JP2008127435A - Lubricating oil additive and lubricating oil composition - Google Patents
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Abstract
【課題】高い静摩擦係数を付与できる潤滑油添加剤およびそれを基油に配合した潤滑油組成物を提供すること。
【解決手段】本発明の潤滑油添加剤は、コハク酸イミドと、ジカルボン酸またはその無水物との反応生成物である。該添加剤を基油に配合してなる潤滑油組成物は、高い静摩擦係数（湿式摩擦材トルク容量）を有するため、自動変速機油や無段変速機油として好適に使用できる。
【選択図】なしA lubricating oil additive capable of imparting a high static friction coefficient and a lubricating oil composition containing the same in a base oil.
The lubricating oil additive of the present invention is a reaction product of succinimide and a dicarboxylic acid or anhydride thereof. Since the lubricating oil composition obtained by blending the additive with the base oil has a high coefficient of static friction (wet friction material torque capacity), it can be suitably used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
[Selection figure] None
Description
本発明は、潤滑油添加剤およびそれを基油に配合してなる潤滑油組成物に関する。詳しくは、高い静摩擦係数（高い湿式摩擦材トルク容量）を有し、自動変速機油や無段変速機油として使用される潤滑油組成物に関する。 The present invention relates to a lubricating oil additive and a lubricating oil composition obtained by blending it with a base oil. Specifically, the present invention relates to a lubricating oil composition having a high static friction coefficient (high wet friction material torque capacity) and used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
近年、地球規模の二酸化炭素排出量問題と世界的なエネルギー需要の増大を背景とし、自動車の省燃費化に対する要求はますます高くなっている。その中で、変速機にも従来に増して動力伝達効率の向上が求められており、その重要な構成要素である潤滑油にも高トルク容量化が求められている。
従来、自動変速機用あるいは無段変速機用の潤滑油には、必要とされる摩擦特性を付与するためにリン酸エステル、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド等の摩擦調整剤、イミド系分散剤および／またはその誘導体、カルシウムスルホネート等の金属系清浄剤を配合していた（例えば、特許文献１〜３）。
In recent years, against the background of the global carbon dioxide emission problem and the increase in global energy demand, there has been an increasing demand for fuel saving in automobiles. Among them, the transmission is also required to improve the power transmission efficiency as compared with the prior art, and the lubricating oil which is an important component of the transmission is also required to have a high torque capacity.
Conventionally, lubricating oils for automatic transmissions or continuously variable transmissions have been provided with friction modifiers such as phosphate esters, fatty acid esters, fatty acid amides, imide-based dispersants, and / or Or the metal detergents, such as its derivative and calcium sulfonate, were mix | blended (for example, patent documents 1-3).
潤滑油の静摩擦係数を高くするためには、コハク酸イミド系分散剤や金属系添加剤を大量に添加するか、摩擦調整剤の添加量を減らすことが考えられる。しかしながら、特許文献１〜３に開示された配合処方では充分に高い静摩擦係数と他にも必要とされる摩擦特性（μ−Ｖ特性、摩擦性能維持性）とを両立できなかった。それは、金属系添加剤の添加量を増やすと、潤滑油の摩擦材材料への攻撃性が増し、コハク酸イミド系分散剤の添加量を増やしたり摩擦調整剤の添加量を減らしたりすると耐シャダー性能（μ−Ｖ特性）や耐シャダー寿命が悪化するといった問題が発生してしまうからである。
すなわち、これまでに知られた潤滑油では、変速機油として要求される静摩擦係数向上に関しては不十分である。また従来知られたコハク酸イミド系分散剤は潤滑油の静摩擦係数の向上に寄与していない。
そこで、本発明は、上記のような問題に鑑みて、特に高い静摩擦係数を付与できる潤滑油添加剤およびそれを基油に配合してなる潤滑油組成物を提供することを目的とする。
In order to increase the static friction coefficient of the lubricating oil, it is conceivable to add a large amount of a succinimide dispersant or a metal additive, or to reduce the amount of the friction modifier added. However, the compounding formulations disclosed in
That is, the lubricating oils known so far are insufficient for improving the coefficient of static friction required as transmission oil. Further, conventionally known succinimide dispersants do not contribute to the improvement of the coefficient of static friction of the lubricating oil.
In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a lubricating oil additive capable of imparting a particularly high static friction coefficient and a lubricating oil composition obtained by blending it with a base oil.
