JP2009114131A - Sustainingly releasable pheromone preparation - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フェロモンの徐放性を制御することができる農業用害虫防除剤として有用な徐放性フェロモン製剤に関する。 The present invention relates to a sustained release pheromone preparation useful as an agricultural pest control agent capable of controlling the sustained release of pheromones.
近年、農作物の害虫の特定の繁殖期に防除することができる害虫駆除法の一つとして、昆虫フェロモンを利用した害虫防除法がある。本明細書において、フェロモンとは、昆虫が様々な交信の手段として体外に放出する化学物質のことである。昆虫フェロモンは、非常に少ない量で効果を示し、同種類間の害虫にしか効果を示さず、炭素、水素および酸素からなる比較的単純な化合物であり、自然界で容易に水と炭酸ガスに分解するので、安全性が高いなどの特徴を有する。この昆虫フェロモンを利用した害虫防除法として、通常、トラップに昆虫フェロモン剤を仕込んで誘引された害虫を捕殺する方法や、作物の栽培場所にフェロモン剤を含有するプラスチック容器を設置して昆虫フェロモンを漂わせることにより昆虫の交信を錯乱させ、交尾を阻害する方法などが挙げられる。 In recent years, there is a pest control method using an insect pheromone as one of the pest control methods that can be controlled during a specific breeding season of agricultural pests. In this specification, a pheromone is a chemical substance that insects release from the body as various means of communication. Insect pheromones are effective in very small amounts, are only effective against pests of the same type, are relatively simple compounds consisting of carbon, hydrogen and oxygen, and easily break down into water and carbon dioxide in nature. Therefore, it has characteristics such as high safety. As insect pest control methods using insect pheromones, the insect pheromone is usually put into a trap to kill the attracted pests, or a plastic container containing the pheromone agent is installed at the crop cultivation place to install insect pheromones. There is a method of disrupting the communication of insects by drifting and inhibiting the mating.
このような方法に用いられるフェロモン剤は、その成分が一定量以上、一定期間にわたり放出されることが重要である。現在、報告されているフェロモン剤は、種々の支持体を利用したもので、支持体としては、例えば、結晶性鉱物(特許文献1)、マイクロカプセル(特許文献2)、プラスチックディスペンサー(特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6)などが挙げられる。しかしながら、結晶性鉱物は、通常その製造過程で高温による焼成が必要であり、コスト高となるという欠点がある。マイクロカプセルは、コスト高であることに加え、自然環境での生分解性が遅く環境への負荷が大きく、また、プラスチックディスペンサーは、取り付けに労力を必要とし、しかも自然環境での生分解性が極めて遅いために使用後に回収する必要があるなどの欠点がある。 It is important that the pheromone agent used in such a method is released over a certain period of a certain amount or more. Currently reported pheromone agents use various supports. Examples of the support include crystalline minerals (Patent Document 1), microcapsules (Patent Document 2), and plastic dispensers (Patent Document 3). , Patent Literature 4, Patent Literature 5, Patent Literature 6) and the like. However, crystalline minerals usually require firing at a high temperature in the production process, and have the disadvantage of increasing costs. In addition to the high cost of microcapsules, biodegradability in the natural environment is slow and the burden on the environment is large, and the plastic dispenser requires labor for installation and is also biodegradable in the natural environment. Since it is extremely slow, there is a drawback that it must be recovered after use.
本発明の目的は、有害生物またはその生息地域に施用した場合、フェロモンの放出が環境の温度変化に影響されることなく、長期間にわたり徐々に放出することができる徐放性フェロモン製剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a sustained-release pheromone preparation that can be gradually released over a long period of time without being affected by changes in the temperature of the environment when applied to pests or their habitats. That is.
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、今回、フェロモンを、高沸点有機溶剤、ポリエチレングリコールおよび担体とともに製剤化すると、フェロモンの放出性が改善され、環境の温度変化に影響されることなく、長期間にわたり徐放性を示すフェロモン製剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have formulated pheromone together with a high-boiling organic solvent, polyethylene glycol and a carrier, thereby improving the release of pheromone and the temperature of the environment. The inventors have found that a pheromone preparation exhibiting sustained release over a long period of time can be obtained without being affected by changes, and have completed the present invention.
かくして、本発明は、(a)フェロモン、(b)高沸点有機溶剤、(c)ポリエチレングリコールおよび(d)担体を含有することを特徴とする徐放性フェロモン製剤を提供するものである。 Thus, the present invention provides a sustained-release pheromone preparation comprising (a) a pheromone, (b) a high-boiling organic solvent, (c) polyethylene glycol and (d) a carrier.
以下、本願発明の徐放性フェロモン製剤について、更に詳細に説明する。 Hereinafter, the sustained-release pheromone formulation of the present invention will be described in more detail.
