JP2008115175A

JP2008115175A - 複素環化合物

Info

Publication number: JP2008115175A
Application number: JP2007267174A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Yamashita; 博司山下; Atsushi Matsubara; 淳松原; Kunio Oshima; 邦生大島; Hideaki Kuroda; 英明黒田; Satoshi Shimizu; 聡清水; Hisashi Takahashi; 永高橋; Kazumi Kondo; 一見近藤; Shinichi Taira; 伸一平良; Tatsuyoshi Tanaka; 達義田中; Tae Fukushima; 多恵福島
Original assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2006-10-13
Filing date: 2007-10-12
Publication date: 2008-05-22

Abstract

【課題】精神病に対して広い治療スペクトラムを有し、安全性の高い複素環化合物を提供する。
【解決手段】下式：

［式中、Ｑは、下記式（Ｉ）で表される基

（式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。ＺはＯまたはＳを示す。Ｒ^１１は水素等を示す。Ｒ^１２は水素等を示す。）］で表される複素環化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な複素環化合物に関する。

統合失調症を始め双極性障害、気分障害及び感情障害の病因がヘテロジーナス（heterogeneous：異種）であることより、薬剤に広い治療スペクトラムを発現させるためには、複数の薬理作用を併有していることが望まれる。

特許文献１には、一般式

［式中、Ａ’は−（ＣＨ₂）_mＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_mＯ−等を示す。ｍは１〜４の整数を示す。Ｒ^Aは水素原子、１〜３個の弗素原子で置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基等を示す。］
で表されるカルボスチリル誘導体が、Ｄ₂受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン２Ａ（５−ＨＴ_2A）受容体アンタゴニスト作用を有し、統合失調症及び他の中枢神経疾患の治療に有効であることが開示されている。

しかしながら、該特許文献１には、該文献に記載のカルボスチリル誘導体が、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用、α₁受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。

また特許文献２には、ある種の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が開示されている。

しかしながら、該特許文献２にも、該文献に記載の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用、α₁受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。
ＷＯ２００４／０２６８６４Ａ１ＷＯ２００５／０４３３０９Ａ１

本発明は、公知の定型抗精神病薬及び非定型抗精神病薬に比べて、より広い治療スペクトラムを有し、副作用が少なく、忍容性及び安全性に優れた抗精神病薬を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ドパミンＤ₂受容体パーシャルアゴニスト作用（Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用）、セロトニン５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用（５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用）及びアドレナリンα₁受容体アンタゴニスト作用（α₁受容体アンタゴニスト作用）を有し、更にそれらの作用に加えてセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を併有する新規化合物を合成することに成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。

本発明は、以下の項に示す複素環化合物またはその塩を提供する。

項１．
一般式（１）：

［式中、Ｑは、下記一般式（Ｉ）で示される基または一般式（ＩＩ）で示される基を示す。
一般式（Ｉ）

（式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-3）フェニル基、ナフチル基及びジヒドロインデニル基からなる群から選ばれたアリール基（ここで、アリール基上に置換基として下記(i)〜(xxxiii)からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルケニル基、
(iii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(vi)ニトロ基、
(vii)シアノ基、
(viii)ハロゲン、
(ix)アリール基、
(x)アリールオキシ基、
(xi)低級アルコキシカルボニル基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii)保護されたヒドロキシ基、
(xiv)低級アルカノイル基、
(xv)スルファモイル基、
(xvi)低級アルキルチオ基、
(xvii)低級アルキルスルホニル基、
(xviii)ヒドロキシスルホニル基、
(xix)低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、アリール基及びアロイル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアミノ基、
(xx)モルホリニルカルボニル低級アルケニル基、
(xxi)モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
(xxii)ピロリル基、
(xxiii)ピラゾリル基、
(xxiv)イミダゾリル基、
(xxv)トリアゾリル基、
(xxvi)ピリジル基、
(xxvii)オキソ基を有していてもよいピロリジニル基、
(xxviii)モルホリニル基、
(xxix)チオモルホリニル基、
(xxx)低級アルキニル基、
(xxxi)シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
(xxxii)グアニジノ基、
(xxxiii)オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基）、
（1-4）複素環基（ここで、複素環基上に置換基として下記(i)〜(xix)からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iii)低級アルコキシ基、
(iv)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン、
(vi)アリール基上に、ハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基、
(vii)ハロゲンを有していてもよいアリール低級アルキル基、
(viii)低級アルカノイル基、
(ix)アロイル基、
(x)アミノ基上に、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ低級アルカノイル基、
(xi)低級アルキルチオ基、
(xii)ピロリル基、
(xiii)オキソ基、
(xiv)チオキソ基、
(xv)カルバモイル基、
(xvi)ヒドロキシ基、
(xvii)ピラニル基、
(xviii)チエニル基、
(xix)フリル基）、
（1-5）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、アリール基（当該アリール基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）及びアリール低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（1-6）低級アルコキシ低級アルキル基、
（1-7）アロイル低級アルキル基、
（1-8）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基、
（1-9）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
（1-10）アダマンチル低級アルキル基
（1-11）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルケニル基、
（1-12）低級アルキル基を有していてもよいアミノ基；低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（1-13）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（1-14）アリールチオ低級アルキル基、
（1-15）ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）、
（1-16）アリール低級アルケニル基（低級アルケニル基上にアリール基を有していてもよい）、
（1-17）ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基、
（1-18）ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基、
（1-19）ピリジルチオ低級アルキル基、または
（1-20）低級アルキル基を有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素、
（2-2）低級アルキル基、
（2-3）ハロゲン置換低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-5）低級アルキニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基、
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（2-10）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（2-11）アリール基、
（2-12）アリール基上に、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基及びアリールオキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基、
（2-13）テトラヒドロフリル基、
（2-14）フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基、
（2-15）テトラヒドロピラニル基または
（2-16）低級アルカノイルオキシ低級アルキル基
を示す。）
一般式（ＩＩ）：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
（式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基、低級アルケニレン基または基−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−を示す。

ここで、Ａ^２１及びＡ^２２は、同一または異なって、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。但し、Ａ^２１のアルキレン基及びＡ^２２のアルキレン基を構成する炭素原子の総数は６を超えないものとする。
Ｒ^２１はＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）〜（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（２）低級アルケニル基
（３）低級アルコキシ基
（４）ヒドロキシ基
（５）保護されたヒドロキシ基
（６）アリール基
（７）低級アルカノイル基
（８）カルボキシ基
（９）低級アルコキシカルボニル基
（１０）低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基
（１１）アリール低級アルキル基（ここで、アリール基上には低級アルコキシ基を有していてもよい）
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基）］
で表される複素環化合物またはその塩。

項２.
Ｑが、下記一般式（Ｉ）で示される基：

［式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-3 a）フェニル基、ナフチル基及びジヒドロインデニル基からなる群から選ばれたアリール基（ここで、アリール基上に置換基として下記(i)〜(viii)、(ix a)、(x a)、(xii)、(xiii a)、(xiv)〜(xviii)、(xix a)、(xx)〜(xxvi)、(xxvii a)、及び(xxviii)〜(xxxiii)からなる群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルケニル基、
(iii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(vi)ニトロ基、
(vii)シアノ基、
(viii)ハロゲン、
(ix a)フェニル基、
(x a)フェノキシ基、
(xi)低級アルコキシカルボニル基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii a)低級アルカノイルオキシ基またはフェニル基上にハロゲンを1〜3個有していてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(xiv)低級アルカノイル基、
(xv)スルファモイル基、
(xvi)低級アルキルチオ基、
(xvii)低級アルキルスルホニル基、
(xviii)ヒドロキシスルホニル基、
(xix a)低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、フェニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ基、
(xx)モルホリニルカルボニル低級アルケニル基、
(xxi)モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
(xxii)ピロリル基、
(xxiii)ピラゾリル基、
(xxiv)イミダゾリル基、
(xxv)トリアゾリル基、
(xxvi)ピリジル基、
(xxvii a)オキソ基を１〜２個有していてもよいピロリジニル基、
(xxviii)モルホリニル基、
(xxix)チオモルホリニル基、
(xxx)低級アルキニル基、
(xxxi)シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
(xxxii)グアニジノ基、
(xxxiii)１個のオキソ基及び１個の低級アルキル基を有するジヒドロピラゾリル基）、
（1-4 a）ピロリジニル、ピペリジル、チアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ジヒドロピラゾリル（例えば、４，５−ジヒドロピラゾリル等）、ピリジル、ジヒドロピリジル(例えば、１，２−ジヒドロピリジル等)、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル等）、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、フリル、インドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、イミダソピリジルキノリル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、シノリニル、インダゾリル、キノキサリニル、ベンゾトリアゾリル、ジヒドロナフチリジル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアジニル、チエノピラジニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、フロピロリル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾジオキシニル及びベンゾチエニルからなる群から選ばれる複素環基（ここで、複素環基上に置換基として下記(i)〜(v)、(vi a)、（vii a）、(viii)、(ix a)、(x a)及び(xi)〜(xix)からなる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iii)低級アルコキシ基、
(iv)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン、
(vi a)フェニル基上に、ハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル基、
(vii a)ハロゲンを１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
(viii)低級アルカノイル基、
(ix a)ベンゾイル基、
(x a)アミノ基上に、低級アルカノイル基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルカノイル基、
(xi)低級アルキルチオ基、
(xii)ピロリル基、
(xiii)オキソ基、
(xiv)チオキソ基、
(xv)カルバモイル基、
(xvi)ヒドロキシ基、
(xvii)ピラニル基、
(xviii)チエニル基、
(xix)フリル基）、
（1-5 a）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよい）及びフェニル低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（1-6）低級アルコキシ低級アルキル基、
（1-7 a）ベンゾイル低級アルキル基、
（1-8 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（1-9 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェノキシ低級アルキル基、
（1-10）アダマンチル低級アルキル基、
（1-11 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルケニル基、
（1-12 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基；低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（1-13）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（1-14 a）フェニルチオ低級アルキル基、
（1-15 a）ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよい）、
（1-16 a）フェニル低級アルケニル基（低級アルケニル基上にフェニル基を１〜２個を有していてもよい）、
（1-17）ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基、
（1-18）ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基、
（1-19）ピリジルチオ低級アルキル基または
（1-20 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素
（2-2）低級アルキル基、
（2-3）ハロゲン置換低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-5）低級アルキニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基、
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（2-10）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（2-11 a）フェニル基、
（2-12 a）フェニル基上に、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（2-13）テトラヒドロフリル基、
（2-14）フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基、
（2-15）テトラヒドロピラニル基または
（2-16）低級アルカノイルオキシ低級アルキル基
を示す。］
または下記一般式（ＩＩ）で示される基：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
［式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基、低級アルケニレン基または基−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−を示す。
ここで、Ａ^２１及びＡ^２２は、同一または異なって、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。但し、Ａ^２１のアルキレン基及びＡ^２２のアルキレン基を構成する炭素原子の総数は６を超えないものとする。
Ｒ^２１はピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、オクタヒドロイソインドール、アゼパニル、アゾカニル、アザスピロノナニル、アザスピロデカニル、ジアザスピロノナニル、ジヒドロピロリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、トリアゾリル、ジヒドロトリアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、ピリダジニル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロイソインドリル、オクタヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、スピロ［シクロペンタンインドリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ジヒドロチアジニル、チアゾリジニルベンゾチアゾリル及びベンゾチアジアゾリルからなる群から選ばれるＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）〜（４）、（５ a）、（６ a）、（７）〜（９）、（１０ a）、（１１ a）、（１２）及び（１３）からなる群から選ばれた1〜３個の基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（２）低級アルケニル基
（３）低級アルコキシ基
（４）ヒドロキシ基
（５a）低級アルカノイルオキシ基またはフェニル低級アルコキシ基
（６a）フェニル基
（７）低級アルカノイル基
（８）カルボキシ基
（９）低級アルコキシカルボニル基
（１０a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基
（１１a）フェニル低級アルキル基（ここで、フェニル基上には低級アルコキシ基を１〜２個有していてもよい）
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基］
を示す項１に記載の複素環化合物またはその塩。

項３．一般式（１）：

［式中、Ｑは、下記一般式（Ｉ）で示される基、

［式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-3 a）フェニル基、ナフチル基及びジヒドロインデニル基からなる群から選ばれたアリール基（ここで、アリール基上に置換基として下記(i)〜(viii)、(ix a)、(x a)、 (xii)、(xiii a)、(xiv)〜(xviii)、(xix a)、(xx)〜(xxvi)、(xxvii a)、(xxviii)〜(xxxii)及び(xxxiii a)からなる群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルケニル基、
(iii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(vi)ニトロ基、
(vii)シアノ基、
(viii)ハロゲン、
(ix a)フェニル基、
(x a)フェノキシ基、
(xi)低級アルコキシカルボニル基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii a)低級アルカノイルオキシ基またはフェニル基上にハロゲンを1〜3個有していてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(xiv)低級アルカノイル基、
(xv)スルファモイル基、
(xvi)低級アルキルチオ基、
(xvii)低級アルキルスルホニル基、
(xviii)ヒドロキシスルホニル基、
(xix a)低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、フェニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ基(より好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイル−Ｎ−シクロＣ３−Ｃ８アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、
(xx)モルホリニルカルボニル低級アルケニル基、
(xxi)モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
(xxii)ピロリル基、
(xxiii)ピラゾリル基、
(xxiv)イミダゾリル基、
(xxv)トリアゾリル基、
(xxvi)ピリジル基、
(xxvii a)オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいピロリジニル基、
(xxviii)モルホリニル基、
(xxix)チオモルホリニル基、
(xxx)低級アルキニル基、
(xxxi)シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
(xxxii)グアニジノ基、
(xxxiii a)１個のオキソ基及び１個の低級アルキル基を有するジヒドロピラゾリル基）、
（1-4 a）ピロリジニル、ピペリジル、チアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ジヒドロピラゾリル（例えば、４，５−ジヒドロピラゾリル等）、ピリジル、ジヒドロピリジル(例えば、１，２−ジヒドロピリジル等)、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル等）、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、フリル、インドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、イミダソピリジルキノリル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、シノリニル、インダゾリル、キノキサリニル、ベンゾトリアゾリル、ジヒドロナフチリジル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアジニル、チエノピラジニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、フロピロリル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾジオキシニル及びベンゾチエニルからなる群から選ばれる複素環基（ここで、複素環基上に置換基として下記(i)〜(v)、(vi a)、（vii a）、(viii)、(ix a)、(x a)及び(xi)〜(xix)からなる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iii)低級アルコキシ基、
(iv)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン、
(vi a)フェニル基上に、ハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいフェニル基、
(vii a)ハロゲンを１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいフェニル低級アルキル基、
(viii)低級アルカノイル基、
(ix a)ベンゾイル基、
(x a)アミノ基上に、低級アルカノイル基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいアミノ低級アルカノイル基、
(xi)低級アルキルチオ基、
(xii)ピロリル基、
(xiii)オキソ基、
(xiv)チオキソ基、
(xv)カルバモイル基、
(xvi)ヒドロキシ基、
(xvii)ピラニル基、
(xviii)チエニル基、
(xix)フリル基）、
（1-5 a）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは1個）有していてもよい）及びフェニル低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（1-6）低級アルコキシ低級アルキル基、
（1-7 a）ベンゾイル低級アルキル基、
（1-8 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（1-9 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェノキシ低級アルキル基、
（1-10）アダマンチル低級アルキル基、
（1-11 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基（好ましくはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基）、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいフェニル低級アルケニル基、
（1-12 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基（好ましくはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基）；低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基（好ましくはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基）ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（1-13）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（1-14 a）フェニルチオ低級アルキル基、
（1-15 a）ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）、
（1-16 a）フェニル低級アルケニル基（低級アルケニル基上にフェニル基を１〜２個（好ましくは１個）を有していてもよい）、
（1-17）ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基、
（1-18）ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基、
（1-19）ピリジルチオ低級アルキル基または
（1-20 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基
を示す。
さらに、Ｒ^１１のより好ましい定義は、
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-5 aaa）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１個有するアミノ低級アルキル基または
（1-20 aa）低級アルキル基を１〜２個有するアミノ基が挙げられる。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素
（2-2）低級アルキル基、
（2-3）ハロゲン置換低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-5）低級アルキニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基、
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（2-10）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（2-11 a）フェニル基、
（2-12 a）フェニル基上に、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基（より好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基）及びフェノキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（2-13）テトラヒドロフリル基、
（2-14）フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基、
（2-15）テトラヒドロピラニル基または
（2-16）低級アルカノイルオキシ低級アルキル基
を示す。
さらに、Ｒ^１２のより好ましい定義は、
（2-2）低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基または
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基が挙げられる。）
または下記一般式（ＩＩ）で示される基、
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
［式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基、低級アルケニレン基または基−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−を示す。