前記課題を解決すべく、本発明は、以下のような潤滑油添加剤および潤滑油組成物を提供するものである。
１．コハク酸イミドと、ジカルボン酸またはその無水物との反応生成物であることを特徴とする潤滑油添加剤。
２．上記１に記載の潤滑油添加剤において、ジカルボン酸無水物が無水コハク酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。
３．上記１に記載の潤滑油添加剤において、ジカルボン酸無水物が無水フタル酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。
４．上記１に記載の潤滑油添加剤において、ジカルボン酸無水物が１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物であることを特徴とする潤滑油添加剤。
５．上記１に記載の潤滑油添加剤において、ジカルボン酸無水物がメチルテトラヒドロ無水フタル酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。
６．基油に、上記１〜５のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合したことを特徴とする潤滑油組成物。
７．変速機用であることを特徴とする上記６に記載の潤滑油組成物。
８．湿式クラッチまたは湿式ブレーキを有する変速機用であることを特徴とする上記７に記載の潤滑油組成物。
９．自動変速機油または無段変速機油であることを特徴とする上記６〜８のいずれかに記載の潤滑油組成物。
In order to solve the above problems, the present invention provides the following lubricating oil additive and lubricating oil composition.
1. A lubricating oil additive characterized by being a reaction product of succinimide and dicarboxylic acid or an anhydride thereof.
2. 2. The lubricating oil additive as described in 1 above, wherein the dicarboxylic acid anhydride is succinic anhydride.
3. 2. The lubricating oil additive as described in 1 above, wherein the dicarboxylic acid anhydride is phthalic anhydride.
4). 2. The lubricating oil additive as described in 1 above, wherein the dicarboxylic acid anhydride is 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride.
5. 2. The lubricating oil additive as described in 1 above, wherein the dicarboxylic acid anhydride is methyltetrahydrophthalic anhydride.
6). A lubricating oil composition comprising the base oil blended with the lubricating oil additive according to any one of 1 to 5 above.
7). 7. The lubricating oil composition as described in 6 above, which is used for a transmission.
8). 8. The lubricating oil composition as described in 7 above, which is for a transmission having a wet clutch or a wet brake.
9. 9. The lubricating oil composition as described in any one of 6 to 8 above, which is an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
本発明によれば、高い静摩擦係数（高い湿式摩擦材トルク容量）を付与できる潤滑油添加剤を提供できる。この添加剤を基油に配合してなる本発明の潤滑油組成物は、特に、自動変速機油や無段変速機油に使用される潤滑油組成物として好ましい。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the lubricating oil additive which can provide a high static friction coefficient (high wet friction material torque capacity) can be provided. The lubricating oil composition of the present invention obtained by blending this additive with a base oil is particularly preferable as a lubricating oil composition used for automatic transmission oil and continuously variable transmission oil.
以下、本発明の潤滑油添加剤およびそれを基油に配合してなる潤滑油組成物について実施形態を詳細に説明する。
本発明の潤滑油添加剤は、（Ａ）コハク酸イミドと、（Ｂ）ジカルボン酸またはその無水物との反応生成物である。
（Ａ）原料として用いられるコハク酸イミドは、非ホウ素化コハク酸イミド化およびホウ素化コハク酸イミドのいずれであってもよい。
非ホウ素化コハク酸イミドとしては、例えば下記式（１）で示されるコハク酸イミドが好適である。
Hereinafter, embodiments of the lubricating oil additive of the present invention and a lubricating oil composition obtained by blending it with a base oil will be described in detail.
The lubricating oil additive of the present invention is a reaction product of (A) succinimide and (B) dicarboxylic acid or anhydride thereof.
(A) The succinimide used as a raw material may be any of non-boronated succinimide and boronated succinimide.
As the non-borated succinimide, for example, a succinimide represented by the following formula (1) is suitable.
上記式（１）におけるアルキル基もしくはアルケニル基としては、製造時の操作性（流動性）よりポリアルケニル基が好ましく、特にポリブテニル基あるいはポリイソブテニル基が好適である。
上記式（１）で示されるコハク酸イミドは、アルケニルもしくはアルキルコハク酸、またはアルケニルもしくはアルキル無水コハク酸と対応するアミン類とを反応させることにより容易に製造することができる。ここで、アミン類としては、例えばエチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、あるいはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、アミノエチルピペラジン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン等を挙げることができる。
As the alkyl group or alkenyl group in the above formula (1), a polyalkenyl group is preferred from the viewpoint of operability (fluidity) during production, and a polybutenyl group or a polyisobutenyl group is particularly preferred.
