JP2009249314A

JP2009249314A - Production apparatus of (meth)acrylic acid hydroxyalkyl ester

Info

Publication number: JP2009249314A
Application number: JP2008097388A
Authority: JP
Inventors: Masanori Tokuda; 正徳徳田; Michiyuki Kono; 通幸河野
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2008-04-03
Filing date: 2008-04-03
Publication date: 2009-10-29

Abstract

【課題】長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置を提供する。
【解決手段】（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを得る反応器１６と、反応器１６内のガスを吸引するエゼクタ２０とを具備し、エゼクタ２０が、ガスの吸引口を有する吸引室と、吸引室内に挿入されたノズルと、ノズルの軸線方向と同軸的に吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備し、かつエゼクタ２０が、その軸線が水平面に対して垂直になるように設置されている（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０。
【選択図】図１A (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester production apparatus capable of producing a (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester stably over a long period of time is provided.
A reactor 16 for obtaining (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester by reacting (meth) acrylic acid with an alkylene oxide, and an ejector 20 for sucking a gas in the reactor 16 are provided. A suction chamber having a gas suction port, a nozzle inserted into the suction chamber, and a diffuser that is connected to the suction chamber coaxially with the axial direction of the nozzle and has a fluid passage penetrating in the axial direction. An apparatus (10) for producing a hydroxyalkyl ester of (meth) acrylic acid, wherein the ejector 20 is installed such that its axis is perpendicular to the horizontal plane.
[Selection] Figure 1

Description

本発明は、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置に関する。 The present invention relates to a production apparatus for (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester.

反応器中にて、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む反応液を得た場合、該反応液中には、未反応のアルキレンオキシドが含まれている。
反応液中のアルキレンオキシドを回収する方法としては、反応器内を減圧にすることによってアルキレンオキシドを反応器内のガス中に気化させ、該ガスを吸収塔に導入し、ガスに含まれるアルキレンオキシドを吸収塔内の（メタ）アクリル酸に吸収させる方法が提案されている（例えば、特許文献１）。 When a reaction solution containing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester is obtained by reacting (meth) acrylic acid and alkylene oxide in the reactor, the reaction solution contains unreacted alkylene oxide. It is.
As a method for recovering the alkylene oxide in the reaction liquid, the pressure inside the reactor is reduced to vaporize the alkylene oxide into the gas in the reactor, the gas is introduced into the absorption tower, and the alkylene oxide contained in the gas. Has been proposed for absorbing (meth) acrylic acid in the absorption tower (for example, Patent Document 1).

反応器内の減圧、および反応器内のガスの吸収塔への導入は、通常、エゼクタによって行われる。
エゼクタは、ガスの吸引口を有する吸引室と、吸引室内に挿入されたノズルと、ノズルの軸線方向と同軸的に吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備するものである。エゼクタにおいては、ノズルから噴射される駆動流体（蒸気等。）がディフューザの流体通路を通過することによって、ディフューザ内が負圧になり、ガスが負圧により吸引口から吸引室内に吸引され、ディフューザにて駆動流体と合流し、ディフューザから送出される。 The decompression in the reactor and the introduction of the gas in the reactor into the absorption tower are usually performed by an ejector.
The ejector includes a suction chamber having a gas suction port, a nozzle inserted in the suction chamber, a diffuser that is connected to the suction chamber coaxially with the axial direction of the nozzle, and has a fluid passage penetrating in the axial direction. It comprises. In the ejector, when the driving fluid (steam or the like) ejected from the nozzle passes through the fluid passage of the diffuser, the diffuser has a negative pressure, and the negative pressure causes the gas to be sucked into the suction chamber from the suction port. Is combined with the driving fluid and delivered from the diffuser.

