JP2013256468A - 動物の寄生虫防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な節足動物や線虫類の新規な防除剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する組成物。

［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、

Ａ^１は、−Ｎ（−Ｏ）_ｍ２又は−ＣＲ^１を表し、Ａ^２は、複素環、（Ｚ^１）_ｑで置換されたフェニル等を表し、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル等を表し、Ｚ^１はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル等を表す。]
【選択図】なし

Description

本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な外部もしくは内部寄生虫防除剤に関するものである。

特許文献１〜１７及び非特許文献１及び２には、ある種のピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係わる動物の寄生虫防除剤については具体的に開示されていない。

国際公開第２０１１／０４５２２４号 国際公開第２０１０／００６７１３号 国際公開第２００８／０４６５２７号 国際公開第２００８／０１６１３１号 国際公開第２００７／０２７８４２号 国際公開第２００６／１０７７７１号 国際公開第２００６／０４４５０２号 国際公開第２００５／１２１０９９号 国際公開第２００４／０７２０３３号 国際公開第２００４／０２９０４３号 国際公開第２００８／０１１１３１号 国際公開第２００３／０５１８３３号 米国特許出願公開第２００３／１４４３０９号明細書 国際公開第２００２／０９２５７３号 欧州特許出願公開第１１０４７６０号 米国特許出願公開第３２５４０９３号明細書 特開２０１０−００６７１７号公報

テトラへドロン レター ２００２年，４３巻，２１７１頁 ジャーナル オブ メディシナル ケミストリ− ２００８年，５１巻，２２６７頁

伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する外部もしくは内部寄生虫の駆除は、対象となる哺乳動物、鳥類等の健康維持の目的で、さらに、対象となる哺乳動物、鳥類等が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等生活資材の安定生産という目的からも重要な課題である。このような観点から、従来、有害な外部もしくは内部寄生虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、高度な寄生虫防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な寄生虫防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体及びその塩、或いはそれらから選ばれる２種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる１種又は２種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫防除剤の１種又は２種以上の付加成分とからなる組成物の有効量を、哺乳動物、鳥類等に経口投与又は非経口投与することにより、優れた寄生虫防除活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１９〕に関するものである。

〔１〕
一般式（１）：

［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、

Ａ^１は、−Ｎ（−Ｏ）_ｍ２又は−ＣＲ^１を表し、
Ａ^２は、Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５、（Ｚ^１）_ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ^１）_ｑで置換されたナフチルを表し、
Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルを表し、
但しＡ^２がＤ１−５７のとき、Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを除く、
Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、

Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
或いは、Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ^１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、Ｒ^３がメチレンを表す時、Ｒ^３は、Ｒ^３が結合する炭素原子とＡ^２の結合する炭素原子及びＡ^２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ^３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ^２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、Ｘ^１ａはＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１ａが結合する窒素原子とＲ^３が結合する炭素原子及びＡ^２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、

Ｚ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^１は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ^２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ^１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^５及びＲ^５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ^１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−ＯＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）ＯＲ^１１、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^６ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^７は、水素原子又はＲ^６ａを表し、
Ｒ^８及びＲ^８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又は、Ｒ^８はＲ^８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、又はＲ^８はＲ^８ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^８及びＲ^８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^８ｃは、水素原子、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０又は−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２を表し、
Ｒ^８ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０又は−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２を表すか、或いは、Ｒ^８ｃとＲ^８ｄは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｃ及びＲ^８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^８ｅ及びＲ^８ｆは、各々独立してＲ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ^８ｅとＲ^８ｆは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｅ及びＲ^８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^９、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１０は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１１は、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表し、
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^１２は、水素原子又はＲ^１１ａを表し、
Ｒ^１３及びＲ^１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１５ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表すか、又は、Ｒ^１３はＲ^１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１３ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^１４及びＲ^１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ^１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｓ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｒ^１５ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｒ^１５ａ、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１５ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−ＯＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）ＯＲ^１５ａ、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ^１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表し、
Ｒ^１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
Ｒ^１６は、水素原子又はＲ^１５を表し、
Ｒ^１７及びＲ^１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０、−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｒ^２１ａ）＝ＮＯＲ^２０、−Ｃ（Ｒ^２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（＝ＮＯＲ^２０）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）ＯＲ^２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）ＳＲ^２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ^１７はＲ^１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、或いは、Ｒ^１７はＲ^１７ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
Ｒ^１８及びＲ^１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ^２３、Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２３又はＣ（Ｏ）Ｒ^２３を表し、
Ｒ^２０、Ｒ^２０ａ、Ｒ^２１及びＲ^２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニルを表し、
Ｒ^２２及びＲ^２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、−ＯＲ^２３、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２３又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２３を表し、
Ｒ^２２ｂは、Ｒ^２２又はニトロを表し、
Ｒ^２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２又はＲ^２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ^２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＨＯ又はＲ^２４を表し、Ｘ^２ａの隣接位にＸ^２が存在する場合には、隣接するＸ^２ａとＸ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^２ａ及びＸ^２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ^２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、−ＣＨＯ又はＲ^２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ^２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２又はＲ^２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^２は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^２ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ^２４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＲ^２５、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２６、−Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^２７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル
を表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノを表し、
ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｐ３及びｔ３は、各々独立して０〜１の整数を表し、
ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０〜４の整数を表し、
ｐ５及びｕ５は、各々独立して０〜５の整数を表し、
ｐ６及びｕ６は、各々独立して０〜６の整数を表し、
ｕ７は、各々独立して０〜７の整数を表し、
ｐ８は、１〜４の整数を表し、
ｕ８は、０〜８の整数を表し、
ｕ９は、０〜９の整数を表し、
ｑ及びｑ２は、各々独立して１〜５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。

〔２〕
（１）Ａ^２が、Ｄ１−１〜Ｄ１−５、Ｄ１−８〜Ｄ１−１４、Ｄ１−１８〜Ｄ１−２４、Ｄ１−２８〜Ｄ１−３８、Ｄ１−４１、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−４９、Ｄ１−５２〜Ｄ１−６８、Ｄ１−７０〜Ｄ１−７２、Ｄ１−７４〜Ｄ１−７６、Ｄ１−７９、Ｄ１−８２〜Ｄ１−８５、Ｄ１−８８、Ｄ１−８９、Ｄ１−９１、Ｄ１−９２又はＤ１−９４〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
（但し、１つ以上のＸ^１は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル表す。）
（２）Ａ^２が、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−１５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−２５〜Ｄ１−２７、Ｄ１−３９、Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４４、Ｄ１−４５、Ｄ１−４７、Ｄ１−６９，Ｄ１−７３，Ｄ１−７７、Ｄ１−７８、Ｄ１−８０、Ｄ１−８１、Ｄ１−８６、Ｄ１−８７、Ｄ１−９０又はＤ１−９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
（但し、１つ以上のＸ^１又はＸ^１ａは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキルを表す。）
上記〔１〕記載の寄生虫防除組成物。

〔３〕
（１）Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合、
（１−１）Ｘ^１はＲ^３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
（１−２）Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
（２）Ａ^２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、
Ｘ^１ａは、Ｒ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１ａが結合する窒素原子とＲ^３が結合する炭素原子及びＡ^２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
（３）Ａ^２が、（Ｚ^１）_ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ^１）_ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^１は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ^２によって任意に置換されていてもよい上記〔１〕記載の寄生虫防除組成物。

〔４〕
Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す上記〔２〕記載の寄生虫防除組成物。

〔５〕
Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
残りのＸ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表す上記〔３〕記載の寄生虫防除組成物。

〔６〕
Ａ^１は、−ＣＲ^１を表し、
Ｒ^１及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｂは、Ｂ−１乃至Ｂ−６の何れかで表される環を表し、

Ａ^３は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、
Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ^１ｂとＸ^１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ^１ｄとＸ^１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
ｎは、１〜２の整数を表し、
ｎ１は、０の整数を表し、
ｒ及びｒ１は、各々独立して０〜２の整数を表す上記〔５〕記載の寄生虫防除組成物。

〔７〕
Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
Ｘ^１ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＲ^５aで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルを表し、
Ｒ^５及びＲ^５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ^１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｒ_１２）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ_１２）＝ＮＯＲ_１１を表し、
Ｘ^２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＯＲ^２５又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５を表し、
Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＯＲ^２５又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５を表し、
Ｒ^１１及びＲ^１１ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１３ａ及びＲ^１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
ｔ１及びｔ４は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｑ２は、１〜２の整数を表し、
ｎは、１の整数を表す上記〔６〕記載の寄生虫防除組成物。

〔８〕
Ｒ^１及びＲ^４は、水素原子を表し、
Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−２ｂ、Ｂ−３a乃至Ｂ−５aのいずれかで表される環を表し、

Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ^１ａは、水素原子又はＲ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
Ｒ^５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ^１１又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｍ１及びｔ１は、０を表す上記〔７〕記載の寄生虫防除組成物。

〔９〕
Ｒ^１及びＲ^４は、水素原子を表し、
（１）Ａ^２が、Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（２）Ａ^２が、Ｄ１−１５又はＤ１−１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｘ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（３）Ａ^２が、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６又はＤ１−１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
Ｘ^１ａは、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７を表し、
Ｒ^５ａは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａを表し、
Ｒ^７は、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６を表し、
Ｒ^１１ａ、Ｒ^１２、Ｒ^１５及びＲ^１６は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１３ｂは、シアノを表し、
Ｒ^１４は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す上記〔４〕記載の寄生虫防除組成物。

〔１０〕
動物に経口投与する上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１１〕
動物に非経口投与する上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１２〕
動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である上記〔１１〕に記載の寄生虫防除組成物。

〔１３〕
動物が哺乳動物である上記〔１〕乃至〔１２〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１４〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔１３〕に記載の寄生虫防除組成物。

〔１５〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１〕乃至〔１４〕の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１６〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔１５〕に記載の寄生虫防除組成物。

〔１７〕
上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。

〔１８〕
上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。

〔１９〕
非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である上記〔１８〕に記載の寄生虫防除方法。

〔２０〕
動物が哺乳動物である、上記〔１７〕乃至〔１９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除方法。

〔２１〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔２０〕に記載の寄生虫防除方法。

〔２２〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１７〕乃至〔２１〕の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。

〔２３〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔２２〕に記載の寄生虫防除方法。

本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等の外部もしくは内部寄生虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫防除剤を提供する。

本発明における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物を表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。

本発明における「伴侶動物・愛玩動物」とは、人の心を和ませたり楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的や、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人の手助けをさせる目的等で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類を意味する。

本発明における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類を意味する。

本発明における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類を意味する。

本発明における「有害生物」又は「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害又は皮膚から吸血するアブ、ハエ、カ、ブユ、ヌカカ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。

本発明における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により寄生虫の感染・増殖を防ぎ、宿主となる動物を寄生虫の加害から防ぐことを意味する。

本発明における「防除方法」とは、寄生虫を防除するために寄生虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−フルオロ−１−シクロペンテニル基、２−クロロ−１−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−フルオロ−１−シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｄ〜Ｃ_ｅ）アルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアレニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に３個の炭素の間に２個の二重結合が連続した−Ｃ＝Ｃ＝Ｃ−の部分構造を持つ不飽和炭化水素基を表し、例えばプロパジエニル基、１，２−ブタジエニル基、１，２−ペンタジエニル基、３−メチル−１，２−ブタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^１４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^１４ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^２３によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル又はＲ^２８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^１４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^１４ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^１８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル、Ｒ^２３によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル又はＲ^２８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル、Ｒ^１４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル、Ｒ^１４ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル、Ｒ^２３によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル又はＲ^２８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル、Ｒ^１４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル、Ｒ^１４ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル、Ｒ^１８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル又はＲ^２３によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル又はＲ^２８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル、Ｒ^１４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル、Ｒ^１４ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル又はＲ^２３によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル又はＲ^２８によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^１４、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１９、Ｒ^２３又はＲ^２８は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における
〔Ｒ^８はＲ^８ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^８及びＲ^８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ^１３はＲ^１３ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ^１７はＲ^１７ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
〔Ｒ^８ｃとＲ^８ｄは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｃ及びＲ^８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばチアゾリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イリデン、イミダゾリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン、２，３−ジヒドロ−１，３，４−チアジアゾール−２−イリデン、１，２−ジヒドロピリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロピリダジン−３−イリデン、１，２−ジヒドロピラジン−２−イリデン、１，２−ジヒドロピリミジン−２−イリデン、６Ｈ−２，３−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
〔Ｒ^８ｅとＲ^８ｆは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｅ及びＲ^８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェノン、テトラヒドロチオピラン、チオピラン−４−オン、１，４−チオキサン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｒ^３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、Ｒ^３Ｉ：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル。

