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JP2022527603A - 分岐アルコールプロポキシレートを含む金属加工流体 - Google Patents

分岐アルコールプロポキシレートを含む金属加工流体 Download PDF

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Abstract

本発明は、ワークピースを加工する方法であって、ツール及びワークピースを接触させて、ワークピースの形状の変化をもたらすステップ、並びにツール及びワークピースが接触する表面領域に金属加工流体を塗布するステップを含み、金属加工流体は、式R-O-(C3H6O)n-H(式中、Rは分岐C6～C20アルキルであり、nは3～30である)のプロポキシレートを含む、方法に関する。本発明はさらに、金属加工流体、及び金属加工流体中の添加剤としてのプロポキシレートの使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ワークピースを加工する方法であって、ツール及びワークピースを接触させて、ワークピースの形状の変化をもたらすステップ、並びにツール及びワークピースが接触する表面領域に金属加工流体を塗布するステップを含み、金属加工流体は、式R-O-(C3H6O)n-H(式中、Rは分岐C6～C20アルキルであり、nは3～30である)のプロポキシレートを含む、方法に関する。本発明はさらに、金属加工流体、及び金属加工流体中の添加剤としてのプロポキシレートの使用に関する。好ましい実施形態と他の好ましい実施形態との組合せは、本発明の範囲内である。
金属加工流体(MWF)は、金属の切断及び成形のために世界中の作業現場で使用されている。その主な目的は、ツール、ワークピース及び機械の冷却及び潤滑、腐食の防止並びに削り屑の除去である。
MWFの領域では、最少量潤滑(MQL)の適用が徐々に増加している。典型的には、MQL製品は、ワークピースに数百立方メートルの量を流すのに比べて、最小限の量(8時間のシフト当たりおよそ1リットル)でのみ使用される。効率的に使用されれば、この形態の機械加工によって乾燥したワークピース及び乾燥したチップが得られ、これは一方で湿式機械加工に勝るいくつかの利点をもたらす。
MWF及びMQLの様々な特性の改善、例えば発泡の低減、保存安定性の増加、磨耗痕の低減、及び機械加工ツールの保護が依然として必要とされている。
目的は、ワークピースを加工する方法であって、
a)ツール及びワークピースを接触させて、ワークピースの形状の変化をもたらすステップ、並びに
b)ツール及びワークピースが接触する表面領域に金属加工流体を塗布するステップを含み、
金属加工流体は、式R-O-(C3H6O)n-H(式中、Rは分岐C6～C20アルキルであり、nは3～30である)のプロポキシレートを含む、方法によって解決された。
整形方法は、例えば、機械加工、回転、研削、切り込み、剪断、押出、スタンピング、倣い削り、屈曲、延伸、穿孔、打抜き、平削り、タッピング又は鋸引きである。ワークピースを整形するのに好適なツールは、当業者に公知であり、市販されている。
ワークピースは、様々な材料、例えば純金属、金属合金、非金属、複合材料、プラスチック、耐火性材料、セラミック、及び他の加工可能な材料で作製され得る。複合材料は、例えば、純金属、金属合金、非金属、プラスチック、耐火性材料及びセラミックからなる群からの2種以上の材料を含む組合せ又は物理的混合物である。好ましくは、ワークピースは、純金属又は金属合金で作製される。
ステップb)における表面領域へのMWFの塗布は、噴霧、噴射、フラッディング、ミスティング、滴下又はそれ以外の方法でMWFを表面領域に接触させることにより行うことができる。通常、MWFは、ツール及び/又はワークピースの表面凹凸によって形成される微視的領域に浸透及び/又はそれを充填する。
MWFは、MWFが塗布されている間に表面領域を濡らす、又は表面領域に浸透し、表面上の凹凸間の領域を充填するのに十分な最小限の量で塗布されるべきである。表面領域に塗布されるMWFの量は、整形方法及び機械に依存し、当業者に公知である。
好ましい形態において、MWFはMQLに使用される。金属加工流体は、通常は圧縮空気と組み合わせて、5～50ml/hの量で塗布され得る。
別の形態において、MWFは極低温冷却において塗布され、典型的にはワークピースは液体窒素、液体ヘリウム又は固体CO2で冷却される。極低温機械加工の間、ワークピース又は研削ツールにより生成された削り屑が問題となり得、除去する必要が生じ得る。ワークピースの低い温度に起因して、低い流動点を有する好適な流体が除去剤として使用される。
金属加工流体は、式R-O-(C3H6O)n-H(式中、Rは分岐C6～C20アルキルであり、nは3～30である)のプロポキシレートを含む。
プロポキシレート反復単位(C3H6O)は、好ましくは(CH2-CH(CH3)-O)である。プロポキシレートは、好ましくは式R-O-(CH2-CH(CH3)-O)n-Hのプロポキシレートである。
指数nは、好ましくは5～25、特に6～20の実数である。1つの形態において、nは6～10である。別の形態において、nは12～18である。
Rは、分岐アルキルに加えて、直鎖C6～C20アルキルを含み得る。通常、Rは30mol%、20mol%又は5mol%未満の直鎖アルキルを含む。
Rは、好ましくは分岐C8～C16アルキル、特にC12～C14アルキルである。Rは分岐アルキルの混合物を含んでもよい。別の形態において、Rは分岐C10～C13アルキルである。好ましい形態において、Rは分岐C13アルキル又は分岐C10アルキルである。別の好ましい形態において、Rは2-プロピルヘプチルである。別の好ましい形態において、Rは分岐C13アルキルである。
特定の形態において、Rは、一分岐、二分岐及び三分岐トリデカノールを含むトリデカノール混合物である。
トリデカノール混合物は、異性体ドデセンの混合物のヒドロホルミル化及び水素化によって入手可能であってもよく、好ましくはそれにより得られる。
異性体ドデセンの混合物は、ブテンを含む炭化水素混合物を不均一触媒上で反応させることにより入手可能であってもよく、好ましくはそれにより得られる。
