JP2006036739A - Method for producing phenolic compound - Google Patents
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Abstract
【課題】
発色性物質の製造中間体や殺虫・殺ダニ活性化合物の製造中間体として有用な４−アリルオキシフェノール誘導体の効率的な製造方法を提供すること。
【解決手段】
ハイドロキノンと、式（１）
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ4はハロゲン原子を表す。）
で示されるアリルハライド化合物とをアルカリ金属水酸化物の存在下、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物中で反応させることを特徴とする、式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。）
で示されるフェノール化合物の製造方法。
【選択図】 なし
【Task】
To provide an efficient method for producing a 4-allyloxyphenol derivative useful as an intermediate for producing a chromogenic substance and an intermediate for producing an insecticidal / miticidal active compound.
[Solution]
Hydroquinone and formula (1)
(Wherein R 1 , R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 represents a halogen atom.)
And an allyl halide compound represented by formula (2), in the presence of an alkali metal hydroxide, in a mixture of water, a hydrophobic organic solvent and an alcohol.
(In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above.)
The manufacturing method of the phenol compound shown by these.
[Selection figure] None
Description
本発明は、フェノール化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a phenol compound.
４−アリルオキシフェノールが発色性物質の製造中間体等として使用できることが知られている（特許文献１参照）。また、４−ハロアリルオキシフェノール化合物が殺虫・殺ダニ活性化合物の製造中間体として使用できることが知られている（特許文献２、特許文献３参照）。 It is known that 4-allyloxyphenol can be used as an intermediate for producing a color forming substance (see Patent Document 1). It is also known that 4-haloallyloxyphenol compounds can be used as intermediates for producing insecticidal / acaricidal active compounds (see Patent Document 2 and Patent Document 3).
本発明は、発色性物質の製造中間体や殺虫・殺ダニ活性化合物の製造中間体として有用な４−アリルオキシフェノール誘導体の効率的な製造方法を提供することを課題とする。 It is an object of the present invention to provide an efficient method for producing a 4-allyloxyphenol derivative useful as a production intermediate for color forming substances and a production intermediate for insecticidal / acaricidal active compounds.
本発明者等は、４−アリルオキシフェノール誘導体の製造方法について検討した結果、工業的に大量に入手可能なハイドロキノンと、後記式（１）で示されるアリルハライド化合物とを、アルカリ金属水酸化物の存在下、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物中で反応させることにより、後記式（２）で示される４−アリルオキシフェノール誘導体が効率的に得られることを見出し本発明を完成した。 As a result of studying a method for producing a 4-allyloxyphenol derivative, the present inventors have obtained an industrially available hydroquinone and an allyl halide compound represented by the following formula (1) as an alkali metal hydroxide. The present invention was completed by finding that a 4-allyloxyphenol derivative represented by the following formula (2) can be efficiently obtained by reacting in a mixture of water, a hydrophobic organic solvent and an alcohol in the presence of.
即ち、本発明は以下のものである。
１．ハイドロキノンと、式（１）
で示されるアリルハライド化合物とをアルカリ金属水酸化物の存在下、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物中で反応させることを特徴とする、式（２）
で示されるフェノール化合物の製造方法。
２．疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素溶媒である１．記載のフェノール化合物の製造方法。
３．疎水性有機溶媒がトルエンである１．記載のフェノール化合物の製造方法。
４．アルコールがメタノールである１．〜３．いずれか１項記載のフェノール化合物の製造方法。
５．式（１）で示されるアリルハライド化合物が１，１，３−トリクロロ−１−プロペンである１．〜４．いずれか１項記載のフェノール化合物の製造方法。
６．アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムである１．〜５．いずれか１項記載のフェノール化合物の製造方法。
That is, the present invention is as follows.
1. Hydroquinone and formula (1)
And an allyl halide compound represented by formula (2), in the presence of an alkali metal hydroxide, in a mixture of water, a hydrophobic organic solvent and an alcohol.
The manufacturing method of the phenol compound shown by these.
2. 1. The hydrophobic organic solvent is an aromatic hydrocarbon solvent The manufacturing method of the phenol compound of description.
3. 1. The hydrophobic organic solvent is toluene The manufacturing method of the phenol compound of description.
4). 1. The alcohol is methanol ~ 3. The manufacturing method of the phenol compound of any one.
5. 1. The allyl halide compound represented by the formula (1) is 1,1,3-trichloro-1-propene. ~ 4. The manufacturing method of the phenol compound of any one.
6). 1. The alkali metal hydroxide is sodium hydroxide ~ 5. The manufacturing method of the phenol compound of any one.
