JP2017128561A

JP2017128561A - 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途

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Publication number: JP2017128561A
Application number: JP2016176825A
Authority: JP
Inventors: 内田　直樹; Naoki Uchida; 直樹内田; 田中　剛; Tsuyoshi Tanaka; 剛田中; 一希服部; Kazuki Hattori; 恵理子太田; Eriko Ota
Original assignee: Tosoh Corp
Current assignee: Tosoh Corp
Priority date: 2015-09-10
Filing date: 2016-09-09
Publication date: 2017-07-27
Anticipated expiration: 2036-09-09
Also published as: JP6969081B2; WO2017043645A1; JP7063407B2; JP2021155430A

Abstract

【課題】素子を低電圧で駆動させると共に、発光効率が高く、素子を長時間駆動させる電子輸送材料の提供。【解決手段】式（１）で表される環状アジン化合物。［Ｒは各々独立に連結／縮環していてもよいＣ６〜３０置換／非置換芳香族炭化水素、Ｈ、Ｄ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜１０アルコキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオ（但し、一つの環におけるいずれか二つのＲは連結／縮環していてもよいＣ６〜３０置換／非置換芳香族炭化水素）；Ｙ１〜Ｙ３は各々独立に＝Ｎ−、＝ＣＨ−（但し、いずれか一つは＝Ｎ−）］【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子の構成成分として有用な環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途に関するものである。

有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本的な構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子失活に伴う光の放出（蛍光又は燐光）を利用する素子であり、ディスプレー等へ応用されている。なお、正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。

近年、トリアジン、ピリミジン、ピリジン化合物（例えば特許文献１−７）を発光層及び電子輸送層等に用いたが多数報告されているが、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、完全に市場要求を満たしているとは言えず、更に優れた材料が求められている。

また、熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を活用した有機電界発光素子にトリアジン（例えば非特許文献１）及びピリミジン化合物（例えば特許文献８）を電子輸送層等に用いた例が多数報告されているが、発光効率特性、駆動電圧特性、寿命特性において、完全に市場要求を満たしているとは言えず、トリアジン及びピリミジン化合物の改善が求められている。

特開２００４−２２３３４号公報特開２００８−２８０３３０号公報特開２０１０−１５５８２６号公報国際公開第２０１０／０７２３００号パンフレット米国公開第２０１４／３６７６５６号パンフレット韓国公開第２０１２／１５８４７４号パンフレット国際公開第２０１０／０８０４７１号パンフレット特開２０１４−２２６６６号公報

ＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＲｅｐｏｒｔ，３巻，２１２７−２１３２，２０１３年

有機電界発光素子は様々な表示機器への利用が始まっているが、長寿命化、高発光効率化、低駆動電圧化等、更なる素子の高性能化が要求されている。より具体的には、長寿命、高発光効率、低駆動電圧化、駆動時の電圧上昇抑制を達成するキャリア輸送材料の開発が要求されている。

前記キャリア輸送材料のうち電子注入材料及び電子輸送材料については、優れた電子注入性及び電子輸送特性により素子を低電圧で駆動させると共に、発光効率が高く、素子を長時間駆動させる新たな材料が望まれている。特に、燐光発光及びＴＡＤＦを活用した有機電界発光素子において、長寿命化、低駆動電圧化と同時に高発光効率を実現するために、高い励起三重項準位を有する発光材料及びキャリア輸送材料が望まれている。

本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物が、従来公知の化合物に比べて、電子耐久性及び正孔耐久性が顕著に向上することを見いだした。また、発明者らは、本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物が、従来公知の化合物に比べて励起三重項準位が向上することを見出した。このような知見から、当該環状アジンン化合物を有機電界発光素子における電子輸送層として用いた場合、公知又は汎用の電子輸送材を用いた場合に比べて、有機電界発光素子が長寿命化することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、下記本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物（以下、「化合物（１）」とも称する）、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
また、本発明は、前記化合物（１）の製造方法、前記化合物（１）を工業的に製造するために極めて有用な製造中間体、及び前記化合物（１）の用途に関する。

以下、本発明を詳細に説明する。

本願の化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。

Ｒにおける、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、縮合又は連結していてもよい環骨格のみを規定するものであり、当該芳香族炭化水素基の炭素数に別途有してもよい置換基の炭素数は含まれない。当該炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基において、単環、又はこれらが縮合又は連結したものであれば、特に限定されるものではない。

すなわち、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環骨格の全炭素数が６〜３０であって、単環のもの、２つ以上の環が縮合したもの、又は２つ以上の環が連結したものを含む。

当該連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、ナフチルビフェニル基、ビフェニルナフチル基、ジフェニルナフチル基、フェニルナフチルフェニル基、アントリル基、アントリルフェニル基、フェニルアントリル基、フェニルアントリルフェニル基、フェナントリル基、フェナントリルフェニル基、フェニルフェナントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、ピレニルフェニル基、フルオレニル基、フルオレニルフェニル基、フェニルフルオレニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、フルオランテニルフェニル基、ペリレニル基、フェニルペリレニル基、ペリレニルフェニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、トリフェニレニルフェニル基、テトラセニル基、フェニルトテラセニル基、テトラセニルフェニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、クリセニルフェニル基等が挙げられる。

Ｒにおける、炭素数３〜１０のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、ペンチル基（ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル基）、ヘキシル基（ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基）、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ベンジル基、又はフェネチル基等が挙げられる。

Ｒにおける、炭素数３〜１０のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロポキシ基（ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ブトキシ基（ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基）、ペンチルオキシ基（ｎ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基）、ヘキシルオキシ基（ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、又はフェネチルオキシ基等が挙げられる。

Ｒにおける、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フロロメチル基、ジフロロメチル基、トリフロロメチル基、クロロエチル基、ジクロロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、フロロエチル基、ジフロロエチル基、トリフロロエチル基、ペンタフロロエチル基、クロロプロピル基、又はフロロプロピル基等が挙げられる。

Ｒにおける、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、クロロメチルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、フロロメチルオキシ基、ジフロロメチルオキシ基、トリフロロメチルオキシ基、クロロエチルオキシ基、ジクロロエチルオキシ基、トリクロロエチルオキシ基、ペンタクロロエチルオキシ基、フロロエチルオキシ基、ジフロロエチルオキシ基、トリフロロエチルオキシ基、ペンタフロロエチルオキシ基、クロロプロピルオキシ基、又はフロロプロピルオキシ基等が挙げられる。

Ｒにおける、炭素数３〜１０のスルフィド基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピルスルフィド基（ｎ−プロピルスルフィド基、イソプロピルスルフィド基）、ブチルスルフィド基（ｎ−ブチルスルフィド基、ｓｅｃ−ブチルスルフィド基、イソブチルスルフィド基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィド基）、ペンチルスルフィド基（ｎ−ペンチルスルフィド基、ｓｅｃ−ペンチルスルフィド基、イソペンチルスルフィド基、シクロペンチルスルフィド基）、ヘキシルスルフィド基（ｎ−ヘキシルスルフィド基、シクロヘキシルスルフィド基）、ｎ−ヘプチルスルフィド基、ｎ−オクチルスルフィド基、ｎ−ノニルスルフィド基、ｎ−デシルスルフィド基、ベンジルスルフィド基、又はフェネチルスルフィド基等が挙げられる。

Ｒにおいて、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、及び炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよく、当該置換基は複数であってもよい。連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基上の置換基が複数個ある場合、それぞれの置換基については同一であっても異なっていてもよい。本段落で記載した置換基の定義については、前述のとおりである。

