JP2007527885A - ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 - Google Patents
５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007527885A JP2007527885A JP2007502270A JP2007502270A JP2007527885A JP 2007527885 A JP2007527885 A JP 2007527885A JP 2007502270 A JP2007502270 A JP 2007502270A JP 2007502270 A JP2007502270 A JP 2007502270A JP 2007527885 A JP2007527885 A JP 2007527885A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ylamine
- triazolo
- pyrimidin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 110
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 101
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OEEYCNOOAHGFHL-UHFFFAOYSA-N 8-azahypoxanthine Chemical compound O=C1N=CN=C2NNN=C12 OEEYCNOOAHGFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- HEKLHKNPAOESLP-UHFFFAOYSA-N 5-decyl-6-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(CC)C(CCCCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 HEKLHKNPAOESLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHPWVVANWDKCRC-UHFFFAOYSA-N 5-decyl-6-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(CCC)C(CCCCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 DHPWVVANWDKCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKJJEOMVIJKZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-heptyl-6-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(C)C(CCCCCCC)=NC2=NC=NN21 SKJJEOMVIJKZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PENLVWRFWITWMJ-UHFFFAOYSA-N 5-hexyl-6-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(C)C(CCCCCC)=NC2=NC=NN21 PENLVWRFWITWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRTKQZQTBAQKFX-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-6-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(CCC)C(CCCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 FRTKQZQTBAQKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUSVRINEBDCFND-UHFFFAOYSA-N 5-octyl-6-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(CCC)C(CCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 SUSVRINEBDCFND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUYLOXQDFJWCCL-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(CC)C(CCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 RUYLOXQDFJWCCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLZKSPIGBYYJMG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-nonyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(C)C(CCCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 SLZKSPIGBYYJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUUIFHMQCVMWKU-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(C)C(CCCCCCCC)=NC2=NC=NN21 BUUIFHMQCVMWKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IONCSHDWLWGOMD-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-pentyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=C(C)C(CCCCC)=NC2=NC=NN21 IONCSHDWLWGOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,2-di(propan-2-yl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)C(CN)(C(C)C)C(C)C MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOHLCCAWKANPSO-UHFFFAOYSA-N 5-hexyl-6-methyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine Chemical compound CN1C(CCCCCC)=NC2=NN=NC2=C1N UOHLCCAWKANPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylformamide Chemical compound CCCCN(C=O)CCCC NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QTAYIMGPWVBIEN-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound N1=CC=CN2C=C(N)C=C21 QTAYIMGPWVBIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTADARNNAPPIBY-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=CC=NC2=CN=NN12 NTADARNNAPPIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(*)c1nc2ncn[n]2c(N)c1* Chemical compound *C(*)c1nc2ncn[n]2c(N)c1* 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAHUKNBUIVOJJR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1C2=CC=CN2CCN1 FAHUKNBUIVOJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000533281 Stagonospora Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000003447 sulfenic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
本発明は、式(I)：
(式中、置換基は以下の通り定義される：R1はアルキルまたはアルコキシアルキルを表し；R2はアルキルを表し、R1および/またはR2は本明細書に従って置換されている)で表される5,6-ジアルキル-7-アミノ-トリアゾロピリミジンに関する。また本発明は、前記化合物の生産方法、それを含有する薬剤、および植物病原真菌類を防除するためのその使用に関する。
(式中、置換基は以下の通り定義される：R1はアルキルまたはアルコキシアルキルを表し；R2はアルキルを表し、R1および/またはR2は本明細書に従って置換されている)で表される5,6-ジアルキル-7-アミノ-トリアゾロピリミジンに関する。また本発明は、前記化合物の生産方法、それを含有する薬剤、および植物病原真菌類を防除するためのその使用に関する。
