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JP2020022425A - Fat composition for cooking and method for producing the same - Google Patents

Fat composition for cooking and method for producing the same Download PDF

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JP2020022425A
JP2020022425A JP2018170253A JP2018170253A JP2020022425A JP 2020022425 A JP2020022425 A JP 2020022425A JP 2018170253 A JP2018170253 A JP 2018170253A JP 2018170253 A JP2018170253 A JP 2018170253A JP 2020022425 A JP2020022425 A JP 2020022425A
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賢博 村野
隆英 渡辺
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隆英 渡辺
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Reiko Ejiri
麗子 江尻
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Kanji Aoyagi
寛司 青柳
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Takashi Toyoshima
尊 豊島
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Shogo Tsujino
祥伍 辻野
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Junichi Inata
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Abstract

To provide an oil and fat composition for cooking capable of suppressing acid value rise by heating, and a manufacturing method therefor.SOLUTION: There is provided an oil and fat composition for cooking containing oil and fat and alkali metal, in which the oil and fat contains 4 to 20 mass% of saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in constitutional fatty acids of the oil and fat, and content of the alkali metal is 0.1 to 5.0 mass.ppm. There is provided a manufacturing method of the oil and fat composition for cooking, containing purified oil and fat containing 4 to 20 mass% of the saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms, and the alkali metal in the constitutional fatty acids of the oil and fat, including a process for adding a component containing the alkali metal so that content of the alkali metal in the oil and fat composition for cooking is 0.1 to 5.0 mass.ppm.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、加熱調理用油脂組成物及びその製造方法に関する。   The present invention relates to an oil and fat composition for cooking and a method for producing the same.

スーパー、飲食店、レストラン等で使用される業務用の加熱調理用油脂は、長時間にわたって大量のフライ調理品を高温で加熱調理するのに使用されることが多いため、劣化が早く進行し、フライ調理品の風味や外観にも悪影響を及ぼす。このため、短期間で廃棄・交換しなければならないが、経済面、環境面でも負担が大きいため、加熱調理用油脂の劣化抑制技術が必要とされている。   Commercial cooking oils and fats used in supermarkets, restaurants, restaurants, etc. are often used to heat large quantities of fried foods at high temperatures over a long period of time. It also has an adverse effect on the flavor and appearance of fried foods. For this reason, they must be discarded and replaced in a short period of time. However, since the burden on the economy and the environment is great, a technology for suppressing the deterioration of the cooking oil is required.

加熱調理用油脂の加熱による劣化の指標の一つとして、油脂の加水分解や酸化などによって生成した遊離脂肪酸量を間接的に示す「酸価」が挙げられ、例えば、下記特許文献1では、ナトリウム、カリウムから選ばれる1以上の成分を油脂中に0.1〜1μmol/g含有させることによって、加熱による油脂の酸価上昇を抑制する技術が開示されている。   As one of the indicators of the deterioration of cooking fats and oils due to heating, "acid value" which indirectly indicates the amount of free fatty acids generated by hydrolysis or oxidation of fats and oils is mentioned. A technique is disclosed in which one or more components selected from potassium and potassium are contained in fats and oils in an amount of 0.1 to 1 μmol / g to suppress an increase in the acid value of the fats and oils due to heating.

一方、炭素数6〜10の脂肪酸を含有する油脂は、体脂肪蓄積防止効果を有する油脂として、特許文献2に開示されている。   On the other hand, fats and oils containing fatty acids having 6 to 10 carbon atoms are disclosed in Patent Document 2 as fats and oils having an effect of preventing body fat accumulation.

特許第4798310号公報Japanese Patent No. 4798310 特開2000−309794号公報JP 2000-309794 A

しかしながら、特許文献1の酸価上昇抑制効果は、一定の効果があるものの、より高い酸価上昇抑制効果があれば、より長く加熱調理用油脂を用いることができる。そのため、コスト、廃油量の低減等の観点から、さらに酸価上昇抑制効果を有する加熱調理用油脂が求められていた。   However, although the acid value increase suppression effect of Patent Document 1 has a certain effect, the higher the acid value increase suppression effect, the longer the cooking oil can be used. Therefore, from the viewpoints of cost, reduction of the amount of waste oil, and the like, fats and oils for heating cooking having an effect of suppressing an increase in acid value have been demanded.

そこで、本発明は、加熱時に酸価上昇を抑制することができる加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を提供することを課題とする。   Therefore, an object of the present invention is to provide a cooking oil / fat composition capable of suppressing an increase in the acid value during heating and a method for producing the same.

上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。   The gist configuration of the present invention for solving the above problems is as follows.

油脂とアルカリ金属とを含有し、
前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有し、前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmであることを特徴とする、加熱調理用油脂組成物。
かかる本発明の加熱調理用油脂組成物は、加熱による酸価上昇を抑制することができる。
Contains oils and fats and alkali metals,
The fat or oil contains 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat or oil, and the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0% by mass. The oil and fat composition for cooking.
Such an oil and fat composition for cooking according to the present invention can suppress an increase in the acid value due to heating.

本発明の加熱調理用油脂組成物においては、前記油脂中の炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドが2.5質量%以下であることが好ましい。   In the oil-and-fat composition for cooking according to the present invention, it is preferable that the amount of triglyceride composed of only a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the oil or fat is 2.5% by mass or less.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂が、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であり、油脂組成物中に該油脂を50質量%以上含有することが好ましい。   The cooking oil and fat composition of the present invention is a fat and oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil and fat, is a transesterified oil and / or directly esterified oil and fat, It is preferable that the fat or oil composition contains the fat or fat in an amount of 50% by mass or more.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、フライ用として、好ましい。   The oil and fat composition for cooking of the present invention is preferable for frying.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、加熱による酸価上昇が抑制できるフライ用として、好ましい。   The oil-and-fat composition for cooking of the present invention is preferred as a frying agent that can suppress an increase in acid value due to heating.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmとなるように添加する工程を含むことを特徴とする。
かかる本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法によれば、加熱による酸価上昇が抑制できる加熱調理用油脂組成物を製造することができる。
The method for producing an oil / fat composition for cooking according to the present invention is a method for cooking oil / fat containing a purified oil / fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil / fat, and an alkali metal. A method for producing an oil / fat composition, wherein the refined oil / fat contains the alkali metal-containing component in a cooking fat / oil composition, wherein the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0 mass ppm. Characterized by including a step of adding so that
According to the method for producing a cooking oil / fat composition of the present invention, a heating cooking oil / fat composition capable of suppressing an increase in acid value due to heating can be produced.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法においては、
油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、
前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmとなるように添加する工程を含む、ことが好ましい。
In the method for producing a cooking oil and fat composition of the present invention,
A method for producing a cooking oil / fat composition containing a purified oil / fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in a constituent fatty acid of the oil / fat, and an alkali metal,
A step of adding a component containing the alkali metal to the purified fat or oil so that the content of the alkali metal in the cooking fat or oil composition becomes 0.1 to 5.0 mass ppm. Is preferred.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法においては、アルカリ金属を含有する成分が、アルカリ金属を含有する乳化剤である、ことも好ましい。   In the method for producing a cooking oil / fat composition of the present invention, it is also preferable that the component containing an alkali metal is an emulsifier containing an alkali metal.

