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JP2008156322A - 植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物及びその製造方法 - Google Patents

植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物及びその製造方法 Download PDF

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JP2008156322A JP2006350074A JP2006350074A JP2008156322A JP 2008156322 A JP2008156322 A JP 2008156322A JP 2006350074 A JP2006350074 A JP 2006350074A JP 2006350074 A JP2006350074 A JP 2006350074A JP 2008156322 A JP2008156322 A JP 2008156322A
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Abstract

【課題】水へ全く溶解せず、また結晶性が非常に高くて油へも殆ど溶解しない植物ステロールを大量に含有し、且つ、水へ容易に分散できるような組成物を見出し、これを製造することである。
【解決手段】水及び油へ難溶の植物ステロールに少量のホスファチジルコリンを加え、溶解させて得られる組成物が水へ容易に分散することを見出した。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物ステロールとホスファチジルコリンの、植物ステロールが80重量%以上で、且つ、水へ容易に分散する組成物と、その製造方法に関する。
現代の日本は、食生活の西洋化や社会環境の変化に伴う生活習慣の多様化などにより、コレステロールを過剰に摂取する傾向にあると言われている。ゆえに、血中の過剰なコレステロールが原因で引き起こされる高脂血症、動脈硬化症、心筋梗塞及び不整脈などの疾患に罹る日本人が増えてきている。
このように過剰摂取されているコレステロールを、植物ステロールが体内への吸収を抑制することが知られており、現在、注目の素材になっている。
植物ステロールによるコレステロール低下作用についての研究は、1953年カリフォルニア大学バークレイ校で行われた動物を用いた実験(Proc.Soc.Exptl.Biol.Med.83,498-9(1953)(非特許文献1)),(J. Nutrition 50,191-201(1953)(非特許文献2))から始まり、さらにはヒトでの実験(Circulation 7,702-6(1953)(非特許文献3))でも、その効果が認められた。
1974年には、アメリカで「抗コレステロール剤」(米国特許第3,852,440号明細書(特許文献1))として特許、製品化され、その有効性は広く知られるようになった。
近年のコレステロールに対する植物ステロールの作用についての研究は、より詳細な臨床試験(Br.J.Nutr.86(2),233-9(2001)(非特許文献4))や吸収阻害機序(Atherosclerosis 160(2), 477-81(2002) (非特許文献5))などの報告がなされ、その有効性が確たるものになった。
しかしながら植物ステロールは、水へは全く溶解せず、また結晶性が非常に高く、油へも殆ど溶解しないことから、食品あるいは飲料等への利用には工夫が必要となる。
植物ステロールを食品あるいは飲料等へ用いるために、水へ容易に分散できるように製剤化させた特許は、例えば乳化剤であるモノグリセリドを用いる特許(特開平6−329588号公報(特許文献2))、同じく乳化剤であるモノグリセリドとポリソルベートを用いる特許(特表2005−521397号公報(特許文献3))及びポリソルベートとデキストリンを用いる特許(特開2005−269941号公報(特許文献4))などの報告がなされているが、モノグリセリドのみでは製剤中の植物ステロールを最大で40重量%しか含有させることができず、さらにはポリソルベートの使用にいたっては、日本では食品への使用が禁止されている乳化剤である。
また、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等の乳化剤と常温で液状の油脂、中鎖トリグリセライド、スクワレン、スクワラン等の脂質類を用いる特許(特許第1938786号(特許文献5))や、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の乳化剤、食用油類、少なくとも1種の親水性ポリグリセリン脂肪酸エステル及び水を用いる特許(特開2002−291442号公報(特許文献6))などの報告がなされているが、やはり製剤中の植物ステロールを最大で50乃至60重量%しか含有させることができない。
さらには、レシチン、油脂、多価アルコール及びエタノールを用いた特許(特開2001−117号公報(特許文献7))は、水には分散するが、植物ステロール含量は最大で15重量%しか含有させることができない。油、遊離脂肪酸とリン脂質を用いる特許(特表2004−534793号公報(特許文献8))及び脂肪、水、塩及びレシチンを用いる特許(特表2005−524396号公報(特許文献9))は、植物ステロールを油脂類へ容易に分散させる技術によって食品などへ用いる特許であり、レシチンによる植物ステロールを食品等に利用する技術は、植物ステロールの油脂類への溶解性の増加や、植物ステロールの油脂中での結晶抑制のために用いる特許が多い。
米国特許第3,852,440号明細書 特開平6−329588号公報 特表2005−521397号公報 特開2005−269941号公報 特許第1938786号 特開2002−291442号公報 特表2004−519232号公報 特表2004−534793号公報 特表2005−524396号公報 Proc.Soc.Exptl.Biol.Med.83,498-9(1953) J.Nutrition 50,191-201(1953) Circulation 7,702-6(1953) Br.J.Nutr.86(2),233-9(2001) Atherosclerosis 160(2),477-81(2002)
