JP2021515020A - 殺真菌剤としてのピコリンアミド - Google Patents

Abstract

本開示は、式（Ｉ）のピコリンアミド及び殺真菌剤としてのその使用に関する。
【化１】

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年３月８日に出願された米国仮特許出願第６２／６４０４２４号、及び２０１８年３月８日に出願された米国仮特許出願第６２／６４０４３４号の利益への優先権を主張するものであり、それらの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。

殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び／又は治療するように作用する、天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有することができ、使用が容易であり、コストが少ない殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。

本開示は、ピコリンアミド及び殺真菌剤としてのその使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱、及び卵菌綱に対して保護を提供することができる。

本開示の一実施形態は、式Ｉ：

［式中、
Ｑは、

であり、Ｘは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ_４であり；
Ｙは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ_４であり；
Ｚは、Ｎ又はＮ^＋→Ｏ⁻であり、Ｗは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ_１は、水素又はアルキルであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で置換されており；
Ｒ_２は、メチルであり；
Ｒ_３は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
Ｒ_４は、アルコキシ又はベンジルオキシから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
Ｒ_５は、水素、アルコキシ、又はハロから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
Ｒ_６は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_８、又は−ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）Ｒ_８から選択され；
Ｒ_７は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、又はヘテロシクリルから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_９で任意選択的に置換されており；
Ｒ_８は、アルキル、アルコキシ、又はアリールから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
Ｒ_９は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテロシクリルから選択され；
Ｒ_１０は、水素又はアルキルから選択され、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で置換されている］の化合物を含んでもよい。

本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、真菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含んでもよい。

本開示の更に別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防するための方法であって、殺真菌有効量の上記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物、及び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含んでもよい。

以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「Ｒ」基を含むことができ、例えば、「用語アルコキシが、−ＯＲ置換基を指す」ことは、当業者によって理解されるであろう。以下の用語についての定義の範囲内で、これらの「Ｒ」基が例示目的で含まれ、式Ｉについての置換を限定するもの又は式Ｉについての置換により限定されるものとして考慮されるべきではないことも、理解される。

用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない、分枝鎖、非分枝鎖、又は飽和環状の炭素鎖を指す。

用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられるが、これらに限定されない、１つ以上の二重結合を含有する分枝鎖、非分枝鎖、又は環状の炭素鎖を指す。

用語「アリール」及び「Ａｒ」は、０個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の単環式又は二環式を指す。

用語「ヘテロシクリル」は、１個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族又は非芳香族環の単環式又は二環式を指す。

用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。

用語「アシルオキシ」は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ置換基を指す。

用語「シアノ」は、−Ｃ≡Ｎ置換基を指す。

用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ置換基を指す。

用語「アミノ」は、−Ｎ（Ｒ）_２置換基を指す。

用語「アリールアルコキシ」は、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎＡｒ［式中、ｎは、１、２、３、４、５、又は６のリストから選択される整数である］を指す。

用語「ハロアルコキシ」は、Ｘが、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、若しくはＩ、又はこれらの任意の組み合わせである、−ＯＲ−Ｘ置換基を指す。

用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、若しくはＢｒ、又はこれらの任意の組み合わせで置換されている、アルキルを指す。

用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩと定義される１個以上のハロゲン原子を指す。

用語「ニトロ」は、−ＮＯ_２置換基を指す。

用語チオアルキルは、−ＳＲ置換基を指す。

開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への言及は、その全ての立体異性体、例えば、ジアステレオマー、エナンチオマー、及びこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の実施形態では、式（Ｉ）は、その塩及び水和物も含むものとして読み取られる。例示的な塩としては、ヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、トリフルオロアセテート、及びトリフルオロメタンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。

化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、特に指示のない限りは更なる置換が許容され得ることも、当業者により理解される。

本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を、土壌、植物、植物の一部、葉、及び／又は根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため、又は植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化合物の使用である。

加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するため及び／又は植物病原性生物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。

本開示の化合物は、化合物として又は化合物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用され得る。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真菌の防除のために植物の根又は葉に施用され得る。材料は、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤、又は乳剤のいずれかの形態により施用され得る。

好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、次いでこれを更に処理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製することができる。

本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化され得るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施用される。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体である、水溶性、水懸濁性若しくは乳化製剤から、又は通常は乳剤、水性懸濁剤若しくはＳＣ剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）として知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物を添加することができる任意の材料を使用することができる。

圧縮して水和性顆粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づいて約１０重量パーセント〜約９０重量パーセント、より好ましくは約２５重量パーセント〜約７５重量パーセントであり得る。水和剤製剤の調製において、化合物を、パイロフィライト（ｐｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製シリケートなどの任意の微細固体と共に配合してもよい。そのような操作では、微細担体及び界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、粉砕する。

式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１重量パーセント〜約５０重量パーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、好適な液体中に含んでもよい。化合物を、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶解してもよい。乳剤を水及び油で希釈して、水中油型乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレン及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２−エトキシエタノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。

本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定することができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳化剤のブレンドが挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピレンオキシド、並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。

