JP2014225380A - Sealant for organic electroluminescent display element and manufacturing method of organic electroluminescent display element - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、硬化性、硬化物の透明性及びバリア性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に関する。また、本発明は、該有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法に関する。 The present invention relates to a sealing agent for organic electroluminescence display elements that can be easily applied by an ink jet method and has excellent curability, transparency of a cured product, and barrier properties. Moreover, this invention relates to the manufacturing method of the organic electroluminescent display element using this sealing agent for organic electroluminescent display elements.
有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬともいう）表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された積層体構造を有し、この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して発光する。このように有機ＥＬ表示素子は自己発光を行うことから、バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、薄型化が可能であり、しかも直流低電圧駆動が可能であるという利点を有している。 An organic electroluminescence (hereinafter also referred to as organic EL) display element has a laminated structure in which an organic light emitting material layer is sandwiched between a pair of electrodes facing each other, and electrons are transmitted from one electrode to the organic light emitting material layer. By being injected and holes are injected from the other electrode, electrons and holes are combined in the organic light emitting material layer to emit light. Thus, since the organic EL display element performs self-emission, it has better visibility than a liquid crystal display element that requires a backlight, can be reduced in thickness, and can be driven by a DC low voltage. Has the advantage.
特許文献１には、有機ＥＬ表示素子の有機発光材料層と電極とを、ＣＶＤ法により形成した樹脂膜と、窒化珪素膜との積層膜により封止する方法が開示されている。ここで樹脂膜は、窒化珪素膜の内部応力による有機層や電極への圧迫を防止する役割を有する。 Patent Document 1 discloses a method of sealing an organic light emitting material layer and an electrode of an organic EL display element with a laminated film of a resin film formed by a CVD method and a silicon nitride film. Here, the resin film has a role of preventing pressure on the organic layer and the electrode due to internal stress of the silicon nitride film.
特許文献１に開示された窒化珪素膜で封止を行う方法では、有機薄膜素子の表面の凹凸や異物の付着、内部応力によるクラックの発生等により、窒化珪素膜を形成する際に有機薄膜素子を完全に被覆できないことがある。窒化珪素膜による被覆が不完全であると、水分が窒化珪素膜を通して有機層内に浸入してしまう。
有機層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献２には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献３や特許文献４には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
In the method of sealing with a silicon nitride film disclosed in Patent Document 1, the organic thin film element is formed when the silicon nitride film is formed due to unevenness on the surface of the organic thin film element, adhesion of foreign matters, generation of cracks due to internal stress, or the like. May not be completely covered. If the coating with the silicon nitride film is incomplete, moisture will enter the organic layer through the silicon nitride film.
As a method for preventing moisture from entering the organic layer, Patent Document 2 discloses a method of alternately depositing an inorganic material film and a resin film, and Patent Document 3 and Patent Document 4 disclose. A method of forming a resin film on an inorganic material film is disclosed.
樹脂膜を形成する方法として、インクジェット法を用いて基材上に液状の硬化性樹脂組成物を塗布した後、該硬化性樹脂組成物を硬化させる方法がある。このようなインクジェット法による塗布方法を用いれば、高速かつ均一に樹脂膜を形成することができる。インクジェット法により有機ＥＬ表示素子用封止剤を基材に塗布する場合、ノズルから安定して吐出するために封止剤の粘度を低粘度とする必要がある。封止剤をインクジェット法に適した粘度にする方法としては、封止剤に有機溶剤を配合する方法が考えられるが、このような有機溶剤を用いて製造された樹脂膜では、残存した有機溶剤により有機発光材料層が劣化したり、プラズマによってアウトガスを発生したりする等の問題があった。 As a method for forming a resin film, there is a method in which a liquid curable resin composition is applied on a substrate using an inkjet method, and then the curable resin composition is cured. If such a coating method by the ink jet method is used, a resin film can be uniformly formed at high speed. When apply | coating the sealing agent for organic EL display elements to a base material by the inkjet method, in order to discharge stably from a nozzle, it is necessary to make the viscosity of a sealing agent low viscosity. As a method of making the sealant have a viscosity suitable for the ink jet method, a method of blending an organic solvent into the sealant can be considered, but in a resin film manufactured using such an organic solvent, the remaining organic solvent As a result, there are problems such as deterioration of the organic light emitting material layer and generation of outgas by plasma.
本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、硬化性、硬化物の透明性及びバリア性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the sealing agent for organic electroluminescent display elements which can be apply | coated easily with the inkjet method and is excellent in sclerosis | hardenability, transparency of hardened | cured material, and barrier property. Moreover, this invention aims at providing the manufacturing method of the organic electroluminescent display element using this sealing agent for organic electroluminescent display elements.
本発明は、環状エーテル化合物と、カチオン重合開始剤と、多官能ビニルエーテル化合物とを含有し、上記多官能ビニルエーテル化合物の含有量が、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して５〜５０重量部である有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
The present invention contains a cyclic ether compound, a cationic polymerization initiator, and a polyfunctional vinyl ether compound, and the content of the polyfunctional vinyl ether compound is 5 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the cyclic ether compound. It is a certain sealing agent for organic electroluminescence display elements.
The present invention is described in detail below.
本発明者らは、環状エーテル化合物とカチオン重合開始剤とを含有する硬化性樹脂組成物に、特定量の多官能ビニルエーテル化合物を配合することにより、インクジェット法により容易に塗布することができ、硬化性、硬化物の透明性及びバリア性に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The inventors of the present invention can easily apply an ink jet method by blending a specific amount of a polyfunctional vinyl ether compound with a curable resin composition containing a cyclic ether compound and a cationic polymerization initiator. It has been found that a sealing agent for organic EL display elements having excellent properties, transparency of cured products and barrier properties can be obtained, and the present invention has been completed.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、多官能ビニルエーテル化合物を含有する。上記多官能ビニルエーテル化合物を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェットによる塗布に好適な粘度を有し、かつ、有機発光材料層の劣化やアウトガスの発生を抑制することができる。
なお、本明細書において、上記「多官能ビニルエーテル化合物」は、ビニルエーテル基を２以上有する化合物を意味する。ビニルエーテル基を２以上有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させた際に硬化物に取り込まれるため、有機発光材料層へ悪影響を及ぼしたり、アウトガスを発生させたりすることを防止できる。単官能ビニルエーテル化合物であると、粘度を好適なものにすることはできても、このような効果は発揮されない。
The sealing agent for organic EL display elements of this invention contains a polyfunctional vinyl ether compound. By containing the polyfunctional vinyl ether compound, the sealing agent for organic EL display elements of the present invention has a viscosity suitable for application by inkjet, and suppresses deterioration of the organic light emitting material layer and generation of outgas. be able to.
In the present specification, the “polyfunctional vinyl ether compound” means a compound having two or more vinyl ether groups. By having two or more vinyl ether groups, the organic EL display element sealant of the present invention is taken into the cured product when cured, so that it may adversely affect the organic light emitting material layer or generate outgas. Can be prevented. If the monofunctional vinyl ether compound is used, the viscosity can be improved, but such an effect is not exhibited.
上記多官能ビニルエーテル化合物としては、例えば、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、１，９−ノナンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。なかでも、粘度と反応性の観点から２官能又は３官能ビニルエーテル化合物が好ましく、粘度の観点から直鎖状の骨格を持つビニルエーテルがより好ましい。 Examples of the polyfunctional vinyl ether compound include 1,4-butanediol divinyl ether, 1,6-hexanediol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, 1,9-nonanediol divinyl ether, and 1,4-cyclohexanediol divinyl ether. Vinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, ethylene oxide modified trimethylolpropane divinyl ether, pentaerythritol divinyl ether, trimethylolpropane Trivinyl ether, ethylene oxide modified trimethylolpropane trivinyl ether , Pentaerythritol trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, ethylene oxide modified pentaerythritol trivinyl ether, ethylene oxide modified pentaerythritol tetra vinyl ether, dipentaerythritol hexavinyl ether, and ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexa vinyl ether. Of these, a bifunctional or trifunctional vinyl ether compound is preferable from the viewpoint of viscosity and reactivity, and a vinyl ether having a linear skeleton is more preferable from the viewpoint of viscosity.
