JP2018131433A - シリコーン系界面活性剤、及びそれを含むシリコーン溶解洗浄剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】シリコーン化合物を分解し、有機溶剤に可溶化する作用に優れる新規ポリシロキサン化合物、及び当該化合物を含有し、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留したシリコーン化合物を完全に、且つ速やかに除去することができる洗浄剤の提供。【解決手段】式（１）で表される新規ポリシロキサン化合物、並びに、該ポリシロキサン化合物及び有機溶剤を含有するシリコーン溶解洗浄剤。（Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基；ＢはＡに対するカウンターイオンで、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオン；Ｌは単結合又は−Ｏ−等の連結基；Ｒ1はＣ１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基；Ｒ2はＣ１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基；ｎは０〜１０の整数）【選択図】なし
Description
本発明は、シリコーン化合物の分解・可溶化に優れた新規シリコーン系界面活性剤、及び当該シリコーン系界面活性剤を含有し、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留したシリコーン化合物を除去する用途に用いられる洗浄剤に関する。
シリコーン化合物は、耐水性、撥水性、耐熱性、耐候性、耐薬品性に優れる。このためシリコーン化合物は化学産業を始めとする幅広い分野で利用されている。例えば、金型成型の分野においては、金型から成型品を取り外し易くする離型剤としてシリコーン化合物が使用されている。
しかし、金型に塗布されたシリコーン化合物は、成型品に付着し易く、成型品に塗装を施す場合、成型品表面にシリコーン化合物が付着したままであると、塗装膜が成型品表面から剥離し易くなるため、塗装を施す前に成型品表面からシリコーン化合物を完全に除去することが必要である。また、金型に塗布されたシリコーン化合物が残留し、堆積して固化すると成型精度が低下することから、金型に残留したシリコーン化合物も除去することが必要である。
シリコーン化合物を除去する方法としては、機械的研磨により除去する方法が知られているが、成型品の形状を損なうことなくシリコーン化合物のみを完全に除去することは非常に困難であった。また、金型の形状が複雑な場合には、機械的研磨により金型に付着したシリコーン化合物を完全に除去することは、非常に困難であった。
シリコーン化合物を除去するその他の方法として、界面活性剤と有機溶剤を含む洗浄剤に成型品や金型を浸漬することによりシリコーン化合物を溶解させ、除去する方法が知られている。例えば、特許文献１には、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸を含み、有機溶剤としてベンゼン、トルエン、又はヘキサンを含む洗浄剤に１６時間浸漬することでシリコーン化合物を溶解、除去できることが記載されている。しかし、シリコーン化合物を溶解、除去するのに時間がかかりすぎ、生産効率が悪い点が問題であった。
その他、特許文献２には、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸を含み、有機溶剤としてイソプロピルブロマイド及び／又はｎ−プロピルブロマイドを含む洗浄剤が記載されている。しかし、シリコーン化合物を溶解、除去するのに１５分以上かかることから、生産効率の点において未だ不十分であった。
従って、本発明の目的は、シリコーン化合物を分解し、有機溶剤に可溶化する作用に優れる新規シリコーン系界面活性剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留（＝付着、若しくは残留）したシリコーン化合物を、完全に、且つ速やかに除去することができる洗浄剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、シリコーン化合物が付着・残留した成型品及や金型を、前記洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する成型品の製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留（＝付着、若しくは残留）したシリコーン化合物を、完全に、且つ速やかに除去することができる洗浄剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、シリコーン化合物が付着・残留した成型品及や金型を、前記洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する成型品の製造方法を提供することにある。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有するシリコーン系界面活性剤は、シリコーン化合物を分解し、有機溶媒に対して可溶性を示すものに変換する作用（すなわち、有機溶剤に可溶化する作用）に優れ、当該シリコーン系界面活性剤と有機溶剤とを含む洗浄剤を用いれば、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留したシリコーン化合物を速やかに分解し、溶解することにより、完全に除去することができ、洗浄に要する時間を従来より短縮することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
本発明は、また、下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する、シリコーン溶解洗浄剤を提供する。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
成分（Ｂ）：有機溶剤
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
成分（Ｂ）：有機溶剤
本発明は、また、成分（Ａ）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の１〜６０重量％である、前記シリコーン溶解洗浄剤を提供する。
本発明は、また、更に、下記成分（Ｃ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の０．００１〜１０重量％含有する、前記シリコーン溶解洗浄剤を提供する。
成分（Ｃ）：フッ素化合物
成分（Ｃ）：フッ素化合物
本発明は、また、フッ素化合物が、フッ化水素及び／又はその塩である、前記シリコーン溶解洗浄剤を提供する。
本発明は、また、有機溶剤が、炭化水素及び／又はハロゲン化炭化水素である、前記シリコーン溶解洗浄剤を提供する。
本発明は、また、シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、前記シリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する、成型品の製造方法を提供する。
すなわち、本発明は以下に関する。
［１］ 下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
［２］ 式（１）で表される化合物が、下記式（1-1）で表される化合物及び／又は下記式（1-2）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。「ａ-」はスルホン酸イオン又はカルボン酸イオンを示し、「ｂ+」はアルカリ金属イオンを示す。ｍは１〜１２の整数を示し、ｎは０〜１０の整数を示す）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ3はアルキル基又はアリール基を示し、「ｂ-」はハロゲン化物イオンを示す。ｍは１〜１２の整数を示し、ｎは０〜１０の整数を示す）
［３］ 式（１）で表される化合物が、上記式（1-1）で表され、式中の「ａ-」がスルホン酸イオンである化合物及び／又は上記式（1-2）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
