JP2016027911A - 液体コーティング材料 - Google Patents
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Abstract
Description
3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、
3−メタクリロイルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、
3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
3−メタクリロイルオキシエチルトリス(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
メタクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、
メタクリロイルオキシメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシプロピルヘプタシクロペンチル−T8−シルセスキオキサン、3−メタクリロイルオキシプロピルヘプタイソブチル−T8−シルセスキオキサン、
3−アクリロイルオキシプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシプロピル−1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチルジシロキサン、
3−メタクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
p−ビニルフェニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
p−ビニルベンジルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルオキシエチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルジメチル(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルペンタメチルジシロキサン、
O−(ビニルオキシエチル)−N−(トリス[トリメチルシロキシ]シリルプロピル)ウレタン、
ビニルフェニルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニル末端ポリジメチルシロキサン、
ポリジメチルシロキサン モノアクリレート、
ポリジメチルシロキサン モノメタクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサン モノアクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサン モノメタクリレート、または
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(ポリジメチルシロキサニル)シラン
のうちの少なくとも1つからなる。
その他の好ましい実施形態では、揮発性、非反応性溶媒は、イソオクタン、オクタン、ネオペンタン等のアルカン;ペンタフルオロプロパン、ペルフルオロヘプタン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン等の揮発性フルオロカーボン;または二酸化炭素等の、溶媒として加圧下で使用される揮発性ガスである。
その他の好ましい実施形態では、コーティングは、溶媒が損傷皮膚または組織に接触した場合に、刺す様な痛みまたは刺激の発生によって不快感を引き起こさないということが提供される。
その他の好ましい実施形態では、コーティングは、外部水分、石鹸、洗剤、およびスキンケア製品に暴露された場合の表面に対して接着性を残すということが提供される。
その他の好ましい実施形態では、透明な被覆は、汚染物を引き付けたりまたは保持したりせず、無色のままで、創傷を見ることができ、加えて美容的魅力性を叶えることができる。
その他の好ましい実施形態では、ポリマー・フィルムは、水分および酸素輸送を可能にするということが提供される。
本発明のその他の実施形態は以下で説明される。
シアノアクリレートモノマーおよび、シロキシシラン含有ポリマーの導入を含めた、刺す様な痛みを与えず、ヒリヒリしない揮発性溶媒からなる液体止血性コーティングは、皮膚、爪、組織、器官および粘膜、例えば、出血損傷、外科手術部位、皮膚潰瘍、切り傷、擦り傷、切開、口唇ヘルペス、疱疹、皮疹、擦り減った歯茎およびその他の口腔表面、痔核および擦り減った体の部分、ならびにその他の粘膜切開および創傷を保護または治療するのに有用である。液体接着性材料は、また、外科用接着剤として使用されてもよい。これらは、また、小児医療および動物医療での用途も考えられる。
本発明で使用されてもよい好ましいシアノアクリレートモノマーとしては、アルキルシアノアクリレート、アリールシアノアクリレート、アルコキシアルキルシアノアクリレートを含めた、容易に重合できるα−シアノアクリレート、例えば、n−ブチルシアノアクリレート、2−オクチルシアノアクリレート、エチルシアノアクリレート、メチルシアノアクリレート、n−ドデシルシアノアクリレート、フェニル2−シアノアクリレート、メトキシエチル2−シアノアクリレート等が挙げられる。組成物は、1つまたは複数の重合性シアノアクリレートモノマーからなっていてもよい。好ましいシアノアクリレートは、n−ブチルシアノアクリレートおよび2−オクチルシアノアクリレートであり、n−ブチルシアノアクリレートが最も好ましい。
3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(トリス)、
3−メタクリロイルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、
3−メタクリロイルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、
3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
