JP2013082802A - Detergent composition - Google Patents
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- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、洗浄剤組成物に関するものである。 The present invention relates to a cleaning composition.
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウムまたはアルキル硫酸ナトリウム等の硫酸エステル塩は、その洗浄力、泡立ちの良さ、水の硬度に影響を受け難いことから、広く洗浄剤組成物の主成分として使用されているものの、高級脂肪酸塩を主成分とする石けんと比較して、泡のきめは粗く、クリーミーさにやや劣る。
近年、洗顔料やボディソープに代表される洗浄剤組成物は、化粧や汚れを落とすという洗浄作用、すすぎ性、低刺激性等の基本性能に加えて、さらに高性能化や高機能化を施し付加価値を高めて上市されている。前記付加価値を高める特性としては、例えば泡の特性（起泡性、泡の質感、泡の持続性等）、洗浄後の皮膚感触といった使用感、香り等の感性的な性能などが挙げられる。
泡の特性の改質方法として、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウムやアルキル硫酸ナトリウム等の硫酸エステル塩を含有する洗浄剤組成物に対して、高級アルコールや水溶性高分子を配合する方法が行われている。
これまでにも従来の界面活性剤や高分子化合物などを組み合わせて併用することにより、種々の性能の改良が試みられている。しかし、未だに全ての基本性能と感性的な性能を同時に満足させることは難しく、今なお消費者の個々のニーズに対する改善方法が個々に提案されているのが現状である（特許文献１）。
Sulfuric acid ester salts such as sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate or sodium alkylsulfate are widely used as the main component of detergent compositions because they are not easily affected by their detergency, good foaming and water hardness. However, compared with soaps mainly composed of higher fatty acid salts, the texture of the foam is rough and slightly inferior to creamy.
In recent years, detergent compositions such as facial cleansers and body soaps have been improved in performance and functionality in addition to basic performance such as cleansing action, rinsing, and low irritation. It is marketed with added value. Examples of the characteristic for increasing the added value include foam characteristics (foaming property, foam texture, foam persistence, etc.), feeling of use such as skin feel after washing, and sensibility performance such as aroma.
As a method for modifying the properties of foam, a method of blending a higher alcohol or a water-soluble polymer with a detergent composition containing a sulfate ester salt such as sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate or sodium alkyl sulfate is performed. ing.
Various attempts have been made to improve various performances by combining conventional surfactants and polymer compounds in combination. However, it is still difficult to satisfy all the basic performance and sensibility performance at the same time, and there are still proposals for improvement methods for individual needs of consumers (Patent Document 1).
本発明は、近年の消費者の多種多様なニーズにおいて、きめが細かいクリーミーな泡立ちの良い洗浄剤組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a fine-grained, creamy, foaming, and cleansing composition that meets the diverse needs of consumers in recent years.
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩及び／又はアルキル硫酸エステル塩と特定のアスパラギン酸誘導体を配合することにより、前記硫酸エステル塩やアスパラギン酸誘導体を単独で使用する場合と比較して、泡質が向上する効果があること、さらに驚くべきことにその硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の配合比率が特定の範囲において、その効果が高くなることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have formulated the specific polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt and / or the alkyl sulfate ester salt and the specific aspartic acid derivative, whereby the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative are used alone. It was found that the foam quality is improved as compared with the case of using in the present invention, and surprisingly, the effect is enhanced in a specific range of the mixing ratio of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative. .
すなわち本発明は、以下の項目の洗浄剤組成物を提供するものであり、該洗浄剤組成物は、下記一般式（１）で表される硫酸エステル塩から選ばれる少なくとも一種と、下記一般式（２）で表されるアスパラギン酸誘導体（即ちＮ−アルキル（又はＮ−アルケニル）アスパラギン酸及びその塩）から選ばれる少なくとも一種とを含有することが特徴である。 That is, this invention provides the cleaning composition of the following items, and this cleaning composition contains at least 1 type chosen from the sulfate ester salt represented by following General formula (1), and following General formula. It is characterized by containing at least one selected from aspartic acid derivatives represented by (2) (that is, N-alkyl (or N-alkenyl) aspartic acid and salts thereof).
（項１） 一般式（１）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体を含有する洗浄剤組成物。
(Claim 1) General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average addition mole number of an oxyethylene group, and 0 <= n <= 5 is shown. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And the general formula (2)
A detergent composition containing an aspartic acid derivative represented by the formula:
（項２） 硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体との比率が重量比で９０：１０〜３０：７０である、上記項１に記載の洗浄剤組成物。 (Item 2) The cleaning composition according to Item 1, wherein the ratio between the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is 90:10 to 30:70 by weight.
（項３） 洗浄剤組成物中の全界面活性剤に対して、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の合計重量が５０重量％以上である、上記項１又は項２に記載の洗浄剤組成物。 (Item 3) The cleaner composition according to Item 1 or Item 2, wherein the total weight of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is 50% by weight or more with respect to all the surfactants in the cleaner composition.
（項４） （I）一般式（１）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体を配合する工程、
（II）一般式（３）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｈ （３）
［式中、Ｒ１及びｎは、一般式（１）におけると同義である。］
で表される硫酸エステルと
一般式（４）
で表されるアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物を配合する工程、
（III）
一般式（１）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（４）
で表されるアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物を配合する工程、及び
（IV）一般式（３）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｈ （３）
［式中、Ｒ１及びｎは、一般式（１）におけると同義である。］
で表される硫酸エステルと
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体とアルカリ性化合物を配合する工程
から選ばれる工程を一以上具備する方法により得られる洗浄剤組成物。
(Claim 4) (I) General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average addition mole number of an oxyethylene group, and 0 <= n <= 5 is shown. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And the general formula (2)
A step of blending an aspartic acid derivative represented by:
(II) General formula (3)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 H (3)
[Wherein, R 1 and n are as defined in the general formula (1). ]
And the general formula (4)
A step of blending an aspartic acid compound and an alkaline compound represented by:
(III)
General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average number of added moles of oxyethylene groups, and 0 ≦ n ≦ 5. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And sulfate represented by the general formula (4)
A step of blending an aspartic acid compound and an alkaline compound represented by formula (IV):
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 H (3)
[Wherein, R 1 and n are as defined in the general formula (1). ]
And the general formula (2)
A detergent composition obtained by a method comprising at least one step selected from the step of blending an aspartic acid derivative represented by the formula and an alkaline compound.
（項５） 硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体との配合比率が重量比で９０：１０〜３０：７０である（なお、前記硫酸エステル塩は硫酸エステルとアルカリ性化合物から得られる硫酸エステル塩を含む。また前記アスパラギン酸誘導体はアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物から得られるアスパラギン酸誘導体を含む。）、上記項３又は項４に記載の洗浄剤組成物。 (Item 5) The blending ratio of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is 90:10 to 30:70 by weight (note that the sulfate ester salt includes a sulfate ester salt obtained from a sulfate ester and an alkaline compound. Moreover, the said aspartic acid derivative contains the aspartic acid derivative obtained from an aspartic acid compound and an alkaline compound.), The cleaning composition of said claim | item 3 or claim | item 4.
（項６） 洗浄剤組成物中の全界面活性剤に対して、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の合計重量が５０重量％以上である（なお、前記硫酸エステル塩は硫酸エステルとアルカリ性化合物から得られる硫酸エステル塩を含む。また前記アスパラギン酸誘導体はアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物から得られるアスパラギン酸誘導体を含む。）、上記項４又は項５に記載の洗浄剤組成物。 (Claim 6) The total weight of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is 50% by weight or more with respect to all the surfactants in the cleaning composition (in addition, the sulfate ester salt is obtained from the sulfate ester and the alkaline compound). And the aspartic acid derivative includes an aspartic acid derivative obtained from an aspartic acid compound and an alkaline compound.), The cleaning composition according to the above item 4 or 5.
本発明によれば、きめが細かいクリーミーな泡立ちの良い洗浄剤組成物を得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain a cleansing composition having a fine texture and good foaming.
本発明の洗浄剤組成物は、上記一般式（１）で表される硫酸エステル塩から選ばれる少なくとも一種と上記一般式（２）で表されるアスパラギン酸誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記一般式（１）におけるＲ１は、炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基である。起泡力及び洗浄力の観点から、Ｒ１は、好ましくは１０〜１８、より好ましくは１０〜１６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基が推奨される。
具体的には、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、アラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、リノレニル基、イソステアリル基、ヤシ油アルキル基、パーム核油アルキル基、パーム油アルキル基、大豆油アルキル基等が例示され、好ましくはｎ−デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、特にｎ−デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基が推奨される。
The cleaning composition of the present invention contains at least one selected from sulfate esters represented by the general formula (1) and at least one selected from aspartic acid derivatives represented by the general formula (2). It is characterized by.
R 1 in the general formula (1) is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. From the viewpoint of foaming power and detergency, R 1 is preferably a linear or branched alkyl or alkenyl group of preferably 10 to 18, more preferably 10 to 16.
