JP2008230990A - Method for producing cyclic sulfonimide compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機イオン伝導体及びルイス酸触媒等として有用な環状スルホンイミド化合物の製造法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing a cyclic sulfonimide compound useful as an organic ion conductor, a Lewis acid catalyst, and the like.
環状スルホンイミド化合物は、良好なイオン伝導性、熱安定性、化学的安定性を有することから、リチウムイオン２次電池の電解質として、あるいは、有機合成分野ではルイス酸触媒として有用な物質である。
環状スルホンイミド化合物の合成法としては、例えば、ジスルホニルフルオリド(FSO2RfSO2F)とアンモニアとを反応させる方法が開示されている（例えば、特許文献１〜３参照）。
Since the cyclic sulfonimide compound has good ion conductivity, thermal stability, and chemical stability, it is a useful substance as an electrolyte of a lithium ion secondary battery or as a Lewis acid catalyst in the organic synthesis field.
As a method for synthesizing a cyclic sulfonimide compound, for example, a method of reacting disulfonyl fluoride (FSO 2 RfSO 2 F) and ammonia (for example, see Patent Documents 1 to 3).
しかしながら、アンモニアは沸点が低いため、収率良く環状スルホンイミド化合物を得ようとすると、低温冷却装置が付いたオートクレーブやアンモニアガス処理設備が必要となり、量産には向かない。そのため、より工業生産性に優れた環状スルホンイミド化合物の製造方法の出現が望まれていた。
本発明は、上記問題点に鑑み、工業生産性に優れた、具体的には、アンモニアを用いることなく安全性の高い原材料から環状スルホンイミド化合物を製造する方法を提供することを目的とする。 In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a method for producing a cyclic sulfonimide compound which is excellent in industrial productivity, specifically, from a highly safe raw material without using ammonia.
本発明者らは上記問題を解決すべく鋭意研究を行った結果、常圧下、ジスルホニルハライドとアンモニウム塩とを混合・攪拌させることにより、環状スルホンイミド化合物が高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］下記一般式（１）
XSO2(CF2)mSO2X （１）
（mは１〜3の整数、Ｘはフッ素原子又は塩素原子である。）
で表されるジスルホニルハライドと、下記一般式（２）
(NH4)nY （２）
（nは１〜２の整数、Ｙはハロゲン基、炭酸基、炭酸水素基、硫酸基、リン酸基、ギ酸基、酢酸基、シュウ酸基の中から選ばれる基である。）
で表されるアンモニウム塩とを混合・撹拌して、下記一般式（３）
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a cyclic sulfonimide compound can be obtained in high yield by mixing and stirring disulfonyl halide and ammonium salt under normal pressure. The present invention has been completed.
That is, the present invention is as follows.
[1] The following general formula (1)
XSO 2 (CF 2 ) m SO 2 X (1)
(M is an integer of 1 to 3, and X is a fluorine atom or a chlorine atom.)
Disulfonyl halide represented by the following general formula (2)
(NH 4 ) n Y (2)
(N is an integer of 1 to 2, and Y is a group selected from a halogen group, a carbonic acid group, a hydrogen carbonate group, a sulfuric acid group, a phosphoric acid group, a formic acid group, an acetic acid group, and an oxalic acid group.)
Mixed and stirred with an ammonium salt represented by the following general formula (3)
（mは、上記一般式（１）と同じである。）
で表される環状スルホンイミド化合物を製造する方法。
［２］上記一般式（２）で表されるアンモニウム塩が炭酸アンモニウムである、［１］に記載の製造方法に関する。
(M is the same as the above general formula (1).)
The method to manufacture the cyclic sulfonimide compound represented by these.
[2] The production method according to [1], wherein the ammonium salt represented by the general formula (2) is ammonium carbonate.
本発明によれば、アンモニアを使用することなく、有機イオン伝導体及びルイス酸触媒等として有用な環状スルホンイミド化合物を簡便な装置で収率よく製造することができる。 According to the present invention, a cyclic sulfonimide compound useful as an organic ion conductor, a Lewis acid catalyst, or the like can be produced with a simple apparatus in high yield without using ammonia.
