JP2008038075A - Aqueous pigment dispersion and method for producing aqueous pigment ink, printer using the ink, and printed matter obtained using the printer - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、顔料の粒径が小さく、泡立ちが少なく、希釈時や保存時の安定性に優れたフタロシアニン系水系顔料分散体および該分散体を用いたインクジェット用インク等に関するものであり、印刷インキ等の顔料分散、機能性材料の分散に応用される。 The present invention relates to a phthalocyanine-based aqueous pigment dispersion having a small pigment particle size, less foaming, and excellent stability during dilution and storage, an inkjet ink using the dispersion, and the like. It is applied to dispersion of pigments such as
インクジェット記録方式は他の記録方式に比べてプロセスが簡単であるためフルカラー化が容易であり、簡略な構成の装置であっても高解像度の画像が得られる利点がある。インクジェット用インクとしては各種の水溶性染料を水、又は水と有機溶剤との混合液に溶解させた染料系インクが使用されているが、染料系インクは色調の鮮明性は優れているものの耐光性、耐水性に劣り、普通紙でのにじみも大きい欠点があった。一方、カーボンブラックや各種の有機顔料を分散させた顔料系インクは染料系インクと比較して耐光性や耐水性に優れ、普通紙でのにじみも少なく好適である。 The inkjet recording method is easy to make full color because the process is simpler than other recording methods, and there is an advantage that a high-resolution image can be obtained even with an apparatus having a simple configuration. As ink-jet inks, dye-based inks in which various water-soluble dyes are dissolved in water or a mixture of water and an organic solvent are used. Dye-based inks have excellent color tone, but are resistant to light. Inferior in water resistance and water resistance, and also has a large blur on plain paper. On the other hand, a pigment-based ink in which carbon black or various organic pigments are dispersed is excellent in light resistance and water resistance as compared with a dye-based ink, and is less liable to plain paper.
顔料系インクのうち、分散剤として界面活性剤を用いる界面活性剤分散型では顔料と分散剤を混合後、分散を行なうだけで分散体を得ることができ、かつ短時間で微粒子化できるため製造コストを安くすることができるが、他の方式で作られた顔料分散体と比較して泡立ちが大きく、保存安定性に劣る傾向がある。顔料分散体の泡立ちが大きいとインクの泡立ちも大きくなり、インク不吐出や、維持機構での泡発生によるクリーニング性低下につながる。特にヘッドの駆動方式がピエゾ方式である場合、サーマル方式と比較してインク流路の体積が大きく、流路に気泡が溜まりインク不吐出が生じやすいため、泡立ちは画像の乱れに直結する。さらに分散剤としてアニオン系のものを使用すると泡立ちが大きくなる傾向がある。ノニオン系の分散剤を用いるとアニオン系の分散剤を用いたものより泡立ちが小さくなる傾向があるが、フタロシアニン系の顔料ではノニオン系分散剤を使用した顔料分散体を純水で希釈すると凝集することが新たに判明した。通常、インクジェット用顔料インクは顔料分散体に各種材料を添加して製造するが、純水で希釈する際に凝集する分散体ではこのような製造工程でも凝集し、吐出安定性の低下、あるいは画像品位の低下の一因となる。 Among the pigment-based inks, the surfactant dispersion type that uses a surfactant as a dispersant can be obtained by mixing the pigment and the dispersant and then dispersing it, and the dispersion can be obtained and can be made into fine particles in a short time. Although the cost can be reduced, there is a tendency that foaming is large and storage stability is inferior to that of a pigment dispersion made by other methods. If the foaming of the pigment dispersion is large, the foaming of the ink also becomes large, leading to deterioration in cleaning performance due to ink non-ejection and generation of bubbles in the maintenance mechanism. In particular, when the head driving method is the piezo method, the volume of the ink flow path is larger than that of the thermal method, and bubbles are accumulated in the flow path and ink non-ejection is likely to occur. Further, when an anionic dispersant is used as the dispersant, foaming tends to increase. When nonionic dispersants are used, foaming tends to be smaller than those using anionic dispersants, but phthalocyanine pigments aggregate when the pigment dispersion using nonionic dispersants is diluted with pure water. It was newly discovered. Usually, ink-jet pigment inks are produced by adding various materials to a pigment dispersion. However, dispersions that aggregate when diluted with pure water also agglomerate in such a production process, resulting in a decrease in ejection stability or an image. It contributes to the decline in quality.
界面活性剤分散型の分散体を使用し、保存安定性を向上させる方法として、特許文献１（特許３３９０１５３号公報）、特許文献２（特開２０００−２３９３９２号公報）、特許文献３（特開２００３−９６３４２号公報）等に記載されているように界面活性剤と高分子分散剤あるいはエマルジョン粒子を併用する方法があるが、確かに保存安定性は向上できるが界面活性剤系分散体の根本的な弱点である泡立ちに関しては何ら考慮されていない。 As a method for improving the storage stability by using a surfactant-dispersed dispersion, Patent Document 1 (Japanese Patent No. 3390153), Patent Document 2 (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-239392), and Patent Document 3 (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-239392). There is a method of using a surfactant and a polymer dispersant or emulsion particles in combination as described in JP-A-2003-96342), but the storage stability can be improved. No consideration is given to foaming, which is a weak point.
特許文献４（特開２００１−１９２５８３号公報）ではＰＯＥ（ｎ＝４０）β−ナフチルエーテルとジアルキルスルホサクシネート塩あるいはポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩を併用しているが、分散体にアニオン系界面活性剤であるジアルキルスルホサクシネート塩あるいはポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩を添加すると泡立ちが大きくなってしまい、このような分散体を使用したインクの泡立ちも大きくなってしまう。 In Patent Document 4 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-192583), POE (n = 40) β-naphthyl ether and dialkyl sulfosuccinate salt or polyoxyethylene alkyl ether acetate are used in combination. When a dialkyl sulfosuccinate salt or polyoxyethylene alkyl ether acetate, which is an activator, is added, foaming increases and ink foaming using such a dispersion also increases.
本発明は、上記課題を解決するためのものであり、泡立ちが少なく、希釈時や保存時の安定性に優れたフタロシアニン系水系顔料分散体および該分散体を用いたインクジェット用インクを提供することを目的とする。 The present invention is for solving the above-mentioned problems, and provides a phthalocyanine-based aqueous pigment dispersion having less foaming and excellent stability during dilution and storage, and an ink-jet ink using the dispersion. With the goal.
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、フタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水を含有することで泡立ちの少なさと希釈時や保存時の安定性を両立できることを初めて見出し、本発明に至った。 As a result of intensive research to solve the above problems, the present inventors have found that phthalocyanine-based pigments, nonionic dispersants, aromatic sulfonates, and water contain less foaming and are diluted or stored. The inventor found for the first time that both stability of time can be achieved, and has reached the present invention.
上記課題は、以下に示す本発明によって解決される。
（１）「少なくともフタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水を含有することを特徴とする水系顔料分散体」、
（２）「前記ノニオン系分散剤が下記一般式（１）で示される化合物の少なくとも一種であることを特徴とする前記第（１）項に記載の水系顔料分散体；
The above problems are solved by the present invention described below.