なお、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族基が有していてもよい置換基としては、電子輸送材料特性に優れる点で、フッ素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基が好ましく、メチル基又フッ素原子がより好ましい。

ベンゼン環Ａについては、電子輸送材料特性に優れる点で、下記一般式（Ａ−１）乃至一般式（Ａ−１４）のいずれかであることが好ましい。

（一般式（Ａ−１）〜（Ａ−１４）中、Ｒは、上記一般式（１）の定義に従う。）
なお、一般式（Ａ−１）〜（Ａ−１４）で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、（Ａ−４）又は（Ａ−１２）が好ましく、（Ａ−１２）がより好ましい。

ベンゼン環Ｂについては、電子輸送材料特性に優れる点で、下記一般式（Ｂ−１）乃至一般式（Ｂ−１４）のいずれかで表される置換基であることが好ましい。

（一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１４）中、Ｒは、上記一般式（１）の定義に従う。）
なお、一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１４）で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、（Ｂ−５）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、又は（Ｂ−１４）で表される置換基が好ましい。

ベンゼン環Ｃについては、電子輸送材料特性に優れる点で、下記一般式（Ｃ−１）乃至一般式（Ｃ−１４）のいずれかで表される置換基であることが好ましい。

（一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１４）中、Ｒは、上記一般式（１）の定義に従う。）
なお、一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１４）で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、（Ｃ−１）、（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−１０）、（Ｃ−１２）、（Ｃ−１３）、又は（Ｃ−１４）が好ましく、（Ｃ−１）又は（Ｃ−６）がより好ましく、（Ｃ−１）がより好ましい。

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
また、上記の一般式（１）、（４）、及び（６）等で表される環状アジン化合物については、電子輸送特性に優れる点で、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）であって、尚且つＲ^１が、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表すことが好ましい。

Ｒにおける、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基は、縮合又は連結していてもよい環骨格のみを規定するものであり、当該芳香族炭化水素基の炭素数に別途有してもよい置換基の炭素数は含まれない。当該炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基において、単環、又はこれらが縮合又は連結したものであれば、特に限定されるものではない。

すなわち、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基は、環骨格の全炭素数が６〜１７であって、単環のもの、２つ以上の環が縮合したもの、又は２つ以上の環が連結したものを含む。

当該連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、又はフルオランテニル基等が挙げられる。

一般式（１）におけるＲに関しては、電子輸送特性に優れる点で、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、２、３、又は４個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことが好ましく、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、２、又は３個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことがより好ましく、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、又は２個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことが好ましい。

また、一般式（１）におけるＲのうち、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）については、電子輸送特性や化合物の熱耐久性に優れる点で、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい）であることが好ましく、フェニル基、又はビフェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、又はメチル基を置換基として有していてもよい）であることがより好ましく、フェニル基、又はビフェニル基であることがより好ましい。

また、一般式（１）におけるＲのうち、最初に規定される連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）に該当しないものについては、水素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、又はブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はブチル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。

すなわち、一般式（１）におけるＲに関しては、電子輸送特性や化合物の熱耐久性に優れる点で、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、２、３、又は４個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことが好ましく、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、２、又は３個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことがより好ましく、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、又は２個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことが好ましい。なお、本段落における各連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）については、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい）であることが好ましく、フェニル基、又はビフェニル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、又はメチル基を置換基として有していてもよい）であることがより好ましく、フェニル基、又はビフェニル基であることがより好ましい。そして、本段落中における連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）に該当しないＲについては、水素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、又はブトキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はブチル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。

また、一般式（１）において、有機電界発光素子としての寿命特性に優れる点で、Ｃ環に結合するＲについては、水素原子であることが好ましい。

一般式（１）において、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。

一般式（１）においては、電子輸送特性に優れる点で、Ｙ^２及びＹ^３がいずれも＝Ｎ−を表し、Ｙ^１が＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であることが好ましく、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３がいずれも＝Ｎ−であることがより好ましい。

一般式（１）で表される環状アジン化合物の具体例としては、以下の化合物１から５５４を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に、本発明の製造方法について説明する。

本発明の環状アジン化合物（１）は、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下に、次の反応式（１）で示される方法により製造することができる。

また、これ以降、一般式（２）で表される化合物については略儀的に化合物（２）と称する。なお、化合物（３）含めその他の化合物についても同義とする。

（式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。
Ｘ及びＹは脱離基を表す。
Ｒ^２は、各々独立して、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
ｎは１〜１５の整数を表す。
Ａは下記一般式（２−１）〜（２−１８）で表される置換基を表す。

（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。）
なお、Ａは、一般式（１）で表される環状アジン化合物をより効率的、工業的に製造し得る点で、上記一般式（２−１）、（２−３）、（２−４）、又は（２−７）であることが好ましい。

化合物（２）は、例えば、山中宏著、「新編ヘテロ環化合物基礎編」，講談社，２００４年に開示されている方法を用いて製造することができる。

化合物（３）は、例えば、Ｊ．Ｔｓｕｊｉ著、「ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓａｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ」，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，２００４年、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８−７５１０，１９９５年、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４−１６８，２０００年、ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ，１０巻，９４１−９４４，２００８年、又はＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓ，２０巻，５９５１−５９５３，２００８年に開示されている方法を用いて製造することができる。また化合物（３）中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。

Ｒ^２で表される炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基は、化合物（２）におけるＡと連結することで化合物（１）を成すために必要な構成成分を表すものであり、特に限定されるものではない。
なお、当該芳香族炭化水素基の炭素数に置換基の炭素数は含まれない。当該炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基において、単環、又はこれらが縮合及び／又は連結したものであれば、特に限定されるものではない。

すなわち、炭炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基は、環骨格の全炭素数が６〜６０であって、化合物（２）におけるＡと連結することで化合物（１）を成すために必要な構成成分を成すことができれば、単環、又はこれらが縮合及び／又は連結していてもよい芳香族基を表わす。なお、当該炭素数６〜６０の芳香族基には、別途有してもよい置換基の炭素数は含まれない。当該炭素数６〜６０の芳香族基は、単環、又はこれらが縮合及び／又は連結したものであれば、特に限定されるものではない。

当該炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、セプチフェニルキ、オクチフェニル基、ノビフェニル基、デシフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、ナフチルビフェニル基、ビフェニルナフチル基、ジフェニルナフチル基、フェニルナフチルフェニル基、アントリル基、アントリルフェニル基、フェニルアントリル基、フェニルアントリルフェニル基、フェナントリル基、フェナントリルフェニル基、フェニルフェナントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、ピレニルフェニル基、フルオレニル基、フルオレニルフェニル基、フェニルフルオレニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、フルオランテニルフェニル基、ペリレニル基、フェニルペリレニル基、ペリレニルフェニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、トリフェニレニルフェニル基、テトラセニル基、フェニルトテラセニル基、テトラセニルフェニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、クリセニルフェニル基等が挙げられる。

