JP2014517024A - 皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物を捕捉するための少なくとも1つの求核性官能基を含む化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
−第1の場合:A1は求核性官能基を含み(化合物FA−A1);A2は含まない:
R−OH+HO−R’→R−O−R’+H2O
による1つの水分子の脱離によって結合を形成可能な基である。
R−CH=CH2+H−R’→R−CH2−CH2−R’
および
R−CH=NH+H−R’→R−CH2−NH−R’
の1つにより第2の種からプロトンを引き抜くことによる第1の種の反応から生じることができる。
R4は、ハロゲン、あるいは基OR’またはR’1を表し;
R5は、ハロゲン、あるいは基OR’’またはR’2を表し;
R6は、ハロゲン、あるいは基OR’’’またはR’3を表し;
R1、R2、R3、R’、R’’、R’’’、R’1、R’2、およびR’3は、互いに独立して、追加の化学基を場合により有する飽和または不飽和で、直鎖または分岐の炭化水素系基を表し、R1、R2、R’、R’’、およびR’’’は、水素を表す場合もあり、基R4、R5、およびR6の少なくとも2つは、それぞれOR’、OR’’、およびOR’’’を表し、基R’、R’’、およびR’’’の少なくとも2つは水素以外である。
R1、R2、R3、R5、およびR6は前述の定義の通りであり;
R’4は、ハロゲン原子または基OR11を表し;
R7は、ハロゲン原子、あるいは基OR10またはR’’1を表し;
R9は、ハロゲン原子、あるいは基OR8、R’’2、またはR3NR1R2を表し;
R’’1、R’’2、R8、R10、およびR11は、追加の化学基を場合により有する直鎖または分岐で、飽和または不飽和の炭化水素基を表し、基R11、R10、およびR8は、水素原子を表す場合もあり;基R6、R7、およびR9の少なくとも1つは、ハロゲン原子、あるいは基OR’’’、OR10、またはOR8を表す。
10〜95mol%の以下の式(IV):
ジベンゾイルメタン誘導体類:
DSM Nutritional Products社より商品名Parsol 1789で販売されるブチルメトキシジベンゾイルメタン。
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISPよりEscalol 507の名称で販売されるエチルヘキシルジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASFよりUvinul P25の名称で販売されるPEG−25 PABA。
Rona/EM IndustriesよりEusolex HMSの名称で販売されるホモサレート、
SymriseよりNeo Heliopan OSの名称で販売されるサリチル酸エチルヘキシル、
ScherよりDipsalの名称で販売されるジプロピレングリコールサリシレート、
SymriseよりNeo Heliopan TSの名称で販売されるTEAサリシレート。
特にDSM Nutritional Productsより商品名Parsol MCXで販売されるメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
Symriseより商品名Neo Heliopan E 1000で販売されるメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキサート、
メトキシケイ皮酸DEA、
メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
エチルヘキサン酸ジメトキシケイヒ酸グリセリルグリセリル。
特にBASFより商品名Uvinul N539で販売されるオクトクリレン、
特にBASFより商品名Uvinul N35で販売されるエトクリレン。
BASFより商品名Uvinul 400で販売されるベンゾフェノン−1、
BASFより商品名Uvinul D50で販売されるベンゾフェノン−2、
BASFより商品名Uvinul M40で販売されるベンゾフェノン−3またはオキシベンゾン、
BASFより商品名Uvinul MS40で販売されるベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
Norquayより商品名Helisorb 11で販売されるベンゾフェノン−6、
American Cyanamidより商品名Spectra−Sorb UV−24で販売されるベンゾフェノン−8、
BASFより商品名Uvinul DS−49で販売されるベンゾフェノン−9、
ベンゾフェノン−12、
BASFより商品名Uvinul A+、またはメトキシケイ皮酸オクチルとの混合物の形態で商品名Uvinul A+Bで販売される2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシル、
1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]メタノン(CAS 919803−06−8)。
ChimexよりMexoryl SDの名称で製造される3−ベンジリデンカンファー、
MerckよりEusolex 6300の名称で販売される4−メチルベンジリデンカンファー、
ChimexよりMexoryl SLの名称で製造されるベンジリデンカンファースルホン酸、
ChimexよりMexoryl SOの名称で製造されるカンファーベンザルコニウムメトサルフェート。
ChimexよりMexoryl SXの名称で製造されるテレフタリデンジカンファースルホン酸、
ChimexよりMexoryl SWの名称で製造されるポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー。
特にMerckより商品名Eusolex 232で販売されるフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
Symriseより商品名Neo Heliopan APで販売されるフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
Rhodia ChimieよりSilatrizoleの名称で販売されるドロメトリゾールトリシロキサン、Fairmount Chemicalより商品名MIXXIM BB/100で固体形態で、またはCiba Specialty Chemicalsより商品名Tinosorb Mで水性分散体として微粉砕された形態で販売される販売されるメチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール。
Ciba Geigyより商品名Tinosorb Sで販売されるビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
特にBASFより商品名Uvinul T150で販売されるエチルヘキシルトリアゾン、
Sigma 3Vより商品名Uvasorb HEBで販売されるジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]−ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