Specifically, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, arachidyl group, behenyl group, oleyl group, linole group, linolenyl group, isostearyl group , Palm oil alkyl group, palm kernel oil alkyl group, palm oil alkyl group, soybean oil alkyl group, etc., preferably n-decyl group, lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, oleyl group, especially n -Decyl, lauryl, myristyl and palmityl groups are recommended.
上記一般式（１）におけるｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５（即ち０又は０＜≦５）である。起泡力及び洗浄力の観点から、好ましくは０≦ｎ≦３（即ち０又は０＜ｎ≦３）が推奨される。 In the general formula (1), n represents the average number of added moles of the oxyethylene group, and 0 ≦ n ≦ 5 (that is, 0 or 0 <≦ 5). From the viewpoint of foaming power and detergency, 0 ≦ n ≦ 3 (that is, 0 or 0 <n ≦ 3) is recommended.
また、硫酸エステル塩を構成する対カチオンとしては、カリウムイオン、ナトリウムイオン、リチウムイオン等のアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、Ｎ−メチルモノエタノールアンモニウム、Ｎ−ブチルモノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、イソプロパノールアンモニウムイオン、２−ヒドロキシメチル−２−プロピルアンモニウムイオン等のアルカノールアンモニウムイオン、リシン、アルギニン等の塩基性アミノ酸のアンモニウムイオンなどの有機アンモニウムイオンであり、好ましくはカリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、アンモニウムイオンが推奨される。 The counter cation constituting the sulfate ester salt includes alkali metal ions such as potassium ion, sodium ion and lithium ion, ammonium ion, monoethanolammonium ion, N-methylmonoethanolammonium, N-butylmonoethanolammonium and diethanol. Organic ammonium ions such as ammonium ion, triethanolammonium ion, isopropanolammonium ion, alkanol ammonium ion such as 2-hydroxymethyl-2-propylammonium ion, and ammonium ion of basic amino acid such as lysine and arginine, preferably potassium Ions, sodium ions, triethanolammonium ions, ammonium ions are recommended.
本発明に係る硫酸エステル塩としては、具体的には、ｎ−オクチル硫酸ナトリウム、２−エチルヘキシル硫酸ナトリウム、ｎ−デシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、パルミチル硫酸ナトリウム、ステアリル硫酸ナトリウム、アラキジル硫酸ナトリウム、ベヘニル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、リノール硫酸ナトリウム、リノレニル硫酸ナトリウム、イソステアリル硫酸ナトリウム、ヤシ油アルキル硫酸ナトリウム、パーム油アルキル硫酸ナトリウム、パーム核油アルキル硫酸ナトリウム、大豆油アルキル硫酸ナトリウム、ｎ−オクチル硫酸カリウム、２−エチルヘキシル硫酸カリウム、ｎ−デシル硫酸カリウム、ラウリル硫酸カリウム、ミリスチル硫酸カリウム、パルミチル硫酸カリウム、ステアリル硫酸カリウム、アラキジル硫酸カリウム、ベヘニル硫酸カリウム、オレイル硫酸カリウム、リノール硫酸カリウム、リノレニル硫酸カリウム、イソステアリル硫酸カリウム、ヤシ油アルキル硫酸カリウム、パーム油アルキル硫酸カリウム、パーム核油アルキル硫酸カリウム、大豆油アルキル硫酸カリウム、ｎ−オクチル硫酸アンモニウム、２−エチルヘキシル硫酸アンモニウム、ｎ−デシル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ミリスチル硫酸アンモニウム、パルミチル硫酸アンモニウム、ステアリル硫酸アンモニウム、アラキジル硫酸アンモニウム、ベヘニル硫酸アンモニウム、オレイル硫酸アンモニウム、リノール硫酸アンモニウム、リノレニル硫酸アンモニウム、イソステアリル硫酸アンモニウム、ヤシ油アルキル硫酸アンモニウム、パーム油アルキル硫酸アンモニウム、パーム核油アルキル硫酸アンモニウム、大豆油アルキル硫酸アンモニウム、ｎ−オクチル硫酸トリエタノールアミン、２−エチルヘキシル硫酸トリエタノールアミン、ｎ−デシル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ミリスチル硫酸トリエタノールアミン、パルミチル硫酸トリエタノールアミン、ステアリル硫酸トリエタノールアミン、アラキジル硫酸トリエタノールアミン、ベヘニル硫酸トリエタノールアミン、オレイル硫酸トリエタノールアミン、リノール硫酸トリエタノールアミン、リノレニル硫酸トリエタノールアミン、イソステアリル硫酸トリエタノールアミン、ヤシ油アルキル硫酸トリエタノールアミン、パーム油アルキル硫酸トリエタノールアミン、パーム核油アルキル硫酸トリエタノールアミン、大豆油アルキル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸エステル塩、 Specific examples of the sulfate ester salt according to the present invention include sodium n-octyl sulfate, sodium 2-ethylhexyl sulfate, sodium n-decyl sulfate, sodium lauryl sulfate, sodium myristyl sulfate, sodium palmityl sulfate, sodium stearyl sulfate, and arachidyl. Sodium sulfate, sodium behenyl sulfate, sodium oleyl sulfate, sodium linole sulfate, sodium linolenyl sulfate, sodium isostearyl sulfate, sodium coconut oil alkyl sulfate, sodium palm oil alkyl sulfate, palm kernel oil alkyl sodium sulfate, soybean oil sodium alkyl sulfate, n -Potassium octyl sulfate, potassium 2-ethylhexyl sulfate, potassium n-decyl sulfate, potassium lauryl sulfate, potassium myristyl sulfate, potassium potassium palmitate , Potassium stearyl sulfate, potassium arachidyl sulfate, potassium behenyl sulfate, potassium oleyl sulfate, potassium linole sulfate, potassium linolenyl sulfate, potassium isostearyl sulfate, palm oil alkyl sulfate potassium, palm oil alkyl potassium sulfate, palm kernel oil alkyl potassium sulfate, large Soybean oil potassium alkyl sulfate, n-octyl ammonium sulfate, 2-ethylhexyl ammonium sulfate, n-decyl ammonium sulfate, ammonium lauryl sulfate, myristyl sulfate, ammonium palmityl sulfate, ammonium stearyl sulfate, ammonium arachidyl sulfate, ammonium behenyl sulfate, ammonium oleyl sulfate, ammonium linole sulfate, ammonium linolenyl sulfate, ammonium isostearyl sulfate , Palm oil Kill ammonium sulfate, palm oil alkyl ammonium sulfate, palm kernel oil alkyl ammonium sulfate, soybean oil alkyl ammonium sulfate, n-octyl sulfate triethanolamine, 2-ethylhexyl sulfate triethanolamine, n-decyl sulfate triethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, myristyl Triethanolamine sulfate, palmityl sulfate triethanolamine, stearyl sulfate triethanolamine, arachidyl sulfate triethanolamine, behenyl sulfate triethanolamine, oleyl sulfate triethanolamine, linole sulfate triethanolamine, linolenyl sulfate triethanolamine, isostearyl sulfate Triethanolamine, palm oil alkyl sulfate triethanolamine, palm oil alkyl sulfate trieta Alkylsulfuric acid ester salts such as noramine, palm kernel oil alkylsulfuric acid triethanolamine, soybean oil alkylsulfuric acid triethanolamine,
ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−オクチルエーテル硫酸ナトリウム［なお、前記（ ） 内の数値はオキシエチレン基の平均付加モル数を表し、以下同様である。］、ポリオキシエチレン（１〜５）−２−エチルヘキシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）アラキジルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ベヘニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノールエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノレニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）イソステアリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ヤシ油アルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム油アルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム核油アルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）大豆油アルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−オクチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−２−エチルヘキシルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）アラキジルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ベヘニルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノールエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノレニルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）イソステアリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ヤシ油アルキルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム油アルキルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム核油アルキルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）大豆油アルキルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−オクチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−２−エチルヘキシルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）アラキジルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ベヘニルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノールエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）リノレニルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）イソステアリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ヤシ油アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム油アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム核油アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）大豆油アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−オクチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）−２−エチルヘキシルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）アラキジルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ベヘニルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）リノールエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）リノレニルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）イソステアリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ヤシ油アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム油アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）パーム核油アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）大豆油アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩が例示される。 Polyoxyethylene (1-5) -n-octyl ether sodium sulfate [The numerical value in () represents the average number of moles of oxyethylene group added, and the same applies hereinafter. ], Polyoxyethylene (1-5) -2-ethylhexyl ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) Sodium myristyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium palmitate ether, polyoxyethylene (1-5) sodium stearyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium arachidyl ether sulfate Polyoxyethylene (1-5) sodium behenyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium oleyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium linole ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) linolenyl -Sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium isostearyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) coconut oil alkyl ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palm oil sodium alkyl ether sulfate, polyoxy Ethylene (1-5) palm kernel oil sodium alkyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) soybean oil sodium alkyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-octyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1 -5) -2-ethylhexyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) myristyl ether Sulfuric acid , Polyoxyethylene (1-5) potassium palmitate ether, polyoxyethylene (1-5) potassium stearyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium arachidyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5 ) Behenyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) oleyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) linole ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) linolenyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene ( 1-5) Isostearyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) coconut oil alkyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palm oil alkyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palm kernel Oil alkyl ether Potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) soybean oil alkyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-octyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -2-ethylhexyl ether ammonium sulfate, poly Oxyethylene (1-5) -n-decyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) lauryl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) myristyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palmityl ether ammonium sulfate Polyoxyethylene (1-5) stearyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) arachidyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) behenyl ether ammonium sulfate Polyoxyethylene (1-5) oleyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) linole ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) linolenyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) isostearyl ether ammonium sulfate, Polyoxyethylene (1-5) palm oil alkyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palm oil alkyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palm kernel oil alkyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5 ) Soybean oil alkyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-octyl ether triethanolamine sulfate, polyoxyethylene (1-5) -2-ethylhexyl ether Triethanolamine sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether triethanolamine sulfate, polyoxyethylene (1-5) lauryl ether triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) myristyl ether sulfate tri Ethanolamine, polyoxyethylene (1-5) palmityl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) stearyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) arachidyl ether sulfate triethanolamine, Polyoxyethylene (1-5) behenyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) oleyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) linole ether sulfate triethanolamine , Polyoxyethylene (1-5) linolenyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) isostearyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) coconut oil alkyl ether triethanolamine sulfate, Polyoxyethylene (1-5) palm oil alkyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) palm kernel oil alkyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) soybean oil alkyl ether sulfate triethanol Examples thereof include polyoxyethylene alkyl ether sulfates such as amines.
