JP2012111943A - Composition for hard coat - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、活性エネルギー線照射で硬化し、基材に塗布した際に高硬度の硬化膜を与え、特にディスプレイ用途として有用な活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物に関する。 The present invention relates to an active energy ray-curable hard coat composition that is cured by irradiation with active energy rays and gives a hardened film when applied to a substrate, and is particularly useful for display applications.
従来、ハードコート剤は、プラスチック表面への粉塵付着の防止や、摩擦による擦り傷を防止する目的で用いられている。
特にブラウン管（ＣＲＴ）、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬ）、タッチパネルなどのディスプレイ分野において用いられるハードコート剤はパネル前面の表面保護をはじめ、プラスチック表面への密着性、高画質を得るための高透明性などを兼ね備えたものが望まれている。
更にその他の分野、例えば光ディスク、光ファイバ、ＬＣＤ中の偏光子などにおいても、表面保護機能、高密着性及び高透明性を兼ね備えたハードコート剤が望まれている。
Conventionally, hard coating agents are used for the purpose of preventing dust from adhering to the plastic surface and preventing scratches due to friction.
In particular, hard coat agents used in the display field such as cathode ray tube (CRT), liquid crystal display (LCD), plasma display (PDP), electroluminescence display (EL), touch panel, etc. are used to protect the front surface of the panel and adhere to the plastic surface. It is desirable to have high transparency for obtaining high image quality and high image quality.
Further, in other fields such as optical disks, optical fibers, and polarizers in LCDs, a hard coat agent having a surface protection function, high adhesion and high transparency is desired.
一般に、ハードコート剤においては、ハードコート塗膜に表面保護機能を付与する目的として、無機フィラーの添加（例えば特許文献１）が提案されている。
しかし、無機フィラー添加系では、コーティング層中の無機フィラーの含有量が少ないと十分な表面保護機能が発現せず、含有量が多いと塗膜の密着性及び透明性を損ね、コストが非常に高くなる等の問題があった。
Generally, in the hard coat agent, the addition of an inorganic filler (for example, Patent Document 1) has been proposed for the purpose of imparting a surface protection function to the hard coat coating film.
However, in the inorganic filler addition system, if the content of the inorganic filler in the coating layer is small, sufficient surface protection function is not expressed, and if the content is large, the adhesion and transparency of the coating film are impaired, and the cost is very high. There was a problem of becoming high.
本発明の目的は、塗膜の高密着性、高透明性を損なうことなく、優れた表面保護機能を発現する硬化膜を与えるハードコート用組成物を提供することにある。 The objective of this invention is providing the composition for hard-coats which gives the cured film which expresses the outstanding surface protection function, without impairing the high adhesiveness of a coating film, and high transparency.
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。即ち本発明は、４−（メタ）アクリロイルモルホリン（Ａ）、水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物；並びに上記の組成物が活性エネルギー線により硬化されてなるハードコート塗膜；である。 The inventors of the present invention have reached the present invention as a result of studies to achieve the above object. That is, the present invention comprises 4- (meth) acryloylmorpholine (A), trifunctional or higher functional (meth) acrylate (B) having one or more hydroxyl groups, and a polymerization initiator (C). A composition for a line curable hard coat; and a hard coat coating film obtained by curing the above composition with active energy rays.
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、以下の効果を奏する。
（１）本発明の組成物が硬化されてなる硬化物（ハードコート塗膜）は、高硬度を発現する。
（２）本発明の組成物が硬化されてなる硬化物（ハードコート塗膜）は、基材への高密着性を発現する。
（３）本発明の組成物が硬化されてなる硬化物（ハードコート塗膜）は、高透明性を発現する。
The active energy ray-curable hard coat composition of the present invention has the following effects.
(1) A cured product (hard coat coating film) obtained by curing the composition of the present invention exhibits high hardness.
(2) A cured product (hard coat film) obtained by curing the composition of the present invention exhibits high adhesion to a substrate.
(3) A cured product (hard coat coating film) obtained by curing the composition of the present invention exhibits high transparency.
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、４−（メタ）アクリロイルモルホリン（Ａ）、水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）を含有する。
尚、上記及び以下において、「アクリロイル」、「メタクリロイル」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリロイル」と、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリル」と、それぞれ記載することがある。
The active energy ray-curable hard coat composition of the present invention comprises 4- (meth) acryloylmorpholine (A), a tri- or higher functional (meth) acrylate (B) having one or more hydroxyl groups, and a polymerization initiator (C). Containing.
In the above and the following, when referring to both and / or “acryloyl” and “methacryloyl”, when referring to “(meth) acryloyl” and “acrylate” and / or “methacrylate”, “(meth) acrylate” ”And“ acryl ”and / or“ methacryl ”may be described as“ (meth) acryl ”, respectively.
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、４−（メタ）アクリロイルモルホリン（Ａ）を含有することにより硬化物の密着性が向上する。
４−（メタ）アクリロイルモルホリン（Ａ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、ハードコート用組成物の重量を基準として、好ましくは１〜８０重量％、更に好ましくは３〜６０重量％である。
The composition for active energy ray-curable hard coat of the present invention contains 4- (meth) acryloylmorpholine (A), whereby the adhesion of the cured product is improved.
The content of 4- (meth) acryloylmorpholine (A) is preferably 1 to 80% by weight, more preferably 3 to 60% by weight, based on the weight of the composition for hard coat, from the viewpoint of surface hardness and adhesion. %.
