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JP2017523967A - 植物の非生物的なストレスに対する活性剤としての置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクロアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクロアルカノール類 - Google Patents

植物の非生物的なストレスに対する活性剤としての置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクロアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクロアルカノール類 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(I)〔式中、[X−Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m及びnは、本明細書中において特定されている定義を有する〕で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩、それらを調製する方法、並びに、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を増強させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるためのそれらの使用に関する。

Description

本発明は、置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類、それらを調製する方法、並びに、非生物的なストレスに関する植物のストレス耐性を増強させるための、植物の成長を増進させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるためのそれらの使用に関する。
特定の5−(1,2−エポキシ−2,6,6−トリメチルシクロヘキシル)−3−メチルペンタ−2,4−ジエン酸類及びそれらの誘導体が、植物の成長に影響を与える特性を有していることは知られている(cf. NL6811769)。アブシジン酸の特定の1,2−エポキシ類縁体のイネ苗に対する成長に影響を及ぼす効果も、「Agr. Biol. Chem. 1969, 33, 1357」及び「Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 1393」に記載されている。エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼの阻害薬としての、及び、発芽阻害薬としての、置換されている5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2,4−ジエニル−及び5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2−エン−4−インイルオール類、5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2,4−ジエニル及び5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2−エン−4−インイルチオエーテル類並びに5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2,4−ジエニル−及び5−シクロヘキサ−2−エン−1−イルペンタ−2−エン−4−インイルアミン類の使用は、US2010/0160166に記載されている。2,4−ペンタジエン酸単位の中に3−メチル置換基を有している特定のアブシジン酸誘導体の調製、並びに、発芽及び植物成長に影響を与えるためのそれらの使用は、US5518995及びEP0371882に記載されている。さらに、3−メチル置換基を有している特定のアブシジン酸誘導体を用いて、低温に対する植物の耐性を増強させることが可能であることも、知られている(cf. WO94/15467)。アブシジン酸と適切な肥料の混合物を用いることによってダイズ種子の収穫量が増大することは、US4581057に記載されている。
同様に、5−シクロヘキサ−2−エン−1−イル単位のC6位に不飽和置換基を有している5−(シクロヘキサ−2−エン−1−イル)−3−メチルペンタ−2,4−ジエン酸誘導体が植物の水分バランス及び発芽に影響を与え得るということも知られている(cf. WO97/23441)。さらに、5−(シクロヘキサ−2−エン−1−イル)−3−メチルペンタ−2,4−ジエン酸類の中の5−シクロヘキサ−2−エン−1−イル単位のC6位にあるトリフルオロメチル置換基、アルキル置換基及びメトキシメチル置換基についても記載されている(cf. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 707; Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 699; Phytochem. 1995, 38, 561; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 275)。二環式テトラロンに基づく3−メチルペンタ−2,4−ジエン酸誘導体は、WO2005/108345に記載されている。
2−[(E)−2−(1−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチル−4−オキソシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ビニル]安息香酸、類似したメチルエステルである2−[(E)−2−(1−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチル−4−オキソシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ビニル]安息香酸メチル、及び、対応するヒドロキシメチル及びアルデヒド前駆物質の調製、並びに、レタス種子の発芽特性に対するそれらの効果は、「Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1097」に記載されている。2−[(E)−2−(1−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチル−4−オキソシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ビニル]安息香酸も、同様に、「Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 624」に記載されている。
同様に、フェニルラジカルのメタ位に特定の置換基を有している置換されている1−(フェニルエチニル)シクロヘキサノール類を眼科学における活性成分として使用することができるということも知られている(cf. WO2009/005794、WO2009/058216)。さらに、特定の置換されている1−(フェニルエチニル)シクロヘキサノール類の調製についても記載されている、例えば、1−[(4−メトキシフェニル)エチニル]−2,2,6−トリメチルシクロヘキサノール及び1−[(3−イソプロピル−4−メトキシフェニル)エチニル]−2,2,6−トリメチルシクロヘキサノール(cf. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2736)、2−メチル−1−(フェニルエチニル)シクロヘキサノール(Org. Lett. 2005, 7, 1363)、1−[(3−メトキシフェニル)エチニル]−2,6−ジメチルシクロヘキサノール及び1−(フェニルエチニル)−2,6−ジメチルシクロヘキサノール(Can. J. Chem. 1973, 51, 3620)、2−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−2−(フェニルエチニル)シクロヘキサンカルボン酸エチル及び2−ヒドロキシ−2−[(3−イソプロピルフェニル)エチニル]−1,3−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル(J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5380; Synlett 2005, 2919)。さらに、シアノシクロアルキルで置換されているアルケノール類に関しては、これまで、ほんの僅かな種類しか記載されていない。例えば、1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル(「Dokl. Bolgarsk. Akad. Nauk 1971, 24, 621」に記載されている)、及び、1−[(2E)−1−ヒドロキシ−3−フェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロヘキサンカルボニトリル(「J. Organomt. Chem. 1973, 57, C36−C38」に記載されている)。
しかしながら、非生物的なストレスに関する植物のストレス耐性を増強させるために、植物の成長を増進させるために、及び/又は、植物の収穫量を増大させるために、本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類を使用することに関しては全く記載されていない。
植物が、天然のストレス状態〔例えば、低温、熱、渇水ストレス(乾燥及び又は水分の欠乏に起因するストレス)、損傷、病原体(ウイルス類、細菌類、菌類、昆虫類)による攻撃など〕に対して、さらには、除草剤に対しても、特異的又は非特異的な防御機構を用いて反応し得ることは、知られている[Pflanzenbiochemie[Plant Biochemistry], p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。
非生物的なストレス(例えば、低温、熱、渇水、塩、湛水)に対する防御反応に関与する植物体内の多くの種類のタンパク質及びそれらをコードする遺伝子が知られている。それらのうちの一部は、シグナル伝達鎖の一部分(例えば、転写因子、キナーゼ、ホスファターゼ)を形成しており、又は、植物細胞の生理反応(例えば、イオン輸送、活性酸素種の非活性化)を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル鎖遺伝子には、DREB及びCBFのクラスの転写因子が包含される(Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106)。ATPK及びMP2Cタイプのホスファターゼは、塩ストレスに対する反応に関与している。さらに、塩ストレスの場合、浸透圧調節物質(例えば、プロリン又はスクロース)の生合成が、多くの場合、活性化される。これは、例えば、スクロースシンターゼ及びプロリンプロリン輸送体を含んでいる(Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499)。低温及び渇水に対する植物のストレス防御は、同じ分子機構の一部分を使用している。所謂、後期胚発生蓄積タンパク質(LEAタンパク質)が蓄積することが知られており、これは、重要なクラスとしてデヒドリンを含んでいる(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403; Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296)。これらは、ストレスを受けている植物の体内において小気胞、タンパク質及び膜構造を安定化させるシャペロンである(Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040)。さらに、多くの場合、アルデヒドデヒドロゲナーゼが誘発され、これが、酸化的ストレスの場合に形成される活性酸素種(ROS)を非活性化する(Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57:315−332)。
熱ショック因子(HSF)及び熱ショックタンパク質(HSP)は、熱ストレスの場合に活性化され、そして、ここで、シャペロンとして、低温ストレス及び渇水ストレスの場合におけるデヒドリン類の役割と同様の役割を果たす(Yu et al., 2005, Mol Cells 19:328−333)。
植物にとって内因性であり且つストレス耐性又は病原に対する防御に関与する多くの種類のシグナル物質が、既に知られている。ここで、例として、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸又はエチレンなどを挙げることができる[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。これらの物質の一部又はそれらの安定な合成誘導体及び誘導された構造も、植物に対する外部施用又は種子粉衣において有効であり、そして、植物の増強されたストレス耐性又病原に対する耐性をもたらす防御反応を活性化させる[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589]。
化学物質が非生物的なストレに対する植物の耐性を増強させ得るということも知られている。そのような物質は、種子粉衣によって、又は、葉面散布によって、又は、土壌処理によって、施用される。例えば、全身獲得抵抗性(SAR)の誘導因子又はアブシジン酸誘導体で処理することによる作物植物の非生物的ストレス耐性の増大は、記載されている(Schading and Wei, WO2000/28055; Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45)。さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果も記載されている(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113−117; RD−259027)。これに関連して、成長調節作用を有するナフチルスルホンアミド(4−ブロモ−N−(ピリジン−2−イルメチル)ナフタレン−1−スルホンアミド)がアブシジン酸と同じ方法で植物種子の発芽に影響を及ぼすということも知られている(Park et al. Science 2009, 324, 1068−1071)。別のナフチルスルホンアミド(N−(6−アミノヘキシル)−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド)が低温ショックに晒された植物においてカルシウムレベルに影響を及ぼすということも知られている(Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375−382)。
同様の効果は、殺菌剤(特に、ストロビルリン系の群又はコハク酸脱水素酵素阻害薬の群の殺菌剤)を施用した場合にも観察され、そして、多くの場合、収穫量の増大を伴う(Draber et al., DE3534948; Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309)。低薬量の除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激するということも知られている(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
浸透ストレスの場合においては、浸透圧調節物質(例えば、グリシンベタイン又はその生化学的前駆物質、例えば、コリン誘導体)を施用した結果として保護効果が観察された(Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618; Bergmann et al., DE4103253)。植物における非生物的ストレス耐性の増強に対する酸化防止剤(例えば、ナフトール類及びキサンチン類)の効果も、同様に、既に記載されている(Bergmann et al., DD277832; Bergmann et al., DD277835)。しかしながら、これら物質の抗ストレス作用の分子的原因は、殆どに知られていない。
さらに、内因性のポリ−ADP−リボースポリメラーゼ(PARP)又はポリ−(ADP−リボース)グリコヒドロラーゼ(PARG)の活性を改変することによって非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させ得るということも知られている(de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO2000/04173; WO2004/090140)。
かくして、さまざまな異なった有害生物及び/又は自然の非生物的ストレスに対して効果的な防御をもたらし得る幾つかの内因性反応機構を植物が有しているということが知られている。
現代の植物処理組成物に求められる生態学的な要求及び経済学的な要求、例えば、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しているので、少なくとも一部の領域において既知組成物に対して有利点を有している新規植物処理組成物を開発することは、絶えず求められている。
NL6811769 US2010/0160166 US5518995 EP0371882 WO94/15467 US4581057 WO97/23441 WO2005/108345 WO2009/005794 WO2009/058216 WO2000/28055 RD−259027 DE3534948 DE4103253 DD277832 DD277835 WO2000/04173 WO2004/090140
Agr. Biol. Chem. 1969, 33, 1357 Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 1393 Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 707 Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 699 Phytochem. 1995, 38, 561 Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 275 Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1097 Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 624 Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2736 Org. Lett. 2005, 7, 1363 Can. J. Chem. 1973, 51, 3620 J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5380 Synlett 2005, 2919 Dokl. Bolgarsk. Akad. Nauk 1971, 24, 621 J. Organomt. Chem. 1973, 57, C36−C38 Pflanzenbiochemie[Plant Biochemistry], p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106 Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499 Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403 Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296 Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040 Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57:315−332 Yu et al., 2005, Mol Cells 19:328−333 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589 Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45 Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113−117 Park et al. Science 2009, 324, 1068−1071 Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375−382 Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309 Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099 Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618 de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95 Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1
従って、本発明の目的は、植物の非生物的ストレに対する耐性を増強させるさらなる化合物を提供すること、より特定的には、植物の成長を増強させる、及び/又は、植物の収量を増大させることに寄与する、さらなる化合物を提供することであった。
従って、本発明は、一般式(I)
Figure 2017523967
〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
Qは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
Figure 2017523967
を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキルシクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり;
は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル(ビスアルキル)シリル、アルキル(ビスアリール)シリル、アリール(ビスアルキル)シリル、シクロアルキル(ビスアルキル)シリル、ハロ(ビスアルキル)シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロアルキルであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル(アルキル)アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ジアルキルスルホンイミドイル、S−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリルであり;
、A、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びR14は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル(アルキル)アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ジアルキルスルホンイミドイル、S−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、アルキル(アルコキシ)アミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキニルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールアルキルアミノイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
及びR10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルであり、又は、、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
11は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルであり;
12及びR13は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
15及びR16は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ハロアルキルである〕
で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩を提供する(但し、以下のものは除く:1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
式(I)で表される化合物は、塩を形成し得る。塩は、酸性水素原子を有している式(I)で表される化合物(例えば、Rが、COOH基又はスルホンアミド基−NHSO−を含んでいる場合)に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン又はピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩若しくはカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第4球アンモニウム塩、例えば、式[NRR’R’’R’’’]〔式中、R〜R’’’は、それぞれ独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に有用なのは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、(C−C)−トリアルキルスルホニウム塩及び(C−C)−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
一般式(I)で表される本発明の化合物及びそれらの塩、並びに、本発明に従って使用される一般式(I)で表される本発明の化合物及びそれらの塩は、略して、「一般式(I)で表される化合物」とも称される。
好ましいのは、一般式(I)〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
Qは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
Figure 2017523967
を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