［４］ 下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する、シリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ａ）：式（１）で表される化合物（好ましくは、［１］〜［３］の何れか１つに記載の化合物）
成分（Ｂ）：有機溶剤
［５］ 成分（Ａ）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の１〜６０重量％（好ましくは１〜３０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％、最も好ましくは２重量％を超え１０重量％以下）である、［４］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［６］ 更に、下記成分（Ｃ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の０．００１〜１０重量％（好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％、最も好ましくは０．０５〜０．５重量％）含有する、［４］又は［５］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ｃ）：フッ素化合物
［７］ フッ素化合物が、フッ化水素及び／又はその塩である、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［８］ フッ素化合物が、フッ化水素、酸性フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム、ケイフッ化アンモニウム、及びホウフッ化アンモニウムから選択される少なくとも１種である、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［９］ フッ素化合物がフッ化水素及び／又は酸性フッ化アンモニウムである、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１０］ 有機溶剤が炭化水素及び／又はハロゲン化炭化水素である、［４］〜［９］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１１］ 有機溶剤がハロゲン化炭化水素を少なくとも含有する、［４］〜［１０］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１２］ 有機溶剤がハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素を少なくとも含有する、［４］〜［１０］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１３］ シリコーン溶解洗浄剤に含まれる界面活性作用を有する化合物全量に占める成分（Ａ）の割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［４］〜［１２］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１４］ 成分（Ｂ）の含有量がシリコーン溶解洗浄剤全量の４０〜９９重量％（好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％）である、［４］〜［１３］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１５］ ハロゲン化炭化水素（好ましくはハロゲン化Ｃ1-10脂肪族炭化水素、特に好ましくはハロゲン化Ｃ1-5脂肪族炭化水素）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の４０〜９９重量％（好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％）である、［１０］〜［１４］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１６］ シリコーン溶解洗浄剤に含まれる有機溶剤全量に占めるハロゲン化炭化水素（好ましくはハロゲン化Ｃ1-10脂肪族炭化水素、特に好ましくはハロゲン化Ｃ1-5脂肪族炭化水素）の割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［１０］〜［１５］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１７］ シリコーン溶解洗浄剤全量（１００重量％）における、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）の合計含有量の占める割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［６］〜［１６］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１８］ シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、［４］〜［１７］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する、成型品の製造方法。
［１］ 下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
［２］ 式（１）で表される化合物が、下記式（1-1）で表される化合物及び／又は下記式（1-2）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。「ａ-」はスルホン酸イオン又はカルボン酸イオンを示し、「ｂ+」はアルカリ金属イオンを示す。ｍは１〜１２の整数を示し、ｎは０〜１０の整数を示す）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ3はアルキル基又はアリール基を示し、「ｂ-」はハロゲン化物イオンを示す。ｍは１〜１２の整数を示し、ｎは０〜１０の整数を示す）
［３］ 式（１）で表される化合物が、上記式（1-1）で表され、式中の「ａ-」がスルホン酸イオンである化合物及び／又は上記式（1-2）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
［４］ 下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する、シリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ａ）：式（１）で表される化合物（好ましくは、［１］〜［３］の何れか１つに記載の化合物）
成分（Ｂ）：有機溶剤
［５］ 成分（Ａ）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の１〜６０重量％（好ましくは１〜３０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％、最も好ましくは２重量％を超え１０重量％以下）である、［４］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［６］ 更に、下記成分（Ｃ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の０．００１〜１０重量％（好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％、最も好ましくは０．０５〜０．５重量％）含有する、［４］又は［５］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ｃ）：フッ素化合物
