JP2007171655A - ケイ素含有微粒子、電気泳動表示装置用表示液及びそれを含む電気泳動型表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】誘電率の小さい溶媒中でも凝集しないケイ素含有微粒子、電気泳動表示装置用表示液及びその表示液を用いた電気泳動型表示素子を提供すること。
【解決手段】例えばポリジメチルシロキサン−ポリメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン共重合体と（ｂ）テトラアルコキシシランを溶液中で共加水分解反応して得られるケイ素含有微粒子、これを用いた電気泳動表示装置用表示液及びそれを含む電気泳動型表示素子。
【選択図】なし

Description

本発明は、電気泳動を利用した表示素子に使用する表示用粒子として有用なケイ素含有微粒子、その粒子を含む表示液及びその表示液を使用した電気泳動型表示素子に関する。

従来より、電気泳動を利用した表示素子が知られている。それは少なくとも一方がＩＴＯ電極のような透光性の２枚の基板が、ある間隔をもって対向し、その間に電気泳動粒子（表示用粒子）を分散媒に分散させてなる懸濁液を封入し、その電極板間に電圧を印加することにより表示用粒子を透明電極板側またはその反対側へ移動させて、表示用粒子のコントラストを透明電極板側から認識させることによる電気泳動型表示素子が開発されている（特許文献１及び２参照）。
このような電気泳動型表示素子は、電圧を印加したときに電極間に電流が流れ、これによって電気分解反応などが起こることを防ぐために、誘電率の小さい分散媒を使うことが求められている。しかし、誘電率の低い分散媒は、一般的に水に不溶性の溶媒であることが多い。
一方において、電気泳動型表示素子に利用できるような粒子は、表面が親水性であり水やアルコールには容易に分散されるものの、水に不溶性の溶媒中では凝集する傾向がある。粒子が凝集を起こすと見かけ上の粒子径が大きくなり、沈降ないしは浮上する現象が起こり易い。電気泳動型表示素子で表示を行なった後、電極近傍に集まった粒子が沈降や浮上を起こすことは、表示の保存性が維持できない原因となる。
特開昭６３−２４４０９５号公報 特開平１−８６１１６号公報

本発明は、上述した事情に鑑みてなされたものであり、誘電率の小さい溶媒中でも凝集しないケイ素含有微粒子、電気泳動表示装置用表示液及びその表示液を用いた電気泳動型表示素子を提供することを目的とする。

このような目的を達成するために、本発明者は、特定の共重合体と特定のテトラアルコキシシランを共加水分解して得られるケイ素含有微粒子が上記課題を解決することを見いだし本発明を完成した。さらに、任意の色を付与した表示用粒子を得るためには、無機化合物を主体とする着色微粒子の存在下で、特定の共重合体と特定のテトラアルコキシシランを共加水分解して得られるケイ素含有微粒子とを用いることが有効であることを見出し本発明を完成した。本発明は以下の通りである。

１．（ａ）式（１）で表される少なくとも１種の共重合体と（ｂ）式（２）で表される少なくとも１種のテトラアルコキシシランを溶液中で共加水分解反応して得られるケイ素含有微粒子。

式（１）において、ｎは１〜１，０００の整数であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、それぞれ、水素、炭素数が１〜３０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキル、炭素数２〜２０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルケニル、任意の水素がハロゲンまたは１〜１０個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよく、そして該アルキルの任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはフェニレンで置き換えられてもよい置換もしくは非置換のアリール、および置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキル、から独立して選択される基であり；Ｚは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレンまたは炭素数が３〜８であり任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルケニレンであり；Ｘはハロゲンであり；そして、Ｐ¹はケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である。式（２）において、Ｒ^８はフェニルまたは炭素数１〜２０のアルキルである。

２．式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、ビニル、アクリロイル、メタアクリロイルおよびスチリルから選択される少なくとも１つの官能基を有するシランカップリング剤の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、上記１に記載のケイ素含有微粒子。

３．式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、ケイ素に直結した加水分解性基を有する、アクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの群、および、ケイ素に直結した加水分解性基を有するスチレン誘導体の群から選択される、付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、上記１に記載のケイ素含有微粒子。

４．式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、式（Ａ）で表される付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、上記１に記載のケイ素含有微粒子。

式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、炭素数が１〜４の、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであり、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、炭素数が１〜４の、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであり、Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは炭素数が２〜２０のアルキレンであり、このアルキレンの末端を除く任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ（ＯＨ）−で置き換えられてもよい。

５．式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、式（Ａ）で表される付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、上記１に記載のケイ素含有微粒子。

式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであり、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであり；Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｍＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−である。ここで、ｍは１〜３の整数である。

６．式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が少なくとも１つの式（Ｂ）で表される付加重合性単量体の重合によって得られる構成単位の連鎖である、上記１に記載のケイ素含有微粒子。

式（Ｂ）において、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gは、それぞれ炭素数が１〜４であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキルであり、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gの少なくとも何れか１つは、−Ｏ−ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂であり；Ｒ^Hは、水素またはメチルであり；Ｘ^Bは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレン、炭素数６〜２０のアリーレン、または炭素数７〜２０のアリールアルキルから任意の２つの水素を除いて定義される２価の基であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよい。

７．式（２）で表わされるテトラアルコキシシランにおいて、Ｒ^８が炭素数１〜４のアルキルである上記１〜６の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子。

８．（ａ）式（１）で表される少なくとも１種の共重合体と（ｂ）式（２）で表される少なくとも１種のテトラアルコキシシランを、（ｃ）無機化合物を主体とする微粒子の存在下で、溶液中で共加水分解反応して得られるケイ素含有微粒子。

式（１）において、ｎは１〜１，０００の整数であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、それぞれ、水素、炭素数が１〜３０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキル、炭素数２〜２０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルケニル、任意の水素がハロゲンまたは１〜１０個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよく、そして該アルキルの任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはフェニレンで置き換えられてもよい置換もしくは非置換のアリール、および置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキル、から独立して選択される基であり；Ｚは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレンまたは炭素数が３〜８であり任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルケニレンであり；Ｘはハロゲンであり；そして、Ｐ¹はケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である。式（２）において、Ｒ^８はフェニルまたは炭素数１〜２０のアルキルである。

９．平均粒子径が５０〜１，０００ｎｍである上記１〜７の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子。
１０．平均粒子径が５０〜１０，０００ｎｍである上記８に記載のケイ素含有微粒子。
１１．上記１〜１０の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子と、分散媒とを含む電気泳動表示装置用表示液。
１２．少なくとも一方が透明な一組の対向配置した電極板間に上記１１に記載の表示液を封入してなる電気泳動表示装置。

本発明のケイ素含有微粒子は水に不溶性の有機溶媒に対して親和性のあるジオルガノポリシロキサン部分が化学的に結合しているために、水に不溶性の有機溶媒中でも凝集を起こさず安定に分散される。また、カプセルに封じ込めるなどの処理に対しても、妨害成分を含有していないので、これらの処理が容易であるという特徴も持っている。したがって、このような微粒子を含む本発明の電気泳動表示装置用表示液は安定した懸濁液であり、このような表示液を用いた本発明の電気泳動型表示素子は、表示安定性に優れたものである。

まず、本発明で用いる用語について説明する。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意に選択できることを意味する。任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいと記述するときには、連続する複数の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられる場合を含まない。例えば、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、置き換えられていない場合のアルキルの他、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキルオキシアルケニルおよびアルケニルオキシアルキルが含まれる。
アルキルおよびアルキレンは、いずれも直鎖の基であってよいし、分岐された基であってもよい。このことは、任意の−ＣＨ₂−が他の２価基で置き換えられる場合にも適用される。例えば、前記のアルキルオキシアルケニルおよびアルケニルオキシアルキルにおけるアルキル、アルケニレン、アルケニルおよびアルキレンのいずれも、直鎖の基であってよいし、分岐された基であってもよい。シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、どちらも架橋環構造の基であってもよいし、そうでなくてもよい。（メタ）アクリル酸誘導体は、アクリル酸誘導体およびメタクリル酸誘導体の総称として用いられる。（メタ）アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートの総称として用いられる。（メタ）アクリロイルオキシは、アクリロイルオキシおよびメタアクリロイルオキシの総称として用いられる。

前記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７の好ましい具体例について述べる。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷がアルキルであるとき、その炭素数は１〜３０である。好ましい炭素数は１〜２０である。アルキルの任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。このようなアルキルの好ましい例は、炭素数１〜２０の非置換のアルキル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数１〜８アルキルにおいて１つの−ＣＨ₂−がシクロアルキレンで置き換えられた基、およびここに挙げたこれらの基において任意の水素がフッ素で置き換えられる基である。シクロアルキレンの好ましい炭素原子の数は３〜８である。

