JP2010260822A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 新規な殺菌剤組成物を提供する。
【解決手段】 ３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、式（1）：
【化１】

で表されるカルボキサミド化合物の１種以上とを含有する殺菌剤組成物。３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、上記式（１）で表されるカルボキサミド化合物の１種以上とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする病害の防除方法。
【選択図】 なし

Description

本発明は、３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミド（一般名：アミスルブロム、以下化合物Ａと称する。）と、特定の構造を有するカルボキサミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。

化合物Ａが、殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１参照。）。また、特定の構造を有するカルボキサミド化合物が、殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献２参照。）。

国際公開第９９／０２１８５１号パンフレット 国際公開第０７／０１４２９０号パンフレット

今日、農園芸病害の防除を目的とする農園芸用殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかし、より高い防除効果を有し、防除困難な病害を防除する方法が、ひきつづき要望されている。

本発明者らは、このような状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ねた結果、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔１〕および〔２〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。

〔１〕 ３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、式（1）：

〔式中、Ｒ^１は任意に置換されたフェニルまたは5員環もしくは６員環のヘテロ芳香環であり、
ＡはＣＨ_２またはＮＨであり、
Ｗ^１はＯまたはＳであり、
Ｑは置換された5員環のヘテロ芳香環または飽和もしくは部分的に飽和された5員環のヘテロ芳香環であり、
ＸはＸ１〜Ｘ４：

から選ばれるラジカルであり、
Ｘ１〜Ｘ４において、ｔで示されるＸの結合は式（１）の炭素原子ｑに結合し、ｕで示される結合は式（１）の炭素原子ｒに結合し、ｖで示される結合は式（１）のＧに結合し、
ＧはＧ１〜Ｇ１５：

から選ばれる任意に置換された5員環のヘテロ芳香環または飽和もしくは部分的に飽和されたヘテロ芳香環であり、
Ｇ１〜Ｇ１５において、左側に突き出た結合はＸに結合し、右側に突き出た結合はＣ（＝Ｏ）に結合し、
Ｒ^２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３のアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３のハロアルキルまたはハロゲンである。〕で表されるカルボキサミド化合物の１種以上とを含有する殺菌剤組成物。

〔２〕 式（１）で表されるカルボキサミド化合物が、以下の化合物群Ｂから選ばれる化合物である上記〔１〕記載の殺菌剤組成物。

化合物群Ｂ：

〔３〕 ３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、上記〔２〕記載の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種以上とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする病害の防除方法。

なお、化合物Ａまたは化合物群Ｂより選ばれる化合物に立体異性体、幾何異性体、光学異性体、結晶多形あるいは互変異性体が存在する場合、本発明組成物および本発明方法はその純粋な異性体、純粋な結晶型、またはそれらの混合物を含む。

本発明組成物および本発明方法の特徴は、第１に各化合物を単独で使用した場合に比べ、その殺菌効力が明らかに増強されるとともに即効的な殺菌効果が付与されることが期待できることである。第２に、既存の殺菌剤に観られない広い殺菌スペクトラムや、長い残効性が誘導されることが期待できることである。第３に、各化合物を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることが期待できることである。

即ち、本発明組成物および本発明方法は、相乗的殺菌効果を奏することが期待できるものである。この相乗的殺菌効果は、各化合物の有する殺菌効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物および本発明方法の有用性は各種病害に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。

化合物Ａと、化合物群Ｂより選ばれる化合物との殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物Ａの１重量部に対して対して化合物群Ｂより選ばれる化合物が例えば０．００１〜１０００重量部、例えば０．０１〜１００重量部、例えば０．１〜１０重量部である。

化合物Ａと化合物群Ｂより選ばれる化合物との殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分として化合物Ａが０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａ（但し、ｇａｉ／ｈａは１ヘクタールあたりの活性成分のグラム数を表す、以下も同様。）、化合物群Ｂより選ばれる化合物が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａとなる処理量、例えば前者が１〜３００ｇａｉ／ｈａであり、後者が１〜３００ｇａｉ／ｈａとなる処理量等が挙げられる。

本発明組成物および本発明方法は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業病害に対して適用できる。本発明組成物を用いて防除しうる病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。