Description
本発明は、式I：
(式中、置換基は以下に定義された通りである：
R1は、C1-C5-アルキルまたはC1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキルであり、
R2は、C5-C12-アルキルであり、
この場合、R1および/またはR2は、1〜3個の以下の基：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオまたはNRaRb
によって置換されていてもよく；
Ra、Rbは、水素またはC1-C6-アルキルである）
で表される5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンに関する。
R1は、C1-C5-アルキルまたはC1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキルであり、
R2は、C5-C12-アルキルであり、
この場合、R1および/またはR2は、1〜3個の以下の基：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオまたはNRaRb
によって置換されていてもよく；
Ra、Rbは、水素またはC1-C6-アルキルである）
で表される5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンに関する。
さらに、本発明は、それらの化合物の調製方法、それらを含む組成物、および植物病原性有害真菌を防除するためのその使用に関する。
5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンは、GB 1 148 629の一般的方法で提示されている。各々の抗真菌上有効な5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンは、EP-A 141 317により公知である。しかし、多くの場合、これらの活性は不十分である。
これに基づいて、活性が改良され、かつ／またはより広範な活性スペクトルを有する化合物を提供することが本発明の目的である。
本発明者らは、冒頭に定義した化合物により本目的が達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、それらの調製方法と中間体、それらを含む組成物、および化合物Iを用いて有害真菌を防除する方法を見出した。
式Iで表される化合物は、トリアゾロピリミジン骨格の5位における置換基の特定配置により上述の公報に記載されているものとは異なる。
公知の化合物と比較した場合、式Iで表される化合物は、有害真菌に対してより有効である。
本発明による化合物は、種々の経路によって得ることができる。有利には、本発明による化合物は、式IIの置換β-ケトエステルを式IIIの3-アミノ-1,2,4-トリアゾールと反応させて式IVの7-ヒドロキシトリアゾロピリミジンを取得することにより得られる。式IIおよび式IV中の基R1およびR2は、式Iについて定義された通りであり、式II中の基RはC1-C4-アルキルであるが、実用的な理由からは、ここではメチル、エチルまたはプロピルが好ましい。
式IIの置換β-ケトエステルと式IIIのアミノゾールとの反応は、溶媒の存在下または不在下で実施することができる。溶媒の使用は、出発原料がそれに対して実質的に不活性であって、かつ出発原料がその中に完全にまたは部分的に溶解可能である場合に有利である。好適な溶媒は、特にアルコール類、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、グリコールまたはグリコールモノエーテル、ジエチレングリコールまたはそのモノエーテル、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼンまたはメシチレン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、低級アルカン酸類、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、あるいは塩基類、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のカーボネート、さらにまたアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウム、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、およびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基類、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、およびまた二環式アミン類、ならびにこれらの溶媒の水との混合物が挙げられる。好適な触媒は、前に記載したような塩基であるか、あるいは酸、例えばスルホン酸または鉱酸である。特に好ましくは、この反応は溶媒を用いずに行なうか、あるいはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドまたはN-メチルピロリドン中で行う。特に好ましい塩基は、第三級アミン類、例えばトリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。この反応を溶液中で行なう場合、温度は50〜300℃、好ましくは50〜180℃である（EP-A 770 615； Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81ffを参照されたい）。
塩基は一般に触媒反応量で用いられる。しかしまた、塩基は等モル量で、過剰量で、あるいは必要に応じて溶媒として用いることができる。
多くの場合、得られる式IVの凝縮物は反応溶液から純粋な形態で沈殿し、これを同一溶媒または水で洗浄した後、引き続き乾燥させ、これをハロゲン化剤(特に塩素化剤または臭素化剤)と反応させることにより、式V(式中、Halは塩素または臭素、特に塩素である)の化合物が得られる。この反応は、好ましくは、50℃〜150℃でオキシ塩化リン、塩化チオニルまたは塩化スルホニルなどの塩素化剤を用いて行うが、好ましくは還流温度で過剰のオキシ三塩化リン中で行う。過剰のオキシ三塩化リンを蒸発させた後、残渣を氷水で処理するが、必要に応じて水非混和性溶媒を加えて行う。多くの場合、乾燥有機相から単離された塩素化生成物は、必要に応じて不活性溶媒を蒸発させた後、非常に純粋であり、引き続きこれを不活性溶媒中アンモニアと100℃〜200℃で反応させ、7-アミノ-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンを得る。この反応は、好ましくは、1〜100barの圧力下で、1モル〜10モル過剰のアンモニアを用いて行なう。
この新規の7-アミノアゾロ[1,5-a]ピリミジンは、必要に応じて溶媒を蒸発させ、水中に溶解させることにより結晶性化合物として単離する。
式IIのβ-ケトエステルは、Organic Synthesis Coll. Vol. 1, p. 248に記載のようにして調製することができ、かつ/または市販されている。
あるいは、式Iの新規化合物は、式VI(式中、R1およびR2は上に定義された通りである)の置換アシルシアニドを式IIIの3-アミノ-1,2,4-トリアゾールと反応させることにより得ることができる。
この反応は、溶媒の存在下または不在下で行なうことができる。溶媒の使用は、出発原料がそれに対して実質的に不活性であって、かつ出発原料がその中に完全にまたは部分的に溶解可能である場合に有利である。好適な溶媒は、特にアルコール類、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、グリコールまたはグリコールモノエーテル、ジエチレングリコールまたはそのモノエーテル、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼンまたはメシチレン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、低級アルカン酸類、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、あるいは塩基類、例えば上述のもの、ならびにこれらの溶媒と水との混合物である。この反応を溶液中で行なう場合、反応温度は50〜300℃、好ましくは50〜150℃である。
この新規の7-アミノトリアゾロ[1,5-a]ピリミジンは、必要に応じて溶媒を蒸発させるか、または水で稀釈した後、結晶性化合物として単離される。
7-アミノアゾロ[1,5-a]ピリミジンを調製するのに必要な式VIの置換シアン化アルキルの一部は公知であるか、あるいは、強塩基(例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アミドまたは金属アルキル）を用いてシアン化アルキルとカルボン酸エステルから公知の方法により調製することができる(J. Amer. Chem. Soc. 73, (1951), p. 3766を参照されたい)。
上に記載した経路により各化合物Iを得ることができない場合、別の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
合成により異性体の混合物が得られる場合、各異性体は、場合により、使用の実施、または適用時に(例えば光、酸または塩基の作用下で)変換することができるので、一般に分離は必ずしも必要とされない。またかかる変換は、使用後に、例えば、植物を処理する場合には処理植物において、または防除する有害真菌中で起こる場合もある。
