JP2008505991A - 半導電性ポリマーを含むインクジェット印刷用の配合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導電性、電荷移動、光伝導および/またはフォトもしくはエレクトロルミネセント特性を有する1種または2種以上のポリマーおよび1種または2種以上の有機溶媒を含む配合物に関する。本発明はさらに、特にインクジェット印刷による、電界効果トランジスタ(FET)、エレクトロルミネセント、光起電およびセンサーデバイスを含む電気光学的または電子デバイスの製造のための配合物の使用に関する。本発明はさらに、当該配合物を含むFETおよび他の半導電性または発光素子またはデバイスに関する。
半導電性または電荷移動特性を有する有機材料は、最近、有機ベース薄層トランジスタ(TFT)および有機電界効果トランジスタ(OFET)における活性層として有望であると示されている[H. E. Katz, Z. BaoおよびS. L. Gilat, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 5, 359を参照]。このようなデバイスは、スマートカード、セキュリティータグおよびフラットパネルディスプレイにおける切換素子において、可能な用途を有する。有機材料は、これらを溶液から析出させることができる場合には、これらのケイ素類似体よりも実質的な費用についての利点を有すると予想される。その理由は、これにより迅速であり、領域の大きい製作経路が可能になるからである。
半導電性ポリマーおよび有機溶媒を含む組成物または配合物は、従来技術において記載されている。
米国特許第2003/116772 A1号には、発光デバイスを、溶媒に溶解した有機発光性化合物からコーティング方法により製作することが開示されている。可能な有機化合物として、この参考文献には、一般的に、ポリマー、例えばPT、PPV、PPまたはPFが開示されている。可能な溶媒としては、この参考文献には、一般的に、トルエン、ベンゼン、(ジ)クロロベンゼン、クロロホルム、テトラリン、キシレン、DCM、シクロヘキサン、NMP、DMSO、シクロヘキサノン、ジオキサン、THFなどが述べられている。
本発明者らは、以下に記載する半導電性ポリマーの配合物を提供することにより、これらの目的を達成することができ、上記の問題を解決することができることを見出した。
本発明は、半導電性、電荷移動、光伝導および/またはフォトもしくはエレクトロルミネセント特性を有する1種または2種以上のポリマー並びに、30〜40ダイン/cm、好ましくは32〜40ダイン/cmの表面張力、160℃またはこれより高い沸点および好ましくは3mPa・sより低い粘度を有する溶媒を含む群から選択された1種または2種以上の溶媒を含む配合物に関する。
から選択された溶媒または溶媒の混合物を含む配合物に関する。
本発明はさらに、本明細書中に記載した配合物の、半導電性デバイス、特に薄層有機トランジスタの製造のための使用に関する。
本発明はさらに、本明細書中に記載した配合物から得られた、半導体または電荷移動材料、素子またはデバイスに関する。
本発明はさらに、本発明のFETまたはRFIDタグを含む、セキュリティーマーキングまたはデバイスに関する。
本発明の配合物および溶液は、半導電性素子またはデバイスにおけるポリチオフェンの薄層を、印刷プロセスを用いて、最も好ましくはインクジェット印刷により製造するための印刷インクとして特に適する。
・適度な表面張力、好ましくは32ダイン/cmまたはこれ以上、極めて好ましくは34ダイン/cmまたはこれ以上かつ40ダイン/cmより低い、
・高レベルの高度に粘性の、固体のポリマー材料が、配合物中に導入され得るのを確実にするために、可能な限り低い粘度;他方、配合物の固形分が極めて低い場合には、高い溶媒粘度が耐容可能である、好ましくは4mPa・sより低い、極めて好ましくは1〜3mPa・sの粘度。
・選択された印刷ヘッドとの良好な適合性、即ち溶媒は、いかなる成分をも攻撃または膨潤させてはならない、
・印刷ヘッド中の接着剤が攻撃され得るため、過度に攻撃性ではないこと。
溶媒の粘度は、好ましくは4mPa・sより低く、極めて好ましくは3mPa・sより低くなければならない。
本発明の配合物は、好ましくは溶液または分散体、極めて好ましくは溶液である。
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、随意に保護されている重合可能な、または反応性の基であり、また
Spは、スペーサー基または単結合である、
で表されるポリ−3−置換チオフェン類から選択される。
本発明のポリマーは、好ましくは、2〜5000、特に10〜5000、極めて好ましくは50〜1000の重合度(または繰り返し単位の数n)を有する。
配合物は、1種のポリマーまたは2種もしくは3種以上のポリマーの混合物を含むことができる。特に好ましいのは、1種のポリマーを含む配合物である。