The succinimide represented by the above formula (1) can be easily produced by reacting alkenyl or alkyl succinic acid, or alkenyl or alkyl succinic anhydride with a corresponding amine. Examples of amines include ethylenediamine, propanediamine, butanediamine, N-methyl-1,3-propanediamine, N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, and aminoethyl. Examples include polyalkylene polyamines such as piperazine and tetraethylenepentamine.
また、ホウ素化コハク酸イミド化合物は、前記した非ホウ素化コハク酸イミド化合物に対し、ホウ素含有化合物を、通常５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温度で反応させることにより得ることができる。ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物およびホウ酸エステルなどの中から選ばれる少なくとも一種を好適に用いることができる。
このような（Ａ）原料としては、前記したホウ素化あるいは非ホウ素化コハク酸イミド化合物を一種用いてもよく、二種以上組み合わせて用いてもよい。
The boronated succinimide compound can be obtained by reacting a boron-containing compound with the above-described non-borated succinimide compound at a temperature of usually 50 to 250 ° C, preferably 100 to 200 ° C. . As the boron-containing compound, at least one selected from boron oxide, boron halide, boric acid, boric anhydride, boric acid ester and the like can be suitably used.
As such a raw material (A), one kind of the above-mentioned boronated or non-borated succinimide compounds may be used, or two or more kinds may be used in combination.
一方、（Ｂ）原料として用いられるジカルボン酸またはその無水物としては、コハク酸、アルケニルコハク酸などのコハク酸誘導体、シクロヘキサンジカルボン酸などのシクロアルカン部分を有する化合物から誘導されるジカルボン酸、マレイン酸、フタル酸などの芳香族ジカルボン酸などが挙げられる。酸無水物の例としては、上述したジカルボン酸の無水物が挙げられる。
（Ｂ）原料として好ましく用いられるのは、高い静摩擦係数を潤滑油に付与する観点よりジカルボン酸の無水物であり、より好ましく用いられるのは、無水コハク酸、無水フタル酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、あるいはメチルテトラヒドロ無水フタル酸である。
On the other hand, (B) dicarboxylic acid used as a raw material or an anhydride thereof includes succinic acid derivatives such as succinic acid and alkenyl succinic acid, dicarboxylic acid derived from a compound having a cycloalkane moiety such as cyclohexanedicarboxylic acid, and maleic acid. And aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid. As an example of an acid anhydride, the anhydride of the dicarboxylic acid mentioned above is mentioned.
(B) Dicarboxylic acid anhydride is preferably used as a raw material from the viewpoint of imparting a high static friction coefficient to a lubricating oil, and succinic anhydride, phthalic anhydride, and 1,8-naphthalene are more preferably used. Dicarboxylic anhydride or methyltetrahydrophthalic anhydride.
本発明の潤滑油添加剤は前記の（Ａ）原料と（Ｂ）原料とを反応させて得られる反応生成物である。このような潤滑油添加剤を製造する際には、（Ａ）原料と（Ｂ）原料のモル仕込み比が１：３〜２０：１の割合であることが好ましく、より好ましくは１：２〜１０：１、さらに好ましくは１：１〜５：１、最も好ましくは１：１〜３：１の割合である。上記範囲の割合で反応を行うことにより所望の性能を有する潤滑油添加剤を得ることができる。
この反応は、５０〜２５０℃の温度範囲、より好ましくは１００〜２００℃の温度範囲で行われる。また、必要に応じ、炭化水素化合物などの有機溶剤を用いることができる。
The lubricating oil additive of the present invention is a reaction product obtained by reacting the above (A) raw material and (B) raw material. When producing such a lubricating oil additive, the molar charge ratio of (A) raw material to (B) raw material is preferably 1: 3 to 20: 1, more preferably 1: 2 to 2. The ratio is 10: 1, more preferably 1: 1 to 5: 1, and most preferably 1: 1 to 3: 1. By performing the reaction at a ratio within the above range, a lubricating oil additive having desired performance can be obtained.
This reaction is performed in a temperature range of 50 to 250 ° C, more preferably in a temperature range of 100 to 200 ° C. Moreover, organic solvents, such as a hydrocarbon compound, can be used as needed.