１〜３０個の炭素を有する非置換のアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、ヘキシル、１，１，２−トリメチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２，４，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチル等である。

１〜３０個の炭素を有するフッ素化アルキルの例は、２−フルオロエチル、２、２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、ノナフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロヘキシル、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロデシル、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ドデシル、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−テトラデシル等である。

２〜２９個の炭素を有するアルコキシアルキルおよびフッ素化アルコキシアルキルの例は、３−メトキシプロピル、メトキシエトキシウンデシル、２−フルオロエチルオキシプロピル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシプロピル、２−フルオロ−１−フルオロメチルエチルオキシプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルオキシプロピル、ヘキサフルオロイソプロピルオキシプロピル、ヘプタフルオロイソプロピルオキシプロピル、ヘキサフルオロブチルオキシプロピル、ヘプタフルオロブチルオキシプロピル、オクタフルオロイソブチルオキシプロピル、オクタフルオロペンチルオキシプロピル、２−フルオロエチルオキシブチル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシブチル、２−フルオロ−１−フルオロメチルエチルオキシブチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシブチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルオキシブチル、ヘキサフルオロイソプロピルオキシブチル、ヘキサフルオロブチルオキシブチル、ヘプタフルオロブチルオキシブチル、オクタフルオロイソブチルオキシブチル、オクタフルオロペンチルオキシブチル、２−フルオロエチルオキシイソブチル、２，２，２−トリフルオロエチルオキシイソブチル、２−フルオロ−１−フルオロメチルエチルオキシイソブチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシイソブチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルオキシイソブチル、ヘキサフルオロイソプロピルオキシイソブチル、ヘキサフルオロブチルオキシイソブチル、ヘプタフルオロブチルオキシイソブチル、オクタフルオロイソブチルオキシイソブチル、オクタフルオロペンチルオキシイソブチル等である。

炭素の数が１〜８であり、そして１つの−ＣＨ₂−がシクロアルキレンで置き換えられるアルキルの例は、シクロヘキシルメチル、アダマンタンエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−ビシクロヘプチル、シクロオクチル等である。シクロヘキシルは、メチルの−ＣＨ₂−がシクロへキシレンで置き換えられる例である。シクロヘキシルメチルは、エチルのβ位の−ＣＨ₂−がシクロへキシレンで置き換えられる例である。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷がアルケニルであるとき、その炭素数は２〜２０である。そして任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。このようなアルケニルの好ましい例は、炭素数２〜２０のアルケニル、３〜２０個の炭素原子を有するアルケニルオキシアルキル、３〜２０個の炭素原子を有するアルキルオキシアルケニル、炭素原子の数が１〜８であり、そして１つの−ＣＨ₂−がシクロアルケニレンで置き換えられるアルキル、およびここに挙げたこれらの基において任意の水素がフッ素で置き換えられる基である。シクロアルケニレンの好ましい炭素原子の数は３〜８である。
２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルの例は、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、５−ヘキセニル、７−オクテニル、１０−ウンデセニル、２１−ドコセニル等である。３〜２０個の炭素原子を有するアルケニルオキシアルキルの例はアリルオキシウンデシルである。炭素原子の数が１〜８であり、そして１つの−ＣＨ₂−がシクロアルケニレンで置き換えられるアルキルの例は、２−（３−シクロヘキセニル）エチル、５−（ビシクロヘプテニル）エチル、２−シクロペンテニル、３−シクロヘキセニル、５−ノルボルネン−２−イル、４−シクロオクテニル等である。

式（１）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷が置換もしくは非置換のアリールである場合の例は、任意の水素がハロゲンまたは１〜１０個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよいフェニルおよび非置換のナフチルである。ハロゲンの好ましい例は、フッ素、塩素および臭素である。フェニルの置換基であるアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−またはフェニレンで置き換えられてもよい。即ち、好ましいアリールの具体的な例は、フェニル、非置換のナフチル、アルキルフェニル、アルキルオキシフェニル、アルケニルフェニル、少なくとも１つの−ＣＨ₂−がフェニレンで置き換えられるアルキルを置換基として有するフェニル、およびこれらの基において任意の水素がハロゲンで置き換えられる基である。なお、本発明においては、特に断らずに単にフェニルと表記するときは、非置換のフェニルを意味する。

ハロゲン化フェニルの例は、ペンタフルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル等である。

アルキルフェニルの例は、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘプチルフェニル、４−オクチルフェニル、４−ノニルフェニル、４−デシルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、４−（１−メチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニル等である。

アルキルオキシフェニルの例は、（４−メトキシ）フェニル、（４−エトキシ）フェニル、（４−プロポキシ）フェニル、（４−ブトキシ）フェニル、（４−ペンチルオキシ）フェニル、（４−ヘプチルオキシ）フェニル、（４−デシルオキシ）フェニル、（４−オクタデシルオキシ）フェニル、４−（１−メチルエトキシ）フェニル、４−（２−メチルプロポキシ）フェニル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）フェニル等である。アルケニルフェニルの例は、４−ビニルフェニル、４−（１−メチルビニル）フェニル、４−（３−ブテニル）フェニル等である。

少なくとも１つの−ＣＨ₂−がフェニレンで置き換えられるアルキルを置換基として有するフェニルの例は、４−（２−フェニルビニル）フェニル、４−フェノキシフェニル、３−（フェニルメチル）フェニル、ビフェニル、ターフェニル等である。４−（２−フェニルビニル）フェニルは、エチルフェニルのエチル基において、１つの−ＣＨ₂−がフェニレンで置き換えられ、もう１つの−ＣＨ₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられる例である。

ベンゼン環の水素の一部がハロゲンで置き換えられ、さらに他の水素がアルキル、アルキルオキシまたはアルケニルで置き換えられるフェニルの例は、３−クロロ−４−メチルフェニル、２，５−ジクロロ−４−メチルフェニル、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル、２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニル、２，３，６−トリクロロ−４−メチルフェニル、３−ブロモ−４−メチルフェニル、２，５−ジブロモ−４−メチルフェニル、３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−ブロモ−４−メトキシフェニル、３，５−ジブロモ−４−メトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル、４−ビニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル等である。

次に、式（１）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷が置換もしくは非置換のアリールアルキルである場合の例を挙げる。置換もしくは非置換のアリールアルキルは、置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキルである。

アリールアルキルのアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。アリールアルキルの好ましい例はフェニルアルキルである。このとき、フェニルの任意の水素はハロゲンまたは１〜１２個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよい。このアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキレンまたはフェニレンで置き換えられてもよい。そして、アルキレンの好ましい炭素数は１〜１２であり、より好ましい炭素数は１〜８である。

非置換のフェニルアルキルの例は、フェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１１−フェニルウンデシル、１−フェニルエチル、２−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、３−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルプロピル、１−フェニルヘキシル等である。

フェニルの少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられるフェニルアルキルの例は、４−フルオロフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルメチル、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル、２−（２−フルオロフェニル）プロピル、２−（４−フルオロフェニル）プロピル等である。

フェニルの少なくとも１つの水素が塩素で置き換えられるフェニルアルキルの例は、４−クロロフェニルメチル、２−クロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，３，６−トリクロロフェニルメチル、２，４，６−トリクロロフェニルメチル、２，４，５−トリクロロフェニルメチル、２，３，４，６−テトラクロロフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニルメチル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４，５−クロロフェニル）エチル、２−（２，３，６−クロロフェニル）エチル、３−（３−クロロフェニル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−（２，４，５−トリクロロフェニル）プロピル、３−（２，３，６−トリクロロフェニル）プロピル、４−（２−クロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブチル、４−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）プロピル、２−（２−クロロフェニル）プロピル、１−（４−クロロフェニル）ブチル等である。

フェニルの少なくとも１つの水素が臭素で置き換えられるフェニルアルキルの例は、２−ブロモフェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、２，４−ジブロモフェニルメチル、２，４，６−トリブロモフェニルメチル、２，３，４，５−テトラブロモフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニルメチル、２−（４−ブロモフェニル）エチル、３−（４−ブロモフェニル）プロピル、３−（３−ブロモフェニル）プロピル、４−（４−ブロモフェニル）ブチル、１−（４−ブロモフェニル）エチル、２−（２−ブロモフェニル）プロピル、２−（４−ブロモフェニル）プロピル等である。

