JP2019187339A

JP2019187339A - 組成物及びその製造方法

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Publication number: JP2019187339A
Application number: JP2018085694A
Authority: JP
Inventors: 崇郎岩井; Takao Iwai; 早織西町; Saori Nishimachi; 物井　則幸; Noriyuki Monoi; 則幸物井; 浩誠桑原; Hiromoto Kuwabara; 岳田川; Takeshi Tagawa; 里佳阿波; Rika Awa
Original assignee: Lion Corp; Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Lion Corp; Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2018-04-26
Filing date: 2018-04-26
Publication date: 2019-10-31
Anticipated expiration: 2038-04-26
Also published as: JP7145376B2

Abstract

【課題】香り成分を維持しながら、苦みを低減することで、消費者の嗜好に適するとともに、抗酸化作用を向上し得るアスパラサス・リネアリス由来の組成物を提供すること。【解決手段】アスパラサス・リネアリス由来の組成物であって、（ａ１）成分：フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドと、（ａ２）成分：ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、を少なくとも含む（Ａ）成分：ポリフェノール化合物を含有し、（ａ１）成分の含有量が、０．０５質量％以上であり、（ａ２）成分の含有量が、０．５質量％以下であり、（Ａ）成分の含有量が、０．５〜２５質量％である、組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、組成物及びその製造方法に関する。

ルイボス（アスパラサス・リネアリス）エキスの製造方法（抽出方法）が種々提案されている（例えば、特許文献１，２参照）。これらの方法によって抽出されたルイボスエキスは、苦味を有することが課題として挙げられる。苦味成分として、ポリフェノールの１種であるケルセチン類が知られており、ケルセチン類は、ルイボスに含まれることが知られている。

苦味を除去する技術としては、樹脂処理によって分離する方法が知られている（例えば、特許文献３参照）。しかしながら、ルイボスエキスに当該技術を適用すると、苦味と同時に、ルイボス特有の香り成分も除去される。食品のおいしさにおいて、「香り」は非常に重要な要素であり、香り成分が除去されると、消費者の嗜好性が著しく減じられるため好ましくない。

ところで、Ｏ^２−に代表される活性酸素種は、通常、生体内において活性化されたマクロファージ等の食細胞から産生され、殺菌作用や殺腫瘍作用を示す。しかしながら、これらの活性酸素種には選択毒性がなく、正常細胞にも作用できる結果、生体に対して種々の障害も引き起こすことが知られている。例えば、脂質の過酸化による膜の損傷、タンパク質の酸化修飾によるタンパク質の構造変化、ＤＮＡの切断等の結果、細胞に障害作用を示し、様々な疾病の原因となることが明らかにされている。

スーパーオキシドジスムターゼ（以下、「ＳＯＤ」という。）は、酸素分子の１電子還元で生成するスーパーオキシドラジカル（Ｏ^２−）の不均化反応（下式（１））を拡散律速に近い速さで触媒し、細胞内のＯ^２−濃度を低下させる酵素である。
式（１）：２Ｏ^２−＋２Ｈ^＋→Ｈ_２Ｏ_２＋Ｏ_２
Ｏ^２−の除去酵素であるＳＯＤは、生体を活性酸素種から守るために存在し、この活性酸素種を起因として生じると考えられる病気等に有効である。かかる観点から、近年、その反応機構、生理機構等が研究されている（例えば、非特許文献１参照）。

高いスーパーオキシド消去活性（以下、「ＳＯＤ様活性」という。）を有する成分が、様々な用途に用いられており、血圧抑制剤、便秘改良剤、ウイルス増殖阻害剤等に活用されている。
例えば、緑茶等に、抗酸化作用があり、ＳＯＤ様活性を有することが周知である。ルイボスは、お茶としても利用されており、抗酸化作用の指標であるＳＯＤ様活性を有することも公知である。しかしながら、ルイボス茶のＳＯＤ様活性は、ほうじ茶に比べると４分の１程度、玉露茶に比べると１０分の１程度である（例えば、非特許文献２参照）。
従って、玉露茶と同じＳＯＤ様活性を期待してルイボス茶を摂取する場合、玉露茶に対して１０倍量のルイボス茶を飲む必要がある。