本発明によれば、加熱による酸価上昇を抑制することができる加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fat-and-oil composition for cooking which can suppress the acid value rise by heating, and its manufacturing method can be provided.

本発明者らは、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂を用い、アルカリ金属を0.1〜5.0質量ppm含有する油脂組成物が、業務用のフライ調理用油脂のような高温且つ長時間の過酷な使用条件下においても、加熱による酸価上昇を抑制できることを見出した。この知見に基づき、本発明の加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を完成するに至った。
以下に、本発明の加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を、その実施形態に基づき、詳細に例示説明する。なお、本発明の実施の形態において、A(数値)〜B(数値)は、A以上B以下を意味する。
The present inventors use a fat or oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in a constituent fatty acid of the fat or oil, and a fat or oil composition containing 0.1 to 5.0 ppm by mass of an alkali metal. However, it has been found that the acid value increase due to heating can be suppressed even under severe conditions of high temperature and long time such as fats and oils for commercial frying. Based on this finding, they have completed the oil and fat composition for heating and cooking of the present invention.
Hereinafter, the oil-and-fat composition for cooking according to the present invention and the method for producing the same will be described in detail based on its embodiments. In the embodiments of the present invention, A (numerical value) to B (numerical value) mean A or more and B or less.

<加熱調理用油脂組成物>
(油脂)
本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する。
<Fat and oil composition for cooking>
(Oil)
The fat and oil composition of the present invention contains 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil.

本発明において、油脂の構成脂肪酸中に炭素数6〜10の飽和脂肪酸が一定量以上あることで、加熱による酸価上昇を抑制する効果が得られる。一方、炭素数6〜10の飽和脂肪酸の含有量が多くなると、泡立ちが激しくなる。そのため、炭素数6〜10の飽和脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸中に、4〜20質量%含有される。炭素数6〜10の飽和脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸中に8〜20質量%含有されることが好ましく、10〜16質量%含有されることがより好ましい。炭素数6〜10の飽和脂肪酸は、直鎖状飽和脂肪酸が好ましく、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸が挙げられる。これらは、ヤシ油、パーム核油由来の脂肪酸を用いることができ、単独、あるいは組み合わせて用いることができる。例えば、例えばカプリル酸/カプリン酸=80/20〜0/100(質量比)、好ましくはカプリル酸/カプリン酸=60/40〜75/25(質量比)で用いることができる。   In the present invention, when the constituent fatty acids of the fats and oils contain a certain amount or more of the saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, an effect of suppressing an increase in the acid value due to heating can be obtained. On the other hand, when the content of the saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms increases, foaming becomes severe. Therefore, the saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is contained in the fatty acid constituting fatty acid in an amount of 4 to 20% by mass. The saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is preferably contained in the fatty acid constituting the fat or oil in an amount of 8 to 20% by mass, more preferably 10 to 16% by mass. The saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is preferably a linear saturated fatty acid, and examples thereof include caproic acid, caprylic acid, and capric acid. These can use fatty acids derived from coconut oil and palm kernel oil, and can be used alone or in combination. For example, caprylic acid / capric acid = 80 / 20-0 / 100 (mass ratio), preferably caprylic acid / capric acid = 60 / 40-75 / 25 (mass ratio) can be used.

なお、本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有することで、通常の植物油に比べて、フライ時の泡立ちが激しくなる。しかし、油脂の構成脂肪酸中に、オレイン酸を57質量%以上含有することで、炭素数6~10の飽和脂肪酸を含有することによる泡立ちを抑えることができる。オレイン酸含有量は、高いほど泡立ちを抑制するため、好ましい。市販で入手できるオレイン酸の純度が98〜99%であることを考慮すると炭素数6~10の飽和脂肪酸を4〜20質量%用いる場合、オレイン酸の上限は90質量%である。そのため、オレイン酸は、油脂の構成脂肪酸中に、57〜90質量%であることが好ましい。より好ましくは60〜95質量%である、さらに好ましくは62〜75質量%である。オレイン酸は、油脂の構成脂肪酸中に、65〜75質量%含有されることが、最も好ましい。   In addition, the fat and oil composition of the present invention contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil, so that foaming during frying becomes more intense as compared with ordinary vegetable oils. . However, by containing oleic acid in an amount of 57% by mass or more in the constituent fatty acids of the fats and oils, foaming due to the inclusion of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms can be suppressed. The higher the oleic acid content, the more the foaming is suppressed. Considering that the purity of commercially available oleic acid is 98 to 99%, when 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is used, the upper limit of oleic acid is 90% by mass. Therefore, it is preferable that oleic acid is 57 to 90% by mass in the constituent fatty acids of the fats and oils. More preferably, it is 60 to 95% by mass, still more preferably 62 to 75% by mass. Most preferably, oleic acid is contained in the constituent fatty acids of the fats and oils in an amount of 65 to 75% by mass.

本発明において、油脂中の、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドは2.5質量%以下であることが好ましい。炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドの量が2.5質量%より多くなると、フライ時の泡立ちが激しくなるので好ましくない。より好ましくは、油脂中の、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドは2.0質量%以下であり、さらに好ましくは、0〜1.6質量%であり、最も好ましくは0〜1.0質量%である。   In the present invention, the content of triglycerides composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in fats and oils is preferably 2.5% by mass or less. When the amount of the triglyceride consisting of only a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is more than 2.5% by mass, foaming at the time of frying increases, which is not preferable. More preferably, the amount of triglyceride consisting of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the fat or oil is 2.0% by mass or less, further preferably 0 to 1.6% by mass, and most preferably 0 to 1% by mass. 0.0% by mass.

本発明において、油脂中の、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるグリセリド以外のトリグリセリドは、特に限定するものではない。例えば、後述するエステル交換油脂、あるいはエステル化された油脂を用いた場合、構成脂肪酸に炭素数6〜10の飽和脂肪酸を2つ含むトリグリセリドの量は、1〜25質量%になるのが好ましく、5〜25質量%になるのがより好ましく、6〜15質量%であるのがさらに好ましい。また、構成脂肪酸に炭素数6〜10の飽和脂肪酸を1つ含むトリグリセリドの量は、10〜50質量%になるのが好ましく、20〜50質量%になるのがより好ましく、25〜40質量%になるのがさらに好ましい。また、構成脂肪酸に炭素数6〜10の飽和脂肪酸を含まないトリグリセリドの量は、30〜85質量%になるのが好ましく、30〜65質量%になるのがより好ましく、45〜65質量%になるのがさらに好ましい。なお、炭素数6〜10の飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸は、植物油に存在する炭素数16〜22の脂肪酸であることが好ましい。   In the present invention, triglycerides other than glycerides consisting of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in fats and oils are not particularly limited. For example, when a transesterified fat or oil described below or an esterified fat or oil is used, the amount of triglyceride containing two saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids is preferably 1 to 25% by mass, The content is more preferably 5 to 25% by mass, and even more preferably 6 to 15% by mass. Further, the amount of the triglyceride containing one saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acid is preferably 10 to 50% by mass, more preferably 20 to 50% by mass, and more preferably 25 to 40% by mass. More preferably, In addition, the amount of triglyceride containing no saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids is preferably 30 to 85% by mass, more preferably 30 to 65% by mass, and more preferably 45 to 65% by mass. More preferably, The constituent fatty acids other than the saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms are preferably fatty acids having 16 to 22 carbon atoms present in the vegetable oil.