本発明の潤滑油組成物は、基油に、前述した本発明の潤滑油添加剤を含むものであり、該潤滑油添加剤の含有量は、前述した効果を有効に発揮し得る点から、０．０１〜３０質量％の範囲が好ましく、さらに０．０５〜１０質量％の範囲が好ましい。
基油としては、鉱油および合成油のいずれも使用することができる。ここで、鉱油としては、従来公知の種々のものが使用可能であり、例えば、パラフィン基系鉱油、中間基系鉱油、ナフテン基系鉱油などが挙げられる。具体的には、溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、中間ニュートラル油、重質ニュートラル油またはブライトストックなどを挙げることができる。
The lubricating oil composition of the present invention contains the above-described lubricating oil additive of the present invention in the base oil, and the content of the lubricating oil additive can effectively exhibit the above-described effects, The range of 0.01-30 mass% is preferable, and the range of 0.05-10 mass% is more preferable.
As the base oil, either mineral oil or synthetic oil can be used. Here, various conventionally known oils can be used as the mineral oil, and examples thereof include paraffin-based mineral oil, intermediate-based mineral oil, and naphthene-based mineral oil. Specifically, light neutral oil, intermediate neutral oil, heavy neutral oil, bright stock, etc. by solvent refining or hydrogen refining can be mentioned.
また、合成油としては、同様に従来公知の種々のものが使用可能である。例えば、ポリα―オレフィン（α―オレフィン共重合体を含む）、ポリブテン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、シリコーンオイル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、さらにはヒンダードエステルなどを用いることができる。
これらの基油は、単独で、あるいは二種以上組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。
As the synthetic oil, various conventionally known oils can be used. For example, poly α-olefin (including α-olefin copolymer), polybutene, polyol ester, dibasic acid ester, phosphate ester, polyphenyl ether, alkylbenzene, alkylnaphthalene, polyoxyalkylene glycol, neopentyl glycol, silicone Oil, trimethylolpropane, pentaerythritol, hindered ester and the like can be used.
These base oils can be used alone or in combination of two or more kinds, and mineral oil and synthetic oil may be used in combination.
上記基油としては、１００℃における動粘度が１〜３０mm２／sであることが好ましい。該動粘度が上記範囲にあると、自動変速機のギア軸受けやクラッチなどの摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に低温特性も良好となる。該動粘度は、１００℃で２〜２０mm２／sであることがより好ましく、３〜１０mm２／sであることが特に好ましい。この動粘度が３０mm２／sを越えると、燃費が悪化し、また低温粘度が高くなりすぎる。一方、動粘度が１mm２／s未満であると、自動変速機のギア軸受けやクラッチ等の摺動部において摩耗量が増加するなど潤滑性能が低下したり、蒸発性が高くなり潤滑油消費量が多くなるおそれがある。
また、基油のＣＡは２０％以下であるものが好ましく、特に１０％以下であることがより好ましい。％ＣＡが２０％以下であると低温特性が良好となる。
As said base oil, it is preferable that dynamic viscosity in 100 degreeC is 1-30 mm < 2 > / s. When the kinematic viscosity is in the above range, friction at sliding parts such as gear bearings and clutches of the automatic transmission can be sufficiently reduced and the low temperature characteristics are also improved. Kinematic viscosity is more preferably 2 to 20 mm 2 / s at 100 ° C., particularly preferably 3 to 10 mm 2 / s. If this kinematic viscosity exceeds 30 mm 2 / s, the fuel efficiency deteriorates and the low temperature viscosity becomes too high. On the other hand, if the kinematic viscosity is less than 1 mm 2 / s, the lubrication performance deteriorates due to increased wear at sliding parts such as gear bearings and clutches of automatic transmissions, and evaporability increases, resulting in increased consumption of lubricating oil. May increase.
Also, C A is preferably not more than 20% of the base oil, or more preferably 10% or less. % Low-temperature characteristics will be good if C A is 20% or less.