フェロモン(a):
本発明の製剤において使用することができるフェロモン(a)としては、昆虫由来の天然フェロモンまたはそのフェロモンと同じ分子構造を有する合成フェロモンであれば特に制限はなく、例えば、アセテート系化合物、アルデヒド系化合物、アルコール系化合物、その他の化合物などの昆虫フェロモン成分が包含される。
Pheromone (a) :
The pheromone (a) that can be used in the preparation of the present invention is not particularly limited as long as it is a natural pheromone derived from insects or a synthetic pheromone having the same molecular structure as the pheromone. For example, acetate compounds, aldehyde compounds Insect pheromone components such as alcohol compounds and other compounds are included.
アセテート系化合物としては、例えば、テトラデシルアセテート、10−メチルドデシルアセテート、11−ドデセニルアセテート、メチルフェニルアセテート、フェニルエチルプロピネート、(Z)−5−デセニルアセテート、(Z)−7−デセニルアセテート、(Z)−8−ドデセニルアセテート、(E)−8−ドデセニルアセテート、(Z)−9−デセニルアセテート、(Z)−9−ヘキサデセニルアセテート、(Z)−9−テトラデセニルアセテート、(Z)−10−テトラデセニルアセテート、(Z)−11−ヘキサデセニルアセテート、(Z)−11−テトラデセニルアセテート、(E)−11−ヘキサデセニルアセテート、(Z)−11−オクタデセニルアセテート、(E)−11−テトラデセニルアセテート、(E)−12−テトラデセニルアセテート、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニルアセテート、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニルアセテート、(Z,Z)−3,13−オクタデカジエニルアセテート、(E,Z)−3,13−オクタデカジエニルアセテート、(E,Z)−4,10−オクタデカジエニルアセテートなどが挙げられる。 Examples of acetate compounds include tetradecyl acetate, 10-methyl dodecyl acetate, 11-dodecenyl acetate, methyl phenyl acetate, phenyl ethyl propionate, (Z) -5-decenyl acetate, (Z)- 7-decenyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (E) -8-dodecenyl acetate, (Z) -9-decenyl acetate, (Z) -9-hexade Cenyl acetate, (Z) -9-tetradecenyl acetate, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (Z) -11-hexadecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl Acetate, (E) -11-hexadecenyl acetate, (Z) -11-octadecenyl acetate, (E) -11-tetradecenyl acetate, (E) -12 Tetradecenyl acetate, (Z, E) -9,12-tetradecadienyl acetate, (Z, E) -9,11-tetradecadienyl acetate, (Z, Z) -3,13-octadeca Examples thereof include dienyl acetate, (E, Z) -3,13-octadecadienyl acetate, (E, Z) -4,10-octadecadienyl acetate and the like.
アルデヒド系化合物としては、例えば、ヘキサデカナール、(Z)−9−ヘキサデセナール、(Z)−11―ヘキサデセナール、(E)−11−ヘキサデセナール、(Z)−13−オクタデセナール、(Z,Z,Z)−9,12,15−オクタデカトリエナールなどが挙げられる。 Examples of aldehyde compounds include hexadecanal, (Z) -9-hexadecenal, (Z) -11-hexadecenal, (E) -11-hexadecenal, (Z) -13-octadecenal, (Z, Z, Z ) -9,12,15-octadecatrienal and the like.
アルコール系化合物としては、例えば、(Z)−8−ドデセン−1−オール、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z)−11―ヘキサデセン−1−オール、2,6−ジメチルオクタン―1−オール、(Z,E)−9,12−テトラデカジエン−1−オールなどが挙げられる。 Examples of the alcohol compound include (Z) -8-dodecene-1-ol, (Z) -9-tetradecene-1-ol, (Z) -11-hexadecene-1-ol, and 2,6-dimethyloctane. -1-ol, (Z, E) -9,12-tetradecadien-1-ol, and the like.
その他の化合物としては、例えば、(Z)−13−イコセン−10−オン、(R,Z)−(−)−5−(1−デセニル)オキサシクロペンタン−2−オン、シス−7−テトラデセン−2−オン、トランス−7−テトラデセン−2−オン、4,6−ジメチル−7−ヒドロキシノナン−3−オン、2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−6−(1−メチル−2−ブテニル)−4H−4−オン、(3Z,6Z,9S,10R)−9,10−エポキシ−1,3,6−ヘニコサトリエン、14−メチル−1−オクタデセン、(Z)−3−ドデセニル(E)−2−ブテノアート、2,6−ジメチルオクチルホルメートなどが挙げられる。 Other compounds include, for example, (Z) -13-icocene-10-one, (R, Z)-(−)-5- (1-decenyl) oxacyclopentan-2-one, cis-7-tetradecene. -2-one, trans-7-tetradecen-2-one, 4,6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one, 2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-6- (1-methyl) -2-butenyl) -4H-4-one, (3Z, 6Z, 9S, 10R) -9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene, 14-methyl-1-octadecene, (Z) -3- Examples include dodecenyl (E) -2-butenoate and 2,6-dimethyloctyl formate.
これらのフェロモンはそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。 These pheromones can be used alone or in combination of two or more.
本発明の徐放性フェロモン製剤におけるフェロモン(a)の含有量は、特に制限されないが、効果、経済性などの観点から、徐放性フェロモン製剤の重量を基準にして、一般に0.1〜50重量%、好ましくは1〜30重量%の範囲内とすることができる。 The content of the pheromone (a) in the sustained-release pheromone preparation of the present invention is not particularly limited, but is generally 0.1 to 50 based on the weight of the sustained-release pheromone preparation from the viewpoints of effects and economy. It can be in the range of wt%, preferably 1-30 wt%.
高沸点有機溶剤(b):
本発明の製剤において使用することができる高沸点有機溶剤(b)としては、例えば、200℃以上、好ましくは210〜320℃の沸点を有する、鉱物油、植物油、動物油、シリコン油、芳香族類、脂肪酸類、グリコールエーテル類、ナフタレン類などが挙げられ、好ましくは200℃以上、特に210〜300℃の沸点を有する、植物油、例えば、コーン油、オリーブ油、大豆油、エポキシ化大豆油、ナタネ油、紅花油などが挙げられる。これらの高沸点有機溶剤はそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて用いることもできる。
High boiling point organic solvent (b) :
Examples of the high boiling point organic solvent (b) that can be used in the preparation of the present invention include mineral oil, vegetable oil, animal oil, silicone oil, aromatics having a boiling point of 200 ° C. or higher, preferably 210 to 320 ° C. , Fatty acids, glycol ethers, naphthalenes, etc., preferably vegetable oils having a boiling point of 200 ° C. or higher, particularly 210-300 ° C., such as corn oil, olive oil, soybean oil, epoxidized soybean oil, rapeseed oil And safflower oil. These high boiling point organic solvents can be used alone or in combination of two or more.
本発明の徐放性フェロモン製剤における高沸点有機溶剤の含有量は、特に制限されないが、徐放性フェロモン製剤の重量を基準にして、一般に1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%の範囲内とすることができる。 The content of the high-boiling organic solvent in the sustained-release pheromone formulation of the present invention is not particularly limited, but is generally 1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, based on the weight of the sustained-release pheromone formulation. Can be within range.
ポリエチレングリコール(c):
本発明の製剤において使用することができるポリエチレングリコール(c)としては、一般に630以下の分子量を有するポリエチレングリコール、例えば、PEG600、PEG400、PEG300、PEG200などが挙げられ、特に100〜420の範囲内の分子量を有するポリエチレングリコール、例えば、PEG400、PEG300、PEG200などが好適である。これらのポリエチレングリコールはそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
Polyethylene glycol (c) :
Examples of the polyethylene glycol (c) that can be used in the preparation of the present invention include polyethylene glycol having a molecular weight of 630 or less, such as PEG600, PEG400, PEG300, PEG200, etc., particularly within the range of 100 to 420. Polyethylene glycol having a molecular weight such as PEG400, PEG300, PEG200 and the like are suitable. These polyethylene glycols can be used alone or in combination of two or more.
本発明の徐放性フェロモン製剤におけるポリエチレングリコール(c)の含有量は、特に制限されないが、徐放性フェロモン製剤の重量を基準にして、一般に1〜20重量%、好ましくは1〜8重量%の範囲内とすることができる。 The content of polyethylene glycol (c) in the sustained-release pheromone formulation of the present invention is not particularly limited, but is generally 1 to 20% by weight, preferably 1 to 8% by weight, based on the weight of the sustained-release pheromone formulation. Can be within the range.
担体(d):
本発明の製剤において使用することができる担体(d)としては、無機質担体および有機質担体のいずれであってもよく、無機質担体としては、例えば、クレー、ベントナイト、タルク、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ジークライト、セリサイト、ホワイトカーボン、酸性白土、珪石、ゼオライト、珪藻土、軽石、塩化カリウム、尿素、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、パーライト、硫酸マグネシウム、アタパルジャイトなどが挙げられ、また、有機質担体としては、例えば、木粉、コルク、グルコース、マルトース、シュークロース、ラクトースなどを挙げることができる。これらの担体はそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて用いることもできる。
Carrier (d) :
The carrier (d) that can be used in the preparation of the present invention may be either an inorganic carrier or an organic carrier. Examples of the inorganic carrier include clay, bentonite, talc, calcium carbonate, sodium carbonate, and sieg. Light, sericite, white carbon, acid clay, silica, zeolite, diatomaceous earth, pumice, potassium chloride, urea, ammonium sulfate, sodium sulfate, perlite, magnesium sulfate, attapulgite, and the like. Examples thereof include powder, cork, glucose, maltose, sucrose, and lactose. These carriers can be used alone or in combination of two or more.