(1) "Aqueous pigment dispersion characterized by containing at least a phthalocyanine pigment, a nonionic dispersant, an aromatic sulfonate, and water",
(2) “The aqueous pigment dispersion according to item (1), wherein the nonionic dispersant is at least one compound represented by the following general formula (1);
（３）「さらに平均粒径１０ｎｍ未満のウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を含有することを特徴とする前記第（１）項又は第（２）項に記載の水系顔料分散体」、
（４）「前記ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）がエーテル系ウレタン樹脂エマルジョンであることを特徴とする前記第（１）項乃至第（３）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（５）「前記ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）がカルボキシル基を含有する自己乳化型であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（４）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（６）「前記芳香族スルホン酸塩が芳香族スルホン酸塩ホルマリン縮合物であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（５）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（７）「前記顔料の平均粒子径（Ｄ５０）が１０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（６）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（８）「前記顔料に対するノニオン系分散剤の含有量が５重量％以上、１００重量％以下であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（７）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（９）「前記顔料に対する芳香族スルホン酸塩の含有量が０．０５重量％以上、１０重量％以下であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（８）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（１０）「前記顔料に対するウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の含有量が３重量％以上、２０重量％以下であることを特徴とする前記第（２）項乃至第（９）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（１１）「水系顔料分散体中の固形分濃度の総量が６重量％以上、２５重量％以下であることを特徴とする前記第（１）項乃至第（１０）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（１２）「前記ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩以外のノニオン系またはアニオン系の界面活性剤をさらに含有することを特徴とする前記第（１）項乃至第（１１）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（１３）「さらに１種以上の樹脂エマルジョン（Ｂ）を含有することを特徴とする前記第（１）項乃至第（１２）項のいずれかに記載の水系顔料分散体」、
（１４）「前記樹脂エマルジョン（Ｂ）がアクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、アクリルシリコン樹脂、ウレタン樹脂のうちのいずれかであることを特徴とする前記第（１３）項に記載の水系顔料分散体」、
（１５）「水系顔料分散体を製造する方法であって、該水系顔料分散体は少なくともフタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水を含有し、かつ該ノニオン系分散剤として前記一般式（１）で示される化合物の少なくとも一種を用い、該顔料とノニオン系および（または）芳香族スルホン酸塩を混合、分散後、ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を混合することを特徴とする水系顔料分散体の製造方法」、
（１６）「前記第（１）項乃至第（１４）項のいずれかに記載の水系顔料分散体を使用したことを特徴とするインクジェット用インク」、
（１７）「インクジェット用インクの製造方法であって、少なくともフタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水を用い、該顔料とノニオン系および（または）芳香族スルホン酸塩を混合、分散後、ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を混合することを特徴とするインクジェット用インクの製造方法」、
（１８）「前記第（１６）項に記載のインクを収容したことを特徴とするインクカートリッジ」、
（１９）「前記第（１６）項に記載のインクを吐出させるヘッドを備えたことを特徴とするインクジェット装置」、
（２０）「前記ヘッドの駆動方式がピエゾ方式であることを特徴とする前記第（１９）項に記載のインクジェット装置」、
（２１）「前記第（１６）項に記載のインクを用い、インクジェットプリンタで印字することを特徴とする画像形成方法」、
（２２）「前記第（１６）項に記載のインクを用い、記録を行なう方式のインクジェットプリンタで印字された画像形成物」。
(3) "The aqueous pigment dispersion according to (1) or (2) above, further comprising a urethane resin emulsion (A) having an average particle size of less than 10 nm",
(4) "The aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (3) above, wherein the urethane resin emulsion (A) is an ether urethane resin emulsion",
(5) "Aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (4) above, wherein the urethane resin emulsion (A) is a self-emulsifying type containing a carboxyl group" ,
(6) "Aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (5) above, wherein the aromatic sulfonate is an aromatic sulfonate formalin condensate",
(7) "Aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (6) above, wherein an average particle diameter (D50) of the pigment is 10 nm or more and 150 nm or less",
(8) The aqueous system according to any one of (1) to (7), wherein the content of the nonionic dispersant with respect to the pigment is 5% by weight or more and 100% by weight or less. Pigment dispersion ",
(9) "Any one of the items (1) to (8), wherein the content of the aromatic sulfonate with respect to the pigment is 0.05 wt% or more and 10 wt% or less" Described aqueous pigment dispersions ",
(10) The content of the urethane resin emulsion (A) with respect to the pigment is 3% by weight or more and 20% by weight or less, according to any one of (2) to (9), Water-based pigment dispersion ",
(11) The total amount of the solid content concentration in the aqueous pigment dispersion is 6% by weight or more and 25% by weight or less, according to any one of (1) to (10), Aqueous pigment dispersion ",
(12) Any one of (1) to (11) above, further comprising a nonionic or anionic surfactant other than the nonionic dispersant and aromatic sulfonate. A water-based pigment dispersion as described in "
(13) "The aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (12) above, further comprising one or more resin emulsions (B)",
(14) The aqueous pigment dispersion as described in (13) above, wherein the resin emulsion (B) is any one of an acrylic resin, a styrene-acrylic resin, an acrylic silicon resin, and a urethane resin. "
(15) “A method for producing an aqueous pigment dispersion, wherein the aqueous pigment dispersion contains at least a phthalocyanine pigment, a nonionic dispersant, an aromatic sulfonate, and water, and the nonionic dispersant Using at least one kind of the compound represented by the general formula (1) as above, mixing and dispersing the nonionic and / or aromatic sulfonate, and then mixing the urethane resin emulsion (A). Manufacturing method of aqueous pigment dispersion "
(16) “Ink jet ink characterized by using the aqueous pigment dispersion according to any one of (1) to (14)”,
(17) “A method for producing an inkjet ink, wherein at least a phthalocyanine pigment, a nonionic dispersant, an aromatic sulfonate, and water are used, and the pigment and the nonionic and / or aromatic sulfonate are After mixing and dispersing, the urethane resin emulsion (A) is mixed, and a method for producing an inkjet ink, ”
(18) "Ink cartridge characterized by containing ink according to item (16)",
(19) "Inkjet apparatus comprising a head for ejecting the ink according to item (16)",
(20) “The inkjet device according to item (19), wherein the head driving method is a piezo method”;
(21) "Image forming method characterized by printing with an ink jet printer using the ink according to item (16)",
(22) “An image formed by an ink jet printer using the ink according to item (16)”.
本発明の水系顔料分散体は製造コストに優れた界面活性剤分散型の分散体であり、泡立ちが少なく、希釈時や保存時の安定性に優れている。またこの分散体を用いたインクは吐出安定性に優れている。 The aqueous pigment dispersion of the present invention is a surfactant-dispersed dispersion excellent in production cost, has less foaming, and is excellent in stability during dilution and storage. An ink using this dispersion is excellent in ejection stability.
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明のフタロシアニン系水系顔料分散体は、少なくともフタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水を含有することを特徴とする水系顔料分散体である。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The phthalocyanine-based aqueous pigment dispersion of the present invention is an aqueous pigment dispersion characterized by containing at least a phthalocyanine-based pigment, a nonionic dispersant, an aromatic sulfonate, and water.
フタロシアニン系の顔料、ノニオン系分散剤に芳香族スルホン酸塩を添加することにより純水希釈時の凝集を抑制することができる。単純に任意のノニオン系分散剤と任意のアニオン系分散剤を併用しただけでは泡立ちを抑制することはできず、またフタロシアニン系顔料を芳香族スルホン酸塩で分散しても分散が進まない。 Aggregation at the time of dilution with pure water can be suppressed by adding an aromatic sulfonate to a phthalocyanine pigment or a nonionic dispersant. Simply by using any nonionic dispersant and any anionic dispersant together, foaming cannot be suppressed, and even if the phthalocyanine pigment is dispersed with an aromatic sulfonate, the dispersion does not proceed.