本開示の化合物の乳剤の調製に用いられ得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を、乳剤の調製に用いてもよい。有機液体としては、キシレン及びプロピルベンゼン留分が挙げられ、いくつかの場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と１つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１〜２０重量パーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。

水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約１〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同じ種類から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどのその他の成分も水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させるために添加され得る。

式Ｉの化合物は粒剤製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用である。粒剤製剤は、一般的に、粒剤製剤の総重量に基づいて約０．５〜約１０重量パーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土、又は同様の安価な物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を好適な溶媒に溶解し、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に施用することにより調製される。好適な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。

式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの好適な粉状農業用担体と密接に混合することにより調製することができる。粉剤は、好適には、粉剤の総重量に基づいて約１〜約１０重量パーセントの化合物を含有することができる。

製剤は、追加的に、補助界面活性剤を含有して、標的作物又は生物への化合物の付着、湿潤及び浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択的に、製剤の成分として又はタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて、典型的には、０．０１〜１．０体積パーセント、好ましくは０．０５〜０．５体積パーセントに変わる。好適な補助界面活性剤としては、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成又は天然アルコール、スルホコハク酸エステルの塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド、作物油濃縮剤（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルコアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝安；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレアート−９９が挙げられるが、これらに限定されない。製剤には、米国特許出願第１１／４９５，２２８号明細書に開示されているものなどの水中油型乳濁剤も含まれてもよく、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。

製剤は、任意選択的に、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含み得る。そのような更なる殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせであり得る。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、１：１００〜１００：１の重量比で存在することができる。

本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物及びその相乗的混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除するため、１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用されることが多い。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺真菌剤とタンクミックスすること又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌剤としては、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミノピリフェン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、二アンモニウムエチレンビス（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、インピルフルキサム、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ｉｐｆｅｎｐｙｒａｚｏｌｏｎｅ）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、ラミナリン、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ（ｍｅｐｔｙｌ−ｄｉｎｏｃａｐ）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、ストレプトミセス・グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、酸化ビス（トリブチルスズ）、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート（ｃａｄｍｉｕｍ ｃａｌｃｉｕｍ ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、カッパージンククロメート（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クモキシス卜ロビン、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸銅（ｃｕｐｒｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｎｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、ジクロベンチアゾクス、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、エノキサストロビン、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリム（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミンストロビン、フェンアミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル、フェニトロパン、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フルフェノキシストロビン、フルオピモミド、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イソパンホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソバルジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、マンデストロビン、メベニル、メカルビンジド、メフェントリフルコナゾール、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、メチルテトラプロール、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピラプロポイン、ピリダクロメチル、ピリジニトリル、ピリソキサゾール、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾール、キノフメリン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリフルメゾピリム、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ザリラミド、及びこれらの任意の組み合わせを挙げることができる。

加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の殺有害生物剤と共に施用してもよい。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタンクミックスすること又は他の殺有害生物剤に続けて施用してもよい。典型的な殺有害生物剤としては、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アシノナピル、アフィドピロペン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロフラニリド、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロプラレトリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメゾチアズ、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン（ｄｉｃｌｅｘｉｎｅ）、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エプシロン−メトフルトリン、エプシロン−モンフルオロトリン、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルピラジフロン、フルピリミン、フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メパーフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノメヒポ（ｍｏｎｏｍｅｈｙｐｏ）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキサゾスルフィル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミノストロビン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナト（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリフェノホス、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、チクロピラゾフロル、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、及びこれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。

加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用してもよい。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすること、又は除草剤に続けて施用してもよい。典型的な除草剤としては、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベフルブタミド−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ビクスロゾン、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルｓプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ランコトリオン、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムクアット、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン、ベルノレート、及びキシラクロルが挙げられるが、これらに限定されない。

本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防するための方法である。この方法は、殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉、又は真菌が存在する場所若しくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物又はブドウの木へ施用する）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理することに好適である。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用であり得る。

化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。化合物のうちの多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。

前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立することが当業者には理解されるであろう。

化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体としては、コムギ葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（ｗｈｅａｔ ｂｒｏｗｎ ｒｕｓｔ）（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、コムギ紋さび病（ｗｈｅａｔ ｓｔｒｉｐｅ ｒｕｓｔ）（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、及びオオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））の病原菌（ｃａｕｓｉｎｇ ａｇｅｎｔ）を挙げることができるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階、並びに化合物を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。

化合物は、病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量での植物への使用に有効である。用語「病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用方法、特定の植物の種、気候条件などによって変化する。好適な施用率は、典型的には、約０．１０〜約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１〜０．４５グラム、ｇ／ｍ^２）の範囲である。

本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことなく拡大又は変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には明白である。

式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製してもよい。本開示に特定的に記述されていない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により作製することができるか、又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができるかのいずれかである。

一般的スキーム
以下のスキームは、式（Ｉ）のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載及び実施例は、例示の目的で提供され、置換基又は置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。