［７］ フッ素化合物が、フッ化水素及び／又はその塩である、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［８］ フッ素化合物が、フッ化水素、酸性フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム、ケイフッ化アンモニウム、及びホウフッ化アンモニウムから選択される少なくとも１種である、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［９］ フッ素化合物がフッ化水素及び／又は酸性フッ化アンモニウムである、［６］に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１０］ 有機溶剤が炭化水素及び／又はハロゲン化炭化水素である、［４］〜［９］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１１］ 有機溶剤がハロゲン化炭化水素を少なくとも含有する、［４］〜［１０］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１２］ 有機溶剤がハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素を少なくとも含有する、［４］〜［１０］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１３］ シリコーン溶解洗浄剤に含まれる界面活性作用を有する化合物全量に占める成分（Ａ）の割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［４］〜［１２］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１４］ 成分（Ｂ）の含有量がシリコーン溶解洗浄剤全量の４０〜９９重量％（好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％）である、［４］〜［１３］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１５］ ハロゲン化炭化水素（好ましくはハロゲン化Ｃ1-10脂肪族炭化水素、特に好ましくはハロゲン化Ｃ1-5脂肪族炭化水素）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の４０〜９９重量％（好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％）である、［１０］〜［１４］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１６］ シリコーン溶解洗浄剤に含まれる有機溶剤全量に占めるハロゲン化炭化水素（好ましくはハロゲン化Ｃ1-10脂肪族炭化水素、特に好ましくはハロゲン化Ｃ1-5脂肪族炭化水素）の割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［１０］〜［１５］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１７］ シリコーン溶解洗浄剤全量（１００重量％）における、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）の合計含有量の占める割合が６０重量％以上（好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上）である、［６］〜［１６］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤。
［１８］ シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、［４］〜［１７］の何れか１つに記載のシリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する、成型品の製造方法。
上記式（１）で表される化合物（＝シリコーン系界面活性剤）は、シリコーン化合物を分解し、有機溶剤に可溶化する作用に優れる。
そして、当該化合物を含有する本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、シリコーン化合物を分解し、溶解・除去する作用（＝洗浄性）に特に優れ、シリコーン化合物の洗浄に要する時間を従来より短縮［例えば１０分以下（好ましくは７分以下）に短縮］することができ、生産効率を飛躍的に向上することができる。
また、ハロゲン化炭化水素は引火性を有さないため、本発明のシリコーン溶解洗浄剤が有機溶剤としてハロゲン化炭化水素を含有する場合は、安全性に優れ、取扱いが容易である。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いれば、金型に残留したシリコーン化合物を容易に除去することができ、金型の成型精度が、残留シリコーン化合物の堆積、固化により低下することを抑制することができる。
また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いれば、金型を用いて得られた成型品に付着したシリコーン化合物を容易に除去することができ、成型品に塗装を施す場合は、塗装膜の成型品表面への密着性を向上することができ、塗装膜の剥離を防止することができる。
そして、当該化合物を含有する本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、シリコーン化合物を分解し、溶解・除去する作用（＝洗浄性）に特に優れ、シリコーン化合物の洗浄に要する時間を従来より短縮［例えば１０分以下（好ましくは７分以下）に短縮］することができ、生産効率を飛躍的に向上することができる。
また、ハロゲン化炭化水素は引火性を有さないため、本発明のシリコーン溶解洗浄剤が有機溶剤としてハロゲン化炭化水素を含有する場合は、安全性に優れ、取扱いが容易である。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いれば、金型に残留したシリコーン化合物を容易に除去することができ、金型の成型精度が、残留シリコーン化合物の堆積、固化により低下することを抑制することができる。
また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いれば、金型を用いて得られた成型品に付着したシリコーン化合物を容易に除去することができ、成型品に塗装を施す場合は、塗装膜の成型品表面への密着性を向上することができ、塗装膜の剥離を防止することができる。
［シリコーン系界面活性剤］
下記式（１）で表される化合物は界面活性作用を有する化合物（すなわち、シリコーン系界面活性剤）であり、シリコーン化合物のシロキサン結合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を分解し、低分子量化することにより、有機溶剤に可溶化する作用に優れる。下記式（１）で表される化合物によれば、シリコーン化合物を有機溶剤で洗い流せるまでに低分子量化することができる。
下記式（１）で表される化合物は界面活性作用を有する化合物（すなわち、シリコーン系界面活性剤）であり、シリコーン化合物のシロキサン結合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を分解し、低分子量化することにより、有機溶剤に可溶化する作用に優れる。下記式（１）で表される化合物によれば、シリコーン化合物を有機溶剤で洗い流せるまでに低分子量化することができる。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
Ｒ1における炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１〜１２（好ましくは１〜５、特に好ましくは１〜３）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等の炭素数２〜１２（好ましくは２〜５、特に好ましくは２〜３）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜１２（好ましくは２〜５、特に好ましくは２〜３）の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等を挙げることができる。
Ｒ1としては、なかでも、炭素数１〜１２（好ましくは１〜５、特に好ましくは１〜３）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
Ｒ2における炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基；ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルケニレン基；プロピニレン基等の炭素数２〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキニレン基等が挙げられる。
Ｒ2としては、なかでも、炭素数１〜１２（好ましくは３〜１２、特に好ましくは４〜１１、最も好ましくは４〜９）の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましい。