これらの中でも、より安定的な本発明の効果の発揮の観点から、ｎ−デシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、パルミチル硫酸ナトリウム、ステアリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、ｎ−デシル硫酸カリウム、ラウリル硫酸カリウム、ミリスチル硫酸カリウム、パルミチル硫酸カリウム、ステアリル硫酸カリウム、オレイル硫酸カリウム、ｎ−デシル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ミリスチル硫酸アンモニウム、パルミチル硫酸アンモニウム、ステアリル硫酸アンモニウム、オレイル硫酸アンモニウム、ｎ−デシル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ミリスチル硫酸トリエタノールアミン、パルミチル硫酸トリエタノールアミン、ステアリル硫酸トリエタノールアミン、オレイル硫酸トリエタノールアミンのアルキル硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸トリエタノールアミンのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、
特に、ｎ−デシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、パルミチル硫酸ナトリウム、ｎ−デシル硫酸カリウム、ラウリル硫酸カリウム、ミリスチル硫酸カリウム、パルミチル硫酸カリウム、ｎ−デシル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ミリスチル硫酸アンモニウム、パルミチル硫酸アンモニウム、ｎ−デシル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ミリスチル硫酸トリエタノールアミン、パルミチル硫酸トリエタノールアミンのアルキル硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ステアリルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）オレイルエーテル硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（１〜５）−ｎ−デシルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）ミリスチルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（１〜５）パルミチルエーテル硫酸トリエタノールアミンのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩が推奨される。
Among these, from the viewpoint of exhibiting the more stable effect of the present invention, sodium n-decyl sulfate, sodium lauryl sulfate, sodium myristyl sulfate, sodium palmityl sulfate, sodium stearyl sulfate, sodium oleyl sulfate, potassium n-decyl sulfate, Potassium lauryl sulfate, potassium myristyl sulfate, potassium palmitate, potassium stearyl sulfate, potassium oleyl sulfate, ammonium n-decyl sulfate, ammonium lauryl sulfate, ammonium myristyl sulfate, ammonium palmitate, ammonium stearyl sulfate, ammonium oleyl sulfate, triethanolamine n-decyl sulfate, lauryl sulfate Triethanolamine, myristyl sulfate triethanolamine, palmityl sulfate triethanolamine, stearyl Triethanolamine, alkyl sulfate oleyl sulfate triethanolamine,
Polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium myristyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) Palmitic ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium stearyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium oleyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) -potassium n-decyl ether sulfate, polyoxy Ethylene (1-5) potassium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium myristyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium palmitate ether, polyoxyethylene (1-5) stearyl ether potassium sulfate Polyoxyethylene (1-5) oleyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) lauryl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) myristyl Ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) palmityl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) stearyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) oleyl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n -Decyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) lauryl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) myristyl ether sulfate triethanolamine, polyol Polyethylene (1-5) palmityl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) stearyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) oleyl ether sulfate triethanolamine polyoxyethylene alkyl ether sulfate salt,
In particular, sodium n-decyl sulfate, sodium lauryl sulfate, sodium myristyl sulfate, sodium palmityl sulfate, potassium n-decyl sulfate, potassium lauryl sulfate, potassium myristyl sulfate, potassium palmityl sulfate, ammonium n-decyl sulfate, ammonium lauryl sulfate, ammonium myristyl sulfate, palmityl Ammonium sulfate, n-decyl sulfate triethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, myristyl sulfate triethanolamine, alkylsulfate ester salt of palmityl sulfate triethanolamine,
Polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether sodium sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) sodium myristyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) Sodium palmitic ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) potassium myristyl ether sulfate, polyoxy Ethylene (1-5) palmityl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) stearyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) oleyl ether potassium sulfate, polyoxyethylene (1-5) -n-decyl Ammonium ether sulfate Polyoxyethylene (1-5) ammonium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) ammonium myristyl ether sulfate, polyoxyethylene (1-5) ammonium palmitate ether, polyoxyethylene (1-5) -n- Decyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) lauryl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) myristyl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (1-5) palmityl ether sulfate triethanolamine Ethanolamine polyoxyethylene alkyl ether sulfate is recommended.
これらは、単独で又は２種以上を適宜組み合わせて含有させることができる。 These can be contained alone or in appropriate combination of two or more.
また本発明に係る硫酸エステル塩は、特に限定はなく、市販されているものや公知の方法で製造されたものを使用することができる。市販品は、例えば「２０１１年版１５９１１の化学商品（発行所；化学工業日報社，発行日２０１１年１月２５日）」や「日本化粧品原料集２００７（発行所；薬事日報社，日本化粧品工業連合会編）」に記載の多くのメーカから市販されている。 Moreover, there is no limitation in particular in the sulfate ester salt which concerns on this invention, What was marketed and what was manufactured by the well-known method can be used. Commercially available products include, for example, “2011 Chemical Products of 15911 (Issuing Office; Chemical Industry Daily, Published January 25, 2011)” and “Nippon Cosmetic Raw Materials 2007 (Issuing Office; Pharmaceutical Daily, Japan Cosmetic Industry Association) It is commercially available from many manufacturers described in “Edition”).
本発明に係るアスパラギン酸誘導体は、上記一般式（２）で表される化合物である。一般式（２）におけるＲ２は、炭素数１０〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基またはアルケニル基であり、好ましくは１２〜２２、より好ましくは１２〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基またはアルケニル基が推奨される。
具体的には、ｎ−デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、アラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、リノレニル基、イソステアリル基、ヤシ油アルキル基、パーム核油アルキル基、パーム油アルキル基、大豆油アルキル基等が例示され、好ましくはラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、ヤシ油アルキル基、パーム核油アルキル基、パーム油アルキル基が推奨される。
The aspartic acid derivative according to the present invention is a compound represented by the general formula (2). R 2 in the general formula (2) is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 22, more preferably 12 to 18 linear or branched. A chain alkyl or alkenyl group is recommended.
Specifically, n-decyl group, lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, arachidyl group, behenyl group, oleyl group, linole group, linolenyl group, isostearyl group, coconut oil alkyl group, palm kernel oil alkyl Group, palm oil alkyl group, soybean oil alkyl group, etc., preferably lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, oleyl group, palm oil alkyl group, palm kernel oil alkyl group, palm oil alkyl group are recommended Is done.
またアスパラギン酸誘導体を構成する２つのＭ２は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオンを表す。
アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等が例示され、好ましくはナトリウムイオン、カリウムイオンが推奨される。
有機アンモニウムイオンとしては、モノエタノールアンモニウムイオン、Ｎ−メチルモノエタノールアンモニウムイオン、Ｎ−ブチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、イソプロパノールアンモニウムイオン、２−ヒドロキシメチル−２−プロピルアンモニウムイオン等のアルカノールアンモニウムイオン、リシン、アルギニン等の塩基性アミノ酸のアンモニウムイオン等が例示され、好ましくはナトリウムイオン、カリウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、アンモニウムイオンが推奨される。
Two M 2 constituting the aspartic acid derivative are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion.
Examples of the alkali metal ion include lithium ion, sodium ion, potassium ion and the like, preferably sodium ion and potassium ion are recommended.
Organic ammonium ions include monoethanolammonium ion, N-methylmonoethanolammonium ion, N-butylmonoethanolammonium ion, diethanolammonium ion, triethanolammonium ion, isopropanolammonium ion, 2-hydroxymethyl-2-propylammonium ion Examples include alkanol ammonium ions such as ammonium ions of basic amino acids such as lysine and arginine, and sodium ions, potassium ions, triethanolammonium ions, and ammonium ions are preferred.
