＥポリマーである。
有利には、上のステップ（ｉｉ）の下で、式（ＰＦＰＥ－ｉ）又は（ＰＦＰＥ－ｉｉ）のＰＦＰＥポリマー中の前記－ＯＨ基の少なくとも一部は、メシル、トシル、パーフルオロブタンスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル基を含む、好ましくはそれらからなる群の中で選択される基へ変換される。
好ましくは、上のステップ（ｉｉｉ）の下で、前記少なくとも１種の第三級アミンは、以下の式：
Ｎ（Ｒｈ１）（Ｒｈ２）（Ｒｈ３）
（式中、
Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３のそれぞれは、１～２０個、好ましくは３～１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖、ベンジルから独立して選択されるか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、窒素原子と一緒に、４若しくは５個の炭素原子及び窒素原子を含む脂肪族環を形成するか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３は、窒素原子と一緒に、４若しくは５個の炭素原子及び窒素原子を含む芳香環を形成する）
に従う。
好ましくは、Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも１つは、６～２０個、より好ましくは６～１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖である。
好ましくは、Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、独立して、１～６個、より好ましくは１～４個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖である。
より好ましくは、前記少なくとも１種の第三級アミンは、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン；ピリジン；４－ノナデシルピリジン；１－メチルピロール；１－ブチルピロリジン；トリブチルアミン；トリイソオクチルアミン；トリヘキシルアミン；トリオクチルアミン；Ｎ，Ｎ－ジメチルヘキサデシルアミン；Ｎ，Ｎ－ジメチルオクチルアミン；トリエチルアミンを含む。更にいっそう好ましくはそれらからなる群の中で選択される。
好ましくは、ステップ（ｉｖ）の下で、少なくとも１つの基（Ｕ）及び少なくとも１つのイソシアネート基を有する前記化合物［Ａ］との反応が好ましい。
好ましくは、ステップ（ｉｖ）の下で、前記化合物［Ａ］は、以下の式：
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ２０－Ｒ２１－ＣＲＨ＝ＣＨ２
［式中、
ＲＨは、基（Ｕ）に関して上で定義されたものと同じ意味を有し；
Ｒ２０は、トリ－アルコキシ－シリル基を含む基で任意選択的に置換された、１～６個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖であり；
Ｒ２１は、式－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ－（ここで、ＲＡは、基（Ｕ－ＩＩＩ）に関して上で定義されたとおりである）の二価の基である］
に従う。
より好ましくは、前記化合物［Ａ］は、イソシアナトエチルメタクリレート（ＩＥＭ）、アリルイソシアネート、３－イソプロペニル－α，α－ジメチルベンジルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アクリロイルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、２－イソシアナトエチルアクリレート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、２－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネートを含む、更にいっそう好ましくはそれらからなる群の中で選択される。
上で開示されたように、前記組成物（ＣＰＯＬ）は、そのようなものとして使用することができるか、或いはそれは、好適な溶媒中で添加物として使用することができる。
好ましくは、組成物（ＤＩＬ）は、０．０１～５０重量％の組成物（ＣＰＯＬ）と、５０～９９．９９重量％の上で定義されたような少なくとも１種の溶媒（Ｓ）とを含む。
有利には、前記溶媒（Ｓ）は、少なくとも１つ、より好ましくは少なくとも２つの不飽和基をそれの鎖末端に有する（パー）フルオロポリエーテルポリマーから選択される。
別の実施形態によれば、本発明は、抗微生物特性を物品に付与するための方法であって、前記方法が、
（ａ）上で定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）を提供すること；
（ｂ）少なくとも１つの表面を有する物品を証明すること；
（ｃ）前記組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）と、前記少なくとも１つの表面の少なくとも一部とを接触させること；