本発明における水酸基を１つ以上有する３官能以上（好ましくは３〜６官能）の（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、炭素数５〜１２の４価以上の脂肪族若しくは脂環式多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート及び該多価アルコールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド１〜３０モル付加物のポリ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種の（メタ）アクリレート等が挙げられる。
尚、上記「３官能以上の（メタ）アクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基の数が３つ以上の（メタ）アクリレートを意味し、以下同様の記載法を用いる。
（Ｂ）の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート及び下記一般式（１）で表される（メタ）アクリレートが挙げられる。（Ｂ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
The trifunctional or higher (preferably 3 to 6 functional) (meth) acrylate (B) having one or more hydroxyl groups in the present invention is an aliphatic or alicyclic polyhydric alcohol having 5 to 12 carbon atoms. And at least one (meth) acrylate selected from the group consisting of poly (meth) acrylates of adducts of 1 to 30 moles of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms of the polyhydric alcohol. .
The “trifunctional or higher (meth) acrylate” means a (meth) acrylate having 3 or more (meth) acryloyl groups, and the same description method is used hereinafter.
Specific examples of (B) include pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and sorbitol tri (meth) acrylate. Sorbitol tetra (meth) acrylate, sorbitol penta (meth) acrylate, and (meth) acrylate represented by the following general formula (1). (B) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜１０の整数であり、ａ、ｂ及びｃが同時に０になることはない。 In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, a, b and c are each independently an integer of 0 to 10, and a, b and c are simultaneously 0. There is nothing.
これらの内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートである。 Of these, pentaerythritol tri (meth) acrylate is preferable from the viewpoint of surface hardness and adhesion.
水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、ハードコート用組成物の重量を基準として、好ましくは１〜９０重量％、更に好ましくは３〜８５重量％、特に好ましくは５〜８０重量％である。 The content of the tri- or higher functional (meth) acrylate (B) having one or more hydroxyl groups is preferably 1 to 90% by weight based on the weight of the hard coat composition from the viewpoint of surface hardness and adhesion. More preferably, it is 3-85 weight%, Most preferably, it is 5-80 weight%.
本発明における重合開始剤（Ｃ）としては、例えばアシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ｃ１）、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ２）、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ｃ３）、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ４）、ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ｃ５）、オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ｃ６）、チタノセン誘導体系重合開始剤（Ｃ７）、有機過酸化物系重合開始剤（Ｃ８）、アゾ化合物系重合開始剤（Ｃ９）及びその他のラジカル開始剤（Ｃ１０）が挙げられる。（Ｃ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。 Examples of the polymerization initiator (C) in the present invention include an acylphosphine oxide derivative polymerization initiator (C1), an α-aminoacetophenone derivative polymerization initiator (C2), a benzyl ketal derivative polymerization initiator (C3), and α. -Hydroxyacetophenone derivative polymerization initiator (C4), benzoin derivative polymerization initiator (C5), oxime ester derivative polymerization initiator (C6), titanocene derivative polymerization initiator (C7), organic peroxide polymerization start Examples thereof include an agent (C8), an azo compound polymerization initiator (C9), and other radical initiators (C10). (C) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ｃ１）としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド［チバジャパン社製（ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ）］及びビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９）］等が挙げられる。 As the acylphosphine oxide derivative polymerization initiator (C1), 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide [manufactured by Ciba Japan (DAROCUR TPO)] and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl)- And phenylphosphine oxide [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 819)].
α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ２）としては、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７）］、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９）］及び１，２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９）］等が挙げられる。 As the α-aminoacetophenone derivative polymerization initiator (C2), 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 907)], 2- Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 369)] and 1,2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1 -[4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 379)] and the like.
ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ｃ３）としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ６５１）］等が挙げられる。 Examples of the benzyl ketal derivative polymerization initiator (C3) include 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 651)].
α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ４）としては、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ １８４）］、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン［チバジャパン社製（ＤＡＲＯＣＵＲ １１７３）］、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ２９５９）］及び２−ヒロドキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ １２７）］等が挙げられる。 As the α-hydroxyacetophenone derivative-based polymerization initiator (C4), 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 184)], 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propane-1 -ON [Ciba Japan (DAROCUR 1173)], 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one [Ciba Japan (IRGACURE) 2959)] and 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl-propan-1-one [IRGACURE 127 )] And the like.
ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ｃ５）としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。 Examples of the benzoin derivative polymerization initiator (C5) include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether.
オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ｃ６）としては、１，２−オクタンジオン−１−（４−［フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１）］及びエタノン−１−（９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（０−アセチルオキシム）［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２）］等が挙げられる。 As the oxime ester derivative polymerization initiator (C6), 1,2-octanedione-1- (4- [phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)] [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE OXE 01)] and Etanone-1- (9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (0-acetyloxime) [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE OXE 02)] .
チタノセン誘導体系重合開始剤（Ｃ７）としては、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム［チバジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ７８４）］等が挙げられる。 As titanocene derivative polymerization initiator (C7), bis (η5-2,4-cyclopentadien-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrol-1-yl) -phenyl) Examples thereof include titanium [manufactured by Ciba Japan (IRGACURE 784)] and the like.
有機過酸化物系重合開始剤（Ｃ８）としては、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，２−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｎ−ブチル４，４−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ジ−（２−ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ヘキシルパーオキサイド、２，５，−ジメチル−２，５，−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド及びｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド等が挙げられる。 Examples of the organic peroxide polymerization initiator (C8) include benzoyl peroxide, t-butyl peroxyacetate, 2,2-di- (t-butylperoxy) butane, t-butyl peroxybenzoate, and n-butyl. 4,4-di- (t-butylperoxy) valerate, di- (2-t-butylperoxyisopropyl) benzene, dicumyl peroxide, di-t-hexyl peroxide, 2,5, -dimethyl-2 , 5, -di (t-butylperoxy) hexane, t-butylcumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, 1,1,3,3 -Tetramethylbutyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide Oxide and t- butyl trimethylsilyl peroxide.