Ｘ及びＹで表される脱離基は、反応に伴って脱離する基を表し、特に限定するものではないが、例えば、水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、金属含有基（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、ＡｌＣｌ_２、ＡｌＢｒ_２、Ａｌ（Ｍｅ）_２、Ａｌ（Ｅｔ）_２、Ａｌ（^ｉＢｕ）_２、Ｓｎ（Ｍｅ）_３、Ｓｎ（Ｂｕ）_３、ＳｎＦ_３、ＺｎＲ^２４（Ｒ^２４は、ハロゲン原子を表す。ＺｎＲ^２４としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ等が例示できる）、Ｓｉ（Ｒ^２１）_３（例えば、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、ＳｉＭｅＰｈ_２、ＳｉＣｌ_３、ＳｉＦ_３、Ｓｉ（ＯＭｅ）_３、Ｓｉ（ＯＥｔ）_３、Ｓｉ（ＯＭｅ）_２ＯＨ等）、ＢＦ_３Ｋ、Ｂ（ＯＲ^２２）_２（例えば、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｂ（Ｏ^ｉＰｒ）_２、Ｂ（ＯＢｕ）_２、Ｂ（ＯＰｈ）_２等）、Ｂ（ＯＲ^２３）_３等）等が例示できる。

Ｘ及びＹで表される金属含有基には、エーテル類やアミン類などの配位子が配位していても良く、配位子の種類としては反応式（１）を阻害しないものであれば制限はない。

また、Ｂ（ＯＲ^２２）_２としては、次の（Ｉ）から（ＶＩＩ）で示されるものが例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示されるものが好ましい。

前記Ｂ（ＯＲ^２３）_３としては次の（Ｉ）から（ＩＩＩ）で示されるものが例示できる。

これらの脱離基のうち、反応後処理の容易性、原料調達の容易さの点で、塩素原子、臭素原子、トリフラート、ヨウ素原子、Ｂ（ＯＲ^２２）_２、又はＢ（ＯＲ^２３）_３が好ましい。

なお、化合物（２）のうち、下記一般式（５）で表される環状アジン化合物が、化合物（１）を製造する製造中間体として好ましい。

｛式中、
Ｘ^１は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、少なくとも二つのＸ^１は脱離基である。
Ｒ^３は、脱離基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、脱離基、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｒ^４は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
当該化合物（５）のＲ^３については、本願の化合物（１）を低環境負荷で効率的に製造することができるという点で、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、各々独立して、ハロゲン原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい）、又はハロゲン原子であることが好ましく、フェニル基、又はビフェニル基（これらの基は、各々独立して、ハロゲン原子、又はメチル基を置換基として有していてもよい）、又はハロゲン原子であることが好ましく、ハロゲン原子を有していてもよいフェニル基又はハロゲン原子であることがより好ましい。

当該化合物（５）のＲ^４については、本願の化合物（１）を低環境負荷で効率的に製造することができるという点で、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）が好ましく、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、又はフェニル基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）であることがより好ましい。

次に反応式（１）について説明する。

反応式（１）の反応に示すように、本願発明の化合物（１）は、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下に、一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とをカップリング反応を行うことで合成することが出来る。

なお、カップリング反応の効率等が優れる点で、反応式（１）の反応において、金属触媒は、パラジウム触媒、ニッケル触媒、イリジウム触媒、ロジウム触媒又は銅触媒であることが好ましく、取扱が容易である点で、パラジウム触媒、ニッケル触媒又は銅触媒であることがより好ましい。

なお、反応式（１）の反応において、塩基を加えて反応を行うことも可能であり、反応収率が向上する点で、塩基を添加することが好ましい。ただし、Ｘ及びＹがＢ（ＯＲ^２２）_２、又はＳｉ（Ｒ^２１）_３の場合は、塩基を加えることを必須とする。

また、反応式（１）の反応において、相関移動触媒を添加することもできる。相関移動触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、１８−クラウン−６−エーテル等を用いることができる。なお、その添加量としては、反応を著しく阻害しない範囲の任意の量である。

反応式（１）の反応に用いる金属触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、イリジウム触媒、ロジウム触媒、銅触媒があげられる。

パラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等を例示することができる。中でも、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易である点で、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウムがさらに好ましい。

ニッケル触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化ニッケル、臭化ニッケル、塩化ニッケル水和物、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル、［１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）エタン］ジカルボニルニッケル（前記５つは、第三級ホスフィンを配位子として有するニッケル錯体の一例）、ジクロロ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ニッケルがあげられる。中でも、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル、ジクロロ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）ニッケルが、カップリング反応成績に優れる点で、好ましく、入手容易である点で、ジクロロ（ジメトキシエタン）ニッケル、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケルがさらに好ましい。

イリジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば塩化イリジウム（ＩＩＩ）、（２，２’−ビピリジン）ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）ヘキサフルオロホスファート、ビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）カルボニルクロリド、トリス（トリフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）カルボニルヒドリド、ジ−μ−クロロビス（シクロオクテン）イリジウム（Ｉ）、ジクロロテトラ（エチレン）ジイリジウム（Ｉ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジイリジウム（Ｉ）ジクロリド、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−μ−メトキシジイリジウム（Ｉ）、（１，５−シクロオクタジエン）（ピリジン）（トリシクロヘキシルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、ジクロロ（ペンタメチルシクロペンタジエニル）イリジウム（ＩＩＩ）（ダイマー）が挙げられる。

ロジウム触媒としては、特に限定するものではないが、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）ヒドリド、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジロジウム（Ｉ）ジクロリド、クロロビス（シクロオクテン）ロジウム（Ｉ）（ダイマー）、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）カルボニルヒドリド、ビス（トリフェニルホスフィン）カルボニルロジウム（Ｉ）クロリド、ビス［η−（２，５−ノルボルナジエン）］ロジウム（Ｉ）テトラフルオロボラート、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）テトラフルオロボラート、（アセチルアセトナト）（ノルボルナジエン）ロジウム（Ｉ）、ビス（エチレン）（２，４−ペンタンジオナト）ロジウム（Ｉ）が挙げられる。

銅触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、銅トリフラートがあげられる。中でも、酸化銅、ヨウ化銅が、カップリング反応成績に優れる点で、好ましく、入手容易である点で、ヨウ化銅、又は酸化銅が更に好ましい。

なお、上記の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体及び第三級ホスフィンを配位子として有するニッケル錯体については、パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物に第三級ホスフィンを添加して調整することができる。なお、当該調整は、反応とは別に行ったうえで反応系中に加えることもできるし、反応系中で行うこともできる。

第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。このうち、入手容易であり、収率がよい点で、（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが好ましい。

パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物に第三級ホスフィンを添加する場合、第三級ホスフィンの添加量は、パラジウム塩、ニッケル塩又はそれらの錯化合物の１モル（パラジウム若しくはニッケル原子換算）に対して０．１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で０．３〜５倍モルであることがさらに好ましい。

なお、上記の銅触媒には、別途、配位子を添加することも可能である。銅触媒に添加する配位子としては、特に限定するものではないが、例えば、２，２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、トリフェニルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル等を例示することができる。このうち、入手容易であり、収率がよい点で、１，１０−フェナントロリンが好ましい。

反応式（１）において、用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸銀等を例示することができる。このうち、収率がよい点で、炭酸カリウム、リン酸カリウム又は水酸化ナトリウムが好ましい。

反応式（１）の反応は、溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、エタノール、ブタノール又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。このうち、収率がよい点で、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、キシレン、トルエン及びブタノールの混合溶媒、又はキシレン及びブタノールの混合溶媒が好ましい。

反応式（１）における化合物（３）としては、特に限定するものではないが、例えば、次の３−１〜３−２４で表される化合物を例示することができる。

（これらの置換基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化メチル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化メトキシ基を置換基として有してもよい。
また、Ｙは、上記一般式（３）におけるＹと同じ定義である。）
反応式（１）は、化合物（２）を、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下、化合物（３）と反応させ、本発明の化合物（１）を製造する方法であり、鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。