ｎは０〜１０の整数を示し、好ましくは１〜８、特に好ましくは２〜６、最も好ましくは３〜５の整数である。
Ｌは単結合又は連結基を示し、前記連結基としては、例えば、カルボニル基（−ＣＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、チオエーテル結合（−Ｓ−）、エステル結合（−ＣＯＯ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）、カーボネート結合（−ＯＣＯＯ−）、及びこれらが複数個連結した基等が挙げられる。
Ａはスルホン酸イオン（−ＳＯ3 -）、カルボン酸イオン（−ＣＯＯ-）、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。
前記第４級アンモニウムカチオンは、例えば［−Ｎ（Ｒ3）3 +；前記Ｒ3は同一又は異なって、アルキル基又はアリール基］で表される。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。また、前記アリール基としては、例えば、フェニル基等の炭素数６〜１４のアリール基が好ましい。
Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示す。例えば、Ａがスルホン酸イオン又はカルボン酸イオンである場合、Ｂはアルカリ金属イオン（例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、又はＫ+）であり、Ａが第４級アンモニウムカチオンである場合、Ｂはハロゲン化物イオン（例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、又はＩ-）である。
上記式（１）で表される化合物のうち、Ｌが炭素数ｍ（ｍは１〜１２の整数を示す）のアルキレン基であり、Ａがスルホン酸イオン又はカルボン酸イオン（下記式中では、「ａ-」と示す）、Ｂが前記Ａに対するカウンターイオン（すなわち、アルカリ金属イオン；下記式中では、「ｂ+」と示す）である化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。下記式中、Ｒ1、ｎは上記に同じ。
上記[１]の反応は、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物との反応（ヒドロシリル化反応）であり、式（４）で表される化合物が得られる。式（３）で表される化合物の使用量は、式（２）で表される化合物１モルに対して、例えば０．５〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
上記[１]の反応は、白金触媒（例えば、Karstedt触媒；白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体）の存在下に行うことが好ましい。
上記[１]の反応は、溶媒の存在下に行うことが好ましい。前記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を好ましく使用することができる。溶媒の使用量としては、反応基質の総量の、例えば２重量倍以上が好ましい。
上記[１]の反応は、例えば、式（３）で表される化合物を仕込んだ反応容器に、式（２）で表される化合物を滴下することで行われる。反応温度（若しくは、滴下時温度）は、例えば５０〜１００℃程度である。反応時間（若しくは、滴下時間）は、例えば１分〜３０分程度である。反応終了後（若しくは、滴下終了後）は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば５０〜１００℃程度、熟成時間は例えば１〜４２時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
上記[１]の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記[２]の反応は、上記[１]の反応を経て得られた式（４）で表される化合物と酸ハロゲン化物（例えば、クロロスルホン酸等のスルホン酸ハロゲン化物や、塩化カルボニル等のハロゲン化カルボニル）とを反応させ、その後、アルカリ金属塩（例えば、炭酸水素ナトリウム等の、アルカリ金属炭酸水素塩）を加えて中和することにより、上記式（1-1）で表される化合物を得る反応である。特に、式（４）で表される化合物と酸ハロゲン化物としてハロゲン化カルボニルを反応させる場合は、アルカリ金属塩を加えて中和する前に、水酸化ナトリウム等の塩基を反応させて加水分解する工程を設けることが好ましい。
酸ハロゲン化物の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対して、例えば０．５〜３モル、好ましくは０．５〜２モルである。また、アルカリ金属塩の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対して、例えば０．５モル以上であり、過剰量使用しても良い。
上記[２]の反応は、溶媒の存在下に行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒を好ましく使用することができる。溶媒の使用量としては、反応基質の総量の、例えば５重量倍以上が好ましい。
上記[２]の反応温度は、例えば−１０〜１０℃程度である。反応時間は、例えば０．５〜５時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
上記[２]の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記式（１）で表される化合物のうち、Ｌが炭素数ｍ（ｍは１〜１２の整数を示す）のアルキレン基であり、Ａが第４級アンモニウムカチオン［−Ｎ（Ｒ3）3 +；Ｒ3は前記に同じ］、Ｂが前記Ａに対するカウンターイオン（すなわち、ハロゲン化物イオン；下記式中では、「ｂ-」と示す）である化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。下記式中、ｂはハロゲン原子を示す。Ｒ1、Ｒ3、ｎは上記に同じ。
上記[１']の反応は、式（２）で表される化合物と式（５）で表される化合物との反応（ヒドロシリル化反応）であり、式（６）で表される化合物が得られる。式（５）で表される化合物の使用量は、式（２）で表される化合物１モルに対して、例えば０．２〜３モル、好ましくは０．３〜２モルである。
尚、前記式（５）で表される化合物は、例えば、上記式（３）で表される化合物にハロゲン化剤として、Ｎ−クロロスクシンイミド等のハロゲン化スクシンイミドを反応させることにより製造することができる。この反応は、ホスフィン化合物（例えば、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン等）の存在下に行うことが好ましい。
上記[１']の反応は、白金触媒（例えば、Karstedt触媒；白金（０）−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体）の存在下に行うことが好ましい。
上記[１']の反応は、溶媒の存在下に行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を好ましく使用することができる。溶媒の使用量としては、反応基質の総量の、例えば５重量倍以上が好ましい。
上記[１']の反応は、例えば、式（５）で表される化合物を仕込んだ反応容器に、式（２）で表される化合物を滴下することで行われる。反応温度（若しくは、滴下時温度）は、例えば５０〜１００℃程度である。反応時間（若しくは、滴下時間）は、例えば１分〜３０分程度である。反応終了後（若しくは、滴下終了後）は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば５０〜１００℃程度、熟成時間は例えば１〜４２時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
上記[１']の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記[２']の反応は、上記[１']の反応を経て得られた式（６）で表される化合物とアミン（Ｎ（Ｒ3）3：Ｒ3は上記に同じ）とを反応させることにより、上記式（1-2）で表される化合物を得る反応である。
