JP2015131802A

JP2015131802A - 分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体を含有する医薬

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Publication number: JP2015131802A
Application number: JP2014250483A
Authority: JP
Inventors: 裕子荒木; Hiroko Araki; 亮鈴木; Akira Suzuki; 大野沢; Masaru Nozawa; 裕之太田; Hiroyuki Ota; 彩二村; Aya Futamura; 正人阿部; Masato Abe; 英明天田; Hideaki Amada; 一豪小西; Ichigo Konishi; 有也尾形; Yuya OGATA
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2013-12-13
Filing date: 2014-12-11
Publication date: 2015-07-23

Abstract

【課題】オレキシン（ＯＸ）受容体拮抗作用に基づいた、睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、頭痛、片頭痛、疼痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬を提供すること。【解決手段】オレキシン（ＯＸ）受容体拮抗作用を有する式（Ｉａ）で示される分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする医薬。【化１】【選択図】なし

Description

本発明は、オレキシン（ＯＸ）受容体拮抗作用を有する化合物及びその医薬上許容される塩、並びにそれらを有効成分として含有することを特徴とする医薬組成物、特に、睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、頭痛、片頭痛、疼痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬に関する。

オレキシンは、視床下部外側野に特異的に発現するプレプロオレキシンからスプライシングされる神経ペプチドである。これまでに、３３個のアミノ酸からなるＯＸ−Ａおよび２８個のアミノ酸からなるＯＸ−Ｂが同定されており、これらはいずれも睡眠・覚醒パターンの調節や摂食の調節に深く関与している。

ＯＸ−ＡおよびＯＸ−Ｂは、いずれもＯＸ受容体に作用する。ＯＸ受容体は、これまでにＯＸ１およびＯＸ２受容体の２つのサブタイプがクローニングされており、いずれも主として脳内に発現する７回膜貫通Ｇタンパク質共役型受容体であることが知られている。ＯＸ１受容体は、Ｇタンパク質サブクラスのうちＧｑと特異的に共役しており、一方でＯＸ２受容体はＧｑおよびＧｉ／ｏに共役している（非特許文献１及び非特許文献２参照）。
ＯＸ受容体のサブタイプによって組織分布は異なっており、ＯＸ１受容体はノルアドレナリン作動性神経の起始核である青斑核、ＯＸ２受容体はヒスタミン神経の起始核である結節乳頭核に高密度に発現している（非特許文献３、非特許文献４及び非特許文献５参照）。セロトニン神経の起始核である縫線核や、ドパミン神経の起始核である腹側被蓋野にはＯＸ１受容体とＯＸ２受容体両方の発現がみられる（非特許文献３参照）。オレキシン神経は脳幹と視床下部のモノアミン神経系に投射し、それらの神経に対して興奮性の影響を与えており、さらにＲＥＭ睡眠の制御に関わる脳幹のアセチルコリン神経にもＯＸ２受容体の発現がみられ、これらの神経核の活性にも影響を及ぼしている（非特許文献３及び非特許文献４参照）。

近年、ＯＸ１およびＯＸ２受容体と睡眠・覚醒調節との関連が注目されており、ＯＸ受容体拮抗作用を有する化合物の有用性が研究されている。ＯＸ−Ａをラットの脳室内に投与すると、自発運動量の亢進（非特許文献６及び非特許文献７参照）、常同行動の亢進（非特許文献７参照）、覚醒時間の延長（非特許文献６参照）などが認められる。ＯＸ−Ａの投与によるＲＥＭ睡眠時間の短縮作用は、ＯＸ受容体拮抗物質の前処置により完全に拮抗される（非特許文献８参照）。さらに、経口投与が可能なＯＸ１およびＯＸ２受容体を同程度に拮抗する物質の投与により、運動量の減少、入眠潜時の短縮、ｎｏｎ−ＲＥＭ睡眠量およびＲＥＭ睡眠の増加が報告されている（非特許文献９および非特許文献１０参照）。
ＯＸ受容体拮抗作用化合物として、特許文献１にはピラゾール誘導体が開示されているが、本願記載のピラゾール−分岐鎖アルキルアミド骨格を有する化合物についての開示はない。また、ＯＸ受容体拮抗作用化合物としては、例えば総説として非特許文献１１に記載の種々の構造を有する化合物が知られているが、本願記載のヘテロ芳香環−分岐鎖アルキルアミド骨格を有する化合物についての開示はない。一方、特許文献２にはピラゾール−エチルアミド骨格を有する化合物が、また、特許文献３にはヘテロ芳香環−分岐鎖アルキルアミド骨格を有する化合物が開示されているが、特許文献２及び特許文献３にはＯＸ受容体拮抗作用に関する開示や本願記載のヘテロ芳香環−分岐鎖アルキルアミド骨格を有する化合物の開示はない。

ＷＯ２００３／００２５５９号公報ＷＯ２００８／０６２８７８号公報ＷＯ２０１１／０５１５４０号公報

Zhu Y et al., J. Pharmacol. Sci., 92, 259-266, 2003. Zeitzer JM et al., Trends Pharmacol. Sci., 27, 368-374, 2006. Marcus JN et al., J. Comp. Neurol., 435, 6-25, 2001. Trivedi JP et al., FEBS Lett., 438, 71-75, 1998. Yamanaka A et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 290, 1237-1245, 2002. Hagan JJ et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 10911-10916, 1999. Nakamura T et al., Brain Res., 873, 181-187, 2000. Smith MI et al., Neurosci. Lett., 341, 256-258, 2003. Brisbare-Roch C et al., Nat. Med., 13, 150-155, 2007. Cox CD et al., J. Med. Chem., 53, 5320-5332, 2010. John G et al., ChemMedChem., 5, 1197-1214, 2010.

本発明の目的は、ＯＸ受容体拮抗作用を有する新規化合物を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、頭痛、片頭痛、疼痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬を提供することにある。さらに詳しくは、優れたＯＸ受容体拮抗作用と共に優れた薬物動態及び安全性を示す新規化合物を有効成分として含有することを特徴とする医薬を提供することにある。

本発明者らはオレキシン受容体に対し拮抗作用を有する新規な骨格の化合物につき鋭意検討した結果、下記に示す式で表されるある種の分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体に優れたＯＸ受容体拮抗作用があることを見出し、本発明を完成した。
以下、本発明を詳細に説明する。本発明の態様（以下、「本発明化合物」という）は以下に示すものである。
（１）
式（Ｉａ）

（式中、
Ｘ¹及びＸ²は、同一に又は異なって窒素原子、又は式ＣＨを示し、
Ｙは下記式群（ａ）のいずれかの構造を示し、

Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基（該Ｃ_1-6アルキル基は、水酸基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基、及びシアノ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、水酸基、又はＣ_1-6アルコキシ基を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（２）式（Ｉａ）

Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基（該Ｃ_1-6アルキル基は、水酸基及びＣ_1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴は、ハロゲン原子を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（３）上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式群（ａ１）のいずれかの構造である（１）又は（２）に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。

（４）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、又はメチル基である（１）〜（３）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（５）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ²が、メチル基、又はエチル基（該エチル基は、水酸基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）である（１）〜（４）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（６）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁴が、フッ素原子である（１）〜（５）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（７）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁵が、水素原子、又はフッ素原子である（１）〜（６）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（８）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁶が、Ｃ_1-3アルキル基である（１）〜（７）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（９）上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式群（ａ２）のいずれかの構造である（１）〜（８）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。

（１０）上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式（ａ３）である（１）〜（８）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。

（１１）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ²が、エチル基である（１）〜（１０）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１２）上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁶が、メチル基である（１）〜（１１）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１３）上記式（Ｉａ）が、式（ＩＩａ）

で表される（１）〜（１２）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１４）上記式（Ｉａ）が、式（ＩＩＩａ）

で表される（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１５）式（Ｉ）

（式中、
Ｘ¹及びＸ²は、同一に又は異なって窒素原子、又は式ＣＨを示し、
Ｙ¹及びＹ²は、いずれか一方が窒素原子、他方がＣＨを示し、
Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴は、ハロゲン原子を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１６）上記式（Ｉ）において、
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、又はメチル基である（１５）に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１７）上記式（Ｉ）において、
Ｒ²が、メチル基、又はエチル基である（１５）又は（１６）いずれかに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１８）上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁴が、フッ素原子である（１５）〜（１７）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（１９）上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁵が、水素原子、又はフッ素原子である（１５）〜（１８）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（２０）上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁶が、Ｃ_1-3アルキル基である（１５）〜（１９）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（２１）上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁶が、メチル基である（１５）〜（２０）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（２２）上記式（Ｉ）が、式（ＩＩ）

で表される（１５）〜（２１）のいずれか１つに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
（２３）上記（１）に記載される下記化合物群及びその医薬上許容される塩から選ばれるいずれか１種又は２種以上の混合物を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の疾患の治療又は予防薬。
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−２−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
５−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（４−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド。

本発明の分岐鎖アルキルヘテロ芳香環誘導体は、ＯＸ受容体に対して親和性を示すと共に生理的リガンドによる受容体への刺激に対して拮抗作用を示すことが明らかになった。

本明細書において用いる用語は、以下の意味である。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
「Ｃ_1-6アルキル基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ネオヘキシル基等を挙げることができる。
「Ｃ_1-3アルキル基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜３個のアルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、及びイソプロピル基である。
「Ｃ_1-6アルコキシ基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
「Ｃ_1-6アルキルスルホニル基」とは、前記の「Ｃ_1-6アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味し、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
「ジＣ_1-6アルキルアミノ基」とは、前記の「Ｃ_1-6アルキル基」を置換基として同一又は異なって２個有するアミノ基を意味し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（イソプロピル）アミノ、エチルメチルアミノ、メチル（ｎ−プロピル）アミノ、メチル（イソプロピル）アミノ等の基を挙げることができる。