以下、本発明について詳細に記述する。
本発明は、常圧下、ジスルホニルハライドとアンモニウム塩とを高温で反応させることにより、高収率で環状スルホンイミド化合物を製造する方法に関する。
先ず、本発明において出発原料として用いられる下記一般式（１）で表されるジスルホニルハライドについて説明する。
XSO2(CF2)mSO2X （１）
（mは１〜3の整数、Ｘはフッ素原子又は塩素原子である。）
ジスルホニルハライドは、例えば、Journal of Fluorine Chemistry 60巻 93―100頁 (1993年) 、Journal of Fluorine Chemistry 83巻 145―149頁 (1997年) 、Journal ofFluorine Chemistry 89巻 107―109頁(1998年)、先記の特許文献３等の文献に従って、製造することができる。
The present invention will be described in detail below.
The present invention relates to a method for producing a cyclic sulfonimide compound in a high yield by reacting a disulfonyl halide and an ammonium salt at high temperature under normal pressure.
First, the disulfonyl halide represented by the following general formula (1) used as a starting material in the present invention will be described.
XSO 2 (CF 2 ) m SO 2 X (1)
(M is an integer of 1 to 3, and X is a fluorine atom or a chlorine atom.)
Disulfonyl halides are, for example, Journal of Fluorine Chemistry 60: 93-100 (1993), Journal of Fluorine Chemistry 83: 145-149 (1997), Journal of Fluorine Chemistry 89: 107-109 (1998). According to the literature such as the above-mentioned Patent Literature 3, it can be manufactured.
次に、本発明の出発原料に用いる下記一般式（２）で表されるアンモニウム塩について説明する。
(NH4)nY （２）
上記一般式（２）において、nは１〜２の整数である。Ｙはハロゲン基、炭酸基、炭酸水素基、硫酸基、リン酸基、ギ酸基、酢酸基、シュウ酸基の中から選ばれる基であり、例えば、ハロゲン基を含有するアンモニウム塩としてNH4F、NH4Cl、NH4Br、NH4I、炭酸基を含有するアンモニウム塩として(NH4)2CO3、炭酸水素基を含有するアンモニウム塩として(NH4)HCO3、硫酸基を含有するアンモニウム塩として(NH4)2SO4、リン酸基を含有するアンモニウム塩として(NH4)H2PO4、ギ酸基を含有するアンモニウム塩としてHCO2NH4、酢酸基を含有するアンモニウム塩としてCH3CO2NH4、シュウ酸基を含有するアンモニウム塩として(NH4)2C2O4等が例示されるが、Ｙとして、好ましくはハロゲン基、炭酸基、炭酸水素基、ギ酸基であり、より好ましくはハロゲン基、炭酸基、ギ酸基であり、特に好ましくは炭酸基である。なお、アンモニウム塩の活性を高める目的で、アンモニウム塩とともに、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を成分とする炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、水酸化物、酸化物といった無機塩基化合物、あるいは、第３級アミン、複素環式アミンといった有機塩基化合物を加えても差し支えない。
Next, the ammonium salt represented by the following general formula (2) used for the starting material of the present invention will be described.
(NH 4 ) n Y (2)
In the said General formula (2), n is an integer of 1-2. Y is a group selected from a halogen group, a carbonic acid group, a hydrogen carbonate group, a sulfuric acid group, a phosphoric acid group, a formic acid group, an acetic acid group, and an oxalic acid group. For example, NH 4 F is used as an ammonium salt containing a halogen group. , NH 4 Cl, NH 4 Br, NH 4 I, (NH 4 ) 2 CO 3 as an ammonium salt containing a carbonate group, (NH 4 ) HCO 3 as an ammonium salt containing a hydrogen carbonate group, and a sulfate group (NH 4 ) 2 SO 4 as ammonium salt, (NH 4 ) H 2 PO 4 as ammonium salt containing phosphate group, HCO 2 NH 4 as ammonium salt containing formic acid group, ammonium salt containing acetic acid group CH 3 CO 2 NH 4 , (NH 4 ) 2 C 2 O 4 and the like are exemplified as an ammonium salt containing an oxalic acid group. Y is preferably a halogen group, a carbonic acid group, a hydrogen carbonate group, a formic acid group. More preferably a halogen group, a carbonic acid group or a formic acid group, particularly preferably It is a carbonate group. For the purpose of enhancing the activity of the ammonium salt, together with the ammonium salt, an inorganic base compound such as a carbonate, hydrogen carbonate, phosphate, hydroxide, oxide containing an alkali metal or an alkaline earth metal, or Organic base compounds such as tertiary amines and heterocyclic amines may be added.
