JP2014237624A - ピリジン化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤を提供する。【解決手段】式（I）で表されるピリジン化合物またはその塩【選択図】なし

Description

本発明はピリジン化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤に関する。

殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。例えば、特許文献１に、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体が記載されている。この化合物は植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を有するようである。また、特許文献２には、ピリジルピリジン化合物が記載されている。この化合物は農園芸用殺菌剤としての効果を奏する。
そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。

特開平１１−１７１８６４号公報 特開２００１−５５３０４号公報

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、および、殺虫剤または殺ダニ剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するピリジン化合物またはその塩は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示し、有害生物防除剤の有効成分として利用できることを見出した。さらに、外部寄生虫防除剤の有効成分として利用できることを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕 式（Ｉ）で表されるピリジン化合物またはその塩。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
Ｘ^１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ^１の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ^１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノ（チオカルボニル）オキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、無置換のもしくは置換基を有するイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルフィンイミドイル基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルホンイミドイル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｘ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ^２の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ^２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ^３で表される基を示す。
Ｒ^３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
Ａは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。
ここで、Ｒ^２とＡは相互に繋がってＲ^２およびＡが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。］

〔２〕前記〔１〕に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕前記〔１〕に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔４〕前記〔１〕に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。

本発明のピリジン化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。

〔化合物（Ｉ）〕
本発明のピリジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）である。

まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；

フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
３〜６員ヘテロ環基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；

水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；

ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；

フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；

アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
アミノ（チオカルボニル）オキシ基；
ジメチルアミノ（チオカルボニル）オキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ（チオカルボニル）オキシ基；

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

また、上記の「３〜６員ヘテロ環基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３〜６員飽和へテロ環基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロ環基などを挙げることができる。

３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。

５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。

〔Ｒ^１〕
式（Ｉ）中、Ｒ^１は、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
Ｒ^１における「Ｃ１〜６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
Ｒ^１における「Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基」としては、メトキシジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−トリフルオロメチルエチル基などを挙げることができる。

〔Ｘ^１、ｍ〕
Ｘ^１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ^１の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ^１は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ^１は式（Ｉ）中の３と表示された位置に置換することが好ましい。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。

「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；

ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基などのＣ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルキル基；
メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、１−メチルスルフィニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニルＣ１〜６アルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、１−メチルスルホニルエチル基などのＣ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル基； などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； ２−ｎ−ブトキシ−ビニル基、１−エトキシ−ビニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ２〜６アルケニル基； などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基； トリメチルシラニルエチニル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリルＣ２〜６アルキニル基； などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；
シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；
（２−フェニルシクロプロピル）メチルオキシ基などの（Ｃ６〜１０アリールＣ３〜８シクロアルキル）Ｃ１〜６アルコキシ基；
ジメチルアミノエトキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノＣ１〜６アルコキシ基；
テトラヒドロフラニルメトキシ基、無置換のもしくは置換基を有するピリジルメトキシ基などの無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環Ｃ１〜６アルコキシ基；
シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基； などを挙げることができる。

「５〜６員ヘテロ環Ｃ１〜６アルコキシ基」における５〜６員ヘテロ環上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基を挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基； フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基； などを挙げることができる。

Ｘ^１における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「３〜６員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３〜６員飽和へテロ環基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロ環基などを挙げることができる。

３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５〜６員飽和へテロ環である。

５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。

部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロ環基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。

「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロ環基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、オキソ基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

Ｘ^１における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

〔Ｒ^２〕
Ｒ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノ（チオカルボニル）オキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、無置換のもしくは置換基を有するイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルフィンイミドイル基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルホンイミドイル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。

Ｒ^２における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有するアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ^１において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜１０アルコキシ基」ならびにこの基に置換基を有する基は、前記Ｘ^１において例示したそれらと同じものの他に、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」としては、シクロブテル基、シクロペンテル基、シクロヘキセル基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、メチル−（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基； シアノメチルアミノカルボニル基などのシアノＣ１〜６アルキルアミノ置換アミノ基； ２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基； Ｎ−メトキシ−メチルアミノカルボニル基などのＮ−アルコキシ置換アミノカルボニル基； などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ６〜１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。「６〜１０アリールチオ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基などを挙げることができる。「６〜１０アリールスルフィニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「置換基を有するアミノカルボニルオキシ基」としては、エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ^２における「置換基を有するアミノ（チオカルボニル）オキシ基」としては、ジメチルアミノ（チオカルボニル）オキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ（チオカルボニル）オキシ基を挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェニルオキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。「６〜１０アリールオキシ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