本発明の徐放性フェロモン製剤におけるこれらの担体の含有量は、特に制限されないが、徐放性フェロモン製剤の重量を基準にして、通常0.1〜99重量%、好ましくは50〜99重量%の範囲内とすることができる。 The content of these carriers in the sustained-release pheromone formulation of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.1 to 99% by weight, preferably 50 to 99% by weight, based on the weight of the sustained-release pheromone formulation. Can be within the range.
その他の添加剤:
本発明における徐放性フェロモン製剤には、以上に述べた成分以外に、任意成分として、例えば、本発明の製剤を造粒する際の造粒性を向上させる目的でおよび/またはフェロモン成分を製剤中で安定に保つなどの目的で、必要に応じて、界面活性剤、粘結剤、補助剤などを含有せしめることができる。
Other additives :
In the sustained-release pheromone formulation of the present invention, in addition to the components described above, as an optional component, for example, for the purpose of improving granulation properties when the formulation of the present invention is granulated and / or a pheromone component is formulated. A surfactant, a binder, an auxiliary agent, and the like can be included as necessary for the purpose of maintaining stability therein.
上記界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホサクシネート、リグニンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルエーテルサルフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート塩、脂肪酸塩、イソブチレン−マレイン酸共重合体塩、スチレン−マレイン酸共重合体塩
、ポリアクリル酸塩などの陰イオン界面活性剤;シリコーン系界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアミンなどの非イオン界面活性剤;アルキルアミン塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、ジアルキルスルホサクシネートなどの陽イオン界面活性剤が挙げられ、必要に応じて、両性界面活性剤などを使用することもできる。
Examples of the surfactant include alkylbenzene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonate formalin condensate, dialkyl sulfosuccinate, lignin sulfonate, α-olefin sulfonate, polystyrene sulfonate, Anionic surfactants such as alkyl ether sulfate salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfate salts, fatty acid salts, isobutylene-maleic acid copolymer salts, styrene-maleic acid copolymer salts, polyacrylic acid salts; silicone surfactants Agents such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene alkylamine, etc. On-surface surfactants: Examples include cationic surfactants such as alkylamine salts, tetraalkylammonium salts, trialkylbenzylammonium salts, dialkylsulfosuccinates, and amphoteric surfactants may be used as necessary. it can.
上記粘結剤としては、例えば、還元澱粉糖化物、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グァーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、ビニルアルコール−アルキルビニルエーテル共重合物などが挙げられる。 Examples of the binder include reduced starch saccharified product, dextrin, cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl starch, pullulan, ammonium alginate, propylene glycol alginate, guar gum, locust bean Examples include gum, xanthan gum, polyvinyl alcohol, polyethylene oxide, polyethylene glycol, ethylene / propylene block polymer, sodium polyacrylate, polyvinyl pyrrolidone, vinyl alcohol-alkyl vinyl ether copolymer, and the like.
上記補助剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビスなどの酸化防止剤;サリチル酸フェニル、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸収剤;クエン酸、リン酸、炭酸マグネシウムなどのpH調整剤などが挙げられる。 Examples of the auxiliary agent include antioxidants such as triphenyl phosphite, phenyl diisodecyl phosphite, and cyclic neopentanetetrayl bis; phenyl salicylate, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2- (2′-hydroxy-5) UV absorbers such as' -methylphenyl) benzotriazole; pH adjusters such as citric acid, phosphoric acid and magnesium carbonate.
上記任意成分は、それぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができ、本発明の製剤におけるそれらの配合量は、特に制限されないが、徐放性フェロモン製剤の重量を基準にして、合計で、通常0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜30重量%とすることができる。 Each of the above optional components can be used alone or in combination of two or more thereof, and their blending amount in the preparation of the present invention is not particularly limited, but is based on the weight of the sustained-release pheromone preparation in total. Usually, 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 30% by weight.
本発明の徐放性フェロモン製剤は、フェロモン(a)、高沸点有機溶剤(b)、ポリエチレングリコール(c)および担体(d)をそれ自体既知の方法で緊密に混合することにより調製することができ、例えば、農薬の製剤化において通常用いられる造粒法、混合法などにより調製することができる。 The sustained-release pheromone preparation of the present invention can be prepared by intimately mixing pheromone (a), high boiling point organic solvent (b), polyethylene glycol (c) and carrier (d) by a method known per se. For example, it can be prepared by a granulation method, a mixing method or the like usually used in formulating agricultural chemicals.