本発明の潤滑油組成物においては、その性能をさらに向上させる目的で、必要に応じて本発明の潤滑油添加剤以外の無灰分散剤、金属系清浄剤、摩擦調整剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、腐食防止剤、消泡剤、着色剤等に代表される各種添加剤を単独で、または数種を組み合わせて基油に配合してもよく、本発明の潤滑油添加剤はこれらの効果を阻害するものではない。
酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられ、これらは、通常０．０５〜５質量％の割合で使用される。
In the lubricating oil composition of the present invention, an ashless dispersant other than the lubricating oil additive of the present invention, a metallic detergent, a friction modifier, a viscosity index improver, if necessary, for the purpose of further improving its performance. Various additives typified by extreme pressure additives, antioxidants, corrosion inhibitors, antifoaming agents, colorants, etc. may be added to the base oil alone or in combination of several kinds. Oil additives do not interfere with these effects.
Examples of the antioxidant include amine-based antioxidants such as alkylated diphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, alkylated-α-naphthylamine, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4 ′. -Phenolic antioxidants such as -methylenebis (2,6-di-t-butylphenol) are used, and these are usually used at a ratio of 0.05 to 5% by mass.
摩擦調製剤としては、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、または、リン酸エステル、亜リン酸エステル、チオリン酸エステルなどのリン化合物、ＭｏＤＴＰ、ＭｏＤＴＣなどの有機モリブデン化合物、ＺｎＤＴＰなどの有機亜鉛化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物、グラファイト、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどの固体潤滑剤系摩擦調製剤などを挙げることができ、これらは、通常０．１〜１０質量％の割合で使用される。 Friction preparation agents include fatty acid esters, fatty acid amides, phosphorus compounds such as phosphate esters, phosphite esters, and thiophosphate esters, organic molybdenum compounds such as MoDTP and MoDTC, organic zinc compounds such as ZnDTP, and alkyl mercaptyl. Examples thereof include organic boron compounds such as borates, solid lubricant friction preparation agents such as graphite, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron compounds, and polytetrafluoroethylene. These are usually 0.1 to 10% by mass. Used at a rate of
金属系清浄剤としては、例えば、カルシウムスルホネート、マグネシウムスルホネート、バリウムスルホネート、カルシウムサリチレート、マグネシウムサリチレート、カルシウムフェネート、バリウムフェネートなどが挙げられ、これらは、通常０．１〜１０質量％の割合で使用される。
粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロピレン共重合体系、スチレン−ブタジエン水添共重合体系のものなどが挙げられ、これらは、通常０．５〜３５質量％の割合で使用される。
以上のような各種添加剤は、単独で、または数種組み合わせて配合してもよく、本発明の潤滑油添加剤はこれらの効果を阻害するものではない。
Examples of the metal detergent include calcium sulfonate, magnesium sulfonate, barium sulfonate, calcium salicylate, magnesium salicylate, calcium phenate, barium phenate, etc., and these are usually 0.1 to 10 mass. Used in percentages.
Examples of the viscosity index improver include polymethacrylate-based, polyisobutylene-based, ethylene-propylene copolymer system, styrene-butadiene hydrogenated copolymer system, etc., and these are usually 0.5 to 35% by mass. Used in proportions.
The various additives as described above may be blended alone or in combination, and the lubricating oil additive of the present invention does not inhibit these effects.
このようにして調製された本発明の潤滑油組成物は、高い静摩擦係数（高い湿式摩擦材トルク容量）を有するため、自動変速機油や無段変速機油として好適である。また湿式クラッチ、湿式ブレーキを有する変速機を備えた建設機械や農機、手動変速機、二輪車ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン、ショックアブソーバー油等の潤滑油として用いることができる。 Since the lubricating oil composition of the present invention thus prepared has a high coefficient of static friction (high wet friction material torque capacity), it is suitable as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil. Further, it can be used as a lubricating oil for construction machines, agricultural machines, manual transmissions, two-wheeled gasoline engines, diesel engines, gas engines, shock absorber oils, etc., equipped with transmissions having wet clutches and wet brakes.
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。具体的には、以下に示すように、各々の添加剤を調製（製造）して基油に配合した後、摩擦係数を測定する簡易評価を行った（実施例１〜４、比較例１、２）。さらに、実際の変速機油の処方を想定した配合により潤滑油組成物を調製して実用評価も行った（実施例５、比較例３）。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples. Specifically, as shown below, after each additive was prepared (manufactured) and blended with the base oil, simple evaluation was performed to measure the friction coefficient (Examples 1 to 4, Comparative Example 1, 2). Further, a lubricating oil composition was prepared by blending assuming an actual transmission oil formulation and practically evaluated (Example 5, Comparative Example 3).