上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使用されているが、これらは一般に以下の置換基を表わす。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
アルキル：1〜4個または5〜12個の炭素原子を有している飽和直鎖または一分枝状もしくは二分枝状の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成員を有する単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
アルコキシアルキル：酸素原子によって分断されている飽和直鎖、あるいは一分枝、二分枝もしくは三分枝状の炭化水素鎖で、例えばC2-C11-アルコキシアルキル：任意の位置で酸素原子によって分断されていてもよい2〜11個の炭素原子を有している上に記載した炭化水素鎖、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシ、3-(3-エチルヘキシルオキシ)エチル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)エチル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)エチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、3-(3-エチルヘキシルオキシ)プロピル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)プロピル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)プロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペントキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、3-(3-エチルヘキシルオキシ)ブチル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)ブチル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)ブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペントキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル。
アルキル：1〜4個または5〜12個の炭素原子を有している飽和直鎖または一分枝状もしくは二分枝状の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成員を有する単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
アルコキシアルキル：酸素原子によって分断されている飽和直鎖、あるいは一分枝、二分枝もしくは三分枝状の炭化水素鎖で、例えばC2-C11-アルコキシアルキル：任意の位置で酸素原子によって分断されていてもよい2〜11個の炭素原子を有している上に記載した炭化水素鎖、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシ、3-(3-エチルヘキシルオキシ)エチル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)エチル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)エチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、3-(3-エチルヘキシルオキシ)プロピル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)プロピル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)プロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペントキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、3-(3-エチルヘキシルオキシ)ブチル、3-(2,4,4-トリメチルペンチルオキシ)ブチル、3-(1-エチル-3-メチルブトキシ)ブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペントキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル。
本発明の範囲には、キラル中心を有している式Iで表される化合物の(R)異性体および(S)異性体ならびにラセミ化合物が含まれる。
式Iで表されるトリアゾロピリミジンの意図される用途を鑑みると、特に好ましいのは、各置換基が、それぞれの場合それ自体で、あるいは組み合せで、以下の意味をもつものである。
好ましくは、基R1およびR2中の炭素原子の合計が最高14個である化合物Iである。
式IのR1およびR2中のアルキル基は、好ましくは、直鎖状または一分枝状、二分枝状もしくは三分枝状のアルキル基である。
好ましくは、R1がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特にメチルまたはエチルであって、この場合、R1は冒頭で定義したように置換されていてもよい、化合物Iである。
好ましくは、R1およびR2がいかなる置換基も有していない、化合物Iである。
特に好ましくは、R1がC5-C12-アルコキシアルキルであって、この場合、炭素鎖は非置換であるか、あるいは冒頭に定義したように置換されていてもよい、化合物Iである。
化合物Iの一実施形態では、R1はアルコキシアルキルである。
化合物Iの別の実施形態では、R1およびR2の両基はアルキルであって、これは冒頭で定義したように置換されているか、あるいは、好ましくは、非置換である。
好ましくは、R2が直鎖状または一分枝状もしくは二分枝状のC5-C12-アルキル基(これはいかなる追加の置換基も有しない)である、化合物Iである。
式Iで表される化合物の別の実施形態では、R2はα炭素原子で分枝されている。これらは、式Ia：
(式中、R21はC3-C10-アルキルまたはC2-C10-アルケニルであり、R22はC1-C4アルキル(特にメチル)であって、この場合、R11およびR12は合わせて最高12個の炭素原子を有し、かつ非置換であるか、あるいは式IのR1のように置換されていてもよい）
によって表される。
によって表される。
R1またはR2がシアノ基を含有している場合、これは好ましくは末端炭素原子に位置している。
特に好ましいのは、R2がn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピルである、化合物Iである。
式Iの化合物のさらなる好ましい実施形態では、R2は、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、n-ノニル、1-メチルオクチル、n-デシル、1-メチルノニル、n-ウンデシル、1-メチルデシル、n-ドデシルまたは1-メチルウンデシルである。
特にその用途を鑑みると、好ましいのは以下の表中に掲げられた化合物Iである。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合わせとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
表1
R1がメチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がメチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表2
R1がエチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がエチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表3
R1がn-プロピルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がn-プロピルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表4
R1がイソプロピルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がイソプロピルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表5
R1がn-ブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がn-ブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表6
R1がイソブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がイソブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表7
R1がsec-ブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がsec-ブチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
表8
R1がn-ペンチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
R1がn-ペンチルであり、各化合物に関するR2が表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