上記造粒法としては、例えば、押し出し造粒法、転動造粒法、転動流動造粒法、流動層造粒法、圧縮造粒法、攪拌混合造粒法、被覆造粒法、打錠法などを挙げることができるが、一般には、押し出し造粒法が好ましく、造粒は、具体的には、例えば、次のようにして行うことができる。担体(d)および前述した任意成分(界面活性剤、粘結剤および補助剤の少なくとも1種)を混合し、得られる混合物を加水混練し、押し出し造粒機にて造粒する。造粒時の押し出し穴径(スクリーン径)は通常0.3〜5mm、好ましくは0.5〜2mmの範囲内である。得られる粒は、マルメライザーなどで整粒し、乾燥、篩い分け後、フェロモン(a)、高沸点有機溶剤(b)およびポリエチレングリコール(c)と混合する。 Examples of the granulation method include an extrusion granulation method, a rolling granulation method, a tumbling fluidized granulation method, a fluidized bed granulation method, a compression granulation method, an agitation mixed granulation method, a coating granulation method, and a granulation method. Although the tablet method etc. can be mentioned, generally the extrusion granulation method is preferable and granulation can be specifically performed as follows, for example. The carrier (d) and the above-mentioned optional components (at least one of a surfactant, a binder and an auxiliary agent) are mixed, and the resulting mixture is hydro-kneaded and granulated with an extrusion granulator. The extrusion hole diameter (screen diameter) at the time of granulation is usually 0.3 to 5 mm, preferably 0.5 to 2 mm. The obtained particles are sized with a Malmerizer, dried, sieved, and mixed with pheromone (a), high boiling point organic solvent (b) and polyethylene glycol (c).
また、上記混合法は、例えば、フェロモン(a)、高沸点有機溶剤(b)、ポリエチレングリコール(c)および担体(d)ならびに前述した任意成分(界面活性剤、粘結剤および補助剤の少なくとも1種)を混合機で同時に混合することにより行うことができる。 The mixing method includes, for example, at least pheromone (a), high-boiling organic solvent (b), polyethylene glycol (c) and carrier (d) and the optional components described above (surfactant, binder and auxiliary agent). 1 type) can be carried out by simultaneously mixing them in a mixer.
かくして調製される本発明の徐放性フェロモン製剤は、本製剤が防除の対象とする有害生物またはその生息地域、例えば、農地、牧草地、山地、ゴルフ場などに施用することができる。本製剤の施用は、例えば、土壌表面に直接散布することができ、或いは網または
缶などに入れて木の枝または棒などにくくりつけ、所定の場所に設置することができる。なお、土壌表面に直接散布した場合には本製剤は風化されるので回収する必要がない。
The sustained-release pheromone formulation of the present invention thus prepared can be applied to pests or their habitats, such as farmland, pastures, mountains, golf courses, etc., to which the present formulation is to be controlled. Application of this preparation can be applied directly to the soil surface, for example, or can be placed in a net or can and attached to a tree branch or stick and placed in place. When sprayed directly on the soil surface, the preparation is weathered and does not need to be recovered.
本発明の徐放性フェロモン製剤は、環境の温度変化に影響されることがなく、有効成分としてのフェロモンを均一に放出し、しかもその放出速度が抑制される。したがって、本発明の徐放性フェロモン製剤は、長期にわたりフェロモンを効率的に放出し、害虫の交信を錯乱させることができ、安全な害虫防除剤として極めて有用である。 The sustained-release pheromone preparation of the present invention is not affected by changes in the temperature of the environment, uniformly releases pheromone as an active ingredient, and its release rate is suppressed. Therefore, the sustained-release pheromone preparation of the present invention can release pheromone efficiently over a long period of time and can disturb the exchange of pests, and is extremely useful as a safe pest control agent.
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例および比較例のみに制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate this invention further more concretely, this invention is not restrict | limited only to these Examples and a comparative example.
実施例1
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、コーン油5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−1)を得る。
Example 1
Weigh 89.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight, corn oil 5.0% by weight and polyethylene glycol (PEG 400) (Manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) A 3.0% by weight mixed solution is added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Example-1).
実施例2
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、コーン油5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG200、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−2)を得る。
Example 2
Weigh 89.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%) 2.5 wt%, corn oil 5.0 wt% and polyethylene glycol (PEG200 (Manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) A 3.0% by weight mixed solution is added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Example-2).
実施例3
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、エポキシ化大豆油(ニューカルゲン800、竹本油脂社製)5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−3)を得る。
Example 3
Weigh 89.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, 2.5% by weight of (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%), epoxidized soybean oil (New Calgen 800, Takemoto Yushi Co., Ltd.) Manufactured) 5.0 wt% and polyethylene glycol (PEG400, Sanyo Kasei Co., Ltd.) 3.0 wt% mixed solution is added and absorbed to obtain a sustained release pheromone formulation (Example-3).
実施例4
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、オリーブ油5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−4)を得る。
Example 4
Weigh 89.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight, olive oil 5.0% by weight and polyethylene glycol (PEG 400, (Sanyo Kasei Co., Ltd.) A 3.0% by weight mixed solution is added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Example-4).