反応式（１）で用いる金属触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（２）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（金属原子換算）であることが好ましい。

塩基の使用量は特に制限はないが、化合物（３）の１モルに対して、０．１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、１〜４倍モルであることがさらに好ましい。

反応式（１）で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比に特に制限はないが、化合物（２）の脱離基１モルに対して、１〜１０倍モルの化合物（３）を用いることが好ましく、収率がよい点で１〜３倍モルの化合物（３）を用いることがさらに好ましい。

なお、化合物（２）は、化合物（１）のような、有機電界発光素子の低駆動電圧性、高発光効率性、長寿命性に顕著に優れる化合物を工業的に供給するために優れた材料であり、工業的に非常に価値が高いものである。

本願発明の化合物（１）については、それぞれの反応終了後に再沈殿、濃縮、ろ過、精製等の処理を行うことで純度を高めることができる。さらに高純度化するために、必要に応じて、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。

本願発明の化合物（６）については、前述した反応式（１）と同様の方法で製造することができる。

（式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。）
Ｘ及びＹは脱離基を表す。
Ｒ^２は、各々独立して、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
ｎは１〜１５の整数を表す。
Ａは下記一般式（２−１’）〜（２−１８’）で表される置換基を表す。

（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。）
なお、Ａは、一般式（１）で表される環状アジン化合物をより効率的、工業的に製造し得る点で、上記一般式（２−１’）、（２−３’）、（２−４’）、又は（２−７’）であることが好ましい。

本願発明は、一般式（１）で表される環状アジン化合物を含む有機電界発光素子であり、当該環状アジン化合物は電子輸送層、電子注入層、又は発光層に好ましく用いられる。

一般式（１）で表される環状アジン化合物は、有機電界発光素子の電子輸送性材料（電子輸送材料、電子注入材料等）として好ましく用いることができる。この際、組合せて用いられる陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、発光層ドーパント、発光層ホスト、陰極等については、一般公知の材料を当業者の選択の範囲で用いることができる。

当該有機電界発光素子の構成については、従来公知のものであればよく、特に限定されない。

本発明の化合物（１）を含んでなる有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０^−２〜１×１０^−６Ｐａ程度が好ましいく、蒸着速度は形成する膜の厚さによるが０．００５〜１０ｎｍ／秒が好ましい。また、溶液塗布法によっても化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、化合物（１）を、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。

本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いた、スピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法、ディップ法等による成膜も可能である。

本発明の効果が得られる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。

有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。

有機電界発光素子は、典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。

基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光により確認できる。一般的には、透明ガラス又はプラスチックが基板として採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。

エレクトロルミネッセンス発光を、陽極を通して確認する場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通すもので形成される。

本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫が挙げられる。さらに、その他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も好ましく用いられる。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物である、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。

陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が確認される場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。

正孔注入層は、陽極と正孔輸送層との間に設けることができる。正孔注入層の材料は、正孔輸送層や正孔注入層等の有機材料層の膜形成特性を改善し、正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つ。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。

有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物（正孔輸送材料）、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であり、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。

正孔輸送材料としては、１つ以上のアミノ基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等を使用することができる。

具体的には、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル） −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。

正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）、７，７’，８，８’−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７’，８，８’−テトラシアノキノジメタン（Ｆ_４−ＴＣＮＱ）等を含む層を設けてもよく、又、正孔輸送層にこれらの化合物をドープしてもよい。

有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から形成されていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から形成されており、発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を発することができる。

発光層のホスト材料としては、一般式（１）で表される環状アジン化合物をもちいることができる、その他の材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられ、これらの材料は単独で用いることもできるし、一般式（１）で表される環状アジン化合物と混合して用いることもできる。

具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。又、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発現する化合物等も用いることが出来る。

発光層内のホスト材料は、下記に定義の電子輸送材料、上記に定義の正孔輸送材料、正孔・電子再結合をサポートする別の材料、又はこれら材料の組み合わせであってよい。

蛍光ドーパントの一例としては、ピレン、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、又は熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発現する化合物等が挙げられる。

有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

ドーパントの一例として、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、ＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本発明の一般式（１）で表される環状アジン化合物を用いることができる。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいてもよい。他の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。

望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、又は土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。

発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層としては、一般式（１）で表される環状アジン化合物を用いることができる、その他の材料としては、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

電子注入層として望ましい化合物としては、一般式（１）で表される環状アジン化合物、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_Ｘ、ＡｌＯ_Ｘ、ＳｉＮ_Ｘ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ_Ｘ、ＬｉＯ_Ｘ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ_Ｘ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ_Ｘ、ＴａＯＮ、ＴａＮ_Ｘ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。

発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

評価実施例１−１等で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。評価実施例２−１等で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。評価実施例３−１等で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。評価実施例４−１等で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。評価実施例５−１等で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。

１１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
１２．正孔注入層
１３．第一正孔輸送層
１４．第二正孔輸送層
１５．発光層
１６．第一電子輸送層
１７．第二電子輸送層
１８．陰極層
２１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２２．正孔注入層
２３．第一正孔輸送層
２４．第二正孔輸送層
２５．発光層
２６．第一電子輸送層
２７．第二電子輸送層
２８．陰極層
３１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
３２．正孔注入層
３３．第一正孔輸送層
３４．第二正孔輸送層
３５．発光層
３６．電子輸送層
３７．陰極層
４１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
４２．正孔注入層
４３．第一正孔輸送層
４４．第二正孔輸送層
４５．発光層
４６．第一電子輸送層
４７．第二電子輸送層
４８．陰極層
５１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
５２．正孔注入層
５３．第一正孔輸送層
５４．第二正孔輸送層
５５．電子阻止層
５６．発光層
５７．第一電子輸送層
５８．第二電子輸送層
５９．陰極層

以下、合成例、実施例、比較例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
実施例１

アルゴン気流下、２，４−ビス（５−ブロモビフェニル−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１）（２．０ｇ）、フェニルボロン酸（０．９５ｇ）、酢酸パラジウム（１４．５ｍｇ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９２．４ｍｇ）をＴＨＦ（３２ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（５．２ｍＬ）を添加し、７８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール及びヘキサンで洗浄し、目的の２，４−ビス［１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１）の灰色粉末（収量１．９４ｇ，収率９８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，８Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｍ，８Ｈ），８．０９（ｓ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），９．０１（ｓ，４Ｈ）．
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１２６．６９，１２７．４５，１２７．７８，１２８．７４，１２８．９９，１２９．１３，１３０．２３，１３２．７０，１３６．１２，１３７．３６，１４０．８２，１４２．３２，１７１．７７，１７１．８５．
実施例２

アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−２）（５．０ｇ）、フェニルボロン酸（１．５９ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１６６ｍｇ）をＴＨＦ（１１８ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（７．９ｍＬ）を添加し、４５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取し、２−（３−クロロビフェニル−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−３）の灰色粉末（収量４．２ｇ，収率８５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−３（１．０ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．７２ｇ）、酢酸パラジウム（１０７ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９２．１ｍｇ）をＴＨＦ（２４ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．６ｍＬ）を添加し、６９時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取し、目的の２−（５’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−２）の灰色粉末（収量１．４６ｇ，収率９９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８４（ｍ，４Ｈ），９．０３−９．０５（ｍ，２Ｈ）．
実施例３