本発明に係るアスパラギン酸誘導体としては、具体的には、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸、Ｎ−オレイルアスパラギン酸、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸二カリウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸二アンモニウム、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−オレイルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸ビス（トリエタノールアミン）、Ｎ−ｎ−デシルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−オレイルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−アラキジルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−ベヘニルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−イソステアリルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸（ナトリウム・カリウム）等が例示される。
また、起泡性、泡質、水溶性及び保存安定性の観点から、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パルミチルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、Ｎ−パーム油アルキルアスパラギン酸一アンモニウム、が推奨される。
これらは、本発明の洗浄剤組成物に１種で又は２種以上を適宜組み合わせて配合しても良い。
なお上記説明は、一般式（４）で表されるアスパラギン酸化合物の説明として重複する説明である。
Specific examples of the aspartic acid derivative according to the present invention include Nn-decylaspartate monosodium, Nn-decylaspartate monopotassium, Nn-decylaspartate monoammonium, Nn-decyl. Aspartate monotriethanolamine, N-laurylaspartate monosodium, N-laurylaspartate monopotassium, N-laurylaspartate monoammonium, N-laurylaspartate monotriethanolamine, N-myristylaspartate monosodium, N -Myristyl aspartate monopotassium, N-myristyl aspartate monoammonium, N-myristyl aspartate monotriethanolamine, N-palmityl aspartate monosodium, N-palmityl aspartate monopotassium, N- Lumithyl aspartate monoammonium, N-palmityl aspartate monotriethanolamine, N-stearyl aspartate monosodium, N-stearyl aspartate monopotassium, N-stearyl aspartate monoammonium, N-stearyl aspartate monotriethanol Amine, N-oleyl aspartate monosodium, N-oleyl aspartate monopotassium, N-oleyl aspartate monoammonium, N-oleyl aspartate monotriethanolamine, N-isostearyl aspartate monosodium, N-isostearyl asparagine Monopotassium acid, N-isostearyl aspartate monoammonium, N-isostearyl aspartate monotriethanolamine, N-arachidyl aspartate monona Lithium, monopotassium N-arachidylaspartate, monoammonium N-arachidylaspartate, monotriethanolamine N-arachidylaspartate, monosodium N-behenylaspartate, monopotassium N-behenylaspartate, N-behenyl Aspartate monoammonium, N-behenyl aspartate monotriethanolamine, N-coconut oil alkylaspartate monosodium, N-coconut oil alkylaspartate monopotassium, N-coconut oil alkylaspartate monoammonium, N-coconut oil alkyl Aspartate monotriethanolamine, N-palm kernel oil alkyl sodium aspartate, N-palm kernel oil alkyl potassium aspartate, N-palm kernel oil alkyl ammonium aspartate, N-par Nuclear oil alkyl aspartate monotriethanolamine, N-palm oil alkylaspartate monosodium, N-palm oil alkylaspartate monopotassium, N-palm oil alkylaspartate monoammonium, N-palm oil alkylaspartate monotri Ethanolamine, Nn-decylaspartic acid, N-laurylaspartic acid, N-myristylaspartic acid, N-palmitylaspartic acid, N-stearylaspartic acid, N-oleylaspartic acid, N-arachidylaspartic acid, N -Behenyl aspartic acid, N-isostearyl aspartic acid, N-coconut oil alkylaspartic acid, N-palm kernel oil alkylaspartic acid, N-palm oil alkylaspartic acid, Nn-decylaspartic acid dinatri N-lauryl aspartate, disodium N-myristyl aspartate, disodium N-palmityl aspartate, disodium N-stearyl aspartate, disodium N-oleyl aspartate, disodium N-arachidyl aspartate Sodium, disodium N-behenyl aspartate, disodium N-isostearyl aspartate, disodium N-coconut oil alkylaspartate, disodium N-palm kernel oil alkylaspartate, disodium N-palmoil alkylaspartate, N-n-decyl aspartate dipotassium, N-lauryl aspartate dipotassium, N-myristyl aspartate dipotassium, N-palmityl aspartate dipotassium, N-stearyl aspartate Dipotassium acid, dipotassium N-oleyl aspartate, dipotassium N-arachidyl aspartate, dipotassium N-behenyl aspartate, dipotassium N-isostearyl aspartate, dipotassium N-coconut alkyl aspartate, N- Palm kernel oil alkyl aspartate dipotassium, N-palm oil alkyl aspartate dipotassium, Nn-decyl aspartate diammonium, N-lauryl aspartate diammonium, N-myristyl aspartate diammonium, N-palmityl asparagine Diammonium acid, diammonium N-stearyl aspartate, diammonium N-oleyl aspartate, diammonium N-arachidyl aspartate, diammonium N-behenyl aspartate, N-iso Stearyl aspartate diammonium, N-coconut oil alkylaspartate diammonium, N-palm kernel oil alkylaspartate diammonium, N-palm oil alkylaspartate diammonium, Nn-decylaspartate bis (triethanolamine) N-lauryl aspartate bis (triethanolamine), N-myristylaspartate bis (triethanolamine), N-palmitylaspartate bis (triethanolamine), N-stearylaspartate bis (triethanolamine), N-oleyl aspartate bis (triethanolamine), N-arachidyl aspartate bis (triethanolamine), N-behenyl aspartate bis (triethanolamine), N-isostearyl Bisparaginate (triethanolamine), N-coconut oil alkyl bis-aspartate (triethanolamine), N-palm kernel oil bis (triethanolamine) alkylaspartate, N-palm oil bis (triethanolamine) ), Nn-decylaspartic acid (sodium / potassium), N-laurylaspartic acid (sodium / potassium), N-myristylaspartic acid (sodium / potassium), N-palmitylaspartic acid (sodium / potassium), N Stearyl aspartic acid (sodium / potassium), N-oleyl aspartic acid (sodium / potassium), N-arachidyl aspartic acid (sodium / potassium), N-behenyl aspartic acid (sodium / potassium), N- Sostearyl aspartic acid (sodium / potassium), N-palm oil alkylaspartic acid (sodium / potassium), N-palm kernel oil alkylaspartic acid (sodium / potassium), N-palm oil alkylaspartic acid (sodium / potassium), etc. Is exemplified.
In addition, from the viewpoint of foamability, foam quality, water solubility and storage stability, monosodium N-laurylaspartate, monopotassium N-laurylaspartate, monotriethanolamine N-laurylaspartate, N-laurylaspartic acid Monoammonium, monosodium N-myristylaspartate, monopotassium N-myristylaspartate, monotriethanolamine N-myristylaspartate, monoammonium N-myristylaspartate, monosodium N-palmitylaspartate, N-palmityl Monopotassium aspartate, N-palmitylaspartate monotriethanolamine, N-palmitylaspartate monoammonium, N-oleylaspartate monosodium, N-oleylaspartate monopotassium, N-olei Aspartate monotriethanolamine, N-oleylaspartate monoammonium, N-coconut oil alkylaspartate monosodium, N-coconut oil alkylaspartate monopotassium, N-coconut oil alkylaspartate monotriethanolamine, N-coconut Oil alkylaspartate monoammonium, N-palm kernel oil alkylaspartate monosodium, N-palm kernel oil alkylaspartate monopotassium, N-palm kernel oil alkylaspartate monotriethanolamine, N-palm kernel oil alkylaspartate Monoammonium, N-palm oil alkylaspartate monosodium, N-palm oil alkylaspartate monopotassium, N-palmoil alkylaspartate monotriethanolamine, N-palmoil alkylaspartate Monoammonium phosphate, is recommended.
These may be used alone or in combination of two or more in the cleaning composition of the present invention.
In addition, the said description overlaps as description of the aspartic acid compound represented by General formula (4).
本発明に係るアスパラギン酸誘導体において、一般式（２）における２つのＭ２が水素原子と水素原子以外のイオンとの組み合わせで表される誘導体が実質的に単一であるとき又は主成分であるときが、洗浄剤組成物に適した中性に近いｐＨになる点と適度な水溶性及び低温保存安定性を得やすい点から、推奨される好ましい態様である。
主成分のときの態様とは、２つのＭ２の組成比率、即ち水素原子と水素原子以外のイオンとの比率が、好ましくは水素原子：水素原子以外のイオン（当量比）＝３：１〜１：３、より好ましくは２：１〜１：２、特に１．５：１〜１ ：１．５の範囲にある態様である。このときのアスパラギン酸誘導体は、２つのＭ２の一方が水素原子で他方が水素原子以外のイオンであるものと、２つのＭ２が両方とも水素原子であるもの、２つのＭ２が両方とも水素原子以外のイオンであるものが混在していると推定される。
In the aspartic acid derivative according to the present invention, when two M 2 in the general formula (2) are substantially a single derivative or a main component represented by a combination of a hydrogen atom and an ion other than a hydrogen atom Sometimes, however, it is a preferred embodiment that is recommended because it has a pH close to neutrality suitable for a detergent composition, and it is easy to obtain moderate water solubility and low-temperature storage stability.