フェニルの少なくとも１つの水素が１〜１２個の炭素を有するアルキルで置き換えられるフェニルアルキルの例は、２−メチルフェニルメチル、３−メチルフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、４−ドデシルフェニルメチル、３，５−ジメチルフェニルメチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、２−（２，５ジメチルフェニル）エチル、２−（４−エチルフェニル）エチル、２−（３−エチルフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）プロピル、２−（２−メチルフェニル）プロピル、２−（４−エチルフェニル）プロピル、２−（２−エチルフェニル）プロピル、２−（２，３−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，５−ジメチルフェニル）プロピル、２−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，４−ジメチルフェニル）プロピル、２−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル、（４−（１−メチルエチル）フェニル）メチル、２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル、２−（３−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル等である。

炭素の数が１〜１２であり、そして少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられるアルキルをフェニルの置換基として有するフェニルアルキルの例は、３−（トリフルオロメチル）フェニルメチル、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、２−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、２−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、１−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、１−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、１−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル、２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、２−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、２−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル等である。

炭素の数が１〜１２であり、そして１つの−ＣＨ₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられるアルキルをフェニルの置換基として有するフェニルアルキルの例は、２−（４−ビニルフェニル）エチル、１−（４−ビニルフェニル）エチル、１−（２−（２−プロペニル）フェニル）エチル等である。

炭素の数が１〜１２であり、そして１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられるアルキルをフェニルの置換基として有するフェニルアルキルの例は、４−メトキシフェニルメチル、３−メトキシフェニルメチル、４−エトキシフェニルメチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、３−（４−メトキシフェニル）プロピル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル、１１−（４−メトキシフェニル）ウンデシル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（３−（メトキシメチル）フェニル）エチル、３−（２−ノナデカフルオロデセニルオキシフェニル）プロピル等である。

炭素の数が１〜１２であり、１つの−ＣＨ₂−がシクロアルキレンで置き換えられ、そしてもう１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキルをフェニルの置換基として有するフェニルアルキルの例は、シクロペンチルフェニルメチル、シクロペンチルオキシフェニルメチル、シクロヘキシルフェニルメチル、シクロヘキシルフェニルエチル、シクロヘキシルフェニルプロピル、シクロヘキシルオキシフェニルメチル等である。

炭素の数が１〜１２であり、１つの−ＣＨ₂−がフェニレンで置き換えられ、そしてもう１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキルをフェニルの置換基として有するフェニルアルキルの例は、２−（４−フェノキシフェニル）エチル、２−（４−フェノキシフェニル）プロピル、２−（２−フェノキシフェニル）プロピル、４−ビフェニリルメチル、３−ビフェニリルエチル、４−ビフェニリルエチル、４−ビフェニリルプロピル、２−（２−ビフェニリル）プロピル、２−（４−ビフェニリル）プロピル等である。

フェニルの少なくとも２つの水素が異なる基で置き換えられるフェニルアルキルの例は、３−（２，５−ジメトキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）プロピル、３−クロロ−２−メチルフェニルメチル、４−クロロ−２−メチルフェニルメチル、５−クロロ−２−メチルフェニルメチル、６−クロロ−２−メチルフェニルメチル、２−クロロ−４−メチルフェニルメチル、３−クロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，５−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチルフェニルメチル、（２，３，４，６−テトラクロロ−５−メチルフェニル）メチル、２，３，４，５−テトラクロロ−６−メチルフェニルメチル、４−クロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２−クロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，４−ジクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，６−ジクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，４，６−トリクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、３−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、４−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、５−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、６−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、３−ブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３−ジブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５−トリブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５，６−テトラブロモ−４−メチルフェニルメチル、１１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ウンデシル等である。

そして、フェニルアルキルにおけるフェニルの最も好ましい例は、非置換のフェニル、並びにフッ素、１〜４個の炭素を有するアルキル、ビニルおよびメトキシの少なくとも１つを置換基として有するフェニルである。

フェニルアルキルを構成するアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられるフェニルアルキルの例は、３−フェノキシプロピル、１−フェニルビニル、２−フェニルビニル、３−フェニル−２−プロペニル、４−フェニル−４−ペンテニル、１３−フェニル−１２−トリデセニル、フェニルシクロヘキシル、フェノキシシクロヘキシル等である。

フェニルアルキルを構成するアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ、且つフェニルの水素がフッ素またはメチルで置き換えられるフェニルアルケニルの例は、４−フルオロフェニルビニル、２，３−ジフルオロフェニルビニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルビニル、４−メチルフェニルビニル等である。

Ｒ¹、Ｒ²のより好ましい具体例は、メチル、フェニルおよび３，３，３−トリフルオロプロピルである。

Ｒ³、Ｒ⁴のより好ましい具体例は、メチル又はフェニルである。

Ｒ⁵のより好ましい具体例は、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニルおよびフェニルメチルである。

Ｒ⁶、Ｒ⁷は炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２０のアリール、または炭素数７〜２０のアラルキルが好ましく、より好ましい具体例は、メチルである。

式（１）において、Ｘは、ハロゲンであり、その好ましい例は塩素、臭素およびヨウ素であり、特に臭素が好ましい。Ｚは炭素数２〜２０のアルキレンまたは炭素数３〜８のアルケニレンである。これらのアルキレンおよびアルケニレンにおいては、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよい。Ｚの好ましい例は、−Ｃ₃Ｈ₆−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−Ｏ−、−Ｃ₃Ｈ₆−Ｏ−、または−Ｃ₂Ｈ₄−Ｏ−である。
また、式（１）において、ｎは１〜１０００の整数であり、好ましくは５〜５００であり、より好ましくは１０〜２００である。

Ｐ¹は、ケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である。

Ｐ¹は、ビニル、（メタ）アクリロイル、スチリルから選択される少なくとも１つの官能基を有するシランカップリング剤の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖であってもよい。

Ｐ¹は、ケイ素に直結した加水分解性基を有する（メタ）アクリル酸エステルの群およびケイ素に直結した加水分解性基を有するスチレン誘導体の群から選択される、付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖であってもよい。

さらに、Ｐ¹は、式（Ａ）で表される付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖であってもよい。

式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、炭素数が１〜４の、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであるが、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、炭素数が１〜４の、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであり、Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは炭素数が２〜２０のアルキレンであり、このアルキレンの末端を除く任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ（ＯＨ）−で置き換えられてもよい。

より好ましくは、
式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであるが、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであり；Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｍＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−である。ここでｍは１〜３の整数である。

さらに、Ｐ¹は少なくとも１つの式（Ｂ）で表される付加重合性単量体の重合によって得られる構成単位の連鎖であってもよい。

式（Ｂ）において、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gは、それぞれ炭素数が１〜４であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキルであり、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gの少なくとも何れか１つは、−Ｏ−ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂であり；Ｒ^Hは、水素またはメチルであり；Ｘ^Bは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレン、炭素数６〜２０のアリーレン、または炭素数７〜２０のアリールアルキルから任意の２つの水素を除いて定義される２価の基であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよい。

ケイ素に直結した加水分解性基を有する（メタ）アクリル酸エステルの群およびケイ素に直結した加水分解性基を有するスチレン誘導体の具体例は、３−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシメチルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３―メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３―メタクリロキシプロピルトリイソプロポキシシシラン、３―メタクリロキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（３−アクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、（３−アクリロキシプロピル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン、ビス（トリエトキシシリル）エチレン、１，３−[ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ポリエチレンオキシ]−２−メチレンプロパン、１，１−ビス（トリメトキシシリルメチル）エチレン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラン、ブテニルトリエトキシシラン、７−オクテニルトリメトキシシラン、７−オクテニルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、スチリルトリエトキシシラン、スチリルエチルトリメトキシシラン、スチリルエチルトリエトキシシランおよび３−（Ｎ―スチリルメチル−２−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシランである。

上記の単量体は単独で用いてもよいし、複数を共重合させてもよい。共重合させる際にはランダム共重合でも、ブロック共重合でもよい。また、上記の単量体に以下に記載するような付加重合性の二重結合を少なくとも1つ有する単量体を付加させてもよい。