ブテンを含む炭化水素混合物から出発する複数段階プロセスにおいて、第1のステップは、ブテンを二量化して異性体オクテン及びドデセンの混合物を生成する。ここで生成される主生成物はオクテンであり、一方生成されるドデセンの割合は、一般に反応器排出物を基準として5～20重量パーセントである。次いで、ドデセンは反応混合物から単離され、ヒドロホルミル化されて対応するC13アルデヒドを生成し、次いで水素化されてイソトリデカノールを生成する。
したがって、ブテンを含む炭化水素混合物を酸化ニッケルを含む不均一触媒と接触させることにより、異性体ドデセンの混合物を得ることが好ましい。炭化水素混合物のイソブテン含量は、それぞれの場合において全ブテン含量を基準として、好ましくは5重量パーセント以下、特に3重量パーセント以下、特に好ましくは2重量パーセント以下、及び最も好ましくは1.5重量パーセント以下である。好適な炭化水素ストリームは、FCCプラント又は水蒸気分解器から大量に入手可能なブテン及びブタンで構成される混合物であるC4カットとして知られるものである。出発材料としてイソブテン枯渇C4カットであるラフィネートIIを使用することが特に好ましい。
1つの好ましい出発材料は、50～100重量パーセント、好ましくは80～95重量パーセントのブテン、及び0～50重量パーセント、好ましくは5～20重量パーセントのブタンを含む。一般的な定量的指針として、ブテン留分の以下の組成を挙げることができる:1～99重量パーセントの1-ブテン、1～50重量パーセントのcis-2-ブテン、1～99重量パーセントのtrans-2-ブテン、1～5重量パーセントのイソブテン。
使用され得る触媒は、酸化ニッケルを含むそれ自体公知の触媒である。担持された酸化ニッケル触媒が使用されてもよく、好適な担体材料は、シリカ、アルミナ、アルミノシリケート、フィロシリケート構造を有するアルミノシリケート、及びゼオライトである。特に好適な触媒は、適切な場合には他の構成物質、例えば硝酸アルミニウム等のアルミニウム塩と共に、ニッケル塩及びシリケートの水溶液を混合し、例えばケイ酸ナトリウム及び硝酸ニッケルを混合し、焼成することにより得られる析出触媒である。
NiO、SiO2、TiO2及び/又はZrO2、並びに適切な場合にはAl2O3で実質的に構成される触媒が特に好ましい。その活性な実質的構成物質が10～70重量パーセントの酸化ニッケル、5～30重量パーセントの二酸化チタン及び/又は二酸化ジルコニウム、並びに0～20重量パーセントの酸化アルミニウムであり、100重量パーセントとする残余が二酸化ケイ素である触媒が最も好ましい。この種類の触媒は、硝酸ニッケルを含む水溶液を二酸化チタン及び/又は二酸化ジルコニウムを含むアルカリ金属水ガラス溶液に添加することで5～9のpHで触媒組成物を析出させ、濾過し、乾燥させ、350～650℃でアニールすることにより得ることができる。
ブテンを含む炭化水素混合物は、好ましくは、30～280℃、特に30～140℃、特に好ましくは40～130℃で触媒と接触させられる。ここでの圧力は、好ましくは10～300バール、特に15～100バール、及び特に好ましくは20～80バールである。この圧力は、オレフィンに富む炭化水素混合物が選択された温度で液体又は超臨界状態であるように有効に調節される。
ブテンを含む炭化水素混合物を不均一触媒と接触させるための好適な装置の例は、チューブバンドル型反応器及びシャフト炉である。シャフト炉は、設備投資費がより低いため好ましい。オリゴマー化触媒が1つ以上の固定床で配置されていてもよい単一反応器内で二量化が行われてもよい。別の手法は、直列で配置された2つ以上、好ましくは2つの反応器で構成される反応器カスケードを使用することであり、反応混合物におけるブテン二量化は、カスケードの最後の反応器の前の反応器(複数可)を通過する際に部分的変換としてのみ行われ、所望の最終的な変換は、反応混合物がカスケードの最後の反応器を通過するまで達成されない。ブテン二量化は、好ましくは断熱反応器内で、又は断熱反応器カスケード内で行われる。
各反応器、又はカスケードの最後の反応器を出た後、反応器排出物で形成されたドデセンは、オクテンから、また適切な場合にはより高級のオリゴマーから、並びに未変換ブテン及びブタンから分離される。オクテンは、一般に主要生成物である。
プロセスの第2のステップにおいて、得られたドデセンは、それ自体公知の様式でアルデヒドに変換され、分子は合成ガスを使用したヒドロホルミル化により1個の炭素原子分長くなる。ヒドロホルミル化は、反応媒体中に均一に溶解した触媒の存在下で行われる。ここで使用される触媒は、一般に、VIII族遷移金属の化合物又は錯体、特にCo、Rh、Ir、Pd、Pt又はRuの化合物又はそれぞれの錯体であり、これらは例えばアミン又はホスフィン含有化合物で修飾されていないか、又は修飾されている。
本発明の目的において、ヒドロホルミル化は、好ましくは、コバルト触媒の存在下、好ましくは120～240℃、特に160～200℃で、150～400バール、特に250～350バールの合成ガス圧力下で行われる。ヒドロホルミル化は、好ましくは水の存在下で行われる。使用される合成ガス中の水素と一酸化炭素との混合比は、好ましくは70:30～50:50体積パーセント、及び特に65:35～55:45体積パーセントの範囲内である。
コバルト触媒ヒドロホルミル化プロセスは、触媒の調製(プレカルボニル化(precarbonylation))、触媒抽出、オレフィンヒドロホルミル化、及び反応生成物からの触媒除去(脱コバルト化(decobaltization))の4つの段階を含む複数段階プロセスとして行われてもよい。プロセスの第1の段階であるプレカルボニル化において、使用される出発材料はコバルト塩水溶液、例えばギ酸コバルト又は酢酸コバルトであり、これを一酸化炭素及び水素と反応させてヒドロホルミル化に必要な触媒錯体(HCo(CO)4)を調製する。プロセスの第2の段階である触媒抽出において、プロセスの第1の段階で調製されたコバルト触媒は、有機相を使用して、好ましくはヒドロホルミル化されるオレフィンを使用して水相から抽出される。オレフィンの他に、触媒抽出のためにヒドロホルミル化からの反応生成物及び副生成物を使用することが有用な場合があるが、但しこれらは選択された反応条件下で水及び液体に不溶である。相の分離後、コバルト触媒を含む有機相は、プロセスの第3の段階であるヒドロホルミル化に供給される。プロセスの第4の段階である脱コバルト化において、酸素又は空気での処理により錯体不含プロセス水の存在下でコバルトカルボニル錯体が反応器排出物の有機相から取り除かれる。この間に、コバルト触媒は酸化的に分解され、得られるコバルト塩は水相に再び抽出される。脱コバルト化から得られたコバルト塩水溶液は、プロセスの第1の段階であるプレカルボニル化に再循環される。得られた粗ヒドロホルミル化生成物は、直接水素化に供給されてもよい。代替として、通常の様式で、例えば蒸留によりC13アルデヒド留分がこれから単離され、水素化に供給されてもよい。コバルト触媒の形成、有機相へのコバルト触媒の抽出、及びオレフィンのヒドロホルミル化はまた、ヒドロホルミル化反応器内で一段階プロセスで行われてもよい。