（ｄ）前記少なくとも１つの表面の前記少なくとも一部を、前記組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）でコートすること
を含む方法に関する。
有利には、前記物品は、プラスチック、金属、ガラス、紙又は織物、例えばとりわけコットン紙などでできた物品から選択される。より好ましくは、前記物品は紙幣である。
好ましくは、組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）が、前記基（Ｕ）を含むポリマー（ＰＰ）及び（ＰＵ）を含む場合、ステップ（ｄ）は、より好ましくはＵＶ線で前記組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）を硬化させることによって行われる。
参照により本明細書に援用される任意の特許、特許出願、及び刊行物の開示が用語を不明瞭にさせ得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
本発明は、実験の部に含有される実施例によってより詳細に本明細書で以下に例示されるが；実施例は例示的であるにすぎず、本発明の範囲を限定するものとして決して解釈されるべきではない。
原材料及び方法
Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標） Ｅ１０Ｈ及びＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標） ＭＤ７００は、Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ Ｉｔａｌｙ Ｓ．ｐ．Ａ．から入手した。
以下の材料はＡｌｄｒｉｃｈによって入手した：ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、トリエチルアミン、メタンスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルヘキサデシルアミン、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）及び２－イソシアナトエチルメタクリレート。
ＳｎａｐＣｕｒｅＴＭ １０３０は、Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ Ｇｍｂｈ ＆Ｃｏ．から入手した。
１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲは、１Ｈに関しては４９９．８６ＭＨｚで及び１９Ｆに関しては４７０．３０ＭＨｚで動作するＡｇｉｌｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍ ５００で記録した。
ＦＴ－ＩＲスペクトルは、ＫＢｒ上の薄膜としての液体サンプルに関してＴｈｅｒｍｏＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＦＴＩＲ分光光度計で測定した。スペクトルは、２ｃｍ－１の分解能で２５６スキャンを共加算すること（ｃｏ－ａｄｄｉｎｇ）によって取得した。
実施例１－組成物ＣＰＯＬ－Ａの合成
ステップ１：窒素雰囲気下に保たれた並びに冷却器、機械撹拌機、温度計プローブ及び滴下漏斗を備えた、０．５Ｌ容量の四つ口丸底フラスコに、１５０ｇ（ＥＷ＝ｇ／ｍｏｌ ９０６；１６５．６ミリ当量）のＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標） Ｅ１０Ｈ、１００ｇの１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン及び５．９ｇのトリエチルアミン（５８．４ミリ当量）を装入した。その後、フラスコを冷やし、５．８ｇのメタンスルホニルクロリド（５０．６ミリ当量）を、１５～３０℃の範囲の温度を保つような速度で添加した。メタンスルホニルクロリド添加が完了したとき、反応混合物を、更なる６時間２５～３０℃で撹拌下のままにした。次いで、反応混合物を、４ＭのＨＣｌの水溶液を添加することによって中性にし、それによって形成された有機相を分離した。減圧下でのフッ素化溶媒の蒸留（Ｔ＝８０℃、Ｐ＝２Ｐａ）後に、１５２．１ｇの透明な液体を単離し、特性を決定した。１Ｈ－ＮＭＲ分析は、得られた生成物が、－ＯＨ基の２９％がメシレートエステルへ転化された状態の出発Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標） Ｅ１０Ｈであることを裏付けた。
ステップ２：窒素雰囲気下に保たれた並びに冷却器、機械撹拌機、温度計プローブ及び滴下漏斗を備えた、０．２５Ｌ容量の四つ口丸底フラスコに、１００ｇの１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン及び９．０ｇ（３３．４ミリ当量）のＮ，Ｎ－ジメチルヘキサデシルアミンを装入した。１００ｇのステップ１において得られた生成物を、フラスコに滴下し、結果として生じた混合物を９０℃に至るまで加熱し、２０時間激しい撹拌下のままにした。溶媒を除去するための減圧下での蒸留（Ｔ＝８０℃、Ｐ＝２Ｐａ）は、１０７．１ｇのろう質の生成物を与えた。１Ｈ ＮＭＲ分析は、ターゲット第四級アンモニウム塩へのメシレートエステルの定量的な変換を裏付けた。