は、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C10)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アリールスルフィニル−(C−C)−アルキル、アリールスルホニル−(C−C)−アルキル、アリールチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシアルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、(C−C)−アルキル(ビスアリール)シリル、アリール{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、シクロアルキル{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、ハロ{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル−[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、トリス−[(C−C)−アルキル]シリルであり;
、A、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びR14は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルコキシ]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、(C−C)−アルコキシイミノメチル、(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノイミノメチル、(C−C)−シクロアルコキシイミノメチル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、(C−C)−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
及びR10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
11は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
12及びR13は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
15及びR16は、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、(C−C)−ハロアルキルである〕
で表される化合物である(但し、以下のものは除く:1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
Qは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
Figure 2017523967
を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
は、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C10)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル−[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、トリス−[(C−C)−アルキル]シリルであり;
、A、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びR14は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルコキシ]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、(C−C)−アルコキシイミノメチル、(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノイミノメチル、(C−C)−シクロアルコキシイミノメチル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、(C−C)−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
及びR10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
11は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
12及びR13は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
15及びR16は、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、(C−C)−ハロアルキルである〕
で表される化合物である(但し、以下のものは除く:1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
極めて特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
Qは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
Figure 2017523967
を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
は、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、又は、1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル、又は、1,4−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−(イソプロピル)シリル、トリ−(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソ−ペンチルカルボニル、ネオ−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、p−Cl−フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、p−Cl−ベンジルオキシカルボニル、p−メトキシベンジルオキシカルボニル、p−メチルベンジルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルシクロプロピル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル(ノルボルニル)、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、アダマンタン−1−イル及びアダマンタン−2−イル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、ペンテニル、2−メチルペンテニル、ヘキセニル、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル、2−ヘキシニル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びRは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル−[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、トリス−[(C−C)−アルキル]シリルであり;
、A、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
及びR14は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルコキシ]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、(C−C)−アルコキシイミノメチル、(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノイミノメチル、(C−C)−シクロアルコキシイミノメチル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、(C−C)−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケ
ニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
及びR10は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
11は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
12及びR13は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
15及びR16は、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、(C−C)−ハロアルキルである〕
で表される化合物である(但し、以下のものは除く:1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
特別に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イル、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
Qは、下記表中に記載されているQ−1.1部分構造〜Q−2.24部分構造:
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
のうちの1つである〕
で表される化合物である(但し、以下のものは除く:1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
極めて特別に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
[X−Y]は、部分構造
Figure 2017523967
を表し;
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、V、Wは、それぞれ独立して、CR基であり;
は、CR基又は酸素であり;
mは、0であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり;及び、
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
Qは、上記表注に記載されているQ−1.1部分構造〜Q−2.24部分構造のうちの1つである〕
で表される化合物である
一般的な用語で又は好ましい範囲内において上記で記載されているラジカルの定義は、式(I)で表される最終生成物といずれの場合にもその最終生成物を調製するのに必要な対応する出発物質又は中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能である、即ち、与えられている好ましい範囲の間の組合せを包含する。
それらは、同様に、未だ知られていないので、本発明のさらなる部分は、一般式(I)で表される本発明化合物を調製するための中間体として有用な、式(II)
Figure 2017523967
〔式中、
は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;及び、
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する〕
で表される化合物又はそれらの塩によって形成される。
式(II)で表される好ましい化合物は、式中、
は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;及び、
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する;
化合物である。
式(II)で表される特に好ましい化合物は、式中、
は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イル、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり;及び、
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する;
化合物である。
式(II)で表される極めて特に好ましい化合物は、式中、
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、V、Wは、それぞれ独立して、CR基であり;
は、CR基又は酸素であり;
mは、0であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり;及び、
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する;
化合物である。
さらに、それらも未だ知られていないので、本発明のさらなる部分は、一般式(I)で表される本発明化合物を調製するための中間体として有用な、式(III)
Figure 2017523967
〔式中、
は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
[M]は、トリス[(C−C)−アルキル]スタンニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]スタンニル、トリス−[(C−C)−アルキル]ゲルマニル、トリス−[(C−C)−シクロアルキル]ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス[(C−C)−アルコキシ]ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル−[ビス−(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである〕
で表される化合物又はそれらの塩によって形成される。
式(III)で表される好ましい化合物は、式中、
は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1、2であり;
nは、0、1、2であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
[M]は、トリス[(C−C)−アルキル]スタンニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]スタンニル、トリス−[(C−C)−アルキル]ゲルマニル、トリス−[(C−C)−シクロアルキル]ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス[(C−C)−アルコキシ]ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル−[ビス−(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである;
化合物である。
式(III)で表される特に好ましい化合物は、式中、
は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
mは、0、1であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル and 1−メチルブタ−2−エン−1−イル、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
[M]は、トリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス(n−プロピル)スタンニル、トリス(イソプロピル)スタンニル、トリス(n−ブチル)スタンニル、トリス(sec−ブチル)スタンニル、トリス(tert−ブチル)スタンニル、トリス(n−ペンチル)スタンニル、トリス(n−ヘキシル)スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス(n−プロピル)ゲルマニル、トリス(イソプロピル)ゲルマニル、トリス(n−ブチル)ゲルマニル、トリス(sec−ブチル)ゲルマニル、トリス(tert−ブチル)ゲルマニル、トリス(n−ペンチル)ゲルマニル、トリス(n−ヘキシル)ゲルマニル、トリス(シクロヘキシル)スタンニル、トリス(シクロヘキシル)ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス(メトキシ)ボリル、ビス(エトキシ)ボリル、ビス(n−プロピルオキシ)ボリル、ビス(イソプロピルオキシ)ボリル、ビス(n−ブチルオキシ)ボリル、ビス(sec−ブチルオキシ)ボリル、ビス(tert−ブチルオキシ)ボリル、ビス(n−ペンチルオキシ)ボリル、ビス(イソペンチルオキシ)ボリル、ビス(ネオペンチルオキシ)ボリル、ビス(n−ヘキシルオキシ)ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス−[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス−[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス(シクロアルキル)プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル[ビス−(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである;
化合物である。
式(III)で表される極めて特に好ましい化合物は、式中、
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
は、水素、tert−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−プロピル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、tert−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピルであり;
、V、Wは、それぞれ独立して、CR基であり;
は、CR基又は酸素であり;
mは、0であり;
nは、0、1であり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり;
とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
[M]は、トリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス(n−プロピル)スタンニル、トリス(イソプロピル)スタンニル、トリス(n−ブチル)スタンニル、トリス(sec−ブチル)スタンニル、トリス(tert−ブチル)スタンニル、トリス(n−ペンチル)スタンニル、トリス(n−ヘキシル)スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス(n−プロピル)ゲルマニル、トリス(イソプロピル)ゲルマニル、トリス(n−ブチル)ゲルマニル、トリス(sec−ブチル)ゲルマニル、トリス(tert−ブチル)ゲルマニル、トリス(n−ペンチル)ゲルマニル、トリス(n−ヘキシル)ゲルマニル、トリス(シクロヘキシル)スタンニル、トリス(シクロヘキシル)ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス(メトキシ)ボリル、ビス(エトキシ)ボリル、ビス(n−プロピルオキシ)ボリル、ビス(イソプロピルオキシ)ボリル、ビス(n−ブチルオキシ)ボリル、ビス(sec−ブチルオキシ)ボリル、ビス(tert−ブチルオキシ)ボリル、ビス(n−ペンチルオキシ)ボリル、ビス(イソペンチルオキシ)ボリル、ビス(ネオペンチルオキシ)ボリル、ビス(n−ヘキシルオキシ)ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス−[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス−[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス(シクロアルキル)プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル[ビス−(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである;
化合物である。
本発明の化合物に関し、上記及び下記において使用されている用語について説明する。それらは、当業者にはよく知られており、そして、特に、以下で説明されている定義を有する。
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていてもよいフェニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式アリールスルホニル(特に、置換されていてもよいナフチルスルホニル)であり、ここで、これらは、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニルなどである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、好ましくは、1〜8個又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル及びtert−ブチルスルホニルなどである。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル(特に、置換されていてもよいキノリニルスルホニル)であり、ここで、これらは、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のS−アルキル、好ましくは、1〜8個又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のS−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ及びtert−ブチルチオなどである。アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、及び、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルであり、アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、及び、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
用語「アリール」は、置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式の芳香族系、好ましくは、6〜14個(特に、6〜10個)の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを意味し、好ましくは、フェニルを意味する。
用語「置換されていてもよいアリール」も、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系を包含する(ここで、結合部位は芳香族系上に存在する)。体系的な用語では、「アリール」も、一般的に、用語「置換されていてもよいフェニル」に包含される。
ヘテロ環式ラジカル(ヘテロシクリル)は、少なくとも1のヘテロ環式環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子(好ましくは、N、O、S、Pの群から選択されるヘテロ原子)で置き換えられている炭素環式環)〔ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくても又は置換されていてもよい〕を含んでおり、その場合、その結合部位は、環原子上に位置している。ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8−アザビシクロ[2.2.2]オクタニル又は1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルなども包含される。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、スピロ環式系、例えば、1−オキサ−5−アザスピロ[2.3]ヘキシルなども包含される。特に異なって定義されていない限り、ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環内に、好ましくは、3〜9個の環原子(特に、3〜6個の環原子)及び1個以上(好ましくは、1〜4個、特に、1個、2個又は3個)のヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSの群から選択されるヘテロ原子)を含んでいるが、2個の酸素原子が直接互いに隣接してはならない。例えば、N、O及びSの群から選択される1個のヘテロ原子を有しているヘテロ環式環、1−又は2−又は3−ピロリジニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−又は3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−又は2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−又は2−又は3−イル、1−又は2−又は3−又は4−ピペリジニル;2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2−又は3−又は4−又は5−イル又は6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,4−ジヒドロピリジン−1−又は2−又は3−又は4−イル;2,3−ジヒドロピリジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;2,5−ジヒドロピリジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル、1−又は2−又は3−又は4−アゼパニル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−又は2−又は3−又は4−イル;3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−又は2−又は3−又は4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−又は−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,7−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−又は−2−又は3−又は4−イル;2,3−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−又は−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;3,4−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;3,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;5,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロ−3H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;1H−アゼピン−1−又は−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;3H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4H−アゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル、2−又は3−オキソラニル(=2−又は3−テトラヒドロフラニル);2,3−ジヒドロフラン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロフラン−2−又は3−イル、2−又は3−又は4−オキサニル(=2−又は3−又は4−テトラヒドロピラニル);3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;2H−ピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;4H−ピラン−2−又は3−又は4−イル、2−又は3−又は4−オキセパニル;2,3,4,5−テトラヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−イル;2,3−ジヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−イル;2,5−ジヒドロオキセピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;オキセピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2−又は3−テトラヒドロチオフェニル;2,3−ジヒドロチオフェン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロチオフェン−2−又は3−イル;テトラヒドロ−2H−チオピラン−2−又は3−又は4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;2H−チオピラン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;4H−チオピラン−2−又は3−又は4−イル。