実施例5
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、シリコン油5.0重量%(KF−7312、信越
化学社製)およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−5)を得る。
Example 5
Weigh 89.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight, silicone oil 5.0% by weight (KF-7312, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and polyethylene glycol (PEG 400, Sanyo Kasei Co., Ltd.) 3.0 wt% mixed solution is added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Example-5).
実施例6
ホワイトカーボン(カープレックスXR、デグサ ジャパン社製)3.0重量%、アルキルベンゼンスルホン酸塩0.3重量%、ビニルアルコール−アルキルビニルエーテル共重合物2.0重量%、カルボキシメチルセルロース1.0重量%、ベントナイト30.0重量%および炭酸カルシウム63.7重量%を混合容器に秤り込み、万能混合機で5分間混合し、この混合物100重量%に対して水27.5重量%を添加した後、更に5分間混練する。この混練物を1.2mm径のスクリーンを付けたドームグラン型造粒機(ダルトン社製)で造粒し、整粒後の粒を乾燥し、得られた粒を篩い分け(1.68〜0.21mm)して粒核を得る。その粒核89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、コーン油5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−6)を得る。
Example 6
White carbon (Carplex XR, manufactured by Degussa Japan) 3.0% by weight, alkylbenzene sulfonate 0.3% by weight, vinyl alcohol-alkyl vinyl ether copolymer 2.0% by weight, carboxymethyl cellulose 1.0% by weight, 30.0% by weight of bentonite and 63.7% by weight of calcium carbonate were weighed into a mixing container, mixed for 5 minutes with a universal mixer, and after adding 27.5% by weight of water to 100% by weight of this mixture, Mix for an additional 5 minutes. This kneaded product is granulated with a dome gran granulator (manufactured by Dalton) with a 1.2 mm diameter screen, the granulated particles are dried, and the obtained particles are sieved (1.68- 0.21 mm) to obtain grain nuclei. 89.5% by weight of the grain nuclei were weighed into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradece Nyl acetate 26.1% and (Z) -13-Icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight, corn oil 5.0% by weight and polyethylene glycol (PEG 400, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) 3.0 A mixed solution of wt% is added and absorbed to obtain a sustained release pheromone formulation (Example-6).
実施例7
木粉15.0重量%、ジアルキルスルホサクシネート1.0重量%、ビニルアルコール−アルキルビニルエーテル共重合物2.0重量%、カルボキシメチルセルロース1.0重量%、ベントナイト30.0重量%および炭酸カルシウム51.0重量%を混合容器に秤り込み、万能混合機で5分間混合し、この混合物100重量%に対して水35.3重量%を添加した後、更に5分間混練する。この混練物を1.2mm径のスクリーンを付けたドームグラン型造粒機(ダルトン社製)で造粒し、整粒後の粒を乾燥し、得られた粒を篩い分け(1.68〜0.21mm)して粒核を得る。その粒核89.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%、エポキシ化大豆油(ニューカルゲン800、竹本油脂社製)5.0重量%およびポリエチレングリコール(PEG400、三洋化成社製)3.0重量%の混合溶解液を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(実施例−7)を得る。
Example 7
Wood powder 15.0 wt%, dialkyl sulfosuccinate 1.0 wt%, vinyl alcohol-alkyl vinyl ether copolymer 2.0 wt%, carboxymethylcellulose 1.0 wt%, bentonite 30.0 wt% and calcium carbonate 51 0.0% by weight is weighed into a mixing container, mixed for 5 minutes with a universal mixer, 35.3% by weight of water is added to 100% by weight of the mixture, and then kneaded for 5 minutes. This kneaded product is granulated with a dome gran granulator (manufactured by Dalton) with a 1.2 mm diameter screen, the granulated particles are dried, and the obtained particles are sieved (1.68- 0.21 mm) to obtain grain nuclei. 89.5% by weight of the grain nuclei were weighed into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradece Nyl acetate 26.1% and (Z) -13-Icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight, Epoxidized soybean oil (New Calgen 800, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 5.0% by weight and polyethylene A mixed solution of 3.0% by weight of glycol (PEG400, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) is added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Example-7).
比較例1
軽石(カガライトK−1、ネオライト興産社製)97.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(比較例−1)を得る。
Comparative Example 1
Weigh 97.5% by weight of pumice (Kagalite K-1, manufactured by Neolite Kosan Co., Ltd.) into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution ((Z) -8-dodecenyl acetate 44.8%, (Z) -11-tetradecenyl acetate 26.1% and (Z) -13-icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight were added and absorbed to give a sustained release pheromone formulation (comparison) Example 1) is obtained.