油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂は、エステル交換、あるいはエステル化から得ることができる。そのため、これらの油脂はエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であることが好ましい。これらの油脂は、油脂組成物中に50質量%以上含有することが好ましく、より好ましくは全油脂中の80〜100質量%がエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂である。全油脂中の95〜100質量%がエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であることが最も好ましい。なお、将来的には、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂に代えて、品種改良で得られた植物から得られる油脂を用いることが期待できる。   Fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils can be obtained by transesterification or esterification. Therefore, these fats and oils are preferably transesterified fats and / or directly esterified fats and oils. These fats and oils are preferably contained in the fat and oil composition in an amount of 50% by mass or more, and more preferably 80 to 100% by mass of the total fats and oils are transesterified fats and / or directly esterified fats and oils. Most preferably, 95 to 100% by mass of the total fat is transesterified fat and / or directly esterified fat. In the future, it is expected that instead of transesterified fats and / or directly esterified fats and oils, fats and oils obtained from plants obtained by breeding will be used.

前述の通り、本発明では、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂として、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂を用いることができる。これらの油脂以外に配合される油脂としては、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂がフライ時の泡立ちを悪化させない点で好ましい。油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂としては、大豆油、なたね油、高オレイン酸なたね油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、オリーブ油、紅花油、高オレイン酸紅花油、コーン油、綿実油、米油、ゴマ油、グレープシード油、落花生油、パーム油、及びこれらの分別油などが挙げられる。室温で固形化するものは、使用時に加熱により溶解させる必要があるので、20℃で液状の態様のものが好ましい。油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂は、油脂組成物中に0質量%以上含有されることが、好ましい。より好ましくは0〜20質量%含有されることであり、0〜5質量%含有されることが最も好ましい。   As described above, in the present invention, transesterified fats and / or directly esterified fats and oils can be used as fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils. As fats and oils to be blended in addition to these fats and oils, fats and oils which do not contain fatty acids having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils are preferable because they do not deteriorate foaming during frying. Fats and oils which do not contain fatty acids having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils include soybean oil, rapeseed oil, high oleic rapeseed oil, sunflower oil, high oleic sunflower oil, olive oil, safflower oil, high oleic safflower oil, and corn oil , Cottonseed oil, rice oil, sesame oil, grape seed oil, peanut oil, palm oil, and fractionated oils thereof. Those which solidify at room temperature need to be dissolved by heating at the time of use, so that those which are liquid at 20 ° C. are preferred. It is preferable that the fat or oil containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat or oil is contained in the fat or oil composition in an amount of 0% by mass or more. The content is more preferably 0 to 20% by mass, and most preferably 0 to 5% by mass.

(エステル交換油脂)
本発明の油脂組成物は、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のグリセリド、炭素数6〜10の飽和脂肪酸の低級アルコールエステル、炭素数6〜10の飽和脂肪酸から選ばれる1種以上と、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂とをエステル交換して得ることができる。あるいは、炭素数14〜22の植物由来脂肪酸、炭素数14〜22の植物由来脂肪酸の低級アルコールエステルから選ばれる1種以上と、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のグリセリドとをエステル交換して得ることができる。
炭素数6〜10の飽和脂肪酸のグリセリドとしては、トリグリセリドが好ましい。例えば、市販の中鎖脂肪酸トリグリセリドとして販売されているものを用いることができる。
油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂としては、前述のものを用いることができる。なお、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂として、高オレイン酸の油脂がフライ時の泡立ちが良好である点から好ましい。例えば、構成脂肪酸中オレイン酸の含有量が68質量%以上である油脂が好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が70質量%以上である油脂がより好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が75質量%以上である油脂がさらに好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が80質量%以上である油脂が最も好ましい。これらの油脂として、高オレイン酸菜種油、高オレイン酸ひまわり油、高オレイン酸紅花油、オリーブ油等を用いることができる。
また、炭素数6〜10の飽和脂肪酸の低級アルコールエステル、炭素数6〜10の飽和脂肪酸、炭素数14〜22の植物由来脂肪酸、炭素数14〜22の植物由来脂肪酸の低級アルコールエステルは、市販のものを用いることができる。炭素数14〜22の植物由来脂肪酸は、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ベヘン酸が挙げられる。また、これら脂肪酸の混合脂肪酸であってもよいし、パーム油、菜種油、サフラワー油、大豆油等由来の混合脂肪酸であってもよい。なお、低級アルコールエステルの低級アルコールは、メチルアルコール、エチルアルコール、1−プロパノール、2−プロパノール等の炭素数1〜3の低級アルコールが、副生物のアルコールを除去しやすいことから好ましい。
(Transesterified fats and oils)
The oil / fat composition of the present invention comprises at least one selected from glycerides of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, lower alcohol esters of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, and saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, It can be obtained by transesterifying a constituent fatty acid with a fat or oil not containing a fatty acid having 12 or less carbon atoms. Alternatively, it is obtained by transesterifying one or more selected from plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms and lower alcohol esters of plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms and glycerides of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms. be able to.
As the glyceride of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms, triglyceride is preferable. For example, commercially available medium-chain fatty acid triglycerides can be used.
As the fats and oils which do not contain fatty acids having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, those described above can be used. In addition, as fats and oils which do not contain fatty acids having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, fats and oils of high oleic acid are preferred because frothing during frying is good. For example, fats and oils in which the content of oleic acid in the constituent fatty acids is 68% by mass or more are preferable, fats and oils in which the oleic acid in the constituent fatty acids is 70% by mass or more are more preferable, and oleic acid in the constituent fatty acids is 75% by mass or more. Fats and oils are more preferable, and fats and oils in which oleic acid in the constituent fatty acids is 80% by mass or more are most preferable. As these oils and fats, high oleic rapeseed oil, high oleic sunflower oil, high oleic safflower oil, olive oil and the like can be used.
Further, lower alcohol esters of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms, and lower alcohol esters of plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms are commercially available. Can be used. Examples of the plant-derived fatty acid having 14 to 22 carbon atoms include myristic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, arachidonic acid, erucic acid, and behenic acid. Further, a mixed fatty acid of these fatty acids may be used, or a mixed fatty acid derived from palm oil, rapeseed oil, safflower oil, soybean oil and the like may be used. The lower alcohol of the lower alcohol ester is preferably a lower alcohol having 1 to 3 carbon atoms such as methyl alcohol, ethyl alcohol, 1-propanol, and 2-propanol since alcohol as a by-product is easily removed.