化合物Iは抗真菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性真菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類、特に卵菌綱（Oomycetes）に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面抗真菌剤、種子粉衣用抗真菌剤および土壌抗真菌剤として使用することができる。
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果樹および観葉植物などの様々な栽培植物、ならびにキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの真菌類の防除において特に重要である。
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している。
・ 果物および野菜につくアルテルナリア種(Alternaria species)、
・ 禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種(Bipolaris species)およびドレクスレラ種(Drechslera species)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・ イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ レタスにつくブレミア・ラクツカ（Bremia lactucae)、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム種(Fusarium species)およびベルチシリウム種(Verticillium species)、
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種(Mycosphaerella species)、
・ キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ種(Peronospora species)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミア(P. meibomiae)、
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ コショウにつくフィトフトラ・カプシシ（Phytophthora capsici)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora species)、
・ 禾穀類につくプッシニア種(Puccinia species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ 芝生につくピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、
・ ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種(Rhizoctonia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・ 禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種(Ustilago species)、
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種(Venturia species)（黒星病）。
・ 禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種(Bipolaris species)およびドレクスレラ種(Drechslera species)、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・ イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ レタスにつくブレミア・ラクツカ（Bremia lactucae)、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム種(Fusarium species)およびベルチシリウム種(Verticillium species)、
・ 禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種(Mycosphaerella species)、
・ キャベツおよび球根植物につくペロノスポラ種(Peronospora species)、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミア(P. meibomiae)、
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ コショウにつくフィトフトラ・カプシシ（Phytophthora capsici)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora species)、
・ 禾穀類につくプッシニア種(Puccinia species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ 芝生につくピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、
・ ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種(Rhizoctonia species)、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・ 禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種(Ustilago species)、
・ リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種(Venturia species)（黒星病）。
これらは、ペロノスポラ(Peronospora）種、フィトフトラ(Phytophthora)種、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）およびプソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora)種などの卵菌綱の有害真菌を防除するのに特に好適である。
また化合物Iは、資材（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）の保護や保存製品の保護における有害真菌（例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)など）の防除にも適している。
化合物Iを用いるには、真菌を、または真菌による病害から保護すべき植物、種子、資材もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理する。施用は、真菌による資材、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。
抗真菌性組成物は、一般に活性化合物を重量で0.1〜95％、好ましくは0.5〜90％含んでいる。
植物保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
種子の処理では、一般に、種子100キログラム当たり1g〜1000g、好ましくは100キログラム当たり5〜100gの活性化合物の量が必要である。
資材または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用領域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護で通常に施用される量は、例えば、処理資材１立方メートル当たり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
化合物Iは、通常の製剤、たとえば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、ダスト、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は意図される用途に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
製剤は公知の方法、たとえば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。
- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
- 粉砕した天然鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に適しているものは、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
顆粒、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
以下に製剤の例を示す。
1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。
D) エマルション(EW、EO)
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。
E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
2. 希釈せずに施用する製品
H) 散粉用製品(DP)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散布用製品が得られる。