3員及び4員の好ましいヘテロ環は、例えば、1−又は2−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1−又は2−又は3−アゼチジニル、2−又は3−オキセタニル、2−又は3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イルなどである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から選択される2個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、以下のものである:1−又は2−又は3−又は4−ピラゾリジニル;4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−又は3−又は4−又は5−イル;2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−又は2−又は3−又は4−又は5−イル;1−又は2−又は3−又は4−イミダゾリジニル;2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−又は2−又は3−又は4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−又は2−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−又は2−又は4−又は5−イル;ヘキサヒドロピリダジン−1−又は2−又は3−又は4−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロピリダジン−3−又は4−イル;3,4−ジヒドロピリダジン−3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロピリダジン−3−又は4−イル;1,6−ジヒドロピリダジン−1−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;ヘキサヒドロピリミジン−1−又は2−又は3−又は4−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−又は2−又は4−又は5−又は6−イル;1,2,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−又は2−又は4−又は5−又は6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,6−ジヒドロピリミジン−1−又は2−又は4−又は5−又は6−イル;1,2−ジヒドロピリミジン−1−又は2−又は4−又は5−又は6−イル;2,5−ジヒドロピリミジン−2−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロピリミジン−4−又は5−又は6−イル;1,4−ジヒドロピリミジン−1−又は2−又は4−又は5−又は6−イル;1−又は2−又は3−ピペラジニル;1,2,3,6−テトラヒドロピラジン−1−又は2−又は3−又は5−又は6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−又は2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;1,2−ジヒドロピラジン−1−又は2−又は3−又は5−又は6−イル;1,4−ジヒドロピラジン−1−又は2−又は3−イル;2,3−ジヒドロピラジン−2−又は3−又は5−又は6−イル;2,5−ジヒドロピラジン−2−又は3−イル;1,3−ジオキソラン−2−又は4−又は5−イル;1,3−ジオキソール−2−又は4−イル;1,3−ジオキサン−2−又は4−又は5−イル;4H−1,3−ジオキシン−2−又は4−又は5−又は6−イル;1,4−ジオキサン−2−又は3−又は5−又は6−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−2−又は3−又は5−又は6−イル;1,4−ジオキシン−2−又は3−イル;1,2−ジチオラン−3−又は4−イル;3H−1,2−ジチオール−3−又は4−又は5−イル;1,3−ジチオラン−2−又は4−イル;1,3−ジチオール−2−又は4−イル;1,2−ジチアン−3−又は4−イル;3,4−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−又は4−イル;1,2−ジチイン−3−又は4−イル;1,3−ジチアン−2−又は4−又は5−イル;4H−1,3−ジチイン−2−又は4−又は5−又は6−イル;イソオキサゾリジン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−又は4−又は5−イル;1,3−オキサゾリジン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−又は4−又は5−イル;1,2−オキサジナン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−又は4−又は5−又は6−イル;2H−1,2−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−又は4−又は5−又は6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−又は4−又は5−又は6−イル;1,3−オキサジナン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;モルホリン−2−又は3−又は4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−又は3−又は5−又は6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−又は3−又は5−又は6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−又は3−イル;1,2−オキサゼパン−2−又は3−又は4−又
は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;1,2−オキサゼピン−3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;1,3−オキサゼパン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;1,3−オキサゼピン−2−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;1,4−オキサゼパン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−又は7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;1,4−オキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;イソチアゾリジン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−又は4−又は5−イル;1,3−チアゾリジン−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−又は3−又は4−又は5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−又は4−又は5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−又は4−又は5−イル;1,3−チアジナン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−又は3−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;2H−1,3−チアジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;6H−1,3−チアジン−2−又は4−又は5−又は6−イル;4H−1,3−チアジン−2−又は4−又は5−又は6−イル。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から選択される3個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、以下のものである:1,4,2−ジオキサゾリジン−2−又は3−又は5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3−又は5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2−又は−3−又は5−又は6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−又は5−又は6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3−又は5−又は6−イル;1,4,2−ジオキサゼパン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−又は5−又は6−又は7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−2−又は3−又は5−又は6−又は7−イル;5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−又は5−又は6−又は7−イル;7H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−又は5−又は6−又は7−イル。さらに置換されていてもよいヘテロ環の構造的な例は、さらにまた、以下に挙げられているものである:
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
上記で挙げられているヘテロ環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルで、置換されている。
基礎構造が、ラジカル(=基)のリスト又はラジカルの総称的に定義されている群から選択される「1以上のラジカル」で置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び/又は構造的に異なっているラジカルで同時に置換されていることを包含する。
部分的飽和又は完全飽和の窒素ヘテロ環の場合、これは、当該分子の残りの部分に、炭素を介して、又は、窒素を介して、結合し得る。
置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、以下でさらに特定されている置換基、並びに、さらに、オキソ及びチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、当該ヘテロ環式環内のカルボニル基である。結果として、好ましくは、ラクトン類及びラクタム類も包含される。該オキソ基は、環ヘテロ原子上に存在することもでき、ここで、該環ヘテロ原子は、例えば、N及びSの場合、種々の酸化状態で存在することが可能であり、その場合、それらは、当該ヘテロ環式環内で、例えば、二価基N(O)、S(O)(「SO」とも略される)及びS(O)2(「SO2」とも略される)を形成する。−N(O)−基及び−S(O)−基の場合、いずれの場合にも、両方のエナンチオマーが包含される。
本発明によれば、表現「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、完全不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物、好ましくは、1〜4個(好ましくは、1個又は2個)の同一であるか又は異なっているヘテロ原子(好ましくは、O、S又はN)を有する5員〜7員の環を表す。本発明によるヘテロアリールは、例えば、以下のものである:1H−ピロール−1−イル;1H−ピロール−2−イル;1H−ピロール−3−イル;フラン−2−イル;フラン−3−イル;チエン−2−イル;チエン−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル;1H−イミダゾール−2−イル;1H−イミダゾール−4−イル;1H−イミダゾール−5−イル;1H−ピラゾール−1−イル;1H−ピラゾール−3−イル;1H−ピラゾール−4−イル;1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、アゼピニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−及び1,2,6−オキサジニル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、1,3−オキサゾール−4−イル、1,3−オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、1,3−チアゾール−5−イル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニル、及び、1,2,4−ジアゼピニル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル。本発明によるヘテロアリール基も、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。2個の隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の一部分である場合、該系は、縮合ヘテロ芳香族系、例えば、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族化合物又は多環式(polyannulated)ヘテロ芳香族化合物である。好ましい例は、以下のものである:キノリン類(例えば、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル);イソキノリン類(例えば、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル、イソキノリン−8−イル);キノキサリン;キナゾリン;シンノリン;1,5−ナフチリジン;1,6−ナフチリジン;1,7−ナフチリジン;1,8−ナフチリジン;2,6−ナフチリジン;2,7−ナフチリジン;フタラジン;ピリドピラジン類;ピリドピリミジン類;ピリドピリダジン類;プテリジン類;ピリミドピリミジン類。ヘテロアリールの例は、さらにまた、以下のものからなる群から選択される5員又は6員のベンゾ縮合環である:1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、2H−インダゾール−3−イル、2H−インダゾール−4−イル、2H−インダゾール−5−イル、2H−インダゾール−6−イル、2H−インダゾール−7−イル、2H−イソインドール−2−イル、2H−イソインドール−1−イル、2H−イソインドール−3−イル、2H−イソインドール−4−イル、2H−イソインドール−5−イル、2H−イソインドール−6−イル;2H−イソインドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、1H−ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−ベンゾイミダゾール−6−イル、1H−ベンゾイミダゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−3−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−4−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−5−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−6−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−7−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−3−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−4−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−5−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−6−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−7−イル。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該用語がラジカルに関して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、1置換又は多置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合は、「置換されているアルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ又はニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が特に好ましい。
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」及び「ハロアルキニル」は、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル(例えば、CHCHCl、CHCHBr、CHClCH、CHCl、CHF)、ペルハロアルキル(例えば、CCl、CClF、CFCl,CFCClF、CFCClFCF)、ポリハロアルキル(例えば、CHCHFCl、CFCClFH、CFCBrFH、CHCF)などであり; 用語「ペルハロアルキル」は、用語「ペルフルオロアルキル」も包含する。
部分的にフッ素化されたアルキルは、フッ素で1置換又は多置換されている直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素(ここで、該フッ素原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の1個又は2個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る)、例えば、CHFCH、CHCHF、CHCHCF、CHF、CHF、CHFCFCFなどを意味する。
部分的にフッ素化されたハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子を含んでいる種々のハロゲン原子(ここで、場合により存在している他の任意のハロゲン原子は、フッ素、塩素又は臭素、ヨウ素からなる群から選択される)で置換された直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素を意味する。対応するハロゲン原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の1個又は2個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る。部分的にフッ素化されたハロアルキルには、少なくとも1個のフッ素原子を含んでいるハロゲンで完全に置換された直鎖又は分枝鎖も包含される。
ハロアルコキシは、例えば、OCF、OCHF、OCHF、OCFCF、OCHCF及びOCHCHClなどであり、ここで、その状況は、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルに対しても同等である。
表現「(C−C)−アルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲による1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルについての簡潔な表記であり、即ち、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert−ブチルラジカルを包含する。さらに大きな範囲が指定されている炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「(C−C)−アルキル」も、同様に、さらに大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル(即ち、上記例に従えば、5個及び6個の炭素原子を有するアルキルラジカル)を包含する。
特に具体的に示されていない限り、アルキルラジカル、アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルなどの炭化水素ラジカル(これは、複合ラジカル中におけ炭化水素ラジカルを包含する)の場合、低級炭素骨格、例えば、1〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合には2〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキルラジカル(これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカル中におけるアルキルラジカルを包含する)は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類(例えば、n−ヘキシル、i−ヘキシル及び1,3−ジメチルブチル)、ヘプチル類(例えば、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル及び1,4−ジメチルペンチル)であり;アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、該アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカル(ここで、少なくとも1の二重結合又は三重結合が存在している)として定義される。1つの二重結合又三重結合を有しているラジカルが好ましい。
用語「アルケニル」は、特に、2つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル〔例えば、1,3−ブタジエニル及び1,4−ペンタジエニル〕も包含し、さらには、1以上の累積二重結合を有しているアレニルラジカル又はクムレニルラジカル〔例えば、アレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニル及び1,2,3−ペンタトリエニル〕も包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル若しくは1−メチルブタ−2−エン−1−イル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニルなどである。
用語「アルキニル」は、特に、2つ以上の三重結合を有しているか又は1つ以上の三重結合と1つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル〔例えば、1,3−ブタトリエニル又は3−ペンテン−1−イン−1−イル〕も包含する。(C−C)−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル又は2−ヘキシニルなどであり、好ましくは、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル又は1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。
用語「シクロアルキル」は、炭素環式飽和環系、好ましくは、3〜8個の環炭素原子を有している炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを意味する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有している環系も包含され、さらには、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有している置換基(例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン)を含んでいる環系も包含される。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、多環式脂肪族系〔例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル(ノルボルニル)、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、アダマンタン−1−イル及びアダマンタン−2−イル〕も包含される。表現「(C−C)−シクロアルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲に対応する3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記である。