アゾ化合物系重合開始剤（Ｃ９）としては、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）及び２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等が挙げられる。 As the azo compound polymerization initiator (C9), 1-[(1-cyano-1-methylethyl) azo] formamide, 2,2′-azobis (N-butyl-2-methylpropionamide), 2,2 Examples include '-azobis (N-cyclohexyl-2-methylpropionamide) and 2,2'-azobis (2,4,4-trimethylpentane).
その他の重合開始剤（Ｃ１０）としては、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン等が挙げられる。 Examples of the other polymerization initiator (C10) include 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane.
これらの内、光硬化性の観点から好ましいのは、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ｃ１）、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ２）、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ｃ３）、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ｃ４）、ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ｃ５）、オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ｃ６）及びチタノセン誘導体系重合開始剤（Ｃ７）であり、更に好ましいのはアシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ｃ１）である。 Among these, acylphosphine oxide derivative polymerization initiators (C1), α-aminoacetophenone derivative polymerization initiators (C2), benzyl ketal derivative polymerization initiators (C3), are preferable from the viewpoint of photocurability. α-hydroxyacetophenone derivative polymerization initiator (C4), benzoin derivative polymerization initiator (C5), oxime ester derivative polymerization initiator (C6) and titanocene derivative polymerization initiator (C7), more preferred It is an acylphosphine oxide derivative polymerization initiator (C1).
重合開始剤（Ｃ）の含有量は、光硬化性の観点から、ハードコート用組成物の重量を基準として、好ましくは０．０５〜３０重量％、更に好ましくは０．１〜２０重量％である。 The content of the polymerization initiator (C) is preferably 0.05 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight, based on the weight of the hard coat composition, from the viewpoint of photocurability. is there.
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、更に、活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤（Ｄ）を含有することができる。（Ｄ）を含有することにより硬化性が向上する。
活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤（Ｄ）としては、例えばスルホニウム塩誘導体（Ｄ１）及びヨードニウム塩誘導体（Ｄ２）が挙げられる。（Ｄ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
The active energy ray-curable hard coat composition of the present invention can further contain an acid generator (D) that generates an acid by active energy rays. By containing (D), curability is improved.
Examples of the acid generator (D) that generates an acid by active energy rays include a sulfonium salt derivative (D1) and an iodonium salt derivative (D2). (D) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
スルホニウム塩誘導体（Ｄ１）としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、トリフェニルスルホニウムブロミド、トリ−ｐ−トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ−ｐ−トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、［ｐ−（フェニルメルカプト）フェニル］ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート［サンアプロ（株）製「ＣＰＩ−１００Ｐ］及び［ｐ−（フェニルメルカプト）フェニル］ジフェニルスルホニウム［トリ（パーフルオロエチル）］トリフルオロホスファート等が挙げられる。 Examples of the sulfonium salt derivative (D1) include triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium bromide, tri-p-tolylsulfonium hexafluorophosphate, tri-p-tolylsulfonium trifluoromethanesulfonate, [p- (phenyl mercapto ) Phenyl] diphenylsulfonium hexafluorophosphate [“CPI-100P” manufactured by San Apro Co., Ltd.] and [p- (phenylmercapto) phenyl] diphenylsulfonium [tri (perfluoroethyl)] trifluorophosphate.
ヨードニウム塩誘導体（Ｄ２）としては、ヨードニウム（４−メチルフェニル）｛４−（２−メチルプロピル）フェニル｝−ヘキサフルオロフォスフェート［チバジャパン社製（ＤＡＲＯＣＵＲ ２５０）］、ヨードニウム［ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）］ヘキサフルオロフォスフェート、ヨードニウム［ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）］トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］フォスフェート、ヨードニウム［ビス（４−メトキシフェニル）］トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］フォスフェート、ヨードニウム［ビス（４−メトキシフェニル）］［テトラキス（パーフルフェニル）］ボレート及び下記化学式（２）で表される化合物等が挙げられる。 Examples of the iodonium salt derivative (D2) include iodonium (4-methylphenyl) {4- (2-methylpropyl) phenyl} -hexafluorophosphate [manufactured by Ciba Japan (DAROCUR 250)], iodonium [bis (4-t -Butylphenyl)] hexafluorophosphate, iodonium [bis (4-t-butylphenyl)] trifluoro [tris (perfluoroethyl)] phosphate, iodonium [bis (4-methoxyphenyl)] trifluoro [tris ( Perfluoroethyl)] phosphate, iodonium [bis (4-methoxyphenyl)] [tetrakis (perfulphenyl)] borate, and a compound represented by the following chemical formula (2).
これらの内、光硬化性の観点から化学式（２）で表される化合物が好ましい。 Among these, the compound represented by the chemical formula (2) is preferable from the viewpoint of photocurability.
酸発生剤（Ｄ）の含有量は、光硬化性の観点から、ハードコート用組成物の重量を基準として、好ましくは０〜３０重量％、更に好ましくは０．０５〜２０重量％である。 The content of the acid generator (D) is preferably 0 to 30% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, based on the weight of the hard coat composition, from the viewpoint of photocurability.