本発明のフェノール化合物の製造方法により、式（２）で示されるフェノール化合物を工業的に入手容易な原料化合物から効率的に製造することができる。 By the method for producing a phenol compound of the present invention, the phenol compound represented by the formula (2) can be efficiently produced from a raw material compound that is industrially easily available.
本発明のフェノール化合物の製造方法は、ハイドロキノンと、式（１）
で示されるアリルハライド化合物とをアルカリ金属水酸化物の存在下、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物中で反応させることを特徴とするものである。
The method for producing a phenolic compound of the present invention comprises hydroquinone and formula (1)
In the presence of an alkali metal hydroxide in a mixture of water, a hydrophobic organic solvent and an alcohol.
本発明に用いられる式（１）で示されるアリルハライド化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
Ｒ4が塩素原子であるアリルハライド化合物；Ｒ4が臭素原子であるアリルハライド化合物；Ｒ1及びＲ2が水素原子であるアリルハライド化合物；Ｒ1及びＲ2が塩素原子であるアリルハライド化合物。
Examples of the allyl halide compound represented by the formula (1) used in the present invention include the following.
An allyl halide compound in which R 4 is a chlorine atom; an allyl halide compound in which R 4 is a bromine atom; an allyl halide compound in which R 1 and R 2 are hydrogen atoms; an allyl halide compound in which R 1 and R 2 are chlorine atoms.
式（１）で示されるアリルハライド化合物の具体例としては、アリルブロミド、２，３−ジクロロ−１−プロペン及び１，１，３−トリクロロ−１−プロペンが挙げられる。
本発明に用いられる式（１）で示されるアリルハライド化合物の量は、ハイドロキノン１モルに対して１モルの割合が理論量であるが、副生物の生成を抑制するためにハイドロキノン１モルに対して１モルよりも少ないことが望ましく、通常０．２〜１．０モル、好ましくは０．４〜０．８モルの割合である。
Specific examples of the allyl halide compound represented by the formula (1) include allyl bromide, 2,3-dichloro-1-propene and 1,1,3-trichloro-1-propene.
The amount of the allyl halide compound represented by the formula (1) used in the present invention is a theoretical amount of 1 mol per 1 mol of hydroquinone, but in order to suppress the formation of by-products, 1 mol of hydroquinone. It is desirable that the amount be less than 1 mole, and usually 0.2 to 1.0 mole, preferably 0.4 to 0.8 mole.
本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウムが挙げられる。
本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物の量は、式（１）で示されるアリルハライド化合物に対して過剰量を使用すると、式（１）で示されるアリルハライド化合物が分解する恐れがあることから、式（１）で示されるアリルハライド化合物に対して多すぎないことが望ましい。したがって、本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物の量は、式（１）で示されるアリルハライド化合物１モルに対して、通常０．８〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルの割合である。
Examples of the alkali metal hydroxide used in the present invention include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and cesium hydroxide.
When the amount of the alkali metal hydroxide used in the present invention is excessive with respect to the allyl halide compound represented by the formula (1), the allyl halide compound represented by the formula (1) may be decomposed. Therefore, it is desirable that there is not too much with respect to the allyl halide compound shown by Formula (1). Therefore, the amount of the alkali metal hydroxide used in the present invention is usually 0.8 to 1.5 mol, preferably 1.0 to 1. mol per mol of the allyl halide compound represented by the formula (1). The ratio is 2 moles.
本発明に用いられる疎水性有機溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒及びクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。 Examples of the hydrophobic organic solvent used in the present invention include aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, octane, and nonane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and ethylbenzene, diethyl ether, diisopropyl ether, and tert. -Ether solvents such as butyl methyl ether and aromatic halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and benzotrifluoride.
本発明に用いられるアルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等の低級アルコールが挙げられる。 Examples of the alcohol used in the present invention include lower alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, and ethylene glycol monomethyl ether.
本発明において、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合比は、水１重量部に対して、疎水性有機溶媒が通常５〜８重量部、アルコールが０．５〜１．５重量部の割合である。
本発明に用いられる水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物の量は、ハイドロキノン１重量部に対して、通常１〜１０重量部の割合である。
In the present invention, the mixing ratio of water, the hydrophobic organic solvent and the alcohol is such that the hydrophobic organic solvent is usually 5 to 8 parts by weight and the alcohol is 0.5 to 1.5 parts by weight with respect to 1 part by weight of water. It is.
The amount of the mixture of water, hydrophobic organic solvent and alcohol used in the present invention is usually 1 to 10 parts by weight per 1 part by weight of hydroquinone.