Ｒ^２における「イミノＣ１〜６アルキル基」としては、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などを挙げることができる。
「置換基を有するイミノＣ１〜６アルキル基」としては、Ｎ−メチル−イミノメチル基、Ｎ−エチル−イミノメチル基などのＮ−Ｃ１〜６アルキル−イミノＣ１〜６アルキル基； Ｎ−２−ヒドロキシエチル−イミノメチル基などのＮ−ヒドロキシＣ１〜６アルキル−イミノメチル基； Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基 （−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ）などのＮ−ヒドロキシ−イミノＣ１〜６アルキル基； Ｎ−メトキシ−イミノメチル基 （−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ_３）、Ｎ−（ｉ−プロポキシ）−イミノメチル基 （−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ^ｉＰｒ）などのＮ−Ｃ１〜６アルコキシ−イミノＣ１〜６アルキル基； などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基」としては、エチリデンアミノオキシ基 （−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ（ＣＨ_３））、イソプロピリデンアミノオキシ基 （−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）_２）などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｎ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルフィンイミドイル基」としては、Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルフィンイミドイル基 （−Ｓ（＝Ｎ−ＣＮ）（ＣＨ_３））などを挙げることができる。

Ｒ^２における「Ｎ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルホンイミドイル基」としては、Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル基 （−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−ＣＮ）（ＣＨ_３））などを挙げることができる。

〔Ｘ^２、ｎ〕
Ｘ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ^２の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ^２は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘ^２は式（Ｉ）中の５と表示された位置に置換することが好ましい。

Ｘ^２における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有するアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ^１において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

〔Ｚ、Ｒ^３〕
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ^３で表される基を示す。
Ｒ^３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。

Ｒ^３における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロ環基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ^１において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

〔Ａ〕
Ａは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。ここで、Ｒ^２とＡは相互に繋がってＲ^２およびＡが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。

Ａにおける「Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基などを挙げることができる。

Ｒ^２とＡが相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環などを挙げることができる。

本発明のピリジン化合物の塩は、化合物（Ｉ）の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。ピリジン化合物の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。

本発明のピリジン化合物およびその塩は、その製造方法によって特に限定されない。本発明のピリジン化合物およびその塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。

〔有害生物防除剤〕
本発明のピリジン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。

以下に、各種の農業害虫およびダニ類の具体例を示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ (Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ (Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)；

（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)；

（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)；
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)；
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ (Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）；
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ (Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)；

（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シンバムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)；
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ (Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ (Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）；

（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae)；
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)；
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)；

（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ (Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)；