本発明のハードコート用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要により更に（Ａ）及び（Ｂ）以外の活性エネルギー線硬化性化合物（Ｅ）を含有することができる。（Ｅ）としては、例えば炭素数３〜３５のアクリルアミド化合物（Ｅ１）、炭素数４〜３５の（Ａ）及び（Ｂ）以外の（メタ）アクリレート化合物（Ｅ２）、炭素数６〜３５の芳香族ビニル化合物（Ｅ３）、炭素数３〜２０のビニルエーテル化合物（Ｅ４）及びその他の活性エネルギー線硬化性化合物（Ｅ５）が挙げられる。 The hard coat composition of the present invention can further contain an active energy ray-curable compound (E) other than (A) and (B) as required, as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of (E) include an acrylamide compound (E1) having 3 to 35 carbon atoms, a (meth) acrylate compound (E2) other than (A) and (B) having 4 to 35 carbon atoms, and an aroma having 6 to 35 carbon atoms. A group vinyl compound (E3), a C3-C20 vinyl ether compound (E4), and other active energy ray-curable compounds (E5).
炭素数３〜３５の（メタ）アクリルアミド化合物（Ｅ１）としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。 Examples of the (meth) acrylamide compound (E1) having 3 to 35 carbon atoms include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N- n-butyl (meth) acrylamide, Nt-butyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) ) Acrylamide and N, N-diethyl (meth) acrylamide.
炭素数４〜３５の（メタ）アクリレート化合物（Ｅ２）としては、例えば以下の単官能〜六官能の（Ａ）及び（Ｂ）以外の（メタ）アクリレートが挙げられる。
単官能（メタ）アクリレートとしては、エチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−オクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４−ｎ−ブチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２−クロロエチル（メタ）アクリレート、４−ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−エチルへキシルカルビトール（メタ）アクリレート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４−ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５−テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノビニルエーテルモノアクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイロキシエチルコハク酸、２−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと記載）変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと記載）変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート及びＥＯ変性−２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
Examples of the (meth) acrylate compound (E2) having 4 to 35 carbon atoms include (meth) acrylates other than the following monofunctional to hexafunctional (A) and (B).
Monofunctional (meth) acrylates include ethyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, tert-octyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (Meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 4-n-butylcyclohexyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl ( (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl diglycol (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, 2-chloroethyl (meth) acrylate, 4-bromobutyl (meth) acrylate Relate, cyanoethyl (meth) acrylate, butoxymethyl (meth) acrylate, methoxypropylene mono (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl carbitol (meth) acrylate, alkoxyethyl (meth) acrylate 2- (2-methoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, 2,2,2-tetrafluoroethyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 2H, 2H -Perfluorodecyl (meth) acrylate, 4-butylphenyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2,4,5-tetramethylphenyl (meth) acrylate, 4-chlorophenyl (meth) acrylate, phenoxymethyl (Meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, glycidyloxybutyl (meth) acrylate, glycidyloxyethyl (meth) acrylate, glycidyloxypropyl (meth) acrylate, diethylene glycol monovinyl ether monoacrylate, Tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylacrylate Minopropyl (meth) acrylate, diethylaminopropyl (meth) acrylate, trimethoxysilylpropyl (meth) acrylate, trimethoxysilylpropyl (meth) acrylate, trimethylsilylpropyl (meth) acrylate, polyethylene oxide monomethyl ether (meth) acrylate, oligoethylene oxide Monomethyl ether (meth) acrylate, polyethylene oxide (meth) acrylate, oligoethylene oxide (meth) acrylate, oligoethylene oxide monoalkyl ether (meth) acrylate, polyethylene oxide monoalkyl ether (meth) acrylate, dipropylene glycol (meth) acrylate , Polypropylene oxide monoalkyl ether (meth) ac Rate, oligopropylene oxide monoalkyl ether (meth) acrylate, 2-methacryloyloxyethyl succinic acid, 2-methacryloyloxyhexahydrophthalic acid, butoxydiethylene glycol (meth) acrylate, trifluoroethyl (meth) acrylate, perfluorooctyl Ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, ethylene oxide (hereinafter referred to as EO) modified phenol (meth) acrylate, EO modified cresol (meth) acrylate, EO modified nonylphenol (meth) acrylate And propylene oxide (hereinafter referred to as PO) -modified nonylphenol (meth) acrylate and EO-modified-2-ethylhexyl (meth) acrylate.
二官能（メタ）アクリレートとしては、１，４−ブタンジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ブチルエチルプロパンジオール（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、２−エチル−２−ブチル−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート及びトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the bifunctional (meth) acrylate include 1,4-butanedi (meth) acrylate, 1,6-hexanedi (meth) acrylate, polypropylene di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1, 10-decanediol di (meth) acrylate, neopentyl di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, butylethylpropanediol (meth) Acrylate, ethoxylated cyclohexanemethanol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, oligoethylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, 2-ethyl-2-butyl-butyl Diol di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, EO-modified bisphenol A di (meth) acrylate, bisphenol F polyethoxydi (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, oligopropylene glycol di (meth) ) Acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 2-ethyl-2-butyl-propanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanedi (meth) acrylate, propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) ) Acrylate and tricyclodecane di (meth) acrylate.
三〜六官能の（メタ）アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート及びソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of tri to hexafunctional (meth) acrylates include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane alkylene oxide-modified tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri ((meta ) Acryloyloxypropyl) ether, isocyanuric acid alkylene oxide modified tri (meth) acrylate, tri ((meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated glycerin tri (meth) acrylate, Examples include ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate and sorbitol hexa (meth) acrylate.