上記多官能ビニルエーテル化合物の含有量は、環状エーテル化合物１００重量部に対して、下限が５重量部、上限が５０重量部である。上記多官能ビニルエーテル化合物の含有量が５重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度が高くなりすぎ、インクジェット法による塗布が困難となる。上記多官能ビニルエーテル化合物の含有量の含有量が５０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が変色し、硬化物が透明性に劣るものとなる。上記多官能ビニルエーテル化合物の含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は４０重量部、より好ましい下限は１５重量部、より好ましい上限は３０重量部である。 The lower limit of the content of the polyfunctional vinyl ether compound is 5 parts by weight and the upper limit is 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the cyclic ether compound. When the content of the polyfunctional vinyl ether compound is less than 5 parts by weight, the resulting sealant for an organic EL display device becomes too high in viscosity, and application by an ink jet method becomes difficult. When content of the said polyfunctional vinyl ether compound content exceeds 50 weight part, the sealing agent for organic EL display elements obtained will discolor, and hardened | cured material will be inferior to transparency. The minimum with preferable content of the said polyfunctional vinyl ether compound is 10 weight part, a preferable upper limit is 40 weight part, a more preferable minimum is 15 weight part, and a more preferable upper limit is 30 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、環状エーテル化合物を含有する。
上記環状エーテル化合物は、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が接着性や硬化性に優れるものとなることから、エポキシ樹脂及び／又はオキセタン樹脂を含有することが好ましい。
The sealing agent for organic EL display elements of the present invention contains a cyclic ether compound.
The cyclic ether compound preferably contains an epoxy resin and / or an oxetane resin because the obtained sealing agent for organic EL display elements is excellent in adhesiveness and curability.
上記エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。なかでも、低粘度で反応性が高いことから、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。 Examples of the epoxy resin include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol E type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, bisphenol O type epoxy resin, 2,2′-diallyl bisphenol A type epoxy resin, Hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, phenol novolac Type epoxy resin, orthocresol novolac type epoxy resin, dicyclopentadiene novolac type epoxy resin, biphenyl novolac type epoxy resin , Naphthalene phenolic novolak type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, alkyl polyol type epoxy resin, rubber modified epoxy resin, glycidyl ester compounds, bisphenol A type episulfide resins. Of these, hydrogenated bisphenol type epoxy resins are preferred because of their low viscosity and high reactivity.
上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ８２８ＥＬ、ｊＥＲ １００４（いずれも三菱化学社製）、エピクロン８５０−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エポミックＲ７１０（三井化学社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ８０６、ｊＥＲ ４００４（いずれも三菱化学社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ１５１４（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＲＥ−８１０ＮＭ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＬ６７５３（三菱化学社製）、エピクロンＥＸＡ７０１５（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０００Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＸ−２０１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＸ−４０００Ｈ（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−５０ＴＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−８０ＤＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０８８Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＨＰ４０３２、エピクロンＥＸＡ−４７００（いずれもＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−７７０（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−６７０−ＥＸＰ−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＨＰ７２００（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＮＣ−３０００Ｐ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＳＮ−１６５Ｓ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ６３０（三菱化学社製）、エピクロン４３０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（三菱ガス化学社製）等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＺＸ−１５４２（新日鐵化学社製）、エピクロン７２６（ＤＩＣ社製）、エポライト８０ＭＦＡ（共栄社化学社製）、デナコールＥＸ−６１１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＲ−４５０、ＹＲ−２０７（いずれも新日鐵化学社製）、エポリードＰＢ（ダイセル化学工業社製）等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１４７（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＬ−７０００（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、セロキサイド２０２１（ダイセル化学工業社製）、ＹＤＣ−１３１２、ＹＳＬＶ−８０ＸＹ、ＹＳＬＶ−９０ＣＲ（いずれも新日鐵化学社製）、ＸＡＣ４１５１（旭化成社製）、ｊＥＲ １０３１、ｊＥＲ １０３２（いずれも三菱化学社製）、ＥＸＡ−７１２０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）等が挙げられる。
Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER 828EL, jER 1004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicron 850-S (manufactured by DIC), and the like.
As what is marketed among the said bisphenol E-type epoxy resins, Epomic R710 (made by Mitsui Chemicals) etc. is mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol F-type epoxy resins, jER806, jER4004 (all are the Mitsubishi Chemical company make) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol S-type epoxy resins, Epicron EXA1514 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said 2,2'- diallyl bisphenol A type epoxy resins, RE-810NM (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
Examples of commercially available hydrogenated bisphenol-type epoxy resins include jER YL6753 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicron EXA7015 (manufactured by DIC Corporation), and the like.
As what is marketed among the said propylene oxide addition bisphenol A type epoxy resins, EP-4000S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said resorcinol type epoxy resins, EX-201 (made by Nagase ChemteX Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said biphenyl type epoxy resins, jER YX-4000H (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said sulfide type epoxy resins, YSLV-50TE (made by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said diphenyl ether type epoxy resins, YSLV-80DE (made by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said dicyclopentadiene type epoxy resins, EP-4088S (made by ADEKA) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said naphthalene type | mold epoxy resins, Epicron HP4032, Epicron EXA-4700 (all are the products made from DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said phenol novolak-type epoxy resins, Epicron N-770 (made by DIC Corporation) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said ortho cresol novolak-type epoxy resins, Epicron N-670-EXP-S (made by DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said dicyclopentadiene novolak-type epoxy resins, epiclone HP7200 (made by DIC) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said biphenyl novolak-type epoxy resins, NC-3000P (made by Nippon Kayaku Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said naphthalene phenol novolak-type epoxy resins, ESN-165S (made by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned, for example.
As what is marketed among the said glycidylamine type epoxy resins, jER630 (made by Mitsubishi Chemical Corporation), Epicron 430 (made by DIC Corporation), TETRAD-X (made by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) etc. are mentioned, for example.
Examples of commercially available alkyl polyol type epoxy resins include ZX-1542 (manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.), Epicron 726 (manufactured by DIC), Epolite 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol EX- 611 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation).
Examples of commercially available rubber-modified epoxy resins include YR-450, YR-207 (all manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.), Epolide PB (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and the like.
As what is marketed among the said glycidyl ester compounds, Denacol EX-147 (made by Nagase ChemteX Corporation) etc. is mentioned, for example.
As what is marketed among the said bisphenol A type episulfide resin, jER YL-7000 (made by Mitsubishi Chemical Corporation) etc. are mentioned, for example.
Other commercially available epoxy resins include, for example, Celoxide 2021 (manufactured by Daicel Chemical Industries), YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.), and XAC4151. (Made by Asahi Kasei), jER 1031, jER 1032 (all manufactured by Mitsubishi Chemical), EXA-7120 (made by DIC), TEPIC (made by Nissan Chemical Co., Ltd.), and the like.
上記オキセタン樹脂としては、例えば、フェノキシメチルオキセタン、３，３−ビス（メトキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン等が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は単独で用いられてもよく、２種類以上が併用されてもよい。なかでも、低粘度の観点から、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタンが好ましく、反応性の観点から、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタンが好ましい。 Examples of the oxetane resin include phenoxymethyl oxetane, 3,3-bis (methoxymethyl) oxetane, 3,3-bis (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl- 3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3-{[3- (triethoxysilyl) propoxy] methyl} oxetane, di [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether, oxetanylsilsesqui Oxane, phenol novolac oxetane, 1,4-bis {[(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl} benzene and the like. These oxetane resins may be used alone or in combination of two or more. Of these, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane is preferable from the viewpoint of low viscosity, and 3-ethyl-3 {[((3-ethyloxetane-3-yl) from the viewpoint of reactivity. Methoxy] methyl} oxetane is preferred.
