JP2005536460A - トリアゾロピリミジン - Google Patents

Abstract

式中のＧ、ＲおよびＸが説明文で与えられている意味を有する式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジン、前述の物質を製造するための方法、および望ましくない微生物を処置するためのこれらの物質の使用。
【化１２】

Description

本発明は新規なトリアゾロピリミジン、これらの物質の調製方法、および望ましくない微生物を防除するためのこれらの物質の使用に関係する。

いくつかのトリアゾロピリミジンは殺真菌特性を有することが既に知られている（ＥＰ−Ａ−０ ５５０ １１３号、ＷＯ ９４／２０５０１号、ＥＰ−Ａ−０ ６１３ ９００号、ＵＳ ５ ６１２ ３４５号、ＥＰ−Ａ−０ ８３４ ５１３号、ＦＲ−Ａ−２ ７８４ ９９１号、ＷＯ ９８／４６６０７号およびＷＯ ９８／４６６０８号参照）。しかし、多くの場合、これらの化合物の活性は満足のいくものではない。

さて、本発明は、式

［式中
Ｇは、窒素原子を介して結合されている、場合によって置換された単環式もしくは多環式の飽和、不飽和、または芳香族のヘテロシクリルを表し、ここで、この窒素原子はヘテロ環内において更なる窒素または酸素原子に結合されており、上述のヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接しておらず、
Ｒは場合によって１個から５個までの置換が為されたアリールを表し、
Ｘはハロゲンを表す］
の新規なトリアゾロピリミジン、および式（Ｉ）
［式中
Ｇが、窒素原子を介して結合されている、場合によって置換された単環式もしくは多環式の飽和または不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、この窒素原子はヘテロ環内において更なる窒素原子に結合されており、上述のヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接してない］
の上述の化合物の酸付加塩を提供する。

置換パターンに応じて、本発明による化合物は、適切な場合、異なる種々の可能な異性体の形態、特に例えばＥ−およびＺ−、トレオ−およびエリトロ−、更には光学異性体などの立体異性体、ならびに、適切な場合、互変異性体をも含めた混合物として存在することができる。結合のポイントに隣接したＲの２つの原子における置換基が異なる場合には、問題の化合物は特定の立体異性体の形態、即ちアトロプ異性体として存在することができる。

更に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンは、適切な場合には希釈剤の存在下において、また、適切な場合には酸受容体の存在下において、式

［式中
ＲおよびＸは上で定義されている通りのものであり、
Ｙはハロゲンを表す］
のジハロトリアゾロピリミジンを、式
Ｇ−Ｈ （ＩＩＩ）
［式中
Ｇは上で定義されている通りのものである］
のヘテロ環または式（ＩＩＩ）のヘテロ環の酸付加塩と反応させたときに得られることが見出された。

(発明の効果)
最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンおよびこれらの化合物の酸付加塩は、望ましくない微生物を防除するのに非常に適していることが見出された。特に、これらの化合物は強い殺真菌活性を有しており、作物の保護と材料の保護の両方に使用することができる。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンは、構造的に類似した同じ作用方向の先行技術の化合物よりもかなり良好な殺微生物活性を有している。

式（Ｉ）は、本発明によるトリアゾロピリミジンの一般的な定義を提供する。

Ｇは、好適には、窒素原子を介して結合されている、合計で１２員までを有する単環式もしくは二環式の飽和、不飽和、または芳香族のヘテロシクリルを表し、ここで、各窒素原子はヘテロ環内において更なる窒素または酸素原子に結合されており、上述のヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接しておらず、
上述のヘテロ環は、シアノ、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子と１個から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により、またはアルコキシ基に１個から４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルにより１個から３個までの置換が為されていてよく、
Ｒは好適にはフェニルを表し、このフェニルは：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれのケースにおいて、それぞれのケースで１個から６個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
それぞれのケースにおいて、それぞれのケースで２個から６個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
それぞれのケースにおいて、それぞれのケースで１個から６個の炭素原子と１個から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
それぞれのケースにおいて、それぞれのケースで２個から６個の炭素原子と１個から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
それぞれのケースにおいて、それぞれのケースで個々のアルキル部分に１個から６個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
それぞれのケースにおいて、各基がハロゲン、１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル、および１個から４個の炭素原子と１個から９個の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖または分枝鎖のハロアルキルからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により場合によって一置換または多置換が為されている、二重に結合された、３個もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、または１個もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン、または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル；
からなるグループからの同一または異なる置換基により場合によって１個から４個までの置換が為されており、
Ｘは好適にはフッ素、塩素または臭素を表す。