H) 散粉用製品(DP)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散布用製品が得られる。
I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより無希釈で施用される顆粒が得られる。
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより無希釈で施用される顆粒が得られる。
J) ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより無希釈で施用される製品が得られる。
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより無希釈で施用される製品が得られる。
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される用途に完全に依存するが、いずれの場合にも本発明は、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証するものである。
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することを可能にする、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能にする微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の薬剤に、1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
本発明の化合物は抗真菌剤としての使用形態において、他の活性化合物（例えば除草剤、殺虫剤、成長調整剤、抗真菌剤又は他の肥料）と共存していてもよい。本発明の化合物又は抗真菌剤の適用形態で本発明の化合物を含む組成物を他の抗真菌剤と混合することにより、多くの場合は、得られる抗真菌剤としての活性の範囲を拡張することができる。
本発明の化合物と共に組み合わせて使用することができる抗真菌剤の以下のリストは使用可能な組み合わせを例示するものであってそれを限定するものではない。
・ベナラキシル（benalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、オフレース（ofurace）またはオキサジキシル（oxadixyl）などのアシルアラニン、
・アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、スピロキサミン（spiroxamine）またはトリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）またはシプロジニル（cyprodinyl）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximide）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）またはストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）またはトリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）またはビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）またはジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモール（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール(nuarimol)、プロベナゾール（probenazole）、プロキナジド（proquinazid）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）またはトリフォリン（triforine）などの複素環式化合物、
・ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）またはニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）またはフルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアカリバルブ（benthiavalicarb）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、亜リン酸、フォセチル（fosetyl）、フォセチル-アルミニウム（fosetyl-aluminum）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenone）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トリクロフォス-メチル（tolclofos-methyl）、キントゼン（tolclofos-methyl）またはゾキサミド（zoxamide）などの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）またはトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、フォルペット（folpet）またはトリルフルアニド（tolylfluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)などのシンナミドおよび類似化合物
合成の実施例
出発物質を適当に変更して、以下のこの合成の実施例に記載されている方法を用いてさらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物は、物性データと共に、以下の表に挙げている。
・アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、スピロキサミン（spiroxamine）またはトリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）またはシプロジニル（cyprodinyl）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximide）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）またはストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）またはトリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）またはビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）またはジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモール（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール(nuarimol)、プロベナゾール（probenazole）、プロキナジド（proquinazid）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）またはトリフォリン（triforine）などの複素環式化合物、
・ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）またはニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）またはフルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアカリバルブ（benthiavalicarb）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、亜リン酸、フォセチル（fosetyl）、フォセチル-アルミニウム（fosetyl-aluminum）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenone）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トリクロフォス-メチル（tolclofos-methyl）、キントゼン（tolclofos-methyl）またはゾキサミド（zoxamide）などの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）またはトリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、フォルペット（folpet）またはトリルフルアニド（tolylfluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)などのシンナミドおよび類似化合物
合成の実施例
出発物質を適当に変更して、以下のこの合成の実施例に記載されている方法を用いてさらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物は、物性データと共に、以下の表に挙げている。
実施例1：1-メチル-2-オキソオクタン-1-ニトリルの合成
-75℃で、無水テトラヒドロフラン(THF)200ml中のプロピオニトリル8.25g(0.15mol)の溶液に、ヘキサンに溶解した15重量％濃度のブチルリチウム溶液100mlを1時間かけて加えた。この温度を維持し、2時間撹拌した後、メチルヘプタノエート21.6g(0.15mol)を1時間かけて滴下添加した。さらに2時間撹拌した後、この溶液を約14時間かけて約20〜25℃に温めた。5〜10℃で、水50mlをこの反応混合物に加え、セミ(semi-)濃塩酸を用いpHを1〜2に調整した。有機相を除き、水で洗浄し、中性までNaHCO3水溶液で希釈した。乾燥後、溶媒を蒸留除去した。これにより、褐色油状物として表題化合物26.0gが得られた。