式１．２−Ｒａｃ、１．３−Ｒａｃ、及び１．５−Ｒａｃ、１．６−Ｒａｃ［式中、Ｒ_３は予め定義されたとおりである］のラセミ化合物は、スキーム１、工程ａに示されている方法により調製することができる。式１．０−Ｒａｃ及び１．４−Ｒａｃのラセミエポキシド混合物を、ヨウ化第一銅などの金属ハロゲン化物の存在下、

テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジエチルエーテル（Ｅｔ_２Ｏ）などの極性非プロトン性溶媒中において、約−７８℃〜５５℃の温度で、ハロゲン化アリールマグネシウムなどの有機金属求核試薬と反応させることで、式１．２−Ｒａｃ、１．３−Ｒａｃ、及び１．５−Ｒａｃ、１．６−Ｒａｃ［式中、Ｒ_３は予め定義されたとおりである］のラセミ混合物を得て、これは工程ａに示されている。

式１．２−Ｒａｃ、１．３−Ｒａｃ、及び１．５−Ｒａｃ、１．６−Ｒａｃ［式中、Ｒ_３は予め定義されたとおりである］のラセミ混合物は、Ａｋｉｔａ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ２００９，２０，１２８６−１２９４）に記載されているリパーゼ触媒速度論的光学分割を使用して、それらの個々のエナンチオマーに分割することができ、これはスキーム２、工程ａ及びｂで概説されている。式１．２−Ｒａｃ、１．３−Ｒａｃ、及び１．５−Ｒａｃ、１．６−Ｒａｃ［式中、Ｒ_３は予め定義されたとおりである］のラセミ混合物を、酢酸ビニルなどアセチル化溶媒中において、約２５℃〜約６０℃の温度で、カンジダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）リパーゼＢ（ＣＡＬ−Ｂ）

にさらすことにより、式１．２−Ａｂｓ及び１．５−Ａｂｓ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］の未反応二級アルコール、並びに式２．１−Ａｂｓ及び２．３−Ａｂｓ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］のアセチル化化合物を得る。混合物は、移動相としてヘキサン−酢酸エチル混合物を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することができ、式１．２−Ａｂｓ、１．５−Ａｂｓ、２．１−Ａｂｓ、及び２．３−Ａｂｓ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］の分割された二級アルコール及びアセテートを得て、これは高いエナンチオマー過剰率である。１．２−Ｒａｃ、１．３−Ｒａｃ、１．５−Ｒａｃ、及び１．６−Ｒａｃ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］の二級アルコールのリパーゼ認識は、二級アルコールの速度論的光学分割についての経験則（Ｂｏｒｎｓｃｈｅｕｅｒ ａｎｄ Ｋａｚｌａｕｓｋｕｓ，Ｈｙｄｒｏｌａｓｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００６）と同様であった。式２．１−Ａｂｓ及び２．３−Ａｂｓ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］のアセテートを、炭酸カリウムなどの炭酸塩基で、メタノールなどのアルコール溶媒中において、約２５℃〜約６０℃の温度で処理することより、式２．２−Ａｂｓ及び２．４−Ａｂｓ［式中、Ｒ_３は最初に定義されたとおりである］の分割された二級アルコールを得る。

式３．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム３、工程ａで概説された方法に従って調製してもよい。式３．０［式中、Ｒ_２及びＲ_３は、最初に定義されたとおりである］のアルコールは、式３．１［式中、Ｒ_１及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物、３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンヒドロクロリド（ＥＤＣ）又はポリマー担持カルボジイミド（ＰＳ−ＣＤＩ）などのカップリング試薬、及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ）などの触媒で、（ＣＨ_２Ｃｌ_２）又はＴＨＦなどのハロゲン化又は極性非プロトン性溶媒の存在下で処理されて、工程ａで示すように、式３．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。

式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム４、工程ａ〜ｄで概説された方法に従って、調製することができる。式３．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、ＣＨ_２Ｃｌ_２などのハロゲン化溶媒中において、ジオキサン中の４規定（Ｎ）の塩化水素（ＨＣｌ）溶液などの酸と処理されて、工程ａで示すように、式４．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。式４．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、工程ｃで示すように、式３．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を２，２，２−トリフルオロ酢酸などの酸で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などのハロゲン化溶媒中において、処理することによって調製することができる。式４．１及び４．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、式４．３［式中、Ｒ_５は最初に定義されたとおりである］の化合物で、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）又はＯ−（７−アザベンゾ−トリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）などのペプチドカップリング試薬の存在下で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などのハロゲン化溶媒中において、処理されて、工程ｂ及びｄで示すように、式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。

式５．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム５、工程ａ又はｂで概説された方法に従って調製することができる。式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、工程ａで示されるように、適切なアルキルハライドで、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）などの試薬及び炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）又は炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に関わらず、アセトンなどの溶媒中において、約２５℃〜約５０℃の温度で処理することができる。又は、或いは、ピリジン、トリエチルアミン（ＮＥｔ_３）、ＤＭＡＰ、又はこれらの混合物などのアミン塩基の存在下で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などの非プロトン性溶媒中において、ハロゲン化アシル又は無水物で処理することにより、工程ｂで示すように、式５．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_６、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得る。