本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂と、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のトリグリセリドのエステル交換油脂であることが、エステル交換の過程で、低級アルコールや水分が副生しないため好ましい。   The fat and oil composition of the present invention is a fat and oil that does not contain a fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil, and is a transesterified fat and oil of a triglyceride of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the process of transesterification. This is preferable because lower alcohols and water are not produced as by-products.

エステル交換は、ナトリウムメチラートのようなアルカリ触媒やリパーゼ等の酵素を用いて行うことができる。使用する原料の割合は、最終的な製造油脂が、構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有するように調整する。   The transesterification can be performed using an alkali catalyst such as sodium methylate or an enzyme such as lipase. The ratio of the raw materials used is adjusted so that the final produced fat or oil contains 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids.

例えば、ナトリウムメチラートを触媒とするエステル交換反応を行う場合、原料を混合し、混合物を100mmHg以下の減圧下で80〜100℃に加熱し、原料混合物に含まれる気体成分および水分を除去する。これにナトリウムメチラート0.02〜0.5質量%を添加し、常圧・窒素気流下あるいは10mmHg以下の減圧下で10〜60分間、80〜100℃で攪拌することによりエステル交換反応を行う。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は反応生成物に水を添加するかリン酸などの酸を添加することにより行う。その後、触媒および過剰の酸を除去するために十分な水洗を行い、乾燥後、反応生成物を常法により脱色、脱臭する。   For example, when performing a transesterification reaction using sodium methylate as a catalyst, the raw materials are mixed, and the mixture is heated to 80 to 100 ° C. under reduced pressure of 100 mmHg or less to remove gas components and moisture contained in the raw material mixture. To this, 0.02 to 0.5% by mass of sodium methylate is added, and the ester exchange reaction is carried out by stirring at 80 to 100 ° C. for 10 to 60 minutes under normal pressure and nitrogen stream or under reduced pressure of 10 mmHg or less. . The completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by adding water or an acid such as phosphoric acid to the reaction product. Thereafter, washing is carried out sufficiently to remove the catalyst and excess acid, and after drying, the reaction product is decolorized and deodorized by a conventional method.

リパーゼを用いてエステル交換反応を行う場合、原料を混合し、リパーゼの活性が十分に発揮される反応温度である40〜100℃の範囲に調温する。その後、リパーゼを原料混合物に対して0.005〜10質量%の割合で添加し、2〜48時間の範囲でエステル交換反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中で行うことが望ましい。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常法により脱色、脱臭する。なお、中鎖脂肪酸を使用した場合は、反応の停止後に遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去しておく。
リパーゼを用いたエステル交換反応が不十分であると、中鎖脂肪酸残基を分子内に3つ有するトリグリセリドの割合が多くなる。中鎖脂肪酸残基を分子内に3つ有するトリグリセリドの割合が多い油脂組成物は、連続したフライ調理時において、発煙や泡立ちが激しくなるので好ましくない。
リパーゼとしては、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来のホスホリパーゼA等が挙げられるが、特にキャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。
When a transesterification reaction is carried out using lipase, the raw materials are mixed, and the temperature is adjusted to a range of 40 to 100 ° C., which is a reaction temperature at which the activity of lipase is sufficiently exhibited. Thereafter, lipase is added at a ratio of 0.005 to 10% by mass relative to the raw material mixture, and a transesterification reaction is performed for a period of 2 to 48 hours. This reaction is desirably carried out in a nitrogen stream at normal pressure. The completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by removing the enzyme by filtration. The reaction product is washed with water, dried, and then decolorized and deodorized by a conventional method. When a medium-chain fatty acid is used, free fatty acids are removed by a thin-film evaporator after the reaction is stopped.
If the transesterification reaction using lipase is insufficient, the proportion of triglycerides having three medium-chain fatty acid residues in the molecule will increase. An oil / fat composition having a high ratio of triglycerides having three medium-chain fatty acid residues in the molecule is not preferable because smoke and foaming become intense during continuous frying.
Examples of the lipase include lipases derived from the genera Alcaligenes, Candida, Rhizopus, Mucor and Pseudomonas, and phospholipase A derived from the liver, and lipases derived from the genus Candida or Rhizopus are particularly preferred.

(直接エステル化油脂)
本発明の油脂組成物は、炭素数6〜10の飽和脂肪酸、炭素数14〜22の植物由来脂肪酸、グリセリンを混合し、無触媒又はアルカリ中での加熱によるエステル化、あるいはリパーゼによるエステル化で得ることができる。エステル化反応においては、水分が副生し、反応を進めるためには水分を除去する必要があるため、加熱によるエステル化が好ましい。使用する原料の割合は、最終的な製造油脂が、構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%となるように調整する。
(Direct esterified fats and oils)
The oil / fat composition of the present invention is obtained by mixing a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms, a plant-derived fatty acid having 14 to 22 carbon atoms, and glycerin, and performing esterification by heating without a catalyst or in an alkali, or by esterification with a lipase. Obtainable. In the esterification reaction, since water is by-produced and it is necessary to remove the water in order to proceed with the reaction, esterification by heating is preferable. The ratio of the raw materials to be used is adjusted so that the final produced fat or oil has 4 to 20% by mass of the saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids.

例えば、無触媒でエステル化反応を行う場合、原料を混合し、混合物を常温、あるいは100mmHg以下の減圧下で200℃以上に加熱し、3〜20時間エステル化させる。この時、窒素気流下で行うことが着色を防ぐ点で好ましい。反応の完了は、酸価により遊離脂肪酸量を測定することにより確認する。反応生成物を常法により脱酸、脱色、脱臭する。なお、残存脂肪酸が多い場合は、反応生成物から薄膜式エバポレーター等で脂肪酸を除去しておくことが好ましい。   For example, when performing an esterification reaction without a catalyst, the raw materials are mixed, and the mixture is heated to 200 ° C. or higher at room temperature or under a reduced pressure of 100 mmHg or lower to perform esterification for 3 to 20 hours. At this time, it is preferable to perform the reaction under a nitrogen stream in order to prevent coloring. Completion of the reaction is confirmed by measuring the amount of free fatty acid by acid value. The reaction product is deacidified, decolorized and deodorized by a conventional method. When the residual fatty acid is large, it is preferable to remove the fatty acid from the reaction product using a thin film evaporator or the like.

