JP2021020920A

JP2021020920A - エーテル化合物ならびに関連の組成物および方法

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Publication number: JP2021020920A
Application number: JP2020172030A
Authority: JP
Inventors: ラム，ゴードン; Lamb Gordon; ゴーカレー，アミット; Gokhale Amit; デービス，ジョン，フィリップ; Philip Davies John; レッドショー，ジョン; Redshaw John; セデン，ピーター; Seden Peter; ウエスト，ケヴィン; West Kevin
Original assignee: Castrol Ltd
Current assignee: Castrol Ltd
Priority date: 2015-06-18
Filing date: 2020-10-12
Publication date: 2021-02-18
Also published as: ZA201708004B; US10669499B2; RU2017143896A; CA2987861C; MY182549A; PL3310884T3; CA2987861A1; RU2731915C2; US20180163150A1; MX2017016654A; BR112017027134A2; AU2016280054A1; RU2017143896A3; EP3310884A1; EP3310884B1; US20200239801A1; JP2018517749A; BR112017027134B1; AU2016280054B2; WO2016203310A1

Abstract

【課題】所与の粘度プロファイルのために低揮発性を有し、且つ、内燃機関向けの潤滑油組成物内での使用に適切である基本原料として使用され得る化合物、前記化合物を含む基油および前記基油を含む潤滑油組成物の提供。【解決手段】幾つかの実施形態では、化合物は式（１）を有し、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はＨまたはアルキルであり、Ｒ６はアルキル等であり、Ｒ４およびＲ５がＨであるときにｍが０であることを条件としてｍおよびｎが０、１、２、または３である。【選択図】なし

Description

本発明は、基本原料として、特に、所与の粘度プロファイルのために低揮発性を有し、且つ、内燃機関向けの潤滑油組成物内での使用に適切である基本原料として使用され得る化合物に部分的に関する。前記化合物を含む基油、および前記基油を含む潤滑油組成物も提供する。

一般的に潤滑化組成物は潤滑粘度の基油を、例えば、低減した摩擦および摩耗、改善した粘度指数、洗浄力、および酸化腐食耐性をはじめとする特性を加えるための１種類以上の添加剤と共に含む。潤滑油の基油は１種類以上の潤滑化基本原料を含み得る。

自動車エンジン用潤滑油に使用される潤滑油の基本原料は一般的に石油化学製品原料から得られており、例えばそれらの基本原料は原油精製時に単離される比較的に高い沸点の画分として、または石油化学製品原料に由来する原料の化学反応の産物として得られる場合がある。潤滑油の基本原料はフィッシャー・トロプシュ合成によるワックスからも作製され得る。

潤滑油の基本原料は、表１に示されているようにＡＰＩ規格１５０９、「エンジンオイル登録認証システム」、第１７版、付録Ｅ（２０１３年１０月、２０１５年３月の正誤表を含む）に従ってグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、およびグループＶの基本原料として分類され得る。

グループＩの基本原料は典型的には、例えば溶媒抽出と溶剤脱蝋、または溶媒抽出と接触脱蝋を含む公知の処理によって製造される。グループＩＩおよびグループＩＩＩの基本原料は典型的には、例えば接触水素化および／または接触水素化分解、および接触水素異性化を含む公知の処理によって製造される。グループＩＶの基本原料には例えばアルファオレフィンの水素化オリゴマーが含まれる。

基本原料には複数の特性が組み合わさっていることが望ましい。幾つかの例、例えば、乗用車のエンジンオイルでは基本原料が低粘度プロファイルを有すると燃費が改善されるので基本原料が低粘度プロファイルを有することが望ましい場合がある。特に、基本原料は良好な低温粘度特性、例えば低流動点またはミニロータリー粘度計（ＭＲＶ）を使用して測定される低粘度を有すると共に低動粘度を有することが望ましい。しかしながら、基油の粘度プロファイルの改善（すなわち、粘度パラメーターの減少）には揮発度の望ましくない増加が伴うことが一般的な傾向である。

したがって、良好な低温粘度特性を含む望ましい粘度プロファイルを有するが、低揮発性も呈する基本原料の必要性が当技術分野において存在する。

基本原料が潤滑化組成物に組み込まれ、エンジン内で使用されるときに問題に直面する場合もある。例えば、潤滑油添加剤または他の基本原料との基本原料の低混和性により例えばピストン清浄化についての問題がエンジンに生じる場合がある。エンジンに見られる基本原料とオイルシールとの間の負の相互作用により、幾つかの事例ではそれらのオイルシールの不具合からの潤滑油の喪失に至る場合がある。基本原料はエンジン内で直面する高温で酸化分解を受ける場合もある。エステルなどの極性基または他の基を含む基本原料にはこれらの問題のうちの少なくとも幾つかが特に起きやすい場合がある。

したがって、所与の粘度プロファイルのために低揮発性を有するが、例えば内燃機関向けの潤滑化組成物内での使用に適切でもある基本原料の必要性が存在する。

式（１）の化合物であって、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
Ｒ_４およびＲ_５がＨであるときにｍが０であることを条件としてｍおよびｎが０、１、２、または３である
前記化合物を提供する。

式（１）の化合物は基本原料として使用され得る。

式（１）の化合物を含む基油、ならびに前記基油を含む潤滑油組成物も提供する。

基油および潤滑油組成物の調製方法も提供する。

潤滑油組成物を使用する表面の潤滑化方法、ならびに表面を潤滑化するための潤滑油組成物の使用も提供する。

潤滑化組成物の酸化安定性性能、燃費性能および／またはピストン清浄化性能を改善する方法および使用法、ならびにエンジンおよび／または車両の燃費性能および／またはピストン清浄化性能を改善する方法および使用法も提供する。

エーテル基本原料
式（１）の化合物であって、

式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
Ｒ_４およびＲ_５がＨであるときにｍが０であることを条件としてｍおよびｎが０、１、２、または３である
前記化合物を提供する。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２はＣ_１〜１５アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えば、Ｃ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_５がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_６はＣ_１〜２０アルキルまたは
であり、例えば、Ｃ_１〜１６アルキルまたは
である。

幾つかの実施形態では、Ｒ_７およびＲ_８はＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えば、Ｈ、Ｃ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである。Ｒ_７およびＲ_８がＣ_１〜２０アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_９はＨまたはＣ_１〜２０アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_９がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、ＸはＣ_１〜２０アルキレン、例えばＣ_３〜１５アルキレンである。

幾つかの実施形態では、ｐは０、１、または２であり、例えば、０または１である。

幾つかの実施形態では、ｍおよびｎは０、１、または２であり、例えば、０または１である。

Ｒ_１およびＲ_２はアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルとして記載される通りである。Ｒ_１およびＲ_２が両方ともアルキル基である場合にそれらは同じでも相互に異なっていてもよいことが理解される。一群の置換基の部分として規定される他の置換基にも同様の考慮事項が適用される。したがって、その考慮事項が、例えば、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５に適用され、Ｒ_７およびＲ_８に適用され、且つ、ｍおよびｎによって表される値に適用される。例えば、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであると記載される場合、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５のそれぞれがＨであってよく、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５のそれぞれがアルキルであってよく、またはＲ_３、Ｒ_４およびＲ_５のある部分集合がＨであり、且つ、ある部分集合がアルキルであってよいことが理解される。Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５、またはそれらの部分集合がアルキルである場合、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５のそれぞれが同じアルキル基であってよく、またはそれらは異なるアルキル基であってよい。対照的に、Ｒ_１（または他のあらゆる表記）が式中の多数の位置で使用される場合、それはこれらの位置のそれぞれに同じ基が存在することを示すために使用される。