式（Ｉ）
［式中、
Ｇが式

［式中、＃は結合のポイントを表しており、ここで、各基はシアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルからなるグループからの同一または異なる置換基により１個から３個までの置換が為されていてよい］
のヘテロシクリル基を表し、
Ｒが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により１個から４個までの置換が為されていてよいフェニル、
それぞれがフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により場合によって一置換または多置換が為されている、２，３−位置もしくは３，４−位置に結合されたトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
を表し、
Ｘが臭素または塩素を表す、］
の化合物が特に好適である。

式（Ｉ）
［式中、
ＧおよびＸが特に好適であると既に述べられている意味を有し、
Ｒがフッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により１個から４個までの置換が為されていてよいフェニルを表し、または
Ｒが式

の基を表す、］
の化合物が特に非常に好適である。

式（Ｉ）
［式中のＧが、窒素原子を介して結合されている、１２個までの環員を有する単環式もしくは二環式の飽和または不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、この窒素原子がヘテロ環内において更なる窒素原子に結合されており、上述のヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接しておらず、また、これらのヘテロ環は、シアノ、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子と１個から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなるグループからの同一もしくは異なる置換基により、またはアルコキシ基に１個から４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルにより１個から３個までの置換が為されていてよく、ＲおよびＸが、これらの基に対して好適であると述べられている意味を有する］
の化合物の酸付加塩も好適である。

加えられ得る酸は、好適には、例えば塩酸および臭化水素酸などのハロゲン化水素酸、特に塩酸、更にはリン酸、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸などの一官能性および二官能性のカルボン酸ならびにヒドロキシカルボン酸を含み、また、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸などのスルホン酸、ならびにサッカリンおよびチオサッカリンも含む。

式（Ｉ）
［式中、
Ｇが式

［式中、これらの各基は、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルからなるグループからの同一または異なる置換基により１個から３個までの置換が為されていてよい］
のヘテロシクリル基を表し、
ＲおよびＸが、これらの基に対して特に好適であると述べられている意味を有する、］
のトリアゾロピリミジンに塩酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸またはサッカリンを加えることにより形成される塩が特に好適である。

希望により、上で述べられている基の定義を相互に組み合わせることができる。更に、個々の意味を適用しなくてもよい。

上で与えられている一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、これに対応して、それぞれの調製のケースにおいて必要となる開始材料または中間体との両方に適用される。

開始材料として５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジンおよび３−メチルイソオキサゾリジン塩酸塩を使用する場合、本発明による方法の経路は以下の反応図式により例示することができる。

式（ＩＩ）は、本発明による方法を実行するための開始材料として必要なジハロトリアゾロピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）におけるＲおよびＸは、好適には、または特には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲおよびＸに対してそれぞれ好適および特に好適であると既に述べられている意味を有する。Ｙは、好適にはフッ素、塩素または臭素を表し、特にはフッ素または塩素を表す。

式（ＩＩ）のジハロトリアゾロピリミジンは既知であり、または既知の方法（例えばＵＳ ５ ６１２ ３４５号参照）により調製することができる。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を実行するための開始材料として更に必要となるヘテロ環の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）におけるＧは、好適には、または特には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＧに対してそれぞれ好適または特に好適であるとして既に与えられている意味を有する。

式（ＩＩＩ）のヘテロ環は既知であり、または既知の方法（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４２、４３２；Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）、５４（６）、８６７−７０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９３）、３４（３６）、５６７３−６；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９７３）、３０、２８５９−２８６２）により調製することができる。