リパーゼを用いてエステル化反応を行う場合、原料を混合し、リパーゼの活性が十分に発揮される反応温度である40〜100℃の範囲に調温する。その後、リパーゼを原料混合物に対して0.005〜10質量%の割合で添加し、5〜200時間の範囲でエステル化反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中、又は微減圧下で行うことが望ましい。反応の完了は、酸価により遊離脂肪酸量を測定することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常法により脱酸、脱色、脱臭する。なお、残存脂肪酸が多い場合は、反応生成物から薄膜式エバポレーター等で脂肪酸を除去しておくことが好ましい。
リパーゼとしては、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来のホスホリパーゼA等が挙げられるが、特にキャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。
When the esterification reaction is carried out using lipase, the raw materials are mixed and the temperature is adjusted to a range of 40 to 100 ° C., which is a reaction temperature at which the activity of lipase is sufficiently exhibited. Thereafter, lipase is added at a ratio of 0.005 to 10% by mass relative to the raw material mixture, and the esterification reaction is performed for a period of 5 to 200 hours. This reaction is preferably carried out under a normal pressure in a nitrogen stream or under a slight reduced pressure. Completion of the reaction is confirmed by measuring the amount of free fatty acid by acid value. The reaction is stopped by removing the enzyme by filtration. The reaction product is washed with water, dried, and then deacidified, decolorized, and deodorized by a conventional method. When the residual fatty acid is large, it is preferable to remove the fatty acid from the reaction product using a thin film evaporator or the like.
Examples of the lipase include lipases derived from the genera Alcaligenes, Candida, Rhizopus, Mucor and Pseudomonas, and phospholipase A derived from the liver, and lipases derived from the genus Candida or Rhizopus are particularly preferred.

(アルカリ金属)
本発明の加熱調理用油脂組成物は、アルカリ金属を含有する。アルカリ金属としては、特に限定されないが、ナトリウム及びカリウムからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。これらアルカリ金属は、アルカリ金属を含有する成分として添加することができる。
(Alkali metal)
The cooking oil / fat composition of the present invention contains an alkali metal. The alkali metal is not particularly limited, but is preferably at least one selected from the group consisting of sodium and potassium. These alkali metals can be added as a component containing an alkali metal.

アルカリ金属を含有する成分としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物の他、食品添加物として使用可能な水溶性又は油溶性の塩を用いることができる。水溶性又は油溶性の塩としては、油脂組成物への分散性から、有機酸のナトリウム塩、有機酸のカリウム塩が好ましい。有機酸の塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リンゴ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、L−アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、L−グルタミン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、カゼインナトリウム、DL−酒石酸ナトリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウムなどが挙げられる。より好ましくは、オレイン酸ナトリウムなどの脂肪酸ナトリウムである。   As the component containing an alkali metal, a water-soluble or oil-soluble salt that can be used as a food additive can be used, in addition to hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. As the water-soluble or oil-soluble salt, a sodium salt of an organic acid and a potassium salt of an organic acid are preferable from the viewpoint of dispersibility in a fat composition. Salts of organic acids include sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium malate, sodium citrate, potassium citrate, sodium L-ascorbate, sodium erysorbate, sodium L-glutamate, succinic acid Examples include sodium, potassium sorbate, sodium caseinate, sodium DL-tartrate, sodium stearoyl lactate, sodium fatty acid, and fatty acid potassium. More preferred are sodium fatty acids such as sodium oleate.

また、アルカリ金属を含有する成分としては、例えば、アルカリ金属を含む乳化剤を用いることができる。乳化剤を用いることで、アルカリ金属が油脂中に溶解あるいは分散することができる。用いる乳化剤としては、油脂に溶解できるものであれば特に限定するものではない。油脂への溶解の点から、HLB値が10以下の乳化剤が好ましく、HLB値が1〜9の乳化剤がより好ましく、HLB値が7以下の乳化剤がさらに好ましく、HLB値が6以下の乳化剤が最も好ましい。
なお、HLBとは、親水性疎水性バランス(Hydrophile Lipophile Balance)の略であって、乳化剤が親水性か親油性かを知る指標となるもので、0〜20の値をとる。HLB値が小さい程、親油性が強いことを示す。本発明において、HLB値の算出はアトラス法の算出法を用いる。アトラス法の算出法は、
HLB=20×(1−S/A)
S:ケン化価
A:エステル中の脂肪酸の中和価
からHLB値を算出する方法を言う。
Further, as the component containing an alkali metal, for example, an emulsifier containing an alkali metal can be used. By using an emulsifier, an alkali metal can be dissolved or dispersed in fats and oils. The emulsifier to be used is not particularly limited as long as it can be dissolved in fats and oils. From the viewpoint of dissolution in fats and oils, an emulsifier having an HLB value of 10 or less is preferable, an emulsifier having an HLB value of 1 to 9 is more preferable, an emulsifier having an HLB value of 7 or less is more preferable, and an emulsifier having an HLB value of 6 or less is most preferable. preferable.
HLB is an abbreviation of Hydrophilic Lipophile Balance, which is an index for knowing whether an emulsifier is hydrophilic or lipophilic, and takes a value of 0 to 20. The smaller the HLB value, the stronger the lipophilicity. In the present invention, the calculation of the HLB value uses the calculation method of the atlas method. The calculation method of the atlas method is
HLB = 20 × (1-S / A)
S: Saponification value
A: A method for calculating the HLB value from the neutralization value of the fatty acid in the ester.

乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。なお、これらの乳化剤には、乳化剤の合成時に用いたアルカリ触媒が脂肪酸ナトリウムとして残存しているものもあり、それらの脂肪酸ナトリウムを含有する乳化剤をそのまま、あるいは前述のアルカリ金属の水酸化物及び/又は塩を添加されたものを用いてもよい。なお、アルカリ触媒が脂肪酸ナトリウムとして残存している乳化剤として、乳化剤中のアルカリ金属濃度は、10〜50000質量ppmであることが好ましい。より好ましくは、500〜2000質量ppmであり、さらに好ましくは600〜1000質量ppmである。これらのアルカリ金属濃度は、乳化剤の合成反応時の触媒量を調整してアルカリ金属濃度を調整することができる。   Examples of the emulsifier include sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate, propylene glycol fatty acid ester, lecithin and the like. In some of these emulsifiers, the alkali catalyst used at the time of synthesis of the emulsifier remains as sodium fatty acid. The emulsifier containing the sodium fatty acid may be used as it is or as the alkali metal hydroxide and / or Or what added a salt may be used. In addition, as an emulsifier in which an alkali catalyst remains as fatty acid sodium, the alkali metal concentration in the emulsifier is preferably 10 to 50,000 mass ppm. More preferably, it is 500 to 2000 ppm by mass, and still more preferably 600 to 1000 ppm by mass. These alkali metal concentrations can be adjusted by adjusting the amount of catalyst during the synthesis reaction of the emulsifier.