式６．１及び６．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_６、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム６、工程ａ及びｂで概説された方法に従って調製することができる。式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、五硫化リンなどのチオ化試薬、ヘキサメチルジシロキサンなどの添加剤で、任意選択的にアセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ）などの非プロトン性溶媒中において、約０℃〜８０℃の温度で、処理されて、式６．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができ、これは工程ａに示されている。式６．１などの化合物はまた、硫黄、硫化水素酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム、三硫化ホウ素、ビス（ジエチルアルミニウム）硫化物、硫化アンモニウム、ローソン試薬、Ｏ，Ｏ’−ジエチルジチオリン酸アンモニウム、ローダニン、又はポリマー担持チオ化試薬が挙げられるがこれらに限定されないその他のチオ化剤を使用して調製されてもよいことが当業者により理解されるであろう。添加剤としては、酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）；炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン、及びモルホリンなどの有機塩基を挙げることができるが、これらに限定されない。任意選択的な溶媒としては、脂肪族、脂環式、又は芳香族炭化水素、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、又はトルエンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、及びクロロベンゼンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ、及び１，２−ジメトキシエタンなど；並びにその他の極性非プロトン性溶媒、例えばピリジン及びヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）などを挙げることができるが、これらに限定されない。工程ｂにおいて、式６．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、適切なアルキルハライドで、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）などの試薬及び炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）若しくは炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）などのアルカリ炭酸塩塩基の有無に関わらず、アセトンなどの極性非プロトン性溶媒中において、約５５℃の温度で処理するか、又はピリジン、Ｅｔ_３Ｎ、ＤＭＡＰ、若しくはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などの任意選択的な非プロトン性溶媒中において、約２３℃の温度でハロゲン化アシル若しくは無水物で処理することにより、式６．２［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_６、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。

式７．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム７、工程ａで概説された方法に従って調製することができる。式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）などの酸化試薬で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などの極性溶媒中において、約０℃〜５０℃の温度で処理されて、式７．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、以前に定義されたとおりである］の化合物を得ることができ、ａに示されている。式７．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物はまた：過酸化水素、過酸化水素−尿素複合体、

モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物（ＭＭＰＰ）、ペルオキシ酢酸、オキソン、過塩素酸ナトリウム、又はジメチルジオキシランが挙げられるが、これらに限定されないその他の酸化剤を使用して調製してもよいことは、当業者に理解されるであろう。

式８．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、スキーム８、工程ａで概説された方法に従って調製することができる。式４．５［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物は、トリホスゲンなどの不活性化カルボニル試薬、ピリジンなどの塩基で、ＣＨ_２Ｃｌ_２などの極性溶媒中において、約０℃〜５０℃の温度で処理されて、ａに示すように、式８．１［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_１０は、最初に定義されたとおりである］の化合物を得ることができる。

実施例１Ａ：ラセミトレオ−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オールの調製。

新たに活性化されたマグネシウム金属削りくず（１．１４ｇ、４６．８０ｍｍｏｌ）の無水Ｅｔ_２Ｏ（２０ｍＬ）中懸濁液に、１−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼン（８ｇ、４３．２０ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を、わずかな還流（３６℃）で５時間（ｈｒ）穏やかに加熱した。−２０℃のＥｔ_２Ｏ（５０ｍＬ）中で懸濁したヨウ化銅（Ｉ）（４．１２ｇ、２１．６１ｍｍｏｌ）入りフラスコに、得られた暗茶色溶液をシリンジで添加した。暗黄色懸濁液を、−２０℃で１５分（ｍｉｎ）間撹拌し、次いで−５０℃まで冷却した。ラセミトランス−ブテンエポキシド（１．３ｇ、１８．０１ｍｍｏｌ）を、ゆっくりと滴加し、続いて反応物を室温まで温めて、一晩撹拌した。次いで混合物を０℃まで冷却し、塩化アンモニウム（ＮＨ_４Ｃｌ）飽和水溶液を添加することにより、ゆっくりとクエンチした。混合物をセライトパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルで十分にすすいだ。有機溶液を、ＮＨ_４Ｃｌ飽和溶液及びブラインで洗浄した。溶液を乾燥させ（硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４））、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製して、ラセミトレオ−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オールを黄色油状物として得た（８１３ｍｇ、２５％）：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １３９．９９，１３５．４９，１３５．３８，１３１．３１，１２６．８１，１２６．１８，７１．９２，４１．４２，２１．２５，２０．８７，１９．８５，１６．０６；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７８．