エゼクタは、メンテナンスをしやすい点から、軸線が水平になるように設置される。しかし、水平に設置されたエゼクタにおいては、吸引口から吸引室内に吸引されたガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室内やディフューザ内に滞留しやすい。そして、吸引室内等に滞留した原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルは重合しやすいため、吸引室内に重合物が付着しやすい。そのため、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造を頻繁に止めて、エゼクタのメンテナンス（清掃等。）を行う必要がある。
特開平１０−３３０３２０号公報 The ejector is installed so that the axis is horizontal from the viewpoint of easy maintenance. However, in the ejector installed horizontally, the raw material (meth) acrylic acid and ethylene oxide and the target product (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester contained in the gas sucked into the suction chamber from the suction port are aggregated. It tends to stay in the suction chamber and the diffuser together with the drive fluid (water etc.). Since the raw material (meth) acrylic acid, ethylene oxide, and the target product (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester that are retained in the suction chamber or the like are easily polymerized, the polymer is likely to adhere to the suction chamber. Therefore, it is necessary to frequently stop production of hydroxyalkyl esters of (meth) acrylic acid and perform maintenance (cleaning, etc.) of the ejector.
JP-A-10-330320

本発明は、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置を提供する。 The present invention provides an apparatus for producing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester capable of producing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester stably for a long period of time.

本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを得る反応器と、反応器内のガスを吸引するエゼクタとを具備する（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置において、前記エゼクタが、前記ガスの吸引口を有する吸引室と、該吸引室内に挿入されたノズルと、該ノズルの軸線方向と同軸的に前記吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備し、かつ前記エゼクタが、前記軸線が水平面に対して垂直になる、または傾斜するように設置されていることを特徴とする。
前記エゼクタは、前記吸引室を加熱する加熱手段を具備することが好ましい。 The production apparatus for (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester of the present invention is a reactor for reacting (meth) acrylic acid and alkylene oxide to obtain (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester, and sucking the gas in the reactor. In the apparatus for producing a hydroxyalkyl ester of (meth) acrylic acid comprising the ejector, the ejector includes a suction chamber having the gas suction port, a nozzle inserted in the suction chamber, and an axial direction of the nozzle. A diffuser that is coaxially connected to the suction chamber and has a fluid passage penetrating in the axial direction, and the ejector is installed so that the axis is perpendicular to or inclined with respect to a horizontal plane. It is characterized by being.
It is preferable that the ejector includes a heating unit that heats the suction chamber.

本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置によれば、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる。 According to the apparatus for producing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester of the present invention, (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester can be produced stably for a long period of time.

本明細書においては、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸またはメタクリル酸を意味する。 In this specification, (meth) acrylic acid means acrylic acid or methacrylic acid.

図１は、本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置の一例を示す概略図である。（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０は、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む反応液を得る反応器１６と、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧を行うエゼクタ２０と、エゼクタ２０に吸引されるガスに含まれるミストを分離するミストセパレータ２２と、エゼクタ２０から送出される駆動流体を凝集させるコンデンサ２４と、反応器１６から反応液を排出する反応液排出流路３０と、反応器１６内のガスを、ミストセパレータ２２を経てエゼクタ２０で吸引するための吸引流路３６と、ミストセパレータ２２からミストを排出するミスト排出流路３８と、駆動流体をエゼクタ２０へ供給する駆動流体供給流路４０と、エゼクタ２０から送出される駆動流体をコンデンサ２４に移送する駆動流体移送流路４２と、コンデンサ２４から駆動流体を排出する駆動流体排出流路４４と、コンデンサ２４から非凝縮のガスを排出するガス排出流路４７とを具備する。 FIG. 1 is a schematic view showing an example of a production apparatus for a (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester of the present invention. The apparatus 10 for producing a (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester includes a reactor 16 in which (meth) acrylic acid and an alkylene oxide are reacted to obtain a reaction liquid containing the (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester; By aspirating the gas, the ejector 20 for reducing the pressure in the reactor 16, the mist separator 22 for separating the mist contained in the gas sucked into the ejector 20, and the driving fluid delivered from the ejector 20 are aggregated. The condenser 24, the reaction liquid discharge flow path 30 for discharging the reaction liquid from the reactor 16, the suction flow path 36 for sucking the gas in the reactor 16 by the ejector 20 through the mist separator 22, and the mist separator 22 A mist discharge flow path 38 for discharging mist from the mist, and a drive fluid supply flow for supplying drive fluid to the ejector 20 40, a driving fluid transfer passage 42 for transferring the driving fluid delivered from the ejector 20 to the capacitor 24, a driving fluid discharge passage 44 for discharging the driving fluid from the capacitor 24, and a non-condensable gas discharged from the capacitor 24. And a gas discharge flow path 47.