〔実施例１〜４、比較例１、２：簡易評価〕
実施例で用いた添加剤の製造方法を以下に示す。
＜潤滑油添加剤ａの製造＞
２００ミリリットルのセパラブルフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸イミド（モノタイプ、ポリイソブテニル基の平均分子量は９６０）０．０３モルと、無水コハク酸０．０３モルを入れ、１１０℃で２時間、次いで１５０℃で２時間反応させた。副生する水を１５０℃で減圧除去し、反応生成物である潤滑油添加剤ａを得た。添加剤ａの赤外吸収スペクトルを図１に示す。
[Examples 1 to 4, Comparative Examples 1 and 2: Simple evaluation]
The manufacturing method of the additive used in the Example is shown below.
<Manufacture of lubricating oil additive a>
A 200 ml separable flask was charged with 0.03 mol of polyisobutenyl succinimide (monotype, polyisobutenyl group average molecular weight 960) and 0.03 mol of succinic anhydride at 110 ° C. for 2 hours, The reaction was carried out at 150 ° C. for 2 hours. By-product water was removed under reduced pressure at 150 ° C. to obtain a lubricating oil additive a as a reaction product. The infrared absorption spectrum of the additive a is shown in FIG.
＜潤滑油添加剤ｂの製造＞
２００ミリリットルのセパラブルフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸イミド（モノタイプ、ポリイソブテニル基の平均分子量は９６０）０．０３モルと、無水フタル酸０．０２４モルを入れ、１１０℃で２時間、次いで１５０℃で２時間反応させた。副生する水を１５０℃で減圧除去し、反応生成物である潤滑油添加剤ｂを得た。添加剤ｂの赤外吸収スペクトルを図２に示す。
<Manufacture of lubricating oil additive b>
In a 200 ml separable flask, 0.03 mol of polyisobutenyl succinimide (monotype, polyisobutenyl group has an average molecular weight of 960) and 0.024 mol of phthalic anhydride were placed, and then at 110 ° C. for 2 hours, The reaction was carried out at 150 ° C. for 2 hours. By-product water was removed under reduced pressure at 150 ° C. to obtain a lubricating oil additive b as a reaction product. The infrared absorption spectrum of the additive b is shown in FIG.
＜潤滑油添加剤ｃの製造＞
２００ミリリットルのセパラブルフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸イミド（モノタイプ、ポリイソブテニル基の平均分子量は９６０）０．０３モルと、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物０．０１５モルを入れ、１１０℃で２時間、次いで１５０℃で２時間反応させた。副生する水を１５０℃で減圧除去し、反応生成物である潤滑油添加剤ｃを得た。添加剤ｃの赤外吸収スペクトルを図３に示す。
<Manufacture of lubricating oil additive c>
In a 200 ml separable flask, 0.03 mol of polyisobutenyl succinimide (monotype, average molecular weight of polyisobutenyl group is 960) and 0.015 mol of 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride were added, and 110 The reaction was carried out at 2 ° C. for 2 hours and then at 150 ° C. for 2 hours. By-product water was removed under reduced pressure at 150 ° C. to obtain a lubricating oil additive c as a reaction product. An infrared absorption spectrum of the additive c is shown in FIG.
＜潤滑油添加剤ｄの製造＞
２００ミリリットルのセパラブルフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸イミド（モノタイプ、ポリイソブテニル基の平均分子量は９６０）０．０３モルと、メチルテトラヒドロ無水フタル酸０．０２４モルを入れ、１１０℃で２時間、次いで１５０℃で２時間反応させた。副生する水を１５０℃で減圧除去し、反応生成物である潤滑油添加剤ｄを得た。添加剤ｄの赤外吸収スペクトルを図４に示す。
<Manufacture of lubricating oil additive d>
In a 200 ml separable flask, 0.03 mol of polyisobutenyl succinimide (monotype, polyisobutenyl group has an average molecular weight of 960) and 0.024 mol of methyltetrahydrophthalic anhydride were placed at 110 ° C. for 2 hours. Then, the reaction was carried out at 150 ° C. for 2 hours. By-product water was removed under reduced pressure at 150 ° C. to obtain a lubricating oil additive d as a reaction product. An infrared absorption spectrum of the additive d is shown in FIG.