本明細書において開示される実施形態の各々において、前記化合物は合計で約２０個から約５０個までの炭素原子を含んでよい。例えば、前記化合物中の炭素の合計の数は約２５から約４５までであってよく、例えば、約２８から約４０まで、または約３０から約３６までであってよい。

本明細書において言及されるアルキル基およびアルキレン基、すなわちＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、およびＸによって表され得る基は分岐状でもよいが、直鎖アルキルまたはアルキレン基であってよい。幾つかの実施形態では、各アルキル基および各アルキレン基は単一の分岐点を含むか、または直鎖アルキルもしくはアルキレン基である。それらのアルキル基およびアルキレン基は直鎖アルキルまたはアルキレン基であることが好ましい。アルキル分岐は（存在する場合に）別として、それらのアルキル基およびアルキレン基は非置換型であり、そのためにそれらは炭素または水素以外のどんな原子も含まないことが理解される。

本明細書において言及されるシクロアルキル基はアルキル基が結合していてもよいシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基を含んでよい。

式（１）の化合物は４０℃において約２５ｃＳｔ未満、例えば、約２０ｃＳｔ未満または約１７ｃＳｔ未満の動粘度を有してよい。それらの化合物は１００℃において約７ｃＳｔ未満、例えば、約５ｃＳｔ未満または約４ｃＳｔ未満の動粘度を有してよい。それらの化合物は約１００超、例えば、約１１０超または約１２０超の粘度指数を有してよい。４０℃におけるその動粘度と１００℃におけるその動粘度はＡＳＴＭＤ７２７９に従って測定され得る。その粘度指数はＡＳＴＭＤ２２７０に従って測定され得る。

前記化合物は約２６重量％未満、例えば、約２０重量％未満、約１６重量％未満、または約１２重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有してよい。Ｎｏａｃｋ揮発度はＣＥＣ−Ｌ−４０−Ａ−９３に従って測定され得る。

前記化合物は１５０℃および１０⁶ｓ^-1のせん断速度において１．７ｃＰ以下、例えば、１．５ｃＰ以下の粘度を有してよい。この高温高せん断粘度はＣＥＣ−Ｌ−３６−Ａ−９０に従って測定され得る。

前記化合物は、潤滑油組成物の酸化安定性、燃費性能、および／またはピストン清浄化性能を改善するため、ならびに／または内燃機関および／もしくは車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費性能および／もしくはピストン清浄化性能を改善するために使用され得る。したがって、潤滑油組成物、内燃機関、および／または車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費性能および／またはピストン清浄化性能を改善する方法であって、前記化合物のうちの少なくとも１つを前記潤滑油組成物、エンジンおよび／または車両に提供または供給するステップを含む前記方法を提供する。

前記化合物は−１０℃未満、例えば、約−２５℃未満または約−３５℃未満の流動点を有してよい。流動点はＡＳＴＭＤ５９５０に従って測定され得る。

前記化合物は、例えばＡＳＴＭＤ５２９３に従って測定されると−３５℃において約１８００ｃＰ未満、例えば、約１５００ｃＰ未満または約１２００ｃＰ未満の冷クランクケースシミュレーター粘度を有してよい。

前記化合物は、例えばＡＳＴＭＥ２００９（方法Ｂ）に従って測定されると約１６５℃超、例えば、約１７５℃超または約１８５℃超のＤＳＣ酸化開始温度を有してよい。

特定の実施形態では、式（１）の化合物は１００℃における約３〜約４ｃＳｔの動粘度、および約２０重量％未満、例えば、約１６重量％未満または約１２重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有してよく、または１００℃における約２〜約３ｃＳｔの動粘度、および約４０重量％未満、例えば、約３０重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有してよい。

式（１）の化合物は混合して潤滑油組成物にすることにも特に適している。特に、それらの化合物は炭化水素基本原料を含む従来の基本原料、ならびに従来の潤滑油添加剤と混和可能である。また、それらの化合物は、潤滑油組成物向けのエラストマー適合性要件に合致する一方で、比較的に多量で（例えば、約１０重量％超、例えば、約２０重量％超または約３０重量％超の量で）潤滑油組成物中に使用されてよい。

式（１）の化合物は広範囲の市販原料から調製され得る。

幾つかの実施形態では、前記化合物は生物由来の原料から調製される。例えば、それらの化合物は約５０％超、例えば、約７０％超または約９０重量％超のバイオベース炭素を含んでよい。それらの化合物のバイオベース炭素含量はＡＳＴＭＤ６８６６に従って測定され得る。

ゲルベ反応由来基本原料
好ましい実施形態では、式（１）の化合物はβ−アルキル化アルコールに由来する。これらの実施形態では、前記化合物は式（２）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_４がアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２はＣ_１〜１５アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えば、Ｃ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである。Ｒ_１およびＲ_２がＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_３およびＲ_５がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_４はＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_６はＣ_１〜１５アルキルまたは
であり、例えば、Ｃ_１〜１２アルキルまたは
である。

幾つかの実施形態では、ｎは０、１、または２であり、例えば、０または１である。

前記化合物がβ−アルキル化アルコールに由来する場合、それはゲルベアルコールに少なくとも部分的に由来することが好ましい。少なくとも部分的にゲルベアルコールに由来する化合物は式（３）を有してよく、
式中、Ｒ_１がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_４がアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１はＣ_１〜１２アルキル、例えばＣ_２〜１０アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜１２アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１０アルキルである。Ｒ_３がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_５がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_６はＣ_１〜１５アルキルまたは
であり、例えば、Ｃ_１〜１２アルキルまたは
である。Ｒ_６がＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_１〜１２アルキルであることが好ましい。

式（３）の化合物の一部分はゲルベアルコールに由来し得る構造を有し（すなわちＲ_１およびＲ_３を含む部分）、一方で他の部分はゲルベアルコールに由来する必要が無い（すなわちＲ_４、Ｒ_５およびＲ_６を含む部分）。しかしながら、好ましい実施形態では、その化合物は２種類のゲルベアルコールの組合せ物に由来する場合がある。このようにして調製された化合物は式（４）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_４がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_４はＣ_１〜１２アルキル、例えばＣ_２〜１０アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１２アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１０アルキルである。Ｒ_３およびＲ_５がＨであることが好ましい。

特定の実施形態では、Ｒ_１がＣ_４〜１２アルキル、例えばＣ_６〜１０アルキルであり、
Ｒ_３がＨであり、
Ｒ_４がＣ_１〜１０アルキル、例えばＣ_２〜８アルキルであり、且つ、
Ｒ_５がＨである。