ここで、Ａ^２１及びＡ^２２は、同一または異なって、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。但し、Ａ^２１のアルキレン基及びＡ^２２のアルキレン基を構成する炭素原子の総数は６を超えないものとする。
Ｒ^２１はピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、オクタヒドロイソインドール、アゼパニル、アゾカニル、アザスピロノナニル、アザスピロデカニル、ジアザスピロノナニル、ジヒドロピロリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、トリアゾリル、ジヒドロトリアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、ピリダジニル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロイソインドリル、オクタヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、スピロ［シクロペンタンインドリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ジヒドロチアジニル、チアゾリジニルベンゾチアゾリル及びベンゾチアジアゾリルからなる群から選ばれるＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）〜（４）、（５ a）、（６ a）、（７）〜（９）、（１０ a）、（１１ a）、（１２）及び（１３）からなる群から選ばれた1〜３個の基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（２）低級アルケニル基
（３）低級アルコキシ基
（４）ヒドロキシ基
（５ a）低級アルカノイルオキシ基またはフェニル低級アルコキシ基
（６ a）フェニル基
（７）低級アルカノイル基
（８）カルボキシ基
（９）低級アルコキシカルボニル基
（１０a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基
（１１a）フェニル低級アルキル基（ここで、フェニル基上には低級アルコキシ基を１〜２個有していてもよい）
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基
さらに、Ｒ^２１のより好ましい定義は、低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜２個有するイミダゾリジニル基；低級アルキル基、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜２個有するピペリジル基；低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜２個有するオキサゾリジニル基；低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜２個有するオキサジナニル基が挙げられる］
で表される複素環化合物またはその塩。

項４.
Ｑが、下記一般式（Ｉ）で示される基：

［式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-5 aa）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を（好ましくは1個）有していてもよい）及びフェニル低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基または
（1-20 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素、
（2-2）低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基または
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基
を示す。］
を示す項２に記載の複素環化合物またはその塩。

項５．
Ｑが、下記一般式（ＩＩ）で示される基：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
［式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基または低級アルケニレン基を示す。
Ｒ^２１は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、アゼパニル、オキサゾリジニル及びオキサジナニルからなる群から選ばれるＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）、(１２)及び（１３）からなる群から選ばれた1〜２個の基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基］
を示す項２に記載の複素環化合物またはその塩。

項６．前記一般式（１）で表される複素環化合物が、
Ｎ−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］アセトアミド、
Ｎ−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
５−メチル−２−ピラジンカルボン酸［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］エチルアミド、
４−チアゾールカルボン酸［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］エチルアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−アセトアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−イソプロピルアセトアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−エチルチオアセトアミド、
Ｎ−アリル−Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］アセトアミドまたは
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルホルムアミド
である、項４に記載の複素環化合物またはその塩。

項７．前記一般式（１）で表される複素環化合物が、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−イミダゾリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−ピロリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−ピロリジン−２，５−ジオン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］アゼパン−２−オン、
３−［６−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ヘキシル］オキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４，４−ジメチルオキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４−メチルオキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−オキサゾリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］ピロリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］ピペリジン−２−オン、
１−［（Ｅ）−４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−２−ブテニル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペリジン−２−チオンまたは
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４−メチルオキサゾリジン−２−オン
である、項５に記載の複素環化合物またはその塩。

前記一般式において示される各基は、具体的には次の通りである。

低級アルキル基としては、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。より具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２，２−トリメチルプロピル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、イソヘキシル、３−メチルペンチル基等が含まれる。

低級アルキレン基としては、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキレン基を挙げることができる。より具体的には、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、1−メチルテトラメチレン、1−エチルテトラメチレン、２−メチルテトラメチレン、２−エチルテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等が含まれる。

低級アルケニレン基としては、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６（好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニレン基を挙げることができる。より具体的には、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン基等が含まれる。

Ｃ１−Ｃ５アルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖または分枝鎖状アルキレン基を挙げることができる。より具体的には、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基等が含まれる。

一般式において上記−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−で示される基としては、例えば、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_５−、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−等が挙げられる。

低級アルケニル基としては、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６（好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基を挙げることができ、トランス体及びシス体の両者を包含する。より具体的には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等が含まれる。

低級アルキニル基としては、炭素数２〜６（好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキニル基を挙げることができる。より具体的には、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等が含まれる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

ハロゲン置換低級アルキル基としては、ハロゲン原子が１〜７個、より好ましくは１〜３個置換した前記例示の低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、ジクロロフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、２−クロロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、５−クロロペンチル、６，６，６−トリフルオロへキシル、６−クロロヘキシル、ペルフルオロヘキシル基等が含まれる。

低級アルコキシ基としては、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分岐鎖状のアルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ基等が含まれる。

アリール基としては、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジヒドロインデニル、９Ｈ−フルオレニル基等を挙げることができる。

アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ基等を挙げることができる。

アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ基等を挙げることができる。

アロイル基としては、ベンゾイル、ナフトイル基等を挙げることができる。

低級アルキルチオ基としては、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキルチオ基を挙げることができる。より具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ基等が含まれる。

ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、ハロゲン原子が１〜７個、好ましくは１〜３個置換した前記例示の低級アルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジブロモメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、２−クロロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、６，６，６−トリフルオロへキシルオキシ、６−クロロヘキシルオキシ基等が含まれる。

低級アルカノイル基としては、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる。より具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等が含まれる。

低級アルカノイルオキシ基としては、アルカノイル部分が炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基であるアルカノイルオキシ基を挙げることができる。より具体的には、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等が含まれる。

低級アルカノイルオキシ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルカノイルオキシ基を１〜３個、好ましくは１個有する、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。より具体的には、ホルミルオキシメチル、３−アセチルオキシプロピル、２−プロピオニルオキシエチル、ブチリルオキシメチル、２−イソブチリルオキシエチル、３−ペンタノイルオキシプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、ヘキサノイルオキシメチル基等が含まれる。

ヒドロキシ基の保護基としては、例えば、低級アルキル基(好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基)、低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基）、低級アルキル部分が炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基であり、フェニル基上にハロゲン原子等の置換基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよいフェニル低級アルキル基を挙げることができる。

保護されたヒドロキシ基としては、例えば、前記例示の低級アルコキシ基、低級アルカノイル部分が前記例示の低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシ部分が前記例示の低級アルコキシ基であるフェニル低級アルコキシ基（フェニル基上にハロゲン原子等の置換基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよい）等を挙げることができる。より具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等が挙げられる。

ヒドロキシ低級アルキル基としては、ヒドロキシ基を１〜５個、好ましくは１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−トリヒドロキシブチル、ペルヒドロキシヘキシル基等が含まれる。

ヒドロキシ低級アルキル基の保護基としては、例えば、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基、低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基）、低級アルキル部分が炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基であるフェニル低級アルキル基を挙げることができる。

保護されたヒドロキシ低級アルキル基としては、前記例示の保護されたヒドロキシ基（好ましくは低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基またはフェニル低級アルコキシ基（フェニル基上にハロゲン原子等の置換基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよい））を１〜５個、好ましくは１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的にはメトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ｎ−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ｎ−ブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル、２−ｓｅｃ−ブトキシエチル、２−ｎ−ペンチルオキシエチル、２−イソペンチルオキシエチル、２−ネオペンチルオキシエチル、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル、２−イソヘキシルオキシエチル、２−（３−メチルペンチルオキシ）エチル、２−ホルミルオキシエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−イソブチリルオキシエチル、２−ペンタノイルオキシエチル、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシエチル、２−ヘキサノイルオキシエチル、２−ベンジルオキシエチル、２−（２−フェニルエトキシ）エチル、２−（１−フェニルエトキシ）エチル、２−（３−フェニルプロポキシ）エチル、２−（４−フェニルブトキシ）エチル、２−（５−フェニルペンチルオキシ）エチル、２−（６−フェニルヘキシルオキシ）エチル、２−（１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ）エチル、２−（２−メチル−３−フェニルプロポキシ）エチル、３−エトキシプロピル、２，３−ジエトキシプロピル、４−エトキシブチル、３，４−ジエトキシブチル、１，１−ジメチル−２−エトキシエチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−エトキシプロピル、２−メチル−３−エトキシプロピル、２，３，４−トリエトキシブチル基等が含まれる。

低級アルコキシカルボニル基としては、低級アルコキシ部分が前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基）であるアルコキシカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソヘキシルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル基等が含まれる。

低級アルキルスルホニル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）であるアルキルスルホニル基を挙げることができる。より具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル基等が含まれる。

シクロＣ３−Ｃ８アルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等を挙げることができる。

置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、アリール基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示のシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、アリール基（好ましくはフェニル基）；前記例示のアリール基（好ましくはフェニル基）及び前記例示のアロイル基（好ましくはベンゾイル基）からなる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を挙げることができる。より具体的には、例えば、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−シクロＣ３−Ｃ８アルキルアミノ基等を挙げることができる。

モルホリニルカルボニル低級アルケニル基としては、低級アルケニル部分が前記例示の低級アルケニル基（好ましくは炭素数２〜６（より好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基）であるモルホリニルカルボニル低級アルケニル基を挙げることができる。より具体的には、１−（または２−）（４−モルホリニルカルボニル）ビニル、１−（または２−または３−）(４−モルホリニル)１−（または２−）プロペニル基が含まれる。

モルホリニルカルボニル低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）であるモルホリニルカルボニル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、４−モルホリニルカルボニルメチル、１−（または２−）（４−モルホリニルカルボニル）エチル、１−（または２−または３−）(４−モルホリニルカルボニル)−１−（または２−）プロピル基が含まれる。

オキソ基を有していてもよいピロリジニル基としては、オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてよいピロリジニル基が挙げられる。具体的には、（１−、２−、または３−）ピロリジニル、（２−または３−）オキソ−１−ピロリジニル、（３−、４−、または５−）オキソ−２−ピロリジニル、（２−、４−、または５−）オキソ−３−ピロリジニル基を挙げることができる。

オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基としては、オキソ基及び前記例示の低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいジヒドロピラゾリル基が挙げられる。

アリール基上にハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であり、当該アリール部分上に、前記例示のハロゲン及び前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくは、ハロゲン置換炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個有することのあるアリール基を挙げることができる。

ハロゲンを有していてもよいアリール低級アルキル基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖上アルキル基）を挙げることができる。アリール基上の置換基としては、前記例示のハロゲンを１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい）。

アミノ低級アルカノイル基としては、アミノ基を１〜３個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基）を挙げることができる。より具体的にはアミノアセチル、３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、３，４−ジアミノブチリル、３，３−ジメチル−３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、５−アミノバレリル基等が含まれる。

アミノ基上に、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ低級アルカノイル基としては、置換基として前記例示の低級アルカノイル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示のアミノ低級アルカノイル基を挙げることができる。より具体的にはＮ−ホルミルアミノアセチル、Ｎ−アセチルアミノアセチル、Ｎ−プロピオニルアミノアセチル、３−（Ｎ−アセチルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ブチリル、３，４−ジ（Ｎ−アセチルアミノ）ブチリル、３，３−ジメチル−３−（Ｎ−プロピニルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−ホルミルアミノ）ブチリル、５−（Ｎ−アセチルアミノ）バレリル基等が含まれる。

カルバモイル低級アルキル基としては、カルバモイル基を、１〜３個、より好ましくは１〜２個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

アミノ低級アルキル基としては、アミノ基を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体例には、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル等が挙げられる。

アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、アリール基（当該アリール基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）及びアリール低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基としては、アミノ基を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アミノ基上及び／または低級アルキル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルカノイル基）、前記例示のヒドロキシ低級アルキル基(好ましくは、ヒドロキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基)、前記例示のカルバモイル低級アルキル基(好ましくは、カルバモイル基を１〜３個有する炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基)、インドリルカルボニル基、前記例示のハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基(好ましくはハロゲン及び炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよいフェニル基)、ならびにアルコキシ部分が前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖上アルコキシ基）であり前記例示のアリール基を１〜３個、好ましくは１個有するアルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよい。

低級アルコキシ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルコキシ基）を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を例示できる。より具体的には、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−イソプロポキシエチル、３−イソブロポキシプロピル、３−ｎ−ブトキシプロピル、４−ｎ−プロポキシブチル、１−メチル−３−イソブトキシプロピル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル、６−メトキシヘキシル、１−エトキシイソプロピル、２−メチル−３−メトキシプロピル基等が含まれる。

アロイル低級アルキル基としては、前記例示のアロイル基（好ましくはベンゾイル基）を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体例には、ベンゾイルメチル、２−ベンゾイルエチル、１−ベンゾイルエチル、１−（または２−）ナフトイルメチル基等が含まれる。

アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる基から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アリール基上の置換基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、ヒドロキシ基、前記例示のハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。

アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる基から選ばれる基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アリール基上の置換基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。

アリール低級アルコキシ基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルコキシ基）を挙げることができる。

低級アルキル基を有していてもよいアミノ基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有することのあるアミノ基を挙げることができる。より具体的には、例えば、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピルアミノ等を挙げることができる。

アリール低級アルケニル基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルケニル基（好ましくは炭素数２〜６（より好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。

アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルケニル基としては、前記例示のアリール低級アルケニル基（好ましくはフェニルが１個置換した炭素数２〜６（好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。アリール基上の置換基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲンを１〜３個有する炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン置換低級アルコキシ基（好ましくはハロゲンを１〜３個有する炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（好ましくは炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基を１〜２個有してもよいアミノ基）、前記例示のハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。ハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であり、当該アリール部分上に、前記例示のハロゲン及び前記例示の低級アルキル基（好ましくは、炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個有することのあるアリール基を挙げることができる。