炭素数６〜３５の芳香族ビニル化合物（Ｅ３）としては、ビニルチオフェン、ビニルフラン、ビニルピリジン、スチレン、メチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン、３−プロピルスチレン、４−プロピルスチレン、３−ブチルスチレン、４−ブチルスチレン、３−ヘキシルスチレン、４−ヘキシルスチレン、３−オクチルスチレン、４−オクチルスチレン、３−（２−エチルヘキシル）スチレン、４−（２−エチルヘキシル）スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、４−ｔ−ブトキシカルボニルスチレン、４−メトキシスチレン及び４−ｔ−ブトキシスチレン等が挙げられる。 Examples of the aromatic vinyl compound having 6 to 35 carbon atoms (E3) include vinyl thiophene, vinyl furan, vinyl pyridine, styrene, methyl styrene, trimethyl styrene, ethyl styrene, isopropyl styrene, chloromethyl styrene, methoxy styrene, acetoxy styrene, chloro. Styrene, dichlorostyrene, bromostyrene, vinyl benzoic acid methyl ester, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 3-ethylstyrene, 4-ethylstyrene, 3-propylstyrene, 4-propylstyrene, 3-butylstyrene, 4-butylstyrene, 3-hexylstyrene, 4-hexylstyrene, 3-octylstyrene, 4-octylstyrene, 3- (2-ethylhexyl) styrene, 4- (2-ethylhexyl) styrene, allylstyrene, Propenyl styrene, butenylstyrene, octenyl styrene, 4-t-butoxycarbonyl styrene, 4-methoxystyrene and 4-t-butoxystyrene, and the like.
炭素数３〜３５のビニルエーテル化合物（Ｅ４）としては、例えば以下の単官能又は多官能ビニルエーテルが挙げられる。
尚、上記「単官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が１個の、「多官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が２個以上の、それぞれビニルエーテル化合物を意味する。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、４−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、２−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
As a C3-C35 vinyl ether compound (E4), the following monofunctional or polyfunctional vinyl ether is mentioned, for example.
The “monofunctional vinyl ether” means a vinyl ether compound having one vinyl group, and the “polyfunctional vinyl ether” means two or more vinyl groups.
Examples of the monofunctional vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, t-butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexyl methyl vinyl ether, 4-methyl Cyclohexylmethyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, dicyclopentenyl vinyl ether, 2-dicyclopentenoxyethyl vinyl ether, methoxyethyl vinyl ether, ethoxyethyl vinyl ether, butoxyethyl vinyl ether, methoxyethoxyethyl vinyl ether, ethoxyethoxyethyl vinyl ether, methoxypolyethylene glycol vinyl ether , Tetrahydrofurfuryl vinyl ether, 2-hydroxyethyl vinyl ether, 2-hydroxypropyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, 4-hydroxymethylcyclohexyl methyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, polyethylene glycol vinyl ether, chloroethyl vinyl ether, chlorobutyl vinyl ether, chloroethoxy Examples include ethyl vinyl ether, phenyl ethyl vinyl ether, and phenoxy polyethylene glycol vinyl ether.
多官能ビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジビニルエーテル等のジビニルエーテル類；トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ＥＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＰＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル及びＰＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルが挙げられる。 Examples of the polyfunctional vinyl ether include ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butylene glycol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, bisphenol A alkylene oxide divinyl ether, bisphenol F alkylene oxide divinyl ether. Divinyl ethers such as: trimethylolethane trivinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, ditrimethylolpropane tetravinyl ether, glycerin trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, dipentaerythritol pentavinyl ether, dipentaerythritol hexavinyl Ether, EO-added trimethylolpropane trivinyl ether, PO-added trimethylolpropane trivinyl ether, EO-added ditrimethylolpropane tetravinyl ether, PO-added ditrimethylolpropane tetravinyl ether, EO-added pentaerythritol tetravinyl ether, PO-added pentaerythritol tetravinyl ether, EO addition Examples thereof include dipentaerythritol hexavinyl ether and PO-added dipentaerythritol hexavinyl ether.
その他の活性エネルギー線硬化性化合物（Ｅ５）としては、アクリロニトリル、ビニルエステル化合物（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及びバーサチック酸ビニル等）、アリルエステル化合物（酢酸アリル等）、ハロゲン含有単量体（塩化ビニリデン及び塩化ビニル等）及びオレフィン化合物（エチレン及びプロピレン等）等が挙げられる。 Other active energy ray-curable compounds (E5) include acrylonitrile, vinyl ester compounds (such as vinyl acetate, vinyl propionate and vinyl versatate), allyl ester compounds (such as allyl acetate), and halogen-containing monomers (vinylidene chloride). And vinyl chloride) and olefin compounds (ethylene, propylene, etc.).
本発明のハードコート用組成物中の（Ａ）及び（Ｂ）以外の活性エネルギー線硬化性化合物（Ｅ）の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、０〜５０重量％であることが好ましく、更に好ましくは０〜３０重量％、特に好ましくは０〜２０重量％である。 The content of the active energy ray-curable compound (E) other than (A) and (B) in the hard coat composition of the present invention is 0 to 50% by weight based on the weight of the hard coat composition. The content is preferably 0, more preferably 0 to 30% by weight, particularly preferably 0 to 20% by weight.
本発明のハードコート用組成物は、必要により更に、溶剤、増感剤、密着性付与剤（シランカップリング剤等）、レベリング剤及び重合禁止剤等を含有することができる。 The hard coat composition of the present invention can further contain a solvent, a sensitizer, an adhesion-imparting agent (such as a silane coupling agent), a leveling agent, a polymerization inhibitor, and the like, if necessary.