（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；

（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；

（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；

本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。

以下に、処理の対象となる植物の具体例を示す。
（１）アオイ科（Malvaceae）の植物、例えば、オクラ（Abelmoschus esculentus）、ワタ（Gossypium hirsutum）；
（２）アオギリ科（Sterculiaceae）の植物、例えば、カカオ（Theobroma cacao）；
（３）アカザ科（Chenopodiaceae）の植物、例えば、テンサイ（Beta vulgaris）、フダンソウ（スイスチャード）（Beta vulgaris var. cicla L.）、ホウレンソウ（Spinacia oleracea）；
（４）アカネ科（Rubiaceae）の植物、例えば、コーヒー（Coffea spp）；
（５）アサ科（Cannabaceae）の植物、例えば、ホップ（Humulus lupulus）
（６）アブラナ科（Cruciferae）の植物、例えば、コマツナ（Brassica cempestris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、タカナ（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、カリフラワー（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツ（Brassica oleracea var. capitata）、ブロッコリー（Brassica oleracea var. italica）、ハクサイ（Brassica rapa）、チンゲンサイ（Brassica rapa var. chinensis）、カブ（Brassica rapa var. glabra）、ノザワナ（Brassica rapa var. hakabura）、ミズナ（Brassica rapa var. lancinifolia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、クレソン（Nasturtium spp.）、ダイコン（Raphanus sativus ）、ワサビ（Wasabia japonica）；
（７）アマ科（Linaceae）の植物、例えば、アマ（Linaceae usitatissimum）；
（８）イネ科（Gramineae）の植物、例えば、エンバク（Avena sativa）、ハトムギ（Coix lacryma-jobi var. ma-yuen）、オーチャードグラス（Dactylis glomerata）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Oryza sativa）、チモシー（TPhleum pratense）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、アワ（Setaria italica）、パンコムギ（Triticum aestivum）、トウモロコシ（Zea meys）、シバ（Zoysia spp.）；
（９）ウリ科（Cucurbitaceae）の植物、例えば、トウガン（Benincasa hispida）、スイカ（Citrulus lanatus）、西洋カボチャ（Cucurbita maxima）、東洋カボチャ（Cucurbita moschata）、ペポカボチャ（ズッキーニ）（Cucurbita pepo）、ヒョウタン（Lagenaria siceraria）、ヘチマ（Luffa cylindrica）；
（１０）ウルシ科（Anacardiaceae）の植物、例えば、カシューナットノキ（Anacardium）、マンゴー（Mangifera）；
（１１）カキノキ科（Ebenaceae）の植物、例えば、カキノキ（Diospyros kaki）；
（１２）カバノキ科（Betulaceae）の植物、例えば、セイヨウハシバミ（Corylus avellana）；
（１３）キク科（Compositae）の植物、例えば、ヨモギ（Artemisia indica var. maximowiczii）、ゴボウ（Arctium lappa L.）、チコリー（Cichorium intybus）、アーティチョーク（Cynara scolymus）、シュンギク（Glebionis coronaria）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、レタス（Lactuca sativa）；
（１４）クサスギカズラ科（Asparagaceae）の植物、例えば、アスパラガス（Asparagus officinalis L.）；
（１５）クワ科（Moraceae）の植物、例えば、イチジク（Ficus carica L.）；
（１６）クルミ科（Juglandaceae）の植物、例えば、クルミ（Juglans spp.）；
（１７）ゴマ科（Pedaliaceae）の植物、例えば、ゴマ（Sesamum indicum）；
（１８）コショウ科（Piperaceae）の植物、例えば、コショウ（Piper nigrum）；
（１９）サトイモ科（Araceae）の植物、例えば、コンニャク（Amorphophallus rivieri var. konjac）、サトイモ（Colocasia esculenta）；
（２０）シソ科（Lamiaceae）の植物、例えば、ハッカ（ミント）（Mentha spp.）、バジリコ（Ocimum basilicum）、シソ（Perilla frutescens var. crispa）、セージ（Salvia officinalis）；
（２１）ショウガ科（Zingiberaceae）の植物、例えば、ウコン（Curcuma longa）、ジンジャー（Hedychium spp.）、ミョウガ（Zingiber mioga）；
（２２）セリ科（Umbelliferae）の植物、例えば、セロリ（Apium graveolens L.）、ニンジン（Daucus carota var. sativa）、セリ（Oenanthe javanica）、ゼンマイ（Osmunda japonica Thunb）、パセリ（Petroselium crispum）；
（２３）スグリ科（Grossulariaceae）の植物、例えば、セイヨウスグリ（グーズベリー）（Ribes uva-crispa）；
（２４）タデ科（Polygonaceae）の植物、例えば、ソバ（Fagopyrum esculentum）；
（２５）ツツジ科（Ericaceae）の植物、例えば、ブルーベリー（Vaccinium spp）；
（２６）ツバキ科（Theaceae）の植物、例えば、チャノキ（Camellia sinensis）；
（２７）ナス科（Solanaceae）の植物、例えば、トウガラシ（Capsicum annuum）、ピーマン（Capsicum annuum var. 'grossum'）、トマト（Lycopersicon esculentum）、タバコ（Nicotiana tabacum）、ナス（Solanum melongena）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）；
（２８）パイナップル科（Bromeliaceae）の植物、例えば、パイナップル（Ananas comosus）；
（２９）バショウ科（Musaceae）の植物、例えば、バナナ（Musa spp.）；
（３０）ハス科（Nelumbonaceae）の植物、例えば、ハス（Nelumbo nucifera）
（３１）パパイア科（Caricaceae）の植物、例えば、パパイア（Carica papaya）
（３２）バラ科（Rosaceae）の植物、例えば、カリン（Chaenomeles sinensis）、ビワ（Eriobotrya japonica Lindl.）、イチゴ（Fragaria spp.）、リンゴ（Malus pumila）、アンズ（Prunus armeniaca）、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド（Prunus dulcis）、ウメ（Prunus mume）、モモ（Prunus persica）、スモモ（Prunus salicina）、ナシ（Pyrus pyrifolia var. culta）、セイヨウナシ（Pyrus communis）、ブラックベリー（Rubus spp.）；
（３３）ヒルガオ科（Convolvulaceae）の植物、例えば、サツマイモ（Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino）；
（３４）ブドウ科（Vitaceae）の植物、例えば、ブドウ（Vitis spp.）；
（３５）ブナ科（Fagaceae）の植物、例えば、クリ（Castanea crenata Sieb. Et Zucc.）；
（３６）マタタビ科（Actinidiaceae）の植物、例えば、キウイ（Actinidia deliciosa）；
（３７）マメ科（Leguminosae）の植物、例えば、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、ダイズ（Glycine max subsp. max）、ツルマメ（Glycine max subsp. soja）、ヒラマメ（Lens culinaris）、アルファルファ（Medicago sativa）、エンドウマメ（Pisum sativum L.）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ヤハズエンドウ（Vicia angustifolia）、ソラマメ（Vicia faba）、アズキ（Vigna angularis）；
（３８）ミカン科（Rutaceae）の植物、例えば、ユズ（Citrus junos）、コミカン（紀州ミカン）（Citrus kinokuni）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、ウンシュウミカン（Citrus unshiu）、グレープフルーツ（Citrus X paradisi）、キンカン（Fortunella japonica）、サンショウ（Zanthoxylum piperitum）；
（３９）モクセイ科（Oleaceae）の植物、例えば、ジャスミン（Jasminum spp.）、オリーブ（Olea europaea）；
（４０）ヤマノイモ科（Dioscoreaceae）の植物、例えば、ヤマノイモ（Dioscorea japonica Thunb.）、ナガイモ（Dioscorea batatas）；
（４１）ユリ科（Liliaceae）の植物、例えば、タマネギ（Allium cepa）、ネギ（Allium fistulosum）、ニンニク（Allium sativum）、チャイブ（Allium schoenoprasum）、ニラ（Allium tuberosum）、チューリップ（Tulipa gesneriana）；

