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JP2017206546A - てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用フェニルアルキルカルバメート化合物｛ｐｈｅｎｙｌ ａｌｋｙｌ ｃａｒｂａｍａｔｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｏｒ ｕｓｅ ｉｎ ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ ｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｅｐｉｌｅｐｓｙ ｏｒ ｅｐｉｌｅｐｓｙ−ｒｅｌａｔｅｄ ｓｙｎｄｒｏｍｅ｝ - Google Patents

てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用フェニルアルキルカルバメート化合物｛ｐｈｅｎｙｌ ａｌｋｙｌ ｃａｒｂａｍａｔｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｏｒ ｕｓｅ ｉｎ ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ ｏｒ ｔｒｅａｔｉｎｇ ｅｐｉｌｅｐｓｙ ｏｒ ｅｐｉｌｅｐｓｙ−ｒｅｌａｔｅｄ ｓｙｎｄｒｏｍｅ｝ Download PDF

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JP2017206546A
JP2017206546A JP2017133937A JP2017133937A JP2017206546A JP 2017206546 A JP2017206546 A JP 2017206546A JP 2017133937 A JP2017133937 A JP 2017133937A JP 2017133937 A JP2017133937 A JP 2017133937A JP 2017206546 A JP2017206546 A JP 2017206546A
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JP
Japan
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carbamate
chlorophenyl
iodophenyl
cdcl
Prior art date
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Pending
Application number
JP2017133937A
Other languages
English (en)
Inventor
ムン チェ、ヨン
Yong Moon Choi
ムン チェ、ヨン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bio Pharm Solutions Co Ltd
Original Assignee
Bio Pharm Solutions Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bio Pharm Solutions Co Ltd filed Critical Bio Pharm Solutions Co Ltd
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Abstract

【課題】フェニルアルキルカルバメート化合物を有効成分として含む、てんかん又はその関連症侯群、例えば難治性てんかん又はその関連症侯群、薬物耐性てんかんの予防及び／又は治療用組成物の提供。
【解決手段】以下の式で表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、てんかん又はその関連症侯群の予防又は治療用組成物。

［Ｘは、ハロゲン；ｎは、置換基Ｘの数及び１〜５の整数を意味し、ここでｎが２又は２より大きい整数である時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく；Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキル基；Ａ及びＢは各々独立に、カルバモイル誘導体、アリル、Ｃ１−Ｃ１９アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基からなる群より選ばれる］
【選択図】なし

Description

本発明は、フェニルアルキルカルバメート化合物を有効成分として含む、てんかん又はて
んかん−関連症侯群、例えば難治性てんかん又はその関連症侯群、例えば薬物−耐性てん
かんの予防及び／又は治療用薬剤学的組成物、及びてんかん又はてんかん−関連症侯群の
予防及び／又は治療用フェニルアルキルカルバメートの用途を提供する。
てんかん及びその関連症侯群は、関連発作が部分性であるか全身性であるか、病因（etio
logy）の特発性（idiopathic）であるか、又は徴候／潜在性（symptomatic/crytogenic）
であるか否かなどによって分類される。多数の主な症侯群は発病年齢及び予後年齢によっ
て追加的に分類されることができる。
てんかんは、てんかん性発作を著しい特徴とする慢性脳疾患である。一般的に、てんかん
は病因で説明されないため、大部分のてんかん及びその関連疾患の治療に困難が伴う。従
って、抗てんかん剤の投与は、てんかん性発作の抑剤又は他部位への部分性発作の伝播を
阻害するのが一般的な接近方法である。
長年確立されてきた抗てんかん薬物（ＡＥＤ）、例えばフェニトイン（phenytoin）、カ
ルバマゼピン、クロナゼパム（clonazepam）、エトスクシミド（ethosuximide）、バルプ
ロ酸、及びバルビツール酸塩（barbiturate）が広範囲に処方されているが、様々な副作
用が生じている。また、現在商用可能な治療剤に対して耐性を持つ有意な患者（２０〜３
０％）が存在する。全世界で５千万名の人がてんかんを病んでおり、毎年１０万名当り１
６〜５１名程度が新たに発病している。南フランスの地域社会基盤研究では、てんかん患
者の最大２２．５％が薬物−耐性てんかんであると推定している。薬物−耐性てんかん患
者は早期死亡、負傷、心理機能障害の危険性が増え、生活の質が低くなる。
一研究では、カルバマゼピン−耐性側頭葉てんかん（temporal-lobe epilepsy）患者から
切除した海馬でカルバマゼピンによる歯状顆粒細胞内での早いナトリウム電流の使用−依
存的遮断が損失されることを示したが、この結論をカルバマゼピンと類似な薬理作用を持
つラモトリジン（lamotrigine）までは確張できなかった。γ−アミノ酪酸タイプＡ（Ｇ
ＡＢＡＡ）受容体のサブタイプの変形された発現も、薬物−耐性側頭葉てんかん患者から
観察される。しかし、この変化が受容体に作用する抗てんかん薬物に対しての敏感性を減
少させるかどうかは未だ知られていない。
１９８９年以来フェルバメート（felbamate）、ガバペンチン、ラモトリジン、オキスカ
ルバゼピン、タイアガビン、トピラメート（topiramate）、ビガバトリン（vigabatrin）
、ゾニサミド（zonisamide）及びレベチラゲタムを含む多数の新しい薬物が発売されてき
ている。多くの新しい薬物ＡＥＤが効能及び副作用の面で改善された一方、難治性てんか
ん患者は治療されずに残っているのが現状である。個別化された治療が必要であるため、
厳格な基準を医学的な難治性を決めるのに適用することができない。改善した薬物の必要
性が依然として存在する。
本発明の一実施例は、化学式Ｉによるフェニルアルキルカルバメート化合物、鏡像異性体
若しくはその部分立体異性体又は鏡像異性体の又は部分立体異性体の混合物；又はその薬
学的に許容可能な塩を含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び治療用薬剤学
的組成物を提供する。
他の実施例は、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像
異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；又はその
薬学的に許容可能な塩の、必要とする被検体への薬学的有効量の投与を含む、被検体のて
んかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療方法を提供する。
また他の実施例は、てんかんの予防及び／又は治療、又はてんかん又はてんかん−関連症
侯群の予防及び／又は治療用薬剤学的組成物の製造に使われる、化学式Ｉで表れるフェニ
ルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の
混合物、その部分立体異性体の混合物；又は薬学的に許容可能な塩を提供する。
てんかん分野における持続的な研究により、本発明者等はてんかん又はてんかん−関連症
侯群の予防及び／又は治療に使われる薬物の開発に対する研究の結果として、化学式Ｉに
よる置換されたフェニルアルキルカルバメート化合物が、多様な競争モデル（emulation
model）の中で顕著に優れた抗−てんかん活動を奏すると共に非常に低い毒性を持つこと
を確認し、本発明を完成するに至った。
本発明の一実施例は、有機化合物、つまり、フェニルカルバメート誘導体、より詳しくは
、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分
立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；若しくはその薬学的に
許容可能な塩を含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び治療用薬剤学的組成
物を提供する：
［化学式Ｉ]


ここで、Ｘはハロゲン、例えば、クロリン、フルオリン、ヨード又はブロムであり、
置換基Ｘの数を意味するｎは、１〜５の整数、例えば、１又は２で、ここでｎが２又は２
より大きい整数である時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１は、水素、又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基、例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、などで
あり、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、などで
あり、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基、例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ
３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基からなる群より選ばれ、より詳しくはＲ２及
びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、メチル基
、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタ
ン基及びベンジル基からなる群より選択される。
一実施例において、Ａがカルバモイル基の時、Ｂは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１
−Ｃ１９アルキル基又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であり；Ｂがカルバモ
イル基の時、Ａは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１９アルキル基又はＣ２−Ｃ
８アルコキシアルキルエーテル基であるか；Ａ及びＢ両方ともカルバモイル誘導体である
。
化学式Ｉの一実施例において、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は、独立し
て直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６低級脂肪族アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルなどであり；置換又は無置換のＣ３−Ｃ１９シクロ脂肪族環及び置換又は無置
換のＣ６−Ｃ１８芳香族基、例えば、ベンジル、ナフチル、トリチルなどである。上記シ
クロ脂肪族基及び芳香族基は、水素、Ｃ１−Ｃ６低級アルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシ
基からなる群より選択される一つ以上の物に置換可能である。
Ｃ１−Ｃ６低級脂肪族アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。Ｃ６−Ｃ１８脂肪族基の例としては、ベン
ジル、例えばベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジルなどで、ナフチル例えば、２
−ナフチルメチル、トリチル基などが挙げられる。
他の実施例では、化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；ラセミ
体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部分立体異性体の混合物
；又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬剤学的組成物を提供する。
上記化合物は、フェニルアルキルカルバメート誘導体基に上記置換されたＸから１次及び
２次位置に２つのキラル炭素を持つことから、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、
鏡像異性体の混合物、部分立体異性体の混合物の形態であり得る。
具体的な実施例において、上記化合物は、下の化合物からなる群より選択される組成物：
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−Ｎ−メチルカルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−Ｎ−プロピルカル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート
；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシブチル−２−カルバメート
；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−カルバモイルオキシヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カルバメ
ート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−カルバモイルオキシプロピル−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，
１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロ
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロ
ヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシク
ロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメ
ート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，
２，１］ヘプタンカルバメート
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメー
ト；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメ
ート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメ
ート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２
，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメー
ト；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カル
バメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−
２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバ
メート；
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバ
メート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメ
ート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−
２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバ
メート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメー
ト；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチル
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピ
ルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプ
ロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロ
プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロ
ヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジ
ルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシク
ロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート
；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメー
ト；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート
；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−
カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメー
ト；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピ
ルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキ
シルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロ
ピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘ
キシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジル
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ
［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート
；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カ
ルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート
；
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメー
ト；
１−（２−フルオロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート及び化合
物のラセミ体、化合物の鏡像異性体、化合物の部分立体異性体、化合物の鏡像異性体の混
合物又は化合物の部分立体異性体の混合物。
一実施例によれば、フェニルアルキルカルバメート化合物は下の化合物からなる群より選
択される組成物：
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイル−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブ
チル−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート
；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−メ
チルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−プ
ロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−イ
ソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−シ
クロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−シ
クロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−Ｎ−ベ
ンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−メチルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−イソプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−ベンジルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−カルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ
−プロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｓ）−２
−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｓ）−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
１−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）
−１−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カ
ルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
１−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−１−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カ
ルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−Ｎ−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−カルバ
メート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−
（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−メチルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−プロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−イソプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−ベンジルカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ
）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−（Ｒ）−２
−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル
−（Ｒ）−２−カルバメート；
１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−
カルバメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カル
バメート；
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−
２−カルバメート；及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−
２−カルバメート。
フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体（regio is
omers）形態である２つの物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって分離して
２種類の単一カルバメート化合物を生成した。
択日的に、上記化合物は薬学的に許容可能な塩の形態であり得る。上記薬学的に許容可能
な塩は、酸又は塩基の追加的な塩及びその立体化学異性体を含むことができる。例えば、
上記化合物は有機又は無機酸の追加的な塩の形態であり得る。上記塩は特に限定されず、
被検体への投与時に望ましくない結果をもたらすことがなく、その母体化合物の活性を維
持できるものであれば、何れの塩でもよい。このような塩は、無機又は有機塩、例えば、
アセット酸、窒酸、アスパラギン酸（aspartic acid）、スルホン酸、硫酸、マレイン酸
、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、臭化水素酸
、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸（benzoic acid）、ステアリン酸、乳酸
、二炭酸、二硫酸、二酒石酸、シュウ酸、ブチル酸、エデト酸カルシウム（calcium edet
ate）、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、プマル酸、
グルセプト酸（gluceptic acid）、エシリン酸（esilic acid）、パモ酸、グルコン酸、
硝酸メチル、マロン酸、塩酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラ
クトビオン酸（lactobionic acid）、マンデル酸、粘液酸、ナフチル酸、ムコン酸、ｐ−
ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミック酸、パントテン酸、モノ水素リン酸、二水素リン
酸、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸などの塩を含むこ
とができる。追加の塩は、アルカリ金属又はアルカリ土金属、例えば、アンモニウム、リ
チウム、ナトリウム、ポタシウム、マグネシウム、カルシウムなどの塩；有機塩基、例え
ばベンザチン（ Benzathine）、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ヒドラバミン等を持つ塩
；及びアミノ酸、例えばアルギニン、リシンなどを持つ塩を含むことができる。また上記
塩は、適切な塩基又は酸での処理により流離された形態に切り替えられてもよい。
本発明のカルバメート化合物は、下の化学反応式によって製造されることができる。
化学反応式Ｉ：ジオール−１の合成