Ｒ^３ＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル。

Ｒ^３ＩＩＩ：ハロゲン原子。

Ｒ^３ＩＶ：Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル。

Ｒ^３Ｖ：水素原子。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ａ^２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、Ａ^２Ｉ：Ｄ１−１４、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６、Ｄ１−１７、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７、Ｄ１−６８。

Ａ^２ＩＩ：Ｄ１−１５、Ｄ１−１６、Ｄ１−１７。

Ａ^２ＩＩＩ：Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２，Ｄ１−５７。

Ａ^２ＩＶ：Ｄ１−１４。

Ａ^２Ｖ：Ｄ１−１７。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｘ^１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

Ｘ^１Ｉ：Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］、Ｄ２−３７。

Ｘ^１ＩＩ：Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

Ｘ^１ＩＩＩ：Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５はハロゲン原子を表す。］。

Ｘ^１ＩＶ：Ｄ２−３７。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｘ^１ａで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

Ｘ^１ａＩ：水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５ａはハロゲン原子、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａを表し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表し、Ｒ^１１ａはＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^１３ｂはシアノを表す。］、Ｄ２−３７。

Ｘ^１ａＩＩ：Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５ａは−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

Ｘ^１ａＩＩＩ：Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５ａはハロゲン原子を表す。］。

Ｘ^１ａＩＶ：Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５ａは−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａを表し、Ｒ^１１ａはＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^１３ｂはシアノを表す。］。

Ｘ^１ａＶ：Ｄ２−３７。

Ｘ^１ａＶＩ：Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル。

Ｘ^１ａＶＩＩ：Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル［ここで、Ｒ^５ａは−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１を表し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、Ｒ^１２はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。］。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｂで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

ＢＩ：Ｂ−１〜Ｂ−６［ここで、Ａ^３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

ＢＩＩ：Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−４、Ｂ−５［ここで、Ａ^３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

ＢＩＩＩ：Ｂ−３、Ｂ−６［ここで、Ａ^３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

ＢＩＶ：Ｂ−１及びＢ−３［ここで、Ａ^３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

ＢＶ：Ｂ−１［ここで、Ａ^３は−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。

ＢＶＩ：Ｂ−３［ここで、Ａ^３は−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。

ＢＶＩＩ：Ｂ−４［ここで、Ａ^３は−ＣＨ_２−を表し、ｎは１の整数を表す。］。

ＢＶＩＩＩ：Ｂ−１［ここで、Ａ^３は−Ｏ−を表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。

ＢＩＸ：Ｂ−３［ここで、Ａ^３は−Ｏ−、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。

ＢＸ：Ｂ−１［ここで、Ａ^３は−Ｓ（Ｏ）_ｒ−を表し、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

ＢＸＩ：Ｂ−３［ここで、Ａ^３は−Ｓ（Ｏ）_ｒ−、Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。

これらの本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれピラゾール誘導体の範囲を表す。Ｒ^３、Ａ^２、Ｘ^１及びＸ^１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組合せが挙げられる。また、Ｒ^３、Ｂ、Ｘ^１及びＸ^１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第２表に示す組合せが挙げられる。但し、第１表及び第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕 〔第１表〕（続き）
―――――――――――――― ――――――――――――――
R³ A² X¹ X^1a R³ A² X¹ X^1a
―――――――――――――― ――――――――――――――
R³I A²I X¹I X^1aI R³II A²V X¹II X^1aIV
R³I A²II X¹II X^1aI R³II A²V X¹II X^1aV
R³I A²II X¹II X^1aII R³II A²V X¹II X^1aVI
R³I A²II X¹II X^1aIII R³III A²I X¹I X^1aI
R³I A²II X¹II X^1aIV R³III A²II X¹II X^1aI
R³I A²II X¹II X^1aV R³III A²II X¹II X^1aII
R³I A²II X¹II X^1aVI R³III A²II X¹II X^1aIII
R³I A²II --- X^1aII R³III A²II X¹II X^1aIV
R³I A²II --- X^1aIV R³III A²II X¹II X^1aV
R³I A²II --- X^1aVII R³III A²II X¹II X^1aVI
R³I A²III X¹II --- R³III A²II --- X^1aII
R³I A²IV X¹II --- R³III A²II --- X^1aIV
R³I A²V X¹II X^1aI R³III A²II --- X^1aVII
R³I A²V X¹II X^1aII R³III A²III X¹II ---
R³I A²V X¹II X^1aIII R³III A²IV X¹II ---
R³I A²V X¹II X^1aIV R³III A²V X¹II X^1aI
R³I A²V X¹II X^1aV R³III A²V X¹II X^1aII
R³I A²V X¹II X^1aVI R³III A²V X¹II X^1aIII
R³II A²I X¹I X^1aI R³III A²V X¹II X^1aIV
R³II A²II X¹II X^1aI R³III A²V X¹II X^1aV
R³II A²II X¹II X^1aII R³III A²V X¹II X^1aVI
R³II A²II X¹II X^1aIII R³IV A²I X¹I X^1aI
R³II A²II X¹II X^1aIV R³IV A²II X¹II X^1aI
R³II A²II X¹II X^1aV R³IV A²II X¹II X^1aII
R³II A²II X¹II X^1aVI R³IV A²II X¹II X^1aIII
R³II A²II --- X^1aII R³IV A²II X¹II X^1aIV
―――――――――――――― ――――――――――――――
〔第１表〕（続き） 〔第１表〕（続き）
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R³ A² X¹ X^1a R³ A² X¹ X^1a
―――――――――――――― ――――――――――――――
R³II A²II --- X^1aIV R³IV A²II X¹II X^1aV
R³II A²II --- X^1aVII R³IV A²II X¹II X^1aVI
R³II A²III X¹II --- R³IV A²II --- X^1aII
R³II A²IV X¹II --- R³IV A²II --- X^1aIV
R³II A²V X¹II X^1aI R³IV A²II --- X^1aVII
R³II A²V X¹II X^1aII R³IV A²III X¹II ---
R³IV A²III X¹II --- R³IV A²IV X¹II ---
R³II A²V X¹II X^1aIII R³V A²II X¹II X^1aVI
R³IV A²V X¹II X^1aI R³V A²II --- X^1aII
R³IV A²V X¹II X^1aII R³V A²II --- X^1aIV
R³IV A²V X¹II X^1aIII R³V A²II --- X^1aVII
R³IV A²V X¹II X^1aIV R³V A²IV X¹II ---
R³V A²III X¹II --- R³V A²V X¹II X^1aI
R³IV A²V X¹II X^1aV R³V A²V X¹II X^1aII
R³IV A²V X¹II X^1aVI R³V A²V X¹II X^1aIII
R³V A²I X¹I X^1aI R³V A²V X¹II X^1aIV
R³V A²II X¹II X^1aI R³V A²V X¹II X^1aV
R³V A²II X¹II X^1aII R³V A²V X¹II X^1aVI
R³V A²II X¹II X^1aIII ――――――――――――――
R³V A²II X¹II X^1aIV
R³V A²II X¹II X^1aV
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〔第２表〕 〔第２表〕（続き）
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B X¹ X^1a B X¹ X^1a
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BI X¹I X^1aI BIII X¹III ---
BI X¹I X^1aII BIII X¹IV ---
BI X¹I X^1aIII BIV X¹I X^1aI
BI X¹I X^1aIV BIV X¹I X^1aII
BI X¹I X^1aV BIV X¹I X^1aIII
BI X¹I X^1aVI BIV X¹I X^1aIV
BI X¹II X^1aI BIV X¹I X^1aV
BI X¹II X^1aII BIV X¹I X^1aVI
BI X¹II X^1aIII BIV X¹II X^1aI
BI X¹II X^1aIV BIV X¹II X^1aII
BI X¹II X^1aV BIV X¹II X^1aIII
BI X¹II X^1aVI BIV X¹II X^1aIV
BI X¹III X^1aI BIV X¹II X^1aV
BI X¹III X^1aII BIV X¹II X^1aVI
BI X¹III X^1aIII BIV X¹III X^1aI
BI X¹III X^1aIV BIV X¹III X^1aII
BI X¹III X^1aV BIV X¹III X^1aIII
BI X¹III X^1aVI BIV X¹III X^1aIV
BI X¹IV X^1aI BIV X¹III X^1aV
BI X¹IV X^1aII BIV X¹III X^1aVI
BI X¹IV X^1aIII BIV X¹IV X^1aI
BI X¹IV X^1aIV BIV X¹IV X^1aII
BI X¹IV X^1aV BIV X¹IV X^1aIII
BI X¹IV X^1aVI BIV X¹IV X^1aIV
BII --- X^1aI BIV X¹IV X^1aV
―――――――――――― ――――――――――――
〔第２表〕（続き） 〔第２表〕（続き）
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B X¹ X^1a B X¹ X^1a
―――――――――――― ――――――――――――
BII --- X^1aII BIV X¹IV X^1aVI
BII --- X^1aIII BV --- X^1aI
BII --- X^1aIV BV --- X^1aII
BII --- X^1aV BV --- X^1aIII
BII --- X^1aVI BV --- X^1aIV
BIII X¹I --- BV --- X^1aV
BIII X¹II --- BV --- X^1aVI
BVI X¹I --- BIX X¹I ---
BVI X¹II --- BIX X¹II ---
BVI X¹III --- BIX X¹III ---
BVI X¹IV --- BIX X¹IV ---
BVII --- X^1aI BX --- X^1aI
BVII --- X^1aII BX --- X^1aII
BVII --- X^1aIII BX --- X^1aIII
BVII --- X^1aIV BX --- X^1aIV
BVII --- X^1aV BX --- X^1aV
BVII --- X^1aVI BX --- X^1aVI
BVIII --- X^1aI BXI X¹I ---
BVIII --- X^1aII BXI X¹II ---
BVIII --- X^1aIII BXI X¹III ---
BVIII --- X^1aIV BXI X¹IV ---
BVIII --- X^1aV ――――――――――――
BVIII --- X^1aVI
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本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、以下の方法で製造することができる。

製造法Ａ

一般式（２−１）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、ＮＨ_２ＮＨ_２を反応させることにより、一般式（２−２）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

本反応では，ＮＨ_２ＮＨ_２は、一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

このようにして得られた一般式（２−２）で表される化合物と、一般式（８）［式中Ｘ^１ａは前記と同じ意味を表し、J^ａはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（４）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。

一般式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。

また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（６）［式中Ｘ^１ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）及び一般式（４）で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。

本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（７）［式中Ｘ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

製造法Ｂ

一般式（１７）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｊ^ｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、一般式（１１）［式中Ａ^２は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）［式中Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

一般式（１１）で表される化合物の量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。

ここで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。

本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。

使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

製造法Ｃ

一般式（１２）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、２つのＲ^５０が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−を形成してもよい。］で表される化合物を、公知の一般式（１３）［式中Ａ^２及びＪ^ｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

一般式（１３）で表される化合物、は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で用いることができる。

本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲である。

使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１０．０当量の範囲である。

本反応は、無溶媒で実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

製造法Ｄ

一般式（２０）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ａ^３は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（Ｒ^５１ａ）Ｒ^５１−を表し、Ｒ^５１及びＲ^５１ａは各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物と、ＮＨ_２ＮＨ_２を反応させることにより、一般式（２１）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