ステップ３：冷却器、機械撹拌機、滴下漏斗及び温度計プローブを備えた、１００ｍｌ容量の四つ口丸底フラスコに、１００ｇのステップ２において得られた生成物、３，９＊１０－２ｇの２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）、８．５＊１０－２ｇのＳｎａｐＣｕｒｅＴＭ １０３０を装入し、得られた混合物を５０℃に至るまで加熱した。次いで、１１．８ｇの２－イソシアナトエチルメタクリレート（７６．１ミリ当量）をゆっくり添加し、温度を６０℃に至るまで上げ、反応混合物を３時間激しい撹拌下のままにした。その後、１．６ｇのメタノールを添加し、反応混合物を更なる２時間撹拌し、減圧下で乾燥（Ｔ＝６０℃、Ｐ＝２Ｐａ）させ、１０８．３ｇのＣＰＯＬ－Ａを得た。
ＣＰＯＬ－Ａを、統計的に
４１．２％のポリマーＰＰ－Ａ；
５０．４％のポリマーＰＵ－Ａ及び
８．４％のポリマーＰＮ－Ａ
を含む、粘性のあるわずかに黄色の液体として回収した。
ガラス基板上での抗菌活性の測定
８０重量％のＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標） ＭＤ７００と、２０重量％の上の実施例１の下で調製されたポリマーＣＰＯＬ－Ａの組成物とを含む組成物の抗菌活性を、ＩＳＯ ２２１９６に従って評価した。
２種の細菌、すなわち黄色ブトウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）及び大腸菌（Ｅ．Ｃｏｌｉ）の増殖を、ＩＳＯ ２２１９６試験に記載されているように調製した、ガラス基板上へ評価した。
本発明による組成物と接触したガラス基板は、ＩＳＯ ２２１９６試験に合格した。

Claims (18)

  1. － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＰ）］であって、１つの鎖末端が、少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、他の鎖末端が、アルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つの基を含むポリマー（ＰＰ）と；
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＵ）］であって、両方の鎖末端が、アルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される１つ基を含むポリマー（ＰＵ）と；
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＮ）］であって、両方の鎖末端が、少なくとも１つの基（Ｎ＋）を含むポリマー（ＰＮ）と
    を含む組成物［組成物（ＣＰＯＬ）］。
  2. 請求項１に記載の組成物（ＣＰＯＬ）であって、前記組成物（ＣＰＯＬ）が、
    － ５～５０重量％の前記ポリマー（ＰＰ）と、
    － ０．０１～１５重量％の前記ポリマー（ＰＮ）と、
    － ３５～９４．９９重量％の前記ポリマー（ＰＵ）と
    を含み、
    これらの量が、前記組成物（ＣＰＯＬ）の１００重量％を基準とする
    組成物（ＣＰＯＬ）。
  3. 請求項１に記載の組成物（ＣＰＯＬ）であって、前記組成物（ＣＰＯＬ）が、
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（Ｐｘ）］であって、１つの鎖末端がパーフルオロアルキル基を含み、他の鎖末端が、上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｎ＋）か又はアルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つ基かのどちらかを含むポリマー（Ｐｘ）
    を更に含む組成物（ＣＰＯＬ）。
  4. 前記ポリマー（ＰＸ）は、組成物（ＣＰＯＬ）の総重量を基準として１５重量％以下の量で存在する、請求項３に記載の組成物（ＣＰＯＬ）。
  5. ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＵ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、前記鎖（Ｒｐｆ）は、式
    －Ｄ－（ＣＦＸ＃）ｚ１－Ｏ（Ｒｆ）（ＣＦＸ＊）ｚ２－Ｄ＊－
    ［式中、
    互いに等しいか若しくは異なる、ｚ１及びｚ２は、１以上であり；
    互いに等しいか若しくは異なる、Ｘ＃及びＸ＊は、－Ｆ又はＣＦ３であり、
    但し、ｚ１及び／又はｚ２が１超である場合、Ｘ＃及びＸ＊は－Ｆであることを条件とし；
    互いに等しいか若しくは異なる、Ｄ及びＤ＊は、シグマ結合、又は１～６個を含むアルキレン鎖であり、前記アルキル鎖は、１～３個の炭素原子を含む少なくとも１つのパーフルオロアルキル基で任意選択的に置換されており；
    （Ｒｆ）は、繰り返し単位Ｒ°を含み、好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は、