カルバメート化合物の合成に使われるジオール化合物は、トランス−オレフイン化合物の
ジヒドロキシル化によって合成することができる。光学活性を持つジオール化合物は、シ
ャープレス（sharpless）不斉ジヒドロキシル化触媒を使って合成することができる。
化学反応式ＩＩ：ジオール−２の合成

上記化学反応式ＩＩにおいて、ジオールの光学活性体もハロロ−マンデル酸を使ったヒド
ロキシ−ケトン化合物の合成後に還元剤を用いて合成することができる。化学反応式ＩＩ
において、ＰＧは、トリアルキルシリル基（ＴＭＳ，ＴＥＳ，ＴＩＰＳ，ＴＢＤＭＳ，Ｔ
ＢＤＰＳ）、エーテル基［ＭＯＭ（メトキシメチルエーテル）、ＭＥＭ（２−メトキシエ
トキシメチルエーテル）、ＢＯＭ（ベンジルオキシメチルエーテル）、ＭＴＭ（メチルチ
オメチルエーテル）、ＳＥＭ（２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル）、Ｐ
ＭＢＭ（ｐ−メトキシベンジルエーテル）、ＴＨＰ（テトラヒドロピラニル）、アリルエ
ーテル、トリチルエーテル、エステル基［Ａｃ（アセテート）、Ｂｚ（ベンゾエート）、
Ｐｖ（ピバロアート）、Ｃｂｚ（ベンジルカーボネート）、ＢＯＣ（ｔｅｒｔ−ブチルカ
ーボネート）、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチル）カーボネート、Ａｌｌｏｃ（アリル
カーボネート）、Ｔｒｏｃ（卜リクロロエチルカーボネート）又はｐ−メトキシベンゾエ
ート、メチルカーボネートなどであり得る。
化学反応式ＩＩＩ：カルバメーション反応−１

フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体の形態は、
上記反応を通じて高い選択性を持つことができる。
化学反応式ＩＶ：カルバメーション反応−２


フェニル環にハロゲン置換基を持つジオールの単一カルバメートの位置異性体形態である
２つの物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって分離して、２種類の単一カル
バメート化合物を生成することができる。
化学反応式Ｖ：置換反応