本発明による方法を実行する場合、式（ＩＩＩ）のヘテロ環は酸付加塩の形態で使用することもできる。ここで好適な酸付加塩は、式（ＩＩＩ）のヘテロ環に本発明による酸付加塩の説明に関連して既に述べられている酸を加えることにより形成される化合物である。式（ＩＩＩ）のヘテロ環の塩酸塩および酢酸塩が好適である。

本発明の方法を実行するのに適した希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシドなど；スルホン、例えばスルホランなどを使用することが好適である。

本発明による方法を実行するのに適した酸受容体はすべての通常の酸結合剤である。アンモニアまたは第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好適である。また、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムおよび重炭酸ナトリウムなども適している。

本発明による方法を実行する場合、反応温度はかなり広い範囲にわたって変えることができる。一般的に、本方法は０℃から１５０℃までの間の温度で実行され、好適には０℃から８０℃までの間の温度で実行される。

本発明による方法は一般的に大気圧下において実行される。しかし、１０バールまでの高圧下において、または０．１バールまでの減圧下において実行することもできる。

本発明による方法を実行する場合、１モルの式（ＩＩ）のジハロトリアゾロピリミジン当たり、一般的に０．５ｍｏｌから１０ｍｏｌまで、好適には０．８ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＩＩＩ）の化合物が使用される。後処理は通常の方法により実行される。

式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンの酸付加塩を調製する場合には、本発明による酸付加塩の説明に関連して好適な酸であると既に述べられている酸を使用することが好適である。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成するための通常の方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適切な不活性溶媒中に溶解し、酸、例えば塩酸などを加えることにより、簡単な仕方で得ることができ、これらの塩を、例えば濾過などの既知の仕方で単離し、適切な場合には、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。

本発明による物質は強力な殺微生物活性を有しており、作物の保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。

殺真菌剤は、作物の保護において、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを防除するために使用することができる。

殺菌剤は、作物の保護において、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、ＣｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅおよびＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを防除するために使用することができる。

上でリストアップされている属名に分類される、真菌性および細菌性の病気をもたらす病原体を、限定的なものとしてでなく、例として幾つか挙げることができる：
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えばＸａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅなど；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えばＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓなど；
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えばＥｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａなど；
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えばＰｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍなど；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えばＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓなど；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えばＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓなど；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えばＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａなど；
Ｂｒｅｍｉａ種、例えばＢｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅなど；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えばＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅなど；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓなど；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えばＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａなど；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えばＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａなど；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えばＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓなど；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えばＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）など；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えばＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）など；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えばＵｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓなど；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えばＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａなど；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えばＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍなど；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えばＴｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓなど；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えばＵｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅなど；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えばＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉなど；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えばＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなど；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えばＦｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍなど；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａなど；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなど；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えばＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなど；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えばＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓなど；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えばＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅなど；および
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えばＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓなど。

本発明による活性化合物は植物における非常に良好な強化作用も有している。従って、これらの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を結集するために使用することもできる。

本明細書の文脈において、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、処理された植物に望ましくない微生物を逐次的に接種したときに、植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものと理解すべきである。

この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後の特定の期間、上述の病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護がもたらされる期間は、本活性化合物で植物を処理した後、一般的に１日から１０日間、好適には１日から７日間にわたる。

本活性化合物が植物の病気を抑制するのに必要な濃度において植物により充分に許容されるという事実は、植物の地上部分の処理、繁殖用ストックおよび種子の処理、ならびに土壌の処理を可能にする。

本発明による活性化合物は、ブドウ栽培、ならびに果実および野菜の栽培における、例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ、ＶｅｎｔｕｒｉａおよびＡｌｔｅｒｎａｒｉａ種などに対する病気の抑制、または例えばＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種などに対する米の病気の抑制で特に良好な結果を伴って使用することができる。

また、本発明による活性化合物は作物の収穫量を増大させるのにも適している。更に、これらの化合物は低減された毒性を示し、植物により充分に許容される。

特定の濃度および適用率において、本発明による活性化合物は、植物の生長に影響を及ぼすため、および害虫を防除するために、除草剤として使用することもできる。適切な場合、これらの化合物は、更なる活性化合物を合成するための中間体および前駆体として使用することもできる。

