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JP2019218396A - ５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンおよびそれらの調製方法 - Google Patents

５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンおよびそれらの調製方法 Download PDF

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JP2019218396A
JP2019218396A JP2019160781A JP2019160781A JP2019218396A JP 2019218396 A JP2019218396 A JP 2019218396A JP 2019160781 A JP2019160781 A JP 2019160781A JP 2019160781 A JP2019160781 A JP 2019160781A JP 2019218396 A JP2019218396 A JP 2019218396A
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JP2019160781A
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チョイ，ナキェン
Choy Nakyen
ロス，ジュニア．，ロナルド
Ross Ronald Jr
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Adama Makhteshim Ltd
Original Assignee
Adama Makhteshim Ltd
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Abstract

【課題】５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンの製造方法の提供。
【解決手段】式ＩＩで表される化合物を、アルカリアルコキシド及びアルキル化剤とを接触させるステップを含む、式ＩＩＩの製造方法。

[式中Ｒ１はＨ、Ｍｅ、ＭｅＯ；Ｒ２はＭｅ、Ｅｔ、ベンジル、２−チエニルメチル等を表す]
【選択図】なし

Description

関連出願への相互参照
本出願は、各開示が参照により本明細書に特に組み込まれる２０１３年１２月３１日出
願の米国特許仮出願第６１／９２２，５７２号および第６１／９２２，５８２号の利益を
主張する。
分野
本明細書において、５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１
−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンおよびそれ
らの調製方法が提供される。
背景および要旨
米国特許出願第１３／０９０，６１６号、米国特許公開第２０１１／０２６３６２７号
には、とりわけあるＮ３置換−Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン化合物およ
びそれらの防カビ剤としての使用が記載されている。この出願の開示は、参照により本明
細書に特に組み込まれる。この特許には、Ｎ３置換−Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピ
リミジノン化合物を生成させる種々の経路が記載されている。Ｎ３置換−Ｎ１−スルホニ
ル−５−フルオロピリミジノン防カビ剤および関連化合物を調製、単離、および精製する
ためのより直接的および効率的な方法を、例えば、試薬および／または化学的中間体の使
用ならびに改善された時間およびコスト効率を提供する単離および精製技法により提供す
ることは有益であろう。
本明細書においては、５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−
１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンおよびそ
れらの調製方法が提供される。一実施形態では、式ＩＩＩ
（式中、Ｒ１は、
から選択され、
Ｒ２は、
から選択される）
の化合物を調製するための方法であって、式ＩＩの化合物を、塩基、例えば、アルカリ炭
酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸リチウム（それ
ぞれ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３およびＬｉ２ＣＯ３）またはアルカリア
ルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）およびアルキル化剤
、例えば、式Ｒ２−Ｘ（式中、Ｒ２は前に定義されたものであり、Ｘはハロゲン、例えば
、ヨウ素、臭素、および塩素である）のハロゲン化アルキルと、極性溶媒、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルア
セトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ
）などの中で、約０．１モル／Ｌ（molar）（Ｍ）から約３Ｍの濃度で接触させることを
含む、方法が本明細書中で提供される。幾つかの実施形態では、式ＩＩの化合物と塩基と
のモル比は、約３：１から約１：１であり、式ＩＩの化合物とアルキル化剤とのモル比は
、約１：１から約３：１である。他の実施形態では、式ＩＩの化合物と塩基とのモル比お
よび式ＩＩの化合物とアルキル化剤とのモル比は、それぞれ約２：１および約１：３が使
用される。幾つかの実施形態において、反応は−７８℃と９０℃の間の温度で実施され、
他の実施形態では、反応は２２℃と６０℃の間で実施される。
上記反応パラメータの操作の結果、スキーム１に示したように、式ＩＩ、ＩＩＩ、およ
びＩＶの化合物を含む生成物混合物が形成されることが可能であり、形成される式ＩＩ、
ＩＩＩおよびＩＶの化合物の比が約０：２：１から約１：２：０であることは当業者によ
り理解されるであろう。幾つかの実施形態において、式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物
の混合物を含む組成物は、単離および精製が沈殿および再結晶により達成され、式ＩＩの
中間体化合物が回収されてリサイクルされ得るので好ましい。対照的に、式ＩＩＩの化合
物と式ＩＶの化合物の混合物を含む組成物では、クロマトグラフィーの分離が必要であり