本発明の課題は、水へ全く溶解せず、また結晶性が非常に高くて油へも殆ど溶解しない植物ステロールを大量に含有し、且つ、水へ容易に分散できるような組成物を見出し、これを製造することである。
本発明者らは、上記課題を達成するために鋭意検討を重ねた結果、水及び油へ難溶の植物ステロールに少量のホスファチジルコリンを加え、溶解させて得られる組成物が水へ容易に分散することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
(1)植物ステロールにホスファチジルコリンを溶解させて得られる水易分散性組成物、
(2)ショ糖脂肪酸エステルを加えることを特徴とする(1)記載の組成物、
(3)植物ステロール含量が80重量%以上であることを特徴とする(1)又は(2)記載の組成物、
(4)植物ステロール含量が95重量%以上であることを特徴とする(1)又は(2)記載の組成物、
(5)以下の〔1〕又は〔2〕のいずれかによる植物ステロールとホスファチジルコリンからなる水易分散性組成物の製造方法、
〔1〕予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリンを加え、溶解させる。
〔2〕植物ステロールとホスファチジルコリンが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する。
(6)以下の〔1〕又は〔2〕のいずれかによる植物ステロール、ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルからなる水易分散性組成物の製造方法、
〔1〕予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルを加え、溶解させる。
〔2〕植物ステロール、ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する。
に関するものである。
本発明者らは、これまでの文献や特許等から、レシチンが植物ステロールを水分散させるのに有効な物質であることが分かり検討を行ったが、植物ステロール比率を多くした製剤では、水への分散性が悪くなり、不溶解物が多量に生じることが分かった。
この理由は、レシチンがリン脂質や油脂等の混合物であることが原因であると考え、精製されたホスファチジルコリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸及びホスファチジルエタノールアミン等のリン脂質の種類を変えて検討を行ったところ、特異的にホスファチジルコリンと植物ステロールとの組成物が、組成物中の植物ステロール比率が高いにもかかわらず、容易に水分散することが分かり、本発明を完成するに至った。
本発明の水易分散性組成物の製造方法としては、予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリンを加え、溶解させる方法か、あるいは植物ステロールとホスファチジルコリンが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する方法が好ましい。有機溶媒としては、エタノール等のアルコール類が好ましいが、溶解する有機溶媒であるならば種類は問わない。具体的には、植物ステロールを容器に量りとり、加熱溶融させた後、ホスファチジルコリンを加えて溶解させ、室温になるまで冷却させると固化するので、粉砕機等を用いて粉砕し、振動篩い機で篩い分けをする。
また、ショ糖脂肪酸エステルを加える場合は、予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルを加え、溶解させるか、あるいは植物ステロール、ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する方法が好ましい。
本発明を実施した場合の水分散性を明らかにするために、実験結果(19時間経過後の状態)を写真撮影したものを図1に示す。これを見ると、No.11の植物ステロール98重量%とホスファチジルコリン2重量%のものでは完全に分散しているが、No.47の植物ステロール95重量%とショ糖脂肪酸エステル5重量%のものでは、サンプルビンの底に溶解していない部分があることが分かる。また、No.76の植物ステロール96.5重量%とホスファチジルコリン0.5重量%及びショ糖脂肪酸エステル3重量%のものでは、No.11のものとほぼ同程度に分散していることが分かる。
なお、本発明において水易分散性とは、水に容易に分散するが溶解はしていない状態を指している。
本発明によって、コレステロール低下作用を有する植物ステロールを高含量で、且つ、水分散することができ、幅広い食品分野への使用が可能となる。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明で用いる植物ステロールは、大豆、菜種などの種子から抽出、精製されたステロールであり、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールの内1又は2以上の混合物である。該植物ステロールは、水へは全く溶解せず、さらには油に対する溶解性も低い。
本発明で用いるホスファチジルコリンは、リン脂質の一種であり、大豆、卵黄、菜種及び亜麻仁等から油脂等を精製する際に、脱ガム工程で得られるレシチンに含まれている物質である。レシチンには、ホスファチジルコリンの他に、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸及びホスファチジルエタノールアミン等のリン脂質が混合されており、更に、エタノール等の溶媒抽出精製工程及びカラムクロマト精製工程等を経て、ホスファチジルコリン含量が70%以上にまで精製されたものを用いた。
本発明で用いるショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と炭素数が14〜18の飽和及び不飽和脂肪酸とのエステルであり、食品などで一般的に用いられている乳化剤である。例えば、三菱化学フーズ(株)製の商品名リョートーシュガーエステルS−1170、S−1570及びS−1670等を挙げることができる。
ショ糖脂肪酸エステルを、植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物に添加する理由は、このものを添加することによって、ホスファチジルコリンの添加量を減らしても水へ容易に分散する植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物ができるからである。