以下に遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）の具体例を示す。
（１）日本の農林水産省において、カルタヘナ法に基づき承認された遺伝子組み換え植物

（２）アメリカ合衆国の動物検疫所（ＡＰＨＩＳ）において、バイオテクノロジー規制サービスに基づき規制が解除された遺伝子組み換え植物

本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分； 植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分の組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。

以下に殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、クロエトカルブ、ジメチラン、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル O-(メトキシアミンチオ-ホスホリル)サリチル酸、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス・エチル、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、メタクリホス、パラオクソン、ピリミホス・エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、サリチオン、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル;アセトプロール、バニリプロール；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；DDT、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップーナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；ビストリフルロン、フルアズロン、ペンフルロン；ビストリフルロン、フルアズロン、ペンフルロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド；
（ｃ）置換フェノール系： ニトロキシニル；
（ｄ）ピリミジン系： ピランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系： レバミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン： プラジカンテル；
（ｇ）その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；

以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート−メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体INADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤： シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤： アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤： フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤： バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他： プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤： 銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；

〔外部寄生虫防除剤〕
本発明のピリジン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；などが挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法； 浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法； 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法； などが挙げられる。

以下に、外部寄生虫の具体例を示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ；
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（４）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、ハバチ科（Tenthredinidae）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ；

（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）；

〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

（製剤１：水和剤）
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコール硫酸エステル ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。

（製剤２：乳剤）
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。

（製剤３：粒剤）
本発明化合物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤４：粒剤）
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。

（製剤６：顆粒）
本発明化合物 ５部
カオリン ９４部
ホワイトカーボン １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。

（製剤７：注入剤）
本発明化合物 ０．１〜１部
ラッカセイ油 バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物 ５部
ミリスチン酸エステル １０部
イソプロパノール バランス

（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物 １０〜１５部
パルミチン酸エステル １０部
イソプロパノール バランス

（製剤１０：スプレーオン剤）
本発明化合物 １部
プロピレングリコール １０部
イソプロパノール バランス

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

〔実施例１〕３−クロロ−２−［（３−エトキシ−４−ピリジル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号１−５）の合成
（工程１）（３−フルオロ−４−ピリジル）メタノールの合成
テトラヒドロフラン４０ｍＬに３−フルオロピリジン２０ｇを溶解させ、窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した。−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミンの２Ｍテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬを滴下した。滴下終了後、−７８℃で１時間攪拌した。次に、−７８℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６ｇを滴下した。滴下終了後、−７８℃で０．５時間攪拌した。続いて、０℃に昇温し、水４０ｍＬおよび水素化ホウ素ナトリウム９．２ｇを加え、０℃で１時間攪拌した。その後、反応溶液を減圧濃縮した。次いで、これに水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の目的物１８ｇを得た。
得られた目的物の^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ２．８１（ｔ，１Ｈ），４．８２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，２Ｈ）．

（工程２）３−フルオロ−４−（メトキシメトキシメチル）ピリジンの合成
テトロヒドロフラン３０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍＬの混合溶媒に（３−フルオロ−４−ピリジル）メタノール１５ｇを溶解させた。この溶液を、窒素雰囲気下にて−５℃に冷却した。−５℃でカリウムターシャリーブトキシド１１ｇを加えた。その後、クロロメチルメチルエーテル８ｇを滴下した。滴下終了後、−５℃で０．５時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色オイル状物質の目的物８．９ｇを得た。
得られた目的物の^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ３．４０（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，２Ｈ）．