アミンの使用量は、式（６）で表される化合物１モルに対して、例えば０．５モル以上であり、過剰量使用しても良い。
上記[２']の反応は、溶媒の存在下に行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒を好ましく使用することができる。溶媒の使用量としては、反応基質の総量の、例えば５重量倍以上が好ましい。
上記[２']の反応温度は、例えば５０〜１００℃程度である。反応時間は、例えば１２〜７２時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
上記[２']の反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
［シリコーン溶解洗浄剤］
本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する。また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、上記成分（Ａ）、（Ｂ）成分以外にも他の成分を含有していても良く、例えば、下記成分（Ｃ）を含有することが好ましい。
成分（Ａ）：上述の式（１）で表される化合物（＝シリコーン系界面活性剤）
成分（Ｂ）：有機溶剤
成分（Ｃ）：フッ素化合物
本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する。また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、上記成分（Ａ）、（Ｂ）成分以外にも他の成分を含有していても良く、例えば、下記成分（Ｃ）を含有することが好ましい。
成分（Ａ）：上述の式（１）で表される化合物（＝シリコーン系界面活性剤）
成分（Ｂ）：有機溶剤
成分（Ｃ）：フッ素化合物
（成分（Ｂ）：有機溶剤）
本発明における有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素；イソプロピルブロマイド、ｎ−プロピルブロマイド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル等を挙げることができる。
本発明における有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素；イソプロピルブロマイド、ｎ−プロピルブロマイド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル等を挙げることができる。
前記有機溶剤としては、なかでも、上記式（１）で表される化合物の溶解性に優れる点、及び引火性を有さないことから取扱性に優れる点で、ハロゲン化炭化水素を少なくとも含有することが好ましい。
前記ハロゲン化炭化水素には、上述の通り、イソプロピルブロマイド、ｎ−プロピルブロマイド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロメタン等のハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素；クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化Ｃ6-14（好ましくはＣ6-10）芳香族炭化水素等が含まれるが、なかでも、ハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素が、洗浄性に優れる点で好ましい。
（成分（Ｃ）：フッ素化合物）
本発明におけるフッ素化合物は、シリコーン化合物を分解し、溶解・除去する作用を有する化合物であり、例えば、フッ化水素やその塩（アンモニウム塩、アルカリ金属塩、若しくはアミン塩）等が挙げられる。
本発明におけるフッ素化合物は、シリコーン化合物を分解し、溶解・除去する作用を有する化合物であり、例えば、フッ化水素やその塩（アンモニウム塩、アルカリ金属塩、若しくはアミン塩）等が挙げられる。
本発明においては、なかでも、シリコーン化合物の洗浄性に特に優れる点で、フッ化水素及び／又はそのアンモニウム塩を使用することが好ましく、より好ましくはフッ化水素（若しくはフッ化水素酸）（ＨＦ）、酸性フッ化アンモニウム（ＮＨ4Ｆ・ＨＦ）、フッ化アンモニウム（ＮＨ4Ｆ）、ケイフッ化アンモニウム（（ＮＨ4）2ＳｉＦ6）、ホウフッ化アンモニウム（ＮＨ4ＢＦ4）等から選択される少なくとも１種であり、とりわけ好ましくは、フッ化水素及び／又は酸性フッ化アンモニウムである。
（シリコーン溶解洗浄剤）
本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び必要に応じて成分（Ｃ）を、混合することにより調製することができる。各成分は、それぞれ１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び必要に応じて成分（Ｃ）を、混合することにより調製することができる。各成分は、それぞれ１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
成分（Ａ）の含有量は、シリコーン溶解洗浄剤全量の例えば１〜６０重量％、好ましくは１〜３０重量％、特に好ましくは１〜１５重量％、最も好ましくは２重量％を超え１０重量％以下である。本発明のシリコーン溶解洗浄剤が成分（Ａ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の１重量％以上含有すると、シリコーン化合物に対して優れた分解性を発揮することができ、短時間の洗浄で速やかに溶解し、除去することができる。また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤が成分（Ａ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の６０重量％以下の範囲で含有すると、低粘度で流動性に優れるため、シリコーン化合物の洗浄作業を効率よく行うことができる。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤に含まれる界面活性作用を有する化合物全量に占める成分（Ａ）の割合は、例えば６０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。すなわち、本発明のシリコーン溶解洗浄剤に含まれる界面活性作用を有する化合物全量に占める成分（Ａ）以外の化合物の割合は、例えば４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、特に好ましくは２０重量％以下、最も好ましくは１０重量％以下、とりわけ好ましくは５重量％以下である。尚、下限はゼロである。本発明のシリコーン溶解洗浄剤が成分（Ａ）を上記範囲で含有すると、シリコーン化合物に対する洗浄性に特に優れ、より短時間の洗浄でシリコーン化合物を完全に除去することができ、作業効率を一層向上することができる。
成分（Ｂ）の含有量は、シリコーン溶解洗浄剤全量の例えば４０〜９９重量％、好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％である。本発明のシリコーン溶解洗浄剤が成分（Ｂ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の４０重量％以上含有すると、低粘度で流動性に優れるため、シリコーン化合物の洗浄作業を効率よく行うことができる。