＜潤滑油組成物の調製＞
基油として１５０ニュートラル留分（１００℃動粘度 ５．２mm２／s）の鉱油を使用し、上記製造方法により得られた添加剤ａ〜ｄを、該添加剤由来の窒素量が１５００質量ｐｐｍとなるように配合して潤滑油組成物を調製した（実施例１〜４）。また、比較例１では、基油のみで添加剤を配合せず、比較例２では、添加剤として分子量約２０００の非ホウ素化コハク酸モノイミドを実施例と同様の条件で配合した。これらの配合処方を表１に示す。
<Preparation of lubricating oil composition>
A mineral oil of 150 neutral fraction (100 ° C. kinematic viscosity 5.2 mm 2 / s) is used as the base oil, and additives a to d obtained by the above production method are used, and the nitrogen amount derived from the additive is 1500 mass ppm. A lubricating oil composition was prepared by blending so as to be (Examples 1 to 4). In Comparative Example 1, no additive was blended with only the base oil, and in Comparative Example 2, non-boronated succinic monoimide having a molecular weight of about 2000 was blended as an additive under the same conditions as in the Examples. These compounding formulations are shown in Table 1.
＜滑り試験＞
低速滑り試験機を用い、下記の条件にて試験を実施し、２ｒｐｍにおける摩擦係数（μ２）、および、μ２と３００ｒｐｍにおける摩擦係数（μ３００）との比（μ比、μ２/μ３００）を求めた。表１に結果を示す。また、図５には、μ比に対するμ２をプロットしたグラフを示す。
・摩擦材 ：市販セルロース系湿式ペーパー材、スチールプレート
・試験温度 ：１２０℃
・面圧 ：１．２２ＭＰａ
・測定 ：１〜３００ｒｐｍ、ステップ
<Slip test>
Using a low-speed slip tester, the test was performed under the following conditions, and the friction coefficient (μ2) at 2 rpm and the ratio (μ ratio, μ2 / μ300) between the friction coefficient (μ300) at μ2 and 300 rpm were obtained. . Table 1 shows the results. FIG. 5 shows a graph plotting μ2 against μ ratio.
-Friction material: Commercially available cellulose-based wet paper material, steel plate-Test temperature: 120 ° C
・ Surface pressure: 1.22 MPa
・ Measurement: 1 to 300 rpm, step
〔簡易評価の結果〕
図５のグラフより、実施例１〜４の潤滑油組成物を用いた系では、μ２の値が、１５０ニュートラルの鉱油を評価したプロット（比較例１）と、従来技術である非ホウ素化コハク酸モノイミドを評価したプロット（比較例２）とを結んだ直線よりも上にあることがわかる。すなわち、μ比に対するμ２の値が高くなっている。それ故、本発明の潤滑油組成物は、特に変速機用潤滑油として優れた性能を発揮することが理解できる。
[Simple evaluation results]
From the graph of FIG. 5, in the system using the lubricating oil compositions of Examples 1 to 4, a plot (Comparative Example 1) in which the value of μ2 evaluated 150 neutral mineral oil and a non-borated succinic acid which is a conventional technique It turns out that it exists above the straight line which connected the plot (comparative example 2) which evaluated the acid monoimide. That is, the value of μ2 with respect to the μ ratio is high. Therefore, it can be understood that the lubricating oil composition of the present invention exhibits excellent performance particularly as a transmission lubricating oil.
〔実施例５、比較例３：実用評価〕
前記した評価に加えて、実際の添加剤処方を想定して調製した潤滑油組成物についても評価を行った。
基油としては１００ニュートラル留分の鉱油（１００℃動粘度 ４．１mm２／s）と、６０ニュートラル留分の鉱油（１００℃動粘度 ２．７mm２／s）の混合油を用いた。次に、実施例５の添加剤処方では、実施例１で使用した添加剤ｃを前記基油に配合した（４０℃動粘度２６．６３mm２／s、１００℃動粘度５．４８０mm２／s）。比較例３の添加剤処方では、添加剤ｃを配合しなかった（４０℃動粘度２６．６２mm２／s、１００℃動粘度５．４９３mm２／s）。実用評価として、以下に示す方法で各潤滑油組成物の変速機用潤滑油としての性能を評価した。基油、添加剤処方および評価結果を表２に示す。
[Example 5, Comparative Example 3: Practical evaluation]
In addition to the above evaluation, the lubricating oil composition prepared assuming an actual additive formulation was also evaluated.