低級アルキル基を有していてもよいアミノ基；低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基としては、前記例示の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基を１〜２個有してもよいアミノ基）、前記例示の低級アルキル基を有していてもよい前記例示のアミノ低級アルキル基（好ましくは、アミノ基上に、炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基を１〜２個有してもよいアミノ基を１から５個、好ましくは１個有する炭素数１〜６（好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、及び前記例示のハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基アリール基（好ましくはアリール部分が、フェニル、ナフチル等であり、当該アリール部分上に、前記例示のハロゲン及び前記例示の低級アルキル基（好ましくは、炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を１〜５個、好ましくは１〜３個有することのあるアリール基）からなる群から選ばれる基を１〜３個、好ましくは１個有することのある、前記例示のシクロＣ３−Ｃ８アルキル基を挙げることができる。

シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基としては、前記例示のシクロＣ３−Ｃ８アルキル基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

アリールチオ低級アルキル基としては、前記例示のアリールチオ基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

アダマンチル低級アルキル基としては、アダマンチル基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）としては、ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が、１〜３個、好ましくは１個置換した前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。複素環基上の置換基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個、置換していてもよい。

アリール低級アルケニル基（低級アルケニル基上に、アリール基を有していてもよい）としては、前記例示のアリール低級アルケニル基（好ましくはフェニルが１個置換した炭素数２〜６（好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。低級アルケニル基上置換基として、前記例示のアリール基（好ましくはフェニル基）を１〜３個、好ましくは１〜２個、より好ましくは１個置換していてもよい。

ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基としては、ベンゾジオキソリル基、ピリジル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が、１〜３個、好ましくは１個置換した前記例示の低級アルケニル基（好ましくは炭素数２〜６（より好ましくは炭素数２〜４）の直鎖または分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。

ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基としては、ベンゾジオキソリルオキシ基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

ピリジルチオ低級アルキル基としては、ピリジルチオ基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

アリール基上に、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基及びアリールオキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基としては、アリール部分が、フェニル、ナフチル等であるアリール基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよい、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アリール基上の置換基としては、前記例示の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基）及び前記例示のアリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）からなる群から選ばれる基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個置換していてもよい。

フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基としては、フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が、１〜３個、好ましくは１個置換した前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。

複素環基としては、
・１〜４個（好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する飽和３〜８員（好ましくは５〜８員）複素単環基（例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、オクタヒドロイソインドール、アゼパニル、アゾカニル等）；
・１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル等）；
・１〜２個の窒素原子を含有するスピロ飽和複素環基(例えば、アザスピロノナニル(例えば、１−アザスピロ［４，４］ノナニル、２−アザスピロ［４，４］ノナニル等)、アザスピロデカニル(例えば、１−アザスピロ［４，５］デカニル、２−アザスピロ［４，５］デカニル等)、ジアザスピロノナニル(例えば、１，３−ジアザスピロ［４，４］ノナニル、１，４−ジアザスピロ［４，４］ノナニル等)等)；
・１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、チアゾリジニル等）；
・１〜２個の酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、オキシラニル、オキソラニル、ジオキソラニル等）；
・１〜２個の硫黄原子（好ましくは１個）を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、テトラチエニル、テトラヒドロチオピラニル等；
・１〜４個(好ましくは１〜３個）の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、ピロリル、ジヒドロピロリル（例えば１Ｈ−２，５−ジヒドロピロリル等）、イミダゾリル（例えば１Ｈ−イミダゾリル等）、ジヒドロイミダゾリル（例えば、１Ｈ−２，３−ジヒドロイミダゾリル等）、トリアゾリル（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等）、ジヒドロトリアゾリル（例えば、１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾリル等）、ピラゾリル、ジヒドロピラゾリル（例えば、４，５−ジヒドロピラゾリル等）、ピリジル、ジヒドロピリジル（例えば、１，２−ジヒドロピリジル等）、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル（１，６−ジヒドロピリミジニル等）、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル等）、ピラジニル、ジヒドロピラジニル（例えば、１，２−ジヒドロピラジニル等）、ピリダジニル、テトラゾリル（例えば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等）等）；
・１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５員）複素単環基（例えば、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル（例えば、２，３−ジヒドロチアゾリル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル等）、ジヒドロチアジニル等）；
・１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基（例えば、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等）等）；
・硫黄原子１ないし２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基（例えば、チエニル、ジヒドロチエニル等）；
・酸素原子１ないし２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基（例えば、フリル基、ピラニル基等）；
・酸素原子１個及び硫黄原子１ないし２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基（例えば、ジヒドロオキサチイニル等）；
・１〜４個(好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基（例えば、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロイソインドリニル（例えば、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロイソインドリニル等）、ベンゾイミダゾリル、イミダソピリジル（例えば、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル等）、キノリル、ジヒドロキノリル（例えば、１，２−ジヒドロキノリル等）、テトラヒドロキノリル（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル等）、イソキノリル、シノリニル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル（３，４−ジヒドロキナゾリニル等）、ベンゾトリアゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾリル等）、ナフチリジル（例えば、１．８−ナフチリジル等）、ジヒドロナフチリジル（例えば、１，２ジヒドロ−１．８−ナフチリジル等）、カルバゾリル等）；
・１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾチアゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］チアゾリル等）、ジヒドロベンゾチアゾリル（例えば、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾリル等）、ベンゾチアジアゾリル、ジヒドロベンゾチアジニル（２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］チアジニル等）チエノピラジニル（例えば、チエノ［３，２−ｂ］ピラジニル等））；
・１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾオキサゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル等）、ジヒドロベンゾオキサゾリル（例えば、２，３−ジヒドロキシベンゾ［ｄ］オキサゾリル等）、ベンゾオキサジニル（例えば、ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル等）、ジヒドロベンゾオキサジニル（例えば、２Ｈ−３，４−ジヒドロキシベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル等）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、フロピロリル（例えば、４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロリル等）等）；
・１〜２個の窒素原子を含有するスピロ不飽和縮合複素環基（例えば、スピロ［シクロペンタンインドリニル］（例えば、スピロ［シクロペンタン−１，３’−インドリニル］等）；
・酸素原子１ないし４個を有する不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル（例えば、２，３−ジヒドロベンゾフリル等）、ベンゾジオキソリル（例えば、ベンゾ［ｄ］［１，３］オキソリル等）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例えば、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニル等）等）；
・硫黄原子１ないし２個を有する不飽和縮合複素環基（例えば、ベンゾチエニル等）
等の複素環基が挙げられる。

Ｎ−含有複素環基としては、１〜４個（好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する飽和３〜８員（好ましくは５〜８員）複素単環基、１〜２個の窒素原子を含有するスピロ飽和複素環基、１〜４個（好ましくは１〜３個）の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、１〜４個（好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、１〜２個の窒素原子を含有するスピロ不飽和縮合複素環基、１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（好ましくは５または６員）複素単環基、１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（好ましくは５員）複素単環基、１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（好ましくは５または６員）複素単環基、１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基等が挙げられる。

１〜４個（好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する飽和３〜８員（好ましくは５〜８員）複素単環基としては、例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、オクタヒドロイソインドール、アゼパニル、アゾカニル等が挙げられる。

１〜２個の窒素原子を含有するスピロ飽和複素環基としては、例えば、アザスピロノナニル（例えば、１−アザスピロ［４，４］ノナニル、２−アザスピロ［４，４］ノナニル等）、アザスピロデカニル（例えば、１−アザスピロ［４，５］デカニル、２−アザスピロ［４，５］デカニル等）、ジアザスピロノナニル（例えば、１，３−ジアザスピロ［４，４］ノナニル、１，４−ジアザスピロ［４，４］ノナニル等）等が挙げられる。

１〜４個（好ましくは１〜３個）の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（好ましくは５または６員）複素単環基としては、例えば、ピロリル、ジヒドロピロリル（例えば、１Ｈ−２，５−ジヒドロピロリル等）、イミダゾリル（例えば、１Ｈ−イミダゾリル等）、ジヒドロイミダゾリル（例えば、１Ｈ−２，３−ジヒドロイミダゾリル等）、トリアゾリル（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等）、ジヒドロトリアゾリル（例えば、１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾリル等）、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル（例えば、１，２−ジヒドロピリジル等）、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル（１，６−ジヒドロピリミジニル等）、ピラジニル、ジヒドロピラジニル（例えば、１，２−ジヒドロピラジニル等）、ピリダジニル、テトラゾリル（例えば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等）等が挙げられる。

１〜４個（好ましくは１〜２個）の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロイソインドリル（例えば、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロイソインドリル等）、オクタヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル（３，４−ジヒドロキナゾリニル等）、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル等が挙げられる。

１〜２個の窒素原子を含有するスピロ不飽和縮合複素環基としては、例えば、スピロ［シクロペンタンインドリニル］（例えば、スピロ［シクロペンタン−１，３’−インドリニル］等）が挙げられる。

１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基としては、例えば、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等）等が挙げられる。

１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（好ましくは５または６員）複素単環基としては、例えば、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサジナニル、モルホリニル等が挙げられる。

１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基としては、例えば、ベンゾオキサゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル等）、ジヒドロベンゾオキサゾリル（例えば、２，３−ジヒドロキシベンゾ［ｄ］オキサゾリル等）、ベンゾオキサジニル（例えば、ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル等）、ジヒドロベンゾオキサジニル（例えば、２Ｈ−３，４−ジヒドロキシベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル等）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル等が挙げられる。

１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（好ましくは５員）複素単環基としては、例えば、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル（例えば、２，３−ジヒドロチアゾリル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル等）、ジヒドロチアジニル等が挙げられる。

１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（好ましくは５または６員）複素単環基としては、例えば、チアゾリジニル等が挙げられる。

１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基としては、例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等が挙げられる。

低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有することのあるカルバモイル基を挙げることができる。より具体的には、例えば、該低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基には、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル基等を挙げることができる。

アリール低級アルキル基（ここで、アリール基上には低級アルコキシ基を有していてもよい）としては、前記例示のアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６（より好ましくは炭素数１〜４）の直鎖または分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。ここで、アリール基上には、前記例示の低級アルコキシ基が１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。アリール低級アルキル基（アリール基上には低級アルコキシ基を有していてもよい）の具体例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジメチル−３−フェニルプロピル、（２−、３−または４−）メトキシベンジル、２−［（２−、３−または４−）メトキシフェニル］エチル、１−［（２−、３−または４−）メトキシフェニル］エチル、１−［（２−、３−または４−）メトキシフェニル］プロピル、（２−、３−または４−）エトキシベンジル、（２，４−、３，４−または３，５−）ジメトキシベンジル、２−［（３，５−または３，４−）ジメトキシフェニル］エチル、２−（２−エトキシフェニル）エチル、１−（４−メトキシフェニル）ブチル、ナフチルメチル基等が含まれる。

上記一般式（１）で表される複素環化合物（以下、化合物（１）とする）は、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−１〜４、７、８、１２または１３で示される方法により製造される。
[反応式−１]

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ａ^１、及びＺは、前記と同じ意味を有し、Ｘ_１１は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、ハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、例えば、低級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基等を例示できる。

一般式（２）において、Ｘ_１１で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。

Ｘ_１１で示される低級アルカンスルホニルオキシ基としては、具体的には、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ基等の炭素数が１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルカンスルホニルオキシ基を例示できる。

Ｘ_１１で示されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルスルホニルオキシ基、ナフチルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。上記置換基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基の具体例としては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニルスルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニルオキシ、２−ニトロフェニルスルホニルオキシ、３−クロロフェニルスルホニルオキシ等を例示できる。ナフチルスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルスルホニルオキシ、β−ナフチルスルホニルオキシ基等を例示できる。

Ｘ_１１で示されるアラルキルスルホニルオキシ基としては、例えばフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基が置換した炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキルスルホニルオキシ基、ナフチル基が置換した炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖状のアルキルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。上記フェニル基が置換したアルキルスルホニルオキシ基の具体例としては、ベンジルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、４−フェニルブチルスルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニルオキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、３−クロロベンジルスルホニルオキシ等を例示できる。上記ナフチル基が置換したアルキルスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルメチルスルホニルオキシ、β−ナフチルメチルスルホニルオキシ基等を例示できる。

化合物（１ａ）は、一般式（２）の化合物（以下、化合物（２）とする）と一般式（３）の化合物（以下、化合物（３）とする）とを反応させることによって製造することができる。

本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；または他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これらの慣用の溶媒の混合溶媒中で行われる。この反応は、通常、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）等の無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基の存在下で行う。また、これらの塩基が液状の場合、溶媒として用いることができる。

これらの塩基性化合物は、１種単独でまたは２種以上混合して使用される。

塩基性化合物の使用量は、化合物（２）に対して、通常０．５〜１０倍モル、好ましくは０．５〜６倍モルである。

上記反応は、必要に応じて、反応促進剤として、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のヨウ化アルカリ金属を添加して行うことができる。

上記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との使用割合は、通常前者に対し後者を少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５〜５倍モル程度とすればよい。

反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から約１５０℃の温度条件下に１〜３０時間反応させるのがよい。
[反応式−２]

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ａ^１及びＺは、前記と同じ意味を有し、Ｘ_１２は、水酸基、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（４）において、Ｘ_１２で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記Ｘ_１１と同じ基を例示できる。

化合物（１）は、一般式（４）の化合物（以下、化合物（４）とする）と一般式（５）の化合物（以下、化合物（５）とする）とを反応させることによって製造することができる。

本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。
Ｘ_１２が水酸基を示す化合物（４）の場合は、本反応は、化合物（５）と化合物（４）とを通常のアミド結合生成反応に付すことにより製造することができる。このアミド結合生成反応には、公知のアミド結合生成反応を広く適用することができる。具体的には、（イ）混合酸無水物法、すなわち化合物（４）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これに化合物（５）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、すなわち化合物（４）をフェニル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、またはベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これに化合物（５）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、すなわち化合物（４）に化合物（５）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えば化合物（４）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これに化合物（５）を反応させる方法、化合物（４）と低級アルコールとのエステルに化合物（５）を反応させる方法等を挙げることができる。

上記混合無水物法（イ）において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなく化合物（５）と反応させることにより一般式（１ａ）の本発明化合物が製造される。

上記ショッテン−バウマン反応は、塩基性化合物の存在下に行われる。

用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、ナトリウムアミド等の無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。

得られた混合酸無水物と化合物（５）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。

混合酸無水物法は一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には、水；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒またはこれらの混合溶媒等が挙げられる。

混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。

混合酸無水物法における化合物（４）とアルキルハロカルボン酸と化合物（５）の使用割合は、通常少なくとも等モルずつとするのがよいが、化合物（５）に対してアルキルハロカルボン酸及び化合物（４）をそれぞれ等モル〜６倍モル量程度の範囲内で使用することができる。

前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ハ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下または非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記反応式−１で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。活性化剤の使用量は、化合物（４）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び／または塩酸等の酸を添加することにより、反応を有利に進行させることができる。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。