3−メタクリロイルオキシエチルトリス(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
メタクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
メタクリロイルオキシメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
3−メタクリロイルオキシプロピルヘプタシクロペンチル−T8−シルセスキオキサン
3−メタクリロイルオキシプロピルヘプタイソブチル−T8−シルセスキオキサン
3−アクリロイルオキシプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリロイルオキシプロピル−1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチルジシロキサン、
3−メタクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
p−ビニルフェニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
p−ビニルベンジルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルオキシエチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルジメチル(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルペンチルジシロキサン、
O−(ビニルオキシエチル)−N−(トリス[トリメチルシロキシ]シリルプロピル)ウレタン、
ビニルフェニルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニル末端ポリジメチルシロキサン、
ポリジメチルシロキサン モノアクリレート、
ポリジメチルシロキサン モノメタクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサン モノアクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサン モノメタクリレート、
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(ポリジメチルシロキサニル)シラン等が挙げられる。
その他の付加重合性モノマーは、また、例えば、接着性、粘着性、可撓性、強靭性を変えるために本発明のシロキシシラン含有ポリマー中に導入されてもよい。これらのその他のモノマーの例は、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、n−ラウリルアクリレート、n−ラウリルメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレート、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ジメチルイタコネート、ジ−n−ブチルイタコネート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、n−ヘキシルアクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、2−ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、3−ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、2−メチル−1−ブチルアクリレートおよびメタクリレート、1−メチル−1−ブチルアクリレートおよびメタクリレート、1−メチル−1−ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、2−メチル−1−ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、3−メチル−1−ペンチルアクリレートおよびメタクリレート、2−エチル−1−ブチルアクリレートおよびメタクリレート、2−エチル−1−ヘキシルアクリレートおよびメタクリレート、3,5,5−トリメチル−1−ヘキシルアクリレートおよびメタクリレート、3−ヘプチルアクリレートおよびメタクリレート、デシルアクリレートおよびメタクリレート、ドデシルアクリレートおよびメタクリレート、α−メチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、4−メトキシスチレン、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、2−フェニルエチルアクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、n−トリデシルメタクリレート、ビニルベンゾエート、ビニルナフタレン等である。更に、フッ素化シロキサン、フッ素化イタコネート、フッ素化メタクリレートまたはアクリレート、例えば、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート等が使用できる。更に、誘導されたまたはされていないブタジエンまたはイソプレン等のジエンおよびこれらのオリゴマーが使用できる。
その他の物質は、これらがシアノアクリレートモノマーの自然重合を誘発しなければ、更なる可塑化、改良された接着、またはレオロジー制御等のために液体材料または組成物に添加されてもよい。
薬剤は、種々の薬剤の導入を可能にしかつ長持ちして、透過性である、液体止血性接着材料成分からの素早いまたは連続的な放出のための液体または固体フィルム絆創膏中に導入されてもよい。薬剤の添加は、使用者の表面へのその塗布前にシアノアクリレートモノマーの自然重合を促進してはならない。有用な薬剤の例は、殺菌剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、細胞増殖因子、抗生物質、抗炎症剤、抗疥癬剤、抗感染剤、抗癌剤、血圧および心臓調整剤、ステロイド、その他多数である。