As the base oil, a mixed oil of mineral oil of 100 neutral fraction (100 ° C. kinematic viscosity 4.1 mm 2 / s) and 60 neutral fraction mineral oil (100 ° C. kinematic viscosity 2.7 mm 2 / s) was used. Next, in the additive formulation of Example 5, additive c used in Example 1 was blended with the base oil (40 ° C. kinematic viscosity 26.63 mm 2 / s, 100 ° C. kinematic viscosity 5.480 mm 2 / s. ). In the additive formulation of Comparative Example 3, additive c was not blended (40 ° C. kinematic viscosity 26.62 mm 2 / s, 100 ° C. kinematic viscosity 5.493 mm 2 / s). As a practical evaluation, the performance of each lubricating oil composition as a lubricating oil for transmissions was evaluated by the following method. Table 2 shows the base oil, additive formulation and evaluation results.
＜性能評価法＞
SAE No.2試験機を用い、下記に示す試験条件にて、スタティック時に静摩擦係数（μs）を、ダイナミック時に動摩擦係数（μd、１２００ｒｐｍにおけるμ値）を測定し、静止摩擦係数（μ０）を求めた。性能の評価は、５００サイクルから５０００サイクルにおけるμs値、μ比値の平均値により行った。μs値が高いほど高トルク容量であることを示す。μ比（μ０／μd）は１．０２以下であれば合格とする。結果を表２に示す。
・摩擦材 ：市販セルロース系湿式ペーパー材、スチールプレート
・試験温度 ：１００℃
・面圧 ：１．２２ＭＰa
・ダイナミック回転数 ：２２６０ｒｐｍ
・スタティック回転数 ：０．７ｒｐｍ
・イナーシャ ：０．３４３ｋｇ・ｍ2
<Performance evaluation method>
Using a SAE No.2 testing machine, measure the static friction coefficient (μs) at static and the dynamic friction coefficient (μd at 1200 rpm) under dynamic conditions under the test conditions shown below to obtain the static friction coefficient (μ0). It was. The performance was evaluated based on the average value of μs value and μ ratio value from 500 cycles to 5000 cycles. A higher μs value indicates a higher torque capacity. A μ ratio (μ0 / μd) is acceptable if it is 1.02 or less. The results are shown in Table 2.
-Friction material: Commercially available cellulose-based wet paper material, steel plate-Test temperature: 100 ° C
・ Surface pressure: 1.22 MPa
・ Dynamic rotation speed: 2260 rpm
・ Static rotation speed: 0.7rpm
・ Inertia: 0.343kg ・ m 2
〔実用評価の結果〕
実施例５潤滑油組成物は、比較例３の潤滑油組成物にくらべμsが高く、μ比およびμd値も良好であった。それ故、添加剤ａを含む実施例５の潤滑油組成物は、自動変速機油として優れたμs向上性能を有することがわかる。
[Results of practical evaluation]
The lubricating oil composition of Example 5 had a higher μs and better μ ratio and μd value than the lubricating oil composition of Comparative Example 3. Therefore, it can be seen that the lubricating oil composition of Example 5 containing additive a has excellent μs improvement performance as an automatic transmission oil.
本発明の潤滑油添加剤を用いた潤滑油組成物は、高い静摩擦係数が必要とされる自動変速機油や無断変速機油として好適に利用できる。 The lubricating oil composition using the lubricating oil additive of the present invention can be suitably used as an automatic transmission oil or a continuous transmission oil that requires a high coefficient of static friction.
Claims (9)
ジカルボン酸無水物が無水コハク酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。 The lubricating oil additive according to claim 1,
A lubricating oil additive, wherein the dicarboxylic acid anhydride is succinic anhydride.
ジカルボン酸無水物が無水フタル酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。 The lubricating oil additive according to claim 1,
A lubricating oil additive, wherein the dicarboxylic acid anhydride is phthalic anhydride.
ジカルボン酸無水物が１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物であることを特徴とする潤滑油添加剤。 The lubricating oil additive according to claim 1,
A lubricating oil additive, wherein the dicarboxylic acid anhydride is 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride.
ジカルボン酸無水物がメチルテトラヒドロ無水フタル酸であることを特徴とする潤滑油添加剤。 The lubricating oil additive according to claim 1,
A lubricating oil additive, wherein the dicarboxylic acid anhydride is methyltetrahydrophthalic anhydride.
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