２種類の異なるゲルベアルコールを組み合わせて式（４）の化合物を形成してよく、その場合にＲ_１およびＲ_４が異なってよい。あるいは、Ｒ_３およびＲ_５が異なってよい。幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_４が異なっており、且つ、Ｒ_３およびＲ_５も異なっている。

しかしながら、幾つかの実施形態では、前記化合物は同じゲルベアルコールを組み合す反応に由来する場合がある。このようにして調製された化合物は式（５）を有してよく、
式中、Ｒ_１がアルキルであり、且つ、
Ｒ_３がＨまたはアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１はＣ_１〜１０アルキル、例えばＣ_２〜９アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３はＨまたはＣ_１〜９アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜８アルキルである。Ｒ_３がＨであることが好ましい。

特定の実施形態では、Ｒ_１がＣ_３〜１０アルキル、例えばＣ_４〜８アルキルであり、且つ、
Ｒ_３がＨである。

ゲルベアルコールに由来する化合物には表３に示される化合物ＧＥ１〜ＧＥ３、ＧＥ５、ＧＥ７〜ＧＥ９、ＳＥ１、ＳＥ２、およびＴＥ１が含まれる。

ゲルベアルコールは、例えば、次のゲルベ反応において一級アルコールを二量体化してβ−アルキル化アルコール産物を形成することによって調製され得る：
（Ｒ_１およびＲ_３はこれまでに規定された通りである）
および／または：
（Ｒ_４およびＲ_５はこれまでに規定された通りである）。

ゲルベ反応は当業者によく知られている。典型的にはそれらの反応は触媒存在下で温度を上げて実施される。

前記化合物は、例えば、次の反応に従ってゲルベアルコールから調製されてよく、
式中、Ｙは脱離基であり、且つ、
Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６およびｎは式（３）の化合物についてこれまでに規定された通りである。

２種類のゲルベアルコールを組み合わせて化合物を形成する場合、それらのゲルベアルコールのうちの１つが脱離基Ｙを含むようにそれを最初に修飾してよく、その後で化合物を調製する：
その後、
または
その後、
式中、Ｙは脱離基であり、且つ、
Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５は式（４）の化合物についてこれまでに規定された通りである。

同じゲルベアルコールを組み合わせて化合物を形成する場合、例えば、次の反応に従ってそれらを組み合わせてよく、
その後、
式中、Ｙは脱離基であり、且つ、
Ｒ_１およびＲ_３は式（５）の化合物についてこれまでに規定された通りである。

ゲルベアルコールが脱離基Ｙを含むようにそれを修飾するための方法と反応条件は当業者に知られている。例えば、トリエチルアミンの存在下でメシルクロリドとゲルベアルコールを反応させることによりメシレート基を導入することができる。Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびトリフェニルホスフィンとゲルベアルコールを反応させることによりブロミド基を導入することができる。

エーテル化反応を実施するための方法と反応条件は当業者に知られている。上述の化合物形成反応、すなわちエーテル化反応において塩基（例えば水酸化カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、触媒（例えばスタークスの触媒：Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルオクタン−１−アンモニウムクロリド）、またはそれらの両方を使用してよい。

上述の化合物形成反応において、Ｙはハロゲン（例えば、臭素、塩素、またはヨウ素）またはスルホン酸エステル（例えば、メシレートまたはトシレート）などのあらゆる適切な脱離基であってよい。

第二級エーテル基本原料および第三級エーテル基本原料
幾つかの好ましい実施形態では、式（１）の化合物は第二級または第三級のエーテル化合物である。これらの実施形態では、その化合物は式（６）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である。

第二級エーテル化合物および第三級エーテル化合物は式（７）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、且つ、
Ｒ_６がアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２はＣ_１〜１５アルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えばＣ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_６はＣ_１〜２０アルキル、例えばＣ_１〜１６アルキルである。

前記化合物は式（８）の第二級エーテル化合物であってよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、且つ、
Ｒ_６がアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２はＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルである。

他の実施形態では環状化合物から前記第二級エーテルを獲得してよい。この場合、Ｒ_１およびＲ_２はそれらが結合している炭素とひとまとまりになってＣ_５〜３０シクロアルキルまたはＣ_５〜２５シクロアルキルなどのシクロアルキル基を形成する。そのシクロアルキル基はＣ_１〜１２アルキルまたはＣ_１〜８アルキルなどの１つ以上のアルキル基が結合していてもよいシクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘプチル基を含み得る。

幾つかの実施形態では、Ｒ_４およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_５がＨであることが好ましい。

特定の実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルであり、
Ｒ_４およびＲ_５がＨであり、且つ、
Ｒ_６がＣ_４〜２０アルキル、例えばＣ_６〜１５アルキルである。

他の特定の実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルであり、
Ｒ_４がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルであり、
Ｒ_５がＨであり、且つ、
Ｒ_６がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルである。

前記化合物は式（９）の第三級エーテル化合物であってよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３がアルキルであり、
Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、且つ、
Ｒ_６がアルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２はＣ_１〜１５アルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えばＣ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである。Ｒ_１およびＲ_２がＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３はＣ_１〜１２アルキル、例えばＣ_１〜１０アルキルである。

幾つかの実施形態では、Ｒ_４およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。

特定の実施形態では、Ｒ_１およびＲ_２がＣ_２〜１２アルキル、例えばＣ_４〜１０アルキルであり、
Ｒ_３がＣ_１〜１０アルキル、例えばＣ_１〜８アルキルであり、
Ｒ_４およびＲ_５がＨであり、且つ、
Ｒ_６がＣ_４〜２０アルキル、例えばＣ_６〜１５アルキルである。

他の特定の実施形態では、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３がＣ_２〜１２アルキル、例えばＣ_４〜１０アルキルであり、
Ｒ_３がＣ_１〜１０アルキル、例えばＣ_１〜８アルキルであり、
Ｒ_４がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルであり、
Ｒ_５がＨであり、且つ、
Ｒ_６がＣ_３〜１２アルキル、例えばＣ_５〜１０アルキルである。

第二級エーテル化合物および第三級エーテル化合物の例には表３に示されるＳＥ１、ＳＥ２およびＴＥ１が含まれる。

第二級エーテル化合物および第三級エーテル化合物は次の反応に従って調製されてよく、
または
式中、Ｙは脱離基であり、且つ、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６およびｎは式（６）の化合物についてこれまでに規定された通りである。

同様に、
または
式中、Ｙは脱離基であり、且つ、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は式（７）の化合物についてこれまでに規定された通りである。

当業者はこれらのエーテル化反応を実施するための方法と反応条件を理解する。例えば、その反応は硫酸マグネシウム、硫酸、およびジクロロメタンの存在下で実施され得る。

エーテル化反応に使用される第二級アルコール出発物質および第三級アルコール出発物質は概ね市販され、または市販のケトンからそれらを得てもよい。

前記グループ
および
はアルコール出発物質に脱離基Ｙを導入することにより調製され得る。アルコールに脱離基を導入するための方法と反応条件は当業者に知られている。

上述の第二級エーテルおよび第三級エーテル化合物形成反応において、Ｙはハロゲン（例えば、臭素、塩素、またはヨウ素）またはスルホン酸エステル（例えば、メシレートまたはトシレート）などのあらゆる適切な脱離基であってよい。