本発明によれば、植物全体および植物の一部を処理することが可能である。植物とは、ここでは、所望および不所望の野生植物または作物植物（自然に発生する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味するものと理解すべきである。作物植物は、通常の育種および最適化法、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学を用いる方法、またはこれらの方法の組合せにより得られる植物であってよく、遺伝形質転換植物を含み、更には、植物育種家証明書により保護され得る、または保護され得ない栽培変種植物を含む。植物の一部とは、苗条、葉、花および根などの植物のすべての地上および地下部分ならびに器官を意味するものと理解すべきであり、例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、更には根、塊茎および根茎を挙げることができる。また、植物の一部とは、収穫された植物、および植物の発生繁殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。

活性化合物を用いる本発明による植物および植物の一部の処理は、通常の処理方法、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、刷毛塗りおよび、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、更に単層もしくは多層のコーティングにより、直接的に、またはこれらの植物の環境、生息場所もしくは保管区域への作用により実施される。

材料の保護において、本発明による化合物は、産業用材料が望ましくない微生物により汚染または破壊されるのを防ぐために使用することができる。

この文脈における産業用材料とは、産業用に調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物により微生物による変化または破壊から保護することが意図されている産業用材料は、接着剤、サイズ剤、紙およびボード、テキスタイル、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑剤、ならびに微生物により汚染または破壊され得る他の材料であり得る。微生物の繁殖により損なわれ得る、例えば冷却水回路などの生産プラントの一部も、保護されるべき材料の範囲内に収まるものとして挙げることができる。本発明の範囲内に収まるものとして挙げ得る産業用材料は、好適には接着剤、サイズ剤、紙およびボード、革、木材、塗料、冷却用潤滑剤および伝熱液体であり、特に好適には木材である。

産業用材料を劣化または変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物を例として挙げることができる。本発明による活性化合物は真菌、特にカビ、木材退色性および木材破壊性真菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ならびに粘液生物および藻類に対して好適に作用する。

以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓなどのＡｌｔｅｒｎａｒｉａ、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなどのＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍなどのＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａなどのＣｏｎｉｏｐｈｏｒａ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓなどのＬｅｎｔｉｎｕｓ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍなどのＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどのＰｏｌｙｐｏｒｕｓ、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓなどのＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａなどのＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどのＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉなどのＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなどのＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、および
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓなどのＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ。

個々の物理的及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は通例の調合剤、例えば溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エアロゾル剤、ならびに高分子物質および種子用コーティング組成物内におけるマイクロカプセル化剤、更にはＵＬＶ冷温および暖温霧化調合物の形態に変換することができる。

これらの調合物は、既知の仕方、例えば、場合によって界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤の使用を伴い、本活性化合物をエキステンダー、即ち液体溶媒、圧力下における液化ガス、及び／又は固体担体と混合することにより作成される。使用されるエキステンダーが水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は：キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油フラクションなどの脂肪族炭化水素、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール、ならびにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強度極性溶媒、または水である。液化ガス状のエキステンダーまたは担体とは、大気圧下における標準温度でガス状を為す液体、例えばハロゲン化炭化水素またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものと理解すべきである。適切な固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕合成鉱物である。顆粒剤用の適切な固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および分画された天然岩石、または無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、またはタンパク水解物などの非イオン性および陰イオン性の乳化剤である。適切な分散剤は：例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

これらの調合物において、カルボキシメチルセルロース、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒もしくはラテックスの形態における天然および合成ポリマー、またはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質などの粘着付与剤を使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびＰｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、更には鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。

これらの調合物は、一般的に重量で０．１％から９５％までの間、好適には０．５％から９０％までの間の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物はそのままで、または調合物の形態において使用することができ、更に、例えば活性スペクトルを広げるため、または耐性の発達を防ぐため、既知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合して使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、即ち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きくなる。

適切な混合成分の例は以下のものである：
殺真菌剤：
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キニメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトバー、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フルオキサストロビン、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセタート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物：水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびＢｏｒｄｅａｕｘ混合物など、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバマート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラセ、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、プロチオコナゾール、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
イオウおよびイオウ調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファナート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、更に、
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−α−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）エタノンＯ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、
ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノアセタート、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオアート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオアート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオアート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。