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系〔例えば、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル〕も包含される。
「シクロアルケニル」は、炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、好ましくは、4〜8個の炭素原子を有している炭素環式非芳香族部分的不飽和環系〔例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、又は、1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル若しくは1,4−シクロヘキサジエニル〕を意味し、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を有している置換基(例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン)を含んでいる炭素環式非芳香族部分的不飽和環系も包含する。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が同様に適用される。
用語「アルキリデン」、例えば、(C−C10)−アルキリデンの形態にある「アルキリデン」は、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンに関する可能な結合位置は、必然的に、2個の水素原子が二重結合で置き換えられ得る、基礎構造上の位置のみである;そのようなラジカルは、例えば、=CH、=CH−CH、=C(CH)−CH、=C(CH)−C又は=C(C)−Cなどである。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルである。
用語「スタンニル(stannyl)」は、スズ原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルを表し;「ゲルマニル(germanyl)」は、同様に、ゲルマニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ジルコニル(zirconyl)」は、ジルコニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ハフニル(hafnyl)」は、ハフニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ボリル(boryl)」、「ボロラニル(borolanyl)」及び「ボリナニル(borinanyl)」は、それぞれ、ホウ素原子を含んでいて、さらに置換されており且つ場合により環状であってもよい基である。「プルムバニル(plumbanyl)」は、鉛原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ヒドラルギル(hydrargyl)」は、水銀原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「アラニル(alanyl)」は、アルミニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「マグネシル(magnesyl)」は、マグネシウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ジンジル(zincyl)」は、亜鉛原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、一般式(I)で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。それらの特異的な三次元形態によって定義される可能な立体異性体〔例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Z及びE異性体〕は、全て、式(I)に包含される。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー(Z及びE異性体)が生じ得る。例えば、1個以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率若しくはジアステレオマー過剰率を見いだすために分析的規模で実施することができるか、又は、生物学的試験のための試験用試料を調製するために調製的規模で実施することができる。光学的に活性な出発物質及び/又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。かくして、本発明は、一般式(I)に包含されるがそれらの特異的な立体異性体形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合部にも関する。
置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類の合成
一般式(I)で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールは、既知調製方法から進んで調製することができる。構造的に関連する植物由来の既知天然物質であるアブシジン酸は、さまざまな合成経路によって得ることができる(cf. Hanson et al. J. Chem. Res .(S), 2003, 426; Constantino et al. J. Org. Chem. 1986, 51, 253; Constantino et al. 1989, 54, 681; Marsh et al. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; WO94/15467)。その中に記載されているアブシジン酸骨格を合成するための調製方法の一部を最適化し、そして、代替え的な合成段階で置き換えた。使用及び検討した合成経路は、市販されているか又は容易に調製し得るケトン類及びアルキン酸誘導体から出発した。一般式(I)で表される本発明化合物を合成するために調製した第1の重要な中間体は、一般式(II)で表されるさらに置換されていてもよい1−(2−ヒドロキシブタ−3−イン−2−イル)シクロアルキルカルボニトリルである。
スキーム1
Figure 2017523967
これは、適切なケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン)の中で、リチウムアセチリド/エチレンジアミン錯体と反応させることによって実施するか、又は、適切なケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン)の中で、−78℃〜0℃の温度範囲内で、トリメチルシリルアセチレン及びLDA(リチウムジイソプロピルアミド)と反応させ、次いで、極性非プロトン性溶媒の中で、適切なトリアルキルアンモニウムフルオリド(例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリド)を用いて、若しくは、極性プロトン性溶媒(例えば、メタノール)の中で適切な炭酸塩塩基(例えば、炭酸カリウム)を用いて、トリメチルシリル基を除去することによって、2段階で実施して(cf. J. Chem. Res.(S)2003, 426)、一般式(II)で表される対応する置換されている本発明の1−(2−ヒドロキシブタ−3−イン−2−イル)シクロアルキルカルボニトリルを生成させる(スキーム1)。上記スキーム1におけるA、A、V、W、m、n及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。スキーム1におけるRは、例えば、水素原子又はトリエチルシリル基である。スキーム1及びスキーム2における反応に関して使用されるケトン反応体は、文献に記載されている合成経路を介して調製する(cf. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Zh. Org. Khim. 1992, 28, 256)。
上記で記載した置換されている1−(2−ヒドロキシブタ−3−イン−2−イル)シクロアルキルカルボニトリルから出発し、適切な置換されているハロゲン化アリール、ハロゲン化シクロアルケニル、ハロゲン化ヘテロシクリル又はハロゲン化ヘテロアリールとの遷移金属が触媒するカップリングによって、本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールI(a)−I(b)を調製することが可能であり(cf. J. Chem. Res.(S), 2003, 426; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 47; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872; Synlett 2010, 150; Org. Lett. 2008, 10, 1569; Helv. Chim. Acta 2009, 92, 826; Can. J. Chem. 1993, 71, 983)、ここで、該カップリングは、アミンと極性非プロトン性溶媒の適切な溶媒混合物(例えば、ジイソプロピルアミンとトルエン、又は、トリエチルアミンとテトラヒドロフラン)の中で、適切な遷移金属触媒系[例えば、二座配位子(例えば、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、又は、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン)と組み合わせたトリフェニルホスフィン又はビス(シクロアクタ−1,5−ジエニル)イリジウムクロリドと一緒の酢酸パラジウム(II)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド]及び適切なハロゲン化銅(I)(例えば、ヨウ化銅(I))を使用する(スキーム2)。下記スキーム2におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、A、A、A、R、R、R、R10、R12、R13及びR14は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
スキーム2
Figure 2017523967
あるいは、本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールI(a)−I(b)は、適切なさらに置換されているケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン(THF))の中で、適切な塩基(例えば、リチウムジイソプロピルアミド、又は、n−ブチルリチウム(これは、短縮形で、「BuLi」とも称される)を使用して、適切な置換されているアリールアルキン、シクロアルケニルアルキン、ヘテロアリールアルキン又はヘテロシクリルアルキンと反応させることによっても、調製することができる(スキーム2)。
スキーム3
Figure 2017523967
本発明の置換されている(E)−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールI(e)は、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン)の中で適切な水素化アルミニウム試薬(例えば、ナトリウムビス(2−メトキシエトキシ)アルミノヒドリド、又は、水素化アルミニウムリチウム)を使用して(cf. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363−370; Tetrahedron 2003, 59, 9091−9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400−1412; Synthesis 1977, 561; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477;及び、Tetrahedron Letters 1974, 1593)、又は、適切な極性プロトン性溶媒(例えば、メタノール)の中でホウ化水素試薬(例えば、水素化ホウ素ナトリウム)を使用して(cf. Org. Lett. 2004, 6, 1785)、又は、エチルアミンとtert−ブタノールの混合物に溶解させたリチウムを使用して(例えば、Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368)、又は、適切な遷移金属触媒(例えば、トリス(アセトニトリル)ルテニウム1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェート、又は、トリス(アセトニトリル)ルテニウムシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェート;cf. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645)の存在下で適切なトリアルコキシシランを使用して、対応する本発明のアルキニルシアノシクロアルカノールI(a)のアルキン基を還元することによって、調製することができる(スキーム5)。アルキン基を還元するためのさらなる変形態様は、当該アルキンを濃酢酸の中で亜鉛と反応させること、又は、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン)の中で亜鉛及び適切なアンモニウム塩と反応させることである(cf. WO2006/027243)。その反応条件に応じて、当該三重結合の上記水素化によって、さらなる反応生成物として、対応する本発明の(Z)−立体配置類似体も生成され得る。上記スキーム3におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、A、R及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。本発明の置換されている(E)−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールI(e)へと至る代替え的な経路は、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、又は、ジクロロメタン)の中における、上記で記載した一般式(II)で表される置換されている1−(2−ヒドロキシブタ−3−イン−2−イル)シクロアルキルカルボニトリルの金属水素化物又は半金属水素化物が介在する一般式(III)で表される対応する置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[M]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリルへの変換であり(cf. Org. Lett. 2002, 4, 703; Angew. Int. Ed. 2006, 45, 2916)、ここで、[M]は、上記で定義されているとおりである(例えば、[M]=トリ−n−ブチルスタンニル又はビスシクロペンタジエニルクロロジルコニル)(cf. さらにまた、Org. Lett. 2010, 12, 1056; Org. Lett 2005, 7, 5191, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10961; Tetrahedron 1994, 50, 5189; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1930)。そのようにして得られた置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[M]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリル類は、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、又は、N,N−ジメチルホルムアミド)の中で、適切な遷移金属触媒(例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジシアニド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、又は、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド)を使用して、適切な置換されているハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールとカップリングさせることによって、本発明の置換されている(E)−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールI(e)に変換させることができる(スキーム4)。
スキーム4
Figure 2017523967
当該置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[M]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリル類は、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン)の中で、適切なハロゲン化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、又は、ヨウ素)を用いて、対応する本発明の置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[ハロゲン]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリルに変換させることが可能であり、次いで、これは、適切な溶媒混合物(例えば、ジオキサンと水と飽和炭酸水素ナトリウム溶液、テトラヒドロフランと炭酸カリウム水溶液、又は、トルエンと炭酸ナトリウム水溶液)の中で、適切な遷移金属触媒(例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス(シクロヘキシル)ホスフィン、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))を使用して、適切に置換されているアリールボロン酸又はヘタリールボロン酸とカップリングさせることによって、本発明の置換されている(E)−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールI(e)に変換させることができる(スキーム4)。上記スキーム4におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、A、R及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。対応する本発明のアルケニルシアノシクロアルカノールI(f)は、置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[M]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリル類と1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[ハロゲン]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリル類から出発して、類似した反応において調製することができる(スキーム5)。
スキーム5
Figure 2017523967
上記スキーム5におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、R、R10、R12、R13、R14は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールI(a)を還元して本発明の置換されている(Z)−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールI(g)とすることは、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、n−ブタノール)の中で、遷移金属触媒(例えば、リンドラー触媒)の存在下で、水素を用いて実施することができる(cf. Tetrahedron 1987, 43, 4107; Tetrahedron 1983, 39, 2315; J. Org. Synth. 1983, 48, 4436;及び、J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2735)(スキーム6)。下記スキーム6におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、A、R及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
スキーム6
Figure 2017523967
さらに置換されているシクロアルケニル基で置換されている本発明のアルキニルシアノシクロアルカノール及びアルケニルシアノシクロアルカノールI(f)の調製は、置換されている1−(2−ヒドロキシブタ−3−イン−2−イル)シクロアルキルカルボニトリルII又は置換されている1−[(3E)−2−ヒドロキシ−4−[M]−ブタ−3−エン−2−イル]シクロアルキルカルボニトリルIIIを、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、又は、N,N−ジメチルホルムアミド)の中で、適切な遷移金属触媒(例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジシアニド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、又は、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド)を使用して、適切な置換されているトリフルオロメタンスルホン酸ビニルと反応させることによって、可能である(スキーム7)。下記スキーム7におけるA、A、V、W、m、n、R、R、A、A、R、R10、R12、R13及びR14は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
スキーム7
Figure 2017523967
一般式(I)で表される本発明化合物に関する選択された詳細な合成例が、以下に与えられている。記載されている実施例番号は、下記表1〜表5における付番規定に対応している。下記段落に記載されている化学実施例に関して報告されているH NMR、13C−NMR及び19F−NMRの分光学的データ(H−NMRに関しては、400MHz、及び、13C−NMRに関しては、150MHz、及び、19F−NMRに関しては、375MHz; 溶媒:CDCl、CDOD、又は、d−DMSO; 内部標準:テトラメチルシラン δ=0.00ppm)は、Bruker機器で得られ、そして、識別されているシグナルは、以下のように定義される:br=広幅;s=一重線、d=二重線、t=三重線、dd=二重線の二重線、ddd=二重線の二重線の二重線、m=多重線、q=四重戦、quint=五重線、sext=六重線、sept=七重線、dq=四重線の二重線、dt=三重線の二重線。化学基に関して使用されている略語は、以下のように定義される:Me=CH、Et=CHCH、t−Hex=C(CHCH(CH、t−Bu=C(CH、n−Bu=非分枝鎖ブチル、n−Pr=非分枝鎖プロピル、c−Hex=シクロヘキシル。ジアステレオマー混合物の場合、2種類のジアステレオマーのそれぞれに関する重要なシグナルが記載されているか、又は、主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが記載されている。
合成実施例:
No.I.1−130: 2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
1−イソブチリルシクロプロパンカルボニトリル(4.00g、29.16mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(120mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(4.11g、37.91mmol、含有量85%)を無水テトラヒドロフラン(80mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(2.59g、理論値の54%)が無色の固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.48(s,1H),2.41(sept,1H),2.19(br.s,1H,OH),1.34−1.28(m,3H),1.21(m,1H),1.12(d,3H),1.09(d,3H)。ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(117mg、0.61mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(323mg、0.46mmol)を最初に装入し、無水トルエン(6mL)及び2−ヨード安息香酸メチル(803mg、3.06mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(500mg、3.06mmol)を無水トルエン(9mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.86mL、6.13mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(370mg、理論値の39%)が無色の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.97(d,1H),7.51(m,1H),7.48(m,1H),7.40(dd,1H),3.91(s,3H),2.51(sept,1H),1.50(m,2H),1.36(m,1H),1.24(m,1H),1.20(d,3H),1.17(d,3H)。
No.I.1−127: 2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸
Figure 2017523967
2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(100mg、0.34mmol)をテトラヒドロフラン(15mL)に溶解させ、水(3mL)及び微粉状の水酸化ナトリウム(13mg、0.34mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加し、そのpHを希塩酸を用いてpH1に調節した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸(90mg、理論値の88%)が無色の固体の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.09(d,1H),7.60(d,1H),7.56(m,2H),7.46(m,1H),2.52(sept,1H),1.49(m,2H),1.38(m,1H),1.23(m,1H),1.21(d,3H),1.18(s,3H)。