健康の面から、ルイボスのＳＯＤ様活性を高める方法が種々検討されている。例えば、含タンニン性植物や含フラボノイド植物を配合する方法、ルバス・スアビシムス乾燥葉を配合する方法が知られている（例えば、特許文献４〜５参照）。

特表２０１０−５２０９１３号公報特開平１０−１１３１４８号公報特開２０１６−２１０７６７号公報特開平６−７０６８１号公報特許第３４６７５７６号公報

中野稔ら編著、「活性酸素−生物での生成・消去・作用の分子機構」（新装版２刷、共立出版株式会社発行）、ｐ２２３〜２３０尾立純子、檜山圭一郎、「ヨモギ（蓬）の作用・活用について」、帝塚山大学現代生活学部紀要、第９号、ｐ１〜９（２０１３）

消費者の嗜好性から、ルイボスエキスの香り成分を維持しながら、苦みを低減する技術が望まれている。また、ルイボス茶として摂取した際、緑茶等の摂取量と同量で、同等の抗酸化作用を奏することも、近年の健康食品の観点から望まれている。

本発明の課題は、香り成分を維持しながら、苦みを低減することで、消費者の嗜好に適するとともに、抗酸化作用を向上し得るアスパラサス・リネアリス由来の組成物を提供することである。

本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドと、ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、ポリフェノール化合物のそれぞれの含有量を所望の範囲に制御することにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明者らは、下記の〔１〕〜〔４〕を提供する。
〔１〕アスパラサス・リネアリス由来の組成物であって、（ａ１）成分：フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドと、（ａ２）成分：ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、を少なくとも含む（Ａ）成分：ポリフェノール化合物を含有し、前記（ａ１）成分の含有量が、０．０５質量％以上であり、前記（ａ２）成分の含有量が、０．５質量％以下であり、前記（Ａ）成分の含有量が、０．５〜２５質量％である、組成物。
〔２〕前記（ａ１）成分と前記（ａ２）成分の含有比率（（ａ１）／（ａ２））が、０．７以上である上記〔１〕に記載の組成物。
〔３〕上記〔１〕又は〔２〕に記載の組成物の製造方法であって、アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Ａの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、前記抽出物を、水又は水と有機溶媒Ｂの質量比（水／有機溶媒Ｂ）が０．２５以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む組成物の製造方法。
〔４〕前記多孔質吸着剤が、活性炭又は合成吸着剤である上記〔３〕に記載の組成物の製造方法。

本発明によれば、香り成分を維持しながら、苦みを低減することで、消費者の嗜好に適するとともに、抗酸化作用を向上し得るアスパラサス・リネアリス由来の組成物を提供することができる。

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。

［１．組成物］
本発明の組成物は、アスパラサス・リネアリス由来の組成物である。ここでいう「アスパラサス・リネアリス由来」とは、茶葉等の抽出物であることをいう。本発明の組成物は、既存のルイボスエキスと、構成成分の含有量が異なる点で相違する。

本発明の組成物は、（ａ１）成分：フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、「ＰＰＡＧ」とも記載する）と、（ａ２）成分：ケルセチン及びその配糖体（以下、総称して「ケルセチン類」とも記載する）の少なくともいずれかと、を少なくとも含む（Ａ）成分：ポリフェノール化合物を含有する。
ＰＰＡＧ及びケルセチン類もポリフェノール化合物の一種であり、アスパラサス・リネアリスに含まれることが知られている。ポリフェノール化合物は、アスパラサス・リネアリスに含まれる他のポリフェノール化合物（例えば、アスパラチン、イソオリエンチン、オリエンチン、イソビテキシン、ノトファジン、ルテオリン、ビテキシン、４−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシフェニルエタノール、バニルグリコール、p−クマル酸、エスクレチン、シリンギン、ヘミフロリン、セコイソラリシレシノール、ブラジノールＦ、シナロシド、アスパラリニン）を含んでもよい。