本発明の液体止血性接着コーティングは、ヒトまたは動物の体の治療以外の用途に使用することができる。例えば、コーティングは、膜として、またはこの一部として使用することができ、そのまま、導電性添加剤または膜の有効性を高めるためのその他の添加剤を含むことができる。殺ウドンコ病菌剤を導入するコーティングは、タイル表面の漆喰を保護するのに使用することができる。導入することが望ましいとされるその他のタイプの活性剤としては、香料、植物成長調整剤、植物殺虫剤、UVおよびIR吸収剤等が挙げられる。本発明の液体接着コーティングは、また、潜在的指紋残留物またはその他の残留物を検出するために使用することもできる。
ポリ(3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)−CO−メチルメタクリレート−CO−イソオクチルアクリレート)(PSS1)−このターポリマーは、米国特許第5103812号の実施例26で示される方法により得た。
ジシロキサン液体で試験したブチルシアノアクリレート
n−ブチルシアノアクリレート(BCA)を、ヘキサメチルジシロキサン(HMDS)中で、約1:1の容量比で混合した。この組成物をピペットでガラス板上に載せ、別のガラス板でカバーした場合、シアノアクリレートは、ポリマーの形成および接着により確認された通りに最初に塗布されたガラス板上で重合した。HMDSを含有する重合したシアノアクリレートは、2番目のカバーガラス板に対する十分な接着を与えず、2つのガラス板は引張ると簡単に離れた。
ジシロキサン液体で試験したブチルシアノアクリレート
n−ブチルシアノアクリレートを、種々の重量濃度で、ヘキサメチルジシロキサン中で混合した。止血能力は、ピペットで5μlの豚の血液を顕微鏡スライド上に載せ、直ちに、5μlの液体止血性組成物を血液の小滴の一番上にピペットで直接載せて試験した。止血試験に加えて、組成物の存在下で一緒に押圧される2つの表面の接着を試験した。ガラス板上に5μlの組成物をピペットで載せ、約10秒間、乾燥/反応させ、次いで、別のガラス板を、被覆された最初のガラス板上に押圧した。約1分後に、力をガラス板に掛けてこれらを引き離した。
オクチルシアノアクリレート/ポリシロキシシラン溶液(SOL1)の試験
2−オクチルシアノアクリレート(OCA)を、ポリ(3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン−CO−メチルメタクリレート−CO−イソオクチルアクリレート)(PSS1)、ポリフェニルメチルシロキサンおよびヘキサメチルジシロキサンを含む溶液と混合した。この溶液を、以下の参照ではSOL1(溶液1)と略称する。得られた液体接着剤を、テフロン(商標)シート上で注型して、以下の表で示される様なフィルム形成性を評価した。
施例11は溶液1だけのコーティングを示す。
ブチルシアノアクリレート/ポリシロキシシラン溶液(SOL1)の試験
n−ブチルシアノアクリレート(BCA)を、ポリシロキシシラン−CO−メチルメタクリレート−CO−イソオクチルアクリレートターポリマー溶液(SOL1)中で、固形分パーセントを基準にして4つの異なる重量割合で混合した。次いで、これらの液体接着組成物を試験した。
経年劣化の検討
n−ブチルシアノアクリレートまたは2−オクチルシアノアクリレートを、ポリシロキシシラン溶液(SOL1)中で混合し、シアノアクリレートと非反応性であった容器中に静置した。シアノアクリレート(CA)モノマー対ポリシロキシシランの種々の重量割合を、シアノアクリレートモノマーの長期相溶性および安定性に対して評価した。混合溶液を部屋の状態(20℃)で長期間保持し、それぞれの溶液から10μlの1滴をピペットで採取し、1滴の牛の血液上に載せ、1日、2ヵ月、および5ヵ月で試験した。止血能力は、混合溶液との接触で牛の血液が凝固したかどうかで確認した。皮膚接着は、20℃で5ヵ月間貯蔵した混合溶液のそれぞれから15μlをピペットで採取し、ヒトの前腕上に載せて確認した。
<実施例21〜25>
MVTR試験
n−ブチルシアノアクリレートまたは2−オクチルシアノアクリレートを、ポリシロキシシラン溶液(SOL1)中で混合し、水蒸気透過速度(MVTR)およびダートピックアップを試験した。
ダートピックアップは、0.25μlの液体接着剤をピペットでガラス板上に載せ、接着剤を乾燥し、次いで、ガラス板を表土の中に浸漬し、それを前後に数回振って決定した。次いで、汚染物の粒子の付き方を見るため、ガラス板を顕微鏡下で検査した。
止血および接着試験
組成物の存在下で一緒に押圧される2つの表面の接着は、次の方法で試験した。15μlの組成物をピペットでガラス板上に載せ、約10秒間、乾燥/反応させ、次いで、別のガラス板を被覆された最初のガラス板上に押圧した。約5分後に、ガラス板に力を掛けてそれらを引き離した。5μlの組成物を試験した以外は、同じ手順をヒトの指で使用した。止血能力試験は、実施例17〜20での試験と同様に行った。
止血および接着試験
n−ブチルシアノアクリレートをポリシロキシシラン溶液(SOL1)中で混合し、ポリシロキシシラン溶液に関して多量のBCAを含む組成物の広い範囲で止血能力および接着について更に試験した。止血能力および2つの表面に対する接着試験は、実施例17〜20および実施例26〜28と同様に行った。
シアノアクリレート/ポリシロキシシラン溶液(SOL2)の試験
n−ブチルシアノアクリレート(BCA)を、種々の割合で、ポリ(3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン−CO−メチルメタクリレート)(PSS2)およびヘキサメチルジシロキサンを含む溶液と混合した。このポリシロキシシラン溶液を以下の参照ではSOL2(溶液2)と略称する。この組成物を次の通り試験した。
シアノアクリレート/ポリシロキシシラン溶液(SOL3)の試験
n−ブチルシアノアクリレート(BCA)を、ポリ(3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン−CO−n−ブチルメタクリレート)(PSS3)およびヘキサメチルジシロキサンを含む溶液と混合した。このポリシロキシシラン溶液を以下の参照ではSOL3(溶液3)と略称する。この組成物を、実施例34〜38と同様に試験した。
