JP2012087054A - Method of producing furfural - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、藁、籾殻、トウモロコシ穂軸、バガス、廃木材等のバイオマス資源を用いて、プラスチック材料であるフラン樹脂の原料となるフルフラールを安価に効率よく製造するための、フルフラールの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing furfural for efficiently and inexpensively producing furfural as a raw material for furan resin, which is a plastic material, using biomass resources such as straw, rice husk, corn cobs, bagasse, and waste wood. .
バイオマス資源を原料とするフルフリルアルコールから作られるフラン樹脂は、石油資源に依存しないプラスチック材料であり、ナフサ価格との非連動、石油資源枯渇問題の解消、環境性能に優れる点で、重要である。フラン樹脂は、耐熱性、絶縁性、難燃性に優れており、最適な樹脂合成を行うことで、パイプ、ＦＲＰ、コーティング材料、砂型結着剤等、重要な工業製品として適用が可能となる。
フルフリルアルコールは、フルフラールを水素添加して、製造されており、バイオマス資源として得ることができる重要なモノマーはフルフラールである。
フルフラールを、バイオマス資源から抽出する技術は古くから研究されており、１９２１年 米国クエーカーオーツ社がフルフラールバッチプロセスを工業化してから、すでに９０年が近く経過する。また、国内では、１９６３年 北海道木糖化学株式会社で実用化プラントが稼働している。いずれも、ヘミセルロースに酸を加え、蒸気で抽出する方法で、ヘミセルロースから一段でフルフラールに変換するものである。
しかし、バイオマス資源に含まれるヘミセルロースからフルフラールへの変換効率は未だにせいぜい１０％程度であり、理想効率の約半分程度で、製造コストが高く、国内での製造は現在ではなく、主な生産国は中国や南米、アフリカといった地域に移行しているのが現状である。
Furan resin made from furfuryl alcohol made from biomass resources is a plastic material that does not depend on petroleum resources, and is important in that it is not linked to naphtha prices, eliminates the problem of oil resource depletion, and has excellent environmental performance. . Furan resin is excellent in heat resistance, insulation, and flame retardancy, and it can be applied as an important industrial product such as pipe, FRP, coating material, sand binder, etc. by performing optimal resin synthesis. .
Furfuryl alcohol is produced by hydrogenating furfural, and an important monomer that can be obtained as a biomass resource is furfural.
The technology for extracting furfural from biomass resources has been studied for a long time, and nearly ninety years have passed since 1921 when Quaker Oates in the United States industrialized the furfural batch process. In Japan, a practical plant has been operating in 1963 at Hokkaido Kichiku Chemical Co., Ltd. In any case, acid is added to hemicellulose, and extraction with steam is performed to convert hemicellulose into furfural in one step.
However, the conversion efficiency from hemicellulose contained in biomass resources to furfural is still about 10% at most, about half of the ideal efficiency, the production cost is high, domestic production is not present, and the main producing countries are The current situation is that they are shifting to regions such as China, South America and Africa.
本発明の課題は、このような事情の下、バイオマス資源からフルフラールを安価に効率よく製造する方法を提供することにある。 Under such circumstances, an object of the present invention is to provide a method for efficiently producing furfural from biomass resources at low cost.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、従来の一段変換を多段変換に変え、さらに各段に至適条件を設けるのが課題解決に資することを見出し、この知見に基いて本発明をなすに至った。 As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that changing the conventional one-stage conversion to multi-stage conversion and further providing optimum conditions for each stage contributes to the solution of the problem. The present invention has been made.
すなわち、本発明の第１の発明によれば、ペントサンを含むバイオマスを原料として、フルフラールを製造する方法において、第１工程により、バイオマス原料を加水分解してペントースを含む混合物を得たのち、第２工程により、ペントースを含む混合物を脱水反応に付してフルフラールを生成させることを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 That is, according to the first invention of the present invention, in the method for producing furfural using a biomass containing pentosan as a raw material, the biomass raw material is hydrolyzed in the first step to obtain a mixture containing pentose. By the two steps, there is provided a method for producing furfural, wherein the mixture containing pentose is subjected to a dehydration reaction to produce furfural.