The mode when the main component is used is that the composition ratio of two M 2 , that is, the ratio of hydrogen atom to ion other than hydrogen atom is preferably hydrogen atom: ion other than hydrogen atom (equivalent ratio) = 3: 1 to It is an embodiment in the range of 1: 3, more preferably 2: 1 to 1: 2, especially 1.5: 1 to 1: 1.5. In this case, the aspartic acid derivative is one in which one of two M 2 is a hydrogen atom and the other is an ion other than a hydrogen atom, two M 2 are both hydrogen atoms, and two M 2 are both It is presumed that ions other than hydrogen atoms are mixed.
本発明に係るアスパラギン酸誘導体は、特に限定はなく、市販されているものや公知の方法で製造されたものを使用することができる。例えば製造方法としては、特開平５−１４００５９号公報や特開２００１−２６７９５号公報に記載の方法で製造することができる。一例として、マレイン酸又はその塩と水及び／又は水と親和性を示す有機溶媒とを混合して比較的高濃度の状態とし、次いで所望する脂肪族第一級アミンを加えてから加熱して付加反応させ、反応終了後に反応溶媒を減圧留去して乾燥し、この乾燥粗物を粉砕して残存する未反応の脂肪族第一級アミンを溶媒で加熱洗浄除去して、最後に減圧乾燥して製造する方法が例示される。 The aspartic acid derivative according to the present invention is not particularly limited, and a commercially available product or a product produced by a known method can be used. For example, as a manufacturing method, it can manufacture by the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 5-140059 and Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-26795. As an example, maleic acid or a salt thereof and water and / or an organic solvent having an affinity for water are mixed to obtain a relatively high concentration state, and then a desired aliphatic primary amine is added and heated. After completion of the reaction, the reaction solvent is distilled off under reduced pressure and dried.The dried crude product is pulverized, and the remaining unreacted aliphatic primary amine is washed by heating with a solvent, and finally dried under reduced pressure. The method of manufacturing is illustrated.
本発明に係る洗浄剤組成物における硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体との合計の含有量は、本発明の効果を安定的に発揮させるために、１重量％以上であり、好ましくは２重量％以上、より好ましくは５重量％以上が推奨される。
また、本発明に係る洗浄剤組成物中の全界面活性剤に対して、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体との合計重量は、好ましくは５０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上が推奨される。
The total content of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative in the cleaning composition according to the present invention is 1% by weight or more, preferably 2% by weight or more in order to stably exhibit the effects of the present invention. More preferably, 5% by weight or more is recommended.
Further, the total weight of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is preferably 50% by weight or more, more preferably 60% by weight or more with respect to all the surfactants in the cleaning composition according to the present invention. The
また、本発明の洗浄剤組成物における硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体との配合比率（重量比）は、好ましくは９０：１０〜３０：７０、より好ましくは８０：２０〜３０：７０が推奨される。当該配合比率の範囲において、よりきめが細かいクリーミーな泡が得られやすい点で優位性が認められる。 In addition, the blending ratio (weight ratio) between the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative in the cleaning composition of the present invention is preferably 90:10 to 30:70, more preferably 80:20 to 30:70. The In the range of the blending ratio, superiority is recognized in that a creamy foam with finer texture can be easily obtained.
洗浄剤組成物の形態は、水溶液状、ペースト状、固体状、粉末状など、所望する目的・対象により任意に選択ができる。その形態の調製方法として、硫酸エステル塩、アスパラギン酸誘導体及び後述の他の成分の種類と配合量を適宜調整する方法などが挙げられる。 The form of the cleaning composition can be arbitrarily selected depending on the desired purpose / object such as an aqueous solution, paste, solid, and powder. Examples of the preparation method of the form include a method of appropriately adjusting the types and blending amounts of sulfate ester salts, aspartic acid derivatives and other components described later.
本発明の洗浄剤組成物の調製方法としては、（i）所定量の上記一般式（１）で表される硫酸エステル塩及び上記一般式（２）で表されるアスパラギン酸誘導体と、必要に応じて所望量の後述の他の成分とを配合して調製する方法、
（ii）硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の所望の量と同じになるように、上記一般式（３）で表される硫酸エステル、上記一般式（４）で表されるアスパラギン酸化合物及びアルカリ性化合物の配合量をそれぞれ算出した上で、それぞれの配合量の硫酸エステル、アスパラギン酸化合物及びアルカリ性化合物と、必要に応じて所望量の後述の他の成分とを配合して調製する方法、
（iii）前記（i）の調製方法において、硫酸エステル塩及び／又はアスパラギン酸誘導体の何れか一方又は一部を、硫酸エステル、アスパラギン酸化合物、アルカリ性化合物の構成に置き換えて調製する方法、即ちa)硫酸エステル塩とアスパラギン酸化合物及びアルカリ性化合物と必要に応じて所望量の後述の他の成分とを配合して調製する方法、b)アスパラギン酸誘導体と硫酸エステル及びアルカリ性化合物と必要に応じて所望量の後述の他の成分とを配合して調製する方法、c) 硫酸エステル塩、アスパラギン酸誘導体、硫酸エステル、アスパラギン酸化合物及びアルカリ性化合物と必要に応じて所望量の後述の他の成分とを配合して調製する方法（一部置換による方法）、などが例示される。
なお、前記（i）〜（iii）の調製方法で得られる洗浄剤組成物は、上記項４に記載の発明の説明にも該当する。上記項４に記載の工程（I）〜（IV）については、通常、一工程を選択して実施されるが、二以上選択して実施することも可能である。その場合、二以上の工程を逐次的に実施される（分割仕込）が、二以上の工程を同時に実施することも可能である。同時に実施するとは、例えば、硫酸エステル、硫酸エステル塩、アスパラギン酸誘導体、アスパラギン酸化合物及びアルカリ性化合物を同時に配合する操作を意味し、上記（iii）のｃ）に相当する。
上記項４に記載の工程の内、作業性や原材料の入手の容易性から、（I）工程及び（III）工程が推奨される。
As a method for preparing the cleaning composition of the present invention, (i) a predetermined amount of the sulfate ester salt represented by the general formula (1) and the aspartic acid derivative represented by the general formula (2), Depending on the desired amount of other ingredients described below,
(Ii) The sulfate ester represented by the general formula (3), the aspartic acid compound represented by the general formula (4), and the alkaline compound so that the desired amounts of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative are the same. A method of preparing each of the blended amounts of sulfate ester, aspartic acid compound and alkaline compound and, if necessary, other components described below, if necessary,
(Iii) In the preparation method of the above (i), a method in which any one or a part of a sulfate ester salt and / or an aspartic acid derivative is replaced with a sulfate ester, an aspartic acid compound, or an alkaline compound. ) A method of preparing by mixing a sulfate ester salt, an aspartic acid compound and an alkaline compound and, if necessary, other components described later in a desired amount, b) An aspartic acid derivative, a sulfate ester and an alkaline compound, and optionally desired A method of blending and preparing an amount of other components described later, c) a sulfate ester salt, an aspartic acid derivative, a sulfate ester, an aspartic acid compound and an alkaline compound, and if necessary, a desired amount of other components described later. Examples are a method of blending and preparing (a method by partial substitution), and the like.
The cleaning composition obtained by the preparation methods (i) to (iii) also corresponds to the description of the invention described in item 4 above. The steps (I) to (IV) described in the above item 4 are usually carried out by selecting one step, but two or more steps can be selected and carried out. In that case, two or more steps are sequentially performed (split preparation), but it is also possible to simultaneously perform two or more steps. Implementing simultaneously means, for example, an operation of simultaneously blending a sulfate ester, a sulfate ester salt, an aspartic acid derivative, an aspartic acid compound and an alkaline compound, and corresponds to c) of (iii) above.
Of the steps described in the above item 4, the steps (I) and (III) are recommended from the viewpoint of workability and availability of raw materials.
一例として、より具体的に前記（i）の調製方法を用いて説明すると、液状(水溶液状)又はペースト状の洗浄剤組成物を所望する場合、例えば、所定量の硫酸エステル塩及びアスパラギン酸誘導体と必要に応じて所望量の他の成分を水に加えて溶解させて調製する方法が挙げられる。この場合、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体を含む全界面活性剤の合計の配合量は、有効成分として、好ましくは２〜５０重量％、より好ましくは５〜４０重量％が推奨される。
また、粉末状の洗浄剤組成物を所望する場合、例えば、所定量の硫酸エステル塩及びアスパラギン酸誘導体と必要に応じて所望量の他の成分（粉末状）とをドライブレンドする方法や、硫酸エステル塩及びアスパラギン酸誘導体と必要に応じて他の成分とを適量の水に加えて混合し、一旦高濃度ペースト状とした後、これを噴霧乾燥する方法等により調製する方法が挙げられる。固形状の洗浄剤組成物を所望する場合、例えば、所定量の硫酸エステル塩及びアスパラギン酸誘導体と必要に応じて所望量の他の成分（粉末状）に少量の水を加えてニートソープ状に練り、これを型枠等に入れて成形することにより調製する方法が挙げられる。これらの場合、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体を含む全界面活性剤の合計の配合量は、有効成分として、好ましくは１〜１００重量％が推奨される。
As an example, more specifically, using the preparation method of (i), when a liquid (aqueous solution) or paste-like cleaning composition is desired, for example, a predetermined amount of sulfate ester salt and aspartic acid derivative And a method of preparing a desired amount of other components by adding them to water and dissolving them as necessary. In this case, the total amount of the surfactants including the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is preferably 2 to 50% by weight, more preferably 5 to 40% by weight as the active ingredient.