本明細書中における「睡眠障害」とは、入眠時、睡眠持続相又は覚醒時の障害であり、例えば、不眠症等を挙げることができる。また、不眠症の分類としては、入眠障害、中途覚醒、早朝覚醒、熟眠障害等を挙げることができる。

本明細書中における「医薬上許容される塩」とは、薬剤的に許容することのできる酸付加塩を意味し、用いられる酸としては、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸等の無機酸との塩、或いは、酢酸、安息香酸、シュウ酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸、マロン酸、マンデル酸、グルコン酸、ガラクタル酸、グルコヘプトン酸、グリコール酸、グルタミン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸等の有機酸との塩が含まれる。遊離体から当該塩への変換は従来の方法で行うことができる。

本発明化合物において、好ましい態様を以下にあげる。
Ｙは、下記式群（ａ１）のいずれかの構造である化合物が好ましく、

下記式群（ａ２）のいずれかの構造である化合物がさらに好ましい。

Ｙは、別の態様として、下記式（ａ３）の構造である化合物が好ましい。

Ｒ¹は、水素原子、フッ素原子、又はメチル基である化合物が好ましい。
Ｒ²は、メチル基、又はエチル基（該エチル基は、水酸基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）である化合物が好ましく、エチル基である化合物がさらに好ましい。
Ｒ³は、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、又はピリミジン−２−イル基である化合物が好ましい。
Ｒ⁴は、フッ素原子である化合物が好ましい。
Ｒ⁵は、水素原子又はフッ素原子である化合物が好ましい。
Ｒ⁶は、Ｃ_1-3アルキル基である化合物が好ましく、メチル基である化合物がより好ましい。また、Ｒ⁶の置換位置の立体配置は（Ｓ）−体である化合物が好ましい。
本発明化合物中の好ましい化合物の例として、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−２−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
５−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（４−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
又はその医薬上許容される塩が挙げられる。
なお、本発明化合物が水和物又は溶媒和物を形成する場合、それらも本発明の範囲内に含まれる。同様に、本発明化合物の水和物又は溶媒和物の医薬上許容される塩も本発明の範囲内に含まれる。

本発明の化合物は、エナンチオマー、ジアステレオマー、平衡化合物、これらの任意の割合の混合物、ラセミ体等を全て含む。
本発明に係る化合物には、一つ以上の水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、ハロゲン原子が放射性同位元素や安定同位元素と置換された化合物も含まれる。これらの標識化合物は、代謝や薬物動態研究、受容体のリガンド等として生物学的分析等に有用である。
本発明に係る化合物は、経口又は非経口的に投与することができる。その投与剤型は錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、粉剤、トローチ剤、軟膏剤、クリーム剤、皮膚貼付剤、乳剤、懸濁剤、坐剤、注射剤等であり、いずれも慣用の製剤技術（例えば、第１５改正日本薬局方に規定する方法等）によって製造することができる。これらの投与剤型は、患者の症状、年齢、体重、及び治療の目的に応じて適宜選択することができる。
これらの製剤は、本発明の化合物を含有する組成物に薬理学的に許容されるキャリヤー、すなわち、賦形剤（例えば、結晶セルロース、デンプン、乳糖、マンニトール）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク）、崩壊剤（例えば、カルボキシメチルセルロースカルシウム）、その他薬理学的に許容される各種添加剤を配合し、製造することができる。
本発明の化合物は、成人患者に対して１回の投与量として０．００１〜５００ｍｇを１日１回又は数回に分けて経口又は非経口で投与することが可能である。なお、この投与量は治療対象となる疾病の種類、患者の年齢、体重、症状等により適宜増減することができる。

本発明の化合物（Ｉ）及び（Ｉａ）の代表的な製造法を以下のスキームＡ〜Ｊに示す。以下の方法は、本発明化合物の製造法の例示であり、これに限定されるものではない。なお、以下の製造法の例示において、化合物は反応に支障にならない塩を形成しても良い。
スキームＡ

（式中、Ａ¹及びＡ²は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を示し、その他の記号は前記と同義である。）

工程Ａ−１：化合物（２）は、化合物（１）のヒドロキシ基を一般的な脱離基に変換することで得ることができる。工程Ａ−１における反応としては、例えばクロロ化、ブロモ化、ヨード化、メタンスルホニルオキシ化、ｐ−トルエンスルホニルオキシ化等が挙げられる。クロロ化反応の例としては、例えば塩化メタンスルホニル等を用いて脱離基とした後、塩素原子で置換する方法が挙げられる。更に四塩化炭素とトリフェニルホスフィンを用いる方法、塩化チオニルやオキシ塩化リンを用いる方法等が挙げられる。この際、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の塩化物を添加しても良い。ブロモ化反応の例としては、例えば四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを用いる方法が挙げられる。ヨード化反応の例としては、例えばヨウ素、トリフェニルホスフィン及びイミダゾールを用いる方法が挙げられる。化合物（１）のメタンスルホニル化、ｐ−トルエンスルホニル化は、それぞれ例えば塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等を用いて行うことができる。これらの反応の際、適当な塩基を添加しても良い。添加する塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、又は例えば炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、又はそれらの混合溶媒中、反応は−８０℃付近〜溶媒の沸点付近の温度条件下にて行うことができる。

工程Ａ−２：化合物（４）は、化合物（２）と化合物（３）を反応させることにより得ることができる。工程Ａ−２における反応は、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、又はそれらの混合溶媒中、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の低級アルコキシド等の有機塩基存在下、−８０℃付近〜溶媒の沸点付近の温度条件下にて進行する。

工程Ａ−３：化合物（６）は、化合物（４）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ａ−３における反応は、一般的なアミドのアルキル化の方法により実施できる。本反応で用いられる塩基としては水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の金属低級アルコキシドが挙げられる。本反応で用いられる溶媒としてはテトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒又はそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応は通常０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃で行うことができる。

工程Ａ−４：化合物（７）は、化合物（６）を塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸の存在下、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護により得ることができる。工程Ａ−３における反応に関する包括的概観は、J． F． W． McOmie 著、Protective Groups in Organic Chemistry.、及びT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis.に見出され得る。

工程Ａ−５：本発明化合物（Ｉ）は、アミン化合物（７）とカルボン酸化合物（８）との縮合反応により得ることができる。工程Ａ−５における反応は、一般的なカルボン酸とアミンとのアミド化の方法により実施できる。例えば、カルボン酸をカルボン酸クロリドやカルボン酸ブロミド等のカルボン酸ハライドに導いた後にアミンと反応させる方法、及びカルボン酸を脱水縮合剤存在下、アミンと反応させる方法等が挙げられる。これらの反応は塩基の存在下又は非存在下、溶媒中で行うことができる。本反応で用いられるハロゲン化剤として、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リン等を挙げることができる。また、本反応で用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、プロパンホスホニックアシッドアンハイドライド、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＤＣ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）等が挙げられ、必要に応じて１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド等の活性化剤を用いることができる。本反応で用いられる溶媒としては、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、又はそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応で用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応は通常０℃〜１５０℃、好ましくは２５℃〜８０℃で行うことができる。
スキームＢ

（式中、記号は前記と同義である。）
本発明化合物（Ｉ）は、別法としてスキームＢに示す方法で製造することができる。

工程Ｂ−１：化合物（９）は、化合物（４）を酸の存在下、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護により得ることができる。工程Ｂ−１における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｂ−２：化合物（１０）は、カルボン酸化合物（８）とアミン化合物（９）との縮合反応により得ることができる。工程Ｂ−２における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｂ−３：本発明化合物（Ｉ）は、化合物（１０）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｂ−３における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＣ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｃ）で表される本発明化合物は、スキームＣに示す方法で製造することができる。

工程Ｃ−１：化合物（１３）は、化合物（１１）のアミドオキシム化反応の後、オキサジアゾール環化反応により得ることができる。工程Ｃ−１における反応は最初にシアノ化合物（１１）をメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒中、ヒドロキシルアミン又はその塩酸塩で処理することでアミドオキシム化した後、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、アセトニトリル、又はそれらの混合溶媒中、カルボン酸化合物（１２）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、又はカルボニルジイミダゾール等の脱水縮合剤と反応させる条件で実施できる。

工程Ｃ−２：化合物（１４）は、化合物（１３）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｃ−２における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｃ−３：化合物（１５）は、化合物（１４）を酸と反応させることにより得られる。工程Ｃ−３における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｃ−４：本発明化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（１５）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｃ−４における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＤ

（式中、記号は前記と同義である。）
中間体（１４）は、スキームＤに示す方法でも製造することができる。
工程Ｄ−１：化合物（１６）は、化合物（１１）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｄ−１における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｄ−２：化合物（１４）は、化合物（１６）のアミドオキシム化反応の後、オキサジアゾール環化反応により得ることができる。工程Ｄ−２における反応は、工程Ｃ−１と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＥ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｅ）で表される本発明化合物は、スキームＥに示す方法で製造することができる。
工程Ｅ−１：化合物（１８）は、化合物（２）と化合物（１７）を反応させることにより得ることができる。工程Ｅ−１における反応は、工程Ａ−２と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｅ−２：化合物（１９）は、化合物（１８）を酸と反応させることにより得られる。工程Ｅ−２における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｅ−３：化合物（２０）は、化合物（１９）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｅ−３における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｅ−４：本発明化合物（Ｉ−ｅ）は、化合物（２０）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｅ−１における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。
スキームＦ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｅ）で表される本発明化合物は、スキームＦに示す方法で製造することができる。