更に本アミド結合生成反応は、化合物（４）と化合物（５）とを、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても行うことができる。前記縮合剤は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。

該反応は、上記反応式―１において用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及び化合物（５）は、化合物（４）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度使用するのがよい。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（４）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。
[反応式−３]

[式中、Ｒ^１２及びＡ^１は、前記と同じ意味を有する。Ｒ^１４は水素または低級アルキル基を意味する。]
一般式(１ｂ)の化合物(以下、化合物(１ｂ)とする)は、一般式(１０)の化合物(以下、化合物(１０)とする)と化合物（５）を反応させることにより製造することができる。

本反応は、反応に悪影響を及ぼさない各種の溶媒、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；その他、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、またはそれらの混合物中で行われる。尚、前記化合物（１０）または（５）が液体のものを用いる場合、これらも溶媒として機能する。化合物（１０）に対する化合物（５）の使用量は通常１〜１０倍モル量、好ましくは、１〜３倍モル量である。反応は、冷却下〜加熱下の何れの温度条件下でも行い得る。好ましくは、−１０℃〜１５０℃の温度条件を採用できる。反応は該温度条件下に約１０分〜１０時間で終了する。

本反応は塩基の存在下に反応を行ってもよい。好適な塩基としては、例えば、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−（低級）アルキル−モルホリン（例えば、Ｎ−メチルモルホリン等）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基が挙げられる。
［反応式−４］

[式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＡ^１は、前記と同じ意味を有する。]
一般式(１ｄ)の化合物(以下、化合物(１ｄ)とする)は、一般式(１ｃ)の化合物(以下、化合物(１ｃ)とする)をチオキソ化剤と反応させることにより製造することができる。
ここで、チオキソ化剤の好適な例としては、五硫化燐，ローソン試薬（２,４−ビス（４−メトキシフェニル）−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）等のようなオキソ基をチオキソ基に変化させうる慣用のものが挙げられる。この反応に用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない各種の溶媒、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒またはこれらの混合溶媒等が挙げられる。

本反応は、反応温度は特に限定されないが、通常は加熱下で、好ましくは６５〜１５０℃にて行われ、反応時間は３０分〜１０時間程度、好ましくは３０分〜５時間程度である。

本反応における化合物（１ｃ）とチオキソ化剤の使用割合は、通常、化合物（１ｃ）に対してチオキソ化剤を等量モル〜大過剰モル量、好ましくは等量モル〜１．３モル等量の範囲内で使用することができる。

また、本発明の化合物の原料化合物である化合物（５）は、新規化合物を含み、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−５〜反応式−６で示される方法により製造される。
[反応式−５]

［式中、Ｒ^１２、Ｘ_１１及びＡ^１は、前記と同じ意味を有し、R^１３は、水素または低級アルコキシカルボニル基を示す。］
ここで、一般式（６）において、Ｘ_１１で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

上記Ｒ^１３で示される低級アルコキシカルボニル基の好適な具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。低級アルコキシカルボニル基のより好ましい例としては、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシカルボニル基を例示することができる。これらの内でも、第三級ブトキシカルボニル基は特に好適である。
化合物（５ａ）は、一般式（６）の化合物（以下、化合物（６）とする）と一般式（３）の化合物（以下、化合物（３）とする）とを反応させることによって製造することができる。本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（３）及び（６）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。

化合物（５ａ）のＲ^１３が低級アルコキシカルボニル基を示す化合物の場合は、その化合物を、低級アルコキシカルボニル基の脱離反応に付すことにより、一般式（５）の化合物（以下、化合物（５）とする）を製造することができる。この脱離反応は、加水分解のような慣用の方法に従って行われる。

加水分解は、好ましくは、ルイス酸を含む酸の存在下で行われる。好適な酸としては、有機酸(例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等)及び無機酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等)が挙げられる。

ルイス酸、例えばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のトリハロ酢酸等を用いる反応は、好ましくは、カチオン捕捉剤(例えば、アニソール、フェノール等)の存在下で行い得る。

本加水分解反応は、反応に悪影響を及ぼさない各種の溶媒、例えば水；メタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；その他、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、またはそれらの混合物中で行われる。尚、前記酸として液体のものを用いる場合、これらも溶媒として機能する。反応は、冷却下〜加温下の何れの温度条件下でも行い得る。

好ましくは、０℃〜室温の温度条件を採用できる。反応は該温度条件下に約0.5〜10時間で終了する。
[反応式−６]

［式中、Ｘ_１１及びＡ^１は、前記と同じ意味を有する。］
ここで、一般式（７）において、Ｘ_１１で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

化合物（８）は、一般式（７）の化合物（以下、化合物（７）とする）と一般式（３）の化合物（以下、化合物（３）とする）とを反応させることによって製造することができる。本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（７）及び（３）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。

化合物（５ｂ）は、一般式（８）の化合物（以下、化合物（８）とする）と一般式（９）の化合物（以下、化合物（９）とする）とを反応させることによって製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない各種の溶媒、例えば水；メタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；その他、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、またはそれらの混合物中で行われる。尚、前記酸として液体のものを用いる場合、これらも溶媒として機能する。反応は、冷却下〜加熱下の何れの温度条件下でも行い得る。

好ましくは、５０℃〜１００℃の温度条件を採用できる。反応は該温度条件下に約０．５〜１０時間で終了する。
り製造される。
反応式−７

［式中、Ｒ^２１及びＡ^２は、前記と同じ意味を有し、Ｘ_２１は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、ハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１１）は、新規化合物を含み、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−９で示される方法により製造される。

また、化合物（１）において−Ａ^２−が−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−である化合物［ここで、A^２１及びA^２２は前記と同じ意味を有する。］（以下、化合物（１ｆ）とする）は、例えば、下記の反応式−８で示される方法により製造される。
反応式−８

［式中、Ｒ^２１、Ａ^２１及びＡ^２２は、前記と同じ意味を有し、Ｘ_２２は、水酸基、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（１２）において、Ｘ_２２で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

化合物（１ｆ）は、一般式（１２）の化合物（以下、化合物（１２）とする）と一般式（１３）の化合物（以下、化合物（１３）とする）とを反応させることによって製造することができる。

Ｘ_２２が水酸基を示す化合物（１２）の場合は、本反応は、適当な溶媒中、適当な縮合剤の存在下行うこともできる。

本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；または他の有機溶媒中で行われる。さらに、ここで使用される溶媒としては、これら慣用の溶媒の混合溶媒中を挙げることもできる。

縮合剤としては、ジエチルアゾジカルボキシレート等のアゾカルボキシレート類及びトリフェニルホスフィン等の燐化合物の混合物等を挙げることができる。

縮合剤の使用量は、化合物（１２）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モルとするのがよい。

上記反応式−８における化合物（１２）と化合物（１３）との使用割合は、通常前者に対し後者を少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル程度とすればよい。

反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、０℃〜１５０℃の温度条件下に１〜１０時間反応させるのがよい。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１２）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。

また、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１３）は、新規化合物を含み、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−１０または反応式−１１で示される方法により製造される。
反応式−９

［式中、Ｒ^２１、Ｘ_２１及びＡ^２は、前記と同じ意味を有し、Ｘ_２３は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（１５）において、Ｘ_２３で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

化合物（１１）は、一般式（１４）の化合物（以下、化合物（１４）とする）と一般式（１５）の化合物（以下、化合物（１５）とする）とを反応させることによって製造することができる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１４）及び（１５）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。
反応式−１０

［式中Ａ^２２は、前記と同じ意味を有し、Ｘ_２４は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（１６）において、Ｘ_２４で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

化合物（１３）は、化合物（３）と一般式（１６）の化合物（以下、化合物（１６）とする）とを反応させることによって製造することができる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１６）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。
反応式−１１

［式中、Ａ^２２は、前記と同じ意味を有し、Ｒ^２３は、低級アルカノイル基を、Ｘ_２４は、ハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（１７）及び（１８）において、Ｒ^２３における低級アルカノイル基としては、前記と同じ基を例示できる。

また、一般式（１７）において、Ｘ_２４で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。

一般式（１８）の化合物（以下、化合物（１８）とする）は、化合物（３）と化合物（１７）とを反応させることによって製造することができる。

ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１７）は、公知の化合物であるか、または公知の化合物から容易に製造することができる。

次いで、化合物（１８）を脱アシル化反応に付すことによって、化合物（１３）を製造することができる。

この反応の好適な方法としては、加水分解等の慣用のものが挙げられる。加水分解反応は、塩基あるいはルイス酸を含めての酸の存在下に実施するのが好ましい。好適な塩基としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）等の無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。好適な酸としては、有機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）及び無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素等）が挙げられる。トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）等のルイス酸を用いての脱離は、カチオン補捉剤（たとえばアニソール、フェノール等）の存在下に実施するのが好ましい。

本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；または他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これらの慣用の溶媒の混合溶媒中で行われてもよい。これらの内ではエタノールが好ましい。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から使用する溶媒の沸点付近までの温度条件下に０．５〜７５時間反応させるのがよい。
反応式−１２

［式中、Ａは前記に同じ。Ｒ^２１ａは、前記Ｒ^２１にて示される基のうち、（８）カルボキシ基が少なくとも１つ置換した前記Ｎ−含有複素環基を示す。Ｒ^２１ｂは、前記Ｒ^２１にて示される基のうち、（１０）低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基が少なくとも１つ置換した前記Ｎ−含有複素環基を示す。Ｒ^２２及びＲ^２３は、同一または異なって水素原子または低級アルキル基を示す。］
化合物（１ｇ）と化合物（１９）との反応は、化合物（１９）のアミンと化合物（１ｇ）のカルボン酸とを通常のアミド結合生成反応にて反応させる方法である。このアミド結合生成反応には、公知のアミド結合生成反応を広く適用することができる。具体的には、（イ）混合酸無水物法、すなわちカルボン酸（１ｇ）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（１９）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、すなわちカルボン酸（１ｇ）をフェニル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、またはベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これにアミン（１９）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、すなわちカルボン酸（１ｇ）にアミン（１９）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカルボン酸（１ｇ）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（１９）を反応させる方法、カルボン酸（１ｇ）と低級アルコールとのエステルにアミン（１９）を反応させる方法、カルボン酸（１ｇ）の酸ハロゲン化物、すなわちカルボン酸ハライドにアミン（１９）を反応させる方法等を挙げることができる。

上記混合無水物法（イ）において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン（１９）と反応させることにより一般式（１ｈ）の本発明化合物が製造される。

用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、ナトリウムアミド等の無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。

得られた混合酸無水物とアミン（１９）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。

混合酸無水物法におけるカルボン酸（１ｇ）とアルキルハロカルボン酸とアミン（１９）の使用割合は、通常少なくとも等モルずつとするのがよいが、アミン（１９）に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸（１ｇ）をそれぞれ等モル〜６倍モル量程度の範囲内で使用することができる。

前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ハ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下または非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、下記その他の方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（１９）を反応させる方法で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。活性化剤の使用量は、化合物（１９）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び／または塩酸等の酸を添加することにより、反応を有利に進行させることができる。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。

また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライドにアミン（１９）を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。溶媒としては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。アミン（１９）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜５０時間程度で反応は完結する。

更に上記反応式−６に示すアミド結合生成反応は、カルボン酸（１ｇ）とアミン（１９）とを、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても行うことができる。前記縮合剤は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。

該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（１９）を反応させる方法において用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びアミン（１９）は、カルボン酸（１ｇ）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度使用するのがよい。
反応式−１３

［式中、Ａ^２は前記に同じ。
Ｒ^２１ｃは、基

を示す。
Ｒ^２１ｄは、基

を示す。
Ｒ^２１ｅは、

を示す。
Ｘ_２５及びＸ_２６は、それぞれハロゲン原子またはハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。Ｒ^２４は前記Ｒ^２１の置換基（１）〜（１３）と同一の基を示す。ｐは、４または５を示す。］
化合物（１ｉ）と化合物（２０）との反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。

ここで用いられる塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウム、金属マグネシウム；水素化ナトリウム；ナトリウムアミド；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のアルキル及びアリールリチウムまたはリチウムアミド；リチウムヘキサメチルジシラジド等のシリルアミド等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。

塩基性化合物の使用量は、化合物（１ｉ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量である。

用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；ｎ−ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等またはこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

該反応は、通常−９０〜１５０℃、好ましくは−９０〜１２０℃付近にて行われ、一般に１０分〜３０時間程度にて反応は終了する。

化合物（２０）の使用量は、化合物（１ｉ）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
（１ｊ）を（１ｋ）に導く反応は、化合物（１ｉ）を化合物（１ｊ）に導く反応と同様の条件下に行われることができる。

化合物（１）の内、Ｑが一般式（ＩＩ）で示される基である化合物は、下記反応Ａ〜Ｇを適用することにより、様々な化合物に変換することができる。

反応Ａ
化合物（１）において、Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環基の複素環上に（１２）オキソ基が置換した化合物の場合、該化合物を還元することにより、対応するＮ−含有複素環基の複素環上のオキソ基が脱オキソ化した化合物（１）に導くことができる。

上記還元反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤またはこれらの水素化還元剤の混合物等を例示できる。水素化還元剤は、出発物質に対して、通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル程度用いられる。

該還元反応は、通常適当な溶媒中で行われる。溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等を例示できる。

反応温度は、通常０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度が適当であり、該反応は一般に３０分〜１０時間程度で終了する。

反応Ｂ
化合物（１）において、Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環基の複素環上に（５）保護されたヒドロキシ基が置換した化合物の場合、該化合物を脱保護することにより、対応するＮ−含有複素環基の複素環上に（４）ヒドロキシ基が置換した化合物（１）に導くことができる。

上記脱保護反応は、適当な溶媒中または無溶媒下で、酸または塩基性化合物の存在下に行われる。

用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸、蟻酸等の脂肪酸系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミドまたはこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸及び蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。

酸または塩基性化合物の使用量は、出発物質１モルに対して、通常少なくとも１モル、好ましくは１〜１０モルであるが、酸は、反応溶媒として大過剰に用いてもよい。

この反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜３０時間程度で終了する。

保護基が低級アルキル基の場合、適当な溶媒中、脱アルキル化剤の存在下で処理することにより脱保護ができる。使用される溶媒としては、上記脱保護反応で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。脱アルキル化剤としては、例えば、三臭化硼素等の三ハロゲン化硼素等が挙げられる。脱アルキル化剤の使用量は、出発物質１モルに対して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１０倍モル量である。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて、１〜５０時間程度にて終了する。

保護基がフェニル低級アルキル基の場合、還元処理を行うことによっても脱保護できる。この還元処理は、例えば適当な溶媒中、触媒の存在下、接触水素添加することにより行うことができる。

使用される溶媒としては、例えば、水；酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素溶媒；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル溶媒；ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒またはこれらの混合溶媒等が挙げられる。

使用される触媒としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等またはこれらの混合物等が挙げられる。触媒の使用量は、出発物質に対して一般に０．０２〜１倍重量程度とするのがよい。

反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好ましくは０〜８０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は、一般に０．５〜２０時間程度で終了する。

反応Ｃ
化合物（１）において、Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環基が不飽和複素環基である化合物の場合、該化合物を還元することにより、対応するＮ−含有複素環基の複素環基の一部が飽和になった化合物（１）に導くことができる。