上記オキセタン樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ−１０１、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２１１、アロンオキセタンＯＸＴ−２１２、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（いずれも東亞合成社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available oxetane resins include Aron Oxetane OXT-101, Aron Oxetane OXT-121, Aron Oxetane OXT-211, Aron Oxetane OXT-212, Aron Oxetane OXT-221 (all of which are Toagosei Co., Ltd.) Manufactured) and the like.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、カチオン重合開始剤を含有する。
上記カチオン重合開始剤は、光照射等によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
The sealing agent for organic EL display elements of the present invention contains a cationic polymerization initiator.
The cationic polymerization initiator is not particularly limited as long as it generates a protonic acid or a Lewis acid by light irradiation or the like, and may be an ionic photoacid generating type or a nonionic photoacid generating type. May be.
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、カチオン部分が芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、又は、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅカチオンであり、アニオン部分がＢＦ４−、ＰＦ６−、ＳｂＦ６−、又は、［ＢＸ４］−（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成されるオニウム塩が挙げられる。 Examples of the ionic photoacid-generating photocationic polymerization initiator include a cation moiety that is aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium, aromatic ammonium, or (2,4-cyclopentadien-1-yl). ) [(1-methylethyl) benzene] -Fe cation, and the anion moiety is BF 4− , PF 6− , SbF 6− , or [BX 4 ] − (where X is at least two or more fluorine atoms) Or an onium salt composed of a phenyl group substituted with a trifluoromethyl group).
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。 Examples of the aromatic sulfonium salt include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, and bis [4- ( Diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bistetrafluoroborate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- ( Phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium tetrafluoroborate, diphenyl-4- (phenylthio) Phenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis [4- (di ( 4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, Bis [4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bistetrafluoroborate, bis [4- (di ( - (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like.
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。 Examples of the aromatic iodonium salt include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, bis (Dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium hexa Fluorophosphate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) Such as phenyl iodonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium tetrafluoroborate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate Can be mentioned.
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。 Examples of the aromatic diazonium salt include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, and phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。 Examples of the aromatic ammonium salt include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate, and 1-benzyl. 2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1- (naphthylmethyl) Examples include 2-cyanopyridinium tetrafluoroborate and 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
上記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。 Examples of the (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe salt include (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene. ] -Fe (II) hexafluorophosphate, (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe (II) hexafluoroantimonate, (2,4-cyclopentadiene-1 -Yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe (II) tetrafluoroborate, (2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -Fe (II) tetrakis (penta Fluorophenyl) borate and the like.
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスホナート等が挙げられる。 Examples of the nonionic photoacid-generating photocationic polymerization initiator include nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenolsulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, N-hydroxyimide sulfonate and the like.
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＤＴＳ−２００（みどり化学社製）、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４（いずれもユニオンカーバイド社製）、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０（以上、いずれもＡＤＥＫＡ社製）、ＦＣ−５０８、ＦＣ−５１２（いずれも３Ｍ社製）、イルガキュア２６１（ＢＡＳＦ Ｊａｐａｎ社製）、ＰＩ２０７４（ローディア社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available photocationic polymerization initiators include, for example, DTS-200 (manufactured by Midori Chemical Co., Ltd.), UVI6990, UVI6974 (both manufactured by Union Carbide), SP-150, SP-170 (above, All are manufactured by ADEKA), FC-508, FC-512 (all manufactured by 3M), Irgacure 261 (manufactured by BASF Japan), PI 2074 (manufactured by Rhodia), and the like.
上記カチオン重合開始剤の含有量は、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記カチオン重合開始剤の含有量が０．１重量部未満であると、カチオン重合が充分に進行しなかったり、硬化反応が遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物が不均一となったりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。 The content of the cationic polymerization initiator is preferably 0.1 parts by weight and preferably 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the cyclic ether compound. If the content of the cationic polymerization initiator is less than 0.1 parts by weight, the cationic polymerization may not proceed sufficiently, or the curing reaction may become too slow. When the content of the cationic polymerization initiator exceeds 10 parts by weight, the curing reaction of the resulting organic EL display element sealant becomes too fast, resulting in a decrease in workability or the resulting organic EL display element seal. The cured product of the stopper may become uneven. The minimum with more preferable content of the said cationic polymerization initiator is 0.5 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、増感剤を含有することが好ましい。上記増感剤は、上記カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。 It is preferable that the sealing agent for organic EL display elements of this invention contains a sensitizer further. The sensitizer has a role of further improving the polymerization initiation efficiency of the cationic polymerization initiator and further promoting the curing reaction of the sealant for organic EL display elements of the present invention.
上記増感剤としては、例えば、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。 Examples of the sensitizer include thioxanthone compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, o- Examples include methyl benzoylbenzoate, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4-benzoyl-4′methyldiphenyl sulfide.
上記増感剤の含有量は、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記増感剤の含有量が３重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。 The content of the sensitizer is preferably 0.05 parts by weight and preferably 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the cyclic ether compound. When the content of the sensitizer is less than 0.05 parts by weight, the sensitizing effect may not be sufficiently obtained. When the content of the sensitizer exceeds 3 parts by weight, absorption may be excessively increased and light may not be transmitted to the deep part. The minimum with more preferable content of the said sensitizer is 0.1 weight part, and a more preferable upper limit is 1 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、シランカップリング剤を含有することが好ましい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。 It is preferable that the sealing agent for organic EL display elements of the present invention further contains a silane coupling agent. The said silane coupling agent has a role which improves the adhesiveness of the sealing agent for organic EL display elements of this invention, a board | substrate, etc.
上記シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシラン化合物は単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the silane coupling agent include γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and γ-isocyanatopropyltrimethoxysilane. These silane compounds may be used independently and 2 or more types may be used together.
上記シランカップリング剤の含有量は特に限定されないが、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量が０．１重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果がほとんど得られないことがある。上記シランカップリング剤の含有量が１０重量部を超えると、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることがある。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。 Although content of the said silane coupling agent is not specifically limited, A preferable minimum is 0.1 weight part and a preferable upper limit is 10 weight part with respect to 100 weight part of said cyclic ether compounds. When the content of the silane coupling agent is less than 0.1 parts by weight, the effect of improving the adhesiveness of the obtained sealing agent for organic EL display elements may be hardly obtained. When content of the said silane coupling agent exceeds 10 weight part, an excess silane coupling agent may bleed out. The minimum with more preferable content of the said silane coupling agent is 0.5 weight part, and a more preferable upper limit is 5 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、本発明の目的を阻害しない範囲において、熱硬化剤を含有してもよい。上記熱硬化剤を含有することで、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に熱硬化性を付与することができる。 The sealing agent for organic EL display elements of the present invention may further contain a thermosetting agent as long as the object of the present invention is not impaired. By containing the said thermosetting agent, thermosetting property can be provided to the sealing agent for organic EL display elements of this invention.
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン］等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
The thermosetting agent is not particularly limited, and examples thereof include hydrazide compounds, imidazole derivatives, acid anhydrides, dicyandiamides, guanidine derivatives, modified aliphatic polyamines, addition products of various amines and epoxy resins, and the like.
The hydrazide compound is not particularly limited, and examples thereof include 1,3-bis [hydrazinocarbonoethyl-5-isopropylhydantoin].
The imidazole derivative is not particularly limited. For example, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, N- [2- (2-methyl-1-imidazolyl) ethyl] urea, 2,4-diamino-6- [2′- Methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine, N, N′-bis (2-methyl-1-imidazolylethyl) urea, N, N ′-(2-methyl-1-imidazolylethyl) -adipamide 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole and the like.
The acid anhydride is not particularly limited, and examples thereof include tetrahydrophthalic anhydride, ethylene glycol bis (anhydro trimellitate) and the like.
These thermosetting agents may be used alone or in combination of two or more.