Ｒ１は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基又はブチル基であり、
Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（例えばメチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、など）
で、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基（例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メト
キシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメチ
ル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥＭ
）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など）及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（例えば、メチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２−ナフチルメチル、トリチル基、など
）で、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基（例えばメトキシメチル（ＭＯＭ）、メ
トキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベンジルオキシメ
チル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥ
Ｍ）、エトキシエチル（ＥＥ）基、など）及び
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ、
Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ
３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基からなる群より選択されることができ、より
詳しくはＲ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して
水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
ビシクロヘプタン基及びベンジル基からなる群より選択されることができる。
一実施例で、Ａがカルバモイル基の時、Ｂは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１
９アルキル基又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であり；
Ｂがカルバモイル基の時、Ａは、アリル、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１９アルキル基
又はＣ２−Ｃ８アルコキシアルキルエーテル基であるか；Ａ及びＢ共にカルバモイル誘導
体である。
化学式Ｉの一実施例で、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基は独立して直鎖状
又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６低級脂肪族アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルなどであり；置換又は無置換のＣ３−Ｃ１９シクロ脂肪族環及び置換又は無置換のＣ６
−Ｃ１８芳香族基、例えば、ベンジル、ナフチル、トリチルなどである。上記シクロ脂肪
族基及び芳香族基は、水素、Ｃ１−Ｃ６低級アルキル及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からな
る群より選択される一つ以上のものに置換可能である。
上記Ｃ１−Ｃ６低級脂肪族アルキルの例としてはメチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。上記Ｃ６−Ｃ１８脂肪族基の例はベンジ
ル、例えばベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジルなどで、ナフチル例えば、２−
ナフチルメチル、トリチル基などである。
Ａ及びＢは、それぞれ独立してＣ２−Ｃ８アルコキシエーテル基、例えばメトキシメチル
（ＭＯＭ）、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ベ
ンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、トリメチルシリルエトキ
シメチル（ＳＥＭ）、エトキシエチル（ＥＥ）基などである。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル基Ｃ１−Ｃ
４、例えばＣ１−Ｃ３、シクロアルキル基Ｃ３−Ｃ８、例えばＣ３−Ｃ７及びベンジル基
からなる群より選ばれ、より詳しくはＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して水素、メチル基
、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタ
ン基及びベンジル基からなる群より選択される。
他の実施例は化学式Ｉで表れるフェニルアルキルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像異
性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、その部分立体異性体の混合物；又はその薬
学的に許容可能な塩の必要な被検体の薬学的な有効量の投与を含む被検体のてんかん又は
てんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療方法を提供する。上記方法は、薬物耐性てん
かん又は薬物耐性てんかん関連症侯群の予防及び／又は治療に適用されることができる。
上記方法は投与段階以前に、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療が
必要な被検体を鑑別する段階を追加的に含むことができる。他の実施例は、てんかん及び
てんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療に使われる化学式Ｉで表れるフェニルカルバ
メート化合物；ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部
分立体異性体の混合物；又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
他の実施例は、てんかん及びてんかん−関連症侯群の予防及び／又は治療用薬剤学的組成
物の製造に使われる、化学式Ｉで表されるフェニルカルバメート化合物；ラセミ体、鏡像
異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物又はその部分立体異性体の混合物；又はそ
の薬学的に許容可能な塩の用途を提供する。
一実施例で、本発明はてんかん及びてんかん−関連症侯群、望ましくは難治性てんかん（
intractable epilepsy）及びその関連症侯群の治療又は予防剤に関する。
難治性てんかんの特徴は、１）全身性発作（generalized seizure）（特に、側頭葉てん
かん）を伴う部分性発作（partial seizure）の発病が多く；２）脳に気質性病変（organ
ic lesion）のある症侯性てんかん（symptomatic epilepsy）の発病が多く；３）発病後
から専門医の検診を受けるまでの未治療期間が長くて発作の発病が多く；４）病歴（anam
nesis）においててんかん重積状態（status epilepticus）の発病が多い点にある。すな
わち、上記側頭葉が脳で難治性てんかんの責任部位となりやすいのである。これは、後天
的な発作が繰り返されれば、てんかん原性の変化が生じ、てんかんが更に難治性となるこ
とを示す。
難治性てんかんは、３種類の臨床類型、つまり（ａ）局所化−関連てんかん（localizati
on−related epilepsy）及び症侯群、（ｂ）全身性てんかん及び症侯群及び（ｃ）焦点性
であるか全身性であるかが未だ確認されていないてんかん及び症侯群に分類される。
（ａ）局所化−関連てんかん及び症侯群の例には側頭葉てんかん、前頭葉てんかん（fron
tal lobe epilepsy）及び多葉性てんかん（multi-lobe epilepsy）が含まれる。側頭葉て
んかん及び前頭葉てんかんは典型的な難治性てんかんの一例である。
多葉性てんかんは２つの以上の脳葉によって惹起されると判断される。
（ｂ）全身性てんかん及び症侯群の例としては筋間代性てんかん（myoclonic epilepsy）
が含まれる。
（ｃ）焦点性（focal）であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯
群の例としては、多様な発作類型を示す深刻な筋間代性てんかんが含まれる。特に、強直
−間代発作（tonic-clonic seizure）が頻繁に発病し、てんかん重積状態につながりやす
い。従って、てんかん専門治療師による特別な治療が強く要求される（Masako WATANABE,
et al., Igakuno Ayumi, 183(1): 103-108, 1997）。
難治性てんかん関連の発作は多様な類型に分類される。例えば、強直発作（tonic seizur
e）、強直−間代発作、非定型欠神発作（atypical absence seizure）、無緊張性発作（a
tonic seizure）、筋間代発作（myoclonic seizure）、間代発作（clonic seizure）、単
純部分発作、複雑部分発作及び２次全身性発作（secondary generalized seizure）があ
る。これらのうち、強直発作及び無緊張性発作は、倒れる際に傷つく恐れもあるので注意
が要される。
また、複雑部分発作は意識障害中の行動による事故（behavior-caused accident）を引き
起こす可能性がある。難治性てんかんで、側頭葉てんかん及び前頭葉てんかんに係わる“
複雑部分発作”は大人で比較的高い頻度で発病する。小児では低い頻度で発作が発病する
が、これも大人の場合と等しい難治性である（Progress of Epileptology, No. 2, Haruo
AKIMOTO及びToshio YAMAUCHI, Iwanami Gakujutsu Shuppan, 1991, p51 -85）。
本明細書で使われた用語“難治性てんかん”は、次の４つのてんかん又は発作を意味する
：
（１）これと関連した発作の抑剤が既存の薬物治療では制御できず、治療が大変なてんか
ん（Masako WATANABE, et al., Igaku-no Ayumi, 183(1): 103-108, 1997）；
（２）次の（ａ）〜（ｃ）に該当するてんかん：（ａ）局所化−関連てんかん、例えば側
頭葉てんかん及び皮質性てんかん；（ｂ）全身性てんかん及び筋間代性てんかん；及び（
ｃ）焦点性であるか全身性であるか未だ確認されていないてんかん及び症侯群、例えば極
めて酷い筋間代性てんかん；
（３）強直発作、強直−間代発作、非定型欠神発作、無緊張性発作、筋間代発作、間代発
作、単純部分発作、複雑部分発作及び２次全身性発作を含む上記記載した難治性てんかん
と関連した発作；及び、
（４）てんかん、例えば脳外科手術後のてんかん、外傷性てんかん（traumatic epilepsy
）及びてんかん外科手術後に再発するてんかん（relaped epilepsy）がある。
本発明の抗てんかん剤は上記４つの類型の難治性てんかんに有効である。これらのうち、
本発明の上記抗てんかん剤は、特に（２）（ａ）に相応する局所化−関連てんかんに有効
であり；発作、例えば（３）に相応する２次性全身発作、複合部分発作及びてんかん重積
状態；及び、（４）に相応する脳外科手術後のてんかん、外傷性てんかん及びてんかん外
科手術後に再発するてんかんに対して有効である。本発明の抗てんかん剤には、てんかん
、例えば局所化−関連てんかん、側頭葉てんかん及び皮質性てんかんに対して優れた有効
性を基待することができる。
難治性てんかんの一種類である“側頭葉てんかん”は、側頭葉に発作病巣（seizure focu
s）を有し、国際てんかん分類法に基盤して症侯性（symptomatic）及び局所化−関連てん
かんに属し、これはまた、前頭葉てんかん、頭頂葉てんかん（parietal lobe epilepsy）
及び後頭葉てんかん（occipital lobe epilepsy）を含む。
側頭葉てんかんの症状は側頭葉が解剖学的に新皮質（neocortex）、異種皮質（allocorte
x）及び古皮質（paleocortex）を含む複雑な構造であることから、焦点−局所部位（focu
s−localized site）及び発作伝播の類型によって様々である。側頭葉てんかんは精神運
動発作（psychomoter seizure）と記載されているように、臨床的に観察される発作では
複雑部分発作が一番多く、また単純部分発作、２次全身性発作及びその合併発作も引き起
こす。
単純部分発作は、自律及び精神症状及び感覚症状（sensory symptom）、例えば嗅覚、聴
覚又は視覚、時々デジャビュ（deja-vu）及びジャメビュ（jamais-vu）のような症状によ
る経験を含む。複雑部分発作は、食−機能自動証（eating-function automatism）による
無動（motion stopping）を示し、扁桃体−海馬発作（amygdala-hippocampus seizure）
及び局所化による外側頭葉発作（lateral temporal lobe）に分けられる。側頭葉てんか
んの場合、同てんかんの７０〜８０％が前兆（aura）、無動、唇自動証（lip automatism
）である海馬発作であり、意識障害が連続的に記憶喪失を誘導する海馬発作である。扁桃
体に病巣がある時、自動証の症状、例えば上腹部の不快感；恐怖症；及び患候（olfactor
y hallucination）を引き起こす。外側頭葉発作は聴覚的錯覚、幻覚及び夢幻状態を含み
、病巣が優性半球（dominant hemisphere）内にある際に言語障害を含む。側頭葉てんか
んは、他の症状に追加的に長基間精神病−類似状態（long-termpsychosis-likestate）及
び他のてんかんに比べてもっと頻繁な認識及び記憶の障害を示す（medical dictionary，
Nanzando）。側頭葉てんかんの治療は、薬物の混合の最大服用量を使うか又は外科治療に
よって行われる。
難治性てんかんの一類型である“皮質性てんかん”は、大脳皮質に病巣を持つてんかんで
あり、国際てんかん分類で局所化−関連（焦点性）てんかん及び症侯群に含まれる症侯性
てんかんに分類される。国際分類で、皮質性てんかん関連発作は、意識の減少を伴わない
単純部分発作に分類される。従って、皮質性てんかん関連の発作中に脳波は（頭皮で必ず
記録されるものではない）、対応する皮質領域から始まる局所化対側性電気放電（locali
zed contralate ralelectric discharge）を示す。てんかん発作は側頭葉てんかん、頭頂
葉てんかん又は後頭葉てんかんに分類される。
難治性てんかんの一類型である“外傷性てんかん”は、広い意味で２つのてんかん、つま
り“早期てんかん（early epilepsy）”及び”満期てんかん（late epilepsy）”に分け
られる。“早期てんかん”は外傷後１週内に発作によって惹起される脳の刺激が原因とな
り、真正なてんかんとは言えない反面、“満期てんかん”は外傷後１週内又はその後に発
生する真正なてんかんである。大部分の外傷性てんかんは大脳皮質の損傷部に病巣が形成
されて発病され、部分てんかんの典型的な例と判断される。
難治性てんかんに関連した一症侯群である“２次全身性発作”は一方の大脳半球の一部に
限る所で発作の開始を示す神経細胞の興奮が観察される臨床症状及び脳波特性を見せる部
分発作の一形態である。上記２次全身性発作は単純部分発作（意識障害を伴わない）又は
複雑部分発作（意識障害を伴う）から始まり、２次性全身化を通じて全身発作（general
convulsion）が誘導される。その主要症状は強直−間代発作、強直発作又は間代発作のよ
うな痙攣がある。
難治性てんかんに関連した症状中の１つである”複合部分発作”は、意識障害を伴う部分
てんかんを意味し、通常精神−運動性発作と呼ばれ、側頭葉てんかんに関連した発作と似
ている。国際分類案（1981）で、上記複雑部分発作は意識障害を伴う発作であり、発作中
に脳波で広汎性（diffuse）又は側頭部（temporal）又は前頭側頭部（front-temporal）
中の病巣に起因する片側性（unilateral）又は両側性（bilateral）電気放電を示すもの
であると定義される。
臨床的に、てんかん発作は脳又は神経系の何れの所にある相互繋がれたニューロンの群か
ら始まった突然で非正常的な電気放電が原因となる。てんかんの関連類型によって、結果
となる神経細胞活性は統制不能のモーター動作、患者の意識段階変化等のような多様な臨
床症状として現れる。てんかん及びてんかん発作及びてんかん症侯群は多様な方法で分類
され得る（See, The Treatment of Epilepsy, Principles & Practice, Third Edition,
Elaine Wyllie, M.D. Editor, Lippincott Williams & Wilkins, 2001）。但し、ここで
使われた用語“てんかん”、“てんかん発作”及び”てんかん症侯群”は、公知となって
いる全ての類型のてんかん発作及び症侯群を含み；全身強直−間代発作及び全身発作につ
ながる単純、複合及び部分発作を含む部分発作を含み、痙攣及び非痙攣を両方とも含み、
未分類のてんかん性発作を含むことを意味する。
発作が抗てんかん薬物（ＡＥＤ）治療に成功的に反応しないてんかん患者たちは薬物−耐
性と見なされる。同状態はまた、難治性、医学的な難治（medically refractory）又は薬
用耐性てんかん（pharma coresistant epilepsy）を意味する。
国際てんかん連盟（ＩＬＡＥ）は、薬物耐性てんかんを持続的に発作を果たさないように
耐性があって適切に選択されて使われる２つのＡＥＤスケジュール（単一療法又は合同療
法）の適切な試みが失敗したことと定義している。
本明細書で使われた用語“抗−てんかん薬物”又は“ＡＥＤ（Ｓ）”は、一般的に発作の
頻度又は公算（likelihood）を減少させる薬理学剤を含む。多くの薬物等級は抗てんかん
薬物（ＡＥＤ）を含み、多くの相異なる作用メカニズムが記載されている。例えば、一部
の薬品は発作閾値を増加させ、脳での発作を減らすものと考えられる。他の薬品はニュー
ロン破裂活性を遅延させ、発作活動の伝播や拡散を阻む。一部のＡＥＤ、例えばベンゾジ
アゼピンは、ＧＡＢＡ受容体を通じて作用し、全体的にニューロン活性を抑制する。しか
し、他のＡＥＤは、ニューロンカルシウムチャネル、ニューロンポタシウムチャネル、ニ
ューロンＮＭＤＡチャネル、ニューロンＡＭＰＡチャネル、ニューロン代謝型チャネル、
ニューロンナトリウムチャネル及び／又はニューロンカイネートチャネルの調節により作
用することができる。本明細書で使われた“ナトリウムチャネルを遮断する抗−てんかん
薬物”、“ナトリウム−チャネル遮断ＡＥＤ”とは、ナトリウムチャネルを遮断する抗−
てんかん薬物を意味する。ナトリウム−チャネル−遮断ＡＥＤは、トピラメート、カルバ
マゼピン、オキスカルバゼピン、フェニトイン、ラモトリジン、ゾニサミド、フェルバメ
ート、エトスクシミド及びベルプロエート（ベルプロ酸）、また将来にナトリウムチャネ
ルを遮断するものと確認される、既存の又は新規のＡＥＤからなる群より選択されること
ができる。
本明細書で使われた用語“被検体”又は“患者”とは、相互交換が可能であり、治療、観
察又は実験の対象となるヒトを意味する。
薬剤学的組成物は、経口又は非経口投与の多様な形態で製造されることができる。例えば
、薬剤学的組成物は、錠剤、軟質又は硬質のカプセル、液体、懸濁液、エマルジョン、シ
ロップ、顆粒、エリキシルなどのような経口投与形態に製造されることができる。有効成
分に追加して、経口投与形態は追加の薬学的に許容可能で一般的な要素、例えば、希釈液
、例えばラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セル
ロース、グリシンなど；潤滑油、例えばシリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウ
ム又はカルシウム塩、ポリエチレングリコールなどを含むことができる。経口投与形態が
錠剤である場合、バインダー、例えばマグネシウムアルミニウムシリケート、しょうふ糊
、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
、ポリビニールピロリジンなどを追加的に含み；錠剤分解物質、例えばスターチ、寒天、
アルギン酸又はそのナトリウム塩、吸収剤、着色剤、着香料、甘味剤などからなる群より
選択的に選択される一つ又はそれ以上の添加剤を含むことができる。択日的に、上記薬剤
学的組成物はまた非経口投与形態である皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸部内投与
などのために製造されることができる。非経口投与形態の製造のために、上記薬剤学的組
成物は、水に安定剤及び／又は緩衝剤とともに有効成分が溶解されている溶液又は懸濁液
に製造されてもよく、かかる溶液又は懸濁液の剤形はアンプル又はバイアル投与剤形に製
造されてもよい。
上記薬剤学的組成物は殺菌され／殺菌されるか、追加の添加剤、例えば防腐剤、安定剤、
水和作用剤、乳化加速剤（emulsification accelerator）、塩及び／又は滲透調節のため
の緩衝剤など及び／又は追加の治療的な有効成分を含むことができる。上記薬剤学的組成
物は混合、顆粒化、コーティングなどのために任意の一般的な方法で製造され得る。
上記薬剤学的組成物は、有効成分を基に薬学的に有効な量である１日当り０．０１〜７５
０ｍｇ／ｋｇ（体重）、望ましくは０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ（体重）がヒトを含む哺乳
類に投与され得る。上記薬学的に有効な量とは、所望の効果、つまり、てんかんの治療及
び／又は予防の効果が奏される量を意味する。上記薬学的に有効な量は経口又は非経口の
経路（すなわち、静脈内注射、錠剤注射、など）を通じて一日に１回又は２回又はそれ以
上の回数で投与されることができる。
本薬剤学的組成物の薬学的に有効な量及び投与経路は、被検体（患者）の状態、所望の効
果などを考慮する熟練した当業者によって適切に調節されることができる。被検体はヒト
を含む哺乳類又は細胞及び／又はそれから得られた組職であり得る。
本発明を実施例を通してより詳しく説明する。本実施例はより具体的な説明を意図するも
のであり、請求範囲に詳述されている本発明の範囲が実施例によって限定されないのは、
本技術分野の熟練者等には自明なことであろう。
製造例１：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成

４８ｍｌの２−クロロベンゼンアルデヒド（０．４２ｍｏｌ）及び４９．７ｍｌの３−ペ
ンタノン（０．４７ｍｏｌ）をフラスコ中の６００ｍｌのヘキサンに溶解し、引き続いて
、昇温しながら撹拌した。還流条件下で５３．６ｍｌのボロントリフルオリドエーテラー
ト（ＢＦ3ＯＥｔ2、０．４２ｍｏｌ）を結果物へ添加した。反応終了後、ここに水を添加
した。階分離後に、収得した有機層を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ ＮａＯＨ）で
２回洗滌し、分離された有機層を水で洗滌した。分離された有機層を無水硫酸マグネシウ
ム（ＭｇＳ０４）で乾燥させて濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって精製し標題化合物（３８ｇ、収得率５８％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H),
7.11〜7.51(m, 4H)
製造例２：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法
により、標題化合物（２．９ｇ、収得率８３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
製造例３：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン


３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
１と実質的に同様の方法により、標題化合物（８．０ｇ、収得率５０−９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.54(m, 4H)
製造例４：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方
法により、標題化合物（１０ｇ、収得率８５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
製造例５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、to obtain the標題化合物（２．４ｇ、収
得率５７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.18-7.44(m, 3H)
製造例６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例５と実質的に同様の方法
により、標題化合物（２．１ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.20〜2.33(m, 2H), 6.26(dt, J=16Hz
, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合
成


３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率１０−４０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4
Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例５と実質的に同様の方
法により、標題化合物（３．２ｇ、収得率４０〜８０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.38〜1.52(m, 4H), 2.25〜2.31(m, 2
H), 6.22(dt, J=15.6Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，６−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４ｇ、収得率１０−４０
％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.98(d, J=8Hz, 3H), 6.23-6.31(m, 1H), 6.40(d, J=16Hz, 1H
), 7.05-7.32(m, 3H)
製造例１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例９と実質的に同様の方法
により、標題化合物（１．２ｇ、収得率１０−４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(t, J=7.6Hz, 3H), 2.30〜2.37(m, 2H), 6.29(dt, J=16.4
Hz, 6Hz, 1H), 6.37(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
製造例１１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの
合成

３−ペンタノンに代えて２，６−ジメチル−ヘプタン−４−オンを用いた以外は、製造例
９と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率１０−４０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4
Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
製造例１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