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（１２．０ｇ）、３−ビフェニルボロン酸（６．７５ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９８５ｍｇ）をＴＨＦ（２５０ｍＬ）に懸濁し、さらに２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４３ｍＬ）を添加し、１１２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン３回、キシレン１回）することで２−（３−クロロ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−４）の灰色粉末（収量１０．９ｇ，収率７８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．７２（ｍ，１１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−４（１．５ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．９９ｇ）、酢酸パラジウム（６．９ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２９．４ｍｇ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に懸濁し、さらに２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４．５ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、２−（５’−フェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−３）の灰色粉末（収量１．９１ｇ，収率９２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３７−７．８１（ｍ，２４Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），９．０５（ｓ，２Ｈ）．
実施例４

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（１２ｇ）、２−ビフェニルボロン酸（６．７５ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９９１ｍｇ）をＴＨＦ（３００ｍＬ）に懸濁し、さらに２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４２．６ｍＬ）を添加し、７５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水、メタノール、ヘキサンを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで２−（３−クロロ−１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−５）の灰色粉末（収量１０．５８ｇ，収率７５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．５８（ｍ，１０Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−５（１．５ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．９９ｇ）、酢酸パラジウム（６．９ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２９．３ｍｇ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に懸濁し、さらに２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４．５ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、２−（５’−フェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−４）の灰色粉末（収量１．９ｇ，収率９０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，１６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
実施例５

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（５．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．１５ｇ）、酢酸カリウム（２．４４ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１６６ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１１８ｍＬ）に懸濁し、１８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、固体を濾別し、溶媒を減圧留去した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム、ヘキサン）にて精製したところ、目的の２−［３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−６）の灰色粉末（収量３．６２ｇ，収率６５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１．４２（ｓ，１２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，６Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−６（１．５０ｇ）、２，６−ジクロロ−１−ヨードベンゼン（０．９６ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（４４．８ｍｇ）をＴＨＦ（１６ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．１ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、不溶成分を濾別した。その後、濾液を濃縮し、ＭｅＯＨで晶析させた。これを濾取することで、目的の２−（２’，５，６’−トリクロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−７）の灰色粉末（収量０．９９ｇ，収率６４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，６Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−７（０．９８ｇ）、フェニルボロン酸（１．１０ｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．３ｍｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ）を添加し、６９時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取することで、目的の２−（６’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−５）の灰色粉末（収量１．１８ｇ，収率９６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．１３−７．２６（ｍ，１２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，９Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ）．
実施例６

アルゴン気流下、化合物Ｄ−６（１．５０ｇ）、２，４−ジクロロ−１−ブロモベンゼン（０．７９ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（４４．８ｍｇ）をＴＨＦ（１６ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．１ｍＬ）を添加し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、不溶成分を濾別した。その後、濾液を濃縮し、ＭｅＯＨで晶析させた。これを濾取することで、目的の２−（２’，４’，５−トリクロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−８）の灰色粉末（収量１．２５ｇ，収率８０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，８Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．７９（ｍ，５Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−８（１．１４ｇ）、フェニルボロン酸（１．２８ｇ）、酢酸パラジウム（１０．５ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６６．９ｍｇ）をＴＨＦ（２３ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（７．０ｍＬ）を添加し、４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取し、２−（４’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−６）の灰色粉末（収量１．３４ｇ，収率９３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．４１（ｍ，１２Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，６Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，５Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
実施例７

アルゴン気流下、化合物Ｄ−６（２．０ｇ）、２，４，６−トリクロロ−１−ブロモベンゼン（１．５７ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５９．８ｍｇ）をＴＨＦ（２１ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．８ｍＬ）を添加し、１９時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。その後、トルエンで再結晶することで、目的の２−（２’，４’，５，６’−テトラクロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−９）の灰色粉末（収量１．６６ｇ，収率７５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，６Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−９（１．６４ｇ）、フェニルボロン酸（２．２９ｇ）、酢酸パラジウム（１４．１ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８９．７ｍｇ）をＴＨＦ（３１ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１３ｍＬ）を添加し、１１５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去し、析出した固体をろ取し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄した。その後、トルエンで再結晶することで。目的の２−（４’’，６’’−ジフェニル−１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−７）の灰色粉末（収量１．１５ｇ，収率５３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．４３（ｍ，１４Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．８５−７．８７（ｍ，４Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ）．
実施例８

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１０（１．５ｇ）、２，４−ジクロロ−１−ブロモベンゼン（０．６６ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（３７．５ｍｇ）をＴＨＦ（２７ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．８ｍＬ）を添加し、６７時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、不溶成分を濾別した。その後、濾液を濃縮し、ＭｅＯＨで晶析させた。これを濾取することで、目的の２−（２，２’’，４，４’’−テトラクロロ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１１）の灰色粉末（収量０．６２ｇ，収率３９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，８Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｓ，２Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１１（０．６１ｇ）、フェニルボロン酸（０．６２ｇ）、酢酸パラジウム（４．６ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２９．３ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．４ｍＬ）を添加し、２３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（４’’’，５’−ジフェニル−１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２‘’’，１’’’’−キンクフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−８）の灰色粉末（収量４５ｇ，収率５８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．０８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，１０Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ）．
実施例９

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１２（１．５０ｇ）、２，５−ジクロロ−１−ブロモベンゼン（０．７３ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（４１．２ｍｇ）をＴＨＦ（２９ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．０ｍＬ）を添加し、２３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（２，５−ジクロロ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１３）の灰色粉末（収量１．３９ｇ，収率８９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６、２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６４（ｍ、９Ｈ），７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｓ、１Ｈ），８．７９−８．８２（ｍ、５Ｈ），９．０５（ｓ、１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１３（１．３９ｇ）、４−ビフェニルボロン酸（１．２４ｇ）、酢酸パラジウム（１１．７ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７４．８ｍｇ）をＴＨＦ（２６ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４．４ｍＬ）を添加し、９１時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取し、目的の２−（５’’−ビフェニル−４−イル−１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−９）の灰色粉末（収量１．９６ｇ，収率９８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．３８−７．５３（ｍ，１２Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０

アルゴン気流下、化合物Ｄ−６（１．３６ｇ）、２，５−ジクロロ−１−ブロモベンゼン（０．７２ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（４４．８ｍｇ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．９ｍＬ）を添加し、２２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（２’，５，５’−トリクロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１４）の灰色粉末（収量１．１２ｇ，収率７９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，７Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．７７−８．８１（ｍ，５Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１４（１．１２ｇ）、フェニルボロン酸（１．２６ｇ）、酢酸パラジウム（１０．３ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６５．６ｍｇ）をＴＨＦ（２３ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６．９ｍＬ）を添加し、１２２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（５’’−フェニル−１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１０）の灰色粉末（収量０．８８ｇ，収率６３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ），７．２９−７．５３（ｍ、１２Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ、８Ｈ），７．７５−７．７７（ｍ、３Ｈ），７．９０（ｓ、１Ｈ），８．７１（ｓ、１Ｈ），８．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｓ、１Ｈ）．
実施例１１

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（１．５０ｇ）、４−ビフェニルボロン酸（０．７７ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（４９．８ｍｇ）をＴＨＦ（３６ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．４ｍＬ）を添加し、４６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（３−クロロ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル−５−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１５）の灰色粉末（収量１．６４ｇ，収率９３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１５（１．４５ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．８８ｇ）、酢酸パラジウム（１３．１ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８３．６ｍｇ）をＴＨＦ（２９ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．９ｍＬ）を添加し、４８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（５’−フェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１１）の灰色粉末（収量１．７０ｇ，収率８４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ、１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例１２