上記熱硬化剤の含有量は、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．５重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．５重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤に充分な熱硬化性を付与できないことがある。上記熱硬化剤の含有量が３０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の保存安定性が不充分となったり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の耐湿性が悪くなったりすることがある。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１５重量部である。 The content of the thermosetting agent is preferably 0.5 parts by weight and preferably 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the cyclic ether compound. When the content of the thermosetting agent is less than 0.5 parts by weight, sufficient thermosetting property may not be imparted to the obtained sealing agent for organic EL display elements. When the content of the thermosetting agent exceeds 30 parts by weight, the storage stability of the obtained sealant for organic EL display elements becomes insufficient, or the cured product of the obtained sealant for organic EL display elements. Moisture resistance may deteriorate. The minimum with more preferable content of the said thermosetting agent is 1 weight part, and a more preferable upper limit is 15 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化遅延剤を含有してもよい。上記硬化遅延剤を含有することにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤のポットライフを長くすることができる。 The sealing agent for organic EL display elements of the present invention may contain a curing retarder. By containing the said hardening retarder, the pot life of the sealing agent for organic EL display elements obtained can be lengthened.
上記硬化遅延剤は特に限定されず、例えば、ポリエーテル化合物等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
The said hardening retarder is not specifically limited, For example, a polyether compound etc. are mentioned.
The polyether compound is not particularly limited, and examples thereof include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, and a crown ether compound. Of these, crown ether compounds are preferred.
上記クラウンエーテル化合物は特に限定されず、例えば、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６、２４−クラウン−８、及び、下記式（１）で表される構造を有する化合物等が挙げられる。 The crown ether compound is not particularly limited, and has, for example, 12-crown-4, 15-crown-5, 18-crown-6, 24-crown-8, and a structure represented by the following formula (1). Compounds and the like.
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、少なくとも１つが炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
また、上記アルキル基は、炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、及び、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基からなる群より選択される１以上の官能基で置換されていてもよく、更に、隣接するＲｎ及びＲｎ＋１（但し、ｎは、１〜１１の奇数を表す）は、共同して環状アルキル骨格を形成していてもよい。
In formula (1), at least one of R 1 to R 12 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
The alkyl group is selected from the group consisting of a linear or branched alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, and a carboxylic acid alkyl ester group having 1 to 20 carbon atoms. One or more functional groups may be substituted, and adjacent R n and R n + 1 (where n represents an odd number of 1 to 11) jointly form a cyclic alkyl skeleton. May be.
上記式（１）で表される構造を有する硬化遅延剤のなかでも、少なくとも１つのシクロヘキシル基を有するものが好適である。上記シクロヘキシル基を有することにより、クラウンエーテルの骨格が安定し、遅延効果が高まる。
上記シクロヘキシル基を有する上記式（１）で表される構造を有する硬化遅延剤としては、具体的には例えば、下記式（２）で表される構造を有する化合物が挙げられる。
Among the curing retardants having the structure represented by the above formula (1), those having at least one cyclohexyl group are preferable. By having the cyclohexyl group, the skeleton of the crown ether is stabilized and the delay effect is enhanced.
Specific examples of the curing retardant having the structure represented by the above formula (1) having the cyclohexyl group include compounds having a structure represented by the following formula (2).
上記式（２）で表される構造を有する化合物は、１８−クラウン−６−エーテル分子の中央を通る線に対して線対称となる位置に２個のシクロヘキシル基を有するため、１８−クラウン−６−エーテル分子の骨格に歪み等を生じさせることなく遅延効果が高くなると考えられる。 The compound having the structure represented by the above formula (2) has two cyclohexyl groups at positions symmetrical with respect to a line passing through the center of the 18-crown-6-ether molecule. It is considered that the delay effect is enhanced without causing distortion or the like in the skeleton of the 6-ether molecule.
上記硬化遅延剤の含有量は特に限定されないが、上記環状エーテル化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は５．０重量部である。上記硬化遅延剤の含有量が０．０５重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤に遅延効果を充分に付与できないことがある。上記硬化遅延剤の含有量が５．０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させる際にアウトガスが多量に発生することがある。上記硬化遅延剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３．０重量部である。 Although content of the said hardening retarder is not specifically limited, A preferable minimum is 0.05 weight part and a preferable upper limit is 5.0 weight part with respect to 100 weight part of said cyclic ether compounds. When the content of the curing retarder is less than 0.05 parts by weight, a delay effect may not be sufficiently imparted to the obtained sealing agent for organic EL display elements. If the content of the curing retarder exceeds 5.0 parts by weight, a large amount of outgas may be generated when the obtained sealing agent for organic EL display elements is cured. The minimum with more preferable content of the said retarder is 0.1 weight part, and a more preferable upper limit is 3.0 weight part.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に塗膜の平坦性を付与することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
The sealing agent for organic EL display elements of the present invention may further contain a surface modifier as long as the object of the present invention is not impaired. By containing the surface modifier, the flatness of the coating film can be imparted to the organic EL display element sealant of the present invention.
Examples of the surface modifier include surfactants and leveling agents.
上記界面活性剤や上記レベリング剤としては、例えば、シリコン系、アクリル系、フッ素系等のものが挙げられる。
上記界面活性剤や上記レベリング剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＢＹＫ−３４５（ビッグケミー・ジャパン社製）、ＢＹＫ−３４０（ビッグケミー・ジャパン社製）、サーフロンＳ−６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。
Examples of the surfactant and the leveling agent include silicon-based, acrylic-based, and fluorine-based ones.
Examples of commercially available surfactants and leveling agents include BYK-345 (manufactured by Big Chemie Japan), BYK-340 (manufactured by Big Chemie Japan), and Surflon S-611 (AGC Seimi Chemical). Etc.).
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物の透明性を阻害しない範囲で、素子電極の耐久性を向上させるために、封止剤中に発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有してもよい。 The sealing agent for organic EL display elements of the present invention is a compound or ion exchange that reacts with an acid generated in the sealing agent in order to improve the durability of the element electrode within a range that does not impair the transparency of the cured product. A resin may be contained.
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩又は炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。 Examples of the compound that reacts with the generated acid include substances that neutralize the acid, such as carbonates or bicarbonates of alkali metals or alkaline earth metals. Specifically, for example, calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like are used.
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。 As the ion exchange resin, any of a cation exchange type, an anion exchange type, and a both ion exchange type can be used, and in particular, a cation exchange type or a both ion exchange type capable of adsorbing chloride ions. Is preferred.
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、必要に応じて、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。 Moreover, the sealing agent for organic EL display elements of this invention contains well-known various additives, such as a reinforcing agent, a softening agent, a plasticizer, a viscosity modifier, a ultraviolet absorber, antioxidant, as needed. May be.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、環状エーテル化合物と、カチオン重合開始剤と、多官能ビニルエーテル化合物と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。 As a method for producing the sealing agent for organic EL display elements of the present invention, for example, using a mixer such as a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetarium mixer, a kneader, a three roll, a cyclic ether compound, Examples thereof include a method of mixing a cationic polymerization initiator, a polyfunctional vinyl ether compound, and an additive such as a silane coupling agent added as necessary.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件で測定した粘度の好ましい下限が２ｃｐｓ、好ましい上限が１２ｃｐｓである。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度が２ｃｐｓ未満であると、塗工した有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化させる前に流れることがある。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度が１２ｃｐｓを超えると、インクジェットによる塗布が困難となることがある。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は５ｃｐｓ、より好ましい上限は１０ｃｐｓである。 The sealing agent for organic EL display elements of the present invention has a preferred lower limit of 2 cps and a preferred upper limit of 12 cps measured using an E-type viscometer under the conditions of 25 ° C. and 100 rpm. When the viscosity of the sealing agent for organic EL display elements is less than 2 cps, the applied sealing agent for organic EL display elements may flow before curing. When the viscosity of the sealing agent for organic EL display elements exceeds 12 cps, it may be difficult to apply by inkjet. The more preferable lower limit of the viscosity of the sealing agent for organic EL display elements is 5 cps, and the more preferable upper limit is 10 cps.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物の２０〜８０℃までにおける引張貯蔵弾性率の好ましい下限が５×１０７Ｐａ、好ましい上限が５×１０８Ｐａである。
引張貯蔵弾性率が上記範囲にある本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、加熱硬化時から常温までの弾性率が低弾性域でほぼ一定となっているため、有機ＥＬ表示素子を製造する際に、加熱硬化時から常温まで冷却したときに硬化収縮が起こっても応力が緩和され、有機発光材料層に対するダメージが低減される。
As for the sealing agent for organic EL display elements of this invention, the preferable minimum of the tensile storage elastic modulus in 20-80 degreeC of hardened | cured material is 5 * 10 < 7 > Pa, and a preferable upper limit is 5 * 10 < 8 > Pa.