付加重合性の二重結合を１つ有する単量体の例の１つは、（メタ）アクリル酸誘導体である。その具体例は、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、トルイル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、（メタ）アクリレート２−アミノエチル、２−（２−ブロモプロパノイルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブロモイソブチリルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、１−（メタ）アクリロキシ−２−フェニル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ）エタン、（１−（４−（（４−（メタ）アクリロキシ）エトキシエチル）フェニルエトキシ）ピペリジン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタエチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソブチル−ペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソオクチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタフェニルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）プロピル（メタ）アクリレート、３−［（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタエチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−［（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソブチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−［（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソオクチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−［（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−［（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタフェニルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、トリフルオロメチルメチル（メタ）アクリレート、２−トリフルオロメチルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロエチルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロエチル−２−パーフルオロブチルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロエチル（メタ）アクリレート、トリフルオロメチル（メタ）アクリレート、ジパーフルオロメチルメチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロメチル−２−パーフルオロエチルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロデシルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロヘキサデシルエチル（メタ）アクリレート、および２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフォリルコリンである。

付加重合性の二重結合を１つ有する単量体のもう１つの例は、スチレン系単量体である。その具体例は、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン、ｍ−クロロメチルスチレン、ｏ−アミノスチレン、ｐ−スチレンクロロスルホン酸、スチレンスルホン酸およびその塩、ビニルフェニルメチルジチオカルバメート、２−（２−ブロモプロパノイルオキシ）スチレン、２−（２−ブロモイソブチリルオキシ）スチレン、１−(２-((４−ビニルフェニル)メトキシ)−１−フェニルエトキシ)−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（４−ビニルフェニル）−３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタエチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン、１−（４−ビニルフェニル）−３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソブチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン、１−（４−ビニルフェニル）−３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソオクチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン、１−（４−ビニルフェニル）−３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン、１−（４−ビニルフェニル）−３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタフェニルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタエチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）エチルスチレン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソブチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）エチルスチレン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソオクチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）エチルスチレン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）エチルスチレン、３−（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタフェニルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イル）エチルスチレン、３−（（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタエチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル）エチルスチレン、３−（（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソブチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル）エチルスチレン、３−（（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタイソオクチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル）エチルスチレン、３−（（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタシクロペンチルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル）エチルスチレン、および３−（（３，５，７，９，１１，１３，１５−ヘプタフェニルペンタシクロ［９．５．１．１^3,9．１^5,15．１^7,13］オクタシロキサン−１−イルオキシ）ジメチルシリル）エチルスチレンである。

付加重合性の二重結合を１つ有する単量体のその他の例は、フッ素含有ビニル単量体（パーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン等）、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステルおよびジアルキルエステル、フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステルおよびジアルキルエステル、マレイミド系単量体（マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド等）、ニトリル基を有する単量体（アクリロニトリル、メタクリロニトリル等）、アミド基を有する単量体（アクリルアミド、メタクリルアミド等）、ビニルエステル系単量体（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等）、オレフィン類（エチレン、プロピレン等）、共役ジエン系単量体（ブタジエン、イソプレン等）、ハロゲン化ビニル（塩化ビニル等）、ハロゲン化ビニリデン（塩化ビニリデン等）、ハロゲン化アリル（塩化アリル等）、アリルアルコール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、Ｎ−ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、およびビニルイソシアナートである。さらに、重合性二重結合を１分子中に１つ有し、主鎖がスチレン、（メタ）アクリル酸エステルまたはアルキレングリコ−ルのマクロマーであるマクロ単量体も挙げられる。

付加重合性二重結合を２つ有する単量体の例は、ジビニルベンゼンおよびジ（メタ）アクリレート系単量体である。ジ（メタ）アクリレート系単量体の例は、１，３−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン ジ（メタ）アクリレート、ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシ〕ビスフェノールＡ、ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシ〕テトラブロモビスフェノールＡ、ビス〔（メタ）アクロキシポリエトキシ〕ビスフェノールＡ、１，３−ビス（ヒドロキシエチル）５，５−ジメチルヒダントイン、３−メチルペンタンジオール ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール誘導体のジ（メタ）アクリレート、およびビス〔（メタ）アクリロイルオキシプロピル〕テトラメチルジシロキサンである。さらに、分子中に重合性二重結合を２つ有し、主鎖がスチレン、（メタ）アクリル酸エステルまたはアルキレングリコ−ルのマクロマーであるマクロ単量体もあげられる。

付加重合性二重結合を３つ以上有する単量体の例は、トリメチロールプロパン トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール モノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシアネート） トリ（メタ）アクリレート、トリス（ジエチレングリコール）トリメレート トリ（メタ）アクリレート、３，７，１４−トリス［（（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジメチルシロキシ）］−１，３，５，７，９，１１，１４−ヘプタエチルトリシクロ［７．３．３．１^5,11］ヘプタシロキサン、３，７，１４−トリス［（（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジメチルシロキシ）］−１，３，５，７，９，１１，１４−ヘプタイソブチルトリシクロ［７．３．３．１^5,11］ヘプタシロキサン、３，７，１４−トリス［（（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジメチルシロキシ）］−１，３，５，７，９，１１，１４−ヘプタイソオクチルトリシクロ［７．３．３．１^5,11］ヘプタシロキサン、３，７，１４−トリス［（（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジメチルシロキシ）］−１，３，５，７，９，１１，１４−ヘプタシクロペンチルトリシクロ［７．３．３．１^5,11］ヘプタシロキサン、３，７，１４−トリス［（（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジメチルシロキシ）］−１，３，５，７，９，１１，１４−ヘプタフェニルトリシクロ［７．３．３．１^5,11］ヘプタシロキサン、オクタキス（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン、およびオクタキス（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）オクタシルセスキオキサンである。更に、分子中に重合性二重結合を３個以上を有し、主鎖がスチレン、（メタ）アクリル酸エステルまたはアルキレングリコ−ルのマクロマーであるマクロ単量体も挙げられる。

式（１）で表される共重合体の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法）によって求めたポリジメチルシロキサン換算値で、１００〜７５，０００が好ましく、５００〜５０，０００がより好ましく、１，０００〜２０，０００が更に好ましい。

式（１）中における重合体は、式（３）で示されるα−ハロエステル基を有するポリシロキサン誘導体を重合開始剤とし、前記付加重合性単量体との重合により得られる（特願２００５-７９２０７号参照）。

α−ハロエステル基を有する基は、α−ハロカルボニルオキシを末端に有する基を意味する。α−ハロエステル基を有するシロキサン誘導体は、遷移金属錯体の存在下で、優れた重合開始能を有し、リビング重合性を維持し続けることができ、あらゆるラジカル重合性単量体に対して重合を開始させることが可能である。特に（メタ）アクリル酸誘導体またはスチレン系誘導体に対して優れたリビング重合性を発現させることが可能である。

式（３）においてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｚ¹およびＸ¹は式（１）におけるこれらの記号と同一の意味を有する。

重合触媒として用いられる遷移金属錯体の好ましい例は、周期律表第７族、８族、９族、１０族または１１族元素を中心金属とする金属錯体である。更に好ましい触媒は、０価の銅の錯体、１価の銅の錯体、２価のルテニウムの錯体、２価の鉄の錯体および２価のニッケルの錯体である。なかでも、銅の錯体が好ましい。１価の銅化合物の例は、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、シアン化第一銅、酸化第一銅、過塩素酸第一銅等である。銅化合物を用いる場合には、触媒活性を高めるために、２，２’−ビピリジルもしくはその誘導体、１，１０−フェナントロリンもしくはその誘導体、ピリジルメタンイミン（Ｎ−（ｎ−プロピル）−２−ピリジルメタンイミン等）、ポリアミン（テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ヘキサメチルトリス（２−アミノエチル）アミン等）、またはＬ−（−）−スパルテイン等の多環式アルカロイドが配位子として添加される。２価の塩化ルテニウムのトリストリフェニルホスフィン錯体（ＲｕＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₃）も触媒として好適である。ルテニウム化合物を触媒として用いる場合には、活性化剤としてアルミニウムアルコキシド類が添加される。これら以外の好適な触媒の例は、２価の鉄のビストリフェニルホスフィン錯体（ＦｅＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂）、２価のニッケルのビストリフェニルホスフィン錯体（ＮｉＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂）、および２価のニッケルのビストリブチルホスフィン錯体（ＮｉＢｒ₂（ＰＢｕ₃）₂）である。