上記還元反応は、例えば、無溶媒下または適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。

ここで使用される溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール系溶媒；アセトニトリル、蟻酸、酢酸等の脂肪酸系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒またはこれらの混合溶媒等が挙げられる。

還元剤としては、例えば、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等が挙げられる。接触水素還元剤は、出発物質に対して、通常１〜５倍重量、好ましくは１〜３倍重量程度用いられる。

該反応は、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で行われる。該反応は、一般に１〜２０時間程度で終了する。

反応Ｄ
化合物（１）において、Ｒ^２１で表されるＮ−含有複素環基の複素環上に（９）低級アルコキシカルボニル基が置換した化合物の場合、該化合物を加水分解することにより、対応するＮ−含有複素環基の複素環上に（８）カルボキシ基が置換した化合物（１）に導くことができる。

上記加水分解反応は、適当な溶媒中または無溶媒下で、酸または塩基性化合物の存在下に行うことができる。

用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸、蟻酸等の脂肪酸系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミドまたはこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸等を挙げることができる。これらの酸は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。

塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。これらの塩基性化合物は、１種単独でまたは２種以上混合して用いられる。

加水分解反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜８０時間程度で終了する。

反応Ｅ
化合物（１）において、Ｒ^２１で表されるＮ−含有複素環基の複素環上に（８）カルボキシ基が置換した化合物の場合、該化合物と低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）とを反応させることにより、対応するＮ−含有複素環基の複素環上に（９）低級アルコキシカルボニル基が置換した化合物（１）に導くことができる。

上記反応は、通常のエステル化反応条件をいずれも使用することができる。例えば、該反応は、無機酸及び／またはハロゲン化剤の存在下で行われる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸等が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば、チオニルクロリド、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐等が挙げられる。低級アルコールは、出発原料に対して、大過剰量使用される。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。

反応Ｆ
化合物（１）において、Ｒ^２１で表されるＮ−含有複素環基の複素環のＮ原子上に（１１）アリール低級アルキル基（ここで、アリール基上には低級アルコキシ基を有していてもよい）が置換した化合物は、該化合物を適当な溶媒中または無溶媒下で、酸の存在下に処理することにより、対応するＮ−含有複素環基のＮ原子上のアリール低級アルキル基が脱離した化合物（１）に導くことができる。

上記反応で用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；酢酸、蟻酸等の脂肪酸系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミドまたはこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸及び蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。酸の使用量は、出発物質１モルに対して、通常少なくとも１モル、好ましくは１〜３０モルであるが、酸は、反応溶媒として大過剰に用いてもよい。

反応Ｇ
化合物（１）において、Ｒ^２１で表されるＮ−含有複素環基の複素環のＮ原子上に（７）低級アルカノイル基が置換した化合物は、対応するＮ−含有複素環の少なくとも１つのＮ原子が無置換である化合物（１）とアルカノイル化剤とを一般に適当な溶媒中または無溶媒下、塩基性化合物の存在下または非存在下反応させることにより製造される。

上記反応で用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール系溶媒；酢酸等の脂肪酸系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミドまたはこれらの混合溶媒等を挙げることができる。

塩基性化合物としては、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、ナトリウムアミド等の無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基またはこれらの混合物を挙げることができる。

塩基性化合物の存在下で反応を行う場合、塩基性化合物は、出発物質に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。

アルカノイル化剤としては、例えば、アセチルクロリド等の低級アルカノイルハライド類、無水酢酸等の脂肪酸無水物等が挙げられる。

低級アルカノイル化剤は、出発物質に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量用いられる。

該反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜５時間程度にて反応は終了する。

この反応の反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよい。

上記各反応式において用いられる原料化合物は、好適な塩であってもよく、また各反応で得られる目的化合物も好適な塩を形成していてもよい。それらの好適な塩は以下に例示されている化合物（１）の好適な塩が挙げられる。

化合物（１）の好適な塩は、薬理的に許容される塩であって、例えば、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等）等の金属塩、アンモニウム塩、炭酸アルカリ金属（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等）、炭酸水素アルカリ金属（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）等の無機塩基の塩；例えば、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−（低級）アルキル−モルホリン（例えば、Ｎ−メチルモルホリン等）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基の塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；ギ酸、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、炭酸塩、ピクリン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、グルタミン酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。

また、各反応式において示された原料及び目的化合物に溶媒和物（例えば、水和物、エタノレート等）が付加された形態の化合物も、各々の一般式に含まれる。好ましい溶媒和物としては水和物が挙げられる。

上記各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物には、幾何異性体、立体異性体、光学異性体等の異性体も当然に包含される。

一般式（１）の化合物及びその塩は、一般的な医薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。

錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知られている各種のものを広く使用することができる。その例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。

丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。

坐剤の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。

カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製される。

注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。

なお、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる。

本発明の医薬製剤中に含有されるべき一般式（１）の化合物またはその塩の量としては、特に限定されず広範囲から適宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量％、好ましくは約１〜３０重量％とするのがよい。

本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独でまたはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与される。

本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重１ｋｇ当り、約０．１〜１０ｍｇ程度とするのがよい。また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１〜２００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。

本発明の化合物は、Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を有している。

Ｄ₂受容体パーシャルアゴニスト作用は、ドパミン（ＤＡ）作動性神経伝達が亢進している場合にはこれを抑制し、一方、ＤＡ作動性神経伝達が低下している場合にはこれを促進してＤＡ神経伝達を正常な状態へ安定化させる働き（dopamine system stabilizer、ドパミンシステムスタビライザー）を有している。この働きにより、副作用を発現することなく、ＤＡ神経伝達異常（亢進及び低下）に基づく症状に対して、優れた臨床改善作用、例えば、陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用、うつ症状改善作用等を発現する（融道男：精神医学，第46巻，第855〜864頁（2004）、菊地哲朗及び廣瀬毅：脳の科学，第25巻，第579〜583頁（2004）及びHarrison, T. S. and Perry, C. M.: Drugs 64: 1715-1736, 2004 参照）。

５−ＨＴ_2A受容体アンタゴニスト作用は、錐体外路系副作用を軽減すると共に、優れた臨床効果を発現し、例えば、陰性症状改善、認知障害改善、うつ症状改善、不眠改善等に有効である（石郷岡純及び稲田健：臨床精神薬理，第4巻，第1653〜1664頁（2001）、村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）、Pullar, I.A. et al., :Eur. J. Pharmacol., 407:_39-46, 2000及びMeltzer, H. Y. et al.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1159-1172, 2003 参照）。

セロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）は、例えば、うつ症状の改善に有効である（村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）参照）。

本発明の化合物は、これら３つの作用が全て優れているか、またはこれら作用のうち１つまたは２つが顕著に優れている。

また、本発明の化合物のうちのあるものは、上記作用に加えて、α₁受容体アンタゴニスト作用を有している。α₁受容体アンタゴニスト作用は、統合失調症の陽性症状の改善に有効である（Svensson, T. H.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27:1145-1158, 2003 参照）。

そのため、本発明の化合物は、中枢神経疾患に対して広い治療スペクトラムを有し、優れた臨床効果を備えている。

従って、本発明の化合物は、統合失調症、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症、失調感情障害、精神病性障害、気分障害、双極性障害（例えば、双極性Ｉ型障害及び双極性ＩＩ型障害）、うつ病、内因性うつ病、大うつ病、メランコリー及び治療抵抗性うつ病、気分変調性障害、気分循環性障害、不安障害（例えば、パニック発作、パニック障害、広場恐怖、社会恐怖、強迫性障害、外傷後ストレス障害、全般性不安障害、急性ストレス障害等）、身体表現性障害（例えば、ヒステリー、身体化障害、転換性障害、疼痛性障害、心気症等）、虚偽性障害、解離性障害、性障害（例えば、性機能不全、性的欲求障害、性的興奮障害、勃起障害等）、摂食障害（例えば、神経性無食欲症、神経性大食症等）、睡眠障害、適応障害、物質関連障害（例えば、アルコール乱用、中毒及び薬物耽溺、覚醒剤中毒、麻薬中毒等）、無快感症（快感消失症、ａｎｈｅｄｏｎｉａ、例えば医原性無快感症、心理的、精神的な原因での無快感症、鬱病に伴う無快感症、統合失調症に伴う無快感症等）、せん妄、認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、その他の神経変性疾患に伴う認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病及び関連障害の神経変性疾患に起因した認知障害、統合失調症の認知障害、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症等に起因する認知障害、嘔吐、乗物酔い、肥満、偏頭痛、疼痛、精神遅滞、自閉性障害（自閉症）、トウレット障害、チック障害、注意欠陥多動性障害、行為障害、ダウン症候群等、中枢神経系の種々の障害等の中枢神経疾患の改善に極めて有効である。

更に、本発明の化合物は、副作用が殆どなく、忍容性及び安全性の点において優れている。

また、本発明の化合物は、下記に例示する現在臨床上で使用されている（１）気分安定薬、（２）セロトニン再取り込み阻害薬、（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬、（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬ならびに（５）抗不安薬からなる群から選ばれた少なくとも1種の薬剤と組み合わせて投与することにより、従来の治療法では得られなかった投与量低減、副作用改善、治療効果増強等といった効果を得ることができる。

（１）気分安定薬
気分安定薬としては、気分安定薬として機能する化合物を、広く使用でき、当業者に知られている。

本発明において用いられ得る気分安定薬の非限定的なリストとしては、リチウム、バルプロ酸、ジバルプロックスナトリウム、カルバマゼピン、オクスカルバマゼピン、ゾニサミド、ラモトリジン、トピラメート、ガバペンチン、レベチラセタム、クロナゼパム、フェニトイン、サイロイドホルモン、チアガビン（tiagabine)及びオメガ3脂肪酸が挙げられる。好ましくは、ラモトリジン、ゾニサミド、トピラメート、リチウム、バルプロ酸及びカルバマゼピンが挙げられる。

（２）セロトニン再取り込み阻害薬
セロトニン再取り込み阻害剤としては、セロトニン再取り込み阻害薬として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。

セロトニン再取り込み阻害薬の中でも、従来の標準的な薬理学的アッセイ法であるＷｏｎｇ等の方法（Neuropsychopharmacology, 8, pp337-344(1993)）で、ＩＣ５０値（セロトニン再取り込みを５０％阻害する薬物の濃度）が、約１０００ｎＭまたはそれ未満であるものが好ましい。

このようなセロトニン再取り込み阻害薬としては、例えば、フルボキサミン（５−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ペンタノン−Ｏ−（２−アミノエチル）オキシム）、フルオキセチン（Ｎ−メチル−３−（ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−フェニルプロピルアミン）、パロキセチン（トランス−（−）−３−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン）、セルトラリン（１Ｓ−シス）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−１−ナフチルアミン塩酸塩）、ベンラファキシン（１−［２−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール）、ミルナシプラン（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノメチル−１−フェニルシクロプロパンカルボキシアミド）、シタロプラム（１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−５−イソベンゾフランカルボニトリル）、デュロキセチン（Ｎ−メチル−３−（１−ナフタレニルオキシ）−３−（２−チエニル）プロパンアミン）、エスシタロプラム（Ｓ−（＋）−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−５−イソベンゾフランカルボニトリルオキサレート）等を例示できる。

（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬
ノルエピネフリン再取り込み阻害薬としては、ノルエピネフリン再取り込み阻害薬として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。このようなノルエピネフリン再取り込み阻害薬としては、例えば、レボキセチン、アトモキセチン及びブプロピオンが挙げられる。好ましくは、レボキセチン及びアトモキセチンが挙げられる。

（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬
セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬としては、セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。このようなセロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害薬としては、例えば、ベンラファキシン、デュロキセチン及びミルナシプラン等が挙げられる。

（５）抗不安薬
抗不安薬の非限定的なリストとしては、ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロキサゾラム、クロチアゼパム、アルプラゾラム、エチゾラム、オキサゾラム等のベンゾジアゼピン系抗不安薬、タンドスピロン、ブスピロン等を含むセロトニン5-HT1A受容体アゴニスト系抗不安剤が挙げられる。

上記（１）気分安定薬、（２）セロトニン再取り込み阻害薬、（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬、（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬ならびに（５）抗不安薬からなる群から選ばれる薬剤は、遊離塩基、塩（酸付加塩等）等のいずれの形態でもよい。また、これらの薬剤は、ラセミ体であってもよいし、Ｒ及びＳ鏡像異性体であってもよい。これらの薬剤は、単一の薬剤を単独で使用しても、必要に応じて、２種またはそれ以上の薬剤を組み合わせて使用してもよい。単一の薬剤が好ましい。

これらの薬剤は、医薬的に許容される酸と容易に酸付加塩を形成し得る。斯かる酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。これらの酸付加塩もまた遊離形態の再取り込み阻害剤と同様に本発明において有効成分化合物として用いることができる。

これらの薬剤のうち酸性基を有する化合物は、これに医薬的に許容し得る塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。斯かる塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等を例示することができる。

以下に、参考例、実施例、薬理試験例及び製剤例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。

参考例１
エチル−（4−ヒドロキシブチル）カルバミン酸 tert−ブチルエステルの合成
４−エチルアミノ−1−ブタノール５．０ｍｌ（３９ミリモル）及びトリエチルアミン６．５ｍｌ（４７ミリモル）のジクロロメタン溶液（１００ｍｌ）に氷冷下ジ−t−ブチルジカ−ボネ−ト９．３２ｇ（４３ミリモル）を加え、混合物を室温で２１時間撹拌した。反応液に水を加え、分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して無色油状物のエチル−（4−ヒドロキシブチル）カルバミン酸 tert−ブチルエステル７．４０ｇ（収率８８％）を得た。

参考例２
メタンスルホン酸４−（tert−ブトキシカルボニル−エチル−アミノ）ブチルエステルの合成
エチル−（4−ヒドロキシブチル）カルバミン酸 tert−ブチルエステル６．５０ｇ（３０ミリモル）及びトリエチルアミン５．０ｍｌ（３６ミリモル）のジクロロメタン溶液（１３０ｍｌ）に氷冷下メタンスルホニルクロリド２．５ｍｌ（３２ミリモル）を滴下して加え、同温度で１時間撹拌した。反応液に水を加え、分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１．５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して無色油状物のメタンスルホン酸４−（tert−ブトキシカルボニル−エチル−アミノ）ブチルエステル７．２２ｇ（収率８２%）を得た。

参考例３
［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル塩酸塩の合成
メタンスルホン酸４−（tert−ブトキシカルボニル−エチル−アミノ）ブチルエステル７．２０ｇ（２４．４ミリモル）のDMF溶液（１５０ｍｌ）に4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン塩酸塩６．８３ｇ（２６．８ミリモル）及び炭酸カリウム７．７５ｇ（５６．１ミリモル）を加え、混合物を８０℃で３．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、反応生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：２）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して無色油状物の［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル４．８４ｇ（収率４８%）を得た。得られた濃縮物のうち３４０ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解し、溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．９ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末の［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル塩酸塩を得た。
融点230-232℃。