The sealing agent for organic EL display elements of the present invention having a tensile storage elastic modulus in the above-mentioned range produces an organic EL display element because the elastic modulus from the time of heat curing to room temperature is almost constant in the low elastic range. In this case, the stress is relieved even if the curing shrinkage occurs when it is cooled from room temperature to room temperature, and damage to the organic light emitting material layer is reduced.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の波長３８０〜８００ｎｍにおける光の全光線透過率の好ましい下限は８０％である。上記全光線透過率が８０％未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子に充分な光学特性が得られないことがある。上記全光線透過率のより好ましい下限は８５％である。
上記全光線透過率は、例えば、ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＨＡＺＥ ＭＡＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＴＣ＝ＩＩＩ ＤＰＫ（東京電色社製）等の分光計を用いて測定することができる。
A preferred lower limit of the total light transmittance of light at a wavelength of 380 to 800 nm of the cured product of the encapsulant for organic EL display elements of the present invention is 80%. If the total light transmittance is less than 80%, sufficient optical characteristics may not be obtained in the resulting organic EL display element. A more preferable lower limit of the total light transmittance is 85%.
The total light transmittance can be measured using a spectrometer such as AUTOMATIC HAZE MATER MODEL TC = III DPK (manufactured by Tokyo Denshoku Co., Ltd.).
本発明の有機ＥＬ表示素子封止剤は、硬化物に紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率が２０μｍの光路長にて８５％以上であることが好ましい。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率が８５％未満であると、透明性が低く、発光の損失が大きくなり、かつ、色再現性が悪くなることがある。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率のより好ましい下限は９０％、更に好ましい下限は９５％である。
上記紫外線を照射する方法としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
In the organic EL display element sealant of the present invention, the transmittance at 400 nm after irradiating the cured product with ultraviolet rays for 100 hours is preferably 85% or more at an optical path length of 20 μm. If the transmittance after irradiation with the ultraviolet rays for 100 hours is less than 85%, the transparency is low, the loss of light emission is increased, and the color reproducibility may be deteriorated. A more preferable lower limit of the transmittance after irradiation with the ultraviolet rays for 100 hours is 90%, and a more preferable lower limit is 95%.
As a method of irradiating the ultraviolet rays, for example, a conventionally known light source such as a xenon lamp or a carbon arc lamp can be used.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ＪＩＳ Ｚ ０２０８に準拠して、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露して測定した１００μｍ厚での透湿度の値が１００ｇ／ｍ２以下であることが好ましい。上記透湿度が１００ｇ／ｍ２を超えると、有機発光材料層に水分が到達し、ダークスポットが発生することがある。 The sealant for an organic EL display element of the present invention has a moisture permeability value at a thickness of 100 μm measured by exposing a cured product to an environment of 85 ° C. and 85% RH for 24 hours in accordance with JIS Z 0208. It is preferably 100 g / m 2 or less. When the moisture permeability exceeds 100 g / m 2 , moisture may reach the organic light emitting material layer and dark spots may be generated.
更に、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露したときに、硬化物の含水率が０．５％未満であることが好ましい。上記硬化物の含水率が０．５％以上であると、硬化物中の水分による有機発光材料層の劣化が起こることがある。上記硬化物の含水率のより好ましい上限は０．３％である。
上記含水率の測定方法としては、例えば、ＪＩＳ Ｋ ７２５１に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、ＪＩＳ Ｋ ７２０９−２に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
Furthermore, the sealing agent for organic EL display elements of the present invention may have a moisture content of less than 0.5% when the cured product is exposed to an environment of 85 ° C. and 85% RH for 24 hours. preferable. When the moisture content of the cured product is 0.5% or more, the organic light emitting material layer may be deteriorated due to moisture in the cured product. A more preferable upper limit of the moisture content of the cured product is 0.3%.
Examples of the method for measuring the moisture content include a method of obtaining by a Karl Fischer method in accordance with JIS K 7251, and a method of obtaining a weight increment after water absorption in accordance with JIS K 7209-2.
上述したような低い透湿度と低い含水率を両方有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は優れたバリア性を有するものとなる。 By having both the low moisture permeability and the low moisture content as described above, the encapsulant for organic EL display elements of the present invention has an excellent barrier property.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物のガラス転移点が８５℃以上であることが好ましい。上記硬化物のガラス転移点が８５℃未満であると、有機ＥＬ表示素子が高温多湿の状態に曝されたときに、硬化物が軟化するため、水分が硬化物を透過しやすくなり、有機発光材料層の劣化が起こることがある。上記硬化物のガラス転移点のより好ましい下限は１００℃である。 As for the sealing agent for organic EL display elements of this invention, it is preferable that the glass transition point of hardened | cured material is 85 degreeC or more. When the glass transition point of the cured product is lower than 85 ° C., the cured product is softened when the organic EL display element is exposed to a high temperature and high humidity, so that moisture easily penetrates the cured product, and organic light emission occurs. Deterioration of the material layer may occur. The minimum with a more preferable glass transition point of the said hardened | cured material is 100 degreeC.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法により好適に塗布することができる。
インクジェット法により、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を２枚の基材のうち少なくとも一方に塗布する工程と、塗布した有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる工程と、上記２枚の基材を貼り合わせる工程とを有する有機ＥＬ表示素子の製造方法もまた、本発明の１つである。
The sealing agent for organic EL display elements of this invention can be suitably apply | coated by the inkjet method.
A step of applying the organic EL display element sealant of the present invention to at least one of the two substrates by an inkjet method, a step of curing the applied organic EL display element sealant by light irradiation, and The manufacturing method of the organic EL display element which has the process of bonding together the said 2 base material is also one of this invention.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を２枚の基材のうち少なくとも一方に塗布する工程において、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、基材の全面に塗布してもよく、基材の一部に塗布してもよい。即ち、塗布により形成される本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の封止部の形状としては、有機発光材料層を有する積層体を外気から保護しうる形状であれば特に限定されず、該積層体を完全に被覆する形状であってもよいし、該積層体の周辺部に閉じたパターンを形成してもよいし、該積層体の周辺部に一部開口部を設けた形状のパターンを形成してもよい。 In the step of applying the organic EL display element sealant of the present invention to at least one of the two substrates, the organic EL display element sealant of the present invention may be applied to the entire surface of the substrate. It may be applied to a part of the substrate. That is, the shape of the sealing portion of the sealing agent for organic EL display elements of the present invention formed by coating is not particularly limited as long as it can protect the laminate having the organic light emitting material layer from the outside air, The laminated body may be completely covered, a closed pattern may be formed around the laminated body, or a shape in which a part of the laminated body is provided with an opening. A pattern may be formed.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布する基材（以下、一方の基材ともいう）は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
The substrate on which the sealing agent for organic EL display elements of the present invention is applied (hereinafter also referred to as one substrate) may be a substrate on which a laminate having an organic light emitting material layer is formed, The base material in which the laminated body is not formed may be sufficient.
When the one base material is a base material on which the laminate is not formed, the one base material of the present invention can be protected from the outside air when the other base material is bonded. What is necessary is just to apply | coat the sealing agent for organic EL display elements. That is, apply the entire surface to the location of the laminate when the other substrate is bonded, or the location of the laminate is complete when the other substrate is bonded. The sealing agent portion having a closed pattern may be formed in a shape that fits in the shape.