ゲルベアルコールに由来する第二級エーテルまたは第三級エーテル
幾つかの実施形態では、前記化合物は、一方の側について第二級アルコールまたは第三級アルコールに由来し、且つ、他方の側についてゲルベアルコールに由来するエーテルを含んでよい。これらの実施形態では、その化合物は式（１０）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_４がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３である。

ゲルベアルコールに由来する第二級エーテル化合物および第三級エーテル化合物の例には表３に示される化合物ＳＥ１、ＳＥ２およびＴＥ１が含まれる。

ジエーテル基本原料
式（１）の化合物はモノエーテルであることが概して好ましい。しかしながら、幾つかの実施形態では、その化合物はジエーテル化合物である。そのような化合物は式（１１）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｍおよびｎが０、１、２、または３である。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_３およびＲ_５がＨであることが好ましい。

幾つかの実施形態では、前記ジエーテル化合物は２つのエーテル基を含んでよく、そのうちの少なくとも１つがβ−アルキル化アルコールに由来する。そのような実施形態では、前記化合物は式（１２）を有してよく、
式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である。

幾つかの実施形態では、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５はＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである。Ｒ_３およびＲ_５がＨであることが好ましい。Ｒ_４がＣ_１〜１５アルキル、例えばＣ_２〜１２アルキルであることが好ましい。

基油および潤滑油組成物
式（１）の化合物は基油の一部分として使用されてよい。

基油は、式（１）の化合物の有益な特性をその基油に付与するために充分である量のその化合物を含んでよい。

幾つかの実施形態では、前記基油は約５％超、例えば、約２５％超または約４０重量％超の式（１）の化合物を含む。前記基油は最大で約１００％まで、例えば最大で約９０％までの式（１）の化合物を含んでよい。前記基油中の式（１）の化合物は式（１）の単一の化合物または複数の化合物の組合せ物から構成されてよい。

前記基油の残りの部分は式（１）の化合物ではない基本原料で構成されてよい。前記基油内での使用に適切である式（１）の化合物以外の基本原料にはグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、およびグループＶの基本原料などの非水性基本原料が含まれる。前記基油の残りの部分は式（１）化合物以外の単一の基本原料または複数の基本原料の組合せ物を含んでよい。

前記基油は潤滑油組成物の一部分として使用されてよい。

本潤滑油組成物は、式（１）の化合物の有益な特性をその潤滑化組成物に付与するために充分である量の基油を含んでよい。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は約５０％超、例えば、約６５％超または約８０重量％超の基油を含む。前記基油は式（１）の化合物を含む単一の基油または複数の基油の組合せ物から構成されてよい。

本潤滑油組成物は潤滑油添加剤も含んでよい。本潤滑油組成物は複数の潤滑油添加剤の組合せ物を含むことが典型的であるが、単一の潤滑油添加剤を含んでもよい。それらの潤滑油添加剤は典型的には約５％から約４０重量％まで、例えば、約１０％から約３０重量％までの量で本潤滑油組成物中に存在することになる。