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１２（３．０ｇ）、ブロモ−３，５−ジクロロベンゼン（１．４６ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（８２．３ｍｇ）をＴＨＦ（５９ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．９ｍＬ）を添加し、９２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（３，５−ジクロロ−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１６）の灰色粉末（収量２．７３ｇ，収率８８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１６（０．５０ｇ）、２−ナフタレンボロン酸（０．３９ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２７．０ｍｇ）をＴＨＦ（９．４ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．５ｍＬ）を添加し、１１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−［３，５−ジ（２−ナフチル）−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１２）の灰色粉末（収量０．５５ｇ，収率８２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５９（ｍ，１２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９３（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，２Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）．
実施例１３

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１２（１．１２ｇ）、４’−ヨード−５’−フェニル−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（１．０４ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（３０．８ｍｇ）をＴＨＦ（２２ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．５ｍＬ）を添加し、２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（４’’，５’’−ジフェニル−１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１３）の灰色粉末（収量１．００ｇ，収率６６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．２１−７．４０（ｍ，１４Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｍＪ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１４

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１６（０．２７ｇ）、２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．２２ｇ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１４．６ｍｇ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．８ｍＬ）を添加し、２２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（２’’’，３’’’−ジメトキシ−５’’−（２，３−ジメトキシフェニル）−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１４）の白色固体（収量０．２８ｇ，収率７６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：３．７８（ｓ，６Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，８Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１５

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１６（１．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０ｇ）、酢酸カリウム（０．７８ｇ）、酢酸パラジウム（８．５ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５３．９ｍｇ）をＴＨＦ（９．４ｍＬ）に懸濁し、２１時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。混合物を濾過し、濾液を減圧留去した。その後、メタノールを加え、析出物を濾取し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄した。濾取物を再結晶（トルエン）することで、目的の２−［３，５−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１７）の灰色粉末（収量０．７４ｇ，収率５５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１．３９（ｓ，２４Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６６（ｍ，８Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１７（０．２８ｇ）、３，４，５−トリフルオロベンゼン（１００μＬ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５．４ｍｇ）をＴＨＦ（３．９ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．６ｍＬ）を添加し、９３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−［３，４，５−トリフルオロ−５’−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−ターフェニル−５’’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１５）の灰色粉末（収量０．１０ｇ，収率３６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６７（ｍ，９Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１６

アルゴン気流下、２，４−ビス（５−ブロモビフェニル−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１）（１．５０ｇ）、４−ビフェニルボロン酸（１．１５ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（３４．０ｍｇ）をＴＨＦ（２４ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．９ｍＬ）を添加し、１４３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール及びヘキサンで洗浄した後、再結晶（ｏ−キシレン）することで、目的の２，４−ビス［１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１６）の灰色粉末（収量１．４３ｇ，収率７７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．１６（ｓ，２Ｈ），９．２１（ｓ，２Ｈ）．
実施例１７

アルゴン気流下、２，４−ビス（５−ブロモビフェニル−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１）（０．３１ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．３０ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（７．０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（０．７ｍＬ）を添加し、４５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノール及びヘキサンで洗浄した後、再結晶（ｏ−キシレン）することで、目的の２，４−ビス［５’’−フェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１７）の灰色粉末（収量０．１７ｇ，収率３６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，１２Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，８Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．８８（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），９．０６（ｓ，２Ｈ），９．０９（ｓ，２Ｈ）．
実施例１８

アルゴン気流下、化合物Ｆ−１（２．００ｇ）、４−ビフェニルボロン酸（１．０３ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（６６．６ｍｇ）をＴＨＦ（４７ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．２ｍＬ）を添加し、２１時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（３−クロロ−１，１’：４’，１’’−ターフェニル−５−イル）−４，６−ジフェニル−ピリミジン（Ｆ−２）の薄褐色固体（収量２．０３ｇ，収率８６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｆ−２（１．００ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（０．６１ｇ）、酢酸パラジウム（９．１ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．８ｍｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を添加し、６８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（５’−フェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４，６−ジフェニル−ピリミジン（Ｇ−１）の白色粉末（収量１．０７ｇ，収率７７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．６２（ｍ，１２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．７９（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１９

アルゴン気流下、化合物Ｆ−３（２．００ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（１．４４ｇ）、酢酸パラジウム（２１．４ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３６．６ｍｇ）をＴＨＦ（４８ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．５ｍＬ）を添加し、９５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（５’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−ピリミジン（Ｇ−２）の白色粉末（収量２．６６ｇ，収率９１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６１（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．３５（ｍ，４Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２０

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（１．２ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（２．３８ｇ）、酢酸パラジウム（２２．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１２６ｍｇ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に懸濁し、さらに２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（８．６ｍＬ）を添加し、１８６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去し、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、２−（５’，５’’’−ジフェニル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル−５’’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−１８）の灰色粉末（収量１．３７ｇ，収率６３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，８Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，８Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｓ，２Ｈ）．
実施例−２１

アルゴン気流下、化合物Ｄ−２（７．３３ｇ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（５．２３ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（２４３ｍｇ）をＴＨＦ（３４６ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１２．７ｍＬ）を添加し、１３９時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（ｏ−キシレン）することで、目的の２−（５−クロロ−５’−フェニル−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−トリアジン（Ｄ−１８）の白色粉末（収量８．８０ｇ，収率８９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，４Ｈ），８．７８−８．８２（ｍ，５Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１８（２．５０ｇ）、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸（０．８６ｇ）、酢酸パラジウム（１９．６ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１２５ｍｇ）をＴＨＦ（４４ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．５ｍＬ）を添加し、２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（２，４，６−トリメチル−５’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−トリアジン（Ｅ−１９）の白色粉末（収量２．５１ｇ，収率８７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：２．１８（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，５Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｍＪ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例−２２

アルゴン気流下、化合物Ｄ−１８（５．００ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．６６ｇ）、酢酸カリウム（２．１４ｇ）、酢酸パラジウム（１９．６ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８３．３ｍｇ）をＴＨＦ（４４ｍＬ）に懸濁し、２２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去した。その後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で生成することで、目的の２−［５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５’−フェニル−１，１’：３’，１’’−ターフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−１９）の灰色粉末（収量３．９９ｇ，収率６９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１．４４（ｓ，１２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−１９（３．９９ｇ）、２，６−ジクロロ−ヨードベンゼン（１．８０ｇ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（８４．４ｍｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４．０ｍＬ）を添加し、９６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（２，６−ジクロロ−５’’−フェニル−１，１’：５’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−３’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｄ−２０）の灰色粉末（収量３．２７ｇ，収率８０％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ、１２Ｈ），７．７７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｓ、１Ｈ），７．８８（ｓ、１Ｈ），７．９６（ｓ、２Ｈ），８．７２（ｓ、１Ｈ），８．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），９．１４（ｓ、１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｄ−２０（３．２７ｇ）、フェニルボロン酸（１．２３ｇ）、酢酸パラジウム（２１．５ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３７ｍｇ）をＴＨＦ（４８ｍＬ）に懸濁し、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６．７ｍＬ）を添加し、４８時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−（３’，５’’’−ジフェニル−１，１’：２’，１’’：５’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル−３’’−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ｅ−２０）の灰色粉末（収量３．２７ｇ，収率８９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，８Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．５０−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．７４−８．７６（ｍ，５Ｈ）．
実施例−２３