また、上記積層体は、無機材料膜で被覆されていてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、上述したように硬化物の引張貯蔵弾性率が２０℃から８０℃の間において一定の低弾性率領域内であると、上記積層体が無機材料膜で被覆されている場合にも、該防湿膜を傷つけることなく、好適に用いることができる。
上記無機材料膜は特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。
Moreover, the said laminated body may be coat | covered with the inorganic material film | membrane.
As described above, the encapsulant for organic EL display elements of the present invention has an inorganic material when the tensile storage elastic modulus of the cured product is within a certain low elastic modulus region between 20 ° C. and 80 ° C. Even when it is covered with a film, it can be suitably used without damaging the moisture-proof film.
The said inorganic material film | membrane is not specifically limited, A conventionally well-known thing can be used.
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる工程において、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長及び３００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光を照射することによって硬化させることができる。 In the step of curing the organic EL display element sealant by light irradiation, the organic EL display element sealant of the present invention irradiates light having a wavelength of 300 nm to 400 nm and an integrated light amount of 300 to 3000 mJ / cm 2. Can be cured.
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる工程は、上記２枚の基材を貼り合わせる工程の前に行なってもよいし、上記２枚の基材を貼り合わせる工程の後に行なってもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる工程を、上記２枚の基材を貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光を照射した後硬化反応が進行し、接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分未満であると、２枚の基材を貼り合わせる前に硬化が進行してしまい、充分な接着強度が得られなくなることがある。
The step of curing the organic EL display element sealant by light irradiation may be performed before the step of bonding the two substrates, or after the step of bonding the two substrates. May be.
When the step of curing the organic EL display element sealant by light irradiation is performed before the step of bonding the two substrates, the organic EL display element sealant of the present invention irradiates light. After that, it is preferable that the pot life is 1 minute or more until the curing reaction proceeds and adhesion cannot be performed. When the pot life is less than 1 minute, curing proceeds before the two substrates are bonded together, and sufficient adhesive strength may not be obtained.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に光を照射するための光源としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
これらの光源は、上記カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
Examples of the light source for irradiating the organic EL display element sealant of the present invention with light include a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, an excimer laser, a chemical lamp, a black light lamp, and a microwave. Examples include an excited mercury lamp, a metal halide lamp, a sodium lamp, a halogen lamp, a xenon lamp, a fluorescent lamp, sunlight, and an electron beam irradiation device. These light sources may be used independently and 2 or more types may be used together.
These light sources are appropriately selected according to the absorption wavelength of the cationic polymerization initiator.
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤への光の照射手段としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化に際しては、光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。
上記加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
Examples of the light irradiation means to the organic EL display element sealant of the present invention include simultaneous irradiation of various light sources, sequential irradiation with a time difference, combined irradiation of simultaneous irradiation and sequential irradiation, and the like. Any irradiation means may be used.
In curing the encapsulant for organic EL display elements of the present invention, heating may be performed simultaneously with light irradiation in order to further promote photocationic polymerization and further shorten the curing time.
Although the heating temperature in the case of performing the said heating is not specifically limited, It is preferable that it is about 50-100 degreeC.
上記２枚の基材を貼り合わせる工程において、２枚の基材を貼り合わせる方法は特に限定されないが、減圧雰囲気下で貼り合わせることが好ましい。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は０．０１ｋＰａ、好ましい上限は１０ｋＰａである。上記減圧雰囲気下の真空度が０．０１ｋＰａ未満であると、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに時間がかかるため現実的でない。上記減圧雰囲気下の真空度が１０ｋＰａを超えると、２枚の基材を貼り合わせる際の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤中の気泡の除去が不充分となることがある。
In the step of bonding the two substrates, the method of bonding the two substrates is not particularly limited, but it is preferable to bond the substrates in a reduced pressure atmosphere.
The preferable lower limit of the degree of vacuum in the reduced-pressure atmosphere is 0.01 kPa, and the preferable upper limit is 10 kPa. If the degree of vacuum in the reduced-pressure atmosphere is less than 0.01 kPa, it takes time to achieve a vacuum state due to the airtightness of the vacuum apparatus and the ability of the vacuum pump, which is not realistic. When the degree of vacuum in the reduced-pressure atmosphere exceeds 10 kPa, removal of bubbles in the sealing agent for organic EL display elements of the present invention when bonding two substrates may be insufficient.
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、硬化性、硬化物の透明性及びバリア性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。また、本発明によれば、該有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing agent for organic electroluminescent display elements which can be apply | coated easily with the inkjet method and is excellent in sclerosis | hardenability, transparency of hardened | cured material, and barrier property can be provided. Moreover, according to this invention, the manufacturing method of the organic electroluminescent display element using this sealing agent for organic electroluminescent display elements can be provided.
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（実施例１）
環状エーテル化合物として、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（三菱化学社製、「ｊＥＲ ＹＬ６７５３」）１６重量部、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学工業社製、「セロキサイド２０２１」）４重量部、及び、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン（東亞合成社製、「アロンオキセタンＯＸＴ−２１２」）８０重量部と、カチオン重合開始剤として芳香族スルホニウム塩（みどり化学社製、「ＤＴＳ−２００」）１．０重量部と、多官能ビニルエーテル化合物として１，４−ブタンジオールジビニルエーテル（日本カーバイド工業社製、「ＢＤＶＥ」）２０重量部と、増感剤として２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製、「ＤＥＴＸ−Ｓ」）０．１重量部と、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製、「ＫＢＭ−４０３」）１．０重量部と、フッ素系レベリング剤（ＡＧＣセイミケミカル社製、「サーフロンＳ−６１１」）０．５重量部とを混合し、８０℃に加熱した後、ホモディスパー型攪拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
Example 1
As a cyclic ether compound, 16 parts by weight of hydrogenated bisphenol F type epoxy resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, “jER YL6753”), 3 ′, 4′-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (Daicel Chemical Industries, Ltd.) 4 parts by weight, manufactured by “Celoxide 2021”) and 80 parts by weight of 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane (manufactured by Toagosei Co., Ltd., “Aron Oxetane OXT-212”) 1.0 part by weight of an aromatic sulfonium salt (manufactured by Midori Chemical Co., “DTS-200”) as an agent, and 1,4-butanediol divinyl ether (manufactured by Nippon Carbide Industries, “BDVE”) as a polyfunctional vinyl ether compound 20 Parts by weight and 2,4-diethylthioxanthone (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) as a sensitizer "DETX-S") 0.1 part by weight, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., "KBM-403") 1.0 part by weight as a silane coupling agent, and a fluorine-based leveling agent (AGC Seimi Chemical Co., “Surflon S-611”) was mixed with 0.5 parts by weight and heated to 80 ° C., and then a homodisper type stirring mixer (Primix Co., Ltd., “Homodisper L type”) was used. The mixture was uniformly stirred and mixed at a stirring speed of 3000 rpm to prepare a sealing agent for organic EL display elements.
（実施例２）
環状エーテル化合物として、「セロキサイド２０２１」を配合せず、「エピコートＹＬ６７５３」の配合量を２０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 2)
A sealing agent for an organic EL display device was produced in the same manner as in Example 1 except that “Celoxide 2021” was not blended as the cyclic ether compound, and the blending amount of “Epicoat YL6753” was changed to 20 parts by weight. .
（実施例３）
環状エーテル化合物として、「エピコートＹＬ６７５３」を配合せず、「セロキサイド２０２１」の配合量を２０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
Example 3
A sealing agent for an organic EL display device was produced in the same manner as in Example 1 except that “Epicoat YL6753” was not blended as the cyclic ether compound, and the blending amount of “Celoxide 2021” was changed to 20 parts by weight. .
（実施例４）
環状エーテル化合物として、「エピコートＹＬ６７５３」及び「セロキサイド２０２１」を配合せず、「アロンオキセタンＯＸＴ−２１２」の配合量を１００重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
Example 4
Organic EL display as in Example 1 except that “Epicoat YL6753” and “Celoxide 2021” were not blended as the cyclic ether compound, and the blending amount of “Aron oxetane OXT-212” was changed to 100 parts by weight. An element sealant was prepared.