本発明の組成物は、（ａ１）成分の含有量が、０．０５質量％以上であり、（ａ２）成分の含有量が、０．５質量％以下であり、（Ａ）成分の含有量が、０．５〜２５質量％である。
既存のルイボスエキスでは、（ａ２）成分の含有量を０．５質量％以下に低減すると、（ａ１）成分の含有量を０．０５質量％以上に維持できなかった。そのため、苦みの低減を試みた場合、ルイボスの香りを損ない、消費者の嗜好性を減じるものであった。また、（ａ２）成分もポリフェノール化合物の１種であるので、こちらの低減を試みた場合、抗酸化作用も低下することが容易に予想される。
一方、本発明の組成物は、既存のルイボスエキスで達成できない、（ａ２）成分の含有量を０．５質量％以下に低減しつつ、（ａ１）成分の含有量を０．０５質量％以上に維持するものである。そのため、苦みの低減をしつつ、ルイボスの香りを維持し、消費者の嗜好性に適するものである。

ところで、ルイボスに含まれるケルセチン、ルテオリン等のポリフェノール成分は、高いＳＯＤ様活性を有することが知られている。そのため、ルイボスのＳＯＤ様活性もこれらのポリフェノールに拠るものと考えられている。そのため、（ａ２）成分の含有量を０．５質量％以下に低減すると、ＳＯＤ様活性も低下することが予想される。
しかしながら、本発明者等は、ルイボスに含まれるケルセチンを低減したところ、ルイボスのＳＯＤ様活性が向上するという、当業者の予想に反する効果を見出した。即ち、本発明の組成物は、従来技術から予測不可能な顕著な効果を奏するものである。

（ａ１）成分は、フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドである。当該成分は、香りの強さと相関すると考えられる。
（ａ１）成分の含有量の下限値は、通常、０．０５質量％以上であり、好ましくは０．２質量％以上であり、より好ましくは０．３質量％以上であり、さらに好ましくは０．４質量％以上である。（ａ１）成分の含有量が０．０５質量％以上であると、香りの強さが良好となる。また、その上限値は特に限定されなく、通常、１．０質量％以下である。
なお、（ａ１）成分の含有量は、ＨＰＬＣにより定量し得る。

（ａ２）成分は、ケルセチン及びその配糖体である。当該成分が、ルイボスエキスの苦みをもたらす。ケルセチンの配糖体としては、例えば、ケルセチン−３−ロビノビオシド、ヒペロシド、ルチン、イソケルシトリンが挙げられる。
（ａ２）成分の含有量の上限値は、通常、０．５質量％以下であり、好ましくは０．４質量％以下であり、より好ましくは０．３質量％以下であり、さらに好ましくは０．２質量％以下である。（ａ２）成分の含有量が０．５質量％以下であると、苦みを低減し得る。また、その下限値は特に限定されなく、検出限界以下であってもよい。（ａ２）成分が複数存在する場合、（ａ２）成分の含有量は、合算値である。
なお、（ａ２）成分の含有量は、ＨＰＬＣにより定量し得る。

（Ａ）成分は、（ａ１）成分と（ａ２）成分を含むポリフェノール化合物である。（Ａ）成分を含有することで抗酸化作用に寄与するものと考えられる。例えば、アスパラチン、イソオリエンチン、オリエンチン、イソビテキシン、ノトファジン、ルテオリン、ビテキシン、４−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシフェニルエタノール、バニルグリコール、p−クマル酸、エスクレチン、シリンギン、ヘミフロリン、セコイソラリシレシノール、ブラジノールＦ、シナロシド、アスパラリニンが挙げられる。
（Ａ）成分の含有量の下限値は、通常、０．５質量％以上であり、好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは３質量％以上である。また、その上限値は、通常、２５質量％以下であり、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１８質量％以下である。

（ａ２）成分の含有量に対する（ａ１）成分の含有量の比（（ａ１）／（ａ２））は、０．７以上が好ましく、２以上がより好ましい。上限値は特に限定されないが、通常５０以下である。（（ａ１）／（ａ２））は、０．７以上が好ましく、２〜５０がより好ましい。（（ａ１）／（ａ２））が０．７以上であると、苦みを低減し得る。

（ａ２）成分の含有量に対する（Ａ）成分の含有量の比（（Ａ）／（ａ２））は、２７を超えることが好ましく、５０以上がさらに好ましい。（（Ａ）／（ａ２））が２７を超えると、ＳＯＤ様活性が良好となり、抗酸化作用を向上し得る。