３−ペンタノンに代えて６−ウンデカノンを用いた以外は、製造例９と実質的に同様の方
法により、標題化合物（０．２ｇ、収得率１０−４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.99(t, J=7.2Hz, 3H), 1.14〜1.59(m, 4H), 2.30〜2.36(m, 2
H), 6.24(dt, J=16Hz, 6.6Hz, 1H), 6.38(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.33(m, 3H)
製造例１３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，３−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２ｇ、収得率１０−４０
％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H),
7.11〜7.51(m, 3H)
製造例１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（１．５ｇ、製造例１）を３０Ｍ
ｌt−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１（Ｖ／Ｖ））の混合物３０ｍｌで溶解した。０℃で、 Ａ
Ｄ−ｍｉｘ−ａ(Aldrich, U.S.A.）（１３．７ｇ）及びメタンスルホンアミド（ＣＨ3Ｓ
０2ＮＨ2、０．７６ｇ、０．００８０ｍｏｌ）をここに添加して一晩撹拌した。反応終了
後、収得された生成物を硫化ナトリウム（sodium sulfide)（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及び
エチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ
０４）で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製し標題化合物（１．６５ｇ、収得率９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ18.8, 71.5, 74.4, 127.1, 128.1,128.9, 129.5, 132.6, 138
.9
製造例１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（２．５ｇ、製造例１）をt−Ｂ
ｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１（Ｖ／Ｖ））の混合物５０ｍｌで溶解した。０℃で、 ＡＤ−ｍ
ｉｘ−ａ（Aldrich, U.S.A.）（２３．５ｇ）及びメタンスルホンアミド（ＣＨ3Ｓ０2Ｎ
Ｈ2、１．２７ｇ、０．０１３ｍｏｌ）をここに添加して一晩撹拌した。反応終了後、収
得された生成物を硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）
で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥し、濾過して
減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製し標題化合物（２．９６ｇ、収得率９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
製造例１６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合物の合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（６．５３ｇ、製造例１）をアセ
トン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で
、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこ
こに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を水及びメチレンクロ
リド（ＭＣ）で洗滌した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥
し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し標題化合物（６．４２ｇ、収得率８０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.
4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
製造例１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１４と実
質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54
(m, 4H)
製造例１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１５と実
質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54
(m, 4H)
製造例１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール及び１
−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を用いた以外は、製造例１６と実
質的に同様の方法により、標題化合物（５．１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52-1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz,
1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(
m, 4H)
製造例２０：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９６ｇ、収得率６０〜９０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53-3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m,
4H)
製造例２１：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（４．２ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.82〜1.90(m, 1H), 1.93(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.79(d, J=6Hz, 1H), 3.53〜3.57(m, 1H), 5.23〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.54(m, 4
H)
製造例２２：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オール及び１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオ
ール混合物の合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を用いた以外は、製
造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.90(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m,
4H)
製造例２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.53
(m, 4H)
製造例２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（４．２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=6.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.70(d, J=5.2Hz, 1H), 3.80-3.83(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.24〜7.56(
m, 4H)
製造例２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール及び
１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を用いた以外は、製造例１６と
実質的に同様の方法により、標題化合物（７．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26〜1.55(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.6Hz, 1H), 3.78〜3.84(m, 1H), 5.04(t, J=3.2Hz, 1H), 7.24〜7.55
(m, 4H)
製造例２６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３３ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31(dd, J=2.0Hz, J=8.0Hz, 1H
), 7.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.49(d, J=8.4Hz, 1H)
製造例２７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４５ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例２８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を用いた以外は、製造例１
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４５ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３２ｇ、収得率９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49
(m, 3H)
製造例３０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール
の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31-7.49(
m, 3H)
製造例３１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の
合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を用いた以外は、製造例１
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz
, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 77.31〜7.4
9(m, 3H)
製造例３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオールの合成



１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２５ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
製造例３３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
製造例３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオ
ール混合物の合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を用いた以外
は、製造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２６ｇ、収得率６０−９
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13-4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(
m, 3H)
製造例３５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２ｇ、収得率６０−９５％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ル及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合
物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６７ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H),
1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H
), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例４０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９１ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例４１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２３ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H),
7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール
の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９６ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H),
7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール混合物の
合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を用いた以外は、製造例
１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８６ｇ、収得率６０−９５％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8H
z, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H),
7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２５ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
製造例４５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
製造例４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブ
タンジオール及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２
−ブタンジオールの合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を用いた以
外は、製造例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４７ｇ、収得率６０−
９５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz
, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35
(m, 3H)
製造例４７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３６ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28-4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1
H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５８ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz,
1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例４９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ル及び１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール混合
物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を用いた以外は、製造
例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６２ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20-1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H
), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz,
1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例５０：メチル２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシアセテイトの
合成


フラスコに１５ｇの（Ｒ）−２−クロロマンデル酸をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１５０ｍ
ｌ）及びりんトリクロリドオキシド（phosphorus chloride oxide）（ＰＯＣｌ３、０．
７６ｍｌ）と混合し磁性撹拌器を使って室温で６時間撹拌した。反応終了後、収得した生
成物を硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ０３）水溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した
。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標
題化合物（１５．６４ｇ、収得率９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.59(d, J=5.2, 1H), 3.79(t, J=6.0, 3H), 5.59(d, J=5.2, 1
H), 7.28〜7.43(m, 4H)
製造例５１：２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシＮ−メトキシ−Ｎ−
メチルアセトアミドの合成


Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミンヒドロクロリド（Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン
．ＨＣｌ、１５．２ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶解させ、氷浴で０
℃に冷却した。次いで、ここにヘキサンに溶けた２．０Ｍのトリメチルアルミニウム７７
．７ｍｌを３０分間一滴ずつゆっくりと滴下させた。その後、氷浴を除去し、収得された
生成物を室温で２時間撹拌した。ここにメチル−２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−
２−ヒドロキシアセテイト（１５．６４ｇ）の溶解されたジクロロメタン（ＤＣＭ、１５
０ｍｌ）を室温で３０分間一滴ずつ滴下させ、１２時間還流した。反応終了後、収得され
た生成物を０℃に冷却して、塩酸（ＨＣｌ、２００ｍｌ）を一滴ずつ滴下しながら洗滌し
た。収得された有機層を蒸溜水及びブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗滌して、無水硫酸マグネ
シウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物（１４．６８ｇ、収得率８
２％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.23(s, 3H), 3.28(s, 3H), 4.33(d, J=6.0Hz, 1H), 5.81(d,
J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.42(m, 4H)
製造例５２：２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメト
キシ）−Ｎ−メチルアセトアミドの合成


製造例５１で得られた２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシＮ−メトキ
シ−Ｎ−メチルアセトアミド（１４．６８ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１４０ｍｌ）
に溶解させて、０℃に冷却した。ここにジイソプロピルエチルアミン（５５．６７ｍｌ）
を一滴ずつゆっくりと滴下させて、１０分間撹拌した。ここにクロロメチルメチルエーテ
ル（２５．２５ｍｌ）を３０分間ゆっくり滴下させた。３０分後に氷浴を除去し、収得さ
れた生成物を３０分間室温で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を０℃に冷却した
。次いで、収得された生成物に１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１ＭＮａＯＨ、２０ｍｌ）を
一滴ずつ滴下しジクロロメタン（ＤＭＣ）を加えて、収得された生成物を水で洗滌した。
収得された有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題
化合物（１５．５７ｇ、収得率８９％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.19(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.47(s, 3H), 4.75(d, J=6.8, 1H
), 4.81(d, J=6.8, 1H), 6.07(s, 1H), 7.27〜7.58(m, 4H)
製造例５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン
−２−オンの合成


製造例５２で得られた２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メト
キシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ、１５０ｍｌ）で溶解させ、０℃に冷却した。ここにエーテル中の３．０Ｍメチルマグ
ネシウムブロミド（ＭｅＭｇＢｒ）溶液を３０分間一滴ずつ滴下させ、収得された生成物
を１時間０℃で撹拌した。反応終了後、ここにジエチルエテル（１００ｍｌ）を添加した
。収得された生成物を１０％（ｗ／ｖ）硫酸水素カリウム（ＫＨＳ０４、１００ｍｌ）で
洗滌し、次いでブラインで更に洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシウム（Ｍ
ｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１１．８３ｇ、収得率９０％）を生成
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.18(s, 3H), 3.39(s, 3H), 4.65(d, J=6.8, 1H), 4.74(d, J=
6.8, 1H), 5.63(s, 1H), 7.30〜7.45(m, 4H)
製造例５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）
−２−プロパンオルの合成


製造例５３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）
プロパン−２−オン（１１．８３ｇ）をトルエン（１１０ｍｌ）で溶解させ、−４０℃に
冷却した。ここにトルエン中のナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムヒ
ドリド溶液（１５．７ｍｌ）を３０分間一滴ずつゆっくり滴下させ、次いで、収得された
生成物を１時間撹拌した。反応終了後、収得された生成物を酒石酸カリウムナトリウム（
１００ｍｌ）に一滴ずつ滴下することで洗滌した。収得された有機層を無水硫酸マグネシ
ウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１０．３８ｇ、収得率８７％
）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.4, 3H), 2.33(d, J=7.2, 1H), 3.44(s, 3H), 4.1
0〜4.18(m, 1H), 4.61(d, J=6.4, 1H), 4.69(d, J=6.8, 1H), 5.14(d, J=3.6, 1H), 7.22
〜7.55(m, 4H)
製造例５５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成



製造例５４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）
−（Ｓ）−２−プロパン−オン（１０．３８ｇ）をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１００ｍｌ
）に溶解させ、次いで０℃に冷却した。収得された生成物に８Ｍ塩酸（ＨＣｌ、５６．２
ｍｌ）を一滴ずつ滴下させ、収得された生成物を室温に加温させ、１５時間撹拌した。反
応終了後、収得された生成物を０℃に冷却した。ここに５Ｎ水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ
、３０ｍｌ）をゆっくり添加し、収得された生成物を真空下で濃縮した。収得された生成
物をエチルアセテートで希釈した。収得された有機層を蒸溜水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウム（ＭｇＳ０４）で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（７．０５ｇ、収得率６０〜
９０％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.01(d, J=5.6, 1H), 2.61(s, 1H), 4.2
1〜4.27(m, 1H), 5.24(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.64(m, 4H)
製造例５６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成


（Ｒ）−２−クロロマンデル酸に代えて（Ｓ）−２−クロロマンデル酸を用いた以外は、
製造例５０〜５５と実質的に同様の方法により、標題化合物（５．０４ｇ、収得率８４％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.00(d, J=5.6, 1H), 2.54(d, J=3.6, 1
H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.25(t, J=3.2, 1H), 7.22〜7.65(m, 4H)
製造例５７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 51.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4
Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18-(m, 3H)
製造例５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオー
ルの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
製造例５９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオー
ル及び１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール混合
物の合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を用いた以外は、製造
例１６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９１ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
製造例６０：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（６．６７ｇ、収得率６１％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz,
1H), 7.00〜7.41(m, 4H)
製造例６１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの
合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を用いた以外は、製造例１
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（６．４６ｇ、収得率７８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
製造例６２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの
合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を用いた以外は、製造例１
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．２９ｇ、収得率７９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
製造例６３：２−ヨードベンゼンアルデヒドの合成


フラスコに２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させ、次いで、酸化マンガン（Ｍｎ０２、１４．８６ｇ、１
７０．９２ｍｍｏｌ）をここに添加した。得られた反応生成物を還流条件下で撹拌した。
反応終了後、得られた反応生成物を室温で冷凍させてから、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を
使って濾過し濃縮して標題化合物（３．６ｇ、収得率９１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
製造例６４：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）を
用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率６
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd
, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.89〜7.84(m, 4H)
製造例６５：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


３−ペンタノンに代えて３−ヘプタノンを用いた以外は、製造例６４と実質的に同様の方
法により、標題化合物（８．５ｇ、収得率７５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6
Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.89〜7.85(m, 4H)
製造例６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を用いた以外は、製造例１４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率８８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を用いた以外は、製造例１５
と実質的に同様の方法により、標題化合物（７．４ｇ、収得率８４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.26(d, J=6.4Hz, 3H), 2.35(br s, 1H), 2.85(br d, J=4.0Hz
, 1H), 3.98(t, J=6.2Hz, 1H), 4.80(dd, J=5.0, 4.4Hz, 1H), 7.00〜7.87(m, 4H)
製造例６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（９．５ｇ、収得率８４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率７０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.03〜7.84
(m, 4H)
製造例７０：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３７ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.04〜7.82(m, 4Η)
製造例７１：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得率１０−４０％）
を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.51(m, 4H)
製造例７２：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.15〜7.55(m, 4H)
製造例７３：１−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３１ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.11〜7.55(m, 4H)
製造例７４：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.14〜7.52(m, 4H)
製造例７５：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２２ｇ、収得率１０−４０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09-6.18(m, 1H), 6.60(dd,
J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.87〜7.80(m, 4H)
製造例７６：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例６５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6
Hz, 6.6Hz, 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.86-7.81(m, 4H)
製造例７７：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成