溶剤としては、グリコールエーテル（エチレングリコールモノアルキルエーテル及びプロピレングリコールモノアルキルエーテル等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等）、エステル（エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート及びプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、メシチレン及びリモネン等）、アルコール（メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ゲラニオール、リナロール及びシトロネロール等）及びエーテル（テトラヒドロフラン及び１，８−シネオール等）等が挙げられる。これらは、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
溶剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、０〜９６重量％であることが好ましく、更に好ましくは３〜９５重量％、特に好ましくは５〜９０重量％である。
Solvents include glycol ethers (ethylene glycol monoalkyl ether and propylene glycol monoalkyl ether, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol alkyl ether acetate and propylene). Glycol alkyl ether acetate, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, mesitylene, limonene, etc.), alcohols (methanol, ethanol, normal propanol, isopropanol, butanol, geraniol, linalool, citronellol, etc.) and ethers (tetrahydrofuran and 1,8 -Cineol etc.). These may be used alone or in combination of two or more.
The content of the solvent is preferably 0 to 96% by weight, more preferably 3 to 95% by weight, and particularly preferably 5 to 90% by weight, based on the weight of the hard coat composition.
増感剤としては、ケトクマリン、フルオレン、チオキサントン、アントラキノン、ナフチアゾリン、ビアセチル、ベンジル及びこれらの誘導体、ペリレン並びに置換アントラセン等が挙げられる。増感剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、０〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜１５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％である。 Examples of the sensitizer include ketocoumarin, fluorene, thioxanthone, anthraquinone, naphthiazoline, biacetyl, benzyl and derivatives thereof, perylene, and substituted anthracene. The content of the sensitizer is preferably 0 to 20% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, and particularly preferably 5 to 10% by weight based on the weight of the hard coat composition.
密着性付与剤としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、尿素プロピルトリエトキシシラン、トリス（アセチルアセトネート）アルミニウム及びアセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。密着性付与剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、０〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜１５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％である。 Adhesion imparting agents include γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, urea propyltri Examples include ethoxysilane, tris (acetylacetonate) aluminum, and acetylacetate aluminum diisopropylate. The content of the adhesion-imparting agent is preferably 0 to 20% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, and particularly preferably 5 to 10% by weight based on the weight of the hard coat composition.
レベリング剤としては、フッ素系のレベリング剤（パーフルオロアルキルＥＯ付加物等）、シリコーン系のレベリング剤（アミノポリエーテル変性シリコーン、メトキシ変性シリコーン及びポリエーテル変性シリコーン等）が挙げられる。レベリング剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として、添加効果及び透明性の観点から、好ましくは２重量％以下、更に好ましくは０．０５〜１重量％、特に好ましくは０．１〜０．５重量％である。 Examples of the leveling agent include fluorine-based leveling agents (perfluoroalkyl EO adducts, etc.) and silicone-based leveling agents (amino polyether-modified silicone, methoxy-modified silicone, polyether-modified silicone, etc.). The content of the leveling agent is preferably 2% by weight or less, more preferably 0.05 to 1% by weight, particularly preferably 0. 0% from the viewpoint of the effect of addition and transparency based on the weight of the hard coat composition. 1 to 0.5% by weight.
重合禁止剤としては、ハイドロキノン及びメチルエーテルハイドロキノン類等が挙げられる。重合禁止剤の含有量は、ハードコート用組成物の重量を基準として０〜１重量％が好ましく、更に好ましくは０〜０．１重量％である。 Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone and methyl ether hydroquinone. The content of the polymerization inhibitor is preferably 0 to 1% by weight, more preferably 0 to 0.1% by weight, based on the weight of the hard coat composition.
本発明のハードコート用組成物は、更に、使用目的に合わせて、無機微粒子、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、酸化防止剤及び紫外線吸収剤等を含有することができる。 The hard coat composition of the present invention further comprises inorganic fine particles, a dispersant, an antifoaming agent, a thixotropy imparting agent, a slip agent, a flame retardant, an antistatic agent, an antioxidant and an ultraviolet absorber according to the purpose of use. Etc. can be contained.
本発明のハードコート用組成物は、４−（メタ）アクリロイルモルホリン（Ａ）、水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、並びに必要により、活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤（Ｄ）、活性エネルギー線硬化性化合物（Ｅ）、溶剤その他の成分等とを、ディスパーサー等で混合攪拌することで得られる。混合攪拌温度は通常１０℃〜４０℃、好ましくは２０℃〜３０℃である。 The composition for hard coat of the present invention is 4- (meth) acryloylmorpholine (A), trifunctional or higher functional (meth) acrylate (B) having one or more hydroxyl groups, polymerization initiator (C), and if necessary, It can be obtained by mixing and stirring an acid generator (D) that generates an acid by active energy rays, an active energy ray-curable compound (E), a solvent and other components with a disperser or the like. The mixing and stirring temperature is usually 10 ° C to 40 ° C, preferably 20 ° C to 30 ° C.
本発明のハードコート用組成物の基材への塗布方法としては、スピンコート、ロールコート及びスプレーコート等の公知のコーティング法並びに平版印刷、カルトン印刷、金属印刷、オフセット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷といった公知の印刷法を適用できる。また、微細液滴を連続して吐出するインクジェット方式の塗布も適用できる。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、通常０．５〜３００μｍである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は２５０μｍであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましい下限は１μｍである。
Examples of the method for applying the hard coat composition of the present invention to the substrate include known coating methods such as spin coating, roll coating, and spray coating, and lithographic printing, carton printing, metal printing, offset printing, screen printing, and gravure printing. A known printing method can be applied. In addition, ink-jet coating that continuously discharges fine droplets can also be applied.
A coating film thickness is 0.5-300 micrometers normally as a film thickness after hardening drying. The upper limit is preferably 250 μm from the viewpoints of drying properties and curability, and the lower limit is preferably 1 μm from the viewpoints of wear resistance, solvent resistance, and contamination resistance.