また、ハロゲン化炭化水素（例えば、ハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素）の含有量は、シリコーン溶解洗浄剤全量の例えば４０〜９９重量％、好ましくは５０〜９８．９重量％、特に好ましくは６０〜９８重量％、最も好ましくは７０〜９７重量％、とりわけ好ましくは８０〜９７重量％である。本発明のシリコーン溶解洗浄剤が前記ハロゲン化炭化水素をシリコーン溶解洗浄剤全量の４０重量％以上含有すると、低粘度で流動性に優れるため、シリコーン化合物の洗浄作業を効率よく行うことができる。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤に含まれる成分（Ｂ）全量に占めるハロゲン化炭化水素（例えば、ハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素）の割合は、例えば６０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。すなわち、本発明のシリコーン溶解洗浄剤に含まれる成分（Ｂ）全量に占めるハロゲン化炭化水素以外の有機溶剤の割合は、例えば４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、特に好ましくは２０重量％以下、最も好ましくは１０重量％以下、とりわけ好ましくは５重量％以下である。尚、下限はゼロである。本発明のシリコーン溶解洗浄剤が前記ハロゲン化炭化水素を上記範囲で含有すると、低粘度で流動性に優れるため、シリコーン化合物の洗浄作業を効率よく行うことができると共に、引火性が低く取扱性に優れる点で好ましい。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤は、更に成分（Ｃ）（例えば、フッ化水素及び／又は酸性フッ化アンモニウム）を含有することが、シリコーン化合物の洗浄性を一層向上することができ、洗浄に要する時間をより一層短縮することが可能となる点で好ましい。成分（Ｃ）（例えば、フッ化水素及び酸性フッ化アンモニウム）の含有量は、シリコーン溶解洗浄剤全量の例えば０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％、最も好ましくは０．０５〜０．５重量％である。また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤における成分（Ｃ）の添加量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の１０重量％以下の範囲であると、安全性を確保することができ、取扱性にも優れる点で好ましい。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤全量（１００重量％）における、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）の合計含有量の占める割合は、例えば６０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。
［成型品の製造方法］
本発明の成型品の製造方法は、シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、上記シリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する。
本発明の成型品の製造方法は、シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、上記シリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する。
本発明におけるシリコーン化合物は、シロキサン結合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を主鎖とし、有機官能基（例えば、メチル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基）を側鎖に有するオリゴマー又はポリマーであり、鎖状（直鎖状又は分岐状）、ラダー状、網状、環状、完全かご状、不完全かご状、キュービック状等の何れの構造を有するものであってもよい。
シリコーン化合物を離型剤として使用した場合、金型や成型品に付着若しくは残留することが多いが、シリコーン化合物は、耐水性、撥水性、耐熱性、耐候性、耐薬品性を備える化合物であり、従来、取り除くのは大変困難であった。しかし、本発明のシリコーン溶解洗浄剤はシリコーン化合物の洗浄性に優れるため、これを用いて洗浄すれば、シリコーン化合物を短時間で完全に除去することができる。
本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いて成型品や使用後の金型を洗浄する方法としては特に制限されず、例えば、［１］前記洗浄剤を含浸させたスポンジ等で成型品や使用後の金型を擦る方法や、［２］前記洗浄剤を槽に貯め、その中に成型品や使用後の金型を浸漬する方法、［３］前記洗浄剤を成型品や使用後の金型に吹き付ける方法等が挙げられる。
なかでも、前記［２］の方法が、安全且つ効率よく洗浄作業を行うことができる点で好ましい。前記［２］の方法において、浸漬処理に要する時間は、例えば１０分以下（例えば１〜１０分）が好ましく、特に好ましくは７分以下（例えば３〜７分）である。浸漬処理時の洗浄剤温度は、例えば１０〜３０℃、好ましくは１５〜２５℃である。本発明においては、浸漬処理の最中に、撹拌機や超音波洗浄機等を使用して洗浄液を撹拌することが、洗浄に要する時間をより一層短縮することができる点で好ましい。
また、本発明のシリコーン溶解洗浄剤を用いて成型品や使用後の金型を洗浄した後は、例えば、上記有機溶剤（特に、ハロゲン化Ｃ1-10（好ましくはＣ1-5）脂肪族炭化水素）等を用いて濯ぎを行ってもよい。
本発明の成型品の製造方法では、上記洗浄工程において、金型に付着若しくは残留したシリコーン化合物を完全に除去することができるため、当該シリコーン化合物が堆積して固化することによる成型精度の低下を抑制することができ、金型を繰り返し使用しても、高精度の成型品を製造し続けることができる。
また、本発明の成型品の製造方法で得られた成型品は上記洗浄工程を経るため、成型品に付着したシリコーン化合物は完全に除去される。そのため、得られた成型品に塗装を施すと、密着性に優れた塗装膜を形成することができる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例１（シリコーン系界面活性剤（1-1a）の合成）
滴下ロート、温度計を備えた３つ口フラスコに、ヘキセン−１−オール（４．０５ｇ，４０．５ｍｍｏｌ）、Karstedt Cat.（５ｇ，２０００ｐｐｍ）、及びトルエン（５０ｍＬ）を仕込んだ。
系内をオイルバスで７０℃に加熱した後、１，１，１，３，３，５，５，７，７，９，９−ウンデカメチルペンタシロキサン（１０ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。その後、７５℃に昇温し、１８時間熟成させた。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、クロマト精製を行って、上記式（4a）で表される中間体（１１．２ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.64-3.83 (t, 2H), 1.58-1.62 (m, 2H), 1.36-1.37 (m,8H), 0.85 (t, 9H), 0.57-0.60 (m, 2H), 0.11-0.19 (m, 45H).
系内をオイルバスで７０℃に加熱した後、１，１，１，３，３，５，５，７，７，９，９−ウンデカメチルペンタシロキサン（１０ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。その後、７５℃に昇温し、１８時間熟成させた。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、クロマト精製を行って、上記式（4a）で表される中間体（１１．２ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.64-3.83 (t, 2H), 1.58-1.62 (m, 2H), 1.36-1.37 (m,8H), 0.85 (t, 9H), 0.57-0.60 (m, 2H), 0.11-0.19 (m, 45H).
２５０ｍＬフラスコに、得られた中間体（５ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（１００ｍＬ）を仕込み、クロロスルホン酸（１．２３ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を０℃で仕込んだ。
１．５時間反応させたあと、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で中和し、水層を分離し、得られた水層から水を減圧除去し、エタノールで洗浄後、更に乾燥させて、上記式（1-1a）で表されるシリコーン系界面活性剤（５００ｍｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.81-3.90 (t, 2H), 1.49-1.60 (m, 2H), 1.20-1.31 (m,5H), 0.40-0.49 (m, 2H), -0.11-0.00 (m, 11H).