本反応では，ＮＨ_２ＮＨ_２は、一般式（２０）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

こうして得られた一般式（２１）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２２）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｘ^１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（２３）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｘ^１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。

また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（６）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２２）及び一般式（２３）で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。

本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（７）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２４）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｘ^１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

製造法Ｅ

一般式（３０）［式中Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、一般式（１６）［式中Ａ^１、Ｒ^２及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｌ_１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）_２基又は−Ｂ（ＯＲ^５０）_２基（式中Ｒ^５０は、同一又は異なってもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、或いは、２つのＧが一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（３１）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

一般式（１６）で表される化合物の量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。

ここで用いられる一般式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。

本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。

使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。

本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

次いで、一般式（３１）で表される化合物を濃塩酸中で、脱保護することにより、一般式（３２）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

こうして得られた一般式（３２）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（３３）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１、Ｘ^１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（３４）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ^１、Ｘ^１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。

製造法Ｆ

一般式（３９）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物を、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２２）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

製造法Ｇ

一般式（４１）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物とを、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２４）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。

製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。

製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のピラゾール誘導体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Ａで用いられる一般式（２−１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式１

一般式（１４）［式中Ｒ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル ヘテロサイクリック ケミストリー １９８６年，２３巻，２７５頁等の公知の方法により合成することができる。

すなわち、一般式（１４）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル オブ オーガニック ケミストリー ２００４年，６９巻，５５７８頁等に記載の方法に準じて、公知化合物である一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１５）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を製造することができる。

さらに一般式（１５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２−１）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。

製造法Ｃで用いられる一般式（１２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式２

一般式（１７）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｊ^ｂ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル ヘテロサイクリック ケミストリー １９８１年，１８巻，９頁等の公知の方法により合成することができる。

すなわち、一般式（１７）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー ２００４年，４１巻，９３１頁等に記載の方法に準じて、Ｂ（ＯＲ^５０）_３［式中Ｒ^５０は水素原子又は同一又は異なってもよくＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、２つのＲ^５０が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−を形成してもよい。］又は−［Ｂ（ＯＲ^５０）_２］_２［式中Ｒ^５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、パラジウムなどの遷移金属触媒触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１２）［式中Ａ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、２つのＲ^５０が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−を形成してもよい。］で表される化合物を製造することができる。

ここで用いられるＢ（ＯＲ^５０）_３又は−［Ｂ（ＯＲ^５０）_２］_２で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Ｄで用いられる一般式（２０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式３

一般式（１８）［式中Ａ^３及びＲ^４は前記と同じ意味を表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物は、テトラへドロン ２００６年，６２巻，１１７０４頁等の公知の方法により合成することができる。

すなわち、一般式（１８）で表される化合物を、上記反応式１と同様に公知の一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１９）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を容易に製造することができる。

さらに一般式（１９）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２０）［式中Ａ^１、Ａ^３、Ｒ^２、Ｒ^４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。

製造法Ｅで用いられる一般式（３０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式４

すなわち、一般式（２５）［式中Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ １９８８年，２７巻，２４４３頁等に記載の方法に準じて、公知の一般式（２６）で表される化合物［式中Ｊ^ｂは前記と同じ意味を表す。］と反応させることにより、一般式（２７）［式中Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。

次いで、一般式（２７）で表される化合物と一般式（２８）［式中Ｘ^１及びＪ^ｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ｃと同様の方法で反応させることにより、一般式（２９）［式中Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

引き続き、一般式（２９）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えばテトラへドロン ２００８年，６４巻，７７４５頁等に記載の方法により、一般式（３０）［式中Ｒ^３、Ｒ^４及びＸ^１は前記と同じ意味を表す。］を合成することができる。

反応式４で用いられる一般式（２５）及び（２８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法にに準じて容易に合成することができる。

製造法Ｆで用いられる一般式（３９）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式５

すなわち、一般式（１８）とエチルビニルエーテルを文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルス ２００３年，６０巻，８７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（３５）［式中Ａ^３、Ｒ^４及びｎは前記と同じ意味を表し、ＥＥは−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_３を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、一般式（３５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（３６）［式中Ａ^３、Ｒ^４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。

引き続き、一般式（３６）で表される化合物から上記製造法Ａと同様の方法を用いて、一般式（３７）［式中Ａ^３、Ｒ^４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び一般式（３８）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１ａ、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

さらに、一般式（３８）で表される化合物から文献既知の公知の方法、例えばバイオオーガニック アンド メディシナル ケミストリー レター ２００９年，１９巻，３２４７頁等に記載の方法に準じて酸と反応させることにより、一般式（３９）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

製造法Ｇで用いられる一般式（４１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。

反応式６

すなわち、一般式（３６）と一般式（７）で表される化合物を、上記製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４０）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、一般式（４０）で表される化合物を、上記反応式５と同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４１）［式中Ａ^３、Ｒ^４、Ｘ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば第３表乃至第１０表に示す化合物が挙げられる。但し、第３表乃至第１０表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、表中、Ｄ２−７ａ、Ｄ２−３２ａ、Ｄ２−３２ｂ，Ｄ２−３３ａ，Ｄ２−３４ａ，Ｄ２−３４ｂ，Ｄ２−３７ａ，Ｄ２−３７ｂ，Ｄ２−８１ａ，Ｄ２−８２ａ，Ｄ２−１０８ａ及びＤ２−１０８ｂは下記の構造式を表し、Ｄ２−３２ｂ及びＤ２−３７ｂの各構造式に記された番号は、Ｘ^２の置換位置を表し、Ｄ２−１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ^２を表す。

第３表

〔第３表〕
――――――――――――――――――――――
X¹ X^1a
――――――――――――――――――――――
H H
SMe H
H Me
H Et
H n-Pr
H i-Pr
H t-Bu
H CH₂C≡CH
H CH₂CHF₂
H CH₂CH(OEt)₂
H CH₂C(Me)=NOMe
H CH₂CN
H CH₂C(O)OMe
H CH₂C(O)NHMe
H CH₂OMe
H CH₂OCH₂CF₃
H CH₂SMe
H CH₂S(O)Me
H CH₂S(O)₂Me
H CH₂SEt
H CH₂S(O)Et
H CH₂S(O)₂Et
H CH₂SPr-i
H CH₂S(O)Pr-i
H CH₂S(O)₂Pr-i
H CH₂SCH₂CF₃
H CH₂S(O)CH₂CF₃
H CH₂S(O)₂CH₂CF₃
H CH₂S(=NCN)Me
H CH₂S(O)(=NCN)Me
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X¹ X^1a
――――――――――――――――――――――
H CH₂S(=NNO₂)Me
H CH₂S(O)(=NNO₂)Me
H CH₂CH₂SMe
H CH₂CH₂S(O)Me
H CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH₂SC(O)Me
H CH₂SCN
H C(O)NHEt
H C(O)NHCH₂CF₃
H C(O)N(Me)Et
H C(S)NHEt
H C(O)Me
H C(O)OEt
H C(O)SMe
H C(O)CH₂SMe
H C(O)CH₂CH₂SMe
H S(O)₂Me
H S(O)₂{D2-108b(4-Me)}
H S(O)₂NMe₂
H D2-32a
H D2-33a
H D2-34a
H D2-37a
H D2-81a
H D2-82a
H D2-108b(2-CF₃)
H D2-32b(3-Cl)
H D2-32b(5-Cl)
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂SMe
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂SEt
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X¹ X^1a
――――――――――――――――――――――
H CH₂CH₂CF₃
H CH₂CF₃
Me CH₂CF₃
OH CH₂CF₃
OMe CH₂CF₃
SMe CH₂CF₃
NH₂ CH₂CF₃
NHC(O)CH₃ CH₂CF₃
NHC(O)CF₃ CH₂CF₃
H D2-32b(6-Cl)
H D2-34b(2-Cl)
H D2-37b(4,6-bisCF₃)
H CH₂(D2-7a)
H CH₂(D2-32a)
H CH₂(D2-108a)
OH H
OCH₂CF₃ H
OCH₂CF₃ Me
NHC(O)Me CH₂CF₃
CH₂SMe H
CH₂S(O)Me H
CH₂S(O)₂Me H
-OCH₂CH₂-
H CH₂CH₂CH₂SMe
H CH₂CH₂CH₂S(O)Me
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH(Me)CH₂CH₂SMe
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Me
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH₂CH(Me)CH₂SMe
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X¹ X^1a
――――――――――――――――――――――
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Me
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH(Me)SMe
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂SEt
H CH₂CH₂CH₂S(O)Et
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH(Me)CH₂CH₂SEt
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Et
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH(Me)CH₂SEt
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Et
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH(Me)SEt
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Et
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH₂SPr-n
H CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
H CH(Me)CH₂CH₂SPr-n
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
H CH₂CH(Me)CH₂SPr-n
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Pr-n
H CH₂CH₂CH(Me)SMe
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Et
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH₂CH₂SPr-n
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
―――――――――――――――――――
第４表

〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2
―――――――――――――――――――――――――
H H
Me H
CH₂OH H
CH₂Cl H
CF₂CF₃ H
SMe H
S(O)Me H
S(O)₂Me H
SEt H
S(O)Et H
S(O)₂Et H
CH₂SMe H
CH₂S(O)Me H
CH₂S(O)₂Me H
C(O)NHEt H
C(O)NHCH₂CF₃ H
C(O)OEt H
D2-32a H
H Me
H CH₂OH
H CH₂Cl
H CF₂CF₃
H SMe
H S(O)Me
H S(O)₂Me
H SEt
H S(O)Et
H S(O)₂Et
H CH₂SMe
H CH₂S(O)Me
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2
―――――――――――――――――――――――――
H CH₂S(O)₂Me
H C(O)NHEt
H C(O)NHCH₂CF₃
H C(O)OEt
H D2-32a
Me Me
CH₂CH₂CH₂SMe H
CH₂CH₂CH₂S(O)Me H
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me H
CH(Me)CH₂CH₂SMe H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Me H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Me H
CH₂CH(Me)CH₂SMe H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Me H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Me H
H CH₂CH₂CH(Me)SMe
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂SEt
H CH₂CH₂CH₂S(O)Et
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH(Me)CH₂CH₂SEt
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Et
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH(Me)CH₂SEt
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Et
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH(Me)SEt
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Et
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH₂SPr-n
H CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
H CH(Me)CH₂CH₂SPr-n
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH₂CH₂CH(Me)SMe H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me H
CH₂CH₂CH₂SEt H
CH₂CH₂CH₂S(O)Et H
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et H
CH(Me)CH₂CH₂SEt H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Et H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Et H
CH₂CH(Me)CH₂SEt H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Et H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Et H
CH₂CH₂CH(Me)SEt H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)Et H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Et H
CH₂CH₂CH₂SPr-n H
CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n H
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n H
CH(Me)CH₂CH₂SPr-n H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Pr-n H
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Pr-n H
CH₂CH(Me)CH₂SPr-n H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Pr-n H
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Pr-n H
CH₂CH₂CH(Me)SMe H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me H
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me H
CH₂CH₂CH₂CH₂SMe H
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me H
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me H
CH₂CH₂CH₂CH₂SEt H
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Et H
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et H
CH₂CH₂CH₂CH₂SPr-n H
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n H
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n H
H CH₂CH₂CH₂SMe
H CH₂CH₂CH₂S(O)Me
H CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH(Me)CH₂CH₂SMe
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Me
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH₂CH(Me)CH₂SMe
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Me
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Me
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
H CH₂CH(Me)CH₂SPr-n
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Pr-n
H CH₂CH₂CH(Me)SMe
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
H CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂SMe
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
H CH₂CH₂CH₂CH₂SEt
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Et
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
H CH₂CH₂CH₂CH₂SPr-n
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
H CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
―――――――――――――――――――――――――
第５表

〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2 X^1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl H H
NO₂ H H
Me H H
Et H H
CF₃ H H
CH=NOMe H H
SMe H H
S(O)Me H H
S(O)₂Me H H
SCF₃ H H
S(O)CF₃ H H
S(O)₂CF₃ H H
CH₂SMe H H
CH₂S(O)Me H H
CH₂S(O)₂Me H H
OMe H H
OCF₃ H H
C(O)NHMe H H
C(O)NHCH₂CF₃ H H
C(O)Me H H
NHC(O)Me H H
H Cl H
H NO₂ H
H Me H
H Et H
H CF₃ H
H CH=NOMe H
H SMe H
H S(O)Me H
H S(O)₂Me H
H SCF₃ H
H S(O)CF₃ H
H S(O)₂CF₃ H
H CH₂SMe H
H CH₂S(O)Me H
H CH₂S(O)₂Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕（続き）
――――――――――――――――――――――――――――――――
X^1-1 X^1-2 X^1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
H OMe H
H OCF₃ H
H C(O)NHMe H
H C(O)NHCH₂CF₃ H
H C(O)Me H
H NHC(O)Me H
H H Cl
H H NO₂
H H Me
H H Et
H H CF₃
H H CH=NOMe
H H SMe
H H S(O)Me
H H S(O)₂Me
H H SCF₃
H H S(O)CF₃
H H S(O)₂CF₃
H H CH₂SMe
H H CH₂S(O)Me
H H CH₂S(O)₂Me
H H OMe
H H OCF₃
H H C(O)NHMe
H H C(O)NHCH₂CF₃
H H C(O)Me
H H NHC(O)Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
第６表

〔第６表〕
――――――――――――――――――
A³ X^1a
――――――――――――――――――
CH₂ H
CH₂ Me
CH₂ Et
CH₂ CH₂CN
CH₂ CH₂CF₃
CH₂ CH₂OCH₃
CH₂ CH₂SCH₃
CH₂ CH₂S(O)CH₃
CH₂ CH₂S(O)₂CH₃
CH₂ D2-37a
CHMe CH₂CF₃
CHMe H
CHMe Me
CHMe Et
CHMe CH₂CN
CHMe CH₂OCH₃
CHMe CH₂SCH₃
CHMe CH₂S(O)CH₃
CHMe CH₂S(O)₂CH₃
CHMe D2-37a
C(Me)₂ H
C(Me)₂ Me
C(Me)₂ Et
C(Me)₂ CH₂CN
C(Me)₂ CH₂CF₃
―――――――――――――――――――
〔第６表〕（続き）
――――――――――――――――――
A³ X^1a
――――――――――――――――――
C(Me)₂ CH₂OCH₃
C(Me)₂ CH₂SCH₃
C(Me)₂ CH₂S(O)CH₃
C(Me)₂ CH₂S(O)₂CH₃
C(Me)₂ D2-37a
O H
O Me
O Et
O CH₂CN
O CH₂CF₃
O CH₂OCH₃
O CH₂SCH₃
O CH₂S(O)CH₃
O CH₂S(O)₂CH₃
O D2-37a
S H
S Me
S Et
S CH₂CN
S CH₂CF₃
S CH₂OCH₃
S CH₂SCH₃
S CH₂S(O)CH₃
S CH₂S(O)₂CH₃
S D2-37a
――――――――――――――――――
第７表

〔第７表〕
――――――――――――――――――
A³ X¹
――――――――――――――――――
CH₂ H
CH₂ Me
CH₂ Et
CH₂ CH₂CN
CH₂ CH₂CF₃
CH₂ CH₂OCH₃
CH₂ CH₂SCH₃
CH₂ CH₂S(O)CH₃
CH₂ CH₂S(O)₂CH₃
CH₂ D2-37a
CHMe CH₂CF₃
CHMe H
CHMe Me
CHMe Et
CHMe CH₂CN
CHMe CH₂OCH₃
CHMe CH₂SCH₃
CHMe CH₂S(O)CH₃
CHMe CH₂S(O)₂CH₃
CHMe D2-37a
C(Me)₂ H
C(Me)₂ Me
C(Me)₂ Et
C(Me)₂ CH₂CN
C(Me)₂ CH₂CF₃
C(Me)₂ CH₂OCH₃
――――――――――――――――――
〔第７表〕（続き）
――――――――――――――――――
A³ X¹
――――――――――――――――――
C(Me)₂ CH₂SCH₃
C(Me)₂ CH₂S(O)CH₃
C(Me)₂ CH₂S(O)₂CH₃
C(Me)₂ D2-37a
O H
O Me
O Et
O CH₂CN
O CH₂CF₃
O CH₂OCH₃
O CH₂SCH₃
O CH₂S(O)CH₃
O CH₂S(O)₂CH₃
O D2-37a
S H
S Me
S Et
S CH₂CN
S CH₂CF₃
S CH₂OCH₃
S CH₂SCH₃
S CH₂S(O)CH₃
S CH₂S(O)₂CH₃
S D2-37a
――――――――――――――――――
第８表

〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
A³ X^1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH₂ H
CH₂ Me
CH₂ Et
CH₂ CH₂CN
CH₂ CH₂CF₃
CH₂ CH₂OCH₃
CH₂ CH₂SCH₃
CH₂ CH₂S(O)CH₃
CH₂ CH₂S(O)₂CH₃
CH₂ D2-37a
――――――――――――――――――――――――――――――
第９表

〔第９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
A³ X^1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH₂ H
CH₂ Me
CH₂ Et
CH₂ CH₂CN
CH₂ CH₂CF₃
CH₂ CH₂OCH₃
CH₂ CH₂SCH₃
CH₂ CH₂S(O)CH₃
CH₂ CH₂S(O)₂CH₃
CH₂ D2-37a
――――――――――――――――――――――――――――――
第１０表

〔第１０表〕
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X^1−１
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CH₂CF₃
CH₂SCH₃
CH₂S(O)CH₃
CH₂S(O)₂CH₃
CH₂CH₂CH₂SMe
CH₂CH₂CH₂S(O)Me
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
CH(Me)CH₂CH₂SMe
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Me
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Me
CH₂CH(Me)CH₂SMe
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Me
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Me
CH₂CH₂CH(Me)SMe
CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
CH₂CH₂CH₂SEt
CH₂CH₂CH₂S(O)Et
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
CH(Me)CH₂CH₂SEt
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Et
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Et
CH₂CH(Me)CH₂SEt
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Et
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Et
CH₂CH₂CH(Me)SEt
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〔第１０表〕（続き）
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X^1−１
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CH₂CH₂CH(Me)S(O)Et
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Et
CH₂CH₂CH₂SPr-n
CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
CH(Me)CH₂CH₂SPr-n
CH(Me)CH₂CH₂S(O)Pr-n
CH(Me)CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
CH₂CH(Me)CH₂SPr-n
CH₂CH(Me)CH₂S(O)Pr-n
CH₂CH(Me)CH₂S(O)₂Pr-n
CH₂CH₂CH(Me)SMe
CH₂CH₂CH(Me)S(O)Me
CH₂CH₂CH(Me)S(O)₂Me
CH₂CH₂CH₂CH₂SMe
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Me
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Me
CH₂CH₂CH₂CH₂SEt
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Et
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Et
CH₂CH₂CH₂CH₂SPr-n
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)Pr-n
CH₂CH₂CH₂CH₂S(O)₂Pr-n
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これらの一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する寄生虫防除剤は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽類に寄生する外部もしくは内部寄生虫としての節足動物や線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類及び鞭毛虫類等の寄生性無脊椎動物を有効に駆除できる。

有害な寄生性無脊椎動物の駆除に本発明の寄生虫防除剤を用いることができる動物としては、具体的に例えば、フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchilla lanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）、
ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）、
エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）、
コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）等が挙げられ、これらのうち特にラクダ科、イノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科等に属する哺乳類に寄生する寄生虫の駆除において本発明の寄生虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけネコ科及びイヌ科哺乳動物の外部寄生虫の駆除に卓効を示すが、本発明の寄生虫防除剤を用いて寄生性無脊椎動物を駆除することができる対象動物はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を用いて駆除できる有害な寄生性無脊椎動物及び衛生害虫としては、具体的に例えば、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans)、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミWing louse（Lipeurus caponis）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
チョウモドキ（Argulus coregoni）、チョウJapanese fishlouse（Argulus japonicus）、ウミチョウ（Argulus scutiformis）等のチョウ目（Arguloida）甲殻類、
ウオジラミSea louse（Caligus curtus, C. elongatus）、サーモンローズSalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）等のシフォノストム目（Siphonostomatoida）甲殻類、
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick（Argas persicus）、カズキダニSoft tick（Ornithodoros moubata）、回帰熱ティックRelapsing fever tick（Ornithodoros turicata）、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick（Otobius megnini）、ローン・スターマダニLone star tick（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、トルトイスティックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、メディトレニアンティックMediterranean tick（Hyalomma marginatum）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニWestern black-legged tick（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニTaiga tick（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニCastor bean tick（Ixodes ricinus）、クロアシダニBlack-legged tick（Ixodes scapularis）、トロピカルホースティックTropical horse tick（Anocentor nitens）、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニPacific Coast tick（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニOrnate cow tick（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、リピセントール属（Rhipicentor spp.）、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick（Rhipicephalus annulatus）、クリイロコイタマダニBrown dog tick（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられ、これらのうち特に膜翅目昆虫、双翅目昆虫、隠翅目昆虫、半翅目昆虫、咀顎目昆虫、網翅目昆虫、等翅目昆虫、チョウ目甲殻類、シフォノストム目甲殻類、等脚目甲殻類、コナダニ亜目ダニ類、ササラダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類、トゲダニ亜目ダニ類等に属する外部寄生虫及び衛生害虫としての節足動物の駆除に本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけハエ・カ等の双翅目昆虫、イヌノミ・ネコノミ等の隠翅目昆虫、コナダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類に対して卓効を示すが、本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤によって駆除される有害な無脊椎動物はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤をこれらの有害な無脊椎動物の駆除に用いる場合、有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物をそのまま用いることもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等、投与経路に適した任意の剤型に製剤して実用に供することができる。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を動物の寄生虫防除剤として用いる場合、有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物を薬学的又は獣医学的に許容される１種又は２種以上の賦形剤及び投与経路に適した助剤よりなる担体と共に製剤した寄生虫防除剤組成物とし、保護すべき対象動物に直接投与するか、或いは、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理することにより、有害な寄生性無脊椎動物を有効に駆除することができる。

本発明の寄生虫防除剤を有害な寄生虫から保護すべき対象動物に直接投与する場合、経口投与、非経口投与又は成形製品を用いた投与等の方法を用いて投与することができ、非経口投与としては、例えば薬浴又は浸漬、シャンプー、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、経鼻投与及び坐剤による投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。これらの投与方法のうち特に経口投与及び薬浴又は浸漬、滴下、スポッティング等の経皮投与が本発明の寄生虫防除剤の投与方法として好ましいが、本発明の投与方法はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫防除剤を用いて有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は投与する対象動物の体重当たり０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。

本発明の寄生虫防除剤の投与により有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができ、好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは月１回〜３ヶ月に１回である。

本発明の寄生虫防除剤を経口投与する場合の剤型としては、例えば錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物などが挙げられ、経皮投与する場合の剤型としては、例えば粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物などが挙げられ、注射により投与する場合の剤型としては、例えば液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えばエアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられ、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物などが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤はこれらの剤型のみに限定されるものではない。

固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。

経口投与で用いられる固体調製物は、一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩と１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料及び顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。賦形剤及び結合剤としては、例えばラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体、トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体、ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物などが挙げられ、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えばセルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられ、さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。

液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して経口投与、水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。

経皮投与、特に活性化合物を動物の皮膚の局所に投与し上皮全体に移動、さらに上皮内に浸透させ、そして動物の全身的に防除効果を発揮させる滴下及びスポッティング等で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩と１種又は２種以上の局所投与に適した媒体、さらに必要ならば吸収促進剤、界面活性剤、懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、展着剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び着色剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。局所投与に適した媒体としては、例えば水、エタノール、１-プロパノール、２-オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、カプロン酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル等のエステル類、Ｎ、Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、流動パラフィン、軽質流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、シリコーン油などが挙げられ、吸収促進剤としては、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、脂肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、シリコーン油などが挙げられる。