（工程３）３−クロロ−２−［（３−エトキシ−４−ピリジル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍＬに、鉱油に水素化ナトリウム５５％を分散させてなる混合物１．１ｇを懸濁させ、０℃に冷却した。０℃でエタノール１．２ｇを滴下した。滴下終了後０℃で０．５時間攪拌した。３−フルオロ−４−（メトキシメトキシメチル）ピリジン０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させてなる溶液を０℃にて滴下した。滴下終了後、１３０℃に昇温し１時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却した。その後、氷水に当該溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過、減圧濃縮した。３−エトキシ−４−（メトキシメトキシメチル）ピリジンの粗製物が得られた。
２Ｍ塩酸５０ｍＬに３−エトキシ−４−（メトキシメトキシメチル）ピリジンの粗製物を溶解させ、６０℃で１時間攪拌した。該溶液を室温まで冷却した。その後、クロロホルムで洗浄した。得られた水相に炭酸カリウムを加え中和した。それをクロロホルムで抽出した。得られた有機相に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。（３−エトキシ−４−ピリジル）メタノールの粗製物０．２８ｇが得られた。
ジオキサン１３ｍＬに（３−エトキシ−４−ピリジル）メタノールの粗製物０．２８ｇを溶解させた。これに、室温下にて、カリウムターシャリーブトキシド０．２２ｇ、および２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．４７ｇを加え、６０℃に昇温し５時間攪拌した。該溶液を室温まで冷却した。その後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体の目的物０．３４ｇを得た。
得られた目的物の融点および^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
融点 ４８−５２℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ１．４５（ｔ，３Ｈ），４．２０（ｑ，３Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ）．

〔実施例２〕
３−クロロ−２−［（３−クロロ−５−メチルスルファニル−４−ピリジル）メトキシ］−５−（トリフロロメチル）ピリジン（化合物番号１−１７）の合成
（工程１）３−クロロ−５−メチルスルファニル−ピリジンの合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬに３，５−ジクロロピリジン１．０ｇを溶解させた。この溶液に、窒素雰囲気下で、ナトリウムメタンチオラート０．５２ｇを加え、室温で５時間攪拌した。この溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色オイル状物質の目的物０．８７ｇを得た。
得られた目的物の^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）．

（工程２）３−クロロ−５−メチルスルファニル−４−ピリジン）メタノールの合成
ジエチルエーテル２４ｍＬに３−クロロ−５−メチルスルファニル−ピリジン１．０ｇを溶解させた。この溶液を窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した。−７８℃でｎ−ブチルリチウムの１．６５Ｍｎ−ヘキサン溶液４．２ｍＬを滴下した。滴下終了後−７８℃で１時間攪拌した。次に、−７８℃でギ酸メチル０．７０ｍＬを滴下した。滴下終了後、−７８℃で０．５時間攪拌した。その後、室温に昇温し１時間攪拌した。続いて、室温にて水１．２ｍＬおよび水素化ホウ素ナトリウム０．２６ｇを加え、室温で１時間攪拌した。得られた溶液を減圧濃縮した。これに水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体の目的物０．１５ｇを得た。
得られた目的物の^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ２．３７（ｄ， １Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）．

（工程３）３−クロロ−２−［（３−クロロ−５−メチルスルファニル−４−ピリジル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
ジオキサン２ｍＬに（３−クロロ−５−メチルスルファニル−４−ピリジル）メタノール０．１５ｇを溶解させた。この溶液に、室温にて、カリウムターシャリーブトキシド０．１ｇおよび２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．１９ｇを加え、室温で３時間攪拌した。該溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体の目的物（０．１３ｇ）を得た。
得られた目的物の融点および^１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
融点 ８２−８５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ２．５３（ｓ， ３Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），８．３７ （ｍ，１Ｈ），８．４６（ｍ，２Ｈ）．

前述の方法などに従って製造したピリジン化合物を表１および表２に示す。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。なお、表１中のＲ^１、（Ｘ^１）_ｍ、Ｚ、Ａ、Ｒ^２、および（Ｘ^２）_ｎは式（Ｉａ）で表される化合物中のそれらである。表１中の＊１〜＊６はそれぞれ、別表１中の基を表す。表２中のＲ^１、（Ｘ^１）_ｍ、Ｚ、Ａ、Ｒ^２、および（Ｘ^２）_ｎは式（Ｉａ’）で表される化合物中のそれらである。表３中のＲ^１、（Ｘ^１）_ｍ、Ｚ、Ａ、Ｒ^２、および（Ｘ^２）_ｎは式（Ｉｂ）で表される化合物中のそれらである。

表１〜表３に示した化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。

１−１：融点 ９１−９２℃
１−２：融点 ５５−５７℃
１−３：融点 ８７−８８℃
１−４：融点 ９５−９７℃
１−５：融点 ４８−５２℃
１−６：融点 ６２−６５℃
１−７：融点 ５４−５６℃
１−８：融点 １０３−１０５℃
１−９：融点 ７３−７６℃
１−１０：融点 ６３−６５℃
１−１１：屈折率 （２２．１℃）１．５０４４
１−１２：融点 １４８−１５０℃
１−１３：屈折率 （２０．７℃）１．５４４２
１−１４：屈折率 （２１．７℃）１．５０１２
１−１５：屈折率 （２１．８℃）１．５１２６
１−１６：屈折率 （１８．９℃）１．５０６２
１−１７：融点 ８２−８５℃
１−１８：屈折率 （２１．３℃）１．４９６８
１−１９：屈折率 （２２．１℃）１．４９１９
１−２０：融点 ７２−７５℃