実施例１Ｂ：ラセミエリスロ−３−（ｏ−トリル）ブタン−２−オールの調製

−２０℃のヨウ化銅（Ｉ）（４．１５ｇ、２１．６０ｍｍｏｌ）の無水Ｅｔ_２Ｏ（４０ｍＬ）中懸濁液に、２−メチルフェニルマグネシウムブロミド（Ｅｔ_２Ｏ中２．０Ｍ、２２．５ｍＬ、４３．２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。３０分間撹拌した後、オレンジ色の懸濁液を−７８℃まで冷却し、ラセミシス−ブテンエポキシド（１．３ｇ、１８．０１ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴加した。ドライアイス浴を取り外し、混合物を周囲温度までゆっくりと温め、一晩撹拌した。混合物を氷浴で０℃まで冷却し、ＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液を滴加することによりゆっくりとクエンチした。混合物を室温まで温め、セライトに通して濾過し、続いて酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）でパッドをすすいだ。得られた濾液を、ＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液及びブラインで洗浄した。次いで溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し、ラセミエリスロ−３−（ｏ−トリル）ブタン−２−オール（２．０５ｇ、６９％）を黄色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３４−７．０１（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｐ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １４２．１４，１３６．８４，１３０．６１，１２６．４９，１２５．８１，７２．３３，４２．６２，２０．４７，１９．９３，１７．８８；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６４．

実施例１Ｃ：ラセミトレオ−３−フェニルブタン−２−オールの調製。

ヨウ化銅（Ｉ）（１．８６ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）のエチルエーテル（１８．０ｍＬ）中懸濁液に、フェニルリチウム（ブチルエーテル中１．９Ｍ、１０．３ｍＬ、１９．５３ｍｍｏｌ）を、０℃で窒素雰囲気下にて滴加した。０℃で１時間撹拌した後、ラセミトランス−２，３−ジメチルオキシラン（０．６４ｇ、８．８８ｍｍｏｌ）を滴加し、続いて氷浴を取り外して、２時間にわたって撹拌しながら室温まで温めた。反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、セライトパッドに通して濾過し、エチルエーテル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機物質を、相分離器に通し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜２５％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、ラセミトレオ−３−フェニルブタン−２−オール（１．３３ｇ、８．８５ｍｍｏｌ、９９％）をオレンジ色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３８−７．１２（ｍ，５Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．スペクトルデータは、文献：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８１，３７，７０９−７１３文献で報告されているものと一致していた。

実施例２：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オール及び（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オールの調製。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オール及び（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−イルアセテートの調製。

ビニルアセテート（１５ｍＬ）中に溶解したラセミトランス−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オール（８００ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）の溶液を入れたバイアルに、Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５リパーゼ（ＣＡＬ−Ｂ、１．６ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）のビーズを充填した。バイアルをオービタルシェーカー内に入れ、２００ｒｐｍで振盪させ、５５℃で７．５時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃリンスと共にフリットディスクに通して濾過した。溶出液を減圧下で濃縮して、９０６ｍｇの粗黄色油状物を得た。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−イルアセテート（透明油状物、４６６ｍｇ、４７％）、続いて（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オール（透明黄色油状物、３５７ｍｇ、４３％）を得た。アセテート：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄｑ，Ｊ＝８．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １７０．８０，１３８．９２，１３５．５６，１３５．４２，１３１．２２，１２６．９３，１２６．３３，７５．０９，３９．４８，２１．３４，２０．８９，１９．８８，１８．３４，１７．９６；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２０．アルコール：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｔｔ，Ｊ＝９．２，４．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １４０．００，１３５．４９，１３５．３８，１３１．３１，１２６．８２，１２６．１８，７１．９２，４１．４３，２１．２５，２０．８７，１９．８５，１６．０７；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７８．（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オールのエナンチオマー比は、エナンチオマーＨＰＬＣ分離（２１０ｎｍ波長）で分析することにより、９６：４であると決定された。

工程２：（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オールの調製。

メタノール（４．２ｍＬ）中に溶解した上記で調製した（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−イルアセテート（４５８ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）入り溶液に、炭酸カリウム（４３１ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１．５時間撹拌し、次いで５０℃まで２時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をアセトンで希釈し、シリカゲルの小さなプラグに通し、パッドをアセトンでよくすすいだ。溶媒を真空内で濃縮し、（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−オール（３３２ｍｇ、９０％）を黄色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １４０．００，１３５．４９，１３５．３８，１３１．３１，１２６．８２，１２６．１８，７１．９２，４１．４３，２１．２６，２０．８７，１９．８５，１６．０７；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７８．アルコールのエナンチオマー比は、エナンチオマーＨＰＬＣによる分析により、７：９３であると決定された。

実施例３：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−オール（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニネートの調製。

塩化メチレン（７．７ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−オール（０．２３ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（０．５９ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素でパージし、１６時間撹拌し、続いて真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニネート（０．４３ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、８３％収率）を無色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，３Ｈ），５．１２−５．０１（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．２６（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８３（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １７２．９，１５５．０，１４３．０，１２８．５，１２７．８，１２６．７，７９．７，７６．１，４９．５，４５．１，２８．３，１８．９，１８．３，１７．５；ＩＲ（薄膜）３３５５，２９７８，２９３４，１７１１，１４９５，１４５２，１３６６，１１６１，１０８７，１０６５，７０１ｃｍ^−１．