本発明で用いられるフタロシアニン系の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（銅フタロシアニンブルーＲ）、１５：１、１５：２、１５：３（フタロシアニンブルーＧ）、１５：４、１５：６（フタロシアニンブルーＥ）、ピグメントブルー１６、ピグメントブルー１７、ピグメントブルー７５、ピグメントブルー７９、ピグメントグリーン７、１３、３６等が挙げられる。 Examples of the phthalocyanine pigment used in the present invention include C.I. I. Pigment Blue 15 (Copper Phthalocyanine Blue R), 15: 1, 15: 2, 15: 3 (Phthalocyanine Blue G), 15: 4, 15: 6 (Phthalocyanine Blue E), Pigment Blue 16, Pigment Blue 17, Pigment Blue 75, pigment blue 79, pigment green 7, 13, 36, and the like.
本発明におけるノニオン系分散剤としては顔料種別に応じて適宜選択できるが、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンαナフチルエーテル、ポリオキシエチレンβナフチルエーテル、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル、ポリオキシエチレンモノスチリルナフチルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルナフチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体等が挙げられる。また、上記の分散剤のポリオキシエチレンの一部をポリオキシプロピレンに置き換えた分散剤やポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の芳香環を有する化合物をホルマリン等で縮合させた分散剤も使用できる。 The nonionic dispersant in the present invention can be appropriately selected depending on the pigment type, such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene myristyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, etc. Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether such as polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene α-naphthyl ether, polyoxyethylene β-naphthyl ether, polyoxyethylene monostyryl phenyl ether, Polyoxyethylene distyryl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl naphthyl ether, polyoxyethylene monostyryl Examples thereof include naphthyl ether, polyoxyethylene distyryl naphthyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, and the like. In addition, a dispersant obtained by replacing a part of polyoxyethylene in the above dispersant with polyoxypropylene or a dispersant obtained by condensing a compound having an aromatic ring such as polyoxyethylene alkylphenyl ether with formalin or the like can also be used.
ノニオン系分散剤のＨＬＢは１２以上１９．５以下のものが好ましく、１３以上１９以下のものがより好ましい。ＨＬＢが１２未満だと分散剤の分散媒へのなじみが悪いため分散安定性が悪化する傾向があり、ＨＬＢが１９．５を超えると分散剤が顔料に吸着しにくくなるためやはり分散安定性が悪化する傾向がある。 The HLB of the nonionic dispersant is preferably from 12 to 19.5, more preferably from 13 to 19. If the HLB is less than 12, the dispersion stability of the dispersant tends to deteriorate, and if the HLB exceeds 19.5, the dispersion becomes difficult to adsorb on the pigment. There is a tendency to get worse.
ノニオン系分散剤としては上記一般式（１）で示される化合物（即ち、前記ポリオキシエチレンαナフチルエーテル、ポリオキシエチレンβナフチルエーテル等）を用いることが特に好ましい。この化合物を用いて分散することにより顔料の微粒子化を達成し、画像の彩度を向上させることができる。エチレンオキサイドの重合度ｎは好ましくは２０以上２００以下、より好ましくは２５以上６０以下である。ｎが２０未満では分散安定性が低下して顔料の平均粒径が大きくなり、画像の彩度が低下する傾向にあり、２００を超えるとインクの粘度が高くなり、インクジェット方式での印字が困難になる傾向がある。 As the nonionic dispersant, it is particularly preferable to use a compound represented by the above general formula (1) (that is, the polyoxyethylene α-naphthyl ether, polyoxyethylene β-naphthyl ether, etc.). By dispersing using this compound, the pigment can be made finer and the saturation of the image can be improved. The degree of polymerization n of ethylene oxide is preferably 20 or more and 200 or less, more preferably 25 or more and 60 or less. If n is less than 20, the dispersion stability decreases, the average particle size of the pigment tends to increase, and the color saturation of the image tends to decrease. If it exceeds 200, the viscosity of the ink increases, making it difficult to print using the inkjet method. Tend to be.
本発明の芳香族スルホン酸塩は芳香環にスルホン酸を導入し、塩基性化合物で中和したものであり、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸等をブチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン、モルホリン、アンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロパンジオール、コリン等で中和したものを挙げることができる。また塩基性化合物としてトリスヒドロキシルメチルアミノメタン、グッドバッファー等の緩衝剤を用いてもよい。また芳香族スルホン酸塩をホルマリン等で縮合させた物質も使用できる。 The aromatic sulfonate of the present invention is obtained by introducing a sulfonic acid into an aromatic ring and neutralizing with a basic compound. Benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonic acid, etc. are converted into butylamine. Alkylamine such as triethylamine, Alkanolamine such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine, morpholine, aqueous ammonia, sodium hydroxide, lithium hydroxide, potassium hydroxide, aminomethylpropanediol, aminoethylpropane Examples thereof include those neutralized with diol, choline or the like. Moreover, you may use buffer agents, such as a trishydroxylmethylaminomethane and a good buffer, as a basic compound. A substance obtained by condensing an aromatic sulfonate with formalin or the like can also be used.
本発明の顔料分散体は平均粒径１０ｎｍ未満のウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を含有することにより、インク化する際に高浸透性の界面活性剤を添加しても保存安定性を確保することができる。 By containing the urethane resin emulsion (A) having an average particle size of less than 10 nm, the pigment dispersion of the present invention can ensure storage stability even when a highly permeable surfactant is added when making an ink. it can.
本発明におけるウレタン樹脂エマルジョンは少なくともポリイソシアネートとポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等を重合させたものである。 The urethane resin emulsion in the present invention is obtained by polymerizing at least polyisocyanate and polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, polylactone polyol and the like.
ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート化合物、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート等の芳香脂肪族ジイソシアネート化合物、トルイレンジイソシアネート、フェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物、これらジイソシアネートの変性物（カルボジイミド、ウレトジオン、ウレトイミン含有変成物など）等が挙げられる。 Examples of polyisocyanates include aliphatic diisocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate and 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, and 4,4′-dicyclohexylmethane diisocyanate. Cycloaliphatic diisocyanate compounds such as xylylene diisocyanate and tetramethylxylene diisocyanate, aromatic diisocyanate compounds such as toluylene diisocyanate and phenylmethane diisocyanate, and modified products of these diisocyanates (including carbodiimide, uretdione and uretoimine) Metamorphic materials, etc.).
ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリヘキサメチレンエーテルグリコール等が挙げられる。 Examples of the polyether polyol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene ether glycol, polyhexamethylene ether glycol and the like.
ポリエステルポリオールとしては、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリネオペンチルアジペート、ポリ−３−メチルペンチルアジペート、ポリエチレン／ブチレンアジペート、ポリネオペンチル／ヘキシルアジペート等が挙げられる。 Examples of the polyester polyol include polyethylene adipate, polybutylene adipate, polyneopentyl adipate, poly-3-methylpentyl adipate, polyethylene / butylene adipate, polyneopentyl / hexyl adipate, and the like.
ポリラクトンポリオールとしては、ポリカプロラクトンジオール、ポリオメガ−ヒドロキシカプロン酸ポリオール等が挙げられる。 Examples of the polylactone polyol include polycaprolactone diol and polyomega-hydroxycaproic acid polyol.
ポリカーボネートポリオールとしては、プロパンジオール−（１，３）、ブタンジオール−（１，４）および／またはヘキサンジオール−（１，６）、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはテトラエチレングリコールのようなジオールとホスゲン、ジフェニルカーボネートのようなジアリールカーボネートまたはエチレンもしくはプロピレンカーボネートのような環状カーボネートとの反応から得られる生成物のような、それ自体、公知であるものが含まれる。上述のポリエステルまたはポリラクトンとホスゲン、ジアリールカーボネートまたは環状カーボネートとから得られるポリエステルカーボネートもまた好適である。 Polycarbonate polyols include propanediol- (1,3), butanediol- (1,4) and / or hexanediol- (1,6), diols such as diethylene glycol, triethylene glycol or tetraethylene glycol and phosgene, Included are those known per se, such as products obtained from reaction with diaryl carbonates such as diphenyl carbonate or cyclic carbonates such as ethylene or propylene carbonate. Also suitable are polyester carbonates obtained from the polyesters or polylactones described above and phosgene, diaryl carbonates or cyclic carbonates.
ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の粒径は１０ｎｍ以下が好ましく、８ｎｍ以下がさらに好ましい。ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の粒径が１０ｎｍを超えるとインクの保存安定性が低下する傾向がある。 The particle size of the urethane resin emulsion (A) is preferably 10 nm or less, and more preferably 8 nm or less. When the particle size of the urethane resin emulsion (A) exceeds 10 nm, the storage stability of the ink tends to be lowered.
本発明における樹脂エマルジョンの平均粒径は、日機装社製マイクロトラックＵＰＡ−１５０を用い、測定サンプル中の樹脂濃度が０．１重量％になるように純水で希釈したサンプルを用い、粒子屈折率１．５１、粒子密度１．４ｇ／ｃｍ３、溶媒パラメーターは純水のパラメーターを用い、２３℃で測定した５０％平均粒径（Ｄ５０）のことである。 The average particle size of the resin emulsion in the present invention is a particle refractive index using a sample diluted with pure water so that the resin concentration in the measurement sample becomes 0.1% by weight using Microtrack UPA-150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd. 1.51, particle density of 1.4 g / cm 3 , solvent parameter is 50% average particle diameter (D50) measured at 23 ° C. using pure water parameters.
顔料分散体及びインクからウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を単離する方法としては公知の濾過技術を用いることができ、限外濾過や精密膜濾過、クロスフロー濾過等の手法で分離することができる。また遠心分離法およびクロマト法も適用できる場合がある。 As a method for isolating the urethane resin emulsion (A) from the pigment dispersion and the ink, a known filtration technique can be used, and the urethane resin emulsion (A) can be separated by a technique such as ultrafiltration, precision membrane filtration or crossflow filtration. Centrifugation and chromatographic methods may also be applicable.
本発明のウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）はエーテル系が好ましい。ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）がエーテル系以外では十分な保存安定性が確保できないため高温保存時に分散体およびインクの凝集、増粘が起こりやすい傾向がある。 The urethane resin emulsion (A) of the present invention is preferably an ether type. If the urethane resin emulsion (A) is not ether-based, sufficient storage stability cannot be ensured, so that dispersion and ink tend to aggregate and thicken during high temperature storage.
ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）はスルホニル基、カルボキシル基、ポリエチレンオキサイドのような親水基を有する自己乳化型ウレタン樹脂エマルジョンが好ましく、カルボキシル基を有する自己乳化型ウレタン樹脂エマルジョンが特に好ましい。ウレタン樹脂エマルジョンに親水基を導入することにより更なる保存安定性の向上を図ることができる。ウレタン樹脂エマルジョンに親水基を導入する方法としては合成の際にジメチロール酢酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸等のモノマーを添加、共重合する方法が挙げられる。 The urethane resin emulsion (A) is preferably a self-emulsifying urethane resin emulsion having a hydrophilic group such as a sulfonyl group, a carboxyl group, or polyethylene oxide, and particularly preferably a self-emulsifying urethane resin emulsion having a carboxyl group. By introducing a hydrophilic group into the urethane resin emulsion, the storage stability can be further improved. Examples of the method for introducing a hydrophilic group into the urethane resin emulsion include a method in which monomers such as dimethylolacetic acid, dimethylolbutanoic acid, dimethylolpropionic acid, and dimethylolbutyric acid are added and copolymerized during synthesis.
カルボキシル基またはスルホニル基を有する自己乳化型ウレタン樹脂エマルジョンを使用する場合、分散体およびインク中においてウレタン樹脂の水性媒体への分散性を高めるために塩基性化合物を含有していても良い。このような塩基性化合物としては上記芳香族スルホン酸塩を中和するのに用いられる塩基性物質、あるいはその他の塩基性物質を使用できる。 When a self-emulsifying urethane resin emulsion having a carboxyl group or a sulfonyl group is used, a basic compound may be contained in the dispersion and the ink in order to enhance the dispersibility of the urethane resin in an aqueous medium. As such a basic compound, a basic substance used to neutralize the aromatic sulfonate or other basic substances can be used.
塩基性化合物の添加量は使用するウレタン樹脂の物性や使用量、インクとして適したｐＨに応じて適宜設定され、単独または２種以上を混合して用いても良い。 The addition amount of the basic compound is appropriately set according to the physical properties and use amount of the urethane resin to be used and the pH suitable as the ink, and may be used alone or in combination of two or more.
ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の製造方法としては、イソシアネート基と反応しない低沸点溶剤（アセトン等）中でイソシアネート末端プレポリマーを合成し、ジアミン、ポリオールなどで親水基を導入後、水で希釈し相転換させ、溶剤は留去させてウレタンディスパージョンを得る溶液法、親水基を導入したイソシアネート基末端プレポリマーを最初に合成し、水中に分散後、アミンで鎖延長を行なうプレポリマー法、その他ホットメルト法、ウレタンプレポリマーを乳化剤水溶液中で媒体である水を鎖延長剤として使用する方法、疎水性ポリオールと芳香族ポリイソシアネートから得られる遊離イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの芳香環をスルホン化する工程を経る方法、ブロックイソシアネートを使用する方法等、色々と知られているが、特に限定されるものではない。 The urethane resin emulsion (A) is produced by synthesizing an isocyanate-terminated prepolymer in a low-boiling solvent that does not react with isocyanate groups (acetone, etc.), introducing hydrophilic groups with diamine, polyol, etc., and then diluting with water. Solution method to obtain urethane dispersion by distilling off the solvent, prepolymer method in which isocyanate group-terminated prepolymer with hydrophilic groups introduced is first synthesized, dispersed in water, and then chain extended with amine Melt method, Method of using urethane prepolymer in emulsifier aqueous solution as water as chain extender, Sulfonating aromatic ring of urethane prepolymer having free isocyanate group obtained from hydrophobic polyol and aromatic polyisocyanate Color through process, method using block isocyanate, etc. It is known to, but is not particularly limited.
特にウレタン系樹脂をプレポリマー法によって合成してもよく、その際、低分子量のポリヒドロキシ化合物を使用してもよい。低分子量のポリヒドロキシ化合物としては、上記のポリエステルジオールの原料として挙げたグリコール及びアルキレンオキシド低モル付加物、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール、そのアルキレンオキシド低モル付加物などが挙げられる。 In particular, a urethane-based resin may be synthesized by a prepolymer method, and in this case, a low molecular weight polyhydroxy compound may be used. Examples of the low molecular weight polyhydroxy compound include glycol and alkylene oxide low molar adducts mentioned as raw materials for the above polyester diols, trihydric alcohols such as glycerin, trimethylolethane, and trimethylolpropane, and alkylene oxide low molar adducts thereof. Is mentioned.
水系ウレタン樹脂の場合、有機溶剤相で作成したウレタンプレポリマーを転相・乳化し水相でさらに鎖延長させる方法が一般的に知られている。この際の鎖伸長剤としてジアミン等のポリアミン類が一般的である。具体的には、ウレタンプレポリマーは、ジメチロールアルカン酸に由来する酸基を中和した後または中和しながら水延長または若しくはトリアミン延長する。アミン延長の際に鎖伸長剤として使用するポリアミン類としては、通常ジアミン又はトリアミンが挙げられる。また、その具体例としてはヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ヒドラジン、ピペラジン等が挙げられる。 In the case of an aqueous urethane resin, a method is generally known in which a urethane prepolymer prepared in an organic solvent phase is phase-inverted and emulsified and further chain-extended in the aqueous phase. In this case, polyamines such as diamine are generally used as chain extenders. Specifically, the urethane prepolymer is subjected to water extension or triamine extension after neutralizing an acid group derived from dimethylolalkanoic acid or while neutralizing. Examples of polyamines used as chain extenders for amine extension include diamines and triamines. Specific examples thereof include hexamethylene diamine, isophorone diamine, hydrazine, and piperazine.