１−２１：融点 ８１−８２℃
１−２２：屈折率 （２１．８℃）１．５１
１−２３：融点 １２３−１２６℃
１−２４：融点 ６５−６８℃
１−２５：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５２（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）．
１−２６：融点 ９７−１００℃
１−２７：屈折率 （２０．７℃）１．５００５
１−２８：屈折率 （２０．７℃）１．５３５１
１−２９：融点 ６３−６５℃
１−３０：融点 ８８−９２℃
１−３１：融点 ４８−５０℃
１−３２：融点 ６０−６２℃
１−３３：屈折率 （２０．６℃）１．５３１４
１−３４：屈折率 （２０℃）１．５３１
１−３５：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．８３（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，４Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ）．
１−３６：融点 １２１−１２４℃ （塩酸塩）
１−３７：融点 １２６−１３１℃ （テトラフルオロボレート塩）
１−３８：融点 ３９−４１℃
１−３９：融点 １５０−１５３℃
１−４０：融点 ５１−５３℃

１−４１：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）．
１−４２：融点 ７１−７３℃
１−４３：融点 １１８−１２０℃
１−４４：融点 ９５−９６℃
１−４５：融点 ９２−９４℃
１−４６：融点 １７７−１８０℃
１−４７：融点 ２００℃以上
１−４８：融点 ９９−１０１℃
１−４９：融点 ８６−８９℃
１−５０：融点 ２００℃以上
１−５１：融点 １４５−１４８℃
１−５２：融点 ９５−９９℃
１−５３：融点 １１０−１１３℃
１−５４：融点 ２００℃以上
１−５５：融点 １１８−１２３℃
１−５６：融点 ６６−６９℃
１−５７：融点 １４６−１４９℃
１−５８：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６３（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
１−５９：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７１−８．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ）．
１−６０：融点 ６５−６８℃
１−６１：融点 １３１−１３５℃
１−６２：融点 １０５−１０８℃
１−６３：融点 ７３−７６℃
１−６４：融点 ７３−７５℃
１−６５：屈折率 （２０．５℃）１．５５１１

１−６６：融点 １８０−１８１℃ （塩酸塩）
１−６７：融点 １８６−１８９℃
１−６８：融点 １２７−１３１℃
１−６９：融点 １２８−１３０℃
１−７０：融点 ８５−９０℃
１−７１：融点 ８８−９３℃
１−７２：融点 ９０−９５℃
１−７３：融点 １２３−１２６℃
１−７４：融点 １０２−１０３℃
１−７５：融点 １３２−１３４℃
１−７６：融点 ５６−５９℃
１−７７：融点 ８１−８４℃
１−７８：融点 １０８−１１０℃
１−７９：融点 １２０−１２１℃
１−８０：融点 ８８−９０℃
１−８１：融点 ８１−８４℃
１−８２：融点 ９１−９４℃
１−８３：融点 １５４−１５８℃
１−８４：融点 １６８−１７０℃
１−８５：屈折率 （１９．４℃）１．５２６９
１−８６：融点 １２７−１３０℃
１−８７：融点 １３６−１４０℃
１−８８：融点 ２２３−２２６℃
１−８９：融点 ６３−６５℃
１−９０：融点 ７２−７５℃
１−９１：融点 ６８−７１℃
１−９２：融点 ７７−７９℃
１−９３：融点 ７２−７４℃
１−９４：屈折率 （２０．６℃）１．５２５５
１−９５：融点 ７３−７５℃
１−９６：融点 １０６−１０８℃
１−９７：融点 ５９−６１℃
１−９８：融点 １３２−１３４℃
１−９９：融点 ６８−７０℃
１−１００：融点 ８８−９０℃
１−１０１：融点 １２２−１２４℃
１−１０２：融点 ２０２−２０４℃
１−１０３：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）， ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），５．７０（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｄ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）．
１−１０４：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ９．２５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），５．９３（ｄ， １Ｈ）， ５．９０（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ）．
１−１０５：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ８．５８（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）．