-75℃で、無水テトラヒドロフラン(THF)200ml中のプロピオニトリル8.25g(0.15mol)の溶液に、ヘキサンに溶解した15重量％濃度のブチルリチウム溶液100mlを1時間かけて加えた。この温度を維持し、2時間撹拌した後、メチルヘプタノエート21.6g(0.15mol)を1時間かけて滴下添加した。さらに2時間撹拌した後、この溶液を約14時間かけて約20〜25℃に温めた。5〜10℃で、水50mlをこの反応混合物に加え、セミ(semi-)濃塩酸を用いpHを1〜2に調整した。有機相を除き、水で洗浄し、中性までNaHCO3水溶液で希釈した。乾燥後、溶媒を蒸留除去した。これにより、褐色油状物として表題化合物26.0gが得られた。
実施例2：5-ヘキシル-6-メチル-7-アミノトリアゾロピリミジン[1-2]の調製
190℃で、メシチレン50mlに溶解した実施例1から得たニトリル10.0g(60mmol)、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール3.8g(45mmol)、およびp-トルエンスルホン酸1.7g(9mmol)の懸濁液を4時間水分離器上で加熱した。次いで、メシチレンを蒸留除去し、残渣をジクロロメタン/水に溶解させた。残渣を濾過し、乾燥させ、ジクロロメタン/酢酸エチルを使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、無色結晶形態の表題化合物0.5gが得られた。
190℃で、メシチレン50mlに溶解した実施例1から得たニトリル10.0g(60mmol)、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール3.8g(45mmol)、およびp-トルエンスルホン酸1.7g(9mmol)の懸濁液を4時間水分離器上で加熱した。次いで、メシチレンを蒸留除去し、残渣をジクロロメタン/水に溶解させた。残渣を濾過し、乾燥させ、ジクロロメタン/酢酸エチルを使用するシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。これにより、無色結晶形態の表題化合物0.5gが得られた。
有害真菌に対する作用例
式Iで表される化合物の抗真菌作用について、以下の実験により検証した。
式Iで表される化合物の抗真菌作用について、以下の実験により検証した。
活性化合物を、25mgの活性化合物を含むストック溶液として調製し、これを、99対1の溶媒/乳化剤の容量比のアセトンおよび/またはDMSOならびに乳化剤Uniperol(登録商標)EL 9(エトキシ化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を用いて10mlに調製した。次に、この混合物を水で100mlととした。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水混合物を用いて、以下に記載した活性化合物の濃度まで希釈した。
使用実施例１−フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans)によって発病するトマトの葉枯れ病(late blight)に対する活性、予防的施用
鉢植えのトマト植物の葉に対し、活性化合物の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、葉にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。次に、この植物を温度18℃〜20℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。6日後、未処理で感染させたコントロール植物における葉枯れ病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで進行していた。
鉢植えのトマト植物の葉に対し、活性化合物の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、葉にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。次に、この植物を温度18℃〜20℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。6日後、未処理で感染させたコントロール植物における葉枯れ病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで進行していた。
この試験では、250ppmの化合物I-1またはI-2で処理した植物では最大10％の感染が認められたが、未処理の植物では90％感染していた。
使用実施例2−プラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)により発病するブドウの木のベト病に対する活性、5日の予防的施用
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。施用5日後、葉の下側にプラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このブドウの木を最初に48時間24℃で水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。施用5日後、葉の下側にプラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このブドウの木を最初に48時間24℃で水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
この試験では、250ppmの活性化合物I-1、I-2、I-10またはI-13で処理した植物には最大10％の感染が認められたが、未処理の植物では80％感染していた。
Claims (10)
- 式I：
R1は、C1-C5-アルキルまたはC1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキルであり、
R2は、C5-C12-アルキルであり、
この場合、R1および/またはR2は、1〜3個の以下の基：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、NRaRb
によって置換されていてもよく；
Ra、Rbは、水素またはC1-C6-アルキルである）
で表されるトリアゾロピリミジン。 - R1およびR2が非置換であって、かつ合わせて最高14個の炭素原子を有する、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- R1がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチルまたはn-ペンチルであり、この場合、炭素鎖は非置換であるか、あるいは請求項1に従って置換されていてもよい、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- R2がn-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルまたは1-メチルオクチルである、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
- 6-メチル-5-ペンチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-ヘキシル-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-ヘプチル-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
6-メチル-5-ノニル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
6-エチル-5-ノクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-デシル-6-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-オクチル-6-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-ノニル-6-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
5-デシル-6-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン。 - 式II：
のβ−ケトエステルを、式III：
の化合物を得、Vをアンモニアと反応させる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を調製する方法。 - 式VI：
- 固体担体または液体担体と請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物とを含む、抗真菌性組成物。
- 100kg当たり1〜1000gの量で、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を含む種子。
- 植物病原性有害真菌類を防除する方法であって、真菌類、または真菌類による病害から保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理する、前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004012021 | 2004-03-10 | ||