（実施例５）
多官能ビニルエーテル化合物として、「ＢＤＶＥ」２０重量部に代えて、ジエチレングリコールジビニルエーテル（日本カーバイド社製、「ＤＥＧＤＶＥ」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 5)
The organic EL display element was the same as Example 1 except that 20 parts by weight of diethylene glycol divinyl ether (manufactured by Nippon Carbide, “DEGDVE”) was used as the polyfunctional vinyl ether compound instead of 20 parts by weight of “BDVE”. An encapsulant was prepared.
（実施例６）
多官能ビニルエーテル化合物として、「ＢＤＶＥ」２０重量部に代えて、トリエチレングリコールジビニルエーテル（日本カーバイド社製、「ＴＥＧＤＶＥ」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 6)
In the same manner as in Example 1, except that 20 parts by weight of triethylene glycol divinyl ether (manufactured by Nippon Carbide Corporation, “TEGDVE”) was used as the polyfunctional vinyl ether compound instead of 20 parts by weight of “BDVE”. A sealant for display element was produced.
（実施例７）
「ＢＤＶＥ」）の配合量を５重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 7)
The sealing agent for organic EL display elements was produced like Example 1 except having changed the compounding quantity of "BDVE") into 5 weight part.
（実施例８）
「ＢＤＶＥ」の配合量を５０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 8)
A sealing agent for an organic EL display element was produced in the same manner as in Example 1 except that the blending amount of “BDVE” was changed to 50 parts by weight.
（実施例９）
カチオン重合開始剤として、「ＤＴＳ−２００」１．０重量部に代えて、芳香族ヨードニウム塩（ローディア社製、「ＰＩ２０７４」）１．０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
Example 9
Example 1 except that 1.0 part by weight of an aromatic iodonium salt (Rhodia, “PI2074”) was used as the cationic polymerization initiator instead of 1.0 part by weight of “DTS-200”. Thus, an organic EL display element sealant was produced.
（実施例１０）
「ＤＴＳ−２００」の配合量を０．１重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 10)
Except having changed the compounding quantity of "DTS-200" into 0.1 weight part, it carried out similarly to Example 1, and produced the sealing agent for organic EL display elements.
（実施例１１）
「ＤＴＳ−２００」の配合量を１０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Example 11)
Except having changed the compounding quantity of "DTS-200" into 10 weight part, it carried out similarly to Example 1, and produced the sealing agent for organic EL display elements.
（比較例１）
「ＢＤＶＥ」を配合しなかったこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Comparative Example 1)
A sealant for an organic EL display element was produced in the same manner as in Example 1 except that “BDVE” was not blended.
（比較例２）
「ＢＤＶＥ」２０重量部に代えて、単官能ビニルエーテル化合物である２−ヒドロキシエチルビニルエーテル（日本カーバイド社製、「ＨＥＶＥ」）２０重量部を配合したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Comparative Example 2)
In the same manner as in Example 1, except that 20 parts by weight of “BDVE” was mixed with 20 parts by weight of monohydroxy vinyl ether compound 2-hydroxyethyl vinyl ether (manufactured by Nippon Carbide Corporation, “HEVE”). A sealant for display element was produced.
（比較例３）
「ＢＤＶＥ」の配合量を２重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Comparative Example 3)
Except having changed the compounding quantity of "BDVE" into 2 weight part, it carried out similarly to Example 1, and produced the sealing agent for organic EL display elements.
（比較例４）
「ＢＤＶＥ」の配合量を７０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Comparative Example 4)
A sealing agent for an organic EL display element was produced in the same manner as in Example 1 except that the blending amount of “BDVE” was changed to 70 parts by weight.
（比較例５）
「ＢＤＶＥ」を配合せず、有機溶剤としてエチレングリコール（日本触媒社製）１０重量部を配合したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
(Comparative Example 5)
A sealing agent for an organic EL display element was produced in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by weight of ethylene glycol (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) was blended as the organic solvent without blending “BDVE”.
＜評価＞
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
<Evaluation>
The following evaluation was performed about the sealing agent for organic EL display elements obtained by each Example and each comparative example. The results are shown in Tables 1 and 2.
（１）粘度
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２」）を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件における粘度を測定した。
(1) Viscosity
About the sealing agent for organic EL display elements obtained in each Example and each Comparative Example, using an E-type viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., “VISCOMETER TV-22”) under the conditions of 25 ° C. and 100 rpm. The viscosity was measured.
（２）吐出安定性
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤をインクジェット吐出装置（マイクロジェット社製）を用いてパターン塗布し、ヘッド部位及び塗布面を観察した。ヘッド部位への付着が無く、かつ、塗布面が平坦であった場合を「○」、ヘッド部位への付着がある、又は、塗布面が平坦でなかった場合を「△」、ヘッド部位への付着があり、かつ、塗布面が平坦でなかった場合を「×」として吐出安定性を評価した。
(2) Discharge stability The sealing agent for organic EL display elements obtained in each Example and each Comparative Example was applied with a pattern using an inkjet discharge device (manufactured by Microjet), and the head portion and the coating surface were observed. . “○” when there is no adhesion to the head part and the coated surface is flat, “△” when there is adhesion to the head part or the coated surface is not flat, and “△” The case where there was adhesion and the coated surface was not flat was evaluated as “x” and the ejection stability was evaluated.
（３）硬化性
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤に対して、高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射し、その後８０℃のオーブンで３０分加熱した。その結果、有機ＥＬ表示素子用封止剤が充分に硬化され表面にタックがなかった場合を「○」、硬化が不充分で表面にタックがあった場合を「△」、硬化されず未硬化であった場合を「×」として硬化性を評価した。
(3) Curability The organic EL display element sealant obtained in each Example and each Comparative Example was irradiated with 3000 mJ / cm 2 of ultraviolet light having a wavelength of 365 nm using a high-pressure mercury lamp, and then an oven at 80 ° C. For 30 minutes. As a result, when the sealing agent for organic EL display elements is sufficiently cured and there is no tack on the surface, “◯”, when curing is insufficient and there is tack on the surface, “△”, not cured and uncured The curability was evaluated as “x”.
（４）硬化物のバリア性（耐湿性）
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いて厚み１００μｍのフィルムを作製し、ＪＩＳ Ｚ ０２０８に準拠して、６０℃、９０％ＲＨで２４時間透湿性試験を行った。その結果、透湿度が０ｇ／ｍ２以上５０ｇ／ｍ２未満であった場合を「○」、５０ｇ／ｍ２以上１００ｇ／ｍ２未満であった場合を「△」、１００ｇ／ｍ２以上であった場合を「×」として硬化物のバリア性を評価した。
(4) Barrier property (humidity resistance) of cured product
A film having a thickness of 100 μm was prepared using the organic EL display element sealant obtained in each Example and each Comparative Example, and the moisture permeability test was performed at 60 ° C. and 90% RH for 24 hours in accordance with JIS Z 0208. Went. As a result, the case where the moisture permeability was 0 g / m 2 or more and less than 50 g / m 2 was “◯”, and the case where the moisture permeability was 50 g / m 2 or more and less than 100 g / m 2 was “Δ”, 100 g / m 2 or more. The case where there existed was evaluated as "x" and the barrier property of hardened | cured material was evaluated.
（５）硬化物の透明性
各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤をそれぞれ７５ｍｍ×２５ｍｍ×１ｍｍのガラス板２枚の間に１０μｍの厚みに形成し、真空環境下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を照射量が３０００ｍＪ／ｃｍ２となるように照射することにより硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物について、分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製、「Ｕ−２９００」）を用いて全光線透過率を測定した。その結果、透過率が９５以上であった場合を「○」、９０以上９５未満であった場合を「△」、９０未満であった場合を「×」として硬化物の透明性を評価した。
(5) Transparency of cured product The sealants for organic EL display elements obtained in the respective Examples and Comparative Examples were each formed to a thickness of 10 μm between two 75 mm × 25 mm × 1 mm glass plates, and vacuum A cured product was obtained by curing by irradiating with an ultraviolet ray having a wavelength of 365 nm using an high pressure mercury lamp in an environment so that the irradiation amount was 3000 mJ / cm 2 . About the obtained hardened | cured material, the total light transmittance was measured using the spectrophotometer (The Hitachi High-Technologies company make, "U-2900"). As a result, the transparency of the cured product was evaluated as “◯” when the transmittance was 95 or more, “Δ” when it was 90 or more and less than 95, and “X” when it was less than 90.