使用され得るコバルト化合物の例は、塩化コバルト(II)、硝酸コバルト(II)、これらのアミン又は水和錯体、カルボン酸コバルト、例えばギ酸コバルト、酢酸コバルト、エチルヘキサン酸コバルト又はコバルトナフテノエート、及びコバルトカプロラクタメート錯体である。ヒドロホルミル化条件下において、触媒活性コバルト化合物は、in situでコバルトカルボニルとして形成する。また、コバルトのカルボニル錯体、例えばジコバルトオクタカルボニル、テトラコバルトドデカカルボニル、又はヘキサコバルトヘキサデカカルボニルを使用することも可能である。
ヒドロホルミル化中に得られるアルデヒド混合物は還元され、第1級アルコールを生成する。ヒドロホルミル化条件下ではある程度の還元が一般に生じ、ここでヒドロホルミル化はまた、実質的に完全な還元が生じるように制御され得る。しかしながら、得られるヒドロホルミル化生成物は一般に、プロセスの別のステップにおいて水素ガス又は水素を含むガス混合物を使用して水素化される。水素化は一般に、不均一水素化触媒の存在下で生じる。使用される水素化触媒は、アルデヒドを水素化して第1級アルコールを生成するのに好適な任意の所望の触媒であってもよい。市販されている好適な触媒の例は、亜クロム酸銅、コバルト、コバルト化合物、ニッケル、ニッケル化合物(適切な場合には少量のクロム又は他のプロモーターを含んでもよい)、並びに銅、ニッケル及び/又はクロムの混合物である。ニッケル化合物は一般に、担体材料、例えばアルミナ又は珪藻土上の担持形態である。また、貴金属、例えば白金又はパラジウムを含む触媒を使用することも可能である。
水素化は、水素化される混合物及び水素ガス又は水素含有ガス混合物がそれぞれ、例えば並流で水素化触媒の固定床に通過される、細流法により行われてもよい。水素化は、好ましくは50～250℃、特に100～150℃で、及び50～350バール、特に150～300バールの水素圧力で行われる。分留を使用して、水素化中に得られた反応排出物中に存在するC8炭化水素及びより高沸点の生成物から所望のイソトリデカノール留分を分離することができる。
本発明の目的に特に好ましい得られるイソトリデカノールは、異性体の特徴的分布を有し、これは例えばガスクロマトグラフィーを用いてより詳細に定義され得る。トリデカノール混合物は、ある特定のパーセンテージの直鎖又は分岐トリデカノールを含み、パーセンテージはガスクロマトグラフィーにより決定される。通常、パーセンテージは、分析される混合物中に含まれるトリデカノールの全てにわたる総面積に対するものである。ガスクロマトグラムは、例えばKovacs(Z. Anal. Chem. 181、(1961)、351頁、Adv. Chromatogr. 1(1965)、229頁)に記載されるように、保持指数(「RI」)を利用し、n-ウンデカノール、n-ドデカノール、及びn-トリデカノールを参照物質として使用して、以下の3つの保持領域に分けることができる。
領域1:1180未満の保持指数
領域2:1180～1217の保持指数
領域3:1217超の保持指数
領域1に存在する物質は、主に少なくとも三分岐のトリデカノールであり、領域2に存在する物質は、主に二分岐イソトリデカノールであり、領域3に存在する物質は、主に一分岐イソトリデカノール及び/又はn-トリデカノールである。この方法は、ガスクロマトグラム曲線の対応するセクション下の面積(面積パーセント)を比較することにより、イソトリデカノールの組成の十分に正確な決定を提供する。
トリデカノール混合物は、20～60%、好ましくは25～50%、及び特に40～48%の少なくとも三分岐のトリデカノールを含む。
トリデカノール混合物は、10～50%、好ましくは20～45%、及び特に30～40%の二分岐トリデカノールを含む。
トリデカノール混合物は、5～30%、好ましくは10～25%、及び特に15～20%の一分岐及び/又は直鎖トリデカノールを含む。
別の形態において、トリデカノール混合物は、25～50%の少なくとも三分岐のトリデカノール、20～45%の二分岐トリデカノール、並びに10～25%の一分岐及び/又は直鎖トリデカノールを含む。
別の形態において、トリデカノール混合物は、40～48%の少なくとも三分岐のトリデカノール、30～40%の二分岐トリデカノール、並びに15～20%の一分岐及び/又は直鎖トリデカノールを含む。
トリデカノール混合物は、例えばガスクロマトグラフィーにより決定され、通常少なくとも85wt%、好ましくは少なくとも95wt%、及び特に少なくとも98wt%の直鎖又は分岐トリデカノールを含む。
トリデカノール混合物は、例えばガスクロマトグラフィーにより決定され、通常15%未満、好ましくは5wt%未満、及び特に2wt%未満のドデカノールを含む。
トリデカノール混合物は、例えばガスクロマトグラフィーにより決定され、通常5%未満、好ましくは3wt%未満、及び特に1wt%未満のテトラデカノールを含む。
トリデカノール混合物の密度は、一般に0.8～0.9g/cm3、好ましくは0.82～0.86g/cm3、及び特に好ましくは0.84～0.845g/cm3である。
トリデカノール混合物の屈折率nD 20は、一般に1.4～1.5、好ましくは1.44～1.46、及び特に好ましくは1.446～1.45である。
トリデカノール混合物の沸点範囲は、一般に230～280℃、好ましくは240～275℃、及び特に好ましくは250～270℃である。
トリデカノール混合物は、例えばH-NMRにより決定され、通常1.1～3.5、好ましくは1.5～3.0、及び特に1.9～2.4の範囲内の分岐度を有する。