特許の米国特許第6 225 467号明細書、特許出願の国際公開第2004/085412号パンフレット(化合物6および9参照)、または文献の“Symmetrical Triazine Derivatives” IP.COM Journal、IP.COM INC West Henrietta,NY,US(20 September 2004)に記載される対称トリアジン遮断剤、特に2,4,6−トリス(ビフェニル)−1,3,5−トリアジン類(特に2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジン)、ならびにBeiersdorfの特許出願の国際公開第06/035000号パンフレット、国際公開第06/034982号パンフレット、国際公開第06/034991号パンフレット、国際公開第06/035007号パンフレット、国際公開第2006/034992号パンフレット、および国際公開第2006/034985号パンフレットにも記載されている2,4,6−トリス(ターフェニル)−1,3,5−トリアジン。
Symriseより商品名Neo Heliopan MAで販売されるアントラニル酸メンチル。
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオネート。
4’−メトキシベンザルマロン酸ジネオペンチル、
ベンザルマロネート官能基を有するポリオルガノシロキサン、たとえばHoffmann LaRocheより商品名Parsol SLXで販売されるPolysilicone−15。
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン。
Sigma 3VよりUvasorb K2Aの名称で販売される2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
およびそれらの混合物。
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
サリチル酸ホモメチルに相当するホモサレート、
サリチル酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシル、
1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]メタノン、
4−メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
エチルヘキシルトリアゾン、
ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]−ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15、
4’−メトキシベンザルマロン酸ジネオペンチル、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
およびそれらの混合物から選択される。
−Ikeda社の製品Sunveilなどのシリカで被覆された酸化チタン、
−Ikeda社の製品Sunveil Fなどのシリカおよび酸化鉄で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 500 SAおよびMicrotitanium Dioxide MT 100 SA、ならびにTioxide社のTioveilなどのシリカおよびアルミナで被覆された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(B)およびTipaque TTO−55(A)、ならびにKemira社の製品UVT 14/4などのアルミナで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 T、MT 100 TX、MT 100 Z、およびMT−01、Uniqema社の製品Solaveil CT−10 WおよびSolaveil CT 100、ならびにMerck社の製品Eusolex T−AVOなどのアルミナおよびステアリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品MT−100 AQなどのシリカ、アルミナ、およびアルギン酸で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 Sなどのアルミナおよびラウリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 Fなどの酸化鉄およびステアリン酸鉄で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品BR351などの酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 600 SAS、Microtitanium Dioxide MT 500 SAS、またはMicrotitanium Dioxide MT 100 SASなどのシリカおよびアルミナで被覆されシリコーンで処理された酸化チタン、
−Titan Kogyo社の製品STT−30−DSなどのシリカ、アルミナ、およびステアリン酸アルミニウムで被覆され、シリコーンで処理された酸化チタン、
−Kemira社の製品UV−Titan X 195などのシリカで被覆され、シリコーンで処理された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(S)、またはKemira社の製品UV Titan M 262などのアルミナで被覆されシリコーンで処理された酸化チタン、
−Titan Kogyo社の製品STT−65−Sなどのトリエタノールアミンで被覆された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(C)などのステアリン酸で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 150 Wなどのヘキサメタリン酸ナトリウムで被覆された酸化チタン、
−Degussa Silices社より商品名T 805で販売されるオクチルトリメチルシランで処理されたTiO2、
−Cardre社より商品名70250 Cardre UF TiO2SI3で販売されるポリジメチルシロキサンで処理されたTiO2、
Color Techniques社より商品名Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobicで販売されるポリジメチルヒドロゲノシロキサンで処理されたアナターゼ/ルチル型TiO2、
の酸化チタンである。
−Sunsmart社よりZ−Coteの名称で販売されるもの;
−Elementis社よりNanoxの名称で販売されるもの;
−Nanophase Technologies社よりNanogard WCD 2025の名称で販売されるものがある。
−Toshibi社よりZinc Oxide CS−5の名称で販売されるもの(ポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆されたZnO);
−Nanophase Technologies社よりNanogard Zinc Oxide FNの名称で販売されるもの(安息香酸C12〜C15アルキルであるFinsolv TN中の40%分散体として);