１．５時間反応させたあと、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で中和し、水層を分離し、得られた水層から水を減圧除去し、エタノールで洗浄後、更に乾燥させて、上記式（1-1a）で表されるシリコーン系界面活性剤（５００ｍｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.81-3.90 (t, 2H), 1.49-1.60 (m, 2H), 1.20-1.31 (m,5H), 0.40-0.49 (m, 2H), -0.11-0.00 (m, 11H).
合成例２（シリコーン系界面活性剤（1-1b）の合成）
ヘキセン−１−オールに代えてデセン−１−オール（６．３２ｇ，４０．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様にして、上記式（4b）で表される中間体（１４．５ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.68-3.64 (t, 2H), 1.58-1.62 (m, 2H), 1.33-1.29 (m,16H), 0.90 (t, 2H), 0.57-0.60 (m, 2H), 0.11-0.19 (m, 52H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.68-3.64 (t, 2H), 1.58-1.62 (m, 2H), 1.33-1.29 (m,16H), 0.90 (t, 2H), 0.57-0.60 (m, 2H), 0.11-0.19 (m, 52H).
式（4a）で表される中間体に代えて式（4b）で表される中間体（１２ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）を使用し、ジクロロメタンの使用量を１５０ｍＬへ、クロロスルホン酸の使用量を２．６５ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）へ変更した以外は合成例１と同様にして、上記式（1-1b）で表されるシリコーン系界面活性剤（２ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.81-3.90 (t, 2H), 1.49-1.60 (m, 2H), 1.20-1.31 (m,5H), 0.40-0.49 (m, 2H), -0.11-0.00 (m, 11H).
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.81-3.90 (t, 2H), 1.49-1.60 (m, 2H), 1.20-1.31 (m,5H), 0.40-0.49 (m, 2H), -0.11-0.00 (m, 11H).
合成例３（シリコーン系界面活性剤（1-2c）の合成）
滴下ロート、温度計を備えた３つ口フラスコに、トリフェニルホスフィン（９．９２ｇ，３５ｍｏｌ）とＴＨＦ（１００ｍＬ）を仕込んだ。その後、Ｎ−クロロスクシンイミド（４．６８ｇ，３５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）の混合溶液を１０分かけて滴下した。
室温で５分間撹拌後、９−デセン−１−オール（５ｇ，３２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合溶液を滴下した。室温で１８時間熟成し、その後、溶媒を減圧除去して、ヘキサンと水を加えた。水層を分離し、得られた水層を濃縮して、上記式（5c）で表される１０−クロロ−１−デセン（５ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ5.74-5.85 (m, 1H), 4.90-5.12 (m, 2H), 3.52 (t,2H), 2.01-2.08 (m, 2H), 1.72-1.80 (m, 2H), 1.20-1.45 (m, 10H).
室温で５分間撹拌後、９−デセン−１−オール（５ｇ，３２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合溶液を滴下した。室温で１８時間熟成し、その後、溶媒を減圧除去して、ヘキサンと水を加えた。水層を分離し、得られた水層を濃縮して、上記式（5c）で表される１０−クロロ−１−デセン（５ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ5.74-5.85 (m, 1H), 4.90-5.12 (m, 2H), 3.52 (t,2H), 2.01-2.08 (m, 2H), 1.72-1.80 (m, 2H), 1.20-1.45 (m, 10H).
滴下ロート、温度計を備えた３つ口フラスコに１０−クロロ−１−デセン（１．３８ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、Karstedt Cat.（５ｄｒｏｐｓ／２％溶液）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を仕込んだ。
系内温度を７０℃に昇温し、１，１，１，３，３，５，５，７，７，９，９−ウンデカメチルペンタシロキサン（５ｇ，１３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、その後、７５℃で１８時間反応させた。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、クロマト精製を行って、上記式（6c）で表される中間体（５．１ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.49-3.55 (t, 2H), 1.71-1.82 (m, 2H), 1.18-1.46 (m,14H), 0.48-0.55 (m, 2H), 0.01-0.11 (m, 35H).
系内温度を７０℃に昇温し、１，１，１，３，３，５，５，７，７，９，９−ウンデカメチルペンタシロキサン（５ｇ，１３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、その後、７５℃で１８時間反応させた。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、クロマト精製を行って、上記式（6c）で表される中間体（５．１ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.49-3.55 (t, 2H), 1.71-1.82 (m, 2H), 1.18-1.46 (m,14H), 0.48-0.55 (m, 2H), 0.01-0.11 (m, 35H).
丸底フラスコに上記中間体（５ｇ，１０ｍｍｏｌ）とトリメチルアミン／エタノール混合溶液を仕込み、系内を８０℃に加熱した後３日間撹拌した。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去して、精製後、上記式（1-2c）で表されるシリコーン系界面活性剤（１ｇ）を得た。
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.42-3.51 (m, 2H), 3.40 (s, 9H), 1.66-1.78 (m, 2H), 1.20-1.42 (m,12H), 0.44-0.54 (m, 2H), 0.01-0.09 (m, 30H).
1H-NMR(400MHz,D2O): δ3.42-3.51 (m, 2H), 3.40 (s, 9H), 1.66-1.78 (m, 2H), 1.20-1.42 (m,12H), 0.44-0.54 (m, 2H), 0.01-0.09 (m, 30H).