大気下、３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド（１０．０ｇ）、及びアセトフェノン（５．５５ｇ）を酢酸（９２ｍＬ）に懸濁させ、そこに濃硫酸（２２．６ｍＬ）を滴下した後、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出物を濾取した。濾取物を水で洗浄することで、目的の（Ｅ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１−フェニル−２−プロペン−１−オン（Ｄ−２１）の薄黄色粉末（収量１３．５ｇ，収率９１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．５３（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．０５（ｍ，２Ｈ）．
大気下、化合物Ｄ−２１（６．４３ｇ）、及び１−フェナシルピリジニウムブロミド（８．３４ｇ）をＤＭＦ（５７ｍＬ）に懸濁させ、そこに酢酸（５７ｍＬ）を滴下し、１６時間１５０℃で加熱撹拌した。反応混合物を冷却後、水を加え、析出物を濾過した。濾取物を水で洗浄することで、目的の４−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−２，６−ジフェニルピリジン（Ｈ−１）の白色粉末（収量６．９１ｇ，収率８２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｈ−１（２．１０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．６７ｇ）、酢酸カリウム（２．０６ｇ）、酢酸パラジウム（２２．４ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１４３ｍｇ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に懸濁し、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去した。その後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で生成することで、目的の４−［３，５−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニルピリジン（Ｈ−２）の白色粉末（収量２．５７ｇ，収率９２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１．３９（ｓ，２４Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．２２−８．２６（ｍ，６Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｈ−２（１．１２ｇ）、６’−ヨード−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（１．５０ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６．２ｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に懸濁させ、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．７ｍＬ）を添加し、７２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で生成することで、目的の４−（４’’’，５’−ジフェニル−１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル−３’−イル）−２，６−ジフェニルピリジン（Ｉ−１）の粉末（収量０．２６ｇ，収率１７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．１９−７．４０（ｍ，２９Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，６Ｈ），８．０５−８．０８（ｍ，４Ｈ）．
実施例−２４

大気下、化合物Ｄ−２１（６．７５ｇ）、及びベンズアミジン塩酸塩（１．５７ｇ）をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に懸濁させ、さらに水酸化カリウム（１．１２ｇ）のＥｔＯＨ溶液（１３ｍＬ）を滴下し、６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をＭｅＯＨで洗浄することで、目的の４−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリミジン（Ｆ−４）の白色粉末（収量３．２６ｇ，収率７７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）δ（ｐｐｍ）：７．５５−７．６１（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｍ，３Ｈ），８．７０−８．７２（ｍ，２Ｈ）．
アルゴン気流下、化合物Ｆ−４（８４３ｍｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０７ｇ）、酢酸カリウム（８２４ｍｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．２ｍｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に懸濁し、３時間加熱還流した。その後、６’−ヨード−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（１．５０ｇ）、を加え、さらに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．７ｍＬ）を添加し、２２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で生成することで、目的の４−（４’’’，５’−ジフェニル−１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル−３’−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン（Ｇ−３）の粉末（収量０．８７ｇ，収率５７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１２−７．４５（ｍ，２５Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）．
本発明の環状アジン化合物の励起三重項準位測定
本願発明の化合物及び従来公知の化合物について励起三重項準位を測定した。

なお、励起三重項準位は以下の様に決定した。評価対象化合物の０．５〜５ｍｍｏｌ／Ｌの２−メチルテトラヒドロフラン溶液を調製し、それを分光蛍光光度計（ＦＰ−６５００、日本分光製）にて、７７Ｋにおける燐光スペクトルを測定。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値（ｎｍ）を算出。この波長値を下式に代入することで励起三重項準位とした。

計算式：励起三重項準位［ｅＶ］＝１２４０／波長値
上記手法により測定した励起三重項準位を下表に示した。なお、従来公知の化合物として、下記に示すＥＴＬ−２等を同様に評価した。結果を下表に示した。

本発明の環状アジン化合物を構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
以下に示す試験例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、用いる化合物の構造式及びその略称を以下に示す。

評価実施例１−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図１に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。
その後、図１の１１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層１２、第一正孔輸送層１３、第二正孔輸送層１４、発光層１５、第一電子輸送層１６及び第二電子輸送層１７を順次成膜し、その後陰極層１８を成膜した。

なお、有機電界発光素子の各層をなす材料はいずれも抵抗加熱方式により真空蒸着した。

正孔注入層１２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第一正孔輸送層１３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二正孔輸送層１４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層１５としては、ＥＭＬ−Ｈ１とＥＭＬ−Ｄ１を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−Ｈ１／ＥＭＬＤ１＝９５．４／４．６（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

第一電子輸送層１６としては、本発明の実施例２で合成したＥ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二電子輸送層１７としてはＥＴＬ−２とＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚（ＥＴＬ−２／Ｌｉｑ＝５０／５０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層１８を成膜した。陰極層１８は、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。

それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。

評価実施例１−２
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、実施例３で合成したＥ−３を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例１−３
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、実施例４で合成したＥ−４を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例１−４
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、実施例６で合成したＥ−６を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例１−５
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、実施例７で合成したＥ−７を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例１−１
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

参考例１−１
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−２を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

参考例１−２
評価実施例１−１の第一電子輸送層１６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−３を用いた以外は、評価実施例１−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例１−１〜１−５、比較例１−１及び参考例１−１〜１−２で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が２５％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。なお、各評価実施例の素子寿命については、比較例１−１における素子寿命を１００として、相対値で示した。

比較例１−１に比べて、本発明の環状アジン化合物を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かった。

評価実施例２−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図２に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。
その後、図２の２１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２２、第一正孔輸送層２３、第二正孔輸送層２４、発光層２５、第一電子輸送層２６及び第二電子輸送層２７を順次成膜し、その後陰極層２８を成膜した。

正孔注入層２２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第一正孔輸送層２３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二正孔輸送層２４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層２５としては、ＥＭＬ−Ｈ２とＩｒ（ｐｐｙ）_３を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９０．０／１０．０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

第一電子輸送層２６としては、本発明の実施例１で合成したＥ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二電子輸送層２７としてはＥＴＬ−２とＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＴＬ−２／Ｌｉｑ＝５０／５０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層２８を成膜した。陰極層２８は、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。

評価実施例２−２
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例２で合成したＥ−２を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−３
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例３で合成したＥ−３を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−４
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例４で合成したＥ−４を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−５
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例５で合成したＥ−５を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−６
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例６で合成したＥ−６を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−７
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例７で合成したＥ−７を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−８
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例１０で合成したＥ−１０を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−９
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、実施例１３で合成したＥ−１３を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

参考例２−１
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−２を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

参考例２−２
評価実施例２−１の第一電子輸送層２６において、Ｅ−１に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−３を用いた以外は、評価実施例２−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例２−１〜２−９、比較例２−１及び参考例２−１〜２−２で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度４ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が１５％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。なお、各評価実施例の素子寿命については、参考例２−１における素子寿命を１００として、相対値で示した。

参考例２−１に比べて、本発明の環状アジン化合物を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かった。

評価実施例３−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図３に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。
その後、図３の３１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層３２、第一正孔輸送層３３、第二正孔輸送層３４、発光層３５、及び電子輸送層３６を順次成膜し、その後陰極層３７を成膜した。

正孔注入層３２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第一正孔輸送層３３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二正孔輸送層３４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層３５としては、ＥＭＬ−Ｈ１とＥＭＬ−Ｄ１を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で２５ｎｍの膜厚（ＥＭＬ−１／ＥＭＬ−２＝９５．４／４．６（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