上記一般式（１）で表されるジスルホニルハライドは、上記一般式（２）で表されるアンモニウム塩と混合・攪拌させることにより、下記一般式（３） The disulfonyl halide represented by the above general formula (1) is mixed and stirred with the ammonium salt represented by the above general formula (2), whereby the following general formula (3)
（mは、上記一般式（１）と同じである。）
で表される環状スルホンイミド化合物が製造される。
上記一般式（１）で表されるジスルホニルハライドと上記一般式（２）で表されるアンモニウム塩との反応は溶媒中で行われる。
(M is the same as the above general formula (1).)
The cyclic sulfonimide compound represented by these is manufactured.
The reaction of the disulfonyl halide represented by the general formula (1) and the ammonium salt represented by the general formula (2) is performed in a solvent.
溶媒としては、反応物質に対して不活性な溶媒であれば良く、本発明で使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、マロノニトリル、アジポニトリル等のニトリル系溶媒、N,N―ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ＨＦＣ４３−１０ｍｅｅ、ペルフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフラン、ペルフルオロトリブチルアミン等の含フッ素化溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられ、これらの溶媒は、単独または混合して使用される。溶媒として、好ましくはテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリルであり、より好ましくはテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリルであり、特に好ましくはアセトニトリルが使用される。 As the solvent, any solvent inert to the reactant may be used. Examples of the solvent used in the present invention include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, Ether solvents such as tetraethylene glycol dimethyl ether, nitrile solvents such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, malononitrile, adiponitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, HFC43-10mee, perfluoro Fluorinated solvents such as -2-butyltetrahydrofuran and perfluorotributylamine, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like. These solvents can be used alone or in combination. It is. The solvent is preferably tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, acetonitrile, propionitrile, more preferably tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, acetonitrile, particularly preferably. Acetonitrile is used.
上記一般式（１）で表されるジスルホニルハライドと、上記一般式（２）で表されるアンモニウム塩の使用量は、ジスルホニルハライドが１モルに対して、アンモニウム塩が２モル以上必要であるが、高収率で環状スルホンイミド化合物を得るために、アンモニウム塩を過剰に用いても差し支えない。
例えば、アンモニウム塩として炭酸アンモニウムを使用した場合、その反応式は、
The disulfonyl halide represented by the general formula (1) and the ammonium salt represented by the general formula (2) are used in an amount of 2 mol or more per 1 mol of disulfonyl halide. However, in order to obtain a cyclic sulfonimide compound in a high yield, an ammonium salt may be used in excess.
For example, when ammonium carbonate is used as the ammonium salt, the reaction formula is
と表される。該反応式において、ジスルホニルハライドが１モルに対して、炭酸アンモニウムが２モル必要であるが、高収率で環状スルホンイミド化合物を得るために、ジスルホニルハライドが１モルに対して、炭酸アンモニウムの使用量は、好ましくは2.00モルから6.00モルであり、より好ましくは2.05モルから5.00モルであり、特に好ましくは2.10モルから4.00モルである。
反応温度は−10℃から200℃であるが、好ましくは0℃から180℃であり、より好ましくは5℃から150℃であり、特に好ましくは10℃から100℃である。
反応時間は0.01時間から72時間であるが、好ましくは0.1時間から48時間、より好ましくは0.2時間から24時間、特に好ましくは0.5時間から12時間である。
It is expressed. In this reaction formula, 2 mol of ammonium carbonate is required for 1 mol of disulfonyl halide, but in order to obtain a cyclic sulfonimide compound in high yield, ammonium carbonate is used for 1 mol of disulfonyl halide. The amount of is preferably from 2.00 mol to 6.00 mol, more preferably from 2.05 mol to 5.00 mol, and particularly preferably from 2.10 mol to 4.00 mol.