工程Ｆ−１：化合物（２１）は、化合物（１８）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｆ−１における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｆ−２：化合物（２２）は、化合物（２１）を酸と反応させることにより得られる。工程Ｆ−２における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｆ−３：本発明化合物（Ｉ−ｅ）は、化合物（２２）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｆ−３における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＧ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｇ）で表される本発明化合物は、スキームＧに示す方法で製造することができる。

工程Ｇ−１：化合物（２５）は化合物（２３）と化合物（２４）の１，３−双極子付加環化反応により得ることができる。工程Ｇ−１における反応は、還元剤存在下、銅触媒で処理する方法により実施できる。本反応で用いられる還元剤としては（Ｌ）−アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム等が挙げられる。本反応で用いられる銅触媒としては硫酸銅、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅等が挙げられる。銅触媒としてハロゲン化銅を用いた場合は塩基が必要となり、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等を用いることができる。本反応で用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、水又はそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応は通常０℃〜１５０℃、好ましくは２５℃〜１００℃で行うことができる。

工程Ｇ−２：化合物（２６）は化合物（２５）を酸と反応させることにより得ることができる。工程Ｇ−２における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｇ−３：化合物（２７）は化合物（２６）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｇ−３における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｇ−４：本発明化合物（Ｉ−ｇ）は化合物（２７）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｇ−４における反応は工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。
スキームＨ

（式中、Ｙ³及びＹ⁴は、いずれか一方が窒素原子、他方がＣＨを示し、Ａ³は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を示す。その他の記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｈ）で表される本発明化合物は、スキームＨに示す方法で製造することができる。
工程Ｈ−１：化合物（３０）は、化合物（２８）と化合物（２９）のカップリング反応により得ることができる。工程Ｈ−１における反応は塩基の存在下、触媒及びリガンドを用いてアゾール化合物の窒素原子への芳香環置換を行う一般的方法により実施できる。例えば、Synlett, 2003, 15, 2428-2439.に記載の方法又はそれに準じた方法が挙げられる。本反応で用いられる触媒としては、銅（０）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）等の銅触媒が挙げられる。本反応で用いられるリガンドとしては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、２−アミノピリジン、１，１０−フェナンスロリン、２−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム等が挙げられる。本反応で用いられる塩基としては炭酸カリウム、リン酸カリウム、水酸化カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。本反応で用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、水又はそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応は通常０℃〜１５０℃、好ましくは２５℃〜１００℃で行うことができる。

工程Ｈ−２：化合物（３１）は、化合物（３０）のエステルの還元反応により得ることができる。工程Ｈ−２における反応はメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒又はトルエン等の芳香族炭化水素系溶媒又はそれらの混合溶媒中、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の還元剤と反応させる条件で実施できる。本反応は−８０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜２５℃で行うことができる。

工程Ｈ−３：化合物（３２）は、化合物（３１）の水酸基の酸化反応により得ることができる。工程Ｈ−３における反応はジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリル中、デスマーチン試薬、２−ヨードキシ安息香酸等の超原子価ヨウ素化合物、クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸塩、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム、二酸化マンガン等の酸化剤と反応させる条件で実施できる。本反応は０℃〜１５０℃、好ましくは２５℃〜８０℃で行うことができる。

工程Ｈ−４：化合物（３３）は、化合物（３２）とニトロアルカン（Ｒ⁶-ＣＨ₂-ＮＯ₂）の縮合反応により得ることができる。工程Ｈ−４における反応は、クロロホルム等のハロゲン系溶媒やテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒中、または無溶媒で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エタノールアミン等の有機塩基、または水酸化ナトリウム等の無機塩基存在下、ニトロアルカン（Ｒ⁶-ＣＨ₂-ＮＯ₂）と反応させる条件で実施できる。本反応は、０℃〜５０℃で行うことができる。

工程Ｈ−５：化合物（３４）は、化合物（３３）の二重結合およびニトロ基の還元反応により得ることができる。工程Ｈ−５における反応はメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル又はそれらの混合溶媒中、パラジウムや白金等の金属触媒存在下で水素雰囲気下、還元する条件で実施できる。本反応は２５℃〜８０℃で行うことができる。または、工程Ｈ−２と同様の反応条件によっても実施可能である。

工程Ｈ−６：化合物（３５）は、化合物（３４）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｈ−６における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｈ−７：本発明化合物（Ｉ−ｈ）は、化合物（３５）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｈ−７における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。
スキームＩ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｉ）で表される本発明化合物は、スキームＩに示す方法で製造することができる。
工程Ｉ−１：化合物（３７）は化合物（３６）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｉ−１における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｉ−２：化合物（３８）は化合物（３７）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｉ−２における反応は工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｉ−３：化合物（３９）は化合物（３８）の加水分解反応により得ることができる。工程Ｉ−３における反応は、J． F． W． McOmie 著、Protective Groups in Organic Chemistry.、およびT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis.等に記載されている反応条件により実施できる。例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基を用いて加水分解する方法等が挙げられる。本反応で用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、水又はそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応は０℃〜１００℃で行うことができる。

工程Ｉ−４：化合物（４１）は化合物（３９）と化合物（４０）の縮合反応により得ることができる。工程Ｉ−４における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｉ−５：本発明化合物（Ｉ−ｉ）は化合物（４１）の脱水環化反応により得ることができる。工程Ｉ−５における反応はテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒又はそれらの混合溶媒中、オキシ塩化リン、硫酸、バージェス試薬等の脱水剤と反応させる条件で実施できる。本反応は２５℃〜１００℃で行うことができる。
スキームＪ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｇ）で表される本発明化合物は、スキームＪに示す方法で製造することができる。
工程Ｊ−１：化合物（４２）は、化合物（２５）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｊ−１における反応は、工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｊ−２：化合物（４３）は、化合物（４２）を酸と反応させることにより得られる。工程Ｊ−２における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｊ−３：本発明化合物（Ｉ−ｇ）は、化合物（４３）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｊ−３における反応は、工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＫ

（式中、Ｐｒは、J． F． W． McOmie 著、Protective Groups in Organic Chemistry.、およびT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis. に記載されている慣用的なヒドロキシ基の保護基を示す。その他の記号は前記と同義である。）
式（Ｉ-ｇ）で表される本発明化合物は、スキームＫに示す方法で製造することができる。
工程Ｋ−１：化合物（４５）は化合物（４４）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｋ−１における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｋ−２：化合物（４６）は化合物（４５）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｋ−２における反応は工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｋ−３：化合物（４７）は化合物（４６）のヒドロキシ基の保護基を除去することにより得られる。工程Ｋ−３における反応に関する包括的概観は、J． F． W． McOmie 著、Protective Groupsin Organic Chemistry.、及びT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis.に見出され得る。化合物（４６）のＰｒがメトキシメチル基等のアセタール系保護基である場合、塩酸等の酸と反応させることにより化合物（４７）を得ることができる。

工程Ｋ−４：化合物（４８）は、化合物（４７）のヒドロキシ基を一般的な脱離基に変換することで得ることができる。工程Ｋ−４における反応は工程Ａ−１と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｋ−５：化合物（４９）は化合物（４８）の脱離基をアジ化物イオンで置換することにより得ることができる。工程Ｋ−５における反応には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒や、水、テトラヒドロフラン等、もしくはこれらの混合溶媒を溶媒として用いることができる。反応温度は０℃付近〜反応溶媒の沸点付近で実施できるが、５０℃〜８０℃が好ましい。

工程Ｋ−６：本発明化合物（Ｉ−ｇ）は化合物（４９）と化合物（２４）の１，３−双極子付加環化反応により得ることができる。工程Ｋ−６における反応は工程Ｇ−１と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＬ

（式中、記号は前記と同義である。）
式（Ｉ‐ｃ）で表される本発明化合物は、スキームＬに示す方法で製造することができる。
工程Ｌ−１：化合物（５０）は化合物（４８）の脱離基を無機シアン化物で置換することにより得られる。工程Ｌ−１における反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒やＭｅＯＨ等のアルコール、水、テトラヒドロフラン、もしくはこれらの混合溶媒中でシアン化ナトリウムやシアン化カリウムを用いることで実施できる。反応温度は室温付近〜反応溶媒の沸点付近、好ましくは５０℃〜１００℃で実施する。

工程Ｌ−２：本発明化合物（Ｉ−ｃ）は化合物（５０）のアミドオキシム化反応の後、オキサジアゾール環化反応により得ることができる。工程Ｌ−２における反応は、工程Ｃ−１と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＭ

（式中、記号は前記と同義である。）
中間体（４７）は、スキームＭに示す方法でも製造することができる。
工程Ｍ−１：化合物（４７）は化合物（５１）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｍ−１における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。
スキームＮ

（式中、記号は前記と同義である。）
中間体（４７）は、スキームＮに示す方法でも製造することができる。
工程Ｎ−１：化合物（５２）は化合物（１）のヒドロキシ基を保護することにより得られる。工程Ｎ−１における反応に関する包括的概観は、J． F． W． McOmie 著、Protective Groupsin Organic Chemistry.、及びT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis.に見出され得る。例えば、化合物（５２）の保護基がベンゾイル基等のアシル系保護基である場合、塩化ベンゾイル等のハロゲン化アシルや安息香酸無水物、無水酢酸等をピリジンやトリエチルアミン等の有機塩基とともに反応させることにより得ることができる。

工程Ｎ−２：化合物（５３）は化合物（５２）のアルキル化反応により得ることができる。工程Ｎ−２における反応は工程Ａ−３と同様の反応条件に従って実施できる。

工程Ｎ−３：化合物（５４）は、化合物（５３）を酸と反応させることにより得られる。工程Ｎ−３における反応は工程Ａ−４と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｎ−４：化合物（５５）は化合物（５４）と化合物（８）の縮合反応により得ることができる。工程Ｎ−４における反応は工程Ａ−５と同様の反応条件に従って行うことができる。