また、本発明の第２の発明によれば、第１の発明において、第１工程において、加水分解は、バイオマス原料の乾燥重量に対し１〜５％濃度の酸を用い、固体／液体比を１．５〜５の範囲に調整した上、１２０〜１８０℃で３〜２０分加熱することにより行われることを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 Moreover, according to the second invention of the present invention, in the first invention, in the first step, the hydrolysis uses an acid having a concentration of 1 to 5% based on the dry weight of the biomass raw material, and the solid / liquid ratio is Provided is a method for producing furfural, which is carried out by heating at 120 to 180 ° C. for 3 to 20 minutes after adjusting to a range of 1.5 to 5.
また、本発明の第３の発明によれば、第１又は２の発明において、第２工程において、脱水反応は、第１工程で得られたペントースを含む混合物に水と硫酸を加え、ペントース濃度０．５〜５％、かつ硫酸濃度０．５〜５％に調整した上、１４０〜１９０℃で２〜３０分加熱することにより行われることを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 According to the third invention of the present invention, in the first or second invention, in the second step, the dehydration reaction is carried out by adding water and sulfuric acid to the mixture containing the pentose obtained in the first step, so that the pentose concentration Provided is a method for producing furfural, which is carried out by adjusting the concentration to 0.5 to 5% and the sulfuric acid concentration to 0.5 to 5% and heating at 140 to 190 ° C. for 2 to 30 minutes.
また、本発明の第４の発明によれば、第２又は３の発明において、加水分解に使用する酸は、硫酸であることを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 According to a fourth aspect of the present invention, there is provided a method for producing furfural, wherein in the second or third aspect, the acid used for hydrolysis is sulfuric acid.
また、本発明の第５の発明によれば、第２〜４のいずれかの発明において、加熱方法として、蒸気を使用することを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 According to a fifth aspect of the present invention, there is provided a method for producing furfural, wherein in any one of the second to fourth aspects, steam is used as a heating method.
また、本発明の第６の発明によれば、第１〜５のいずれかの発明において、ペントースがキシロースであることを特徴とするフルフラールの製造方法が提供される。 According to a sixth aspect of the present invention, there is provided a method for producing furfural, wherein the pentose is xylose in any one of the first to fifth aspects.
本発明方法によれば、バイオマス資源からフルフラールを安価に効率よく製造することができる。 According to the method of the present invention, furfural can be efficiently produced from biomass resources at low cost.
以下、本発明を詳細に説明する。
（バイオマス原料）
バイオマス原料として適したものは、ヘミセルロースを多く含むもの、例えば草木系バイオマスや木質系バイオマス等である。
草木系バイオマスの例としては、トウモロコシの穂軸、茎、葉、バガス、稲藁、稲籾殻、麦藁、麦籾殻、綿実の外皮、オリーブ油抽出残渣等が挙げられ、中でもヘミセルロースの含有量が多いトウモロコシ穂軸、稲藁、バガスが好適である。
木質系バイオマスの例としては、林地残材、製材所等の残廃材、建築廃材、廃建材、木質チップ、木屑、おが屑、古紙等が挙げられる。
木材の樹種としては、広葉樹系のものがヘミセルロースの含有量が多く適している。
建築廃材、廃建材としては、例えば合板、集成材、製材品、ファイバーボード、パーティクルボード等が挙げられる。
これらのバイオマス原料は単独でもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
(Biomass raw material)
What is suitable as a biomass raw material is one that contains a large amount of hemicellulose, such as plant biomass or woody biomass.
Examples of vegetation biomass include corn cobs, stems, leaves, bagasse, rice straw, rice husk, wheat straw, wheat husk, cottonseed husk, olive oil extract residue, etc. Corn cob, rice straw and bagasse are preferred.
Examples of woody biomass include forest land residual materials, residual materials such as sawmills, building waste materials, waste building materials, wood chips, wood chips, sawdust, waste paper, and the like.
As wood species, broad-leaved trees are suitable because of their high hemicellulose content.
Examples of building waste materials and waste building materials include plywood, laminated lumber, lumber, fiberboard, and particleboard.
These biomass raw materials may be used alone or in combination of two or more.