参考例４
［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−アミン二塩酸塩の合成
［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル４．２０ｇ（１０．１ミリモル）のジクロロメタン溶液（８０ｍｌ）にトリフルオロ酢酸７．８ｍｌを加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応生成物をジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→９：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物の［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−アミン２．７１ｇ（収率８５%）を得た。得られた濃縮物のうち２６０ｍｇをエタノール２ｍｌに溶解し、１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液１．８ｍｌを加えて析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末の［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］−エチル−アミン二塩酸塩を得た。
融点265-267℃。

参考例５
２−[４−(４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル]イソインドール−１，３−ジオン塩酸塩の合成
２−(４−ブロモブチル) イソインドール−１，３−ジオン２００ｍｇ（０．７１ミリモル）、１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩２００ｍｇ（０．７８ミリモル）、炭酸カリウム（２３０ｍｇ、１．６６ミリモル）及びよう化ナトリウム（１３０ｍｇ、０．８７ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４ｍｌ）に加え、混合物を８０度で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、反応生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の有機層を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、溶液に濃塩酸（０．６５ｍｌ）を加えた。塩酸添加後の溶液を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール−酢酸エチルから再結晶して淡黄色粉末の２−[４−(４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル]イソインドール−１，３−ジオン塩酸塩２１０ｍｇ（収率６５%）を得た。
融点295℃（分解）。

参考例６
４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミンの合成
２−[４−(４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル]イソインドール−１，３−ジオン７８９ｍｇ（１．８９ミリモル）のエタノール溶液（８ｍｌ）にヒドラジン一水和物０．２７ｍｌ（５．６ミリモル）を加え、混合物を２時間加熱還流下に撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣に１N−水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応生成物をジクロロメタンで抽出洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の生成物を減圧下に濃縮し黄色油状物の４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミン５８１ｍｇ（収率定量的）を得た。

参考例７
N−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−プロピン−２−イルアミン
４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミン３３０ｍｇ(１．１４ミリモル)のジクロロメタン溶液に氷冷下、プロパルギルブロミド０．０８４ｍｌ(１．１４ミリモル)を加え、混合物を室温で１５時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応生成物をジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の生成物を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して白色無定形固体のN−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−プロピン−２−イルアミン７５ｍｇ（収率２０%）を得た。

参考例８
１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン塩酸塩の合成
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１４．４ｇ、無水ピペラジン２９．８ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド９．３ｇ、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）０．６５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）０．６３ｇ及びトルエン２５０ｍｌからなる混合物を、窒素雰囲気下、１時間加熱還流した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチル抽出し、水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール：２５％アンモニア水＝１００：１０：１）により精製して、黄色油状の１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン９．５ｇを得た。

１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン９．５ｇのメタノール溶液に、濃塩酸３．７ｍｌを加え、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、析出する結晶を濾取し、メタノールから再結晶して、無色針状晶の１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン塩酸塩を得た。
融点：２７６−２８０℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
３．２５−３．３５（８Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，ｂｒｓ）。

参考例９
１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩の合成
４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１４．４ｇ、無水ピペラジン２９．８ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド９．３ｇ、（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）０．６５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）０．６３ｇ及びトルエン２５０ｍｌからなる混合物を、窒素雰囲気下、１時間加熱還流した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール：２５％アンモニア水＝１００：１０：１）により精製して、黄色油状の１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン９．５ｇを得た。

１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン９．５ｇのメタノール溶液に、濃塩酸３．７ｍｌを加え、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、析出する結晶をろ取し、メタノールから再結晶して、無色針状晶の１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン塩酸塩を得た。
融点：２７６−２８０℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：３．２５−３．３５（８Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，ｂｒｓ）。

参考例１０
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
原料化合物として３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル及び４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用い、参考例９と同様にして標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：１．８５−１．９５（３Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５（１Ｈ，ｍ），３．５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７（１Ｈ，ｍ），３．７−３．９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。

参考例１１
１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチルピペラジン二塩酸塩の合成
４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．２２ｇ（３．７ミリモル）のジクロロメタン溶液（１２ｍｌ）にトリフルオロ酢酸６ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣に５％炭酸カリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣に濃塩酸０．６ｍｌ及びメタノール１０ｍｌを加えて減圧下に濃縮した。残渣をアセトニトリルから結晶化して微褐色粉末の１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−２−メチルピペラジン二塩酸塩０．９８ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８−３．６（６Ｈ，ｍ），３．６−４．０（１Ｈ，ｍ），５．３−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５−８．０（３Ｈ，ｍ），９．４−１０．１（２Ｈ，ｍ）。

参考例１２
１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−３−メチルピペラジン二塩酸塩の合成
原料化合物として２−メチルピペラジン及び４−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用い、参考例９と同様にして標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．２−３．６（６Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．２−９．３（１Ｈ，ｍ），９．６４（１Ｈ，ｂｒ）。

参考例１３
１−（４−クロロブチル）−２−ピロリドンの合成
２−ピロリドン（５．０ｇ、５８．７ミリモル）のジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に氷冷下水素化ナトリウム（６０％油性）（２．４７ｇ、６１．８ミリモル）を加え、同温度で１時間撹拌した。さらに、反応物を室温で１時間撹拌し、これに１−ブロモ−４−クロロブタン（１３．５ｍｌ、１１７．３ミリモル）を加え、８０℃で２時間撹拌した。

この反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で精製した。得られた精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物の１−（４−クロロブチル）−２−ピロリドン（３．８８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：１．６５−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。

適当な原料化合物を用い、上記参考例９−１３と同様にして参考例１４−４０の化合物を合成した。

実施例１
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−アセトアミド塩酸塩の合成
N−［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］エチルアミン２７０ｍｇ（０．８５ミリモル）及びトリエチルアミン０．１５ｍｌ（１．０８ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に無水酢酸０．１０ｍｌ（１．０６ミリモル）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１→９：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール２ｍｌに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．８５ｍｌを加えた。析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−アセトアミド塩酸塩２４０ｍｇ（収率７１%）を得た。
融点198-200℃。

実施例２
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ベンズアミド塩酸塩の合成
４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミン２２０ｍｇ（０．７６ミリモル）及びピリジン０．１５ｍｌ（１．９ミリモル）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）に氷冷下塩化ベンゾイル０．１５ｍｌ（１．３ミリモル）を加えて同温度で２時間撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後の抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール２ｍｌに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．８ｍｌを加えた。析出した結晶を濾取、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ベンズアミド塩酸塩２３０ｍｇ（収率７０%）を得た。
融点209-210℃。

実施例３
３−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ベンズアミドの合成
４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミン１５０ｍｇ（０．５２ミリモル）及び３−アセトアミド安息香酸１１０ｍｇ（０．６１ミリモル）のDMF溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン０．１５ｍｌ（１．０６ミリモル）とジエチルホスホロシアニデート（ＤＥＰＣ）０．１ｍｌ（0．67ミリモル）とを加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、反応生成物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。洗浄後の生成物を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール−ヘキサンから再結晶して淡黄色針状晶の３−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ベンズアミド１７０ｍｇ（収率７３%）を得た。
融点178-180℃。

実施例４
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド塩酸塩の合成
４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチルアミン２４６ｍｇ（0．85ミリモル）のメタノール溶液（７ｍｌ）に氷冷下、オルトぎ酸メチル１ｍｌとプロピオンアルデヒド７３ｍｇ（1．3ミリモル）とを加え、混合物を5分間同温度で撹拌した。得られた液にMP−ボロヒドリド（３．１８ミリモル／ｇ）０．４ｇ（１．３ミリモル）を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。樹脂をろ別し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をジクロロメタン７mlに溶解し、無水酢酸０．１２ｍｌ（１．３ミリモル）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣をエタノール２ｍｌに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．３ｍｌを加えた。析出した結晶を濾取、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド塩酸塩８３ｍｇ（収率２４%）を得た。
融点198-200℃。

実施例５
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩の合成
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−ホルムアミド１６６ｍｇ（０．５２ミリモル）のTHF溶液（１５ｍｌ）に水素化リチウムアルミニウム５０ｍｇ（１．０４ミリモル）を加え、混合物を２時間加熱還流下に撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これに少量の水、メタノール、及びセライトを加え、混合物を５分間撹拌した。セライトろ過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をジクロロメタン１５mlに溶解し、無水酢酸０．０７４ｍｌ（０．７８ミリモル）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、反応生成物をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の生成物を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール１ｍｌに溶解し、１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．２ｍｌを加えた。得られた溶液にエーテルを加えて放置し、析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩５８ｍｇ（収率２９%）を得た。
融点216-217℃。

実施例６
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド塩酸塩の合成
Ｎ−（４−ブロモブチル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド３６７ｍｇ（１．３５ミリモル）のDMF溶液に4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン塩酸塩２８８ｍｇ（１．１３ミリモル）及び炭酸カリウム４６８ｍｇ（３．４ミリモル）を加え、混合物を８０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、反応生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の有機層を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール５ｍｌに溶解し、１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液１．０５ｍｌを加えた。析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド塩酸塩１５３ｍｇ（収率３１%）を得た。
融点216.5-218.0℃。

実施例７
N−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−ピロリジン−２−カルボキサミドの合成
N−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−１−（tert−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボキサミド２．０１ｇ（４．１３ミリモル）のメタノール溶液（５ｍｌ）に４N−HCｌ酢酸エチル溶液１０ｍｌを加え、混合物を室温で１７時間撹拌した。反応液に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して褐色油状物のN−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−ピロリジン−２−カルボキサミド１．５６ｇ（収率９８%）を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.45-1.63 (4H, m), 1.63-1.80 (2H, m), 1.84-1.94 (1H, m), 2.02-2.26 (1H, m), 2.37-2.56 (2H, m), 2.59-2.79 (4H, m), 2.84-3.06 (2H, m), 3.09-3.23 (4H, m), 3.23-3.37 (2H, m), 3.72 (1H, dd, J=5.3, 9.0 Hz), 6.90 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.27 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.33-7.44 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=8.0) 7.59-7.81 (1H, brs)。

実施例８
N−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−１−（２−アセチルアミノアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミドの合成
N−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−ピロリジン−２−カルボキサミド２８８ｍｇ（０．７４５ミリモル）のジクロロメタン溶液（７ｍｌ）にN−アセチルグリシン１０４ｍｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）２１４ｍg（１．１１ミリモル）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）１７０ｍg（１．１１ミリモル）を加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。反応液に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶して白色粉末のN−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−（R）−１−（２−アセチルアミノアセチル）ピロリジン−２−カルボキサミド１０４ｍｇ（収率２９%）を得た。
融点125.5-126.5℃。

実施例９
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−チオアセトアミド塩酸塩の合成
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−アセトアミド２．２３ｇ（6．2ミリモル）のTHF溶液（７０ｍｌ）にローソン試薬（Lawesson's Reagent）３．０１ｇ（7．44ミリモル）を加え、混合物を3時間加熱還流下に撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール３０ｍｌに溶解し、溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液４．６ｍｌを加えた。エーテル15ml加えて放置し、析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末のＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−チオアセトアミド塩酸塩１．４７ｇ（収率５８%）を得た。
融点２２４．０−２２５．５℃。

実施例１０
Ｎ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−イソプロピル−チオアセトアミド塩酸塩の合成
出発原料としてＮ−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミドを用い実施例９と同様にして標題化合物を合成した。
白色粉末
融点２１７．５−２２３．５℃。

実施例１１
１−［４−（４−ベンゾ[b]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］エチル−３，３−ジメチル尿素塩酸塩の合成
N−［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］エチルアミン０．５ｇ（１．６ミリモル）及びトリエチルアミン０．３３ｍｌ（２．４ミリモル）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）にN，N−ジメチルカルバモイルクロリド０．２ｇ（１．９ミリモル）を加え、混合物を室温で3日間撹拌した。反応液に水を加え、反応生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の生成物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をメタノールに溶解し、得られた溶液に０．５Ｎ−ＨＣｌメタノール溶液２．５ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末の１−［４−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル］エチル−３，３−ジメチル尿素塩酸塩０．４４ｇ（収率６６%）を得た。
融点１８４−１８６℃。

実施例１２
１−［２−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)エチル］−３−エチル尿素塩酸塩の合成
２−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)エチルアミン３１９ｍｇ（１．２２ミリモル）のジクロロメタン溶液（７ｍｌ）にエチルイソシアナート０．１２５ｍｌ（１．５８ミリモル）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノールに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液０．７ｍｌを加え、冷蔵庫に一夜放置して析出した結晶を濾取し、乾燥して白色粉末の１−［２−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)エチル］−３−エチル尿素塩酸塩１２６ｍｇ（収率２８%）を得た。
融点１９０．５−１９１．５℃。

適当な原料化合物を用い、上記実施例１〜１２と同様にして実施例１３〜１４４８及び１５４８〜１５８５の化合物を製造できる。

上記実施例において得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す：
実施例１４で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.50-1.70 (2H, m), 1.70-1.90 (2H, m), 3.10-3.50 (8H, m), 3.50-3.65 (4H, m), 6.96 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.31 (1H, t, J=7.9Hz), 7.48 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.69 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J=5.5 Hz), 8.09 (2H, dd, J=2.0, 6.9 Hz), 8.32 (2H, dd, J=2.0, 6.9 Hz), 8.9 (1H, m), 10.2 (1H, br)。

実施例２８で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 0.90-1.10 (3H, br), 1.40-1.70 (4H, br), 2.03 (3H, s), 3.00-3.70 (14H, m), 6.9 (1H, br), 7.28 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.4 (2H, br), 7.61 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.7 (2H, br), 10.06 (1H, brs)。

実施例２９で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.00-1.20 (3H, br), 1.50-1.70 (4H, br), 2.03 (3H, s), 2.50-3.60 (14H, m), 6.80-7.00 (2H, m), 7.10-7.80 (7H, m), 10.03 (1H, brs) 。

実施例１１４で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.00-1.20 (3H, m), 1.50-1.80 (4H, m), 3.00-3.70 (14H, m), 6.97 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.25-7.40 (3H, m), 7.48 (1H, t, J=5.9Hz), 7.69 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J=5.6 Hz), 8.66 (2H, d, J=5.9 Hz), 10.3 (1H, br) 。

実施例１１６で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.19 (3H, t, J=6.9 Hz ), 1.60-1.75 (4H, m), 3.10-3.60 (14H, m), 6.97 (1H, d, J=7.4 Hz), 7.13 (1H, dd, J=3.7, 5.0 Hz), 7.30-7.35 (1H, m), 7.40-7.45 (1H, m), 7.45-7.50 (1H, m), 7.65-7.80 (3H, m), 10.3 (1H, br) 。

実施例１１７で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.12 (3H, t, J=7.1 Hz ), 1.55-1.75 (4H, m), 3.00-3.60 (14H, m), 6.66 (1H, dd, J=0.6, 1.7 Hz), 6.96 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.30 (1H, t, J=7.9 Hz), 7.45-7.50 (1H, m), 7.65-7.80 (3H, m), 8.01 (1H, s), 10.32 (1H, brs) 。

実施例１１９で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.02,1.09 (total 3H, t, J=7.0 Hz ), 1.50-1.80 (4H, m), 3.10-3.60 (17H, m), 4.06 (2H, s), 6.95 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.30 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.69 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J=5.5 Hz), 10.5 (1H, br) 。