病害としては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Rhizopus spp., Pythium graminicola, P. spinosum)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
コムギ縞萎縮病(Wheat yellow mosaic virus)、オオムギ縞萎縮病(Barley yellow mosaic virus)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp. hordei, E. graminis f. sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐病(Tipula sp., Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U.nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、果実腐敗病(Penicillium digitaｔum, P. italicum)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
リンゴのモニリア病(Selerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、疫病(Phytophthora cactorun, P. syringae)、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Physppella ampelopsidis)、芽枯病(Diaporthe medusa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
カキの炭そ病(Glomerella orbicula)、落葉病(Mycosphaerella nawai)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum orbicula)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didlymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Fusarium solani)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, Rhizoctonia solani)、根腐病(Pythium myriotylum, P. volutum)、疫病(Phytophthora meronis, P. nicotianae)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、疫病(Phytophthora cryptogea)、
メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、
カボチャの疫病(Phytophthora capsici)、
ナス科の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranea)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fulvia fulva)、うどんこ病(Oidium sp., Oidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病(Pythium vexans、Rhizoctonia solani)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病(Phytophthora capsici)、うどんこ病(Oidiopsis sicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracerum, Oidiopsis sicula)、
ホウレンソウの疫病(Phytophthora sp.)、べと病(Peronospora effusa)、立枯病(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum、P. paroecandrum, P. ultimum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病(Phytophthora porri)、疫病(Phytophthora nicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternaria porri)、軟腐病(Erwinia carotovora, E. chrysanthmi)、べと病(Peronospora destructor)、さび病(Puccinia allii)、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病(Heterosporium alii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystis cepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladioli)、
アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病(Albugo macrospora)、黒斑病(Alternaria japonica , A. brassicae)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomyces raphani)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo-atrum)、
マメ類の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum, C. trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personata)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca aphanis)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestris, X. fragariae)、黒斑病(Alternaria alternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、根腐病(Phytophthora fragariae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Rhizoctonia solani)、輪斑病(Drenerophoma obscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病(Rhizobacter solani)、軟腐病(Erwinia carotovora)、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce big-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe heraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythium sulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病(Erwinia carotovora)、根腐病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellata, Cerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longiseta, P. theae)、炭そ病(Colletotrichum thea-sinensis)、
タバコの赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum cichoracearum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、そう根病(Beet necrotic yellow vein virus)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、ピシウム病(Pythium periplocum、P. graminicola, P. vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphe graminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、
ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata, T. isikariensis)、炭そ病(Colletotrichum sp.)等が挙げられる。

本発明組成物は、化合物Ａまたは化合物群Ｂより選ばれる化合物の効力増強剤として、界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂またはワックスを更に含有させることができる。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

動植物油としては、例えば、トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、アボガド油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油などが挙げられる。

鉱物油としては、通常石油系炭化水素が用いられ、例えば、マシン油などのパラフィン溶媒、ナフテン溶媒、メチルナフタレン、１−フェニル−１−キシリルエタンなどの芳香族溶媒が挙げられる。

水溶性高分子としては、水に完全溶解あるいは一部溶解する高分子であれば特に限定されないが、例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、にかわなどの天然水溶性高分子、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンなどの合成水溶性高分子などが挙げられる。

樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、スチレン−アクリル共重合体樹脂、スチレン−アクリル酸エステル共重合体樹脂、酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル−エチレン共重合体樹脂、酢酸ビニル−アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニル−エチレン−アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニル−エチレン−塩化ビニル共重合体樹脂などが挙げられる。また、実際の使用に際してはエマルジョンの形態で用いるのが好ましい。

ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、モンタンワックスなどが挙げられる。また、実際の使用に際してはエマルジョンの形態で用いるのが好ましい。

これらの効力増強剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これらの効力増強剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明組成物は、化合物Ａと、化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種以上との混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ_９またはＣ_１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ_１またはＣ_３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ_１、Ｃ_８またはＣ_１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、効力増強剤として上記に例示した界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明組成物の施用方法としては、農園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。

また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明組成物の配合例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤（wettable powder）〕
化合物Ａ ０．１〜８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．８部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。

〔乳 剤（emulsifiable concentrate）〕
化合物Ａ ０．１〜３０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．８〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
化合物Ａ ０．１〜７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．７９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
化合物Ａ ０．１〜９０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．８部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液 剤（soluble concentrate）〕
化合物Ａ ０．１〜７０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．８部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒 剤（granule）〕
化合物Ａ ０．１〜８０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜８０部
固体担体 １０〜９９．８部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉 剤（dustable powder）〕
化合物Ａ ０．１〜５０部
化合物群Ｂから選ばれる化合物 ０．１〜５０部
固体担体 ６５〜９９．８部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、または希釈せずに散布する。