本発明の加熱調理用油脂組成物中のアルカリ金属の含有量は、0.1〜5.0質量ppmである。アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmであれば、上記脂肪酸モノグリセリドと組み合わせることにより、酸価上昇の抑制効果を発揮させることができる。なお、アルカリ金属の含有量は、0.1〜3.0質量ppmであるのが好ましく、0.1〜2.5質量ppmであるのがより好ましい。アルカリ金属の含有量は、上記アルカリ金属を含有する成分を加熱調理用油脂組成物に含有させた状態で、原子吸光光度法によって定量することができる。   The content of the alkali metal in the oil-and-fat composition for cooking of the present invention is 0.1 to 5.0 ppm by mass. When the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0 mass ppm, the effect of suppressing an increase in the acid value can be exerted by combining with the above fatty acid monoglyceride. In addition, the content of the alkali metal is preferably 0.1 to 3.0 ppm by mass, and more preferably 0.1 to 2.5 ppm by mass. The content of the alkali metal can be determined by atomic absorption spectrophotometry in a state where the above-mentioned component containing an alkali metal is contained in the oil-and-fat composition for cooking.

(その他の成分)
本発明の油脂組成物中には、本発明の効果を損ねない程度に、油脂以外の成分を加えることができる。これらの成分とは、例えば、一般的な油脂に用いられる成分(食品添加物など)である。これらの成分としては、例えば、酸化防止剤、乳化剤、シリコーンオイル、結晶調整剤、食感改良剤等が挙げられ、脱臭後から充填前に添加されることが好ましい。
(Other components)
Components other than fats and oils can be added to the fat and oil composition of the present invention to such an extent that the effects of the present invention are not impaired. These components are, for example, components used in general fats and oils (such as food additives). These components include, for example, antioxidants, emulsifiers, silicone oils, crystal modifiers, texture modifiers, and the like, and are preferably added after deodorization and before filling.

酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、アスコルビン酸類、フラボン誘導体、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキンおよびそのエステル、フキ酸、ゴシポール、セサモール、テルペン類等が挙げられる。   Examples of the antioxidant include tocopherols, ascorbic acids, flavone derivatives, kojic acid, gallic acid derivatives, catechin and its esters, fuchic acid, gossypol, sesamol, terpenes and the like.

乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。乳化剤は、前述の通り、アルカリ金属を含有させるために、含有することが好ましい。また、一部の乳化剤を含有させることでフライ適性、特に泡立ち抑制をさらに向上させることができる。また、油脂の結晶化を抑制することができる。油脂組成物への添加量は、全乳化剤として2質量%以下が好ましく、さらに好ましくは1質量%以下である。   Examples of the emulsifier include sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate, propylene glycol fatty acid ester, lecithin and the like. As described above, the emulsifier is preferably contained in order to contain an alkali metal. In addition, by containing a part of emulsifier, frying suitability, especially suppression of foaming can be further improved. In addition, crystallization of fats and oils can be suppressed. The amount added to the fat or oil composition is preferably 2% by mass or less as a total emulsifier, and more preferably 1% by mass or less.

シリコーンオイルとしては、食品用途で市販されているものを用いることができ、特に限定されないが、例えば、ジメチルポリシロキサン構造を持ち、動粘度が25℃で800〜5000mm2/sのものが挙げられる。シリコーンオイルの動粘度は、特に800〜2000mm2/s、さらに900〜1100mm2/sであることが好ましい。ここで、「動粘度」とは、JIS K 2283(2000)に準拠して測定される値を指すものとする。シリコーンオイルは、シリコーンオイル以外に微粒子シリカを含んでいてもよい。 As the silicone oil, there can be used those commercially available in the food applications, but are not limited to, for example, has a dimethyl polysiloxane structure, a kinematic viscosity include those 800~5000mm 2 / s at 25 ° C. . The kinematic viscosity of the silicone oil is particularly 800~2000mm 2 / s, preferably a further 900~1100mm 2 / s. Here, “kinematic viscosity” refers to a value measured in accordance with JIS K 2283 (2000). The silicone oil may contain fine-particle silica in addition to the silicone oil.

<加熱調理用油脂組成物の用途>
本発明の加熱調理用油脂組成物は、あらゆる加熱調理用途に用いることができるが、加熱による酸価上昇を抑制することができ、加熱による劣化を効果的に抑制できるため、フライ用であること、すなわち、フライ用油脂として使用することが好ましい。くり返し、あるいは長時間(例えば、30時間以上)のフライ用油脂として使用することが、より好ましい。フライ用油脂は、他の加熱調理用途よりも高温且つ長時間の加熱や反復使用等の過酷な条件下で使用されることが多く、加熱調理用油脂組成物の加熱による劣化の抑制が特に必要とされるからである。
なお、本発明の加熱調理用油脂組成物は、炒め調理、炊飯調理、マヨネーズ、ドレッシング等に用いることもできる。
<Uses of cooking oil and fat composition>
The cooking oil / fat composition of the present invention can be used for all cooking applications, but it can be used for frying because it can suppress an increase in acid value due to heating and can effectively suppress deterioration due to heating. That is, it is preferable to use as frying fat. It is more preferable to use it repeatedly or as a long-time (for example, 30 hours or more) frying fat. Fats and oils for frying are often used under severe conditions such as high temperature and long-time heating and repeated use compared to other heating and cooking applications, and it is particularly necessary to suppress deterioration of the heating and cooking fat and oil composition by heating. It is because it is.
In addition, the oil-and-fat composition for heating cooking of this invention can also be used for stir-fry cooking, rice cooking, mayonnaise, dressing, and the like.

<加熱調理用油脂組成物の製造方法>
本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法に使用される油脂は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂を用いる。詳細は前述の(油脂)(エステル交換油脂)(直接エステル化油脂)で示したとおりである。油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する精製油脂が、エステル交換反応及び/又はエステル化反応の工程を経た油脂を用いることが好ましい。
<Method for producing oil and fat composition for cooking>
As the fat used in the method for producing the cooking fat composition of the present invention, a fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in constituent fatty acids of the fat or oil is used. The details are as described in (Fats and fats) (Transesterified fats and oils) (Directly esterified fats and oils). It is preferable to use purified fats and oils containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils after the steps of transesterification and / or esterification.

本発明の製造方法では、上記の油脂にアルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmとなるように添加する工程を含む。添加後に、分別、ろ過以外の油脂の精製工程を行うと、アルカリ金属が除去、あるいはアルカリ金属により油脂が劣化することがあるので、少なくとも、脱酸、脱色、脱臭した油脂にアルカリ金属を含有する成分を添加することが好ましい。   In the production method of the present invention, the above-mentioned component containing an alkali metal in the fat or oil is added so that the content of the alkali metal in the cooking fat or oil composition becomes 0.1 to 5.0 mass ppm. Process. After the addition, fractionation, if a purification process of fats and oils other than filtration is performed, the alkali metal is removed, or the fats and oils may be deteriorated by the alkali metal, so that at least the deoxidized, decolorized, deodorized fats and oils contain the alkali metal. It is preferred to add components.

本発明の製造方法では、アルカリ金属を含有する成分は、前述の(アルカリ金属)で示したものを用いることができる。   In the production method of the present invention, as the component containing an alkali metal, those shown in the above (alkali metal) can be used.