、ジアルキル化された望ましくない式ＩＶの副生物と共にＩＩＩが生ずる。
別の実施形態では、所望の粗組成物、即ち、Ｒ１がメトキシ（ＯＣＨ３）であり、Ｒ２
がメチル（ＣＨ３）である式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物の混合物が、４５℃におい
て式ＩＩの化合物とＬｉ２ＣＯ３およびヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）とをＤＭＦ（１．０Ｍ
）中で約１：０．６：３のモル比で接触させることにより得られる。それが完了したら、
粗組成物を、ＣＨ３ＣＮなどの極性、非プロトン性溶媒で（ＣＨ３ＣＮ：ＤＭＦの比は約
２：１から約１：２である）、続いてｐＨが約８から約１０．５のチオ硫酸ナトリウム（
Ｎａ２Ｓ２Ｏ３）の水溶液で希釈（２．５ｗｔ．％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：ＤＭＦの比は
約１：２から約３：１である）すると、沈殿が生じ、それは濾過により単離することがで
きる。一実施形態では、ＣＨ３ＣＮ：ＤＭＦの比は約１：２であり、および２．５％Ｎａ
２Ｓ２Ｏ３水溶液：ＤＭＦの比は約１：１であり、その結果生じた固体は、ＣＨ３ＣＮな
どの極性の非プロトン性溶媒の溶液中の該固体の約３０℃〜４０℃に加温された溶液から
、水（Ｈ２Ｏ）の添加による（Ｈ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮの比は約１：２から約３：１である）
結晶化／沈殿によりさらに精製されて、精製された式ＩＩＩの化合物が生じ、別の実施形
態では、純（pure）ＩＩＩの沈殿を生成させるＨ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮの比は約２：１である
。
別の実施形態では、式ＩＩの化合物は、式Ｉの化合物とビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリ
ルアセトアミド（ＢＳＡ）とを７０℃などの上昇された温度で、約１時間（ｈ）接触させ
、次に冷却して、その保護されたピリミジノールを含有する溶液を、２０〜２５℃で、Ｒ
１−ＰｈＳＯ２Ｃｌ（式中、Ｒ１は前に定義されたものである）により生じさせた置換さ
れたベンゼンスルホニルクロリドと接触させることにより調製することができる。幾つか
の実施形態において、式Ｉの化合物のＢＳＡおよび該スルホニルクロリドに対するモル比
は、それぞれ約１：３：１．１であり、別の実施形態で、該反応物のモル比を約１：１．
１：１．１に減少させると収率が改善される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル
、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、およびシクロヘキシル等を含むが、これらに限定されない分岐、非分岐、または飽和の
環状炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニル等を含むが、これら
に限定されない１つまたは複数の二重結合を含有する分岐、非分岐または環状の炭素鎖を
指す。
用語「アリール」は、０個のヘテロ原子を含有する任意の芳香族、単環式または二環式
を指す。
用語「複素環」は、１個または複数のヘテロ原子を含有する単環式または二環式の任意
の芳香族または非芳香族環を指す。
用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩと定義された１個また
は複数のハロゲン原子を指す。
用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、またはＢｒまたは任意のそれらの組合せで置
換されているアルキルを指す。
本開示を通して、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの化合物への言及は光学異性体およ
び塩も含むと理解される。典型的塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、およびヨウ化水素酸塩等
を含むことができる。それに加えて、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの化合物は、互変
異性形態を含むことができる。
本明細書で開示されたある特定の化合物は、１つまたは複数の異性体として存在するこ
とができる。１つの異性体が他の異性体よりも活性であり得ることは当業者により認識さ
れるであろう。本開示で開示された構造は、明快にするために唯一の幾何学的形態で描か
れているが、該分子の全ての幾何学的および互変異性形態を表すことが意図される。
１つの典型的実施形態において、式ＩＩＩの化合物を製造する方法が提供される。この
方法は、式ＩＩの化合物をアルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステッ
プと、式ＩＩＩの化合物を形成するステップとを含む。
（式中、Ｒ１は
からなる群から選択され、
Ｒ２は
からなる群から選択される）
さらに特定の実施形態では、上記の接触させるステップは、２２℃と６０℃の間で実施
される。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、接触させるステップは、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、およびＣＨ３ＣＮからなる群から選択される溶媒をさらに含
む。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、アルカリアルコキシドは、ＫＯｔ
Ｂｕ、ＣＨ３ＯＮａ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＬｉ、ＣＨ３ＯＬｉ、ＣＨ３
ＣＨ２ＯＫおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＮａからなる群から選択される。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、アルキル化剤は、ハロゲン化アル
キルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、ハロゲン化アルキルおよびハロゲ
ン化ベンジルは、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ヨウ化エチル（Ｃ２Ｈ５Ｉ）、および臭化