実施例１３８で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.78-1.80 (2H, m), 1.84 (3H, s), 1.86-2.10 (4H, m), 2.80-3.01 (2H, m), 3.13-3.30 (15H, m), 3.91 (2H, m), 4.20 (1H, dd, J=8.1, 3.5 Hz), 6.95 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.31 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.46-7.50 (1H, m), 7.68 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J=5.5 Hz), 7.98-8.07 (2H, m) 。

実施例１５０で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.03,1.12 (total 3H, t, J=7.1 Hz ), 1.50-1.80 (4H, m), 3.00-3.60 (14H, m), 3.91 (2H, s), 6.90-7.00 (1H, m), 7.20-7.50 (4H, m), 7.69 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.76 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.8 (1H, br), 8.52 (1H, brs), 10.2 (1H, br) 。

実施例１５５で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.10-1.20 (3H, m), 1.40-1.80 (8H, m), 2.80-3.50 (14H, m), 3.50-3.60 (4H, m), 4.30-4.60 (1H, m), 6.95 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.25-7.45 (6H, m), 7.47 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.69 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J=5.5 Hz), 10.2 (1H, br) 。

実施例１４３５で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.07 (6H, t, d=7.0 Hz), 1.11 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.12-3.21 (8H, m), 3.28-3.41 (2H, m), 3.47-3.49 (2H, m), 3.54-3.57 (2H, m), 3.63-3.66 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.32 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.48 (1H, d, d=5.5 Hz), 7.70 (1H, d, d=8.0 Hz), 7.77 (1H, d, d=5.4 Hz) 。

実施例１４４１で得られた化合物のＮＭＲのデータ
¹H-NMR (DMSO-d₆) δppm: 1.00-1.10 (9H, m), 1.27-1.29 (2H, m), 1.48-1.50 (2H, m), 1.70-1.75 (2H, m), 3.04-3.20 (8H, m), 3.20-3.25 (4H, m), 3.30-3.34 (2H, m), 3.50-3.60 (4H, m), 6.97 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.32 (1H, t, J=6.6 Hz), 7.48-7.49 (1H, m), 7.70 (1H, d, J=7.1 Hz), 7.74-7.80 (1H, m), 10.36 (1H, brs)。

実施例１４４９
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−ピロリドン二塩酸塩の合成
１−（４−クロロブチル）−２−ピロリドン（１５０ｍｇ、０．８５ミリモル）、１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩（２４０ｍｇ、０．９４ミリモル）、炭酸カリウム（２９０ｍｇ、２．１０ミリモル）及びよう化ナトリウム（１７０ｍｇ、１．１３ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３ｍｌ）に加え、８０℃で６時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、これに水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機層を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１→１５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（０．１５ｍｌ）を加えた。得られた溶液を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール−酢酸エチルから再結晶して淡褐色粉末の１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−ピロリドン二塩酸塩（２２０ｍｇ）を得た。
融点：１８３．０−１８５．０℃。

適当な原料化合物を用い、実施例１４４９と同様にして実施例１４６２〜１４８０、１４８３、１４８６〜１４９０、１４９３〜１５１３、１５１５〜１５１８、１５２０、１５２２〜１５４４及び１５８６〜１５９３の化合物を合成した。

実施例１４５０
４−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン塩酸塩の合成
水素化リチウムアルミニウム（３４ｍｇ、０．９０ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２ｍｌ）に懸濁し、これに４−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（０．３４ｇ、０．７５ミリモル）のＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を滴下した。反応液を１時間加熱還流し、室温まで冷却後、氷冷下反応液に水（５０μｌ）、１５％水酸化ナトリウム水溶液（５０μｌ）、及び水（１５０μｌ）の順に加えて室温で３０分撹拌した。得られた溶液をろ過して不溶物を除去し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解し、１Ｎ−塩酸エタノール（０．１１ｍｌ）を加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の４−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン塩酸塩（３９ｍｇ）を得た。
融点：２１８．７−２１９．８℃。

実施例１４５１
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−ヒドロキシ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．５臭化水素酸塩の合成
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−メトキシ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（０．４１ｇ、０．９１ミリモル）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下これに２Ｍ−三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（１．３７ｍｌ、２．７４ミリモル）を滴下した。得られた反応液を室温で２日間撹拌後、これに水を加えて３０分撹拌した。精製した不溶物をろ取し、ろ物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−６−ヒドロキシ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン１．５臭化水素酸塩（０．１６ｇ）を得た。
融点：２４９．０−２５０．２℃。

実施例１４５２
２−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］オクタヒドロイソインドール−１−オン塩酸塩の合成
２−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロイソインドール−１−オン（０．１０ｇ、０．２４ミリモル）のエタノール溶液に１０％パラジウム炭素０．２ｇを加え、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解し、１Ｎ−塩酸エタノール（０．２４ｍｌ）を加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の２−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］オクタヒドロイソインドール−１−オン塩酸塩（５０ｍｇ）を得た。
融点：２１９．７−２２１．０℃。

実施例１４５３
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−３−（４−ヨードブチル）ピロリジン−２−オン塩酸塩の合成
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピロリジン−２−オン（５００ｍｇ、１．４０ミリモル）及び１，４−ジヨードブタン（０．３５ｍｌ、２．６５ミリモル）のＴＨＦ溶液を氷冷し、窒素雰囲気下、これに１．１Ｍ−リチウムヘキサメチルジシラジドＴＨＦ溶液（３．２ｍｌ、３．５２ミリモル）を滴下して加えた。室温で２０時間撹拌し、反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（０．１５ｍｌ）を加えた。得られた溶液を減圧下に濃縮し、残渣をエタノール−酢酸エチルから再結晶して淡黄色粉末の１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−３−（４−ヨードブチル）ピロリジン−２−オン塩酸塩（１７０ｍｇ）を得た。
融点：１１８．０−１２０．０℃。

実施例１４５４
２−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−アザスピロ［４，４］ノナン−１−オン二塩酸塩の合成
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピロリジン−２−オン（５００ｍｇ、１．４０ミリモル）及び１，４−ジヨードブタン（０．３５ｍｌ、２．６５ミリモル）のＴＨＦ溶液を氷−メタノール浴で冷却し、窒素雰囲気下、これに１．１Ｍ−リチウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（１．９ｍｌ、２．０９ミリモル）を滴下した。得られた反応液を室温で２２時間撹拌した。この反応液を氷−メタノール浴で冷却し、１．１Ｍ−リチウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（１．９ｍｌ、２．０９ミリモル）を滴下し、室温で１９時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、１Ｎ−塩酸エタノール（０．１９ｍｌ）を加えた。生成した不溶物をろ取、乾燥して白色粉末の２−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−アザスピロ［４，４］ノナン−１−オン二塩酸塩（２０ｍｇ）を得た。
融点：２１７．０−２１９．０℃。

実施例１４５５
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペラジン−２−オン二塩酸塩の合成
４−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−３−オキソピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２８０ｍｇ、０．５９ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ、１３ミリモル）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、１Ｎ−塩酸エタノール（１．２ｍｌ）を加えた。生成した不溶物をろ取、乾燥して白色粉末の１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペラジン−２−オン二塩酸塩（２１０ｍｇ）を得た。
融点：２５８．０−２６０．０℃。

実施例１４５６
４−アセチル−１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペラジン−２−オン塩酸塩の合成
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペラジン−２−オン（２６０ｍｇ、０．７０ミリモル）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（０．１５ｍｌ、１．０８ミリモル）を加えた。氷冷下、これに無水酢酸（０．１ｍｌ、１．０６ミリモル）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加えて３０分撹拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣をエタノール（２ｍｌ）に溶解し、１Ｎ−塩酸エタノール（０．６ｍｌ）を加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の４−アセチル−１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペラジン−２−オン塩酸塩（２２０ｍｇ）を得た。
融点：２１５．０−２１７．０℃。

実施例１４５７
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］イミダゾリジン−２−オンの合成
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−３−（２，４−ジメトキシベンジル）イミダゾリジン−２−オン（０．３２ｇ、０．６５ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ、１３ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１→１０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテルから再結晶して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］イミダゾリジン−２−オン（０．１０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．００−３．１５（６Ｈ，ｍ），３．１５−３．５０（４Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

適当な原料化合物を用い、実施例１４５７と同様にして実施例１５１４及び１５２１の化合物を合成した。

実施例１４５８
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸塩酸塩の合成
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（０．３１ｇ、０．７３ミリモル）のエタノール溶液（３ｍｌ）に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、室温で３日間撹拌した。氷冷下、反応液に６Ｎ−塩酸を加え、生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸塩酸塩（１８１ｍｇ）を得た。
融点：２６５．０℃（分解）。

実施例１４５９
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸エチルアミド塩酸塩一水和物の合成
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（０１５ｇ、０．３５ミリモル）のアセトニトリル溶液（３ｍｌ）に氷冷下、トリエチルアミン（０．１４ｍｌ、１．０４ミリモル）及びクロロ炭酸イソブチル（０．０７ｍｌ、０．５２ミリモル）を加え、３０分撹拌した。これにエチルアミン水溶液（７０％）（０．０８ｍｌ、０．１ミリモル）を加え、室温で１５分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩酸酢酸エチルを加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸エチルアミド塩酸塩一水和物（７１ｍｇ）を得た。
融点：１３５．０−１４１．５℃。

実施例１４６０
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸ジメチルアミド塩酸塩の合成
１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（０１５ｇ、０．３５ミリモル）のＤＭＦ溶液（３ｍｌ）に氷冷下、トリエチルアミン（０．２４ｍｌ、１．７ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩（０．０９ｇ、１．０４ミリモル）及びシアノりん酸ジエチル（ＤＥＰＣ）（０．０７ｍｌ、０．４２ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液にトリエチルアミン（０．２４ｍｌ、１．７ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩（０．０９ｇ、１．０４ミリモル）及びシアノりん酸ジエチル（０．０７ｍｌ、０．４２ミリモル）をさらに加え、室温で２６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下に濃縮し、得られる残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩酸酢酸エチルを加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロピル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸ジメチルアミド塩酸塩（４３ｍｇ）を得た。
融点：２０１．５−２０６．０℃。

適当な原料化合物を用い、実施例１４６０と同様にして実施例１４８４、１４８５及び１５１９の化合物を合成した。

実施例１４６１
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロチアゾール−４−カルボン酸メチルアミド塩酸塩の合成
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（０．２５ｇ、０．５２ミリモル）のメタノール溶液（３ｍｌ）にメチルアミン水溶液（４０％）（３ｍｌ）を加え、７時間加熱還流した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、得られる残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、得られる残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩酸酢酸エチルを加えた。生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロチアゾール−４−カルボン酸メチルアミド塩酸塩（１８１ｍｇ）を得た。
融点：１３７．０−１４３．５℃（分解）。

適当な原料化合物を用い、実施例１４６１と同様にして実施例１４８１、１４８２、１４９１及び１４９２の化合物を合成した。

上記実施例１４６２−１５４４で得られた化合物の化学構造及び理化学的性質を以下の表に示す。

実施例１５４５
１−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ピペリジン−２−チオン塩酸塩の合成
１−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］−２−ピペリドン９９５ｍｇ（２．７ミリモル）のTHF溶液（３５ｍｌ）にローソン試薬（Lawesson’s Reagent）１．３０ｇ（３．２ミリモル）を加え、加熱還流下に、3時間撹拌した。反応液を、室温まで冷却し、塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノールに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−ＨＣｌエタノール溶液２．０ｍｌを加えて放置した。析出した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［４−（４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ピペリジン−２−チオン塩酸塩６４８ｍｇ（収率５７%）を得た。
融点２５８．０−２６０．０℃。

実施例１５４６
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル）ブチル］ピロリジン−２−チオンの合成
１−[４−(４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル]−２−ピロリドンを用い、実施例１５４５と同様にして標記化合物を合成した。
微黄色針状晶（エタノール）
融点１２２．０−１２４．０℃。

実施例１５４７
１−[４−(４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イル−ピペラジン−1−イル)ブチル]−４−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン塩酸塩の合成
１−ベンジル−４−（４−クロロブチル）ピペラジン−２，５−ジオンと１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン塩酸塩を用い、実施例１４４９と同様にして標記化合物を合成した。
白色粉末（エタノール−エーテル）
融点２２０−２３０℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．００−３．６０（１２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）。

薬理試験１
１）ドパミンＤ₂受容体結合実験
Kohlerらの方法（Kohler C, Hall H, Ogren SO and Gawell L. Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride. A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem. Pharmacol., 1985; 34: 2251-2259）に従って、実験を行った。

ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、線条体を摘出した。組織重量の５０倍量の５０ｍＭトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリス）−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）中で高速回転刃によるホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、４８，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた沈渣を再度組織重量の５０倍量の上記緩衝液で懸濁し、３７℃で１０分間インキュベーションした後、上記条件で遠心した。得られた沈渣を組織重量の２５倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭＫＣｌ、２ｍＭＣａＣｌ₂、１ｍＭＭｇＣｌ₂含有、ｐＨ：７．４）で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存した。

結合実験は、膜標本４０μｌ、［³Ｈ］−ラクロプライド２０μｌ（最終濃度１−２ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭＫＣｌ、２ｍＭＣａＣｌ₂、１ｍＭＭｇＣｌ₂含有、ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行った（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は室温で１時間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了した。グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定した。１０μＭ（＋）−塩酸ブタクラモール存在下での放射活性を非特異結合とした。

ＩＣ₅₀値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出した。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ₅₀値から算出した。結果を次表に示す。

２）セロトニン５−ＨＴ_2A受容体結合実験
Leysen JEらの方法（Leysen JE, Niemegeers CJE, Van Nueten JM, and Laduron PM. [3H]Ketanserin (R 41 468), a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites. Mol. Pharmacol., 1982; 21: 301-314）に従って、実験を行った。

ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、前頭皮質を摘出した。組織重量の１０倍量の０．２５Ｍショ糖中でテフロン（登録商標）ガラスホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、１，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた上清を別の遠心管に移し、沈渣を組織重量の５倍量の０．２５Ｍショ糖で懸濁し、上記条件で遠心した。得られた上清を先に得られた上清と合わせ５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で組織重量の４０倍量に調製し、４℃、３５，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた沈渣を再度組織重量の４０倍量の上記緩衝液で懸濁し、上記条件で遠心した。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存した。

結合実験は、膜標本４０μｌ、［³Ｈ］−ケタンセリン２０μｌ（最終濃度１−３ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行った（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は３７℃で２０分間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了した。

グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定した。１０μＭスピペロン存在下での放射活性を非特異結合とした。