注射による投与で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩と親油性又は親水性の媒体及び必要ならば懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、緩衝用の酸、塩基又はそれらの塩、等張化剤、増粘剤、酸化防止剤及び保護剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。親油性媒体としては、例えばごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、リポソームなどが挙げられ、親水性媒体としては、例えば水、プロピレングリコールなどが挙げられる。

液体調製物に用いられる界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコール硫酸エステル、モノアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩、ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤、例えばＮ-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤、及び、例えばモノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤などが挙げられ、可溶化剤としては、例えばプロピレングリコール、オレイン酸、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル、エチレンジアミンなどが挙げられ、展着剤としては、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリル酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、カプリン酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、オレイン酸、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド、シリコーン油などが挙げられ、緩衝剤としては、例えばリン酸塩などが挙げられ、等張化剤としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリンなどが挙げられ、増粘剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ソルビトール、デキストランなどが挙げられ、酸化防止剤としては、例えば亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールなどが挙げられ、防腐剤及び保護剤としては、例えばブタノール、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の液体調製物に用いられる媒体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。

半固体調製物は、皮膚上に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔中に導入することにより投与できる。

クリーム剤、軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤等の半固体調製物は、通常、寄生虫防除剤組成物を投与部位に保持させる目的で、前記の液体調製物にさらに生理学的に許容しうる固着剤を加え調製できる。固着剤としては、例えばアカシアゴム、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイダルマグネシウムアルミニウムシリケートなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の半固体調製物に用いられる固着剤はこれらのみに限定されるものではない。

次に本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例を示す。但し本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔固体調製物〕
ピラゾール誘導体 ０.０１〜８０部
固体担体 ５〜９９.９９部
界面活性剤 ０〜１５部
その他 ０〜５部
その他として、例えば滑剤、崩壊剤等が挙げられる。

〔液体調製物〕
ピラゾール誘導体 １〜５０部
液体担体 ４０〜９９部
界面活性剤 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば懸濁化剤、分散剤、安定化剤、展着剤等が挙げられる。

以下に、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤例をより具体的に示すが、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤はこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤調製物
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例２〕水溶性濃厚剤調製物
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例３〕噴霧用液剤
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例４〕経皮投与用液剤
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例５〕経皮投与用液剤
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例６〕経皮投与(滴下)用液剤
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例７〕経皮投与(滴下)用液剤
ピラゾール誘導体Ｎo.１-０４８ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
本発明の寄生虫防除方法に於いては、有効量の一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤、抗菌剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。

他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤等と混合して投与することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、寄生虫防除効果の向上、投与薬量の低減による寄生虫防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる寄生虫防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤と混合して投与することは、寄生虫の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知駆虫剤或いは公知抗菌剤との組み合わせも可能である。

一般式（１）で表されるピラゾール誘導体と混合使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類として、その一般名を具体的に例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＮＮＩ−０７１１（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。

殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。

駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycine oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オキシベンダゾール（oxybendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazineadipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazinephosphate）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。

抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinicacid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulinfumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）及びバルネムリン（valnemulin）など。

抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazolenitrate）など。

以下に本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

［合成例］
合成例１
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体１−００１）
工程１
１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝エタノンの製造
３−ヨードピリジン１２．６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、１−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン７．０８ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液及び炭酸セシウム４６．３ｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）２．３ｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１２０℃にて１５時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物を、減圧下セライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル２００ｍｌを添加した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル〔１：１〜１：９のグラジエント（体積比、以下同じである）〕にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物７．８ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。

工程２
３−（ジメチルアミノ）−１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝プロペン−２−エン−１−オンの製造
１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝エタノン７．７ｇに、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン１０．８ｇを添加し、６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物にジイソプロピルエーテル５ｍｌを添加した。添加後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物７．９ｇを淡黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｂｒｓ，６Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。

工程３
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造
３−（ジメチルアミノ）−１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝プロペン−２−エン−１−オン７．９ｇのエタノール２５ｍｌ溶液に、ヒドラジン１水和物１．７ｇを添加し、エタノール還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下で溶媒を約半量留去し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌを添加した。添加後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物６．２ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。

工程４
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）４０４ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、氷冷下にて３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール１．９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を徐々に添加し、３０分攪拌した。攪拌終了後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル２．９７ｇを添加し、同温にて２時間攪拌した。反応完結後、酢酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを添加し、有機層を分取した。得られた有機層を水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製した。更に酢酸エチル２５ｍｌで晶析を行うことにより、目的物２．４ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。

合成例２
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体１−０１８）
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール２００ｍｇのジメチルスルホキシド２ｍｌ溶液に、４−ブロモピリジン塩酸塩２５９ｍｇ及び炭酸セシウム６６７ｍｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）５１ｍｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１３０℃にて１０時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物を、減圧下セライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル５ｍｌを加えた。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１７３ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００−９．１０（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５０−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）。

合成例３
２−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの製造（ピラゾール誘導体９−００１)
工程１
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造
３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン５ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に室温にてＮ−ヨードスクシンイミド８．１４ｇ及びトリフルオロ酢酸５ｍｌを順次添加し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌを添加した。添加終了後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物１０．５ｇを淡黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。

工程２
３−｛４−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジンの製造
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン５ｇのジメチルスルホキシド５０ｍｌ溶液に、ビスピナコラトジボラン５．６ｇ、酢酸カリウム６．１ｇ及びＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２｛［１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(２価)ジクロリド｝０．７５ｇを順次添加した。反応容器を窒素ガスで置換した後、１２０℃で３．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３．０ｇを褐色樹脂状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）。

工程３
２−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの製造
３−｛４−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン４００ｍｇの１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ溶液に、２−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン３６７ｍｇ、炭酸カリウム５１１ｍｇ、水５ｍｌ及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物５０ｍｇを順次加え、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９０ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，１Ｈ）。
融点１６３−１６４℃。

合成例４
３−［４−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの製造（ピラゾール誘導体６−００１）
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン３００ｍｇの１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ溶液に４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸５００ｍｇ、炭酸カリウム３００ｍｇ、水５ｍｌ及びＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２９０ｍｇを順次添加し、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１５０ｍｇを淡赤色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，４Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
融点１４１−１４４℃。

合成例５
７−（ピリジン−３−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ル及び７−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ルの製造（ピラゾール誘導体７−００１及びピラゾール誘導体８−００１）
工程１
２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オンの製造
３−ヨードピリジン１１．９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌ溶液に、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オン５．２ｇ及び炭酸セシウム２９．０ｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）１．５ｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１２０℃にて１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物をセライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル２００ｍｌを添加した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．１ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｄｔｄ，Ｊ＝６．３，６．６，６．９Ｈｚ，２Ｈ）。

工程２
５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オンの製造
２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オン１．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン０．９８ｇを添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、ｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン０．９８ｇを添加し、室温にて一晩攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１．１ｇを桃色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０３−８．９９（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。

工程３
７−（ピリジン−３−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ル及び７−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ルの製造
５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オン１．１ｇのエタノール１０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物０．２０ｇを添加し、エタノール還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解させ、該反応溶液に０℃にて６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）３０５ｍｇを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて３０分攪拌した後、該反応溶液にトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル２．９７ｇを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ及び水２０ｍｌを添加し、有機層を分取した。得られた有機層を水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、７−（ピリジン−３−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ル９９．５ｍｇ（融点：２１６−２１８℃）の白色固体と、７−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラゾロ［３，４−ｅ］インダゾ−ル１５．６ｍｇ（融点：１２３−１３２℃）の白色固体をそれぞれ得た。

合成例６
３−｛３’−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール−１’−イル｝ピリジン １−オキシドの製造（ピラゾール誘導体１７−００１）
３’−メチル−１’−（ピリジン−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール１４０ｍｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液に、６５重量％メタクロロ過安息香酸（３５重量％のメタクロロ安息香酸を含有）９６ｍｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、クロロホルム−メタノール（９９：１〜９：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物８０ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．７２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。

合成例７
３−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−（メチルチオ）イソキサゾールの製造（ピラゾール誘導体２１−００１）
工程１
１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−4−イル｝−３，３−ビス（メチルチオ）−２−プロペン−1−オンの製造
１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝エタノン０．２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、室温にて二硫化炭素８０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を０℃まで冷却し、６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）８０ｍｇのテトラヒドロフラン懸濁液５ｍｌを滴下した。滴下終了後、５０℃まで昇温し、同温度にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、ヨウ化メチル０．３ｇを適下し、室温にて３日間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．９ｇを淡黄色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。

工程２
３−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−（メチルチオ）イソキサゾールの製造
ナトリウムメトキシド２８９ｍｇのメタノール５ｍｌ溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩２４７ｍｇを分割して添加し、更に１−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３，３−ビス（メチルチオ）−２−プロペン−１−オン２７２ｍｇを添加した後、メタノール還流にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物９１ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。

合成例８
５−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（メチルチオメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの製造（ピラゾール誘導体２２−００１）
工程１
Ｎ’−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルオキシ）−２−（メチルチオ）アセトイミドアミドの製造
３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 塩酸塩４００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの懸濁溶液に、Ｎ’−ヒドロキシ−２−（メチルチオ）アセトイミドアミド２８４ｍｇ、トリエチルアミン９９７ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩５６６ｍｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１０ｍｇを順次添加し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物３５０ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。

工程２
５−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（メチルチオメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの製造
Ｎ’−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルオキシ）−２−（メチルチオ）アセトイミドアミド３００ｍｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ テトラヒドロフラン溶液）３ｍｌを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物２４３ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。

合成例９
８−（ピリジン−３−イル）−２−（ピリミジン−２−イル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キナゾリンの製造（ピラゾール誘導体１６−００１）
５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾ−ル−４（５Ｈ）−オン３００ｍｇのエタノール溶液に、ナトリウムエトキシド（３０重量％エタノール溶液）０．５ｍｌ及びピリミジン−２−カルボキシイミダミド塩酸塩１９５ｍｇを順次添加し、７０℃にて２４時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水５ｍｌ及び飽和食塩水５ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、目的物１５４ｍｇを淡黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄｄ，１．２，２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２２−３．１１（ｍ，４Ｈ）。

合成例１０
５−（メチルチオメチル）−３−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロイソキサゾールの製造（ピラゾール誘導体１８−００１）
工程１
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アルデヒドの製造
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン３．０ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、窒素雰囲気下０℃にて、１Ｍ 臭化エチルマグネシウム テトラヒドロフラン溶液１４ｍｌを滴下した。同温度にて１時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．２ｇを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水５０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．６ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０１（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。

工程２
５−（メチルチオメチル）−３−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロイソキサゾールの製造
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アルデヒド３００ｍｇのメタノール１０ｍｌ溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩１３０ｍｇの水３ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応溶液を６０℃にて２時間撹拌した後に、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ及びＮ−クロロスクシンイミド２９０ｍｇを添加し、７５℃で２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、アリルメチルスルフィド３００ｍｇ、炭酸水素カリウム１ｇ及び水０．５ｍｌを順次添加し、室温にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル３：７にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−５．００（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。

合成例１１
３−メチル−５−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝イソキサゾールの製造（ピラゾール誘導体１４−００１）
工程１
３−［４−｛（トリメチルシリル）エチニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの製造
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン１．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、室温にてトリメチルシリルアセチレン７２５ｍｇ、ヨウ化銅（１価）５０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（２価）５０ｍｇ及びトリエチルアミン７４５ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を窒素雰囲気下８０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．４ｇを淡黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），０．２５（ｓ，９Ｈ）。

工程２
３−（４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造
３−［４−｛（トリメチルシリル）エチニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン３５０ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、１Ｍ テトラブチルアンモニウムフルオリド テトラヒドロフラン溶液２．９ｍｌを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を減圧下にて濃縮した後、水２０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル３：７にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的物２００ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ）。