工程Ｎ−５：化合物（４７）は化合物（５５）のヒドロキシ基の保護基を除去することにより得られる。工程Ｎ−５における反応に関する包括的概観は、J． F． W． McOmie 著、Protective Groupsin Organic Chemistry.、及びT． W． Greene 及びP．G．M．Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis.に見出され得る。例えば化合物（５５）のＰｒがベンゾイル基等のアシル系保護基である場合、化合物（４７）は化合物（５５）を水酸化カリウムや水酸化ナトリウム等の塩基と反応させることにより得られる。

以下、参考例、実施例及び試験例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。

以下の参考例及び実施例においてカラムクロマトグラフィーを使用して精製した際の「ＫＰ−Ｓｉｌ」にはＢｉｏｔａｇｅ社ＳＮＡＰＣａｒｔｒｉｄｇｅＫＰ−Ｓｉｌ、「ＨＰ−Ｓｉｌ」にはＢｉｏｔａｇｅ社ＳＮＡＰＣａｒｔｒｉｄｇｅＨＰ−Ｓｉｌ、「ＳＮＡＰＵｌｔｒａ」にはＢｉｏｔａｇｅ社ＳＮＡＰＣａｒｔｒｉｄｇｅＳＮＡＰＵｌｔｒａ、「ＫＰ−ＮＨ」にはＢｉｏｔａｇｅ社ＳＮＡＰＣａｒｔｒｉｄｇｅＫＰ−ＮＨ、「Ｇｒａｃｅ」にはＧｒａｃｅ社ＲｅｖｅｌｅｒｉｓＳｉｌｉｃａＦｌａｓｈＣａｒｔｒｉｄｇｅ、「ＧｒａｃｅＮＨ」にはＧｒａｃｅ社ＲｅｖｅｌｅｒｉｓＡｍｉｎｏＦｌａｓｈＣａｒｔｒｉｄｇｅを使用した。

以下の参考例及び実施例の後処理操作の際の「ＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒ」にはＢｉｏｔａｇｅ社ＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒを使用した。

以下の参考例および実施例において、分取高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による精製は以下の条件により行った。ただし、塩基性官能基を有する化合物の場合、本操作でトリフルオロ酢酸を用いたときには、フリー体を得るための中和操作等を行う場合がある。
機械：Ｇｉｌｓｏｎ社ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅＨＰＬＣｓｙｓｔｅｍ
カラム：資生堂ＣａｐｃｅｌｐａｋＣ１８ＭＧII ５μｍ２０×１５０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエント：０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、２２分（Ａ液／Ｂ液＝２０／８０）、２５分（Ａ液／Ｂ液＝１０／９０）
流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ２５４ｎｍ

以下の参考例および実施例において、高速液体クロマトグラフィーマススペクトル（ＬＣＭＳ）は以下の２種類の条件のいずれかにより測定した。
条件１
測定機械：ＭｉｃｒｏＭａｓｓ社ＰｌａｔｆｏｒｍＬＣおよびＡｇｉｌｅｎｔ社Ａｇｉｌｅｎｔ１１００
カラム：Ｗａｔｅｒｓ社ＳｕｎＦｉｒｅＣ１８２．５μｍ４．６ｘ５０ｍｍ
溶媒：０．１％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエント：０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、０．５分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、５．５分（Ａ液／Ｂ液＝２０／８０）、６．０分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）、６．３分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）
流速：１ｍＬ／ｍｉｎ、検出法：２５４ｎｍ
イオン化法：エレクトロンスプレー法（ＥＳＩ：ＥｌｅｃｔｒｏｎＳｐｒａｙＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ）
条件２
測定機械：Ａｇｉｌｅｎｔ社Ａｇｉｌｅｎｔ２９００及びＡｇｉｌｅｎｔ６１５０
カラム：Ｗａｔｅｒｓ社ＡｃｑｕｉｔｙＣＳＨＣ１８１．７μｍ２．１ｘ５０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％ギ酸含有水、Ｂ液；０．１％ギ酸含有アセトニトリル
グラジエント：０分（Ａ液／Ｂ液＝８０／２０）、１．２〜１．４分（Ａ液／Ｂ液＝１／９９）
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ２５４ｎｍ
イオン化法：エレクトロンスプレー法（ＥＳＩ：ＥｌｅｃｔｒｏｎＳｐｒａｙＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ）

以下の参考例および実施例において、マススペクトル（ＭＳ）は以下の条件により測定した。
ＭＳ測定機器：島津社ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶあるいはMｉｃｒｏMａｓｓ社ＰｌａｔｆｏｒｍＬＣ
以下の参考例および実施例において、化合物名はＡＣＤ／Ｎａｍｅ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ１２．０１，ＡｄｖａｎｃｅｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔＩｎｃ．）により命名した。

参考例及び実施例中、以下の用語及び試薬は下記のように表記した。
ＭｇＳＯ₄（硫酸マグネシウム）、Ｎａ₂ＳＯ₄（無水硫酸ナトリウム）、Ｎａ₂ＣＯ₃（炭酸ナトリウム）、Ｃｓ₂ＣＯ₃（炭酸セシウム）、ＫＯＨ（水酸化カリウム）、ＮａＨＣＯ₃（炭酸水素ナトリウム）、ＮａＯＨ（水酸化ナトリウム）、ＮＨ₄Ｃｌ（塩化アンモニウム）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）、ＣＨＣｌ₃（クロロホルム）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、Ｅｔ₂Ｏ（ジエチルエーテル）、ＭｅＯＨ（メタノール）、ＥｔＯＨ（エタノール）、Ｈ₂Ｏ（水）、ＨＡＴＵ［Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート］、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄［テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）］、Ｐｄ／Ｃ（パラジウム炭素）、ｂｒｉｎｅ（飽和食塩水）、Ｂｏｃ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、Ｍｓ（メタンスルホニル）、ＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）、ＭｅＩ（ヨウ化メチル）、ＥｔＩ（ヨウ化エチル）、ＣｕＩ（ヨウ化銅（Ｉ））、ＮａＨ（水素化ナトリウム）、ＬＡＨ（ＬｉＡｌＨ₄、水素化アルミニウムリチウム）、ＮａＢＨ₄（水素化ホウ素ナトリウム）、ＨＣｌ（塩化水素）。

参考例１５−フルオロ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン

１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００．５ｇ、３６１．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−フルオロピリジン（５６．５ｇ、３２８．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ₃）₄（３７．９６ｇ、３２．８５ｍｍｏｌ）のエタノール（３００ｍＬ）−トルエン（３００ｍＬ）混合溶液に２ＭＮａ₂ＣＯ₃水溶液（４９２．７ｍＬ、９８５．４ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水、ＥｔＯＡｃを加え室温で３０分撹拌し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別したところにＮＨシリカゲル（４００ｇ）を加えて１５時間撹拌した。これを酸性シリカゲルで濾過（ｎ−ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝１：１→ＥｔＯＡｃで溶出）し、減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（１００ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 248 [M+H]+

参考例２５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン

参考例１で得られた５−フルオロ−２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン（８１．２ｇ、３２８．５ｍｍｏｌ）のメタノール（２５０ｍＬ）溶液に４ＭＨＣｌ−ＥｔＯＡｃ溶液（２４６．３ｍＬ、９８５．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣にＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで放冷後、氷冷し、析出物を濾取、乾燥することにより表題化合物の塩酸塩（無色固体)を得た。得られた塩酸塩に水（７００ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（３５０ｍＬ）を加え、３０分攪拌した後、分液した。得られた有機層を１．２Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を用いて３回抽出した。水層を合わせ、８ＭＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ＝１２に調整後、クロロホルムを用いて抽出した。抽出した有機層をＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒに通し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテル（３００ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。室温まで放冷後、氷冷し、析出物を濾取、乾燥することにより表題化合物（４４．９ｇ）を得た（淡桃色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 164 [M+H]+

参考例３５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン

ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（１５．４ｇ、５２．５ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−５−フルオロピリジン（８．４０ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（１００ｍＬ）にＰｄ（ＰＰｈ₃）₄（５．５２ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）、２ＭＮａ₂ＣＯ₃水溶液（７１．６ｍＬ、１４３．２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３時間撹拌した後、室温で７２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にＥｔＯＡｃを少量加え、濾取、乾燥することにより、表題化合物（４．９ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 164 [M+H]+

参考例４４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール

ｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（２．０ｇ、６．８０ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼン（１．１９ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）−トルエン（１０ｍＬ）混合溶液にＰｄ（ＰＰｈ₃）₄（０．７１ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、２ＭＮａ₂ＣＯ₃水溶液（９．２６ｍＬ、１８．５１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分撹拌後、室温で１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ１００ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８８／１２〜０／１００））にて精製することにより、表題化合物（０．５５ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI neg.) m/z : 179 [M-H]-

参考例５（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート

ｔｅｒｔ−ブチル [（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル]カルバマート（１．５ｇ、８．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２０ｍＬ）にトリエチルアミン（１．７８ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）、塩化メタンスルホニル（０．８０ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄後、ＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒを通した。減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（２．１ｇ）を得た（黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 276 [M+Na]+

参考例６ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート

参考例２で得られた５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（０．３０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）にＣｓ₂ＣＯ₃（１．２０ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）、参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（０．９３ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を加え、９０℃に加熱して２４時間撹拌した。放冷後、反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＫＰ−ＮＨ５５ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９０／１０〜５０／５０）にて精製することにより、表題化合物（０．２ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 321 [M+H]+

参考例７ｔｅｒｔ−ブチルエチル{（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル） −１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート

参考例６で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート（０．２０ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に６０％ＮａＨ（０．０３７ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えて３０分撹拌後、ＥｔＩ（０．０６ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別した。減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（０．２５ｇ）を得た（黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 349 [M+H]+