１−１０６：融点 ５３−５５℃
１−１０７：融点 １３２−１３４℃
１−１０８：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ８．５９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ）， ６．４８（ｔ，１Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ）．
１−１０９：融点 ８４−８８℃
１−１１０：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ８．６２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｔ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）．
１−１１１：融点 １８７−１９１℃
１−１１２：融点 １６７−１６９℃
１−１１３：融点 １３５−１３８℃
１−１１４：融点 ７４−７６℃
１−１１５：屈折率 （２０．４℃）１．５２５４
１−１１６：屈折率 （２０．５℃）１．５４３９
１−１１７：屈折率 （２０．６℃）１．５５３７
１−１１８：屈折率 （２０．６℃）１．４７２４
１−１１９：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：δ８．８２（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ）．
１−１２０：融点 ８７−８９℃
１−１２１：融点 ８７−８９℃
１−１２２：融点 ６５−６７℃
１−１２３：融点 ９２−９４℃
１−１２４：融点 １３８−１４３℃
１−１２５：融点 ９２−９３℃
１−１２６：屈折率 （２２．５℃）１．５６７４
１−１２７：屈折率 （２０．８℃）１．５６１３
１−１２８：屈折率 （２２．８℃）１．５７０７
１−１２９：融点 ５８−６０℃
１−１３０：融点 ５０−５２℃ （Ｅ体）
１−１３１：融点 ９２−９３℃ （Ｚ体）
１−１３２：融点 ８４−８６℃
１−１３３：屈折率 （２２．４℃）１．５８７３
１−１３４：屈折率 （２１．６℃）１．５７５４
１−１３５：融点 １２５−１２７℃
１−１３６：融点 １２６−１２８℃
１−１３７：融点 ３３−３５℃
１−１３８：屈折率 （２５℃）１．５３３
１−１３９：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），５．４４（ｑ，１Ｈ），１．９９（ｄ，３Ｈ）．
１−１４０：屈折率 （２４．７℃）１．５４５９
１−１４１：融点 １０４−１０６℃
１−１４２：融点 １４４−１４６℃
１−１４３：屈折率 （３１．３℃）１．５４５２
１−１４４：融点 １７４−１７７℃
１−１４５：融点 １８８−１９２℃
１−１４６：融点 ４０−４２℃
１−１４７：融点 １１０−１１２℃
１−１４８：融点 ６６−６８℃
１−１４９：融点 １０６−１０９℃
１−１５０：融点 ５９−６０℃
１−１５１：融点 ８８−８９℃
１−１５２：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７９（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ）．
１−１５３：融点 ９０−９２℃
１−１５４：融点 １１２−１１４℃
１−１５５：融点 ５８−６０℃
１−１５６：融点 １０７−１０９℃
１−１５７：融点 １５５−１５７℃
１−１６１：融点 ９４−９６℃
１−１６２：屈折率 （２１．３℃）１．５４４２
１−１６３：融点 １７０−１７２℃
１−１６４：融点 １４２−１４４℃
１−１６５：融点 ６７−６８℃
１−１６６：屈折率 （２２．１℃）１．５６４２

１−２００：融点 １０２−１０４℃
１−２０１：屈折率 （２０．６℃）１．５６５９
１−２０２：融点 ５７−６１℃
１−２０３：融点 ８３−８７℃
１−２１０：屈折率 （２１．７℃）１．５１９
１−２１１：屈折率 （２０．８℃）１．５０７９
１−２１２：融点 ８５−８９℃

２−１：融点 １０６−１０９℃
２−２：融点 １４４−１４６℃
２−３：屈折率 （２０．６℃）１．６０３９
２−５：融点 ５３−５５℃
２−６：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（ｍ， ３Ｈ）， ７．７９（ｍ， １Ｈ）， ７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．８４（ｍ， １Ｈ）， ６．３５（ｍ， １Ｈ）， ２．９０−２．７６（ｍ， ２Ｈ）， ２．２５−１．８４（ｍ， ４Ｈ）．

〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤、特には殺虫剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

（試験例１） マメアブラムシに対する効力試験
先に、本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
初生葉の展開したササゲにマメアブラムシ成虫を放虫した。１日経過後に、産下された１齢幼虫は残し、成虫は除去した。上記の乳剤を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のササゲに散布した。その後、ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、散布から４日経過後にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。

化合物番号１−１、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−１１、１−１３、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４５、１−４８、１−４９、１−５６、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７９、１−８０、１−８１、１−８６、１−８７、１−９１、１−９２、１−９３、１−９４、１−９５、１−９６、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０３、１−１０４、１−１０５、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１１５、１−１１６、１−１２０、１−１２１、１−１２２、１−１２３、１−１２４、１−１２７、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３３、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１４０、１−１４６、１−１４８、１−１４９、１−１５０、１−１５１、１−１５３、１−１５４、１−１５５、１−１５６、１−１５７、１−１６２、１−１６４、１−１６５、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２１１、１−２１２、２−１、２−２、および２−３の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も８０％以上であった。