本発明の組成物は、食品組成物、医薬品組成物としても使用し得る。食品組成物、医薬品組成物としても使用する場合、本発明の組成物を飲食品や機能性食品に添加剤として使用し得る。添加剤として使用する場合、その様態は、抽出物自体、抽出物の乾燥物、抽出物の希釈液、抽出物の希釈液の乾燥物、抽出物の濃縮液（濃縮エキス）、抽出物の濃縮液の乾燥物、乾燥物の粉末等として使用し得る。

本発明の組成物は、摂取（投与）経路は特に限定されない。例えば、経口（例えば、口腔内、舌下）、非経口（例えば、点眼、静脈内、筋肉内、皮下、経皮、経鼻、経肺）いずれの経路であってもよい。これらの中でも、侵襲性の少ない経路が好ましく、経口がより好ましい。

経口摂取（経口投与）の場合の態様としては、例えば、粉末、細粒、顆粒、カプセル、サシェ、タブレット、ボーラス、ロゼンジ等の固体態様；水溶液、エキス、懸濁液、シロップ、エリキシル、エマルジョン、分散体等の液体態様；半液体状、クリーム状、ペースト状等の態様が挙げられる。
中でも、カプセル中の粉末又は濃縮液であるピルの形態；粉末茶を飲むのと同様に、水やお湯等の液体に入れたり又は溶かしたりした後で摂取され得る粉末形態；フリーズドライ顆粒等の顆粒形態で摂取（投与）することが好ましい。

非経口投与の場合の態様としては、例えば、水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の点眼剤；半液体状、クリーム状、ペースト等の眼科用剤；水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の静脈内注射剤、筋肉内注射剤又は皮下注射剤；水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の経皮投与剤；水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体、粉末、細粒等の経鼻投与剤又は経肺投与剤等の態様が挙げられる。

本発明の組成物を、添加剤として配合し得る飲食品や機能性食品には、特に制限はない。例えば、飲料（清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、粉末飲料、果実飲料、乳飲料、ゼリー飲料など）、菓子類（クッキー、ケーキ、ガム、キャンディー、タブレット、グミ、饅頭、羊羹、プリン、ゼリー、アイスクリーム、シャーベット等）、水産加工品（かまぼこ、ちくわ、はんぺん等）、畜産加工品（ハンバーグ、ハム、ソーセージ、ウィンナー、チーズ、バター、ヨーグルト、生クリーム、マーガリン、発酵乳等）、スープ（粉末状スープ、液状スープ等）、主食類（ご飯類、麺（乾麺、生麺）、パン、シリアル等）、調味料（マヨネーズ、ショートニング、ドレッシング、ソース、たれ、しょうゆ等）が挙げられる。

本発明の組成物は、固形剤形や液体剤形を製造するのに用いられている慣用の任意の補助成分、例えば、賦形剤、崩壊剤、希釈剤、緩衝剤、着香剤、着色剤、矯味剤、結合剤、界面活性剤、増粘剤、滑択剤、懸濁剤、防腐剤、酸化防止剤等の１種以上を含有せしめてもよい。

賦形剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース及びその薬理学的に許容される誘導体；ポリビニルピロリドン、部分けん化ポリビニルアルコール等の合成高分子；ゼラチン、アラビアゴム末、プルラン、寒天、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム等の多糖類；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α化デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ等のスターチ及びその薬理学的に許容される誘導体；乳糖、果糖、ブドウ糖、白糖、トレハロース、パラチノース、マンニトール、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、還元パラチノース、粉末還元麦芽糖水飴、マルチトール等の糖類及び糖アルコール類；軽質無水ケイ酸、微粒酸化ケイ素、酸化チタン、水酸化アルミニウムゲル等の無機賦形剤が挙げられる。

崩壊剤としては、例えば、クロスポビドン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルスターチナトリウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルスターチ、部分α化デンプンが挙げられる。

結合剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、デキストリン、シクロデキストリン、デンプン、アルファー化デンプンが挙げられる。

滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、軽質無水ケイ酸、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、タルク、ステアリン酸が挙げられる。