上記のウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の粒径をコントロールする方法としては、カルボキシル基含有モノマーやポリオールの比率を変える方法や重合時の攪拌強度や温度をコントロールする方法が挙げられる。 Examples of the method for controlling the particle size of the urethane resin emulsion (A) include a method for changing the ratio of the carboxyl group-containing monomer and the polyol and a method for controlling the stirring strength and temperature during the polymerization.
水系顔料分散体中の顔料の平均粒径は１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下が好ましく、２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下がより好ましく、３０ｎｍ以上８０ｎｍ以下がさらに好ましい。顔料の平均粒径が１５０ｎｍを超えると印写画像の彩度が低下するのみならずインク保存時の増粘凝集や印写時のノズルの詰まりが生じやすくなる。また顔料の粒径が１０ｎｍ未満では耐光性が低下するのみならず保存安定性も悪化する傾向がある。 The average particle size of the pigment in the aqueous pigment dispersion is preferably 10 nm to 150 nm, more preferably 20 nm to 100 nm, and even more preferably 30 nm to 80 nm. When the average particle diameter of the pigment exceeds 150 nm, not only the saturation of the printed image is lowered, but also thickening aggregation during ink storage and clogging of the nozzle during printing are likely to occur. If the particle size of the pigment is less than 10 nm, not only the light resistance is lowered but also the storage stability tends to be deteriorated.
本発明における顔料の平均粒径は、日機装社製マイクロトラックＵＰＡ−１５０を用い、測定サンプル中の顔料濃度（重量濃度）が０．０１％になるように純水で希釈したサンプルを用い、粒子屈折率１．５１、粒子密度１．４ｇ／ｃｍ３、溶媒パラメーターは純水のパラメーターを用い、２３℃で測定した５０％平均粒径（Ｄ５０）のことである。 The average particle diameter of the pigment in the present invention is a particle diluted with pure water so that the pigment concentration (weight concentration) in the measurement sample is 0.01% using Microtrac UPA-150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd. The refractive index is 1.51, the particle density is 1.4 g / cm 3 , and the solvent parameter is a 50% average particle diameter (D50) measured at 23 ° C. using pure water parameters.
顔料に対するノニオン系分散剤の含有量は５重量％以上１００重量％以下であることが好ましく、１０重量％以上５０重量％以下がさらに好ましく、１５重量％以上４０重量％以下がより好ましい。顔料に対するノニオン系分散剤の含有量が５％未満だと分散が困難になり、１００％を超えるとインクの粘度が高くなりすぎるため吐出安定性に劣る傾向がある。 The content of the nonionic dispersant with respect to the pigment is preferably 5% by weight to 100% by weight, more preferably 10% by weight to 50% by weight, and further preferably 15% by weight to 40% by weight. When the content of the nonionic dispersant with respect to the pigment is less than 5%, dispersion becomes difficult. When the content exceeds 100%, the viscosity of the ink becomes too high, and the ejection stability tends to be inferior.
顔料に対する芳香族スルホン酸塩の含有量は０．０５重量％以上１０重量％以下が好ましく、０．１重量％以上５重量％以下がさらに好ましい。顔料に対する芳香族スルホン酸塩の含有量が０．０５重量％未満だとインク調合時に顔料が凝集してしまう傾向があり、１０重量％を超えると分散体の保存安定性が劣る傾向がある。 The content of the aromatic sulfonate with respect to the pigment is preferably 0.05% by weight to 10% by weight, and more preferably 0.1% by weight to 5% by weight. If the content of the aromatic sulfonate with respect to the pigment is less than 0.05% by weight, the pigment tends to aggregate during ink preparation, and if it exceeds 10% by weight, the storage stability of the dispersion tends to be poor.
顔料に対するウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の含有量が３重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、５重量％以上１５重量％以下がさらに好ましい。顔料に対するウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の含有量が３重量％未満だと十分な保存安定性を確保することが困難であり、２０重量％を越えるとやはりインクの粘度が高くなりすぎるため吐出安定性が劣る傾向がある。 The content of the urethane resin emulsion (A) with respect to the pigment is preferably 3% by weight to 20% by weight, and more preferably 5% by weight to 15% by weight. When the content of the urethane resin emulsion (A) with respect to the pigment is less than 3% by weight, it is difficult to ensure sufficient storage stability, and when it exceeds 20% by weight, the viscosity of the ink becomes too high, and thus the ejection stability. Tend to be inferior.
本発明の顔料分散体の製造方法としては、最初にフタロシアニン系の顔料とノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩、水や必要に応じて水溶性有機溶剤等の混合物を攪拌羽根やホモジナイザー、ビーズレス分散機でプレミックス後、サンドミル、ボールミル、ダイノーミル、ロールミル、ナノマイザー、ホモジナイザー等の公知の分散機で分散、その後必要に応じて顔料分散体とウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）を混合する方法が望ましい。顔料分散体とウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）の混合前に他の材料を混合すると凝集、増粘することがある。また本発明のインクジェット用インクの製造方法としては、上記分散体にインクとして必要な材料を混合する方法が望ましい。この際、混合順は分散体にインク材料を投入、あるいはインク材料に分散体を投入、のいずれも可能である。また、顔料分散体および（または）インクをフィルター、遠心分離装置等で粗大粒子を濾過することで、インクの吐出安定性を確保することができる。 As a method for producing the pigment dispersion of the present invention, a mixture of a phthalocyanine pigment and a nonionic dispersant, an aromatic sulfonate, water or a water-soluble organic solvent as necessary is first mixed with a stirring blade, a homogenizer, or a bead. A method of premixing with a loess disperser, dispersing with a known disperser such as a sand mill, ball mill, dyno mill, roll mill, nanomizer, homogenizer, etc., and then mixing the pigment dispersion and the urethane resin emulsion (A) as required is desirable. If other materials are mixed before the pigment dispersion and the urethane resin emulsion (A) are mixed, they may aggregate and thicken. In addition, as a method for producing the inkjet ink of the present invention, a method of mixing a material necessary as an ink with the dispersion is desirable. At this time, the mixing order can be either the introduction of the ink material into the dispersion or the introduction of the dispersion into the ink material. Further, by filtering coarse particles with a pigment dispersion and / or ink with a filter, a centrifugal separator, or the like, it is possible to ensure ink ejection stability.
インク中の固形分濃度の総量は６重量％以上２５重量％以下が好ましく、７重量％以上２０重量％以下がさらに好ましく、８重量％以上１５重量％以下がより好ましい。固形分濃度の総量が６重量％未満では印写画像のにじみが大きくなる傾向があり、２５重量％を超えると保存安定性が劣化する傾向がある。 The total solid content concentration in the ink is preferably 6% by weight to 25% by weight, more preferably 7% by weight to 20% by weight, and even more preferably 8% by weight to 15% by weight. When the total solid content concentration is less than 6% by weight, blurring of the printed image tends to increase, and when it exceeds 25% by weight, storage stability tends to deteriorate.