重合反応には溶剤を用いてもよい。用いられる溶剤の例は、炭化水素（例：ベンゼン、キシレン、トルエン等）、エーテル（例：ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジフェニルエーテル、アニソール、ジメトキシベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素（例：塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等）、ニトリル（例：アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等）、エステル（例：酢酸エチル、酢酸ブチル等）、カーボネート系溶剤（例：エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等）、アミド系溶剤（例：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハイドロクロロフルオロカーボン系溶剤（例：ＨＣＦＣ−１４１ｂ、ＨＣＦＣ−２２５等）、ハイドロフルオロカーボン系溶剤（例：ＨＦＣｓ等）、パーフルオロカーボン系溶剤（例：パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン等）、脂環式ハイドロフルオロカーボン系溶剤（例：フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン等）、酸素含有フッ素系溶剤（例：フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール等）、および水である。ここに挙げた括弧内の化合物は、それぞれの溶剤の好ましい例である。これらは単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。エマルジョン系もしくは超臨界流体ＣＯ₂を媒体とする系においても重合を行うことができる。なお、用いることができる溶剤はこれらの例に制限されない。

原子移動ラジカル重合は、付加重合性単量体の種類、溶剤の種類に応じて、減圧、常圧または加圧下で行うことができる。重合触媒または生成ラジカルは、酸素と接触すると失活する恐れがある。そのような場合には重合速度が低下したり、良好なリビング重合体が得られなかったりするため、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で重合を行うことが肝要である。この反応では、あらかじめ、減圧下で重合系内の溶存酸素を除去する必要がある。そして、溶存酸素の除去工程の後、そのまま減圧下において重合工程へ移行することも可能である。原子移動ラジカル重合には慣用の方法を採用することができ、重合方法によって特に制限されない。例えば、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、または塊状−懸濁重合法等を採用することができる。そして、重合温度は０〜２００℃の範囲であり、好ましい重合温度は、室温〜１５０℃の範囲である。

上記の方法により、化合物（３）を重合開始剤として得られる重合体は、式（１）で表すことができる。以下の説明では、式（１）で示される重合体を重合体（１）で表記する。

式（１）におけるＰ¹は、ケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の重合によって得られる構成単位の連鎖である。

用いる付加重合性単量体の種類を選択することで、重合体（１）の構造を制御することが可能である。例えば、単量体の単独重合を行えば、ホモポリマーが結合したシロキサンが得られる。複数の単量体を同時に添加して重合するとランダム共重合体が結合したシロキサンが得られる。単量体を逐次に添加する方法、例えば、最初の単量体の重合が完結した後に、２番目の単量体を添加して重合を完結する方法を採用すれば、ブロック共重合体が結合したシロキサンを得ることができる。この段階的な重合を複数の単量体を用いて繰り返し行うことで、マルチブロック共重合体が結合したシロキサンを得ることも可能である。そして、必要に応じて多官能単量体を共存させることで、３次元網目構造を有する架橋重合体とすることもできる。

通常の付加重合性単量体を重合させる時に、重合性官能基を有すると同時に開始剤としての機能をも有する化合物を併用することにより、高分岐型ポリマーが結合したシロキサンを得ることができる。このような化合物の例は、２−（２−ブロモプロパノイルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブロモイソブチリルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ブロモプロパノイルオキシ）スチレン、および２−（２−ブロモイソブチリルオキシ）スチレンである。原子移動ラジカル重合に関与しない開始基を有する付加重合性単量体を共重合させた後、得られた重合体を開始剤として、さらに他の重合様式（例えばニトロキシル重合や光イニファタ重合）で付加重合性単量体を重合させて、グラフト共重合体を形成させることもできる。原子移動ラジカル重合に関与しない開始基を有する付加重合性単量体の例は、１−(２-(４−ビニルフェニルメトキシ)−１−フェニルエトキシ)−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイルオキシ−２−フェニル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ）エタン、（１−（４−（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチル）フェニルエトキシ）ピペリジン、およびビニルフェニルメチルジチオカルバメートである。

（メタ）アクリル基またはスチリル基などの付加重合性を有する有機金属化合物を併用することにより、重合体の構造中に金属原子を含む構成単位を導入することができる。この付加重合性を有する有機金属化合物の例は、ポリジメチルシロキサンおよびシルセスキオキサン誘導体である。さらに付加重合性官能基を有すると同時に加水分解性を有するケイ素化合物およびチタン化合物として、３−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、チタンメタクリレートトリイソプロポキサイドおよび（２−メチルメタクリルオキシエトキシ）トリイソプロポキシチタネートなどがある。

オキセタニル基を有する単量体、例えば３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンなど共重合させた後、得られた重合体を開始剤としてジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートまたは、（４−ペンタデシルオキシフェニル）フェニルアイオドニウムハキサフルオロアンチモネートなどを添加すれば、光カチオン重合させることが可能である。

次に重合体（１）の精製方法について説明する。この重合体の単離・精製は、未反応の付加重合性単量体を効率よく除去することによってなされる。種々の方法があるが、再沈殿操作による精製法が好ましい。この精製法は次のように行われる。まず、重合体（１）および未反応の単量体を含む重合反応液に、重合体（１）は溶解しないけれども未反応の単量体は溶解するような溶剤、いわゆる沈殿剤をこの溶液に加えて重合体（１）のみを沈殿させる。沈殿剤の好ましい使用量は、前記の重合反応液の重量に基づいて２０〜５０倍である。

好ましい沈殿剤は、重合時に用いる溶剤と相溶し、重合体（１）を全く溶解せず、未反応の単量体のみを溶解し、沸点も比較的低い溶剤である。好ましい沈殿剤の例は低級アルコール類および脂肪族炭化水素である。特に好ましい沈殿剤はメタノールおよびヘキサンである。そして、未反応単量体の除去効率をさらにあげるためには、再沈殿操作の繰り返し回数を多くすればよい。この方法により、重合体（１）のみを貧溶剤中で析出させることが可能であり、濾過操作によって容易に未反応単量体と重合体とを分離することができる。

上記の方法により単離した重合体（１）には重合触媒である遷移金属錯体が残存するため、重合体の着色、物性面への影響および環境安全性等の問題が生ずることがある。従って、重合反応終了時にこの触媒残渣を除去する必要がある。触媒残渣は、活性炭等を用いる吸着処理により除去することができる。活性炭以外の吸着剤の例は、イオン交換樹脂（酸性、塩基性またはキレート形）、および無機系吸着剤である。

次に下記式（２）で表されるテトラアルコキシシランについて説明する。

式（２）のＲ⁸におけるフェニルまたは炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖アルキルとしては好ましくはフェニルまたは炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖アルキルである。
その具体例として、テトラフェノキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラｎ−プロポキシシラン、テトラブトキシシランを挙げることができる。

共重合体とテトラアルコキシシランの共加水分解は、有機溶媒の存在下にて行なう。反応の形式は特に限定されないが、水を含む有機溶媒中に共重合体とテトラアルコキシシランを同時に滴下する方法、有機溶媒中に水と共重合体とテトラアルコキシシランを同時に滴下する方法、共重合体とテトラアルコキシシランを含む有機溶媒中に水を滴下する方法などが挙げられる。反応温度は、−２０〜５０℃であり、好ましくは−１０〜３０℃である。反応時間は、数分〜数１０時間であり、好ましくは５分〜２時間である。

本発明で使用される全アルコキシシラン中、共重合体の比率は、０．０１〜５０重量％であり、好ましくは５〜２５重量％である。
共重合体の比率が０．０１重量％以上である場合には、粒子表面を形成する例えばジアルキルポリシロキサンの比率が小さすぎず、その結果、粒子の親溶媒性の性質が維持される。
また、共重合体が５０重量％以下の場合には、粒子表面を形成する例えばジアルキルポリシロキサン部分の比率が大きすぎず、共重合体だけの単独縮合物が形成されることはなく、更に、粒子の親油性の性質が維持される。

本発明で使用される水の量は全アルコキシシラン１モルに対し、好ましくは０．５モル以上２００モル以下であり、より好ましくは２０モル以下である。０．５モル以上であると加水分解反応が進行し易くなるためである。また、２００モルを以下であると各原料の分散性が向上するためである。なお、使用に供される前記水としては、イオン交換などによって充分精製され、不純物を除去したものが好ましい。

また、本発明の方法においては前記水と共に触媒を使用することができる。好適に使用することができる触媒としては水のｐＨを変更させるものであれば特に制限がなく、具体的には、酸としては例えば硝酸、シュウ酸、酢酸など、アルカリとしては、例えばアンモニア、トリエチルアミン、エチレンジアミンなどを挙げることができる。使用する量は特に限定されない。