| PCT/EP2005/002425 WO2005087771A2 (de) | 2004-03-10 | 2005-03-08 | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010226130A Division JP2011046721A (ja) | 2004-03-10 | 2010-10-06 | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007527885A true JP2007527885A (ja) | 2007-10-04 |
Family
ID=34976292
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007502270A Pending JP2007527885A (ja) | 2004-03-10 | 2005-03-08 | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
| JP2010226130A Withdrawn JP2011046721A (ja) | 2004-03-10 | 2010-10-06 | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010226130A Withdrawn JP2011046721A (ja) | 2004-03-10 | 2010-10-06 | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501383B2 (ja) |
| EP (1) | EP1725559A2 (ja) |
| JP (2) | JP2007527885A (ja) |
| CN (2) | CN1930168B (ja) |
| AR (1) | AR048028A1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0508330A (ja) |
| IL (1) | IL177441A0 (ja) |
| PE (1) | PE20051164A1 (ja) |
| TW (1) | TW200539808A (ja) |
| UY (1) | UY28797A1 (ja) |
| WO (1) | WO2005087771A2 (ja) |
| ZA (1) | ZA200608382B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007527884A (ja) * | 2004-03-10 | 2007-10-04 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE502005009861D1 (de) * | 2004-03-10 | 2010-08-19 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| AU2005221808B8 (en) * | 2004-03-10 | 2011-01-06 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds |
| DE102005007160A1 (de) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| BRPI0607498A2 (pt) * | 2005-03-01 | 2016-11-01 | Basf Ag | compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente, semente, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| CN101128465A (zh) * | 2005-03-01 | 2008-02-20 | 巴斯福股份公司 | 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 |
| CN101128466A (zh) * | 2005-03-01 | 2008-02-20 | 巴斯福股份公司 | 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 |
| WO2006092428A2 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | 2-substituierte 7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| CN103155942B (zh) | 2005-07-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于唑并嘧啶基胺的杀真菌混合物 |
| WO2007113136A1 (de) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten riazolopyrimidinen zur bekämpfung von phyto pathogenen schadpilzen |
| EP2489263A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| CA2667112C (en) | 2006-11-10 | 2015-08-11 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
| BRPI0718715B8 (pt) | 2006-11-10 | 2021-03-23 | Basf Se | modificação cristalina iv de fipronil contendo acetona co-cristalizada, fipronil sólido, processos para preparar as modificações cristalinas iv, v e i, mistura pesticida ou parasiticida e composição pesticida ou parasiticida |
| BRPI0718717A2 (pt) | 2006-11-10 | 2013-11-26 | Basf Se | Modificação cristalina ii de fipronil, fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina ii, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas, para proteger semente, e para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, e, processo para a preparação de uma composição para trtar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas |
| MX2009007094A (es) | 2007-01-19 | 2009-08-13 | Basf Se | Mezclas fungicidas a partir de 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas y azolopirimidinilaminas. |
| EP2131658A2 (en) * | 2007-01-30 | 2009-12-16 | Basf Se | Method for improving plant health |
| WO2008092759A2 (en) * | 2007-01-30 | 2008-08-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures based on azolopyrimidinylamines derivatives and insecticides |
| BR122019020347B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-11 | Basf Se | Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente |
| JP2010539213A (ja) | 2007-09-20 | 2010-12-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性株及び活性成分を含む組み合わせ |
| JP2013523609A (ja) | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アゾロピリミジニルアミン類に基づく殺菌混合物 |
| CN102946734A (zh) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含唑嘧菌胺和四唑肟衍生物的杀真菌混合物 |
| WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
| EP2654424A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| US20140200136A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-17 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| BR122019015114B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, paraa proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| CN113906038A (zh) * | 2019-06-04 | 2022-01-07 | 3M创新有限公司 | 多官能氟化化合物、由该化合物制成的氟化聚合物以及相关方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