２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例７０と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．６２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.64(m, 4H)
製造例７８：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


２−ヨードベンゼンアルデヒドに代えて３−ヨードベンゼンアルデヒドを用いた以外は、
製造例７１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４２ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.59(m, 4H)
製造例７９：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例６０と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２９ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz,
1H), 6.85-7.04(m, 4H)
製造例８０：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの合成


２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０３ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz
, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88.15〜7.05(m, 4H)
製造例８１：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの合成


２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４１ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz
, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.83〜7.09(m, 4H)
製造例８２：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの合成


２−フルオロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いた以外は、
製造例７４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率１０−４０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4
H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.84〜7.07(m, 4H)
製造例８３：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）を用いた以外は、
製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率６０〜９０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.04-7.85(m,
4H)
製造例８４：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を用いた以外は、製造例１５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71-3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例８５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を用いた以外は、製造例１４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(
m, 4H)
製造例８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を用いた以外は、製造例１５
と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７４ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79
(m, 4H)
製造例８７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を用いた以外は、製造例６
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
製造例８８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの合
成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を用いた以外は、製造例６
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.
99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
製造例８９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を用いた以外は、製造例６８
と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
製造例９０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を用いた以外は、製造例８４
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１８ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
製造例９１：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）に代え
て１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を用
いた以外は、製造例６６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５１ｇ、収得率
６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m,
4H)
製造例９２：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジ
オールの合成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（３−
ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を用いた以外は、
製造例９０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１０ｇ、収得率６０〜９０％
）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m,
4H)
製造例９３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を用いた以外は、製造例８
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９５ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2,71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(
m, 4H)
製造例９４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの合
成


１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）に代えて１−（３
−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を用いた以外は、製造例８
６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４１ｇ、収得率６０〜９０％）を収得
した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78-3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(
m, 4H)
製造例９５：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの
合成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を用いた以外は、製造例
８７と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０１ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
製造例９６：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの
合成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を用いた以外は、製造例
８８と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２７ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.
8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
製造例９７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの合
成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（４−
フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を用いた以外は、製造例８９
と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４３ｇ、収得率６０〜９０％）。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H),
2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
製造例９８：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの合
成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）に代えて１−（４−
フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を用いた以外は、製造例９０
と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１３ｇ、収得率６０〜９０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br 2.74(br
s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
製造例９９：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールの合成


１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）に代え
て１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を
用いた以外は、製造例９１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７１ｇ、収得
率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m,
4H)
製造例１００：１−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタ
ンジオールの合成


１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）に代え
て１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を
用いた以外は、製造例９２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２１ｇ、収得
率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz
, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m,
4H)
製造例１０１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール
の合成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を用いた以外は、製造例
９３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１３ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09
(m, 4H)
製造例１０２：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオール
の合成


１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）に代えて１−（４
−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を用いた以外は、製造例
９４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４２ｇ、収得率６０〜９０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz
, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09
(m, 4H)
製造例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


製造例１４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ール（２．３３ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１２ｍｌ）及びカルボニルジイミダ
ゾール（ＣＤＩ、３．０４ｇ）をフラスコに入れて室温で撹拌した。約３時間後、ここに
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ、４ｍｌ）を添加した。反応終了後、収得された生成物を１
ＭＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離した有機層を無水硫酸マグ
ネシウム（ＭｇＳ０４）で乾燥し、濾過して減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し標題化合物（１．４０ｇ、収得率４９％
）を収得した。
Ｍ．Ｐ．８３〜８４℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.91(d, J=4.8Hz, 1H), 4.68(br s, 2
H), 5.06〜5.09(m, 1H), 5.18〜5.21(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ16.4, 73.1,75.0, 127.0, 128.4, 129.1,129.5, 132.7, 138.
0, 156.6
製造例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７４ｇ、収
得率５０％）を収得した。
Ｍ．Ｐ．８５〜８６℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.98(d, J=4.0Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.04-5.10(m, 1H), 5.18〜5.20(m, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
製造例１０５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメー
トの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール及
び１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの混合物を用い
た以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４１ｇ、収得率
３８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 3H), 3.34(d, J=3.2Hz, 1H), 5.06(br s, 2
H), 5.09-5.15(m, 1H), 5.31(br t, J=2.4Hz, 1H), 7.18〜7.59(m, 4H)
製造例１０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得
率５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8, 3H), 2.68(s, 1H), 4.67(s, 2H), 5.16〜5.22
(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.61(m, 4H)
製造例１０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７４ｇ、収
得率５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, 7=6.4, 3H), 2.83(d, 7=3.6, 1H), 4.78(s, 2H), 5.1
5〜5.21(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.63(m, 4H)
製造例１０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて製造例１
７で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用い
た以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率４
５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.57〜1.73(m, 2H), 3.01(d, J=5.6Hz
, 1H), 4.74(br s, 2H), 4.95(dt, J=7.2, 8.8Hz, 1H), 5.23(t, J=5.6Hz, 1H), 7.22〜7
.54(m, 4H)
製造例１０９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１８で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率
２５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 2.92(s, 1H), 4.
78(br s, 2H), 4.91〜4.96(m, 1H), 5.22(d, J=5.5Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
製造例１１０：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメート
（８）の合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１９で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以外は、
製造例１３０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８ｇ、収得率３０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.94(d, J=6Hz, 1H
), 4.69(br s, 2H), 4.94〜4.99(m, 1H), 5.24(t, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.56(m, 4H)
製造例１１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２０で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．
７２ｇ、収得率４８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H),
2.75(d, J=6.8Hz, 1H), 4.58(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.2
2〜7.33(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
製造例１１２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２１で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．
５６ｇ、収得率４３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 3H), 1.09(d, J=6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H),
2.73(d, J=6.8Hz, 1H), 4.57(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.2
4〜7.30(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
製造例１１３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２
−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２２で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率
２３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.4Hz, 3H), 2.08(m, 1H),
2.76(d, J=6.0Hz, 1H), 4.59(br s, 2H), 4.87(dd, J=7.2Hz, 4.4Hz, 1H), 5.36(t, J=4
.6, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２４ｇ、収
得率４９％）を収得した。
1H MR(400MHz, CDCl3) δ0.88(t, J=7Hz, 3H), 1.33〜1.42(m, 4H), 1.53〜1.71(m, 2H),
2.89(d, J=5.6Hz, 1H) 4.64(br s, 2H), 5.04(dt, J=5.0, 9.0Hz, 1H), 5.20(t, J=5.6H
z, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
製造例１１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得
率４４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(dd, J=5Hz, 3H), 1.28〜1.43(m, 4H), 1.52〜1.58(m, 1H
), 1.65〜1.72(m, 1H), 2.90(d, J=6Hz, 1H), 4.64(br s, 2H), 5.01〜5.06(m, 1H), 5.2
2(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
製造例１１６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメー
トの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２５で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率３４％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88(dd, J=5Hz, 3H), 1.31〜1.43(m, 4H), 1.63〜1.70(m, 1H
), 1.52〜1.60(m, 1H), 3.06(d, J=6Hz, 1H), 4.75(br s, 2H), 5.00〜5.05(m, 1H), 5.2
1(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例１０３と実
質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率５１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０３と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７９ｇ、収得率２５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 7.22〜7.53(m, 4H)
製造例１１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４０Ｈ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率４１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
20〜7.53(m, 4H)
製造例１２０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得率４３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2
.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7
.23〜7.54(m, 4H)
製造例１２１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１ｇ、収得率２６％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H),
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.0
7(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０３と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２ｇ、収得率１８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz,
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.15〜7.56(m, 9H)
製造例１２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率３２％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−プロピル−（Ｒ）−２−メチ
ルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例２と実質的
に同様の方法により、標題化合物（３．３６ｇ、収得率６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.20(d, J=4.
4Hz, 1H), 4.75(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H
)
製造例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−プロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１ｇ、収得率５３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.6Hz, 3H), 1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 1.51(m, 2H),
3.09〜3.14(m, 2H), 3.28(d, J=4.4Hz, 1H), 4.82(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.1
4〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１２６：１−（２−クロロフェニル）−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプ
ロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
４と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１６ｇ、収得率２７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88〜1.16(m, 6H), 1.19〜1.26(m, 3H), 3.34(s, 1H), 3.71
〜3.78(m, 1H), 4.62(br s, 1H), 5.03(t, J=5.8Hz, 1H), 5.13(d, J=4.9Hz, 1H), 7.20
〜7.53(m, 4H)
製造例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．７ｇ、収得率６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.49〜0.54(m, 2H), 0.74(d, J=7.2Hz, 2H), 1.22(s, 3H), 2.
55〜2.60(m, 1H), 3.16(s, 1H), 5.00(s, 1H), 5.04-5.11(m, 1H), 5.16(s, 1H), 7.23〜
7.54(m, 4H)
製造例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−イソプロピル−（Ｒ）−２−
シクロヘキシルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率２８％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.05〜1.38(m, 8H), 1.58〜1.70(m, 3H), 1.85〜1.95(m, 2H),
3.39〜3.47(m, 1H), 3.56(s, 1H), 4.79(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.
2Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
製造例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−ベンジルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０４と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５２ｇ、収得率１９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 1.64(s, 1H), 3.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4
.37(d, J=5.6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 2H), 7.23〜7.55(m, 9H)
製造例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率２０〜５０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３１：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−メチルカル
バメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてメチルアミンを用いた以外は、製造例１０５と実
質的に同様の方法により、標題化合物（２．６ｇ、収得率４５％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6Hz, 3H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 3.14(d, J=4Hz, 1
H), 4.72(br s, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
製造例１３２：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−プロピルカ
ルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率１７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7Hz, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.53(dd, J=7Hz,
2H), 3.13(dd, J=7Hz, 2H), 3.28(d, 1H), 4.82(S, 1H), 5.06(dd, J=7Hz, 1H), 5.16(t,
J=5Hz, 1H), 7.21〜7.56(m, 4H)
製造例１３３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−イソプロピ
ルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてイソプロピルアミンを用いた以外は、製造例１０
５と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５４ｇ、収得率１６％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(dd, J=6Hz, 6H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 3.23(d, J=6Hz,
1H), 3.75-3.84(m, 1H), 4.61(br s, 1H), 5.06(t, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7
.22-7.56(m, 4H)
製造例１３４：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロプロ
ピルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロプロピルアミンを用いた以外は、製造例１
０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０ｇ、収得率１７％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50(t, J=6Hz, 2H), 0.77(t, J=3Hz, 2H), 1.12(d, J=7Hz, 3
H), 2.53〜2.59(m, 1H), 3.22(d, J=4Hz, 1H), 5.08(dd, J=6Hz, 1H), 5.15(S, 1H), 7.2
2〜7.55(m, 4H)
製造例１３５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロヘキ
シルカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてシクロヘキシルアミンを用いた以外は、製造例１
０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得率３３％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07〜1.17(m, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.29〜1.42(m, 3H)
, 1.72(dd, J=6Hz, 2H), 1.92(dd, J=6Hz, 2H), 3.26(d, J=4Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1
H), 4.68(d, J=6Hz, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4
H)
製造例１３６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ベンジルカ
ルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えてベンジルアミンを用いた以外は、製造例１０５と
実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３ｇ、収得率１９％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 3.16(d, J=4Hz, 1H), 4.36(d, J=6Hz, 2
H), 5.14(dd, J=6Hz, 3H), 7.23〜7.56(m, 9H), 収得率: 19％(1.3g)
製造例１３７：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ビシクロ［
２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）に代えて２−アミノノルボルナンを用いた以外は、製造例
１０５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７ｇ、収得率２０〜５０％）を収
得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４
ｇ、収得率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２２
ｇ、収得率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５７で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２９で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ
、収得率５２％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
製造例１４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４１で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ
、収得率３４％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57-1.64(m, 1H
), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３２で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１３ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H
), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４４で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１２ｇ、収得率２０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73-1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H
), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３５で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９４
ｇ、収得率８１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H),
5.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m 3H)
製造例１４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４７で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５
ｇ、収得率３１％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１４７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例１４９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５８で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．０８
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例１５０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３０で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
製造例１５１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４２で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1
H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１５２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３３で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．２３ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１５３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４５で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−
ブタンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（０．１４ｇ、収得率２０〜６０％）。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１５４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８４
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64-1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5
.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
製造例１５５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオ
ールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５
ｇ、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１５６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
２８で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１４ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.0
7(t, J=4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１５７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４０で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１９ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
５９で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２１ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例１５９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバ
メートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３１で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．２３ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J=5.6Hz
, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J=5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J=5.4Hz, 1H), 7.30〜7.
50(m, 3H)
製造例１６０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバ
メートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４３で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４９ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1
H), 3.74(d, J=9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３４で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１６２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４６で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１３ｇ
、収得率２０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
３７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９４ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1
H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J=5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96-5.00(m, 1H), 5
.17(t, J=5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
製造例１６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
４９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．１５ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１６５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６１で得られた１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール
（１２．２３ｇ）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合
物（６．１１ｇ、収得率４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H) 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H
), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
製造例１６６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６２で得られた１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール
（６．２６ｇ）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物
（３．１３ｇ、収得率４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2
H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
製造例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00-5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６７で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１３ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.95(d, J=3.6Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.01〜5.11(m, 2H), 7.01〜7.86(m, 4H)
製造例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６８で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．６ｇ、収得率
３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例１７０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体（regio isomer）を製造例１０３に記載のようにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３４ｇ、収得率
１０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.8Hz, 3H), 2.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.12〜4.16(m
, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１０４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７７ｇ、収得率１６％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m
, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７２：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメー
トの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１０５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１６ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.04(d, J=4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m
, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J=5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−メチルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１１７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７０ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H),
4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−メチルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．６９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H),
4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J=6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１７５：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−メチルカル
バメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．７３ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6Hz, 3H), 2.15(d, J=4Hz, 1H), 2.81(d, J=5Hz, 3
H), 4.12(dd, J=6Hz, 1H), 4.83(br s, 1H), 6.00(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−プロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１１８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz,
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−プロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz,
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７８：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−プロピルカ
ルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１５ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz,
2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99
(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−イソプロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１１９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．４２ｇ、収得率２８％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.0Hz, 3H), 1.15〜1.19(m, 6H), 2.41(s, 1H), 3.
76〜4.08(m, 1H), 4.34(s, 1H), 4.83(br s, 1H), 5.95(d, J=5.3Hz, 1H), 7.19〜7.39(m
, 4H)
製造例１８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−イソプロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５ｇ、収得率１０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6Hz, 3H), 1.20(dd, J=9.2Hz, 6H), 2.23(s, 1H),
3.77-3.82(m, 1H), 4.10(s, 1H), 4.76(br s, 1H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(
m, 4H)
製造例１８１：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−イソプロピ
ルカルバメート