加水分解に使用できる溶媒は特に限定はないが、反応中に水を溶解するものが好ましい。このような例として、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びｎ−ブタノ−ル等のアルコール、酢酸エチル及び酢酸ブチル等の酢酸エステル、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエ−テル及びプロピレングリコールメチルエ−テルアセテート等のエ−テル、アセトン、メチルエチルケトン、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン、メチルイソブチルケトン及びジアセトンアルコール等のケトンが挙げられる。また、反応の極性を調整するために、これら溶剤を２種類以上を組み合わせて使用することもでき、これらの溶媒にトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン及びシクロヘキサン等の炭化水素を組み合わせることもできる。

ケイ素含有微粒子の平均粒子径は反応工学的な手法によって制御できる。具体的には、触媒の添加量の調整、滴下液の滴下速度の調整などによってである。Ｚ平均粒子径が５０ｎｍ以上であると粒子径が光の波長以上になり、光の反射が容易になる。また、Ｚ平均粒子径が１０００ｎｍ以下になると粒子の沈降を防ぐことができ、安定な分散を維持することができる。このため、表示用の粒子としては、Ｚ平均粒子径が５０〜１０００ｎｍが好ましく、１００〜５００ｎｍがより好ましい。

電気泳動表示装置用表示液に用いられる任意の色を付与した表示用粒子を得るために、無機化合物を主体とする着色微粒子をあらかじめ有機溶剤に分散させて、その微粒子の存在下に特定の共重合体と特定のアルコキシシランを共加水分解してケイ素含有微粒子を作成することができる。これによって、各種の色で着色された表示用粒子を作成することができる。
ここで使用する無機化合物を主体とする着色微粒子とは、一般に無機顔料といわれる無機化合物を主体とする媒体に不溶の色素顔料のことである。これらの無機化合物を主体とする粒子は通常親水性が強く、親油性であるといわれるものでさえ、電気泳動表示素子に使用されるような極性の低い媒体には分散されにくい。このような無機化合物を主体とする着色微粒子の例として、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、鉛丹、モリブデンレッド、酸化鉄、カドミウムレッド、黄色酸化鉛、黄鉛、カドミウムイエロー、紺青、群青などを挙げることができる。

これら着色微粒子は単独で使用してもよいし、望む色を出すために複数のものを混合してもよい。任意の形状の粒子を使用することができる。粒子径があまり大きいものは電気泳動表示素子用には適さない。粒子径が５０ｎｍを未満では可視光の波長以下になりすぎ、粒子濃度を濃くしても充分な色が出ない。また、粒子径が１０，０００ｎｍを超えると、電気泳動速度が遅くなったり、表示したときの色むらの原因になってしまう。このために、本発明に供与される無機化合物を主体とする粒子は、平均粒子径が５０〜１０，０００ｎｍが好ましく、１００〜１，０００ｎｍがより好ましい。

共重合体とテトラアルコキシシランの共加水分解を無機化合物を主体とする粒子とともに行なう場合は、有機溶媒の存在下にて行なう。反応の形式は特に限定されないが、水と無機化合物を主体とする粒子を含む有機溶媒中に共重合体とテトラアルコキシシランを同時に滴下する方法、無機化合物を主体とする粒子を含む有機溶媒中に水と共重合体とテトラアルコキシシランを同時に滴下する方法、共重合体とテトラアルコキシシランと無機化合物を主体とする粒子を含む有機溶媒中に水を滴下する方法などが挙げられる。反応温度は、−２０〜５０℃であり、好ましくは−１０〜３０℃である。反応時間は、数分〜数１０時間であり、好ましくは５分〜２時間である。

本発明に使用される共重合体は、無機化合物を主体とする粒子１００に対して１００〜１の重量比であることが好ましい。１００を超えると経済的に無駄であるとともに、無機化合物を主体とする粒子の表面に結合したものとは異なる粒子が生成し、色合いを悪くしてしまう。また、１未満であると、無機化合物を主体とする粒子の表面を充分に覆うことができない。

このようにして作成したケイ素含有微粒子は、その粒子の表面にシラノールがあり、これが解離していることから、マイナスのゼータ電位を持っている。したがって、少なくとも一方がＩＴＯ電極のような透光性の２枚の電極板の間にこの分散液を注入したときに、表示側の電圧がプラスなら表示面に粒子が移動し、表示側の電圧がマイナスなら、非表示側の面に粒子が移動する。

電気泳動表示装置用表示液に用いられる分散媒は飽和炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、ハロゲン化炭化水素、シリコーン、オリーブ油、やし油、ひまし油または流動パラフィンである。これら化合物の任意の混合物を使用することもできる。これらの中で好ましいのは飽和炭化水素であり、その具体例としてｎ-ペンタン、ｎ-ヘキサン、ｎ-ヘプタン、ｎ-オクタン等のパラフィン、イソオクタン、Isopar C、Isopar E、Isopar G、Isopar L、Isopar M、Isopar H、Isopar J、Isopar K、Isopar L、Isopar P、Isopar V （何れもExxon社の登録商標）等のイソパラフィン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等のシクロパラフィンを挙げることができる。また、本発明の目的を損なわない程度に少量の弱い極性基を有する溶媒を添加することもできる。

このようにして調製したケイ素含有微粒子は、有機溶媒に溶解しない二酸化ケイ素の部分と、有機溶媒に親和性のあるジオルガノポリシロキサン部分が化学的に結合している粒子である。このため、表面が親水性で、水に不溶性の有機溶媒に分散されず凝集してしまうという二酸化ケイ素の欠点を克服し、水に不溶性の有機溶媒に親和性を示すものの溶解して粒子にはならないというシリコーン（ジオルガノポリシロキサン）の欠点をも克服する。すなわち、有機溶媒に不溶性であるため有機溶媒中で粒子の形状を維持し、かつ、有機溶媒に安定に分散され、凝集を起こすことがないという特徴を持った粒子であるため、表示用粒子として、好適に使用されるのである。

さらに、本発明のケイ素含有微粒子を含む表示液は、従来の界面活性剤や分散剤を添加して安定な懸濁液を作成する方法とは異なり、界面活性剤や分散剤などの第三成分を含むことなく安定に分散されているので、例えばカプセルに封じ込めるなどの処理を行なう際にも、何ら妨害を起こさないという利点を持っている。

以下、本発明を実施例により具体的かつ詳細に説明するが、本発明は実施例により限定されるものではない。

プロトンＮＭＲスペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）：日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＧＳＸ４００を使用し、４００ＭＨｚで溶媒にクロロホルム−ｄを用い、内部標準物質にテトラメチルシランを用いて室温で測定した。

実施例で用いる記号の意味は次の通りである。
Ｍｎ：数平均分子量
Ｍｗ：重量平均分子量

そして、実施例における分子量のデータは、すべてＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法）によって求めたポリジメチルシロキサン換算値である。以下に、ＧＰＣの測定条件を示す。
装置：日本分光株式会社製、JASCO GULLIVER 1500 (インテリジェント示差屈折率計 RI-1530)
溶剤：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
昭和電工株式会社製のShodex KF-G（GUARDCOLUMN）と２本のShodex KF-804L（排除限界分子量（ポリスチレン）：400,000）を直列につないで用いた。
較正曲線用標準試料：Polymer Laboratories社製、Polymer Standards (PL),Polydimethylsiloxane

極性の異なる溶媒に対する粒子の親和性をみるため両溶媒中での粒子の粒子径を測定した。即ち、極性の大きい溶媒としてメタノール、極性に小さい溶媒としてｎ−ヘキサンを用い、サンプルを不揮発分濃度１０〜１００ｐｐｍになるまで希釈して、マルバーン社製ゼータ電位・粒度分布測定装置（ゼータサイザー３０００ＨＳ）により、測定し、Ｚ平均粒子径で表わした。

参考例１
重合開始基を有するポリシロキサン化合物の合成法

片末端に水酸基を有するＭｎ＝１０，０００の化合物（Ａ−２）：５０ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン：１．０５ｇ（１０．３ｍｍｏｌ、-ＯＨ基に１モルに対して２モル）及びジクロロメタン：２００ｇを５００ｍＬナスフラスコ中へ仕込んだ後、アルゴン雰囲気下、ドライアイス/メタノール浴中でマグネチックスターラーを用いて攪拌した。次に秤量した２−ブロモ−２−メチルプロパノイルブロマイド：２．３７ｇ（１０．３ｍｍｏｌ、-ＯＨ基に１モルに対して２モル）を速やかに添加し、ドライアイス/メタノール浴中で１時間、その後室温で３時間反応した。次にＭｅＯＨを５０ｍＬ添加した。反応溶媒をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン２０ｍＬに溶解させＭｅＯＨ５００ｍＬ中で再沈殿させ精製を行った。この再沈殿操作を数回繰り返した後、減圧乾燥することで化合物（Ａ−１）を得ることが出来た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ０・０８（ｍ、８７６Ｈ）、０．５６（ｍ、４Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．３１（ｍ、４Ｈ）、1.５７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、６Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、２Ｈ）．

ポリジメチルシロキサン−ポリメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン共重合体の合成
＜重合溶液の調製＞
還流冷却管、マグネチック攪拌子、ガス導入管および温度計の接続した１００ｍＬ４つ口フラスコにＭｎ＝１０,０００化合物（Ａ−１）／３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン／Ｌ−（−）−スパルテイン／ｐ−キシレン溶液を加え、室温下でアルゴンガスで５分間バブリングすることで反応器内中のアルゴン置換を行った。臭化第一銅を加えさらにアルゴンガスで５分間バブリングを行った後、７０℃に設定されたオイルバス中に反応器を浸し、攪拌を開始した。このとき、この重合体溶液における化合物（Ａ―１）、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、臭化第一銅およびＬ−（−）−スパルテインの割合を、この順のモル比で１：４０：１：２とし、ｐ−キシレンの使用量を３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの濃度が３０ｗｔ％となる量にした。

＜重合＞
重合温度は７０℃であり、重合時間は２．５時間であった。褐色で粘ちょうな重合体を得ることが出来た。その後、重合体の溶液を所定量サンプリングし、ガスクロマトグラフィー測定を行った。尚、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度の３−メタクリロキシトリメトキシシラン／ｐ−キシレン溶液のガスクロマトグラフィー測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。得られた重合体をメタノールを用いて再沈殿精製した。次いでこの重合体のヘキサン溶液を調整し、これを活性アルミナが充填されたカラムを通過させることによって重合体中に残存する銅の吸着除去を行った。これを減圧乾燥（８０℃、６時間）した。さらにＧＰＣ測定により数平均分子量および分子量分布を求めた。上記測定で得られたモノマー転化率は５９．３％、理論数平均分子量は１５，４９０、数平均分子量は１５，０３０、分子量分布は１．０９であった。

参考例２（電気泳動表示用セルの作成）
図１のように、厚さ１．１ｍｍで３０ｍｍ×３０ｍｍのホウケイ酸ガラスに、図１の着色部で示した部分にＩＴＯをスパッタし、ＩＴＯガラス１０を得た。ＩＴＯの抵抗値は１０Ω/ｃｍ²であった。その後、図２の着色部で示した部分に二酸化ケイ素１１をスパッタして、絶縁した。図３で示した着色部に平均粒子径０．１ｍｍのシリカビーズを混ぜた紫外線硬化樹脂１２を塗布し、図４のように２枚のＩＴＯガラス１０，１０’を、ＩＴＯをスパッタした面が内側になるようにし、上下ガラスの中央部にある正方形の電極が重なり合うように張り合わせた後、紫外線を照射し電気泳動表示用セル２０を作成した。表示試験には図２の白色部の二酸化ケイ素でスパッタされていない部分に電線をつなぎ、直流電圧を印加した。

実施例１
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬを投入した。滴下タンクＡにテトラメトキシシラン４．５ｍＬと参考例１の共重合体０．９０ｇとＴＨＦ３．６ｍＬの混合液を充填した。滴下タンクＢに水０．９ｍＬ、濃アンモニア水０．９ｍＬ、メタノール７．２ｍＬの混合液を充填した。
反応器内を攪拌しながら室温下で、滴下タンクＡの溶液と、滴下タンクＢの溶液を１時間かけて滴下した。生成した液は乳白色の均一な懸濁液であった。
この微粒子の粒度分布をメタノール中で測定したところ、Ｚ平均粒子径は１２１ｎｍであった。また、ｎ−ヘキサン中で測定したところ、Ｚ平均粒子径は１１９ｎｍであった。

実施例２
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ２９ｍＬとｎ−ヘキサン１ｍＬを投入した。滴下タンクＡにテトラメトキシシラン４．５ｍＬと参考例1の共重合体０．９０ｇとＴＨＦ３．６ｍＬの混合液を充填した。滴下タンクＢに水０．９ｍＬ、濃アンモニア水０．９ｍＬ、メタノール７．２ｍＬの混合液を充填した。
反応器内を攪拌しながら室温下で、滴下タンクＡの溶液と、滴下タンクＢの溶液を１時間かけて滴下した。生成した液は乳白色の均一な懸濁液であった。
この微粒子の粒度分布をメタノール中で測定したところ、Ｚ平均粒子径は１０３ｎｍであった。また、ｎ−ヘキサン中で測定したところ、Ｚ平均粒子径は１１３ｎｍであった。

実施例３
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬとＲ−９６０（ＤｕＰｏｎｄ社製表面被覆酸化チタン）１．５ｇの混合物を超音波照射して分散させた分散液を投入した。滴下タンクＡにテトラメトキシシラン５．０ｍＬと参考例1の共重合体１．０ｇにＴＨＦをいれ１５．０ｍＬの混合液としたものを充填した。滴下タンクＢに水５．０ｍＬ、濃アンモニア水５．０ｍＬにメタノールをいれ５０．０ｍＬの混合液にしたものを充填した。
反応器内を攪拌しながら室温下で、滴下タンクＡの溶液と、滴下タンクＢの溶液を同時に０．１ｍＬ/分の速度で１０分間かけて滴下した。生成した液は乳白色の均一な懸濁液であった。
生成した懸濁液３滴をｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。１０分間静置後もｎ−ヘキサン層だけが懸濁しており、水層が濁ることはなかった。
Ｒ−９６０、１０ｍｇをｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。水の添加直後からｎ−ヘキサン層から水層への移行が観測され、１０分間静置した後には、ｎ−ヘキサン層は透明になり、水層は乳白色に懸濁した。
このことは、Ｒ−９６０の表面にシリコーンの層ができ、粒子が疎水化したことを示している。

実施例４
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬとＮａｎｏＴｅｋ Ｂｌａｃｋ（シ−アイ化成社製金属酸化物系黒色微粒子）１．５ｇの混合物を超音波照射して分散させた分散液を投入した以外は、実施例３と同じ操作で、黒色の均一な懸濁液を得た。
生成した黒色懸濁液３滴をｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。１０分間静置後もｎ−ヘキサン層だけが懸濁しており、水層が濁ることはなかった。
ＮａｎｏＴｅｋ Ｂｌａｃｋ、１０ｍｇをｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。水の添加直後からｎ−ヘキサン層から水層への移行が観測され、１０分間静置した後には、ｎ−ヘキサン層は透明になり、水層は黒色に懸濁するとともに、容器表面に黒色粒子が付着した。
このことは、ＮａｎｏＴｅｋ Ｂｌａｃｋの表面にシリコーンの層ができ、粒子が疎水化したことを示している。

実施例５
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬとＮａｎｏＴｅｋ Ｗｈｉｔｅ（シ−アイ化成社製酸化チタン白色微粒子）１．５ｇの混合物を超音波照射して分散させた分散液を投入した以外は、実施例３と同じ操作で、乳白色の均一な懸濁液を得た。
生成した乳白色懸濁液３滴をｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。１０分間静置後もｎ−ヘキサン層だけが懸濁しており、水層が濁ることはなかった。
ＮａｎｏＴｅｋ Ｗｈｉｔｅ、５ｍｇをｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。水の添加直後からｎ−ヘキサン層から水層への移行が観測され、１０分間静置した後には、ｎ−ヘキサン層は透明になり、水層は乳白色に懸濁した。
このことは、ＮａｎｏＴｅｋ Ｗｈｉｔｅの表面にシリコーンの層ができ、粒子が疎水化したことを示している。

実施例６
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬとニッケルチタネートイエロー（シュミンケ社製黄色顔料Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５８)１．５ｇの混合物を超音波照射して分散させた分散液を投入した以外は、実施例３と同じ操作で、黄白色の均一な懸濁液を得た。
生成した黄白色懸濁液３滴をｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。１０分間静置後もｎ−ヘキサン層だけが懸濁しており、水層が濁ることはなかった。
ニッケルチタネートイエロー、５ｍｇをｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。水の添加直後からｎ−ヘキサン層から水層への移行が観測され、１０分間静置した後には、ｎ−ヘキサン層は透明になり、水層は黄白色に懸濁した。
このことは、ニッケルチタネートイエローの表面にシリコーンの層ができ、粒子が疎水化したことを示している。