実施例４：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネートの調製。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル−Ｌ−アラニネート・ヒドロクロリドの調製。

そのままの（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−オール（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニネート（０．４２ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中に溶解したＨＣｌ溶液（４Ｍ、３．３ｍＬ、１３．０７ｍｍｏｌ）を窒素下で滴加した。１６時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、粗（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル−Ｌ−アラニネート・塩化水素を白色固体として得て、これを次の工程に直接用いた：ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ_１３Ｈ_２０ＮＯ_２の計算値，２２２．１４８９；実測値，２２２．１４８５．

工程２：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネートの調製。

塩化メチレン（６．５ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル−Ｌ−アラニネート・塩化水素、３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリン酸（０．２４ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、及び（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．７５ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｍＬ、４．３１ｍｍｏｌ）を窒素下で滴加した。１６時間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜４５％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（０．４６ｇ、１．１７３ｍｍｏｌ、９０％収率）を無色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．１６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｄｑ，Ｊ＝７．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７７−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７８，２９３７，１７３３，１６４７，１５２７，１４５１，１２６２，１１４７，７０１ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ_２０Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_５の計算値，３７３．１７５８；実測値，３７３．１７５２．

実施例５Ａ：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−アセトキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネートの調製。

ピリジン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（８４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）含有溶液に、無水酢酸（０．２５ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）を窒素下で滴加した。３０分間撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮し、続いてトルエン（１０ｍＬ）と共沸させた。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜４０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−アセトキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、９１％収率）を無色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄｑ，Ｊ＝７．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７７−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７７，２９８０，２９３８，１７７０，１７３２，１６７４，１５０７，１３１０，１１９８，１１７４，７０２ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ_２２Ｈ_２７Ｎ_２Ｏ_６の計算値，４１５．１８６４；実測値，４１５．１８５９．

実施例５Ｂ：（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｏ−トリル）ブタン−２−イル（３−（アセトキシメトキシ）−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネートの調製。

０．７ｍＬのアセトン中に溶解した（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｏ−トリル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネートを含有する溶液に、炭酸カリウム（３９ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）、続いてブロモ酢酸エチル（２７μＬ、０．２７９ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を５０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜８０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｏ−トリル）ブタン−２−イル（３−（アセトキシメトキシ）−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（６３ｍｇ、９３％収率）を粘性油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．０３（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１６（ｄｑ，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５８−４．５１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．２２（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １７２．２６，１７０．２６，１６２．８７，１６０．２５，１４５．６８，１４３．９４，１４２．５７，１４１．５７，１３６．０３，１３０．２１，１２６．１６，１２５．９４，１０９．４９，８９．５７，７５．５７，５６．１６，４８．０８，３９．４８，２０．８７，１９．８４，１７．９２，１７．７７，１７．０５；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］^＋Ｃ_２４Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_７の計算値，４５９．２１２６；実測値，４５９．２１２１．

実施例５Ｃ：４−メトキシ−２−（（（Ｓ）−１−オキソ−１−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル）オキシ）プロパン−２−イル）カルバモイル）ピリジン−３−イルイソブチレートの調製。

（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（２８３．９ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１５．７５ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）を含有する溶液を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）中で調製した。この溶液に、トリエチルアミン（０．１８０ｍＬ、１．２８９ｍｍｏｌ）、続いてイソブチリルクロリド（０．１０２ｍＬ、０．９６７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明反応物を、周囲温度で一晩撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、Ｎ_２流下で、オレンジ色油状物を得た。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン勾配）により精製し、４−メトキシ−２−（（（Ｓ）−１−オキソ−１−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル）オキシ）プロパン−２−イル）カルバモイル）ピリジン−３−イルイソブチレート（２５２．３ｍｇ、０．４９４ｍｍｏｌ、７７％収率）を黄色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６−５．１１（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ −５８．２５；ＩＲ（薄膜）３３８３，２９８１，１７３７，１６７９，１５０５，１３１０，１１１４，１０４５，７３２ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］^＋Ｃ_２５Ｈ_３０Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_６の計算値，５１１．２０５０；実測値，５１１．２０４８．

実施例６：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−２−イル（３−アセトキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネートの調製。
工程１：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネートの調製。

アセトニトリル（２．７３ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（１２０．１ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）含有溶液に、五硫化リン（１２１ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン（２９１μＬ、１．３６３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を３０分間で４５℃に加熱し、反応物を冷却し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）飽和水溶液を添加することによりクエンチした。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、相分離器に通し、黄色油状物まで濃縮した。粗物質を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜５０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネート（１０４．７ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ、８４％収率）を黄色半固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．９３（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３０−５．１８（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｐ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｐ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ −５８．２３；ＩＲ（薄膜）３０８７，２９８４，１７３７，１５１３，１４８４，１３１１，１１５１，１１１８，８００，７７１ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］^＋Ｃ_２１Ｈ_２４Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_４Ｓの計算値，４５７．１４０３；実測値、４５７．１３９９．