植物ステロールとホスファチジルコリンの比率は、重量換算で植物ステロール:ホスファチジルコリン=99:1〜80:20であることが好ましく、より好ましくは、植物ステロール:ホスファチジルコリン=99:1〜95:5である。ホスファチジルコリンが99:1よりも少ない場合には、得られた植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物は水への分散性が悪く、不溶解物が液面に浮いてしまう。また、ホスファチジルコリンが80:20よりも多い場合には、得られた植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物は粘稠な状態となり、食品等へ添加及び混合等をする際に、使い勝手に難を生じてしまう。
かくして得られる植物ステロールとホスファチジルコリンの組成物は、植物ステロール含量が80重量%以上の高含有組成物にもかかわらず、水へ良好に分散することができる。
この植物ステロールを含有する組成物は、植物ステロールがコレステロール低下作用を有することから、その生理的機能を期待した使用方法ができる。
以下に本発明の実施例及び比較例を挙げて、より詳細に説明するが、本発明はそれらによって限定されるものではない。
表1の配合に準じ、植物ステロール(商品名:フィトステロールFK タマ生化学(株)製)9.9gを加熱溶融させ、ホスファチジルコリン(ホスファチジルコリン含量95.0%)0.1gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.6%、カンペステロール24.5%、スチグマステロール20.0%及びβ−シトステロール45.2%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
表1の配合に準じ、実施例1の植物ステロールの添加量を9.85gに、ホスファチジルコリンの添加量を0.15gに変えた以外は実施例1と同様の操作をしたところ、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.6%、カンペステロール24.3%、スチグマステロール19.9%及びβ−シトステロール45.0%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
表1の配合に準じ、実施例1の植物ステロールの添加量を9.8gに、ホスファチジルコリンの添加量を0.2gに変えた以外は実施例1と同様の操作をしたところ、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.6%、カンペステロール24.2%、スチグマステロール19.8%及びβ−シトステロール44.8%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
表1の配合に準じ、実施例1の植物ステロールの添加量を9.5gに、ホスファチジルコリンの添加量を0.5gに変えた以外は実施例1と同様の操作をしたところ、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
実施例1から4は、植物ステロールとホスファチジルコリンの比率を99:1から95:5まで変化させたものであるが、いずれも水分散状態が良好であることが分かる。
表1の配合に準じ、植物ステロール9.6gを加熱溶融させ、分別精製レシチン(商品名:SLP−PC70 辻製油(株)社製 ホスファチジルコリン含量76.2%)0.4gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.5%、カンペステロール23.7%、スチグマステロール19.4%及びβ−シトステロール43.9%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
実施例5は、ホスファチジルコリンの代わりにホスファチジルコリン含量76.2%の分別精製レシチンを0.4g、すなわちホスファチジルコリンとして0.3048gを加えたもので、植物ステロールとホスファチジルコリンの比率がほぼ97:3であり、水分散状態も良いことが分かる。
表1の配合に準じ、実施例5の植物ステロールの添加量を9.5gに、分別精製レシチンの添加量を0.5gに変えた以外は実施例5と同様の操作をしたところ、黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
実施例6は、ホスファチジルコリンとして0.381gを加えたものであるから、植物ステロールとホスファチジルコリンの比率がほぼ96:4であり、水分散状態も良いことが分かる。
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、分別精製レシチン(商品名:ベイシスLS−60 日進オイリオ(株)社製 ホスファチジルコリン含量72%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
実施例7は、ホスファチジルコリンとして0.36gを加えたものであるから、植物ステロールとホスファチジルコリンの比率がほぼ96.35:3.65であり、水分散状態も良いことが分かる。
表1の配合に準じ、植物ステロール9.65gを加熱溶融させ、ホスファチジルコリンを0.05g及びショ糖脂肪酸エステル(商品名:シュガーエステルS−1670 三菱化学フーズ(株)社製)0.3gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.5%、カンペステロール23.8%、スチグマステロール19.5%及びβ−シトステロール44.1%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
実施例8は、ホスファチジルコリンを少なくし、代わりにショ糖脂肪酸エステルを添加したもので、植物ステロール対ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルの比率は、96.5:3.5であり、水分散状態も良いことが分かる。
[比較例1]