    （ｉ）－ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３である）；
    （ｉｉ）－ＣＦＸＣＦＸＯ－（式中、出現ごとに等しいか若しくは異なる、Ｘは、Ｆ又はＣＦ３であり、但し、Ｘの少なくとも１つは－Ｆであることを条件とする）；
    （ｉｉｉ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＷ２Ｏ－（式中、互いに等しいか若しくは異なる、Ｗのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｈである）；
    （ｉｖ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－；
    （ｖ）－（ＣＦ２）ｊ－ＣＦＺ－Ｏ－（式中、ｊは、０～３の整数であり、Ｚは、一般式－Ｏ－Ｒ（ｆ－ａ）－Ｔの基であり、Ｒ（ｆ－ａ）は、０～１０の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下：Ｘのそれぞれが独立してＦ又はＣＦ３である、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦＸＯ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－の中で選択され、Ｔは、Ｃ１～Ｃ３パーフルオロアルキル基である）
    からなる群から独立して選択される］
    の鎖である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物（ＣＰＯＬ）。
  6. ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、前記基（Ｎ＋）は、
    （Ｎ＋－Ｉ） －Ｎ＋（Ｒｈ１）（Ｒｈ２）（Ｒｈ３）
    （式中、
    Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３のそれぞれは、１～２０個、より好ましくは１～１８個、更にいっそう好ましくは３～１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖、ベンジルから独立して選択されるか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、窒素原子と一緒に、５若しくは６員脂肪族環を形成する又はＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３は、前記窒素原子と一緒に、５若しくは６員芳香環を形成する）
    を含む、好ましくはそれらからなる基の中で選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物（ＣＰＯＬ）。
  7. ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のいずれにおいても、前記基（Ｕ）は、
    （Ｕ－Ｉ） －Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＲＨ＝ＣＨ２
    （Ｕ－ＩＩ） －Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＯ－ＣＲＨ＝ＣＨ２
    （Ｕ－ＩＩＩ） －Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ－ＣＲＨ＝ＣＨ２
    ［式中、
    ＲＨは、Ｈ又はＣ１～Ｃ６アルキル基であり；
    ＲＡは、（ＲＡ－Ｉ）及び（ＲＡ－ＩＩ）からなる群から選択され：
    Figure 2023546571000004
     （式中、
    ｊ５のそれぞれは、独立して、０又は１であり、
    ＲＢは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を任意選択的に含む、Ｃ１～Ｃ１０脂肪族基；Ｃ３～Ｃ１２脂環式基；Ｃ５～Ｃ１４芳香族基又はアルキル芳香族基からなる群から選択される二価、三価又は四価の基である）；
    Figure 2023546571000005
     （式中、
    ｊ６は、０又は１であり；
    ｊ７のそれぞれは、独立して、０又は１であり；
    ＲＢ’は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を任意選択的に含む、Ｃ１～Ｃ１０脂肪族基；Ｃ３～Ｃ１２脂環式基；Ｃ５～Ｃ１４芳香族基又はアルキル芳香族基からなる群から選択される二価、三価又は四価の基であり；
    ＲＢ＊は、ＲＢ’に関して上で定義されたものと同じ意味を有するか、或いはそれは、式（ＲＢ－Ｉ）：
    Figure 2023546571000006
     （式中、
    置換基Ｕは、上で定義されたような前記基（Ｕ－Ｉ）～（Ｕ－ＩＩＩ）から選択され、
    ＊及び＃は、上の式（ＲＡ－ＩＩ）において窒素原子への結合部位を示す）
    の基である）］