本発明における固形分濃度の総量とは、インク中に含まれる水や水溶性有機溶剤等の混合物に溶けない成分の総量であり、顔料や樹脂エマルジョン等が含まれる。インク中の固形分濃度の総量を割り出す方法はインクを遠心分離機にかけて固形分を沈降又は浮遊させて分離し、重量を計測する方法、またはインクに凝集剤を添加して固形分を凝集させ、インクから分離して重量を計測する方法等が挙げられる。 The total amount of solid content in the present invention is the total amount of components insoluble in a mixture such as water or water-soluble organic solvent contained in the ink, and includes pigments, resin emulsions, and the like. The method of calculating the total amount of the solid content concentration in the ink is to separate the ink by centrifuging the ink by sedimentation or suspension, and measuring the weight, or adding a flocculant to the ink to aggregate the solid content, For example, a method of measuring weight by separating from ink.
本発明のインクジェット用インクには紙への浸透性を向上させ、インクに速乾性を付与するためにノニオン系分散剤、芳香族スルホン酸塩以外のノニオン系、またはアニオン系の界面活性剤をさらに含有することが可能である。ただしアニオン系界面活性剤を添加すると泡立ちが大きくなる傾向があるのは前述の通りである。これら高浸透性の界面活性剤をインクに添加すると保存安定性の低下を招く傾向があるが、本発明のインクジェット用インクではこのような界面活性剤を添加しても保存安定性を確保することが可能である。 The ink-jet ink of the present invention is further provided with a nonionic dispersant, a nonionic surfactant other than the aromatic sulfonate, or an anionic surfactant in order to improve the paper permeability and impart quick drying properties to the ink. It is possible to contain. However, as described above, when an anionic surfactant is added, foaming tends to increase. When these highly penetrating surfactants are added to the ink, the storage stability tends to be lowered. However, the ink jet ink of the present invention ensures the storage stability even when such a surfactant is added. Is possible.
ノニオン系またはアニオン系の界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、アセチレングリコール系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。これらのうち、特に疎水基が複数存在するノニオン性界面活性剤、あるいは疎水基が分岐しているノニオン性界面活性剤はインクの保存安定性を阻害しやすい傾向があるが、本発明のインクはこれらの界面活性剤と組み合わせても保存安定性を確保することができる。 Nonionic or anionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether acetates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, acetylenes. Examples include glycol surfactants and fluorine surfactants. Among these, nonionic surfactants having a plurality of hydrophobic groups or nonionic surfactants having branched hydrophobic groups tend to hinder the storage stability of the ink. Even in combination with these surfactants, storage stability can be ensured.
上記界面活性剤の添加量は０．０５重量％以上１０重量％以下が好ましく、０．１重量％以上５重量％以下がさらに好ましい。０．０５重量％未満では十分な浸透性が得られないため２色重ね部での境界にじみが発生し、１０重量％を超えると化合物自体が低温で析出することがあり信頼性が悪くなる。 The addition amount of the surfactant is preferably 0.05% by weight to 10% by weight, and more preferably 0.1% by weight to 5% by weight. If it is less than 0.05% by weight, sufficient penetrability cannot be obtained, so that blurring occurs at the boundary at the two-color overlapping portion, and if it exceeds 10% by weight, the compound itself may precipitate at a low temperature, resulting in poor reliability.
本発明においては、ウレタン樹脂エマルジョン（Ａ）以外にも必要に応じてさらに１種類以上の樹脂エマルジョン（Ｂ）を含有することが可能である。
樹脂エマルジョン（Ｂ）としてはアクリル酸（又はメタクリル酸）あるいはその誘導体（例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸、又はメタアクリル酸メチル等）の重合体若しくは共重合体であるアクリル酸系ポリマー、スチレン−アクリル樹脂、アクリルシリコン樹脂、ウレタン樹脂、あるいはスチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）、若しくはアクリロニトリル−ブタジエンゴム（ＮＢＲ）等のゴム系ポリマー、でんぷん、変性でんぷん、ゼラチン、カゼイン、若しくは大豆蛋白などの天然高分子化合物、あるいはカルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、若しくはヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）等のセルロース変性ポリマー、あるいはポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、変性ＰＶＡ、ポリアクリルアミド、ポリエチレン、ポリアセタール樹脂、グアーガム、ポリエステル、ポリビニルピロリドン、エチレン−ポリビニルアルコール共重合体等を挙げることができる。これらのうち、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、アクリルシリコン樹脂、ウレタン樹脂が定着性、画質、保存安定性の観点から特に好ましい。
In the present invention, in addition to the urethane resin emulsion (A), it is possible to further contain one or more types of resin emulsion (B) as required.
As the resin emulsion (B), acrylic acid which is a polymer or copolymer of acrylic acid (or methacrylic acid) or a derivative thereof (for example, methyl acrylate, ethyl acrylate, methacrylic acid or methyl methacrylate) Polymers, styrene-acrylic resins, acrylic silicon resins, urethane resins, styrene-butadiene rubber (SBR), ethylene-vinyl acetate (EVA), or acrylonitrile-butadiene rubber (NBR) rubber-based polymers, starches, modified starches Natural polymer compounds such as gelatin, casein, or soy protein, or cellulose-modified polymers such as carboxymethylcellulose (CMC), hydroxyethylcellulose (HEC), or hydroxypropylcellulose (HPC). Mer and polyvinyl alcohol (PVA),, modified PVA, polyacrylamide, polyethylene, polyacetal resins, guar gum, polyesters, polyvinyl pyrrolidone, ethylene - and polyvinyl alcohol copolymers. Among these, acrylic resins, styrene-acrylic resins, acrylic silicon resins, and urethane resins are particularly preferable from the viewpoints of fixability, image quality, and storage stability.
インクのｐＨとしては５以上１２以下が好ましく、６以上１１以下がより好ましく、７以上１０以下がさらに好ましい。ｐＨが５未満、あるいは１２を超えるとインクの保存時に凝集・増粘が生じやすくなる傾向がある。なお、本発明におけるｐＨは東亜電波社製ｐＨメーター ＨＭ−５０Ｖで２５℃の条件で測定した値である。 The pH of the ink is preferably 5 or more and 12 or less, more preferably 6 or more and 11 or less, and further preferably 7 or more and 10 or less. If the pH is less than 5 or more than 12, aggregation and thickening tend to occur during storage of the ink. In addition, pH in this invention is the value measured on 25 degreeC conditions with the pH meter HM-50V by Toa Denpa.
ｐＨの調整方法としては、上記ウレタン樹脂エマルジョンのカルボキシル基あるいはスルホニル基の中和で例示されているアルカリの他、水酸化アンモニウム、第４級アンモニウム水酸化物、第４級ホスホニウム水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、炭酸等の酸、尿素等を添加することにより可能である。 As a pH adjusting method, ammonium hydroxide, quaternary ammonium hydroxide, quaternary phosphonium hydroxide, carbonic acid, as well as alkali exemplified in neutralization of carboxyl group or sulfonyl group of the urethane resin emulsion are used. It is possible by adding an alkali metal carbonate such as lithium, sodium carbonate or potassium carbonate, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid or carbonic acid, urea or the like.
本発明のインクは水を液媒体として使用するものであるが、インクを所望の物性にするため、インクの乾燥を防止するために、また、本発明の化合物の溶解安定性を向上するため等の目的で下記の水溶性有機溶剤を使用することができる。 The ink of the present invention uses water as a liquid medium. In order to make the ink have desired physical properties, to prevent drying of the ink, and to improve the dissolution stability of the compound of the present invention, etc. For the purpose, the following water-soluble organic solvents can be used.