The reaction temperature is −10 ° C. to 200 ° C., preferably 0 ° C. to 180 ° C., more preferably 5 ° C. to 150 ° C., and particularly preferably 10 ° C. to 100 ° C.
The reaction time is 0.01 to 72 hours, preferably 0.1 to 48 hours, more preferably 0.2 to 24 hours, and particularly preferably 0.5 to 12 hours.
反応終了後、例えば、得られた反応混合物中に、上記一般式（３）で表される環状スルホンイミド化合物が溶解している場合、反応混合物中の不溶性固体を濾過により除去した後、濾液中の溶媒を減圧留去すれば、上記一般式（３）で表される環状スルホンイミド化合物を得ることができる。
上記で得られた上記一般式（３）で表される環状スルホンイミド化合物から、カチオン種の異なる環状スルホンイミド塩を製造するためには、例えば、上記一般式（３）で表される環状スルホンイミド化合物を濃硫酸、又はイオン交換樹脂等で処理後、蒸留操作等により、環状スルホンイミド酸を合成し、さらに対応する金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩等の中から選ばれる化合物と反応させればよい。
After completion of the reaction, for example, when the cyclic sulfonimide compound represented by the general formula (3) is dissolved in the obtained reaction mixture, insoluble solids in the reaction mixture are removed by filtration, When the solvent is distilled off under reduced pressure, the cyclic sulfonimide compound represented by the general formula (3) can be obtained.
In order to produce cyclic sulfonimide salts having different cation species from the cyclic sulfonimide compound represented by the general formula (3) obtained above, for example, the cyclic sulfone represented by the general formula (3) is used. After treating the imide compound with concentrated sulfuric acid or ion exchange resin, etc., synthesize a cyclic sulfonimide acid by distillation operation etc., and further a compound selected from the corresponding metal hydroxide, oxide, carbonate, etc. What is necessary is just to make it react.
以上のように、本発明は従来の製造方法のようにアンモニアを使用することなく、ジスルホニルハライドとアンモニウム塩とを混合・攪拌させることにより、有機イオン伝導体及びルイス酸触媒等として有用な物質である環状スルホンイミド化合物を効率よく製造する技術を提供するものであり、工業生産性において極めて有用である。 As described above, the present invention is a substance useful as an organic ion conductor and a Lewis acid catalyst by mixing and stirring disulfonyl halide and ammonium salt without using ammonia as in the conventional production method. It provides a technique for efficiently producing a cyclic sulfonimide compound, which is extremely useful in industrial productivity.
以下実施例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
種々の物性は、次の方法で測定した。
１）19F−NMRによる分子構造解析
測定装置：JNM−GSX400型核磁気共鳴装置（日本電子株式会社製）
溶媒：重クロロホルム、
基準物質：フレオン−11(CFCl3)
２）MALDI−TOF/MSによる構造解析
測定装置：AXIMA CFR plus（島津製作所）、
レーザー：窒素レーザー（337nm）
検出器形式：リニアモード
イオン検出：負イオン（Negative mode）
積算回数：500回
マトリックス：α−シアノ−４−ヒドロキシけい皮酸
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail using an Example, this invention is not limited to a following example.
Various physical properties were measured by the following methods.
1) Molecular structure analysis by 19 F-NMR Measuring apparatus: JNM-GSX400 type nuclear magnetic resonance apparatus (manufactured by JEOL Ltd.)
Solvent: deuterated chloroform,
Reference substance: Freon-11 (CFCl 3 )
2) Structural analysis by MALDI-TOF / MS Measuring equipment: AXIMA CFR plus (Shimadzu Corporation),
Laser: Nitrogen laser (337nm)
Detector type: Linear mode Ion detection: Negative ion (Negative mode)
Integration count: 500 times Matrix: α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid
[実施例１]
炭酸アンモニウム ((NH4)2CO3 9.6g、0.10mol)、脱水アセトニトリル(60mL)が入った200mLの３口フラスコに、室温でFSO2CF2CF2SO2F(12g、0.045mol)を加えた後、40℃で4時間、攪拌した。反応混合物中の固形物を濾過して取り除き、その濾液をエバポレーターで減圧濃縮すると、10.7gの白色固体が得られた。この固体は、19F−NMR、MALDI-TOF/MSから、
[Example 1]
FSO 2 CF 2 CF 2 SO 2 F (12 g, 0.045 mol) was added to a 200 mL 3-neck flask containing ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 9.6 g, 0.10 mol) and dehydrated acetonitrile (60 mL) at room temperature. After the addition, the mixture was stirred at 40 ° C. for 4 hours. The solid in the reaction mixture was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure using an evaporator to obtain 10.7 g of a white solid. This solid was obtained from 19 F-NMR, MALDI-TOF / MS,
であることがわかった（FSO2CF2CF2SO2Fを基準とした場合、収率91％）。
19F−NMR：−115.4ppm(4F)
MALDI-TOF/MS：242[M−NH4]−
(91% yield based on FSO 2 CF 2 CF 2 SO 2 F).