式R-O-(C3H6O)n-Hのプロポキシレートは、対応するアルコールR-OHのプロピレンオキシドによるアルコキシル化によって得ることができる。
アルコキシル化の実行は、原則的に当業者に公知である。同様に、アルコキシレートの分子量分布は、反応条件、特に触媒の選択に影響され得ることが当業者に公知である。
アルコキシル化は、塩基触媒アルコキシル化であってもよい。このために、アルコールは、加圧反応器内でアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化カリウムと、又はアルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチレート等と混合され得る。減圧(例えば100ミリバール未満)及び/又は温度上昇(30～150℃)の結果、混合物中にまだ存在する水が取り除かれ得る。すると、アルコールは対応するアルコレートとして存在する。系は不活性ガス(例えば窒素)で不活性化され、アルキレンオキシドが最大10バールの圧力まで60～180℃の温度で段階的に添加される。反応の最後に、触媒は酸(例えば酢酸又はリン酸)の添加により中和され得、必要に応じて濾別され得る。場合により、アルコキシル化はまた、溶媒の存在下で行われてもよい。これは、例えばトルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド又はエチレンカーボネートであってもよい。
しかしながら、アルコールのアルコキシル化はまた、他の方法、例えば酸触媒アルコキシル化を用いて行われてもよい。さらに、例えばDE4325237A1に記載のような複水酸化物クレイが使用されてもよく、又は、複金属シアン化物触媒(DMC触媒)を使用することが可能である。好適なDMC触媒は、例えばWO2003/066706又はDE10243361A1、特にセクション[0029]～[0041]、及びそれに引用されている文献に開示されている。例えば、Zn-Co型の触媒が使用され得る。反応を開始するために、アルコールは触媒と混合され得、混合物は上述のように脱水されて前述のようにアルキレンオキシドと反応され得る。
金属加工流体は、塗布前に希釈して、又は希釈せずに塗布され得る様々な配合物として配合され得る。
金属加工流体は、
少なくとも80wt%のプロポキシレートを含み、水の希釈なしで塗布されるストレート油、
30～85wt%の鉱油及び最大20wt%のプロポキシレートを含み、水による希釈後に水性エマルジョンとして塗布される可溶性油、又は
5～30wt%の鉱油、30～50wt%の水及び最大20wt%のプロポキシレートを含み、水の希釈なしで塗布される半合成流体
として配合され得る。
好ましい形態において、金属加工流体は、ストレート油として配合される。別の好ましい形態において、金属加工流体は、可溶性油として配合される。別の好ましい形態において、金属加工流体は、半合成流体として配合される。
好ましくは、金属加工流体は、少なくとも90wt%のプロポキシレート及び場合により酸化防止剤を含むストレート油として配合される。好ましくは、ストレート油は水を含まない。
別の好ましい形態において、金属加工流体は、30～85wt%の鉱油、最大30wt%の水、及び最大10wt%のプロポキシレートを含む可溶性油として配合される。
鉱油は、米国石油協会APIの定義によるグループI、II、III、IV及びV油の基油の群、又はそれらの混合物から選択され得る。
グループI基油は、90パーセント未満の飽和物(ASTM D2007)及び/又は0.03パーセント超の硫黄(ASTM D2622)を含み、80以上及び120未満の粘度指数(ASTM D2270)を有する。
グループII基油は、90パーセント以上の飽和物及び0.03パーセント以下の硫黄を含み、80以上及び120未満の粘度指数を有する。
グループIII基油は、90パーセント以上の飽和物及び0.03パーセント以下の硫黄を含み、120以上の粘度指数を有する。
グループIV基油は、ポリアルファオレフィンを含む。ポリアルファオレフィン(PAO)は、典型的にはアルファオレフィンの比較的低分子量の水素化ポリマー又はオリゴマーを含む公知のPAO材料を含み、アルファオレフィンは、これに限定されないがC2～約C32アルファオレフィンを含み、C8～約C16アルファオレフィン、例えば1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン等が好ましい。好ましいポリアルファオレフィンは、ポリ-1-オクテン、ポリ-1-デセン、及びポリ-1-ドデセンである。
グループV基油は、グループI～IVにより説明されない任意の基油を含む。グループV基油の例は、アルキルナフタレン、アルキレンオキシドポリマー、シリコーン油及びリン酸エステルを含む。
金属加工流体は、その基本的特性をさらに改善するために添加される添加剤をさらに含んでもよい。これには、酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、粘着付与剤、チキソトロピービルダー(thixotropic builder)、脱水剤、消泡剤、乳化破壊剤、高圧添加剤及び耐摩耗添加剤が含まれる。そのような添加剤は、それぞれの場合において、それぞれ0.01～10.0重量%の範囲内のその目的に慣例的な量で添加される。さらなる添加剤の例は、以下の通りである。
1. フェノール系酸化防止剤
1.1. アルキル化モノフェノール:
2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソ-ブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、
直鎖ノニルフェノール又は側鎖で分岐したノニルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチル-ウンデカ-1'-イル)-フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘプタデカ-1'-イル)-フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチル-トリデカ-1'-イル)-フェノール及びそれらの混合物
1.2. アルキルチオメチルフェノール:
2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール
1.3. ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン:2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチル-ヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミル-ヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-ヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート
1.4. トコフェロール:α-、β-、γ-又はδ-トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)
1.5. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル:2,2'-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド
1.6. アルキリデンビスフェノール:2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)-フェノール]、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4'-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチル-フェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチル-ベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチル-フェニル]テレフタレート、1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)-ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン
1.7. O-、N-及びS-ベンジル化合物:3,5,3',5'-テトラ-tert-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート
1.8. ヒドロキシベンジル化マロネート:ジオクタデシル2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)-マロネート、ジオクタデシル2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート
1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合物:1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール
1.10. トリアジン化合物:2,4-ビスオクチルメルカプト-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)-ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート
1.11. アシルアミノフェノール:4-ヒドロキシラウラニリド、4-ヒドロキシステアラニリド、オクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート
1.12. ベータ-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸と一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.13. ベータ-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)-オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン等のアルコールとのエステル
1.14. ベータ-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコール、例えば13に記載されたアルコールとのエステル
1.15. 3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコール、例えば13に記載されたアルコールとのエステル
1.16. ベータ-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えばN,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン
1.17. アスコルビン酸(ビタミンC)
1.18. アミン酸化防止剤:
N,N'-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニ-レンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチル-ヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-(ナフサ-2-イル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチル-ブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N'-ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシ-ジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p'-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ジ-(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'-テトラメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ジ-[(2-メチル-フェニル)-アミノ]エタン、1,2-ジ-(フェニルアミノ)-プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ジ-[4-(1',3'-ジメチル-ブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ-及びジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-及びジアルキル化tert-ブチルtert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-及びジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N',N'-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン、N,N-ビス-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-ヘキサメチレンジアミン、ビス-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール
2. さらなる酸化防止剤:脂肪族又は芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸若しくはチオジ酢酸のエステル又はジチオカルバミン酸若しくはジチオリン酸の塩、2,2,12,12-テトラメチル-5,9-ジヒドロキシ-3,7,11-トリチアトリデカン及び2,2,15,15-テトラメチル-5,12-ジヒドロキシ-3,7,10,14-テトラチアヘキサデカン
3. さらなる金属不活性化剤:
3.1. ベンゾトリアゾール及びその誘導体:2-メルカプトベンゾトリアゾール、2,5-ジメルカプトベンゾトリアゾール、4-又は5-アルキルベンゾトリアゾール(例えばトルトリアゾール)及びそれらの誘導体、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾトリアゾール、5,5'-メチレンビスベンゾトリアゾール;ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば1-[ジ(2-エチルヘキシルアミノメチル)]トルトリアゾール及び1-[ジ(2-エチルヘキシル-アミノメチル)]ベンゾトリアゾール;アルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば1-(ノニルオキシメチル)-ベンゾトリアゾール、1-(1-ブトキシエチル)ベンゾトリアゾール及び1-(1-シクロヘキシルオキシブチル)トルトリアゾール
3.2. 1,2,4-トリアゾール及びその誘導体:3-アルキル(又はアリール)-1,2,4-トリアゾール、1,2,4-トリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば1-[ジ(2-エチルヘキシル)アミノメチル]-1,2,4-トリアゾール;アルコキシアルキル-1,2,4-トリアゾール、例えば1-(1-ブトキシエチル)-1,2,4-トリアゾール;アシル化3-アミノ-1,2,4-トリアゾール
3.3. イミダゾール誘導体:4,4'-メチレンビス(2-ウンデシル-5-メチルイミダゾール)、ビス[(N-メチル)イミダゾール-2-イル]カルビノールオクチルエーテル
3.4. 硫黄含有複素環式化合物:2-メルカプトベンゾチアゾール、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ジメルカプトベンゾチアジアゾール及びそれらの誘導体;3,5-ビス[ジ-(2-エチルヘキシル)アミノメチル]-1,3,4-チアジアゾリン-2-オン
3.5. アミノ化合物:サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの塩
4. 腐食防止剤:
4.1. 有機酸、そのエステル、金属塩、アミン塩及び無水物:アルキル-及びアルケニルコハク酸並びにそれらのアルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキル-及びアルケニルコハク酸の部分アミド、4-ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ-及びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ(エトキシ)酢酸及びそのアミン塩、ソルビタンモノオレエート、ナトリウムモノオレエート、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、2-(2-カルボキシエチル)-1-ドデシル-3-メチルグリセロール及びその塩、特にナトリウム塩及びトリエタノールアミン塩
4.2. 窒素含有化合物:
4.2.1 三級脂肪族及び脂環式アミン、並びに有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、さらに1-[N,N-ビス-(2-ヒドロキシ-エチル)アミノ]-3-(4-ノニルフェノキシ)プロパン-2-オール
4.2.2 複素環式化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキサゾリン、例えば2-ヘプタデセニル-1-(2-ヒドロキシエチル)-イミダゾリン
5. 硫黄含有化合物:バリウムジノニルナフタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アルキルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族2-スルホカルボン酸のエステル及びそれらの塩
6. 粘度指数向上剤:ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン/アクリレートコポリマー、ポリエーテル
7. 流動点降下剤:ポリ(メタ)アクリレート、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、アルキル化ナフタレン誘導体
8. 分散剤/界面活性剤:ポリブテニルスクシンアミド又はポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリウムスルホネート及びフェノレート