実施例７
１００ｍＬの攪拌機付き反応器に、ＴＨＦ３０ｍＬとウルトラマリーンディープ（シュミンケ社製青色顔料Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ２９)１．５ｇの混合物を超音波照射して分散させた分散液を投入した以外は、実施例３と同じ操作で、青色の均一な懸濁液を得た。
生成した青色懸濁液３滴をｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。１０分間静置後もｎ−ヘキサン層だけが懸濁しており、水層が濁ることはなかった。
ウルトラマリーンディープ、５ｍｇをｎ−ヘキサン２ｍＬに分散させ、これに水２ｍＬを静かに加えた。水の添加直後からｎ−ヘキサン層から水層への移行が観測され、１０分間静置した後には、ｎ−ヘキサン層は透明になり、水層は青色に懸濁した。
このことは、ウルトラマリーンディープの表面にシリコーンの層ができ、粒子が疎水化したことを示している。

比較例１
滴下タンクＡにテトラメトキシシラン５．４ｍＬとテトラヒドロフラン３．６ｍＬの混合液を入れ、滴下タンクＢに水０．９ｍＬ、濃アンモニア水０．９ｍＬ及びメタノール７．２ｍＬの混合液を入れた以外は実施例１と同じ操作で、乳白色の均一溶液を得た。
生成した微粒子の粒度分布をメタノール中で測定したところ、平均粒子径は１１３ｎｍであった。また、ｎ−ヘキサン中で測定しようとしたが、粒子が凝集して測定できなかった。

実施例８
実施例５の乳白色懸濁液６．４ｇにＩｓｏｐａｒＨ２．０ｇを加え、減圧下に揮発分を溜去し、２．７ｇの白色表示液を得た。この白色表示液０．１５ｇと４重量％のカーボンブラック（和光純薬社製樹脂被覆カーボンブラック）のＩｓｏｐａｒＨ分散液（以下ＣＢ分散液という）０．０４ｇを混合し、ローターで１０分間攪拌した。この分散液を、参考例２の電気泳動表示用セルに注入した。
表示面の電圧が−１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は黒色となり、５５０ｎｍでの反射率は３％であった。また、表示面の電圧が＋１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は白色となり、反射率は１５％であった。
また、印加電圧を＋５０Ｖから−５０Ｖに反転させたときの表示が白から黒へ変化するまでの時間は、０．５秒であった。

実施例９
実施例６の黄白色懸濁液６．０ｇにＩｓｏｐａｒＨ２．１ｇを加え、減圧下に揮発分を溜去し、２．７ｇの黄色表示液を得た。この黄色表示液０．１５ｇとＣＢ分散液０．０５ｇを混合し、ローターで１０分間攪拌した。この分散液を、参考例２の電気泳動表示用セルに注入した。表示面の電圧が−１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は黒色となり、５１０ｎｍでの反射率は１％であった。また、表示面の電圧が＋１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は黄色となり、反射率は１０％であった。
また、印加電圧を＋５０Ｖから−５０Ｖに反転させたときの表示が黄色から黒色へ変化するまでの時間は、０．２秒であった。

実施例１０
実施例７の青色懸濁液６．９ｇにＩｓｏｐａｒＨ２．１ｇを加え、減圧下に揮発分を溜去し、２．８ｇの青色表示液を得た。この青色表示液０．１０ｇとＣＢ分散液０．１０ｇを混合し、ローターで１０分間攪拌した。この分散液を、参考例２の電気泳動表示用セルに注入した。表示面の電圧が−１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は黒色となり、６００ｎｍでの反射率は２％であった。また、表示面の電圧が＋１０Ｖになるよう直流電圧を印加したところ、表示面は青色となり、反射率は１０％であった。

実施例で用いた電気泳動表示用セルの製造手順を説明するための図である。 実施例で用いた電気泳動表示用セルの製造手順を説明するための図である。 実施例で用いた電気泳動表示用セルの製造手順を説明するための図である。 実施例で用いた電気泳動表示用セルの製造手順を説明するための図である。

符号の説明

１０、１０’ ＩＴＯガラス
１１ 二酸化ケイ素
１２ 紫外線硬化樹脂
２０ 電気泳動表示用セル

Claims (12)

1. （ａ）式（１）で表される少なくとも１種の共重合体と（ｂ）式（２）で表される少なくとも１種のテトラアルコキシシランを溶液中で共加水分解反応して得られるケイ素含有微粒子。
   

   

   式（１）において、ｎは１〜１，０００の整数であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、それぞれ、水素、炭素数が１〜３０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキル、炭素数２〜２０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルケニル、任意の水素がハロゲンまたは１〜１０個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよく、そして該アルキルの任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはフェニレンで置き換えられてもよい置換もしくは非置換のアリール、および置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキル、から独立して選択される基であり；Ｚは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレンまたは炭素数が３〜８であり任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルケニレンであり；Ｘはハロゲンであり；そして、Ｐ¹はケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である。式（２）において、Ｒ^８はフェニルまたは炭素数１〜２０のアルキルである。
2. 式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、ビニル、アクリロイル、メタアクリロイルおよびスチリルから選択される少なくとも１つの官能基を有するシランカップリング剤の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、請求項１に記載のケイ素含有微粒子。
3. 式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、ケイ素に直結した加水分解性基を有する、アクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの群、および、ケイ素に直結した加水分解性基を有するスチレン誘導体の群から選択される、付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、請求項１に記載のケイ素含有微粒子。
4. 式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、式（Ａ）で表される付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、請求項１に記載のケイ素含有微粒子。
   

   

   式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、炭素数が１〜４の、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであり、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、炭素数が１〜４の、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアシルオキシであり、Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは炭素数が２〜２０のアルキレンであり、このアルキレンの末端を除く任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ（ＯＨ）−で置き換えられてもよい。
5. 式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が、式（Ａ）で表される付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である、請求項１に記載のケイ素含有微粒子。
   

   

   式（Ａ）において、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cは独立して、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであり、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^Cの少なくとも１つは、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、２-プロペニルオキシ、またはアセチルオキシであり；Ｒ^Dは、水素またはメチルであり；Ｘ^Aは、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｍＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−である。ここで、ｍは１〜３の整数である。
6. 式（１）で表わされる共重合体において、Ｐ¹が少なくとも１つの式（Ｂ）で表される付加重合性単量体の重合によって得られる構成単位の連鎖である、請求項１に記載のケイ素含有微粒子。
   

   

   式（Ｂ）において、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gは、それぞれ炭素数が１〜４であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキルであり、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gの少なくとも何れか１つは、−Ｏ−ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ₃）₂であり；Ｒ^Hは、水素またはメチルであり；Ｘ^Bは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレン、炭素数６〜２０のアリーレン、または炭素数７〜２０のアリールアルキルから任意の２つの水素を除いて定義される２価の基であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよい。
7. 式（２）で表わされるテトラアルコキシシランにおいて、Ｒ^８が炭素数１〜４のアルキルである請求項１〜６の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子。
8. （ａ）式（１）で表される少なくとも１種の共重合体と（ｂ）式（２）で表される少なくとも１種のテトラアルコキシシランを、（ｃ）無機化合物を主体とする微粒子の存在下で、溶液中で共加水分解反応して得られるケイ素含有微粒子。
   

   

   式（１）において、ｎは１〜１，０００の整数であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、それぞれ、水素、炭素数が１〜３０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキル、炭素数２〜２０であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルケニル、任意の水素がハロゲンまたは１〜１０個の炭素を有するアルキルで置き換えられてもよく、そして該アルキルの任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはフェニレンで置き換えられてもよい置換もしくは非置換のアリール、および置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキル、から独立して選択される基であり；Ｚは炭素数が２〜２０であり、任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルキレンまたは炭素数が３〜８であり任意の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられてもよいアルケニレンであり；Ｘはハロゲンであり；そして、Ｐ¹はケイ素に直結した加水分解性基を有する付加重合性単量体の少なくとも１つの重合によって得られる構成単位の連鎖である。式（２）において、Ｒ^８はフェニルまたは炭素数１〜２０のアルキルである。
9. 平均粒子径が５０〜１，０００ｎｍである請求項１〜７の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子。
10. 平均粒子径が５０〜１０，０００ｎｍである請求項８に記載のケイ素含有微粒子。
11. 請求項１〜１０の何れか１項に記載のケイ素含有微粒子と、分散媒とを含む電気泳動表示装置用表示液。
12. 少なくとも一方が透明な一組の対向配置した電極板間に請求項１１に記載の表示液を封入してなる電気泳動表示装置。

Images