本発明の組成物は、１回あたりの服用量としては、１０〜２００ｍｇが好ましい。また、服用回数は、通常、１日に１〜３回とし、服用期間は、通常、１日以上であり、３日以上が好ましい、７日以上がより好ましい。

［２．組成物の製造方法］
本発明の組成物の製造方法は、［１．組成物］に記載の組成物の製造方法である。より詳細には、本発明の組成物の製造方法は、アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Ａの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、抽出物を、水又は水と有機溶媒Ｂの質量比（水／有機溶媒Ｂ）が０．２５以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む。
ルイボス抽出物を水又は水と有機溶媒の吸着剤処理溶媒中で多孔質吸着剤と接触させることによって、ＰＰＡＧの香りの強さを維持したまま、苦味を低減する組成物を製造し得る。これは、既存の方法ではできなかった、（ａ２）成分の含有量を０．５質量％以下に低減しつつ、（ａ１）成分の含有量を０．０５質量％以上に維持できるためである。また、ポリフェノール化合物の１種である（ａ２）成分の含有量を低減するにも関わらず、抗酸化作用が向上するという、予想し得ない顕著な効果を奏する組成物を製造し得る。

アスパラサス・リネアリス（ルイボス）の茶葉は、発酵、非発酵のいずれでもよい。但し、発酵茶葉が好ましい。茶葉の部位は、若葉部、枝部等が好ましい。茶葉の前処理として粉砕処理、又は乾燥処理、或いはこれらの処理を組み合わせて行ってもよい。

抽出溶媒は、水、低級アルコール、低級脂肪族ケトン、多価アルコール等が挙げられる。抽出溶媒は、水又はエタノール、或いはこれらの混合溶液が好ましい。例えば、水とエタノールの混合溶液は、質量比（水／有機溶媒Ａ）が０．１以上の混合溶液とし得る。抽出溶媒は、水がより好ましい。
抽出溶媒の温度は、２０〜１００℃が好ましく、８０〜１００℃がより好ましい。抽出時間は、０．５〜１２時間が好ましく、０．５〜４時間がより好ましい。また、抽出溶媒の量は、質量換算で、５〜２０倍が好ましく、７〜１５倍がより好ましい。

吸着剤処理溶媒は、水、低級アルコール、低級脂肪族ケトン、多価アルコール等が挙げられる。吸着剤処理溶媒は、水又はエタノール、或いはこれらの混合溶液が好ましい。例えば、水とエタノールの混合溶液は、質量比（水／有機溶媒Ｂ）が０．２５以上の混合溶液とし得る。
吸着剤処理溶媒の温度は、２０〜９０℃が好ましく、２０〜７０℃がより好ましい。
なお、抽出溶媒と吸着剤処理溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。同一のものを使用する場合、そのまま使用してもよく、乾燥により抽出溶媒を一部あるいは全部除去して濃度を調整して使用してもよい。

多孔質吸着剤としては、例えば、活性炭、活性白土、酸性白土、活性アルミナ、ゼオライト、シリカゲル、合成吸着剤等が挙げられる。これらの中でも、多孔質吸着剤は、活性炭、活性白土、合成吸着剤が好ましく、活性炭、合成吸着剤がより好ましい。

活性炭の形状は、粉末、破砕又は成型された粒状、繊維状、ハニカム状、シート状、板状等が挙げられ、いずれの形状であってもよい。
活性炭原料は、オガ屑、木材チップ、木炭、草炭、ヤシ殻炭、石炭、オイルカーボン、フェノール樹脂、レーヨン、アクリロニトリル、石炭ピッチ、石油ピッチ等が挙げられる。
活性炭は、賦活してもよい。賦活方法は、薬品賦活、ガス賦活等が挙げられる。

合成吸着剤としては、スチレン−ジビニルベンゼン系の合成吸着剤、アクリル系の合成吸着剤、メタクリル系の合成吸着剤、アクリル酸エステル系の合成吸着剤、アミド系の合成吸着剤、二酸化ケイ素系の合成吸着剤、デキストラン系の合成吸着剤、ポリビニル系の合成吸着剤、ポリビニルアミド系のポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ）等が挙げられる。