実施例１〜８、比較例１〜２
下記表に記載の処方（単位：重量％）に従って各成分を混合して、洗浄剤を調製した。尚、シリコーン系界面活性剤としては合成例で得られたものを使用した。
下記表に記載の処方（単位：重量％）に従って各成分を混合して、洗浄剤を調製した。尚、シリコーン系界面活性剤としては合成例で得られたものを使用した。
実施例及び比較例で得られた洗浄剤は、塗装膜密着性を評価することで洗浄力を確認した。これは、洗浄後にシリコーン化合物が残存していると、若しくはシリコーン化合物が再付着していると、塗装膜密着性が低下することを利用した評価である。
＜洗浄力評価＞
エポキシ樹脂基板に、シリコーン化合物としてジメチルシリコーンオイルを塗布（２００ｇ／ｍ2）し、１７５℃で２分間ベーキングを行って試験片を作製した。
実施例及び比較例で得られた洗浄剤（洗浄剤温度：２０℃）に、得られた試験片を５分間浸漬し、次いでリンス剤としてのｎ−プロピルブロマイドに３分間浸漬した後、エアーブローで乾燥した。
洗浄後、乾燥した試験片にアクリルウレタン樹脂塗料を塗装（２００ｇ／ｍ2）し、その後、８０℃で３０分間焼き付けを行って塗装膜付き試験片を得た。
得られた塗装膜付き試験片について１ｍｍ角の碁盤目試験（JIS K5600-5-6:1999準拠）を行い、剥がれ落ちずに残った塗装膜（ピース）の数を調べ、下記基準で密着性を評価した。
（評価基準）
○：塗装膜残存率９５％以上
△：塗装膜残存率５０％以上、９５％未満
×：塗装膜残存率１％以上、５０％未満
××：塗装膜残存率１％未満
エポキシ樹脂基板に、シリコーン化合物としてジメチルシリコーンオイルを塗布（２００ｇ／ｍ2）し、１７５℃で２分間ベーキングを行って試験片を作製した。
実施例及び比較例で得られた洗浄剤（洗浄剤温度：２０℃）に、得られた試験片を５分間浸漬し、次いでリンス剤としてのｎ−プロピルブロマイドに３分間浸漬した後、エアーブローで乾燥した。
洗浄後、乾燥した試験片にアクリルウレタン樹脂塗料を塗装（２００ｇ／ｍ2）し、その後、８０℃で３０分間焼き付けを行って塗装膜付き試験片を得た。
得られた塗装膜付き試験片について１ｍｍ角の碁盤目試験（JIS K5600-5-6:1999準拠）を行い、剥がれ落ちずに残った塗装膜（ピース）の数を調べ、下記基準で密着性を評価した。
（評価基準）
○：塗装膜残存率９５％以上
△：塗装膜残存率５０％以上、９５％未満
×：塗装膜残存率１％以上、５０％未満
××：塗装膜残存率１％未満
式（１）で表される化合物は、シリコーン化合物を分解し、有機溶剤に可溶化する作用に優れる。
そして、当該化合物を含有するシリコーン溶解洗浄剤は、シリコーン化合物の洗浄性に特に優れ、シリコーン化合物の洗浄に要する時間を従来より短縮することができ、生産効率を飛躍的に向上することができる。
また、上記シリコーン溶解洗浄剤が有機溶剤としてハロゲン化炭化水素を含有する場合は、安全性に優れ、取扱いが容易である。
従って、上記シリコーン溶解洗浄剤は、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留したシリコーン化合物を除去するための洗浄剤として好適に使用することができる。
そして、当該化合物を含有するシリコーン溶解洗浄剤は、シリコーン化合物の洗浄性に特に優れ、シリコーン化合物の洗浄に要する時間を従来より短縮することができ、生産効率を飛躍的に向上することができる。
また、上記シリコーン溶解洗浄剤が有機溶剤としてハロゲン化炭化水素を含有する場合は、安全性に優れ、取扱いが容易である。
従って、上記シリコーン溶解洗浄剤は、金型や金型を用いて得られた成型品に付着・残留したシリコーン化合物を除去するための洗浄剤として好適に使用することができる。
Claims (7)
- 下記式（１）で表される化合物
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである） - 下記成分（Ａ）、（Ｂ）を少なくとも含有する、シリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１２の２価の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。Ｌは単結合又は連結基を示す。Ａはスルホン酸イオン、カルボン酸イオン、及び第４級アンモニウムカチオンから選択されるイオン性基を示す。Ｂは前記Ａに対するカウンターイオンを示し、アルカリ金属イオン又はハロゲン化物イオンである）
成分（Ｂ）：有機溶剤 - 成分（Ａ）の含有量が、シリコーン溶解洗浄剤全量の１〜６０重量％である、請求項２に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
- 更に、下記成分（Ｃ）をシリコーン溶解洗浄剤全量の０．００１〜１０重量％含有する、請求項２又は３に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
成分（Ｃ）：フッ素化合物 - フッ素化合物が、フッ化水素及び／又はその塩である、請求項４に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
- 有機溶剤が、炭化水素及び／又はハロゲン化炭化水素である、請求項２〜５の何れか１項に記載のシリコーン溶解洗浄剤。
- シリコーン化合物を塗布した金型を用いて成型品を製造する方法であって、得られた成型品及び／又は使用後の金型を、請求項２〜６の何れか１項に記載のシリコーン溶解洗浄剤を用いて洗浄する工程を有する、成型品の製造方法。
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