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率４０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz,
1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H),
7.24〜741(m, 4H)
製造例１８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−シクロプロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５３ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.
19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H)
, 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−シクロプロピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．５８ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.
19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H)
, 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１８４：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロプロ
ピルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３８ｇ、収得率１４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.71(s, 2H), 1.19(d, J=6Hz, 3H), 2.45(S, 1H), 2.57(S, 1H
), 4.08〜4.12(m, 1H), 5.26(s, 1H), 5.97(d, J=4Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
製造例１８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−シクロヘキシルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(
d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H),
4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１８６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−シクロヘキシルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．３５ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(
d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H),
4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１８７：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロヘキ
シルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２６ｇ、収得率１０％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12〜1.19(m, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.27〜1.37(m, 1H)
, 1.71(t, J=6Hz, 2H), 1.86〜1.88(m, 1H), 1.97〜2.00(m, 1H), 2.18(d, J=4Hz, 1H),
3.47(s, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.78(s, 1H), 5.97(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.40(m,
4H)
製造例１８８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−ベンジルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１８９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−１−ベンジルカルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１２９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１９０：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−ベンジルカ
ルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1
H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br s, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１９１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30(d, J=8.4Hz, 1H), 7.39(d, J=2.0
Hz, 2H), 7.50(dd, J=8.4Hz, 2.0Hz, 1H)
製造例１９２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１３９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率２４％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例１９３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０８ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例１９４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１９５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１１ｇ、収得率２９％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例１９６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
製造例１９７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０３ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
製造例１９８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18-1.33(m, 4H), 1.48-1.55(m, 2H)
, 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H),
7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１９９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０６ｇ、収得率２９％）を収得し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２００：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２０２：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１４９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２０３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０８ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（
Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０９ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２０５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
製造例２０６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
製造例２０７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カル
バメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５６に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カル
バメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０６ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m
, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２１１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５８に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHZ, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例２１２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバ
メートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１５９に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバ
メートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６０に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１０ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1
H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H)
, 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６１に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０４ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H
)
製造例２１５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６２に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．０１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H
)
製造例２１６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カル
バメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６３に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２１ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) 50.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H
), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H)
, 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カル
バメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６４に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１２ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2
H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H
), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２１８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）に代
えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（
製造例８３）を用いた以外は、製造例１６９と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．９２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.
80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２１９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８５で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
01〜7.65(m, 4H)
製造例２２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50-0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.
56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.
03〜7.64(m, 4H)
製造例２２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８４
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69-1.71(m, 2H),
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07
(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．７２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz,
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６
６）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８２
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12-5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２２７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．１
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1
H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.90-7.50(m, 4H)
製造例２２８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８
６ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88H
z, 1H), 5.14(s, 1H), 6.99〜7.53(m, 4H)
製造例２２９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．４
８ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H)
, 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.
01〜7.62(m, 4H)
製造例２３０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2
.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, H), 7.16(s, 1H), 7.
01〜7.65(m, 4H)
製造例２３１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、シルシルイェ２２５と実質的に同様の方法により標題化合物（０
．５４ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H),
1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.0
7(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.00〜7.65(m, 4H)
製造例２３２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−ベンジルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２６と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．３
９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz,
2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.01〜7.67(m, 9H)
製造例２３３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例
６１）を用いた以外は、製造例２２７と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．５
７ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.
14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(b
r s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.01〜7.66(m, 4H)
製造例２３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 3H), 1.56(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s,
1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（０．９２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=
14.2Hz, 2H), 1.57(m, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.
05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．２８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.57(m, 2H)
, 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5
.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.96(t, J=6.8H
z, 3H), 1.25(m, 2H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05-5.11(m
, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ハドロックシブチル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2
H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87-1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.6
4(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−ベンジルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５２ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.55〜1.62(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz,
1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２４０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．０８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2
H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.2
3〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18
(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．９２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 2.76(s, 3H), 3.
34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．８２ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.10(d, J=6.4Hz, 6H), 1.49(dd, J=1
4.2Hz, 2H), 2.38〜2.42(m, 1H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H
), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．７７ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 2.39〜2.47(m
, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H),
5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．８１ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.01(d, J=6.8H
z, 6H), 2.38〜2.44(m, 1H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05
〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール
（製造例８３）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物
（１．２９ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.69〜1.71(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.
64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９１ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.8Hz, 3H), 2.42(m, 1H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4
.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ヘ
プタンカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2
H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.42(m, 1H), 2.27〜2.3
0(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H
), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１７と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.
76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01
〜7.63(m, 4H)
製造例２４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１８と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．３８
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m
, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br
s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメート


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１１９と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７３
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 1.29〜1.33(m
, 4H), 1.53(m, 2H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜
5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２０と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.97(t, J=6.4H
z, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br
s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２１と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７９
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.29〜1.33(m, 4
H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.
45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m,
4H)
製造例２５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−ベンジルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８
５）を用いた以外は、製造例１２２と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５１
ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.
12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８
）を用いた以外は、製造例１２３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ
、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.29〜1.33(m, 4
H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.2
4(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H
), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８７で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．０４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２５６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８９で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４９ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
製造例２５７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９１で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．
８２ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m,
1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
製造例２５８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９３で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
製造例２５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９５で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール
を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６１ｇ、
収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 6.89〜7.05(m, 4H)
製造例２６０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９７で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５５ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.09(m, 4H)
製造例２６１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−
ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９９で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタ
ンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１
．９７ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1 .00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m,
1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.94〜7.03(m, 4H)
製造例２６２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１０１で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．８６ｇ
、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.17(m, 4H)
製造例２６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
６９で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９８ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例２６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）に代
えて１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール（
製造例８４）を用いた以外は、製造例１６９と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．８８ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.
80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６８ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.99〜7.55(m, 4H)
製造例２６６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９６で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール
を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４９ｇ、
収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.
00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.22(m, 4H)
製造例２６７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９８で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２５ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.20(m, 4H)
製造例２６８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−
ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１００で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブ
タンジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（
１．７４ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), .69(m, 1H), 4.8
5(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.92〜7.20(m, 4H)
製造例２６９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
１０２で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオー
ルを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５９ｇ
、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, TH),
5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.21(m, 4H)
製造例２７０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
８８で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２７１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９０で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを用
いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．４４ｇ、収得
率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H),
4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
製造例２７２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９２で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタン
ジオールを用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．
６５ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J=7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1
H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
製造例２７３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて 製造例
９４で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを
用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．７１ｇ、収
得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H),
5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
製造例２７４：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，６−ジフルオロベンズアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．４ｇ、収得率５２％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
製造例２７５：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジ
オールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７５）を用いた以外は、
製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５ｇ、収得率６０〜９０％）
を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例２７６：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，６−ジフルオロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７５）を用いた以外
は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．４ｇ、収得率２０〜６
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H),
製造例２７７：１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの合成


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２，５−ジクロロベンゼンアルデヒドを用いた以
外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（３．１ｇ、収得率５２％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.
6Hz, 1H), 7.09〜7.25(m, 3H)
製造例２７８：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を用いた以外は、製
造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
製造例２７９：１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２９g、収得率２０〜６
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２８０：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ール


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２，
５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を用いた以外は、製
造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．３ｇ、収得率６０〜９０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.
4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
製造例２８１：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を用いた以外は
、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．２５ｇ、収得率２０〜６
０％）した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2
H), 5.43(t, J=9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.13〜7.25(m, 3H)
製造例２８２：１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−クロロ
スティレン（Aldrich No.160679）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法に
より、標題化合物（２．２９ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m
, 1H), 4.91(t, J=8.8Hz, 1H), 7.09〜7.26(m, 4H)
製造例２８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.26〜7.68(m, 4H)
製造例２８４：２−ヨードスチレンの合成


３−ペンタノンに代えて２−プロパノンを用いた以外は、製造例６４と実質的に同様の方
法により、標題化合物（２．１ｇ、収得率２０〜４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H)
, 6.89〜7.92(m, 5H)
製造例２８５：１−（２−ヨードフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの合
成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−ヨード
スチレン（製造例２８４）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標
題化合物（２．５２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H),
5.04〜5.08(m, 1H), 7.01〜7.85(m, 4H)
製造例２８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カル
バメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を用いた以
外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９２ｇ、収得率２０
〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.06〜7.29(m, 4H)
製造例２８７：２−フルオロスティレンの合成


２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）に代えて２−フルオロベンゼンアルデヒド
（Aldrich No．F4807）を用いた以外は、製造例２８４と実質的に同様の方法により、標
題化合物（１．８２ｇ、収得率２０〜４０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H)
, 6.92-7.89(m, 5H)
製造例２８５：１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの
合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて２−フルオ
ロスティレン（製造例２８７）を用いた以外は、製造例１４と実質的に同様の方法により
、標題化合物（２．３２ｇ、収得率６０〜９０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.07-2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H),
5.04〜5.08(m, 1H), 6.90〜7.17(m, 4H)
製造例２８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カ
ルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールに代えて１−（２
−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８５）を用いた
以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．５９ｇ、収得率２
０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=
12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.01〜7.27(m, 4H)
製造例２８７：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン


２−クロロベンゼンアルデヒドに代えて２−クロロ−６−フルオロベンゼンアルデヒドを
用いた以外は、製造例１と実質的に同様の方法により、標題化合物（２．７ｇ、収得率４
０〜８０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.65(d, J=7.2, 3H), 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1
H), 6.97〜7.23(m, 3H)
製造例２８８：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロ
パンジオールの合成

１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２８７）を用いた以
外は、製造例１４と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．６ｇ、収得率７０〜９
０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=5.6, 3H), 2.78(s, 1H), 2.92(s, 1H), 4.17(s, 1H
), 5.01(s, 1H) 6.03〜6.11(m, 1H), 6.24(d, J=11.2, 1H), 6.97〜7.23(m, 3H)
製造例２８９：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１。２−プロ
パンジオールの合成


１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）に代えて１−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２８７）を用いた以
外は、製造例１５と実質的に同様の方法により、標題化合物（１．９ｇ、収得率７０〜９
０％）を収得した。
製造例２９０：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオ
ール（製造例２８８）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題
化合物（０．８ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.99(d, J=6.4, 3H), 5.06(d, J=8.8, 1H), 5.14〜5.18(m, 1H)
, 5.70(s, 1H),6.46(br s, 2H), 7.19〜7.40(m, 3H)
製造例２９１：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）に
代えて１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオ
ール（製造例２８９）を用いた以外は、製造例１０３と実質的に同様の方法により、標題
化合物（０．６ｇ、収得率３０〜６０％）を収得した。
製造例２９２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ
）−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６５に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．２５ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.12(d, J=6.8, 3H), 2.46(d, J=4.0, 1H), 4.61〜4.70(m, 1H
), 4.74(br s, 2H), 6.19(d, J=8.8, 1H), 7.28〜7.49(m, 4H).
製造例２９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成


モノカルバメートの位置異性体を製造例１６７に記載のようにシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって分離し精製して、標題化合物（０．１７ｇ、収得率１０〜３０％）を
収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 2.47(d, J=4.0, 1H), 4.76〜4.82(m, 1H
), 4.76(br s, 2H), 6.23(d, J=8.8, 1H), 7.31〜7.52(m, 4H).
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.28(d, J=8.4, 3H), 2.10(d, J=5.2, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H
), 4.84(br s, 2H), 5.79(s, J=5.2, 1H), 7.0〜7.39(m, 3H), 7.87(d, J=8.4, 1H)
実施例ＳｃｈｅｍｅＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシメトキシアルキル−２
−アルキルカルバメート（実施例１〜１２３、２７１〜２７４、２７６〜２７８及び２８
２、２８４）の合成


ＭＣ（メチレンクロリド）中に撹拌された溶液１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキ
シアルキル−２−アルキルカルバメートにＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）を
０℃でＮ２条件下で添加した。混合物にＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭ−クロリド）を０℃で加え
、室温にゆっくり加温した。反応終了後、収得された生成物をＨ２Ｏ及びＭＣで洗滌した
。分離された有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥し、濾過して減圧下で
濃縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標
題化合物（収得率４０〜６０％）を生成した。
実施例ＳｃｈｅｍｅＩＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシアルキル−２−アル
キルカルバメート（実施例１２４〜２４６、２７５、２７９〜２８１及び２８３、２８５
）の合成



１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート、ＴＨ
Ｆ（テトラヒドロフラン）、ＭｅＩ（ヨウ化メチル）及びｔ−ＢｕＯＨ（カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、potassium tert-butoxide）をフラスコに入れて０℃で撹拌した。反応
終了後、収得された生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びＥＡ（エチルアセテート）で洗滌した
。分離された有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で洗滌し濾過して減圧下で濃
縮した。濃縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題
化合物（収得率２０〜４０％）を生成した。
実施例ＳｃｈｅｍｅＩＩＩ：１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−カルバモイルオキシアルキ
ル−２−アルキルカルバメート（実施例２４７〜２７０及び２８６〜２９５）の合成


１−（Ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）及びカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）をフラスコに入れて室温で撹
拌した。約３時間後、ここにアンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ）を添加した。反応終了後、収
得された生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離され
た有機層を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で洗滌し濾過して減圧下で濃縮した。濃
縮された残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物（収
得率７５〜９５％）を生成した。
実施例１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


ＭＣ（メチレンクロリド）中に撹拌された溶液１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロ
キシアルキル−２−カルバメート（製造例１０３、１．７ｇ）にＤＩＰＥＡ（ジイソプロ
ピルエチルアミン、５ｅｑ、５．１ｍｌ）を０℃でＮ２条件下で添加した。混合物にＭＯ
Ｍ−Ｃl（ＭＯＭ−クロリド、５ｅｑ、２．３ｍｌ）を０℃で加え、室温にゆっくり加温
した。反応終了後、収得された生成物をＨ２０及びＭＣで洗滌した。分離された有機層を
無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮され
た残余物をシルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成し
た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１に記載した方法に従って、実施例２〜１２３の化合物を製造した：
実施例２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメ
ート（製造例１０３）に代えて１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメート（製造例１１７）を用いた以外は、実施例１と
実質的に同様の方法により、標題化合物（０．８６ｇ、収得率２０〜５０％）を収得した
。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
実施例６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例１０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例１２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.69(m,
4H)
実施例１６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.70
(m, 4H)
実施例１７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.15〜7.66(m, 4H)
実施例１８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１９：１−（２フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.898(m, 4H)
実施例２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−プロピルカルバメート


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m,
4H)
実施例２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H) 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(
m, 4H)
実施例２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
実施例２６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例２７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.
30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例３０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58-1.71(m,
4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例３１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60-1.71(m,
2H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2
H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例３２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.
71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45
(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例３３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H)
, 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2
H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06-2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8
, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.
30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m
, 5Η), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s,
2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例４０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.
71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45
(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H)
, 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2
H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(
m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m
, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H),
4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz
, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J
=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.
35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(
d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4
H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s
, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.
87(m, 4H)
実施例５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2
H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H)
, 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m,
1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.3
7〜7.88(m, 5H)
実施例５２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例５３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.57(m,
4H)
実施例５４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメート


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.00〜7.58(m,
4H)
実施例５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35-1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.01〜7.59(m, 4
H)
実施例５６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96-7.17(m, 4H)
実施例５７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m,
4H)
実施例５８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m,
4H)
実施例５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m,
4H)
実施例６０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例６５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m,
3H)
実施例６６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m,
3H)
実施例６７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m,
3H)
実施例６８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例６９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７０：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例７４：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4
H)
実施例７６：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例７８：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−メチルカルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H
), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m
, 4H)
実施例８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
実施例８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例８７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例８８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m,
4H)
実施例８９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチ
ル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m,
4H)
実施例９０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−
（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m,
4H)
実施例９１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例９２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例９６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（
Ｒ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(
s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m,
4H)
実施例１０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70
(m, 4H)
実施例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−
（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7
.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１０６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１０７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１０８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m,
3H)
実施例１１１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３
−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３
−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m,
3H)
実施例１１３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキ
シル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキ
シル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m,
3H)
実施例１１５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１１７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, JM5.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１１８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−
カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−
カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m,
3H)
実施例１２０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１２１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル
−ブチル−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m,
3H)
実施例１２２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m,
2H), 7.73(d, J= 1.5Hz, 1H)
実施例１２３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3Η), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4
.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m,
3H)
実施例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成