本発明のフェノール化合物の製造方法の反応の反応温度は通常４０〜１００℃で行われ、該反応温度における反応時間は通常５〜２４時間程度である。
本発明のフェノール化合物の製造方法の反応は、ハイドロキノン及び／又は式（２）で示されるフェノール化合物の酸化を防止する観点から、好ましくはアルゴン、窒素等の不活性気体雰囲気下で行われる。
The reaction temperature of the reaction in the method for producing a phenol compound of the present invention is usually 40 to 100 ° C., and the reaction time at the reaction temperature is usually about 5 to 24 hours.
Reaction of the manufacturing method of the phenolic compound of this invention is preferably performed in inert gas atmosphere, such as argon and nitrogen, from a viewpoint which prevents the oxidation of the phenolic compound shown by hydroquinone and / or Formula (2).
本発明のフェノール化合物の製造方法の反応は、例えば疎水性有機溶媒、アルコール、ハイドロキノン及び式（１）で示されるアリルハライド化合物の混合物にアルカリ金属水酸化物の水溶液を攪拌下で滴下することにより行うことができる。
この場合には、アルカリ金属水酸化物の水溶液としては通常アルカリ金属水酸化物の濃度が５〜２５重量％、好ましくは５〜１５重量％のものが用いられる。
アルカリ金属水酸化物の水溶液を滴下する時間は適宜設定することができるが、通常は４〜８時間の範囲であり、アルカリ金属水酸化物の滴下が終了した時点で反応が十分に進行していない場合は、さらに１〜１６時間程度攪拌を継続し、さらに反応を進行させることもできる。
Reaction of the manufacturing method of the phenolic compound of this invention is carried out, for example by dripping the aqueous solution of an alkali metal hydroxide under stirring to the mixture of the hydrophobic organic solvent, alcohol, hydroquinone, and the allyl halide compound shown by Formula (1). It can be carried out.
In this case, the aqueous solution of the alkali metal hydroxide usually has a concentration of alkali metal hydroxide of 5 to 25% by weight, preferably 5 to 15% by weight.
The time for dropping the aqueous solution of the alkali metal hydroxide can be appropriately set, but it is usually in the range of 4 to 8 hours, and the reaction has sufficiently progressed when the dropping of the alkali metal hydroxide is completed. If not, stirring can be continued for about 1 to 16 hours to further advance the reaction.
本発明のフェノール化合物の製造方法の反応は、例えば反応混合物を高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等のクロマトグラフィーで分析することにより、その進行状況を確認することができる。 The progress of the reaction of the method for producing a phenol compound of the present invention can be confirmed by, for example, analyzing the reaction mixture by chromatography such as high performance liquid chromatography, gas chromatography or thin layer chromatography.
本発明のフェノール化合物の製造方法の反応終了後は、例えば反応混合物を１０〜３０℃程度まで冷却してから、反応混合物に酸性水（塩酸、硫酸水等）を加えて分液し、有機層を濃縮することにより、式（２）で示されるフェノール化合物を単離することができる。
単離された式（２）で示されるフェノール化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
After completion of the reaction of the method for producing a phenol compound of the present invention, for example, the reaction mixture is cooled to about 10 to 30 ° C., and then acid water (hydrochloric acid, sulfuric acid water, etc.) is added to the reaction mixture to separate the organic layer. The phenol compound represented by the formula (2) can be isolated by concentrating.
The isolated phenol compound represented by the formula (2) can also be purified by column chromatography, recrystallization or the like.
また、本発明のフェノール化合物の製造方法により得られる式（２）で示されるフェノール化合物を他の化合物の製造中間体として使用する場合には、本発明のフェノール化合物の製造方法の反応により得られた式（２）で示されるフェノール化合物を単離することは要さず、上記分液工程により得られる有機層をそのまま次の工程の反応に使用することもできる。 Moreover, when using the phenol compound shown by Formula (2) obtained by the manufacturing method of the phenolic compound of this invention as a manufacturing intermediate of another compound, it is obtained by reaction of the manufacturing method of the phenolic compound of this invention. It is not necessary to isolate the phenol compound represented by the formula (2), and the organic layer obtained by the liquid separation step can be used as it is in the next step.
本発明のフェノール化合物の製造方法により製造される式（２）で示されるフェノール化合物は、前述の通り例えば発色性物質の製造中間体や殺虫・殺ダニ活性化合物の製造中間体として使用することができるが、これらの用途に限定されるものではない。 As described above, the phenol compound represented by the formula (2) produced by the method for producing a phenol compound of the present invention can be used, for example, as a production intermediate of a chromogenic substance or a production intermediate of an insecticidal / miticidal active compound. Although it can, it is not limited to these uses.