No.I.1−532: 2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]ベンゾニトリル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(5mg、0.03mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(13mg、0.02mmol)を最初に装入し、無水トルエン(3mL)及び2−ヨードベンゾニトリル(144mg、0.63mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(120mg、0.63mmol)を無水トルエン(2mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.26mL、1.89mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]ベンゾニトリル(133mg、理論値の73%)が粘性の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.72(m,1H),7.60(m,1H),7.52−7.43(m,2H),2.28(br.s,1H,OH),2.06(m,1H),1.91(m,1H),1.79(m,1H),1.58(m,2H),1.49(m,1H),1.41(m,2H),1.27(m,1H),1.09(m,6H)。
No.I.1−538: 2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(5mg、0.03mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(13mg、0.02mmol)を最初に装入し、無水トルエン(3mL)及び2−ヨード安息香酸メチル(164mg、0.63mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(120mg、0.63mmol)を無水トルエン(2mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.26mL、1.89mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(136mg、理論値の66%)が粘性の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.96(d,1H),7.48(m,2H),7.39(m,1H),3.91(s,3H),2.55(br.s,1H,OH),2.03(m,1H),1.93(m,1H),1.84(m,1H),1.58(m,2H),1.53(m,2H),1.39(m,1H),1.25(m,1H),1.09(m,6H)。
No.I.1−539: 3−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(5mg、0.03mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(13mg、0.02mmol)を最初に装入し、無水トルエン(3mL)及び3−ヨード安息香酸メチル(164mg、0.63mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(120mg、0.63mmol)を無水トルエン(2mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.26mL、1.89mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、3−[3−(1−シアノシクロプロピル)−4−エチル−3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(166mg、理論値の81%)が粘性の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.03−8.00(m,2H),7.56(m,1H),7.42(m,1H),3.93(s,3H),2.26(br.s,1H,OH),2.04(m,1H),1.93−1.88(m,1H),1.84−1.79(m,1H),1.59−1.55(m,1H),1.52−1.47(m,1H),1.43−1.39(m,2H),1.30−1.27(m,2H),1.09(m,6H)。
No.I.1−578: 2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−シクロペンチル−3−ヒドロキシプロパ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(4mg、0.02mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(11mg、0.02mmol)を最初に装入し、無水トルエン(4mL)及び3−ヨード安息香酸メチル(138mg、0.53mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(1−シクロペンチル−1−ヒドロキシプロパ−2−イン−1−イル)シクロプロパンカルボニトリル(100mg、0.53mmol)を無水トルエン(2mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.22mL、1.59mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロプロピル)−3−シクロペンチル−3−ヒドロキシプロパ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(131mg、理論値の77%)が粘性の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.96(m,1H),7.51−7.44(m,2H),7.40(m,1H),3.91(s,3H),2.78−2.72(m,1H),2.53(br.s,1H,OH),2.01−1.94(m,2H),1.81−1.63(m,6H),1.55−1.47(m,2H),1.33−1.28(m,1H),1.25−1.22(m,1H)。
No.I.3−26: 2−[3−(1−シアノシクロブチル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(5mg、0.03mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(14mg、0.02mmol)を最初に装入し、無水トルエン(3mL)及び2−ヨード安息香酸メチル(177mg、0.68mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロブタンカルボニトリル(120mg、0.68mmol)を無水トルエン(3mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.29mL、2.03mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロブチル)−3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(96mg、理論値の46%)が無色の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.99(d,1H),7.58(d,1H),7.50(m,1H),7.44(m,1H),3.92(s,3H),2.88−2.77(m,2H),2.55(br.s,1H,OH),2.44−2.27(m,4H),1.96(m,1H),1.16(d,3H),1.08(d,3H)。
No.I.3−47: 2−[3−(1−シアノシクロブチル)−3−ヒドロキシ−3−フェニルプロパ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅(I)(4mg、0.02mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(10mg、0.01mmol)を最初に装入し、無水トルエン(3mL)及び2−ヨード安息香酸メチル(124mg、0.47mmol)を添加した。室温で10分間撹拌した後、1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルプロパ−2−イン−1−イル)シクロブタンカルボニトリル(100mg、0.47mmol)を無水トルエン(2mL)に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン(0.29mL、2.03mmol)を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配を使用)に付して、2−[3−(1−シアノシクロブチル)−3−ヒドロキシ−3−フェニルプロパ−1−イン−1−イル]安息香酸メチル(105mg、理論値の64%)が無色の油状物の形態で単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.00(m,1H),7.82(m,2H),7.63(m,1H),7.52(m,1H),7.45−7.37(m,4H),3.91(s,3H),3.10(br.s,1H,OH),2.93−2.80(m,2H),2.35−2.29(m,2H),2.25−2.17(m,1H),1.97−1.90(m,1H)。
No.II.1−2: 1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−イソブチリルシクロプロパンカルボニトリル(4.00g、29.16mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(120mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(4.11g、37.91mmol、含有量85%)を無水テトラヒドロフラン(80mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(2.59g、理論値の54%)が無色の固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.48(s,1H),2.41(sept,1H),2.19(br.s,1H,OH),1.34−1.28(m,3H),1.21(m,1H),1.12(d,3H),1.09(d,3H)。
No.II.1−3: 1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルプロパ−2−イン−1−イル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−ベンゾイルシクロプロパンカルボニトリル(4.00g、23.37mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(160mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(3.29g、37.37mmol、含有量85%)を無水テトラヒドロフラン(80mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルプロパ−2−イン−1−イル)シクロプロパンカルボニトリル(3.16g、理論値の69%)が無色の固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.70(m,2H),7.41(m,2H),7.29(m,1H),2.78(s,1H),2.62(br.s,1H,OH),1.51(m,1H),1.39(m,1H),1.28(m,2H); 13C NMR(150MHz,CDCl δ,ppm)140.1,129.0,128.5,127.2,125.8,122.3,120.9,86.1,76.8,72.0,22.8,13.2,12.7。
No.II.1−7: 1−[1−(4−フルオロフェニル)−1−ヒドロキシプロパ−2−イン−1−イル]シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−(4−フルオロベンゾイル)シクロプロパンカルボニトリル(7.00g、37.00mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(4.92g、48.10mmol、含有量90%)を無水テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で4時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−[1−(4−フルオロフェニル)−1−ヒドロキシプロパ−2−イン−1−イル]シクロプロパンカルボニトリル(0.84g、理論値の11%)が無色の蝋状固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.69(m,2H),7.11(m,2H),2.79(s,1H),2.62(br.s,1H,OH),1.51(m,1H),1.39(m,1H),1.28(m,2H)。
No.II.1−81: 1−(1−シクロペンチル−1−ヒドロキシプロパ−2−イン−1−イル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−(シクロペンチルカルボニル)シクロプロパンカルボニトリル(9.00g、55.14mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(50mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(6.59g、71.68mmol)を無水テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で2時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(1−シクロペンチル−1−ヒドロキシプロパ−2−イン−1−イル)シクロプロパンカルボニトリル(2.55g、理論値の25%)が無色の固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.65(m,1H),2.47(s,1H),2.18(br.s,1H,OH),1.97−1.85(m,2H),1.73−1.59(m,4H),1.45−1.39(m,1H),1.37−1.33(m,2H),1.30−1.26(m,2H),1.22−1.19(m,1H)。
No.II.1−84: 1−(4−エチル 3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−(2−エチルブタノイル)シクロプロパンカルボニトリル(14.00g、84.73mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(50mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(10.14g、110.15mmol、含有量85%)を無水テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(4−エチル 3−ヒドロキシヘキサ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(6.15g、理論値の38%)が無色の固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.31(s,1H),2.02(br.s,1H,OH),1.77(m,1H),1.67(m,1H),1.58(m,1H),1.33(m,1H),1.25(m,1H),1.19(m,2H),1.08(m,2H),0.89(m,6H)。
No.II.2−2: 1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロブタンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−イソブチリルシクロブタンカルボニトリル(9.00g、60.0mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(50mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(7.92g、77.0mmol、含有量90%)を無水テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で2時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロブタンカルボニトリル(2.50g、理論値の24%)が無色の蝋状固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.70(m,2H),2.64(s,1H),2.36(m,2H),2.24(m,2H),2.12(br.s,1H,OH),1.08(d,3H),0.98(d,3H)。
No.II.2−3: 1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルプロパ−2−イン−1−イル)シクロブタンカルボニトリル
Figure 2017523967
1−ベンゾイルシクロブタンカルボニトリル(10.00g、53.99mmol)を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン(50mL)に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体(7.18g、70.19mmol、含有量90%)を無水テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させて0℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で3時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−(1−ヒドロキシ−1−フェニルプロパ−2−イン−1−イル)シクロブタンカルボニトリル(740mg、理論値の6%)が無色の蝋状固体として単離された。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.69(m,2H),7.42−7.37(m,3H),2.83(br.s,1H,OH),2.80−2.65(m,2H),2.62(s,1H),2.36−2.15(m,4H),1.91−1.84(m,2H)。
No.III.1−2: 1−[(1E)−3−ヒドロキシ−4−メチル−1−(トリブチルスタンニル)ペンタ−1−エン−3−イル]シクロプロパンカルボニトリル
Figure 2017523967
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(198mg、0.17mmol)を最初に装入し、無水テトラヒドロフラン(20mL)及び1−(3−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イン−3−イル)シクロプロパンカルボニトリル(560mg、3.41mmol)を添加した。室温で5分間撹拌した後、水素化トリブチルスズ(1.10mL、4.12mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで充分に繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製(酢酸エチル/ヘプタンの勾配)に付して、1−[(1E)−3−ヒドロキシ−4−メチル−1−(トリブチルスタンニル)ペンタ−1−エン−3−イル]シクロプロパンカルボニトリル(0.38mg、理論値の24%)を無色の油状物の形態で得ることができた。H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)6.18(d,1H),6.03(d,1H),2.32(sept,1H),1.53−1.45(m,6H),1.35−1.29(m,6H),1.28(m,1H),1.14(m,1H),1.03(d,3H),0.94−0.88(m,18H),0.72(m,2H)。
上記で挙げられ且つ下記表中に再度挙げられている調製実施例と同様にして、並びに、一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類、アルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びそれらの類似体の調製に関する一般的な詳細を考慮して、表1〜表8の中で特定されている下記化合物(ここで、Qは、上記で挙げられている好ましい具体的なラジカルのうちの1つである)が得られる。
Figure 2017523967
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Figure 2017523967
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選択された表中の実施例の分光データ:
実施例No.I.1−119:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.68(m,1H),7.58(m,2H),7.47(m,1H),2.55(sept,1H),2.45(br.s,1H,OH),1.49(m,2H),1.42(m,1H),1.29(m,1H),1.22(d,3H),1.19(d,3H)。
実施例No.I.1−133:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.96(m,1H),7.52(m,1H),7.47(m,1H),7.39(m,1H),4.38(q,2H),2.62(br.s,1H,OH),2.52(sept,1H),1.50(m,2H),1.38(t,3H),1.34(m,1H),1.23(m,1H),1.21(d,3H),1.17(d,3H)。
実施例No.I.1−144:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.76(d,1H),7.41(d,1H),7.29(dd,1H),3.90(s,3H),2.57(br.s,1H,OH),2.50(sept,1H),2.39(s,3H),1.49(m,2H),1.34(m,1H),1.24(m,1H),1.21(d,3H),1.17(d,3H)。
実施例No.I.1−230:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.00(m,1H),7.82(m,2H),7.58(m,1H),7.49(m,1H),7.43−7.37(m,4H),3.90(s,3H),3.16(br.s,1H,OH),1.65(m,1H),1.58(m,1H),1.30(m,2H)。
実施例No.I.1−233:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.97(m,1H),7.81(m,2H),7.58(m,1H),7.48(m,1H),7.43−7.36(m,4H),4.38(m,2H),3.15(br.s,1H,OH),1.68(m,1H),1.58(m,1H),1.38(t,3H),1.30(m,2H)。
実施例No.I.1−244:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.82(s,1H),7.79(m,2H),7.47−7.36(m,4H),7.29(m,1H),3.89(s,3H),3.12(br.s,1H,OH),2.40(s,3H),1.80(m,1H),1.58(m,1H),1.30(m,2H)。
実施例No.I.1−508:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.96(m,1H),7.51(m,1H),7.48(m,1H),7.40(m,1H),3.92(s,3H),2.59(br.s,1H,OH),1.53(m,1H),1.41(m,1H),1.28(m,3H),0.85(m,1H),0.80−0.72(m,2H),0.63(m,1H)。
実施例No.I.1−518:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.98(d,1H),7.57(d,1H),7.49(m,1H),7.41(m,1H),3.92(s,3H),3.12(m,1H),2.56(br.s,1H,OH),2.32(m,1H),2.20−2.08(m,1H),1.99−1.91(m,1H),1.82(m,1H),1.48(m,1H),1.39(m,1H),1.22−1.18(m,2H)。
実施例No.I.1−528:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.96(d,1H),7.52(d,1H),7.48(m,1H),7.41(m,1H),3.91(s,3H),2.58(br.s,1H,OH),2.15(m,2H),2.06(m,1H),1.84(m,2H),1.73(m,1H),1.48(m,2H),1.38−1.31(m,4H),1.24−1.20(m,3H)。
実施例No.I.1−531:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.31(m,2H),6.89(m,1H),6.85(m,1H),3.84(s,3H),2.33(br.s,1H,OH),2.04(m,1H),1.92(m,1H),1.80(m,1H),1.61(m,1H),1.50(m,3H),1.39(m,1H),1.23(m,1H),1.09(m,6H)。
実施例No.I.1−533:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.66−7.60(m,3H),7.45(m,1H),2.22(br.s,1H,OH),2.03(m,1H),1.93−1.78(m,2H),1.55−1.47(m,2H),1.43−1.37(m,2H),1.35−1.29(m,2H)。
実施例No.I.1−539:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.02(m,2H),7.56(m,1H),7.42(m,1H),3.93(s,3H),2.26(br.s,1H,OH),2.03(m,1H),1.91(m,1H),1.82(m,1H),1.58(m,2H),1.50(m,1H),1.41(m,2H),1.29(m,1H),1.10(m,6H)。
実施例No.I.1−548:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.97(m,1H),7.56(m,1H),7.48(m,1H),7.40(m,1H),3.92(s,3H),2.54(br.s,1H,OH),2.12−2.04(m,8H),1.98−1.88(m,3H),1.76−1.71(m,4H),1.61(m,1H),1.42(m,1H),1.31−1.23(m,2H)。