アルカリ金属を含有する成分の添加は、アルカリ金属を含有する成分を水溶液として添加し、混合する方法がある。また、アルカリ金属を含有する成分の水溶液及び乳化剤を添加し、混合する方法がある。これらの方法では、油脂組成物中の水分が上昇するので、水分を蒸発させながら行うことが好ましい。そのため、減圧で行い、必要に応じて加熱(例えば、70〜110℃)することが好ましい。   As the addition of the component containing an alkali metal, there is a method in which a component containing an alkali metal is added as an aqueous solution and mixed. Further, there is a method of adding and mixing an aqueous solution of a component containing an alkali metal and an emulsifier. In these methods, since the water in the fat or oil composition increases, it is preferable to perform the method while evaporating the water. Therefore, it is preferable to perform the treatment under reduced pressure and to heat (for example, 70 to 110 ° C.) as necessary.

アルカリ金属を含有する成分の添加は、アルカリ金属を含有する乳化剤を用いることが、アルカリ金属が容易に分散するため、より好ましい。   It is more preferable to use an emulsifier containing an alkali metal for the addition of a component containing an alkali metal because the alkali metal is easily dispersed.

本発明の製造方法は、必要に応じて、他の添加剤を添加する工程も含んでいてもよい。他の添加剤の添加工程は、油脂の精製工程後であるのが望ましく、その添加時の油脂温度等の条件は、添加剤の種類、目的によって適宜変更されるのが望ましい。   The production method of the present invention may include a step of adding other additives as necessary. The step of adding the other additives is desirably after the step of refining the fat and oil, and the conditions such as the temperature of the fat and oil at the time of the addition are desirably changed depending on the type and purpose of the additive.

以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited to these examples.

<分析>
(脂肪酸、トリグリセリド)
油脂の脂肪酸の分析は、AOCS Official Method Ce 1f−96に準じて、ガスクロマトグラフィー法で測定した。油脂中の、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリド量は、ガスクロマトグラフィー法(JAOCS,Vol.70,no.11,1111−1114(1993)に準じて測定した。
油脂1〜3、油脂組成物(比較例1〜4、実施例1〜3)の、分析値[油脂の構成脂肪酸中の炭素数6〜10の飽和脂肪酸量(質量割合)、油脂の構成脂肪酸中のオレイン酸量(質量割合)、炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリド量(質量割合)]を表1、2に示す。
<Analysis>
(Fatty acids, triglycerides)
The analysis of fatty acids in fats and oils was measured by gas chromatography according to AOCS Official Method Ce 1f-96. The amount of triglycerides consisting of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in fats and oils was measured according to a gas chromatography method (JAOCS, Vol. 70, no. 11, 1111-1114 (1993)).
Analysis of fats and oils 1 to 3 and oil and fat compositions (Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3) [Amount of saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms (mass ratio) in constituent fatty acids of fat and oil, constituent fatty acids of fat and oil Tables 1 and 2 show the amount of oleic acid (mass ratio) and the amount of triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms (mass ratio).

(アルカリ金属)
アルカリ金属(ナトリウム、カリウム)含有量は、原子吸光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製Z2310)によって、測定した。
(Alkali metal)
The alkali metal (sodium, potassium) content was measured by an atomic absorption spectrophotometer (Z2310 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).

(酸価)
基準油脂分析試験法「2.3.1−2013 酸価」(日本油脂化学会制定)に従って測定した。酸価は、油脂中に含まれる遊離脂肪酸の量を示すもので、サンプル油1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数で表わす。酸価の数値が小さいほど、遊離酸量が少なく、酸価の上昇が抑制されていることを意味する。
(Acid value)
It was measured in accordance with the standard method for analysis of fats and oils "2.3.1-2013 Acid Value" (established by the Japan Society of Fats and Oils). The acid value indicates the amount of free fatty acids contained in fats and oils, and is expressed in mg of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of sample oil. The smaller the value of the acid value, the smaller the amount of free acid, which means that the increase in the acid value is suppressed.

<サンプル調製>
(油脂1)
菜種脱色油(構成脂肪酸中のオレイン酸:61.4質量%、日清オイリオグループ株式会社製)を脱酸、脱色、脱臭(250℃、3Torr、60分)して油脂1を得た。
(油脂2、3)
菜種脱色油(構成脂肪酸中のオレイン酸:61.4質量%、日清オイリオグループ株式会社製)、HOLL菜種脱色油(高オレイン酸菜種脱色油 構成脂肪酸中のオレイン酸:73.4質量% 日清オイリオグループ株式会社製)、構成脂肪酸が質量比でカプリル酸:カプリン酸=75:25であるMCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド 日清オイリオグループ株式会社製)を表1の配合(質量割合)で混合した。この混合物100質量部に対して、リパーゼQLM(名糖産業株式会社製)0.3質量部を添加し、攪拌下45℃で16時間、エステル交換反応を行った。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を脱酸、脱色、脱臭(250℃、3Torr、60分)して油脂2、3を得た。
<Sample preparation>
(Oil 1)
Rapeseed decolorized oil (oleic acid in the constituent fatty acids: 61.4% by mass, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) was deoxidized, decolorized, and deodorized (250 ° C., 3 Torr, 60 minutes) to obtain Fat 1.
(Fats 2, 3)
Rapeseed decolorized oil (oleic acid in constituent fatty acids: 61.4% by mass, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.), HOLL rapeseed decolorized oil (high oleic rapeseed decolorized oil, oleic acid in constituent fatty acids: 73.4% by mass) MCT (medium chain fatty acid triglyceride, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) whose constituent fatty acids are caprylic acid: capric acid = 75: 25 by mass ratio are mixed in the composition (mass ratio) shown in Table 1. did. To 100 parts by mass of this mixture, 0.3 parts by mass of Lipase QLM (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.) was added, and a transesterification reaction was carried out at 45 ° C. for 16 hours with stirring. The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was deacidified, decolorized and deodorized (250 ° C., 3 Torr, 60 minutes) to obtain fats 2 and 3.

Figure 2020022425
Figure 2020022425

(油脂組成物)
油脂1〜3、ポリグリセリン脂肪酸エステル1(グリセリン重合度8以上、オレイン酸約80質量%、、Na含有量5質量ppm)、ポリグリセリン脂肪酸エステル2(グリセリン重合度8以上、オレイン酸約80質量%、Na含有量159質量ppm)、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウムを表2の配合(質量部)で混合し、比較例1〜4、実施例1〜3の油脂組成物を得た。
(Oil composition)
Fats 1 to 3, polyglycerin fatty acid ester 1 (glycerin polymerization degree 8 or more, oleic acid about 80 mass%, Na content 5 mass ppm), polyglycerin fatty acid ester 2 (glycerin polymerization degree 8 or more, oleic acid about 80 mass %, Na content of 159 mass ppm), sodium oleate and potassium oleate were mixed in the proportions (parts by mass) shown in Table 2 to obtain oil and fat compositions of Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3.