殺菌剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバマート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、バクロウイルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシマート、ベータシフルトリン、ビフェナザート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シスレスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトアト、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラナート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシマート、フェンバレラート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリナート、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリナート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントアート、ホラト、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロペノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポクサー、プロチオホス、プロトアト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリナート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホンシータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンギエンシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザマート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、
ＹＩ５３０２
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバマート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デカ−３−エン−４−イルブタノアート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバマート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオアート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。

除草剤などの他の既知の活性化合物、または肥料および生長調整剤との混合も可能である。

更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗カビ活性も有している。これらの化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、糸状菌および二相性真菌（例えばＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａなどのＣａｎｄｉｄａ種に対して）、ならびにＥｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒおよびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓなどのＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓなどのＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉなどのＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して、非常に広い抗カビ活性スペクトルを有している。これらの真菌のリストは、カバーされる糸状菌スペクトルを決して制限するものではなく、単なる例示である。

本活性化合物はそのままで、調合物の形態で、または前述の調合物から調製された使用形態、例えばすぐに使用することができる溶液剤、懸濁剤、加湿性粉末剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、ダスト剤および顆粒剤などの形態で使用することができる。適用は通常の仕方、例えば散水、吹き付け、噴霧、散布、振りかけ、泡立て、拡散などにより実施される。更に、超低容量法で本活性化合物を適用することが可能であり、または本活性化合物の調製物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することもできる。また、植物の種子を処理することも可能である。

本発明による活性化合物を殺真菌剤として使用する際の適用率は、適用の種類に応じてかなり広い範囲にわたって変わり得る。植物の一部を処理する場合、本活性化合物の適用率は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａまでの間であり、好適には１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａまでの間である。種子に適用する場合、本活性化合物の適用率は、一般的には種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇまでの間であり、好適には種子１キログラム当たり０．０１ｇから１０ｇまでの間である。土壌の処理の場合、本活性化合物の適用率は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａまでの間であり、好適には１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａまでの間である。

上で既に述べられているように、本発明により植物全体および植物の一部を処理することが可能である。一つの好適な実施態様では、野生植物種および栽培変種植物、または交配もしくはプロトプラストフュージョンなどの通常の生物学的育種法により得られる植物およびこれらの植物の一部が処理される。一つの更なる好適な実施態様では、適切な場合には通常の方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られる遺伝形質転換植物および栽培変種植物（遺伝子修飾生物）ならびにこれらの植物の一部が処理される。「部分」、「植物の部分」または「植物の一部」という用語については既に上で説明されている。

特に好適には、それぞれのケースにおいて商業的に入手可能であり、または使用されている栽培変種植物に属する植物が本発明により処理される。栽培変種植物とは、通常の栽培により、突然変異誘発により、または組換えＤＮＡ技術により生長させられた新規な特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは変種、品種生物型または遺伝子型であってよい。

植物種または栽培変種植物、ならびにこれらの植物の場所および生長条件（土壌、気候、生長期間、栄養状態）に応じて、本発明による処理は超加成（「相乗」）効果ももたらし得る。従って、例えば適用率の低減及び／又は活性スペクトルの拡張及び／又は本発明により使用される物質および組成物の活性の増大、良好な植物の生長、高温または低温に対する耐性の増大、干ばつまたは水分もしくは土壌塩分含量に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫量の増大、収穫された産物の良質化及び／又は栄養値の増大、収穫された産物の保管安定性及び／又は加工性の増大が、現実的に予想される結果を超える可能性がある。