参考例８（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩

参考例７で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル{（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル） −１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート（０．２２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に４ＭＨＣｌ−ＥｔＯＡｃ溶液（３．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、表題化合物（０．１４ｇ）を得た（黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例９（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩

参考例６で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート（１．５ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（１．２ｇ）を得た（無色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 221 [M+H]+

参考例１０Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例９で得られた（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．３６ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）と２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．２８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＨＡＴＵ（０．７０７ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．９３ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を加えて２４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＫＰ−Ｓｉｌ５０ｇ、ＣＨＣｌ₃／ＭｅＯＨ＝１００／０〜９０／１０）にて精製することにより、表題化合物（０．１６ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 392 [M+H]+

参考例１１Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル)ベンズアミド

参考例９で得られた（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．１８ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．１５ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．１３ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 406 [M+H]+

参考例１２ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（３．２６ｇ、１２．８７ｍｍｏｌ）と参考例３で得られた５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン（１．４０ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様な手法により、表題化合物（２．７０ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 321 [M+H]+

参考例１３（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩

参考例１２で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（２．７０ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（１．６ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 221 [M+H]+

参考例１４Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１３で得られた（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．３０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）と２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．２２ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．２４ｇ）を得た（無色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 392 [M+H]+

参考例１５Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１３で得られた（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．３０ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．２４ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．２８ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 406 [M+H]+

参考例１６ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート

ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］カルバマート（４．３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）にトリエチルアミン（６．１６ｍＬ、４４．２ｍｍｏｌ）、塩化メタンスルホニル（２．２８ｍＬ、２９．５ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄後、ＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒを通し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣のＤＭＦ溶液およびＣｓ₂ＣＯ₃（７．７９ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を参考例２で得られた５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１．３０ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）に加え、９０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＨＰ−Ｓｉｌ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９０／１０〜５０／５０）にて精製することにより、表題化合物（０．３０ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 321 [M+H]+

参考例１７ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例１６で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート（０．３０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様な手法により、表題化合物（０．２６ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 349 [M+H]+

参考例１８（２Ｒ）−Ｎ−エチル−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩

参考例１７で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．２６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．１７ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例１９ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル}−３−メチルブタン−２−イル］カルバマート

ｔｅｒｔ−ブチル [（２Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル]カルバマート（０．５ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１６と同様な手法により表題化合物（０．０９ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 349 [M+H]+

参考例２０（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−メチルブタン−２−アミン二塩酸塩

参考例１９で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル}−３−メチルブタン−２−イル］カルバマート（０．０９ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．０７５ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例２１Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−メチルブタン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例２０で得られた（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−メチルブタン−２−アミン二塩酸塩（０．０７５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．０５７ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．０５ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 434 [M+H]+

参考例２２ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル}カルバマート

ｔｅｒｔ−ブチル [（２Ｓ）−１−ヒドロキシブタン−２−イル]カルバマート（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１６と同様な手法により、表題化合物（０．１４ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 335 [M+H]+

参考例２３（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−アミン二塩酸塩

参考例２２で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル}カルバマート（０．１４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．０６ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 235 [M+H]+

参考例２４Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例２３で得られた（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−アミン二塩酸塩（０．０６ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．０４８ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．０３４ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 420 [M+H]+

参考例２５ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（３．６２ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）と３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（１．１７ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様な手法により、表題化合物（０．６７ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 320 [M+H]+

参考例２６ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例２５で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．６７ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様な手法により、表題化合物（０．３５ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 348 [M+H]+

参考例２７（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩

参考例２６で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．３５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．２６ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 248 [M+H]+

参考例２８ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート

参考例６で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート（０．６３ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を原料とし、ＭｅＩ（０．１９ｍＬ、２．９４ｍｍｏｌ）を用いて参考例７と同様な手法により、表題化合物（０．７４ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 335 [M+H]+

参考例２９（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン二塩酸塩

参考例２８で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート（０．６６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．４６ｇ）を得た（黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 235 [M+H]+

参考例３０ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］カルバマート（４．３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１６と同様な手法により表題化合物（１．０ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 320 [M+H]+

参考例３１ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例３０で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（１．０ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様な手法により、表題化合物（０．６５ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 348 [M+H]+

参考例３２（２Ｒ）−Ｎ−エチル−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩

参考例３１で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．６５ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．５ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 248 [M+H]+

参考例３３ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（０．４５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）と３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．３５ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様な手法により、表題化合物（０．３０ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 338 [M+H]+

参考例３４ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}エチルカルバマート

参考例３３で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート（０．３０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様な手法により、表題化合物（０．３４ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 366 [M+H]+

参考例３５（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−エチルプロパン−２−アミン塩酸塩

参考例３４で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}エチルカルバマート（０．３３ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．１９ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 266 [M+H]+

参考例３６ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（０．４１ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）と４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．９７ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様な手法により、表題化合物（０．６８ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 320 [M+H]+

参考例３７（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩

参考例３６で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート（０．６８ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．５４ｇ）を得た（淡黄色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 220 [M+H]+

参考例３８Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド

参考例３７で得られた（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩（０．２７ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）と６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボン酸（０．２１ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．２６ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 406 [M+H]+

参考例３９ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（１．１６ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）と参考例４で得られた４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．５５ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様な手法により、表題化合物（０．９１ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 338 [M+H]+

参考例４０（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩

参考例３９で得られたｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル}カルバマート（０．９１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様な手法により、表題化合物（０．７３ｇ）を得た（無色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 238 [M+H]+

参考例４１Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド

参考例４０で得られた（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩（０．３７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）と６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボン酸（０．２７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．３５ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 424 [M+H]+

参考例４２５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド

参考例３７で得られた（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩（０．２７ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）と５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）安息香酸（０．２９ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．３０ｇ）を得た（褐色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 420 [M+H]+

参考例４３Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド

参考例４０で得られた（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩（０．３７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）と５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）安息香酸（０．３７ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様な手法により、表題化合物（０．４３ｇ）を得た（褐色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 460 [M+Na]+

参考例４４ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］カルバマート

シアン化ナトリウム（０．５４ｇ、１１．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を３５℃で３０分撹拌後、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．２８ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。そこへ、参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（２．１７ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を加え、３５℃で４時間撹拌後、室温にて１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９５／５〜６０／４０）にて精製することにより、表題化合物（０．９１ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 207 [M+Na]+

参考例４５ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例４４で得られたｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］カルバマート（０．９１ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）溶液に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（０．６５ｍＬ、９．９０ｍｍｏｌ）を加え、９０℃に加熱して１４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した後、有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。５−フルオロピリジン−２−カルボン酸塩酸塩（０．９７ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）に１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．９６ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応液へ先ほど得られた残渣のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を加えて９０℃に加熱して７時間撹拌後、室温で６０時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９８／２〜３０／７０）にて精製することにより、表題化合物（１．１６ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 345 [M+Na]+

参考例４６ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート

参考例４５で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５８ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を原料にして、ＭｅＩ（０．１３４ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）を用いて参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．３４ｇ）を得た（薄褐色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 359 [M+Na]+

参考例４７（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン

参考例４６で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート（０．３４ｇ、１．００ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、ＣＨＣｌ₃および１０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ₃溶液を用いて抽出した。減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（０．２４ｇ）を得た（黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 237 [M+H]+

参考例４８ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例４５で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５８ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．２２ｇ）を得た（黄色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 373 [M+Na]+

参考例４９ｔｅｒｔ−ブチル {（２Ｓ）−１−[３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]プロパン−２−イル}カルバマート

参考例４８で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．２２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４７と同様の手法により、表題化合物（０．０７５ｇ）を得た（黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 251 [M+H]+

参考例５０ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］エチルカルバマート

参考例４４で得られたｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］カルバマート（１．７ｇ、９．２３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．９４ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 213 [M+H]+

参考例５１（ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例５０で得られたｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］エチルカルバマート（０．４５ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）と４−フルオロ安息香酸（０．３３ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４５と同様の手法により、表題化合物（０．３５ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 372 [M+Na]+

参考例５２（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−アミン

参考例５１で得られた（ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．３５ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４７と同様の手法により、表題化合物（０．２４ｇ）を得た（黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 250 [M+H]+

参考例５３ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］メチルカルバマート

参考例４４で得られたｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］カルバマート（０．３５ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を原料にして、ＭｅＩ（０．１４２ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ）を用い、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．１２ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 221 [M+Na]+

参考例５４ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート

参考例５３で得られたｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］メチルカルバマート（０．１２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）と４−フルオロ安息香酸（０．０９１ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４５と同様の手法により、表題化合物（０．０７６ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 358 [M+Na]+

参考例５５（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン

参考例５４で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝メチルカルバマート（０．０７６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４７と同様の手法により、表題化合物（０．０３９ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 236 [M+H]+

参考例５６エチル１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート

エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１．０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、６０％ＮａＨ（０．２９ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温に戻して１時間撹拌した。再び氷冷し、２，５−ジフルオロピリジン（０．６８ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６６時間撹拌後、８０℃に加熱して５時間撹拌した。反応混合物に水（８０ｍＬ）を加え、析出物を濾取した。これをカラムクロマトグラフィー（Ｇｒａｃｅ１２ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９２／８〜３５／６５）にて精製することにより、表題化合物（０．５８ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 258 [M+Na]+

参考例５７［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール

参考例５６で得られたエチル１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（０．６７ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１２ｍＬ）に−６０℃以下で１．０２Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−ヘキサン溶液（６．１０ｍＬ、６．２２ｍｍｏｌ）を滴下したあと徐々に昇温させた。３時間撹拌後、−４８℃で１ＭＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）を加えた。ＥｔＯＡｃを用いて抽出後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｇｒａｃｅ１２ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９２／８〜３５／６５）にて精製することにより、表題化合物（０．４０ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 216 [M+Na]+

参考例５８１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド

参考例５７で得られた［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．４０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）とＭｎＯ₂（１．８０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１０ｍＬ）を室温で５時間半、６０℃で５時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を用いて濾過し、クロロホルムで洗浄後、濾液を減圧下濃縮することにより、表題化合物（０．３６ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 192 [M+H]+