ベンジル（ＢｎＢｒ）から選択される。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、アルカリアルコキシドはＫＯｔＢ
ｕであり、溶媒はＤＭＦである。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、化合物ＩＩとアルカリアルコキシ
ドとのモル比は、約３：１から約１：１であり、化合物ＩＩとアルキル化剤とのモル比は
約１：１から約３：１である。さらにより特定の実施形態では、化合物ＩＩとアルカリア
ルコキシド塩基とのモル比は約２：１であり、化合物ＩＩとアルキル化剤とのモル比は１
：３である。
上の実施形態の何れかのさらに特定の実施形態では、この方法は、反応の完了した混合
物を、ＣＨ３ＣＮおよび２．５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で希釈するステップを含む。さら
により特定の実施形態では、ＤＭＦとＣＨ３ＣＮとの比は、約１：１から約３：１であり
、ＤＭＦと２．５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液との比は、約１：２から約２：１である。さら
に別の特定の実施形態では、ＤＭＦとＣＨ３ＣＮとの比は約２：１であり、ＤＭＦと２．
５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液との比は約１：１である。
別の実施形態では、式ＩＩの化合物を調製する方法が提供される。この方法は、式Ｉの
化合物をビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、式ＩＩ
（式中、Ｒ１は
からなる群から選択され、
Ｒ２は
からなる群から選択される）
の化合物を形成させるステップとを含み、化合物Ｉとビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルア
セトアミド（ＢＳＡ）とのモル比は、１：１．１であり、接触させるステップは約２２℃
から約７０℃で実施する。
さらに特定の実施形態では、接触させるステップは、化合物ＩをＣＨ３ＣＮと接触させ
ることをさらに含む。さらに別の特定の実施形態では、この方法は、ＢＳＡで処理された
反応混合物をアリールスルホニルクロリドと接触させることを含む。さらにより特定の実
施形態では、化合物Ｉとアリールスルホニルクロリドとのモル比は、約１：２から約２：
１である。さらに別の特定の実施形態では、化合物Ｉとアリールスルホニルクロリドとの
モル比は１：１．１である。
上で記載した実施形態は、単に典型的であることが意図され、当業者は、多くの等価の
特定の化合物、材料、および手順を認識するかまたは日常的にすぎない実験を使用して確
かめることができるであろう。全てのそのような等価の事物は、本発明の範囲であるとみ
なされ、添付の請求項により包含される。
詳細な説明
実施例１〜２に示した５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−
１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロ−ピリミジン−２（１Ｈ）−オン。
実施例１：４−アミノ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）ピリミジン−２（１
Ｈ）−オン（１）の調製
機械的攪拌機、窒素導入口、添加漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えた乾燥した５
００ミリリットル（ｍＬ）丸底フラスコに、５−フルオロシトシン（２０．０グラム（ｇ
）、１５５ミリモル（ｍｍｏｌ））およびＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）を加えた。生じた混
合物にＢＳＡ（３４．７ｇ、１７０ｍｍｏｌ）を一度に加えて、反応液を７０℃に加温し
、３０分（ｍｉｎ）間攪拌した。生じた均質な溶液を氷浴で５℃に冷却し、ベンゼンスル
ホニルクロリドを滴下して処理した。反応液を０℃〜５℃で１時間次に室温で終夜攪拌し
た。生じた淡黄色の懸濁液を冷Ｈ２Ｏ（１．５リットル（Ｌ））中に注ぎ、１時間激しく
攪拌した。生じた固体を真空濾過により集めて、Ｈ２Ｏで洗浄し、真空下に終夜４０℃で
乾燥し、４−アミノ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）ピリミジン−２（１Ｈ
）−オン（２９．９ｇ、７２％）を粉末状白色固体として得た。
表１ａ中の以下の化合物１〜３を、スキーム１に描いた反応および実施例１に記載した
手順に従って製造した。化合物１〜３の特性決定データを表１ｂに示す。
実施例２：５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリ
ミジン−２（１Ｈ）−オン（５）の調製
４−アミノ−５−フルオロ−１−トシルピリミジン−２（１Ｈ）−オン（２０ｍｍｏｌ
、５．６６ｇ）およびＬｉ２ＣＯ３（０．８８０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０
ｍＬ）中の混合物に、ＣＨ３Ｉ（８．５２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加えて、生じた混合物を
４０℃に加温して５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却して、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ
）で希釈し、２．５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２０ｍＬ）で処理した。生じた混合物を室
温で１０分間攪拌して固体を濾過により収集した。フィルターケーキをＣＨ３ＣＮ水溶液
（Ｈ２Ｏ中１０％ＣＨ３ＣＮ）で洗浄して２時間風乾した。ケークをＣＨ３ＣＮ（１５ｍ
Ｌ）に４０℃で溶解して、該溶液をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で処理した。生じた懸濁液を室温
に冷却し、２．５時間攪拌して濾過した。該フィルターケーキを１０％ＣＨ３ＣＮ水溶液
で再び洗浄し、次に真空下に５０℃で乾燥して、表題化合物（２．７０ｇ、４５％）を白
色固体として得た：
表２ａ中の以下の化合物４〜６を、スキーム２に描いた反応および実施例２に記載した
手順に従って製造した。化合物４〜６の特性決定データを表２ｂに示す。