本発明により好適に処理される遺伝形質転換植物または栽培変種植物（即ち、遺伝子工学により得られる植物）は、遺伝子の修飾において、これらの植物に特に有益で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝子材料を受容したすべての植物を含む。そのような特性の例は良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増大、干ばつまたは水分もしくは土壌塩分含量に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫量の増大、収穫された産物の良質化及び／又は栄養値の増大、収穫された産物の保管安定性及び／又は加工性の増大である。そのような特性の更なる特に強調される例は、動物および微生物病害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどに対するこれらの植物の良好な防御、更には、除草剤として活性な特定の化合物に対するこれらの植物の耐性の増大である。挙げ得る遺伝形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネ、更には果実植物（リンゴの実、ナシ、柑橘類の果物およびブドウを伴う）などであり、特に強調されるのはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネである。特に強調される形質は、植物に形成される毒素、特にＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、更にはこれらの遺伝子の組合せによる）からの遺伝子材料により植物（以降、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）に形成された毒素による、昆虫に対する植物の防御の増大である。特に強調される更なる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子、ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の抵抗性の増大である。更なる特に強調される形質は、除草剤として活性を有する特定の化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の増大である。問題の望ましい形質を付与する遺伝子は、遺伝形質転換植物中に相互の組み合わせとして存在していてもよい。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例はトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種であり、これらの変種はＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で販売されている。挙げ得る除草剤耐性植物の例はトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種であり、これらの変種はＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えばトウモロコシ）の商標名で販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性用に通常の仕方で品種改良された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名で販売されている変種を含む。勿論、これらの記述は、これらの遺伝形質を有する栽培変種植物、または栽培変種が将来開発され及び／又は市販される更に開発されるべき遺伝形質を有する栽培変種植物にも当てはまる。

リストアップされている植物は、式Ｉの化合物または本発明による活性化合物の混合物を用いることにより、特に有利な仕方で本発明により処理することができる。本活性化合物または混合物に対して上で述べられている好適な範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書において詳細に述べられている化合物での植物の処理が特に強調される。

本発明による化合物の調製および使用を以下の実施例により例示する。

調製実施例
実施例１

アルゴン下で、１８０ｍｇ（０．５６ｍＭｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、１２０ｍｇ（０．９７ｍＭｏｌ）の３−メチルイソオキサゾリジン塩酸塩および３３５ｍｇの炭酸カリウムを１０ｍｌのアセトニトリル中において室温で１８時間攪拌する。反応混合物に１０ｍｌの水を加え、有機相を分離し、１０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下において濃縮する。この残分を、石油エーテル／酢酸エチル（１０：１）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、２５０ｍｇ（理論値の４９％）の５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（３−メチル−２−イソオキサゾリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．７６。

以下の表１にリストアップされている、式

の化合物も、実施例１と類似の仕方で、本方法の一般的な説明の記述に従って得られる。

^＊）ＬｏｇＰ値は、ＥＥＣ指示書７９／８３１付属文書Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により決定された。

式（ＩＩ）の中間体の調製
実施例７２

１．８３ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の炭酸水素エチルおよび１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の１，３−ジブロモブタンを４０ｍｌのｔ−ブタノール中における１．６ｇのカリウムｔ−ブトキシドの溶液に加え、得られた混合物を６５℃で７時間攪拌する。反応混合物を減圧下において濃縮し、残分にエーテルおよび水を加え、有機相を分離する。水性相をエーテルで更に２回抽出し、これらを合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下において濃縮する。これにより、純度が約８０％でｌｏｇＰ値が１．２２の１ｇの粗Ｎ−エトキシカルボニル−３−メチルイソオキサゾリジンが得られる。

９５０ｍｇのこの材料を、強度１６％の１０ｍｌの塩酸中において、還流下で３時間加熱する。得られた混合物を減圧下において濃縮し、５ｍｌのメタノールで３回粉砕し、各回毎に濾過する。これらを合わせた濾液を減圧下において濃縮する。これにより、１．２２のｌｏｇＰ値を有する５６０ｍｇの３−メチルエチルイソオキサゾリジン塩酸塩が得られる。

使用実施例
実施例Ａ
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
溶媒：重量で２４．５部のアセトン
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作成するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するため、記述されている適用率で若い植物に活性化合物の調製物を吹き付ける。吹付け被膜を乾燥させた後、これらの植物にリンゴ黒星病病原体Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの水性分生胞子懸濁液を接種し、これらを約２０℃で１００％の相対大気湿度の培養キャビン内に１日間放置する。