（ペントース製造）
使用される酸としては、硫酸、塩酸等が挙げられるが、特に硫酸が好ましい。
また、酸濃度は、バイオマス原料（乾燥物）に対し、０．５〜１０ｗｔ％程度が好ましく、より好ましくは１〜５ｗｔ％程度である。
バイオマス原料（乾燥物）に対して、固／液比が２〜１０、好ましくは２〜５程度で酸を含有させ、乾燥重量に対して、１〜５％程度に保持する。
このように調整したバイオマス原料を、加熱、加圧する。加熱温度は、好ましくは１２０〜１８０℃、より好ましくは１３０〜１６０℃である。圧力は、加熱温度によるが、好ましくは１．２〜５Ｋｇ／ｃｍ２である。加熱時間は、加熱温度、圧力によるが、３〜２０分、好ましくは５〜１０分である。加熱、加圧後、急冷してペントースを回収する。
加熱、加圧は、蒸気により行うのが好ましい。
その他、酵素法等でもキシロースの製造が可能である。
(Pentose production)
Examples of the acid used include sulfuric acid and hydrochloric acid, and sulfuric acid is particularly preferable.
The acid concentration is preferably about 0.5 to 10 wt%, more preferably about 1 to 5 wt% with respect to the biomass raw material (dried product).
An acid is contained at a solid / liquid ratio of 2 to 10, preferably about 2 to 5, with respect to the biomass raw material (dried product), and is kept at about 1 to 5% based on the dry weight.
The biomass raw material thus adjusted is heated and pressurized. The heating temperature is preferably 120 to 180 ° C, more preferably 130 to 160 ° C. The pressure depends on the heating temperature, but is preferably 1.2 to 5 Kg / cm 2 . The heating time depends on the heating temperature and pressure, but is 3 to 20 minutes, preferably 5 to 10 minutes. After heating and pressurizing, the pentose is recovered by rapid cooling.
Heating and pressurization are preferably performed with steam.
In addition, xylose can be produced by an enzymatic method or the like.
（フルフラールの製造）
使用される硫酸は、濃度が、好ましくは０．５〜５ｗｔ％、より好ましくは１〜３ｗｔ％であるのがよい。
ペントース濃度は、好ましくは２〜１０ｗｔ％、より好ましくは２〜４ｗｔ％である。
このような条件に設定し、オートクレーブにて加圧加熱する。加熱温度は、好ましくは１４０〜１９０℃である。圧力は、加熱温度に依存するが、好ましくは１．２〜５ｋｇ／ｃｍ２である。加熱温度は、加熱温度、圧力によるが、５〜３０分である。
(Manufacture of furfural)
The concentration of sulfuric acid used is preferably 0.5 to 5 wt%, more preferably 1 to 3 wt%.
The pentose concentration is preferably 2 to 10 wt%, more preferably 2 to 4 wt%.
It sets to such conditions and heats by pressure in an autoclave. The heating temperature is preferably 140 to 190 ° C. The pressure depends on the heating temperature, but is preferably 1.2 to 5 kg / cm 2 . The heating temperature depends on the heating temperature and pressure, but is 5 to 30 minutes.
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によりなんら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
＜実施例１＞
（硫酸含浸トウモロコシ試料の調製）
トウモロコシの穂軸部分を６０℃で２４時間熱風循環オーブンで乾燥した後、破砕し、８０メッシュのふるいにかけ、乾燥粉末を得た。
この乾燥粉末１０００ｇを、１．５％硫酸水溶液５０００ｇ中に投入し、１０分間攪拌した後、吸引濾過し、硫酸含浸トウモロコシ試料（ウエット重量３０００ｇ、乾燥粉末１０００ｇに対する硫酸濃度３％、固体／液体比２）を得た。
<Example 1>
(Preparation of sulfuric acid impregnated corn sample)
The corn cobs were dried in a hot air circulating oven at 60 ° C. for 24 hours, then crushed and passed through an 80 mesh sieve to obtain a dry powder.
1000 g of this dry powder was put into 5000 g of a 1.5% sulfuric acid aqueous solution, stirred for 10 minutes, and then subjected to suction filtration. 2) was obtained.
（キシロースの抽出）
オートクレーブとして、容量３０Ｌの圧力容器であって、容器外側は電熱ヒーターで加熱可能であり、内部には蒸気を引き込む構造としたものを用いた。
このオートクレーブを１３０℃に加熱した後、上記硫酸含浸トウモロコシ試料を金網に入れ設置し、１３０℃の蒸気を１０分間吹き込んで加熱した後、金網から試料をとりだし、さらに水を３２５０ｇ加えて液状物とした。
この液状物は液体クロマトグラフィーで測定した結果、３７９６８μｇ／ｍｌの濃度のキシロースを含み、これは理論収率の約７０％相当する。
(Extraction of xylose)
As the autoclave, a pressure vessel having a capacity of 30 L, which can be heated by an electric heater on the outside of the vessel and has a structure in which steam is drawn inside, was used.