適切な潤滑油添加剤には洗浄剤（含金属界面洗浄剤および非含金属洗浄剤を含む）、摩擦調整剤、分散剤（含金属分散剤および非含金属分散剤を含む）、粘度調整剤、分散剤粘度調整剤、粘度指数向上剤、流動点下降剤、耐摩耗性添加剤、防錆剤、腐食防止剤、抗酸化剤（酸化防止剤と呼ばれるときもある）、消泡剤（泡止め剤と呼ばれるときもある）、シール膨潤剤（シール性向上剤と呼ばれるときもある）、極圧添加剤（含金属極圧添加剤、非含金属極圧添加剤、リン含有極圧添加剤、非リン含有極圧添加剤、含硫極圧添加剤、および非含硫極圧添加剤を含む）、界面活性剤、抗乳化剤、焼き付き防止剤、ワックス分調整剤、潤滑剤、汚れ付着防止剤、発色剤、金属不活性化剤、およびそれらのうちの２つ以上の混合物が含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は洗浄剤を含む。洗浄剤の例には無灰分性洗浄剤（すなわち、非含金属洗浄剤）および含金属洗浄剤が含まれる。適切な非含金属洗浄剤は例えば米国特許第７６２２４３１号明細書に記載されている。含金属洗浄剤は少なくとも１種類の有機酸の少なくとも１種類の金属塩を含み、石鹸または界面活性剤と呼ばれる。適切な有機酸には、例えば、スルホン酸類、フェノール類（硫化されていることが適切であり、例えば、１つより多くのヒドロキシル基を含むフェノール類、芳香環と融合したフェノール類、修飾されているフェノール類、例えば、アルキレン架橋フェノール類、およびマンニッヒ塩基縮合フェノール類、および例えば塩基性条件下でのフェノールおよびアルデヒドの反応により生産されるサリゲニン型のフェノール類）、およびそれらの硫化誘導体、および例えば芳香族カルボン酸を含むカルボン酸類（例えばヒドロカルビル置換サリチル酸およびそれらの誘導体、例えば、ヒドロカルビル置換サリチル酸およびそれらの硫化誘導体）が含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は摩擦調整剤を含む。適切な摩擦調整剤には、例えば、灰分生産性添加剤および無灰分性添加剤が含まれる。適切な摩擦調整剤の例には例えば脂肪酸のエステル、アミド、アミン、およびエトキシレート化アミンをはじめとする脂肪酸誘導体が含まれる。適切なエステル性摩擦調整剤の例には例えばグリセロールのエステル、モノオレエート、ジオレエート、およびトリオレエート、モノパルミテート、およびモノミリステートのエステルが含まれる。特に適切な脂肪酸エステル性摩擦調整剤はグリセロールモノオレエートである。適切な摩擦調整剤の例にはモリブデン化合物、例えば、オルガノモリブデン化合物、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリモリブデンクラスター・ジアルキルジチオカルバメート、非含硫モリブデン化合物なども含まれる。適切なモリブデン含有化合物は、例えば、欧州特許出願公開第１５３３３６２（Ａｌ）号明細書に、例えば段落［０１０１］〜［０１１７］に記載されている。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は分散剤を含む。適切な無灰分性分散剤の例には油溶性の塩、エステル、アミノエステル、アミド、イミド、ならびに長鎖炭化水素置換モノカルボン酸およびポリカルボン酸のオキサゾリン、またはそれらの無水物、長鎖炭化水素のチオカルボキシレート誘導体、直接的に結合するポリアミン部分を含む長鎖脂肪族炭化水素、ホルムアルデヒドおよびポリアルキレンポリアミンとの長鎖置換フェノールの縮合により形成されるマンニッヒ縮合産物、コッホ反応産物などが含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は分散剤粘度調整剤を含む。適切な分散剤粘度調整剤の例およびそれらを作製する方法は国際公開ＷＯ９９／２１９０２号パンフレット、国際公開ＷＯ２００３／０９９８９０号パンフレット、および国際公開ＷＯ２００６／０９９２５０号パンフレットに記載されている。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は粘度指数向上剤を含む。適切な粘度調整剤の例には高分子量炭化水素重合体（例えばポリイソブチレン、エチレンとプロピレンの共重合体、および高級アルファオレフィン）、ポリエステル（例えばポリメタクリレート）、水素添加ポリ（スチレン−ブタジエンまたはイソプレン）共重合体、および修飾体（例えば星型重合体）、およびエステル化ポリ（スチレン−無水マレイン酸）共重合体が含まれる。油溶性粘度調整重合体はゲルパーミエーションクロマトグラフィーまたは光散乱法で測定されると少なくとも約１５０００〜約１００００００、例えば、約２００００〜約６０００００の平均分子量を示すことが一般的である。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は流動点下降剤を含む。適切な流動点下降剤の例にはＣ_８〜Ｃ_１８ジアルキルフマレート／ビニルアセテート共重合体、メタクリレート、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ポリメタクリレート、ポリアルキルメタクリレート、ビニルフマレート、スチレンエステル、ハロパラフィンワックスと芳香族化合物の縮合産物、ビニルカルボキシレート重合体、ジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエステルおよびアリルビニルエーテルの三元重合体、ワックスナフタレンなどが含まれる。少なくとも幾つかの例では、前記少なくとも１種類の潤滑油添加剤には少なくとも１種類の耐摩耗性添加剤が含まれる。適切な耐摩耗性添加剤の例には非リン含有添加剤、例えば、硫化オレフィンが含まれる。適切な耐摩耗性添加剤の例にはリン含有耐摩耗性添加剤も含まれる。適切な無灰分性リン含有耐摩耗性添加剤の例には亜リン酸トリラウリルおよびトリフェニルホスホロチオネートおよび米国特許出願公開第２００５／０１９８８９４号明細書の段落［００３６］において開示される添加剤が含まれる。適切な灰分生産性リン含有耐摩耗性添加剤の例にはジヒドロカルビルジチオホスフェート金属塩が含まれる。そのジヒドロカルビルジチオホスフェート金属塩の適切な金属の例にはアルカリ金属とアルカリ土類金属、アルミニウム、鉛、スズ、モリブデン、マンガン、ニッケル、銅、および亜鉛が含まれる。特に適切なジヒドロカルビルジチオホスフェート金属塩は亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフェート（ＺＤＤＰ）である。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は防錆剤を含む。適切な防錆剤の例には非イオン性ポリオキシアルキレンポリオールおよびそれらのエステル、ポリオキシアルキレンフェノール、ポリオキシアルキレンポリオール、アニオン性アルキルスルホン酸、亜鉛ジチオホスフェート、金属フェノラート、塩基性金属スルホネート、脂肪酸、およびアミンが含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は腐食防止剤を含む。適切な腐食防止剤の例にはリン硫化炭化水素およびアルカリ土類金属オキシドまたはヒドロオキシドとのリン硫化炭化水素の反応により得られる産物、非イオン性ポリオキシアルキレンポリオールおよびそれらのエステル、ポリオキシアルキレンフェノール、チアジアゾール、トリアゾール、およびアニオン性アルキルスルホン酸が含まれる。適切なエポキシ化エステル性腐食防止剤の例が米国特許出願公開第２００６／００９０３９３号明細書に記載されている。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は抗酸化剤を含む。適切な抗酸化剤の例にはアルキル化ジフェニルアミン、Ｎ−アルキル化フェニレンジアミン、フェニル−ａ−ナフチルアミン、アルキル化フェニル−ａ−ナフチルアミン、ジメチルキノリン、トリメチルジヒドロキノリンおよびそれらに由来するオリゴマー組成物、ヒンダードフェノール類（無灰分性（無金属性）フェノール化合物ならびにある特定のフェノール化合物の中性金属塩および塩基性金属塩を含む）、芳香族アミン（アルキル化芳香族アミンおよび非アルキル化芳香族アミンを含む）、硫化アルキルフェノールおよびそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、チオプロピオネート、ジチオカルバメート金属塩、１，３，４−ジメルカプトチアジアゾールおよび誘導体、油溶性銅化合物（例えば、銅ジヒドロカルビルチオホスフェートまたはチオホスフェート、合成カルボン酸または中性カルボン酸、例えばＣ_８〜Ｃ_１８脂肪酸、不飽和酸、または分岐型カルボン酸の銅塩、例えば、アルケニルコハク酸またはアルケニルコハク酸無水物に由来する塩基性、中性、または酸性のＣｕ（Ｉ）および／またはＣｕ（ＩＩ）塩）、適切なことにＣ_５〜Ｃ_１２アルキル側鎖を含むアルキルフェノールチオエステルのアルカリ土類金属塩、カルシウムノニルフェノールスルフィド、バリウムｔ−オクチルフェニルスルフィド、ジオクチルフェニルアミン、リン硫化炭化水素または硫化炭化水素、油溶性石炭酸塩、油溶性硫化石炭酸塩、カルシウムドデシルフェノールスルフィド、リン硫化炭化水素、硫化炭化水素、リンエステル、低硫黄過酸化物分解剤などが含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物は消泡剤を含む。適切な消泡剤の例にはシリコーン、有機高分子、シロキサン（ポリシロキサンおよび（ポリ）ジメチルシロキサン、フェニルメチルシロキサンを含む）、アクリレートなどが含まれる。

幾つかの実施形態では、本潤滑油組成物はシール膨潤剤を含む。適切なシール膨潤剤の例には長鎖有機酸、有機リン酸塩、芳香族エステル、芳香族炭化水素、エステル（例えばブチルベンジルフタレート）、およびポリブテニルコハク酸無水物が含まれる。

本潤滑油組成物は表２に示される量で潤滑油添加剤を含んでよい。

本潤滑油組成物は４０℃において約６０ｃＳｔ未満、例えば、約５５ｃＳｔ未満または約５０ｃＳｔ未満の動粘度を有してよい。本潤滑油組成物は１００℃において約１２ｃＳｔ未満、例えば、約１０ｃＳｔ未満または約９．５ｃＳｔ未満の動粘度を有してよい。本潤滑油組成物は約１００超、例えば、約１１０超または約１２０超の粘度指数を有してよい。４０℃におけるその動粘度と１００℃におけるその動粘度はＡＳＴＭＤ４４５に従って測定され得る。その粘度指数はＡＳＴＭＤ２２７０に従って算出され得る。

本潤滑油組成物は約２５重量％未満、例えば、約１５重量％未満または約１０重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有してよい。Ｎｏａｃｋ揮発度はＣＥＣ−Ｌ−４０−Ａ−９３に従って測定され得る。

本潤滑油組成物は１５０℃および１０⁶ｓ^-1のせん断速度において３ｃＰ以下、例えば、２．８ｃＰ以下の粘度を有してよい。この高温高せん断粘度はＣＥＣ−Ｌ−３６−Ａ−９０に従って測定され得る。