Further, when a powdery detergent composition is desired, for example, a method of dry blending a predetermined amount of a sulfate ester salt and an aspartic acid derivative and other components (powdered) in a desired amount as required, sulfuric acid Examples include a method in which an ester salt and an aspartic acid derivative and other components as needed are added to an appropriate amount of water and mixed to form a high-concentration paste and then spray-dried. When a solid detergent composition is desired, for example, a small amount of water is added to a predetermined amount of sulfate ester salt and an aspartic acid derivative and other components (powder) as required to form neat soap. The method of kneading and preparing by putting this in a formwork etc. is mentioned. In these cases, the total amount of the surfactants including the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is preferably 1 to 100% by weight as the active ingredient.
本発明に係るアスパラギン酸化合物は、上記一般式（４）で表される化合物である。アスパラギン酸化合物の説明は、上記アスパラギン酸誘導体の説明と重複する。
アスパラギン酸化合物は、特に限定はなく、市販されているものや公知の方法で製造されたものを使用することができる。例えば、アスパラギン酸誘導体（Ｍ２が水素原子以外で表されるもの。）を塩酸等の酸性化合物で処理し、そして有機合成化学の一般的手法による後処理（精製）を施すことにより、容易に調製することができる。
The aspartic acid compound according to the present invention is a compound represented by the general formula (4). The description of the aspartic acid compound overlaps with the description of the aspartic acid derivative.
The aspartic acid compound is not particularly limited, and a commercially available product or a product produced by a known method can be used. For example, an aspartic acid derivative (wherein M 2 is represented by other than a hydrogen atom) is treated with an acidic compound such as hydrochloric acid and then subjected to post-treatment (purification) by a general method of organic synthetic chemistry. Can be prepared.
本発明に係るアルカリ性化合物は、上記一般式（３）で表される硫酸エステル及び／又は上記一般式（４）で表されるアスパラギン酸化合物を中和して、それぞれ、洗浄剤組成物中で、上記一般式（１）で表される硫酸エステル塩及び／又は上記一般式（２）で表されるアスパラギン酸誘導体を形成させる目的で配合されるものであり、その配合量は、少なくとも硫酸エステル塩及びアスパラギン酸誘導体が所定量を形成することができる量となるように調整する必要がある。前記アルカリ性化合物は、ｐＨ調整剤の目的で使用されることがあり、硫酸エステル塩及び／又はアスパラギン酸誘導体の形成目的と外形上異にするが、前者の目的或いは認識であったとしても実質的には当該形成目的を達成することができる。
アルカリ性化合物としては、一般式（１）におけるＭ１及び／又は一般式（２）におけるＭ２のカチオンを形成し得る塩基性を示す化合物であれば特に制限はないものの、好ましくは洗浄剤用途において通常配合される化合物が推奨される。
具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、ピロリン酸四ナトリウム等の無機アルカリ性化合物、アンモニア（水）、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−ヒドロキシメチル−２−プロピルアミン、リシン、アルギニン等の有機アルカリ性化合物等が挙げられ、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、アンモニア（水）が推奨される。
これらのアルカリ性化合物は、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
The alkaline compound according to the present invention neutralizes the sulfate ester represented by the above general formula (3) and / or the aspartic acid compound represented by the above general formula (4), and in each of the cleaning compositions. The sulfuric acid ester salt represented by the above general formula (1) and / or the aspartic acid derivative represented by the above general formula (2) is blended, and the blending amount thereof is at least a sulfate ester. It is necessary to adjust the amount of salt and aspartic acid derivative so that a predetermined amount can be formed. The alkaline compound may be used for the purpose of a pH adjuster and differs in appearance from the purpose of forming a sulfate ester salt and / or an aspartic acid derivative. However, even if it is the former purpose or recognition, The formation purpose can be achieved.
The alkaline compound is not particularly limited as long as it is a compound showing basicity capable of forming a cation of M 1 in the general formula (1) and / or M 2 in the general formula (2), but preferably used as a detergent. Usually formulated compounds are recommended.
Specifically, inorganic alkaline compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, tetrasodium pyrophosphate, ammonia (water), monoethanol Examples include organic alkaline compounds such as amine, N-methylmonoethanolamine, N-butylmonoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, 2-hydroxymethyl-2-propylamine, lysine, and arginine. Sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine and ammonia (water) are recommended.
These alkaline compounds can be used alone or in combination of two or more.
本発明の洗浄剤組成物には、本発明に係る硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の他に、一般的に洗浄剤に配合される他の成分を、本発明の効果が奏する範囲で配合することができる。他の成分としては、例えば、本発明に係る硫酸エステル塩以外のアニオン性界面活性剤、本発明に係るアスパラギン酸誘導体以外の両性界面活性剤、半極性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤などの各種界面活性剤、ポリオール、無機塩類、増粘剤、減粘剤、キレート剤、防腐剤、殺菌剤、色素（色剤）、香料、清涼剤、保湿剤、油性剤、コンディショニング剤、紫外線吸収剤、動植物のエキス、ハイドロトロープ剤、酸化防止剤、パール化剤などが例示される。 In addition to the sulfate ester salt and aspartic acid derivative according to the present invention, the cleaning composition of the present invention contains other components generally blended in the cleaning agent within the range where the effects of the present invention are exhibited. Can do. Other components include, for example, an anionic surfactant other than the sulfate ester salt according to the present invention, an amphoteric surfactant other than the aspartic acid derivative according to the present invention, a semipolar surfactant, a nonionic surfactant, Various surfactants such as cationic surfactants, polyols, inorganic salts, thickeners, thickeners, chelating agents, preservatives, bactericides, dyes (colorants), fragrances, refreshing agents, moisturizers, oily agents , Conditioning agents, ultraviolet absorbers, animal and plant extracts, hydrotropes, antioxidants, pearlizing agents and the like.
より具体的には、例えば、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するポリオキシエチレン（１〜５）脂肪酸モノエタノールアミドエーテル硫酸塩、炭素数８〜１８のアルキル基（又はアルケニル基）を有するポリオキシエチレン（１〜５）スルホコハク酸モノアルキル（又はアルケニル）エーテルエステル塩、炭素数８〜１８のアルキル基を有するアルカンスルホン酸塩、炭素数８〜２０の親油基を有するα−オレフィンスルホン酸塩、炭素数８〜１８の脂肪酸由来の脂肪酸塩、炭素数８〜１８のアルキル基（又はアルケニル基）を有するポリオキシエチレン（１〜７）アルキル（又はアルケニル）エーテル酢酸塩、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドエーテル酢酸塩、炭素数８〜１８の脂肪酸由来の脂肪族アシルアミノ酸塩（Ｎ−アシルグリシン塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシルアラニン塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルアラニン塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸塩、Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラギン酸塩）、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するＮ−脂肪族アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するイセチオン酸エステル塩、炭素数８〜１８のアルキル基を有するモノアルキルリン酸エステル塩、炭素数８〜１８のアルキル基を有するポリオキシエチレン（１〜７）モノアルキルエーテルリン酸エステル塩などのアニオン性界面活性剤、 More specifically, for example, polyoxyethylene (1-5) fatty acid monoethanolamide ether sulfate having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, an alkyl group (or alkenyl group) having 8 to 18 carbon atoms. Polyoxyethylene (1-5) sulfosuccinic acid monoalkyl (or alkenyl) ether ester salt, alkane sulfonate having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, α-olefin having a lipophilic group having 8 to 20 carbon atoms Sulfonate, fatty acid salt derived from fatty acid having 8 to 18 carbon atoms, polyoxyethylene (1-7) alkyl (or alkenyl) ether acetate having an alkyl group (or alkenyl group) having 8 to 18 carbon atoms, carbon number Polyoxyethylene fatty acid monoethanolamide ether acetate having an aliphatic acyl group of 8 to 18, carbon number of 8 to 18 Fatty acyl amino acid salts derived from fatty acids (N-acylglycine salt, N-acylsarcosine salt, N-acylalanine salt, N-acyl-N-methylalanine salt, N-acyl-L-glutamate, N-acyl- L-aspartate), N-aliphatic acyl-N-methyltaurine salt having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, isethionate ester salt having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, carbon number Anionic surfactants such as monoalkyl phosphate ester salts having an alkyl group of 8 to 18 and polyoxyethylene (1-7) monoalkyl ether phosphate esters having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms;