合成吸着剤は、合成品を使用してもよく、市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば、次の商品が挙げられる。
（スチレン−ジビニルベンゼン系の合成吸着剤）
「ダイヤイオンＨＰ２０」、「ダイヤイオンＨＰ２１」、「セパビーズＳＰ８２５」、「セパビーズＳＰ８５０」（以上、三菱ケミカル社製）、「アンバーライトＸＡＤ２」、「アンバーライトＸＡＤ４」、「アンバーライトＸＡＤ１６ＨＰ」（以上、オルガノ社製）。
（アクリル系の合成吸着剤）
「ダイヤイオンＷＫ−１０」（三菱化学社製）。
（メタクリル系の合成吸着剤）
「ダイヤイオンＨＰ−２ＭＧ」（三菱化学社製）。
（アクリル酸エステル系の合成吸着剤）
「アンバーライトＸＡＤ−７」（オルガノ社製）。
（アミド系の合成吸着剤）
「アンバーライトＸＡＤ−１１」（オルガノ社製）。
（二酸化ケイ素系の合成吸着剤）
「サイロピュート２０２」（富士シリシア化学社製）。
（デキストラン系の合成吸着剤）
「セファデックスＧ−２５」（アマシャムファルマシアバイオテク社製）。
（ポリビニル系の合成吸着剤）
「ダイヤイオンＦＰ−ＩＩ」（三菱化学社製）。
（ポリビニルアミド系のポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ））
「ポリクラール」（アイエスピー・ジャパン社製）、「ダイバガン」（ＢＡＳＦ社製）。
なお、「ダイヤイオン」、「セパビーズ」、「アンバーライト」、「サイロピュート」、「セファデックス」、「ポリクラール」、及び「ダイバガン」は、全て登録商標である。

多孔質吸着剤の量は、抽出物の固形分に対して、５〜３００％が好ましく、１５〜２００％がより好ましい。なお、ここでいう、固形分とは抽出物の乾燥物のことをいう。より詳細には、抽出液を一部採取して、１０５℃、１６時間乾燥して、固形分量を算出して換算する。

処理方法は、攪拌、通液等があり、攪拌が好ましい。吸着剤処理溶媒の温度、時間及び量等の条件は、処理方法によって異なる。
撹拌の場合、吸着剤処理溶媒の温度は、２０〜９０℃が好ましく、３０〜７０℃がより好ましい。吸着剤処理時間は、０．５〜５時間が好ましく、０．５〜３時間がより好ましい。また、吸着剤処理溶媒の量は、質量換算で、３〜３０倍が好ましく、５〜２０倍がより好ましい。
通液の場合、吸着剤処理溶媒の温度は、２０〜６０℃が好ましく、２０〜４０℃がより好ましい。吸着剤処理時間は、０．５〜５時間が好ましく、０．５〜３時間がより好ましい。また、吸着剤処理溶媒の量は、質量換算で、３０〜１２０倍が好ましく、４０〜８０倍がより好ましい。

抽出物を多孔質吸着剤と接触させた後は、必要に応じて、濃縮・乾燥してもよい。濃縮工程は、蒸発濃縮、膜濃縮、凍結濃縮等が挙げられる。乾燥工程は、噴霧乾燥、凍結乾燥等が挙げられる。

以下、本発明を実施例により詳細に説明する。以下の実施例は、本発明を好適に説明するためのものであって、本発明を限定するものではない。なお、物性値等の測定方法は、別途記載がない限り、上記に記載した測定方法である。

［ＰＰＡＧ含量（％）］
下記の条件でＨＰＬＣにて定量した。なお、単離したものの純度をＮＭＲで求め、標準品として使用した。
カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ−ｌｌ５Ｃ１８ＨＧ
溶媒：アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）＝１５：８５
温度：４０℃
波長：２８７ｎｍ

［ケルセチン含量（％）］
５．５％塩酸メタノール溶液に混合し、沸騰水浴中で２時間加熱分解を行う。その後、下記の条件でＨＰＬＣにて定量した。標準品としてケルセチン（ケルセチン（中国産）、メディエンス社製）を使用した。
カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ−ｌｌ５Ｃ１８ＡＲ
溶媒：アセトニトリル：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）：０．１％リン酸水＝３０：５：６５
温度：４２℃
波長：３６０ｎｍ