電子輸送層３６としては、本発明の実施例２で合成したＥ−２とＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚（ＥＴＬ−２／Ｌｉｑ＝５０／５０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層３７を成膜した。陰極層３７は、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。

評価実施例３−２
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、実施例３で合成したＥ−３を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例３−３
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、実施例４で合成したＥ−４を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例３−４
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、実施例６で合成したＥ−６を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例３−５
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、実施例７で合成したＥ−７を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例３−１
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

参考例３−１
評価実施例３−１の第一電子輸送層３６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−３を用いた以外は、評価実施例３−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例３−１〜３−５、比較例３−１及び参考例３−１で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が２０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。なお、各評価実施例の素子寿命については、比較例３−１における素子寿命（ｈ）を１００として、相対値で示した。

比較例３−１に比べて、本発明の環状アジン化合物を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かった。

評価実施例４−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図４に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。
その後、図４の４１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層４２、第一正孔輸送層４３、第二正孔輸送層４４、発光層４５、第一電子輸送層４６及び第二電子輸送層４７を順次成膜し、その後陰極層４８を成膜した。

正孔注入層４２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第一正孔輸送層４３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二正孔輸送層４４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層４５としては、ｍＣＢＰと公知のＴＡＤＦ発光材料である４Ｃｚ−ＩＰＮを０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚（ｍＣＢＰ／４Ｃｚ−ＩＰＮ＝８５．０／１５．０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

第一電子輸送層４６としては、本発明の実施例１で合成したＥ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二電子輸送層４７としてはＥＴＬ−２とＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＴＬ−２／Ｌｉｑ＝５０／５０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層４８を成膜した。陰極層４８は、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。

評価実施例４−２
評価実施例４−１の第一電子輸送層４６において、Ｅ−２に代えて、実施例１１で合成したＥ−１１を用いた以外は、評価実施例４−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例４−１
評価実施例４−１の第一電子輸送層４６において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、評価実施例４−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例４−１〜４−２、及び比較例４−１で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が１５％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。なお、各評価実施例の素子寿命については、比較例４−１における素子寿命（ｈ）を１００として、相対値で示した。

比較例４−１に比べて、本発明の環状アジン化合物を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かった。

評価実施例５−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図５に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子を作製した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。
その後、図５の５１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層５２、第一正孔輸送層５３、第二正孔輸送層５４、電子阻止層５５、発光層５６、第一電子輸送層５７及び第二電子輸送層５８を順次成膜し、その後陰極層５９を成膜した。

正孔注入層５２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第一正孔輸送層５３としては、ＨＡＴ−ＣＮを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二正孔輸送層５４としてはＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

電子阻止層５５としてはｍＣＢＰを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

発光層５６としては、ｍＣＢＰと公知のＴＡＤＦ発光材料である４Ｃｚ−ＩＰＮを０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚（ｍＣＢＰ／４Ｃｚ−ＩＰＮ＝８５．０／１５．０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

第一電子輸送層５７としては、本発明の実施例１で合成したＥ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

第二電子輸送層５８としてはＥＴＬ−２とＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で４０ｎｍの膜厚（ＥＴＬ−２／Ｌｉｑ＝５０／５０（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層５９を成膜した。陰極層５９は、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、銀を、この順番に、それぞれ０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度で８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、２層構造とした。

評価実施例５−２
評価実施例５−１の第一電子輸送層５７において、Ｅ−２に代えて、実施例１１で合成したＥ−１１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例５−３
評価実施例５−１の第一電子輸送層５７において、Ｅ−２に代えて、実施例１８で合成したＧ−１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例５−４
評価実施例５−１の第一電子輸送層５７において、Ｅ−２に代えて、実施例１１で合成したＥ−１１を用い、更に第二電子輸送層５８において、ＥＴＬ−２に代えて、実施例１１で合成したＥ−１１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。評価実施例５−５
評価実施例５−１の第一電子輸送層５７において、Ｅ−２に代えて、実施例１８で合成したＧ−１を用い、更に第二電子輸送層５８において、ＥＴＬ−２に代えて、実施例１１で合成したＥ−１１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例５−１
評価実施例５−１の第一電子輸送層５７において、Ｅ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例５−２
比較例５−１の第二電子輸送層５８において、ＥＴＬ−２に代えて、公知の電子輸送材料であるＥＴＬ−１を用いた以外は、評価実施例５−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

評価実施例５−１〜５−５、及び比較例５−１〜５−２で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が１５％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。なお、各評価実施例の素子寿命については、比較例５−１における素子寿命（ｈ）を１００として、相対値で示した。

比較例５−１及び５−２に比べて、本発明の環状アジン化合物を使用した有機電界発光素子は寿命特性に優れていることが分かった。

本発明の環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、既存材料を用いた有機電界発光素子に比較して、長時間駆動することができる。また、本発明の環状アジン化合物は、本実施例の電子輸送層以外にも、発光ホスト層などにも適用可能である。更に、蛍光発光材料を用いた素子だけではなく、燐光発光材料を用いた様々な有機電界発光素子への適用も可能である。又、本発明の環状アジン化合物は溶解度も高く、真空蒸着法ばかりでなく塗布法を用いた素子作成も可能である。更に、フラットパネルディスプレイなどの用途以外にも、低消費電力が求められる照明用途などにも有用である。

Claims

一般式（１）

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
で表される環状アジン化合物。
ベンゼン環Ａが下記である、請求項１に記載の環状アジン化合物。

（式中、Ｒは、請求項１と同義。）
ベンゼン環Ｃが下記である、請求項１に記載の環状アジン化合物。

（式中、Ｒは、請求項１と同義。）
一般式（４）

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
で表される、請求項１に記載の環状アジン化合物。
一般式（６）

｛式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
で表される、請求項１に記載の環状アジン化合物。
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）である請求項１乃至５のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲ、及びそれ以外のＲのうち０、１、２、３、又は４個が、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、且つ上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数３〜１０のスルフィド基を表すことを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
Ｙ^２及びＹ^３がいずれも＝Ｎ−を表し、Ｙ^１が＝ＣＨ−又は＝Ｎ−である、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３がいずれも＝Ｎ−である、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい）である、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
金属触媒の存在下、一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とをカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物の製造方法。

（式中、
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
上記以外のＲは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。
Ｘ及びＹは脱離基を表す。
Ｒ^２は、各々独立して、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
ｎは１〜１５の整数を表す。
Ａは下記一般式（２−１）〜（２−１８）で表される置換基を表す。

（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。）
Ａが下記一般式（２−１）、（２−３）、（２−４）、又は（２−７）である、請求項１１に記載の製造方法。

（式中、
Ｒ^１は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。）
ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃの少なくとも一つの環における少なくとも二つのＲは、各々独立して、連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、上記以外のＲが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）であって、尚且つＲ^１が、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）、又はＸとの連結部位を表すことを特徴とする請求項１１又は１２に記載の環状アジン化合物の製造方法。
一般式（５）

｛式中、
Ｘ^１は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表し、少なくとも二つのＸ^１は脱離基である。
Ｒ^３は、脱離基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、脱離基、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｒ^４は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数３〜１０のスルフィド基、又は連結及び／又は縮環していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、又は炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい）を表す。
Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３のうち、いずれか一つは＝Ｎ−を表し、それ以外は、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−を表す。｝
で表される環状アジン化合物。
Ｒ^３が、ハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子であることを特徴とする、請求項１４に記載の環状アジン化合物。
請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用の電子注入材料、電子輸送材料又は発光材料。