炭素数８〜１８のアルキル基を有するアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、炭素数８〜１８のアルキル基を有するアルキルジメチルアミノヒドロキシスルホベタイン、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有する脂肪酸アミドプロピルベタイン、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するアミドプロピルアミノヒドロキシスルホベタイン、炭素数８〜１８を有する脂肪酸由来のイミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤、炭素数８〜１８のアルキル基を有するＮ−アルキルアミノジ酢酸塩、Ｎ−アルキルアミノプロピオン酸塩、Ｎ−アルキルアミノジプロピオン酸塩、Ｎ−アルキルジアミノエチルグリシン塩等のＮ−アルキルアミノ酸型両性界面活性剤等の両性界面活性剤、 Alkyldimethylaminoacetic acid betaine having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, alkyldimethylaminohydroxysulfobetaine having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, fatty acid amidopropyl betaine having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, Amidopropylaminohydroxysulfobetaine having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, imidazolinium betaine type amphoteric surfactant derived from a fatty acid having 8 to 18 carbon atoms, N having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms -Amphoteric surfactants such as N-alkylamino acid type amphoteric surfactants such as alkylaminodiacetate, N-alkylaminopropionate, N-alkylaminodipropionate, N-alkyldiaminoethylglycine salt,
炭素数８〜１８のアルキル基を有するアルキルジメチルアミンオキシド、炭素数８〜１８のアシル基を有する脂肪酸アミドプロピルアミンオキシド等の半極性界面活性剤、 Semipolar surfactants such as alkyldimethylamine oxide having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms and fatty acid amidopropylamine oxide having an acyl group having 8 to 18 carbon atoms;
炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するアルカノールアミド、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するポリオキシエチレン（１〜１０）脂肪酸アルカノールアミド、炭素数８〜１８のアルキル基を有するポリオキシエチレン（１〜２０）アルキルエーテル、炭素数８〜１４のアルキル基又はポリオキシエチレン（１〜７）アルキルエーテル基を有するアルキルポリグリコシド等の非イオン性界面活性剤、 An alkanolamide having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, a polyoxyethylene (1-10) fatty acid alkanolamide having an aliphatic acyl group having 8 to 18 carbon atoms, a poly having an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms Nonionic surfactants such as alkyl polyglycosides having an oxyethylene (1-20) alkyl ether, an alkyl group having 8 to 14 carbon atoms or a polyoxyethylene (1-7) alkyl ether group,
ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル、ポリオキシエチレン（６０）セチルステアリルジエーテル等のポリエーテル型増粘剤、ジステアリン酸ポリエチレングリコール（１５０）、テトラステアリン酸ポリオキシエチレン（１５０）ペンタエリスリット、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン（１６０）ソルビタン、ポリオキシエチレン（１２０）ジオイレン酸メチルグルコシド等のポリエーテルエステル型増粘剤、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリル酸ナトリウム、キサンタンガム等の水溶性高分子型増粘剤、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム等の無機塩型増粘剤、 Polyether type thickeners such as polyoxyethylene (60) cetostearyl hydroxymyristyl ether, polyoxyethylene (60) cetyl stearyl diether, polyethylene glycol distearate (150), polyoxyethylene (150) pentastearate Elyslit, polyetherester type thickeners such as polyoxyethylene (160) sorbitan triisostearate, methyl glucoside polyoxyethylene (120), water-soluble such as hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methylcellulose, sodium polyacrylate, xanthan gum Functional polymeric thickeners, inorganic salt thickeners such as sodium sulfate and sodium chloride,
プロピレングリコール、エチレングリコール、ブチレングリコール、ソルビトール、グリセリン等の保湿剤、炭化水素やエステル等の油性剤、メチルポリシロキサン及びその誘導体やカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム等のコンディショニング剤、などが例示される。 Examples include humectants such as propylene glycol, ethylene glycol, butylene glycol, sorbitol, and glycerin, oily agents such as hydrocarbons and esters, conditioning agents such as methylpolysiloxane and derivatives thereof, cationized cellulose, and cationized guar gum. .
かくして得られる洗浄剤組成物は、毛髪洗浄料、ボディソープ、ハンドソープ、洗顔料等の用途に極めて有用であり、その形態は、液状（水溶液状）、ペースト状、固体状、粉末状等と任意に選択も可能である。 The detergent composition thus obtained is extremely useful for applications such as hair cleansers, body soaps, hand soaps, facial cleansers, etc., and the forms thereof are liquid (aqueous solution), paste, solid, powder, etc. Arbitrary selection is also possible.
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、これに限定されるものではない。なお、各実施例及び比較例における分析・評価は以下の方法で行った。実施例で使用した化合物は、市販品、試薬又は下記製造例で得た化合物を用いた。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. In addition, the analysis and evaluation in each Example and a comparative example were performed with the following method. As the compounds used in the examples, commercially available products, reagents, or compounds obtained in the following production examples were used.
［起泡性］
洗浄剤組成物の泡立ちについて、２０名のパネラーによる官能評価を行った。評価方法は、各パネラーが実際に使用したときの泡立ちの良否を集計し、次の評価基準に従って判定した。判定基準◎において、泡立ちが良いと評価される。
＜評価基準＞
◎：２０名中１６名以上が良好な泡立ちであると評価
○：２０名中１１から１５名が良好な泡立ちであると評価
△：２０名中６から１０名が良好な泡立ちであると評価
×：２０名中５名以下が良好な泡立ちであると評価
[Foaming]
About foaming of the cleaning composition, sensory evaluation by 20 panelists was performed. The evaluation method totaled the quality of foaming when each paneler actually used, and judged according to the following evaluation criteria. In the criterion 泡, it is evaluated that foaming is good.
<Evaluation criteria>
A: Evaluated that 16 or more of 20 people have good foaming ○: Evaluated that 11 to 15 out of 20 people had good foaming Δ: Evaluated that 6 to 10 out of 20 people had good foaming X: Evaluated that 5 or less of 20 people have good foaming
［泡質］
ａ）泡密度（きめの細かさ）
１００ｍｌの共栓付きメスシリンダー（JIS R3550-1994）に人工硬水（アメリカ硬度：５０ｐｐｍ）で界面活性剤の含有量が２.５重量％となる濃度に希釈した洗浄剤組成物の水溶液１０ｍｌを入れ、測定温度２５℃にて、一定速度で３０秒間に６０回、手で振とうした。次いで１分間静置した後、直ちに１分間静置後の泡の体積（ｍｌ）及び１分間静置後の洗浄剤組成物水溶液の体積（ｍｌ）を目視によって測定した。この測定を３回行い、それぞれの測定値の平均を整数位まで求め、その平均値を「１分間静置後の泡の体積」、「１分間静置後の洗浄剤組成物水溶液の体積」とした。その泡の体積とその洗浄剤組成物水溶液の体積の数値から、次の式（１）を用いて泡密度（ｇ／ｍｌ）を算出した。泡密度の数値が大きいほどきめ細かい泡と評価される。なお、洗浄剤組成物水溶液の比重を１とみなして、泡密度を算出した。
泡密度（ｇ／ｍｌ）＝（１０−洗浄剤組成物水溶液の体積）／（泡の体積） （１）
ｂ）官能評価（クリーミー感）
泡のクリーミー感について、２０名のパネラーによる官能評価を行った。評価方法は、各パネラーが実際に使用したときのクリーミー感の有無を集計し、次の評価基準に従って判定した。判定基準◎が泡にクリーミー感が高いと評価される。
＜評価基準＞
◎：２０名中１６名以上がクリーミーな泡であると評価
○：２０名中１１から１５名がクリーミーな泡であると評価
△：２０名中６から１０名がクリーミーな泡であると評価
×：２０名中５名以下がクリーミーな泡であると評価
[Foam quality]
a) Foam density (fineness)
Into a 100 ml measuring cylinder with a stopper (JIS R3550-1994) is placed 10 ml of an aqueous solution of a detergent composition diluted with artificial hard water (American hardness: 50 ppm) so that the surfactant content is 2.5% by weight. The sample was shaken by hand 60 times at a constant speed for 30 seconds at a measurement temperature of 25 ° C. Subsequently, after leaving still for 1 minute, the volume (ml) of the foam after leaving still for 1 minute and the volume (ml) of the cleaning composition aqueous solution after leaving still for 1 minute were measured visually. This measurement is performed three times, and the average of each measured value is calculated to an integer. The average value is “the volume of the foam after standing for 1 minute” and “the volume of the aqueous cleaning composition solution after standing for 1 minute”. It was. From the numerical value of the volume of the foam and the volume of the cleaning composition aqueous solution, the foam density (g / ml) was calculated using the following formula (1). The larger the value of the bubble density, the more the bubble is evaluated. Note that the foam density was calculated by regarding the specific gravity of the cleaning composition aqueous solution as 1.
Foam density (g / ml) = (10−volume of detergent composition aqueous solution) / (volume of foam) (1)
b) Sensory evaluation (creamy feeling)
About the creamy feeling of foam, sensory evaluation by 20 panelists was performed. The evaluation method totaled the presence or absence of a creamy feeling when each panel was actually used, and judged according to the following evaluation criteria. Judgment standard A is evaluated as having a high creamy feeling on the foam.