本発明のハードコート用組成物を溶剤で希釈して使用する場合は、塗工後に乾燥するのが好ましい。乾燥方法としては、例えば熱風乾燥（ドライヤー等）が挙げられる。乾燥温度は、通常１０〜２００℃、塗膜の平滑性及び外観の観点から好ましい上限は１５０℃、乾燥速度の観点から好ましい下限は３０℃である。 When the hard coat composition of the present invention is used after being diluted with a solvent, it is preferably dried after coating. Examples of the drying method include hot air drying (such as a dryer). The drying temperature is usually 10 to 200 ° C., the upper limit is preferably 150 ° C. from the viewpoint of the smoothness and appearance of the coating film, and the lower limit is preferably 30 ° C. from the viewpoint of the drying speed.
本発明のハードコート用組成物を活性光線照射で硬化させる際のエネルギー源としては、一般的に使用されている高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等（ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、１３８頁、２００６）が使用できる。また、ＬＥＤ光源を使用した照射装置も好適に使用できる。活性光線の照射時及び／又は照射後に光酸発生剤から発生した酸を拡散させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、通常、３０℃〜２００℃であり、好ましくは３５℃〜１５０℃、更に好ましくは４０℃〜１２０℃である。 As an energy source for curing the hard coat composition of the present invention by actinic ray irradiation, in addition to a commonly used high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a high-power metal halide lamp, and the like (UV / EB) The latest trends in curing technology, edited by Radtech Institute, CM Publishing, 138, 2006) can be used. Moreover, the irradiation apparatus using an LED light source can also be used conveniently. Heating may be performed for the purpose of diffusing the acid generated from the photoacid generator during and / or after irradiation with actinic rays. The heating temperature is usually 30 ° C to 200 ° C, preferably 35 ° C to 150 ° C, more preferably 40 ° C to 120 ° C.
本発明のハードコート用組成物を電子線照射で硬化させる際のエネルギー源としては、一般的に使用されている電子線照射装置を使用することができる。
電子線の照射量（Ｍｒａｄ）は、通常０．５〜２０、ハードコート用組成物の硬化性及び硬化物の可撓性、硬化膜及び基材の損傷を避けるとの観点から好ましくは１〜１５である。
As an energy source for curing the hard coat composition of the present invention by electron beam irradiation, a generally used electron beam irradiation apparatus can be used.
The irradiation amount (Mrad) of the electron beam is usually 0.5 to 20, preferably 1 to 1, from the viewpoint of curability of the hard coat composition and flexibility of the cured product, and avoiding damage to the cured film and the substrate. 15.
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、部は重量部を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further, this invention is not limited to these. Hereinafter, a part shows a weight part.
製造例１
［酸発生剤（Ｄ−１）｛化学式（２）で表される化合物｝の合成］
Production Example 1
[Synthesis of Acid Generator (D-1) {Compound Represented by Chemical Formula (2)}]
トルエン［東京化成（株）製］６．５部、イソプロピルベンゼン［東京化成（株）製］８．１部、ヨウ化カリウム［東京化成（株）製］５．３５部及び無水酢酸２０部を酢酸７０部に溶解させ、１０℃まで冷却し、温度を１０±２℃に保ちながら、濃硫酸１２部と酢酸１５部の混合溶液を１時間かけて滴下した。２５℃まで昇温し、２４時間攪拌した。その後、反応溶液にジエチルエーテル５０部を加え、水で３回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去した。残渣にカリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部を水１００部に溶解させた水溶液を加え、２５℃で２０時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル５００部を加え、水で３回洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで目的とする酸発生剤（Ｄ−１）（淡黄色固体）５．０部を得た。 6.5 parts of toluene [manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.], 8.1 parts of isopropylbenzene [manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.], 5.35 parts of potassium iodide [manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.] and 20 parts of acetic anhydride The mixture was dissolved in 70 parts of acetic acid, cooled to 10 ° C., and a mixed solution of 12 parts of concentrated sulfuric acid and 15 parts of acetic acid was added dropwise over 1 hour while maintaining the temperature at 10 ± 2 ° C. It heated up to 25 degreeC and stirred for 24 hours. Thereafter, 50 parts of diethyl ether was added to the reaction solution, washed with water three times, and diethyl ether was distilled off under reduced pressure. An aqueous solution in which 118 parts of potassium {trifluoro [tris (perfluoroethyl)] phosphate} was dissolved in 100 parts of water was added to the residue, followed by stirring at 25 ° C. for 20 hours. Thereafter, 500 parts of ethyl acetate was added to the reaction solution, washed three times with water, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 5.0 parts of the desired acid generator (D-1) (light yellow solid). It was.
実施例１
４−アクリロイルモルホリン［（株）興人製「ＡＣＭＯ」］（Ａ−１）２８．５部、ペンタエリスリトールトリアクリレート［共栄社化学（株）製「ライトアクリレートＰＥ−３Ａ」］（Ｂ−１）６６．５部、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド［チバジャパン（株）製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」］（Ｃ−１）４．２５部、酸発生剤（Ｄ−１）０．５部及びレベリング剤としてアミノポリエーテル変性シリコーン［信越化学（株）製「ＫＦ−８８９」］０．２４部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明のハードコート用組成物（Ｑ−１）を得た。
Example 1
4-acryloylmorpholine [“ACMO” manufactured by Kojin Co., Ltd.] (A-1) 28.5 parts, pentaerythritol triacrylate [“light acrylate PE-3A” manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.] (B-1) 66 .5 parts, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide ["DAROCUR TPO" manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.] (C-1) 4.25 parts, acid generator (D-1) 0.5 Part and aminopolyether-modified silicone [“KF-889” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] 0.24 part as a leveling agent are mixed at once, mixed and stirred uniformly with a disperser, and the composition for hard coat of the present invention (Q-1) was obtained.