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ブタントリオール、ペンタエリスリトオール等の多価アルコール、上記多価アルコールと上記アルコールを脱水縮合して得られるモノエーテル誘導体及びジエーテル誘導体、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル等の多価アルコールフェニルエーテル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシエチルー２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ε−カプロラクタム等の含窒素複素環化合物、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等のアミン類、ジメチルスルホキシシド、スルホラン、チオジエタノール等の含硫黄化合物類、プロピレンカーボネート、炭酸エチレン、γ―ブチロラクトン類である。これらの溶剤は、水とともに単独もしくは複数混合して用いられる。 Alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, 1,2-propanediol, 1, 2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 2-methyl-1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol , Glycerin, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,4-butanetriol, 1,2,3-butanetriol, and other polyhydric alcohols such as pentaerythritol, the polyhydric alcohol and the alcohol Monoether invitation obtained And diether derivatives, polyhydric alcohol phenyl ethers such as ethylene glycol monophenyl ether and ethylene glycol monobenzyl ether, N-methyl-2-pyrrolidone, N-hydroxyethyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl Nitrogen-containing heterocyclic compounds such as imidazolidinone, ε-caprolactam, amides such as formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, Sulfur containing amines such as triisopropanolamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, propylamine, butylamine, dimethylsulfoxyside, sulfolane, thiodiethanol, etc. Compounds, propylene carbonate, ethylene carbonate, and γ-butyrolactone. These solvents are used alone or in combination with water.
これらの中で特に好ましいものはジエチレングリコール、チオジエタノール、ポリエチレングリコール２００〜６００、トリエチレングリコール、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、１、２、４−ブタントリオール、ペンタエリスリトオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１、４−ブタンジオール、２−メチル−１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，Ｎ−ヒドロキシエチルピロリドン、２−ピロリドン、１、３ジメチルイミダゾリジノンであり、これらを用いることにより本化合物の高い溶解性と水分蒸発による噴射特性不良の防止に対して優れた効果が得られる。 Among these, particularly preferred are diethylene glycol, thiodiethanol, polyethylene glycol 200 to 600, triethylene glycol, glycerin, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,4-butanetriol, pentaerythritol, 1, 3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl-1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, N-methyl-2-pyrrolidone, N-hydroxyethylpyrrolidone , 2-pyrrolidone and 1,3 dimethylimidazolidinone. By using these compounds, excellent effects can be obtained for the high solubility of the present compound and the prevention of poor jetting properties due to water evaporation.
水溶性有機溶剤の添加量としては１０％以上５０％以下が好ましい。水溶性有機溶剤が１０％未満だと乾燥後の粘度が高くなり、５０％を越えるとインクの粘度が高くなるばかりでなく、印字した際に文字品質が低下する傾向にある。 The addition amount of the water-soluble organic solvent is preferably 10% or more and 50% or less. If the water-soluble organic solvent is less than 10%, the viscosity after drying increases, and if it exceeds 50%, not only the viscosity of the ink increases, but also the character quality tends to deteriorate when printed.
また、本発明のインクに添加する界面活性剤以外で表面張力を調整する目的で添加される浸透剤としては、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールクロロフェニルエーテル等の多価アルコールのアルキル及びアリールエーテル類、２−エチル−１，３ヘキサンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール等のジオール類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、エタノール、２−プロパノール等の低級アルコール類が挙げられるが、特に好ましいのは多価アルコールアルキルエーテルとしてジエチレングリコールモノブチルエーテル、炭素数６以上のジオールとして２−エチル−１，３ヘキサンジオール及び２，２，４−トリメチル１，３ペンタンジオールである。ジオール類は水不溶性色材の凝集が発生しにくいということで好適である。添加量はその種類や所望の物性にもよるが０．１重量％以上２０重量％以下、好ましくは０．５重量％以上１０重量％以下の範囲で添加される。０．１重量％未満では浸透性が不充分であり、２０重量％を越えると粒子化特性に悪影響を及ぼす。またこれらの添加によりインクジェットヘッド部材や記録器具への濡れ性も改善され、充填性が向上し気泡による記録不良が発生しにくくなる。 In addition to the surfactant added to the ink of the present invention, penetrants added for the purpose of adjusting the surface tension include diethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monoallyl ether, diethylene glycol monophenyl ether. , Alkyl and aryl ethers of polyhydric alcohols such as diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, tetraethylene glycol chlorophenyl ether, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2,4-trimethyl Diols such as 1,3-pentanediol and 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, polyoxyethylene polyoxypropylene block Copolymers, lower alcohols such as ethanol, 2-propanol and the like are mentioned. Particularly preferred are diethylene glycol monobutyl ether as polyhydric alcohol alkyl ether, 2-ethyl-1,3-hexanediol as diol having 6 or more carbon atoms, and 2,2,4-trimethyl 1,3-pentanediol. Diols are preferred because they are less likely to cause aggregation of water-insoluble colorants. The amount added depends on the type and desired physical properties, but is 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the permeability is insufficient, and if it exceeds 20% by weight, the particle formation characteristics are adversely affected. In addition, the addition of these improves wettability to the ink jet head member and the recording device, improves the filling property, and makes it difficult for recording defects due to bubbles to occur.
本発明のインクジェット用インクには、上記の材料のほかに従来より知られている添加剤を加えることができる。
例えば、防腐防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム、イソチアゾリン等が本発明に使用できる。
その他キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラミル二酢酸ナトリウム等がある。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオジグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアンモニイウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリト−ル、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンゾトリアゾール等がある。
In addition to the above materials, conventionally known additives can be added to the inkjet ink of the present invention.
For example, as a preservative and antifungal agent, sodium dehydroacetate, sodium sorbate, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide, sodium benzoate, sodium pentachlorophenol, isothiazoline and the like can be used in the present invention.
Other chelating agents include, for example, sodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediaminetriacetate, sodium diethylenetriaminepentaacetate, sodium uramil diacetate, and the like.
Examples of the rust inhibitor include acidic sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thiodiglycolate, diisopropyl ammonium nitrite, pentaerythritol tetranitrate, dicyclohexyl ammonium nitrite, and benzotriazole.
その他、目的に応じて水溶性紫外線吸収剤、水溶性赤外線吸収剤、消泡剤、ｐＨ緩衝剤等を添加することも可能である。 In addition, it is possible to add a water-soluble ultraviolet absorber, a water-soluble infrared absorber, an antifoaming agent, a pH buffering agent, etc. according to the purpose.
また必要に応じ染料の併用も可能である。好ましい染料としては、カラーインデックスにおいて酸性染料、直接性染料、塩基性染料、反応性染料、食用染料に分類される染料で耐水、耐光性が優れたものが用いられる。 In addition, a dye can be used together as necessary. As a preferable dye, those having excellent water resistance and light resistance among dyes classified into acid dyes, direct dyes, basic dyes, reactive dyes, and food dyes in the color index are used.
本発明のインクを収容するインクカートリッジとしては、カートリッジに充填してキャリッジの上に搭載するタイプ、あるいは袋形状でキャリッジとは離れた場所に設置し、ヘッドにパイプ等でインクを供給するタイプのいずれも使用可能である。 The ink cartridge for storing the ink of the present invention is of a type that is filled in the cartridge and mounted on the carriage, or a bag-shaped type that is installed at a location away from the carriage and that supplies ink to the head by a pipe or the like. Either can be used.
上記のインクを印字する方法としては連続噴射型あるいはオンデマンド型が挙げられる。オンデマンド型としてはピエゾ方式、サーマルインクジェット方式、静電方式等、いずれの方法でも使用できるが、本インクは泡立ちが少ないので特にピエゾ方式のプリンタに好適に使用することができる。例えば図１に示されるようなインクジェット装置に適用することができる。 Examples of the method for printing the ink include a continuous jet type and an on-demand type. As the on-demand type, any method such as a piezo method, a thermal ink jet method, and an electrostatic method can be used. However, since the present ink has less foaming, it can be suitably used particularly for a piezo method printer. For example, the present invention can be applied to an ink jet apparatus as shown in FIG.