エゼクタ２０は、図２に示すように、ガスの吸引口６０を有する吸引室６２と、吸引室６２内に挿入されたノズル６４と、ノズル６４の軸線方向と同軸的に吸引室６２に連設され、軸線方向に貫通する流体通路６６が形成されたディフューザ６８と、吸引室６２の周囲に設けられた加熱手段７０とを具備する。エゼクタ２０は、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して垂直になるように、かつノズル６４がディフューザ６８よりも上側になるように設置される。
流体通路６６は、内径が最小となる小径部７２と、小径部７２よりも上流側に形成された、下流方向に進むにしたがって縮径する縮径部７４と、小径部７２よりも下流側に形成された、下流方向に進むにしたがって拡径する拡径部７６とを有する。
加熱手段７０としては、蒸気配管、電気ヒータ、温水配管、熱媒配管等が挙げられる。 As shown in FIG. 2, the ejector 20 is connected to the suction chamber 62 coaxially with the suction chamber 62 having the gas suction port 60, the nozzle 64 inserted into the suction chamber 62, and the axial direction of the nozzle 64. And a diffuser 68 in which a fluid passage 66 penetrating in the axial direction is formed, and a heating means 70 provided around the suction chamber 62. The ejector 20 is installed so that the axis line of the nozzle 64 and the axis line of the diffuser 68 are perpendicular to the horizontal plane, and the nozzle 64 is above the diffuser 68.
The fluid passage 66 includes a small-diameter portion 72 having a minimum inner diameter, a reduced-diameter portion 74 that is formed on the upstream side of the small-diameter portion 72 and decreases in diameter in the downstream direction, and on the downstream side of the small-diameter portion 72. And a diameter-expanding portion 76 that increases in diameter as it proceeds in the downstream direction.
Examples of the heating means 70 include a steam pipe, an electric heater, a hot water pipe, and a heat medium pipe.

エゼクタ２０においては、ノズル６４から噴射される駆動流体がディフューザ６８の流体通路６６を通過することによって、ディフューザ６８内が負圧になり、ガスが負圧により吸引口６０から吸引室６２内に吸引され、ディフューザ６８にて駆動流体と合流し、ディフューザ６８から送出される。
駆動流体としては、蒸気、水、空気等が挙げられ、蒸気が好ましい。 In the ejector 20, when the driving fluid ejected from the nozzle 64 passes through the fluid passage 66 of the diffuser 68, the inside of the diffuser 68 becomes negative pressure, and the gas is sucked into the suction chamber 62 from the suction port 60 by negative pressure. Then, the diffuser 68 joins the driving fluid and is sent out from the diffuser 68.
Examples of the driving fluid include steam, water, air, and the like, and steam is preferable.

吸引室６２、吸引流路３６内は、原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む液が滞留しにくくなり、その結果、重合物が付着しにくくなる点から、バフ（鏡面）研磨加工されていることが好ましい。
ミストセパレータ２２は、例えば、内部にてガスの旋回流を発生させ、該旋回流によってガスに含まれるミスト（液体）を壁面に付着させ、分離する装置である。ミストセパレータ２２を設けることによって、ガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含むミストの量が減るため、ミストセパレータ２２より下流側（エゼクタ側）での重合物の付着がさらに抑えられる。 In the suction chamber 62 and the suction flow path 36, the liquid containing the raw material (meth) acrylic acid and ethylene oxide and the target product (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester is less likely to stay, and as a result, the polymer is attached. It is preferable that buffing (mirror surface) polishing is performed because it is difficult to perform polishing.
The mist separator 22 is, for example, a device that generates a swirling flow of gas inside, adheres mist (liquid) contained in the gas to the wall surface by the swirling flow, and separates it. By providing the mist separator 22, the amount of mist containing the raw material (meth) acrylic acid and ethylene oxide and the target product (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester is reduced. The adhesion of the polymer on the (ejector side) is further suppressed.

つぎに、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０を用いた（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造方法について説明する。
原料である（メタ）アクリル酸を反応器１６に供給する。
反応器１６内の（メタ）アクリル酸に、触媒および重合防止剤を添加し、必要に応じてアルキレンオキシドを仕込む。
その後、反応器１６内を所定の反応温度に加熱し、アルキレンオキシドの所定量を反応器１６内に滴下する。所定量のアルキレンオキシドを反応器１６内に滴下している間は、反応器１６内を所定の反応温度に所定時間保持する。 Below, the manufacturing method of the (meth) acrylic-acid hydroxyalkyl ester using the manufacturing apparatus 10 of (meth) acrylic-acid hydroxyalkyl ester is demonstrated.
The raw material (meth) acrylic acid is supplied to the reactor 16.
A catalyst and a polymerization inhibitor are added to (meth) acrylic acid in the reactor 16, and an alkylene oxide is charged as necessary.
Thereafter, the inside of the reactor 16 is heated to a predetermined reaction temperature, and a predetermined amount of alkylene oxide is dropped into the reactor 16. While a predetermined amount of alkylene oxide is dropped into the reactor 16, the inside of the reactor 16 is maintained at a predetermined reaction temperature for a predetermined time.