実施例２
酸発生剤（Ｄ−１）を使用せず、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド（Ｃ−１）の仕込量を４．７５部に変更する以外は、実施例１と同様にして本発明のハードコート用組成物（Ｑ−２）を得た。
Example 2
The same as Example 1 except that the acid generator (D-1) is not used and the amount of 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (C-1) is changed to 4.75 parts. Thus, a hard coat composition (Q-2) of the present invention was obtained.
実施例３
４−アクリロイルモルホリン（Ａ−１）１０．５部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｂ−１）８４．５部に変更する以外は、実施例１と同様にして本発明のハードコート用組成物（Ｑ−３）を得た。
Example 3
The composition for hard coats of the present invention (Q) was changed in the same manner as in Example 1 except that it was changed to 10.5 parts of 4-acryloylmorpholine (A-1) and 84.5 parts of pentaerythritol triacrylate (B-1). -3) was obtained.
実施例４
４−アクリロイルモルホリン（Ａ−１）５５．５部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｂ−１）３９．５部に変更する以外は、実施例１と同様にして本発明のハードコート用組成物（Ｑ−４）を得た。
Example 4
The composition for hard coats of the present invention (Q) was changed in the same manner as in Example 1 except that 55.5 parts of 4-acryloylmorpholine (A-1) and 39.5 parts of pentaerythritol triacrylate (B-1) were used. -4) was obtained.
実施例５
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｂ−１）をペンタエリスリトールＥＯ３．５モル付加物のトリアクリレート［三洋化成工業（株）製「ネオマーＥＡ−３０１」］（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして本発明のハードコート用組成物（Ｑ−５）を得た。
Example 5
Example 1 except that pentaerythritol triacrylate (B-1) was changed to triacrylate of 3.5 mol of pentaerythritol EO adduct [“Neomer EA-301” manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.] (B-2). In the same manner as above, a hard coat composition (Q-5) of the present invention was obtained.
比較例１
４−アクリロイルモルホリン（Ａ−１）を使用せず、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｂ−１）の仕込み量を９５．０部に変更する以外は、実施例１と同様にして比較用のハードコート用組成物（Ｑ’−１）を得た。
Comparative Example 1
For a hard coat for comparison in the same manner as in Example 1 except that 4-acryloylmorpholine (A-1) is not used and the amount of pentaerythritol triacrylate (B-1) is changed to 95.0 parts. A composition (Q′-1) was obtained.
比較例２
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｂ−１）を使用せず、４−アクリロイルモルホリン（Ａ−１）の仕込量を９５．０部に変更する以外は、実施例１と同様にして比較用のハードコート用組成物（Ｑ’−２）を得た。
Comparative Example 2
For a hard coat for comparison in the same manner as in Example 1 except that pentaerythritol triacrylate (B-1) is not used and the amount of 4-acryloylmorpholine (A-1) is changed to 95.0 parts. A composition (Q′-2) was obtained.
［硬化後塗膜の性能評価］
実施例１〜５及び比較例１〜２で得た各ハードコート用組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスモシャインＡ４３００］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布して、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス株式会社「ＥＣＳ−１５１Ｕ」）を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ2であった。
硬化後の塗膜について以下の方法で性能評価を行った結果を表１に示す。
[Performance evaluation of coating after curing]
Each hard coat composition obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 was applied to a 100 μm-thick PET (polyethylene terephthalate) film [Cosmo Shine A4300 manufactured by Toyobo Co., Ltd.]. The film was applied to a film thickness of 20 μm and exposed using a belt conveyor type UV irradiation apparatus (“EICS-151U”, iGraphics Co., Ltd.). The exposure amount was 150 mJ / cm 2 at 365 nm.
Table 1 shows the results of performance evaluation of the cured coating film by the following method.
［性能評価方法］
（１）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠し、鉛筆硬度を測定した。
（２）密着性
ＪＩＳ Ｋ−５４００に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
（３）透過率及びヘイズ（透明性）
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いて透過率及びヘイズを測定した。いずれも単位は％である。
[Performance evaluation method]
(1) Pencil hardness Pencil hardness was measured according to JIS K-5400.
(2) Adhesiveness In accordance with JIS K-5400, the adhesiveness was evaluated by a cross cut cellophane tape peeling test.
(3) Transmittance and haze (transparency)
Based on JIS-K7105, the transmittance and haze were measured using a total light transmittance measuring device [trade name “haze-garddual” manufactured by BYK Gardner Co., Ltd.]. In both cases, the unit is%.
本発明のハードコート用組成物は、鉛筆硬度、密着性、透明性の全てを満足なレベルとすることが可能である。 The composition for hard coats of the present invention can bring all the pencil hardness, adhesion and transparency to satisfactory levels.
本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、硬化後の硬化膜が硬度、密着性及び高透明性に優れているため、ブラウン管、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ及びタッチパネルなどのディスプレイ分野においてパネル前面の表面保護硬化膜としても有用である。また、本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物を硬化させた硬化膜は偏光板の保護膜としても有用である。 The active energy ray-curable hard coat composition of the present invention has a cured film that is excellent in hardness, adhesion, and high transparency, so that the cathode ray tube, liquid crystal display, plasma display, electroluminescence display, touch panel, etc. It is also useful as a surface protective cured film on the front surface of the panel in the display field. The cured film obtained by curing the active energy ray-curable hard coat composition of the present invention is also useful as a protective film for a polarizing plate.
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