本潤滑油組成物は
４０℃における４５ｃＳｔ以下、例えば、３５ｃＳｔ以下または２５ｃＳｔ以下の絶対粘度増加によって示されるＣＥＣ−Ｌ−０８８−０２テストでの酸化安定性性能、少なくとも２．５％、例えば、少なくとも３％のＣＥＣ−Ｌ−０５４−９６テストでの燃費性能、および少なくとも８．５、例えば、９の全体的ピストンメリットによって示されるＣＥＣ−Ｌ−０８８−０２でのピストン清浄化性能
のうちの少なくとも１つを有してよい。

本潤滑油組成物は、例えばＡＳＴＭＤ５２９３に従って測定されると−３０℃において約３０００未満、例えば、約２８００未満、または約２７５０未満、冷クランクケースシミュレーター性能を有してよい。

好ましい潤滑油組成物はＳＡＥＪ３００に示される要求事項に合致する。

本潤滑油組成物は表面の潤滑化方法に使用され得る。

適切な表面には例えば乗用車両および大型車両を例として含む車両の動力伝達系、例えば、ドライブラインおよびギアボックス内の表面、および内燃機関内、例えば、内燃機関のクランクケース内の表面が含まれる。適切な表面にはタービンの軸受け内の表面、例えば、発電用水車の軸受け内の表面も含まれる。

適切な内燃機関には、例えば、自動車用途に使用されるエンジン、海洋用途に使用されるエンジン、および陸上発電プラントに使用されるエンジンが含まれる。本潤滑油組成物は特に自動車内燃機関内での使用に適合している。

本潤滑油組成物は内燃機関および／または車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費および／またはピストン清浄化性能を改善するために使用される場合がある。したがって、内燃機関および／または車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費および／またはピストン清浄化性能を改善する方法であって、エンジンおよび／または車両に本潤滑油組成物のうちの少なくとも１つを提供または供給するステップを含む前記方法を提供する。

これより添付図面および実施例を参照して本発明を説明するが、それらは本質的に本発明を限定するものではない。

式（１）の化合物、他のエーテル基本原料、および従来の基本原料の流動点に対して揮発度を示すグラフである。

式（１）の化合物、他のエーテル基本原料、および従来の基本原料の１００℃での動粘度に対して揮発度を示すグラフである。

式（１）の化合物および従来の基本原料の冷クランキングシミュレーター性能に対して揮発度を示すグラフである。

式（１）の化合物、従来の炭化水素基本原料、およびファルネセン由来エーテル基本原料を含む潤滑油組成物のＴＵ−５ＪＰエンジンテスト時の時間に対して４０℃での動粘度を示すグラフである。

式（１）の化合物、従来の炭化水素基本原料、およびファルネセン由来エーテル基本原料を含む潤滑油組成物のＴＵ−５ＪＰエンジンテスト時の４０℃での動粘度の絶対的変化を示すグラフである。

式（１）の化合物および従来の炭化水素基本原料を含む潤滑油組成物のＴＵ−５ＪＰエンジンテスト時の全体的ピストンメリット性能を示すグラフである。

実施例１‐エーテル基本原料の特性
式（１）のゲルベ反応由来基本原料ＧＥ１−ＧＥ３、ＧＥ５およびＧＥ７−ＧＥ９、第二級エーテル基本原料ＳＥ１およびＳＥ２、および第三級エーテル基本原料ＴＥ１を調製した。さらに２種類のゲルベ反応由来基本原料であるＧＥ４およびＧＥ６、ならびに以前に国際公開ＷＯ２０１４／２０７２３５号パンフレットに記載された種類の実験的グループＶ基本原料、すなわちファルネセン由来エーテル基本原料も調製した。これらの化合物の構造が表３に示されている。

それらの基本原料の次の特性を検査した。

１００℃での動粘度（ＫＶ１００）および４０℃での動粘度（ＫＶ４０）をＡＳＴＭＤ７２７９に従って検査した。

粘度指数（ＶＩ）をＡＳＴＭＤ２２７０に従って算出した。

流動点をＡＳＴＭＤ７３４６に従って決定した。

ＡＳＴＭＥ２００９（方法Ｂ）に基づく方法を用いて示差走査熱量測定（ＤＳＣ）酸化開始温度を検査した。その方法に従い、アルミニウム製のＳＦＩパン内で基本原料を５００ｐｓｉの圧力下で５０℃から３００℃まで５０℃／分の速度で加熱した。発熱が観察された温度を記録した。

ＩＰ３９３に基づき、且つ、ＣＥＣ−Ｌ−４０−Ａ−９３に類似していると考えられる方法を用いてＮｏａｃｋ揮発度を測定した。その方法に従い、Ｎｏａｃｋ揮発度が既知の基準オイルを４０℃から５５０℃まで加熱してそれらの基準オイルの各々がＮｏａｃｋ揮発減量することになった温度を決定した。前記基本原料にそれらの基準オイルと同じ処理を行った。それらの基準オイルから得られた結果に基づいて前記基本原料のＮｏａｃｋ重量を決定することができた。

それらの検査の結果は、従来の基本原料（Ｄｕｒａｓｙｎ１６２、グループＩＶ基本原料；Ｄｕｒａｓｙｎ１６４、グループＩＶ基本原料；Ｙｕｂａｓｅ３、グループＩＩ基本原料；Ｙｕｂａｓｅ４、グループＩＩＩ基本原料；Ｙｕｂａｓｅ４Ｐｌｕｓ、グループＩＩＩ基本原料；Ｎｅｘｂａｓｅ３０２０、グループＩＩ基本原料；Ｎｅｘｂａｓｅ３０３０、グループＩＩ基本原料；Ｎｅｘｂａｓｅ３０４３、グループＩＩＩ基本原料；およびＣｈｅｖｒｏｎ１００ＲＬＶ、グループＩＩ基本原料）から得られた結果と共に、表４にまとめられている。ファルネセン由来エーテル基本原料から得られた結果も参考のために示されている。

エーテル基本原料ＧＥ１〜ＧＥ９、ＳＥ１、ＳＥ２およびＴＥ１ならびに従来の基本原料の流動点に対する揮発度のグラフが図１に示されている。ゲルベ反応由来基本原料エーテルは従来の基油と比較して所与の流動点について低い揮発度を有することが分かる。また、エーテルの両側が分岐しているゲルベ反応由来基本原料は、エーテルの片方の側だけが分岐している同等の炭素数のゲルベ反応由来基本原料と比較して、揮発性を大きく失うことなく予期せぬ流動点の改善を示している。

エーテル基本原料ＧＥ１〜ＧＥ９、ＳＥ１、ＳＥ２およびＴＥ１ならびに従来の基本原料の１００℃での動粘度に対する揮発度のグラフが図２に示されている。ゲルベ反応由来基本原料および第二級エーテル基本原料および第三級エーテル基本原料は従来の基油と比較して低い揮発性と低い粘度の両方を示すことが分かる。

ゲルベ反応由来基本原料ＧＥ２およびＧＥ３の冷クランキングシミュレーター（ＣＣＳ）分析もＡＳＴＭＤ５２９３に従って実施した。冷クランキングシミュレーター粘度に対する揮発度のグラフが図３に示されている。２．６から４．２までのＫＶ１００を有する従来の炭化水素基本原料から得られたデータも比較のために示している。ゲルベ反応由来エーテルは低揮発性を示すのと同様に優れたＣＣＳ粘度を示すことが分かる。