反応終了後、過剰のアルキレンオキシドによって加圧状態である反応器１６を冷却しながら、落圧する。また、エゼクタ２０の加熱手段７０による吸引室６２の加熱を開始する。 After completion of the reaction, the reactor 16 in a pressurized state is cooled while being cooled by excess alkylene oxide. Further, heating of the suction chamber 62 by the heating means 70 of the ejector 20 is started.

ついで、エゼクタ２０のノズル６４に駆動流体を供給してエゼクタ２０を駆動させて、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧および反応器１６内のガスおよび反応液に含まれるアルキレンオキシドを気化させ除去する。
反応器１６からエゼクタ２０に吸引されるガスに含まれるミスト（（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、（メタ）アクリル酸等。）の一部は、ミストセパレータ２２にて分離され、ミスト排出流路３８から排出される。
また、エゼクタ２０に吸引されるアルキレンオキシド等を含むガスは、駆動流体とともにコンデンサ２４に移送され、非凝縮のガスは処理工程に排出される。 Next, by supplying a driving fluid to the nozzle 64 of the ejector 20 to drive the ejector 20 and sucking the gas in the reactor 16, the pressure in the reactor 16 and the gas and reaction solution in the reactor 16 are reduced. The alkylene oxide contained is vaporized and removed.
A part of the mist ((meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester, (meth) acrylic acid, etc.) contained in the gas sucked from the reactor 16 to the ejector 20 is separated by the mist separator 22, and the mist discharge channel. 38 is discharged.
Moreover, the gas containing the alkylene oxide etc. attracted | sucked by the ejector 20 is transferred to the capacitor | condenser 24 with a drive fluid, and a non-condensing gas is discharged | emitted to a process process.

反応器１６内の反応液を反応液排出流路３０から排出し、つぎの工程（精製工程等。）に移送する。 The reaction solution in the reactor 16 is discharged from the reaction solution discharge channel 30 and transferred to the next step (purification step or the like).

アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げられ、エチレンオキシドが好ましい。
アルキレンオキシドの仕込み量は、（メタ）アクリル酸の１モルに対して１．０〜１．２モルが好ましく、１．０２〜１．１０モルがより好ましい。 Examples of the alkylene oxide include ethylene oxide and propylene oxide, and ethylene oxide is preferable.
The amount of the alkylene oxide charged is preferably 1.0 to 1.2 mol, more preferably 1.02 to 1.10 mol, with respect to 1 mol of (meth) acrylic acid.

触媒としては、アミン類、四級アンモニウム塩、三価の鉄化合物と助触媒との組み合わせ、クロム化合物、銀、水銀、（メタ）アクリル酸金属化合物等が挙げられる。
触媒の添加量は、（メタ）アクリル酸の１００質量部に対して０．０１〜１０質量部が好ましく、０．０３〜３質量部がより好ましい。 Examples of the catalyst include amines, quaternary ammonium salts, combinations of trivalent iron compounds and promoters, chromium compounds, silver, mercury, (meth) acrylic acid metal compounds, and the like.
The addition amount of the catalyst is preferably 0.01 to 10 parts by mass and more preferably 0.03 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of (meth) acrylic acid.

重合防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−オキシル化合物、硝酸、硝酸塩等が挙げられる。
重合防止剤の添加量は、（メタ）アクリル酸の１００質量部に対して０．０１〜１質量部が好ましい。 Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, catechol, phenothiazine, N, N-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine, N-oxyl compound, nitric acid, nitrate, and the like.
As for the addition amount of a polymerization inhibitor, 0.01-1 mass part is preferable with respect to 100 mass parts of (meth) acrylic acid.