実施例No.I.1−558:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.01(m,1H),7.63−7.48(m,4H),7.46−7.38(m,2H),7.08(m,1H),3.91(s,3H),3.26(br.s,1H,OH),1.70−1.57(m,1H),1.50−1.35(m,2H),1.17−1.12(m,1H)。
実施例No.I.1−568:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.99(d,1H),7.70(d,2H),7.58(m,1H),7.49(m,1H),7.41(m,1H),3.90(s,3H),3.00(br.s,1H,OH),2.38(s,3H),1.66(m,1H),1.55(m,1H),1.32−1.25(m,2H)。
実施例No.I.1−598:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.01(m,1H),7.77(m,2H),7.57(m,1H),7.50(m,1H),7.45−7.38(m,3H),3.91(s,3H),3.11(br.s,1H,OH),1.68−1.64(m,1H),1.60(m,1H),1.33−1.28(m,2H)。
実施例No.I.1−608:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.97(m,1H),7.55(m,1H),7.49(m,1H),7.40(m,1H),3.92(s,3H),2.57(br.s,1H,OH),1.64−1.60(m,1H),1.47−1.43(m,1H),1.30(s,9H),1.29−1.23(m,2H)。
実施例No.I.1−618:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.01(m,1H),7.81(m,2H),7.58(m,1H),7.51(m,1H),7.44(m,1H),7.12(m,2H),3.91(s,3H),3.21(br.s,1H,OH),1.65(m,1H),1.58(m,1H),1.31(m,2H)。
実施例No.I.1−621:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)8.00(m,1H),7.81(m,2H),7.58(m,1H),7.50(m,1H),7.43(m,1H),7.11(m,2H),4.38(q,2H),3.23(br.s,1H,OH),1.67(m,1H),1.58(m,1H),1.38(t,3H),1.30(m,2H)。
実施例No.I.1−622:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.81(m,3H),7.47(d,1H),7.31(m,1H),7.12(m,2H),3.90(s,3H),3.17(br.s,1H,OH),2.40(s,3H),1.65(m,1H),1.56(m,1H),1.30(m,2H)。
実施例No.I.1−623:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.74(m,2H),7.70(m,1H),7.53(m,1H),7.48(m,1H),7.20(m,1H),7.11(m,2H),2.74(br.s,1H,OH),1.58(m,1H),1.46(m,1H),1.33(m,2H)。
実施例No.I.1−624:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.80(m,2H),7.72(m,1H),7.69(m,1H),7.60(m,1H),7.48(m,1H),7.11(m,2H),2.90(br.s,1H,OH),1.63(m,1H),1.46(m,1H),1.38(m,2H)。
実施例No.I.1−625:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.76(d,1H),7.38(d,1H),7.28(m,1H),3.90(s,3H),2.52(br.s,1H,OH),2.39(s,3H),2.02(m,1H),1.92(m,1H),1.83(m,1H),1.58(m,2H),1.52(m,2H),1.38(m,1H),1.24(m,1H),1.08(m,6H)。
実施例No.I.1−626:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.78(m,1H),7.34(d,1H),7.19(m,1H),7.14(m,1H),2.41(s,3H),2.22(br.s,1H,OH),2.03(m,1H),1.92(m,1H),1.83(m,1H),1.57(m,2H),1.49(m,1H),1.39(m,2H),1.27(m,1H),1.10(m,6H)。
実施例No.I.1−627:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.76(m,1H),7.54(m,1H),7.52−7.43(m,2H),2.27(br.s,1H,OH),2.04(m,1H),1.90(m,1H),1.81(m,1H),1.58(m,2H),1.49(m,1H),1.41(m,2H),1.27(m,1H),1.09(m,6H)。
実施例No.I.1−628:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.28(d,2H),7.11(d,2H),2.35(s,3H),2.22(br.s,1H,OH),2.02(m,1H),1.90(m,1H),1.81(m,1H),1.58(m,2H),1.49(m,1H),1.39(m,2H),1.24(m,1H),1.09(m,6H)。
実施例No.I.1−629:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.93(m,1H),7.52−7.43(m,2H),7.37(m,1H),4.21(q,2H),2.55(br.s,1H,OH),2.02(m,1H),1.95−1.91(m,1H),1.84(m,1H),1.58(m,2H),1.53(m,2H),1.39(m,1H),1.25(m,1H),1.15(t,3H),1.09(m,6H)。
実施例No.II.1−5:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.46(s,1H),2.15(br.s,1H,OH),1.57(m,1H),1.47−34(m,2H),1.28−1.23(m,2H),0.75−0.55(m,4H)。
実施例No.II.1−8:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.51(m,1H),7.42−7.38(m,2H),7.11−7.07(m,1H),2.79(s,1H),2.73(br.s,1H,OH),1.52(m,1H),1.45−1.37(m,1H),1.32−1.27(m,2H)。
実施例No.II.1−9:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.66(d,2H),7.42(d,2H),2.79(s,1H),2.66(br.s,1H,OH),1.50(m,1H),1.40(m,1H),1.32−1.25(m,2H)。
実施例No.II.1−11:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.60(d,2H),7.22(d,2H),2.76(s,1H),2.58(br.s,1H,OH),2.38(s,3H),1.50(m,1H),1.38(m,1H),1.28(m,2H)。
実施例No.II.1−80:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)3.04(m,1H), 2.77(s,1H),2.21(m,1H),2.09(br.s,1H,OH),2.07(m,2H),1.93(m,1H),1.78(m,1H),1.31(m,1H),1.24−1.15(m,4H)。
実施例No.II.1−82:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.48(m,1H), 2.18(br.s,1H,OH),2.11−1.94(m,3H),1.86−1.78(m,2H),1.74−1.68(m,1H),1.42−1.23(m,5H),1.21−1.08(m,4H)。
実施例No.II.1−83:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)3.38(m,1H),3.29(m,1H),2.82(m,1H),2.56(br.s,1H,OH),2.11−2.03(m,4H),2.01−1.78(m,3H),1.87(m,1H),1.83(m,1H),1.76−1.65(m,4H),1.48−1.43(m,2H),1.31−1.16(m,2H)。
実施例No.II.1−85:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)2.56(s,1H), 2.04(br.s,1H,OH),1.54−1.47(m,2H),1.33−1.25(m,2H),1.24(s,9H)。
実施例No.III.1−3:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.71(m,2H),7.57(m,1H),7.39(m,2H),6.57(d,1H),6.18(d,1H),2.08(br.s,1H,OH),1.48(m,2H),1.41−1.36(m,12H),1.31−1.19(m,15H),1.09(m,2H)。
実施例No.III.1−66:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)6.03(d,1H),5.93(d,1H),1.83(m,2H),1.68(m,2H),1.58(m,1H),1.42(br.s,1H,OH),1.41−1.32(m,4H),1.22−1.13(m,9H),1.09(m,1H),1.04−0.99(m,2H),0.95(m,1H),0.88(m,2H),0.82−0.73(m,17H),0.69(m,1H)。
実施例No.III.1−73:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.45(d,2H),7.19(d,2H),6.46(d,1H),6.35(d,1H),2.35(s,3H),2.01(br.s,1H,OH),1.52(m,2H),1.37−1.20(m,12H),0.96−0.84(m,15H),0.74(m,2H)。
実施例No.III.1−75:
H NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)6.48(d,1H),6.14(d,1H),1.58(br.s,1H,OH),1.52(m,2H),1.37−1.20(m,12H),1.11(s,9H),0.96−0.84(m,15H),0.74(m,2H)。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子(好ましくは、渇水ストレス)に対する植物の抵抗性を増強させるための、並びに、植物の成長を増大させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるための、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも1種類の化合物及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールとさらなる農薬活性成分の望ましい任意の混合物の使用も提供する。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。相対的に扱い得る非生物的ストレス状態としては、例えば、熱ストレス、渇水ストレス、低温ストレス及び乾燥ストレス(乾燥及び/又は水不足に起因するストレス)、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌中塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていることなどを挙げることができる。
一実施形態では、例えば、本発明に従って意図される化合物、即ち、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される適切な本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールを、処理対象の適切な植物又は植物の部分に対して噴霧施用することによって施用することが可能である。化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される化合物又はそれらの塩は、本発明に従って意図されるように使用され、好ましくは、0.00005〜3kg/ha、さらに好ましくは、0.0001〜2kg/ha、特に好ましくは、0.0005〜1kg/ha、とりわけ好ましくは、0.001〜0.25kg/haの薬量で、使用される。本発明に関連して、例えば、組合せ調製物又は組合せ製剤との関連で、アブシジン酸を化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと同時に使用する場合、アブシジン酸の当該添加は、好ましくは、0.0001〜3kg/ha、さらに好ましくは、0.001〜2kg/ha、一層さらに好ましくは、0.005〜1kg/ha、特に好ましくは、0.006〜0.25kg/haの薬量で、実施する。
用語「非生物的ストレスに対する抵抗性」は、本発明に関連して、植物にとって有利であるさまざまな種類のものを意味するものと理解される。そのような有利な特性は、例えば、植物の改善された下記特性において、明示される: 表面積及び深さに関して改善された根の成長、匍匐茎又は分げつの増加された形成、より強く且つより生産的な匍匐茎及び分げつ、苗条の成長の向上、強化された倒伏抵抗性、苗条基部の増大された直径、増大された葉面積、栄養素及び成分(例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン類、ミネラル類、精油、色素、繊維)のより多い生産量、繊維のより良好な特性、より早い開花、花の増大された数、毒性生成物(例えば、マイコトキシン類)の低減された含有量、任意の種類の残留物又は不利な成分の低減された含有量、又は、より良好な消化性、収穫物の改善された貯蔵安定性、不利な温度に対する改善された耐性、渇水及び乾燥並びに湛水の結果としての酸素欠乏に対する改善された耐性、土壌中及び水中における上昇した塩含有量に対する改善された耐性、オゾンストレスに対する増強された耐性、除草剤及び別の植物処理組成物との改善された適合性、改善された水吸収能及び光合成性能、有利な植物特性、例えば、成熟の促進、より均一な成熟、有益な動物に対するより高い誘引性、改善された受粉、又は、当業者にはよく知られている別の有利点。
より詳細には、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される1種類以上の本発明化合物の本発明による使用は、植物及び植物の部分への噴霧施用において上記有利点を示す。化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質及び殺細菌剤などの物質との組合せも、本発明に関連して、同様に、植物病害の防除において、及び/又は、植物の収穫量を増大させるために、使用することができる。化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと遺伝子組換え品種を組合せて使用することも、非生物的ストレスに対する増強された耐性を目的として、同様に可能である。
植物に関して上記で挙げられているさまざまな種類のさらなる有利点は、構成要素の形態で既知方法で組み合わせることが可能であり、そして、それらは、一般に適用可能な用語を用いて記載することができる。そのような用語は、例えば以下の名称である: 植物強壮(phytotonic)効果、ストレス因子に対する抵抗性、より少ない植物ストレス、植物の健康(health)、健康な(healthy)植物、植物適合性(fitness)、植物の健康(wellness)、植物概念(concept)、活力効果、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康生産物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康生産物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果若しくは再緑化効果、新鮮さ又は当業者には周知の別の用語。
本発明に関連して、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、限定するものいではないが、
・ 少なくとも出芽が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
・ 少なくとも収穫量が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも根の発育が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
・ 少なくとも苗条の寸法が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも葉面積が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも光合成能が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;及び/又は、
・ 少なくとも花の発育が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
を意味すると理解され、そしてこれらの効果は、個別的に生じ得るか、又は、2種類以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式(I)で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。該散布液は、慣習的な別の成分(例えば、溶媒、製剤助剤、特に、水)を含み得る。さらなる成分には、以下においてさらに詳細に記載されている農薬活性化合物が包含され得る。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、対応する散布液の使用も提供する。以下の記述は、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明の1種類以上の化合物自体の本発明による使用と対応する散布液の両方に当てはまる。
本発明に従って、植物へ、又は、それらの環境中に、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される1種類以上の化合物を以下でさらに定義されている少なくとも1種類の肥料と組合せて施用することが可能であるということもさらに見いだされた。
上記で詳細に説明されている一般式(I)で表される本発明化合物と一緒に本発明に従って使用することが可能な肥料は、一般的に、有機及び無機の窒素化合物、例えば、尿素類、尿素/ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩及び硝酸アンモニウム、カリウム塩(好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩及び/又は亜リン酸の塩(好ましくは、カリウム塩及びアンモニウム塩)である。これに関連して、NPK肥料、即ち、窒素、リン及びカリウムを含んでいる肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、即ち、さらにカルシウムも含んでいる肥料、又は、硝酸硫酸アンモニウム〔一般式 (NHSONHNO〕、リン酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムについて特に言及すべきである。これらの肥料は、当業者には周知である;例えば、以下のものを参照されたい: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
該肥料は、さらにまた、微量栄養素(好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデン及びコバルト)の塩及び植物ホルモン(例えば、ビタミンB1及びインドール(III)酢酸)又はそれらの混合物も含有し得る。本発明に従って使用される肥料は、さらにまた、リン酸一アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの別の塩も含有し得る。二次栄養素又は微量元素に関する適切な量は、肥料全体に基づいて、0.5重量%〜5重量%の量である。可能なさらなる成分は、作物保護剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、成長調節剤又はそれらの混合物である。これについては、以下でさらに詳細に説明する。
該肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリル又は圧縮成形物(compactate)の形態で使用することができる。しかしながら、該肥料は、水性媒体中に溶解された液体形態で使用することも可能である。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することもできる。肥料の可能なさらなる成分は、例えば、以下のものに記載されている:「Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, volume A 10, pages 363 to 401」、DE−A 4128828、DE−A 1905834、及び、DE−A 19631764。本発明に関連して、例えば、窒素、カリウム又はリンで構成される、単肥及び/又は複合肥料の形態をとり得る、該肥料の一般的な組成は、広い範囲内でさまざまであり得る。一般的に、1重量%〜30重量%(好ましくは、5重量%〜20重量%)の窒素、1重量%〜20重量%(好ましくは、3重量%〜15重量%)のカリウム及び1重量%〜20重量%(好ましくは、3重量%〜10重量%)のリンを含有しているのが有利である。微量元素の含有量は、通常、ppm範囲内にあり、好ましくは、1〜1000ppmの範囲内にある。
本発明に関連して、肥料と化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される1種類以上の本発明化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次に一般式(I)で表される1種類以上の本発明化合物を施用することも可能であり、又は、最初に化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される1種類以上の化合物を施用し、次に肥料を施用することも可能である。しかしながら、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される1種類以上の化合物と肥料を非同時に施用する場合、本発明に関連した施用は、機能的な関係において、特に、一般的には、24時間の期間内で、好ましくは、18時間の期間内で、さらに好ましくは、12時間の期間内で、特定的には、6時間の期間内で、さらに特定的には、4時間の期間内で、さらに一層特定的には、2時間の期間内で、実施する。本発明の極めて特定的な実施形態では、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する式(I)で表される1種類以上の本発明化合物及び肥料は、1時間未満、好ましくは、30分未満、さらに好ましくは、15分未満の時間枠内で施用する。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される化合物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物に対して使用するのが好ましい。森林樹には、材木、セルロース、紙及び樹木の部分から製造される製品を製造するための樹木が包含される。本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
有用な植物としては、例えば、以下のタイプの植物を挙げることができる:ライコムギ、デュラムコムギ(硬質小麦)、芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びアワ;ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ及びラッカセイ;ウリ科植物、例えば、カボチャ/スカッシュ、キュウリ及びメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、どのような限定も表すものではない。
以下の植物は、本発明の方法を適用するのに特に適した対象作物であると考えられる:エンバク、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、コショウ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