図１に図示するように、このインクジェット装置（５０）は、紙送りモータ（５１）によって用紙（５２）を搬送する機構と、キャリッジモータ（５３）によってキャリッジ（５４）をプラテン（５５）と対向しながら往復動させる機構と、キャリッジ（５４）に搭載された印刷ヘッド（５６）を駆動してインクの吐出およびドット形成を制御する機構と、ヘッドにインクを供給するためのカラーインクカートリッジ（６３）および黒インクカートリッジ（６５）と、カートリッジを保持するための仕切り板（６４）と、これらの紙送りモータ（５１）、キャリッジモータ（５３）、印刷ヘッド（５６）および操作パネル（５７）との信号のやり取りを司る制御回路（５８）とから構成されている。 As shown in FIG. 1, the ink jet apparatus (50) includes a mechanism for transporting paper (52) by a paper feed motor (51), and a carriage (54) opposed to a platen (55) by a carriage motor (53). A mechanism that reciprocates while driving, a mechanism that drives the print head (56) mounted on the carriage (54) to control ink ejection and dot formation, and a color ink cartridge (63) for supplying ink to the head. ) And black ink cartridge (65), a partition plate (64) for holding the cartridge, a paper feed motor (51), a carriage motor (53), a print head (56), and an operation panel (57) And a control circuit (58) that controls the exchange of the signals.
記録媒体である用紙（５２）を搬送する機構は、紙送りモータ（５１）の回転をプラテン（５５）のみならず、図示しない用紙搬送ローラに伝達するギヤトレインを備える。また、キャリッジ（５４）を往復動させる機構は、プラテン（５５）の軸と並行に架設され、キャリッジ（５４）を摺動可能に保持する摺動軸（５９）と、キャリッジモータ（５３）との間に無端状の駆動ベルト（６０）を張設するプーリ（６１）と、キャリッジ（５４）の原点位置を検出する位置検出センサ（６２）等から構成されている。 The mechanism for transporting the paper (52) as a recording medium includes a gear train that transmits the rotation of the paper feed motor (51) not only to the platen (55) but also to a paper transport roller (not shown). Further, the mechanism for reciprocating the carriage (54) is constructed in parallel with the axis of the platen (55), and includes a slide shaft (59) that slidably holds the carriage (54), a carriage motor (53), and the like. A pulley (61) that stretches an endless drive belt (60) between them, a position detection sensor (62) that detects the origin position of the carriage (54), and the like.
なお、制御系については、図示しないが、インクジェット装置内に設けられた制御回路は、例えば、周知のＣＰＵ、プログラムなどを記憶したＰ−ＲＯＭ、ＲＡＭ、文字のドットマトリクスを記憶したキャラクタジェネレータ（ＣＧ）などを中心とする算術論理演算回路として構成されており、この他、外部のモータ等とのインタフエースを専用に行なうＩ／Ｆ専用回路、このＩ／Ｆ専用回路に接続され印刷ヘッド（５６）を駆動するヘッド駆動回路、同じく紙送りモータ（５１）およびキャリッジモータ（５３）を駆動するモータ駆動回路等を備える。 The control system is not shown in the figure, but a control circuit provided in the ink jet apparatus includes, for example, a well-known CPU, a P-ROM storing a program, a RAM, and a character generator (CG) storing a dot matrix of characters. In addition to this, an I / F dedicated circuit dedicated to interface with an external motor or the like, and a print head (56 ), A motor driving circuit for driving the paper feed motor (51) and the carriage motor (53), and the like.
以下、実施例に基づき本発明をより詳細に説明するが、本発明は本実施例に限定されないものである。なお実施例中の部数は重量部を表わすものである。
（顔料分散体の製造方法）
下記表２に示す顔料、表３に示す分散剤、表４に示す芳香族スルホン酸塩、或いは表５に示すアニオン系界面活性剤、純水を表１に示す処方で計量、プレミックス後、シンマルエンタープライゼス社製ダイノーミルで０．３μｍジルコニアビーズを用い３０分分散、ビーズと液体を分離後、表６に示すウレタン樹脂エマルジョンを添加し、実施例１〜４、比較例１〜４の顔料分散体を得た。
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not limited to a present Example. In addition, the number of parts in an Example represents a weight part.
(Method for producing pigment dispersion)
The pigment shown in Table 2 below, the dispersant shown in Table 3, the aromatic sulfonate shown in Table 4, or the anionic surfactant shown in Table 5, and pure water were weighed in the formulation shown in Table 1, after premixing, Disperse for 30 minutes using a 0.3 μm zirconia bead in a dyno mill manufactured by Shinmaru Enterprises Co., Ltd. After separating the bead and liquid, the urethane resin emulsion shown in Table 6 was added, and the pigments of Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4 A dispersion was obtained.
上記実施例１〜４、比較例１〜４の顔料分散体を用い、下記の評価を行なった。結果を表８に示す。
（１）分散体の平均粒径確認
顔料分散体を純水で１５００倍に希釈し、平均粒径を日機装社製マイクロトラックＵＰＡ−１５０で測定した。
（２）泡立ち評価
上記顔料分散体のうち、純水希釈時に凝集しなかったものを用い、顔料分散体１０ｍｌを５０ｍｌのガラス瓶にいれ、振盪機マルチシェーカーＭＭＳ−１００型（東京理化機器社製）で２２０ｒｐｍ、３分振とう後１分静置し、直径１ｍｍ以上の泡の個数を確認した。
（３）インク評価
上記顔料分散体のうち、純水希釈時に凝集しなかったものを用い、表７に示す処方でインクを作成、真空脱気後、リコー社製ＩＰＳｉＯ Ｇ７０７用インクパックに充填してインクカートリッジを作成、ＩＰＳｉＯ Ｇ７０７にセットし、プリンタドライバの設定を「用紙種類『普通紙』、印刷品質『標準（はやい）』」に設定してベタ画像を印写し、画像の乱れを確認した。
○：抜け、乱れなし
△：一部抜け、乱れあり
×：抜け、乱れあり
The following evaluation was performed using the pigment dispersions of Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4. The results are shown in Table 8.
(1) Confirmation of Average Particle Size of Dispersion The pigment dispersion was diluted 1500 times with pure water, and the average particle size was measured with Nikkiso Microtrac UPA-150.
(2) Foaming evaluation Among the above pigment dispersions, those that did not aggregate when diluted with pure water were used, and 10 ml of the pigment dispersion was placed in a 50 ml glass bottle, and shaker multi-shaker MMS-100 type (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.) At 220 rpm for 3 minutes and left to stand for 1 minute to confirm the number of bubbles having a diameter of 1 mm or more.
(3) Ink evaluation Using the pigment dispersion that did not agglomerate when diluted with pure water, an ink was prepared according to the formulation shown in Table 7, vacuum degassed, and then filled into an ink pack for IPSiO G707 manufactured by Ricoh. Create an ink cartridge, set it in IPSiO G707, set the printer driver to “paper type“ plain paper ”, print quality“ standard ”, print a solid image, and check for image distortion .
○: No missing or disturbed △: Some missing or disturbed ×: Missing or disturbed
５０ インクジェット装置
５１ 紙送りモータ
５２ 用紙
５３ キャリッジモータ
５４ キャリッジ
５５ プラテン
５６ 印刷ヘッド
５７ 操作パネル
５８ 制御回路
５９ 摺動軸
６０ 駆動ベルト
６１ プーリ
６２ 位置検出センサ
６３ カラーインクカートリッジ
６４ 仕切り板
６５ 黒インクカートリッジ
50
Claims (22)
An image formed product printed by an ink jet printer using the ink according to claim 16 for recording.
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