［ポリフェノール含量］
酒石酸鉄法にて定量した。標準品として没食子酸エチルを使用。より詳細には、試料溶液及び検量線作成溶液、対照溶液、各０．６ｍＬに酒石酸鉄発色試液０．６ｍＬ、ゼーレンゼンリン酸緩衝液１．８ｍＬを加え混合した。試料溶液及び検量線作成溶液について、調整後４０分以内に波長５４０ｎｍにおける吸光度を測定した。

［官能評価、物性評価］
官能評価は、「新版官能検査ハンドブック」（１９９９年、日科技連出版社）を参考に下記の手法で実施した。なお、官能評価は、同ハンドブックにおける専門家パネル（ｐ．５８３）を用いた。また、同ハンドブックにおける「１９．３嗜好表現用語」（ｐ．６７９〜６８１）を参考に、評価基準を設定した。

［苦味のなさ］
表１の組成のタブレットを用いて苦味の官能評価を行った。より詳細には、１０名の評価者にタブレット１錠を噛み砕いてもらい、噛み砕き始めから噛み砕き終わるまでの苦味を下記尺度で評価した。
なお、評価者は、事前にケルセチン（ケルセチン（中国産）、メディエンス社製）を用いて、ケルセチン特有の苦味を確認し、ケルセチン自体の苦味を評価した。また、非常に苦い検体として比較例１のタブレットを指標とした。

［苦味評価尺度］
５点：苦くない
４点：やや苦い
３点：少し苦い
２点：かなり苦い
１点：非常に苦い（比較例１）

［香りの強さ］
表１の組成のタブレットを用いて香りの強さの官能評価を行った。より詳細には、１０名の評価者にタブレット１錠を噛み砕いてもらい、噛み砕き始めから噛み砕き終わるまでの香りの強さを下記尺度で評価した。
なお、評価者は、事前にルイボス抽出物から分取したＰＰＡＧを用いて、ＰＰＡＧ特有の香りを確認し、ＰＰＡＧ自体の香りを評価した。また、香らない検体として、比較例１からＰＰＡＧを除去した検体を指標とした。

［香り評価尺度］
５点：非常に香る
４点：かなり香る
３点：少し香る
２点：やや香る
１点：香らない（比較例１からＰＰＡＧを除いた検体）

［香り・苦味の総合評価］
苦味と香りの強さの評価の１０名の評価者の平均値を基に、下記評価基準で判定した。

［評価基準］
Ａ：苦味、香りの強さがともに４点以上
Ｂ：苦味が３点以上、４点未満であり、香りの強さが４点以上
Ｃ：苦味、香りの強さのいずれかが３点未満
Ｂは、多少苦味があっても、香りにより苦味が気にならない水準。

［ＳＯＤ様活性（×１０^４Ｕｎｉｔ／ｇ）］
活性測定にはＳＯＤテストワコー（和光純薬工業社製）を用い、ＮＢＴ還元法にて測定した。ＮＢＴ還元法は、スーパーオキシドがニトロブルーテトラゾリウムを還元し、ホルマザンを生じることを利用した測定法であり、ＳＯＤ様活性が高いほど波長５６０ｎｍにおける吸光度が低くなることを特徴とする。操作手順は付属の説明書に従い、波長５６０ｎｍにおける吸光度を測定した。標準品としてウシ赤血球由来スーパーオキシドディスムターゼ（Ｃｕ／Ｚｎ型）（和光純薬工業、４７００Ｕｎｉｔ／ｍｇ）を用いて検量線を作成し、各検体の重量あたりの活性を算出した。

（実施例１）
実施例１では、アスパラサス・リネアリスの発酵茶葉（スーペリア、ルイボスマーケティングリミテッド製）である原料５０ｇを９０℃の水で抽出した後、抽出物を３０％エタノール水溶液に溶解した（エタノール濃度が３０％になるように調整）。該３０％エタノール水溶液を６０℃で活性炭（粉末活性炭太閤、フタムラ化学社製）と接触させ、１時間攪拌した後、濾過し、凍結乾燥してルイボス抽出物である組成物（１）を得た。