    からなる群の中で選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物（ＣＰＯＬ）。
  8. － ポリマー（ＰＰ）、ポリマー（ＰＮ）及びポリマー（Ｐｘ）のいずれにおいても、基（Ｎ＋）は、シグマ結合を介して、又はポリ（オキシ）アルキレン鎖［鎖（Ｒａ）］を介して前記鎖（Ｒｐｆ）の１つの鎖末端に結合している；及び／又は
    － ポリマー（ＰＰ）及びポリマー（ＰＵ）のいずれにおいても、前記基（Ｕ）は、式：
    ＊－Ｒ１０－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１１－＃
    ［式中、
    ＊は、基（Ｕ）への結合を示し、
    ＃は、鎖（Ｒｐｆ）への結合を示し、
    Ｒ１０は、トリ－アルコキシ－シリル基を含む基で任意選択的に置換された、１～６個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖であり；
    Ｒ１１は、シグマ結合又はポリ（オキシ）アルキレン鎖［鎖（Ｒａ＾）］であり、前記鎖（Ｒａ＾）は、１～５０個のフッ素を含まないオキシアルキレン単位を含み、前記単位は、互いに同じもの若しくは異なり、
    －ＣＨ（Ｊ＊）ＣＨ（Ｊ）－Ｏ
    （式中、Ｊ及びＪ＊のそれぞれは、水素原子、直鎖若しくは分岐アルキル又はアリールから独立して選択される）
    から選択される］
    の基を介して前記鎖（Ｒｐｆ）の１つの鎖末端に結合している、
    請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物（ＣＰＯＬ）。
  9. － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＩＮＴ）］であって、１つの鎖末端が、少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、他の鎖末端が少なくとも１個の－ＯＨ基を含むポリマー（ＰＩＮＴ）と；
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＮ）］であって、両方の鎖末端が、少なくとも１つの基［（Ｎ＋）］を含むポリマー（ＰＮ）と、
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）と
    を含む組成物［組成物（ＩＮＴ）］の製造方法であって、
    前記方法が、（ｉ）～（ｉｉｉ）のステップ：
    （ｉ）鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）を提供するステップ；
    （ｉｉ）前記－ＯＨ基の少なくとも一部を求核置換反応のための脱離基へ変換するステップ；
    （ｉｉｉ）ステップ（ｉｉ）において得られた組成物を少なくとも１種の第三級アミンと接触させ、こうして上で定義されたような組成物（ＩＮＴ）を得るステップ
    を含む方法。
  10. － ステップ（ｉ）におけるＰＦＰＥポリマーは、以下の式：
    （ＰＦＰＥ－ｉ） ＨＯ－（Ｒｐｆ）－ＯＨ
    （ＰＦＰＥ－ｉｉ） ＨＯ－［ＣＨ（Ｊ＊）ＣＨ（Ｊ）Ｏ］ｔ１－（Ｒｐｆ）－［ＯＣＨ（Ｊ）ＣＨ（Ｊ＊）］ｔ２－ＯＨ
    ［式中、
    （Ｒｐｆ）は、上で定義されたとおりであり、
    ｔ１及びｔ２は、それぞれ独立して、１～５０の整数であり、
    Ｊ及びＪ＊は、それぞれ独立して、鎖（Ｒａ）に関して上で定義されたとおりである］
    に従う；及び／又は
    － ステップ（ｉｉ）において、ステップ（ｉ）において提供された式（ＰＦＰＥ－ｉ）又は（ＰＦＰＥ－ｉｉ）の前記ＰＦＰＥポリマー中の前記－ＯＨ基の少なくとも一部は、メシル、トシル、パーフルオロブタンスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル基を含む群の中で選択される基へ変換される；及び／又は
    － ステップ（ｉｉｉ）において、前記少なくとも１種の第三級アミンは、以下の式：
    Ｎ（Ｒｈ１）（Ｒｈ２）（Ｒｈ３）
    （式中、
    Ｒｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３のそれぞれは、１～２０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖、ベンジルから独立して選択されるか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３の少なくとも２つは、窒素原子と一緒に、４若しくは５個の炭素原子及び前記窒素原子を含む脂肪族環を形成するか、或いはＲｈ１、Ｒｈ２、及びＲｈ３は、窒素原子と一緒に、４若しくは５個の炭素原子及び前記窒素原子を含む芳香環を形成する）
    に従う、
    請求項９に記載の方法。
  11. － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＩＮＴ）］であって、１つの鎖末端が少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、他の鎖末端が、少なくとも１個の－ＯＨ基を含むポリマー（ＰＩＮＴ）；