工程２：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−アセトキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネートの調製。

ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジンｅ−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネート（５３．９ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．８９ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）含有溶液に、トリエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）、続いてアセチルクロリド（９．２３μＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたライトオレンジ色反応物を、周囲温度で１８時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、Ｎ_２流下で、オレンジ色油状物を得た。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜５０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタン−２−イル（３−アセトキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボノチオイル）−Ｌ−アラニネート（５１．７ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ、８８％収率）を黄色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２８−５．１５（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．２９（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ −５８．２３；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］^＋Ｃ_２３Ｈ_２６Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_５Ｓの計算値，４９９．１５０９；実測値，４９９．１５０８．

実施例７：３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−（（（Ｓ）−１−オキソ−１−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル）オキシ）プロパン−２−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシドの調製。

塩化メチレン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（５４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）含有溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間室温で撹拌したら、反応混合物を真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜５０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−（（（Ｓ）−１−オキソ−１−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル）オキシ）プロパン−２−イル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド（５１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、８６％収率）を粘稠な淡黄色油状物として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １４．３９（ｓ，１Ｈ），１２．８２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄｑ，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７８，２９３７，１７３５，１６４３，１５６９，１４７９，１４５２，１２１１，１１５４，７２９，７０２ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ_２０Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_６の計算値，３８９．１７０７；実測値，３８９．１７０３．

実施例８：（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（Ｓ）−２−（８−メトキシ−２，４−ジオキソ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｅ］［１，３］オキサジン−３（４Ｈ）−イル）プロパノエートの調製。

塩化メチレン（１．０ｍＬ）中に溶解した（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリノイル）−Ｌ−アラニネート（５４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びトリホスゲン（８６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）含有溶液に、ピリジン（０．１ｍＬ、１．２４ｍｍｏｌ）を添加した。４５分間撹拌したら、反応混合物を、重炭酸ナトリウム飽和溶液（５ｍＬ）でクエンチし、塩化メチレン（３×５ｍＬ）で抽出した。有機物質を相分離器に通し、真空内で濃縮した。粗残渣を、自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜４０％アセトン／ヘキサン勾配）により精製し、（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルブタン−２−イル（Ｓ）−２−（８−メトキシ−２，４−ジオキソ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｅ］［１，３］オキサジン−３（４Ｈ）−イル）プロパノエート（４１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、６７％収率）をオフホワイトの発泡体として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．０６（ｍ，４Ｈ），５．６１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．８３（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９７８，２９４２，１７６９，１７１２，１６０２，１５０１，１３７１，１２４２，１０８１，７０２ｃｍ^−１；ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ_２Ｏ_６の計算値，３９９．１５５１；実測値，３９９．１５４９．

実施例Ａ：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、１１０ｐｐｍのトリトンＸ−１００を含有する９容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機（ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｂｏｏｔｈ ｓｐｒａｙｅｒ）を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病及び褐色さび病の活性も、軌道散布施用（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）を使用して評価し、この場合、０．１％のＴｒｙｃｏｌ５９４１を散布液剤に含有するＥＣ製剤として、殺真菌剤を製剤化した。

コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてチモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、２０℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に発現した時、感染レベルを０〜１００パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。

実施例Ｂ：殺真菌活性の評価：コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；異名：プッシニアレコンジタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＵＣＣＲＴ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、２４℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｃ：殺真菌活性の評価：アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＨＡＫＰＡ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、次いでこれを、０．０１１％のＴｗｅｅｎ２０を含有する９容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。

ダイズ植物（品種Ｗｉｌｌｉａｍｓ８２）を無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて１ポットあたり１個の植物で成長させた。２週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の３日前又は１日後のいずれかに接種した。植物を、２２℃及び１００％の相対湿度の暗霧室で２４時間インキュベートし、次いで病気が発症するように、２３℃の成長室に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。

実施例Ｄ：殺真菌活性の評価：トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；ＢａｙｅｒコードＡＬＴＥＳＯ）：
トマト植物（品種Ｏｕｔｄｏｏｒ Ｇｉｒｌ）を、各々１個の植物を有するポットにより無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２２℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｅ：殺真菌活性の評価：テンサイの斑点病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；ＢａｙｅｒコードＣＥＲＣＢＥ）：
テンサイ植物（品種ＨＨ８８）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の２４時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を２２℃の霧チャンバーに４８時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、２４℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｆ：殺真菌活性の評価：キュウリ炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；アナモルフ：コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）；ＢａｙｅｒコードＣＯＬＬＬＡ）：
キュウリ実生（品種Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ）を、各々１個の植物を有するポットにより無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にコレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に４８時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２２℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｇ：殺真菌活性の評価：コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；ＢａｙｅｒコードＬＥＰＴＮＯ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にパラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次いで植物を、病気が発症するように、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｈ：殺真菌活性の評価：キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；ＢａｙｅｒコードＰＳＰＥＣＵ）：
キュウリ実生（品種Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて、１ポットあたり１個の植物で成長させ、１２〜１４日齢の時に試験に使用した。植物には、殺真菌剤処理の２４時間後に胞子懸濁液を接種した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に２４時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が完全に発現するまで、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｉ：殺真菌活性の評価：イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；アナモルフ：ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；ＢａｙｅｒコードＰＹＲＩＯＲ）：
イネ実生（品種Ｊａｐｏｎｉｃａ）を、各々８〜１４個の植物を有するポットにより無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に４８時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２４℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｊ：殺真菌活性の評価：オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；ＢａｙｅｒコードＲＨＹＮＳＥ）：
オオムギ実生（品種Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ）を、各々８〜１２個の植物を有するポットにより無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２０℃の霧室に４８時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、２０℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