参考例５９５−フルオロ−２−｛４−［（１Ｅ）−２−ニトロプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン

参考例５８で得られた１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．２６ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、ニトロエタン（０．１６ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、ギ酸：２−アミノエタノール（１：１）（２．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）の懸濁液を室温で１９時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を減圧下濃縮後、カラムクロマトグラフィー（Ｇｒａｃｅ１２ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝９２／８〜３５／６５）にて精製することにより、表題化合物（０．３２ｇ）を得た（薄褐色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例６０１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−アミン

参考例５９で得られた５−フルオロ−２−｛４−［（１Ｅ）−２−ニトロプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン（０．１５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１５ｇ）のＴＨＦ−ＭｅＯＨ溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）を水素雰囲気下、室温で１４時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＫＰ−ＮＨ２８ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝７５／２５〜０／１００）にて精製することにより、表題化合物（０．０４ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 221 [M+H]+

参考例６１Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例６０で得られた１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−アミン（０．０４３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．０３９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．００５ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 406 [M+H]+

参考例６２エチル１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート

エチル１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（０．５０ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）と２，５−ジフルオロピリジン（０．４９ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例５６と同様の手法により表題化合物（０．１５ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 236 [M+H]+

参考例６３［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール

参考例６２で得られたエチル１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（１０．０ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例５７と同様の手法により、表題化合物（８．０ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 194 [M+H]+

参考例６４１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド

参考例６３で得られた［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール（８．０ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例５８と同様の手法により、表題化合物（５．３ｇ）を得た（薄褐色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 192 [M+H]+

参考例６５５−フルオロ−２−｛３−［（１Ｅ）−２−ニトロプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン

参考例６４で得られた１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（０．１０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例５９と同様の手法により、表題化合物（０．１３ｇ）を得た（黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例６６１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−アミン

参考例６５で得られた５−フルオロ−２−｛３−［（１Ｅ）−２−ニトロプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン（０．１３ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を氷冷下、ＬＡＨ（０．１２ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に滴下した。そのまま氷冷中で１時間撹拌後、室温に昇温して１時間撹拌した。反応混合物にＮａ₂ＳＯ₄・１０Ｈ₂Ｏを加えて反応を停止後、Ｎａ₂ＳＯ₄を加え、撹拌した。セライト（登録商標）を用いて不溶物を濾別後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をＨＰＬＣを用いて精製することにより、表題化合物（０．００６８ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 221 [M+H]+

参考例６７Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例６６で得られた１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−アミン（０．００６８ｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．００６９ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．００５４ｇ）を得た（無色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 428 [M+Na]+

参考例６８メチル（３Ｓ）−３−｛［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタノアート

（３Ｓ）−３−アミノブタン酸（０．２０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）懸濁液に２．０Ｍ（ジアゾメチル）（トリメチル）シラン−Ｅｔ₂Ｏ溶液（１．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．２６ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．０２９ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 303 [M+H]+

参考例６９エチル（３Ｓ）−３−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタノアート

参考例６８で得られたメチル（３Ｓ）−３−｛［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタノアート（０．０６７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．０４７ｇ）を得た。
MS (ESI pos.) m/z : 345 [M+H]+

参考例７０（３Ｓ）−３−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタン酸

参考例６９で得られたエチル（３Ｓ）−３−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタノアート（０．０４４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）と２ＭＮａＯＨ水溶液（０．３２ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（２ｍＬ）を６０℃で２時間撹拌した。反応混合物にＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を加え、水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。水層に１ＭＨＣｌ水溶液を加えてｐＨを約１に調整後、ＣＨＣｌ₃（４０ｍＬ）を用いて３回抽出した。得られた有機層をＩＳＯＬＵＴＥＰｈａｓｅＳｅｐａｒａｔｏｒに通し、減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（０．０２９ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 317 [M+H]+

参考例７１Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−４−［２−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジニル］−４−オキソブタン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７０で得られた（３Ｓ）−３−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝ブタン酸（０．０２８ｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾヒドラジド（０．０２２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．０２７ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z :475 [M+Na]+

参考例７２ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（２．８９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）と５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール（１．８６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様の手法により、表題化合物（０．５４ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 322 [M+H]+

参考例７３（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−アミン

参考例７２で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）に４ＭＨＣｌ−ジオキサン溶液（２．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、得られた残渣にクロロホルム、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（０．３４ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 222 [M+H]+

参考例７４Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７３で得られた（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−アミン（０．１１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．１０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．１８ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 407 [M+H]+

参考例７５ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例７２で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５０ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．２６ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 350 [M+H]+

参考例７６（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−アミン

参考例７５で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．２６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７３と同様の手法により、表題化合物（０．１７ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 250 [M+H]+

参考例７７［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（４．３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）とアジ化ナトリウム（３．３４ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）を８０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１００／０〜０／１００）で精製することにより、表題化合物（１．８ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
1H NMR (600 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm : 1.04 - 1.27 (m, 3 H), 1.44 (s, 9 H), 3.14 - 3.50 (m, 2 H), 3.84 (br. s., 1 H), 4.53 (br. s., 1 H)

参考例７８ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例７７で得られた［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．８０ｇ、４．００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ／４−メチルピペリジン溶液（５ｍＬ／５ｍＬ）に１−エチニル−４−フルオロベンゼン（０．４８ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０３８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｌ−アスコルビン酸（０．１４ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、セライト（登録商標）を用いて濾過した。濾液に水を加えＥｔＯＡｃを用いて抽出し、有機層を水で洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１００／０〜０／１００）で精製することにより、表題化合物（０．８２ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 321 [M+H]+

参考例７９Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７８で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．７９ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を参考例７３と同様の手法によりＢｏｃ基を脱離させ、淡黄色油状物を得た。得られた淡黄色油状物と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．５０ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．６５ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 406 [M+H]+

参考例８０（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン塩酸塩

参考例２５で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（３．２１ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例８と同様の手法により、表題化合物（２．５８ｇ）を得た（淡黄色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 220 [M+H]+

参考例８１５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド

参考例１３で得られた（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．１０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）安息香酸（０．０９９ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同手法により、表題化合物（０．０２８ｇ）を得た（無色非晶質）。
MS (ESI pos.) m/z : 421 [M+H]+

参考例８２〜８６を参考例８１と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＭＳデータを表１に示す。

参考例８７ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバミン酸

参考例７７で得られた［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）と２−エチニル−５−フルオロピリジン（０．３０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７８と同様の手法により、表題化合物（０．５８ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 322 [M+H]+

参考例８８ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例８７で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバミン酸（０．３０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．３３ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 350 [M+H]+

参考例８９（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−アミン

参考例８８で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．３３ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７３と同様の手法により、表題化合物（０．１９ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 250 [M+H]+

参考例９０５−フルオロ−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン

５−フルオロピリジン−２−カルボニトリル（１．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）、ジブロモ亜鉛（１．８４ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（０．５９ｇ、９．０１ｍｍｏｌ）の水溶液（１６ｍＬ）を１１０℃で１５時間撹拌した。反応溶液に２ＭＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）を加え、固体が溶解するまで室温で１時間激しく撹拌した。ＥｔＯＡｃを用いて抽出した後、有機層をｂｒｉｎｅで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去した。得られた固体をＥｔ₂Ｏで洗浄し、濾取することにより、表題化合物（１．１７ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 166 [M+H]+

参考例９１ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバミン酸

参考例５で得られた（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（１．３０ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）と参考例９０で得られた５−フルオロ−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピリジン（０．８５ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例６と同様の手法により、表題化合物（０．４２ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 345 [M+Na]+

参考例９２ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例９１で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバミン酸（０．４２ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．４５ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 373 [M+Na]+

参考例９３（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−アミン

参考例９２で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．４５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７３と同様の手法により、表題化合物（０．３１ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 251 [M+H]+

参考例９４ｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート

参考例７８で得られたｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５０ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７と同様の手法により、表題化合物（０．５４ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 349 [M+H]+

参考例９５（（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−アミン

参考例９４で得られたｔｅｒｔ−ブチルエチル｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝カルバマート（０．５４ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７３と同様の手法により、表題化合物（０．３９ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 249 [M+H]+

参考例９６２−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン

（２Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オール（１０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）と２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（１９．７ｇ、１３３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液を６時間加熱還流した。反応混合物に飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水で洗浄しＮａ₂ＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別した。減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（２４．３ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 206 [M+H]+

参考例９７２−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン

参考例９６で得られた２−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１６．７ｇ、８１．４ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（２１．３ｍＬ、１２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５０ｍＬ）溶液にクロロ（メトキシ）メタン（８．５２ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温まで昇温させて３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を水で洗浄しＮａ₂ＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１００／０〜０／１００）にて精製することにより、表題化合物（９．３ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 250 [M+H]+

参考例９８（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−アミン

参考例９７で得られた２−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（９．７ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）とヒドラジン一水和物（１．９５ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液を８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去し、淡黄色固体を得た。これにクロロホルムを加えて撹拌し、ろ過した。濾液を減圧下濃縮することにより、表題化合物（２．３ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
1H NMR (200 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.07 (d, J=6.15 Hz, 3 H) 3.01 - 3.54 (m, 6 H) 4.65 (s, 2 H)

参考例９９Ｎ−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例９８で得られた（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−アミン（０．９２ｇ、７．７ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（１．５７ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（２．３ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 305 [M+H]+

参考例１００Ｎ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例９９で得られたＮ−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（２．２８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を原料にして、ＥｔＩ（０．９０ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ）を用いて参考例７と同様の手法により、表題化合物（１．３４ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 333 [M+H]+

参考例１０１安息香酸（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピル

ｔｅｒｔ−ブチル [（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル]カルバマート（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２４ｍＬ）に、氷冷下トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）、塩化ベンゾイル（１．６ｍＬ、１３．７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷したまま４時間半撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈後、水を用いて２回洗浄、ＭｇＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧留去して得られた固体をｈｅｘａｎｅで撹拌洗浄後、ろ取、減圧乾燥することにより表題化合物（３．１１ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 302[M+Na]+