| JP2007527884A (ja) * | 2004-03-10 | 2007-10-04 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL288495A (ja) * | 1962-02-05 | |||
| DE1620694C3 (de) | 1966-10-03 | 1982-04-15 | VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren |
-
2005
- 2005-03-08 WO PCT/EP2005/002425 patent/WO2005087771A2/de not_active Application Discontinuation
- 2005-03-08 BR BRPI0508330-3A patent/BRPI0508330A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-08 CN CN2005800073961A patent/CN1930168B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-08 US US10/590,368 patent/US7501383B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-08 JP JP2007502270A patent/JP2007527885A/ja active Pending
- 2005-03-08 CN CNA2005800073957A patent/CN1930167A/zh active Pending
- 2005-03-08 EP EP05715824A patent/EP1725559A2/de not_active Withdrawn
- 2005-03-09 PE PE2005000271A patent/PE20051164A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-03-09 AR ARP050100909A patent/AR048028A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-03-10 UY UY28797A patent/UY28797A1/es unknown
- 2005-03-10 TW TW094107239A patent/TW200539808A/zh unknown
-
2006
- 2006-08-10 IL IL177441A patent/IL177441A0/en unknown
- 2006-10-09 ZA ZA200608382A patent/ZA200608382B/en unknown
-
2010
- 2010-10-06 JP JP2010226130A patent/JP2011046721A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
| JP2007527884A (ja) * | 2004-03-10 | 2007-10-04 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007527884A (ja) * | 2004-03-10 | 2007-10-04 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UY28797A1 (es) | 2005-10-31 |
| WO2005087771A2 (de) | 2005-09-22 |
| CN1930168A (zh) | 2007-03-14 |
| IL177441A0 (en) | 2006-12-10 |
| PE20051164A1 (es) | 2006-02-14 |
| TW200539808A (en) | 2005-12-16 |
| US20070179061A1 (en) | 2007-08-02 |
| EP1725559A2 (de) | 2006-11-29 |
| WO2005087771A3 (de) | 2005-12-01 |
| CN1930167A (zh) | 2007-03-14 |
| CN1930168B (zh) | 2010-12-08 |
| US7501383B2 (en) | 2009-03-10 |
| JP2011046721A (ja) | 2011-03-10 |
| AR048028A1 (es) | 2006-03-22 |
| ZA200608382B (en) | 2008-07-30 |
| BRPI0508330A (pt) | 2007-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5005528B2 (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 | |
| JP2011046721A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 | |
| JP2007527886A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 | |
| JP2008530057A (ja) | ５−アルコキシアルキル−６−アルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害菌類を防除するためのそれらの使用、および上記物質を含む組成物 | |
| JP2006519161A (ja) | 置換６−（２−ハロゲンフェニル）−トリアゾロピリミジン類 | |
| JP2008536805A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、およびそれらを含む薬剤 | |
| JP4550105B2 (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 | |
| JP2008536806A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、および該化合物を含む薬剤 | |
| JP2008532944A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害な菌類を防除するためのそれらの使用、およびそれらの化合物を含む物質 | |
| US20060211711A1 (en) | 7-(Alkinylamino)-triazolopyrimidines, methods for the production and use thereof to combat harmful fungi and agents containing said compounds | |
| CA2608424A1 (en) | Thiazole carboxylic acid anilides | |
| US20080032889A1 (en) | 6-(2-Fluorophenyl)-Triazolopyrimidines, Method For The Production Thereof, Use Thereof For Controlling Harmful Fungi, And Agents Containing The Same | |
| JP2007530483A (ja) | 殺菌混合物 | |
| MXPA06009140A (en) | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds | |
| JP2007530619A (ja) | ５，６−シクロアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造および有害真菌防除におけるそれらの使用、ならびにそれら化合物を含む組成物 | |
| MXPA06009091A (en) | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines,method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds | |
| JP2008503513A (ja) | ６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジンの殺菌剤としての使用、新規６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジン、その製造方法、有害菌類を防除するためのその使用、およびそれを含有している薬剤 | |
| MXPA06009284A (en) | 5,6-dihydrocarbyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100507 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100608 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101006 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101028 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20101224 |