本発明は、以下の態様を包含し得る。
［１］
式ＩＩＩの化合物を製造する方法であって、
式ＩＩ

の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
式ＩＩＩ

の化合物を形成するステップと
を含み、
Ｒ １ は、

からなる群から選択され、
Ｒ ２ は、

からなる群から選択される、方法。
［２］
前記接触させるステップが２２℃と６０℃の間で実施される、上記［１］に記載の方法。
［３］
前記接触させるステップが、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、およびＣＨ ３ ＣＮからなる群から選択される溶媒をさらに含む、上記［１］に記載の方法。
［４］
前記アルカリアルコキシドが、ＫＯ ｔ Ｂｕ、ＣＨ ３ ＯＮａ、ＣＨ ３ ＣＨ ２ ＯＮａ、ＣＨ ３ ＣＨ ２ ＯＬｉ、ＣＨ ３ ＯＬｉ、ＣＨ ３ ＣＨ ２ ＯＫおよびＣＨ３ＣＨ ２ ＯＮａからなる群から選択される、上記［１］に記載の方法。
［５］
前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、上記［１］に記載の方法。
［６］
前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される、上記［５］に記載の方法。
［７］
前記アルカリアルコキシドがＫＯ ｔ Ｂｕであり、前記溶媒がＤＭＦである、上記［３］、［４］、［５］、または［６］に記載の方法。
［８］
式ＩＩの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約３：１から約１：１であり、式ＩＩの化合物とアルキル化剤とのモル比が約１：１から約３：１である、上記［２］、［３］、［４］、［５］、［６］、または［７］に記載の方法。
［９］
式ＩＩの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約２：１であり、式ＩＩの化合物とアルキル化剤とのモル比が約１：３である、上記［８］に記載の方法。
［１０］
反応の完了した混合物をＣＨ ３ ＣＮおよび２．５％Ｎａ ２ Ｓ ２ Ｏ ３ 水溶液で希釈するステップをさらに含む、上記［９］に記載の方法。
［１１］
ＤＭＦとＣＨ ３ ＣＮとの比が約１：１から約３：１であり、ＤＭＦと２．５％Ｎａ ２ Ｓ ２ Ｏ ３ 水溶液との比が約１：２から約２：１である、上記［１０］に記載の方法。
［１２］
ＤＭＦとＣＨ ３ ＣＮとの比が約２：１であり、ＤＭＦと２．５％Ｎａ ２ Ｓ ２ Ｏ ３ 水溶液との比が約１：１である、上記［１１］に記載の方法。
［１３］
式ＩＩの化合物を調製する方法であって、
式Ｉ