実施例Ｋ：殺真菌活性の評価：ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）：ＢａｙｅｒコードＵＮＣＩＮＥ）：
ブドウ実生（品種Ｃａｒｉｇｎａｎｅ）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて、１ポットあたり１個の植物で成長させ、およそ１か月齢の時に試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の２４時間後に、感染葉から試験植物に胞子を振とうすることにより接種した。植物を、病気が完全に発症するまで、２０℃に設定した温室に維持した。殺真菌製剤、施用及び散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

Claims (28)

1. 式（Ｉ）
   

   

   
   ［式中、
   Ｑは、
   

   

   
   であり；
   Ｘは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ_４であり；
   Ｙは、水素又はＣ（Ｏ）Ｒ_４であり；
   Ｚは、Ｎ又はＮ^＋→Ｏ⁻であり、Ｗは、Ｏ又はＳであり；
   Ｒ_１は、水素又はアルキルであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で置換されており；
   Ｒ_２は、メチルであり；
   Ｒ_３は、アルキル、アリール、又はヘテロアリールであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
   Ｒ_４は、アルコキシ又はベンジルオキシであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
   Ｒ_５は、水素、アルコキシ、又はハロであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
   Ｒ_６は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_８、又は−ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）Ｒ_８であり；
   Ｒ_７は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、又はヘテロシクリルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_９で任意選択的に置換されており；
   Ｒ_８は、アルキル、アルコキシ、又はアリールであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されており；
   Ｒ_９は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシ、又はヘテロシクリルであり；
   Ｒ_１０は、水素又はアルキルであり、各々、０、１つ、又は複数のＲ_７で置換されている］の化合物。
2. Ｑが
   

   

   
   であり、Ｘ及びＹが、水素である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ_１及びＲ_１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項２に記載の化合物。
5. Ｒ_１及びＲ_１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項２に記載の化合物。
6. Ｑが
   

   

   
   であり、ＸがＣ（Ｏ）Ｒ_４であり、Ｙが水素である、請求項１に記載の化合物。
7. Ｒ_１及びＲ_１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項６に記載の化合物。
8. Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項６に記載の化合物。
9. Ｒ_１及びＲ_１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項６に記載の化合物。
10. Ｑが
    

    

    
    ［式中、Ｘは、水素である］である、請求項１に記載の化合物。
11. ＺがＮである、請求項１０に記載の化合物。
12. ＷがＯである、請求項１１に記載の化合物。
13. Ｒ_５がアルコキシである、請求項１２に記載の化合物。
14. Ｒ_６が水素である、請求項１３に記載の化合物。
15. Ｒ_１及びＲ_１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項１４に記載の化合物。
16. Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項１４に記載の化合物。
17. Ｒ_１及びＲ_１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項１４に記載の化合物。
18. Ｒ_６が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_８又は
    −ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）Ｒ_８から選択される、請求項１３に記載の化合物。
19. Ｒ_１及びＲ_１０が、水素又はアルキルから独立して選択される、請求項１８に記載の化合物。
20. Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項１８に記載の化合物。
21. Ｒ_１及びＲ_１０が水素又はアルキルから独立して選択され、Ｒ_３がアリールであり、０、１つ、又は複数のＲ_７で任意選択的に置換されている、請求項１８に記載の化合物。
22. 請求項１〜２１の記載の化合物のいずれか１つを含む、殺真菌剤組成物。
23. 前記組成物が、１つ以上の殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを更に含む、請求項２２に記載の組成物。
24. 請求項１〜２１に記載の化合物のうちの少なくとも１つと、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤、及びこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
25. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、コムギ紋さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの黒穂病（ウスチラゴマイジス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びオオムギの網斑病（ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））のうちの１つである、請求項２４に記載の組成物。
26. 前記真菌病原体が、コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、コムギ褐色さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ））、イネのいもち病（ピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギ包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、ブドウうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、キュウリのベと病（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ））、及びトマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））のうちの１つである、請求項２４に記載の組成物。
27. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物のうちの少なくとも１つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。
28. 植物への真菌攻撃を防除及び予防するための方法であって、
    殺真菌有効量の請求項２２〜２３のいずれか一項に記載の組成物のうちの少なくとも１つを、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。