ヒト型ドパミンＤ₂受容体発現チャイニーズハムスター卵巣／ＤＨＦＲ（−）細胞を培地（イスコブ修飾ダルベッコ培地（ＩＭＤＭ培地），１０％牛胎仔血清，５０Ｉ．Ｕ．／ｍｌペニシリン，５０μｇ／ｍｌストレプトマイシン，２００μｇ／ｍｌジェネティシン，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）中、３７℃、５％炭酸ガス条件で培養した。ポリ−Ｌ−リジン塗布された９６穴マイクロプレートに１０⁴細胞／ウェルの細胞を播き，２日間同条件下で培養した。各ウェルを洗浄液１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）で洗浄し、試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加培地５０μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）に置換した。３７℃、５％炭酸ガス条件で２０分静置した後、同試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加フォルスコリン刺激培地１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン，１０μＭフォルスコリン，５００μＭ３−イソブチル−１−メチルキサンチン）に置換し、３７℃、５％炭酸ガス条件で１０分間静置した。培地を除去後、リシス（Ｌｙｓｉｓ）１Ｂ水溶液２００μｌ（アマシャムバイオサイエンスサイクリックＡＭＰバイオトラックエンザイムイムノアッセイシステム添付試薬）を分注し、約１０分間振盪した。各ウェル中の水溶液を測定サンプルとした。４倍希釈した測定サンプルを上記エンザイムイムノアッセイシステムを用いてサイクリックＡＭＰ量の測定を行った。試験化合物を加えていないウェルのサイクリックＡＭＰ量を１００％として各試験化合物の抑制率を計算した。この実験系において、対照薬として用いたドパミンは最大活性として、サイクリックＡＭＰ量を約１０％まで抑制した。

上記試験において、試験化合物がドパミンＤ₂受容体に対するパーシャルアゴニスト性を有していることを確認した。

試験化合物がドパミンＤ₂受容体に対するパーシャルアゴニスト性を有していることにより、統合失調症患者においてドパミン神経伝達を正常な状態へ安定化させることができ、その結果、副作用を発現することなく、例えば陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用等の臨床改善作用を発現することができる。

製剤例
本発明の化合物１００ｇ、アビセル（商標名、旭化成（株）製）４０ｇ、コーンスターチ３０ｇ及びステアリン酸マグネシウム２ｇを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍｍのキネで打錠した。

得られた錠剤をＴＣ−５（商標名、信越化学工業（株）製、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）１０ｇ、ポリエチレングルコール６０００３ｇ、ひまし油４０ｇ及び適量のエタノールからなるフィルムコーテイング剤を用いて皮膜を行い、上記組成のフイルムコーテイング錠を製造した。

Claims

一般式（１）：

［式中、Ｑは、下記一般式（Ｉ）で示される基または一般式（ＩＩ）で示される基を示す。
一般式（Ｉ）：

（式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-3）フェニル基、ナフチル基及びジヒドロインデニル基からなる群から選ばれたアリール基（ここで、アリール基上に置換基として下記(i)〜(xxxiii)からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルケニル基、
(iii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(vi)ニトロ基、
(vii)シアノ基、
(viii)ハロゲン、
(ix)アリール基、
(x)アリールオキシ基、
(xi)低級アルコキシカルボニル基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii)保護されたヒドロキシ基、
(xiv)低級アルカノイル基、
(xv)スルファモイル基、
(xvi)低級アルキルチオ基、
(xvii)低級アルキルスルホニル基、
(xviii)ヒドロキシスルホニル基、
(xix)低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、アリール基及びアロイル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアミノ基、
(xx)モルホリニルカルボニル低級アルケニル基、
(xxi)モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
(xxii)ピロリル基、
(xxiii)ピラゾリル基、
(xxiv)イミダゾリル基、
(xxv)トリアゾリル基、
(xxvi)ピリジル基、
(xxvii)オキソ基を有していてもよいピロリジニル基、
(xxviii)モルホリニル基、
(xxix)チオモルホリニル基、
(xxx)低級アルキニル基、
(xxxi)シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
(xxxii)グアニジノ基、
(xxxiii)オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基）、
（1-4）複素環基（ここで、複素環基上に置換基として下記(i)〜(xix)からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iii)低級アルコキシ基、
(iv)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン、
(vi)アリール基上に、ハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基、
(vii)ハロゲンを有していてもよいアリール低級アルキル基、
(viii)低級アルカノイル基、
(ix)アロイル基、
(x)アミノ基上に、低級アルカノイル基を有していてもよいアミノ低級アルカノイル基、
(xi)低級アルキルチオ基、
(xii)ピロリル基、
(xiii)オキソ基、
(xiv)チオキソ基、
(xv)カルバモイル基、
(xvi)ヒドロキシ基、
(xvii)ピラニル基、
(xviii)チエニル基、
(xix)フリル基）、
（1-5）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、アリール基（当該アリール基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）及びアリール低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（1-6）低級アルコキシ低級アルキル基、
（1-7）アロイル低級アルキル基、
（1-8）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基、
（1-9）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
（1-10）アダマンチル低級アルキル基
（1-11）アリール基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルケニル基、
（1-12）低級アルキル基を有していてもよいアミノ基；低級アルキル基を有していてもよいアミノ低級アルキル基ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（1-13）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（1-14）アリールチオ低級アルキル基、
（1-15）ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）、
（1-16）アリール低級アルケニル基（低級アルケニル基上にアリール基を有していてもよい）、
（1-17）ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基、
（1-18）ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基、
（1-19）ピリジルチオ低級アルキル基、または
（1-20）低級アルキル基を有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素、
（2-2）低級アルキル基、
（2-3）ハロゲン置換低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-5）低級アルキニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基、
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（2-10）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（2-11）アリール基、
（2-12）アリール基上に、低級アルキル基を有していてもよいアミノ基及びアリールオキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよいアリール低級アルキル基、
（2-13）テトラヒドロフリル基、
（2-14）フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基、
（2-15）テトラヒドロピラニル基または
（2-16）低級アルカノイルオキシ低級アルキル基
を示す。）
一般式（ＩＩ）：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
（式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基、低級アルケニレン基または基−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−を示す。
ここで、Ａ^２１及びＡ^２２は、同一または異なって、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。但し、Ａ^２１のアルキレン基及びＡ^２２のアルキレン基を構成する炭素原子の総数は６を超えないものとする。
Ｒ^２１はＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）〜（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（２）低級アルケニル基
（３）低級アルコキシ基
（４）ヒドロキシ基
（５）保護されたヒドロキシ基
（６）アリール基
（７）低級アルカノイル基
（８）カルボキシ基
（９）低級アルコキシカルボニル基
（１０）低級アルキル基を有していてもよいカルバモイル基
（１１）アリール低級アルキル基（ここで、アリール基上には低級アルコキシ基を有していてもよい）
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基）］
で表される複素環化合物またはその塩。
Ｑが、下記一般式（Ｉ）で示される基：

［式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-3 a）フェニル基、ナフチル基及びジヒドロインデニル基からなる群から選ばれたアリール基（ここで、アリール基上に置換基として下記(i)〜(viii)、(ix a)、(x a)、(xii)、(xiii a)、(xiv)〜(xviii)、(xix a)、(xx)〜(xxvi)、(xxvii a)、及び(xxviii)〜(xxxiii)からなる群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルケニル基、
(iii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(vi)ニトロ基、
(vii)シアノ基、
(viii)ハロゲン、
(ix a)フェニル基、
(x a)フェノキシ基、
(xi)低級アルコキシカルボニル基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii a)低級アルカノイルオキシ基またはフェニル基上にハロゲンを1〜3個有していてもよいフェニル低級アルコキシ基、
(xiv)低級アルカノイル基、
(xv)スルファモイル基、
(xvi)低級アルキルチオ基、
(xvii)低級アルキルスルホニル基、
(xviii)ヒドロキシスルホニル基、
(xix a)低級アルキル基、低級アルカノイル基、シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、フェニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ基、
(xx)モルホリニルカルボニル低級アルケニル基、
(xxi)モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
(xxii)ピロリル基、
(xxiii)ピラゾリル基、
(xxiv)イミダゾリル基、
(xxv)トリアゾリル基、
(xxvi)ピリジル基、
(xxvii a)オキソ基を１〜２個有していてもよいピロリジニル基、
(xxviii)モルホリニル基、
(xxix)チオモルホリニル基、
(xxx)低級アルキニル基、
(xxxi)シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
(xxxii)グアニジノ基、
(xxxiii)１個のオキソ基及び１個の低級アルキル基を有するジヒドロピラゾリル基）、
（1-4 a）ピロリジニル、ピペリジル、チアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ジヒドロピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、フリル、インドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、イミダソピリジルキノリル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、シノリニル、インダゾリル、キノキサリニル、ベンゾトリアゾリル、ジヒドロナフチリジル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアジニル、チエノピラジニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、フロピロリル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾジオキシニル及びベンゾチエニルからなる群から選ばれる複素環基（ここで、複素環基上に置換基として下記(i)〜(v)、(vi a)、（vii a）、(viii)、(ix a)、(x a)及び(xi)〜(xix)からなる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい：
(i)低級アルキル基、
(ii)ハロゲン置換低級アルキル基、
(iii)低級アルコキシ基、
(iv)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(v)ハロゲン、
(vi a)フェニル基上に、ハロゲン及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル基、
(vii a)ハロゲンを１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
(viii)低級アルカノイル基、
(ix a)ベンゾイル基、
(x a)アミノ基上に、低級アルカノイル基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルカノイル基、
(xi)低級アルキルチオ基、
(xii)ピロリル基、
(xiii)オキソ基、
(xiv)チオキソ基、
(xv)カルバモイル基、
(xvi)ヒドロキシ基、
(xvii)ピラニル基、
(xviii)チエニル基、
(xix)フリル基）、
（1-5 a）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよい）及びフェニル低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（1-6）低級アルコキシ低級アルキル基、
（1-7 a）ベンゾイル低級アルキル基、
（1-8 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（1-9 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びシアノ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェノキシ低級アルキル基、
（1-10）アダマンチル低級アルキル基、
（1-11 a）フェニル基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルケニル基、
（1-12 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基；低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基ならびにハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれる基を有していてもよいシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（1-13）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（1-14 a）フェニルチオ低級アルキル基、
（1-15 a）ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、チエニル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソインドリル基、チアゾリジニル基及びインドリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基（ここで、複素環基上に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、オキソ基及びチオキソ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよい）、
（1-16 a）フェニル低級アルケニル基（低級アルケニル基上にフェニル基を１〜２個を有していてもよい）、
（1-17）ベンゾジオキソリル基、ピリジル基、フリル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルケニル基、
（1-18）ベンゾジオキソリルオキシ低級アルキル基、
（1-19）ピリジルチオ低級アルキル基または
（1-20 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素
（2-2）低級アルキル基、
（2-3）ハロゲン置換低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-5）低級アルキニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基、
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基、
（2-10）シクロＣ３−Ｃ８アルキル低級アルキル基、
（2-11 a）フェニル基、
（2-12 a）フェニル基上に、低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる基を１〜３個有していてもよいフェニル低級アルキル基、
（2-13）テトラヒドロフリル基、
（2-14）フリル基及びピリジル基からなる群から選ばれる複素環基が置換した低級アルキル基、
（2-15）テトラヒドロピラニル基または
（2-16）低級アルカノイルオキシ低級アルキル基
を示す。］
または下記一般式（ＩＩ）で表される基：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
［式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基、低級アルケニレン基または基−Ａ^２１−Ｏ−Ａ^２２−を示す。
ここで、Ａ^２１及びＡ^２２は、同一または異なって、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。但し、Ａ^２１のアルキレン基及びＡ^２２のアルキレン基を構成する炭素原子の総数は６を超えないものとする。
Ｒ^２１はピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、オクタヒドロイソインドール、アゼパニル、アゾカニル、アザスピロノナニル、アザスピロデカニル、ジアザスピロノナニル、ジヒドロピロリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、トリアゾリル、ジヒドロトリアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、ピリダジニル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロイソインドリル、オクタヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、スピロ［シクロペンタンインドリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ジヒドロチアジニル、チアゾリジニルベンゾチアゾリル及びベンゾチアジアゾリルからなる群から選ばれるＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）〜（４）、（５ a）、（６ a）、（７）〜（９）、（１０ a）、（１１ a）、（１２）及び（１３）からなる群から選ばれた1〜３個の基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（２）低級アルケニル基
（３）低級アルコキシ基
（４）ヒドロキシ基
（５a）低級アルカノイルオキシ基またはフェニル低級アルコキシ基
（６a）フェニル基
（７）低級アルカノイル基
（８）カルボキシ基
（９）低級アルコキシカルボニル基
（１０a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基
（１１a）フェニル低級アルキル基（ここで、フェニル基上には低級アルコキシ基を１〜２個有していてもよい）
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基］
を示す請求項１に記載の複素環化合物またはその塩。
Ｑが、下記一般式（Ｉ）で表される基：

［式中、Ａ^１は低級アルキレン基を示す。
ＺはＯまたはＳを示す。
Ｒ^１１は
（1-1）水素、
（1-2）低級アルキル基、
（1-5 aa）アミノ基上及び／または低級アルキル基上に、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、インドリルカルボニル基、フェニル基（当該フェニル基上に、ハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれる基を有していてもよい）及びフェニル低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる基を１〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基または
（1-20 a）低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基
を示す。
Ｒ^１２は、
（2-1）水素、
（2-2）低級アルキル基、
（2-4）低級アルケニル基、
（2-6）低級アルカノイル基、
（2-7）ヒドロキシ低級アルキル基、
（2-8）低級アルコキシ低級アルキル基または
（2-9）シクロＣ３−Ｃ８アルキル基
を示す。］
を示す請求項２に記載の複素環化合物またはその塩。
Ｑが、下記一般式（ＩＩ）で示される基：
Ｒ^２１−Ａ^２− （ＩＩ）
［式中、−Ａ^２−は低級アルキレン基または低級アルケニレン基を示す。
Ｒ^２１は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、アゼパニル、オキサゾリジニル及びオキサジナニルからなる群から選ばれるＮ−含有複素環基を示す：
ここで、上記Ｒ^２１で示されるＮ−含有複素環上には、下記（１）、(１２)及び（１３）からなる群から選ばれた1〜２個の基が置換していてもよい：
（１）ハロゲン置換または未置換低級アルキル基
（１２）オキソ基
（１３）チオキソ基］
を示す請求項２に記載の複素環化合物またはその塩。
前記一般式（１）で表される複素環化合物が、
Ｎ−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］アセトアミド、
Ｎ−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−２，４−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド、
５−メチル−２−ピラジンカルボン酸［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］エチルアミド、
４−チアゾールカルボン酸［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］エチルアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−エチル−アセトアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−イソプロピルアセトアミド、
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−エチルチオアセトアミド、
Ｎ−アリル−Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］アセトアミドまたは
Ｎ−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルホルムアミド
である、請求項３に記載の複素環化合物またはその塩。
前記一般式（１）で表される複素環化合物が、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−イミダゾリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−ピロリジン−２−オン、
１−［５−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ペンチル］−ピロリジン−２，５−ジオン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］アゼパン−２−オン、
３−［６−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ヘキシル］オキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４，４−ジメチルオキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４−メチルオキサゾリジン−２−オン、
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−オキサゾリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］ピロリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］ピペリジン−２−オン、
１−［（Ｅ）−４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）−２−ブテニル］−３−メチルイミダゾリジン−２−オン、
１−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブチル］ピペリジン−２−チオンまたは
３−［４−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イルピペラジン−１−イル）ブチル］−４−メチルオキサゾリジン−２−オン
である、請求項４に記載の複素環化合物またはその塩。