−Daito社よりDaitopersion ZN−30およびDaitopersion ZN−50の名称で販売されるもの(シリカおよびポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆された30%または50%のナノ酸化亜鉛を含有するシクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン中の分散体);
−Daikin社よりNFD Ultrafine ZnOの名称で販売されるもの(シクロペンタシロキサン中の分散体として、パーフルオロアルキルホスフェートとパーフルオロアルキルエチルを主成分とするコポリマーとで被覆されたZnO);
−Shin−Etsu社よりSPD−Z1の名称で販売されるもの(シクロジメチルシロキサン中に分散させた、シリコーングラフトアクリルポリマーで被覆されたZnO);
−ISP社よりEscalol Z100の名称で販売されるもの(メトキシケイ皮酸エチルヘキシル/PVP−ヘキサデセン/メチコーンコポリマー混合物中に分散させたアルミナ処理されたZnO);
−Fuji Pigment社よりFuji ZnO−SMS−10の名称で販売されるもの(シリカおよびポリメチルシルセスキオキサンで被覆されたZnO);
−Elementis社よりNanox Gel TNの名称で販売されるもの(ヒドロキシステアリン酸重縮合体を有する安息香酸C12〜C15アルキル中に55%の濃度で分散させたZnO)
がある。
の化合物を挙げることができる。
Dow Corningの名称で販売される10質量%のAPTESを含有する化粧品組成物を作製する。乳酸を加えることで組成物のpHを9にする。
BASF社よりLupamine 9030の名称で販売されるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーの活性物質を1.4質量%含有する水性化粧品組成物を作製する。
Claims (20)
- 物質の表面上または物質中で、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを捕捉する方法であって、1つ以上の求核性官能基FAを有する1種類以上の化合物Aを、前記表面に塗布することで、前記物質の前記表面上または前記物質中に、前記化合物Bを捕捉する層をその場で形成することを特徴とする方法。
- 前記物質がケラチン物質であり、前記化合物Aが化粧品的に許容される媒体を含有する化粧品組成物中に含まれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記化合物Aが前記ケラチン物質中、特に前記皮膚の前記表層中でその場で縮合可能であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 1つ以上の求核性官能基FAを含む前記化合物Aが、1〜3個のケイ素原子と、少なくとも2つのヒドロキシル基または加水分解性基とを含む有機化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 有機ケイ素化合物の前記求核性官能基FAがアミン官能基、好ましくは第1級アミンであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記化合物Aが式:
R4は、ハロゲン、あるいは基OR’またはR’1を表し;
R5は、ハロゲン、あるいは基OR’’またはR’2を表し;
R6は、ハロゲン、あるいは基OR’’’またはR’3を表し;
R1、R2、R3、R’、R’’、R’’’、R’1、R’2、およびR’3は、互いに独立して、追加の化学基を場合により有する飽和または不飽和で、線状または分岐の炭化水素系基を表し、R1、R2、R’、R’’、およびR’’’は、水素を表す場合もあり、基R4、R5、およびR6の少なくとも2つは、それぞれOR’、OR’’、およびOR’’’を表し、基R’、R’’、およびR’’’の少なくとも2つは水素以外である)
の有機ケイ素化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記化合物Aがγ−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)またはその誘導体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物Aが、ケラチン物質の前記表面上に外部捕捉層を形成することができ、特に前記化合物Aが、第4級化していないアミン、好ましくは第1級アミン型の少なくとも1つの求核性官能基FAを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記化合物Aがペンダントアミノ基を有するポリマー、特にモノマー種に対して少なくとも10%のアミノ官能基を有するポリマーから選択されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーが10〜60mol%、好ましくは20〜40mol%の式(IV)の単位を含むことを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーが、1種類以上の追加のモノマー単位を含み、前記モノマー単位が前記コポリマーの20mol%未満となることを特徴とする請求項9〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物Bが、スクアレンとオゾンとの間の反応により生じる1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記物質が、布、皮革、またはケラチン物質と接触するあらゆる物質から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜15のいずれか一項により定義される1種類以上の化合物Aの緩和剤としての美容的使用であって、前記化合物Aは、前記カルボニル化合物Bにより誘発されるケラチン物質の不快反応の防止および/または処置が意図される、美容的使用。
- 前記カルボニル化合物Bによって生じる不快な体臭を減少させる、またはさらには除去するための物質としての、請求項1〜15のいずれか一項により定義される1種類以上の化合物Aの美容的使用。
- 前記化合物Aが、化粧品的に許容される媒体を含む化粧品組成物中に含まれる、請求項16または17に記載の使用。
- 前記化合物Aを含む前記化粧品組成物が、酸化防止剤、UV遮断剤、皮膚軟化剤、保湿剤、生物活性剤、にきび抑制活性剤、カチオン性、両性、非イオン性、およびアニオン性のポリマー、粉末、過酸化物、レチノイン酸化合物などの皮脂調整剤、抗脂漏剤、フィラー、過酸類、亜鉛カルボン酸塩類、塩基性化剤または酸性化剤、あるいは化粧品および/または皮膚科学分野で通常使用されるあらゆる他の成分から選択される1種類以上の従来の化粧品用補助剤をも含む、ことを特徴とする請求項18に記載の使用。
- 請求項1〜19のいずれか一項により定義される、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基FAを有する化合物Aであって、前記カルボニル化合物Bによって誘発される皮膚疾患の予防および/または治療のための外皮用剤としての化合物A。
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