19 F-NMR: -115.4 ppm (4F)
MALDI-TOF / MS: 242 [M-NH 4 ] −
[実施例２]
実施例１において、FSO2CF2CF2SO2Fの代わりに、FSO2(CF2)3SO2F(14.2g、0.045mol)にした以外は同様にして実施したところ、12.6gの白色固体が得られた。この固体は、19F−NMRから、
[Example 2]
In Example 1, instead of FSO 2 CF 2 CF 2 SO 2 F, the same procedure was performed except that FSO 2 (CF 2 ) 3 SO 2 F (14.2 g, 0.045 mol) was used. A solid was obtained. From the 19 F-NMR, this solid is
であることがわかった（FSO2(CF2)3SO2Fを基準とした場合、収率90％）。
19F−NMR：−126.7ppm(2F) −120.2ppm(4F)
MALDI-TOF/MS：292[M−NH4]−
(90% yield based on FSO 2 (CF 2 ) 3 SO 2 F).
19 F-NMR: -126.7 ppm (2F) -120.2 ppm (4F)
MALDI-TOF / MS: 292 [M-NH 4 ] −
[実施例３]
実施例１において、FSO2CF2CF2SO2Fの代わりに、ClSO2(CF2)3SO2Cl(15.7g、0.045mol)にした以外は同様にして実施したところ、12.9gの白色固体が得られた。この固体は、19F−NMRから、
[Example 3]
In Example 1, in place of FSO 2 CF 2 CF 2 SO 2 F, ClSO 2 (CF 2) 3 SO 2 Cl (15.7g, 0.045mol) where, except for the was performed in the same manner, white 12.9g A solid was obtained. From the 19 F-NMR, this solid is
であることがわかった（ClSO2(CF2)3SO2Clを基準とした場合、収率92％）。 (92% yield based on ClSO 2 (CF 2 ) 3 SO 2 Cl).
本発明の製造法で得られる環状スルホンイミド化合物は、有機イオン伝導体及びルイス酸触媒等として利用できる。
The cyclic sulfonimide compound obtained by the production method of the present invention can be used as an organic ion conductor and a Lewis acid catalyst.
Claims (2)
XSO2(CF2)mSO2X （１）
（mは１〜3の整数、Ｘはフッ素原子又は塩素原子である。）
で表されるジスルホニルハライドと、下記一般式（２）
(NH4)nY （２）
（nは１〜２の整数、Ｙはハロゲン基、炭酸基、炭酸水素基、硫酸基、リン酸基、ギ酸基、酢酸基、シュウ酸基の中から選ばれる基である。）
で表されるアンモニウム塩とを混合・攪拌して、下記一般式（３）
で表される環状スルホンイミド化合物を製造する方法。 The following general formula (1)
XSO 2 (CF 2 ) m SO 2 X (1)
(M is an integer of 1 to 3, and X is a fluorine atom or a chlorine atom.)
Disulfonyl halide represented by the following general formula (2)
(NH 4 ) n Y (2)
(N is an integer of 1 to 2, and Y is a group selected from a halogen group, a carbonic acid group, a hydrogen carbonate group, a sulfuric acid group, a phosphoric acid group, a formic acid group, an acetic acid group, and an oxalic acid group.)
Is mixed and stirred with an ammonium salt represented by the following general formula (3)
The method to manufacture the cyclic sulfonimide compound represented by these.
The manufacturing method of Claim 1 whose ammonium salt represented by the said General formula (2) is ammonium carbonate.
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