参考例１０２安息香酸（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］プロピル

参考例１０１で得られた安息香酸（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロピル（１．５０ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）を原料にして、ＥｔＩ（０．４８ｍＬ、５．９１ｍｍｏｌ）を用いて参考例７と同様の手法により、表題化合物（１．５６ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 330[M+Na]+
参考例１０３安息香酸（２Ｓ）−２−（エチルアミノ）プロピル

参考例１０２で得られた安息香酸（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（エチル）アミノ］プロピル（０．５０ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例７３と同様の手法により、表題化合物（０．２０ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 208[M+H]+

参考例１０４安息香酸（２Ｓ）−２−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝プロピル

参考例１０３で得られた安息香酸（２Ｓ）−２−（エチルアミノ）プロピル（０．３９ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．４４ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．５６ｇ）を得た（淡黄色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 393 [M+H]+

参考例１０５−１Ｎ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１００で得られたＮ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（１．３４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）に４ＭＨＣｌ−ジオキサン溶液（５．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣に飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、クロロホルムを用いて抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ５０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０〜０／１００）にて精製することにより、表題化合物（０．８９ｇ）を得た（無色固体）。
MS (ESI pos.) m/z : 289 [M+H]+

参考例１０５−２Ｎ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド
表題化合物は以下の様にして得ることもできる。
参考例１０４で得られた安息香酸（２Ｓ）−２−｛エチル［５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンゾイル］アミノ｝プロピル（０．４０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）と３ＭＫＯＨ水溶液（０．５１ｍＬ、１．５３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液（４ｍＬ）を室温で１２時間撹拌した。反応液にＥｔＯＡｃを加え、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液、水、ｂｒｉｎｅで洗浄後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＮＨ１２ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８４／１６〜０／１００）で精製することにより、表題化合物（０．２９ｇ）を得た（無色油状物）。

参考例１０５−３Ｎ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド
また、表題化合物は以下の様にして得ることもできる。
（２Ｓ）−２−（エチルアミノ）プロパン−１−オール（０．１４ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）と５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．２５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例１０と同様の手法により、表題化合物（０．３１ｇ）を得た（無色油状物）。

参考例１０６Ｎ−［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０５で得られたＮ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．５１ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．２１ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物に０℃で飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を加え、クロロホルムを用いて抽出して減圧下溶媒を留去した。得られた残渣のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液にアジ化ナトリウム（０．１３ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱して３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去することにより表題化合物（０．４８ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 314 [M+H]+

参考例１０７Ｎ−［（２Ｓ）−１−クロロプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０５で得られたＮ−エチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル］−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．０３ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去したあと得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解させた。そこへＮＨシリカゲル（約１ｇ）を加えて室温で１０分撹拌後、不溶物を濾別後、減圧下溶媒を濃縮することにより表題化合物（０．１１ｇ）を得た（無色油状）。
MS (ESI pos.) m/z : 307 [M+H]+

参考例１０８Ｎ−［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０７で得られたＮ−［（２Ｓ）−１−クロロプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４４と同様の手法により、表題化合物（０．１０ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 298 [M+H]+

参考例１０９（４Ｓ）−２，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン

（２Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オール（５．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（６７ｍＬ）にＭｇＳＯ₄（１２．０ｇ、９９．９ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。得られた懸濁液に９０％アセトアルデヒド水溶液（３．９１ｍＬ、７９．９ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌後、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過後、減圧下濃縮することにより、表題化合物（４．０ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 102 [M+H]+

参考例１１０（２Ｓ）−２−（エチルアミノ）プロパン−１−オール

参考例１０９で得られた（４Ｓ）−２，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン（１．０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（５ｍＬ）にＮａＢＨ₄（０．３８ｇ、１０.１ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、室温で１８時間撹拌した。反応液にＨ₂Ｏ（１ｍＬ）を加えてろ過後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＨ₂Ｏに注ぎ、Ｅｔ₂Ｏを用いて抽出後、ＭｇＳＯ₄で乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物（０．６ｇ）を得た（無色油状物）。
MS (ESI pos.) m/z : 104 [M+H]+

実施例１Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例８で得られた（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−アミン二塩酸塩（０．１４ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５．０ｍＬ）に５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．１１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．６８ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＫＰ−ＯＨ２５ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０〜２０／８０）およびＨＰＬＣにて精製することにより、表題化合物（０．０２７ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 5.07 min.
MS (ESI pos.) m/z : 434 [M+H]+

実施例２〜１７を実施例１と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表２−１〜２−２に示す。

実施例１８Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５．０ｍＬ）に６０％ＮａＨ（０．０２０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応溶液にＥｔＩ（０．０３２ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液、ｂｒｉｎｅで洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＫＰ−ＮＨ２８ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０〜４０／６０）にて精製することにより、表題化合物（０．０５８ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 4.82 min.
MS (ESI pos.) m/z : 420 [M+H]+

実施例１９〜３３を実施例１８と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表３−１〜３−２に示す。

これ以降に示すＬＣＭＳの測定は、すべて条件２で行った。

実施例３４Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド

参考例８１で得られた５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド（０．０２８ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に６０％ＮａＨ（０．００３９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液にＥｔＩ（０．００６４ｍｌ、０．０８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間半撹拌した。反応溶液に６０％ＮａＨ（０．００３９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分撹拌後、ＥｔＩ（０．００６４ｍｌ、０．０８０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１６時間撹拌した。反応溶液に飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を加え、クロロホルムを用いて抽出した。有機層を減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＫＰ−ＮＨ１１ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８８／１２〜０／１００）にて精製した。得られた油状物質を凍結乾燥し、表題化合物（０．０１９ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 0.94 min.
MS (ESI pos.) m/z : 449 [M+H]+

実施例３５〜４０を実施例３４と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表４に示す。

実施例４１Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１５で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０８０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２．０ｍＬ）に６０％ＮａＨ（０．００９ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応溶液に２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．００３６ｍｌ、０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で６０時間撹拌した。反応溶液に６０％ＮａＨ（０．０４４ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．１８２ｍｌ、１．２０ｍｍｏｌ）を追加し、室温で１６時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄を用いて乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ１０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０〜０／１００）にて精製することにより、無色非晶質（０．０６７ｇ）を得た。これをＭｅＯＨ（０．３１ｍＬ）に溶解させ、４ＭＨＣｌ−ＥｔＯＡｃ溶液（０．０４７ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去後、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層をｂｒｉｎｅで洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄を用いて乾燥した。乾燥剤を濾別後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ１０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８０／２０〜０／１００）にて精製した。得られた油状物にＥｔ₂Ｏを加えて固体を析出させ、濾取した。表題化合物（０．０４５ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.758 min.
MS (ESI pos.) m/z : 450 [M+H]+

実施例４２〜４４を実施例４１と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表５に示す。

実施例４５Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例４７で得られた（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン（０．０３７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（０．０３２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０７１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０８２ｍｌ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６０時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムを用いて抽出した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をＨＰＬＣおよびＰＬＣ（ＮＨシリカ１．０ｍｍ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）にて精製した。得られた油状物を凍結乾燥し、表題化合物（０．０２３ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 0.841, 0.925 min.
MS (ESI pos.) m/z : 422 [M+H]+

実施例４６〜６１を実施例４５と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表６−１〜６−３に示す。

実施例４７−２Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド
表題化合物は以下の様にして得ることもできる。
参考例１０８で得られたＮ−［（２Ｓ）−１−シアノプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０９９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）と５−フルオロピリジン−２−カルボン酸（０．０６４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を原料にして、参考例４５と同様の手法により、表題化合物（０．０７０ｇ）を得た（無色油状物）。

実施例６２Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７４で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０４０ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例３４と同様の手法により、表題化合物（０．０２５ｇ）を得た（淡黄色固体）。
LCMS retention time 0.710 min.
MS (ESI pos.) m/z : 435 [M+H]+

実施例６３を実施例６２と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表７に示す。

実施例６４Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７４で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０７０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４１と同様の手法により、表題化合物（０．００８ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
LCMS retention time 0.914 min.
MS (ESI pos.) m/z : 451 [M+H]+

実施例６５Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド

参考例７６で得られた（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−アミン（０．０５０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボン酸（０．０４５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４５と同様の手法により、表題化合物（０．００４２ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.500, 0.545 min.
MS (ESI pos.) m/z : 436 [M+H]+

実施例６６〜７０を実施例６５と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表８に示す。

実施例７１Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７９で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例３４と同様の手法により、表題化合物（０．０４２ｇ）を得た（淡黄色固体）。
LCMS retention time 0.989 min.
MS (ESI pos.) m/z : 434 [M+H]+

実施例７２を実施例７１と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表９に示す。

実施例７３Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７９で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４１と同様の手法により、表題化合物（０．１０ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.823 min.
MS (ESI pos.) m/z : 450 [M+H]+

実施例７４Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例６１で得られたＮ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．００５ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例３４と同様の手法により、表題化合物（０．００３ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 1.173 min.
MS (ESI pos.) m/z : 434 [M+H]+

実施例７５を実施例７４と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表１０に示す。

実施例７６Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例７１で得られたＮ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−４−［２−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジニル］−４−オキソブタン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０２６ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）と３，３，３−トリエチル−１−（メトキシカルボニル）ジアザチアン−３−イウム−１−イド２，２−ジオキシド（０．０４１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１ｍＬ）を５０℃で１時間半撹拌した。反応溶液に３，３，３−トリエチル−１−（メトキシカルボニル）ジアザチアン−３−イウム−１−イド２，２−ジオキシド（０．０４１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を追加し、５０℃で１時間半撹拌した。室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去した、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ１０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝７５／２５〜０／１００）にて精製した。得られた油状物を凍結乾燥し、表題化合物（０．０２５ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 1.059 min.
MS (ESI pos.) m/z : 435 [M+H]+