〔製剤例〕
次に本発明組成物の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔製剤例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ ４部
化合物Ｎｏ．４７ １６部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔製剤例２〕乳 剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ ２部
化合物Ｎｏ．４７ ３部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔製剤例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ａ ５部
化合物Ｎｏ．４７ ２０部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔製剤例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ａ １０部
化合物Ｎｏ．４７ ６５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔製剤例５〕粒 剤（granule）
化合物Ａ ２部
化合物Ｎｏ．４７ ３部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔製剤例６〕粉 剤（dustable powder）
化合物Ａ １．５部
化合物Ｎｏ．４７ １．５部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

本発明組成物および本発明方法の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明組成物および本発明方法はこれらのみに制限されるものではない。

〔試験例１〕 キュウリべと病防除効果試験（治療効果）
直径７ｃｍのポットで育成したキュウリ（品種：相模半白）に、キュウリべと病菌（Pseudoperenospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０^５ 個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に24時間入れた。風乾後、各供試化合物（化合物Ａ、および化合物群Ｂから選ばれる化合物）を所定濃度に調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。５日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。

防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果を第１表に示す。

なお、表中、( )内の数値は、コルビーの式による期待される防除価を示し、計算方法は、以下の通りである。

Ｅ＝α＋β−（αβ／１００）
α：殺菌剤Ａをａｇａｉ／ｈａの量で処理したときの防除価
β：殺菌剤Ｂをｂｇａｉ／ｈａの量で処理したときの防除価
Ｅ：殺菌剤Ａをａｇａｉ／ｈａ、殺菌剤Ｂをｂｇａｉ／ｈａの量で処理した場合に期待される防除価
第１表
――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度 化合物Ａの濃度
――――――――――――――――――
100 ppm 25 ppm 0 ppm
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．４７ 100 ppm 100(99.3) 100(98.3) 90
Ｎｏ．４７ 25 ppm 100(98) 98(95) 75
Ｎｏ．４７ 0 ppm 93 80
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕 トマト疫病効果試験（予防効果）
直径１２ｃｍのポットで育成したトマト（品種：福寿2号）に、各供試薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。

散布翌日に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に入れた。５日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１で示した式に従い防除価を算出した。その結果を第２表に示す。

なお、表中、( )内の数値は、コルビーの式による期待される防除価を示す。

第２表
――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度 化合物Ａの濃度
――――――――――――
6.25 ppm 0 ppm
――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．４７ 6.25 ppm 98(97) 80
ＮＯ．４７ 0 ppm 85
――――――――――――――――――――――――――

本発明組成物は優れた殺菌効果を奏し、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims (2)

1. ３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、式（1）：
   
   〔式中、Ｒ^１は任意に置換されたフェニルまたは5員環もしくは６員環のヘテロ芳香環であり、
   ＡはＣＨ_２またはＮＨであり、
   Ｗ^１はＯまたはＳであり、
   Ｑは置換された5員環のヘテロ芳香環または飽和もしくは部分的に飽和された5員環のヘテロ芳香環であり、
   ＸはＸ１〜Ｘ４：
   
   から選ばれるラジカルであり、
   Ｘ１〜Ｘ４において、ｔで示されるＸの結合は式（１）の炭素原子ｑに結合し、ｕで示される結合は式（１）の炭素原子ｒに結合し、ｖで示される結合は式（１）のＧに結合し、
   ＧはＧ１〜Ｇ１５：
   
   から選ばれる任意に置換された5員環のヘテロ芳香環または飽和もしくは部分的に飽和されたヘテロ芳香環であり、
   Ｇ１〜Ｇ１５において、左側に突き出た結合はＸに結合し、右側に突き出た結合はＣ（＝Ｏ）に結合し、
   Ｒ^２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３のアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３のハロアルキルまたはハロゲンである。〕で表されるカルボキサミド化合物の１種以上とを含有する殺菌剤組成物。
2. ３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドと、請求項１記載の式（１）で表されるカルボキサミド化合物の１種以上とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする病害の防除方法。