比較例2
ホワイトカーボン(カープレックスXR、デグサ ジャパン社製)3.0重量%、アルキルベンゼンスルホン酸塩0.3重量%、ビニルアルコール−アルキルビニルエーテル共重合物2.0重量%、カルボキシメチルセルロース1.0重量%、ベントナイト30.0重量%および炭酸カルシウム63.7重量%を混合容器に秤り込み、万能混合機で5分間混合し、この混合物100重量%に対して水27.5重量%を添加した後、更に5分間混練する。この混練物を1.2mm径のスクリーンを付けたドームグラン型造粒機(ダルトン社製)で造粒し、整粒後の粒を乾燥し、得られた粒を篩い分け(1.68〜0.21mm)して粒核を得る。その粒核97.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テ
トラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(比較例−2)を得る。
Comparative Example 2
White carbon (Carplex XR, manufactured by Degussa Japan) 3.0% by weight, alkylbenzene sulfonate 0.3% by weight, vinyl alcohol-alkyl vinyl ether copolymer 2.0% by weight, carboxymethyl cellulose 1.0% by weight, 30.0% by weight of bentonite and 63.7% by weight of calcium carbonate were weighed into a mixing container, mixed for 5 minutes with a universal mixer, and after adding 27.5% by weight of water to 100% by weight of this mixture, Mix for an additional 5 minutes. This kneaded product is granulated with a dome gran granulator (manufactured by Dalton) with a 1.2 mm diameter screen, the granulated particles are dried, and the obtained particles are sieved (1.68- 0.21 mm) to obtain grain nuclei. 97.5% by weight of the grain nuclei were weighed into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution (44.8% of (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradece Nyl acetate 26.1% and (Z) -13-Icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight are added and absorbed to obtain a sustained-release pheromone formulation (Comparative Example-2).
比較例3
木粉15.0重量%、ジアルキルスルホサクシネート1.0重量%、ビニルアルコール−アルキルビニルエーテル共重合物2.0重量%、カルボキシメチルセルロース1.0重量%、ベントナイト30.0重量%および炭酸カルシウム51.0重量%を混合容器に秤り込み、万能混合機で5分間混合し、この混合物100重量%に対して水32.4重量%を添加した後、更に5分間混練する。この混練物を1.2mm径のスクリーンを付けたドームグラン型造粒機(ダルトン社製)で造粒し、整粒後の粒を乾燥し、得られた粒を篩い分け(1.68〜0.21mm)して粒核を得る。その粒核97.5重量%を撹拌混合機に秤り込み、撹拌しながら、フェロモン混合溶液((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)2.5重量%を加えて吸収させ、徐放性フェロモン製剤(比較例−3)を得る。
Comparative Example 3
Wood powder 15.0 wt%, dialkyl sulfosuccinate 1.0 wt%, vinyl alcohol-alkyl vinyl ether copolymer 2.0 wt%, carboxymethylcellulose 1.0 wt%, bentonite 30.0 wt% and calcium carbonate 51 0.0% by weight is weighed into a mixing container, mixed for 5 minutes with a universal mixer, 32.4% by weight of water is added to 100% by weight of the mixture, and then kneaded for 5 minutes. This kneaded product is granulated with a dome gran granulator (manufactured by Dalton) with a 1.2 mm diameter screen, the granulated particles are dried, and the obtained particles are sieved (1.68- 0.21 mm) to obtain grain nuclei. 97.5% by weight of the grain nuclei were weighed into a stirring mixer, and while stirring, the pheromone mixed solution (44.8% of (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradece Nyl acetate 26.1% and (Z) -13-Icosen-10-one 29.1%) 2.5% by weight are added and absorbed to give a sustained release pheromone formulation (Comparative Example-3).
比較例4
市販フェロモン混合製剤((Z)−8−ドデセニルアセテート44.8%、(Z)−11−テトラデセニルアセテート26.1%および(Z)−13−イコセン−10−オン29.1%)(コンフューザーN、信越化学株式会社製)をそのまま使用した。
Comparative Example 4
Commercially available pheromone mixed preparation (44.8% (Z) -8-dodecenyl acetate, 26.1% (Z) -11-tetradecenyl acetate, and (Z) -13-icosen-10-one 29. 1%) (Confuser N, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as it was.
次に、実施例1〜7で調製した徐放性フェロモン製剤ならびに比較例1〜3で調製したフェロモン製剤および比較例4のフェロモン製剤を以下の試験例に記載の方法で評価した。 Next, the sustained release pheromone preparation prepared in Examples 1 to 7, the pheromone preparation prepared in Comparative Examples 1 to 3 and the pheromone preparation of Comparative Example 4 were evaluated by the methods described in the following test examples.
試験例1(徐放性試験1)
実施例1〜7および比較例1〜3の徐放性フェロモン製剤各10gを15cmのガラスシャーレに均一に広げ、20℃、30℃および40℃の恒温機器に設置した。設置6日後、12日後、19日後および28日後に徐放性フェロモン製剤のサンプリングを行った。各サンプルはガスクロマトグラフィーを用いて定量し、その値からフェロモン残存率(%)を算出した。その結果を下記表1〜3に示す。
Test Example 1 (Sustained Release Test 1)
10 g of each of the sustained release pheromone preparations of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 were uniformly spread on a 15 cm glass petri dish and placed in constant temperature devices at 20 ° C., 30 ° C. and 40 ° C. The sustained release pheromone preparation was sampled 6 days, 12 days, 19 days and 28 days after the installation. Each sample was quantified using gas chromatography, and the pheromone residual rate (%) was calculated from the value. The results are shown in Tables 1 to 3 below.