表1の配合に準じ、実施例1の植物ステロールの添加量を8.0gに、ホスファチジルコリンの添加量を2.0gに変えた以外は、実施例1と同様の操作をしたところ、淡黄色で粘稠な粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール4.6%、カンペステロール19.8%、スチグマステロール16.2%及びβ−シトステロール36.6%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察すると、水分散状態は良いことが分かったが、性状が粘稠であり、使い勝手の悪い粉末であった。
[比較例2]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、ホスファチジルセリン(ホスファチジルセリン含量76.8%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、淡黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例2は、ホスファチジルコリンの代わりにホスファチジルセリンを用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
[比較例3]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、ホスファチジルグリセロール(ホスファチジルグリセロール含量71.2%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、淡黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例3は、ホスファチジルコリンの代わりにホスファチジルグリセロールを用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
[比較例4]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、ホスファチジルエタノールアミン(ホスファチジルエタノールアミン含量70.5%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、淡黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例4は、ホスファチジルコリンの代わりにホスファチジルエタノールアミンを用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
[比較例5]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、ホスファチジン酸(ホスファチジン酸含量67.6%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例5は、ホスファチジルコリンの代わりにホスファチジン酸を用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
[比較例6]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、リゾホスファチジルコリン(商品名:SLP−LPC70 辻製油(株)社製 リゾホスファチジルコリン含量68.0%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、黄色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例6は、ホスファチジルコリンの代わりにリゾホスファチジルコリンを用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
[比較例7]
表1の配合に準じ、植物ステロール9.5gを加熱溶融させ、リゾホスファチジルグリセロール(リゾホスファチジルグリセロール含量81.4%)0.5gを加えて溶解させた後、冷却固化させてから、小型粉砕機(HSIANGTAI MACHINERY INDUSTRY社 SM−1型)を用いて粉砕すると、白色の粉末を10g得た。
得られた粉末は、ブラシカステロール5.4%、カンペステロール23.5%、スチグマステロール19.2%及びβ−シトステロール43.4%であり、この粉末を固形分濃度1w/v%になるよう水へ分散させて状態を観察した結果を表1に記載した。
比較例7は、ホスファチジルコリンの代わりにリゾホスファチジルグリセロールを用いたものであるが、水分散状態が良くないとの結果が得られた。
Figure 2008156322
本発明を実施して得られるNo.11(表1 実施例3)及びNo.76(表1 実施例8)の粉末と、比較対照として植物ステロール95重量%とショ糖脂肪酸エステル5重量%からなるNo.47の粉末を、果糖ぶどう糖液糖へ固形分濃度10重量%で溶解させ、19時間経過後の図。

Claims (6)

  1. 植物ステロールにホスファチジルコリンを溶解させて得られる水易分散性組成物。
  2. ショ糖脂肪酸エステルを加えることを特徴とする請求項1記載の組成物。
  3. 植物ステロール含量が80重量%以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。
  4. 植物ステロール含量が95重量%以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。
  5. 以下の(1)又は(2)のいずれかによる植物ステロールとホスファチジルコリンからなる水易分散性組成物の製造方法。
    (1)予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリンを加え、溶解させる。
    (2)植物ステロールとホスファチジルコリンが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する。
  6. 以下の(1)又は(2)のいずれかによる植物ステロール、ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルからなる水易分散性組成物の製造方法。
    (1)予め植物ステロールを加熱溶融し、次いでホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルを加え、溶解させる。
    (2)植物ステロール、ホスファチジルコリン及びショ糖脂肪酸エステルが共に溶解することができる有機溶媒中で溶解させ、次いで有機溶媒を留去及び乾燥する。
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