反応温度は、４０〜１１０℃が好ましく、５０〜９０℃がより好ましい。
反応は、加圧下、常圧下、減圧下のいずれで行ってもよく、加圧下で行うことが好ましい。 The reaction temperature is preferably 40 to 110 ° C, more preferably 50 to 90 ° C.
The reaction may be performed under pressure, normal pressure, or reduced pressure, and is preferably performed under pressure.

反応器１６内のガスをエゼクタ２０で吸引する際の反応液の温度は、２０〜１１０℃が好ましく、３０〜９０℃がより好ましい。
反応器１６内のガスをエゼクタ２０で吸引する際の反応器１６の圧力は、常圧（１０１．３ｋＰａＡ）以下が好ましい。
エゼクタ２０による吸引の停止は、反応器１６の圧力が２ｋＰａＡ以下となったときに行うことが好ましい。 20-110 degreeC is preferable and, as for the temperature of the reaction liquid at the time of attracting | sucking the gas in the reactor 16 with the ejector 20, 30-90 degreeC is more preferable.
The pressure of the reactor 16 when the gas in the reactor 16 is sucked by the ejector 20 is preferably normal pressure (101.3 kPaA) or less.
It is preferable to stop the suction by the ejector 20 when the pressure in the reactor 16 becomes 2 kPaA or less.

以上説明した（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０にあっては、エゼクタ２０が、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して垂直になるように設置されているため、吸引口６０から吸引室６２内に吸引されたガスに含まれる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室６２内やディフューザ６８内に滞留しにくい。そのため、吸引室６２内に重合物が付着しにくく、エゼクタ２０のメンテナンス（清掃等。）の頻度が低下する。その結果、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造を頻繁に止める必要がなく、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる。
なお、エゼクタ２０を、軸線が水平面に対して垂直になるように設置した場合、吸引室６２やノズル６４が高い位置にあるため、エゼクタ２０のメンテナンスがしにくくなるが、メンテナンスの頻度が大幅に減るため、大きな問題とはならない。 In the (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester production apparatus 10 described above, the ejector 20 is installed so that the axis of the nozzle 64 and the axis of the diffuser 68 are perpendicular to the horizontal plane. The (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester contained in the gas sucked into the suction chamber 62 from the mouth 60 is unlikely to stay in the suction chamber 62 or the diffuser 68 together with the agglomerated driving fluid (water or the like). Therefore, the polymer is difficult to adhere in the suction chamber 62, and the frequency of maintenance (cleaning, etc.) of the ejector 20 is reduced. As a result, it is not necessary to frequently stop production of (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester, and (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester can be produced stably for a long period of time.
When the ejector 20 is installed so that the axis is perpendicular to the horizontal plane, the suction chamber 62 and the nozzle 64 are located at a high position, so that the maintenance of the ejector 20 is difficult, but the maintenance frequency is greatly increased. Because it decreases, it is not a big problem.

また、以上説明した（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０にあっては、エゼクタ２０が、吸引室６２を加熱する加熱手段を具備しているため、駆動流体（蒸気等。）が吸引室６２内に凝集しにくくなる。そのため、吸引口６０から吸引室６２内に吸引されたガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室６２内やディフューザ６８内に滞留しにくい。そのため、吸引室６２内等に重合物がさらに付着しにくくなる。 Further, in the (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester production apparatus 10 described above, since the ejector 20 includes heating means for heating the suction chamber 62, the driving fluid (steam, etc.) is sucked. It becomes difficult to aggregate in the chamber 62. Therefore, the driving fluid (water or the like) in which the raw material (meth) acrylic acid and ethylene oxide and the target product (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester contained in the gas sucked into the suction chamber 62 from the suction port 60 are aggregated. )) And hardly stay in the suction chamber 62 or the diffuser 68. Therefore, the polymer is less likely to adhere to the inside of the suction chamber 62 and the like.

本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、図示例のものに限定されない。例えば、エゼクタ２０が、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して傾斜するように設置されていてもよい。 The apparatus for producing a hydroxyalkyl ester of (meth) acrylic acid according to the present invention is not limited to the illustrated example. For example, the ejector 20 may be installed such that the axis of the nozzle 64 and the axis of the diffuser 68 are inclined with respect to the horizontal plane.