（比較例１）
比較例１では、アスパラサス・リネアリスの発酵茶葉である原料５０ｇを９０℃の水で抽出した後、濾過、乾燥してルイボス抽出物である組成物（１’）を得た。

（実施例２〜１０、比較例２）
ルイボス抽出物の調製条件を下記条件にしたこと以外は、実施例１又は比較例１と同様にしてルイボス抽出物である組成物（２）〜（１０）又は（２’）を得た。なお、調製条件も表１に記す。
実施例２〜４では、実施例１の吸着剤（活性炭）量を対固形分で、それぞれ５％、１０％、１５％に変更した。なお、ここでいう固形分とは、水抽出物の乾燥物のことをいう。より詳細には、抽出水溶液を一部採取して、１０５℃、１６時間乾燥して、固形分量を算出した。
実施例５〜７では、実施例１の吸着剤処理溶媒である３０％エタノール水溶液を、それぞれ水、５０％エタノール水溶液、８０％エタノール水溶液に変更した。
実施例８では、実施例１の抽出溶媒である水を５０％エタノール水溶液に変更した。
実施例９〜１０では、実施例１の吸着剤を合成吸着剤（ダイヤイオンＨＰ２０、三菱ケミカル社製）に変更するとともに、実施例１の処理方法である撹拌を、それぞれ通液（対固形分１２０％）、攪拌（対固形分４０％）に変更した。
比較例２では、比較例１の抽出溶媒である水を、５０％エタノール水溶液に変更した。
なお、実施例１〜１０及び比較例１〜２の原料には、いずれも同一ロットの茶葉を使用した。また、表１中、「ＰＰＡＧ」とは、フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドを示す。

［タブレットの作製方法］
評価試験に用いたタブレットは、次のようにして作製した。実施例１〜１０又は比較例１〜２で得た組成物５０ｍｇ、エリスリトール（エリスリトール５０Ｍ、物産フードサイエンス社製）１００ｍｇ、結晶セルロース（セオラスＳＴ−１００、旭化成社製）９０ｍｇ、及びステアリン酸カルシウム（ステアリン酸カルシウム、太平化学産業社製）１０ｍｇを均一に混合し、１２ｋＮで直打することで、１錠のタブレットを作製した。

作製したタブレットを用いて実施例１〜１０及び比較例１〜２で得た組成物の評価試験を行った。結果を表２に記す。

表１及び表２からわるように、本発明に該当する組成物は、ＰＰＡＧ含量を維持しつつ、ケルセチン含量が少ないため、香り・苦味の総合評価がＡ又はＢであった。また、本発明に該当する組成物は、ポリフェノール含量が少ないにも関わらず、ＳＯＤ様活性が高く、抗酸化作用が向上している。即ち、多孔質吸着剤処理を施すことで、ＰＰＡＧの香りを維持しつつ、ケルセチン類を低減し、なおかつＳＯＤ様活性が向上した。また多孔質吸着剤処理を施したルイボスエキスはポリフェノール含量が低下していた。
一方、通常の抽出物に対応する比較例の組成物は、ＰＰＡＧ含量が多いので、香りの強さの評点は高いものの、ケルセチン量が多いので苦みの評点が低く、香り・苦味の総合評価がＣであった。また、ポリフェノール含量が多いにも関わらず、ＳＯＤ様活性が低く、抗酸化作用が低下している。

Claims

アスパラサス・リネアリス由来の組成物であって、
（ａ１）成分：フェニルピルビン酸−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシドと、
（ａ２）成分：ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、を少なくとも含む（Ａ）成分：ポリフェノール化合物を含有し、
前記（ａ１）成分の含有量が、０．０５質量％以上であり、
前記（ａ２）成分の含有量が、０．５質量％以下であり、
前記（Ａ）成分の含有量が、０．５〜２５質量％である、組成物。
前記（ａ１）成分と前記（ａ２）成分の含有比率（（ａ１）／（ａ２））が、０．７以上である請求項１に記載の組成物。
請求項１又は２に記載の組成物の製造方法であって、
アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Ａの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、
前記抽出物を、水又は水と有機溶媒Ｂの質量比（水／有機溶媒Ｂ）が０．２５以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む組成物の製造方法。
前記多孔質吸着剤が、活性炭又は合成吸着剤である請求項３に記載の組成物の製造方法。