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＮ）］であって、両方の鎖末端が少なくとも１つの基（Ｎ＋）を含むポリマー（ＰＮ）；及び
    － 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖［鎖（Ｒｐｆ）］を含む（パー）フルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）ポリマー（両方の前記鎖末端は、少なくとも１個の－ＯＨ基を含む）
    を含む組成物［組成物（ＩＮＴ）］。
  12. 請求項１～８のいずれか一項に定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）の製造方法であって、
    （ｉｖ）請求項１１に定義されたような組成物（ＩＮＴ）を、
    － 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｕ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ａ］；又は
    － 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｅ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｂ］；又は
    － 上で定義されたような少なくとも１つの基（Ｓｉ）、及び少なくとも１つのハロゲン原子若しくは少なくとも１つのイソシアネート基を有する化合物［Ｃ］
    からなる群の中で選択される少なくとも１種の化合物と接触させ、
    こうして組成物（ＣＰＯＬ）を得ること
    を含む方法。
  13. ステップ（ｉｖ）において、前記化合物（Ａ）は、以下の式：
    Ｏ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ２０－Ｒ２１－ＣＲＨ＝ＣＨ２
    ［式中、
    ＲＨは、基（Ｕ）に関して上で定義されたものと同じ意味を有し；
    Ｒ２０は、トリ－アルコキシ－シリル基を含む基で任意選択的に置換された、１～６個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキル鎖であり；
    Ｒ２１は、式－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＯ－、及び
    －Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＲＡ－（ＲＡは、請求項５において定義されたとおりである）の二価の基である］
    に従う、請求項１２に記載の方法。
  14. 鎖（Ｒｐｆ）の反対側に結合した２つの鎖末端を有する前記（パー）フルオロポリエーテル鎖（Ｒｐｆ）を含む（パー）フルオロポリエーテルポリマー［ポリマー（ＰＰ）］であって、１つの鎖末端が、少なくとも１つの第四級アンモニウム塩基［基（Ｎ＋）］を含む少なくとも１つの基を含み、他の鎖末端が、アルコキシシラン［基（Ｓｉ）］、並びに不飽和部分［基（Ｕ）］及びエポキシド［基（Ｅ）］から好ましくは選択される、架橋性基からなる群の中で選択される少なくとも１つの基を含む
    ポリマー（ＰＰ）。
  15. 請求項１～８のいずれか一項に記載の定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）と、少なくとも１つの不飽和部分を任意選択的に含む、（パー）フッ素化流体；少なくとも１つの不飽和部分を任意選択的に含む、水素化流体を含む群の中で選択される少なくとも１つの溶媒［溶媒（Ｓ）］とを含む組成物［組成物（ＤＩＬ）］。
  16. 請求項１５に記載の組成物（ＤＩＬ）であって、前記組成物（ＤＩＬ）が、０．０１～５０重量％の請求項１～６のいずれか一項に定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）と、５０～９９．９９重量％の少なくとも１種の溶媒（Ｓ）とを含み、前記溶媒（Ｓ）は、それの鎖末端に少なくとも１つの不飽和基を有する（パー）フルオロポリエーテルポリマーである、組成物（ＤＩＬ）。
  17. 抗微生物特性を基材に付与するための方法であって、前記方法が、
    （ａ）請求項１～８のいずれか一項に定義されたような組成物（ＣＰＯＬ）又は請求項１５及び１６のいずれか一項に定義されたような組成物（ＤＩＬ）を提供すること；
    （ｂ）少なくとも１つの表面を有する物品を証明すること；
    （ｃ）前記組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）と、前記少なくとも１つの表面の少なくとも一部とを接触させること；
    （ｄ）前記少なくとも１つの表面の前記少なくとも一部を、前記組成物（ＣＰＯＬ）又は組成物（ＤＩＬ）でコートすること
    を含む方法。
  18. 前記物品は、プラスチック、金属、ガラス、紙又は織物でできた物品から選択される、請求項１７に記載の方法。
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