実施例７７Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド

参考例８９で得られた（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−アミン（０．０３０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４５と同様の手法により、表題化合物（０．０２８ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.374, 0.438 min.
MS (ESI pos.) m/z : 436 [M+H]+

実施例７８〜８４を実施例７７と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表１１に示す。

実施例８５Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例９３で得られた（２Ｓ）−Ｎ−エチル−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−アミン（０．０５０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４５と同様の手法により、表題化合物（０．０３３ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.556 min.
MS (ESI pos.) m/z : 436 [M+H]+

実施例８６〜８８を実施例８５と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表１２に示す。

実施例８９〜９１を実施例７１と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表１３に示す。

実施例９２Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０６で得られたＮ−［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０６４ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と１−クロロ−４−エチニルベンゼン（０．０２８ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ／４−メチルピペリジン溶液（１．６ｍＬ／０．４ｍＬ）にＣｕＩ（０．００２ｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、Ｌ−アスコルビン酸（０．００７ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。室温にて放冷後、０℃で水を加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。得られた有機層をｂｒｉｎｅで洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させた。乾燥剤を濾別後、減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳＮＡＰＵｌｔｒａ１０ｇ、ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝８８／１２〜０／１００）にて精製することにより、表題化合物（０．０６５ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 1.064 min.
MS (ESI pos.) m/z : 450 [M+H]+

実施例９３〜９９を実施例９２と同様の手法により得た。得られた化合物の構造式、化合物名及びＬＣＭＳデータを表１４に示す。

実施例１００Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例１０６で得られたＮ−［（２Ｓ）−１−アジドプロパン−２−イル］−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０４４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とベンジル４−エチニルフェニルエーテル（０．０２９ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例９２と同様の手法により無色油状物（０．００６ｇ）を得た。これをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．０１ｇ）を加えて水素雰囲気下、室温で１５時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を用いてろ過後、得られたろ液を減圧下濃縮して表題化合物（０．００４５ｇ）を得た（淡黄色油状物）。
LCMS retention time 0.784 min.
MS (ESI pos.) m/z : 432 [M+H]+

実施例１０１Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

実施例９３で得られたＮ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．０２０ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）とＭｅＩ（０．００４ｍｌ、０．０７０ｍｍｏｌ）を原料にして実施例３４と同様の手法により、表題化合物（０．００４ｇ）を得た（無色固体）。
LCMS retention time 0.964 min.
MS (ESI pos.) m/z : 446 [M+H]+

実施例１０２Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド

参考例８６で得られたＮ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）と２−［（１−ブロモプロパン−２−イル）オキシ］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．３ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を原料にして、実施例４１と同様の手法により、表題化合物（０．０１９ｇ）を得た（無色非晶質）。
LCMS retention time 0.981 min.
MS (ESI pos.) m/z : 463 [M+H]+

試験例（オレキシン拮抗活性の測定）
試験化合物のヒトオレキシン１型受容体（ｈＯＸ１Ｒ）、オレキシン２型受容体（ｈＯＸ２Ｒ）に対する拮抗活性は文献（Toshikatsu Okumura et al., Biochemical and Biophysical Research Communications, 280, 976-981, 2001）に記載された方法を改変して行った。ｈＯＸ１Ｒ、ｈＯＸ２Ｒを強制発現させたＣｈｉｎｅｓｅｈａｍｓｔｅｒｏｖａｒｙ（ＣＨＯ）細胞を９６ｗｅｌｌのＢｌａｃｋｃｌｅａｒｂｏｔｔｏｍプレート(Ｎｕｎｃ)の各ウェルに２０，０００個となるように播種し、０．１ｍＭＭＥＭ非必須アミノ酸、０．５ｍｇ／ｍＬＧ４１８、１０％牛胎児血清を含むＨａｍ’ｓＦ−１２培地（以上インビトロジェン）で、３７℃、５％ＣＯ₂の条件下で１６時間培養した。培地を除去後、０．５μＭＦｌｕｏ−４ＡＭエステル（同仁）を含むアッセイ用緩衝液（２５ｍＭＨＥＰＥＳ（同仁）、Ｈａｎｋｓ’ ｂａｌａｎｃｅｄｓａｌｔｓｏｌｕｔｉｏｎ（インビトロジェン）、０．１％牛血清アルブミン、２．５ｍＭプロベネシド、２００μｇ／ｍＬＡｍａｒａｎｔｈ（以上Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、ｐＨ７．４）を１００μＬ添加し６０分間、３７℃、５％ＣＯ₂にインキュベートした。Ｆｌｕｏ−４ＡＭエステルを含むアッセイ用緩衝液を除去したのち、試験化合物は１０ｍＭとなるようにジメチルスルホキシドで溶解してアッセイ用緩衝液で希釈後、１５０μＬを添加し、３０分間インキュベートした。

リガンドであるヒトオレキシン-Ａの２アミノ酸を置換したペプチド（Ｐｙｒ-Ｐｒｏ-Ｌｅｕ-Ｐｒｏ-Ａｓｐ-Ａｌａ-Ｃｙｓ-Ａｒｇ-Ｇｌｎ-Ｌｙｓ-Ｔｈｒ-Ａｌａ-Ｓｅｒ-Ｃｙｓ-Ａｒｇ-Ｌｅｕ-Ｔｙｒ-Ｇｌｕ-Ｌｅｕ-Ｌｅｕ-Ｈｉｓ-Ｇｌｙ-Ａｌａ-Ｇｌｙ-Ａｓｎ-Ｈｉｓ-Ａｌａ-Ａｌａ-Ｇｌｙ-Ｉｌｅ-Ｌｅｕ-Ｔｈｒ-Ｌｅｕ-ＮＨ２；ペプチド研究所）はｈＯＸ１Ｒに対しては終濃度３００ｐＭ、ｈＯＸ２Ｒに対しては３ｎＭとなるようにアッセイ用緩衝液で希釈し、このリガンド溶液５０μＬを添加して反応を開始した。反応はＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＤｒｕｇＳｃｒｅｅｎｉｎｇＳｙｓｔｅｍ（ＦＤＳＳ；浜松ホトニクス社製）を用いて各ｗｅｌｌの蛍光値を１秒毎に３分間測定し、最大蛍光値を細胞内Ｃａ２＋濃度の指標として拮抗活性を求めた。試験化合物の拮抗活性は希釈緩衝液のみを添加したウェルの蛍光値を１００％、リガンドおよび化合物を含まない緩衝液を添加したウェルの蛍光値を０％として算出し、種々の濃度の試験化合物を添加した際の蛍光値から、５０％阻害濃度（ＩＣ₅₀値）を求めた。
本発明化合物のＩＣ₅₀値を表１５に示す。

本発明化合物は、ＯＸ受容体拮抗作用を有することが示された。従って、本発明化合物又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする医薬は、ＯＸ受容体拮抗作用によって調節される病気、例えば、睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、頭痛、片頭痛、疼痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧等の治療又は予防薬として使用することが可能である。

Claims

式（Ｉａ）

（式中、
Ｘ¹及びＸ²は、同一に又は異なって窒素原子、又は式ＣＨを示し、
Ｙは下記式群（ａ）のいずれかの構造を示し、

Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基（該Ｃ_1-6アルキル基は、水酸基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基、及びシアノ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、水酸基、又はＣ_1-6アルコキシ基を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
式（Ｉａ）

（式中、
Ｘ¹及びＸ²は、同一に又は異なって窒素原子、又は式ＣＨを示し、
Ｙは下記式群（ａ）のいずれかの構造を示し、

Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基（該Ｃ_1-6アルキル基は、水酸基及びＣ_1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴は、ハロゲン原子を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式群（ａ１）のいずれかの構造である請求項１又は２に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、又はメチル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ²が、メチル基、又はエチル基（該エチル基は、水酸基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されてもよい）である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁴が、フッ素原子である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁵が、水素原子、又はフッ素原子である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁶が、Ｃ_1-3アルキル基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式群（ａ２）のいずれかの構造である請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｙが下記式（ａ３）である請求項１〜８のいずれか1項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ²が、エチル基である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）において、
Ｒ⁶が、メチル基である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）が、式（ＩＩａ）

で表される請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉａ）が、式（ＩＩＩａ）

で表される請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
式（Ｉ）

（式中、
Ｘ¹及びＸ²は、同一に又は異なって窒素原子、又は式ＣＨを示し、
Ｙ¹及びＹ²は、いずれか一方が窒素原子、他方がＣＨを示し、
Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²は、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ³は、トリアゾリル基、又はピリミジニル基を示し、
Ｒ⁴は、ハロゲン原子を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ⁶は、Ｃ_1-6アルキル基を示す）
で表される化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、又はメチル基である請求項１５に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ²が、メチル基、又はエチル基である請求項１５又は１６いずれかに記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁴が、フッ素原子である請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁵が、水素原子、又はフッ素原子である請求項１５〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁶が、Ｃ_1-3アルキル基である請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）において、
Ｒ⁶が、メチル基である請求項１５〜２０のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
上記式（Ｉ）が、式（ＩＩ）

で表される請求項１５〜２１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
請求項１に記載される下記化合物群及びその医薬上許容される塩から選ばれるいずれか１種又は２種以上の混合物を有効成分として含有することを特徴とする睡眠障害、うつ病、不安障害、パニック障害、統合失調症、薬物依存症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、疼痛、片頭痛、消化器疾患、てんかん、炎症、免疫関連疾患、内分泌関連疾患、高血圧の疾患の治療又は予防薬。
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｒ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−２−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ブタン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，６−ジメチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
５−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ，５−ジメチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛１−［１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−フルオロ−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−エチル−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−１−（４−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−５−メチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ−｛（２Ｓ）−１−［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ベンズアミド。