<フライ試験(酸価上昇試験)>
フライヤーに4Lの油脂組成物(比較例1〜4、実施例1〜3)を入れ、8日間(8時間/日)フライ調理を行った。フライ調理は、以下の要領で、イモ天(2日間)、コロッケ(2日間)、から揚げ(4日間)の順で行った。酸価の結果を表2に示した。
<Fry test (acid value rise test)>
4 L of the oil / fat composition (Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3) were put in a fryer and fried for 8 days (8 hours / day). Fry cooking was performed in the following manner in the order of potato heaven (2 days), croquette (2 days), and fried (4 days). Table 2 shows the results of the acid value.

(イモ天)
1時間ごとに、サツマイモを1cmの厚さにスライスした8枚を、日清おいしい天ぷら粉(日清フーズ株式会社製):水=1:1.6のバッターをつけ、3.5分揚げた(180℃)。
(Imoten)
Eight slices of sweet potato sliced to a thickness of 1 cm every hour were put on a batter of Nissin delicious tempura flour (manufactured by Nissin Foods): water = 1: 1.6 and fried for 3.5 minutes. (180 ° C).

(コロッケ)
1時間ごとに、ニチレイ衣がサクサクのコロッケ(野菜)(株式会社ニチレイフーズ製)70gを4個、4分揚げた(180℃)
(croquette)
Every hour, 4 pieces of 70 g of crunchy croquettes (vegetables) (made by Nichirei Foods Co., Ltd.) were fried for 4 minutes (180 ° C.)

(から揚げ)
1時間ごとに、鳥モモ肉約35gを6個、から揚げの素No.1(日本食研株式会社):水=1:1のバッターをつけ、4分揚げた。
(fried)
Every 1 hour, 6 pieces of about 35 g of chicken thigh, 1 (Nippon Shokuken Co., Ltd.): Water = 1: 1 batter was put and fried for 4 minutes.

Figure 2020022425
Figure 2020022425

実施例1〜3では、比較例1〜4と比べて、酸価上昇を大幅に抑制することができた。なお、実施例3は、比較例3〜4及び実施例1〜2に比べて泡立ちがより良好であった。   In Examples 1 to 3, the increase in the acid value was able to be significantly suppressed as compared with Comparative Examples 1 to 4. In addition, the foaming of Example 3 was better than those of Comparative Examples 3 and 4 and Examples 1 and 2.

<泡立ち試験>
油脂2,3を試験管(内径28mm)に20ml入れ、160℃に加熱する。ジャガイモ片(立方体 1cm×1cm×1cm)を油脂組成物に入れ、発生した泡の最高到達距離を測定した。
また、フライを行うと、フライ調理品からリン脂質等が溶出し、泡立ちがひどくなる。そのため、油脂2,3にレシチン(日清オイリオグループ株式会社製)200ppm(質量割合)添加し、前述のとおり、発生した泡の最高到達距離を測定した。
測定は各3回行い、泡立ち(泡の最高到達距離の平均値)を表3に示す。
<Bubbling test>
20 ml of fats and oils 2 and 3 are put into a test tube (inner diameter 28 mm) and heated to 160 ° C. A potato piece (cube 1 cm × 1 cm × 1 cm) was put in the oil / fat composition, and the maximum reaching distance of the generated foam was measured.
In addition, when frying is performed, phospholipids and the like are eluted from the fried food, and foaming becomes severe. Therefore, 200 ppm (mass ratio) of lecithin (manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) was added to the fats 2 and 3, and the maximum distance of generated foam was measured as described above.
The measurement was performed three times each, and bubbling (average value of the maximum reach distance of bubbles) is shown in Table 3.

Figure 2020022425
Figure 2020022425

表3に示される通り、アルカリ金属を含まなくても油脂3は、泡立ちが良好であり、前述のフライ試験において油脂3ベースの実施例3が、油脂2ベースの比較例3〜4及び実施例1〜2に比べて良好な泡立ちだった。これは、油脂の組成によるものであることが確認できた。   As shown in Table 3, the fats and oils 3 had good foaming even without containing an alkali metal, and in the above-mentioned frying test, the fats and oils 3 based Example 3 was replaced with the fats and oils 2 based Comparative Examples 3 to 4 and Examples. The foaming was better than that of Nos. 1-2. This was confirmed to be due to the composition of the fat.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、食品製造の分野において、特にフライ調理品の製造に使用するフライ用油脂として利用することが可能である。また、その他の加熱調理用油脂を要する全ての食品の製造においても利用可能である。   The oil-and-fat composition for heating cooking of the present invention can be used in the field of food production, particularly as an oil-and-fry for use in producing fried foods. It can also be used in the production of all foods that require other cooking oils.

Claims (8)

油脂とアルカリ金属とを含有し、
前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有し、
前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmであることを特徴とする、加熱調理用油脂組成物。
Contains oils and fats and alkali metals,
The fats and oils contain 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in constituent fatty acids of the fats and oils,
The cooking oil or fat composition, wherein the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0 mass ppm.
前記油脂中の炭素数6〜10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドが2.5質量%以下である、請求項1に記載の加熱調理用油脂組成物。   The oil-and-fat composition for cooking according to claim 1, wherein a triglyceride comprising only a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the oil or fat is 2.5% by mass or less. 油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する油脂が、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であり、油脂組成物中に該油脂を50質量%以上含有する、請求項1又は2に記載の加熱調理用油脂組成物。   Fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils are transesterified fats and / or directly esterified fats and oils, and the fat and oil composition contains 50% by mass of the fat and oil. The oil-and-fat composition for cooking according to claim 1 or 2, which contains the above. フライ用である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の加熱調理用油脂組成物。   The cooking fat / oil composition according to any one of claims 1 to 3, which is used for frying. 加熱による酸価上昇が抑制できるフライ用である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の加熱調理用油脂組成物。   The fat or oil composition for cooking according to any one of claims 1 to 4, which is used for frying that can suppress an increase in an acid value due to heating. 油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、
前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1〜5.0質量ppmとなるように添加する工程を含むことを特徴とする、加熱調理用油脂組成物の製造方法。
A method for producing a cooking oil / fat composition containing a purified oil / fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in a constituent fatty acid of the oil / fat, and an alkali metal,
A step of adding a component containing the alkali metal to the purified fat or oil so that the content of the alkali metal in the cooking fat or oil composition becomes 0.1 to 5.0 mass ppm. A method for producing an oil / fat composition for heating cooking, which is characterized by the following.
前記油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6〜10の飽和脂肪酸を4〜20質量%含有する精製油脂が、エステル交換反応及び/又はエステル化反応の工程を経たものである、請求項6に記載の加熱調理用油脂組成物の製造方法。   The refined oil and fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil and fat has undergone a transesterification reaction and / or an esterification reaction. A method for producing an oil / fat composition for heating cooking. アルカリ金属を含有する成分が、アルカリ金属を含有する乳化剤である、請求項6又は7に記載の加熱調理用油脂組成物の製造方法。   The method for producing an oil and fat composition for cooking according to claim 6 or 7, wherein the component containing an alkali metal is an emulsifier containing an alkali metal.
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