工程３
３−メチル−５−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝イソキサゾールの製造
アセトアルドキシム２６０ｍｇのジメトキシエタン５ｍｌ溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド５９０ｍｇを添加し、７０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、３−（４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン２５０ｍｇ、炭酸水素カリウム３７０ｍｇ及び水０．５ｍｌを順次添加し、室温にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル２：８にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２ｇを淡黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。

合成例１２
４，４−ジメチル−２−［３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロオキサゾールの製造（ピラゾール誘導体１５−００１）
工程１
Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−メチル−１−（ピリジン−３イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 塩酸塩５００ｍｇのジクロロメタン１０ｍｌ懸濁液に、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール２２３ｍｇ、トリエチルアミン２５３ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩４８０ｍｇ及び４−ジメチルアミノピリジン１５ｍｇを順次添加し、室温にて２４時間撹拌した。反応終了後、水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。有機層を分取し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）〜酢酸エチル−メタノール（４：１）のグラジエントにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５５ｍｇを無色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

工程２
Ｎ−（１−クロロ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド１３０ｍｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液に、塩化チオニル６８ｍｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４５ｍｇを黄色油状物として得た。

工程３
４，４−ジメチル−２−｛３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−４，５−ジヒドロオキサゾールの製造
Ｎ−（１−クロロ−２−メチルプロパン−２−イル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド１４５ｍｇのエタノール３ｍｌ溶液に、１Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液０．７ｍｌを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応終了後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）〜酢酸エチル−メタノール（４：１）のグラジエントにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３５ｍｇを無色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。

合成例１３
３−［４−｛１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの製造（ピラゾール誘導体１２−００１）
工程１
Ｎ−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．９０ｇを添加し、１００℃で２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、目的物０．８９ｇを桃色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．３７（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）。

工程２
３−｛４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジンの製造
ヒドラジン一水和物１１４ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、Ｎ−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．８９ｇを添加し、９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた固体を、酢酸エチル５ｍｌで洗浄し、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５５−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．４４−８．３５（ｍ，１Ｈ），８．３３−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。

工程３
３−［４−｛１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの製造
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）５２ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、０℃にて３−｛４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン０．２４ｇを添加した後、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル３１６ｍｇを添加し、室温にて３０分攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に投入し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル［１：１］の混合溶液５ｍｌで洗浄し、目的物９６ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。

合成例１４
３’−クロロ−１−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体１−０６０及びピラゾール誘導体２−００６）
工程１
３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミドの製造
３−クロロ−１−(ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸２．０ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．７ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミン１．１ｇ及びトリエチルアミン４．１ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル８０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過にて除去した。得られたろ液から減圧下にて溶媒を留去して、目的物２．５ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）。

工程２
１−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝エタノンの製造
３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミド２．５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を０℃に冷却し、３ｍｏｌ／Ｌ メチルマグネシウムブロミド３．７ｍｌを滴下した後、室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸２０ｍｌを添加し、反応を停止させた。該反応溶液に、２Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
融点；８２−８３℃。

工程３
１−｛３−クロロ−１−(ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−1−オンの製造
１−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝エタノン１．１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍｌ溶液に、ｔ−ブチル−ビス（ジメチルアミノ）メタン５ｍｌを添加し、室温にて３日間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．２ｇを白色固体として得た。

工程４
３’−クロロ−１’−(ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１Ｈ’−３，４’−ビピラゾールの製造
１−｛３−クロロ−１−(ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−1−オン１．４ｇのエタノール５ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物０．２５ｇを添加し、９０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にｎ−ヘキサン２０ｍｌを添加し、析出した固体を濾取し、目的物０．９ｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。

工程５
３’−クロロ−１−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１６０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、０℃にて３’−クロロ−１’−(ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１Ｈ’−３，４’−ビピラゾール８００ｍｇを添加した。室温にて５分撹拌した後、メチルチオメチルクロリド４１０ｍｇを添加し、同温度にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に投入し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的物０．８ｇを淡黄色固体として得た［３’−クロロ−１−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール／３’−クロロ−２−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール＝１／１］。
３’−クロロ−１−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールの^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
３’−クロロ−２−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
融点９５−１００℃。

合成例１５
３’−クロロ−１−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体１−０６１及びピラゾール誘導体２−００７）
３’−クロロ−１−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルチオ）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの混合物２５０ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、３０重量％過酸化水素水１０２ｍｇを添加し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、更に酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、酢酸エチル１０ｍｌで洗浄し、目的物１００ｍｇを白色固体として得た［３’−クロロ−１−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール／３’−クロロ−２−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール＝１／１］。
融点；１５４−１６０℃。

合成例１６
３’−クロロ−１−（メチルスルホニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルスルホニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体１−０６２及びピラゾール誘導体２−００８）
３’−クロロ−１−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール及び３’−クロロ−２−（メチルスルフィニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの混合物２００ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、３０重量％過酸化水素水１６３ｍｇ及びタングステン酸ナトリウム二水和物１０ｍｇを順次添加し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、更に酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた固体を、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：１）の混合溶液５ｍｌで洗浄し、目的物７０ｍｇを白色固体として得た［３’−クロロ−１−（メチルスルホニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール／３’−クロロ−２−（メチルスルホニル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール＝１／１］。
融点；１６５−１７０℃。

合成例１７
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造（ピラゾール誘導体２−０１３）
工程１
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピラゾールの製造
１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸 ピナコールエステル４５０ｍｇのジクロロメタン４．６ｍｌ溶液に、トリメチルアミン 塩酸塩２２ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７４９ｍｇ及びｐ−トルエンスルホニルクロリド６６３ｍｇを順次添加し、室温にて２０時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液６ｍｌを添加し、クロロホルム１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５６７ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点；１４０−１４１℃。

工程２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’−トシル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４−ビピラゾールの製造
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピラゾール５４０ｍｇ及び１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メチルチオメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル トリフルオロメタンスルホネ−ト６２０ｍｇの１，４−ジオキサン３．９ｍｌ及び水１．３ｍｌ溶液に、リン酸三カリウム１１５ｍｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１２６ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器中を窒素ガスで置換した後に、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水４ｍｌを添加し、酢酸エチル１２ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５１０ｍｇを無色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。

工程３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造
メタノール８．４ｍｌ及びテトラヒドロフラン４．２ｍｌの混合溶液に、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’−トシル−１’，２Ｈ−３，４−ビピラゾール５１０ｍｇ及び炭酸セシウム１．２３ｇを順次添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜３：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物９６．２ｍｇを白色固体として得た。
融点；１１９−１２０℃。

工程４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’−（ピリジン−３−イル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールの製造
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メチルチオメチル）−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール８２ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３ｍｌの溶液に、３−ブロモピリジン６７ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１９ｍｇ、炭酸セシウム２９０ｍｇ及びｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン２７ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１４０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜３：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０１ｍｇを白色固体として得た。
融点；７７−７８℃。

合成例１８
２−｛（メチルチオ）メチル｝−７−（ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの製造（ピラゾール誘導体７−００７）
工程１
５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オンの製造
ジャーナル ヘテロサイクリック ケミストリー １９８４年，２１巻，１４３７頁記載の方法に従って合成した４−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−２Ｈ−チオピラン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン２４．８ｇのメタノール４００ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物６．７３ｇを添加し、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０ｇを黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．９５（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ）（ＮＨのピークは観測されなかった。）
工程２
２−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オン及び１−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オンの製造
５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オン８．９ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、エチルビニルエーテル２５．０ｇ及び濃塩酸０．２ｍｌを順次添加し、テトラヒドロフラン還流下にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．０４−７．８８（ｍ，１Ｈ），５．６３−５．４０（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．４１（ｍ，３Ｈ），１．２２−１．１４（ｍ，３Ｈ）。

工程３
５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−２−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オン及び５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−１−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オンの製造
２−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オン及び１−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オンの混合物１２ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１２０ｍｌを添加し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール還流下にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．９６−７．７０（ｍ，２Ｈ），５．５３−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１６（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．１１−１．０８（ｍ，３Ｈ）。

工程４
７−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール及び６−（１−エトキシエチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの製造
５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−２−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（２Ｈ）−オン及び５−｛（ジメチルアミノ）メチレン｝−１−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−４（１Ｈ）−オンの混合物１４ｇのメタノール１５０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物５ｇを添加し、メタノール還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１１ｇを黄色油状物として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８７−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４４（ｍ，１Ｈ），５．６９−５．４７（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．３９（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．１７（ｍ，３Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。

工程５
７−（１−エトキシエチル）−２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール、７−（１−エトキシエチル）−１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール、６−（１−エトキシエチル）−２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール及び６−（１−エトキシエチル）−１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの製造
７−（１−エトキシエチル）−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール及び６−（１−エトキシエチル）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの混合物６．８ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、０℃にて６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１．２ｇを添加し、３０分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にクロロメチルメチルスルフィド２．８７ｇを添加し、室温にて２時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを添加し、酢酸エチル４００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１３ｇを黄色油状物として得た。

工程６
２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール及び１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの製造
工程５で得られた７−（１−エトキシエチル）−２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール、７−（１−エトキシエチル）−１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール、６−（１−エトキシエチル）−２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール及び６−（１−エトキシエチル）−１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，６−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの混合物１３ｇに、約４Ｍ塩化水素の酢酸エチル溶液１００ｍｌを添加し、室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水１００ｍｌを添加し、さらに炭酸水素ナトリウムを添加して、該反応混合物のｐＨを７とした後、酢酸エチル：テトラヒドロフラン（２：１）の混合溶液４００ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン−テトラヒドロフラン（１００：１〜５：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール１．１ｇを黄色固体として及び１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール１．１ｇを黄色固体として得た。
２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），（ＮＨのピークは観測されなかった。）、
１−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），（ＮＨのピークは観測されなかった。）。

工程７
２−｛（メチルチオ）メチル｝−７−（ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾールの製造
２−｛（メチルチオ）メチル｝−５，７−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラノ［３，２−ｃ：５，４−ｃ’］ジピラゾール５００ｍｇの１−メチル−２−ピロリドン１０ｍｌ溶液に、３−ヨードピリジン５１６ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１６０ｍｇ、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン 塩酸塩４５１ｍｇ及び炭酸セシウム１．７１ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内をアルゴンガスで置換した後、１６０℃にて３０分撹拌した。反応終了後、放冷して室温まで冷却し、該反応混合物を水１００ｍｌに添加し、酢酸エチル６００ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をメタノール／テトラヒドロフラン／ジクロロメタン（０．５ｍｌ／２ｍｌ／２０ｍｌ）の混合溶媒で再結晶し、得られた固体を酢酸エチル６ｍｌで洗浄して、目的物３００ｍｇを白色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，Ｍｅ_４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ９．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）。

本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜１８と同様に製造したピラゾール誘導体の例を第１１表乃至第３０表に示し、それらの物性値を第３１表及び第３２表に示すが、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中、Ｄ２−７ａ、Ｄ２−３２ａ、Ｄ２−３２ｂ、Ｄ２−３３ａ、Ｄ２−３４ａ、Ｄ２−３４ｂ、Ｄ２−３７ａ、Ｄ２−３７ｂ、Ｄ２−８１ａ、Ｄ２−８２ａ、Ｄ２−１０８ａ、Ｄ２−１０８ｂで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ２−３２ｂ、Ｄ２−３４ｂ、Ｄ２−３７ｂの構造式に記された番号は、Ｘ^２の置換位置を表し、Ｄ２-１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ^２の置換位置を表す。＊１は樹脂状を表す。

また、第３１表及び第３２表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉ：クインテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。