<Evaluation criteria>
A: Evaluated that 16 or more of 20 people are creamy foams ○: Evaluated that 11 to 15 of 20 people are creamy bubbles Δ: Evaluated that 6 to 10 of 20 people are creamy bubbles X: Evaluated that 5 or less of 20 people are creamy bubbles
［製造例］
攪拌機、温度計、窒素導入管、真空ポンプに接続できる冷却管付きデカンターを備えた四つ口フラスコ（容量；１Ｌ）に無水マレイン酸１３７．３ｇ（１．４モル）、イオン交換水１１３ｇを入れ、加熱せずに１時間攪拌して水和した。次に、水冷しながら水酸化ナトリウム５９．０ｇ（純度９５％、１．４モル）を徐々に加えてマレイン酸一ナトリウム塩とした。次に、ラウリルアミン２５９．５ｇ（１．４モル）を加えて、わずかに窒素を通気しながら湯浴中で昇温し、９０〜９７℃に加熱して１０時間反応した。半固体状の反応粗物を一旦冷却後、徐々に真空に切り替え、９０℃まで昇温しながら減圧脱水し、乾燥粗物とした。このものの未反応アミン含量から求めた反応率は９３％であった。これを乳鉢で粉砕し、５重量倍の９９．５％エタノール中で加熱洗浄し、室温まで冷却後不溶物を濾過で分取し、さらに減圧乾燥して、本発明に係るＮ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウム（粉末〜塊状）を得た。精製歩留まりは８８．８％、未反応アミンの含有率は０．７％であった。
なお、表１に記載の他のアスパラギン酸誘導体も製造例１と同様の手順にて調製して、それぞれ、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一トリエタノールアミンを得た。無水マレイン酸の水和に用いるイオン交換水は、最終的に反応系中の目的物濃度が８０％程度となるに必要な量に調整した。
[Production example]
A four-necked flask (volume: 1 L) equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen inlet tube, and decanter with a cooling tube that can be connected to a vacuum pump is charged with 137.3 g (1.4 mol) of maleic anhydride and 113 g of ion-exchanged water. The mixture was stirred and hydrated for 1 hour without heating. Next, 59.0 g of sodium hydroxide (purity 95%, 1.4 mol) was gradually added while cooling with water to obtain monosodium maleate. Next, 259.5 g (1.4 mol) of laurylamine was added, and the temperature was raised in a hot water bath while slightly bubbling nitrogen, heated to 90 to 97 ° C., and reacted for 10 hours. The semi-solid reaction crude was once cooled and then gradually switched to vacuum and dehydrated under reduced pressure while raising the temperature to 90 ° C. to obtain a dry crude. The reaction rate determined from the unreacted amine content of this product was 93%. This was pulverized in a mortar, heated and washed in 59.5 times the amount of 99.5% ethanol, cooled to room temperature, separated by filtration, further dried under reduced pressure, and N-lauryl aspartic acid according to the present invention. Monosodium (powder to lump) was obtained. The purification yield was 88.8%, and the unreacted amine content was 0.7%.
In addition, the other aspartic acid derivatives described in Table 1 were also prepared in the same procedure as in Production Example 1, and N-myristylaspartate monosodium, N-laurylaspartate monopotassium, and N-laurylaspartate Triethanolamine was obtained. The ion exchange water used for the hydration of maleic anhydride was adjusted to an amount necessary for the final concentration of the target product in the reaction system to be about 80%.
［実施例１〜１１及び比較例１〜３］
表１又は表２に記載の配合成分及び配合比率に従ってこれらを混合して、界面活性剤の合計の含有量が２５重量％となるようにイオン交換水を加えて濃度調整して、水溶液状の洗浄剤組成物を調製した。上記方法により、起泡性及び泡質を評価した。それらの評価結果を表１又は表２に示した。
[Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 3]
These are mixed according to the blending components and blending ratios described in Table 1 or 2, and the concentration is adjusted by adding ion-exchanged water so that the total content of the surfactant is 25% by weight. A cleaning composition was prepared. By the said method, foaming property and foam quality were evaluated. The evaluation results are shown in Table 1 or Table 2.
［実施例１２〜１４］
表３に示す配合成分及び配合比率に従ってこれらを混合して、界面活性剤成分から理論的に生成するアスパラギン酸誘導体（即ち、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウム）を含む界面活性剤の合計が２５重量％となるようにイオン交換水を加えて濃度調整して、水溶液状の洗浄剤組成物を調製した。上記方法により起泡性及び泡質を評価し、それらの評価結果を表３に示した。
[Examples 12 to 14]
These are mixed according to the blending components and blending ratios shown in Table 3, and the total amount of the surfactant containing the aspartic acid derivative theoretically generated from the surfactant component (ie, monosodium N-laurylaspartate) is 25% by weight. %, Ion-exchanged water was added to adjust the concentration, and an aqueous detergent composition was prepared. The foaming properties and foam quality were evaluated by the above methods, and the evaluation results are shown in Table 3.
表１〜表３で使用した化合物は以下の通りである。
ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム；シノリンＳＰＥ−１３００（製品名，新日本理化株式会社製）
ココイルグルタミン酸ナトリウム；アミノサーファクトＡＣＤＳ−Ｌ（製品名，旭化成ケミカルズ株式会社製）
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，トリエタノールアミン，塩化ナトリム，グリセリン；試薬特級
Ｎ−ラウリルアスパラギン酸；上記Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウムをナトリウムの当量よりも過剰の塩酸で処理し、析出した固体を水洗して、減圧乾燥して調製した。
The compounds used in Tables 1 to 3 are as follows.
Polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate; Sinoline SPE-1300 (product name, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.)
Sodium Cocoyl Glutamate; Amino Surfact ACDS-L (product name, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation)
Sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine, sodium chloride, glycerin; reagent special grade N-lauryl aspartic acid; the above-mentioned monosodium N-lauryl aspartate was treated with hydrochloric acid in excess of the equivalent of sodium, and the precipitated solid was It was washed with water and dried under reduced pressure.
表１〜表３より、硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体を併用することにより、泡立ちが良く、きめが細かいクリーミーな泡が得られることがわかる。特に硫酸エステル塩とアスパラギン酸誘導体の配合比率が９０：１０〜３０：７０の範囲において、よりきめが細かいクリーミーな泡が得られやすいことが判る。 From Tables 1 to 3, it can be seen that by using a sulfate ester salt and an aspartic acid derivative in combination, a foam with good foaming and fine texture can be obtained. In particular, it can be seen that a finer creamy foam is easily obtained when the blending ratio of the sulfate ester salt and the aspartic acid derivative is in the range of 90:10 to 30:70.
本発明の洗浄剤組成物は、きめが細かいクリーミーな泡立ちの良い洗浄剤組成物であるので、近年の消費者の多種多様なニーズに対した付加価値のある末端製品（毛髪洗浄料、ハンドソープ、ボディソープ、洗顔料等）を設計することが可能となる。 Since the detergent composition of the present invention is a fine-grained, creamy and foamy detergent composition, it is an end product with added value for various needs of consumers in recent years (hair washing materials, hand soaps) , Body soap, face wash, etc.) can be designed.
Claims (3)
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体を含有する洗浄剤組成物。 General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average addition mole number of an oxyethylene group, and 0 <= n <= 5 is shown. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And the general formula (2)
A detergent composition containing an aspartic acid derivative represented by the formula:
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体を配合する工程、
（II）一般式（３）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｈ （３）
［式中、Ｒ１及びｎは、一般式（１）におけると同義である。］
で表される硫酸エステルと
一般式（４）
で表されるアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物を配合する工程、
（III）
一般式（１）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｍ１ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数８〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ｎは、オキシエチレン基の平均付加モル数を表し、０≦ｎ≦５を示す。またＭ１は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］
で表される硫酸エステル塩と
一般式（４）
で表されるアスパラギン酸化合物とアルカリ性化合物を配合する工程、及び
（IV）一般式（３）
Ｒ１Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＳＯ３Ｈ （３）
［式中、Ｒ１及びｎは、一般式（１）におけると同義である。］
で表される硫酸エステルと
一般式（２）
で表されるアスパラギン酸誘導体とアルカリ性化合物を配合する工程
から選ばれる工程を一以上具備する方法により得られる洗浄剤組成物。 (I) General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average addition mole number of an oxyethylene group, and 0 <= n <= 5 is shown. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And the general formula (2)
A step of blending an aspartic acid derivative represented by:
(II) General formula (3)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 H (3)
[Wherein, R 1 and n are as defined in the general formula (1). ]
And the general formula (4)
A step of blending an aspartic acid compound and an alkaline compound represented by:
(III)
General formula (1)
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 M 1 (1)
[Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms. n represents the average number of added moles of oxyethylene groups, and 0 ≦ n ≦ 5. M 1 represents an alkali metal ion, an ammonium ion, or an organic ammonium ion. ]
And sulfate represented by the general formula (4)
A step of blending an aspartic acid compound and an alkaline compound represented by formula (IV):
R 1 O (CH 2 CH 2 O) nSO 3 H (3)
[Wherein, R 1 and n are as defined in the general formula (1). ]
And the general formula (2)
A detergent composition obtained by a method comprising at least one step selected from the step of blending an aspartic acid derivative represented by the formula and an alkaline compound.
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