この後、これらの植物を約２１℃で相対大気湿度が約９０％の温室内に入れる。

接種の１０日後に評価を実施する。０％は対照の場合と一致する効力を意味し、一方、効力１００％は感染が観測されなかったことを意味する。

活性化合物、適用率および試験結果が以下の表に示されている。

実施例Ｂ
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（豆）／保護
溶媒：重量で２４．５部のアセトン
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作成するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するため、記述されている適用率で若い植物に活性化合物の調製物を吹き付ける。吹付け被膜を乾燥させた後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａによりコロニー形成された寒天の２つの小片を各葉の上に置く。接種されたこれら植物を約２０℃で１００％の相対大気湿度の暗室に入れる。

接種の２日後、葉の感染した領域のサイズを評価する。０％は対照の場合と一致する効力を意味し、一方、効力１００％は感染が観測されなかったことを意味する。

活性化合物、適用率および試験結果が以下の表に示されている。

実施例Ｃ
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ試験（トマト）／保護
溶媒：重量で４９部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で１部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作成するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するため、記述されている適用率で若いトマト植物に活性化合物の調製物を吹き付ける。処理の１日後、これらの植物にＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子懸濁液を接種し、１００％の相対湿度で２０℃に２４時間放置する。この後、これらの植物を相対大気湿度が９６％で温度が２０℃の環境に留める。

接種の７日後に評価を実施する。０％は対照の場合と一致する効力を意味し、一方、効力１００％は感染が観測されなかったことを意味する。

活性化合物、適用率および試験結果が以下の表に示されている。

実施例Ｄ
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（米）／保護
溶媒：重量で５０部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で１部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作成するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒と混合し、この濃縮物を水および上で述べられている量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するため、記述されている適用率で若い米植物に活性化合物の調製物を吹き付ける。処理の１日後、これらの植物にＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの水性胞子懸濁液を接種する。この後、これらの植物を１００％の相対大気湿度で２５℃の温室に入れる。

接種の７日後に評価を実施する。０％は対照の場合と一致する効力を意味し、一方、効力１００％は感染が観測されなかったことを意味する。

活性化合物、適用率および試験結果が以下の表に示されている。

Claims (6)

1. 式
   

   

   ［式中
   Ｇは、窒素原子を介して結合されている、場合によって置換された単環式もしくは多環式の飽和、不飽和、または芳香族のヘテロシクリルを表し、ここで、上記窒素原子は該ヘテロ環内において更なる窒素または酸素原子に結合されており、前記ヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接しておらず、
   Ｒは場合によって１個から５個までの置換が為されたアリールを表し、
   Ｘはハロゲンを表す］
   のトリアゾロピリミジン、および式（Ｉ）
   ［式中
   Ｇが、窒素原子を介して結合されている、場合によって置換された単環式もしくは多環式の飽和または不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、上記窒素原子は該ヘテロ環内において更なる窒素原子に結合されており、前記ヘテロ環は１個または２個の更なる酸素、窒素及び／又はイオウ原子を場合によって含むが、２個の酸素原子は直接的に隣接してない］
   の化合物の酸付加塩。
2. 適切な場合には希釈剤の存在下において、および適切な場合には酸受容体の存在下において、式
   

   

   ［式中
   ＲおよびＸは上で定義されている通りのものであり、
   Ｙはハロゲンを表す］
   のジハロトリアゾロピリミジンを、式
   Ｇ−Ｈ （ＩＩＩ）
   ［式中
   Ｇは上で定義されている通りのものである］
   のヘテロ環または式（ＩＩＩ）のヘテロ環の酸付加塩と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンを調製する方法。
3. 組成物が、エキステンダー及び／又は界面活性剤に加え、請求項１による式（Ｉ）の少なくとも１つのトリアゾロピリミジンまたは該トリアゾロピリミジンの酸付加塩を含むことを特徴とする、殺微生物組成物。
4. 望ましくない微生物を防除するための、請求項１による式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたは該トリアゾロピリミジンの酸付加塩の使用。
5. 望ましくない微生物及び／又は該微生物の生息場所に請求項１による式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたは該トリアゾロピリミジンの酸付加塩を適用することを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法。
6. 請求項１による式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたは該トリアゾロピリミジンの酸付加塩がエキステンダー及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺微生物組成物を調製するための方法。