9. 高圧及び耐摩耗添加剤:硫黄及びハロゲン含有化合物、例えば塩素化パラフィン、スルホン化オレフィン又は植物油(大豆油、菜種油)、アルキル又はアリールジ-又はトリスルフィド、ベンゾトリアゾール又はその誘導体、例えばビス(2-エチルヘキシル)アミノメチルトルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレンビスジブチルジチオカルバメート、2-メルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば1-[N,N-ビス(2-エチルヘキシル)アミノメチル]-2-メルカプト-1H-1,3-ベンゾチアゾール、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、例えば2,5-ビス(tert.ノニルジチオ)-1,3,4-チアジアゾール
10. 摩擦係数を低減するための物質:ラード油、オレイン酸、獣脂、菜種油、硫化脂肪、アミン。
11. 水/油流体中で使用される特別な添加剤:
11.1 乳化剤:石油スルホネート、アミン、例えばポリオキシエチル化脂肪アミン、非イオン性表面活性物質
11.2 緩衝剤:アルカノールアミン
11.3 殺生物剤:トリアジン、チアゾリノン、トリスニトロメタン、モルホリン、ナトリウムピリジンチオール
11.4 処理速度向上剤:カルシウムスルホネート及びバリウムスルホネート
11.5 粘着付与剤:アクリルアミドコポリマー、ポリイソブテン樹脂。
11.6 チキソトロピービルダー:微結晶性ワックス、酸化ワックス及び酸化エステル
11.7 脱水剤: ポリグリコールエーテル、ブチルジグリコール。
本発明はまた、上で定義されたような金属加工流体に関する。
本発明はまた、金属加工流体中の添加剤としてのプロポキシレートの使用に関する。
[実施例]
[実施例1]
トリデカノール混合物
工業用C4-ラフィネートから出発して、US2003/0187114に記載のようにトリデカノールの工業用混合物を調製した。ブタン及びブテンの工業用混合物を、不均一触媒での二量化に供し、オクテン異性体及びドデセン異性体の混合物を生成した。ドデセン異性体を蒸留により分離した。水素及び一酸化炭素を含む合成ガスで異性体ドデセンをヒドロホルミル化し、その後水素で水素化した。得られたトリデカノール混合物を分留により単離した。
トリデカノール混合物の密度は0.843g/cm3であり、屈折率nD 20は1.448であり、粘度は34.8mPasであり、沸点範囲は251～267℃であった(DIN51751に従う)。
トリデカノール異性体の留分は、DIN55685に従ってガスクロマトグラフィーにより決定され、少なくとも99.0面積%であった。ドデカノール及びテトラデカノールの含量は、ガスクロマトグラフィーにより決定され、それぞれ1面積%未満であった。
Kovacs法を用いて、US2003/0187114に記載のようにトリデカノール混合物をガスクロマトグラフィーにより分析した。100μlの試料当たり1mlのN-メチル-N-トリメチルシリルトリフルオロアセトアミドを使用して、80℃で60分間イソトリデカノールの試料をトリメチルシリル化した。ガスクロマトグラフィーによる分離のために、0.32mmの内径を有する100%メチル化シリコーンゴムをベースとした長さ50mのHewlett Packard Ultra 1分離カラムを使用した。インジェクタ温度及び検出器温度は250℃であり、炉の温度は160℃であった(等温)。スプリットは80ml/分であった。キャリアガスは窒素であった。入口圧力は2バールに設定した。1μlの試料をガスクロマトグラフに注入し、分離された構成物質をFIDを用いて検出した。
ここで使用された参照物質は、n-ウンデカノール:保持指数(「RI」)1100、n-ドデカノール:保持指数1200、及びn-トリデカノール:保持指数1300であった。評価目的で、ガスクロマトグラムを以下の領域に細分化した。
領域1:1180未満の保持指数
領域2:1180～1217の保持指数
領域3:1217超の保持指数
トリデカノールピークの面積を100面積パーセントに設定した。結果は表Aにまとめられる。
Figure 2022527603000001
[実施例2]
プロポキシレート
プロポキシレートA
2Lのオートクレーブ内で、複金属シアン化物(DMC)触媒(23mg、WO2003/066706、13～14頁に従って調製)をトリデカノール混合物(170.3g)に懸濁させた。反応器を閉じ、3回の真空パージサイクルを適用した。次いで混合物を135℃に加熱した。この温度で、プロピレンオキシド(740.5g)を6.25時間の期間にわたり徐々に添加した。その後、同じ温度で混合物をさらに5時間撹拌し、最後に室温に冷却した。生成物(900g)が淡黄色油として得られた。
平均して15個のプロピレンオキシド単位、0.24の酸価(DGF C-V 2)、-51℃の流動点(DIN ISO3016)、56mm2/sの40℃での動粘度、10mm2/sの100℃での動粘度(ASTM D445)を有するプロポキシレートAが得られた。
プロポキシレートB
水(8g)中のKOH(8g)の溶液をトリデカノール混合物(1200g)に添加し、丸底フラスコ内で100℃で2時間、真空下で撹拌した。その後、混合物をオートクレーブ内に充填し、130℃に加熱した。次いでプロピレンオキシド(2788g)を66時間の期間にわたり添加し、混合物をさらに6時間撹拌し、100℃に冷却した。ケイ酸マグネシウム吸収体(120g)を添加し、混合物を100℃で2時間撹拌し、次いで濾過した。生成物(3980g)が淡黄色油として得られた。
平均して8個のプロピレンオキシド単位、0.1の酸価、-54℃の流動点、29mm2/sの40℃での動粘度、6mm2/sの100℃での動粘度を有するプロポキシレートBが得られた。
プロポキシレートC
2-プロピルヘプタノールをベースとしてプロポキシレートA及びBに従ってプロポキシレートCを調製した。平均して8個のプロピレンオキシド単位を有するプロポキシレートCが得られた。
[実施例3]
塗布試験
後述のように塗布試験を行った。結果は表1にまとめられる。比較のために、市販のSynative(登録商標)AL G16(2-ヘキシルデカン-1-オールゲルベアルコール)を使用した(流動点-60℃、19mm2/sの40℃での動粘度、2.8mm2/sの100℃での動粘度)。以下の試験法を使用した。