実施例２：エーテル基本原料を含む潤滑油組成物の特性
ゲルベ反応由来エーテル基本原料ＧＥ２およびＧＥ３を従来の基油添加剤（添加剤Ａ、市販の添加剤パッケージ；添加剤Ｂ、低温流動性向上剤；添加剤Ｃ、酸化阻害剤；および添加剤Ｄ、粘度指数向上剤）および従来の基油（Ｙｕｂａｓｅ４、グループＩＩＩ基油；およびＹｕｂａｓｅ６、グループＩＩＩ基油）と混合して潤滑油混合物を形成した。ベースライン混合物およびファルネセン由来エーテル混合物も調製した。Ｙｕｂａｓｅ４はゲルベ反応由来エーテル基本原料であるＧＥ３と類似のＫＶ１００を示すので、ベースライン混合物の主要成分としてそれを選択した。そのベースライン混合物は特定の仕様（ＡＣＥＡＡ５／Ｂ５、ＡＰＩ−ＳＮ／ＧＦ−４）に合致する５Ｗ−３０製剤であるので、それは比較に適したストリンジェントなベースラインであると考えられた。それらの混合組成物の詳細が表５に重量％で示されている。

それらの混合組成物の調製時に混和性に関する問題に直面することはなかった。

製剤が完成した潤滑油組成物に前記基本原料の有利な特性が反映されるかそれらの混合組成物を検査した。次の特性を検査した。

１００℃での動粘度（ＫＶ１００）および４０℃での動粘度（ＫＶ４０）をＡＳＴＭＤ４４５（ＳＡＥＪ３００の一部分）に従って検査した。

冷クランキングシミュレーター（ＣＣＳ）分析をＡＳＴＭＤ５２９３（ＳＡＥＪ３００の一部分）に従って−３０℃で実施した。

高温高せん断（ＨＴＨＳ）分析をＣＥＣ−Ｌ−３６−Ａ−９０に従って実施した。

全アルカリ価（ＴＢＮ）をＡＳＴＭＤ２８９６に従って決定した。

Ｎｏａｃｋ揮発度をＣＥＣ−Ｌ−４０−Ａ−９３に従って検査した。

硫酸塩灰分含量をＩＰ１６３に従って測定した。

それらの検査の結果が表６にまとめられている。

それらの混合組成物においても前記ゲルベ反応由来基本原料の特性が示されることが分かる。特に、有益な粘度特性、揮発度特性および低温流動度特性が観察される。前記ゲルベ反応由来基本原料はベースライン混合物と同様のＨＴＨＳ測定値、ＴＢＮ、および硫酸塩灰分含量も示した。

実施例３：エーテル基本原料を含む潤滑油組成物のエンジン性能
実施例２の混合組成物の酸化安定性を粘度の増加、ならびにピストン清浄度およびピストンリングのスティック現象の評価により決定するためにＣＥＣ−Ｌ−８８−０２（ＡＣＥＡＡ、ＢおよびＣシーケンスの一部分）に従ってＴＵ−５ＪＰエンジンテストをそれらの組成物に行った。試験期間にわたってオイルギャラリー内の温度を１５０℃に制御した。ベースライン組成物、ＧＥ２潤滑油組成物、およびＧＥ３潤滑油組成物についてのＴＵ−５ＪＰエンジンテストの結果が表７に示されている。

ＴＵ−５ＪＰエンジンテストに使用する前、および使用した後の実施例２の混合組成物の低温粘度特性を測定するためにＡＳＴＭＤ４６８４に従って−３５℃でのＭＲＶテストもそれらの組成物に行った。そのＭＲＶテストの結果も表７に示されている。

ゲルベ反応由来基本原料を含むそれらの潤滑油組成物はＴＵ−５ＪＰエンジンテストの全ての態様について合格した。

時間に対する４０℃での動粘度のグラフが図４ａに示されており、６０時間後の４０℃での動粘度の絶対的変化を示すグラフが図４ｂに示されている。実施例２のファルネセン由来混合物から得られた結果も比較のために示されている。ゲルベ反応由来基本原料またはファルネセン由来混合物を含むそれらの潤滑油組成物の粘度の増加はベースライン組成物のものよりも著しく少ないか、またはそれと同等であり、ゲルベ反応由来エーテルから得られた結果が特に良好であったことが分かる。それらの結果より、エーテル基本原料を含むそれらの潤滑油組成物は優れた酸化安定性を示すことが分かる。

全体的ピストンメリットを示すグラフが図５に示されている。ゲルベ反応由来基本原料を含むそれらの潤滑油組成物は高い全体的ピストンメリットスコアを有し、これらの混合物が良好なピストン清浄化性能を示すことがこれにより示されたことが分かる。

ＭＲＶの結果より、使用前および使用後のゲルベ反応由来基本原料を含む潤滑油組成物の優れた低温粘度特性がさらに示されている。

実施例４：エーテル基本原料を含む潤滑油組成物のエンジン適合性
エンジンに見られる典型的なシールとの前記エーテル基本原料の適合性を決定するためにメルセデスＥＡＭシールテストおよびＡＣＥＡＲＥ２シールテスト（それぞれＶＤＡ６７５３０１とＣＥＣ−Ｌ−３９−９６の検査法）を実施例２のＧＥ３の混合製剤に行った。ＥＡＭテストではエチレンアクリルゴムを使用し、一方、ＲＥ２テストではアクリル系ゴムを使用する。メルセデスＥＡＭシールテストおよびＡＣＥＡＲＥ２シールテストの結果が表８に示されている。

ゲルベ反応由来基本原料を含む前記潤滑油組成物は両方のシールテストに合格し、前記エーテル基本原料がエンジン内での使用に適切であることがこれにより示されたことが分かる。

実施例５：エーテル基本原料を含む潤滑油組成物のエンジン燃費性能
エーテル基本原料に対してエンジンの燃費性能を決定するためにＣＥＣ−Ｌ−０５４−９６（ＡＣＥＡＡおよびＢシーケンスの一部分）に従ってＭ１１１燃費テストをＧＥ３の別の混合製剤およびベースライン混合物に行った。結果が下の表９に提示されており、このような評価に一般的に使用されるＲＬ１９１１５Ｗ−４０ベースラインオイルに対する改善率（％）として示されている。したがって、下で「ベースライン」として報告される結果はＲＬ１９１１５Ｗ−４０標準物質に対するベースライン混合物（上述した５Ｗ−３０製剤）の性能比率を列挙している。

ゲルベ反応由来基本原料を含む前記潤滑油は燃費検査に合格し、且つ、ベースライン潤滑油組成物からの改善を示し、前記エーテル基本原料が燃費上の利益を提供することがこれにより示されたこと分かる。