１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート（製
造例１０３、０．５ｇ）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ＭｅＩ（ヨウ化メチル、５ｅ
ｑ、０．５ｍｌ）及びｔ−ＢｕＯＨ（カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、１．５ｅｑ、０
．２６ｇ）をフラスコに入れて０℃で撹拌した。反応終了後、収得された生成物を１Ｍ
ＨＣｌ溶液及びＥＡ（エチルアセテート）で洗滌した。分離された有機層を無水ＭｇＳ０
４（硫酸マグネシウム）で乾燥させ濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮された残余物をシ
ルリがゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を収得した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H),
4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２４に記載した方法により、実施例１２４〜２４６の化合物を製造した：
実施例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d,
J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m
, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H
), 6.76(br s, 2H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.0Hz, 3H), 1.35(d, J=6.4Hz, 3H), 1.50(d, J=6.
8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.75(br s, 1H), 4.48(br s, 1H), 4.50(d, J=4.8Hz, 1H), 5.0
9〜5.20(m, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.30〜0.34(m, 2H), 0.54〜0.58(m, 2H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3
H), 2.55(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.55(d, J=4.8Hz, 1H), 4.90(br m, 1H), 5.09〜5.15(b
r s, 1H), 7.06〜7.21(m, 4H)
実施例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.32〜7.46(m, 5H)
実施例１３１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.4Hz, 3H), 1.44〜1.50(m, 7H), 1.70〜1.73(m, 1
H), 2.03〜2.07(m, 1H), 3.24(s, 3H), 3.50〜3.55(m, 2H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.8
0〜4.87(m, 1H), 7.07〜7.19(m, 4H)
実施例１３２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.22(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.26(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−メチルカルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15
〜7.68(m, 4H)
実施例１３８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.25(s, 3H)
, 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.69(m, 4H)
実施例１３９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.70(m, 4H)
実施例１４０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.26(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 7.15〜7.66(m, 4H)
実施例１４１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル
−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１４２：１−（２フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75-1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.23(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4
H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.898(m, 4H)
実施例１４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14
〜7.87(m, 4H)
実施例１４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m,
4H)
実施例１４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87
(m, 4H)
実施例１４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
実施例１４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m,
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.
23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m
, 4H), 3.18(t, J=7.1HZ, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１５４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−イソプロピルカルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 2H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.
90(m, 4H)
実施例１５５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.
71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16
〜7.90(m, 4H)
実施例１５６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, 7=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１５７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82-4.88(m, 1H), 7.14-7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m,
5H)
実施例１５８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2
H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.
24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m
, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.71(m
, 1H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.
90(m, 4H)
実施例１６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.
71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16
〜7.90(m, 4H)
実施例１６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H)
, 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
20(m, H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m
,5H)
実施例１６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2
H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.
8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59-1.63(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.8
8(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(
m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m
, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H),
4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１７０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8Hz
, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J
=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例１７１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.
35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(
d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例１７２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11-1.21(m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H
), 1.47-1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84-1.90(m, 1H), 3.23(s, 3
H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１７３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2
H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(
m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１７４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8
H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m
, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5
H)
実施例１７５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例１７６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, 7=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
実施例１７７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.00〜7.58(m, 4H)
実施例１７８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, 7=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.59(m, 4H)
実施例１７９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例１８０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例１８１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82-4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例１８２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例１８３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１８４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例１８５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例１８６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例１８７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１８８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例１８９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例１９０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例１９１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（
Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１９２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９３：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメート
の合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９７：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの
合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９９：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−
カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83-1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.7
1(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０１：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメート
の合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26
〜7.70(m, 4H)
実施例２０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11-1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H
), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H),
7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m,
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例２１０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例２１１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例２１２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブ
チル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例２１３：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例２１４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２１５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.
04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例２１９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２
−カルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.S, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1
H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.
88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−メチルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 2.24(s, 3H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.60(m, 2H),
3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26
〜7.70(m, 4H)
実施例２２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−イソプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H),
4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロプロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 2.75(m,
1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21(m, 4H), 1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4
H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H)
, 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−シクロヘキシルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d,
J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−
２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H),
3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m,
4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例２３１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例２３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２３３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ
）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例２３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２３５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル
−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例２３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（
Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例２３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, 7=6.8, 1H), 4
.82~4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例２４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例２４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメ
ートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例２４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル
−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例２４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d,
J=1.5Hz, 1H)
実施例２４６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.
71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート（製造例１０
３、８ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及びカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、
１．５ｅｑ、９．１ｇ）をフラスコに入れて室温で撹拌した。おおよそ３時間後、ここに
アンモニア溶液（ＮＨ４ＯＨ、３ｅｑ、４．４ｍｌ）を添加した。反応終了後、収得され
た生成物を１Ｍ ＨＣｌ溶液及びエチルアセテート（ＥＡ）で洗滌した。分離した有機層
を無水ＭｇＳ０４（硫酸マグネシウム）で乾燥し濾過して、減圧下で濃縮した。濃縮され
た残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を生成した
。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5
.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
実施例２４７に記載した方法によって、次の実施例２４８〜２５６の化合物を製造した。
実施例２４８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H),
4.80〜4.85(m, 1H), 6.30〜6.90(br s, 3H), 7.28〜7.43(m, 4H)
実施例２４９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m
, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s,
3H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例２５０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−１−カルバメート（２）の合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.04(m, 1H), 5.92(d, J=5.
2Hz, 1H), 6.25〜6.83(m, 4H), 7.30〜7.44(m, 4H)
実施例２５１：１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１カル
バメート（３）の合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J= 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J= 5
.2Hz, 1H), 6.3 1〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
実施例２５２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8,
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メ
チル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8,
1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8,
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 5.82〜5.88(m
, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例２５６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60-1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz,
1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.09-7.17(m, 4H)
実施例２５７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−
メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.10〜7.20(m, 4H)
実施例２５８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシ
ル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.16〜7.69(m, 4H)
実施例２５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−
（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
実施例２６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メ
チル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.98〜7.61(m, 4H)
実施例２６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.95〜7.61(m, 4H)
実施例２６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.07〜7.21(m, 3H)
実施例２６４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82-5.88(m, 1H), 7.05〜7.19(m, 3H)
実施例２６５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−
３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.17(m, 3H)
実施例２６６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘ
キシル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.08〜7.22(m, 3H)
実施例２６７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88
(m, 1H), 7.07〜7.11(m, 3H)
実施例２６８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブ
チル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.10(m, 3H)
実施例２６９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−
３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.08(m, 3H)
実施例２７０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘ
キシル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz
, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.12(m, 3H)
実施例２７１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプ
ロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.67〜7.15(m, 3H)
実施例２７２：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
実施例２７３：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロ
ピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4
.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
実施例２７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−
（Ｓ）−１−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.94〜4.05(m, 1H), 5.
45(s, 2H), 5.56(d, J=6.8Hz, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例２７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）−
１−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.4Hz, 3H), 3.22(s, 3H), 3.99(m, 1H), 5.52(d,
J=6.4Hz, 1H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例２７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.
45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２７７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−
２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.4
5(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２７８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２
−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.26(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.47(d, J=6.8Hz, 1H),
4.60(d, J=6.8Hz, 1H), 4.97(m, 1H), 6.55(br 2H), 7.07〜7.87(m, 4H)
実施例２７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.27(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.
47〜6.63(br 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２８０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カル
バメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.29(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.
26〜7.70(m, 4H)
実施例２８１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバ
メートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.28(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.97(m, 1H), 7.07〜7.8
7(m, 4H)
実施例２８２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−
１−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.31(d, J=9.6, 3H), 3.08(s, 3H), 4.15〜4.20(m, 1H), 4.33
(d, J=6.8, 1H), 4.56(d, 3=7.2, 1H)4.79(brs, 2H), 5.88(d, J=4.0, 1H), 6.98〜7.02(
m, 1H), 7.33〜7.42(m, 2H), 7.85(dd, J=7.80, 0.8, 1H)
実施例２８３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−１−カル
バメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.29(d, J=6.4, 3H), 3.29(s, 3H), 4.56(d, J=5.3, 1H), 4.5
5(brs, 2H), 5.08-5.11(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.86(m, 3H)
実施例２８４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル
−１−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=6.4, 3H), 3.15(s, 3H), 4.03-4.18(m, 1H), 4.49(
d, J=6.8, 1H), 4.61(d, J=7.2, 1H), 4.81(s, 2H), 5.95(d, J=5.2, 1H), 7.00〜7.43(m
, 4H)
実施例２８５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）
−１−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 3.30(s, 3H), 3.99(d, J=5.3, 1H), 4.6
5(brs, 2H), 4.89〜5.01(m, 1H), 7.01〜7.05(m, 1H), 7.38〜7.68(m, 3H)
実施例２８６：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイル
オキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO) δ0.97(d, J=6.4, 3H), 5.28-5.31(m, 1H), 6.48(d, J=8.4, 1H),
6.48〜6.77(br 4H), 7.23〜7.45(m, 3H).
実施例２８７：１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイル
オキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(d, J=6.4, 3H), 4.74(br s, 4H), 5.52〜5.60(m, 1H), 6
.29(d, J=8.4, 1H), 7.00〜7.05(m, 1H), 7.22〜7.23(m, 2H).
実施例２８８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.15(d, J=6.8, 3H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.72(d, J=4.4, 1H)
, 6.43(br s, 2H), 6.57(br s, 1H), 6.79(br s, 1H), 7.04〜7.12(m, 1H), 7.33〜7.49(
m, 2H), 7.84(d, J=8.0, 1H).
実施例２８９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピ
ル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.06(d, J=6.4, 3H), 4.95-5.01(m, 1H), 5.80(d, J=6.0, 1H),
6.50(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.17〜7.24(m, 2H), 7.34〜7.37(m, 2H).
実施例２９０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプ
ロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.64(d, J=6.4, 3H), 4.59(br s, 2H), 4.86(br s, 2H), 4.97
〜5.02(m, 1H), 6.02(d, J=8.0, 1H), 7.31〜7.35(m, 1H), 7.41〜7.44(m, 2H)
実施例２９１：１−（２，４−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.18(d, J=6.4, 3H), 4.65(br s, 2H), 4.75(br s, 2H), 5.17
〜5.24(m, 1H), 5.95(d, J=7.2, 1H), 6.81〜6.93(m, 2H), 7.36〜7.42(m, 1H)
実施例２９２：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.8, 3H), 4.76(br s, 4H), 5.44〜5.48(m, 1H), 6
.10(d, J=8.4, 1H), 6.90〜6.95(m, 2H), 7.28〜7.35(m, 2H)
実施例２９３：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシ
プロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの合成

1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.8, 3H), 4.64(br s, 2H), 4.77(br s, 2H), 5.15
〜5.22(m, 1H), 5.97(d, J=6.4, 1H), 6.98〜7.07(m, 2H), 7.08〜7.13(m, 1H)
実施例２９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｒ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.8, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H)
, 6.53(br s, 2H), 6.86(br s, 2H), 7.32〜7.42(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H)
実施例２９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−カルバモイルオキシプロピル
−（Ｓ）−２−カルバメートの合成


1H NMR(400MHz, DMSO) δ1.09(d, J=6.4, 3H), 4.95〜5.01(m, 1H), 5.95(d, J=3.6, 1H)
, 6.47(br s, 2H), 6.82(br s, 2H), 7.32-7.41(m, 2H), 7.44〜7.47(m, 2H).
実施例２９６：ＭＥＳ（最大電気衝撃）を利用した抗てんかん活動の測定
ＭＥＳ測定法（Ref, G. Villetti et al. Neuropharmacology 40(2001) 866-878）で、１
１Ａ衝撃器に（IITC life Science Company）による電気的な刺激（マウス又はラットで
５０ｍＡ、６０Ｈｚ、０．２ｓ）を角膜の電極を通じて伝達した。ピークタイムで任意の
電気衝撃が与えられる全てののマウス（又はラット）を、測定前に経口内へ適用される生
理食塩水で用意された３０％ＰＥＧ４００に溶解された試験サンプルで処理した。マウス
が後足を直線状に伸ばすのがＭＥＳ測定法で観察されなかった場合は、これは試験サンプ
ルが抗てんかん活動を有することを示す。上記動物の５０％が発作から保護される各投与
量（ＥＤ５０）を測定するために、試験サンプルの３回投与量を１８匹以上のマウス（１
回投与量当り３匹のマウス）に経口投与（ｐ．ｏ．）した。ＥＤ５０値は用量反応関係（
dose-response relationship）であるLitchfield-Wilcoxonのログ−プロビット（log-pro
bit）分析法で計算される。測定結果を表３に示す。
［統計分析］
実験結果を平均標準偏差（ｍｅａｎ±ｓｅｍ）で示した。群間の差に対する統計学的分析
は、ＡＮＯＶＡで分析し更にダネットの検定（Dunnett's test）又はボンフェローニ法（
Bonferroni test）を用いて検定した。ｐ値が０．０５未満であれば、群間の差が統計学
的に有意性があると判断した。
実施例２９７：リチウム−ピロカルピン誘導てんかん重積状態モデル
防止研究
体重２００〜２３０ｇの雄ＳＤ（Sprague-Dawley）ラット（Orient Bio Inc. Koreaで購
入）を本研究で用いて１ケージ当り４〜５匹のラットを４〜５日間保管した。てんかん重
積状態（ＳＥ）の前日に、ラットに１２７ｍｇ／ｋｇリチウムクロリド（Sigma, St. Lou
is, MO, U.S.A.）を腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。本処理１８〜２０時間程度後、ラット
に４３ｍｇ／ｋｇのピロカルピン（Sigma）を腹腔内投与した。２ｍｇ／ｋｇメチル−ス
コポラミン（methyl-scopolamine）（Sigma）をピロカルピン投与３０分前に腹腔内投与
し、周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤の効果を遮断した。試験薬を２ｕｌ／ｇ体
重の体積に腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。すべての試験材料の薬物学的効果を実験群（ｎ
＝６）と対照群（ｎ＝６）に対して評価した。対照群に運搬体（vehicle）単独を投与し
た。ピークタイムを０．５、１、２、４時間試験材料のランダム量の投与で決めた。最大
に保護される時間をピークタイムと定義し、ＥＤ５０をピークタイムでまた他の投与量管
理によって決めた。動物を観測ケージに移し、９０分間持続的に観察した。発作活動は９
５％の対照群で誘発された。９０分観察後にRacine scale（Racine, 1972）を基盤とした
発作等級４−５の完全な不在として保護の意味を定義した。対照群の５０％を発作からの
保護に必要な化合物の効果的な投与量は、ＳＰＳＳソフトウェアプログラム（SPSS Inc.
）を利用したログプロビット分析によって決めた。得られた結果を表４に示す。
介入(intervention)研究
体重２００〜２３０ｇの雄ＳＤラット（Orient Bio Inc. Koreaで購入）を本研究で用い
、１ケージ当り４〜５匹のラットを４〜５日間保管した。てんかん重積状態（ＳＥ）の前
日に、ラットに１２７ｍｇ／ｋｇリチウムクロリド（Sigma, St. Louis, MO, U.S.A.）を
腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した。本処理１８〜２０時間程度後、ラットに４３ｍｇ／ｋｇの
ピロカルピン（Sigma）を腹腔内投与した。２ｍｇ／ｋｇメチル−スコポラミン（Sigma）
をピロカルピン投与３０分前に腹腔内投与して周辺コリン受容体でのムスカリン性効能剤
の効果を遮断した。３０％ポリエチレングリコール４００（Acros Organics, Geel, Belg
ium）２０％Ｔｗｅｅｎ８０に溶解された化合物の効果を多様な時間に、又は初めての運
動発作の発生時に、又はＳＥ開始３０分後に研究した。薬を２ｕｌ／ｇ体重の体積に腹腔
内投与（ｉ．ｐ．）した。薬物学的効果を実験群（ｎ＝６）と対照群（ｎ＝６）に対して
評価した。対照群に運搬体（vehicle）単独を投与した。得られた結果を表５に示す（Ref
erence; Racine R.J. (1972). Modification of seizure activity by electrical stimu
lation: II Motor seizure. Electroenceph. Clin. Neurophysiol. 32: 281-294）。

Claims (1)

  1. 化学式Ｉで表れるフェニルカルバメート化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分
    として含む、てんかん又はてんかん−関連症侯群の予防又は治療用薬剤学的組成物：

    ［化学式Ｉ]


    ここで、Ｘは、ハロゲン；
    ｎは、置換基Ｘの数及び１〜５の整数を意味し、ここでｎが２又は２より大きい整数であ
    る時、Ｘは互いに同一であっても異なっていてもよく；
    Ｒ１は、水素又は直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
    Ａは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
    ルキルエーテル基及び
    で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ；
    Ｂは、アリル、Ｃ１−Ｃ１９直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
    ルキルエーテル基及び
    で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選ばれ；
    Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して水素、直
    鎖状又は分枝鎖状のアルキル基Ｃ１−Ｃ４、シクロアルキル基Ｃ３−Ｃ８及びベンジル基
    からなる群より選択されることができる。
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