本発明の方法によって改善され得る樹木の例としては、以下のものを挙げることができる:モミ属種(Abies sp.)、ユーカリ属種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属種(Picea sp.)、マツ属種(Pinus sp.)、トチノキ属種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属種(Platanus sp.)、シナノキ属種(Tilia sp.)、カエデ属種(Acer sp.)、ツガ属種(Tsuga sp.)、トネリコ属種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属種(Sorbus sp.)、カバノキ属種(Betula sp.)、サンザシ属種(Crataegus sp.)、ニレ属種(Ulmus sp.)、コナラ属種(Quercus sp.)、ブナ属種(Fagus sp.)、ヤナギ属種(Salix sp.)、ヤマナラシ属種(Populus sp.)。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種トチノキ属(Aesculus)の、セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、ボトルブラシ・バッケイ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);樹木種スズカケノキ属(Platanus)の、モミジバススカケノキ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、カリフォルニアスズカケノキ(P.racemosa);樹木種トウヒ属(Picea)の、ドイツトウヒ(P.abies);樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、モンチコラマツ(P.montecola)、アメリカシロゴヨウ(P.albicaulis)、レッドパイン(P.resinosa)、ダイオウショウ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、シュガーパイン(P.flexilis)、P.ジェフレジ(P.jeffregi)、バンクスマツ(P.baksiana)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)、シニングガム(E.nitens)、ミスメイトストリンギーバーク(E.obliqua)、セイタカユーカリ(E.regnans)、E.ピルラルス(E.pilularus)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、及び、E.カマデンチス(E.camadentis)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、及び、カエデ。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草(cool−season turfgrass)及び暖地型芝草(warm−season turfgrass)を包含する任意の望ましい芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである:ブルーグラス(イチゴツナギ属種(Poa spp.))、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(wood bluegrass)(Poa nemoralis L.)、及び、チャボノカタビラ(bulbous bluegrass)(Poa bulbosa L.);ベントグラス(bentgrasses)(ヌカボ属種(Agrostis spp.))、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、イトコヌカグサ(colonial bentgrass)(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(South German Mixed Bentgrass)〔イトコヌカグサ(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるヌカボ属種(Agrostis spp.)〕、及び、コヌカグサ(Agrostis alba L.);
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェスク(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
並びに、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである:ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(smooth bromegrass)(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ(weeping alkaligrass)(Puccinellia distans(L.)Parl.)、及び、クシガヤ(crested dog’s−tail)(Cynosurus cristatus L.)。
暖地型芝草の例は、以下のものである:ギョウギシバ(Bermuda grass)(Cynodon spp. L.C.Rich)、ノシバ(zoysia grass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(St.Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(centipede grass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ヒメイワダレソウ(carpet grass)(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Kikuyu grass)(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、バッファローグラス(buffalo grass)(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグランマ(Blue gramma)(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz)、及び、アゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.)。寒地型芝草は、一般的に、本発明に従って使用するのに好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
特に好ましくは、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物を使用して、市販されているか又は一般的に使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種によって又は突然変異誘発によって又は組換えDNA技術を用いて得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。従って、作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。
本発明による処理方法は、かくして、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリア(hypochondrial)のゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNAi技術(RNA干渉)などを使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種及び/又は生物工学的手段よって得られたものであろうとなかろうと)が包含される。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、熱、渇水、低温及び乾燥ストレス、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾン状態、強光状態、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること又は日陰回避などを挙げることができる。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物は、雑種強勢又はハイブッリド効果(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に示しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性交雑育種親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性交雑育種親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO 92/005251、WO 95/009910、WO 98/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 91/002069)。
一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., Science(1983), 221,370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol.(1992), 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., Science(1986),233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., J.Biol.Chem.(1988), 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 2001/66704)。それは、例えばEP−A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747又はWO 2002/026995などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、US 5,776,760及びUS 5,463,175に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515及びWO 2007/024782などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2001/024615又はWO 2003/013226などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させることによって、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の1つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810及びUS 7,112,665などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチゼートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 96/038567、WO 99/024585及びWO 99/024586に従って、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチゼートを形成させることを可能とする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 99/034008及びWO 2002/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright, Weed Science(2002), 50, 700−712」などに記述され、さらに、US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870及びUS 5,013,659などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937及びUS 5,378,824に記述されており、さらに、国際公開WO 96/033270にも記述されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 2006/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 2007/024782などにも記述されている。
ALS阻害薬に対して耐性を示すさらなる植物、特に、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系及び/又はスルファモイルカルボニルトリアゾリノン系に対して耐性を示すさらなる植物は、例えば、ダイズに関してはUS 5,084,082に記述されているように、イネに関してはWO 97/41218に記述されているように、テンサイに関してはUS 5,773,702及びWO 99/057965に記述されているように、レタスに関してはUS 5,198,599に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 2001/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813」によって編集され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cy34結晶タンパク質とCy35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microb.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、下記リンク「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって、当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173又はEP 04077984.5又はEP 06009836.5に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP 04077624.7又はWO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、澱粉顆粒サイズ及び/又は澱粉顆粒形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 95/004826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/004693、WO 94/009144、WO 94/11520、WO 95/35026及びWO 97/20936に記述されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO 98/039460及びWO 99/024593に記述されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/047806、WO 97/047807、WO 97/047808及びWO 2000/014249に記述されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に記述されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213に記述されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに記述されている)。
一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2002/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記述されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記述されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記述されている)。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明化合物で処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、及び、下記商品名で入手可能なトランスジェニック植物である:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である:Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSCS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する、本発明に従って使用される式(I)で表される化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然化合物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。本発明に関連して、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される化合物が噴霧製剤(spray formulation)の形態で使用される場合、特に好ましい。
従って、本発明は、さらに、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強させるための噴霧製剤にも関する。噴霧製剤については、以下で詳述する。
噴霧施用のための製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明に従って使用するための一般式(I)で表される化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることによって製造する。慣習的なさらなる添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、及び、さらに、水を使用することも可能である。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などを挙げることができる。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒としては、本質的に、以下のものを挙げることができる:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとさらにそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性物質の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用するのが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用するのが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な消泡剤は、農薬活性物質の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましくは使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる防腐剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切なジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。該ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfungsmittel”[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides], Vol.2, Springer Verlag, 1970, p.401−412)。
さらなる添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、及び、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。さらに、安定剤(例えば、低温安定剤)、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01〜98重量%、好ましくは、0.5〜90重量%の、一般式(I)で表される化合物を含有する。
一般式(I)で表される本発明化合物は、市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中においても、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。
さらに、植物自体の防御に対する化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する式(I)で表される化合物の上記好ましい効果は、殺虫活性成分、殺菌活性成分又は殺細菌活性成分で付加的に処理することによって、補助され得る。
非生物的ストレスに対する抵抗性を増強させるために本発明に従って使用するための、化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される化合物又はその塩の施用に関する好ましい回数は、認可されている施用量による土壌、茎及び/又は葉の処理である。
化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式(I)で表される本発明の活性成分又はそれらのそれぞれの塩は、一般に、さらに、それらの市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節剤、植物の成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤又は除草剤などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。
下記生物学的実施例によって本発明について例証するが、本発明はそれら生物学的実施例に限定されることはない。
生物学的実施例
インビボ分析:
プラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉作物植物及び双子葉作物植物の種子を播種し、土壌又は砂で被覆し、及び、温室内において良好な成育条件下で栽培した。被験植物を初期葉期(early leaf stage)(BBCH10−BBCH13)で処理した。ストレスの開始に先立って水が均一に供給されるのを確実なものとするために、物質を施用する前に、ポット植の植物にダム式潅漑(dam irrigation)によって水を供給した。
水和剤(WP)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤(例えば、アグロチン(agrotin))を加えた600L/haに相当する散布水量の水性懸濁液として、植物の緑色の部分に噴霧した。物質を施用した直後、植物をストレス処理に付した。
渇水ストレスは、以下の条件下において徐々に乾燥させることにより誘導した:
「昼」: 14時間、約26−30℃で照明有り;
「夜」: 10時間、約18−20℃で照明無し。
それぞれのストレス相の持続期間は、主に、ストレスを受けた対照植物の状態によって管理する。ストレス相は、ストレスを受けた対照植物において回復不可能な損傷が観察されたら直ぐに、(再潅漑し、及び、良好な成育条件の温室に移すことによって)終了させた。
ストレス相が終了した後には、約4〜7日間の回復相が続き、その回復相の間、植物を、再度、温室内の良好な成育条件下に維持した。回復相の持続期間は、主に、潜在的な効果を肉眼で評価することが可能となる状態に被験植物がいつ到達したかによって管理する。従って、回復相の持続期間は、不定であった。
この時点に達したら、被験物質で処理された植物の外観を、ストレスを受けた対照植物と比較して、以下のカテゴリーによって記録した:
0 プラス効果無し;
10 僅かなプラス効果有り;
20 明白なプラス効果有り;
30 強力なプラス効果有り。
観察される効果に対する被験化合物の殺菌作用又は殺虫作用による影響を除外するために、さらに、菌類による感染又は昆虫の発生がない状態で試験が進行することを確実なものとした。
各試験において、各作物及び各薬量に対して、3つのポットの中の植物を処理し、別々に評価した。得られた効果に関して下記表A−1〜表A−3に記載されている値は、得られた評価の平均である。
渇水ストレス下における一般式(I)で表される選択された化合物の効果
Figure 2017523967
Figure 2017523967
Figure 2017523967
上記表において:
TRZAS = コムギ(Triticum aestivum)
ZEAMX = トウモロコシ(Zea mays)
BRSNS = セイヨウアブラナ(Brassica napus)。
インビトロ分析:
非生物的ストレス下にある植物の挙動に対する植物ホルモンアブシジン酸(ABA)の効果及びABAの作用機序は、文献に記載されている(cf. Abrams et al., WO97/23441; Cutler, Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 2011, 7, 123; Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290)。従って、適切なインビトロ試験系を用いて、ABAの作用と非生物的ストレス下にある植物のストレス反応の間の相関関係を得ることが可能である。水不足(渇水ストレス)の場合、植物は植物ホルモンアブシジン酸(ABA)を形成する。これは、共調節剤(co−regulator)(「Grill et al. Science, 2009, 324, 1064」による「Regulatory Component of ABA−Receptor」=RCAR、又は、「Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068」によるPYR/PYL)と一緒に、ホスファターゼ(例えば、ABI1、2C型プロテインホスファターゼ、「PP2C」とも略される)に結合し、その活性を阻害する。結果として、「ダウンストリーム」キナーゼ(例えば、SnRK2)は、もはや、脱リン酸化されない。このキナーゼ〔これは、転写因子のリン酸化を介して活性を示す(例えば、AREB/ABF, cf. Yoshida et al., Plant J. 2010, 61, 672)〕は、渇水ストレス耐性を増強するための遺伝子的保護プログラムを作動させる。以下に記載されているアッセイは、シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)に由来する共調節剤「RCAR11/PYR1」を介したホスファターゼABI1の阻害を利用する。活性を確認するために、4−メチルウンベリフェリルホスフェート(MUP)の脱リン酸化を460nmで測定した。このインビトロアッセイは、2種類の対照:(a)ジメチルスルホキシド(DMSO)0.5%(f.c.)及び(b)5μM(f.c.)アブシジン酸(ABA)を使用して、「Greiner 384−well PS microplates F−well」において実施した。本明細書中に記載されている本アッセイは、概して、DMSOと水の溶液の中の0.1μM〜100μMの濃度範囲内にある適切な被験化学物質の物質濃度で実施した。そのようにして得られた物質溶液は、必用に応じて、ブタの肝臓に由来するエステラーゼ(EC 3.1.1.1)と一緒に室温で3時間撹拌し、4000rpmで30分間遠心分離した。以下の組成を有している総体積45μLを、マイクロプレートの各窪みの中に入れた:
(1) 5μLの物質溶液、即ち、(a)DMSO5%、又は、(b)アブシジン酸溶液、又は、(c)5%DMSOに溶解させた一般式(I)で表される対応する実施例化合物;
(2) 20μLの酵素バッファーミックス;これは、以下のもので構成されている:(a)40体積%の酵素バッファー(10mLは、同じ体積比率で、以下のものを含んでいる:500mM Tris−HCl pH8、500mM NaCl、3.33mM MnCl、40mM ジチオトレイトール(DTT))、(b)4体積%のABI1希釈物(希釈後に、アッセイにおいて0.15μg ABI1/ウェルの最終濃度になるように、プロテイン原液を希釈した)、(c)4体積%のRCAR11希釈物(該酵素バッファーミックスに該希釈物を添加したときに、アッセイにおいて0.30μg 酵素/ウェルの最終濃度となるように、酵素ストックを希釈した)、(d)5体積%のTween20(1%)、(e)47体積%のHO bi−dist;
(3) 20μLの基質ミックス;これは、以下のもので構成されている:(a)10体積%の500mM Tris−HCl pH8、(b)10体積%の500mM NaCl、(c)10体積%の3.33mM MnCl、(d)5体積%の25mM MUP、5体積%のTween20(1%)、60体積%のHO bi−dist。