以下、実施例を示す。
〔実施例１〕
ステンレス鋼（ＳＵＳ３１６）製のオートクレーブ（反応器１６）に原料であるメタクリル酸４３０．４５質量部、触媒であるメタクリル酸鉄３．４４質量部および重合防止剤である亜硝酸ソーダ０．１１７質量部を仕込み、液温を反応温度である７０℃まで昇温した。この液にエチレンオキシド２５５．４９質量部を６時間かけて滴下し、反応を行った。反応中の最高圧力は５２０ｋＰａＡであった。反応終了時のメタクリル酸の反応率は９９．５％であった。
反応終了後、冷却を行い、反応器１６の内部の圧力を１０１ｋＰａＡまで落圧させた。 Examples are shown below.
[Example 1]
In an autoclave (reactor 16) made of stainless steel (SUS316), 430.45 parts by mass of methacrylic acid as a raw material, 3.44 parts by mass of iron methacrylate as a catalyst, and 0.117 parts by mass of sodium nitrite as a polymerization inhibitor The liquid temperature was raised to 70 ° C., which is the reaction temperature. To this solution, 255.49 parts by mass of ethylene oxide was added dropwise over 6 hours to carry out the reaction. The maximum pressure during the reaction was 520 kPaA. The reaction rate of methacrylic acid at the end of the reaction was 99.5%.
After completion of the reaction, cooling was performed, and the pressure inside the reactor 16 was reduced to 101 kPaA.

つづいて、エゼクタ２０の加熱手段７０（蒸気配管）への蒸気の供給を開始した後、エゼクタ２０のノズル６４に蒸気を供給してエゼクタ２０を駆動させて、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧を行った。この際、反応器１６内を減圧にすることによって反応液に含まれるエチレンオキシドを反応器１６内のガス中に気化させた。 Subsequently, after the supply of steam to the heating means 70 (steam pipe) of the ejector 20 is started, the steam is supplied to the nozzle 64 of the ejector 20 to drive the ejector 20 and suck the gas in the reactor 16. As a result, the pressure in the reactor 16 was reduced. At this time, the inside of the reactor 16 was decompressed to vaporize ethylene oxide contained in the reaction solution into the gas in the reactor 16.

反応器１６の内部に設けられた圧力計で測定される圧力が２ｋＰａＡとなった時点で、エゼクタ２０による吸引を終了し、窒素にて反応器１６の内部の圧力を１０１ｋＰａＡとした。反応器１６内の反応液を反応液排出流路３０から排出し、つぎの精製工程に移送した。
以上の操作を１年間連続して繰り返し、エゼクタ２０の吸引室６２内を確認したが、重合物の付着は確認されなかった。 When the pressure measured by the pressure gauge provided inside the reactor 16 reached 2 kPaA, the suction by the ejector 20 was terminated, and the pressure inside the reactor 16 was set to 101 kPaA with nitrogen. The reaction solution in the reactor 16 was discharged from the reaction solution discharge channel 30 and transferred to the next purification step.
The above operation was repeated continuously for one year, and the inside of the suction chamber 62 of the ejector 20 was confirmed, but adhesion of a polymer was not confirmed.

本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造に有用である。 The apparatus for producing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester of the present invention is useful for producing (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester.

本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置の一例を示す概略図である。It is the schematic which shows an example of the manufacturing apparatus of the (meth) acrylic-acid hydroxyalkyl ester of this invention. エゼクタの一例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows an example of an ejector.

Explanation of symbols

１０（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置、
１６反応器、
２０エゼクタ、
６０吸引口、
６２吸引室、
６４ノズル、
６６流体通路、
６８ディフューザ、
７０加熱手段 10 (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester production equipment,
16 reactors,
20 Ejector,
60 suction port,
62 Suction chamber,
64 nozzles,
66 fluid passageway,
68 Diffuser,
70 Heating means

Claims

Production of (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester comprising a reactor for reacting (meth) acrylic acid and alkylene oxide to obtain (meth) acrylic acid hydroxyalkyl ester, and an ejector for sucking gas in the reactor. In the device
The ejector includes a suction chamber having the gas suction port, a nozzle inserted in the suction chamber, and a fluid passage that is continuously connected to the suction chamber coaxially with the axial direction of the nozzle and penetrates in the axial direction. A production apparatus for producing a hydroxyalkyl ester of (meth) acrylic acid, wherein the ejector is installed such that the axis is perpendicular to or inclined with respect to a horizontal plane. .

The apparatus for producing a hydroxyalkyl ester of (meth) acrylic acid according to claim 1, wherein the ejector includes a heating unit that heats the suction chamber.