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in more detail, this invention is not limited to these examples.
実施例１
窒素雰囲気下、室温で、トルエン５８．１６重量部、メタノール１７．４５重量部、ハイドロキノン１２．１１重量部及び１，１，３−トリクロロ−１−プロペン７．２７重量部を混合した。この混合物に、攪拌下で内温７２〜７８℃に保持しながら水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム２．２重量部と水１７．９５重量部との混合物）を６時間かけて滴下し、さらに内温７２〜７８℃に保持しながら７時間攪拌した。
その後、反応混合物を２０℃まで冷却した。この冷却した反応混合物に水１５．９６重量部と３６％塩酸０．８８重量部とを加えて、分液した。水層をトルエン２９．０８重量部で抽出し、得られた有機層を、先に分液して得られた有機層を合せた。
このようにして得られた有機層を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、４−（３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノールが、反応に用いた１，１，３−トリクロロ−１−プロペンに対する収率７４．２％で得られていることがわかった。
該有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して４−（３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノールを得る。
Example 1
Under a nitrogen atmosphere, 58.16 parts by weight of toluene, 17.45 parts by weight of methanol, 12.11 parts by weight of hydroquinone and 7.27 parts by weight of 1,1,3-trichloro-1-propene were mixed at room temperature. To this mixture, an aqueous sodium hydroxide solution (a mixture of 2.2 parts by weight of sodium hydroxide and 17.95 parts by weight of water) was added dropwise over 6 hours while maintaining the internal temperature at 72 to 78 ° C. with stirring. The mixture was stirred for 7 hours while maintaining the internal temperature at 72 to 78 ° C.
The reaction mixture was then cooled to 20 ° C. To this cooled reaction mixture, 15.96 parts by weight of water and 0.88 part by weight of 36% hydrochloric acid were added for liquid separation. The aqueous layer was extracted with 29.08 parts by weight of toluene, and the resulting organic layer was combined with the organic layer obtained previously.
The organic layer thus obtained was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol was converted to 1,1,3-trichloro-1- used in the reaction. It was found that the yield was 74.2% based on propene.
The organic layer is concentrated and purified by column chromatography to give 4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol.
高速液体クロマトグラフィーの分析条件
カラム：Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ、５μｍ、４．６ｍｍφ×１５ｃｍ
カラム温度：４０℃
検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
移動相：水／アセトニトリル＝４０／６０
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．
注入量：１０μｌ
Analysis condition column for high performance liquid chromatography: L-column ODS, 5 μm, 4.6 mmφ × 15 cm
Column temperature: 40 ° C
Detector: UV (290 nm)
Mobile phase: water / acetonitrile = 40/60
Flow rate: 1.0 ml / min.
Injection volume: 10 μl
本発明のフェノール化合物の製造方法は、発色性物質の製造中間体や殺虫・殺ダニ活性化合物の製造中間体として有用なフェノール化合物を効率的に製造することができる。
The method for producing a phenolic compound of the present invention can efficiently produce a phenolic compound useful as an intermediate for producing a chromogenic substance and an intermediate for producing an insecticidal / miticidal active compound.
Claims (6)
で示されるアリルハライド化合物とをアルカリ金属水酸化物の存在下、水、疎水性有機溶媒及びアルコールの混合物中で反応させることを特徴とする、式（２）
で示されるフェノール化合物の製造方法。 Hydroquinone and formula (1)
And an allyl halide compound represented by formula (2), in the presence of an alkali metal hydroxide, in a mixture of water, a hydrophobic organic solvent and an alcohol.
The manufacturing method of the phenol compound shown by these.
The method for producing a phenol compound according to any one of claims 1 to 5, wherein the alkali metal hydroxide is sodium hydroxide.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2004223442A JP2006036739A (en) | 2004-07-30 | 2004-07-30 | Method for producing phenolic compound |
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| JP2004223442A JP2006036739A (en) | 2004-07-30 | 2004-07-30 | Method for producing phenolic compound |
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| Publication Number | Publication Date |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111574337A (en) * | 2020-06-18 | 2020-08-25 | 大连九信精细化工有限公司 | Synthetic method of 4- (3, 3-dichloroallyloxy) phenol |
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2004
- 2004-07-30 JP JP2004223442A patent/JP2006036739A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN111574337A (en) * | 2020-06-18 | 2020-08-25 | 大连九信精细化工有限公司 | Synthetic method of 4- (3, 3-dichloroallyloxy) phenol |
| CN111574337B (en) * | 2020-06-18 | 2022-10-11 | 大连九信精细化工有限公司 | Synthesis method of 4- (3, 3-dichloroallyloxy) phenol |
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