Reichert摩耗痕:Nynas(登録商標)T22(金属加工流体用の中粘度水素化処理ナフテン油、KV40約22cSt)中20wt%として試験した。Reichert摩耗試験機は、ステンレススチール(V2A)で作製された2つのシリンダーからなる。1つは静止摩耗部材として使用され、第2のシリンダーは静止部材に対して90度で動作する回転摩耗部材として使用される。流体貯蔵部に水中の試験物質の1パーセント溶液を充填する。100分後、回転を止め、金属シリンダーをエタノールで洗浄し、静止摩耗部材の摩耗痕を分析する(mm2で測定される)。
KV40(油中20wt%):Nynas(登録商標)T22中20wt%溶液の40℃での動粘度
KV100(油中20wt%):Nynas(登録商標)T22中20wt%溶液の100℃での動粘度
結果は、摩耗痕の低減及びVIの増加に関して改善を示した。
Figure 2022527603000002
[実施例4]
配合物安定性
以下の表2に列挙される市販の成分を含む典型的な金属加工流体配合物を調製した。さらに、配合物は1.5%のプロポキシレートA、B又は比較Synative(登録商標)AL G16を含んでいた。
Figure 2022527603000003
この金属加工流体配合物の安定性を、40℃の室温で2か月間、続いて室温で12か月間液体を保存することにより試験した(「長期間」)。目視検査では、試験期間の終わりに溶液が清澄であることが示された。
Figure 2022527603000004
[実施例5]
発泡
実施例4の配合物を水道水で希釈して、5wt%の配合物を含む透明エマルジョンを生成した。振盪発泡を以下のように評価した。栓を有する100mlのメスシリンダーに、泡を発生させないで70mlの希釈配合物を慎重に充填した。シリンダーを20回上下に振盪し、ここで1度の上-下-上のプロセスが1回として記録される。開始時間直後及び表4に示された時間間隔で最大発泡高さを記録した。
データは、プロポキシレートA、B及びCが、比較配合物より少ない発泡を生成したことを示した。
Figure 2022527603000005
[実施例6]
プロポキシレートA、B及びCの流動点を測定し(DIN ISO3016)、2.2個のエチレンオキシド単位を有するC16/18プロポキシレートと比較した。表5中のデータは非常に低い流動点を示した。
Figure 2022527603000006
[実施例7]
プロポキシレートA、B又は比較Synative(登録商標)AL G16の試料を、アルミニウムパンと共に炉内に入れ、30分以内に350℃まで加熱し、次いで350℃で2時間保持した。次いで灰分を測定し、重量パーセントで計算した。表6中のデータは、プロポキシレートA及びBがよりきれいに燃え尽きたことを示した。
Figure 2022527603000007

Claims (14)

  1. ワークピースを加工する方法であって、
    a)ツール及びワークピースを接触させて、ワークピースの形状の変化をもたらすステップ、並びに
    b)ツール及びワークピースが接触する表面領域に金属加工流体を塗布するステップ
    を含み、
    金属加工流体は、式R-O-(C3H6O)n-H(式中、Rは分岐C6～C20アルキルであり、nは3～30である)のプロポキシレートを含む、方法。
  2. nが5～25である、請求項1に記載の方法。
  3. Rが分岐C10～C13アルキルである、請求項1又は2に記載の方法。
  4. Rが分岐C13アルキルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
  5. Rが、一分岐、二分岐及び三分岐トリデカノールを含むトリデカノール混合物である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
  6. トリデカノール混合物が、
    20～60%の少なくとも三分岐のトリデカノール、
    10～50%の二分岐トリデカノール、並びに
    5～30%の一分岐及び/又は直鎖トリデカノール
    を含み、パーセンテージは、ガスクロマトグラフィーにより決定される、請求項5に記載の方法。
  7. プロポキシレートが、式R-O-(CH2-CH(CH3)-O)n-Hのプロポキシレートである、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 金属加工流体が、
    少なくとも80wt%のプロポキシレートを含み、水の希釈なしで塗布されるストレート油、
    30～85wt%の鉱油及び最大20wt%のプロポキシレートを含み、水による希釈後に水性エマルジョンとして塗布される可溶性油、又は
    5～30wt%の鉱油、30～50wt%の水及び最大20wt%のプロポキシレートを含み、水の希釈なしで塗布される半合成流体
    として配合される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 金属加工流体が、少なくとも90wt%のプロポキシレート及び場合により酸化防止剤を含むストレート油として配合される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 金属加工流体が、30～85wt%の鉱油、最大30wt%の水、及び最大10wt%のプロポキシレートを含む可溶性油として配合される、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
  11. 金属加工流体が、5～50ml/hの量で塗布される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
  12. ワークピースが、純金属又は金属合金で作製されている、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
  13. 請求項1から12のいずれか一項に記載の金属加工流体。
  14. 金属加工流体中の添加剤としての、請求項1から7のいずれか一項に記載のプロポキシレートの使用。
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