Claims

式（１）の化合物
であって、式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
Ｒ_４およびＲ_５がＨであるときにｍが０であることを条件としてｍおよびｎが０、１、２、または３である
前記化合物。
Ｒ_１およびＲ_２がＣ_１〜１５アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜３０シクロアルキルであり、例えば、Ｃ_２〜１２アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったＣ_５〜２５シクロアルキルである請求項１に記載の化合物。
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはＣ_１〜１５アルキルであり、例えば、ＨまたはＣ_２〜１２アルキルである請求項１または２に記載の化合物。
Ｒ_５がＨである請求項３に記載の化合物。
Ｒ_６がＣ_１〜２０アルキルまたは
であり、例えば、Ｃ_１〜１６アルキルまたは
である請求項１〜４の何れか一項に記載の化合物。
ｍおよびｎが０、１、または２であり、例えば、０または１である請求項１〜５の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が式（２）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_４がアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、
式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である
請求項１〜６の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が式（３）
を有し、式中、Ｒ_１がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_４がアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である
請求項７に記載の化合物。
前記化合物が式（４）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_４がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルである
請求項８に記載の化合物。
Ｒ_１がＣ_４〜１２アルキル、例えばＣ_６〜１０アルキルであり、
Ｒ_３がＨであり、
Ｒ_４がＣ_１〜１０アルキル、例えばＣ_２〜８アルキルであり、且つ、
Ｒ_５がＨである
請求項９に記載の化合物。
前記化合物が式（６）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｎが０、１、２、または３である
請求項１〜６の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が式（７）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_２がアルキル、またはそれらが結合している炭素とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、且つ、
Ｒ_６がアルキルである
請求項１１に記載の化合物。
前記化合物が式（１０）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_４がアルキルであり、
Ｒ_３およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_６がアルキルまたは
であり、式中、Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、且つ、
ｐが０、１、２、または３である
請求項１〜６の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が式（１１）
を有し、式中、Ｒ_１およびＲ_２はアルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_５がＨまたはアルキルであり、
Ｒ_７およびＲ_８がＨ、アルキル、またはそれらが結合している炭素原子とひとまとまりになったシクロアルキルであり、
Ｒ_９がＨまたはアルキルであり、
Ｘがアルキレンであるか、または存在せず、
ｐが０、１、２、または３であり、且つ、
ｍおよびｎが０、１、２、または３である
請求項１〜６の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が合計で２０個から５０個までの炭素原子、例えば、２５個から４５個まで、例えば、２８個から４０個まで、または３０個から３６個までの炭素原子を含む請求項１〜１４の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が生物由来の原料から調製される請求項１〜１５の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が５０重量％を超えるバイオベース炭素、例えば、７０重量％または９０重量％を超えるバイオベース炭素を含む請求項１に記載の化合物。
前記化合物が
４０℃における２５ｃＳｔ未満、例えば、２０ｃＳｔ未満または１７ｃＳｔ未満の動粘度、
１００℃における７ｃＳｔ未満、例えば、５ｃＳｔ未満または４ｃＳｔ未満の動粘度、
１００超、例えば、１１０超または１２０超の粘度指数、
１５０℃および１０⁶ｓ^-1のせん断速度における１．７ｃＰ以下、例えば、１．５ｃＰ以下の粘度、
２６重量％未満、例えば、２０重量％未満、１６重量％未満、または１２重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度、および
−１０℃未満、例えば、−２５℃未満または−３５℃未満の流動点
のうちの少なくとも１つを有する請求項１〜１７の何れか一項に記載の化合物。
前記化合物が１００℃における３〜４ｃＳｔの動粘度、および２０重量％未満、例えば、１６重量％未満または１２重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有するか、または１００℃における２〜３ｃＳｔの動粘度、および４０重量％未満、例えば、３０重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度を有する請求項１〜１７の何れか一項に記載の化合物。
請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物を含む基油。
前記基油が１０重量％を超える、例えば、２５重量％または４０重量％を超える請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物を含む請求項２０に記載の基油。
前記基油がグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶ、およびグループＶの基本原料、およびそれらの混合物から選択される基本原料を含む請求項２０または２１に記載の基油。
基油の調製方法であって、請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物を提供すること、および前記化合物を含む基油を調製することを含む前記方法。
請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油を含む潤滑油組成物。
前記潤滑油組成物が５０重量％超、例えば、６５重量％超または８０重量％超の請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油を含む請求項２４に記載の潤滑油組成物。
前記潤滑油組成物が
４０℃における６０ｃＳｔ未満、例えば、５５ｃＳｔ未満または５０ｃＳｔ未満の動粘度、
１００℃における１２ｃＳｔ未満、例えば、１０ｃＳｔ未満または９．５ｃＳｔ未満の動粘度、
１００超、例えば、１１０超または１２０超の粘度指数、
１５０℃および１０⁶ｓ^-1のせん断速度における３ｃＰ以下、例えば、２．８ｃＰ以下の粘度、および
２５重量％未満、例えば、２０重量％未満、１５重量％未満、または１０重量％未満のＮｏａｃｋ揮発度
のうちの少なくとも１つを含む請求項２４または２５に記載の潤滑油組成物。
前記潤滑油組成物が
４０℃における４５ｃＳｔ以下、例えば、３５ｃＳｔ以下または２５ｃＳｔ以下の絶対粘度増加によって示されるＣＥＣ−Ｌ−０８８−０２テストでの酸化安定性性能、
少なくとも２．５％、例えば、少なくとも３％のＣＥＣ−Ｌ−０５４−９６テストでの燃費性能、および
少なくとも８．５、例えば、９の全体的ピストンメリットによって示されるＣＥＣ−Ｌ−０８８−０２でのピストン清浄化性能
のうちの少なくとも１つを有する請求項２４〜２６の何れか一項に記載の潤滑油組成物。
潤滑油組成物の調製方法であって、請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油を提供すること、および前記基油から潤滑油組成物を調製することを含む前記方法であり、例えば、
調合前記基油を１種類以上の潤滑油添加剤と混合することを含む前記方法。
表面の潤滑化方法であって、請求項２４〜２７の何れか一項に記載の潤滑油組成物を前記表面に供給することを含み、例えば、前記潤滑油組成物が内燃機関内の表面に供給される前記方法。
表面を潤滑化するための請求項２４〜２７の何れか一項に記載の潤滑油組成物の使用であって、例えば、前記潤滑油組成物が内燃機関内の表面を潤滑化するために使用される前記使用。
潤滑化組成物の酸化安定性性能、燃費性能、および／またはピストン清浄化性能の改善方法であって、請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物および／または請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油を前記潤滑化組成物に提供するステップを含む前記方法。
エンジンおよび／または車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費性能および／またはピストン清浄化性能の改善方法であって、請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物、請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油、および／または請求項２４〜２７の何れか一項に記載の潤滑化組成物を前記エンジンおよび／または前記車両に提供するステップを含む前記方法。
潤滑化組成物の酸化安定性性能、燃費性能および／またはピストン清浄化性能を改善するための、ならびに／またはエンジンおよび／もしくは車両、例えば、内燃機関に関連する自動車両の燃費性能および／もしくはピストン清浄化性能を改善するための請求項１〜１９の何れか一項に記載の化合物、請求項２０〜２２の何れか一項に記載の基油、および／または請求項２４〜２７の何れか一項に記載の潤滑化組成物の使用。