（試験例２） トビイロウンカに対する効力試験
（試験例１）記載の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液にイネ実生を１０秒間浸漬し、次いで風乾した。穴をあけたビニル袋をイネ実生にかぶせた。トビイロウンカ２齢幼虫１０頭を袋の中で放虫し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、放虫から６日経過後にトビイロウンカの生死を調べ、殺虫率を求めた。なお、トビイロウンカとして、（Ａ）薬剤感受性系統と（Ｂ）薬剤低感受性系統（２０１１年に熊本県で採集し室内で飼育維持した系統）との２種を用いた。

化合物番号１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１７、２−１、２−２、および２−３の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、（Ａ）薬剤感受性系統を用いて試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。

化合物番号１−５、１−６、１−７、１−８、１−１３、１−１８、１−２０、１−２１、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３４、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４８、１−４９、１−５６、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−７０、１−７４、１−７５、１−７６、１−７８、１−７９、１−８０、１−８２、１−８５、１−９０、１−９６、１−９７、１−１００、１−１０３、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１１５、１−１１６、１−１１７、１−１１８、１−１１９、１−１２０、１−１２１、１−１２２、１−１２３、１−１２７、１−１３５、１−１３６、１−１４０、１−１４１、１−１４５、１−１４６、１−１４８、１−１５１、１−１５２、１−１５３、１−１５６、１−１５７、１−２０２、１−２０３、および２−１の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、（Ｂ）薬剤低感受性系統を用いて試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。

イミダクロプリド（１２５ｐｐｍ）を含有する乳剤について、（Ａ）薬剤感受性系統を用いて試験を行った。殺虫率は１００％であった。
イミダクロプリド（１２５ｐｐｍ）を含有する乳剤について、（Ｂ）薬剤低感受性系統を用いて試験を行った。殺虫率は５０％であった。

ブプロフェジン（１２５ｐｐｍ）を含有する乳剤について、（Ａ）薬剤感受性系統を用いて試験を行った。殺虫率は１００％であった。
ブプロフェジン（１２５ｐｐｍ）を含有する乳剤について、（Ｂ）薬剤低感受性系統を用いて試験を行った。殺虫率は７０％であった。

（試験例３） タバココナジラミに対する効力試験
（試験例１）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。フラスコ内で、脱脂綿を用いて、葉表が上方に向くように葉を固定した。このフラスコ内にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放虫して、トマト切り取り葉に寄生させ、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から２日経過後に、産下された幼虫は残して、成虫は除去した。そして、放虫から１２日経過後に生存幼虫数を調べた。ここで、化合物の効力は、下記の式１に示す次世代防除率により評価した。
次世代防除率＝１００−｛（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×Ｃ）｝×１００
Ｔａ：散布処理区の放虫直後の寄生虫数
Ｔ：散布処理区の放虫１２日後の寄生虫数
Ｃａ：無処理区の放虫直後の寄生虫数
Ｃ：無処理区の放虫１２日後の寄生虫数

化合物番号１−１、１−４、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１１、１−１３、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２３、１−２６、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３８、１−３９、１−５８、１−６０、１−６４、１−６６、１−７４、１−７６、１−７８、１−７９、１−８１、１−８６、１−９１、１−９３、１−９５、１−９６、１−９７、１−１００、１−１０３、１−１０４、１−１０８、１−１２２、１−２０２、２−２、および２−３の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。

（試験例４） アワヨトウに対する効力試験
（試験例１）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。このトウモロコシ葉を、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放虫した。その後ガラス蓋を載せて温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、６日経過時に生死を調べ、殺虫率を求めた。

化合物番号１−２３、１−３９、および１−１３７の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。

（試験例５） カンザワハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、（試験例１）記載の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過時に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。

化合物番号１−２６、１−３８、１−６０、１−１０１、１−１１８、１−１２４、および１−１２５の化合物をそれぞれ１２５ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１４日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）で表されるピリジン化合物またはその塩。
   

   

   ［式（Ｉ）中、
   Ｒ^１は、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基を示す。
   Ｘ^１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
   ｍは、Ｘ^１の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ^１は互いに同一でも異なっていてもよい。
   Ｒ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜１０アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノカルボニルオキシ基、置換基を有するアミノ（チオカルボニル）オキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、無置換のもしくは置換基を有するイミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルフィンイミドイル基、無置換のもしくは置換基を有するＮ−シアノ−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキル）スルホンイミドイル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
   Ｘ^２は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、オキソ基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
   ｎは、Ｘ^２の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ^２は互いに同一でも異なっていてもよい。
   Ｚは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、またはＮＲ^３で表される基を示す。
   Ｒ^３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
   Ａは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキレン基を示す。
   ここで、Ｒ^２とＡは相互に繋がってＲ^２およびＡが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。］
2. 請求項１に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
3. 請求項１に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
4. 請求項１に記載のピリジン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。