<実施例44〜47>
炭化水素液体で試験したブチルシアノアクリレート
n−ブチルシアノアクリレート(BCA)を、揮発性、非反応性炭化水素の2,2,4−トリメチルペンタン(TMP)中で混合し、液体接着組成物を形成した。次いで、これらの液体接着組成物を試験した。止血能力は、顕微鏡スライド上に5μlの豚の血液をピペットで載せ、直ちに、5μlの液体接着組成物を血液の小滴の一番上にピペットで直接載せて試験した。
2,2,4−トリメチルペンタン中でのブチルシアノアクリレート/ポリシロキシシランの試験
ブチルシアノアクリレート(BCA)を、ポリ(3−メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン−CO−メチルメタクリレート−CO−イソオクチルアクリレート)(PSS1)および2,2,4−トリメチルペンタン(TMP)を含む溶液と、種々の濃度で混合した。ポリマーを、10重量%固形分で2,2,4−トリメチルペンタン溶媒に溶解した。止血能力および2つの表面に対する接着試験を、実施例17〜20および実施例26〜28と同様に行った。
上記の実施例は本発明の特定の実施形態の代表である。しかしながら、多数の変形が可能である。全ての形態において、本発明の液体止血性コーティング材料は、反応性シアノアクリレートモノマーおよび揮発性で非反応性の液体からなる溶媒系からなり、これは更に、シロキシシラン官能基を含むポリマー成分を含むことができる。全ての場合において、本発明は、不活性揮発性溶媒中の液体モノマーシアノアクリレートまたはポリシロキシシランを伴うまたは伴わない液体モノマーシアノアクリレートを、血で染まっていてもよい表面に塗布し、溶媒系を揮発させ、同時に、シアノアクリレートを重合して、それを塗布される表面に付着させて表面上に止血性コーティングを形成する方法を提供する。ポリシロキシシランの存在で、相互貫入ネットワークが恐らく形成され、強力な粘着フィルムを生成する。これらの系では、シアノアクリレートは、塗布される表面に付着して止血性機能を与え、コーティング組成物からの揮発性溶媒の蒸発が、第2表面へのシアノアクリレートの接着を妨げる。
1999年10月29日出願した米国特許出願第09/430289号
米国特許第3940362号明細書 Overhults
米国特許第4313865号明細書 Teramoto他
米国特許第4560723号明細書 Millet他
米国特許第4987893号明細書 Salamone他
米国特許第5103 812号明細書 Salamone他
米国特許第5140084号明細書 Mikuni他
米国特許第5214093号明細書 Nell他
米国特許第5259835号明細書 Clark他
米国特許第5328687号明細書 Leung他
米国特許第5928611号明細書 Leung他
米国特許第5981621号明細書 Clark他
米国特許第6010714号明細書 Leung他
米国特許第6143352号明細書 Clark他
米国特許第6143805号明細書 Hickey他
米国特許第6183593号明細書 Narang他
米国特許第6217603号明細書 Clark他
米国特許第6358503号明細書 Gerrish
米国特許第6383502号明細書 Dunshee他
米国特許第6455064号明細書 Narang他
米国特許第6479725号明細書 Brothers
米国特許第6565840号明細書 Clark他
米国特許第6746667号明細書 Badejo他
S.C.Davis,W.H.Eaglstein,A.L.Cazzaniga,P.M.Mertz,Dermatologic Surgery,2001,27,pp783−788.
W.H.Eaglstein,T.P.Sullivan,P.A.Giordano,B.M.Miskin,Dermatologic Surgery,2002,28,pp263−267.
AJ.Singer,L.Berrutti,S.A.McClain,Wound Repair and Regeneration,1999,7,pp.356−361.
AJ.Singer,M.Nable,P.Cameau,D.D.Singer,S.A.McClain,Wound Repair and Regeneration,2003,11,pp.181−187.
C.Vauthier,C.Dubemet,E.Fattal,H.Pinto−Alphandary,P.Couvreur,Advanced Drug Delivery Reviews,55,Issue 4,pp519−548.
Claims (5)
- 液体コーティング材料であって、
0.5重量%以上、50重量%未満の量の重合性シアノアクリレートモノマーと、
50重量%以上、99.5重量%未満の量の揮発性の液体であって、揮発性直鎖シロキサン、揮発性環状シロキサン、揮発性ポリジメチルシロキサン、揮発性炭化水素、及びそれらの組み合わせからなる群から選択された前記揮発性の液体とを備え、前記液体コーティング材料は、表面に塗布されたときに接着性で適合性のポリマー・コーティングを形成するものであり、前記揮発性の液体は、室温または体温で揮発するものである、液体コーティング材料。 - 前記重合性シアノアクリレートモノマーがオクチルシアノアクリレートを含む、請求項1に記載の液体コーティング材料。
- 前記重合性シアノアクリレートモノマーが0.5重量%以上、35重量%未満の量で存在する、請求項1または2に記載の液体コーティング材料。
- 前記揮発性の液体がヘキサメチルジシロキサンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液体コーティング材料。
- 前記揮発性の液体が4.9〜12.5(cal/cm3)1/2の溶解度パラメーターを有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液体コーティング材料。
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