の化合物をビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、
式ＩＩ

（式中、
Ｒ １ は

からなる群から選択され、
Ｒ ２ は

からなる群から選択される）
の化合物を形成するステップと
を含み、化合物Ｉとビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドとのモル比が１：１．１であり、前記接触させるステップを約２２℃から約７０℃で実施する、方法。
［１４］
前記接触させるステップが、化合物ＩをＣＨ ３ ＣＮと接触させることをさらに含む、上記［１３］に記載の方法。
［１５］
前記ビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドで処理された反応混合物をアリールスルホニルクロリドと接触させるステップをさらに含む、上記［１４］に記載の方法。
［１６］
式Ｉの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約１：２から約２：１である、上記［１５］に記載の方法。
［１７］
式Ｉの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約１：１．１である、上記［１６］に記載の方法。

Claims (17)

  1. 式ＩＩＩの化合物を製造する方法であって、
    式ＩＩ
    の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
    式ＩＩＩ
    の化合物を形成するステップと
    を含み、
    Ｒ１は、
    からなる群から選択され、
    Ｒ２は、
    からなる群から選択される、方法。
  2. 前記接触させるステップが２２℃と６０℃の間で実施される、請求項１に記載の方法。
  3. 前記接触させるステップが、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、およびＣＨ３ＣＮか
    らなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項１に記載の方法。
  4. 前記アルカリアルコキシドが、ＫＯｔＢｕ、ＣＨ３ＯＮａ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ、ＣＨ
    ３ＣＨ２ＯＬｉ、ＣＨ３ＯＬｉ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＫおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＮａからなる群
    から選択される、請求項１に記載の方法。
  5. 前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選
    択される、請求項１に記載の方法。
  6. 前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、
    および臭化ベンジルからなる群から選択される、請求項５に記載の方法。
  7. 前記アルカリアルコキシドがＫＯｔＢｕであり、前記溶媒がＤＭＦである、請求項３、
    ４、５、または６に記載の方法。
  8. 式ＩＩの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約３：１から約１：１であり、式
    ＩＩの化合物とアルキル化剤とのモル比が約１：１から約３：１である、請求項２、３、
    ４、５、６、または７に記載の方法。
  9. 式ＩＩの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約２：１であり、式ＩＩの化合物
    とアルキル化剤とのモル比が約１：３である、請求項８に記載の方法。
  10. 反応の完了した混合物をＣＨ３ＣＮおよび２．５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で希釈するス
    テップをさらに含む、請求項９に記載の方法。
  11. ＤＭＦとＣＨ３ＣＮとの比が約１：１から約３：１であり、ＤＭＦと２．５％Ｎａ２Ｓ
    ２Ｏ３水溶液との比が約１：２から約２：１である、請求項１０に記載の方法。
  12. ＤＭＦとＣＨ３ＣＮとの比が約２：１であり、ＤＭＦと２．５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液
    との比が約１：１である、請求項１１に記載の方法。
  13. 式ＩＩの化合物を調製する方法であって、
    式Ｉ
    の化合物をビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、
    式ＩＩ
    （式中、
    Ｒ１は
    からなる群から選択され、
    Ｒ２は
    からなる群から選択される）
    の化合物を形成するステップと
    を含み、化合物Ｉとビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドとのモル比が１：１．
    １であり、前記接触させるステップを約２２℃から約７０℃で実施する、方法。
  14. 前記接触させるステップが、化合物ＩをＣＨ３ＣＮと接触させることをさらに含む、請
    求項１３に記載の方法。
  15. 前記ビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミドで処理された反応混合物をアリール
    スルホニルクロリドと接触させるステップをさらに含む、請求項１４に記載の方法。
  16. 式Ｉの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約１：２から約２：１である
    、請求項１５に記載の方法。
  17. 式Ｉの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約１：１．１である、請求項
    １６に記載の方法。
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