（６）有機ＥＬ表示素子の信頼性
（有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製）
ガラス基板（長さ２５ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）にＩＴＯ電極を１０００Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて１０分間洗浄し、更に、ＵＶ−オゾンクリーナ（日本レーザー電子社製、「ＮＬ−ＵＶ２５３」）にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）を２００ｍｇ、他の異なる素焼き坩堝にトリス（８−ヒドロキシキノリラ）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を、１×１０−４Ｐａまで減圧した。その後、α−ＮＰＤの入った坩堝を加熱し、α−ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Ａｌｑ３の入った坩堝を加熱し、１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム２００ｍｇを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線１．０ｇを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０−４Ｐａまで減圧してフッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、１０ｍｍ×１０ｍｍの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
(6) Reliability of organic EL display device (production of a substrate on which a laminate having an organic light emitting material layer is disposed)
A glass substrate (length 25 mm, width 25 mm, thickness 0.7 mm) on which an ITO electrode was formed to a thickness of 1000 mm was used as the substrate. The substrate was ultrasonically washed with acetone, an aqueous alkali solution, ion-exchanged water, and isopropyl alcohol for 15 minutes each, then washed with boiled isopropyl alcohol for 10 minutes, and further UV-ozone cleaner (manufactured by Nippon Laser Electronics Co., Ltd., The last treatment was performed with “NL-UV253”).
Next, this substrate is fixed to the substrate folder of the vacuum deposition apparatus, and 200 mg of N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenylbenzidine (α-NPD) is put into an unglazed crucible in other different ways. 200 mg of tris (8-hydroxyquinola) aluminum (Alq 3 ) was put in an unglazed crucible, and the pressure in the vacuum chamber was reduced to 1 × 10 −4 Pa. Thereafter, the crucible containing α-NPD was heated and α-NPD was deposited on the substrate at a deposition rate of 15 Å / s to form a 600 正 孔 hole transport layer. Next, the crucible containing Alq 3 was heated to form an organic light emitting material layer having a thickness of 600 で at a deposition rate of 15 Å / s. Thereafter, the substrate on which the hole transport layer and the organic light emitting material layer are formed is transferred to another vacuum vapor deposition apparatus, and 200 mg of lithium fluoride is added to a tungsten resistance heating boat in the vacuum vapor deposition apparatus, and aluminum is added to another tungsten boat. 1.0 g of wire was added. Then, after reducing the pressure in the vapor deposition unit of the vacuum vapor deposition apparatus to 2 × 10 −4 Pa and depositing 5 μm of lithium fluoride at a deposition rate of 0.2 kg / s, deposit 1000 μm of aluminum at a rate of 20 kg / s. did. The inside of the vapor deposition unit was returned to normal pressure with nitrogen, and the substrate on which the laminate having the organic light emitting material layer of 10 mm × 10 mm was arranged was taken out.
（無機材料膜Ａによる被覆）
得られた積層体が配置された基板の、該積層体全体を覆うように、１３ｍｍ×１３ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ａを形成した。
プラズマＣＶＤ法は、原料ガスとしてＳｉＨ４ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量を１０ｓｃｃｍ及び２００ｓｃｃｍとし、ＲＦパワーを１０Ｗ（周波数２．４５ＧＨｚ）、チャンバー内温度を１００℃、チャンバー内圧力を０．９Ｔｏｒｒとする条件で行った。
形成された無機材料膜Ａの厚さは、約１μｍであった。
(Coating with inorganic material film A)
A mask having an opening of 13 mm × 13 mm was placed so as to cover the entire laminated body of the substrate on which the obtained laminated body was arranged, and an inorganic material film A was formed by a plasma CVD method.
In the plasma CVD method, SiH 4 gas and nitrogen gas are used as source gases, the flow rates are 10 sccm and 200 sccm, RF power is 10 W (frequency: 2.45 GHz), chamber temperature is 100 ° C., and chamber pressure is 0. The test was performed at 9 Torr.
The formed inorganic material film A had a thickness of about 1 μm.
（樹脂保護膜の形成）
得られた基板に対し、各実施例及び各比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製）を使用して基板にパターン塗布した。
その後、高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して、有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
(Formation of resin protective film)
With respect to the obtained board | substrate, the organic EL display element sealing agent obtained by each Example and each comparative example was apply | coated to the board | substrate using the inkjet discharge apparatus (made by Microjet).
Thereafter, ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm were irradiated with 3000 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp to cure the organic EL display element sealant to form a resin protective film.
（無機材料膜Ｂによる被覆）
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、１２ｍｍ×１２ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ｂを形成して有機ＥＬ表示素子を得た。
プラズマＣＶＤ法は、原料ガスとしてＳｉＨ４ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をＳｉＨ４ガス１０ｓｃｃｍ、窒素ガス２００ｓｃｃｍとし、ＲＦパワーを１０Ｗ（周波数２．４５ＧＨｚ）、チャンバー内温度を１００℃、チャンバー内圧力を０．９Ｔｏｒｒとする条件で行った。
形成された無機材料膜Ｂの厚さは、約１μｍであった。
(Coating with inorganic material film B)
After forming the resin protective film, a mask having an opening of 12 mm × 12 mm is installed so as to cover the entire resin protective film, and the inorganic material film B is formed by plasma CVD to form an organic EL display element. Obtained.
In the plasma CVD method, SiH 4 gas and nitrogen gas are used as source gases, the flow rates of each are SiH 4 gas 10 sccm, nitrogen gas 200 sccm, RF power 10 W (frequency 2.45 GHz), chamber temperature 100 ° C., chamber The test was performed under the condition that the internal pressure was 0.9 Torr.
The formed inorganic material film B had a thickness of about 1 μm.
得られた有機ＥＬ表示素子を、温度８５℃、湿度８５％の環境下で１００時間暴露した後、３Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態（ダークスポット及び画素周辺消光の有無）を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、僅かでもダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機ＥＬ表示素子の信頼性を評価した。 The obtained organic EL display element is exposed for 100 hours in an environment of a temperature of 85 ° C. and a humidity of 85%, and then a voltage of 3 V is applied, and the light emission state of the organic EL display element (whether dark spots and pixel periphery quenching) Was visually observed. The reliability of the organic EL display element was evaluated with “◯” when the light was emitted uniformly without dark spots or peripheral quenching, and “X” when the dark spot or peripheral quenching was observed even slightly.
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、硬化性、硬化物の透明性及びバリア性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。また、本発明によれば、該有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the sealing agent for organic electroluminescent display elements which can be apply | coated easily with the inkjet method and is excellent in sclerosis | hardenability, transparency of hardened | cured material, and barrier property can be provided. Moreover, according to this invention, the manufacturing method of the organic electroluminescent display element using this sealing agent for organic electroluminescent display elements can be provided.
Claims (5)
前記多官能ビニルエーテル化合物の含有量が、前記環状エーテル化合物１００重量部に対して５〜５０重量部である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。 Containing a cyclic ether compound, a cationic polymerization initiator, and a polyfunctional vinyl ether compound;
Content of the said polyfunctional vinyl ether compound is 5-50 weight part with respect to 100 weight part of said cyclic ether compounds, The sealing agent for organic electroluminescent display elements characterized by the above-mentioned.
塗布した有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる工程と、
前記２枚の基材を貼り合わせる工程とを有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法。 Applying the organic EL display element sealant according to claim 1, 2 or 4 to at least one of the two substrates by an inkjet method;
Curing the applied organic EL display element sealant by light irradiation;
And a step of bonding the two substrates together. A method for producing an organic electroluminescence display element.
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