酵素バッファーミックス及び基質ミックスを作製してから5分後に添加し、35℃の温度になるまで昇温させた。全ての溶液をピペットで移し、混合させるのが完了したら、そのプレートを35℃で20分間インキュベートした。最後に、340/10nm励起フィルターと460nm発光フィルターを使用するBMG Labtech “POLARstar Optima”マイクロプレートリーダーを用いて、35℃で、相対的な蛍光測定を実施した。一般式(I)で表される化合物の効力は、比較物質としてアブシジン酸(No.5)を使用して、下記表中に、以下の分類に従って記載されている:++++(90%以上の阻害)、+++(90%未満で且つ70%以上の阻害)、++(70%未満で且つ50%以上の阻害)、+(50%未満で且つ30%以上の阻害)。
上記で記載したインビトロアッセイにおける一般式(I)で表される選択された化合物の、DMSOと水の溶液の中の一般式(I)で表される当該物質の濃度5mMにおける効力
Figure 2017523967
一般式(I)で表されるさらに別の化合物を用いても、また、異なった植物種に対して施用した場合にも、同様の結果が達成された。

Claims (17)

  1. 一般式(I)
    Figure 2017523967
    〔式中、
    [X−Y]は、部分構造
    Figure 2017523967
    を表し;
    Qは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
    Figure 2017523967
    を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
    は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ハロシクロアルキル、 シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり;
    は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル(ビスアルキル)シリル、アルキル(ビスアリール)シリル、アリール(ビスアルキル)シリル、シクロアルキル(ビスアルキル)シリル、ハロ(ビスアルキル)シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり;
    、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mは、0、1、2であり;
    nは、0、1、2であり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり;
    とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロアルキルであり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル(アルキル)アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ジアルキルスルホンイミドイル、S−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリルであり;
    、A、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
    及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びAは、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びR14は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル(アルキル)アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ジアルキルスルホンイミドイル、S−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、アルキル(アルコキシ)アミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、 アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキニルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールアルキルアミノイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
    及びR10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
    、Aは、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
    11は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルであり;
    12及びR13は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
    15及びR16は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ハロアルキルである〕
    で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩(但し、以下のものは除く:化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
  2. [X−Y]が、部分構造
    Figure 2017523967
    を表し;
    Qが、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
    Figure 2017523967
    を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
    が、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C10)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、アリールスルフィニル−(C−C)−アルキル、アリールスルホニル−(C−C)−アルキル、アリールチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシアルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、(C−C)−アルキル(ビスアリール)シリル、アリール{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、シクロアルキル{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、ハロ{ビス[(C−C)−アルキル]}シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルであり;
    、A、V、Wが、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mが、0、1、2であり;
    nが、0、1、2であり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
    とRが、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルであり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル−[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、トリス−[(C−C)−アルキル]シリルであり;
    、A、Aが、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
    及びAが、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びAが、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びR14が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルコキシ]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、(C−C)−アルコキシイミノメチル、(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノイミノメチル、(C−C)−シクロアルコキシイミノメチル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、(C−C)−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
    ドロキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
    及びR10が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
    、Aが、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
    11が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
    12及びR13が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
    15及びR16が、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、(C−C)−ハロアルキルである;
    請求項1に記載の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール(但し、以下のものは除く:化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
  3. [X−Y]が、部分構造
    Figure 2017523967
    を表し;
    Qが、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
    Figure 2017523967
    を表し、ここで、R、R、R、R10、R12、R13、R14、A、A、A、A及びA部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの[X−Y]部分構造に対する結合を表しており;
    が、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C10)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
    、A、V、Wが、それぞれ独立して、CR基、N−R基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mが、0、1、2であり;
    nが、0、1、2であり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
    とRが、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル−[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、トリス−[(C−C)−アルキル]シリルであり;
    、A、Aが、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N(窒素)又はC−R部分構造であるが、隣接する3以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、C−R部分構造の中の各Rは下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;及び、
    及びAが、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びAが、それぞれがC−R基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の5〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;
    及びR14が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシ、ヘテロアリール、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、(C−C)−シクロアルキルオキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、ビス[(C−C)−アルキル]アミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−(C−C)−ハロアルキルアミノ、アミノ−(C−C)−アルキルスルホニル、アミノ−(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノスルホニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、(C−C)−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノスルホニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、N,S−ビス[(C−C)−アルキル]スルホンイミドイル、S−(C−C)−アルキルスルホンイミドイル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル、(C−C)−アルキル[(C−C)−アルコキシ]アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、シアノ−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、(C−C)−アルコキシイミノメチル、(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノイミノメチル、(C−C)−シクロアルコキシイミノメチル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルコキシイミノメチル、アリール−(C−C)−アルキルアミノイミノメチル、(C−C)−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
    ドロキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス[(C−C)−アルキル]アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり;
    及びR10が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキルであり、又は、RとR10は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;
    、Aが、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、N−R11、酸素、硫黄又はCR1516部分構造であるが、該ヘテロ環の中に2以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、N−R11及びCR1516部分構造の中の各R11、R15、R16は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており;
    11が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり;
    12及びR13が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、又は、R12とR13は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し;及び、
    15及びR16が、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、(C−C)−ハロアルキルである;
    請求項1に記載の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール(但し、以下のものは除く:化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル)。
  4. 植物の非生物的ストレスに対する耐性を増強させるための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルの使用。
  5. 植物の処理であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な無毒性量の請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルを施用することを含む、前記処理。
  6. 前記非生物的ストレス状態が、熱ストレス、渇水ストレス、低温ストレス及び渇水ストレス、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていることからなる群から選択される1種類以上の状態に対応している、請求項5に記載の処理。
  7. 植物及び植物の部分への噴霧施用における、殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質及び殺細菌剤からなる群から選択される1種類以上の活性成分と組み合わされた請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルの使用。
  8. 植物及び植物の部分への噴霧施用における、肥料と組み合わされた請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルの使用。
  9. 遺伝子組換え品種、その種子又はその品種が成育する耕地に施用するための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリルの使用。
  10. 植物を処理するための散布液であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を含んでいる、前記散布液。
  11. 非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を含んでいる散布液の使用。
  12. 有用な植物、観賞植物、芝草類及び樹木からなる群から選択される植物におけるストレス耐性を増強させる方法であって、対応する効果が望まれる領域に充分な且つ無毒性の量の請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される1種類以上の化合物及び化合物1−[(2E)−1−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルプロパ−2−エン−1−イル]シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を施用すること(これは、植物に施用すること、その種子に施用すること又はその植物が成育する領域に施用することを包含する)を含む、前記方法。
  13. 上記のように処理された植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、それ以外の点では同じ生理学的条件下にある処理されていない植物と比較して少なくとも3%増強されている、請求項12に記載の方法。
  14. 一般式(II)
    Figure 2017523967
    〔式中、
    は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
    、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mは、0、1、2であり;
    nは、0、1、2であり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;及び、
    とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する〕
    で表される化合物又はその塩。
  15. が、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
    、A、V、Wが、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mが、0、1、2であり;
    nが、0、1、2であり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;及び、
    とRが、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成する;
    請求項14に記載の式(II)で表される化合物。
  16. 一般式(III)
    Figure 2017523967
    〔式中、
    は、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
    、A、V、Wは、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mは、0、1、2であり;
    nは、0、1、2であり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;
    とRは、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
    [M]は、トリス[(C−C)−アルキル]スタンニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]スタンニル、トリス−[(C−C)−アルキル]ゲルマニル、トリス−[(C−C)−シクロアルキル]ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス[(C−C)−アルコキシ]ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル[ビス−(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである〕
    で表される化合物又はその塩。
  17. が、水素、(C−C)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリル、ハロビス[(C−C)−アルキル]シリル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル−(C−C)−アルキルであり;
    、A、V、Wが、それぞれ独立して、CR基、酸素又は硫黄であり、その際、A、A、V、W基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には3以上の酸素原子又は3以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく;
    mが、0、1、2であり;
    nが、0、1、2であり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロゲン、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルキルオキシ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり;
    とRが、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい)を形成し;及び、
    [M]が、トリス[(C−C)−アルキル]スタンニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]スタンニル、トリス−[(C−C)−アルキル]ゲルマニル、トリス−[(C−C)−シクロアルキル]ゲルマニル、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ジルコニル、ビス(シクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(1,2,3,4,5−ペンタメチルシクロペンタジエニル)ハフニル、ビス(ヒドロキシ)ボリル、ビス[(C−C)−アルコキシ]ボリル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、テトラキス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル、1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、ビス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、(C−C)−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、トリス[(C−C)−アルキル]−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル、2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、(C−C)−アルキル−2,6,7−トリオキサ−1−ボラヌイダビシクロ[2.2.2]オクタニル、トリス[(C−C)−アルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−シクロアルキル]プルムバニル、トリス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキルカルボニルオキシ]アリールプルムバニル、ビス[(C−C)−アルキル]アラニル、ビス[(C−C)−シクロアルキル]アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、(C−C)−アルキルヒドラルギル、(C−C)−シクロアルキルヒドラルギル、トリス[(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキル[ビス(C−C)−アルキル]シリル、(C−C)−アルキルビス(アリール)シリル、アリールビス[(C−C)−アルキル)]シリル、(C−C)−シクロアルキルビス[(C−C)−アルキル]シリルである;
    請求項16に記載の式(III)で表される化合物。
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