After heating the autoclave to 130 ° C., the sulfuric acid-impregnated corn sample was placed in a wire mesh and heated by blowing steam at 130 ° C. for 10 minutes. did.
As a result of measurement by liquid chromatography, this liquid contains xylose at a concentration of 37968 μg / ml, which corresponds to about 70% of the theoretical yield.
（フルフラールの製造）
上記液状物に４％硫酸を４２５０ｇ添加し、３０Ｌオートクレーブに投入し、１６０℃で３０分間加熱した。得られた液中のフルフラールの濃度をガスクロマトグラフィーにより測定した結果、１１７８５μｇ／ｍｌであり、これは理論収率に対して９２％に相当する。
(Manufacture of furfural)
4250 g of 4% sulfuric acid was added to the above liquid material, charged into a 30 L autoclave, and heated at 160 ° C. for 30 minutes. As a result of measuring the concentration of furfural in the obtained liquid by gas chromatography, it was 11785 μg / ml, which corresponds to 92% of the theoretical yield.
＜実施例２＞
硫酸含浸トウモロコシ試料を、ウエット重量４０００ｇ、乾燥粉末１０００ｇに対する硫酸濃度４．５％、固体／液体比３のものに変え、またキシロースの抽出における蒸気温度を１２０℃、加える水量を４１２５ｇとした他は実施例１と同様にしてキシロース濃度８０％の液状物を得た。
上記液状物に４％硫酸を３８７５ｇ添加し、３０Ｌオートクレーブに投入し、１８０℃で２０分間加熱した。得られた液中のフルフラールの濃度をガスクロマトグラフィーにより測定した結果、１０８７３μｇ／ｍｌであり、これは理論収率に対して８５％に相当する。
<Example 2>
The sulfuric acid-impregnated corn sample was changed to a wet weight of 4000 g, a sulfuric acid concentration of 4.5% with respect to a dry powder of 1000 g, and a solid / liquid ratio of 3, and the steam temperature in xylose extraction was 120 ° C. and the amount of water added was 4125 g. A liquid having a xylose concentration of 80% was obtained in the same manner as in Example 1.
3875 g of 4% sulfuric acid was added to the above liquid material, put into a 30 L autoclave, and heated at 180 ° C. for 20 minutes. As a result of measuring the concentration of furfural in the obtained liquid by gas chromatography, it was 10873 μg / ml, which corresponds to 85% of the theoretical yield.
＜比較例１＞
実施例１と同様にしてトウモロコシの穂軸部分から得られた乾燥粉末１０００ｇに４％硫酸４２５０ｇ及び水を加え、合計１７０００ｇとし、これを３０Ｌオートクレーブで１６０℃で３０分間加熱した。得られた液中のフルフラールの濃度をガスクロマトグラフィーにより測定した結果、５１１μｇ／ｍｌであり、これは理論収率に対して６．３％に相当する。
<Comparative Example 1>
In the same manner as in Example 1, 4250 g of 4% sulfuric acid and water were added to 1000 g of dry powder obtained from the corn cob portion to make a total of 17000 g, which was heated in a 30 L autoclave at 160 ° C. for 30 minutes. As a result of measuring the concentration of furfural in the obtained liquid by gas chromatography, it was 511 μg / ml, which corresponds to 6.3% with respect to the theoretical yield.
＜比較例２＞
加熱温度を１８０℃とした他は比較例１と同様にして得られた液中のフルフラールの濃度をガスクロマトグラフィーにより測定した結果、７９９μｇ／ｍｌであり、これは理論収率に対して９．４％に相当する。
<Comparative example 2>
The concentration of furfural in the liquid obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the heating temperature was 180 ° C. was measured by gas chromatography. As a result, it was 799 μg / ml. It corresponds to 4%.
本発明方法は、バイオマス資源からフルフラールを安価に効率よく製造することができるので、産業上大いに有用である。 Since the method of the present invention can efficiently produce furfural from biomass resources at low cost, it is very useful industrially.
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|---|---|---|---|---|
| JP2014043411A (en) * | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Oji Holdings Corp | Method for manufacturing furfural from lignocellulose-containing biomass |
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-
2010
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