基Pの重合を、専門家に知られており、文献、例えばD. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol, Macromol. Chem, 1991, 192, 59に記載されている方法により、行うことができる。
Sp’は、30個までのC原子を有し、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換もしくは多置換されているアルキレンであり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により置換されていることが可能であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、また
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNである。
配合物を、10,000の分子量および96%のレジオレギュラリティーを有するポリ(3−ヘキシル)チオフェン(PHT)から、以下の表に示す種々の溶媒中に調製し、ポリマーの溶解度およびゲル化挙動を、試験した。
配合物を、テトラリンおよびインダン中の例1のPHTから、以下の表に示す種々の濃度において調製した。比較のために、溶媒混合物テトラリン/トルエン(50/50)中のPHTの配合物を、調製した。
配合物1a〜cおよび2を、印刷インクとしての使用について試験した。
A)準備性能を試験するために、インクを、Spectra SX-128インクジェット印刷ヘッド(Spectra Inc., NH, USAから入手できる)中に装填した。ヘッド貯留槽を、インクで半分満たし(約10ml);インクを、5.5PSIの圧力で5秒間単一のパージを用いてノズルにより準備した(Spectra Apollo systemにおける標準的なパージ)。
A)準備
インク1aおよび1bの場合において、単一のパージが、すべてのノズルを成功に準備するのに必要であるすべてのものであった。配管または印刷ヘッドチャネル/ノズル中の空気捕捉についての問題には、遭遇しなかった。インク1cについて、準備特性は、印刷ヘッドを完全に準備し、すべてのノズル発射を得るのに2つのパージが必要であった以外は、インク1aと同様であった。
テトラリンおよびトルエンを含むインク2の場合において、準備は、極めて困難であった。いくつかのパージが、すべてのノズル発射を得るのに必要であった。
インク1a〜cを、印刷ヘッドを介して信頼性を以て噴出することができた。最良の全体的な性能は、インク1bについて見られ、ここで、高周波性能は、10kHzまで拡張された。現在、電子的材料の析出のために設計されたインクジェット印刷基本骨格は、通常最大2kHzまでの噴出に制限されている。
対照的に、テトラリンおよびトルエンを含むインク2について、安定な噴出は、すべての駆動条件について、達成するのが困難であった。
インク1a〜cの滞留および連続的な印刷は、優れていた。滞留実験を、1時間まで、即座の起動を伴って行うことができ、液滴形状に観察可能な変化はなかった。起動の問題点は、30分まで観察されなかった。これは、電子的用途には極めて重要である。その理由は、短い滞留により、整備の必要量が増大し、ノズルの周囲の固体物質の蓄積により噴出ゆがみの発生が増大し得るからである。
インク1aについて、連続的な印刷を、1時間まで例証することができ、128チャネル印刷ヘッドにわたりチャネルの損失はなく、液滴形状に観察可能な差異はなかった。
対照的に、テトラリンおよびトルエンを含むインク2は、噴出が長時間にわたり損なわれたため、比較的乏しい連続的な印刷性能を示した。
非孔質メリネックスポリエステル基板上での印刷されたインクの乾燥時間は、極めて迅速であり、ほぼ数秒の程度であった。
2mmより大きい発射距離は、調査しなかった。その理由は、電子材料を印刷するように設計されている印刷システムはすべて、固有の印刷ヘッド欠陥により、すべての液滴の狂いを最小にするのに可能な最小の発射距離を用いているからである。Spectra SX印刷ヘッドを用いるLitrexプリンターについての典型的な発射距離は、約300ミクロンであった。この試験により、大きい発射距離においてさえも、インク配合物1a〜cが、付随体による干渉を伴わずに優れた画像品質を示すことが、例証された。
インクの乾燥時間を試験するために、ドットパターンを、20m/分より高い印刷速度で印刷し、基板(メリネックス)を、輸送手段から取り外し、次に手袋を着用した指でぬぐった。すべての場合において、インクは、接触に対して乾燥しており、これにより、数秒の程度の乾燥時間が示された。
Claims (21)
- 半導電性、電荷移動、光伝導および/またはフォトもしくはエレクトロルミネセント特性を有する1種または2種以上のポリマーおよび1種または2種以上の溶媒を含む配合物であって、ポリマー濃度が、≦10重量%であり、溶媒が、32〜40ダイン/cmの表面張力および160℃またはこれより高い沸点を有することを特徴とする、前記配合物。
- 溶媒(1種または2種以上)の粘度が、3mPa・sより低いことを特徴とする、請求項1に記載の配合物。