第１１表

〔第１１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 Me H H CH₂CF₃ 152-153
1-002 Me H H D2-37a 217-218
1-003 Me H H H 167-168
1-004 Me H H C(O)NHCH₂CF₃ 164-165
1-005 Me H H D2-32a 176-178
1-006 Me H H D2-37b(4,6-bisCF₃) 209-210
1-007 Me H H CH₂SCH₃ 107-108
1-008 Me H H CH₂S(O)₂CH₃ 153-155
1-009 H H H H 168-170
1-010 H H H CH₂CF₃ 170-173
1-011 Me H H C(O)CH₃ 190-198
1-012 Me H H C(O)N(Me)CH₂CH₃ 142-144
1-013 Me H H C(O)OCH₂CH₃ 150-151
1-014 H H H D2-37a 250-255
1-015 Me H H D2-108b(2-CF₃) 82-84
1-016 Me H H D2-32b(3-Cl) 160-162
1-017 Me H H D2-33a 190-192
1-018 Me H H D2-34a 184-186
1-019 Me H H D2-34b(2-Cl) 201-205
1-020 Me H H CH₂(D2-32a) 119-122
1-021 Me H H CH₂S(O)(=NCN)CH₃ 124-128
1-022 Me H H CH₂CN 156-159
1-023 Me H H D2-32b(6-Cl) 203-206
1-024 Me H H D2-32b(5-Cl) 244-246
1-025 Me H H CH₂S(=NCN)CH₃ 179-183
1-026 Me H H CH₂CH₃ 82-84
1-028 Me H H S(O)₂CH₃ 142-144
1-029 Me H H S(O)₂{D2-108b(4-Me)} 149-152
1-031 Me H H C(O)SCH₃ 202-205
1-032 Me H H CH₂(D2-108a) 126-128
1-033 Me H H CH₂SC(O)CH₃ 118-122
1-034 Me H H CH₂OCH₃ 92-94
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕（続き）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-035 Me H H C(S)NHCH₂CH₃ 178-180
1-036 Me H H CH₂(D2-7a) 156-160
1-037 Me H H C(O)NHCH₂CH₃ *1
1-038 Me H H CH₂CH(OCH₂CH₃)₂ 87-90
1-039 Me H H CH₂CHF₂ 105-107
1-040 Me H H SO₂N(CH₃)₂ 116-118
1-041 Me H H C(O)NHC(O)OCH₃ 177-179
1-042 Me H H CH₂CH₂CH₃ 84-85
1-043 Me H H CH(CH₃)₂ 95-96
1-045 Me H OMe CH₂CF₃ 146-147
1-046 Me H H CH₂SCH₂CF₃ 128-131
1-048 Me H H CH₂SCH₂CH₃ 87-88
1-049 Me H H CH₂C(O)NHCH₃ 186-190
1-050 Me H H CH₂OCH₂CF₃ 144-145
1-052 Me H H CH₂C≡CH 134-136
1-053 Me H SCH₃ H 141-142
1-054 H H H CH₂SCH₃ 81-86
1-055 Me H OH CH₂CF₃ 190-191
1-058 Me H SMe CH₂CF₃ 154-155
1-059 Cl H H CH₂CF₃ 161-162
1-060 Cl H H CH₂SCH₃ 95-100(*2)
1-061 Cl H H CH₂S(O)CH₃ 154-160(*3)
1-062 Cl H H CH₂S(O)₂CH₃ 165-170(*4)
1-063 H H CH₂SCH₃ Me 64-65(*5)
1-064 H H CH₂S(O)CH₃ Me 245-246(*6)
1-065 H H CH₂S(O)₂CH₃ Me 156-157(*7)
1-066 H H CH₂SCH₃ CH₂CF₃ 73-74(*8)
1-067 Me H H CH(CH₃)SCH₂CH₃ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
＊２は合成例１４に記載した通り、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６０とピラゾール誘導体２−００６の混合物であり、その割合は１−０６０／２−００６＝１／１である。
＊３は合成例１５に記載した通り、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６１とピラゾール誘導体２−００７の混合物であり、その割合は１−０６１／２−００７＝１／１である。
＊４は合成例１６に記載した通り、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６２とピラゾール誘導体２−００８の混合物であり、その割合は１−０６２／２−００８＝１／１である。
＊５は、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６３とピラゾール誘導体２−００９の混合物であり、その割合は１−０６３／２−００９＝３／１である。
＊６は、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６４とピラゾール誘導体２−０１０の混合物であり、その割合は１−０６４／２−０１０＝７／３である。
＊７は、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６５とピラゾール誘導体２−０１１の混合物であり、その割合は１−０６５／２−０１１＝３／１である。
＊８は、構造の異なる異性体であるピラゾール誘導体１−０６６とピラゾール誘導体２−０１２の混合物であり、その割合は１−０６６／２−０１２＝３／１である。

第１２表

〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-002 Me H OCH₂CF₃ CH₃ 94-96
2-003 Me H OCH₂CF₃ H 181-183
2-004 Me H OH H 260(decomp.)
2-005 H H H CH₂SCH₃ 85-95
2-012 H H CH₂SCH₃ CH₂CF₃ 73-74(*8)
2-013 H H CH₂SCH₃ Bu-t 77-78
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１３表

〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 H H H CH₂CF₃ 157-159
3-002 H H H D2-37a 270(decomp.)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１４表

〔第１４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 Me H CF₂CF₃ 97-102
4-002 H H CF₂CF₃ 97-100
4-003 H H C(O)OCH₂CH₃ 129-132
4-004 H H C(O)NHCH₂CF₃ 168-173
4-005 H H H 116-118
4-006 H H D2-32a 198-200
4-007 H H SCH₃ 124-125
4-008 H H S(O)CH₃ 150-152
4-009 H H S(O)₂CH₃ 175-178
4-010 H H CH₂SCH₃ 104-106
4-011 H H SCH₂CH₃ 59-60
4-012 H H CH₂OH 135-137
4-013 H H CH₂Cl 247-250
4-014 H H CH₂S(O)CH₃ 141-142
4-015 H H CH₂S(O)₂CH₃ 164-166
4-016 H H CH₂SCH₂CF₃ 89-91
4-017 H H S(O)CH₂CH₃ 111-112
4-018 Cl H CH₂SCH₃ 92-93
4-019 Cl H CH₂S(O)₂CH₃ 144-146
4-020 Cl H CH₂S(O)CH₃ 120-122
4-022 Me H CH₂S(O)₂CH₃ 121-122
―――――――――――――――――――――――――――――――
第１５表

〔第１５表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
5-001 H H C(O)OCH₂CH₃ 73-76
5-002 H H C(O)NHCH₂CF₃ 152-156
5-003 H H I 200-203
―――――――――――――――――――――――――――――
第１６表

〔第１６表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ Z¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
6-001 H H 4-CF₃ 141-144
6-002 H H 3-CF₃ 150-156
6-003 H H 2-CF₃ 52-53
6-004 H H 4-SCH₃ 125-127
6-005 H H 4-OCF₃ 122-128
6-006 H H 4-OCH₃ 113-115
6-007 H H 4-C(O)NHCH₂CF₃ 220(decomp.)
6-008 H H 4-CH=NOCH₃ 152-154
6-009 H H 4-S(O)₂CH₃ 189-192
6-010 H H 4-CH₃ 133-134
6-011 H H 4-Cl 145-147
6-012 H H 4-C(O)CH₃ 136-139
6-013 H H 4-SCF₃ 180-184
―――――――――――――――――――――――――――――
第１７表

〔第１７表〕
――――――――――――――――――――――――――
No. R⁴ A³ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
7-001 H CH₂ CF₂CF₃ 216-218
7-002 H CH₂ CH₂SCH₃ 146-149
7-003 H CH₂ CH₂OCH₃ 132-136
7-004 H CH₂ CH₂CN 163-167
7-007 H S CH₂SCH₃ 175-177
7-008 H CH₂ CH₂S(O)CH₃ 190-195
7-009 H CH₂ CH₂S(O)₂CH₃ 246-247
7-010 H C(CH₃)₂ CH₂S(O)CH₃ *1
7-011 H C(CH₃)₂ CH₂S(O)₂CH₃ *1
―――――――――――――――――――――――――――
第１８表

〔第１８表〕
――――――――――――――――――――――――――
No. R⁴ A³ X^1a m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
8-001 H CH₂ CF₂CF₃ 123-132
8-002 H CH₂ CH₂SCH₃ 145-146
8-003 H CH₂ CH₂OCH₃ 125-126
――――――――――――――――――――――――――
第１９表

〔第１９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X^1-1 X^1-2 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 H H CF₃ H 163-164
9-002 H H SCH₃ H 127-128
9-003 H H H SCH₃ 93-95
――――――――――――――――――――――――――――――――
第２０表

〔第２０表〕
――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
10-001 H H H 155-156
――――――――――――――――――――――
第２１表

〔第２１表〕
――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
11-001 H H H 142-145
――――――――――――――――――――――
第２２表

〔第２２表〕
―――――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――
12-001 H H H CH₂CF₃ 187-189
―――――――――――――――――――――――――――
第２３表

〔第２３表〕
――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――
13-001 H H H 95-97
――――――――――――――――――――
第２４表

〔第２４表〕
――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
14-001 H H Me 103-105
――――――――――――――――――――――
第２５表

〔第２５表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X^1-1 X^1-2 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
15-001 Me H Me Me *1
―――――――――――――――――――――――――
第２６表

〔第２６表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁴ A³ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
16-001 H CH₂ D2-37a 216-219
16-002 H CH₂ CH₂SCH₃ 128-132
16-003 H C(CH₃)₂ CH₂SCH₃ 151-154
16-007 H CH₂ CH₂S(O)CH₃ 122-124
16-009 H C(CH₃)₂ CH₂S(O)CH₃ 165-169
16-011 H CH(CH₃) CH₂S(O)CH₃ 200-202
――――――――――――――――――――――――――――
第２７表

〔第２７表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ X^1a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
17-001 Me H H CH₂CF₃ 200-206
―――――――――――――――――――――――――
第２８表

〔第２８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X^1-1 X^1-2 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
18-001 H H CH₂SCH₃ H 94-96
―――――――――――――――――――――――――
第２９表

〔第２９表〕
―――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――
21-001 Me H SCH₃ 113-114
―――――――――――――――――――――
第３０表

〔第３０表〕
――――――――――――――――――――――――
No. R³ R⁴ X¹ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――
22-001 Me H CH₂SCH₃ 126-128
――――――――――――――――――――――――
〔第３１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ_３中）：σ（ｐｐｍ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
１−０３７；
８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
２−００１；
９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
１５−００１；
８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）
１−０６７；
８．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
１−０６８；
９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５５−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３０（ｍ，１Ｈ），６．４５−６．４０（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
７−０１０；
９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３２表〕
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Ｎｏ．
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＤＭＳＯ−ｄ６中）：σ（ｐｐｍ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
７−０１１；
９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第３１表及び第３２表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。
［試験例］
次に、本発明の寄生虫防除剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

試験例１ ネコノミ(Cat flea)に対する効果試験
ピラゾール誘導体３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液３５０μｌを内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させてピラゾール誘導体の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ^２なので、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ^２となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。４日後に行動異常が認められた虫数を調査し、下記の計算式からefficacy（％）を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

efficacy（％）＝（化合物由来の行動異常が認められた虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上のefficacy（％）を示した。
ピラゾール誘導体化合物Ｎｏ．：１−０４６、１−０４８、１−０５０、１−０５２、１−０５４、１−０５８〜１−０６７、２−００２〜２−００４、２−０１３、４−００３、４−００６、４−００７、４−０１０、４−０１２〜４−０１４、４−０１６〜４−０２０、６−０１３、７−００１〜７−００４、７−００８、８−００２、８−００３、９−００２、９−００３、１６−００１、１８−００１、２２−００１
試験例２ マダニ(American dog tick)に対する効果試験
ピラゾール誘導体３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液を３５０μｌを内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させてピラゾール誘導体の薄膜をガラス容器の内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ^２なので、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ^２となる。

これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。４日後に行動異常が認められた虫数を調査し、試験例１と同様の計算式からefficacy（％）を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上のefficacy(%)を示した。
ピラゾール誘導体化合物Ｎｏ．：１−０４８、１−０５２、１−０５４、１−０５８〜１−０６０、１−０６７、２−００２、２−０１３、６−０１３、７−００４、９−００２、９−００３、１６−００１、

本発明の寄生虫防除剤は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤に対して抵抗性の発達した半翅目(カメムシ目)、双翅目(ハエ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ及びニキビダニ等のダニ類、ヒメダニ及びマダニ等のマダニ類、サシダニ及びオオサシダニ等のサシダニ類、エノプリダ目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、円虫目、カマラヌス目及び旋尾線虫目等の線虫類等に属する外部もしくは内部寄生虫を、哺乳動物、鳥類等の対象動物にほとんど悪影響を与えることなく、有効に防除することができる。

Claims (23)

1. 式（１）：
   
   
   ［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
   
   
   Ａ^１は、−Ｎ（−Ｏ）_ｍ２又は−ＣＲ^１を表し、
   Ａ^２は、Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５、（Ｚ^１）_ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ^１）_ｑで置換されたナフチルを表し、
   Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
   Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルを表し、
   但しＡ^２がＤ１−５７のとき、Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルを除く、
   Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
   
   
   
   
   
   
   
   
   Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
   或いは、Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ^１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、Ｒ^３がメチレンを表す時、Ｒ^３は、Ｒ^３が結合する炭素原子とＡ^２の結合する炭素原子及びＡ^２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ^３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ^２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、Ｘ^１ａはＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１ａが結合する窒素原子とＲ^３が結合する炭素原子及びＡ^２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
   
   
   
   
   
   
   
   
   Ｚ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^１は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ^２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ^１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^５及びＲ^５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ^１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）ＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−ＯＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）ＯＲ^１１、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^６ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^７は、水素原子又はＲ^６ａを表し、
   Ｒ^８及びＲ^８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＮ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１１ａ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又は、Ｒ^８はＲ^８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、又はＲ^８はＲ^８ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^８及びＲ^８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^８ｃは、水素原子、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０又は−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２を表し、
   Ｒ^８ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^２０、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０又は−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２を表すか、或いは、Ｒ^８ｃとＲ^８ｄは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｃ及びＲ^８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^８ｅ及びＲ^８ｆは、各々独立してＲ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ^８ｅとＲ^８ｆは一緒になってＣ_４〜Ｃ_６アルキレン鎖又はＣ_４〜Ｃ_６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^８ｅ及びＲ^８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^９、Ｒ^９ａ及びＲ^９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１０は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１１は、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表し、
   Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^１２は、水素原子又はＲ^１１ａを表し、
   Ｒ^１３及びＲ^１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１５ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表すか、又は、Ｒ^１３はＲ^１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、或いは、Ｒ^１３はＲ^１３ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１３及びＲ^１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１４ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^１４及びＲ^１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ^１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５、−Ｓ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｒ^１５ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｒ^１５ａ、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＯＲ^１５ａ、−Ｃ（Ｒ^１６）＝ＮＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ^１５ａ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＯＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）ＳＲ^１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^１７ｂ）Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−ＯＮ（Ｒ^１７ａ）Ｒ^１７、−Ｎ（Ｒ^１７ａ）ＯＲ^１５ａ、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｒ^１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２を表し、
   Ｒ^１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
   Ｒ^１６は、水素原子又はＲ^１５を表し、
   Ｒ^１７及びＲ^１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０、−Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｒ^２１ａ）＝ＮＯＲ^２０、−Ｃ（Ｒ^２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（＝ＮＯＲ^２０）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）ＯＲ^２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）ＳＲ^２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^２２ｂ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ^１７はＲ^１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ^８ｃ）Ｒ^８ｄ、＝Ｓ（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ^８ｅ）Ｒ^８ｆを形成するか、或いは、Ｒ^１７はＲ^１７ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１７及びＲ^１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ^２）_ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^２２ａ）Ｒ^２２、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^１９で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＲ^１９で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキルを表し、
   Ｒ^１８及びＲ^１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ^２３、Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２３又はＣ（Ｏ）Ｒ^２３を表し、
   Ｒ^２０、Ｒ^２０ａ、Ｒ^２１及びＲ^２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニルを表し、
   Ｒ^２２及びＲ^２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２３で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、−ＯＲ^２３、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２３又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２３を表し、
   Ｒ^２２ｂは、Ｒ^２２又はニトロを表し、
   Ｒ^２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｘ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２又はＲ^２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
   Ｘ^２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＨＯ又はＲ^２４を表し、Ｘ^２ａの隣接位にＸ^２が存在する場合には、隣接するＸ^２ａとＸ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^２ａ及びＸ^２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
   Ｘ^２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２、−ＣＨＯ又はＲ^２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ^２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキリデンを形成してもよく、
   Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ_２又はＲ^２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ^２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^２は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^２ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
   Ｒ^２４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^２８で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、−ＯＲ^２５、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２６、−Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮ（Ｒ^２７ａ）Ｒ^２７、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
   Ｒ^２７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル
   を表し、
   Ｒ^２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノを表し、
   ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
   ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０〜２の整数を表し、
   ｐ３及びｔ３は、各々独立して０〜１の整数を表し、
   ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０〜４の整数を表し、
   ｐ５及びｕ５は、各々独立して０〜５の整数を表し、
   ｐ６及びｕ６は、各々独立して０〜６の整数を表し、
   ｕ７は、各々独立して０〜７の整数を表し、
   ｐ８は、１〜４の整数を表し、
   ｕ８は、０〜８の整数を表し、
   ｕ９は、０〜９の整数を表し、
   ｑ及びｑ２は、各々独立して１〜５の整数を表し、
   ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
   ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。
2. （１）Ａ^２が、Ｄ１−１〜Ｄ１−５、Ｄ１−８〜Ｄ１−１４、Ｄ１−１８〜Ｄ１−２４、Ｄ１−２８〜Ｄ１−３８、Ｄ１−４１、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−４９、Ｄ１−５２〜Ｄ１−６８、Ｄ１−７０〜Ｄ１−７２、Ｄ１−７４〜Ｄ１−７６、Ｄ１−７９、Ｄ１−８２〜Ｄ１−８５、Ｄ１−８８、Ｄ１−８９、Ｄ１−９１、Ｄ１−９２又はＤ１−９４〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、
   Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
   （但し、１つ以上のＸ^１は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル表す。）
   （２）Ａ^２が、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−１５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−２５〜Ｄ１−２７、Ｄ１−３９、Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４４、Ｄ１−４５、Ｄ１−４７、Ｄ１−６９，Ｄ１−７３，Ｄ１−７７、Ｄ１−７８、Ｄ１−８０、Ｄ１−８１、Ｄ１−８６、Ｄ１−８７、Ｄ１−９０又はＤ１−９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、
   Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
   Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
   （但し、１つ以上のＸ^１又はＸ^１ａは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキルを表す。）
   請求項１記載の寄生虫防除組成物。
3. （１）Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合、
   （１−１）Ｘ^１はＲ^３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   （１−２）Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
   （２）Ａ^２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、
   Ｘ^１ａは、Ｒ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１ａが結合する窒素原子とＲ^３が結合する炭素原子及びＡ^２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ^２によって任意に置換されてもよく、
   （３）Ａ^２が、（Ｚ^１）_ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ^１）_ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ^１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ^１は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）−，−ＣＨ_２Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−，−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ^１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ^１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ^２によって任意に置換されていてもよい請求項１記載の寄生虫防除組成物。
4. Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す請求項２記載の寄生虫防除組成物。
5. Ａ^２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ^１の結合するＡ^２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ^２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ^１はＲ^３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_４アルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ^１の結合する炭素原子とＲ^３の結合する炭素原子及びＡ^２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
   更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
   残りのＸ^１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−ＯＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
   Ｘ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_１２）アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ^６、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^６、−Ｓ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^８ｂ）Ｒ^６ａ、−Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８ａ）ＯＲ^６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＯＲ^６、−Ｃ（Ｒ^７）＝ＮＮ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＯＲ^６）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＯＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）ＳＲ^６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^８ｂ）Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^８ａ）Ｒ^８、−Ｓｉ（Ｒ^９ａ）（Ｒ^９ｂ）Ｒ^９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ^１０）_２、−Ｐ（フェニル）_２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）_２、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表す請求項３記載の寄生虫防除組成物。
6. Ａ^１は、−ＣＲ^１を表し、
   Ｒ^１及びＲ^４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｂは、Ｂ−１乃至Ｂ−６の何れかで表される環を表し、
   
   
   Ａ^３は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｒ１−、−Ｃ（Ｘ^１ｂ）Ｘ^１ｃ−を表し、
   Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ^１ｂとＸ^１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
   Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ^１ｄとＸ^１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルイミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
   ｎは、１〜２の整数を表し、
   ｎ１は、０の整数を表し、
   ｒ及びｒ１は、各々独立して０〜２の整数を表す請求項５記載の寄生虫防除組成物。
7. Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基を表し、
   Ｘ^１ｄ及びＸ^１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ_２基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ基を表し、
   Ｘ^１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、フェニル、（Ｚ^２）_ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
   Ｘ^１ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｒ^５aで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＲ^５aで任意に置換された（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルを表し、
   Ｒ^５及びＲ^５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ^１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ、−Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１３ａ）Ｒ^１３、−Ｃ（Ｒ_１２）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ_１２）＝ＮＯＲ_１１を表し、
   Ｘ^２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＯＲ^２５又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５を表し、
   Ｚ^２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＯＲ^２５又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^２５を表し、
   Ｒ^１１及びＲ^１１ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
   Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１３ａ及びＲ^１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルを表し、
   Ｒ^２５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   ｔ１及びｔ４は、各々独立して０〜２の整数を表し、
   ｑ２は、１〜２の整数を表し、
   ｎは、１の整数を表す請求項６記載の寄生虫防除組成物。
8. Ｒ^１及びＲ^４は、水素原子を表し、
   Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−２ｂ、Ｂ−３a乃至Ｂ−５aのいずれかで表される環を表し、
   
   
   Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
   Ｘ^１ａは、水素原子又はＲ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｘ^１ｂ及びＸ^１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
   Ｒ^５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ^１１又は−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   ｍ１及びｔ１は、０を表す請求項７記載の寄生虫防除組成物。
9. Ｒ^１及びＲ^４は、水素原子を表し、
   （１）Ａ^２が、Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
   Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   ｒは、０〜２の整数を表し、
   （２）Ａ^２が、Ｄ１−１５又はＤ１−１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
   Ｘ^１は、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｘ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ^１ａの隣接位にＸ^１が存在する場合には、隣接するＸ^１ａとＸ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−を形成することにより、Ｘ^１ａ及びＸ^１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
   Ｒ^５は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１を表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   ｒは、０〜２の整数を表し、
   （３）Ａ^２が、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６又はＤ１−１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
   Ｘ^１ａは、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^７を表し、
   Ｒ^５ａは、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１１、−Ｃ（Ｒ^１２）＝ＮＯＲ^１１、−Ｓ（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ^１３ｂ）Ｒ^１１ａを表し、
   Ｒ^７は、Ｒ^１４で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６を表し、
   Ｒ^１１ａ、Ｒ^１２、Ｒ^１５及びＲ^１６は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^１３ｂは、シアノを表し、
   Ｒ^１４は、−Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^１５を表し、
   ｒは、０〜２の整数を表す請求項４記載の寄生虫防除組成物。
10. 動物に経口投与する請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
11. 動物に非経口投与する請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
12. 動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である請求項１１に記載の寄生虫防除組成物。
13. 動物が哺乳動物である請求項１乃至請求項１２から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
14. 哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項１３に記載の寄生虫防除組成物。
15. 寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１乃至請求項１４の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
16. 動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項１５に記載の寄生虫防除組成物。
17. 請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。
18. 請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。
19. 非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である請求項１８に記載の寄生虫防除方法。
20. 動物が哺乳動物である、請求項１７乃至請求項１９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除方法。
21. 哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項２０に記載の寄生虫防除方法。
22. 寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１７乃至請求項２１の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。
23. 動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項２２に記載の寄生虫防除方法。