上記表1〜3によれば、フェロモン(a)、高沸点有機溶剤(b)、ポリエチレングリコール(c)および担体(d)を含有する実施例1〜7の徐放性フェロモン製剤は、高沸点有機溶剤(b)および(b)ポリエチレングリコール(b)を含有していない比較例1〜3の製剤に比べ、広範囲な温度で長期にわたる徐放性が認められた。 According to the said Tables 1-3, the sustained release pheromone formulation of Examples 1-7 containing a pheromone (a), a high boiling point organic solvent (b), a polyethylene glycol (c), and a carrier (d) has a high boiling point. Compared to the preparations of Comparative Examples 1 to 3 that did not contain the organic solvent (b) and (b) polyethylene glycol (b), sustained release was observed over a wide range of temperatures over a long period.
試験例2(徐放性試験2)
容量250mlプラスチックボトルに直径5mmの穴を30箇所均一にあけ、さらに粒が落ちない程度の目の細かい網をプラスチックボトルの底に置いた。実施例2の徐放性フェロモン製剤100gをプラスチックボトル内の網の上に置き、ナシ園の地上1.5mのナシの木に設置した。比較例4の製剤はそのまま地上1.5mのナシの木に設置した。実施例2の徐放性フェロモン製剤は、設置15日後、30日後、60日後、90日後および
110日後に、比較例4の製剤は、設置30日後、60日後および90日後に回収して、以下に示すフェロモン成分A、BおよびCをガスクロマトグラフィーで分析した。試験は3反復で実施した。なお、実施例2の徐放性フェロモン製剤および比較例4の製剤は予め冷凍保存しておき、各フェロモン成分の100%含有対照として用いた。その結果を図1〜3に示す。
A:(Z)−8−ドデセニルアセテート
B:(Z)−11−テトラデセニルアセテート
C:(Z)−13−イコセン−10−オン
Test example 2 (sustained release test 2)
30 holes with a diameter of 5 mm were uniformly drilled in a 250 ml capacity plastic bottle, and a fine mesh that did not drop was placed on the bottom of the plastic bottle. 100 g of the sustained-release pheromone preparation of Example 2 was placed on a net in a plastic bottle and placed on a pear tree 1.5 m above the pear orchard. The preparation of Comparative Example 4 was directly installed on a pear tree 1.5 m above the ground. The sustained-release pheromone formulation of Example 2 was collected 15 days, 30 days, 60 days, 90 days and 110 days after installation, and the formulation of Comparative Example 4 was collected 30 days, 60 days and 90 days after installation, and the following: The pheromone components A, B, and C shown in FIG. The test was performed in triplicate. The sustained-release pheromone formulation of Example 2 and the formulation of Comparative Example 4 were stored frozen in advance and used as a 100% control for each pheromone component. The results are shown in FIGS.
A: (Z) -8-dodecenyl acetate
B: (Z) -11-tetradecenyl acetate
C: (Z) -13-Icocene-10-one
図1〜3の結果によれば、実施例2の徐放性フェロモン製剤中のフェロモン成分A、BおよびCは、ナシ園に設置した後110日までそれぞれの残存量が暫時減少しており、本発明の製剤中から各フェロモン成分が一定の割合で徐々に放出していることが確認される。 According to the results of FIGS. 1 to 3, the pheromone components A, B and C in the sustained-release pheromone formulation of Example 2 had their residual amounts decreased for a while until 110 days after being installed in the pear orchard, It is confirmed that each pheromone component is gradually released from the preparation of the present invention at a constant rate.
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JP2014515260A (en) * | 2011-05-19 | 2014-06-30 | スターリング・インターナショナル・インコーポレイテッド | Mulganthiol as an attractant for indoor stink bugs |
KR101457471B1 (en) * | 2012-11-16 | 2014-11-04 | 안동대학교 산학협력단 | Method of manufacturing pheromone dispenser using porous nano-structure material |
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2007
- 2007-11-07 JP JP2007289436A patent/JP2009114131A/en active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011091450A3 (en) * | 2010-01-29 | 2012-01-12 | Lithos Industrial Minerals Gmbh | Method for producing a granulate impregnated with a pheromone |
JP2014515260A (en) * | 2011-05-19 | 2014-06-30 | スターリング・インターナショナル・インコーポレイテッド | Mulganthiol as an attractant for indoor stink bugs |
KR101457471B1 (en) * | 2012-11-16 | 2014-11-04 | 안동대학교 산학협력단 | Method of manufacturing pheromone dispenser using porous nano-structure material |
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