- 配合物が、6mPa・sより低い粘度を有し、かつ/またはポリマー濃度が、≦3重量%であることを特徴とする、請求項1または2に記載の配合物。
- 溶媒が、インダンであることを特徴とする、請求項5に記載の配合物。
- 溶媒が、テトラリンであることを特徴とする、請求項6に記載の配合物。
- ポリマーが、ポリチオフェン類、ポリフェニレンビニレン類(PPV)、ポリアリーレンビニレン類(PAV)、ポリフルオレン類(PF)、ポリスピロビフルオレン類(PSF)、ポリパラフェニレン類(PPP)、ポリピリジン類(PPy)、ポリピロール類、ポリビニルカルバゾール類、ポリトリアリールアミン類、および上記のもののコポリマーから選択されていることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の配合物。
- ポリマーが、ポリ−3−置換ポリチオフェン類から選択されていることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の配合物。
- ポリマーが、式II
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、随意に保護されている重合可能な、または反応性の基であり、また
Spは、スペーサー基または単結合である、
から選択されていることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の配合物。 - R1が、1〜12個のC原子を有する直鎖状基であることを特徴とする、請求項9に記載の配合物。
- 式II中の重合度またはnが、2〜5000の整数であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の配合物。
- ポリチオフェンが、95%またはこれ以上のレジオレギュラリティーを有するレジオレギュラーなHT−ポリ−(3−置換)チオフェンであることを特徴とする、請求項8〜11のいずれかに記載の配合物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の配合物の、印刷インクとしての使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の配合物の、インクジェット印刷のための印刷インクとしての使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の配合物の、半導電性デバイスまたは薄層有機トランジスタの製造のための使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の配合物を含む、印刷インク。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の配合物または印刷インクから得られた、半導体または電荷移動材料、素子またはデバイス。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の配合物または印刷インクの、電荷移動、半導電性、導電性、光伝導または発光特性を有し、光学的、電気光学的もしくは電子素子もしくはデバイス、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄層トランジスタ(TFT)、フラットパネルディスプレイ、高周波識別(RFID)タグ、エレクトロルミネセントもしくはフォトルミネセントデバイスもしくは素子、有機発光ダイオード(OLED)、ディスプレイのバックライト、光起電もしくはセンサーデバイス、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基板もしくはパターン、電池における電極材料、光伝導体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶デバイス、配向層、化粧品もしくは医薬組成物において、またはDNA配列を検出し、識別するために用いることができる材料、素子またはデバイスを製造または加工するための使用。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の配合物もしくは印刷インクまたは請求項18に記載の半導電性もしくは電荷移動材料、素子もしくはデバイスから得られた、光学的、電気光学的または電子素子、FET、集積回路(IC)、TFTまたはOLED。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の配合物もしくは印刷インク、請求項18に記載の半導電性もしくは電荷移動材料、素子もしくはデバイスまたは請求項20に記載のFET、IC、TFTもしくはOLEDを含む、フラットパネルディスプレイ用のTFTまたはTFTアレイ、高周波識別(RFID)タグ、エレクトロルミネセントディスプレイまたはバックライト。
- 請求項21に記載のFETまたはRFIDタグを含む、セキュリティーマーキングまたはデバイス。
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